JP4231290B2 - セロトニンの作動薬および拮抗薬としての置換されたピリドインドール - Google Patents
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Description
（技術分野）
本発明は、構造式（Ｉ）：
（式中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ、ｂ、ｋ、およびｎ、並びに断続線は本明細書に記載する）
によって示される新規な化合物、またはその医薬的に許容し得る塩に関する。本発明はまた、活性成分としてこれら新規な化合物を含有する医薬製剤、並びにある障害の治療における該新規な化合物およびその製剤の使用にも関する。本発明の化合物はセロトニンの作動薬および拮抗薬であり、これは中枢神経系障害（例えば、肥満症、不安症、うつ病、精神病、精神分裂病、睡眠異常症、性的異常症、偏頭痛、頭痛に関連する病気、社会恐怖症および胃腸障害（例えば、胃腸管運動の機能不全）を含む）の制御または予防に有用である。
本発明は、構造式（Ｉ）：
によって示される新規な化合物、またはその医薬的に許容し得る塩に関する。本発明はまた、活性成分としてこれら新規な化合物を含有する医薬製剤、並びにある障害の治療における該新規な化合物およびその製剤の使用にも関する。本発明の化合物はセロトニンの作動薬および拮抗薬であり、これは中枢神経系障害（例えば、肥満症、不安症、うつ病、精神病、精神分裂病、睡眠異常症、性的異常症、偏頭痛、頭痛に関連する病気、社会恐怖症および胃腸障害（例えば、胃腸管運動の機能不全）を含む）の制御または予防に有用である。
（背景技術）
５−ＨＴ２受容体調節と、様々な疾患および治療の間の関係には実質的な相関関係が存在する。今日までに、５−ＨＴ２受容体分類の３つのサブタイプが明らかにされている（５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｂ、および５−ＨＴ２Ｃ）。１９９０年代初めまで、５−ＨＴ２Ｃおよび５−ＨＴ２Ａ受容体は、それぞれ５−ＨＴ１Ｃおよび５−ＨＴ２と呼ばれていた。
５−ＨＴ２受容体調節と、様々な疾患および治療の間の関係には実質的な相関関係が存在する。今日までに、５−ＨＴ２受容体分類の３つのサブタイプが明らかにされている（５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｂ、および５−ＨＴ２Ｃ）。１９９０年代初めまで、５−ＨＴ２Ｃおよび５−ＨＴ２Ａ受容体は、それぞれ５−ＨＴ１Ｃおよび５−ＨＴ２と呼ばれていた。
５−ＨＴ２受容体の作動薬または拮抗薬は、選択的または非選択的のいずれかで、様々な中枢神経系（ＣＮＳ）障害の処置に関係している。５−ＨＴ２受容体への親和性を有するリガンドは、非常に多くの生理的および行動的効果を有することが示されている［文献参照（Trends in Pharmacological Sciences, 11, 181, 1990）］。つい最近では、抗うつ薬の作用方法へのセロトニン活性の寄与が詳細に報告されている。ＣＮＳでセロトニンの全基底状態を増加する化合物は、抗うつ薬としてうまく開発されてきている。セロトニン選択的再取り込み阻害剤（ＳＳＲＩ）は、神経シナップスに存在するセロトニン量を増加して機能する。しかしながら、これらの進歩的な治療は、副作用を伴い、また作用の開始が遅れるという欠点を有する［文献参照（Leonard, J. Clin. Psychiatry, 54 (suppl), 3, 1993）］。ＳＳＲＩの作用メカニズムにより、それらは多くのセロトニン受容体サブタイプの活性をもたらす。受容体のセロトニン分類のこの非特異的調節は、副作用プロフィールに重要な役割を最も果たしているように思える。また、これらの化合物は、多くの他のモノアミン神経伝達物質および妨害受容体と同様に、しばしば多くのセロトニン受容体への高い親和性を有する。いくらかの受容体の交差活性を除くことで、改善された副作用プロフィールを有する強力な治療用リガンドの試験およびあり得る開発が可能となる。
多くの疾患の療法において、選択的な５−ＨＴ２受容体リガンドの役割を支持する多くの証拠が存在する。５−ＨＴ２受容体の調節は、精神分裂病および精神病の治療に関係する［ウゲドら文献（Ugedo, L., et. al., Psychopharmacology, 98, 45, 1989）］。気分、行動および幻覚作用は、辺縁系および大脳皮質における５−ＨＴ２受容体によって影響を受け得る。視床下部の５−ＨＴ２受容体調節は、食欲、温度調節、眠り、性的行動、運動活性、および神経内分泌機能に影響を与え得る［ハーティッヒらの文献（Hartig, P., et. al., Annals New York Academy of Science, 149, 159）］。５−ＨＴ２受容体は機能低下を媒介し、ラットの摂食に影響を及ぼし、およびペニスの勃起を媒介することを示す証拠もある［文献参照(Pyschopharmacology, 101, 57, 1990)］。
５−ＨＴ２Ｂ受容体への選択性を示す化合物は、急性胃炎、過敏性大腸障害に関係する運動過剰、便秘、消化不良、および他の末梢で媒介する病気のような各種の病気を処置するのに有用である。
５−ＨＴ２Ａ拮抗薬は、精神分裂病、不安症、うつ病、および片頭痛の処置に有効であることが示されている［コエックらの文献(Koek, W., Neuroscience and Behavioral reviews, 16, 95, 1996)］。有益な抗精神病の効果は別として、古典的な神経遮断薬は、しばしば急性錐体外路の副作用および神経内分泌障害を誘発する原因となる。これらの化合物は一般的に（他の妨害受容体親和性と同様）重要なドーパミンＤ２受容体親和性を有し、これらは錐体外路症状および遅発性ジスキネジアにしばしば関与し、従って精神分裂病および関連する障害のフロントライン処置としての効果を減ずる。より有利な選択性プロフィールを有する化合物は、ＣＮＳ障害の処置を改善し得るであろう。
米国特許第3,914,421号、第4,013,652号、第4,115,577号、第4,183,936号、および第4,238,607号は、式：
［式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、またはＳＯ２であり；ｎは０または１であり；ｍは０または１であり；ＲおよびＲ１は様々な炭素置換基であり；そして、ＺはＨ、メチルまたはクロロのモノ置換基である］
のピリドピロロベンゾへテロ環を開示する。
のピリドピロロベンゾへテロ環を開示する。
米国特許第4,219,550号は、式：
［式中、ＸはＯまたはＳであり；Ｒ１はＣ１−４アルキルまたはシクロプロピルであり；Ｒ２はＨ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、またはＣＦ３であり；そして、（Ａ）は−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、または−ＣＨ２ＣＨ２−である］
のピリドピロロベンゾへテロ環を開示する。
のピリドピロロベンゾへテロ環を開示する。
上述の引例には、本発明の化合物について開示も示唆もない。
中枢神経系障害の制御または予防に有効なセロトニンの作動薬および拮抗薬として有用な新規な化合物の発見は、依然必要とされている。そのため、本発明は低分子量であって、セロトニンの作動薬および拮抗薬として有用であり、且つ優れたインビトロ力価を示す新規な化合物を開示する。
（発明の概要）
本発明の１つの目的は、５−ＨＴ２受容体、より具体的には５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃ受容体の作動薬もしくは拮抗薬として有用な新規な化合物、またはその医薬的に許容し得る塩もしくはそのプロドラッグを提供することである。
本発明の１つの目的は、５−ＨＴ２受容体、より具体的には５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃ受容体の作動薬もしくは拮抗薬として有用な新規な化合物、またはその医薬的に許容し得る塩もしくはそのプロドラッグを提供することである。
本発明の別の目的は、医薬的に許容し得る担体、および本発明の化合物の少なくとも１つまたはその医薬的に許容し得る塩もしくはそのプロドラッグ体の治療学的に有効な量を含有する医薬組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、中枢神経系障害（例えば、肥満症、不安症、うつ病、精神病、精神分裂病、睡眠異常症、性的異常症、偏頭痛、頭痛に関連する他の病気、社会恐怖症および胃腸障害（例えば、胃腸管運動の機能不全）を含む）を処置する方法を提供することであって、該方法は該処置が必要な宿主に本発明の化合物またはその医薬的に許容し得る塩もしくはそのプロドラッグ体の少なくとも１つの治療学的に有効な量を投与することを含む。
以下の詳細な記載で明らかとなるこれらおよび他の目的は、式（Ｉ）：
（式中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ、ｂ、ｋおよびｎは以下に定義する）
の化合物またはその医薬的に許容し得る塩もしくはそのプロドラッグ体が５−ＨＴ２受容体の有効な作動薬または拮抗薬であるという、本発明者らの発見によって達成された。
（発明を実施するための形態）
の化合物またはその医薬的に許容し得る塩もしくはそのプロドラッグ体が５−ＨＴ２受容体の有効な作動薬または拮抗薬であるという、本発明者らの発見によって達成された。
（発明を実施するための形態）
従って、第１の態様において、本発明は式：
の新規な化合物、またはその立体異性体もしくは医薬的に許容し得る塩を提供する。
［式中、
ｂは、単結合または二重結合である。
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)２−、または−ＮＲ１０−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ２、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ２、
Ｃ１〜８アルキル、
Ｃ２〜８アルケニル、
Ｃ２〜８アルキニル、
Ｃ３〜７シクロアルキル、
Ｚで置換されたＣ１〜６アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
Ｙで置換されたＣ１〜３アルキル、
Ｙで置換されたＣ２〜３アルケニル、
Ｙで置換されたＣ２〜３アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜６アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルケニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ２で置換されている）
から選ばれる。
Ｙは、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
−(Ｃ１〜３アルキル)−Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
−(Ｃ１〜３アルキル)−Ｚで置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ−(Ｃ１〜３アルキル)−Ｚで置換されている）
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ２、
−ＣＨ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
ハロ、
Ｃ１〜３ハロアルキル、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたアリール、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜４アルキルである。
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜４アルキルである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１０は、
Ｈ、
０〜２個のＲ１０Ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１０Ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１０Ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、および
Ｃ１〜４アルコキシ
から選ばれる。
Ｒ１０Ａは、
Ｃ１〜４アルコキシ、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６炭素環基、
０〜３個のＲ３３で置換されたフェニル、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜２個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒｌ５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲｌ５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜３アルキルオキシ−、および＝Ｏ
から選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、Ｃ１〜４アルキル、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＣＨ３、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ(＝Ｏ)−、(Ｃ１〜４アルキル)２ＮＣ(＝Ｏ)−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＯＲ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６ＣＯＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。そして、
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１または２である。
ｍは、０または１である。そして、
ｎは、１または２である。
但し、ｂが二重結合であり、ｎが１であり、ｍが１であり、ｋが１であり、Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−または−ＳＯ２であり、そしてＲ７、Ｒ８およびＲ７の３つの置換基が、ｉ）３個の水素、ｉｉ）２個の水素と１個のクロロ、またはｉｉｉ）２個の水素と１個のメチルからなる場合には、Ｒ１は置換基ＺまたはＹを含まなければいけない］
［式中、
ｂは、単結合または二重結合である。
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)２−、または−ＮＲ１０−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ２、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ２、
Ｃ１〜８アルキル、
Ｃ２〜８アルケニル、
Ｃ２〜８アルキニル、
Ｃ３〜７シクロアルキル、
Ｚで置換されたＣ１〜６アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
Ｙで置換されたＣ１〜３アルキル、
Ｙで置換されたＣ２〜３アルケニル、
Ｙで置換されたＣ２〜３アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜６アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルケニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ２で置換されている）
から選ばれる。
Ｙは、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
−(Ｃ１〜３アルキル)−Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
−(Ｃ１〜３アルキル)−Ｚで置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ−(Ｃ１〜３アルキル)−Ｚで置換されている）
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ２、
−ＣＨ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
ハロ、
Ｃ１〜３ハロアルキル、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたアリール、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜４アルキルである。
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜４アルキルである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１０は、
Ｈ、
０〜２個のＲ１０Ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１０Ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１０Ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、および
Ｃ１〜４アルコキシ
から選ばれる。
Ｒ１０Ａは、
Ｃ１〜４アルコキシ、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６炭素環基、
０〜３個のＲ３３で置換されたフェニル、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜２個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒｌ５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲｌ５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜３アルキルオキシ−、および＝Ｏ
から選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、Ｃ１〜４アルキル、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＣＨ３、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ(＝Ｏ)−、(Ｃ１〜４アルキル)２ＮＣ(＝Ｏ)−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＯＲ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６ＣＯＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。そして、
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１または２である。
ｍは、０または１である。そして、
ｎは、１または２である。
但し、ｂが二重結合であり、ｎが１であり、ｍが１であり、ｋが１であり、Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−または−ＳＯ２であり、そしてＲ７、Ｒ８およびＲ７の３つの置換基が、ｉ）３個の水素、ｉｉ）２個の水素と１個のクロロ、またはｉｉｉ）２個の水素と１個のメチルからなる場合には、Ｒ１は置換基ＺまたはＹを含まなければいけない］
［２］好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）：
の化合物を提供する。
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)２−、または−ＮＲ１０−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ２、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ２、
Ｃ１〜８アルキル、
Ｃ２〜８アルケニル、
Ｃ２〜８アルキニル、
Ｃ３〜７シクロアルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜６アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルケニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ２で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒｌ５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲｌ５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜３アルキルオキシ−、および＝Ｏ
から選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、Ｃ１〜４アルキル、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＣＨ３、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ(＝Ｏ)−、(Ｃ１〜４アルキル)２ＮＣ(＝Ｏ)−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)２−、または−ＮＲ１０−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ２、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ２、
Ｃ１〜８アルキル、
Ｃ２〜８アルケニル、
Ｃ２〜８アルキニル、
Ｃ３〜７シクロアルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜６アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルケニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ２で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒｌ５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲｌ５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜３アルキルオキシ−、および＝Ｏ
から選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、Ｃ１〜４アルキル、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＣＨ３、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ(＝Ｏ)−、(Ｃ１〜４アルキル)２ＮＣ(＝Ｏ)−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］
［３］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。
［該化合物中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ２、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ２、
Ｃ１〜６アルキル、
Ｃ２〜６アルケニル、
Ｃ２〜６アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルケニル、および
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、Ｃ１〜４アルキル、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＣＨ３、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ(＝Ｏ)−、(Ｃ１〜４アルキル)２ＮＣ(＝Ｏ)−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］
［該化合物中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ２、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ２、
Ｃ１〜６アルキル、
Ｃ２〜６アルケニル、
Ｃ２〜６アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルケニル、および
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、Ｃ１〜４アルキル、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＣＨ３、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ(＝Ｏ)−、(Ｃ１〜４アルキル)２ＮＣ(＝Ｏ)−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］
［４］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。
［式中、
Ｘは、−Ｓ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜７シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、１個のＮ、２個のＮ、３個のＮ、１個のＮと１個のＯおよび１個のＮと１個のＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜２個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル、
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
Ｘは、−Ｓ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜７シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、１個のＮ、２個のＮ、３個のＮ、１個のＮと１個のＯおよび１個のＮと１個のＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜２個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル、
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［５］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。
［式中、
Ｘは、−Ｓ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜４シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、そして０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
Ｘは、−Ｓ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜４シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、そして０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［６］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。
［式中、
Ｘは、−Ｓ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜５アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
Ｒ２は、Ｃ３〜６シクロアルキルである。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、またはプロピルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｒ１１、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜３個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれる。
Ｒ１２は、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれて、
Ｒ１３は、Ｈ、メチルまたはエチルであるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、５−または６−員の環（これは、ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピペリジニル(piperidinyl)、ピペリジニル(piperizinyl)、メチルピペリジニル(methyl piperizinyl)およびモルホリニルから選ばれる）を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニルおよびベンゾトリアゾリルから選ばれ、０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
Ｒ１５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。そして、
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
ｋは、1である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
Ｘは、−Ｓ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜５アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
Ｒ２は、Ｃ３〜６シクロアルキルである。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、またはプロピルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｒ１１、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜３個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれる。
Ｒ１２は、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれて、
Ｒ１３は、Ｈ、メチルまたはエチルであるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、５−または６−員の環（これは、ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピペリジニル(piperidinyl)、ピペリジニル(piperizinyl)、メチルピペリジニル(methyl piperizinyl)およびモルホリニルから選ばれる）を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニルおよびベンゾトリアゾリルから選ばれ、０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
Ｒ１５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。そして、
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
ｋは、1である。そして、
ｎは、１または２である］
［７］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。
［式中、
Ｘは、−Ｏ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜４シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜６炭素環基、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、１個のＮ、２個のＮ、３個のＮ、１個のＮと１個のＯ、および１個のＮと１個のＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜２個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
Ｘは、−Ｏ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜４シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜６炭素環基、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、１個のＮ、２個のＮ、３個のＮ、１個のＮと１個のＯ、および１個のＮと１個のＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜２個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［８］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。
［式中、
Ｘは、−Ｏ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜４シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜６炭素環基、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、そして０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
Ｘは、−Ｏ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜４シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜６炭素環基、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、そして０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［９］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。
［式中、
Ｘは、−Ｏ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜５アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
Ｒ２は、Ｃ３〜６シクロアルキルである。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、またはプロピルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｒ１１、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜３個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれる。
Ｒ１２は、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれて、
Ｒ１３は、Ｈ、メチルまたはエチルであるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、５−または６−員の環（これは、ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピペリジニル、ピペリジニル、メチルピペリジニル、およびモルホリニルから選ばれる）を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、およびテトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
Ｒ１５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。そして、
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
Ｘは、−Ｏ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜５アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
Ｒ２は、Ｃ３〜６シクロアルキルである。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、またはプロピルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｒ１１、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜３個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれる。
Ｒ１２は、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれて、
Ｒ１３は、Ｈ、メチルまたはエチルであるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、５−または６−員の環（これは、ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピペリジニル、ピペリジニル、メチルピペリジニル、およびモルホリニルから選ばれる）を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、およびテトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
Ｒ１５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。そして、
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［１０］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ｂ）：
の化合物を提供する。
［式中、
ｂは、単結合または二重結合である。
Ｘは、−Ｓ−または−Ｏ−である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、
２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２,５−ジメチルベンジル、２,４−ジメチルベンジル、３,５−ジメチルベンジル、２,４,６−トリメチルベンジル、３−メトキシ−ベンジル、３,５−ジメトキシ−ベンジル、ペンタフルオロベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニル−２−プロピル、４−フェニルブチル、４−フェニルベンジル、２−フェニルベンジル、
２,６−ジメトキシ−ベンジル、２,４−ジメトキシ−ベンジル、２,４,６−トリメトキシ−ベンジル、２,３−ジメトキシ−ベンジル、２,４,５−トリメトキシ−ベンジル、２,３,４−トリメトキシ−ベンジル、３,４−ジメトキシ−ベンジル、３,４,５−トリメトキシ−ベンジル、(４−フルオロ−フェニル)エチル、
−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの２つは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選ばれるという条件で、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−プロピルフェニル、３−イソ−Ｐｒフェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ３Ｏ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ３−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ３−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ３−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ３−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
３,４−Ｃｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ３−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
ｂは、単結合または二重結合である。
Ｘは、−Ｓ−または−Ｏ−である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、
２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２,５−ジメチルベンジル、２,４−ジメチルベンジル、３,５−ジメチルベンジル、２,４,６−トリメチルベンジル、３−メトキシ−ベンジル、３,５−ジメトキシ−ベンジル、ペンタフルオロベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニル−２−プロピル、４−フェニルブチル、４−フェニルベンジル、２−フェニルベンジル、
２,６−ジメトキシ−ベンジル、２,４−ジメトキシ−ベンジル、２,４,６−トリメトキシ−ベンジル、２,３−ジメトキシ−ベンジル、２,４,５−トリメトキシ−ベンジル、２,３,４−トリメトキシ−ベンジル、３,４−ジメトキシ−ベンジル、３,４,５−トリメトキシ−ベンジル、(４−フルオロ−フェニル)エチル、
−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの２つは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選ばれるという条件で、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−プロピルフェニル、３−イソ−Ｐｒフェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ３Ｏ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ３−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ３−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ３−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ３−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
３,４−Ｃｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ３−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［１０ａ］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ｂ）：
の化合物を提供する。
［式中、
ｂは、単結合または二重結合である。
Ｘは、−Ｓ−または−Ｏ−である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、
２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２,５−ジメチルベンジル、２,４−ジメチルベンジル、３,５−ジメチルベンジル、２,４,６−トリメチルベンジル、３−メトキシ−ベンジル、３,５−ジメトキシ−ベンジル、ペンタフルオロベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニル−２−プロピル、４−フェニルブチル、４−フェニルベンジル、２−フェニルベンジル、
(２,３−ジメトキシ−フェニル)Ｃ(＝Ｏ)−、(２,５−ジメトキシ−フェニル)Ｃ(＝Ｏ)−、(３,４−ジメトキシ−フェニル)Ｃ(＝Ｏ)−、(３,５−ジメトキシ−フェニル)Ｃ(＝Ｏ)−、シクロプロピルＣ(＝Ｏ)−、イソプロピルＣ(＝Ｏ)−、エチル−ＣＯ２−、プロピル−ＣＯ２−、ｔ−ブチル−ＣＯ２−、２,６−ジメトキシ−ベンジル、２,４−ジメトキシ−ベンジル、２,４,６−トリメトキシ−ベンジル、２,３−ジメトキシ−ベンジル、２,４,５−トリメトキシ−ベンジル、２,３,４−トリメトキシ−ベンジル、３,４−ジメトキシ−ベンジル、３,４,５−トリメトキシ−ベンジル、(４−フルオロ−フェニル)エチル、
−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの２つは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選ばれるという条件で、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
メチル(＝Ｏ)−、エチル(＝Ｏ)−、プロピル(＝Ｏ)−、イソプロピル(＝Ｏ)−、ブチル(＝Ｏ)−、フェニル(＝Ｏ)−、
メチルＣＯ２−、エチルＣＯ２−、プロピルＣＯ２−、イソプロピルＣＯ２−、ブチルＣＯ２−、フェニルＣＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、
ジメチルアミノ−ＳＯ２−、ジエチルアミノ−ＳＯ２−、ジプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジ−イソプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジブチルアミノ−ＳＯ２−、ジフェニルアミノ−ＳＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、
２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２−シアノフェニル、２−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、
３−クロロフェニル、３−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、３−シアノフェニル、３−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−チオメトキシフェニル、
４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、４−シアノフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−チオメトキシフェニル、
２,３−ジクロロ−フェニル、２,３−ジフルオロ−フェニル、２,３−ジメチル−フェニル、２,３−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,３−ジメトキシ−フェニル、２,３−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,４−ジクロロ−フェニル、２,４−ジフルオロ−フェニル、２,４−ジメチル−フェニル、２,４−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,４−ジメトキシ−フェニル、２,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,５−ジクロロ−フェニル、２,５−ジフルオロ−フェニル、２,５−ジメチル−フェニル、２,５−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,５−ジメトキシ−フェニル、２,５−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,６−ジクロロ−フェニル、２,６−ジフルオロ−フェニル、２,６−ジメチル−フェニル、２,６−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,６−ジメトキシ−フェニル、２,６−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
３,４−ジクロロフェニル、３,４−ジフルオロフェニル、３,４−ジメチルフェニル、３,４−ジトリフルオロメチルフェニル、３,４−ジメトキシフェニル、３,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,４,６−トリクロロフェニル、２,４,６−トリフルオロフェニル、２,４,６−トリメチルフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメチルフェニル、２,４,６−トリメトキシフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメトキシフェニル、
２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−フルオロ−３−クロロ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−クロロ−４−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−メトキシ−フェニル、２−メチル−４−メトキシ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２,４,５−トリメチル−フェニル、２−メチル−４−クロロ−フェニル、
メチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、エチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、プロピル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、ブチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、フェニル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、
２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２,６ジ−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、
２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、
ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ２ＮＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル−、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、フェニル−Ｓ−、Ｍｅ２Ｎ−、１−ピロリジニル、
フェニル−ＮＨ−、ベンジル−ＮＨ−、(Ｌ−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、および(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
ｂは、単結合または二重結合である。
Ｘは、−Ｓ−または−Ｏ−である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、
２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２,５−ジメチルベンジル、２,４−ジメチルベンジル、３,５−ジメチルベンジル、２,４,６−トリメチルベンジル、３−メトキシ−ベンジル、３,５−ジメトキシ−ベンジル、ペンタフルオロベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニル−２−プロピル、４−フェニルブチル、４−フェニルベンジル、２−フェニルベンジル、
(２,３−ジメトキシ−フェニル)Ｃ(＝Ｏ)−、(２,５−ジメトキシ−フェニル)Ｃ(＝Ｏ)−、(３,４−ジメトキシ−フェニル)Ｃ(＝Ｏ)−、(３,５−ジメトキシ−フェニル)Ｃ(＝Ｏ)−、シクロプロピルＣ(＝Ｏ)−、イソプロピルＣ(＝Ｏ)−、エチル−ＣＯ２−、プロピル−ＣＯ２−、ｔ−ブチル−ＣＯ２−、２,６−ジメトキシ−ベンジル、２,４−ジメトキシ−ベンジル、２,４,６−トリメトキシ−ベンジル、２,３−ジメトキシ−ベンジル、２,４,５−トリメトキシ−ベンジル、２,３,４−トリメトキシ−ベンジル、３,４−ジメトキシ−ベンジル、３,４,５−トリメトキシ−ベンジル、(４−フルオロ−フェニル)エチル、
−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの２つは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選ばれるという条件で、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
メチル(＝Ｏ)−、エチル(＝Ｏ)−、プロピル(＝Ｏ)−、イソプロピル(＝Ｏ)−、ブチル(＝Ｏ)−、フェニル(＝Ｏ)−、
メチルＣＯ２−、エチルＣＯ２−、プロピルＣＯ２−、イソプロピルＣＯ２−、ブチルＣＯ２−、フェニルＣＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、
ジメチルアミノ−ＳＯ２−、ジエチルアミノ−ＳＯ２−、ジプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジ−イソプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジブチルアミノ−ＳＯ２−、ジフェニルアミノ−ＳＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、
２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２−シアノフェニル、２−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、
３−クロロフェニル、３−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、３−シアノフェニル、３−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−チオメトキシフェニル、
４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、４−シアノフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−チオメトキシフェニル、
２,３−ジクロロ−フェニル、２,３−ジフルオロ−フェニル、２,３−ジメチル−フェニル、２,３−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,３−ジメトキシ−フェニル、２,３−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,４−ジクロロ−フェニル、２,４−ジフルオロ−フェニル、２,４−ジメチル−フェニル、２,４−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,４−ジメトキシ−フェニル、２,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,５−ジクロロ−フェニル、２,５−ジフルオロ−フェニル、２,５−ジメチル−フェニル、２,５−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,５−ジメトキシ−フェニル、２,５−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,６−ジクロロ−フェニル、２,６−ジフルオロ−フェニル、２,６−ジメチル−フェニル、２,６−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,６−ジメトキシ−フェニル、２,６−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
３,４−ジクロロフェニル、３,４−ジフルオロフェニル、３,４−ジメチルフェニル、３,４−ジトリフルオロメチルフェニル、３,４−ジメトキシフェニル、３,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,４,６−トリクロロフェニル、２,４,６−トリフルオロフェニル、２,４,６−トリメチルフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメチルフェニル、２,４,６−トリメトキシフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメトキシフェニル、
２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−フルオロ−３−クロロ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−クロロ−４−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−メトキシ−フェニル、２−メチル−４−メトキシ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２,４,５−トリメチル−フェニル、２−メチル−４−クロロ−フェニル、
メチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、エチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、プロピル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、ブチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、フェニル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、
２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２,６ジ−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、
２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、
ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ２ＮＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル−、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、フェニル−Ｓ−、Ｍｅ２Ｎ−、１−ピロリジニル、
フェニル−ＮＨ−、ベンジル−ＮＨ−、(Ｌ−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、および(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［１１］別の好ましい態様において、本発明は式（ＩＩ）：
の化合物を提供する。
［式中、
ｂは単結合であって、該橋かけ水素はシス位である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、およびメトキシから選ばれる。
Ｒ８は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−プロピルフェニル、３−イソ−Ｐｒフェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ３Ｏ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ３−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ３−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ３−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ３−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
３,４−ジＣｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ３−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
ｂは単結合であって、該橋かけ水素はシス位である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、およびメトキシから選ばれる。
Ｒ８は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−プロピルフェニル、３−イソ−Ｐｒフェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ３Ｏ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ３−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ３−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ３−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ３−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
３,４−ジＣｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ３−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［１１ａ］別の好ましい態様において、本発明は式（ＩＩ）：
の化合物を提供する。
［式中、
ｂは単結合であって、該橋かけ水素はシス位である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、およびメトキシから選ばれる。
Ｒ８は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
メチル(＝Ｏ)−、エチル(＝Ｏ)−、プロピル(＝Ｏ)−、イソプロピル(＝Ｏ)−、ブチル(＝Ｏ)−、フェニル(＝Ｏ)−、
メチルＣＯ２−、エチルＣＯ２−、プロピルＣＯ２−、イソプロピルＣＯ２−、ブチルＣＯ２−、フェニルＣＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、
ジメチルアミノ−ＳＯ２−、ジエチルアミノ−ＳＯ２−、ジプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジ−イソプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジブチルアミノ−ＳＯ２−、ジフェニルアミノ−ＳＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、
２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２−シアノフェニル、２−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、
３−クロロフェニル、３−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、３−シアノフェニル、３−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−チオメトキシフェニル、
４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、４−シアノフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−チオメトキシフェニル、
２,３−ジクロロ−フェニル、２,３−ジフルオロ−フェニル、２,３−ジメチル−フェニル、２,３−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,３−ジメトキシ−フェニル、２,３−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,４−ジクロロ−フェニル、２,４−ジフルオロ−フェニル、２,４−ジメチル−フェニル、２,４−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,４−ジメトキシ−フェニル、２,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,５−ジクロロ−フェニル、２,５−ジフルオロ−フェニル、２,５−ジメチル−フェニル、２,５−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,５−ジメトキシ−フェニル、２,５−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,６−ジクロロ−フェニル、２,６−ジフルオロ−フェニル、２,６−ジメチル−フェニル、２,６−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,６−ジメトキシ−フェニル、２,６−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
３,４−ジクロロフェニル、３,４−ジフルオロフェニル、３,４−ジメチルフェニル、３,４−ジトリフルオロメチルフェニル、３,４−ジメトキシフェニル、３,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,４,６−トリクロロフェニル、２,４,６−トリフルオロフェニル、２,４,６−トリメチルフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメチルフェニル、２,４,６−トリメトキシフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメトキシフェニル、
２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−フルオロ−３−クロロ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−クロロ−４−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−メトキシ−フェニル、２−メチル−４−メトキシ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２,４,５−トリメチル−フェニル、２−メチル−４−クロロ−フェニル、
メチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、エチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、プロピル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、ブチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、フェニル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、
２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２,６ジ−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、
２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、
ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ２ＮＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル−、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、フェニル−Ｓ−、Ｍｅ２Ｎ−、１−ピロリジニル、
フェニル−ＮＨ−、ベンジル−ＮＨ−、(Ｌ−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、および(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
ｂは単結合であって、該橋かけ水素はシス位である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、およびメトキシから選ばれる。
Ｒ８は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
メチル(＝Ｏ)−、エチル(＝Ｏ)−、プロピル(＝Ｏ)−、イソプロピル(＝Ｏ)−、ブチル(＝Ｏ)−、フェニル(＝Ｏ)−、
メチルＣＯ２−、エチルＣＯ２−、プロピルＣＯ２−、イソプロピルＣＯ２−、ブチルＣＯ２−、フェニルＣＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、
ジメチルアミノ−ＳＯ２−、ジエチルアミノ−ＳＯ２−、ジプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジ−イソプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジブチルアミノ−ＳＯ２−、ジフェニルアミノ−ＳＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、
２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２−シアノフェニル、２−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、
３−クロロフェニル、３−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、３−シアノフェニル、３−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−チオメトキシフェニル、
４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、４−シアノフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−チオメトキシフェニル、
２,３−ジクロロ−フェニル、２,３−ジフルオロ−フェニル、２,３−ジメチル−フェニル、２,３−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,３−ジメトキシ−フェニル、２,３−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,４−ジクロロ−フェニル、２,４−ジフルオロ−フェニル、２,４−ジメチル−フェニル、２,４−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,４−ジメトキシ−フェニル、２,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,５−ジクロロ−フェニル、２,５−ジフルオロ−フェニル、２,５−ジメチル−フェニル、２,５−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,５−ジメトキシ−フェニル、２,５−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,６−ジクロロ−フェニル、２,６−ジフルオロ−フェニル、２,６−ジメチル−フェニル、２,６−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,６−ジメトキシ−フェニル、２,６−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
３,４−ジクロロフェニル、３,４−ジフルオロフェニル、３,４−ジメチルフェニル、３,４−ジトリフルオロメチルフェニル、３,４−ジメトキシフェニル、３,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,４,６−トリクロロフェニル、２,４,６−トリフルオロフェニル、２,４,６−トリメチルフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメチルフェニル、２,４,６−トリメトキシフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメトキシフェニル、
２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−フルオロ−３−クロロ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−クロロ−４−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−メトキシ−フェニル、２−メチル−４−メトキシ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２,４,５−トリメチル−フェニル、２−メチル−４−クロロ−フェニル、
メチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、エチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、プロピル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、ブチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、フェニル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、
２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２,６ジ−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、
２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、
ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ２ＮＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル−、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、フェニル−Ｓ−、Ｍｅ２Ｎ−、１−ピロリジニル、
フェニル−ＮＨ−、ベンジル−ＮＨ−、(Ｌ−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、および(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［１２］別の好ましい態様において、本発明は式（ＩＩＩ）：
の化合物を提供する。
［式中、
ｂは単結合であって、該橋かけ水素はシス位である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチルおよびメトキシから選ばれる。
Ｒ８は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−プロピルフェニル、３−イソ−Ｐｒフェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ３Ｏ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ３−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ３−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ３−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ３−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
３,４−ジＣｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ３−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−４−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
ｂは単結合であって、該橋かけ水素はシス位である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチルおよびメトキシから選ばれる。
Ｒ８は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−プロピルフェニル、３−イソ−Ｐｒフェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ３Ｏ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ３−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ３−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ３−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ３−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
３,４−ジＣｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ３−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−４−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［１２ａ］別の好ましい態様において、本発明は式（ＩＩＩ）：
の化合物を提供する。
［式中、
ｂは単結合であって、該橋かけ水素はシス位である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、およびメトキシから選ばれる。
Ｒ８は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
メチル(＝Ｏ)−、エチル(＝Ｏ)−、プロピル(＝Ｏ)−、イソプロピル(＝Ｏ)−、ブチル(＝Ｏ)−、フェニル(＝Ｏ)−、
メチルＣＯ２−、エチルＣＯ２−、プロピルＣＯ２−、イソプロピルＣＯ２−、ブチルＣＯ２−、フェニルＣＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、
ジメチルアミノ−ＳＯ２−、ジエチルアミノ−ＳＯ２−、ジプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジ−イソプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジブチルアミノ−ＳＯ２−、ジフェニルアミノ−ＳＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、
２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２−シアノフェニル、２−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、
３−クロロフェニル、３−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、３−シアノフェニル、３−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−チオメトキシフェニル、
４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、４−シアノフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−チオメトキシフェニル、
２,３−ジクロロ−フェニル、２,３−ジフルオロ−フェニル、２,３−ジメチル−フェニル、２,３−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,３−ジメトキシ−フェニル、２,３−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,４−ジクロロ−フェニル、２,４−ジフルオロ−フェニル、２,４−ジメチル−フェニル、２,４−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,４−ジメトキシ−フェニル、２,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,５−ジクロロ−フェニル、２,５−ジフルオロ−フェニル、２,５−ジメチル−フェニル、２,５−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,５−ジメトキシ−フェニル、２,５−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,６−ジクロロ−フェニル、２,６−ジフルオロ−フェニル、２,６−ジメチル−フェニル、２,６−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,６−ジメトキシ−フェニル、２,６−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
３,４−ジクロロフェニル、３,４−ジフルオロフェニル、３,４−ジメチルフェニル、３,４−ジトリフルオロメチルフェニル、３,４−ジメトキシフェニル、３,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,４,６−トリクロロフェニル、２,４,６−トリフルオロフェニル、２,４,６−トリメチルフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメチルフェニル、２,４,６−トリメトキシフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメトキシフェニル、
２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−フルオロ−３−クロロ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−クロロ−４−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−メトキシ−フェニル、２−メチル−４−メトキシ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２,４,５−トリメチル−フェニル、２−メチル−４−クロロ−フェニル、
メチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、エチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、プロピル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、ブチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、フェニル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、
２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２,６ジ−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、
２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、
ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ２ＮＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル−、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、フェニル−Ｓ−、Ｍｅ２Ｎ−、１−ピロリジニル、
フェニル−ＮＨ−、ベンジル−ＮＨ−、(Ｌ−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、および(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
ｂは単結合であって、該橋かけ水素はシス位である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、およびメトキシから選ばれる。
Ｒ８は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
メチル(＝Ｏ)−、エチル(＝Ｏ)−、プロピル(＝Ｏ)−、イソプロピル(＝Ｏ)−、ブチル(＝Ｏ)−、フェニル(＝Ｏ)−、
メチルＣＯ２−、エチルＣＯ２−、プロピルＣＯ２−、イソプロピルＣＯ２−、ブチルＣＯ２−、フェニルＣＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｓ(＝Ｏ)−、
ジメチルアミノ−ＳＯ２−、ジエチルアミノ−ＳＯ２−、ジプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジ−イソプロピルアミノ−ＳＯ２−、ジブチルアミノ−ＳＯ２−、ジフェニルアミノ−ＳＯ２−、
ジメチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジエチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジ−イソプロピルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジブチルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、ジフェニルアミノ−Ｃ(＝Ｏ)−、
２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２−シアノフェニル、２−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、
３−クロロフェニル、３−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、３−シアノフェニル、３−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−プロピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−チオメトキシフェニル、
４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、４−シアノフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−チオメトキシフェニル、
２,３−ジクロロ−フェニル、２,３−ジフルオロ−フェニル、２,３−ジメチル−フェニル、２,３−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,３−ジメトキシ−フェニル、２,３−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,４−ジクロロ−フェニル、２,４−ジフルオロ−フェニル、２,４−ジメチル−フェニル、２,４−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,４−ジメトキシ−フェニル、２,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,５−ジクロロ−フェニル、２,５−ジフルオロ−フェニル、２,５−ジメチル−フェニル、２,５−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,５−ジメトキシ−フェニル、２,５−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
２,６−ジクロロ−フェニル、２,６−ジフルオロ−フェニル、２,６−ジメチル−フェニル、２,６−ジトリフルオロメチル−フェニル、２,６−ジメトキシ−フェニル、２,６−ジトリフルオロメトキシ−フェニル、
３,４−ジクロロフェニル、３,４−ジフルオロフェニル、３,４−ジメチルフェニル、３,４−ジトリフルオロメチルフェニル、３,４−ジメトキシフェニル、３,４−ジトリフルオロメトキシフェニル、
２,４,６−トリクロロフェニル、２,４,６−トリフルオロフェニル、２,４,６−トリメチルフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメチルフェニル、２,４,６−トリメトキシフェニル、２,４,６−トリトリフルオロメトキシフェニル、
２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−フルオロ−３−クロロ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２−クロロ−４−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−メトキシ−フェニル、２−メチル−４−メトキシ−フェニル、２−クロロ−４−ＣＦ３−フェニル、２,４,５−トリメチル−フェニル、２−メチル−４−クロロ−フェニル、
メチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、エチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、プロピル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、ブチル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、フェニル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、
２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２,６ジ−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、
２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＥｔＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、
ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ２ＮＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル−、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、フェニル−Ｓ−、Ｍｅ２Ｎ−、１−ピロリジニル、
フェニル−ＮＨ−、ベンジル−ＮＨ−、(Ｌ−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、
(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、および(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］
［１３］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）：
の化合物を提供する。
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)２−、または−ＮＲ１０−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたＣ１〜６アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜６アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルケニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ２で置換されている）
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ２、
−ＣＨ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたアリール、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；あるいは、
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜３アルキル、Ｃ２〜３アルケニル、Ｃ２〜３アルキニル、Ｃ３〜５シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜３アルキルオキシ−、Ｃ１〜３アルキルチオ−、Ｃ１〜３アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、およびＣ１〜３アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)２−、または−ＮＲ１０−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたＣ１〜６アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜６アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルケニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ２で置換されている）
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ２、
−ＣＨ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたアリール、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；あるいは、
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜３アルキル、Ｃ２〜３アルケニル、Ｃ２〜３アルキニル、Ｃ３〜５シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜３アルキルオキシ−、Ｃ１〜３アルキルチオ−、Ｃ１〜３アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、およびＣ１〜３アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］
［１４］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたＣ２〜５アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜５アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜５アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜５アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルケニル、および
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルキニル
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ２、
−ＣＨ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたアリール、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、またはエチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；あるいは、
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、およびエチルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、メチル、およびエチルから選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜３アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたＣ２〜５アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜５アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜５アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜５アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルケニル、および
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルキニル
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ２、
−ＣＨ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたアリール、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、またはエチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；あるいは、
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、およびエチルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、メチル、およびエチルから選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜３アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］
［１５］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。
［式中、
Ｘは、−Ｏ−または−Ｓ−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたＣ２〜４アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜４アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜４アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルキル、および
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルケニル
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
Ｒ５は、Ｈである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜３ハロアルキル)オキシ、および
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、および(Ｃ１〜３ハロアルキル)オキシ
から選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、およびメチルから選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−ＳＯ２(メチル)、−ＳＯ２(エチル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
Ｘは、−Ｏ−または−Ｓ−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたＣ２〜４アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜４アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜４アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルキル、および
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルケニル
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、場合により−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
Ｒ５は、Ｈである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜３ハロアルキル)オキシ、および
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、および(Ｃ１〜３ハロアルキル)オキシ
から選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、およびメチルから選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−ＳＯ２(メチル)、−ＳＯ２(エチル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［１６］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。
［式中、
Ｘは、−Ｏ−または−Ｓ−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたエチル、
Ｚで置換されたプロピル、
Ｚで置換されたブチル、
Ｚで置換されたプロペニル、
Ｚで置換されたブテニル、
Ｒ２で置換されたエチル、
Ｒ２で置換されたプロピル、
Ｒ２で置換されたブチル、
Ｒ２で置換されたプロペニル、および
Ｒ２で置換されたブテニル
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
０〜３個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４２で置換されたナフチル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロプロピル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロブチル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロペンチル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロヘキシル、
０〜３個のＲ４１で置換されたピリジル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインドリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインドリニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾイミダゾリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾトリアゾリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾチエニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾフラニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたフタルイミド−１−イル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインデン−２−イル、
０〜３個のＲ４１で置換された、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインダゾリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたテトラヒドロキノリニル、および
０〜３個のＲ４１で置換されたテトラヒドロ−イソキノリニル
から選ばれる。
各Ｒ３は独立して、Ｈ、メチルおよびエチルから選ばれる。
Ｒ５は、Ｈである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、−ＣＦ３、および−ＯＣＦ３から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、およびエトキシから選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、およびエトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−ＳＯ２(メチル)、−ＳＯ２(エチル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
Ｘは、−Ｏ−または−Ｓ−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたエチル、
Ｚで置換されたプロピル、
Ｚで置換されたブチル、
Ｚで置換されたプロペニル、
Ｚで置換されたブテニル、
Ｒ２で置換されたエチル、
Ｒ２で置換されたプロピル、
Ｒ２で置換されたブチル、
Ｒ２で置換されたプロペニル、および
Ｒ２で置換されたブテニル
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
０〜３個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４２で置換されたナフチル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロプロピル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロブチル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロペンチル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロヘキシル、
０〜３個のＲ４１で置換されたピリジル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインドリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインドリニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾイミダゾリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾトリアゾリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾチエニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾフラニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたフタルイミド−１−イル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインデン−２−イル、
０〜３個のＲ４１で置換された、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインダゾリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたテトラヒドロキノリニル、および
０〜３個のＲ４１で置換されたテトラヒドロ−イソキノリニル
から選ばれる。
各Ｒ３は独立して、Ｈ、メチルおよびエチルから選ばれる。
Ｒ５は、Ｈである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、−ＣＦ３、および−ＯＣＦ３から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、およびエトキシから選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、およびエトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−ＳＯ２(メチル)、−ＳＯ２(エチル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］
［１７］別の好ましい態様において、本発明は式（Ｉ−ｃ）：
の化合物を提供する。
［式中、
ｂは、単結合または二重結合である。
Ｘは、−Ｓ−または−Ｏ−である。
Ｒ１は、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−ブロモ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−メチル−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−メトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−(３,４−ジクロロ−フェニル)フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３−メチル−４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２,３−ジメトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−クロロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３−メチル−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−ｔ−ブチル−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−メトキシ−５−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−１−ナフチル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(ベンジル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(ＯＨ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(ＯＨ)(４−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(ＯＨ)(２,３−ジメトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｓ(３−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｓ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｓ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＳＯ２(３−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＳＯ２(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(３−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(４−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−５−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＯ２−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−３−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−Ｃｌ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−ＯＨ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−Ｂｒ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｎ(メチル)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＣＯ２(エチル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(メチル)(メトキシ)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(２−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(２−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(２,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(２,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３(３−インドリル)、
−(ＣＨ２)２(１−メチル−３−インドリル)、
−(ＣＨ２)３(１−インドリル)、
−(ＣＨ２)３(１−インドリニル)、
−(ＣＨ２)３(１−ベンゾイミダゾリル)、
−(ＣＨ２)３(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル)、
−(ＣＨ２)２(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−１−イル)、
−(ＣＨ２)２(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル)、
−(ＣＨ２)３(３,４−ジヒドロ−１(２Ｈ)キノリニル)、
−(ＣＨ２)２Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−ＣＨ２ＣＨ２(３−インドリル)、
−ＣＨ２ＣＨ２(１−フタルイミジル)、
−(ＣＨ２)４Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(メチル)(メトキシ)、
−(ＣＨ２)４ＣＯ２(エチル)、
−(ＣＨ２)４Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)４(シクロヘキシル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(フェニル)２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ(フェニル)２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＭｅ(４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(４−フルオロ−フェニル)２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ(４−Ｆ−フェニル)２、
−(ＣＨ２)２(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−５−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−３−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−Ｃｌ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−ＯＨ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−Ｂｒ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３(１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(７−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｃｌ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｂｒ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＭｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３(１−ベンゾチエン−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(９Ｈ−プリン−９−イル)、
−(ＣＨ２)３(７Ｈ−プリン−７−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＳＯ２Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣＯ２Ｅｔ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＥｔ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣＨＯ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＯＨ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＭｅＳ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＳＯ２Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)ＣＯ２Ｍｅ、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)ＣＨ(ＯＨ)(４−Ｆ−フェニル)２、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)ＣＨ(ＯＨ)(４−Ｃｌ−フェニル)２、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(２−Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
から選ばれる。
置換基：Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの２つが独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、およびトリフルオロメトキシから選ばれるという条件で、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、ベンジル、
ＨＣ(＝Ｏ)−、メチルＣ(＝Ｏ)−、エチルＣ(＝Ｏ)−、プロピルＣ(＝Ｏ)−、イソプロピルＣ(＝Ｏ)−、ｎ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、イソブチルＣ(＝Ｏ)−、ｓｅｃブチルＣ(＝Ｏ)−、ｔｅｒｔ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、フェニルＣ(＝Ｏ)−、
メチル(＝Ｏ)ＮＨ−、エチル(＝Ｏ)ＮＨ−、プロピル(＝Ｏ)ＮＨ−、イソプロピル(＝Ｏ)ＮＨ−、ｎ−ブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、イソブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、ｓｅｃブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、ｔｅｒｔブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、フェニル(＝Ｏ)ＮＨ−、
メチルアミノ−、エチルアミノ−、プロピルアミノ−、イソプロピルアミノ−、ｎ―ブチルアミノ−、イソブチルアミノ−、ｓｅｃブチルアミノ−、ｔｅｒｔブチルアミノ−、およびフェニルアミノ−
から選ばれる
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］
［式中、
ｂは、単結合または二重結合である。
Ｘは、−Ｓ−または−Ｏ−である。
Ｒ１は、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−ブロモ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−メチル−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−メトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−(３,４−ジクロロ−フェニル)フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３−メチル−４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２,３−ジメトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−クロロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３−メチル−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−ｔ−ブチル−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−メトキシ−５−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−１−ナフチル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(ベンジル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(ＯＨ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(ＯＨ)(４−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(ＯＨ)(２,３−ジメトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｓ(３−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｓ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｓ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＳＯ２(３−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＳＯ２(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(３−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(４−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−５−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＯ２−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−３−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−Ｃｌ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−ＯＨ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−Ｂｒ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｎ(メチル)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＣＯ２(エチル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(メチル)(メトキシ)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(２−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(２−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(２,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(２,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３(３−インドリル)、
−(ＣＨ２)２(１−メチル−３−インドリル)、
−(ＣＨ２)３(１−インドリル)、
−(ＣＨ２)３(１−インドリニル)、
−(ＣＨ２)３(１−ベンゾイミダゾリル)、
−(ＣＨ２)３(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル)、
−(ＣＨ２)２(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−１−イル)、
−(ＣＨ２)２(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル)、
−(ＣＨ２)３(３,４−ジヒドロ−１(２Ｈ)キノリニル)、
−(ＣＨ２)２Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−ＣＨ２ＣＨ２(３−インドリル)、
−ＣＨ２ＣＨ２(１−フタルイミジル)、
−(ＣＨ２)４Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(メチル)(メトキシ)、
−(ＣＨ２)４ＣＯ２(エチル)、
−(ＣＨ２)４Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)４(シクロヘキシル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(フェニル)２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ(フェニル)２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＭｅ(４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(４−フルオロ−フェニル)２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ(４−Ｆ−フェニル)２、
−(ＣＨ２)２(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−５−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−３−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−Ｃｌ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−ＯＨ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−Ｂｒ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３(１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(７−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｃｌ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｂｒ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＭｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３(１−ベンゾチエン−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(９Ｈ−プリン−９−イル)、
−(ＣＨ２)３(７Ｈ−プリン−７−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＳＯ２Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣＯ２Ｅｔ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＥｔ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣＨＯ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＯＨ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＭｅＳ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＳＯ２Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)ＣＯ２Ｍｅ、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)ＣＨ(ＯＨ)(４−Ｆ−フェニル)２、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)ＣＨ(ＯＨ)(４−Ｃｌ−フェニル)２、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(２−Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
置換基：Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの２つが独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、およびトリフルオロメトキシから選ばれるという条件で、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、ベンジル、
ＨＣ(＝Ｏ)−、メチルＣ(＝Ｏ)−、エチルＣ(＝Ｏ)−、プロピルＣ(＝Ｏ)−、イソプロピルＣ(＝Ｏ)−、ｎ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、イソブチルＣ(＝Ｏ)−、ｓｅｃブチルＣ(＝Ｏ)−、ｔｅｒｔ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、フェニルＣ(＝Ｏ)−、
メチル(＝Ｏ)ＮＨ−、エチル(＝Ｏ)ＮＨ−、プロピル(＝Ｏ)ＮＨ−、イソプロピル(＝Ｏ)ＮＨ−、ｎ−ブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、イソブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、ｓｅｃブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、ｔｅｒｔブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、フェニル(＝Ｏ)ＮＨ−、
メチルアミノ−、エチルアミノ−、プロピルアミノ−、イソプロピルアミノ−、ｎ―ブチルアミノ−、イソブチルアミノ−、ｓｅｃブチルアミノ−、ｔｅｒｔブチルアミノ−、およびフェニルアミノ−
から選ばれる
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］
上記態様の別の亜属は、ｂが単結合であり、好ましくはｂが単結合であって、該橋かけ水素がシス位である化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｘが−Ｏ−である化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｘが−Ｓ−である化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｒ５がＨ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルであるか；Ｒ５がＨまたはメチルであるか；あるいは、Ｒ５がＨである化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｒ６がＨ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルであるか；Ｒ６がＨまたはメチルであるか；あるいは、Ｒ６がＨである化合物である。
上記の態様の別の亜属は、Ｒ７およびＲ９が各々独立して、Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシおよび(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシから選ばれるか；Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、ビニル、アリル、メトキシおよびエトキシから選ばれるか；Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃ１、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチルおよびメトキシから選ばれるか；あるいは、Ｒ７およびＲ９は各々、Ｈである化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｒ８がＲ１１で置換されたメチル、０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２または−ＮＲ１２Ｒ１３である化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｒ８がＲ１１で置換されたメチルである化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｒ８が０〜５個のＲ３３で置換されたフェニルである化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｒ８が−ＮＲ１２Ｒ１３である化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｒ８が−ＯＲ１２である化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｒ８が−ＳＲ１２である化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｒ１がＨ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ２〜５アルケニル、Ｃ２〜５アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−(Ｃ１〜３アルキル)Ｃ３〜６シクロアルキル、−(Ｃ２〜３アルケニル)Ｃ３〜６シクロアルキル、および−(Ｃ２〜３アルキニル)Ｃ３〜６シクロアルキルから選ばれる化合物である。
上記態様の別の亜属は、Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−エチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−エチルペンチル、３−メチルブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、およびシクロヘキシルメチルから選ばれるか；Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−プロピル、２−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、またはシクロヘキシルメチルから選ばれるか；あるいは、Ｒ１が水素、メチルまたはエチルである化合物である。
上記態様の別の亜属は、ｋおよびｎが各々独立して１である化合物である。
本発明の一層より好ましい態様は、表１から選ばれる式（Ｉ）の化合物である。
第２の態様において、本発明は式（Ｉ）の化合物および医薬的に許容し得る担体を含有する医薬組成物を提供する。
第３の態様において、本発明は中枢神経系障害の処置方法を提供するものであって、該方法は、該処置の必要な宿主に式（Ｉ）の化合物またはその医薬的に許容し得る塩の治療学的に有効な量を投与することを含み、そして該化合物は５ＨＴ２ａ拮抗薬または５ＨＴ２ｃ作動薬である。
好ましい態様において、該化合物は５ＨＴ２ａ拮抗薬である。
別の好ましい態様において、該化合物は５ＨＴ２ｃ作動薬である。
本発明のより好ましい態様において、本発明は中枢神経系障害（例えば、肥満症、不安症、うつ病、精神病、精神分裂病、睡眠異常症、性的異常症、偏頭痛、頭痛に関連する病気、社会恐怖症および胃腸障害（例えば、胃腸管運動の機能不全）を含む）の処置方法を提供するものであって、該処置が必要な宿主に式（Ｉ）の化合物の治療学的に有効な量を投与することを含む。
更に好ましい態様において、該中枢神経系障害は肥満症を含む。
別の更に好ましい態様において、該中枢神経系障害は精神分裂病を含む。
別の更に好ましい態様において、該中枢神経系障害はうつ病を含む。
別の更に好ましい態様において、該中枢神経系障害は不安症を含む。
第４の態様において、本発明は療法において使用するための、式（Ｉ）の新規な化合物またはその医薬的に許容し得る塩を提供する。
第５の態様において、本発明は中枢神経系障害（例えば、肥満症、不安症、うつ病、精神病、精神分裂病、睡眠異常症、性的異常症、偏頭痛、頭痛に関連する病気、社会恐怖症および胃腸障害を含む）の処置のための薬物の製造において、式（Ｉ）の新規な化合物またはその医薬的に許容し得る塩の使用を提供する。
（定義）
（定義）
本明細書に記載する化合物は、不斉中心を有し得る。不斉置換した原子を含む本発明の化合物は、光学活性体またはラセミ体で単離し得る。例えば、ラセミ体の分割または光学活性な出発物質からの合成によって光学活性体を製造する方法は、技術的によく知られている。オレフィン、Ｃ＝Ｎ二重結合などの多くの幾何異性体もまた、本明細書に記載する化合物において存在し、かかる安定な異性体のすべてを本発明に意図する。本発明の化合物のシスおよびトランス幾何異性体は記載され、異性体の混合物としてまたは分割した異性体として単離され得る。具体的な立体化学または異性体が特に具体的に示されない場合には、ある構造のすべてのキラル体、ジアステレオマー体、ラセミ体およびすべての幾何異性体を意図する。
（定義）
本明細書に記載する化合物は、不斉中心を有し得る。不斉置換した原子を含む本発明の化合物は、光学活性体またはラセミ体で単離し得る。例えば、ラセミ体の分割または光学活性な出発物質からの合成によって光学活性体を製造する方法は、技術的によく知られている。オレフィン、Ｃ＝Ｎ二重結合などの多くの幾何異性体もまた、本明細書に記載する化合物において存在し、かかる安定な異性体のすべてを本発明に意図する。本発明の化合物のシスおよびトランス幾何異性体は記載され、異性体の混合物としてまたは分割した異性体として単離され得る。具体的な立体化学または異性体が特に具体的に示されない場合には、ある構造のすべてのキラル体、ジアステレオマー体、ラセミ体およびすべての幾何異性体を意図する。
当該分野の当業者にとって知られる命名法によって定義される、式（Ｉ）の化合物に存在する四環式環系のナンバリングを、ｋが１であってｎが１である式（Ｉ'）、およびｋが１であってｎが２である式（Ｉ''）：
の２つの例について示す。式（Ｉ）の化合物に存在する該四環系は、式（Ｉ）の炭素−炭素結合ｂが単結合である場合には、「シス」または「トランス」異性体として存在する。その場合、該四環構造と組み合わさせた用語「シス」および「トランス」とは、例えば上記の式（Ｉ'）の炭素原子７ｂおよび１１ａ、または例えば式（Ｉ''）の炭素原子８ｂおよび１２ａ上での水素原子の立体配置を意味する。八面体型(ochahydro)の四環式分子によって決定される平均的な面の同じ側に両方の水素が存在する場合には該立体配置は「シス」と示され、そうでない場合には該立体配置は「トランス」と示される。上記の例は単に例示の目的のためのものであって、式（Ｉ）の化合物に存在する四環系の範囲を限定することを意図するものではない。その場合に、有機化学の分野における当業者は上記のナンバリングシステムを式（Ｉ）の化合物の範囲内にあるｋ、ｍおよびｎの他の数値に適用することができて、該適当なナンバリングを悪化させることは理解される。該四環系のナンバリングの別例を、更に以下の合成実施例において提示する。最後に、該四環系の同定の際の「シス」または「トランス」を用いて、例えばシスまたはトランスのブテンといった分子におけるいずれかの他のシスまたはトランス幾何異性体の立体配置を解釈しなければならないものではないことは理解される。
本明細書で用いる用語「置換された」とは、明示された原子上のいずれか１つのまたはそれ以上の水素を、示された基から選択された基で置換すること、ただし明示された原子の通常の原子価を超えず、置換によって安定な化合物が得られることを意味する。置換基がケト（すなわち、＝Ｏ）のときは、該原子上の２個の水素が置換される。
いずれかの可変基（例えば、Ｒ２、Ｒｌｌ、Ｒ３３、Ｒ４１、Ｒ４２など）が化合物の構成または式において複数回用いられた場合は、各場合でのその定義は互いにその定義から独立している。従って、例えば、基が０〜２個のＲ２で置換されていると示されていれば、その場合は該基が場合により２個以下のＲ２基で置換され、そして各Ｒ２は独立してＲ２の定義から選択されるということである。また、置換基および／または可変基の組合わせは、かかる組合わせが安定な化合物を生ずる場合にだけ許容される。
置換基との結合が環上の２つの原子をつなぐ交差した結合を示す場合は、かかる置換基は該環上のいずれかの原子と結合し得る。ある式の化合物の残基と結合を介する該原子が示されることなく置換基を記載している場合は、かかる置換基は、かかる置換基上のいずれかの原子を介して結合し得る。置換基および／または可変基の組合せは、かかる組合せが安定な化合物を生ずる場合にだけ許容される。
本明細書で用いる用語「アルキル」または「アルキレン」とは、特定の数の炭素原子を有する分枝鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むことを意図する；例えば「Ｃ１−Ｃ６アルキル」または「Ｃ１−６アルキル」とは１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表わす。アルキルの例には、これらに限らないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、および４−メチルペンチルが含まれる。
「アルケニル」または「アルケニレン」とは、特定の数の炭素原子（例えば、「Ｃ２−６アルケニル」）、および該鎖上のいずれかの安定な点にあり得る１またはそれ以上の不飽和炭素−炭素結合を有する直鎖または分枝鎖のいずれかの配置の炭化水素鎖を含むことを意図する。アルケニルの例には、これらに限らないが、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニル、４−メチル−３−ペンテニルなどが含まれる。
「アルキニル」または「アルキニレン」とは、特定の数の炭素原子（例えば、「Ｃ２−６アルキニル」）、および該鎖上のいずれかの安定な点にあり得る１またはそれ以上の炭素−炭素三重結合を有する直鎖または分枝鎖のいずれかの配置の炭化水素鎖、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルなどを含むことを意図する。
「シクロアルキル」とは、特定の数の炭素原子を有する飽和環基を含むことを意図する。例えば、「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル」は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを表わす。
「アルコキシ」または「アルキルオキシ」とは、酸素で架橋して結合する示された数の炭素原子を有した上述のアルキル基を表わす。アルコキシの例には、これらに限らないが、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、およびｓ−ペントキシが含まれる。同様に、「アルキルチオ」とは、硫黄で架橋して結合する示された数の炭素原子を有した上述のアルキル基を表わす。
本明細書で用いる「ハロ」または「ハロゲン」とは、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードのことをいい；「対イオン」とは、小さな負電荷の種を表わすのに用いられ、例えば、クロリド、ブロミド、ヒドロキシド、アセテート、スルフェートなどをいう。
「ハロアルキル」とは、１またはそれ以上のハロゲン［例えば、−ＣｖＦｗ（式中、ｖ＝１〜３およびｗ＝１〜（２ｖ＋１）である］で置換された、特定の数の炭素原子を有する分枝鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むことを意図する。ハロアルキルの例には、これらに限らないが、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、およびヘプタクロロプロピルが含まれる。
本明細書で用いる「炭素環」とは、安定な３〜７員の単環式若しくは二環式または７〜１３員の二環式若しくは三環式のいずれかであって、飽和、一部不飽和、または芳香族であり得るいずれかであることを意味すると意図する。かかる炭素環の例には、これらに限らないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル、シクロオクチル、［３．３．０］ビシクロオクタン、［４．３．０］ビシクロノナン、［４．４．０］ビシクロデカン（デカリン）、［２．２．２］ビシクロオクタン、フルオレニル、フェニル、ナフチル、インダニル、アダマンチル、またはテトラヒドロナフチル（テトラリン）が含まれる。
本明細書で用いる用語「ヘテロ環」または「ヘテロ環状環」または「ヘテロ環系」とは、安定な５〜７員の単環式若しくは二環式または７〜１４員の二環式ヘテロ環状環であり、飽和、一部不飽和、または不飽和（芳香族）であり、炭素原子および１、２、３または４個のヘテロ原子（これらは独立して、Ｎ、ＯまたはＳからなる群から選ばれる）からなり、上述のヘテロ環状環のいずれかがベンゼン環と縮合していずれかの二環式基を含むと意味することを意図する。該窒素および硫黄ヘテロ原子は場合により酸化されていてもよい。該ヘテロ環状環はいずれかのヘテロ原子または炭素原子上でその付属基と結合し得て、結果として安定な構造を生じる。本明細書に記載するヘテロ環状環は、生じた化合物が安定であるなら、炭素原子または窒素原子上で置換されていてもよい。特に記載があれば、ヘテロ環内の窒素は場合により四級化されていてもよい。ヘテロ環のＳおよびＯ原子の総数が１を超える場合は、これらのヘテロ原子は互いに隣接しないのが好ましい。好ましくは、ヘテロ環のＳおよびＯ原子の総数が１以下である。
ヘテロ環の例には、これらに限らないが、１Ｈ−インダゾール、２−ピロリドニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、２Ｈ−ピロリル、３Ｈ−インドリル、４−ピペリドニル、４ａＨ−カルバゾール、４Ｈ−キノリジニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、アクリジニル、アゾシニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイミダザロニル(benzimidazalony)、カルバゾリル、 ４ａＨ−カルバゾリル、β−カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２，３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル，フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、イミダゾロピリジニル、１Ｈ−インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、イサチノイル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソチアゾロピリジニル、イソキサゾリル、イソキサゾロピリジニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、1，２，３−オキサジアゾリル、1，２，４−オキサジアゾリル、1，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾロピリジニル、オキサゾリジニルペルイミジニル、オキシインドリル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル(piperidinyl)、プテリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、カルボリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアンスレニル、チアゾリル、チアゾロピリジニル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、およびキサンテニルが含まれる。好適なヘテロ環としては、これらに限らないが、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、オキサゾリジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、オキシインドリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イサチノイル、インドリニル、イソキノリニル、キノリニル、テトラヒドロイソキニリル、テトラヒドロキニリニル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、オキサゾロピリジニル、イミダゾロピリジニル、およびピラゾロピリジニルが含まれる。５〜６員のヘテロ環には、これらに限らないが、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、イミダゾリル、およびオキサゾリジニルが含まれる。またこれらに含まれるものとして、例えば上記のヘテロ環を含む縮合環およびスピロ化合物もある。
本明細書で用いる用語「二環式へテロ環系」とは、置換基ＮＲ１２Ｒ１３から形成される安定な９〜１０員の二環式ヘテロ環状環であり、一部不飽和または不飽和（芳香族）であり、炭素原子、窒素原子、および１または２個の更なるヘテロ原子（これらは独立して、Ｎ、ＯまたはＳからなる群から選ばれる）からなることを意味すると意図する。該更なる窒素または硫黄ヘテロ原子は場合により酸化されていてもよい。本明細書に記載する該ヘテロ環状環は、そのＮＲ１２Ｒ１３基の窒素原子で付属基と結合し、結果として安定な構造を生じる。本明細書に記載するヘテロ環状環は、生じた化合物が安定であるなら、炭素または窒素原子上で置換されていてもよい。特に記載があれば、ヘテロ環内の窒素は場合により四級化されていてもよい。ヘテロ環内のＳおよびＯ原子の総数が１を超える場合は、これらのヘテロ原子は互いに隣接しないのが好ましい。好ましくは、ヘテロ環内のＳおよびＯ原子の総数が１以下である。用語「二環式ヘテロ環系」とは、用語「ヘテロ環系」の部分集合であることを意図する。９〜１０員の二環式ヘテロ環系の好ましい例は、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾオキサゾリニル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ジヒドロジオキソベンゾチアゾリル、ベンゾイソキサゾリニル、１Ｈ−インダゾリル、インドリル、インドリニル、イソインドリニル、テトラヒドロ−イソキノリニル、テトラヒドロ−キノリニル、およびベンゾトリアゾリルである。
さらに、好ましいヘテロ環のサブの分類は、非ヘテロ環状の置換基（例えば−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル）を除く環状の等配電子として作用するヘテロ環である。かかるヘテロ環の好ましい例には、これらに限らないが、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、フラニル、イミダゾリニル、１Ｈ−インダゾリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリニル、オキサゾリル、ピペリジニル(piperidinyl)、ピラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、チアゾリル、チオフェニル、および１，２，３−トリアゾリルが含まれる。
本明細書で用いる用語「アリール」または「芳香族基」とは、フェノール、ピリジニルおよびナフチルのような６〜１０個の炭素原子を含む芳香族性分子を意味すると意図する。
語句「医薬的に許容し得る」とは、健全な医学的評価の範囲の下、ヒトおよび動物の組織に用いられた場合に、過度の毒性、刺激作用、アレルギー反応、または他の問題または合併症がなく、利益／リスクの妥当な比で釣り合いが取れたこれらの化合物、物質、組成物、および／または製剤を示すものとして本明細書では用いられている。
本明細書で用いる「医薬的に許容し得る塩」とは、その親化合物がその酸性または塩基性の塩を生成することで修飾されている、ここで開示されている化合物の誘導体をいう。医薬的に許容し得る塩の例としては、これらに限らないが、アミンのような塩基性基の無機または有機の酸の塩、カルボン酸のような酸性基のアルカリまたは有機塩基の塩などが含まれる。医薬的に許容し得る塩は、既存の無毒性塩、または例えば無毒性無機酸または有機酸から形成される親化合物の四級アンモニウム塩が含まれる。例えば、かかる既存の無毒性塩には、塩酸、臭素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、硝酸などの無機酸から得られる塩が含まれ、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモ酸（pamoic）、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸、イセチオン酸などの有機酸から得られる塩が含まれる。
本発明の医薬的に許容し得る塩は、塩基性または酸性部分を含む親化合物から通常の化学的方法で合成することができる。一般的に、かかる塩は、水中もしくは有機溶媒中、または２つの溶媒の混液中（一般的には、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、またはアセトニトリルのような非水系媒質が好ましい）、これらの化合物の遊離な酸または塩基の形態を適当な塩基または酸の化学量論量と反応することで製造される。適当な塩のリストは、レミントンの薬学［Remington's Pharmaceutical Sciences, 17th ed., Mack Publishing Company, Easton, PA, 1985, p. 1418］に記載されており、これらの開示は、本明細書の一部を構成する。
「プロドラッグ」は、かかるプロドラッグが哺乳動物の被験者に投与されるとき、式（Ｉ）の活性な親薬物をインビボで放出するような共有結合している担体を含む意味である。式（Ｉ）の化合物のプロドラッグは、改変がルーチンの操作またはインビボのいずれかで切断されて親化合物になるような形で、化合物に存在する官能基を修飾することによって製造される。プロドラッグとしては、ヒドロキシ、アミノ、またはスルフヒドリル基がいずれかの基と結合しており、該プロドラッグまたは式（Ｉ）の化合物を哺乳動物の被験者に投与すると、切断されてそれぞれ遊離のヒドロキシ基、遊離のアミノ基、または遊離のスルフヒドリル基を生成する式（Ｉ）の化合物を含む。プロドラッグの例としては、これらに限られないが、式（Ｉ）の化合物におけるアルコールおよびアミン官能基のアセテート、ホルメートおよびベンゾエート誘導体が含まれる。
「安定な化合物」および「安定な構造」とは、反応混合物から有用な程度の純度までの単離、および有効な治療薬への製剤化に耐えるように十分に頑強である化合物を示唆することを意味する。
（合成）
本発明の記載を通じて、以下の略号は以下の意味で用いられる。
試薬：
ＭＣＰＢＡ：ｍ−クロロ過安息香酸
ＤＩＢＡＬ：ジイソブチル水素化アルミニウム
Ｅｔ３Ｎ：トリエチルアミン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＬＡＨ：水素化アルミニウムリチウム
ＮＢＳ：Ｎ−ブロモコハク酸イミド
Ｒｅｄ−Ａｌ：ビス（２−メトキシエトキシ）水素化アルミニウムナトリウム
Ｐｄ２ｄｂａ３：トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ＡＣＥ−Ｃｌ：クロロギ酸２−クロロエチル
溶媒：
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＭｅＯＨ：メタノール
ＥｔＯＨ：エタノール
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＨＯＡｃ：酢酸
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＤＭＥ：ジメトキシエタン
Ｅｔ２Ｏ：ジエチルエーテル
ｉＰｒＯＨ：イソプロパノール
ＭＥＫ：メチルエチルケトン
その他：
Ａｒ：アリール
Ｐｈ：フェニル
Ｍｅ：メチル
Ｅｔ：エチル
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ＭＨｚ：メガヘルツ
ＢＯＣ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＣＢＺ：ベンジルオキシカルボニル
Ｂｎ：ベンジル
Ｂｕ：ブチル
Ｐｒ：プロピル
ｃａｔ.：触媒量
ｍＬ：ミリリットル
ｎＭ：ナノメーター
ｐｐｍ：１００万分の１
ｍｍｏｌ：ミリモル
ｍｇ：ミリグラム
ｇ：グラム
ｋｇ：キログラム
ＴＬＣ：薄層クロマトグラフィー
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
ＲＰＭ：１分間の回転数
ｒｔ：室温
ａｑ.：水性の
ｓａｔ.：飽和
本発明の記載を通じて、以下の略号は以下の意味で用いられる。
試薬：
ＭＣＰＢＡ：ｍ−クロロ過安息香酸
ＤＩＢＡＬ：ジイソブチル水素化アルミニウム
Ｅｔ３Ｎ：トリエチルアミン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＬＡＨ：水素化アルミニウムリチウム
ＮＢＳ：Ｎ−ブロモコハク酸イミド
Ｒｅｄ−Ａｌ：ビス（２−メトキシエトキシ）水素化アルミニウムナトリウム
Ｐｄ２ｄｂａ３：トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ＡＣＥ−Ｃｌ：クロロギ酸２−クロロエチル
溶媒：
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＭｅＯＨ：メタノール
ＥｔＯＨ：エタノール
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＨＯＡｃ：酢酸
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＤＭＥ：ジメトキシエタン
Ｅｔ２Ｏ：ジエチルエーテル
ｉＰｒＯＨ：イソプロパノール
ＭＥＫ：メチルエチルケトン
その他：
Ａｒ：アリール
Ｐｈ：フェニル
Ｍｅ：メチル
Ｅｔ：エチル
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ＭＨｚ：メガヘルツ
ＢＯＣ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＣＢＺ：ベンジルオキシカルボニル
Ｂｎ：ベンジル
Ｂｕ：ブチル
Ｐｒ：プロピル
ｃａｔ.：触媒量
ｍＬ：ミリリットル
ｎＭ：ナノメーター
ｐｐｍ：１００万分の１
ｍｍｏｌ：ミリモル
ｍｇ：ミリグラム
ｇ：グラム
ｋｇ：キログラム
ＴＬＣ：薄層クロマトグラフィー
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
ＲＰＭ：１分間の回転数
ｒｔ：室温
ａｑ.：水性の
ｓａｔ.：飽和
本発明の化合物は、有機合成の分野における当業者にとってよく知られる多数の方法で製造することができる。本発明の化合物は、以下に記載の方法を、合成有機化学の分野において知られる合成方法または当該分野における当業者によって認められるそれらの改変法と併せて使用して製造することができる。好ましい方法としては、例えば以下に記載の方法を含むが、これらに限定されない。本明細書に引用する全ての刊行物は、本明細書の一部を構成する。
本発明の新規な化合物は、本項に記載する反応および方法を用いて製造することができる。該反応は、使用する試薬および物質にとって適当な溶媒中で行ない、これは有効である変換法にとって適当である。また、以下に記載の合成法の説明において、全ての予想される反応条件（これは、溶媒の選択、反応の雰囲気、反応温度、実験の期間およびワークアップ方法を含む）が該反応に標準的な条件（これは、当該分野における当業者によって容易に認識されるべきである）となるように選択する。該分子の様々な部分に存在する官能性は予想される試薬および反応と適合しなければいけないことは、有機合成の分野の当業者によって理解される。該反応条件と適合し得る置換基についてのそれらの制限は、当該分野の当業者にとって容易に明らかであり、その場合、別の方法を使用しなければいけない。
本発明の式（Ｉ）の化合物の製造は、コンバージェントなまたは連続的な合成様式で行なうことができる。式（Ｉ）の化合物の詳細な合成法を、以下の反応式に示す。式（Ｉ）の化合物およびこれらの化合物に誘導される中間体の製造および精製に要求される知識は、当該分野の当業者にとって知られる。精製法としては、例えば順相または逆相のクロマトグラフィー法、結晶化法および蒸留法を含むが、これらに限定されない。
本発明の化合物の製造のためのいくつかの方法を、以下に示す反応式および実施例において例示する。該置換基は上に記載して定義する通りである。
本発明の式（I）の化合物は、反応式１に示す通り製造することができる。従って、アリールヒドラジン(III)の製造は、例えば対応する置換アニリン(II)をＮａＮＯ２を用いて処理し、続いて該Ｎ−ニトロソ中間体を還元剤（例えば、ＬＡＨまたは亜鉛）および有機酸（例えば、酢酸またはトリフルオロ酢酸）を用いて低温で還元することによって達成される。骨格四環式中間体のインドール(V)の組み立て(assembly)は、例えばR. J. Sundbergによる「Indoles, Best Synthetic Methods」, 1996, Academic Press, San Diego, CA.に記載されている方法（これに限定されない）によって、アリールヒドラジンおよび適当に置換されたケトン（すなわち、(IV)）のフィシャーインドール環化方法によって達成される。例えば、遊離塩基または対応する鉱酸塩としてのアリールヒドラジン(III)を、鉱酸の存在下、アルコール溶媒中でケトン(IV)（Ｒ１＝Ｈ、Ｂｎ、ＣＢＺ、ＣＯ２Ｅｔなど）を用いて処理することにより、遊離塩基としての（ＮａＯＨ水溶液を用いて処理後）インドール(V)を得る。 該インドールの対応するシス−またはトランス−置換のジヒドロインドールヘの還元は、例えば触媒（例えば、酸化白金またはパラジウム−炭素）の存在下で水素を用いるか、金属（例えば、亜鉛）および鉱酸（例えば、塩酸）を用いるか、ナトリウムおよび液体アンモニアを用いるか、またはテトラヒドロフラン中でボラン−アミン錯体（例えば、ボラン−トリエチルアミン）を用いるか、あるいは好ましくは、酸（例えば、酢酸またはトリフルオロ酢酸）中でトリエチルシランまたはＮａＣＮＢＨ３を用いて処理することによって達成される。
該対応するエナンチオマーを、順相または逆相ＨＰＬＣ方法を用いたキラル固定相カラムで（これの詳細は実施例において記載する）（I）のラセミ混合物を分離することによって単離することができる。別法として、（I）のジアステレオマー混合物は、（I、Ｒ１＝Ｈ）を適当なキラル酸（または、適当に活性化した誘導体）、例えばジベンゾイル酒石酸など（例えば、Kinbara, K.らによるJ. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2615; およびTomori, H. らによるBull. Chem. Soc., Jpn., 1996, 3581を参照）を用いて、処理することによって製造することができる。次いで、該ジアステレオマーを通常の方法（すなわち、シリカクロマトグラフィー方法、結晶化法、ＨＰＬＣ法など）によって分離し、続いて該キラル補助基を除去して、エンチオ的に純粋な(I)を得る。
カルボリン窒素が保護されている(VI）（すなわち、Ｒ１＝Ｂｏｃ、Ｂｎ、ＣＢＺ、ＣＯ２Ｒ）場合には、そのものはGreene, T. W., Wuts, P. G. W.による「Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd Edition」, John Wiley and Sons, Inc., New York, pages 309-405, 1991）に記載されている様々な条件下で除去することができる。次いで、該遊離な２級アミンを例えば、Glennon, R. A.らによるMed. Chem. Res., 1996, 197に記載されている通り、適当に置換されたアルキルハライド（Ｒ１Ｃｌ、またはＲ１Ｉ）および塩基を用いて処理することによって、式（Ｉ）の別の化合物を得ることができる。
別に、式（I)の化合物（Ｘ＝ＮＲ１０である）を反応式３に記載する通り製造することができる。ヒドラジノ安息香酸（XII）（これは、商業的に入手することができたり、あるいは当該分野の当業者にとって知られる標準的な方法によって容易に入手することができる）を上記のフィッシャーインドール化条件下で処理することにより、インドール(XIII)を得る。これらのインドールを、上記の対応するシス−またはトランス−インドリン(XIV)に還元することができる。カルボン酸と適当なハロアルキルアミン(XV)との間のアミド結合の生成は、様々なアミド結合生成条件下（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはカルボニルジミダゾールなどのカップリング試薬を使用）で達成することができて、アミド(XVI)を得ることができる。閉環は、(XVI)をヨウ化カリウムの存在下で加熱しながら、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはｔｅｒｔ−ブトキシカリウム）を用いて処理することによって達成することができて、四環式アミドを得る。該アミドカルボニルを適当な還元剤（例えば、ボロンテトラヒドロフラン錯体または水素化アルミニウムリチウム）を用いて還元することにより、四環式アミン(XVII)を得る。Ｒ１０置換基の導入は、標準的な方法によって容易に達成することができて、化合物（I）を得る。該カルボリン窒素が保護された、(XVII)（すなわち、Ｒ１＝Ｂｏｃ、Ｂｎ、ＣＢＺ、ＣＯ２Ｒである）の場合には、上記の通り、それは様々な条件下で除去することができる。次いで、反応式１に記載する通り、該遊離な２級アミンを、例えば適当に置換されたアルキルハライド(Ｒ１Ｃｌ、またはＲ１Ｉ）および塩基を用いて処理することによってアルキル化して、更なる式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
該アニリン前駆体(II)のフィッシャーインドール環化ヘの製造は、以下の反応式に記載する。化合物(II)（ここで、Ｘ＝Ｓである）の製造は、反応式４に示す通りである。化合物(VII)を、様々なメルカプトエステルまたは酸誘導体(XIX)で容易に置換して、(XX)を得ることができる。塩化スズ(II)によるかまたは様々な他のよく知られる還元法によって該ニトロ基を還元する事により、アニリン中間体を得る。閉環縮合反応は同時にまたは加熱条件下で起こり得て、ラクタムを得て、このものをボラン−テトラヒドロフラン錯体またはＬＡＨを用いて還元して、アニリン中間体(II)を得ることができる。別法として、化合物(VII)を、様々な方法によって対応するベンジルチオール誘導体に変換することができる。例えばチオウレアを用いた置換反応、続く加水分解反応が挙げられる。中間体スルフィドをクロロエステルおよび酸誘導体(XXI)と反応させることにより、(XX)を得て、このものを上記の通り変換してアニリン中間体(II)を得ることができる。
別法として、該アニリン（Ｘ＝Ｓである）は、反応式５に記載する通り製造することができる。化合物(XXII)は、商業的に入手することができたり、あるいは化合物(VII)についての上記の方法または当該分野の当業者にとって知られる他の方法によって容易に入手することができる。Ｚ基のメルカプトエステルまたは酸(XIX)による置換反応により、化合物(XXIII)を得る。該エステルの加水分解により酸を生成し、このものをフリーデルクラフトアシル化条件下（条件およびプロトコールの改変については、Ed. G. A. Olahによる「Friedel-Crafts and Related Reactions」, J. Wiley and Sons, New York, 1964, Vol 3, Pts 1 and 2、もしくはChem. Rev., 1955, 229、またはOlah, G. A.による「Friedel Crafts Chemistry」, Wiley Interscience, New York, 1973を参照）、すなわち強いルイス酸（ＡｌＣｌ３、ＦｅＣｌ３など））で処理して、環状ケトン(XXIV)を得る。窒素官能基の導入は、いくつかの方法で達成することができる。例えば、シュミット転位反応（これは、Smith, P. A. S.による、J. Am. Chem. Soc., 1948, 320に記載されている）は、カルボニル誘導体(XXIV)を、ＮａＮ３およびメタンスルホン酸を用いて処理することによって有効であり、二環式ラクタム(XXV)を得る。別法として、この変換法は、ヒドロキシアミン塩酸塩を用いた処理によって、(XXIV)のオキシム誘導体を最初に生成することによって、ホフマン転移プロトコール（例えば、Dike, S. Y.らによる、Bioorg. Med. Chem. Lett., 1991, 383を参照）下で行なうことができる。該ラクタムヘの続く転位反応は、ポリリン酸中で加熱することによって有効に達成されて、ラクタム(XXV)を得る。該ラクタム(XXV)の還元反応は、様々な還元剤（例えば、ボラン−ＴＨＦ錯体、ＬＡＨなど）を用いて達成することができて、アニリン中間体(II)を得る。当該分野の当業者は、該中間体(XXIII)が、例えば反応式４の下段に記載する順番による他の方法によって容易に入手することができることを認めるであろう。
Ｘ＝Ｏであるフィッシャーインドール環化ヘのアニリン前駆体(II)の製造は、反応式６に示す通りである。２−アミノベンジルアルコール(XXVI)を、商業的に入手することができたり、あるいは標準的な合成法によって容易に入手することができる。例えば、適当なケトンもしくはアルデヒドの還元、または適当なアルデヒドヘの適当なグルニャール試薬もしくはアルキルリチウム試薬の付加による（ここで、該アミノ官能基は、適当に保護するか、あるいはその後にニトロ基の還元から誘導することができる）。塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下でクロロアルキル酸クロリド（例えば、(XXVII)）を用いるか、あるいは様々なアミド結合カップリング方法下で適当なクロロアルキルカルボン酸を用いて(XXVI)のＮ−アシル化を行なうことにより、アミド中間体を得て、このものを塩基（例えば、エトキシナトリウム）を用いて処理することによって環化してラクタム(XXVIII)を得ることができる。該ラクタムカルボニルの還元は、上記の様々な還元剤（例えば、ＬＡＨまたはボラン−ＴＨＦ錯体）を用いて容易に達成することができる。この還元により、Ｘ＝Ｏであるアニリン(II)を得る。別に、Ｘ＝Ｏであるアニリン(II)は、反応式４の記載に類似する様式で、(VII)のＺ基を適当なヒドロキシエステル(XXIX)で置換することによって(XXX)を得ることができる。また、同一の化合物(XXX)を、塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下でクロロアルキルエステル(XXXII)を用いてアルキル化することによって、容易に入手可能なベンジルアルコール(XXXI)から入手することができる。反応式４に記載する通り、例えばＳｎＣｌ２を用いて(XXX)のニトロ基を還元し、続いて閉環縮合を行なうことにより、ラクタム中間体(XXVIII)を得る。該ラクタムを、上記の通り還元することにより、Ｘ＝Ｏであるアニリン(II)を得る。
Ｘ＝ＮＲ１０であるアニリン中間体(II)の製造は、反応式７に記載の通り達成される。ジアミン(XXXIII)（これは、当該分野の当業者にとって知られる標準的な方法によって容易に入手することができる）を、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下でクロロアルキル酸クロリド(XXVII)を用いてＮ−アシル化することにより、アミドを得る。このアミドをまた、標準的なアミド結合カップリング反応条件下で、適当なクロロアルキルカルボン酸を(XXXIII)とカップリングさせることによって生成することができる。該アミド中間体を、好ましくは塩基の存在下で加熱することにより、ラクタム(XXXIV)を得る。該ラクタムをＬＡＨまたはボランを用いて還元し、続いてより求核性の環内窒素のＮ−アルキル化を行なうことにより、Ｘ＝ＮＲ１０であるアニリン(II)を得る。フィッシャーインドール環化反応条件と適合し得る限り、該Ｒ１０基はまた適当な保護基（例えば、ＣＢＺ、ＣＯ２Ｒなど）であり得る。続く脱保護反応およびＮ−アルキル化により、式（Ｉ）の化合物中に存在するＮ−Ｒ１０基を得る。
別に、アミノエステル(XXXV)を適当な塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下で化合物(VII)を用いてＮ−アルキル化することにより、(XXXVI)を得る。化合物(XXXVI)はまた、適当なオルト−ニトロベンズアルデヒドをアミノエステル(XXXV)を用いた還元的アミノ化（ＮａＣＮＢＨ３、メタノール、酢酸）によって入手可能である。次いで、ニトロ基の還元反応、閉環縮合反応、アミド還元反応およびＲ１０Ｉを用いたＮ−アルキル化を行なうことにより、Ｘ＝ＮＲ１０であるアニリン(II)を得る。
別に、アントラニル酸(XXXVII)を、様々なアミド結合生成条件下で適当なクロロアルキルアミン(XV)とカップリング反応させて、アミド(XXXVIII)を得ることができる。上記の通りニトロ基の還元反応、続く加熱によるかおよび／または適当な塩基（例えば、トリエチルアミンまたは水酸化カリウム）を用いた処理によって誘発される分子内Ｎ−アルキル化反応により、ラクタム中間体を得る。 次いで、上記の通り、ボランまたはＬＡＨを用いた還元反応、続くＲ１０Ｉを用いたＮ−アルキル化反応により、Ｘ＝ＮＲ１０であるアニリン(II)を得る。
四環の芳香族性Ａ環における別の多様な官能化を用いた式（Ｉ）の化合物の製造は、以下の反応式に示す。反応式８に示す通り、インドリン(Ｉ、Ｒ８＝Ｈ）（該アミンは、例えばＢｏｃまたはＣＢＺ保護基で保護する）を、例えばＤＭＦ中でＮＢＳを用いて臭素化することにより、Ｒ８臭素化誘導体(XXXIX)を得る。これらの活性化されたアリール誘導体(XXXIX)は、多数の重要な合成変換反応にとっての優れた対応品として機能する。
例えば、ビアリールカップリング反応は、スズキカップリングプロトコール下で達成される。パラジウム触媒クロスカップリング反応についての総説および先行文献については、Miyaura, N., Suzuki, A.によるChem. Rev., 1995, 2457を参照のこと。それらの方法の１つは、適当な溶媒（例えば、ＤＭＦ、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＥなど）中で、触媒Ｐｄ(０)種（例えば、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４、Ｐｄ(ＰＰｈ３)２Ｃｌ２、Ｐｄ(ＯＡｃ)２、Ｐｄ２(ｄｂａ)３など）および適当なリガンド（例えば、ＰＰｈ３、ＡｓＰｈ３など）、あるいは他のＰｄ(０)触媒および塩基（例えば、Ｎａ２Ｃ〇３、Ｂａ(ＯＨ)２またはＥｔ３Ｎ）の存在下で官能化したアリールボロン酸(XL)を用いてアリールブロミド(XXXIX)を処理して、インドリン(XLI)を得ることを含む。
別に、臭素誘導体(XXXIX)からのインドールボロン酸エステル（すなわち、I、 Ｒ８＝Ｂ(ＯＲ)２である）は、上記と同様なスズキカップリング方法において、商業的に入手可能なハロ芳香族性誘導体とこのインドールボロン酸とを連続カップリング反応させることでより大きな多様性が可能となり、インドリン(XLI)を得るであろう。それらの方法の１つは、反応式９に示す。臭化物（XXXIX)を、ジボロンピナコールエステル(XLII)の存在下でパラジウム触媒（例えば、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４またはＰｄ(ＰＰｈ３)２Ｃｌ２）および適当な塩基（好ましくは、酢酸カリウムである）を用いて処理することにより、アリールボロン酸エステル(XLIII)を得る。このボロン酸エステルを、反応式８において記載の典型的なスズキ反応条件下で広範囲の商業的に入手可能なアリールブロミド(XLIV)を用いて直接的にスズキカップリング反応させて、インドリン(XLI)を得ることができる。
同様に、臭化物誘導体(XLV)（これは、反応式２に例示する合成順序によって容易に得る）のビアリールカップリング反応（適当に官能化したオルト−ニトロ化合物(VII)を出発とする）は、反応式１０に示す。この方法により、対応するインドリン誘導体と同様に、ビアリールインドールの製造が可能となる。Ｒ１＝Ｈである場合には、該アミン官能性の保護を行なわなければいけない（アミンの保護についてのGreeneらを参照）。このことは、例えば水酸化ナトリウム水溶液およびジオキサン中でブロモ誘導体(XLV)を(Ｂｏｃ)２Ｏを用いて処理することによって容易に達成される。様々なアリールボロン酸を用いた続くスズキカップリング反応は、反応式８において上記のとおり実施して、ビアリール付加体(XLVI)を得る。このプロトコールは、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の臭化物、ヨウ化物、トリフレートおよび／またはジアゾの誘導体に影響を受け易い（アリールカップリング反応の総説については、Miyaura, N., Suzuki, A.によるChem. Rev., 1995, 2457を参照）。
加えて、ハロ芳香物、アリールジアゾニウムおよびアリールトリフレート化合物を官能化することについての広範囲な方法およびプロトコールが存在する。これらの方法は当該分野における当業者によってよく知られており、例えばStanforth, S. P.によるTetrahedron, 1998, 263; Buchwald, S. L.らによるJ. Am. Chem. Soc., 1998, 9722; Stille, J. K.らによるJ. Am. Chem. Soc., 1984, 7500に記載されている。これらの方法としては、ビアリールカップリング方法、アルキル化方法、アシル化方法、アミノ化方法およびアミド化方法が挙げられる。芳香族性骨格のパラジウム触媒による官能化の能力は、最近１０年で深く探索されている。この分野における優れた総説は、J. Tsujiによる「Palladium Reagents and Catalysts, Innovations in Organic Synthesis」, J. Wiley and Sons, New York, 1995において知ることができる。
それらの例の１つを反応式１１において記載し、ここでは式（Ｉ）の芳香族性Ａ環はアリールアミノ基で置換されている。適当な溶媒（例えば、ＤＭＦ、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＥなど）中で、パラジウム(０)触媒（例えば、Ｐｄ２(ｄｂａ)３、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４またはＰｄ(ＰＰｈ３)２Ｃｌ２)、適当なリガンド（例えば、ＢＩＮＡＰまたはＰＰｈ３）、および塩基（例えば、ＮａＯｔＢｕ）の存在下で、ベンゾフェノンイミンを用いてブロミド(XXXIX)を処理することにより、イミン（ここで、窒素が該芳香環と結合している）を得る。このイミンを、例えばメタノール中でヒドロキシルアミンおよび酢酸ナトリウムを用いて加水分解することにより、アニリン(XLVI)を得る。このアニリン(XLVI)を、適当な溶媒（例えば、ＤＭＦ、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＥなど）中で、パラジウム(０)触媒（例えば、Ｐｄ２(ｄｂａ)３、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４またはＰｄ(ＰＰｈ３)２Ｃｌ２）、適当なリガンド（例えば、ＢＩＮＡＰまたはＰＰｈ３）、および塩基（例えば、ＮａＯｔＢｕ）の存在下で、広範囲の商業的に入手可能なアリールブロミド(XLVI)を用いて処理して、ビアリールアニリン(XLVII)を得ることができる。反応式１０と類似して、反応式１１に記載の化学をまた、(XXXIX)のアナログ（ここで、Ｒ７またはＲ９基は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆ等である）に適用して、(XLVII)（ここで、アリールアミノ基はＲ７またはＲ９位に存在する）を得ることができる。
別の例を、反応式１２に示す。アニリン(XLVI)を、適当な溶媒（例えば、１,２−ジクロロエタン、ＴＨＦ、メタノールまたはアセトニトリル）中で、適当な還元剤（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムまたはシアノ水素化ホウ素ナトリウム）の存在下で、且つ通常穏やかな酸性条件下（例えば、酢酸の存在下）で、適当なベンズアルデヒド(XLVIII)を用いて処理することにより、ベンジルアミンアナログ(XLIX)を得る。ベンジルアミン(XLIX)またはα−置換ベンジルアミン(LI)を製造するための別方法は、臭化物(XXXIX)から進行させる。臭化物(XXXIX)を、適当な溶媒（例えば、ＤＭＦ、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＥ等）中でパラジウム触媒(０)（例えば、Ｐｄ２(ｄｂａ)３、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４またはＰｄ(ＰＰｈ３)２Ｃｌ２）、適当なリガンド（例えば、ＢＩＮＡＰまたはＰＰｈ３）および塩基（例えば、ＮａＯｔＢｕまたはＮａ２ＣＯ３）の存在下で、ベンジルアミン(L)（ここで、Ｒ１０が適当な基（例えば、アルキル）である場合には、キラルであり得る）を用いて処理することにより、ベンジルアミン(LI）を得る。上記の反応式に類似して、反応式１２に記載する化学をまた、(XLVI)または(XXXIX)（Ｒ７またはＲ９基はＮＨ２、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆ等である）のアナログに適用して、(XLIX)または(LI)のアナログ（ここで、ベンジルアミノ基はＲ７またはＲ９位にある）を得ることができる。
別の例を、反応式１３において示す。臭化物(XXXIX)を、パラジウム(０)触媒（例えば、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４、Ｐｄ(ＰＰｈ３)２Ｃｌ２、またはＰｄ２(ｄｂａ)３）の存在下で且つ銅(I)塩の存在もしくは不存在で、適当なベンジル亜鉛試薬(LII)（これは、対応するベンジルハライド試薬から得ることができる）を用いて処理することにより、誘導体(LIII)（ここで、Ｒ８はベンジル基である）を得る（Knochel, P.らによるChem. Rev. 1993, 93, 2117;およびWeichert, A.らによるSyn. Lett. 1996, 473を参照)。この化学をまた拡張して、様々なアルキル亜鉛試薬およびシクロアルキル亜鉛試薬（これは、対応するアルキルハライドおよびシクロアルキルハライドから入手することができる）を含むことができる。上記の反応式に類似して、反応式１３に記載の化学をまた、(XXXIX)のアナログ（ここで、Ｒ７またはＲ９基はＢｒ、Ｉ、ＯＴｆ等である）に適用して、(LIII)のアナログ（ここで、ベンジル基、アルキル基またはシクロアルキル基はＲ７またはＲ９位にある）を得ることができる。
別の例を、反応式１４に示す。化合物(XXXIX)（ここで、Ｘはブロモ、好ましくはヨードである）を、塩基（例えば、Ｃｓ２ＣＯ３）および銅触媒（例えば、ＣｕＰＦ６(ＣＨ３ＣＮ)４）の存在下、高温で様々なフェノール(LIV)を用いて処理して、ビアリールエーテル(LV)を得ることができる（Sawyer, J. S.によるTetrahedron 2000, 56, 5045を参照）。上記の反応式に類似して、反応式１４に記載の化学をまた、(XXXIX)のアナログ（ここで、Ｒ７またはＲ９基はＢｒ、Ｉ、ＯＴｆ等である）に適用して、(LV)のアナログ（ここで、該アリールオキシ基はＲ７またはＲ９位にある）を得ることができる。
置換されたＲ１側鎖を有する式（Ｉ）の化合物を、反応式１５に記載の通り製造することができる。インドールまたはインドリン誘導体（Ｉ、Ｒ１＝Ｈ）を、ジオキサンもしくはＴＨＦまたは他の溶媒中で加熱しながら、ＮａＩまたはＫＩ、および塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３またはＮａ２ＣＯ３等）の存在下で、ハロアルキルエステル（例えば、ＣｌＣＨ２(ＣＨ２)ｐＣＯ２Ｍｅ）を用いてアルキル化することにより（Glennon, R. A.らによるMed. Chem. Res., 1996, 197を参照）、Ｒ１アルキル化エステルを得る。該活性化されたアミド((LVI))の続く生成は、該エステルをトルエン中、０℃でＮ,Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩およびルイス酸（例えば、トリメチルアルミニウムまたはトリエチルアルミニウム）を用いて処理することによって達成される（例えば、Golec, J. M. C.らによるTetrahedron, 1994, 809を参照）。該アミド(LVI)を、適当な溶媒（例えば、ＴＨＦ、エーテルなど）中、低温で、様々な有機金属試薬（例えば、グリニャール試薬Ｒ１ａＭｇＢｒ、並びにアルキルおよびアリールリチウム試薬など）（Sibi, M. P.らによるTetrahedron Lett., 1992, 1941; およびより一般的にはHouse, H. O.によるModern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin, Inc., Menlo Park, CA., 1972を参照）を用いて処理することにより、置換されたケトン(LVII)を得る。
ｍ＝０であって、ｋ＝１である式（I）の化合物の製造を、反応式１６において概説し、且つ本明細書において記載する。様々な典型的な環化反応条件下で、上記のヒドラジン(III)を公知の保護された２,３−ジオキソピロリジン(LVIII)（Carlson, E. H.らによるJ. Org. Chem., 1956, 1087を参照）を用いてフィッシャーインドール環化を行なうことにより、四環式インドール(LIX)を得る。該還元反応は、様々な還元剤（例えば、ＬＡＨ、ＤＩＢＡＬなど）を用いて達成されて、ピロール縮合インドール(LX)を得ることができる。次いで、上記の通り、この誘導体を脱保護し、引き続いてアルキル化して（Greene, T. W.、Wuts, P. G. W.による「Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd Edition」, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1991、および反応式１を参照）、Ｒ１アルキル化インドールアナログ(LXI)を得ることができる。別に、上記の通り（反応式１を参照）、インドール(LX)をインドリンに還元し、続いて該ベンジル基を脱保護して(LXII)を得て、Ｎ−アルキル化することにより、対応するＲ１アルキル化されたインドリン誘導体(LXIII)ヘの方法を得る。該芳香環を官能化し、且つ様々なＲ１側鎖の誘導体を得るための上記の方法の全てを、これらの骨格に適用することができる。
実施例
式（Ｉ）の化合物を製造するための詳細な方法を、以下の実施例によって例示する。しかしながら、本発明はこれらの実施例の具体的な詳述に限定されないことを理解すべきである。以下に記載する該実施例は本発明の範囲内を示すことを意図するものであるが、これは本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
式（Ｉ）の化合物を製造するための詳細な方法を、以下の実施例によって例示する。しかしながら、本発明はこれらの実施例の具体的な詳述に限定されないことを理解すべきである。以下に記載する該実施例は本発明の範囲内を示すことを意図するものであるが、これは本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
実施例１
(７ｂＲ,ｌｌａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
Ａ部．１,２,３,５−テトラヒドロ−４,１−ベンゾチアゼピン
２Ｌの丸底フラスコを、周囲温度で１,５−ジヒドロ−４,１−ベンゾチアゼピン−２−(３Ｈ)−オン（２２．５ｇ、１２６ｍｍｏｌ）、続いてボラン−テトラヒドロフラン錯体（１ＭのＴＨＦ溶液、６２９ｍｍｏｌ、６２５ｍＬ）で満たした。該混合物を４時間還流した。該混合物を０℃まで冷却し、水（１００ｍＬ）を注意深く滴下し、その結果大量の気体が発生した。次いで、該混合物を１０分間加熱還流し、室温まで冷却し、エーテル（３×３００ｍＬ）で抽出した。該有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥してろ過した。溶媒の除去後に、白色固体の標題化合物（２１．５ｇ、９９％）を得て、このものを更に精製することなく次の工程に使用した。1H NMR (500 MHz, CDC13) δ 1.94-2.19 (m, 2H). 2.91-2.87 (m, 2H), 3.34-3.31 (b, 1H), 3.78 (s, 2H), 6.92-6.88 (m, 1H), 7.10-7.06 (m, 1H), 7.12-7.16 (m, 1H)。
(７ｂＲ,ｌｌａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
２Ｌの丸底フラスコを、周囲温度で１,５−ジヒドロ−４,１−ベンゾチアゼピン−２−(３Ｈ)−オン（２２．５ｇ、１２６ｍｍｏｌ）、続いてボラン−テトラヒドロフラン錯体（１ＭのＴＨＦ溶液、６２９ｍｍｏｌ、６２５ｍＬ）で満たした。該混合物を４時間還流した。該混合物を０℃まで冷却し、水（１００ｍＬ）を注意深く滴下し、その結果大量の気体が発生した。次いで、該混合物を１０分間加熱還流し、室温まで冷却し、エーテル（３×３００ｍＬ）で抽出した。該有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥してろ過した。溶媒の除去後に、白色固体の標題化合物（２１．５ｇ、９９％）を得て、このものを更に精製することなく次の工程に使用した。1H NMR (500 MHz, CDC13) δ 1.94-2.19 (m, 2H). 2.91-2.87 (m, 2H), 3.34-3.31 (b, 1H), 3.78 (s, 2H), 6.92-6.88 (m, 1H), 7.10-7.06 (m, 1H), 7.12-7.16 (m, 1H)。
Ｂ部．１−ニトロソ−１,２,３,５−テトラヒドロ−４,１−ベンゾチアゼピン
１,２,３,５−テトラヒドロ−４,１−ベンゾチアゼピン（１２ｇ、７３ｍｍｏｌ）の酢酸（３８ｍＬ）溶液を氷浴中で冷却した。次いで、亜硝酸ナトリウム（６．０ｇ、８７ｍｍｏｌ）の水（１１ｍＬ）溶液を該冷溶液に３０分間かけて滴下した。添加後に、該氷浴を除き、該混合物を更に１時間撹拌した。該懸濁液を氷水（６０ｍＬ）で希釈することにより、淡黄色固体を得た。この固体を集めて、氷水で洗浄し、そして真空下で乾燥して標題化合物（１３ｇ、９２％）を得た。該ろ液をエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出して、第２のクロップを得た。該有機抽出液を合わせて水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥してろ過した。溶媒を除去後に、黄色油状物の該第２のクロップ（０．７２ｇ、５％）を得た。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 2.9-2.85 (m, 2 H), 3.40-3.34 (m, 2 H), 3.9 (s, 2 H), 7.24-7.20 (m, 1 H), 7.45-7.35 (m, 3 H)。
１,２,３,５−テトラヒドロ−４,１−ベンゾチアゼピン（１２ｇ、７３ｍｍｏｌ）の酢酸（３８ｍＬ）溶液を氷浴中で冷却した。次いで、亜硝酸ナトリウム（６．０ｇ、８７ｍｍｏｌ）の水（１１ｍＬ）溶液を該冷溶液に３０分間かけて滴下した。添加後に、該氷浴を除き、該混合物を更に１時間撹拌した。該懸濁液を氷水（６０ｍＬ）で希釈することにより、淡黄色固体を得た。この固体を集めて、氷水で洗浄し、そして真空下で乾燥して標題化合物（１３ｇ、９２％）を得た。該ろ液をエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出して、第２のクロップを得た。該有機抽出液を合わせて水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥してろ過した。溶媒を除去後に、黄色油状物の該第２のクロップ（０．７２ｇ、５％）を得た。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 2.9-2.85 (m, 2 H), 3.40-3.34 (m, 2 H), 3.9 (s, 2 H), 7.24-7.20 (m, 1 H), 7.45-7.35 (m, 3 H)。
Ｃ部．２,３−ジヒドロ−４,１−ベンゾチアゼピン−１(５Ｈ)−アミン
水素化アルミニウムリチウム（１Ｍ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を、１０℃まで冷却した。１−ニトロソ−１,２,３,５−テトラヒドロ−４,１−ベンゾチアゼピン（１３ｇ、６７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５０ｍＬ）に溶解し、内部温度を１０℃〜２０℃の間に保ちながら、冷ＬＡＨ溶液に１時間かけてゆっくりと加えた。添加の完結後に、該溶液を室温まで昇温させ、３時間撹拌した。硫酸ナトリウム水和物（約５０ｇ）を、発泡が止むまで注意深く加えた。該得られた懸濁液をセライトのパッドを通してろ過し、ＴＨＦ（１０×２５０ｍＬ）を用いて洗浄した。該溶媒の除去後に、褐色油状物の標題化合物（９．２ｇ、７６％）を得て、このものを更に精製することなく使用した。1H NMR (500 MHz, CDC13) δ 2.87-2.82 (m, 2H), 3.76 (s, 2H), 4.33-4.13 (b, 2H), 7.39-7.29 (m, 3H), 7.45-7.41 (m, 3 H)。
水素化アルミニウムリチウム（１Ｍ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を、１０℃まで冷却した。１−ニトロソ−１,２,３,５−テトラヒドロ−４,１−ベンゾチアゼピン（１３ｇ、６７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５０ｍＬ）に溶解し、内部温度を１０℃〜２０℃の間に保ちながら、冷ＬＡＨ溶液に１時間かけてゆっくりと加えた。添加の完結後に、該溶液を室温まで昇温させ、３時間撹拌した。硫酸ナトリウム水和物（約５０ｇ）を、発泡が止むまで注意深く加えた。該得られた懸濁液をセライトのパッドを通してろ過し、ＴＨＦ（１０×２５０ｍＬ）を用いて洗浄した。該溶媒の除去後に、褐色油状物の標題化合物（９．２ｇ、７６％）を得て、このものを更に精製することなく使用した。1H NMR (500 MHz, CDC13) δ 2.87-2.82 (m, 2H), 3.76 (s, 2H), 4.33-4.13 (b, 2H), 7.39-7.29 (m, 3H), 7.45-7.41 (m, 3 H)。
Ｄ部．１,２,８,９,１０,１１−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
塩化水素のジエチルエーテル（１Ｍ、１００ｍＬ）溶液に、２,３−ジヒドロ−４,１−ベンゾチアゼピン−１−(５Ｈ)−アミン（９．２ｇ、５１ｍｍｏｌ）を加えた。２０分間撹拌後に、白色固体を集めて、エーテルで洗浄した。該得られた固体をピペリドンモノ水和物・塩酸塩（８．２ｇ、５３ｍｍｏｌ）および２,２,２−トリフルオロエタノール（１３０ｍＬ）を入れた封管に移した。該管を窒素でフラシュし、封しそして８５℃で１６時間加熱した。室温まで冷却後に、該懸濁液を濃縮し、メタノールで希釈し、その結果得られた固体を集めて、暗色固体の標題化合物（１１．４ｇ、８０％）を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.98-1.92 (m, 2 H), 2.12-2.08 (m, 2 H), 3.04 (s, 2 H), 3.25 (s, 2 H), 3.42-3.38 (m, 2 H), 3.62 (s, 2 H), 5.83-5.72 (m, 2 H), 6.17-6.06 (m, 1 H)。
塩化水素のジエチルエーテル（１Ｍ、１００ｍＬ）溶液に、２,３−ジヒドロ−４,１−ベンゾチアゼピン−１−(５Ｈ)−アミン（９．２ｇ、５１ｍｍｏｌ）を加えた。２０分間撹拌後に、白色固体を集めて、エーテルで洗浄した。該得られた固体をピペリドンモノ水和物・塩酸塩（８．２ｇ、５３ｍｍｏｌ）および２,２,２−トリフルオロエタノール（１３０ｍＬ）を入れた封管に移した。該管を窒素でフラシュし、封しそして８５℃で１６時間加熱した。室温まで冷却後に、該懸濁液を濃縮し、メタノールで希釈し、その結果得られた固体を集めて、暗色固体の標題化合物（１１．４ｇ、８０％）を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.98-1.92 (m, 2 H), 2.12-2.08 (m, 2 H), 3.04 (s, 2 H), 3.25 (s, 2 H), 3.42-3.38 (m, 2 H), 3.62 (s, 2 H), 5.83-5.72 (m, 2 H), 6.17-6.06 (m, 1 H)。
Ｅ部．(±)−シス−ｔｅｒｔ−ブチル−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)カルボキシレート
１,２,８,９,１０,１１−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール（粗９．０ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１５０ｍＬ）溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１１．２ｇ、１７９ｍｍｏｌ）を−１５℃で２時間かけて滴下した。添加後に、該混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで６Ｎ ＨＣｌで注意深くクエンチした。次いで、該得られた混合物を１時間加熱還流した。溶媒の除去後に、該残渣を６Ｎ ＮａＯＨで中和した。炭酸カリウム（２２．１ｇ、１６０ｍｍｏｌ）、１,４−ジオキサン（１５０ｍＬ）、Ｂｏｃ２Ｏ（１０．５ｇ）および水（１００ｍＬ）を加え、該混合物を１６時間撹拌した。次いで、該懸濁液を酢酸エチル（各２５０ｍＬ）で抽出した。該有機抽出液を合わせて、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥してろ過した。溶媒の除去後に、該残渣をクロマトグラフィー精製（１５％酢酸エチルのヘキサン溶液を使用）を行なって、標題化合物（５．６ｇ、６５％）を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.46 (s, 9 H), 1.70-1.96 (m, 2 H), 2.96-2.85 (m, 1 H), 3.06-3.02 (m, 1 H), 3.15-3.22 (m, 1 H), 3.34-3.60 (m, 6 H), 3.70-3.80 (m, 3 H), 6.76-6.68 (m, 1 H), 6.90-6.86 (m, 1 H), 7.02-6.98 (m, 1 H)。LRMS (CI, メタン); 347 (M+H)+。
１,２,８,９,１０,１１−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール（粗９．０ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１５０ｍＬ）溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１１．２ｇ、１７９ｍｍｏｌ）を−１５℃で２時間かけて滴下した。添加後に、該混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで６Ｎ ＨＣｌで注意深くクエンチした。次いで、該得られた混合物を１時間加熱還流した。溶媒の除去後に、該残渣を６Ｎ ＮａＯＨで中和した。炭酸カリウム（２２．１ｇ、１６０ｍｍｏｌ）、１,４−ジオキサン（１５０ｍＬ）、Ｂｏｃ２Ｏ（１０．５ｇ）および水（１００ｍＬ）を加え、該混合物を１６時間撹拌した。次いで、該懸濁液を酢酸エチル（各２５０ｍＬ）で抽出した。該有機抽出液を合わせて、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥してろ過した。溶媒の除去後に、該残渣をクロマトグラフィー精製（１５％酢酸エチルのヘキサン溶液を使用）を行なって、標題化合物（５．６ｇ、６５％）を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.46 (s, 9 H), 1.70-1.96 (m, 2 H), 2.96-2.85 (m, 1 H), 3.06-3.02 (m, 1 H), 3.15-3.22 (m, 1 H), 3.34-3.60 (m, 6 H), 3.70-3.80 (m, 3 H), 6.76-6.68 (m, 1 H), 6.90-6.86 (m, 1 H), 7.02-6.98 (m, 1 H)。LRMS (CI, メタン); 347 (M+H)+。
Ｆ部．(７ｂＲ，ｌｌａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
(±)−シス−ｔｅｒｔ−ブチル−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)カルボキシレート（１６．５ｇ）の試料を、プレパラティブＨＰＬＣ（ＯＪカラム、エタノール／ヘキサン／ジエチルアミン（５：９５：０．０５）を用いて溶出）によって分離して、溶出の順に(７ｂＳ,ｌｌａＲ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．８６ｇ）および (７ｂＲ,ｌｌａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７．８２ｇ）を得た。より遅く溶出する(７ｂＲ,１１ａＳ)異性体の部分をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に２５℃で溶解し、このものにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。該混合物を周囲温度で１時間撹拌し、その後に飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮した。該残渣をエーテル（２ｍＬ）に溶かし、該固体が粉砕される(crush out)までＴＦＡを加え、このものを真空下で乾燥して実施例１の標題化合物を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 8.19 (m, 1H), 7.0 (m, 3H), 3.95-3.60 (m, 5H), 3.40 (m, 1H), 3.25 (m, 4H), 2.98 (m, 2H), 2.25 (m, 2H) ppm。LRMS (ES)+: 247 (M+H)+。
(±)−シス−ｔｅｒｔ−ブチル−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)カルボキシレート（１６．５ｇ）の試料を、プレパラティブＨＰＬＣ（ＯＪカラム、エタノール／ヘキサン／ジエチルアミン（５：９５：０．０５）を用いて溶出）によって分離して、溶出の順に(７ｂＳ,ｌｌａＲ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．８６ｇ）および (７ｂＲ,ｌｌａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７．８２ｇ）を得た。より遅く溶出する(７ｂＲ,１１ａＳ)異性体の部分をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に２５℃で溶解し、このものにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。該混合物を周囲温度で１時間撹拌し、その後に飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮した。該残渣をエーテル（２ｍＬ）に溶かし、該固体が粉砕される(crush out)までＴＦＡを加え、このものを真空下で乾燥して実施例１の標題化合物を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 8.19 (m, 1H), 7.0 (m, 3H), 3.95-3.60 (m, 5H), 3.40 (m, 1H), 3.25 (m, 4H), 2.98 (m, 2H), 2.25 (m, 2H) ppm。LRMS (ES)+: 247 (M+H)+。
実施例２
(７ｂＳ,１１ａＲ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
実施例１のＦ部由来の最初に溶出する異性体、(７ｂＳ,１１ａＲ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１のＦ部に記載の方法に従って、実施例２の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 8.19 (m, 1H), 7.0 (m, 3H), 3.95-3.60 (m, 5H), 3.40 (m, 1H), 3.25 (m, 4H), 2.98 (m, 2H), 2.25 (m, 2H) ppm。LRMS (ES)+: 247 (M+H)+。
(７ｂＳ,１１ａＲ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
実施例３
(７ｂＲ,ｌｌａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール３,３−ジオキシド・トリフルオロ酢酸塩
Ａ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３,３−ジオキシド
(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）溶液に２５℃で、ｍＣＰＢＡ（１０８ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を周囲温度で２時間撹拌し、その後にＨ２Ｏ（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、油状物の標題化合物（２１ｍｇ、３０％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.06 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 6.90 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 6.80 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 4.63 (m, 1H), 4.05 (m, 2H), 3.65 (m, 1H), 3.60-3.22 (m, 8H), 1.85 (m, 2H), 1.25 (s, 9H)。LRMS (ES)+ : 379 (M+H)+。
(７ｂＲ,ｌｌａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール３,３−ジオキシド・トリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）溶液に２５℃で、ｍＣＰＢＡ（１０８ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を周囲温度で２時間撹拌し、その後にＨ２Ｏ（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、油状物の標題化合物（２１ｍｇ、３０％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.06 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 6.90 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 6.80 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 4.63 (m, 1H), 4.05 (m, 2H), 3.65 (m, 1H), 3.60-3.22 (m, 8H), 1.85 (m, 2H), 1.25 (s, 9H)。LRMS (ES)+ : 379 (M+H)+。
Ｂ部．(７ｂＲ,ｌｌａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール３,３−ジオキシド・トリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３,３−ジオキシド（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に２５℃で、ＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。該混合物を周囲温度で１時間撹拌し、その後に飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して残渣を得た。該残渣をエーテル（２ｍＬ）に溶かし、固体が粉砕されるまでＴＦＡを加え、このものを真空下で乾燥して実施例３の標題化合物（３０ｍｇ、９０％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.10 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 6.98 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 6.80 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 4.63 (d, 1H, J = 15 Hz), 4.13 (d, 1H, J = 15Hz), 3.65 (m, 1H), 3.45-3.22 (m, 8H), 3.12 (m, 1H), 2.48 (m, 1H), 2.155 (m, 1H) ppm。LRMS (ES)+: 279 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３,３−ジオキシド（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に２５℃で、ＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。該混合物を周囲温度で１時間撹拌し、その後に飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して残渣を得た。該残渣をエーテル（２ｍＬ）に溶かし、固体が粉砕されるまでＴＦＡを加え、このものを真空下で乾燥して実施例３の標題化合物（３０ｍｇ、９０％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.10 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 6.98 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 6.80 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 4.63 (d, 1H, J = 15 Hz), 4.13 (d, 1H, J = 15Hz), 3.65 (m, 1H), 3.45-3.22 (m, 8H), 3.12 (m, 1H), 2.48 (m, 1H), 2.155 (m, 1H) ppm。LRMS (ES)+: 279 (M+H)+。
実施例４
４−(７ｂＲ,１１ａＳ)−(１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−イル)−１−(４−フルオロフェニル)−１−ブタノン
実施例１由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール（８０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の１,４−ジオキサン（１５ｍＬ）溶液に２５℃で、４−クロロ−１−(４−フルオロフェニル)ブタン−１−オン（９６ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１００ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）およびＫＩ（３２ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）をそれぞれ加えた。該混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、その後にＨ２Ｏ（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、油状物の実施例４の標題化合物（８８ｍｇ、６７％）を得た。1H NMR(CDCl3, 300 MHz): δ 8.01 (m, 2H), 7.15 (m, 2H), 6.96 (d, 1H, J = 6.6 Hz), 6.92 (d, 1H, J = 6.6 Hz), 3.82 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 3.19-2.60 (m, 8H), 2.42 (m, 2H), 1.95 (m, 5H)。LRMS (ES)+: 411 (M+H)+。
４−(７ｂＲ,１１ａＳ)−(１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−イル)−１−(４−フルオロフェニル)−１−ブタノン
実施例５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−９−[３−(４−フルオロフェノキシ)プロピル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
実施例５の標題化合物を、実施例４に記載の方法にしたがって、(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドールおよび１−(３−クロロプロポキシ)−４−フルオロベンゼンから製造した。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.0-6.78 (m, 6H), 6.65 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 3.95 (t, 2H, J = 6.2 Hz), 3.84 (dd, 2H, J = 16.4 Hz), 3.59 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.45 (m, 4H), 2.30 (m, 2H) ppm。LRMS (ES)+: 399 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−９−[３−(４−フルオロフェノキシ)プロピル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
実施例６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−９−[３−(４−フルオロ−２−ニトロフェノキシ)プロピル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
実施例６の標題化合物は、実施例４に記載の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドールおよび１−(３−クロロプロポキシ)−４−フルオロ−２−ニトロベンゼンから製造した。1H NMR (CDC13, 300 MHz) : δ 7.6 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.96 (d, 1H, J = 6.6 Hz), 6.92 (d, 1H, J = 6.6 Hz), 6.75 (m, 1H), 4.25 (m, 2H), 3.82 (m, 2H), 3.59-3.00 (m, 8H), 2.80 (m, 2H), 2.48 (m, 2H), 2.22 (m, 2H), 1.20 (m, 2H) ppm。LRMS (ES)+: 444 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−９−[３−(４−フルオロ−２−ニトロフェノキシ)プロピル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
実施例７
２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]ベンズアルデヒド・トリフルオロ酢酸塩
Ａ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１のＦ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．０ｇ、８．６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）溶液に０℃で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．７ｇ、９．５３ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を周囲温度までゆっくりと昇温させながら４時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、真空下で濃縮して標題化合物（３．６０ｇ、９７％）を得て、このものを精製することなく使用した。1H NMR (CDC13): δ 7.05 (d, 1H, J=1.9 Hz), 6.98 (d, 1H, J=1.9Hz), 3.66-3.60 (m, 2H) 3.58-3.48 (m, 3H), 3.49-3.36 (m, 4H), 3.15-3.07 (m, 1H), 3.02-2.85 (m, 2H), 1.90-1.75 (m, 2H), 1.41 (s, 9H)。
２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]ベンズアルデヒド・トリフルオロ酢酸塩
実施例１のＦ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．０ｇ、８．６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）溶液に０℃で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．７ｇ、９．５３ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を周囲温度までゆっくりと昇温させながら４時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、真空下で濃縮して標題化合物（３．６０ｇ、９７％）を得て、このものを精製することなく使用した。1H NMR (CDC13): δ 7.05 (d, 1H, J=1.9 Hz), 6.98 (d, 1H, J=1.9Hz), 3.66-3.60 (m, 2H) 3.58-3.48 (m, 3H), 3.49-3.36 (m, 4H), 3.15-3.07 (m, 1H), 3.02-2.85 (m, 2H), 1.90-1.75 (m, 2H), 1.41 (s, 9H)。
Ｂ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２−ホルミルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレート
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４０ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）の１,２−ジメトキシエタン（７５ｍＬ）および水（２５ｍＬ）溶液に、２−ホルミルフェニルボロン酸（０．２８ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）および水酸化バリウム８水和物（０．８８ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（３２ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を１００℃で３時間撹拌した。該反応液を周囲温度まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトを通してろ過し、真空下で濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルを用いて溶出）によって精製して、標題化合物（０．１０ｇ、２４％）を得た。1H NMR (CDC13) : δ 10. 00 (s, 1H), 7.96 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.58 (td, 1H, J = 7.0, 1.5 Hz), 7.43-7.38 (m, 2H), 6.99 (幅広いs, 1H), 6.86 (幅広いs, 1H), 3.84-3.75 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62-3.59 (m, 1H), 3.54-3.46 (m, 2H), 3.45-3.36 (m, 1H), 3.28-3.20 (m, 2H), 3.08-2.85 (m, 2H), 1.99-1.81 (m, 4H), 1.38 (s, 9H)。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４０ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）の１,２−ジメトキシエタン（７５ｍＬ）および水（２５ｍＬ）溶液に、２−ホルミルフェニルボロン酸（０．２８ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）および水酸化バリウム８水和物（０．８８ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（３２ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を１００℃で３時間撹拌した。該反応液を周囲温度まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトを通してろ過し、真空下で濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルを用いて溶出）によって精製して、標題化合物（０．１０ｇ、２４％）を得た。1H NMR (CDC13) : δ 10. 00 (s, 1H), 7.96 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.58 (td, 1H, J = 7.0, 1.5 Hz), 7.43-7.38 (m, 2H), 6.99 (幅広いs, 1H), 6.86 (幅広いs, 1H), 3.84-3.75 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.62-3.59 (m, 1H), 3.54-3.46 (m, 2H), 3.45-3.36 (m, 1H), 3.28-3.20 (m, 2H), 3.08-2.85 (m, 2H), 1.99-1.81 (m, 4H), 1.38 (s, 9H)。
Ｃ部．２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]ベンズアルデヒド・トリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２−ホルミルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８０ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）を加え、該混合物を周囲温度で３時間撹拌した。該揮発物を真空下で除去し、該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例７の標題化合物（７０ｍｇ、６８％）を得た。LRMS (ES+): 351.0 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２−ホルミルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８０ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）を加え、該混合物を周囲温度で３時間撹拌した。該揮発物を真空下で除去し、該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例７の標題化合物（７０ｍｇ、６８％）を得た。LRMS (ES+): 351.0 (M+H)+。
実施例８
{２−[{７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]フェニル]メタノール・トリフルオロ酢酸塩
実施例７のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２−ホルミルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１９ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０７ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで水でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。該有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）して真空下で濃縮した。該残渣を４：１のジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）に溶かし、周囲温度で３時間撹拌した。該揮発物を真空下で除去し、該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、そして凍結乾燥して実施例８の標題化合物（１９ｍｇ、１０％）を得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.65 (幅広いs, 2H), 7.51 (d, 1H, J = 7.0 Hz), 7.31-7.22 (m, 2H), 7.15 (d, 1H, J = 7.3Hz), 7.07 (s, 1H), 6.93 (s, 1H), 4.38 (s, 2H), 3.84 (ABq, 2H, JAB = 15.3 Hz), 3.64-3.38 (m, 4H), 3.33-3.24 (m, 1H), 3.21-3.12 (m, 2H), 3.06-2.97 (m, 2H), 2.86-2.78 (m, 1H), 2.61-2.53 (m, 1H), 2.11-2.05 (m, 1H), 1.99-1.94 (m, 1H)。LRMS (ES+): 353.2 (M+H)+。
{２−[{７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]フェニル]メタノール・トリフルオロ酢酸塩
実施例９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
Ａ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例７のＡ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１０ｍＬ）の２５ｍＬ溶液に、２−メチル−４−メトキシフェニルボロン酸（４５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．２６ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いでＰｄ(ｄｐｐｆ)２（１５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を８５℃で１６時間撹拌した。該反応液を周囲温度まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトを通してろ過して真空下で濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルを用いて溶出）によって精製して、標題化合物（３５ｍｇ、４５％収率）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.13 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.97 (s, 1H), 6.75 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.79 (m, 1H), 3.65 (m, 2H), 3.52 (m, 3H), 3.21 (m, 2H), 3.01 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.97 (m, 2H), 1.60) m, 2H), 1.21 (s, 9H)。LRMS (ES+): 467 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
実施例７のＡ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１０ｍＬ）の２５ｍＬ溶液に、２−メチル−４−メトキシフェニルボロン酸（４５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．２６ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いでＰｄ(ｄｐｐｆ)２（１５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を８５℃で１６時間撹拌した。該反応液を周囲温度まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトを通してろ過して真空下で濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルを用いて溶出）によって精製して、標題化合物（３５ｍｇ、４５％収率）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.13 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.97 (s, 1H), 6.75 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.79 (m, 1H), 3.65 (m, 2H), 3.52 (m, 3H), 3.21 (m, 2H), 3.01 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.97 (m, 2H), 1.60) m, 2H), 1.21 (s, 9H)。LRMS (ES+): 467 (M+H)+。
Ｂ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
ｔｅｒｔ−ブチル(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に２５℃で、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。該混合物を周囲温度で１時間撹拌し、その後に飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して実施例９の標題化合物を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.16 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.88 (s, 1H), 6.75 (m, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.52 (m, 1H), 3.23-2.85 (m, 6H), 2.61 (m, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.90 (m, 4H)。LRMS (ES+): 367 (M+H)+。
ｔｅｒｔ−ブチル(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に２５℃で、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。該混合物を周囲温度で１時間撹拌し、その後に飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して実施例９の標題化合物を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.16 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.88 (s, 1H), 6.75 (m, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.52 (m, 1H), 3.23-2.85 (m, 6H), 2.61 (m, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.90 (m, 4H)。LRMS (ES+): 367 (M+H)+。
実施例１０
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール３,３−ジオキシド・トリフルオロ酢酸塩
Ａ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３,３−ジオキシド
実施例９のＡ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）および水（２ｍＬ）混合液の溶液に２５℃で、ＮａＩＯ４（３２１ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を還流温度で１６時間撹拌し、次いで周囲温度まで冷却し、その後にＨ２Ｏ（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡＣ（２×３０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィーによる精製により、標題スルホン化合物（２８ｍｇ、３７％）および少量のスルホキシド副生成物である(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３−オキシドを得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.26 (m, 2H), 6.90 (s, 1H), 6.81 (m, 2H), 4.83 (m, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80-3.22 (m, 9H), 2.24 (s, 3H), 1. 95 (m, 1H), 1.42 (m, 2H)。LRMS (ES+): 499 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール３,３−ジオキシド・トリフルオロ酢酸塩
実施例９のＡ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）および水（２ｍＬ）混合液の溶液に２５℃で、ＮａＩＯ４（３２１ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を還流温度で１６時間撹拌し、次いで周囲温度まで冷却し、その後にＨ２Ｏ（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡＣ（２×３０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィーによる精製により、標題スルホン化合物（２８ｍｇ、３７％）および少量のスルホキシド副生成物である(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３−オキシドを得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.26 (m, 2H), 6.90 (s, 1H), 6.81 (m, 2H), 4.83 (m, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80-3.22 (m, 9H), 2.24 (s, 3H), 1. 95 (m, 1H), 1.42 (m, 2H)。LRMS (ES+): 499 (M+H)+。
Ｂ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール３,３−ジオキシド・トリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３,３−ジオキシド（１４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に２５℃で、ＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。該混合物を周囲温度で１時間撹拌し、その後に飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して残渣を得た。該残渣をエーテル（２ｍＬ）に溶かし、該固体が粉砕されるまでＴＦＡを加え、該固体を乾燥し、実施例１０の標題化合物（１３ｍｇ、９０％）として単離した。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.13 (s, 1H), 7.06 (m, 2H), 6.79 (m, 2H), 4.80 (m, 1H), 4.48 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.68-3.22 (m, 8H), 3.79 (m, 1H), 2.30 (m, 1H), 2.20 (s, 3H), 2.15 (m, 1H), 1.18 (t, 1H, J = 6.9 Hz) ppm。LRMS (ES+): 399 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３,３−ジオキシド（１４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に２５℃で、ＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。該混合物を周囲温度で１時間撹拌し、その後に飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して残渣を得た。該残渣をエーテル（２ｍＬ）に溶かし、該固体が粉砕されるまでＴＦＡを加え、該固体を乾燥し、実施例１０の標題化合物（１３ｍｇ、９０％）として単離した。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.13 (s, 1H), 7.06 (m, 2H), 6.79 (m, 2H), 4.80 (m, 1H), 4.48 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.68-3.22 (m, 8H), 3.79 (m, 1H), 2.30 (m, 1H), 2.20 (s, 3H), 2.15 (m, 1H), 1.18 (t, 1H, J = 6.9 Hz) ppm。LRMS (ES+): 399 (M+H)+。
実施例１１
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール３−オキシド・トリフルオロ酢酸塩
実施例１０のＢ部に記載の脱保護方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル３−オキシドを、実施例１１の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.13 (m, 1H), 7.06 (m, 2H), 6.79 (m, 2H), 4.39 (m, 1H), 4.00 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.68-3.22 (m, 8H), 3.00 (m, 1H), 2.65 (m, 1H), 2.20 (s, 3H), 2.15 (m, 1H), 1.18 (t, 1H, J = 6.9 Hz) ppm。LRMS (ES+) : 383 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール３−オキシド・トリフルオロ酢酸塩
実施例１２
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[４−メトキシ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
４−メトキシ−２−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸を用いて、且つ、実施例９に記載の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１２の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.20 (m, 3H), 7.05 (m, 2H), 6.89 (s, 1H), 6.79 (s, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (m, 2H), 3.59 (m, 1H), 3.45 (m, 1H), 3.21 (m, 2H), 3.0 (m, 2H), 2.92 (m, 3H), 2.60 (m, 1H), 1.80 (m, 2H)。LRMS (ES+) : 421 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[４−メトキシ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
実施例１３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
２,４−ジクロロフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例９に記載の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１３の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.19 (m, 3H), 6.93 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 3.78 (m, 2H), 3.59 (m, 1H), 3.41 (m, 1H), 3.19 (m, 2H), 3.0 (m, 2H), 2.82 (m, 4H), 2.58 (m, 1H), 1.80 (m, 2H)。LRMS (ES+): 391 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
実施例１４
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２,６−ジフルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
２,６−ジフルオロフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例９に記載の方法に従って、ｔｅｒｔ−ブチル(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレートを、実施例１４の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.19 (m, 1H), 6.93 (m, 2H), 6.83 (m, 3H), 3.81 (m, 2H), 3.59 (m, 1H), 3.41 (m, 1H), 3.21 (m, 2H), 3.0 (m, 2H), 2.82 (m, 3H), 2.60 (m, 1H), 1.80 (m, 2H)。LRMS (ES+): 359 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２,６−ジフルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
実施例１５
３−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]ベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
３−シアノフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例７に記載の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１５の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13): δ 7.78 (app s, 1H), 7.73 (dt, 1H), J = 7.7, 1.5 Hz), 7.58 (td, 1H, J = 7.7, 1.4 Hz), 7.51 (t, 1H, J = 7.7 Hz), 7.21 (d, 1H, J = 1. 9 Hz), 7.17 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 3.88 (ABq, 2H, JAB = 15.4 Hz), 3.70-3.61 (m, 2H), 3.60-3.53 (m, 1H), 3.42-3.30 (m, 2H), 3.29-3.12 (m, 3H), 2.95-2.85 (m, 1H), 2.77-2.68 (m, 1H), 2.30-2.18 (m, 2H)。LRMS (ES+): 348.2 (M+H)+。
３−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]ベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
実施例１６
２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−メトキシベンズアルデヒド・トリフルオロ酢酸塩
４−メトキシ−２−ホルミルフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例７の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１６の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.85 (s, 1H), 8.52 (幅広いs, 2H), 7.40 (app d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.32-7.25 (m, 2H), 7.10 (app s, 1H), 6.98 (d, 1H, J = 1.4 Hz), 3.88 (ABq, 2H, JAB=15. 5 Hz), 3.81 (s, 3H), 3.68-3.45 (m, 3H), 3.31-3.21 (m, 1H), 3.18-3.08 (m, 1H), 3.06-2.98 (m, 2H), 2.90-2.79 (m, 1H), 2.72-2.60 (m, 2H), 2.06-1.97 (m, 2H)。LRMS (ES+) : 381.2 (M+H)+。
２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−メトキシベンズアルデヒド・トリフルオロ酢酸塩
実施例１７
{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−メトキシフェニル}メタノール・トリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２−ホルミル−４−メトキシフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、実施例１６由来の中間体（０．０８ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０２５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで水でクエンチして酢酸エチルで希釈した。該有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）して真空下で濃縮した。該残渣を４：１のジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）に溶かし、このものを周囲温度で３時間撹拌した。該揮発物を真空下で除去し、該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例１７の標題化合物（１８ｍｇ、２３％）を得た。1H NMR (CDC13) : δ 9.25 (幅広いs, 2H), 7.06 (d, 1H, J = 8.4Hz), 7.00-6.95 (m, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.81-6.75 (m, 1H), 4.45 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.72 (ABq, 2H, JAB = 15.7 Hz), 3.57-3.42 (m, 3H), 3.30-3.24 (m, 1H), 3.20-2.99 (m, 4H), 2.88-2.78 (m, 1H), 2.74-2.66 (m, 1H), 2.11-2.05 (m, 1H), 1.96-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES+) : 383.2 (M+H)+。
{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−メトキシフェニル}メタノール・トリフルオロ酢酸塩
実施例１８
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド [４,３−ｂ][１,４]−チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−３−(トリフルオロメチル)フェニルイソプロピルエーテル・トリフルオロ酢酸塩
４−イソプロポキシ−２−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例７に記載の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１８の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) : δ 9.53 (幅広いs, 1H), 9.32 (幅広いs, 1H), 7.20-7.14 (m, 2H), 7.01 (dd, 1H, J = 8.4, 2.5Hz), 6.92 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 4.60 (七重線, 1H, J = 6.2Hz), 3.80 (ABq, 2H, JAB = 15.4 Hz), 3.62-3.52 (m, 3H), 3.35-3.26 (m, 2H), 3.25-3.08 (m, 3H), 2.91-2.83 (m, 1H), 2.70-2.58 (m, 1H), 2.30-2.15 (m, 2H), 1.37 (d, 6H, J = 6.2 Hz)。LRMS (ES+): 449.2 (M+H)+。
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド [４,３−ｂ][１,４]−チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−３−(トリフルオロメチル)フェニルイソプロピルエーテル・トリフルオロ酢酸塩
実施例１９
５−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−２−フルオロベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
４−フルオロ−３−シアノフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例７の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１９の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) : δ 9.48 (幅広いs, 1H), 9.39 (幅広いs, 1H), 7.727.65 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 3.85 (ABq, 2H, JAB = 15.8 Hz), 3.65-3.52 (m, 3H), 3.42-3.30 (m, 2H), 3.28-3.10 (m, 3H), 2.93-2.85 (m, 1H), 2.75-2.66 (m, 1H), 2.30-2.15 (m, 2H)。LRMS (ES+): 366.2 (M+H)+。
５−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−２−フルオロベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
実施例２０
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−３−(トリフルオロメチル)フェニルエチルエーテル・トリフルオロ酢酸塩
４−エトキシ−２−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例７の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例２０の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13): δ 8.70 (幅広いs, 2H), 7.14 (d, 1H), J = 2.5 Hz), 7.10 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 8.4, 2.6 Hz), 6.86 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 4.02 (q, 2H, J = 7.0 Hz), 3.74 (ABq, 2H, JAB = 15.6 Hz), 3.58-45 (m, 3H), 3.35-3.27 (m, 2H), 3.22-3.00 (m, 3H), 2.89-2.78 (m, 1H), 2.70-2.58 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 2H), 1.38 (t, 3H, J = 7.0 Hz)。LRMS (ES+): 435.2 (M+H)+。
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−３−(トリフルオロメチル)フェニルエチルエーテル・トリフルオロ酢酸塩
実施例２１
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−メトキシフェニル}エタノール
２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−メトキシベンズアルデヒド、実施例１６の遊離塩基（０．０３ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に０℃で、臭化メチルマグネシウム（３Ｍ ＴＨＦ溶液の０．５２ｍＬ、１．５８ｍｍｏｌ）を加えた。周囲温度まで昇温させながら数時間撹拌し、次いで飽和塩化アンモニウムでクエンチした。酢酸エチルで抽出し、有機物をブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）して濃縮した。該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮを用いて溶出）によって精製した。次いで、目的化合物を含有する画分を直ちに、１Ｎ水酸化ナトリウムを用いて遊離塩基とし、酢酸エチルで抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮して実施例２１の標題化合物を得た。LRMS (ES+): 397.1 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−メトキシフェニル}エタノール
実施例２２
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル}−５−メトキシフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
Ａ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[２−(１−ヒドロキシエチル)−４−メトキシフェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２−ホルミル−４−メトキシフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、実施例１６由来の中間体（０．１７６ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に０℃で、臭化メチルマグネシウム（３Ｍ ＴＨＦ溶液の０．３７ｍＬ、１．１０ｍｍｏｌ）を加えた。周囲温度まで昇温しながら数時間撹拌し、次いで飽和塩化アンモニウムでクエンチした。酢酸エチルで抽出し、有機物をブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮して標題化合物（０．１６ｇ、８９％）を得た。LRMS (ES+): 497.5 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル}−５−メトキシフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２−ホルミル−４−メトキシフェニル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、実施例１６由来の中間体（０．１７６ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に０℃で、臭化メチルマグネシウム（３Ｍ ＴＨＦ溶液の０．３７ｍＬ、１．１０ｍｍｏｌ）を加えた。周囲温度まで昇温しながら数時間撹拌し、次いで飽和塩化アンモニウムでクエンチした。酢酸エチルで抽出し、有機物をブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮して標題化合物（０．１６ｇ、８９％）を得た。LRMS (ES+): 497.5 (M+H)+。
Ｂ部．１−(２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−メトキシフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
塩化オキサリル（０．０６ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に−７８℃で、ジメチルスルホキシド（０．０９ｍＬ、１．３０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌し、次いでこのものに(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[２−(１−ヒドロキシエチル)−４−メトキシフェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１６ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）を加え、該溶液を−７８℃で３０分間撹拌した。このものに、トリエチルアミン（０．３６ｍＬ、２．６１ｍｍｏｌ）を加え、該溶液を周囲温度まで昇温させながら撹拌した。該混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮して油状物（０．１５ｇ、９２％）を得た。LRMS (AP+): 495.0 (M+H)+。該残渣を４：１のジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）に溶かし、周囲温度で３時間撹拌した。該揮発物を真空下で除去し、該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮを用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例２２の標題化合物（６０ｍｇ、３７％）を得た。1H NMR (CDC13): δ 9.20 (幅広いs, 2H), 7.28-7.22 (m, 1H), 7.05-6.99 (m, 2H), 6.91(s, 1H), 6.88 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.80 (ABq, 2H, JAB = 15.3 Hz), 3.65-3.52 (m, 3H), 3.42-3.33 (m, 2H), 3.253.07 (m, 3H), 2.90-2.82 (m, 1H), 2.72-2.62 (m, 1H), 2.30-2.18 (m, 2H), 2.04 (s, 3H)。LRMS (ES+): 395.1 (M+H)+。
塩化オキサリル（０．０６ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に−７８℃で、ジメチルスルホキシド（０．０９ｍＬ、１．３０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌し、次いでこのものに(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[２−(１−ヒドロキシエチル)−４−メトキシフェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１６ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）を加え、該溶液を−７８℃で３０分間撹拌した。このものに、トリエチルアミン（０．３６ｍＬ、２．６１ｍｍｏｌ）を加え、該溶液を周囲温度まで昇温させながら撹拌した。該混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮して油状物（０．１５ｇ、９２％）を得た。LRMS (AP+): 495.0 (M+H)+。該残渣を４：１のジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）に溶かし、周囲温度で３時間撹拌した。該揮発物を真空下で除去し、該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮを用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例２２の標題化合物（６０ｍｇ、３７％）を得た。1H NMR (CDC13): δ 9.20 (幅広いs, 2H), 7.28-7.22 (m, 1H), 7.05-6.99 (m, 2H), 6.91(s, 1H), 6.88 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.80 (ABq, 2H, JAB = 15.3 Hz), 3.65-3.52 (m, 3H), 3.42-3.33 (m, 2H), 3.253.07 (m, 3H), 2.90-2.82 (m, 1H), 2.72-2.62 (m, 1H), 2.30-2.18 (m, 2H), 2.04 (s, 3H)。LRMS (ES+): 395.1 (M+H)+。
実施例２３
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−３−メチルベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
２−メチル−４−シアノフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例７の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例２３の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) : δ 8. 70 (幅広いs, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.51 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.26 (app d, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 3.85 (ABq, 2H, JAB = 15.7 Hz), 3.66-3.58 (m, 3H), 3.50-3.39 (m, 2H), 3.32-3.12 (m, 3H), 2.97-2.88 (m, 1H), 2.82-2.73 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.30-2.22 (m, 2H)。LRMS (ES+) : 362.4 (M+H)+。
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−３−メチルベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
実施例２４
３−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−２−メチルベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
２−メチル−３−シアノフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例７の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例２４の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13): δ 9.50 (幅広いs, 1H), 9.25 (幅広いs, 1H), 7.60-7.55 (m, 1H), 7.39-7.34 (m, 1H), 7.28 (t, 1H, J = 7.7 Hz), 6.88 (s, 1H), 6.84 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 3.81 (ABq, 2H, JAB = 15. 7 Hz), 3.63-3.50 (m, 3H), 3.38-3.10 (m, 4H), 2.93-2.85 (m, 1H), 2.75-2.63 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.35-2.18 (m, 3H)。LRMS (ES+): 362.3 (M+H)+。
３−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−２−メチルベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
実施例２５
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−３−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
Ａ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ヨード−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１のＦ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３７ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に０℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（０．２６ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を周囲温度までゆっくりと昇温しながら、４時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、ろ過し、真空下で濃縮して標題化合物（０．４３ｇ、８６％）を得て、このものを精製することなく使用した。LRMS (ES+): 473.0 (M+H)+。
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−３−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
実施例１のＦ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３７ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に０℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（０．２６ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を周囲温度までゆっくりと昇温しながら、４時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、ろ過し、真空下で濃縮して標題化合物（０．４３ｇ、８６％）を得て、このものを精製することなく使用した。LRMS (ES+): 473.0 (M+H)+。
Ｂ部．(７ａＲ,１１ａＳ)−６−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ヨード−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１５ｍＬ）溶液に、ジボロンピナコールエステル（０．１６ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（０．１２５ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（２５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を８０℃で１６時間撹拌した。該反応液を周囲温度まで冷却し、このものを酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトを通してろ過し、真空下で濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルを用いて溶出）によって精製して、標題化合物（０．１３ｇ、６５％）を得た。1H NMR (CDC13) : δ 7.43 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 3.82-3.75 (m, 2H), 3.68-3.58 (m, 3H), 3.50-3.38 (m, 4H), 3.26-3.20 (m, lH), 3.08-2.98 (m, 1H), 2.92-2.85 (m, 1H), 1.92-1.80 (m, 2H), 1.42 (s, 9H), 1.32 (s, 12H)。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ヨード−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１５ｍＬ）溶液に、ジボロンピナコールエステル（０．１６ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（０．１２５ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（２５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を８０℃で１６時間撹拌した。該反応液を周囲温度まで冷却し、このものを酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトを通してろ過し、真空下で濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルを用いて溶出）によって精製して、標題化合物（０．１３ｇ、６５％）を得た。1H NMR (CDC13) : δ 7.43 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 3.82-3.75 (m, 2H), 3.68-3.58 (m, 3H), 3.50-3.38 (m, 4H), 3.26-3.20 (m, lH), 3.08-2.98 (m, 1H), 2.92-2.85 (m, 1H), 1.92-1.80 (m, 2H), 1.42 (s, 9H), 1.32 (s, 12H)。
Ｃ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[４−シアノ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキソボロラン−２−イル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１３５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）および水（２ｍＬ）溶液に、４−ブロモ−３−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル（０．１４３ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（０．１５ｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いで[１,１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)（２０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を８０℃で１６時間撹拌した。該反応液を周囲温度まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトを通してろ過し、真空下で濃縮して標題化合物（１３０ｍｇ、８８％）を得て、このものを精製することなく使用した。LRMS (ES+): 516.1 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキソボロラン−２−イル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１３５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）および水（２ｍＬ）溶液に、４−ブロモ−３−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル（０．１４３ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（０．１５ｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いで[１,１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)（２０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を８０℃で１６時間撹拌した。該反応液を周囲温度まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトを通してろ過し、真空下で濃縮して標題化合物（１３０ｍｇ、８８％）を得て、このものを精製することなく使用した。LRMS (ES+): 516.1 (M+H)+。
D部．４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−３−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[４−シアノ−２−(トリフルオロメチル)フェニル−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１３ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、該混合物を周囲温度で４時間撹拌した。該揮発物を真空下で除去し、該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＥＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮを用いて溶出）によって精製して、凍結乾燥して、実施例２５の標題化合物（３０ｍｇ、２５％）を得た。1H NMR (CDC13) : δ 8.00 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.44 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.93 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 3.82 (ABq, 2H), 3.64-3.55 (m, 3H), 3.38-3.10 (m, 5H), 2.92-2.87 (m, 1H), 2.68-2.62 (m, 1H), 2.28-2.17 (m, 2H)。LRMS (ES+): 416.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[４−シアノ−２−(トリフルオロメチル)フェニル−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１３ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、該混合物を周囲温度で４時間撹拌した。該揮発物を真空下で除去し、該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＥＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮを用いて溶出）によって精製して、凍結乾燥して、実施例２５の標題化合物（３０ｍｇ、２５％）を得た。1H NMR (CDC13) : δ 8.00 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.44 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.93 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 3.82 (ABq, 2H), 3.64-3.55 (m, 3H), 3.38-3.10 (m, 5H), 2.92-2.87 (m, 1H), 2.68-2.62 (m, 1H), 2.28-2.17 (m, 2H)。LRMS (ES+): 416.3 (M+H)+。
実施例２６
３−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−９−(シクロブチルメチル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−２−メチルベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
実施例２４由来の３−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−２−メチルベンゾニトリル（４８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の１,４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、(ブロモメチル)シクロブタン（０．０３ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｎ,Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２３ｍＬ，１．３３ｍｍｏｌ）および触媒量のヨウ化カリウムを加え、該反応液を１００℃で１６時間撹拌した。該反応液を冷却し、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）して濃縮した。該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＥＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例２６の標題化合物（３０ｍｇ、５３％）を得た。1H NMR (CDC13) : δ 7.59 (dd, 1H, J = 7.6, 1.3 Hz), 7.37-7.33 (m, 1H), 7.29 (t, 1H, J = 7.7 Hz), 6.93 (s, 1H), 6.84 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 3.84 (ABq, 2H, JAB = 15.9 Hz), 3.80-3.70 (m, 1H), 3.52-3.39 (m, 3H), 3.38-3.30 (m, 1H), 3.21-3.15 (m, 1H), 3.05-2.97 (m, 3H), 2.86-2.80 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.43-2.35 (m, 1H), 2.22-2.10 (m, 3H), 1.90-1.77 (m, 7H)。LRMS (ES+): 430.5 (M+H)+。
３−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−９−(シクロブチルメチル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−２−メチルベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
実施例２７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[２−メチル−４−(メチルスルファニル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
４−チオメチル−２−メチルフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例７の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例２７の標題化合物に変換した。LRMS (ES+): 383. 4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[２−メチル−４−(メチルスルファニル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
実施例２８
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
Ａ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[４−フルオロ−２−(２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル)フェニル−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１５ｍＬ）溶液に、４−フルオロ−２−(２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル)フェニルボロン酸（０．２１ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム（８ｍＬ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いでこのものにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を１００℃で３時間撹拌した。次いで、該反応液を冷却し、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトのパッドを通してろ過し、濃縮して油状物の標題化合物（０．２９ｇ）を得て、このものを精製することなく使用した。LRMS (ES)+: 527.2 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１５ｍＬ）溶液に、４−フルオロ−２−(２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル)フェニルボロン酸（０．２１ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム（８ｍＬ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いでこのものにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を１００℃で３時間撹拌した。次いで、該反応液を冷却し、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトのパッドを通してろ過し、濃縮して油状物の標題化合物（０．２９ｇ）を得て、このものを精製することなく使用した。LRMS (ES)+: 527.2 (M+H)+。
Ｂ部．１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
(７ａＲ,１１ａＳ)−６−[４−フルオロ−２−(２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル)フェニル−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１６ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のアセトン（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸モノ水和物（１２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加え、該反応液を４０℃で１８時間撹拌した。該反応液を冷却し、酢酸エチルで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮して油状物を得た。LRMS (ES)+: 483.1 (M+H)+。この残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、次いでトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、該混合物を周囲温度で２時間撹拌した。該反応液を真空下で濃縮し、該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮを用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例２８の標題化合物（７０ｍｇ、６０％）を得た。1H NMR (CDC13): δ 9.45 (幅広いs, 1H), 9.30 (幅広いs, 1H), 7.32-7.26 (m, 1H), 7.22-7.13 (m, 2H), 6.91 (s, 1H), 6.89 (s, 1H), 3.81 (ABq, 2H, JAB = 15.7 Hz), 3.63-3.54 (m, 3H), 3.40-3.28 (m, 2H), 3.28-3.10 (m, 3H), 2.93-2.82 (m, 1H), 2.70-2.58 (m, 1H), 2.30-2.17 (m, 2H), 2.03 (s, 3H)。LRMS (ES)+: 383.4 (M+H)+。
(７ａＲ,１１ａＳ)−６−[４−フルオロ−２−(２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル)フェニル−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１６ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のアセトン（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸モノ水和物（１２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加え、該反応液を４０℃で１８時間撹拌した。該反応液を冷却し、酢酸エチルで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮して油状物を得た。LRMS (ES)+: 483.1 (M+H)+。この残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、次いでトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、該混合物を周囲温度で２時間撹拌した。該反応液を真空下で濃縮し、該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮを用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例２８の標題化合物（７０ｍｇ、６０％）を得た。1H NMR (CDC13): δ 9.45 (幅広いs, 1H), 9.30 (幅広いs, 1H), 7.32-7.26 (m, 1H), 7.22-7.13 (m, 2H), 6.91 (s, 1H), 6.89 (s, 1H), 3.81 (ABq, 2H, JAB = 15.7 Hz), 3.63-3.54 (m, 3H), 3.40-3.28 (m, 2H), 3.28-3.10 (m, 3H), 2.93-2.82 (m, 1H), 2.70-2.58 (m, 1H), 2.30-2.17 (m, 2H), 2.03 (s, 3H)。LRMS (ES)+: 383.4 (M+H)+。
実施例２９
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノール
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノン、実施例２８の遊離塩基（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（２０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を加え、該得られた混合物を周囲温度で３時間撹拌した。該反応液を水でクエンチし、次いで酢酸エチルで希釈した。該有機物をブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮して油状物を得た。該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮを用いて溶出）によって精製して、１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノール・トリフルオロ酢酸塩を得た。この物質をクロロホルムおよび飽和炭酸ナトリウム水溶液で分配した。該有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｋ２ＣＯ３）し、真空下で濃縮して実施例２９の標題化合物（１５ｍｇ、３０％）を得た。1H NMR (CDC13): δ 7.32 (d, 1H, J = 7.4 Hz), 7.15-7.08 (m, 1H), 6.97-6.90 (m, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.74 (s, 1H), 4.97-4.93 (m, 1H), 3.88-3.70 (m, 2H), 3.65-3.60 (m, 1H), 3.50-3.40 (m, 2H), 3.24-3.05 (m, 3H), 3.00-2.80 (m, 3H), 2.62-2.50 (m, 1H), 2.40-2.30 (m, 1H), 1.93-1.78 (m, 2H), 1.40-1.34 (m, 3H)。LRMS (ES)+: 385.4 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノール
実施例３０
１−(２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９，１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−メチルフェニル}エタノール・トリフルオロ酢酸塩
２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−メトキシベンズアルデヒド、実施例１６の遊離塩基（９８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に０℃で、臭化メチルマグネシウム（３Ｍ ＴＨＦ溶液の１．８ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を０℃で３０分間撹拌し、次いで室温まで昇温させながら撹拌した。該反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによってクエンチし、該ＴＨＦを真空下で除去した。該残渣を酢酸エチルに溶解し、該有機物を飽和炭酸ナトリウムおよびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）して濃縮した。該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例３０の標題化合物（１０ｍｇ）を得た。LRMS (ES)+: 381.4 (M+H)+。
１−(２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９，１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−メチルフェニル}エタノール・トリフルオロ酢酸塩
実施例３１
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−クロロフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
４−クロロ−２−アセチルブロモベンゼンを用いて、且つ実施例２５のＣ部およびＤ部に記載の方法に従って、実施例２５のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキソラン−２−イル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例３１の標題化合物に変換した。1H NMR (CD30D) : δ 7.52-7.45 (m, 2H), 7.35 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.97 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.92 (d, 1H, J = 1.4 Hz), 3.86 (ABq, 2H, JAB = 15.8 Hz), 3.63-3.45 (m, 3H), 3.40-3.24 (m, 4H), 3.15-3.08 (m, 1H), 2.93-2.82 (m, 1H), 2.72 (dd, 1H, J = 12.6, 10.2 Hz), 2.32-2.22 (m, 1H), 2.15-2.05 (m, 1H), 2.04 (s, 3H)。LRMS (ES)+: 399.4 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−クロロフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
実施例３２
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−クロロフェニル}エタノール
実施例２９に記載の方法に従って、１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−クロロフェニル}エタノン、実施例３１の遊離塩基を、実施例３２の標題化合物に変換した。1H NMR (CD30D)（いくつかのシグナルはジアステレオマーのために二重となる）δ 7.56 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 7.21 (dd, 1H, J = 8.2, 2.4 Hz), 7.09 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.87 (s, 1H), 6.78 (s, 1H), 3.96-3.86 (m, 1H), 3.70-3.62 (m, 2H), 3.44-3.40 (m, 1H), 3.30-3.04 (m, 4H), 2.98-2.80 (m, 4H), 2. 42 (ddd, 1H), 2.02-1.95 (m, 1H), 1.90-1.78 (m, 1H), 1.26 (dd, 3H)。LRMS (ES)+: 401.4 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イル]−５−クロロフェニル}エタノール
実施例３３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
Ａ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
−１０℃まで冷却した実施例１のＦ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．４ｇ、９．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．９ｇ、１１ｍｍｏｌ）を１回で加えると、その結果該溶液は赤褐色に変化した。数分後に、該反応はＴＬＣ（２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって完結しており、氷片を加えて、該溶液から生成物を沈降させた。該得られた緑色懸濁液を室温で１時間撹拌した。該固体を集めて、水洗し、乾燥して緑色固体の標題化合物（３．６ｇ、８６％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 1.40 (s, 9 H), 1.76-1.98 (m, 2 H), 2.75-3.19 (m, 6 H), 3.30-3.77 (m, 6 H), 7.01 (s, 1 H), 7.08 (s, 1 H) ppm。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
−１０℃まで冷却した実施例１のＦ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．４ｇ、９．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．９ｇ、１１ｍｍｏｌ）を１回で加えると、その結果該溶液は赤褐色に変化した。数分後に、該反応はＴＬＣ（２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって完結しており、氷片を加えて、該溶液から生成物を沈降させた。該得られた緑色懸濁液を室温で１時間撹拌した。該固体を集めて、水洗し、乾燥して緑色固体の標題化合物（３．６ｇ、８６％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 1.40 (s, 9 H), 1.76-1.98 (m, 2 H), 2.75-3.19 (m, 6 H), 3.30-3.77 (m, 6 H), 7.01 (s, 1 H), 7.08 (s, 1 H) ppm。
Ｂ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のトルエン（１２ｍＬ）溶液に、ｔ−ブトキシナトリウム（０．４５ｇ、４．７ｍｍｏｌ）およびベンゾフェノンイミン（０．５１ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を加えた。該得られた溶液を８０℃まで加熱し、その間アルゴンを該溶液にバブルした。２０分後に、該溶液をアルゴン下で室温まで冷却し、次いでＰｄ２(ｄｂａ)３（４３ｍｇ、４７μｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（５９ｍｇ、９４μｍｏｌ）を加えた。該橙色溶液を８０℃まで１６時間戻した。該反応混合物をエーテルで希釈し、続いてセライトのパッドを通してろ過し、溶媒を除去して橙色油状物の粗イミン中間体を得た。該油状物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン勾配（１０〜５０％）を使用）によって精製した。該純粋なイミンをメタノールに溶解し、酢酸ナトリウム（０．４６ｇ、５．６ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２９ｇ、４．２ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。室温で１時間後に、該混合物をエーテルで希釈し、セライトを通してろ過した。該溶液をシリカゲルに予め吸着させ、クロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘキサン勾配（１０〜６０％）を使用）を行なった。黄褐色発泡体の標題化合物（０．７４ｇ、８７％）を得た。1H NMR (500 MHz, CDC13) δ 1.45 (s, 9 H), 1.78-1.92 (m, 2 H), 2.82-3.20 (m, 6 H), 3.31-3.59 (m, 6 H), 3.64-3.82 (m, 2 H), 6.28 (s, 1 H), 6.41 (s, 1 H) ppm。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のトルエン（１２ｍＬ）溶液に、ｔ−ブトキシナトリウム（０．４５ｇ、４．７ｍｍｏｌ）およびベンゾフェノンイミン（０．５１ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を加えた。該得られた溶液を８０℃まで加熱し、その間アルゴンを該溶液にバブルした。２０分後に、該溶液をアルゴン下で室温まで冷却し、次いでＰｄ２(ｄｂａ)３（４３ｍｇ、４７μｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（５９ｍｇ、９４μｍｏｌ）を加えた。該橙色溶液を８０℃まで１６時間戻した。該反応混合物をエーテルで希釈し、続いてセライトのパッドを通してろ過し、溶媒を除去して橙色油状物の粗イミン中間体を得た。該油状物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン勾配（１０〜５０％）を使用）によって精製した。該純粋なイミンをメタノールに溶解し、酢酸ナトリウム（０．４６ｇ、５．６ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２９ｇ、４．２ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。室温で１時間後に、該混合物をエーテルで希釈し、セライトを通してろ過した。該溶液をシリカゲルに予め吸着させ、クロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘキサン勾配（１０〜６０％）を使用）を行なった。黄褐色発泡体の標題化合物（０．７４ｇ、８７％）を得た。1H NMR (500 MHz, CDC13) δ 1.45 (s, 9 H), 1.78-1.92 (m, 2 H), 2.82-3.20 (m, 6 H), 3.31-3.59 (m, 6 H), 3.64-3.82 (m, 2 H), 6.28 (s, 1 H), 6.41 (s, 1 H) ppm。
Ｃ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２,４−ジクロロアニリノ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
オーブンで乾燥した３口丸底フラスコにセプタム(septa)、冷却機およびストッパーを備えた。該フラスコを(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２,４−ジクロロベンゼン（７０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（６０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）および無水トルエン（５ｍＬ）で満たした。該溶液を８０℃で２５分間アルゴンでパージし、次いで室温まで冷却した。アルゴンのブランケット(blanket)を保ちながら、Ｐｄ２(ｄｂａ)３（３．４ｍｇ、３．７μｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（７ｍｇ、１１．２μｍｏｌ）をすばやく加えた。結果得られた混合物をアルゴン下、８０℃まで２０時間加熱し、その間出発物質の消費をＴＬＣ（５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用）によって追跡した。室温まで冷却後に、該暗色溶液をエチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈し、セライトのパッドを通してろ過し、エーテルおよび酢酸エチルで洗浄した。該得られた溶液を濃縮し、クロマトグラフィー精製（コンビフラッシュ((Combiflash)、９５：５〜７５：２５のヘキサン／酢酸エチル勾配を使用）を行なって、黄褐色固体の標準化合物（７８ｍｇ、４８％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz) 1.41 (s, 9 H), 1.79-1.97 (m, 2 H), 2.85-3.18 (m, 6 H), 3.46-3.61 (m, 4 H), 3.68 (s, 2 H), 5.84 (s, 1 H), 6.71 (d, 1 H, J = 1.9 Hz), 6.79 (d, 1 H, J = 1.8 Hz), 6.89 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.01 (dd, 1 H, J = 2.3, 8.8 Hz), 7.29 (d, 1 H, J = 2.3 Hz) ppm。
オーブンで乾燥した３口丸底フラスコにセプタム(septa)、冷却機およびストッパーを備えた。該フラスコを(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２,４−ジクロロベンゼン（７０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（６０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）および無水トルエン（５ｍＬ）で満たした。該溶液を８０℃で２５分間アルゴンでパージし、次いで室温まで冷却した。アルゴンのブランケット(blanket)を保ちながら、Ｐｄ２(ｄｂａ)３（３．４ｍｇ、３．７μｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（７ｍｇ、１１．２μｍｏｌ）をすばやく加えた。結果得られた混合物をアルゴン下、８０℃まで２０時間加熱し、その間出発物質の消費をＴＬＣ（５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用）によって追跡した。室温まで冷却後に、該暗色溶液をエチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈し、セライトのパッドを通してろ過し、エーテルおよび酢酸エチルで洗浄した。該得られた溶液を濃縮し、クロマトグラフィー精製（コンビフラッシュ((Combiflash)、９５：５〜７５：２５のヘキサン／酢酸エチル勾配を使用）を行なって、黄褐色固体の標準化合物（７８ｍｇ、４８％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz) 1.41 (s, 9 H), 1.79-1.97 (m, 2 H), 2.85-3.18 (m, 6 H), 3.46-3.61 (m, 4 H), 3.68 (s, 2 H), 5.84 (s, 1 H), 6.71 (d, 1 H, J = 1.9 Hz), 6.79 (d, 1 H, J = 1.8 Hz), 6.89 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.01 (dd, 1 H, J = 2.3, 8.8 Hz), 7.29 (d, 1 H, J = 2.3 Hz) ppm。
Ｄ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２,４−ジクロロアニリノ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、該青色溶液を室温で２時間撹拌した。該溶液を３Ｎ ＮａＯＨで塩基性として、ジクロロメタンで抽出した。該有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮して黄色油状物を得た。酢酸エチル／ヘキサンを用いてトリチュレートすると、オフホワイト色固体が得られ、実施例３３の標題化合物（６２ｍｇ、９８％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz) δ 1.79-1.88 (m, 2 H), 2.57-2.68 (m, 1 H), 2.77-3.31 (m, 8 H), 3.42-3.50 (m, 1 H), 3.54-3.68 (m, 1 H), 3.73 (s, 2 H), 5.84 (s, 1 H), 6.71 (d, 1 H, J = 1.9 Hz), 6.79 (d, 1 H, J = 1.8 Hz), 6.89 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.01 (dd, 1 H, J = 2.3, 8.8 Hz), 7.29 (d, 1 H, J = 2.3 Hz) ppm。MS/ESI m/z = 406 [C20H2lCl2N3S+H]+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２,４−ジクロロアニリノ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、該青色溶液を室温で２時間撹拌した。該溶液を３Ｎ ＮａＯＨで塩基性として、ジクロロメタンで抽出した。該有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮して黄色油状物を得た。酢酸エチル／ヘキサンを用いてトリチュレートすると、オフホワイト色固体が得られ、実施例３３の標題化合物（６２ｍｇ、９８％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz) δ 1.79-1.88 (m, 2 H), 2.57-2.68 (m, 1 H), 2.77-3.31 (m, 8 H), 3.42-3.50 (m, 1 H), 3.54-3.68 (m, 1 H), 3.73 (s, 2 H), 5.84 (s, 1 H), 6.71 (d, 1 H, J = 1.9 Hz), 6.79 (d, 1 H, J = 1.8 Hz), 6.89 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.01 (dd, 1 H, J = 2.3, 8.8 Hz), 7.29 (d, 1 H, J = 2.3 Hz) ppm。MS/ESI m/z = 406 [C20H2lCl2N3S+H]+。
実施例３４
(７ｂＳ,１１ａＲ)−Ｎ−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例３３に記載の方法に従って、実施例１のＦ部由来の(７ｂＳ,１１ａＲ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを粉末の実施例３４の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13, 300 MHz) δ 1.79-1.88 (m, 2 H), 2.57-2.68 (m, 1 H), 2.77-3.31 (m, 8 H), 3.42-3.50 (m, 1 H), 3.54-3.68 (m, 1 H), 3.73 (s, 2 H), 5.84 (s, 1 H), 6.71 (d, 1 H, J = 1.9 Hz), 6.79 (d, 1 H, J = 1.8 Hz), 6.89 (d, 1 H, J = 8.8 Hz), 7.01 (dd, 1 H, J = 2.3, 8.8 Hz), 7.29 (d, 1 H, J = 2.3 Hz) ppm。MS/ESI m/z = 406 [C20H21Cl2N3S+H]+。
(７ｂＳ,１１ａＲ)−Ｎ−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例３５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−フルオロ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
２−ブロモ−４−フルオロトルエンを用いて、且つ実施例３３のＣ部およびＤ部に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、粉末の実施例３５の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13, 300 MHz) δ 1.79-1.88 (m, 2 H), 2.20 (s, 3 H), 2.57-2.68 (m, 1 H), 2.77-3.08 (m, 9 H), 3.12-3.23 (m, 1 H), 3.37-3.42 (m, 1 H), 3.54-3.68 (m, 1 H), 3.73 (m, 3 H), 4.99 (s, 1 H), 6.49 (d, 1 H, J = 2.2 Hz), 6.60 (d, 1 H, J = 2.2 Hz), 6.76-7.01 (m, 3 H) ppm。MS/ESI m/z = 370 [C21H24FN3S+H]+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−フルオロ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例３６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
２−ブロモ−４−メトキシトルエンを用いて、且つ実施例３３のＣ部およびＤ部に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、粉末の実施例３６の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13, 300 MHz) δ 1.24-1.28 (m, 2 H), 1.82-1.85 (m, 2 H), 2.21 (s, 3 H), 2.57-2.64 (m, 1 H), 2.82-3.03 (m, 5 H), 3.14-3.21 (m, 1 H), 3.34-3.39 (m, 1 H), 3.54-3.60 (m, 1 H), 3.65-3.74 (m, 2 H), 3.78 (s, 3 H), 4.95 (s, 1 H), 6.40 (d, 1 H, J = 2 Hz), 6.50 (d, 1 H, J = 2 Hz), 6.68 (dd, 1 H, J = 2.9, 8.6Hz), 6.76 (d, 1 H, J = 2.7 Hz), 7.03 (d, 1 H, J = 8.6 Hz) ppm。MS/ESI m/z = 382 [C22H27N30S+H]+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メトキシ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例３７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,３−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
１−ブロモ−２,３−ジクロロベンゼンを用いて、且つ実施例３３のＣ部およびＤ部に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、粉末の実施例３７の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13, 300 MHz) δ 1.79-1.89 (m, 2H), 2.58-2.69 (m, 1H), 2.79-3.25 (m, 7H), 3.41-3.50 (m, 1H), 3.60-3.68 (m, 2H), 3.74 (s, 2H), 6.01 (s, 1H), 6.73 (d, 1H, J = 2 Hz), 6.81-6.85 (m, 3H), 6.95-6.98 (m 1H)。LRMS (ES)+: 406 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,３−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例３８
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
３−ブロモ−４−クロロベンゾトリフルオリドを用いて、且つ実施例３３のＣ部およびＤ部に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、粉末の実施例３８の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13, 300 MHz) δ 1.82-1.87 (m, 4H), 2.58-2.65 (m, 1H), 2.82-3.28 (m, 6H), 3.46-3.51 (m, 1H), 3.62-3.65 (m, 1H), 3.76 (s, 2H), 6.04 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.91 (d, 1H, J=8 Hz), 7.14 (s, 1H), 7.37 (d, 1H, J=8 Hz)。LRMS (ES) +: 440 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例３９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
３,４−ジクロロ−１−ブロモベンゼンを用いて、且つ実施例３３のＣ部およびＤ部に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、粉末の実施例３９の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13, 300 MHz) δ 1.82-1.87 (m, 2H), 2.48-2.55 (m, 1H), 2.57-2.64 (m, 1H), 2.81-3.13 (m, 6H), 3.18-3.25 (m, 1H), 3.42-3.47 (m, 1H), 3.57-3.64 (m, 1H), 3.72 (s, 2H), 5.55 (s, 1H), 6.61-6.68 (m, 2H), 6.74 (s, 1H), 6.89 (d, 1H, J = 3 Hz), 7.19 (d, 1H, J = 9 Hz)。LRMS (ES)+: 406 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例４０
(±)−シス−４−(１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル)−３−(トリフルオロメチル)フェニルメチルエーテル・トリフルオロ酢酸塩
Ａ部．２−クロロ−Ｎ−[２−(ヒドロキシメチル)フェニル]アセトアミド
２−アミノベンジルアルコール（５０．００ｇ、４０５．９７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５６．５ｍＬ、４０５、９７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７００ｍＬ）溶液に０℃で、クロロアセチルクロリド（３２．３３ｇ、４０５．９７ｍｍｏｌ）を加え、該溶液を周囲温度まで昇温させながら、終夜撹拌した。該溶液をシリカゲルのパッドを通して注ぎ、該揮発物を減圧下で除去して黄褐色固体の標題化合物（７５．９ｇ、９３％）を得た。1H NMR (CDC13) δ 9. 67 (幅広いs, 1H), 8.10 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.38 (t, J = 7.3, 1H), 7.25 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 4.77, (s, 2H), 4.11 (s, 2H)。LRMS (ApcI) : m/e 200.0 (M+H)+。
(±)−シス−４−(１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル)−３−(トリフルオロメチル)フェニルメチルエーテル・トリフルオロ酢酸塩
２−アミノベンジルアルコール（５０．００ｇ、４０５．９７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５６．５ｍＬ、４０５、９７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７００ｍＬ）溶液に０℃で、クロロアセチルクロリド（３２．３３ｇ、４０５．９７ｍｍｏｌ）を加え、該溶液を周囲温度まで昇温させながら、終夜撹拌した。該溶液をシリカゲルのパッドを通して注ぎ、該揮発物を減圧下で除去して黄褐色固体の標題化合物（７５．９ｇ、９３％）を得た。1H NMR (CDC13) δ 9. 67 (幅広いs, 1H), 8.10 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.38 (t, J = 7.3, 1H), 7.25 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 4.77, (s, 2H), 4.11 (s, 2H)。LRMS (ApcI) : m/e 200.0 (M+H)+。
Ｂ部．１,５−ジヒドロ−４,１−ベンゾオキサアゼピン−２(３Ｈ)−オン
金属ナトリウム（８．７４ｇ、３８０．２１ｍｍｏｌ）をエタノール中で終夜撹拌し、次いで該溶液を０℃まで冷却し、次いで２−クロロ−Ｎ−[２−(ヒドロキシメチル)フェニル]アセトアミド（７５．９ｇ、３８０．２１ｍｍｏｌ）を加え、該反応液を還流下で終夜撹拌した。該溶液を溶融フィルターを通してろ過し、該溶媒を少量にまで減少させ、該生成物を３：１のＥｔＯＡｃ／エーテル溶液を用いてトリチュレートして、標題化合物（３４．１ｇ、５４％）を得た。1H NMR (DMSO-D6): δ 10. 21 (s, 1H), 7.22 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 7.14, (t, J = 7.7 Hz, 2H), 6.96, (t, J = 7.3 Hz, 1H)。LRMS (CH3-CI): m/e 164.1 (M+H)+。
金属ナトリウム（８．７４ｇ、３８０．２１ｍｍｏｌ）をエタノール中で終夜撹拌し、次いで該溶液を０℃まで冷却し、次いで２−クロロ−Ｎ−[２−(ヒドロキシメチル)フェニル]アセトアミド（７５．９ｇ、３８０．２１ｍｍｏｌ）を加え、該反応液を還流下で終夜撹拌した。該溶液を溶融フィルターを通してろ過し、該溶媒を少量にまで減少させ、該生成物を３：１のＥｔＯＡｃ／エーテル溶液を用いてトリチュレートして、標題化合物（３４．１ｇ、５４％）を得た。1H NMR (DMSO-D6): δ 10. 21 (s, 1H), 7.22 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 7.14, (t, J = 7.7 Hz, 2H), 6.96, (t, J = 7.3 Hz, 1H)。LRMS (CH3-CI): m/e 164.1 (M+H)+。
Ｃ部．１,２,３,５−テトラヒドロ-４,１−ベンゾオキサアゼピン
１,５−ジヒドロ-４,１−ベンゾオキサアゼピイン-２−(３Ｈ)-オン（６．０９ｇ、３６．８６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３００ｍＬ）溶液に０℃で、水素化アルミニウムリチウム（３．５０ｇ、９２．１７ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、該反応液を４時間還流した。該溶液を０℃まで冷却し、水（３．５ｍＬ）を添加し、続いて１５％ＮａＯＨ（３．５ｍＬ）および水（１０．５ｍＬ）を滴下することによってクエンチした。該反応液をシリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を減圧下で除去して標題化合物（５．３１ｇ、９５％）を得た。LRMS (ApcI) : m/e 152.0 (M+H)+。
１,５−ジヒドロ-４,１−ベンゾオキサアゼピイン-２−(３Ｈ)-オン（６．０９ｇ、３６．８６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３００ｍＬ）溶液に０℃で、水素化アルミニウムリチウム（３．５０ｇ、９２．１７ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、該反応液を４時間還流した。該溶液を０℃まで冷却し、水（３．５ｍＬ）を添加し、続いて１５％ＮａＯＨ（３．５ｍＬ）および水（１０．５ｍＬ）を滴下することによってクエンチした。該反応液をシリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を減圧下で除去して標題化合物（５．３１ｇ、９５％）を得た。LRMS (ApcI) : m/e 152.0 (M+H)+。
Ｄ部．１−ニトロソ−１,２,３,５−テトラヒドロ−４,１−ベンゾオキサアゼピン
１,２,３,５−テトラヒドロ−４,１−ベンゾオキサアゼピン（２４．２４ｇ、１６０．３２ｍｍｏｌ）のＨＯＡｃ（２００ｍＬ）溶液に０℃で、ＮａＮＯ２（１３．２７ｇ、１９２．３８ｍｍｏｌ）を水溶液（２０ｍＬ）として滴下した。該反応液を室温で３時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｍ ＮａＯＨで塩基性としてＥｔＯＡｃで抽出した。該有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を減圧下で除去して標題化合物（２５．７８ｇ、９０％）を得た。1H NMR (CDC13) δ 7.53-7.27 (m, 4H), 4.59, (s, 2H), 4.11-4.06 (m, 2H), 3.79-3.76 (m, 2H)。LRMS (ApcI) : m/e 179.0 (M+H)+。
１,２,３,５−テトラヒドロ−４,１−ベンゾオキサアゼピン（２４．２４ｇ、１６０．３２ｍｍｏｌ）のＨＯＡｃ（２００ｍＬ）溶液に０℃で、ＮａＮＯ２（１３．２７ｇ、１９２．３８ｍｍｏｌ）を水溶液（２０ｍＬ）として滴下した。該反応液を室温で３時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｍ ＮａＯＨで塩基性としてＥｔＯＡｃで抽出した。該有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を減圧下で除去して標題化合物（２５．７８ｇ、９０％）を得た。1H NMR (CDC13) δ 7.53-7.27 (m, 4H), 4.59, (s, 2H), 4.11-4.06 (m, 2H), 3.79-3.76 (m, 2H)。LRMS (ApcI) : m/e 179.0 (M+H)+。
Ｅ部．２,３−ジヒドロ−４,１−ベンゾオキサアゼピン−１(５Ｈ)−イルアミン
１−ニトロソ−１,２,３,５−テトラヒドロ−４,１−ベンゾオキサアゼピン（２５．７８ｇ、１４４．６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に０℃で、水素化アルミニウムリチウム（１０．９８ｇ、２８９．３８ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、該反応液を１時間還流し、次いで室温で終夜撹拌した。該反応液を氷／水浴中で冷却して、該溶液を水（１１ｍＬ）、１５％ＮａＯＨ（１１ｍＬ）および水（３３ｍＬ）を滴下することによってクエンチした。該反応液をＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を減圧下で除去して標題化合物（１６．２５ｇ、６８％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 7.31-6.90 (m, 4H), 4.56 (s, 2H), 3.90-3.76 (m, 4H), 3.21-3.18 (m, 2H)。LRMS (ApcI) : m/e 165.0 (M+H)+。
１−ニトロソ−１,２,３,５−テトラヒドロ−４,１−ベンゾオキサアゼピン（２５．７８ｇ、１４４．６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に０℃で、水素化アルミニウムリチウム（１０．９８ｇ、２８９．３８ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、該反応液を１時間還流し、次いで室温で終夜撹拌した。該反応液を氷／水浴中で冷却して、該溶液を水（１１ｍＬ）、１５％ＮａＯＨ（１１ｍＬ）および水（３３ｍＬ）を滴下することによってクエンチした。該反応液をＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を減圧下で除去して標題化合物（１６．２５ｇ、６８％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 7.31-6.90 (m, 4H), 4.56 (s, 2H), 3.90-3.76 (m, 4H), 3.21-3.18 (m, 2H)。LRMS (ApcI) : m/e 165.0 (M+H)+。
Ｆ部．(±)−シス−ｔｅｒｔ−ブチル １,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレート
２,３−ジヒドロ−４,１−ベンゾオキサアゼピン−１(５Ｈ)−イルアミン（１１．４４ｇ、６９．６７ｍｍｏｌ）の２,２,２−トリフルオロエタノール（２５０ｍＬ）溶液に、４−ピペリドン水和物（１０．７ｇ、６９．６７ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を２時間加熱還流した。濃３３％ＨＣｌ（５ｍＬ）を加え、該混合物を終夜、還流下で撹拌した。該揮発物を減圧下で除去し、該残渣をＭｅＯＨに溶解し、ジエチルエーテルを用いてトリチュレートして、減圧下で乾燥した。該粗物質をＴＦＡ（３００ｍＬ）に溶解し、続いてトリエチルシラン（４５．７ｍＬ、２８６．１１ｍｍｏｌ）を加え、該反応液を室温で終夜撹拌した。該溶液をヘキサンで希釈し、該ＴＦＡ相を除去し、該揮発物を減圧下で除去した。該残渣を飽和Ｋ２ＣＯ３溶液（１５０ｍＬ）で希釈し、続いてＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）およびＢＯＣ無水物（４９．９５ｇ、２２８．８８ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、該溶液を周囲温度で終夜撹拌した。該有機物をＥｔＯＡｃで抽出し、該溶液をＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を除去した。該残渣を最初にカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１）を使用）、続いてプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して標題化合物（０．７５ｇ、２％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 7.28-7.01 (m, 3H), 4.73 (AB q, J = 14.7 Hz, 2H), 4.35-3.05 (幅広いm, 10H), 2.06, (m, 2H), 1. 45 (s, 9H)。LRMS (ApcI) : m/e 331.1 (M+H)+。
２,３−ジヒドロ−４,１−ベンゾオキサアゼピン−１(５Ｈ)−イルアミン（１１．４４ｇ、６９．６７ｍｍｏｌ）の２,２,２−トリフルオロエタノール（２５０ｍＬ）溶液に、４−ピペリドン水和物（１０．７ｇ、６９．６７ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を２時間加熱還流した。濃３３％ＨＣｌ（５ｍＬ）を加え、該混合物を終夜、還流下で撹拌した。該揮発物を減圧下で除去し、該残渣をＭｅＯＨに溶解し、ジエチルエーテルを用いてトリチュレートして、減圧下で乾燥した。該粗物質をＴＦＡ（３００ｍＬ）に溶解し、続いてトリエチルシラン（４５．７ｍＬ、２８６．１１ｍｍｏｌ）を加え、該反応液を室温で終夜撹拌した。該溶液をヘキサンで希釈し、該ＴＦＡ相を除去し、該揮発物を減圧下で除去した。該残渣を飽和Ｋ２ＣＯ３溶液（１５０ｍＬ）で希釈し、続いてＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）およびＢＯＣ無水物（４９．９５ｇ、２２８．８８ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、該溶液を周囲温度で終夜撹拌した。該有機物をＥｔＯＡｃで抽出し、該溶液をＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を除去した。該残渣を最初にカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１）を使用）、続いてプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して標題化合物（０．７５ｇ、２％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 7.28-7.01 (m, 3H), 4.73 (AB q, J = 14.7 Hz, 2H), 4.35-3.05 (幅広いm, 10H), 2.06, (m, 2H), 1. 45 (s, 9H)。LRMS (ApcI) : m/e 331.1 (M+H)+。
Ｇ部．(±)−シス−ｔｅｒｔ−ブチル ６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレート
(±)−シス−ｔｅｒｔ−ブチル １,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]−オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレート（０．７５ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に０℃で、ＮＢＳ（０．４４ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を室温で終夜撹拌した。該溶液をエチルエーテルで希釈し、ブラインで３回洗浄した。該有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を減圧下で除去して標題化合物（０．７９ｇ、８５％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 7.04 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.49 (AB q, 14.3 Hz, 2H), 4.10-2.69 (幅広いm, 10H), 1.97 (m, 2H), 1.36 (s, 9H)。LRMS (ES+): 410.0 (M+H)+。
(±)−シス−ｔｅｒｔ−ブチル １,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]−オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレート（０．７５ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に０℃で、ＮＢＳ（０．４４ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を室温で終夜撹拌した。該溶液をエチルエーテルで希釈し、ブラインで３回洗浄した。該有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を減圧下で除去して標題化合物（０．７９ｇ、８５％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 7.04 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.49 (AB q, 14.3 Hz, 2H), 4.10-2.69 (幅広いm, 10H), 1.97 (m, 2H), 1.36 (s, 9H)。LRMS (ES+): 410.0 (M+H)+。
Ｈ部．(±)−シスｔｅｒｔ−ブチル ６−[４−メトキシ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]−オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレート
(±)−シス−ｔｅｒｔ−ブチル ６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレート（０．１５ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の１,２−ジメトキシエタン（７５ｍＬ）および水（２５ｍＬ）溶液に、２−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルボロン酸（０．１６ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）および水酸化バリウム・８水和物（０．３５ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いでこのものにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（１３ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を１００℃で３時間撹拌した。該反応液を周囲温度まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトを通してろ過し、真空下で濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルを用いて溶出）によって精製して、標題化合物（収率７０％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 7.28-6.84 (m, 5H), 4.61 (AB q, J = 4.3 Hz), 4.25-2.71 (m, 13H), 1.94 (m, 2H), 1.45 (s, 9H)。LRMS (ES+): 505.4 (M+H)+。
(±)−シス−ｔｅｒｔ−ブチル ６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレート（０．１５ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の１,２−ジメトキシエタン（７５ｍＬ）および水（２５ｍＬ）溶液に、２−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルボロン酸（０．１６ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）および水酸化バリウム・８水和物（０．３５ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を窒素気流で２０分間脱気し、次いでこのものにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（１３ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を１００℃で３時間撹拌した。該反応液を周囲温度まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、セライトを通してろ過し、真空下で濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルを用いて溶出）によって精製して、標題化合物（収率７０％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 7.28-6.84 (m, 5H), 4.61 (AB q, J = 4.3 Hz), 4.25-2.71 (m, 13H), 1.94 (m, 2H), 1.45 (s, 9H)。LRMS (ES+): 505.4 (M+H)+。
Ｉ部．(±)−シス−４−(１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル)−３−(トリフルオロメチル)フェニルメチルエーテル・トリフルオロ酢酸塩
(±)−シスｔｅｒｔ−ブチル ６−[４−メトキシ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレート（０．１３ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）に、ＴＦＡ（３０ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。該揮発物を減圧下で除去し、該生成物をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例４０の標題化合物を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ 8.79 (幅広いm, 2H), 7.25 (m, 3H), 7.05 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 4.60, (AB q, J = 14.7 Hz, 2H), 4.14 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66-1.99 (幅広いm, 9H)。LRMS (ES+): 405.1 (M+H)+。
(±)−シスｔｅｒｔ−ブチル ６−[４−メトキシ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレート（０．１３ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）に、ＴＦＡ（３０ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。該揮発物を減圧下で除去し、該生成物をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例４０の標題化合物を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ 8.79 (幅広いm, 2H), 7.25 (m, 3H), 7.05 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 4.60, (AB q, J = 14.7 Hz, 2H), 4.14 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66-1.99 (幅広いm, 9H)。LRMS (ES+): 405.1 (M+H)+。
実施例４１
(±)−シス−４−(１,２,７ｂ,８,９１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル)−３−メチルフェニルメチルエーテル・トリフルオロ酢酸塩
２−メチル−４−メトキシフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例２６のＨ部およびＩ部の方法に従って、(±)−シス−ｔｅｒｔ−ブチル ６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボキシレートを、実施例４１の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.69 (幅広いm, 2H), 7.07 (m, 5H), 4.61, (AB q, J = 14.3 Hz, 2H), 4.12 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.67-1.98 (幅広いm, 9H)。LRMS (ES+): 351.2 (M+H)+。
(±)−シス−４−(１,２,７ｂ,８,９１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル)−３−メチルフェニルメチルエーテル・トリフルオロ酢酸塩
実施例４２
(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
Ａ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４０のＥ部由来の２,３−ジヒドロ−４,１−ベンゾオキサアゼピン−１(５Ｈ)−イルアミン（１５．４４ｇ、９４．０３ｍｍｏｌ）の酢酸（４００ｍＬ）溶液に、４−ピペリドンモノ水和物ＨＣｌ（２１．６６ｇ、１４１．０５ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を８０〜８５℃で３時間加熱し、次いで該揮発物を真空下で除去した。該粗残渣をトリフルオロ酢酸（２５０ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却し、続いてＮａＢＨ３ＣＮ（１７．７２ｇ、２８２．１１ｍｍｏｌ）を窒素気流下でゆっくりと加えた。９０分後に、該反応液をＮａＯＨを用いてクエンチし、炭酸カリウムを用いて塩基性（ｐＨ １０〜１１）とした。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３４．８９ｇ、１５９．８６ｍｍｏｌ）を加え、該反応物をＴＨＦ（１Ｌ）を加えながら室温で終夜撹拌した。該有機物を酢酸エチルで抽出し、該揮発物を真空下で除去した。該残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、透明油状物の目的生成物（１１．０ｇ、３５％）を得た。該エナンチオマーをキラルカラム（キラルセルＯＤ、.４４×２５ｃｍ、０．５％アセトニトリル／２．５％イソプロパノール／９７％ヘキサンを用いて１．０ｍＬ／分で溶出、２６５ｎｍ波長）を用いて周囲温度で分離した。この精製により、各光学的に純粋なエナンチオマー（５．０ｇ）を得た。該第１番目に溶出するピークは標題化合物として同定され、このものは旋光度は+89.0 deg (DMF, 0.292 g/dl, 21 C）であった。LRMS (ApcI) : m/e 331.1 (M+H)+。第２番目に溶出するピークは、該エナンチオマー、(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルとして同定した。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
実施例４０のＥ部由来の２,３−ジヒドロ−４,１−ベンゾオキサアゼピン−１(５Ｈ)−イルアミン（１５．４４ｇ、９４．０３ｍｍｏｌ）の酢酸（４００ｍＬ）溶液に、４−ピペリドンモノ水和物ＨＣｌ（２１．６６ｇ、１４１．０５ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を８０〜８５℃で３時間加熱し、次いで該揮発物を真空下で除去した。該粗残渣をトリフルオロ酢酸（２５０ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却し、続いてＮａＢＨ３ＣＮ（１７．７２ｇ、２８２．１１ｍｍｏｌ）を窒素気流下でゆっくりと加えた。９０分後に、該反応液をＮａＯＨを用いてクエンチし、炭酸カリウムを用いて塩基性（ｐＨ １０〜１１）とした。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３４．８９ｇ、１５９．８６ｍｍｏｌ）を加え、該反応物をＴＨＦ（１Ｌ）を加えながら室温で終夜撹拌した。該有機物を酢酸エチルで抽出し、該揮発物を真空下で除去した。該残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、透明油状物の目的生成物（１１．０ｇ、３５％）を得た。該エナンチオマーをキラルカラム（キラルセルＯＤ、.４４×２５ｃｍ、０．５％アセトニトリル／２．５％イソプロパノール／９７％ヘキサンを用いて１．０ｍＬ／分で溶出、２６５ｎｍ波長）を用いて周囲温度で分離した。この精製により、各光学的に純粋なエナンチオマー（５．０ｇ）を得た。該第１番目に溶出するピークは標題化合物として同定され、このものは旋光度は+89.0 deg (DMF, 0.292 g/dl, 21 C）であった。LRMS (ApcI) : m/e 331.1 (M+H)+。第２番目に溶出するピークは、該エナンチオマー、(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルとして同定した。
Ｂ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
キラル分離からの第１番目に溶出するピーク、(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例７のＣ部に記載の方法に従って脱保護して、実施例４２の標題化合物を得た。LRMS (ES+): 231.2 (M+H)+。
キラル分離からの第１番目に溶出するピーク、(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例７のＣ部に記載の方法に従って脱保護して、実施例４２の標題化合物を得た。LRMS (ES+): 231.2 (M+H)+。
実施例４３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[４−メトキシ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
実施例４０のＧ〜Ｉ部に記載の方法に従って、実施例４２のＡ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例４３の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ 8.79 (幅広いm, 2H), 7.25 (m, 3H), 7.05 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 4.60, (AB q, J = 14.7 Hz, 2H), 4.14 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66-1.99 (幅広いm, 9H)。LRMS (ESI): m/e 405.1 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[４−メトキシ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
実施例４４
(７ｂＳ,１１ａＲ)−６−[４−メトキシ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
実施例４０のＧ〜Ｉ部に記載の方法に従って、実施例４２のＡ部由来の(７ｂＳ,１１ａＲ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例４４の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) : 8.79 (幅広いm, 2H), 7.25 (m, 3H), 7.05 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 4.60, (AB q, J = 14.7 Hz, 2H), 4.14 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66-1.99 (幅広いm, 9H)。LRMS (ESI): m/e 405.1 (M+H)+。
(７ｂＳ,１１ａＲ)−６−[４−メトキシ−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
実施例４５
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−３−メチルベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
４−シアノ−２−メチルフェニルボロン酸を用いて、且つ実施例４０のＧ〜Ｉ部に記載の方法に従って、実施例４２のＡ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例４５の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.70-8.55 (幅広いm, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.02 (s, 1H), 4.81 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.44 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.14-1.99 (幅広いm, 8H)。LRMS (ESI): m/e 346.3 (M+H)+。
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−３−メチルベンゾニトリル・トリフルオロ酢酸塩
実施例４６および４７
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル−３−メチルベンズアミド・トリフルオロ酢酸塩（実施例４６）および
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−３−メチル安息香酸メチル・トリフルオロ酢酸塩（実施例４７）
実施例４５由来の４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−３−メチルベンゾニトリルのＭｅＯＨ（１００ｍｌ）溶液に０℃で、ＨＣｌガスを１０分間バブルした。該反応容器をしっかりとストッパーし、周囲温度まで昇温させて、終夜撹拌した。該揮発物を減圧下で除去し、該残渣をＭｅＯＨ／水（１：１）（２０ｍＬ）溶液中、室温で終夜撹拌した。該生成物を、プレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって分離精製して、標題生成物を得た。４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−３−メチルベンズアミド（実施例４６）についてのデータは、1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.60-8.50 (幅広いm, 2H), 7.76 (s, 1H), 7.67 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 4.81 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.44 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.14-1.99 (幅広いm, 8H)。LRMS (ESI): m/e 364.3 (M+H)+。４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−３−メチル安息香酸メチル（実施例４７についてのデータ）は、1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.79-8.73 (幅広いm, 2H), 7.85 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 4.81 (d, J = 14.36 Hz, 1H), 4.44 (d, J = 14.6 Hz, 1H), 4.14-2.01 (幅広いm, 8H)。LRMS (ESI): m/e 379.2 (M+H)+。
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル−３−メチルベンズアミド・トリフルオロ酢酸塩（実施例４６）および
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−３−メチル安息香酸メチル・トリフルオロ酢酸塩（実施例４７）
実施例４８
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
実施例２８に記載の方法に従って、且つ(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例４３由来の中間体）を、実施例４８の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, CD30D) : δ 7.42-7.22 (幅広いm, 3H), 7.05 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.8 (d, 1H), 4.5 (d, 1H), 2.22 (dd, 1H), 3.75 (t, 1H), 3.60-3.50 (m, 3H), 3.40 (dd, 2H), 3.22 (t, 1H), 2.80 (t, 1H), 2.65 (t, 1H), 2.35 (2, 1H), 2.20-2.15 (m, 1H)。LRMS (ES)+: m/e 367.3 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
実施例４９
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノール・トリフルオロ酢酸塩
実施例４８由来の１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノン（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）溶液に、ＮａＢＨ４（０．０４ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を加え、該反応液を周囲温度で終夜撹拌した。該反応液を１０％ＨＣｌでクエンチし、１０％ＮａＯＨで塩基性とし、該有機物を酢酸エチルで抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例４９の標題化合物を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): 8.65-8.55 (幅広いm, 2H), 7.31 (dd, J = 2.5 Hz, 10.6 Hz, 1H), 7.10-7.05 (幅広いm, 3H), 6.89 (s, 1H), 4.78 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.71 (m, 1H), 4.43 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.11-1.95 (幅広いm, 10 H), 1.18と1.14 (2d (ジアステレオマー) J = 6.2 Hz, 3H)。MS ESI m/e 369.2 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−フルオロフェニル}エタノール・トリフルオロ酢酸塩
実施例５０
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[２−メチル−４−(メチルスルファニル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
２−メチル−４−(メチルスルファニル)フェニルボロン酸を用いて、且つ実施例４０のＨ部およびＩ部に記載の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例４３の中間体）を、実施例５０の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.60-8.55 (幅広いm, 2H), 7.14 (s, 1H), 7.10-7.08 (m, 3H), 6.93 (s, 1H), 4.79 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.43 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.12 (d, J = 13.5 Hz 1H), 3.63-1.98 (幅広いm, 11H)。LRMS ESI: m/e 367.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[２−メチル−４−(メチルスルファニル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・トリフルオロ酢酸塩
実施例５１
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−メチルフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
Ａ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３４ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）、ジボロンピナコールエステル（１．２４ｇ、４．９１ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（０．９６ｇ、９．８２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ溶液を窒素で３０分間脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（０．１９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、該溶液を９０〜１００℃で２時間加熱した。該溶液を水で希釈し、該有機物をＥｔ２Ｏで抽出した。該生成物をカラムクロマトグラフィー（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いて溶出）によって精製して、標題化合物（０．４６ｇ、４１％）を得た。LRMS (ES)+: 457.4 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−メチルフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３４ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）、ジボロンピナコールエステル（１．２４ｇ、４．９１ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（０．９６ｇ、９．８２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ溶液を窒素で３０分間脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（０．１９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、該溶液を９０〜１００℃で２時間加熱した。該溶液を水で希釈し、該有機物をＥｔ２Ｏで抽出した。該生成物をカラムクロマトグラフィー（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いて溶出）によって精製して、標題化合物（０．４６ｇ、４１％）を得た。LRMS (ES)+: 457.4 (M+H)+。
Ｂ部．１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−メチルフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
１−(２−ブロモ−５−メチルフェニル)エタノンを用いて、且つ実施例２５のＣ部およびＤ部に記載の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例５１の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, CD30D) : δ 7.31-7.25 (幅広いm, 3 H), 7.04 (s, 1H), 6.92 (s, 1H), 4.81 (d, J = 14.3 Hz, lH), 4.55 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.20 (d, 1H), 3.75-2.10 (幅広いm, llH)。LRMS (ES)+: 363.3 (M+H)+。
１−(２−ブロモ−５−メチルフェニル)エタノンを用いて、且つ実施例２５のＣ部およびＤ部に記載の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例５１の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, CD30D) : δ 7.31-7.25 (幅広いm, 3 H), 7.04 (s, 1H), 6.92 (s, 1H), 4.81 (d, J = 14.3 Hz, lH), 4.55 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.20 (d, 1H), 3.75-2.10 (幅広いm, llH)。LRMS (ES)+: 363.3 (M+H)+。
実施例５２
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−メチルフェニル}エタノール
実施例２９に記載の方法に従って、実施例５１由来の１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−メチルフェニル}エタノンを実施例５２の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 7.34-7.21 (幅広いm, 3H), 6.80 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 4.70 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.41 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.07 (d, J = 12.4 Hz 1H), 3.61 (t, J = 11 Hz, 1H), 3.32-1.65 (幅広いm, 17 H)。LRMS (ES)+: 365.3 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−メチルフェニル}エタノール
実施例５３
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−クロロフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
４−クロロ−２−アセチルブロモベンゼンを用いて、且つ実施例２５のＣ部およびＤ部に記載の方法に従って、実施例５１のＡ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例５３の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, CD30D) : δ 7.52 (m, 2H), 7.35 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.94 (s, 1H), 4.82 (d, J = 14.6 Hz, 1H), 4.51 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.25 (m, 1H), 3.75-2.03 (幅広いm, 14 H)。LRMS (ES)+: 383.2 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−クロロフェニル}エタノン・トリフルオロ酢酸塩
実施例５４
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−クロロフェニル}エタノール
実施例２９に記載の方法に従って、実施例５３由来の１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−クロロフェニル}エタノンを実施例５４の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, CD30D) :δ 7.55 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 4.87 (m, 1H), 4.76 (d, 14.3 Hz, 1H), 4.50 (d, 14.3 Hz, 1H), 4.21 (m, 1H), 3.74 (t, 11.7 Hz, 1H), 3.40-1.23 (幅広いm, 13 H)。LRMS (ES)+: 385.2 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−５−クロロフェニル}エタノール
実施例５５
１−[４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４}オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン・トリフルオロ酢酸塩
Ａ部．６−[４−(２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル)−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１６ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４−(２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル)−２−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸（０．２１５ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、２Ｎ炭酸ナトリウム溶液（０．７８ｍＬ、１．５６ｍｍｏｌ）およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（０．０１３ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）の１,２−ジメトキシエタン／水（３：２）の脱酸素混合液の溶液を、終夜加熱還流した。該溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈した。該有機物を抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、該溶液をシリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を減圧下で除去して標題化合物（０．２０ｇ、９０％）を得て、このものを精製することなく使用した。LRMS (ES)+: 511.6 (M+H)+。
１−[４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４}オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン・トリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１６ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４−(２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル)−２−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸（０．２１５ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、２Ｎ炭酸ナトリウム溶液（０．７８ｍＬ、１．５６ｍｍｏｌ）およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（０．０１３ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）の１,２−ジメトキシエタン／水（３：２）の脱酸素混合液の溶液を、終夜加熱還流した。該溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈した。該有機物を抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、該溶液をシリカゲルのパッドを通してろ過し、該揮発物を減圧下で除去して標題化合物（０．２０ｇ、９０％）を得て、このものを精製することなく使用した。LRMS (ES)+: 511.6 (M+H)+。
Ｂ部．１−[４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン・トリフルオロ酢酸塩
６−[４−(２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル)−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸モノ水和物（２０ｍｇ、１０重量％）のアセトン／水（１：１、５０ｍＬ）溶液を、４０℃まで終夜加熱した。該溶液を水で希釈し、該有機物を酢酸エチルで抽出した。該有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、揮発物を減圧下で除去して油状物を得て、このものを精製することなく使用した。LRMS (ES)+: 517.2 (M+H)+。該残渣をＴＦＡ（３０ｍＬ）に溶解し、室温で２時間撹拌した。該揮発物を減圧下で除去し、該生成物をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例５５の標題化合物を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.70-8.55 (幅広いm, 2H), 8.24-8.20 (m, 2H), 7.53 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 4.80 (d, J = 14. 1 Hz, 1H), 4.44 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 4.14 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.64 (t, J = 11.4 Hz, 1H), 3.49-1.99 (幅広いm, 13 H)。LRMS (ES)+ : 417.2 (M+H)+。
６−[４−(２−メチル−１,３−ジオキソラン−２−イル)−２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸モノ水和物（２０ｍｇ、１０重量％）のアセトン／水（１：１、５０ｍＬ）溶液を、４０℃まで終夜加熱した。該溶液を水で希釈し、該有機物を酢酸エチルで抽出した。該有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、揮発物を減圧下で除去して油状物を得て、このものを精製することなく使用した。LRMS (ES)+: 517.2 (M+H)+。該残渣をＴＦＡ（３０ｍＬ）に溶解し、室温で２時間撹拌した。該揮発物を減圧下で除去し、該生成物をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例５５の標題化合物を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.70-8.55 (幅広いm, 2H), 8.24-8.20 (m, 2H), 7.53 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 4.80 (d, J = 14. 1 Hz, 1H), 4.44 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 4.14 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.64 (t, J = 11.4 Hz, 1H), 3.49-1.99 (幅広いm, 13 H)。LRMS (ES)+ : 417.2 (M+H)+。
実施例５６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
Ａ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[(ジフェニルメチレン)アミノ]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１８ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）、ベンゾフェノンイミン（０．６２ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）、(Ｓ)−(−)−２,２'−ビス(ジフェニルホスフィノ)−１,１'−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（０．０７６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．６９ｇ、７．２０ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ＤＢＡ３（０．０３ｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）の脱気したトルエン（１００ｍＬ）溶液を９０℃で３時間加熱した。該溶液をシリカゲルのパッドを通してろ過し、ＥｔＯＡｃで溶出した。該揮発物を減圧下で除去して標題化合物を得て、このものを更に精製することなく使用した。LRMS (ES)+: 510.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１８ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）、ベンゾフェノンイミン（０．６２ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）、(Ｓ)−(−)−２,２'−ビス(ジフェニルホスフィノ)−１,１'−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（０．０７６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．６９ｇ、７．２０ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ＤＢＡ３（０．０３ｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）の脱気したトルエン（１００ｍＬ）溶液を９０℃で３時間加熱した。該溶液をシリカゲルのパッドを通してろ過し、ＥｔＯＡｃで溶出した。該揮発物を減圧下で除去して標題化合物を得て、このものを更に精製することなく使用した。LRMS (ES)+: 510.3 (M+H)+。
Ｂ部．(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[(ジフェニルメチレン)アミノ]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．９６ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、ＮａＯＡｃ（０．３１ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）およびヒドロキシアミン塩酸塩（０．４０ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）溶液を周囲温度で３０分間撹拌した。該揮発物を減圧下で除去し、該残渣をカラムクロマトグラフィー（１００％ジエチルエーテル〜１００％ＥｔＯＡｃ勾配を用いて溶出）によって精製して、標題化合物を得た。LRMS (ES)+: 346.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[(ジフェニルメチレン)アミノ]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．９６ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、ＮａＯＡｃ（０．３１ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）およびヒドロキシアミン塩酸塩（０．４０ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）溶液を周囲温度で３０分間撹拌した。該揮発物を減圧下で除去し、該残渣をカラムクロマトグラフィー（１００％ジエチルエーテル〜１００％ＥｔＯＡｃ勾配を用いて溶出）によって精製して、標題化合物を得た。LRMS (ES)+: 346.3 (M+H)+。
Ｃ部．
(７ｂＲ，１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１０ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２,４−ジクロロベンゼン（０．０７２ｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（０．００１１ｇ、０．００１７ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．０７２ｇ、０．７５２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ＤＢＡ３（０．０００６ｇ、０．０００５７ｍｍｏｌ）の脱気したトルエン（１００ｍＬ）溶液を９０℃で３時間加熱した。該溶液を冷却し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、ＥｔＯＡｃで溶出した。該揮発物を減圧下で除去して、該生成物をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して固体を得た。LRMS (ES)+: 490.2 (M+H)+。この物質をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に溶解し、続いてＴＦＡ（１０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌し、続いて該揮発物を減圧下で除去し、該最終生成物をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例５６の標題化合物を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ. 71-8.57 (幅広いm, 2H), 7.51 (m, 1H), 7.15 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.87 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 4.68 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 4.37 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 4.11 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.61 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 3.44-1.91 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 390. 2 (M+H)+。
(７ｂＲ，１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１０ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２,４−ジクロロベンゼン（０．０７２ｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（０．００１１ｇ、０．００１７ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．０７２ｇ、０．７５２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ＤＢＡ３（０．０００６ｇ、０．０００５７ｍｍｏｌ）の脱気したトルエン（１００ｍＬ）溶液を９０℃で３時間加熱した。該溶液を冷却し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、ＥｔＯＡｃで溶出した。該揮発物を減圧下で除去して、該生成物をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して固体を得た。LRMS (ES)+: 490.2 (M+H)+。この物質をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に溶解し、続いてＴＦＡ（１０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌し、続いて該揮発物を減圧下で除去し、該最終生成物をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例５６の標題化合物を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ. 71-8.57 (幅広いm, 2H), 7.51 (m, 1H), 7.15 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.87 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 4.68 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 4.37 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 4.11 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.61 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 3.44-1.91 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 390. 2 (M+H)+。
実施例５７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
２−ブロモ−１,３−ジクロロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例５７の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.68-8.50 (幅広いm, 2H), 7.48 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.16 (t, J= 8.0 Hz, 1H), 6.39 (s, 1H), 6.20 (s, 1H), 4.55 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.31 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.09 (d, J = 12.8, 1H), 3.56 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 3.33-1.87 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 390.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例５８
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジフルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
２−ブロモ−１,３−ジフルオロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例５８の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.40-8.20 (幅広いm, 2H), 7.53 (幅広いs, 1H), 7.11-7.05 (幅広いm, 3H), 6.53 (s, 1H), 6.35 (s, 1H), 4.58 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.32 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.09 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.60-1.85 (幅広いm, 11 H)。LRMS (ES)+: 358.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジフルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例５９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,５−ジクロロフェニル)−１,２,７,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２,５−ジクロロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例５９の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) : 8.65-8.45 (幅広いm, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.72 (m, 1H), 4.71 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 4.38 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 4.12 (d, J = 13.6 Hz, 1H), 3.65-1.96 (幅広いm, 11 H)。LRMS (ES)+: 390.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,５−ジクロロフェニル)−１,２,７,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例６０
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例６０の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.68-8.54 (幅広いm, 2H), 7.73 (s, 1H), 7.55 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.03-6.96 (幅広いm, 2H), 6.85 (s, 1H), 4.72 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.49 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.13 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.62 (t, J = 10.9 Hz, 1H), 3.47-1.92 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 424.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例６１
２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]ベンゾニトリル・ビストリフルオロ酢酸塩
２−ブロモベンゾニトリルを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７b,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例６１の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.70-8.56 (幅広いm, 2H), 8.11 (s, 1H), 7.55 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.38 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.99-6.92 (m, 2H), 6.80 (m, 2H). 4.68 (d J = 14.7 Hz, 1H), 4.37 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4. 11 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.61 (t, 11.4 Hz, 1H), 3.44-1.91 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 347.2 (M+H)+。
２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]ベンゾニトリル・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例６２
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−３,４−ジクロロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例６２の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.7-8.6 (幅広いm, 2H), 7.31 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.97-6.93 (m, 2H), 6.81-6.73 (m, 2H), 4.70 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 4.37 (d, J = 14.2 1H), 4. 11 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.60 (t, J = 11.0 Hz, 1H), 3.57-1.96 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+ : 390.1 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３,４−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例６３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,３−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２,３−ジクロロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ａＲ,１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例６３の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.71-8.56 (幅広いm, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.07 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.90 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.82 (m, 2H), 4.79 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.38 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.12 (d, J = 11.5 Hz, 1H), 3.61 (t, J = 11.4 Hz, 1H), 3.43-1.91 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 390.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,３−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例６４
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(５−フルオロ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２−メチル−５−フルオロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[４,１]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例６４の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.70-8.65 (幅広いm, 2H), 7.05 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.49 (m, 1H), 6.42 (m, 1H), 4.68 (d, 14. 6 Hz, 1H), 4.38 (d, J = 14.6 Hz, 1H), 4.12 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.61 (t, J = 11.4 Hz, 1H), 3.48-1.91 (幅広いm, 13 H)。LRMS (ES)+: 354.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(５−フルオロ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例６５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−フルオロ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２−メチル−５−フルオロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]−オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例６５の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): 8.70-8.65 (幅広いm, 2H), 7.00-6.82 (m, 3H), 6.69 (s, 1H), 6.51 (s, 1H), 4.61 (d, J = 14. 3 Hz, 1H), 4.34 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.10 (d, J = 12.4, 1H), 3.59 (t, Lu = 11.7 Hz, 1H), 3.31-1.94 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 354.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−フルオロ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例６６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−フルオロ−５−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２−フルオロ−５−メチルベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載する方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例６６の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.65-8.45 (幅広いm, 2H), 7.45 (幅広いs, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.53 (m, 1H), 4.65 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.11 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.60 (t, J = 11.0 Hz, 1H), 3.40-1.95 (幅広いm, 13 H)。LRMS (ES)+: 354.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−フルオロ−５−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例６７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−３−(トリフルオロメチル)ベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例６７の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.18 (s, 1H), 7.32 (t, 1H, J = 8.4 Hz), 7.10-6.92 (m, 4H), 6.75 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 4.71 (d, 1H, J = 14.2 Hz), 4.37 (d, 1H, J = 14.2 Hz), 4.11 (d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.64-1.88 (幅広いm, 11H)。LRMS (ES)+: 390.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例６８
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−４−クロロ−３−(トリフルオロメチル)ベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例６８の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.65-8.32 (幅広いm, 3 H), 7.39 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.17 (d, 1H, J = 2.6 Hz), 7.05 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.98 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.75 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 4.70 (d, 1H, J = 14.6 Hz), 4.37 (d, 1H, J = 14.6 Hz), 4.11 (d, 1H, J = 13.2 Hz), 3.62 (t, 1H, J = 11.7 Hz), 3.43-1.96 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 424.1 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例６９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[３,５−(ビストリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例６９の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.61-8.45 (幅広いs, 3H), 7.25 (s, 2H), 7.19 (s, 1H), 7.04 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.81 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 4.74 (d, 1H, J = 14.3 Hz), 4.38 (d, 1H, J = 14.3 Hz), 4.12 (d, 1H, J = 13.2 Hz), 3.61 (t, 1H, J = 11.7 Hz), 3.46-1.96 (幅広いm, 10H)。LRMS (ES)+: 458.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[３,５−(ビストリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例７０
(±)−シス−６−(２,６−ジフルオロフェニル)−１,２,３,４,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−デカヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール
Ａ部．２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−カルボン酸・塩酸塩
２−ヒドラジン安息香酸（１９ｇ、１００ｍｍｏｌ）および４−ピペリドンモノ水和物・塩酸塩（１５．３ｇ、１００ｍｍｏｌ）の酢酸（１５０ｍＬ）懸濁液に、濃塩酸（４６ｍＬ）を加えた。この混合物を２０分間加熱還流し、次いで８０℃で１８時間加熱した。氷浴を用いてそのものを〜１０℃まで冷却後に、該固体を真空ろ過によって集めた。そのものを冷イソプロピルアルコール（２×１５０ｍＬ）を用いてすすぎ、室温で２４時間真空下で乾燥して淡灰色粉末の標題化合物（１５．３ｇ、６１％）を得た。1H NMR (300 MHz, CD30D) : δ 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 4.43 (s, 2H), 3.62 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H) ppm。
(±)−シス−６−(２,６−ジフルオロフェニル)−１,２,３,４,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−デカヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール
２−ヒドラジン安息香酸（１９ｇ、１００ｍｍｏｌ）および４−ピペリドンモノ水和物・塩酸塩（１５．３ｇ、１００ｍｍｏｌ）の酢酸（１５０ｍＬ）懸濁液に、濃塩酸（４６ｍＬ）を加えた。この混合物を２０分間加熱還流し、次いで８０℃で１８時間加熱した。氷浴を用いてそのものを〜１０℃まで冷却後に、該固体を真空ろ過によって集めた。そのものを冷イソプロピルアルコール（２×１５０ｍＬ）を用いてすすぎ、室温で２４時間真空下で乾燥して淡灰色粉末の標題化合物（１５．３ｇ、６１％）を得た。1H NMR (300 MHz, CD30D) : δ 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 4.43 (s, 2H), 3.62 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H) ppm。
Ｂ部．(±)−シス−２−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−２,３,４,４ａ,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−カルボン酸
２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−カルボン酸塩酸塩（６．９ｇ、２７ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（１００ｍＬ）に懸濁し、氷浴中で０℃まで冷却した。この氷冷した懸濁液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（６．５ｇ、９４．５ｍｍｏｌ）を１０回に分けて３０分間かけて加えた。該内部温度をこの添加の間、〜１０℃であることを追跡した。得られた混合物を〜１℃で６時間激しく撹拌した。該反応液を氷浴中で冷却しながら、飽和炭酸カリウム水溶液を、ｐＨが９になるまで加えた。テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）を１回で加えた。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５．９ｇ、２７ｍｍｏｌ）を６分間かけて４回に分けて加えた。次いで、該反応液を室温で１時間保った。そのものを水（３００ｍＬ）で希釈し、酢酸を用いてｐＨが６〜７になるまで酸性とし、クロロホルム（３×２５０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過によって除去し、該ろ液を真空下で濃縮した。橙色発泡体の該粗生成物（１２ｇ、>>１００％）を得た。この試料の４ｇを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２：１ヘキサン−酢酸エチルで溶出）によって精製して、標題化合物（１．１ｇ、３８％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13): δ 7.65 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.63 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 4.20-4.12 (m, 2H), 3.52-3.30 (m, 4H), 2.02-1.75 (m, 1H), 1.89-1.75 (m, 1H), 1.43 (s, 9H) ppm。LRMS (CI, NH3) : 319 (塩基(base), M+H)+。
２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−カルボン酸塩酸塩（６．９ｇ、２７ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（１００ｍＬ）に懸濁し、氷浴中で０℃まで冷却した。この氷冷した懸濁液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（６．５ｇ、９４．５ｍｍｏｌ）を１０回に分けて３０分間かけて加えた。該内部温度をこの添加の間、〜１０℃であることを追跡した。得られた混合物を〜１℃で６時間激しく撹拌した。該反応液を氷浴中で冷却しながら、飽和炭酸カリウム水溶液を、ｐＨが９になるまで加えた。テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）を１回で加えた。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５．９ｇ、２７ｍｍｏｌ）を６分間かけて４回に分けて加えた。次いで、該反応液を室温で１時間保った。そのものを水（３００ｍＬ）で希釈し、酢酸を用いてｐＨが６〜７になるまで酸性とし、クロロホルム（３×２５０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過によって除去し、該ろ液を真空下で濃縮した。橙色発泡体の該粗生成物（１２ｇ、>>１００％）を得た。この試料の４ｇを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２：１ヘキサン−酢酸エチルで溶出）によって精製して、標題化合物（１．１ｇ、３８％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13): δ 7.65 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.63 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 4.20-4.12 (m, 2H), 3.52-3.30 (m, 4H), 2.02-1.75 (m, 1H), 1.89-1.75 (m, 1H), 1.43 (s, 9H) ppm。LRMS (CI, NH3) : 319 (塩基(base), M+H)+。
Ｃ部．(±)−シス−６−{[(２−クロロエチル)アミノ]カルボニル}−１,３,４,４ａ,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリド[４,３−ｂ}インドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(±)−２−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−２,３,４,４ａ,５,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−カルボン酸（６４ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および２−クロロエチルアミン塩酸塩（２３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（０．４ｍＬ）に懸濁した。撹拌しながら、Ｎ,Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を１回で加えた。該得られた混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで氷浴中で冷却した。１,３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（４５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を１回で加えた。次いで、該反応液を０℃〜１０℃の間で１．５時間撹拌し、次いで１０℃〜室温の間で２．５時間撹拌した。該反応液をジエチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈した。固体をろ過によって除去した。ろ液を真空下で濃縮して黄色油状物を得て、このものを次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５：１のヘキサン−酢酸エチルで溶出）によって精製して、黄色発泡体の標題化合物（３４ｍｇ、４５％）を得た。1H NMR (300MHz, CDC13) : δ 7.21 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 6.80-6.72 (br s, 1H), 6.58 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.37-6.30 (br s, 1H), 4.11-4.03 (m, 1H), 3.82-3.15 (m, 9H), 1.90-1.60 (m, 2H), 1.41 (s, 9H) ppm。LRMS (CI, NH3) 380 (30%, M+H)+。
(±)−２−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−２,３,４,４ａ,５,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−カルボン酸（６４ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および２−クロロエチルアミン塩酸塩（２３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（０．４ｍＬ）に懸濁した。撹拌しながら、Ｎ,Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を１回で加えた。該得られた混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで氷浴中で冷却した。１,３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（４５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を１回で加えた。次いで、該反応液を０℃〜１０℃の間で１．５時間撹拌し、次いで１０℃〜室温の間で２．５時間撹拌した。該反応液をジエチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈した。固体をろ過によって除去した。ろ液を真空下で濃縮して黄色油状物を得て、このものを次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５：１のヘキサン−酢酸エチルで溶出）によって精製して、黄色発泡体の標題化合物（３４ｍｇ、４５％）を得た。1H NMR (300MHz, CDC13) : δ 7.21 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 6.80-6.72 (br s, 1H), 6.58 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.37-6.30 (br s, 1H), 4.11-4.03 (m, 1H), 3.82-3.15 (m, 9H), 1.90-1.60 (m, 2H), 1.41 (s, 9H) ppm。LRMS (CI, NH3) 380 (30%, M+H)+。
Ｄ部．(±)−シス−４−オキソ−１,２,３,４,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(±)−シス−６−{[(２−クロロエチル)アミノ]カルボニル}−１,３,４,４ａ,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリド[４,３−ｂ}インドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１結晶）および水酸化カリウム（１７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）と一緒に混合した。次いで、該混合物を３時間加熱還流した。次いで、該反応液をジエチルエーテル（２ｍＬ）で希釈した。該固体をろ過によって除去し、該ろ液を真空下で濃縮した。該得られた残渣（１８ｍｇ、８８％）は、標題化合物であった。1H NMR (300 MHz, CDC13) : δ 7.45 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.64 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.39-6.32 (br s, 1H), 3.34 (dd, J = 10.2, 9.2 Hz, 2H), 4.19-4.00 (m, 3H), 3.51-3.30 (m, 5H), 2. 00-1.79 (m, 2H), 1.44 (s, 9H) ppm。
(±)−シス−６−{[(２−クロロエチル)アミノ]カルボニル}−１,３,４,４ａ,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリド[４,３−ｂ}インドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１結晶）および水酸化カリウム（１７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）と一緒に混合した。次いで、該混合物を３時間加熱還流した。次いで、該反応液をジエチルエーテル（２ｍＬ）で希釈した。該固体をろ過によって除去し、該ろ液を真空下で濃縮した。該得られた残渣（１８ｍｇ、８８％）は、標題化合物であった。1H NMR (300 MHz, CDC13) : δ 7.45 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.64 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.39-6.32 (br s, 1H), 3.34 (dd, J = 10.2, 9.2 Hz, 2H), 4.19-4.00 (m, 3H), 3.51-3.30 (m, 5H), 2. 00-1.79 (m, 2H), 1.44 (s, 9H) ppm。
Ｅ部．(±)−シス−６−ブロモ−４−オキソ−１,２,３,４,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
(±)−シス−４−オキソ−１,２,３,４,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４７０ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を、無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し、氷浴中で０℃まで冷却した。次いで、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２４５ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）の無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．４ｍＬ）を１５分間かけて滴下した。該反応液を０℃で４時間撹拌した。該反応液を酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、水（２×１００ｍＬ）およびブライン（１×１００ｍＬ）で洗浄した。該有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。該ろ液を減圧下で濃縮して油状物の標題化合物（５４０ｍｇ、９３．４％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.55 (d, 1H, J = 1.5 Hz); 7.19 (s, 1H) ; 6.42 (s-幅広い, 1H) ; 4.34 (t, 2H, J = 9.4 Hz); 4.16-4.00 (m, 3H); 3.86-3.24 (m, 5H); 1.97-1.88 (m, 1H) ; 1.83-1.73 (m, 1H) ; 1.43 (s, 9H) ppm。LRMS (ApCI): 422 (塩基, M+H)+。
(±)−シス−４−オキソ−１,２,３,４,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４７０ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を、無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し、氷浴中で０℃まで冷却した。次いで、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２４５ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）の無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．４ｍＬ）を１５分間かけて滴下した。該反応液を０℃で４時間撹拌した。該反応液を酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、水（２×１００ｍＬ）およびブライン（１×１００ｍＬ）で洗浄した。該有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。該ろ液を減圧下で濃縮して油状物の標題化合物（５４０ｍｇ、９３．４％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.55 (d, 1H, J = 1.5 Hz); 7.19 (s, 1H) ; 6.42 (s-幅広い, 1H) ; 4.34 (t, 2H, J = 9.4 Hz); 4.16-4.00 (m, 3H); 3.86-3.24 (m, 5H); 1.97-1.88 (m, 1H) ; 1.83-1.73 (m, 1H) ; 1.43 (s, 9H) ppm。LRMS (ApCI): 422 (塩基, M+H)+。
Ｆ部．(±)−シス−６−(２,６−ジフルオロフェニル)−２,３,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール４(１Ｈ)−オン
(±)−シス−６−ブロモ−１,２,３,４,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６２ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）、臭化銅(Ｉ)（３４ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(ＩＩ)を、無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、このものを窒素下で脱気し、１０分間撹拌した。次いで、２,６−ジフルオロフェニルスタンナン（１．５当量、４９７ｍｇ）の無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液をカニューレによって加え、次いで６０℃まで３０分間加熱した。別部の２,６−ジフルオロスタンナン（１．５当量、４９７ｍｇ）の無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）溶液をカニューレによって加え、次いで１４０℃まで１０分間加熱した。１０分後に、最終部の２,６−ジフルオロスタンナン（１．５当量、４９７ｍｇ）の無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）溶液をカニューレによって加え、該反応液を１４０℃で１時間撹拌した。該反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（４×２６０ｍＬ）およびブライン（２×１５０ｍＬ）で洗浄した。該有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。該ろ液を減圧下で濃縮して油状物を得た。該油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％酢酸エチルのヘキサンを用いて溶出）によって精製した。画分を集めて、減圧下で濃縮して油状物を得た。この油状物を更に高速液体クロマトグラフィー（キラルセルＯＤカラム、２％エチルアルコールのヘキサン（０．０５％ジメチルアミンモディファイヤー）を用いて７ｍＬ／分で溶出）によって精製して、無色油状物を得た。該油状物をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解し、氷浴中で０℃まで冷却し、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加えて、３時間撹拌し、その間反応液を室温まで昇温させた。このものを濃水酸化アンモニウムを用いてｐＨ １２まで塩基性とし、次いでクロロホルム（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機物を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機物をろ過し、次いで減圧下で濃縮して油状物の標題化合物（２１ｍｇ、５％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.91 (d, 1H, J = 1.5 Hz); 7.83 (s, 1H) ; 7.74 (s, 1H) ; 6.90 (t, 2H, J = 8.1 Hz); 4.32 (t, 2H, J = 9.6 Hz); 4.04 (t, 2H, J = 9.54 Hz); 3.47 (s-幅広い, 2H); 3.31-3.04 (m, 3H); 3.08-3.04 (m, 1H) ; 2.23-2.10 (m, 1H) ; 2.08-2.03 (m, 1H) ppm。
(±)−シス−６−ブロモ−１,２,３,４,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６２ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）、臭化銅(Ｉ)（３４ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(ＩＩ)を、無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、このものを窒素下で脱気し、１０分間撹拌した。次いで、２,６−ジフルオロフェニルスタンナン（１．５当量、４９７ｍｇ）の無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液をカニューレによって加え、次いで６０℃まで３０分間加熱した。別部の２,６−ジフルオロスタンナン（１．５当量、４９７ｍｇ）の無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）溶液をカニューレによって加え、次いで１４０℃まで１０分間加熱した。１０分後に、最終部の２,６−ジフルオロスタンナン（１．５当量、４９７ｍｇ）の無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）溶液をカニューレによって加え、該反応液を１４０℃で１時間撹拌した。該反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（４×２６０ｍＬ）およびブライン（２×１５０ｍＬ）で洗浄した。該有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。該ろ液を減圧下で濃縮して油状物を得た。該油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％酢酸エチルのヘキサンを用いて溶出）によって精製した。画分を集めて、減圧下で濃縮して油状物を得た。この油状物を更に高速液体クロマトグラフィー（キラルセルＯＤカラム、２％エチルアルコールのヘキサン（０．０５％ジメチルアミンモディファイヤー）を用いて７ｍＬ／分で溶出）によって精製して、無色油状物を得た。該油状物をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解し、氷浴中で０℃まで冷却し、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加えて、３時間撹拌し、その間反応液を室温まで昇温させた。このものを濃水酸化アンモニウムを用いてｐＨ １２まで塩基性とし、次いでクロロホルム（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機物を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機物をろ過し、次いで減圧下で濃縮して油状物の標題化合物（２１ｍｇ、５％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.91 (d, 1H, J = 1.5 Hz); 7.83 (s, 1H) ; 7.74 (s, 1H) ; 6.90 (t, 2H, J = 8.1 Hz); 4.32 (t, 2H, J = 9.6 Hz); 4.04 (t, 2H, J = 9.54 Hz); 3.47 (s-幅広い, 2H); 3.31-3.04 (m, 3H); 3.08-3.04 (m, 1H) ; 2.23-2.10 (m, 1H) ; 2.08-2.03 (m, 1H) ppm。
Ｇ部．(±)−シス−６−(２,６−ジフルオロフェニル)−１,２,３,４,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−デカヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール
(±)−６−(２,６−ジフルオロフェニル)−２,３,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−４(１Ｈ)−オン（１６ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）を、ボランテトラヒドロフラン錯体（２ｍＬ）に溶解し、次いで７８℃まで１２時間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮して残渣を得た。該残渣を濃塩酸（２ｍＬ）に溶解し、１００℃で７時間加熱した。このものを室温まで冷却し、ｐＨ＝１２まで塩基性とした。次いで、クロロホルム（３×２０ｍＬ）で抽出し、減圧下で濃縮して実施例７０の標題化合物（８ｍｇ、３８％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.16-7.04 (m, 2H); 6.93-6.83 (m, 3H); 3.84-3.50 (m, 4H); 3.20-3.00 (m, 3H); 2.77-2. 68 (m, 1H) ; 2.42 (s-幅広い, 4H); 2.18-1.96 (m, 2H); 1.86-1.77 (m, 1H) ; 1.69-1.60 (m, 1H) ppm。
(±)−６−(２,６−ジフルオロフェニル)−２,３,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−４(１Ｈ)−オン（１６ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）を、ボランテトラヒドロフラン錯体（２ｍＬ）に溶解し、次いで７８℃まで１２時間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮して残渣を得た。該残渣を濃塩酸（２ｍＬ）に溶解し、１００℃で７時間加熱した。このものを室温まで冷却し、ｐＨ＝１２まで塩基性とした。次いで、クロロホルム（３×２０ｍＬ）で抽出し、減圧下で濃縮して実施例７０の標題化合物（８ｍｇ、３８％）を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.16-7.04 (m, 2H); 6.93-6.83 (m, 3H); 3.84-3.50 (m, 4H); 3.20-3.00 (m, 3H); 2.77-2. 68 (m, 1H) ; 2.42 (s-幅広い, 4H); 2.18-1.96 (m, 2H); 1.86-1.77 (m, 1H) ; 1.69-1.60 (m, 1H) ppm。
実施例７１
(±)−シス−６−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,３,４,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−デカヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール
Ａ部．(±)−シス−６−(２,４−ジクロロフェニル)−２,３,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−４(１Ｈ)−オン
実施例７０のＥ部由来の(±)−シス−ブロモ−４−オキソ−１,２,３,４,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）、２,４−ジクロロフェニルボロン酸（８２ｍｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）および水酸化バリウム（１７０ｍｇ、０．５４０ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（７ｍＬ）および水（４ｍＬ）に溶解し、窒素下で１０分間脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（１０ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）を加え、該反応液を９０℃まで１３時間加熱した。該反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈した。該有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して油状物を得た。該油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１３％酢酸エチルのヘキサンで溶出）によって精製した。該画分を集めて、濃縮して固体を得て、次いでこのものを２０％ＴＦＡ／ＣＨＣｌ３に溶解し、１時間撹拌した。該反応液を氷浴中で０℃まで冷却し、濃ＮＨ４ＯＨでｐＨ＝１０まで塩基性とした。このものをＣＨＣｌ３（３×１５ｍＬ）で抽出し、有機物を集めて、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して標題化合物を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.52 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.44 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.26-7.20 (m, 2H), 6.45 (s, 1H), 4.34 (t, 2H, J = 9.2 Hz), 4.14-4.06 (m, 2H), 3.18-2.95 (m, 3H), 2.88-2.75 (m, 3H), 2.14 (s-br, 1H), 1.96-1.79 (m, 2H) ppm。
(±)−シス−６−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,３,４,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−デカヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール
実施例７０のＥ部由来の(±)−シス−ブロモ−４−オキソ−１,２,３,４,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）、２,４−ジクロロフェニルボロン酸（８２ｍｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）および水酸化バリウム（１７０ｍｇ、０．５４０ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（７ｍＬ）および水（４ｍＬ）に溶解し、窒素下で１０分間脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（１０ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）を加え、該反応液を９０℃まで１３時間加熱した。該反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈した。該有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して油状物を得た。該油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１３％酢酸エチルのヘキサンで溶出）によって精製した。該画分を集めて、濃縮して固体を得て、次いでこのものを２０％ＴＦＡ／ＣＨＣｌ３に溶解し、１時間撹拌した。該反応液を氷浴中で０℃まで冷却し、濃ＮＨ４ＯＨでｐＨ＝１０まで塩基性とした。このものをＣＨＣｌ３（３×１５ｍＬ）で抽出し、有機物を集めて、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して標題化合物を得た。1H NMR (CDC13, 300 MHz): δ 7.52 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.44 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.26-7.20 (m, 2H), 6.45 (s, 1H), 4.34 (t, 2H, J = 9.2 Hz), 4.14-4.06 (m, 2H), 3.18-2.95 (m, 3H), 2.88-2.75 (m, 3H), 2.14 (s-br, 1H), 1.96-1.79 (m, 2H) ppm。
Ｂ部．(±)−シス−６−(２,４−ジクロロフェニル)−１,２,３,４,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−デカヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール
(±)−シス−６−(２,４−ジクロロフェニル)−２,３,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−４(１Ｈ)−オン（４３ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）をボラン−ＴＨＦ錯体（３ｍＬ、１Ｍ）に溶解し、７８℃で２時間加熱した。該反応液を室温まで冷却し、減圧下で濃縮して湿った半固体を得た。この半固体に濃ＨＣｌ（５ｍＬ）を加え、１００℃で３時間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、濃ＮＨ４ＯＨを用いてｐＨ＝１２まで塩基性とし、次いでＣＨＣｌ３（３×２５ｍＬ）で抽出した。該有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して実施例７１の標題化合物（２３ｍｇ、５５％）を得た。1H NMR (CD30D, 300 MHz): δ 7.55 (s, 1H), 7.37-7.32 (m, 3H), 7.29 (s, 1H), 4.24 (s, 2H), 4.15-4.05 (m, 1H), 3.87-3.80 (m, 2H), 3.60-3.37 (m, 4H), 3.22-3.16 (m, 2H), 2.91-2.83 (m, 1H), 2.21-2.16 (m, 2H) ppm。
(±)−シス−６−(２,４−ジクロロフェニル)−２,３,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ[１,４]ジアゼピノ[６,７,１−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−４(１Ｈ)−オン（４３ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）をボラン−ＴＨＦ錯体（３ｍＬ、１Ｍ）に溶解し、７８℃で２時間加熱した。該反応液を室温まで冷却し、減圧下で濃縮して湿った半固体を得た。この半固体に濃ＨＣｌ（５ｍＬ）を加え、１００℃で３時間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、濃ＮＨ４ＯＨを用いてｐＨ＝１２まで塩基性とし、次いでＣＨＣｌ３（３×２５ｍＬ）で抽出した。該有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して実施例７１の標題化合物（２３ｍｇ、５５％）を得た。1H NMR (CD30D, 300 MHz): δ 7.55 (s, 1H), 7.37-7.32 (m, 3H), 7.29 (s, 1H), 4.24 (s, 2H), 4.15-4.05 (m, 1H), 3.87-3.80 (m, 2H), 3.60-3.37 (m, 4H), 3.22-3.16 (m, 2H), 2.91-2.83 (m, 1H), 2.21-2.16 (m, 2H) ppm。
実施例７２
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(１−ナフチル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモナフタレンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例７２の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.70-8.55 (幅広いm, 2H), 8.20 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 7. 0 Hz, 1H), 7.47 (m, 2H), 7.31 (m,, 2H), 6.98 (m, 2H),, 6.79 (s, 1H), 4.66 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.38 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.13 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.61 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 3.41-1.96 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 358.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(１−ナフチル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例７３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−４−(トリフルオロメチル)ベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例７３の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.65-8.50 (幅広いm, 2H), 8.36 (幅広いs, 1H), 7.41 (d, J = 8. 4 Hz, 2H), 7.01 (s, 1H), 6.91 (d, J = 8.5 Hz 2H),, 6.78 (s, 1H), 4.71 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.37 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.11 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.61 (t, J = 11.0 Hz, 1H), 3.41-1.96 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 390.1 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例７４
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３,４−ジメチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
４−ブロモ−１,２−ジメチルベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例７４の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.70-8.50 (幅広いm, 2H), 6.90 (m, 1H), 6.84 (m, 1H), 6.70 (m, 2H), 6.51 (s,, 1H), 4.60 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.35 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.10 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 3.58 (t, J = 11.0 Hz, 1H), 3.29-1.93 (幅広いm, 16 H)。LRMS (ES)+: 350.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３,４−ジメチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例７５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２−(トリフルオロメチル)ベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例７５の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.75-8.55 (幅広いm, 2H), 7.50 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.12 (幅広いs, 1H), 6.96 (m, 2H), 6.86 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.79 (s, 1H), 4.77 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.11 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.61 (t, J = 11. 4 Hz, 1H), 3.42-1.91 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 390.1 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例７６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,３,５−トリクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２,３,５−トリクロロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例７６の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.70-8.45 (幅広いm, 2H), 7.83 (s, 1H), 7.02 (m, 2H), 6.86 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.58 (m, 1H), 4.73 (d, J = 14.6 Hz, 1H), 4.38 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.12 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.62 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 3.46-1.92 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 424.0 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,３,５−トリクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例７７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−ナフチル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
２−ブロモナフタレンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例７７の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.70-8.55 (幅広いm, 2H), 7.70 (m, 2H), 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.13 (m, 3H), 7.05 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 4.71 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.39 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.13 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.62 (t, J = 11.3 Hz, 1H), 3.46-1.97 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 372.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−ナフチル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例７８
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−クロロ−２−フルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例７８の化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) : δ 8.60-8.52 (幅広いm, 2H), 7.70 (幅広いs, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.05-6.96 (m, 2H), 6.90 (s, 1H), 6.71 (s, 1H), 4.66 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.15 (m, 1H), 3.60 (t, J = 11.4 Hz, 1H), 3.42-1.90 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 374.3 (M+H +。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−クロロ−２−フルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例７９
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−２−メチル安息香酸メチル・ビストリフルオロ酢酸塩
４−ブロモ−２−メチル安息香酸メチルを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例７９の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.75-8.64 (幅広いm, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.58 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.55 (幅広いs, 1H), 7.00 (s, 1H), 6.79 (m, 2H), 4.71 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.38 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.12 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.62 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 3.43-1.97 (幅広いm, 13 H))。LRMS (ES)+: 394.3 (M+H)+。
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−２−メチル安息香酸メチル・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例８０
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,５−ジメトキシフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
２−ブロモ−１,４−ジメトキシベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例８０の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.63-8.54 (幅広いm, 2H), 6.97 (s, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.82-6.76 (m, 2H), 6.46 (s, 1H), 6.23 (dd, J1 = 2.6 Hz, J2 = 8. 5 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.11 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.73 (s, 3 H), 3.64-1.95 (幅広いm, 14 H)。LRMS (ES)+: 382.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,５−ジメトキシフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例８１
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジフルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２,４−ジフルオロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例８１の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.62-8.49 (幅広いm, 2H), 7.47 (幅広いs, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.86 (m, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 4.64 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.35 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.10 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.59 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 3.38-1.90 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 358. 3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジフルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例８２
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,５−ジフルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
２−ブロモ−１,４−ジフルオロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例８２の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.65-8.58 (幅広いm, 2H), 7.82 (幅広いs, 1H), 7.14 (m, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.67 (m, 1H), 6.45 (m, 1H), 4.69 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.38 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.11 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.61 (t, J = 11.3 Hz, 1H), 3.45-1.91 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+: 358.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,５−ジフルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例８３
５−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−２−メトキシベンズアルデヒド・ビストリフルオロ酢酸塩
５−ブロモ−２−メトキシベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例８３の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 9.90 (s, 1H), 8.62-8.47 (幅広いm, 2H), 7.60 (m, 1H), 7.58 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 8.5 Hz, 1H), 4.64 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.35 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.10 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.86 (s, 3H) 3.59-1.90 (幅広いm, 10H)。LRMS (ES)+: 380.4 (M+H)+。
５−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−２−メトキシベンズアルデヒド・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例８４
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−４−クロロ−２−メチルベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例８４の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.64-8.53 (幅広いm, 2H), 7.11 (s, 1H), 7.00 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.84 (m, 2H), 6.63 (s, 1H), 4.63 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 4.34 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.09 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.58 (t, J = 11.3 Hz, 1H), 3.32-1.93 (幅広いm, 13 H)。LRMS (ES)+: 370.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例８５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[１,１'−ビフェニル]−２−イル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
２−ブロモ−１,１'−ビフェニルを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例８５の標題化合物に変換した。1H NMR (300 MHz, DMSO-D6): δ 8.63-8.50 (幅広いm, 2H), 7.41-7.04 (幅広いm, 8H), 6.90 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.56 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.30 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.07 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.55 (t, J = 11.0 Hz, 1H), 3.26-1.91 (幅広いm, 10 H)。LRMS (ES)+ : 398.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[１,１'−ビフェニル]−２−イル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例８６
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−３−メトキシベンゾニトリル・ビストリフルオロ酢酸塩
４−ブロモ−３−メトキシベンゾニトリルを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例８６の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.6-8.5 (m, 2H), 7.32 (幅広いs, 1H), 7.13 (dd, 1H, J = 8.3, 2.0Hz), 7.04-6.98 (m, 3H), 6.78 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.52 (ABq, 2H, JAB = 14.5 Hz), 4.10 (app d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.59 (app t, 1H), 3.42-3.10 (m, 5H), 2.98-2.90 (m, 1H), 2.59 (t, 1H), 2.44-2.38 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.02-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 377.2 (M+H)+。
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−３−メトキシベンゾニトリル・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例８７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
３−ブロモ−４−フルオロベンゾトリフルオリドを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例８７の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.70-8.45 (m, 2H), 7.97 (幅広いs, 1H), 7.32 (dd, 1H, J = 11.2, 8.3 Hz), 7.09 (dd, 1H, J = 7.9, 2.0 Hz), 7.05-7.00 (m, 1H), 6.96 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.76 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.52 (ABq, 2H, JAB = 14.5 Hz), 4.10 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.59 (app t, 1H), 3.42-3.25 (m, 4H), 3.21-3.15 (m, 1H), 3.02-2.93 (m, 1H), 2.59 (t, 1H), 2.44-2.36 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.02-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 408.1 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例８８
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−３−メトキシベンズアルデヒド・ビストリフルオロ酢酸塩
４−ブロモ−３−メトキシベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例５６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例８８の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 9.71 (s, 1H), 8.70-8.50 (m, 2H), 7.33-7.28 (m, 2H), 7.11 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.00 (d, 1H, J = 1.4 Hz), 6.81 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 5.05 (幅広いs, 1H), 4.53 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.12 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.92 (s, 3H), 3.61 (app t, 1H), 3.42-3.25 (m, 4H), 3.24-3.18 (m, 1H), 3.02-2.93 (m, 1H), 2.61 (t, 1H), 2.45-2.38 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.05-1.92 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 380.2 (M+H)+。
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−３−メトキシベンズアルデヒド・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例８９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メチル−３−ピリジニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
３−ブロモ−４−メチルピリジンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例８９の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.90-8.70 (m, 2H), 8.12 (d, 1H, J = 5.8 Hz), 8.05 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.73 (d, 1H, J = 5.8 Hz), 7.08 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.91 (d, 1H, J = 1. 8 Hz), 4.57 (ABq, 2H, JAB = 14.0 Hz), 4.12 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.64 (app t, 1H), 3.50-3.30 (m, 4H), 3.25-3.18 (m, 1H), 3.05-2.90 (m, 1H), 2.64 (app t, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.45-2.38 (m, 1H), 2.22-2.12 (m,. lH), 2.05-1.95 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 337.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メチル−３−ピリジニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例９０
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(３,４−ジヒドロ−１(２Ｈ)−キノリニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０，４０ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、３−(２−ブロモフェニル)プロピオン酸メチル（０，３１ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（０．００４ｇ、０．００７ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２９ｇ、３，０１ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ＤＢＡ３（０．００２１ｇ、０．００２３ｍｍｏｌ）の脱気したトルエン（１０ｍＬ）溶液を９０℃で３時間加熱した。該溶液を冷却し、シリガゲルのパッドを通してろ過し、ＥｔＯＡｃで抽出した。揮発物を減圧下で除去して、該生成物をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して、予期しない生成物のアミドを得た。LRMS (ES)+ : 558.1 (M+H)+。この物質をテトラヒドロフランに溶解し、ボランＴＨＦ錯体（１Ｍ ＴＨＦ溶液の３．５７ｍＬ、３．５７ｍｍｏｌ）を用いて処理した。該得られた混合物を還流下で３時間撹拌した。該溶液を０℃まで冷却し、メタノールでクエンチし、シリカゲルのパッドを通してろ過した。該揮発物を減圧下で除去し、該生成物をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して対応するアミンを得た。LRMS (ES)+: 544.2 (M+H)+。この残渣（１００ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の脱気したトルエン（１０ｍＬ）溶液に、ＢＩＮＡＰ（６．０ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（５３ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ＤＢＡ３（３．０ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を９０℃で２時間撹拌した。該溶液を冷却し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、ＥｔＯＡｃで抽出した。該揮発物を減圧下で除去し、該残渣をＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）に溶解し、続いてＴＦＡ（１ｍＬ）を室温で１時間かけて添加し、続いて揮発物を減圧下で除去した。該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮを用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例９０の標題化合物を得た。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.70-8.50 (m, 2H), 7.03 (s, 1H), 6.92 (d, 1H, J = 7.4 Hz), 6.85 (s, 1H), 6.80 (t, 1H, J = 7.5 Hz), 6.51 (t, 1H, J = 7.2 Hz), 6.29 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 4.55 (ABq, 2H, JAB = 14.2 Hz), 4.12 (app d, 1H, J = 11.4 Hz), 3.61 (app t, 1H), 3.50-3.28 (m, 6H), 3.25-3.15 (m, 1H), 3.05-2.90 (m, 1H), 2.75 (t, 2H, J = 5.8 Hz), 2.64 (app t, 1H), 2.50-2.40 (m, 1H), 2.22-2.12 (m, 1H), 2.05-1.90 (m, 3H)。LRMS (ES)+: 362. 2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(３,４−ジヒドロ−１(２Ｈ)−キノリニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例９１
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−フルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２−フルオロベンゼンを用いて、且つ実施例５６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例９１の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.70-8.50 (m, 2H), 7.55 (幅広いs, 1H), 7.15-6.95 (m, 3H), 6.90 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.77-6.70 (m, 1H), 6.70 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 4.51 (ABq, 2H, JAB = 14.5 Hz), 4.12 (app d, 1H, J = 13.2 Hz), 3.60 (app t, 1H), 3.40-3.25 (m, 4H), 3.25-3.15 (m, 1H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.57 (app t, 1H), 2.45-2.38 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.05-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 340.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−フルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例９２
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[３−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
３−ブロモ−５−フルオロベンゾトリフルオリドを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例９２の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.70-8.50 (m, 2H), 8.48 (幅広いs, 1H), 7.02 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.88 (s, 1H), 6.80-6.75 (m, 4H), 4.56 (ABq, 2H, JAB = 14.5 Hz), 4.12 (app d, 1H, J = 13.2 Hz), 3.62 (app t, 1H), 3.42-3.25 (m, 4H), 3.22-3.15 (m, 1H), 3.02-2.90 (m, 1H), 2.62 (app t, 1H), 2.48-2.40 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.05-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 408.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[３−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例９３
Ｎ１−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−Ｎ２,Ｎ２−ジメチル−４−(トリフルオロメチル)−１,２−ベンゼンジアミン・ビストリフルオロ酢酸塩
４−ブロモ−３−(ジメチルアミノ)ベンゼントリフルオリドを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例９３の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) 8.70-8.50 (m, 2H), 7.10-6.92 (幅広いm, 4H), 6.62 (幅広いs, 1H), 6.43 (幅広いs, 1H), 4.44 (ABq, 2H, JAB = 13.6 Hz), 4.10 (app d, 1H), 3.58 (app t, 1H), 3.38-3.10 (m, 5H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.92 (幅広いs, 6H), 2.58-2.35 (m, 2H), 2.202.10 (m, 1H), 2.05-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 433.2 (M+H)+。
Ｎ１−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−Ｎ２,Ｎ２−ジメチル−４−(トリフルオロメチル)−１,２−ベンゼンジアミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例９４
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−２−フルオロベンズアルデヒド・ビストリフルオロ酢酸塩
４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例９４の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 9.86 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.70-8.50 (m, 2H), 7.56 (t, 1H, J = 8.5 Hz), 7.04 (s, 1H), 6.82 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.67 (dd, 1H, J = 8.8,1.8 Hz), 6.51 (dd, 1H, J = 14.1, 1.8 Hz), 4.57 (ABq, 2H, JAB = 14.5 Hz), 4.09 (app d, 1H), 3.61 (m, 1H), 3.45-3.25 (m, 4H), 3.22-3.15 (m, 1H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.62 (t, 1H), 2.45-2.38 (m, 1H), 2.18-2.08 (m, 1H), 2.02-1.92 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 368.2 (M+H)+。
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−２−フルオロベンズアルデヒド・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例９５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
３−ブロモ−２−フルオロベンゾトリフルオリドを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例９５の標題化合物に変換した。1NMR (DMSO-D6) δ : 8.70-8.50 (m, 2H), 7.93 (幅広いs, 1H), 7.23 (t, 1H, J = 8.3 Hz), 7.11 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 7.01-6.94 (m, 2H), 6.77 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 4.52 (ABq, 2H, JAB = 14.5 Hz), 4.10 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.60 (app t, 1H), 3.42-3.25 (m, 4H), 3.22-3.15 (m, 1H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.58 (app t, 1H), 2.48-2.40 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.05-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 408.1 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例９６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４，３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
５−ブロモ−２−フルオロベンゾトリフルオリドを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例９６の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.70-8.50 (m, 2H), 8.08 (幅広いs, 1H), 7.23 (t, 1H, J = 9.7 Hz), 7.12-7.04 (m, 2H), 6.94 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.71 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 4.52 (ABq, 2H, JAB = 14.1 Hz), 4.10 (app d, 1H, J = 12.4 Hz), 3.59 (app t, 1H), 3.42-3.25 (m, 4H), 3.22-3.15 (m, 1H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2. 57 (app t, 1H), 2.45-2.38 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.02-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES) +: 408.1 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４，３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例９７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸（０．１５５ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液に、２−(２−ブロモフェニル)アセチルクロリド（０．０８６ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．１３７ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を室温で２４時間撹拌し、次いでシリカゲルのパッドを通してろ過し、濃縮してアミド中間体を得た。この物質をテトラヒドロフランに溶解し、ボランＴＨＦ錯体（１Ｍ ＴＨＦ溶液の２．６９ｍＬ、２．６９ｍｍｏｌ）を用いて処理した。該得られた混合物を還流下で３時間撹拌した。該溶液を０℃まで冷却し、メタノールでクエンチし、シリカゲルのパッドを通してろ過した。該揮発物を減圧下で除去し、該生成物をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥してアミン中間体を得た。この残渣（２７０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の脱気したトルエン（２０ｍＬ）溶液に、ＢＩＮＡＰ（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１２７ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ＤＢＡ３（９．０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を９０℃で２時間撹拌した。該溶液を冷却し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、ＥｔＯＡｃで溶出した。該揮発物を減圧下で除去し、該残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解し、続いてＴＦＡ（３ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌し、続いて揮発物を減圧下で除去した。該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例９７の標題化合物を得た。LRMS (ES)+: 348.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例９８
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−(２−ブロモフェニル)エチル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例９７由来のアミン中間体（３５ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。該反応液を室温で１時間撹拌し、続いて揮発物を減圧下で除去した。該残渣をプレパＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、凍結乾燥して実施例９８の標題化合物を得た。LRMS (ES)+: 430.0 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−(２−ブロモフェニル)エチル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例９９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
２−ブロモ−ｍ−キシレンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例９９の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 350.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例１００
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,５−ジメチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
２−ブロモ−ｐ−キシレンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸を、実施例１００の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 350.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,５−ジメチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例１０１
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−メトキシ−５−メチルフェニル)−1,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
３−ブロモ−４−メトキシトルエンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１０１の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.65-8.45 (m, 2H), 6.92 (s, 1H), 6.80-6. 70 (m, 4H), 6.52 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 4.51 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.11 (app d, 1H, J = 11.4 Hz), 3.75 (s, 3H), 3.60 (app t, 1H), 3.40-3.15 (m, 5H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.56 (app t, 1H), 2.45-2.38 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.13 (s, 3H), 2.02-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 366.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−メトキシ−５−メチルフェニル)−1,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例１０２
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(１,１'−ビフェニル−３−イル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
３−ブロモ−１,１'−ビフェニルを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１０２の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.70-8.50 (m, 2H), 7.57-7.53 (m, 2H), 7.47-7.40 (m, 2H), 7.38-7.32 (m, 1H), 7.28-7.20 (m, 1H), 7.11 (幅広いs, 1H), 7.01-6.88 (m, 4H), 6.75 (幅広いs, 1H), 4.54 (ABq, 2H, JAB = 14.1 Hz), 4.12 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.61 (app t, 1H), 3.45-3.25 (m, 4H), 3.23-3.17 (m, 1H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.58 (app t, 1H), 2.48-2.40 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.02-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+ : 398.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(１,１'−ビフェニル−３−イル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例１０３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジクロロ−３−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
３−ブロモ−２,４−ジクロロトルエンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１０３の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.65-8.40 (m, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.38 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.16 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.37 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.18 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 4.43 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.09 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.56 (app t, 1H), 3.35-3.10 (m, 5H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.55-2.35 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.202.10 (m, 1H), 2.00-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 404.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジクロロ−３−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例１０４
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−クロロ−５−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
３−ブロモ−４−クロロトルエンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１０４の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.70-8.50 (m, 2H), 7.19 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.15 (幅広いs, 1H), 6.96 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.75 (dd, 1H, J = 7.0, 1.8 Hz), 6.55 (dd, 1H, J = 8.0, 1.5Hz), 4.53 (ABq, 2H, JAB = 14.5 Hz), 4.12 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.65-3.55 (m, 1H), 3.42-3.25 (m, 4H), 3.23-3.27 (m, 1H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.60 (app t, 1H), 2.45-2.38 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.14 (s, 3H), 2.02-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+ : 370. 3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−クロロ−５−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例１０５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４,５−トリフルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２,４,５−トリフルオロベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１０５の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.62-8.45 (m, 2H), 7.73 (s, 1H), 7.52-7.40 (m, 1H), 6.99-6.89 (m, 2H), 6.72 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 4.53 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.11 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.65-3.55 (m, 1H), 3.42-3.25 (m, 4H), 3.23-3.27 (m, 1H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.59 (app t, 1H), 2.45-2.40 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.02-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 376.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４,５−トリフルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例１０６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
５−ブロモ−２−メトキシ−ｍ−キシレンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１０６の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.62-8.45 (m, 2H), 6.85 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 6.55 (s, 2H), 4.50 (ABq, 2H, JAB = 14.5 Hz), 4.11 (app d, 1H, J = 12.0 Hz), 3.63-3.55 (m, 1H), 3.55 (s, 3H), 3.40-3.15 (m, 5H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.60-2.37 (m, 2H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.11 (s, 6H), 2.02-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 380.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例１０７
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７b,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−２−メチルベンゾニトリル・ビストリフルオロ酢酸塩
４−ブロモ−２−メチルベンゾニトリルを用いて、且つ実施例５６のＣに記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１０７の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.65-8.50 (m, 2H), 8.51 (s, 1H), 7.42 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.00 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.78 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.73 (s, 1H), 6.69 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 4.50 (ABq, 2H, JAB = 14.2 Hz), 4.11 (app d, 1H, J = 12.4 Hz), 3.64 (app t, 1H), 3.45-3.25 (m, 4H), 3.23-3.17 (m, 1H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.61 (app t, 1H), 2.47-2.40 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.02-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 361.3 (M+H)+。
４−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７b,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−２−メチルベンゾニトリル・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例１０８
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メトキシ−３−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
５−ブロモ−２−メトキシトルエンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１０８の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 366.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メトキシ−３−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例１０９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−クロロ−３−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
５−ブロモ−２−クロロトルエンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１０９の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.65-8.45 (m, 2H), 7.10 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.90 (s, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.70-6.63 (m, 2H), 4.50 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.09 (app d, 1H, J = 12.4 Hz), 3.58 (app t, 1H), 3.41-3.22 (m, 4H), 3.20-3.11 (m, 1H), 3.00-2.90 (m, 1H), 2.55 (app t, 1H), 2.47-2.40 (m, 1H), 2.20-2.10 (m, 1H), 2.18 (s, 3H), 2.00-1.90 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 370.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−クロロ−３−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩
実施例１１０
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−フルオロ−３−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トルエンスルホン酸塩
５−ブロモ−３−フルオロトルエンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１１０の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.65-8.45 (m, 2H), 6.93-6.82 (m, 2H), 6.78-6.64 (m, 2H), 6.62 (s, 1H), 4.49 (ABq, 2H, JAB = 14.2 Hz), 4.09 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.58 (app t, 1H), 3.40-3.10 (m, 5H), 3.00-2.85 (m, 1H), 2.53 (app t, 1H), 2.45-2.32 (m, 1H), 2.18-2.08 (m, 1H), 2.11 (s, 3H), 2.00-1.87 (m, 1H)。LRMS (ES)+: 354.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−フルオロ−３−メチルフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トルエンスルホン酸塩
実施例１１１
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−メチル−１−ナフチル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
１−ブロモ−２−メチルナフタレンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１１１の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 386.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−メチル−１−ナフチル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１１２
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(５−フルオロ−２−メトキシフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
２−ブロモ−４−フルオロアニソールを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１１２の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 370.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(５−フルオロ−２−メトキシフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１１３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
ブロモベンゼンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１１３の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 322.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１１４
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−キノリニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４，３−ｂ]インドール−６−アミン
３−ブロモキノリンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−キノリニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビストリフルオロ酢酸塩に変換した。この物質を水酸化アンモニウムで遊離塩基とし、クロロホルムで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｋ２ＣＯ３）し、濃縮して実施例１１４の標題化合物を得た。1H NMR (CDC13) δ : 8.60 (d, 1H, J = 2.9 Hz), 7.95 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 7.60-7.55 (m, 1H), 7.50-7.38 (m, 3H), 6.88 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.81 (s, 1H), 5.99 (s, 1H), 5.85 (幅広いs, 1H), 4.61 (ABq, 2H, JAB = 14.7 Hz), 4.23 (app d, 1H, J = 12.4 Hz), 3.74 (app t, 1H), 3.43 (幅広いs, 1H), 3.30-3.00 (m, 4H), 2.75 (app t, 1H), 2.65-2.55 (m, 1H), 2.20-1.90 (m 3H)。LRMS (ES)+: 373.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−キノリニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４，３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１１５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−ピリジニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
３−ブロモピリジンを用いて、且つ実施例５６のＣ部に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−ピリジニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩に変換した。この物質を水酸化アンモニウムで遊離塩基とし、クロロホルムで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｋ２ＣＯ３）し、濃縮して実施例１１５の標題化合物を得た。LRMS (ES)+: 323.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−ピリジニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１１６
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−５−メチルフェニル}エタノン
実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、２−(２−ブロモ−５−メチルフェニル)−２−メチル−１,３−ジオキソラン（３１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（３ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（２４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ＤＢＡ３（１．０ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）の脱気したトルエン（１０ｍＬ）溶液を、９０℃で１０時間加熱した。該溶液を冷却し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、ＥｔＯＡｃで溶出した。該揮発物を減圧下で除去してジオキソラン中間体を得た。この中間体をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、次いでこのものにトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、該反応液を室温で６時間撹拌し、次いで真空下で濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、生成物を含有する画分を集め、水酸化アンモニウム水溶液で遊離塩基とし、クロロホルムで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｋ２ＣＯ３）し、濃縮して実施例１１６の標題化合物を得た。LRMS (ES)+: 378.4 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−５−メチルフェニル}エタノン
実施例１１７
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−５−メチルフェニル}エタノール
実施例１６由来の１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−５−メチルフェニル}エタノン（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に０℃で、水素化ホウ素ナトリウム（５．５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。該溶液を室温まで昇温させながら２時間撹拌した。該反応液を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製して、該生成物を含有する画分を集め、水酸化アンモニウムで遊離塩基とし、クロロホルムで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｋ２ＣＯ３）し、濃縮してアルコール中心でジアステレオマー混合物である実施例１１７の標題化合物を得た。LRMS (ES)+: 380.3 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−５−メチルフェニル}エタノール
実施例１１８
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−５−メトキシフェニル}エタノン
実施例１１６の２−(２−ブロモ−５−メトキシフェニル)−２−メチル−１,３−ジオキソランを用いて、且つ実施例１１６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１１８の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ: 9.95 (s, 1H), 7.22 (d, 1H, J = 2.5 Hz), 6.99-6.92 (m, 2H), 6.86 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.75 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 4.58 (ABq, 2H, JAB = 14.2 Hz), 4.20 (app d, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.72 (app t, 1H), 3.42-3.37 (m, 1H), 3.35-3.20 (m, 2H), 3.10 (dd, 1H), 3.01-2.90 (m, 2H), 2.71 (app t, 1H), 2.59 (s, 3H), 2.50 (app t, 1H), 2.02-1.90 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 394.4 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−５−メトキシフェニル}エタノン
実施例１１９
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−５−メトキシフェニル}エタノール
実施例１１７に記載の方法に従って、実施例１１８由来の１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−５−メチルフェニル}エタノンを、アルコール中心でジアステレオマー混合物である実施例１１９の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 396.3 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イルアミノ]−５−メトキシフェニル}エタノール
実施例１２０
２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−１Ｈ−イソインドール−１,３(２Ｈ)‐ジオン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例５６のＢ部由来の(８ａＳ,１１ａＲ)−２−アミノ−５,６,８ａ,９,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[３,２,１−ｉｊ]ピロロ[３,４−ｃ]キノリン−１０(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に、無水フタル酸（８４ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を１００℃で３時間撹拌し、次いで真空下で濃縮した。該残渣を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、濃縮してイミド中間体を得た。LRMS (ES)+ : 476.2 (M+H)+。この物質の一部（３５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）中、周囲温度で２時間撹拌した。該溶媒を真空下で蒸発させ、該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製して粉末の実施例１２０の標題化合物に変換した。1H NMR (DMSO-D6) δ : 8.70-8.50 (m, 2H), 7.95-7.90 (m, 4H), 7.17 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 7.03 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.60 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.14 (app d, 1H, J = 12.4 Hz), 3.65 (app t, 1H), 3.40-3.25 (m, 4H), 3.22-3.15 (m, 1H), 3.03-2.93 (m, 1H), 2.72 (app t, 1H), 2.58-2.48 (m, 1H), 2.25-2.15 (m, 1H), 2.05-1.95 (m, 1H)。LRMS (ES)+ : 376.3 (M+H)+。
２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−イル]−１Ｈ−イソインドール−１,３(２Ｈ)‐ジオン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１２１
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(１,３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０由来のイミド中間体（２２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、ボラン−ＴＨＦ錯体（１ＭボランのＴＨＦ溶液の０．４８ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を７０℃で３時間撹拌し、次いで０℃まで冷却し、メタノールをゆっくりと添加することによってクエンチした。該溶液を濃縮し、該残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、濃縮した。該残渣をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、次いでこのものにトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加えた。該反応液を周囲温度で３時間撹拌し、次いで真空下で濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製して、粉末の実施例１２１の標題化合物を得た。LRMS (ES)+ : 348.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−(１,３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１２２
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−ベンジル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の１,２−ジクロロエタン（５ｍＬ）溶液に、ベンズアルデヒド（２１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、粉砕した４Ａモレキュラーシーブおよび３滴の氷酢酸を加えた。該反応液を周囲温度で１時間撹拌し、次いでこのものにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を周囲温度で３時間撹拌し、次いで水酸化アンモニウム水溶液の添加によってクエンチした。該混合物をジクロロメタンで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｋ２ＣＯ３）し、濃縮した。該残渣をフラシュクロマトグラフィー（３：１のヘキサン／酢酸エチルを用いて溶出）によって精製して、Ｎ−ＢＯＣ中間体を得た。この中間体をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、次いでトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加えた。該反応液を周囲温度で３時間撹拌し、次いで真空下で濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製して、粉末の実施例１２２の標題化合物を得た。1H NMR (CDCl3) δ: 9.45 (幅広いs, 1H), 9.25 (幅広いs, 1H), 7.35-7.22 (m, 5H), 7.03 (幅広いs, 1H), 6.96 (s, 1H), 4.55 (ABq, 2H, 14.8 Hz), 4.29 (s, 2H), 4.22 (app d, 1H), 3.68 (app t, 1H), 3.50-3.35 (m, 2H), 3.25-3.00 (m, 4H), 2.75 (app t, 1H), 2.50-2.37 (m, 1H), 2.22-2.10 (m, 2H)。LRMS (ES)+ : 336.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−ベンジル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１２３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３,５−ジクロロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
３,５−ジクロロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２２に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１２３の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+ : 404.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３,５−ジクロロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１２４
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジクロロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
２,４−ジクロロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２２に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１２４の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 9.55 (幅広いs, 1H), 9.25 (幅広いs, 1H), 7.36-7.28 (m, 2H), 7.14 (dd, 1H, J = 8.0, 1.8 Hz), 6.56 (幅広いs, 1H), 6.40 (幅広いs, 1H), 4.49 (ABq, 2H, JAB = 14.5 Hz), 4.30 (s, 2H), 4.15 (app d, 1H), 3.61 (app t, 1H), 3.48-3.35 (m, 2H), 3.30-3.00 (m, 4H), 2.81 (app t, 1H), 2.50-2.40 (m, 1H), 2.20-2.05 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 404.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジクロロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１２５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジクロロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
２,６−ジクロロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２２に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１２５の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+ : 404.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジクロロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１２６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）溶液に、２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド（３８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および３滴の氷酢酸を加えた。該反応液を周囲温度で１時間撹拌し、次いでこのものにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を周囲温度で３時間撹拌し、次いで水酸化アンモニウムの添加によってクエンチした。該混合物をジクロロメタンで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｋ２ＣＯ３）し、真空下で濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製して、該生成物を含有する画分を集めて、水酸化アンモニウム水溶液を用いて遊離塩基とし、はクロロホルムで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｋ２ＣＯ３）し、濃縮して実施例１２６の標題化合物を得た。1H NMR (CDC13) δ : 7.55-7.40 (m, 2H), 7.12 (t, 1H, J = 7.7 Hz), 6.31 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 6.15 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 4.48 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.32 (s, 2H), 4.12 (app d, 1H), 3.63 (app t, 1H), 3.30-3.20 (m, 2H), 3.18-2.98 (m, 4H), 2.56 (app t, 1H), 2.43 (app t, 1H), 2.05-1.92 (m, 2H)。LRMS (ES)+ : 422. 3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１２７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−６−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
２−フルオロ−６−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１２７の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.42 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.33 (app q, 1H), 7.23 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.45 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.26 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 4.52 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.33 (s, 2H), 4.12 (app d, 1H, J = 12.4 Hz), 3.65 (app t, 1H), 3.25-3.00 (m, 4H), 2.95-2.85 (m, 2H), 2.57 (app t, 1H), 2.42 (app t, 1H), 1.92-1.82 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 422.2 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−６−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１２８
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]−６−アミン
２−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１２８の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.72-7.60 (m, 2H), 7.52 (t, 1H, J = 7.7 Hz), 7.38 (t, 1H, J = 7.5 Hz), 6.39 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.21 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 4.57 (ABq, 2H, JAB = 14.3
Hz), 4.50 (s, 2H), 4.20 (app d, 1H, J = 12.0 Hz), 3.74 (app t, 1H), 3.36-3.30 (m, 1H), 3.28-3.18 (m, 2H), 3.08 (dd, 1H, J = 12.5, 6.2 Hz), 3.00-2.90 (m, 2H), 2.65 (app t, 1H), 2.50 (app t, 1H), 2.02-1.90 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 404.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]−６−アミン
Hz), 4.50 (s, 2H), 4.20 (app d, 1H, J = 12.0 Hz), 3.74 (app t, 1H), 3.36-3.30 (m, 1H), 3.28-3.18 (m, 2H), 3.08 (dd, 1H, J = 12.5, 6.2 Hz), 3.00-2.90 (m, 2H), 2.65 (app t, 1H), 2.50 (app t, 1H), 2.02-1.90 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 404.3 (M+H)+。
実施例１２９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２,４−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
２,４−ビス(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１２９の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 472.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２,４−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１３０
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
２,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１３０の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.98 (s, 1H), 7.82 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.64 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.37 (d, 1H, J = 2.5 Hz), 6.18 (d, 1H, J = 2.5 Hz), 4.58 (ABq, 2H, JAB = 14.1 Hz), 4.51 (s, 2H), 4.18 (app d, 1H, J = 12.5 Hz), 3.90 (m, 1H), 3.74 (app t, 1H), 3.36-3.30 (m, 1H), 3.28-3.20 (m, 1H), 3.20-3.08 (m, 2H), 3.03 (dd, 1H), 2.93-2.85 (m, 2H), 2.64 (app t, 1H), 2.46 (dd, 1H, J = 12.1, 10.6 Hz), 2.00-1.80 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 472.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１３１
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
４−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１３１の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.61 (dd, 1H, J = 8.4, 5.5 Hz), 7.40 (dd, 1H, J = 8.8, 2.8 Hz), 7.19 (td, 1H, J = 8.3, 2.6 Hz), 6.35 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.19 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.56 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.44 (s, 2H), 4.22 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.92 (幅広いs, 1H), 3.71 (app t, 1H), 3.38-3.28 (m, 2H), 3.22-3.02 (m, 4H), 2.65 (app t, 1H), 2.53 (app t, 1H), 2.10-2.00 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 422.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１３２
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−フルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
３−フルオロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１３２の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 354.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−フルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１３３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１３３の標題化合物に変換した。1H NMR (CDCl3) δ : 9.45 (幅広いs, 1H), 9.20 (幅広いs, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.52-7.45 (m, 2H), 6.41 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.27 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.55 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.40 (s, 2H), 4.22 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.69 (app t, 1H), 3.53-3.38 (m, 2H), 3.35-3.10 (m, 4H), 2.70-2.50 (m, 2H), 2.23-2.10 (m, 2H)。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１３４
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−フルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
２−フルオロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１３４の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 354.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２−フルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１３５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジメチルベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
２,４−ジメチルベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１３５の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 9.55 (幅広いs, 1H), 9.35 (幅広いs, 1H), 7.18 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.01-6.95 (m, 2H), 6.64 (s, 1H), 6.51 (s, 1H), 4.57 (ABq, 2H), 4.25-4.20 (m, 1H), 4.20 (s, 2H), 3.67 (app t, 1H), 3.50-3.10 (m, 6H), 2.70-2.50 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.23-2.10 (m, 2H)。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジメチルベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１３６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メトキシ−３−メチルベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
３−メチル−４−メトキシベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１３６の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.18-7.10 (m, 2H), 6.78 (d, 1H, J = 9.2 Hz), 6.42 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.25 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.59 (ABq, 2H, JAB = 14.1 Hz), 4.20-4.10 (m, 1H), 4.13 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.74 (app t, 1H), 3.30-3.23 (m, 1H), 3.22-3.10 (m, 2H), 3.09-3.01 (m, 1H), 2.95-2.88 (m, 2H), 2.62 (app t, 1H), 2.48 (app t, 1H), 2.21 (s, 3H), 2.00-1.80 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 380.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メトキシ−３−メチルベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１３７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メトキシ−２−メチルベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
２−メチル−４−メトキシベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１３７の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.21 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.75-6.68 (m, 2H), 6.59 (幅広いs, 1H), 6.43 (幅広いs, 1H), 4.58 (ABq, 2H), 4.23-4.16 (m, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.68 (app t, 1H), 3.50-3.40 (m, 1H), 3.37-3.15 (m, 5H), 2.70-2.50 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.23-2.10 (m, 2H)。LRMS(ES)+: 380.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(４−メトキシ−２−メチルベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１３８
２−{[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミノ]メチル}ベンゾニトリル
２−シアノベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１３８の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 8.42 (d, 1H), 7.67-7.50 (m, 3H), 7.19 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.98 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 5.32 (s, 2H), 4.65 (ABq, 2H), 4.20-4.15 (m, 1H), 3.83-3.77 (m, 1H), 3.62-3.57 (m, 1H), 3.50-3.45 (m, 1H), 3.28 (dd, 1H), 3.20 (dd, 1H), 3.03-2.96 (m, 2H), 2.90-2.78 (m, 2H), 2.05-1.98 (m, 2H)。
２−{[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミノ]メチル}ベンゾニトリル
実施例１３９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
２−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１３９の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ: 9.40 (幅広いs, 1H), 9.20 (幅広いs, 1H), 7.59 (d, 2H, J = 8.1 Hz), 7.50-7.42 (m, 2H), 6.37 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.25-6.20 (m, 1H), 4.55 (ABq, 2H, JAB = 14.4 Hz), 4.33 (s, 2H), 4.22 (app d, 1H, J = 12.1 Hz), 3.68 (app t, 1H), 3.50-3.40 (m, 1H), 3.36-3.10 (m, 5H), 2.70-2.55 (m, 2H), 2.22-2.00 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 404.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１４０
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジフルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
２,６−ジフルオロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例５６のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１４０の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.25-7.15 (m, 2H), 6.90-6.82 (m, 2H), 6.50 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.30 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.58 (ABq, 2H, JAB = 14.0 Hz), 4.35 (s, 2H), 4.20-4.13 (m, 1H), 3.72 (dd, 1H, J = 11.5, 10.8 Hz), 3.33-3.25 (m, 1H), 3.22-3.08 (m, 2H), 3.02 (dd, 1H, J = 12.4, 6.6 Hz), 2.95-2.85 (m, 2H), 2.65-2.57 (m, 1H), 2.44 (dd, 1H, J = 12.3, 10.4 Hz), 1.95-1.80 (m, 2H)。LRMS (ES)+ : 372.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジフルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１４１
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−９−イソプロピル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例９５由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン遊離塩基のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、アセトン（０．０２２ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を室温で４時間撹拌し、次いでこのものにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、該得られた溶液を室温で２４時間撹拌した。該反応液をＮａＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製して、実施例１４１の標題化合物を得た。1H NMR (CDC13) δ : 7.13 (t, 1H, J = 8.2 Hz), 7.00-6.90 (m, 2H), 6.89 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 5.75 (幅広いs, 1H), 4.56 (ABq, 2H, JAB = 14.1 Hz), 4.21 (app d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.83-3.75 (m, 1H), 3.66 (幅広いt, 1H), 3.55-3.42 (m, 1H), 3.40-3.25 (m, 2H), 3.13 (app d, 1H, J = 11.3 Hz), 3.05-2.92 (m, 1H), 2.71 (app t, 1H), 2.55-2.42 (m, 1H), 2.33 (app t, 1H), 2.20-2.00 (m, 2H), 1.25 (d, 6H, J = 10.4 Hz)。LRMS (ES)+ : 450.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−９−イソプロピル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１４２
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−Ｎ,９−ジメチル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例９５由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン遊離塩基（４１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のメタノール／エーテル（１：１、２ｍＬ）溶液に、ヨードメタン（０．０１６ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を室温で２４時間撹拌し、水でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）して濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製して、実施例１４２の標題化合物を得た。LRMS (ES)+ : 436.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−Ｎ,９−ジメチル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１４３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−９−メチル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例９５由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン遊離塩基（４１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、３７％ホルムアルデヒド水溶液（０．１ｍＬ）を加えた。室温で１時間撹拌後に、このものにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を室温で２４時間撹拌し、このものをＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）して濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製して、実施例１４３の標題化合物を得た。1H NMR (CDC13) δ : 7.22-7.15 (m, 1H), 7.10-6.95 (m, 2H), 6.94 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.81 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 5.02 (s, 1H), 4.65 (ABq, 2H, JAB = 14.5 Hz), 4.29 (app d, 1H), 4.25-4.20 (m, 1H), 4.15-4.05 (m, 2H), 3.79-3.70 (m, 1H), 3.50-3.35 (m, 3H), 3.23 (app d, 1H), 3.10-3.00 (m, 1H), 2.80 (s, 3H), 2.50-2.40 (m, 2H), 2.25-2.17 (m, 1H)。LRMS (ES)+ : 422.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−９−メチル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン・ビス−トリフルオロ酢酸塩
実施例１４４
(７ｂＲ,１１ａＳ)−９−エチル−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例９５由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン遊離塩基（４１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、ヨードメタン（０．０２０ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を６０℃で３時間撹拌し、次いで冷却し、水でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）して濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製し、該生成物を含有する画分を集め、水酸化アンモニウム水溶液を用いて遊離塩基とし、クロロホルムで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｋ２ＣＯ３）し、濃縮して実施例１４４の標題化合物を得た。1H NMR (CDC13) δ : 7.15 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 7.05-6.95 (m, 2H), 6.91 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.77 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 5.73 (d, 1H, J = 2.9 Hz), 4.63 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.25 (app d, 1H, J = 12.9 Hz), 3.75 (app t, 1H), 3.43-3.36 (m, 2H), 3.27 (dd, 1H, J = 12.8, 2.9 Hz), 2.97-2.80 (m, 2H), 2.75 (app t, 1H), 2.552.45 (m, 2H), 2.40-2.30 (m, 1H), 2.15-2.00 (m, 2H), 1.88 (app t, 1H), 1.15 (t, 3H, J = 7.2 Hz)。LRMS (ES)+ : 436.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−９−エチル−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１４５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−９−(シクロブチルメチル)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
ブロモメチルシクロブタンを用いて、且つ実施例１４４に記載の方法に従って、実施例９５由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン遊離塩基を、実施例１４５の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.15 (dd, 1H, J = 7.8, 6.8 Hz), 7.05-6.95 (m, 2H), 6.89 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.77 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 5.73 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 4.63 (ABq, 2H, JAB = 14.1 Hz), 4.24 (app d, 1H, J = 12.8 Hz), 3.75 (app t, 1H), 3.50-3.30 (m, 2H), 3.25 (dd, 1H, J = 13.1, 2.8 Hz), 2.95-2.30 (重なった多重線, 7H), 2.15-1.65 (重なった多重線, 9H)。LRMS (ES)+ : 476.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−９−(シクロブチルメチル)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１４６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−９−(３−メチル−２−ブテニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
４−ブロモ−２−メチル−２−ブテンを用いて、且つ実施例１４４に記載の方法に従って、実施例９５由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン遊離塩基を、実施例１４６の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.22-7.15 (m, 1H), 7.07-6.95 (m, 2H), 6.93 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.79 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 5.80 (幅広いs, 1H), 5.36 (t, 1H, J = 7.5 Hz), 4.64 (ABq, 2H, JAB = 14.3 Hz), 4.27 (app d, 1H, J = 13.2 Hz), 3.85-3.70 (m, 2H), 3.54 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 3.45-3.35 (m, 3H), 3.22 (dd, 1H, J = 12.8, 1.4 Hz), 2.92-2.78 (m, 2H), 2.61-2.45 (m, 1H), 2.28 (t, 1H, J = 7.9 Hz), 2.18-2.12 (m, 1H), 1.81 (s, 3H), 1.67 (s, 3H)。LRMS (ES)+: 476.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル]−９−(３−メチル−２−ブテニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−[１,４]オキサアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]ピリド[４,３−ｂ]インドール−６−アミン
実施例１４７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
２−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸を用いて、実施例７のＢ部およびＣ部に記載の方法に従って、実施例７のＡ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１４７の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 9.50 (幅広いs, 1H), 9.30 (幅広いs, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.50 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 7.40 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 7.26 (d, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 3.80 (ABq, 2H, JAB = 15.8 Hz), 3.61-3.45 (m, 2H), 3.37-3.05 (m, 6H), 2.90-2.80 (m, 1H), 2.70-2.57 (m, 1H), 2.25-2.10 (m, 2H)。LRMS (ES)+ : 391.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール
実施例１４８
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
オーブンで乾燥した３つ口丸底フラスコに、セプタム、冷却機およびストッパーを備えた。該フラスコを実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０７ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、２,６−ジクロロブロモベンゼン（５６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（７１ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）および無水トルエン（６ｍＬ）で満たした。該溶液を８０℃で２５分間、アルゴンでパージし、次いで室温まで冷却した。アルゴンのブランケットを保ちながら、Ｐｄ２(ｄｂａ)３（５ｍｇ、６μｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（７ｍｇ、１２μｍｏｌ）をすばやく加えた。該得られた混合物をアルゴン下、８０℃まで２０時間撹拌した。室温まで冷却後に、該暗色溶液をエチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、エーテルで洗浄した。該得られた溶液を濃縮し、該残渣をクロマトグラフィー精製（１０〜１２％酢酸エチルのヘキサン勾配を使用）によって精製して、黄色発泡体のＮ−ＢＯＣ中間体（９０ｍｇ、７２％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 1.40 (s, 9 H), 1.71-1.92 (m, 2 H), 2.79-3.13 (m, 3 H), 3.15-3.96 (m, 9 H), 5.71 (s, 1 H), 6.29-6.50 (m, 2 H), 6.91-7.00 (s, 1 H), 7.32 (d, 2 H, J = 8 Hz)。この中間体（９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解し、このものを氷浴中で冷却した。次いで、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加えて、該溶液を室温で２時間撹拌した。該溶液を３Ｎ ＮａＯＨで塩基性とし、このものをジクロロメタンで抽出した。該有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮して黄色油状物を得た。酢酸エチル／ヘキサンでトリチュレートすると、オフホワイト色固体の実施例１４８の標題化合物（５８ｍｇ、８１％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 1.72-1.85 (m, 2H), 2.51-2.65 (m, 1 H), 2.76-3.09 (m, 6 H), 3.10-3.21 (m, 1H), 3.36-3.42 (m, 1 H), 3.47-3.79 (m, 4 H), 5.71 (s, 1 H), 6.34 (s, 1 H), 6.42 (s, 1 H), 6.95 (t, 1 H, J = 8 Hz), 7.32 (d, 2 H, J = 8 Hz)。LRMS (ES)+: 406 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジクロロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１４９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−フルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
２,６−ジフルオロブロモベンゼンを用いて、且つ実施例１４８に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１４９の標題化合物に変換した。1NMR (300 MHz, CDC13) δ 1.71-1.80 (m, 2H), 2.52-2.64 (m, 1 H), 2.81-3.08 (m, 5 H), 3.16-3.77 (m, 7 H), 5.33 (s, 1 H), 6.43 (s, 1 H), 6.51 (s, 1 H), 6.91-6.94 (m, 3 H)。LRMS (ES)＋ : 374 (M+H)＋。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−フルオロフェニル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１５０
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インド−ル−６−イルアミノ]−５−クロロフェニル}エタノン
２−(２−ブロモ−５−クロロフェニル)−２−メチル−１,３−ジオキソランを用いて、且つ実施例１１６に記載の方法に従って、(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１５０の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 10.26 (s, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 7.20 (dd, 1H, J = 9.2, 2.6 Hz), 6.96 (d, 1H, J = 9.2 Hz), 6.84 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.77 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.87 (s, 1H), 3.74 (ABq, 2H, JAB = 15.6 Hz), 3.63-3.57 (m, 1H), 3.50-3.42 (m, 1H), 3.40-3.30 (m, 1H), 3.20-3.02 (m, 5H), 2.98-2.90 (m, 1H), 2.66-2.58 (m, 1H), 2.61 (s, 3H), 2.05-1.97 (m, 2H)。LRMS (ES)+ : 391.4 (M+H)+。LRMS (ES)+: 414.4 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インド−ル−６−イルアミノ]−５−クロロフェニル}エタノン
実施例１５１
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]−インドール−６−イルアミノ]−５−クロロフェニル}エタノール
実施例１１７に記載の方法に従って、実施例１５０由来の１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イルアミノ]−５−クロロフェニル}エタノンをアルコール中心でジアステレオマー混合物である実施例１５１の標題化合物に変換した。1H NMR (CDCl3) δ: 7.01 (d, 1H, J = 4.4 Hz), 6.98-6.90 (m, 2H), 6.58 (s, 2H), 4.79 (q, 1H, J = 6.6 Hz), 4.08-4.01 (m, 2H), 3.52-3.43 (m, 1H), 3.30-3.20 (m, 1H), 3.10-3.00 (m, 1H), 2.98-2.70 (m, 6H), 2.40-2.28 (m, 1H), 1.80-1.60 (m, 2H), 1.51 (dd, 3H, J = 6.2, 1.1 Hz). LRMS (ES)+ : 416.4 (M+H)+。
１−{２−[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]−インドール−６−イルアミノ]−５−クロロフェニル}エタノール
実施例１５２
(７ｂＲ,１１ａＳ)-Ｎ−[２,６−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]-１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
２,６−ビス(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１５２の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+ : 488.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)-Ｎ−[２,６−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]-１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１５３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]−インドール−６−アミン
２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１５３の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 9.20-9.05 (幅広いm, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.52-7.40 (m, 2H), 6.43 (幅広いs, 1H), 6.32 (幅広いs, 1H), 4.39 (幅広いs, 2H), 4.35-4.10 (m, 2H), 3.75-3.30 (重なりm, 4H), 3.30-2.79 (重なりm, 5H), 2.65-2.50 (m, 1H), 2.20-2.05 (m, 2H)。LRMS (ES)+ : 454.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]−インドール−６−アミン
実施例１５４
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
４−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１５４の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 9.30 (幅広いs, 1H), 9.15 (幅広いs, 1H), 7.60-7.52 (m, 1H), 7.38-7.25 (m, 1H), 7.13 (幅広いt, 1H, J = 8.0 Hz), 6.30-6.15 (幅広いm, 2H), 4.45-4.25 (幅広いm, 2H), 4.17-3.98 (幅広いm, 2H), 3.70-3.30 (m, 4H), 3.30-2.70 (幅広いm, 5H), 2.60-2.47 (m, 1H), 2.20-2.00 (m, 2H)。LRMS (ES)＋: 438.4 (M+H)＋。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[４−フルオロ−２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１５５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−クロロ−４−フルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
４−フルオロ−３−クロロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１５５の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.42 (dd, 1H, J = 7.0, 2.2 Hz), 7.27-7.20 (m, 1H), 7.12 (t, 1H, J = 8.6 Hz), 6.32 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.21 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.23 (幅広いs, 2H), 3.67 (ABq, 2H, JAB = 15.2 Hz), 3.57-3.48 (m, 1H), 3.38-3.30 (m, 2H), 3.19-3.08 (m, 1H), 3.05-2.90 (m, 4H), 2.65-2.55 (m, 2H), 2.02-1.88 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 404.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−クロロ−４−フルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１５６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−クロロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
３−クロロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１５６の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.37 (s, 1H), 7.29-7.20 (m, 2H), 6.34 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.24 (d, 1H, J = 2.6 Hz), 4.25 (幅広いs, 2H), 3.67 (s, 2H), 3.57-3.50 (m, 1H), 3.42-3.31 (m, 2H), 3.20-2.85 (m, 6H), 2.60 (dd, 1H, J = 12.8, 9.9 Hz), 2.15-1.97 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 386.3 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−クロロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１５７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
２−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ，１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１５７の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.69 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.64 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.52 (t, 1H, J = 7.5 Hz), 7.38 (t, 1H, J = 7.7 Hz), 6.31 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.22 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.48 (幅広いs, 2H), 3.67 (ABq, 2H, JAB = 15.6 Hz), 3.57-3.50 (m, 1H), 3.40-3.30 (m, 2H), 3.15-2.90 (m, 6H), 2.60 (dd, 1H, J = 13.2, 9.6 Hz), 2.20-1.97 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 420.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１５８
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３,４−ジクロロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
３,４−ジクロロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１５８の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 420.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３,４−ジクロロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１５９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,５−ジフルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
２,５−ジフルオロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−へキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１５９の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.05-6.98 (m, 1H), 6.97-6.90 (m, 1H), 6.90-6.80 (m, 1H), 6.26 (d, 1H, J = 2.5 Hz), 6.14 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.23 (幅広いs, 2H), 3.59 (ABq, 2H), 3.50-3.40 (m, 1H), 3.30-3.17 (m, 2H), 3.05-2.65 (m, 6H), 2.51 (dd, 1H, J = 12.7, 9.5 Hz), 1.92-1.78 (m, 2H)。LRMS (ES)+ : 388.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,５−ジフルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１６０
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[３−クロロ−２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
３−クロロ−２−フルオロ−６−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部に由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１６０の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.50-7.38 (m, 2H), 6.44 (s, 1H), 6.32 (s, 1H), 4.39 (幅広いs, 2H), 3.66 (s, 2H), 3.58-3.48 (m, 1H), 3.42-3.28 (m, 2H), 3.25-2.79 (m, 6H), 2.55 (app t, 1H), 2.15-1.95 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 472.5 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[３−クロロ−２−フルオロ−５−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１６１
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジフルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
２,６−ジフルオロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール-９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１６１の標題化合物に変換した。1H NMR (CDCl3) δ: 7.23-7.15 (m, 1H), 6.88-6.80 (m, 2H), 6.42 (s, 1H), 6.28 (s, 1H), 4.31 (幅広いs, 2H), 3.64 (s, 2H), 3.55-3.45 (m, 1H), 3.37-3.23 (m, 2H), 3.15-2.80 (m, 6H), 2.60-2.50 (m, 1H), 2.05-1.82 (m, 2H)。LRMS (ES)+ : 388.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,６−ジフルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１６２
２−{[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イルアミノ]メチル}ベンゾニトリル
２−シアノベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１６２の標題化合物に変換した。1H NMR (CDCl3) δ : 8.14 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.63-7.50 (m, 3H), 6.88-6.80 (m, 2H), 7.13 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 4.90 (幅広いs, 2H), 3.81 (ABq, 2H, JAB = 15.7 Hz), 3.71-3.62 (m, 2H), 3.59-3.53 (m, 1H), 3.38-3.30 (m, 1H), 3.29-3.20 (m, 1H), 3.12-2.80 (m, 5H), 1.91-1.80 (m, 2H)。LRMS (ES)+ : 377.4 (M+H)+。
２−{[(７ｂＲ,１１ａＳ)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−イルアミノ]メチル}ベンゾニトリル
実施例１６３
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジフルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
２,４−ジフルオロベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１６３の標題化合物に変換した。1H NMR (CDCl3) δ: 7.30-7.20 (m, 1H), 6.80-6.70 (m, 2H), 6.27 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.15 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.20 (幅広いs, 2H), 3.59 (ABq, 2H, JAB = 15.2 Hz), 3.53-3.40 (m, 2H), 3.29-3.21 (m, 1H), 3.20-3.10 (m, 1H), 3.02-2.77 (m, 5H), 2.52 (dd, 1H, J = 12.8, 9.2 Hz), 1.82-1.70 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 388.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(２,４−ジフルオロベンジル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１６４
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−キノリニルメチル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
３−キノリンカルボキサアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、実施例１６４の標題化合物に変換した。LRMS (ES)+: 403.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−(３−キノリニルメチル)−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１６５
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
２−(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ，１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１６５の標題化合物に変換した。LRMS (ES)＋ : 436.4 (M+H)＋。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１６６
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−６−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
２−フルオロ−６−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１６６の標題化合物に変換した。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２−フルオロ−６−(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１６７
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
２,５−ビス(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１６７の標題化合物に変換した。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[２,５−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１６８
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[１−(４−フルオロフェニル)エチル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例７のＡ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の脱気したトルエン（５ｍＬ）溶液に、(±)−４−フルオロ−α−メチルベンジルアミン（８．４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（１２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１．３ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ)３（０．５ｍｇ、０．０００５ｍｍｏｌ）を加えた。該得られた混合物を９０℃で１０時間撹拌し、次いで冷却し、シリカゲルのパッドを通してろ過し、酢酸エチルで溶出して濃縮した。該残渣をフラシュクロマトグラフィー（２：１のヘキサン／酢酸エチルを用いて溶出）によって精製してＮ−ＢＯＣ中間体を得た。該残渣をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶かし、次いでこのものにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。該反応液を周囲温度で１時間撹拌し、次いで真空下で濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム、０．５％ＴＦＡを有するＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ勾配を用いて溶出）によって精製して、該生成物を含有する画分を水酸化アンモニウム水溶液を用いて遊離塩基とし、クロロホルムで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｋ２ＣＯ３）し、濃縮してメチル中心でジアステレオマー混合物である実施例１６８の標題化合物を得た。1H NMR (CDC13) δ : 7.30-7.20 (m, 2H), 6.97-6.90 (m, 2H), 6.10 (s, 1H), 6.03 (s, 1H), 4.27 (q, 1H, J = 6.6 Hz), 3.52 (ABq, 2H), 3.50-3.35 (m, 1H), 3.28-3.15 (m, 2H), 3.10-2.75 (m, 5H), 2.50-2.39 (m, 1H), 1.93-1.80 (m, 2H), 1.39 (d, 3H, J = 6.6 Hz)。LRMS (ES)+ : 384.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[１−(４−フルオロフェニル)エチル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１６９
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[(１Ｓ)−１−フェニルエチル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
(Ｓ)−(−)−α−メチルベンジルアミンを用いて、且つ実施例１６８に記載の方法に従って、実施例７のＡ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１６９の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.40-7.20 (m, 5H), 6.22 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.14 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.39 (q, 1H, J = 6.6 Hz), 3.62 (ABq, 2H, JAB = 15.5 Hz), 3.55-3.43 (m, 1H), 3.32-3.20 (m, 2H), 3.05-2.81 (m, 4H), 2.77-2.60 (m, 1H), 2.50 (dd, 1H, J = 12.8, 9.7 Hz), 2.00-1.85 (m, 2H), 1.49 (d, 3H, J = 6.6 Hz)。LRMS (ES)+ : 366.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[(１Ｓ)−１−フェニルエチル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１７０
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[(１Ｒ)−１−フェニルエチル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
(Ｒ)−(−)−α−メチルベンジルアミンを用いて、且つ実施例１６８に記載の方法に従って、実施例７のＡ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−ブロモ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１７０の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.40-7.20 (m, 5H), 6.17 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.10 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.35 (q, 1H, J = 6.6 Hz), 3.56 (ABq, 2H, JAB = 15.7 Hz), 3.50-3.42 (m, 1H), 3.29-3.21 (m, 2H), 3.15-2.80 (m, 5H), 2.58-2.48 (m, 1H), 2.00-1.85 (m, 2H), 1.45 (d, 3H, J = 6.6 Hz)。LRMS (ES)+ : 366.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−[(１Ｒ)−１−フェニルエチル]−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
実施例１７１
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−ベンジル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
ベンズアルデヒドを用いて、且つ実施例１２６に記載の方法に従って、実施例３３のＢ部由来の(７ｂＲ,１１ａＳ)−６−アミノ−１,２,７ｂ,１０,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−９(８Ｈ)−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを実施例１７１の標題化合物に変換した。1H NMR (CDC13) δ : 7.42-7.25 (m, 5H), 6.37 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.26 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 4.27 (s, 2H), 3.69 (ABq, 2H, JAB = 15.2 Hz), 3.60-3.50 (m, 1H), 3.37-3.30 (m, 1H), 3.28-3.20 (m, 1H), 3.10-2.85 (m, 6H), 2.62 (dd, 1H, J = 12.8, 9.1 Hz), 1.89-1.80 (m, 2H)。LRMS (ES)+: 352.4 (M+H)+。
(７ｂＲ,１１ａＳ)−Ｎ−ベンジル−１,２,７ｂ,８,９,１０,１１,１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド[４,３−ｂ][１,４]チアゼピノ[６,５,４−ｈｉ]インドール−６−アミン
以下の表は代表的な実施例を示すが、それらの製造は本発明の式（Ｉ）の化合物について上に記載する通りである。以下の表中、「cis」は「シス」と、「phenyl」は「フェニル」と、「dimethyl」は「ジメチル」と、「dichloro」は「ジクロロ」と、「fluoro」は「フルオロ」と、「difluoro」は「ジフルオロ」と、「bis」は「ビス」と、「napthyl」は「ナフチル」と、「biphenyl」は「ビフェニル」と、「dimethylphenyl」は「ジメチルフェニル」と、「dimethoxylphenyl」は「ジメトキシフェニル」と、「difluorophenyl」は「ジフルオロフェニル」と、「dichlorophenyl」は「ジクロロフェニル」と、「trifluorophenyl」は「トリフルオロフェニル」と、「trichlorophenyl」は「トリクロロフェニル」と、「acetyl」は「アセチル」と、「quinolinyl」は「キノリニル」と、「pyridyl」は「ピリジル」と、および「cyclobutyl」は「シクロブチル」と訳す。
（有用性）
本発明の化合物は、以下に記述するアッセイで示されているように、神経伝達物質セロトニン（５−ヒドロキシトリプタミンまたは５−ＨＴ）および５−ＨＴ２受容体の作動性作用または拮抗性作用のいずれかに関係する疾病または障害に対する治療に有用である。これらの疾病または障害に対する治療への利用には、これらに限らないが、食欲、気分、眠り、性的行動、および動脈狭窄を含む、セロトニンで影響を受ける多くの生物学的なプロセスを含み得る。これらの生物学的プロセスは、うつ病、不安症、精神病、および精神分裂病の情動障害に関するものを含む多くの中枢神経系（ＣＮＳ）障害、並びに摂食障害、過食症、および肥満症のような食物摂取の障害にも重要である。本発明の化合物は潜在的に、セロトニンが関係している他の症状、例えば、片頭痛、注意欠陥障害または注意欠陥多動性障害、習慣性挙動、および強迫性障害、並びに頭痛、社会恐怖症、および胃腸管運動機能障害のような胃腸障害に関する症状の治療に有用である。最後に、本発明の化合物は潜在的に、例えばアルツハイマー疾患および脳／脊髄の外傷に代表される神経変性疾患および外傷性症状の治療に有用である。
本発明の化合物は、以下に記述するアッセイで示されているように、神経伝達物質セロトニン（５−ヒドロキシトリプタミンまたは５−ＨＴ）および５−ＨＴ２受容体の作動性作用または拮抗性作用のいずれかに関係する疾病または障害に対する治療に有用である。これらの疾病または障害に対する治療への利用には、これらに限らないが、食欲、気分、眠り、性的行動、および動脈狭窄を含む、セロトニンで影響を受ける多くの生物学的なプロセスを含み得る。これらの生物学的プロセスは、うつ病、不安症、精神病、および精神分裂病の情動障害に関するものを含む多くの中枢神経系（ＣＮＳ）障害、並びに摂食障害、過食症、および肥満症のような食物摂取の障害にも重要である。本発明の化合物は潜在的に、セロトニンが関係している他の症状、例えば、片頭痛、注意欠陥障害または注意欠陥多動性障害、習慣性挙動、および強迫性障害、並びに頭痛、社会恐怖症、および胃腸管運動機能障害のような胃腸障害に関する症状の治療に有用である。最後に、本発明の化合物は潜在的に、例えばアルツハイマー疾患および脳／脊髄の外傷に代表される神経変性疾患および外傷性症状の治療に有用である。
５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃ受容体の拮抗薬作用または作動薬作用に関する各化合物の薬理学的な分析は、インビトロおよびインビボ試験で行われる。インビトロ分析には、５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃ受容体でのＫｉの決定、およびＩＰ３加水分解アッセイによる各受容体クラスでの機能（すなわち、作動薬作用または拮抗薬作用）活性の評価を含めた。更なる受容体アッセイは、モノアミン受容体および妨害受容体（例えば、ヒスタミン、ドパミン、ムスカリン様）を超える５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃ受容体の受容体特異性を評価するのに用いた。ＩＣ５０値またはＫｉ値が約５０マイクロモル濃度未満、好ましくは約０.１マイクロモル濃度未満、より好ましくは約０.０１マイクロモル濃度未満である場合には、化合物は５−ＨＴ２Ａ拮抗薬または５−ＨＴ２Ｃ作動薬として活性であるとみなす。本明細書で開示されるアッセイを用いて、本発明の化合物は、５−ＨＴ２Ａ拮抗薬作用または５−ＨＴ２Ｃ作動薬作用について約５０マイクロモル濃度未満のＩＣ５０値を有することがわかった。
インビボアッセイで、キパジン頭部攣縮、急性および慢性摂食モデル、不安症およびうつ病モデル（学習無力、高架式十字迷路、ゲラー・シーフター(Geller Siefter)、条件味覚嫌悪、味覚反応性、満腹連鎖(satiety sequence)）を含む様々な行動パラダイムにおける化合物の活性を評価した。全体として、これらのモデルは、５−ＨＴ２Ａ拮抗薬（キパジン頭部攣縮、うつ病モデル）または５−ＨＴ２Ｃ作動薬（摂食モデル、不安症モデルおよびうつ病モデル）として活性を反映し、バイオアベイラビリティ、代謝および薬物動態に関するある徴候を与える。
放射性リガンド結合実験は、ＨＥＫ２９３Ｅ細胞において発現される組換えヒト５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃ受容体について行った。本発明の化合物の、これらの受容体での結合親和性は、５−ＨＴ２Ａまたは５−ＨＴ２Ｃで結合する［１２５Ｉ］−１−（２，５−ジメトキシ−４−ヨードフェニル）−２−アミノ−プロパン（ＤＯＩ）と競合する能力で決定する。結合アッセイの一般的な引例には、１）ルカイテスらの文献［Lucaites VL，Nelson DL，Wainscott DB， Baez M (1996), Receptor subtype and density determine the coupling repertoire of the 5-HT2 receptor subfamily. Life Sci.，59 (13): 1081-95. J Med Chem 1988 Jan ; 31 (1): 5-7］、２）グレノンらの文献［Glennon RA，Seggel MR，Soine WH，Herrick−Davis K，Lyon RA，Titeler M (1988) [125I]-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-amino-propane: an iodinated radioligand that specifically labels the agonist high-affinity state of 5-HT2 serotonin receptors. J Med. Chem. 31 (1): 5-7］および３）レオンハーズらの文献［Leonhardt S，Gorospe E，Hoffman BJ， Teitler M (1992), Molecular pharmacological differences in the interaction of serotonin with 5-hydroxytryptaminelC and ５−hydroxytryptamine2 receptors. Mol. Pharmacol.，42 (2)： 328-35］が含まれる。
化合物の機能特性（効力および力価）は、受容体媒介のホスホイノシトール加水分解を刺激しまたは抑制するそれらの能力を評価することで、５−ＨＴ２Ａまたは５−ＨＴ２Ｃ受容体を発現する全細胞において測定した。用いられる方法は以下に記載する。
（インビトロ結合アッセイ）
ＨＥＫ２９３Ｅ細胞における５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃ受容体の安定な発現
安定な細胞系は、リン酸カルシウムを用いてヒト５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｂ、または５−ＨＴ２Ｃ［ＶＮＶ編集イソ型(VNV edited isoform)］ｃＤＮＡを含むプラスミドで、２９３ＥＢＮＡ細胞をトランスフェクトして産生した。これらのプラスミドにはまた、受容体発現を進めるためのサイトメガロウイルス（ＣＭＶ）即時型プロモーター、染色体外因子としてのそれらの維持のためのＥＢＶオリＰ、およびハイグロマイシンＢ耐性を得るための大腸菌由来のｈｐｈ遺伝子をも含めた（Horlick et al.，1997）。トランスフェクトされた細胞は、加湿環境下（５％ ＣＯ２）、３７℃で透析した１０％ウシ胎児血清を含むダルベッコ変法イーグル培地（ＤＭＥＭ）中で１０日間保った。５−ＨＴ２Ａ細胞をバルク処理のために攪拌培養に適用し、一方、付着培養として他の系統を維持するのに必要であった。採取の日に、細胞はリン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）中洗浄し、カウントし、−８０℃で保存した。
ＨＥＫ２９３Ｅ細胞における５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃ受容体の安定な発現
安定な細胞系は、リン酸カルシウムを用いてヒト５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｂ、または５−ＨＴ２Ｃ［ＶＮＶ編集イソ型(VNV edited isoform)］ｃＤＮＡを含むプラスミドで、２９３ＥＢＮＡ細胞をトランスフェクトして産生した。これらのプラスミドにはまた、受容体発現を進めるためのサイトメガロウイルス（ＣＭＶ）即時型プロモーター、染色体外因子としてのそれらの維持のためのＥＢＶオリＰ、およびハイグロマイシンＢ耐性を得るための大腸菌由来のｈｐｈ遺伝子をも含めた（Horlick et al.，1997）。トランスフェクトされた細胞は、加湿環境下（５％ ＣＯ２）、３７℃で透析した１０％ウシ胎児血清を含むダルベッコ変法イーグル培地（ＤＭＥＭ）中で１０日間保った。５−ＨＴ２Ａ細胞をバルク処理のために攪拌培養に適用し、一方、付着培養として他の系統を維持するのに必要であった。採取の日に、細胞はリン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）中洗浄し、カウントし、−８０℃で保存した。
膜調製物
アッセイの日に、５−ＨＴ２Ａまたは５−ＨＴ２Ｃ受容体を発現する全細胞のペレット（約１×１０８細胞を含む）を氷上で解凍し、ブリンクマンポリトロン(Brinkman Polytron) （ＰＴ−１０，１０秒間で６セット）を用いて、１.０ ｍＭ ＥＤＴＡを含んだ５０ ｍＭトリス塩酸（ｐＨ ７.７）中ホモジネートした。ホモジネートを１０分間、４８,０００×ｇで遠心分離し、得られたペレットをホモジネート化および遠心分離工程を繰り返して２度洗浄した。最終的なペレットを組織緩衝液中に再懸濁させ、標準物質としてウシ血清アルブミンを用いたビチコニン酸（bichichoninic acid，BCA）アッセイ（Pierce Co.，IL）で、タンパク定量を行った。
アッセイの日に、５−ＨＴ２Ａまたは５−ＨＴ２Ｃ受容体を発現する全細胞のペレット（約１×１０８細胞を含む）を氷上で解凍し、ブリンクマンポリトロン(Brinkman Polytron) （ＰＴ−１０，１０秒間で６セット）を用いて、１.０ ｍＭ ＥＤＴＡを含んだ５０ ｍＭトリス塩酸（ｐＨ ７.７）中ホモジネートした。ホモジネートを１０分間、４８,０００×ｇで遠心分離し、得られたペレットをホモジネート化および遠心分離工程を繰り返して２度洗浄した。最終的なペレットを組織緩衝液中に再懸濁させ、標準物質としてウシ血清アルブミンを用いたビチコニン酸（bichichoninic acid，BCA）アッセイ（Pierce Co.，IL）で、タンパク定量を行った。
５−ＨＴ２Ａ、および５−ＨＴ２Ｃ受容体に対する放射性リガンド結合アッセイ
放射性リガンド結合試験を行って、ヒト組換え５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｂ、および５−ＨＴ２Ｃ受容体についての化合物の結合親和性（ＫＩ値）を測定した（Fitzgerald et al.，1999）。アッセイは使い捨てポリプロピレン９６ウェルプレート（Costar Corp.，Cambridge，MA）中実施し、組織緩衝液中の５−ＨＴ２Ａ 、５−ＨＴ２Ｂ、または５−ＨＴ２Ｃ膜ホモジネート（１０〜３０ ｇ／ウェル）を、競合する薬物（すなわち、新たに合成した化学物質）を含んだりまたは含まないで、５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃ受容体については［１２５Ｉ］ＤＯＩ（最終的に０.３〜０.５ ｎＭ）、または５−ＨＴ２Ｂ受容体については［３Ｈ］ＬＳＤ（最終的に２〜２.５ ｎＭ）を含むアッセイ緩衝液（５０ ｍＭ トリス塩酸、０.５ ｍＭ ＥＤＴＡ、１０ ｍＭ パージリン、１０ ｍＭ ＭｇＳＯ４、０.０５％ アスコルビン酸、ｐＨ ７.５）に添加して開始した。典型的な競合実験では、ある固定濃度の放射性リガンドを、二重濃度のリガンドと競合させた（１０ピコモル濃度から１０マイクロモル濃度の範囲で１２濃度）。該反応混合物を平衡になるまで３７℃で４５分間インキュベートし、０.３％ ポリエチレンイミンにあらかじめ浸したＧＦＦグラスファイバーフィルターで、素早く濾過（セルハーベスター；イノテック バイオシステム社，ミシガン州ランシング）することによって反応を終結させた。フィルターを氷冷した５０ ｍＭトリス塩酸緩衝液（ｐＨ ７.５）で洗浄し、次いで５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃアッセイの場合にはガンマカウンターで、または５−ＨＴ２Ｂアッセイの場合には液体シンチレーション分光器でをカウントした。
放射性リガンド結合試験を行って、ヒト組換え５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｂ、および５−ＨＴ２Ｃ受容体についての化合物の結合親和性（ＫＩ値）を測定した（Fitzgerald et al.，1999）。アッセイは使い捨てポリプロピレン９６ウェルプレート（Costar Corp.，Cambridge，MA）中実施し、組織緩衝液中の５−ＨＴ２Ａ 、５−ＨＴ２Ｂ、または５−ＨＴ２Ｃ膜ホモジネート（１０〜３０ ｇ／ウェル）を、競合する薬物（すなわち、新たに合成した化学物質）を含んだりまたは含まないで、５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃ受容体については［１２５Ｉ］ＤＯＩ（最終的に０.３〜０.５ ｎＭ）、または５−ＨＴ２Ｂ受容体については［３Ｈ］ＬＳＤ（最終的に２〜２.５ ｎＭ）を含むアッセイ緩衝液（５０ ｍＭ トリス塩酸、０.５ ｍＭ ＥＤＴＡ、１０ ｍＭ パージリン、１０ ｍＭ ＭｇＳＯ４、０.０５％ アスコルビン酸、ｐＨ ７.５）に添加して開始した。典型的な競合実験では、ある固定濃度の放射性リガンドを、二重濃度のリガンドと競合させた（１０ピコモル濃度から１０マイクロモル濃度の範囲で１２濃度）。該反応混合物を平衡になるまで３７℃で４５分間インキュベートし、０.３％ ポリエチレンイミンにあらかじめ浸したＧＦＦグラスファイバーフィルターで、素早く濾過（セルハーベスター；イノテック バイオシステム社，ミシガン州ランシング）することによって反応を終結させた。フィルターを氷冷した５０ ｍＭトリス塩酸緩衝液（ｐＨ ７.５）で洗浄し、次いで５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃアッセイの場合にはガンマカウンターで、または５−ＨＴ２Ｂアッセイの場合には液体シンチレーション分光器でをカウントした。
ホスホイノシチド加水分解試験
新たに合成した化合物のホスホイノシチド（ＰＩ）加水分解刺激能力は、上述のプロトコール（Berridge et al.，1982）の改変法（Egan et al., 1998）を用いて全細胞で追跡した。ヒト５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｂ、または５−ＨＴ２Ｃ受容体を発現するＨＥＫ２９３Ｅ細胞を、０.５ ｍＭ ＥＤＴＡでリフト（lift）し、高濃度のグルコース、２ ｍＭグルタミン、１０％透析したウシ胎児血清、２５０ ｇ／ｍｌハイグロマイシンＢ、および２５０ ｇ／ｍｌ Ｇ４１８を含むダルベッコ変法イーグル培地（ＤＭＥＭ；Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ）中のポリ−Ｄ−リジン被覆２４ウェルプレート（バイオコート; ベクトン ディッキンソン，マサチューセッチュ ベッドフォード）上に１００,０００／ウェルの密度でプレートした。２４〜４８時間後、増殖培地を取り出し、ウシ胎児血清およびイノシトール(Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ)を含まないＤＭＥＭで置換した。次いで、該細胞を、最終濃度が０.５ ｕＣｉ／ウェルのｍｙｏ−［３Ｈ］イノシトールを含むＤＭＥＭ（血清またはイノシトールを含まない）で１６〜１８時間インキュベートした。このインキュベーション後、該細胞を１０ ｍＭ ＬｉＣｌおよび１０ Ｍ パージリンを含むＤＭＥＭ（血清またはイノシトールを含まない）で洗浄し、次いで同じ培地であるが、いくつかの被験化合物のうち１つを含む培地を用いて３０分間インキュベートした。培地を吸引し、該細胞を凍結融解によって溶解することによって、反応を停止させた。［３Ｈ］ホスホイノシチドをクロロホルム／メタノール（容積比１：２）で抽出し、アニオン交換クロマトグラフィ（Ｂｉｏ−Ｒａｄ ＡＧＩ−Ｘ８ レジン）で分離し、上述（Egan et al.，1998）のように液体シンチレーション分光器でカウントした。
新たに合成した化合物のホスホイノシチド（ＰＩ）加水分解刺激能力は、上述のプロトコール（Berridge et al.，1982）の改変法（Egan et al., 1998）を用いて全細胞で追跡した。ヒト５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｂ、または５−ＨＴ２Ｃ受容体を発現するＨＥＫ２９３Ｅ細胞を、０.５ ｍＭ ＥＤＴＡでリフト（lift）し、高濃度のグルコース、２ ｍＭグルタミン、１０％透析したウシ胎児血清、２５０ ｇ／ｍｌハイグロマイシンＢ、および２５０ ｇ／ｍｌ Ｇ４１８を含むダルベッコ変法イーグル培地（ＤＭＥＭ；Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ）中のポリ−Ｄ−リジン被覆２４ウェルプレート（バイオコート; ベクトン ディッキンソン，マサチューセッチュ ベッドフォード）上に１００,０００／ウェルの密度でプレートした。２４〜４８時間後、増殖培地を取り出し、ウシ胎児血清およびイノシトール(Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ)を含まないＤＭＥＭで置換した。次いで、該細胞を、最終濃度が０.５ ｕＣｉ／ウェルのｍｙｏ−［３Ｈ］イノシトールを含むＤＭＥＭ（血清またはイノシトールを含まない）で１６〜１８時間インキュベートした。このインキュベーション後、該細胞を１０ ｍＭ ＬｉＣｌおよび１０ Ｍ パージリンを含むＤＭＥＭ（血清またはイノシトールを含まない）で洗浄し、次いで同じ培地であるが、いくつかの被験化合物のうち１つを含む培地を用いて３０分間インキュベートした。培地を吸引し、該細胞を凍結融解によって溶解することによって、反応を停止させた。［３Ｈ］ホスホイノシチドをクロロホルム／メタノール（容積比１：２）で抽出し、アニオン交換クロマトグラフィ（Ｂｉｏ−Ｒａｄ ＡＧＩ−Ｘ８ レジン）で分離し、上述（Egan et al.，1998）のように液体シンチレーション分光器でカウントした。
データ分析
競合実験からの平衡見かけ解離定数（Ｋｉ）は、反復性非線形回帰曲線−フィッティングプログラム(iterative nonlinear regression curve−fitting program)（グラフパッド プリズム；カリフォルニア州サンディエゴ）を用いて計算した。ＰＩ加水分解実験では、ＥＣ５０は、ワンサイトの「偽」ヒルモデル(one-site 'pseudo' Hill model)［デルタグラフ；カリフォルニア州モンテレー：ｙ＝（（Ｒｍａｘ−Ｒｍｉｎ）／（１＋Ｒ／ＥＣ５０）ｎＨ）＋Ｒｍａｘ，Ｒはレスポンス］を用いて計算した。Ｅｍａｘ（最大のレスポンス）は各化合物でフィットさせた曲線最大値（正味のＩＰ刺激（net IP stimulation））から得た。固有活性（ＩＡ）は、化合物のＥｍａｘを５−ＨＴ（ＩＡ＝１.０）のＥｍａｘの百分率として表わすことで決定した。
競合実験からの平衡見かけ解離定数（Ｋｉ）は、反復性非線形回帰曲線−フィッティングプログラム(iterative nonlinear regression curve−fitting program)（グラフパッド プリズム；カリフォルニア州サンディエゴ）を用いて計算した。ＰＩ加水分解実験では、ＥＣ５０は、ワンサイトの「偽」ヒルモデル(one-site 'pseudo' Hill model)［デルタグラフ；カリフォルニア州モンテレー：ｙ＝（（Ｒｍａｘ−Ｒｍｉｎ）／（１＋Ｒ／ＥＣ５０）ｎＨ）＋Ｒｍａｘ，Ｒはレスポンス］を用いて計算した。Ｅｍａｘ（最大のレスポンス）は各化合物でフィットさせた曲線最大値（正味のＩＰ刺激（net IP stimulation））から得た。固有活性（ＩＡ）は、化合物のＥｍａｘを５−ＨＴ（ＩＡ＝１.０）のＥｍａｘの百分率として表わすことで決定した。
（セロトニン作動性リガンドについてのインビボ実験）
前臨床の効力、力価、および副作用の傾向
ａ）抗セロトニン効力
ラットにおけるキパジン誘発性頭部攣縮の拮抗薬作用。
５−ＨＴ受容体での作動薬であるキパジンは、ラットにおいて特徴的な頭部攣縮応答を生じさせる。５−ＨＴ受容体拮抗薬は、この５−ＨＴ作動薬で誘発される行動上の効果を有効に拮抗する（Lucki et al.，1984）。従って、ラットにおけるキパジン誘発性頭部攣縮モデルは、５−ＨＴ受容体結合に相関したインビボ行動として機能できる。化合物は行動試験の３０分前（およびキパジンの２５分前）に投与し、用量に関係するキパジン応答の拮抗薬作用を測定する。
前臨床の効力、力価、および副作用の傾向
ａ）抗セロトニン効力
ラットにおけるキパジン誘発性頭部攣縮の拮抗薬作用。
５−ＨＴ受容体での作動薬であるキパジンは、ラットにおいて特徴的な頭部攣縮応答を生じさせる。５−ＨＴ受容体拮抗薬は、この５−ＨＴ作動薬で誘発される行動上の効果を有効に拮抗する（Lucki et al.，1984）。従って、ラットにおけるキパジン誘発性頭部攣縮モデルは、５−ＨＴ受容体結合に相関したインビボ行動として機能できる。化合物は行動試験の３０分前（およびキパジンの２５分前）に投与し、用量に関係するキパジン応答の拮抗薬作用を測定する。
ｂ）抗精神病効力
ラットにおける条件回避レスポンス（ＣＡＲ）の抑制。
試験チャンバーの格子床におくられる電気フットショック（０.７５ ｍＡ）を一貫して（試験チャンバーの天井から吊るしたポールの上を登って）避けるように、ラットを訓練する。すべての抗精神病薬はこの条件回避応答を有効に抑制する（Arnt，1982）。この応答を抑制する化合物の能力は、潜在的な薬物候補の抗精神病薬的効力を測定する。
ラットにおける条件回避レスポンス（ＣＡＲ）の抑制。
試験チャンバーの格子床におくられる電気フットショック（０.７５ ｍＡ）を一貫して（試験チャンバーの天井から吊るしたポールの上を登って）避けるように、ラットを訓練する。すべての抗精神病薬はこの条件回避応答を有効に抑制する（Arnt，1982）。この応答を抑制する化合物の能力は、潜在的な薬物候補の抗精神病薬的効力を測定する。
ｃ）錐体外路の副作用の傾向
ラットにおけるカタレプシーの誘発。
典型的な抗精神病薬は、臨床的に有効な用量で錐体外路の副作用（ＥＰＳ）を生ずる。最も広く用いられるヒトにおけるＥＰＳ傾向の前臨床指標は、ラットにおける薬物誘発性カタレプシー症候群（Costall and Naylor，1975）、すなわち動物が外面的に強要された姿勢で固定されたままであることによる症状（ヒトにおける緊張性昏迷に類似する）である。ラットは化合物の経口投与後、薬物応答試験におけるカタレプシー誘発について試験される。
ラットにおけるカタレプシーの誘発。
典型的な抗精神病薬は、臨床的に有効な用量で錐体外路の副作用（ＥＰＳ）を生ずる。最も広く用いられるヒトにおけるＥＰＳ傾向の前臨床指標は、ラットにおける薬物誘発性カタレプシー症候群（Costall and Naylor，1975）、すなわち動物が外面的に強要された姿勢で固定されたままであることによる症状（ヒトにおける緊張性昏迷に類似する）である。ラットは化合物の経口投与後、薬物応答試験におけるカタレプシー誘発について試験される。
ｄ）ＣＮＳ浸透 : インビボでの脳受容体占有
インビボ結合。
インビボでの受容体占有のレベルを測定するために、インビボ受容体結合プロトコールが用いられる。この方法では目的の受容体を標識するために、適当な放射性リガンドを用いる。例えば、ドーパミンＤ２および５−ＨＴ２Ａ受容体の両方のインビボで測定するために、３Ｈ−Ｎ−メチルスピペロン（３Ｈ−ＮＭＳＰ）を用いることができる（Frost，et. al. 1987）。該方法は一夜絶食させたラット（またはマウス）が用いられる。化合物が目的の受容体に及ぼす効果を測定するために、通常経口で、例えば０.２５％メトセル(Methocel)懸濁液中２マイクロリットル／体重グラムで、化合物を投与する。放射性標識した化合物（この例では３Ｈ−ＮＭＳＰ）は、静脈内尾静脈注射（１０マイクロキュリーラベル／ラット２００グラム）で投与する。時間経過実験を用いて、放射性標識化合物および非標識化合物の両方について、結合の最適時間を測定する。これら最適の時間枠は、続く用量−応答実験のすべてに用いる。化合物／放射性リガンド曝露の適当な時間枠後、該動物を屠殺し、関連する脳の領域を解剖し（５−ＨＴ２Ａの場合は前頭皮質、およびＤ２受容体の場合は線条体）、それらの放射能含有量を調べる。非特異的な結合のレベルは、目的の受容体を含むと知られていない脳領域（この場合、小脳）を調べるか、または該受容体と薬理学的に相互作用することが知られている化合物の過剰量を投与して測定する。
インビボ結合。
インビボでの受容体占有のレベルを測定するために、インビボ受容体結合プロトコールが用いられる。この方法では目的の受容体を標識するために、適当な放射性リガンドを用いる。例えば、ドーパミンＤ２および５−ＨＴ２Ａ受容体の両方のインビボで測定するために、３Ｈ−Ｎ−メチルスピペロン（３Ｈ−ＮＭＳＰ）を用いることができる（Frost，et. al. 1987）。該方法は一夜絶食させたラット（またはマウス）が用いられる。化合物が目的の受容体に及ぼす効果を測定するために、通常経口で、例えば０.２５％メトセル(Methocel)懸濁液中２マイクロリットル／体重グラムで、化合物を投与する。放射性標識した化合物（この例では３Ｈ−ＮＭＳＰ）は、静脈内尾静脈注射（１０マイクロキュリーラベル／ラット２００グラム）で投与する。時間経過実験を用いて、放射性標識化合物および非標識化合物の両方について、結合の最適時間を測定する。これら最適の時間枠は、続く用量−応答実験のすべてに用いる。化合物／放射性リガンド曝露の適当な時間枠後、該動物を屠殺し、関連する脳の領域を解剖し（５−ＨＴ２Ａの場合は前頭皮質、およびＤ２受容体の場合は線条体）、それらの放射能含有量を調べる。非特異的な結合のレベルは、目的の受容体を含むと知られていない脳領域（この場合、小脳）を調べるか、または該受容体と薬理学的に相互作用することが知られている化合物の過剰量を投与して測定する。
（引用文献）
Arnt, J. Acta Pharmacol.らによるToxicol. 1982: 51, 321-329。
Berridge M. J., Downes P. C., Hanley M. R.による(1982) Lithium amplifies agonist-dependent phosphotidyinositol response in brain and salivary glands. Biochem. J., 206, 587-595。
Costall, BおよびNaylor, RJ.によるPsychopharmacology. 1975: 43, 69-74。
Egan C. T., Herrick-Davis K., Miller K., Glennon R. A.およびTeitler M.による(1998) Agonist activity of LSD and lisuride at cloned 5-HT2A and 5-HT2C receptors. Psychopharmacology, 136, 409-414。
Fitzgerald LW, Conklin DS, Krause CM, Marshall AP, Patterson JP, Tran DP, Iyer G, Kostich WA, Largent BL, Hartig PRによる(1999) High-affinity agonist binding correlates with efficacy (intrinsic activity) at the human serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors: evidence favoring the ternary complex and two-state models of agonist action. J. Neurochem., 72, 2127-2134。
Frost, J. J., Smith, A. C., Kuhar, M. J., Dannals, R. F., Wagner, H. N.による1987, In Vivo Binding of 3H-N-Methylspiperone to Dopamine and Serotonin Receptors. Life Sciences, 40: 987-995。
Horlick, R. A., Sperle, K., Breth, L. A., Reid, C. C., Shen, E. S., Robbinds, A. K., Cooke, G. M., Largent, B. L.による(1997) Rapid Generation of stable cell lines expressing corticotrophin-releasing hormone receptor for drug discovery. Protein Expr. Purif. 9, 301-308。
Lucki, I, Nobler, M. S., Frazer, A.による1984, Differential actions of serotonin antagonists on two behavioral models of serotonin receptor activation in the rat. J. Pharmacol. Exp. Ther. 228 (1): 133-139。
Arnt, J. Acta Pharmacol.らによるToxicol. 1982: 51, 321-329。
Berridge M. J., Downes P. C., Hanley M. R.による(1982) Lithium amplifies agonist-dependent phosphotidyinositol response in brain and salivary glands. Biochem. J., 206, 587-595。
Costall, BおよびNaylor, RJ.によるPsychopharmacology. 1975: 43, 69-74。
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Fitzgerald LW, Conklin DS, Krause CM, Marshall AP, Patterson JP, Tran DP, Iyer G, Kostich WA, Largent BL, Hartig PRによる(1999) High-affinity agonist binding correlates with efficacy (intrinsic activity) at the human serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors: evidence favoring the ternary complex and two-state models of agonist action. J. Neurochem., 72, 2127-2134。
Frost, J. J., Smith, A. C., Kuhar, M. J., Dannals, R. F., Wagner, H. N.による1987, In Vivo Binding of 3H-N-Methylspiperone to Dopamine and Serotonin Receptors. Life Sciences, 40: 987-995。
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Lucki, I, Nobler, M. S., Frazer, A.による1984, Differential actions of serotonin antagonists on two behavioral models of serotonin receptor activation in the rat. J. Pharmacol. Exp. Ther. 228 (1): 133-139。
（製剤および剤形）
本発明のセロトニン作動薬およびセロトニン拮抗薬の化合物は、中枢神経系障害［肥満症、不安症、うつ病、精神病、 精神分裂病、睡眠および性障害、片頭痛および頭痛に関連した他の症状、社会恐怖症、および胃腸障害（例えば、活性な剤の該剤の活性部位との、すなわち哺乳類の体内における５−ＨＴ２受容体との接触で生ずるいずれかによる胃腸管運動の障害）］の制御治療または予防として投与され得る。それらは医薬品に通常用いられる方法で、治療剤単独で、または複数の治療剤の組合わせで投与できる。それらは単独で投与できるが、好ましくは選択される投与経路および標準的な医薬品製造に用いられる医薬用担体と共に投与される。
本発明のセロトニン作動薬およびセロトニン拮抗薬の化合物は、中枢神経系障害［肥満症、不安症、うつ病、精神病、 精神分裂病、睡眠および性障害、片頭痛および頭痛に関連した他の症状、社会恐怖症、および胃腸障害（例えば、活性な剤の該剤の活性部位との、すなわち哺乳類の体内における５−ＨＴ２受容体との接触で生ずるいずれかによる胃腸管運動の障害）］の制御治療または予防として投与され得る。それらは医薬品に通常用いられる方法で、治療剤単独で、または複数の治療剤の組合わせで投与できる。それらは単独で投与できるが、好ましくは選択される投与経路および標準的な医薬品製造に用いられる医薬用担体と共に投与される。
本発明の化合物は、錠剤、カプセル剤（それぞれ徐放性または限時開放剤を含む）、丸剤、散剤、顆粒剤、エリキシル剤、チンキ剤、 懸濁剤、シロップ剤、および乳剤のような経口投与剤で、投与され得る。同様に、該化合物はまた、静脈内（ボーラスまたは輸液）、腹腔内、皮下、または筋肉内投与形、並びに医薬の分野でよく知られているいずれの剤形によっても投与され得る。
投与される製剤は、もちろん特定の薬剤の薬力学的特性、および投与の機序と経路のような公知のファクター（すなわち、受療者の年齢、健康状態および体重；症状の種類および範囲；併用している治療の種類；治療の頻度；および目的の効果）に基づいて変化する。一般的な手引きによれば、活性成分の１日あたりの投与量は、効果を示すには、体重キログラムあたり約０．００１から約１０００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約０.０１から約１００ｍｇ／ｋｇ、より好ましくは約０.１から約３０ｍｇ／ｋｇの範囲で期待され得る。都合よく、本発明の化合物は、１日一回で投与してもよく、または１日量を１日２、３、または４回に分けて投与してもよい。
投与に適した組成物の製剤には、製剤単位あたり、約１ ｍｇから約１００ ｍｇの活性成分を含む。これらの医薬組成物において、活性成分は通常組成物の全重量の約０.５〜９５重量％の量が存在する。活性成分は、固形製剤（例えば、カプセル剤、錠剤および散剤）、または液体製剤（例えば、エリキシル剤、シロップ剤および懸濁剤）で、経口投与され得る。それはまた無菌液体製剤で、非経口投与され得る。
ゼラチンカプセルには活性成分と粉末の担体、例えば乳糖、デンプン、セルロース誘導体、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸などを含む。同様の希釈剤が錠剤を成形するのに使うことができる。錠剤およびカプセル剤のいずれも、一定時間にわたって薬剤を持続放出し得る徐放製剤として製造することができる。打錠した錠剤は、不快な味をマスクし、また大気から錠剤を保護するために糖衣またはフイルムコートすることができるし、さらに消化管で選択的に崩壊する腸溶コーティングをすることもできる。経口投与液剤は、患者に受け入れやすくするために、着色料および香料を含むことができる。
一般に、水、適当な油、生理食塩水、デキストロース（ブドウ糖）その他の糖水溶液、およびプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールのようなグリコールは、非経口溶液の適当な担体である。非経口投与のための溶液は、好ましくは活性成分の水溶性の塩、適当な安定化剤を含み、必要なら緩衝剤を含む。亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウムまたはアスコルビン酸のような抗酸化剤は、単独または組合わせて、適当な安定化剤である。また、クエン酸およびその塩、およびＥＤＴＡナトリウムも用いることができる。さらに、非経口溶液には、塩化ベンザルコニウム、メチルパラベンまたはプロピルパラベン、およびクロロブタノールのような保存剤を含むことができる。適当な医薬用担体は、本技術分野で標準的な参考書であるレミントンの薬学［Remincrton's Pharmaceutical Sciences］に記載されている。
本発明の化合物の投与に対し有用な医薬剤形は、以下に記述できる。
カプセル剤
標準的な２ピースの硬ゼラチンカプセルのそれぞれに、粉末化した活性成分（１００ ｍｇ）、乳糖（１５０ ｍｇ）、セルロース（５０ ｍｇ）、およびステアリン酸マグネシウム（６ ｍｇ）を充填することで、多量の単位カプセルを調製することができる。
標準的な２ピースの硬ゼラチンカプセルのそれぞれに、粉末化した活性成分（１００ ｍｇ）、乳糖（１５０ ｍｇ）、セルロース（５０ ｍｇ）、およびステアリン酸マグネシウム（６ ｍｇ）を充填することで、多量の単位カプセルを調製することができる。
軟ゼラチンカプセル剤
大豆油、綿実油またはオリーブ油のような消化性油中の活性成分の混合物を用意し、容積移送式ポンプを用いてゼラチンに注入して、活性成分１００ ｍｇを含む軟ゼラチンカプセルが形成される。該カプセルを次いで洗浄し、乾燥する。
大豆油、綿実油またはオリーブ油のような消化性油中の活性成分の混合物を用意し、容積移送式ポンプを用いてゼラチンに注入して、活性成分１００ ｍｇを含む軟ゼラチンカプセルが形成される。該カプセルを次いで洗浄し、乾燥する。
錠剤
単位用量が活性成分（１００ ｍｇ）、コロイド状の二酸化ケイ素（０.２ ｍｇ）、ステアリン酸マグネシウム（５ ｍｇ）、微晶質のセルロース（２７５ ｍｇ）、デンプン（１１ ｍｇ）および乳糖（９８.８ ｍｇ）となるように調整し、常法に従って多量の錠剤を調製する。味をよくするためまたは吸収を遅らせるなどの目的で適当なコーティングを施してもよい。
単位用量が活性成分（１００ ｍｇ）、コロイド状の二酸化ケイ素（０.２ ｍｇ）、ステアリン酸マグネシウム（５ ｍｇ）、微晶質のセルロース（２７５ ｍｇ）、デンプン（１１ ｍｇ）および乳糖（９８.８ ｍｇ）となるように調整し、常法に従って多量の錠剤を調製する。味をよくするためまたは吸収を遅らせるなどの目的で適当なコーティングを施してもよい。
懸濁剤
水溶性の懸濁剤は、５ ｍＬあたり微細化した活性成分（２５ ｍｇ）、カルボキシメチルセルロースナトリウム（２００ ｍｇ）、安息香酸ナトリウム（５ ｍｇ）、米国薬局方ソルビトール溶液（１.０ｇ）、およびバニリン（０.０２５ｍＬ）を含むよう経口投与用に調製することができる。
水溶性の懸濁剤は、５ ｍＬあたり微細化した活性成分（２５ ｍｇ）、カルボキシメチルセルロースナトリウム（２００ ｍｇ）、安息香酸ナトリウム（５ ｍｇ）、米国薬局方ソルビトール溶液（１.０ｇ）、およびバニリン（０.０２５ｍＬ）を含むよう経口投与用に調製することができる。
注射剤
注射による投与に適した非経口用組成物は、活性成分（重量比１.５％）をプロピレングリコールおよび水の混液（容積比１０％）中攪拌して、調製できる。該溶液は一般に用いられる技術で滅菌される。
注射による投与に適した非経口用組成物は、活性成分（重量比１.５％）をプロピレングリコールおよび水の混液（容積比１０％）中攪拌して、調製できる。該溶液は一般に用いられる技術で滅菌される。
Claims (18)
- 式（Ｉ）：
［式中、
ｂは、単結合である。
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)２−、または−ＮＲ１０−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ２、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ２、
Ｃ１〜８アルキル、
Ｃ２〜８アルケニル、
Ｃ２〜８アルキニル、
Ｃ３〜７シクロアルキル、
Ｚで置換されたＣ１〜６アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
Ｙで置換されたＣ１〜３アルキル、
Ｙで置換されたＣ２〜３アルケニル、
Ｙで置換されたＣ２〜３アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜６アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルケニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ２で置換されている）
から選ばれる。
Ｙは、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
−(Ｃ１〜３アルキル)−Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
−(Ｃ１〜３アルキル)−Ｚで置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ−(Ｃ１〜３アルキル)−Ｚで置換されている）
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ２、
−ＣＨ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
ハロ、
Ｃ１〜３ハロアルキル、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたアリール、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜４アルキルである。
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜４アルキルである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１０は、
Ｈ、
０〜２個のＲ１０Ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１０Ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１０Ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、および
Ｃ１〜４アルコキシ
から選ばれる。
Ｒ１０Ａは、
Ｃ１〜４アルコキシ、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６炭素環基、
０〜３個のＲ３３で置換されたフェニル、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜２個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒｌ５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲｌ５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜３アルキルオキシ−、および＝Ｏ
から選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、Ｃ１〜４アルキル、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＣＨ３、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ(＝Ｏ)−、(Ｃ１〜４アルキル)２ＮＣ(＝Ｏ)−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＯＲ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６ＣＯＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１または２である。
ｍは、０または１である。そして、
ｎは、１または２である。］ - 式（Ｉ−ａ）：
［式中、
ｂは、単結合である。
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)２−、または−ＮＲ１０−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ２、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ２、
Ｃ１〜８アルキル、
Ｃ２〜８アルケニル、
Ｃ２〜８アルキニル、
Ｃ３〜７シクロアルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜６アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルケニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ２で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒｌ５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲｌ５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜３アルキルオキシ−、および＝Ｏ
から選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、Ｃ１〜４アルキル、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＣＨ３、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ(＝Ｏ)−、(Ｃ１〜４アルキル)２ＮＣ(＝Ｏ)−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］ - 請求項２に記載の化合物。
［該化合物中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ２、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ２、
Ｃ１〜６アルキル、
Ｃ２〜６アルケニル、
Ｃ２〜６アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルケニル、および
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、Ｃ１〜４アルキル、および＝Ｏから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(＝Ｏ)ＯＣＨ３、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ(＝Ｏ)−、(Ｃ１〜４アルキル)２ＮＣ(＝Ｏ)−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］ - 請求項２に記載の化合物。
［該化合物中、
Ｘは、−Ｓ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜７シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、１個のＮ、２個のＮ、３個のＮ、１個のＮと１個のＯおよび１個のＮと１個のＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜２個のＲ１６で置換されている）を形成する。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］ - 請求項２に記載の化合物。
［該化合物中、
Ｘは、−Ｓ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜４シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、そして０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］ - 請求項２に記載の化合物。
［該化合物中、
Ｘは、−Ｓ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜５アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
Ｒ２は、Ｃ３〜６シクロアルキルである。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、またはプロピルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｒ１１、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜３個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれる。
Ｒ１２は、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれて、
Ｒ１３は、Ｈ、メチルまたはエチルであるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、５−または６−員の環（これは、ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、メチルピペラジニルおよびモルホリニルから選ばれる）を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニルおよびベンゾトリアゾリルから選ばれ、０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
Ｒ１５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。そして、
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］ - 請求項２に記載の化合物。
［該化合物中、
Ｘは、−Ｏ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜４シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜６炭素環基、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、１個のＮ、２個のＮ、３個のＮ、１個のＮと１個のＯ、および１個のＮと１個のＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜２個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］ - 請求項２に記載の化合物。
［該化合物中、
Ｘは、−Ｏ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜４シクロアルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜３アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜６炭素環基、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１１で置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルケニル、
０〜１個のＲ１２ａで置換されたＣ２〜４アルキニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１２ａは独立して、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれ、そして、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニルおよびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、そして０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
各Ｒ１４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１５は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜４アルキルオキシ−、Ｃ１〜４アルキルチオ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ３〜６シクロアルキル−オキシ−、Ｃ３〜６シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ１〜６アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）、および
置換されたＣ２〜６アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ２Ｒ４５、−ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４６Ｒ４７Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ１〜４アルキル)ＣＯ２−である）
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜３アルキル
から選ばれる。
Ｒ４３は、各々０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］ - 請求項２に記載の化合物。
［該化合物中、
Ｘは、−Ｏ−である。
Ｒ１は
Ｈ、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ１〜５アルキル、
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルケニル、および
０〜１個のＲ２で置換されたＣ２〜３アルキニル
から選ばれる。
Ｒ２は、Ｃ３〜６シクロアルキルである。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、またはプロピルである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
Ｒ８は、
Ｒ１１、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜３個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒｌ５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル−、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれる。
Ｒ１２は、
Ｒ１１で置換されたメチル、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル、
０〜２個のＲ３３で置換されたピリジル、
０〜２個のＲ３３で置換されたナフチル、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣＨ２ＣＨ２)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ｉ−プロピル)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｆ３Ｃ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された３−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−プロポキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(ｉ−ブトキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−((Ｈ３Ｃ)２ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(Ｈ３ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ３３で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ３３で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−
から選ばれて、
Ｒ１３は、Ｈ、メチルまたはエチルであるか；
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、５−または６−員の環（これは、ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、メチルピペラジニル、およびモルホリニルから選ばれる）を形成するか；あるいは、
Ｎと結合したＲ１２およびＲ１３は一緒になって、９−または１０−員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、およびテトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、０〜１個のＲ１６で置換されている）を形成し得る。
Ｒ１５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ１６は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれる。そして、
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、および−ＮＯ２から選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］ - 式（Ｉ−ｂ）：
［式中、
ｂは、単結合である。
Ｘは、−Ｓ−または−Ｏ−である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、
２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２,５−ジメチルベンジル、２,４−ジメチルベンジル、３,５−ジメチルベンジル、２,４,６−トリメチルベンジル、３−メトキシ−ベンジル、３,５−ジメトキシ−ベンジル、ペンタフルオロベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニル−２−プロピル、４−フェニルブチル、４−フェニルベンジル、２−フェニルベンジル、２,６−ジメトキシ−ベンジル、２,４−ジメトキシ−ベンジル、２,４,６−トリメトキシ−ベンジル、２,３−ジメトキシ−ベンジル、２,４,５−トリメトキシ−ベンジル、２,３,４−トリメトキシ−ベンジル、３,４−ジメトキシ−ベンジル、３,４,５−トリメトキシ−ベンジル、(４−フルオロ−フェニル)エチル、
−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの２つは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選ばれるという条件で、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−プロピルフェニル、３−イソ−Ｐｒフェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ３Ｏ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ３−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ３−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ３−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ３−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
３,４−Ｃｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ３−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］ - 式（ＩＩ）：
［式中、
ｂは単結合であって、該橋かけ水素はシス位である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、およびメトキシから選ばれる。
Ｒ８は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−プロピルフェニル、３−イソ−Ｐｒフェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ３Ｏ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ３−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ３−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ３−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ３−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
３,４−Ｃｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ３−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］ - 式（ＩＩＩ）：
［式中、
ｂは単結合であって、該橋かけ水素はシス位である。
Ｒ１は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ
から選ばれる。
Ｒ７およびＲ９は各々独立して、水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチルおよびメトキシから選ばれる。
Ｒ８は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−ＮＯ２−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ２−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−プロピルフェニル、３−イソ−Ｐｒフェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ３Ｏ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ２−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ２−フェニル、３−Ｍｅ２ＮＣＨ２−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ３−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ３−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ３−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ３−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
３,４−ジＣｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ３−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ３Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ３Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−４−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ２)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ２ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ３Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ２Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＨ２Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ３ＣＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ２ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１’−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＯＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２−ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨ３−４−ＣＯ２Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＦ３−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ２ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−フェニル)ＣＨ２ＮＨ−
から選ばれる。そして、
ｎは、１または２である］ - 式（Ｉ−ａ）：
［式中、
ｂは、単結合である。
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)２−、または−ＮＲ１０−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたＣ１〜６アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜６アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜６アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルケニル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜６アルキニル、
０〜２個のＲ２で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ２で置換されている）
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ２、
−ＣＨ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたアリール、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれる。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；あるいは、
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜３アルキル、Ｃ２〜３アルケニル、Ｃ２〜３アルキニル、Ｃ３〜５シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル−オキシ−、Ｃ１〜３アルキルオキシ−、Ｃ１〜３アルキルチオ−、Ｃ１〜３アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、およびＣ１〜３アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−
から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］ - 請求項１３に記載の化合物。
［該化合物中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたＣ２〜５アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜５アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜５アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ１〜５アルキル、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルケニル、および
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜５アルキニル
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ２、
−ＣＨ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ４)ＮＲ２Ｒ３、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ４２で置換されたアリール、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ５は、Ｈ、メチル、またはエチルである。
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０の炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、ＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｓ(Ｏ)２Ｒ１５、およびＮＲ１２Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ１５
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ４６Ｒ４７、
Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、(Ｃ１〜４ハロアルキル)オキシ、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、
０〜５個のＲ３３で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）、
ＯＲ１２、ＳＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４Ｃ(Ｏ)Ｒ１２、Ｃ(Ｏ)ＯＲ１２、ＯＣ(Ｏ)Ｒ１２、ＣＨ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＨＣ(＝ＮＲ１４)ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ(Ｏ)Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１２Ｒ１３、およびＮＲ１４Ｓ(Ｏ)２Ｒ１２
から選ばれる。
各Ｒ１２は独立して、
Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ２〜４アルケニル、
Ｃ２〜４アルキニル、
Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜５個のＲ３３で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ３３で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ３１で置換されている）
から選ばれて、
各Ｒ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、およびＣ２〜４アルキニルから選ばれるか；あるいは、
Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ１４)−で置換された５−または６−員の環を形成する。
各Ｒ１４は独立して、ＨおよびＣ１〜４アルキルから選ばれる。
各Ｒ３１は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、メチル、およびエチルから選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、メチル、およびエチルから選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたＣ３〜６シクロアルキルまたはアリールである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれる。
Ｒ４５は、Ｃ１〜４アルキルである。
各Ｒ４６は独立して、ＨおよびＣ１〜３アルキルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(Ｃ１〜４アルキル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ１〜４アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ１〜４アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］ - 請求項１３に記載の化合物。
［該化合物中、
Ｘは、−Ｏ−または−Ｓ−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたＣ２〜４アルキル、
Ｚで置換されたＣ２〜４アルケニル、
Ｚで置換されたＣ２〜４アルキニル、
Ｚで置換されたＣ３〜６シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルキル、および
０〜２個のＲ２で置換されたＣ２〜４アルケニル
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
０〜５個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたＣ３〜１０炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４１で置換されている）、
から選ばれて、
各Ｒ３は独立して、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、およびＣ１〜４アルコキシから選ばれるか；あるいは、
Ｒ２およびＲ３は一緒になって、適宜、−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ４)−で置換された５−または６−員環を形成する。
各Ｒ４は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
Ｒ５は、Ｈである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、(Ｃ１〜３ハロアルキル)オキシ、および
０〜２個のＲ１１で置換されたＣ１〜４アルキル
から選ばれる。
Ｒ１１は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、および(Ｃ１〜３ハロアルキル)オキシ
から選ばれる。
各Ｒ３３は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ３、およびメチルから選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４２で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、
Ｈ、ＣＦ３、ハロ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ２、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２、
Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、
０〜１個のＲ４３で置換されたＣ１〜４アルキル、
０〜３個のＲ４４で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ４４で置換されている）
から選ばれる。
Ｒ４３は、０〜３個のＲ４４で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルである。
各Ｒ４４は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ４６Ｒ４７、ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２Ｒ４５、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−ＳＯ２(メチル)、−ＳＯ２(エチル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］ - 請求項１３に記載の化合物。
［該化合物中、
Ｘは、−Ｏ−または−Ｓ−である。
Ｒ１は、
Ｚで置換されたエチル、
Ｚで置換されたプロピル、
Ｚで置換されたブチル、
Ｚで置換されたプロペニル、
Ｚで置換されたブテニル、
Ｒ２で置換されたエチル、
Ｒ２で置換されたプロピル、
Ｒ２で置換されたブチル、
Ｒ２で置換されたプロペニル、および
Ｒ２で置換されたブテニル
から選ばれる。
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ２、
−ＯＲ２、
−ＳＲ２、
−ＮＲ２Ｒ３、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ２Ｒ３、
−ＮＲ３Ｃ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ２、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２Ｒ２、
−Ｓ(Ｏ)２ＮＲ２Ｒ３、および
−ＮＲ３Ｓ(Ｏ)２Ｒ２
から選ばれる。
各Ｒ２は独立して、
０〜３個のＲ４２で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ４２で置換されたナフチル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロプロピル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロブチル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロペンチル、
０〜３個のＲ４１で置換されたシクロヘキシル、
０〜３個のＲ４１で置換されたピリジル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインドリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインドリニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾイミダゾリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾトリアゾリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾチエニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたベンゾフラニル、
０〜３個のＲ４１で置換されたフタルイミド−１−イル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインデン−２−イル、
０〜３個のＲ４１で置換された、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、
０〜３個のＲ４１で置換されたインダゾリル、
０〜３個のＲ４１で置換されたテトラヒドロキノリニル、および
０〜３個のＲ４１で置換されたテトラヒドロ−イソキノリニル
から選ばれる。
各Ｒ３は独立して、Ｈ、メチルおよびエチルから選ばれる。
Ｒ５は、Ｈである。
Ｒ６は、Ｈである。
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、−ＣＦ３、および−ＯＣＦ３から選ばれる。
各Ｒ４１は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、およびエトキシから選ばれる。
各Ｒ４２は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ３、ＳＯ２Ｒ４５、ＳＲ４５、ＮＲ４６Ｒ４７、ＯＲ４８、ＮＯ２、ＣＮ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、およびエトキシから選ばれる。
Ｒ４５は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
各Ｒ４６は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれる。
各Ｒ４７は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−ＳＯ２(メチル)、−ＳＯ２(エチル)、−ＳＯ２(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
各Ｒ４８は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれる。
ｋは、１である。そして、
ｎは、１または２である］ - 式（Ｉ−ｃ）：
［式中、
ｂは、単結合である。
Ｘは、−Ｓ−または−Ｏ−である。
Ｒ１は、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−ブロモ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−メチル−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−メトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−(３,４−ジクロロ−フェニル)フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３−メチル−４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２,３−ジメトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−クロロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３−メチル−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−ｔ−ブチル−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−メトキシ−５−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−１−ナフチル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(ベンジル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(４−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(３−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(ＯＨ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(ＯＨ)(４−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(ＯＨ)(２,３−ジメトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｓ(３−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｓ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｓ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＳＯ２(３−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＳＯ２(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(３−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(４−ピリジル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−５−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＯ２−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−３−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−Ｃｌ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−ＯＨ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨ２−４−Ｂｒ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｏ(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｎ(メチル)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＣＯ２(エチル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(メチル)(メトキシ)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(２−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(２−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＨＣ(＝Ｏ)(２,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(２,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３(３−インドリル)、
−(ＣＨ２)２(１−メチル−３−インドリル)、
−(ＣＨ２)３(１−インドリル)、
−(ＣＨ２)３(１−インドリニル)、
−(ＣＨ２)３(１−ベンゾイミダゾリル)、
−(ＣＨ２)３(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル)、
−(ＣＨ２)２(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−１−イル)、
−(ＣＨ２)２(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル)、
−(ＣＨ２)３(３,４−ジヒドロ−１(２Ｈ)キノリニル)、
−(ＣＨ２)２Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ２)２Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−ＣＨ２ＣＨ２(３−インドリル)、
−ＣＨ２ＣＨ２(１−フタルイミジル)、
−(ＣＨ２)４Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(メチル)(メトキシ)、
−(ＣＨ２)４ＣＯ２(エチル)、
−(ＣＨ２)４Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ２)４(シクロヘキシル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(フェニル)２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ(フェニル)２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＭｅ(４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３ＣＨ(４−フルオロ−フェニル)２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ(４−Ｆ−フェニル)２、
−(ＣＨ２)２(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−５−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−３−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−Ｃｌ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−ＯＨ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ２−４−Ｂｒ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３(１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(７−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｃｌ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｂｒ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＭｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３(１−ベンゾチエン−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３(９Ｈ−プリン−９−イル)、
−(ＣＨ２)３(７Ｈ−プリン−７−イル)、
−(ＣＨ２)３(６−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＳＯ２Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣＯ２Ｅｔ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＥｔ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣＨＯ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＯＨ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＭｅＳ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＳＯ２Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)ＣＯ２Ｍｅ、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)ＣＨ(ＯＨ)(４−Ｆ−フェニル)２、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)ＣＨ(ＯＨ)(４−Ｃｌ−フェニル)２、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(２−Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ２)３Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
置換基：Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの２つが独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、およびトリフルオロメトキシから選ばれるという条件で、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、ベンジル、
ＨＣ(＝Ｏ)−、メチルＣ(＝Ｏ)−、エチルＣ(＝Ｏ)−、プロピルＣ(＝Ｏ)−、イソプロピルＣ(＝Ｏ)−、ｎ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、イソブチルＣ(＝Ｏ)−、ｓｅｃブチルＣ(＝Ｏ)−、ｔｅｒｔ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、フェニルＣ(＝Ｏ)−、
メチル(＝Ｏ)ＮＨ−、エチル(＝Ｏ)ＮＨ−、プロピル(＝Ｏ)ＮＨ−、イソプロピル(＝Ｏ)ＮＨ−、ｎ−ブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、イソブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、ｓｅｃブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、ｔｅｒｔブチル(＝Ｏ)ＮＨ−、フェニル(＝Ｏ)ＮＨ−、
メチルアミノ−、エチルアミノ−、プロピルアミノ−、イソプロピルアミノ−、ｎ―ブチルアミノ−、イソブチルアミノ−、ｓｅｃブチルアミノ−、ｔｅｒｔブチルアミノ−、およびフェニルアミノ−
から選ばれる
ｋは、１または２である。そして、
ｎは、１または２である］ - 表１：
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