JP4230910B2 - α−ヒドロキシカルボン酸アミドの調製方法 - Google Patents
α−ヒドロキシカルボン酸アミドの調製方法 Download PDFInfo
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Description
RIは、水素、アルキル、シクロアルキル、任意的に置換されたアリールのいずれかであり、
RIIとRIIIは、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
RIVはアルキルであり、
RV、RVI、RVII、RVIIIは、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
RIXは、水素、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニルのいずれかであり、
RXは、任意的に置換されたアリール、または任意的に置換されたヘテロアリールであり、
Zは、ハロゲン、任意的に置換されたアリールオキシ、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアリールチオ、任意的に置換されたアルキルチオ、任意的に置換されたアルケニルチオ、任意的に置換されたアルキニルチオ、任意的に置換されたアルキルスルフィニル、任意的に置換されたアルケニルスルフィニル、任意的に置換されたアルキニルスルフィニル、任意的に置換されたアルキルスルホニル、任意的に置換されたアルケニルスルホニル、任意的に置換されたアルキニルスルホニルのいずれかである。
R1はアルキルであり、
R2とR3は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
R4は、任意的に置換されたアリール、または任意的に置換されたヘテロアリールである)の調製方法として、一般式(II):
(ただしR1、R2、R3は、上に定義したのと同じものである)を、一般式(III)のα-ヒドロキシカルボン酸エステルまたは一般式(IIIa)のジオキソラノン:
R1がC1〜C8アルキルである;あるいは
R1がC1〜C6アルキルである;あるいは
R1がC1〜C4アルキルである;あるいは
R1がメチルとエチルのいずれかで、特にメチルである;あるいは
R2と R3が、それぞれ独立に、水素またはC1〜C4アルキルである;あるいは
R2と R3が、水素、メチル、エチルのいずれかで、好ましくはメチルである;あるいは
R2と R3が水素である;あるいは
R4がアリールまたはヘテロアリールであり、そのそれぞれは、任意的に置換基で置換されており、その置換基の選択を、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルからなるグループの中から行ない、ただしこれらすべての基は、ハロゲン原子;アルコキシ;アルケニルオキシ;アルキニルオキシ;アルコキシアルキル;ハロアルコキシ;アルキルチオ;ハロアルキルチオ;アルキルスルホニル;ホルミル;アルカノイル;ヒドロキシ;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;カルボキシル;アルコキシカルボニル;アルケニルオキシカルボニル;アルキニルオキシカルボニルのうちの1個以上で置換されていてもよい;あるいは
R4がフェニル、ナフチル、チオフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルからなるグループの中から行なう;あるいは
R4がフェニル、ナフチル、チオフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルからなるグループの中から行なう。
R1がアルキルであり;R4がアリールまたはヘテロアリールであり、そのそれぞれは、任意的に置換基で置換されており、その置換基の選択を、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルからなるグループの中から行ない、ただしこれらすべての基は、ハロゲン;アルコキシ;アルケニルオキシ;アルキニルオキシ;アルコキシアルキル;ハロアルコキシ;アルキルチオ;ハロアルキルチオ;アルキルスルホニル;ホルミル;アルカノイル;ヒドロキシ;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;カルボキシル;アルコキシカルボニル;アルケニルオキシカルボニル;アルキニルオキシカルボニルのうちの1個または数個で置換されていてもよいもの;あるいは
R2が水素であり;R1と R3が独立にC1〜C6アルキルであり;R4が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルからなるグループの中から行なうもの;あるいは
R2が水素であり;R1と R3が、それぞれ独立に、メチルまたはエチルであり;R4が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルからなるグループの中から行なうものである。
R1がC1〜C8アルキルであり;
R2と R3が、それぞれ独立に、水素またはC1〜C4アルキルであり;
R4がアリールまたはヘテロアリールであり、そのそれぞれは、任意的に置換基で置換されており、その置換基の選択を、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキルからなるグループの中から行ない、ただしこれらすべての基は、ハロゲン;アルコキシ;アルケニルオキシ;アルキニルオキシ;アルコキシアルキル;ハロアルコキシ;アルキルチオ;ハロアルキルチオ;アルキルスルホニル;ホルミル;アルカノイル;ヒドロキシ;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;カルボキシル;アルコキシカルボニル;アルケニルオキシカルボニル;アルキニルオキシカルボニルからなるグループの中から選択した1個以上の置換基で置換されていてもよいもの;あるいは
R1がC1〜C6アルキルであり;
R2と R3が、水素、メチル、エチルのいずれかで、好ましくはメチルであり;
R4がフェニル、ナフチル、ビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルからなるグループの中から行なうもの;あるいは
R1がC1〜C4アルキルであり;
R2と R3が水素またはメチルであり;
R4がフェニル、ナフチル、チオフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルからなるグループの中から行なうもの;あるいは
R2と R3が水素であり;
R1がメチルまたはエチルであり;
R4がフェニル、ナフチル、チオフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルコキシカルボニルからなるグループの中から行なうものである。
2-ヒドロキシ-2-(4-ブロモフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-クロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(3,4-ジクロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-ビフェニル-4-イル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-ナフタレン-2-イル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-p-トリル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-エチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(5-クロロチオフェン-2-イル)-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-フェニル-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、ならびにこれら化合物のR-鏡像異性体とS-鏡像異性体の具体例である、例えば
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ブロモフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-ブロモフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-クロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(3,4-ジクロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-クロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(3,4-ジクロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-ビフェニル-4-イル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-ナフタレン-2-イル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-ビフェニル-4-イル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-ナフタレン-2-イル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-p-トリル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-エチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-p-トリル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-エチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(5-クロロチオフェン-2-イル)-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(5-クロロチオフェン-2-イル)-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-フェニル-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-フェニル-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド。
2-ヒドロキシ-2-(4-ブロモフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-クロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(3,4-ジクロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-p-トリル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-エチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(5-クロロチオフェン-2-イル)-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-フェニル-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、ならびにこれら化合物のR-鏡像異性体またはS-鏡像異性体である、例えば、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ブロモフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-ブロモフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-クロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(3,4-ジクロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-クロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(3,4-ジクロロフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-p-トリル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-p-トリル-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-エチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-エチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
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(S)-2-ヒドロキシ-2-(5-クロロチオフェン-2-イル)-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-フェニル-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-フェニル-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド。
a1)一般式(VI)のニトロスチレン:
b1)ステップa)で得られた一般式(VII)の2-フェニル-ニトロエタン誘導体を、触媒の存在下でさらに水素と反応させることにより、一般式(II)の2-フェニルエチルアミン誘導体を形成するステップを含んでいる。
一般式(VI)のニトロスチレンを還元して一般式(VII)の2-フェニル-ニトロエタンにするための適切な還元剤は金属水素化物であり、その具体例としてホウ水素化ナトリウムやホウ水素化リチウムが挙げられる。他の適切な還元剤は、2,6-ジアルキル-3,5-ジ-アルコキシカルボニル-1,4-ジ-ヒドロピリジンであるが、具体例を特に挙げるならば2,6-ジメチル-3,5-ジ-エトキシカルボニル-1,4-ジヒドロピリジン(ハンチュ-エステル)である。さらに別の適切な還元剤は、ボランとトリアルキルホウ水素化物である。一般式(VI)のニトロスチレンを還元するにはホウ水素化ナトリウムを用いることが好ましい。一般式(VII)のエナンチオ選択的な2-フェニル-ニトロエタンを得るには、キラル還元用の不斉触媒を用いることができる。還元反応は、不活性溶媒(例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ハロゲン化炭化水素)の中で実施することが望ましい。適切な溶媒は、クロロ炭化水素(例えばジクロロメタン、クロロベンゼン)、炭化水素(n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、t-ブチル-メチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、s-ブタノール)である。これら溶媒の混合物も使用可能である。還元反応は、-80℃〜+150℃の温度で実施することができるが、-20℃〜+60℃の温度範囲が好ましい。一般式(VII)の2-フェニル-ニトロエタンは新規な化合物であるため、本発明の一部でもある。
一般式(VII)の2-フェニル-ニトロエタンを水素化して一般式(II)の2-(3-アルコキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチルアミンにするための適切な触媒は、例えば、ラネーニッケル、適切な担体上のパラジウム(Pd/C)である。さらに、一般式(VII)で表わされる2-フェニル-ニトロエタンの還元は、水素供与体(例えばヒドラジン)との反応によっても実現可能である。還元反応は、不活性溶媒(例えば水、アルコール)の中で実施することが望ましい。アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、s-ブタノールなどが挙げられる。さらに別の適切な溶媒は、クロロ炭化水素(例えばジクロロメタン、クロロベンゼン)、炭化水素(n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、t-ブチル-メチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン)、カルボン酸(例えば酢酸)である。これら溶媒の混合物も使用可能である。還元反応は、中性条件または酸性条件のもとで実施することができる。還元反応は、-20℃〜+150℃の温度で実施することができるが、0℃〜+100℃の温度範囲が好ましい。
a2)一般式(VIII)のカルボニル化合物:
b2)一般式(IX)のα-ヒドロキシニトリルを、触媒の存在下でさらに水素と反応させることにより、一般式(II)の2-フェニルエチルアミン誘導体を形成するステップを含んでいる。
一般式(VIII)の化合物を一般式(IX)の2-フェニル-シアノヒドリン誘導体に変換するための適切な試薬は、青酸(シアン化水素)とそのあらゆる塩、ならびに反応性シアノヒドリン(例えばアセトンシアノヒドリン)である。反応は、中性条件または酸性条件のもとで実施することが望ましい。適切な酸は、カルボン酸、塩酸、硫酸、任意的に置換されたアルキルまたはアリールを有するスルホン酸、リン酸、硝酸であるが、塩酸と硫酸が好ましい。
一般式(IX)の2-フェニル-シアノヒドリン誘導体を水素化するための適切な触媒は、例えば、酸化白金、ラネーニッケル、適切な担体上のパラジウム(Pd/C)である。還元反応は、不活性溶媒(例えば水、アルコール。炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、カルボン酸)の中で行なわせることが望ましい。特に適切な溶媒はアルコールであり、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、s-ブタノールなどが挙げられる。他の適切な溶媒は、クロロ炭化水素(例えばジクロロメタン、クロロベンゼン)、炭化水素(n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、t-ブチル-メチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン)、カルボン酸(例えば酢酸)である。これら溶媒の混合物も使用可能である。還元反応は、中性条件または酸性条件のもとで実施することができる。適切な酸は、ステップa2)で挙げたものである。還元反応は、-20℃〜+150℃の温度で実施することができるが、0℃〜+100℃の温度範囲が好ましい。
R1はアルキルであり、
R2とR3は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
R4は、任意的に置換されたアリール、または任意的に置換されたヘテロアリールであり、
R5は、水素、アルキル、シクロアルキル、任意的に置換されたアリールのいずれかであり、
R6とR7は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
Zは、ハロゲン、任意的に置換されたアリールオキシ、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアリールチオ、任意的に置換されたアルキルチオ、任意的に置換されたアルケニルチオ、任意的に置換されたアルキニルチオ、任意的に置換されたアルキルスルフィニル、任意的に置換されたアルケニルスルフィニル、任意的に置換されたアルキニルスルフィニル、任意的に置換されたアルキルスルホニル、任意的に置換されたアルケニルスルホニル、任意的に置換されたアルキニルスルホニルのいずれかである。
E1.1:溶媒法による2-(4-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミド
5-(4-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-オン(5.67g;25ミリモル)と4-(2-アミノエチル)-2-メトキシフェノール(4.39g;26.25ミリモル)を乾燥ジオキサン31.25gに溶かす。この混合物を加熱して還流させ(+100℃)、溶液を還流温度にて7時間にわたって撹拌する。溶媒を真空中で除去し、残留物に対し、酢酸エチルとヘキサンが1:1の混合物20gを+70℃にて添加すると、沈殿が形成される。冷却後、生成物を濾過し、洗浄し、真空中で乾燥させる。すると純度91.0%の2-(4-クロロフェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミドが80.6%の収率で得られる。
(4-クロロ-フェニル)-ヒドロキシ-酢酸メチルエステル(10.03g;50ミリモル)と4-(2-アミノエチル)-2-メトキシフェノール(4.39g;26.25ミリモル)を計量して50mlの反応装置に入れる。この混合物を窒素雰囲気下で+120℃に加熱する。約10〜30分後、均一な混合物が形成されるので、メタノールを反応装置から蒸発させる。次に、この混合物が完全に変換される(>95%)まで、3〜5時間にわたって撹拌する。+95℃未満になるまで冷却するとこの混合物が自発的に結晶化し、かなり大量の生成物が得られる。生成物である2-(4-クロロフェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-エチル]-アセトアミドは、従来の実験と同様、酢酸エチル/ヘキサン混合物から再結晶させることができる。あるいはこの生成物を次のステップでそのまま(すなわち適切な溶媒中の溶液として)使用することもできる。
E4.1:2-メトキシ-4-(2-ニトロエチル)-フェノール
E5.1:ヒドロキシ-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-フェニル)-アセトニトリル
Claims (15)
- 一般式(I)の2-フェニル-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-アルコキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド:
R2とR3は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
R4は、任意的に置換されたアリール、または任意的に置換されたヘテロアリールである)を調製する方法であって、
一般式(IV)のニトロスチレン:
- R1がC1〜C8アルキルであり;R2と R3が、それぞれ独立に、水素またはC1〜C4アルキルであり;R4がアリールまたはヘテロアリールであり、そのそれぞれは、任意的に置換基で置換されており、その置換基の選択を、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル及びフェニルアルキルからなるグループの中から行ない、ただしこれらすべての基は、ハロゲン;アルコキシ;アルケニルオキシ;アルキニルオキシ;アルコキシアルキル;ハロアルコキシ;アルキルチオ;ハロアルキルチオ;アルキルスルホニル;ホルミル;アルカノイル;ヒドロキシ;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;カルボキシル;アルコキシカルボニル;アルケニルオキシカルボニル及びアルキニルオキシカルボニルからなるグループの中から選択した1個以上の置換基で置換されていてもよい、請求項1に記載の方法。
- R2と R3が、水素、メチル、エチルのいずれかで、好ましくはメチルであり;R4がフェニル、ナフチル又はビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1〜C8アルコキシカルボニルからなるグループの中から行なう、請求項1または2に記載の方法。
- 一般式(II)の2-(3-アルコキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチルアミンと一般式(III)のα-ヒドロキシカルボン酸エステルまたは一般式(IIIa)のジオキソラノンとの反応を、溶媒の不在下で、反応混合物の融点以上の温度にて実行する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(III)のα-ヒドロキシカルボン酸エステルまたは一般式(IIIa)のジオキソラノンと、一般式(II)の2-(3-アルコキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチルアミンを、モル比が1:2〜1:1の範囲で使用する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(II)の2-(3-アルコキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチルアミンを一般式(III)のα-ヒドロキシカルボン酸エステルと反応させる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(II)の2-(3-アルコキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチルアミンを一般式(IIIa)のジオキソラノンと反応させる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(I)の2-フェニル-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-アルコキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチル]-アセトアミド:
R2とR3は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
R4は、任意的に置換されたアリール、または任意的に置換されたヘテロアリールである)を調製する方法であって、
一般式(VIII)のカルボニル化合物:
- R1がC1〜C8アルキルであり;R2と R3が、それぞれ独立に、水素またはC1〜C4アルキルであり;R4がアリールまたはヘテロアリールであり、そのそれぞれは、任意的に置換基で置換されており、その置換基の選択を、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル及びフェニルアルキルからなるグループの中から行ない、ただしこれらすべての基は、ハロゲン;アルコキシ;アルケニルオキシ;アルキニルオキシ;アルコキシアルキル;ハロアルコキシ;アルキルチオ;ハロアルキルチオ;アルキルスルホニル;ホルミル;アルカノイル;ヒドロキシ;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;カルボキシル;アルコキシカルボニル;アルケニルオキシカルボニル及びアルキニルオキシカルボニルからなるグループの中から選択した1個以上の置換基で置換されていてもよい、請求項8に記載の方法。
- R2と R3が、水素、メチル、エチルのいずれかで、好ましくはメチルであり;R4がフェニル、ナフチル又はビフェニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1〜3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1〜C8アルコキシカルボニルからなるグループの中から行なう、請求項8または9に記載の方法。
- 一般式(II)の2-(3-アルコキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチルアミンと一般式(III)のα-ヒドロキシカルボン酸エステルまたは一般式(IIIa)のジオキソラノンとの反応を、溶媒の不在下で、反応混合物の融点以上の温度にて実行する、請求項8〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(III)のα-ヒドロキシカルボン酸エステルまたは一般式(IIIa)のジオキソラノンと、一般式(II)の2-(3-アルコキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチルアミンを、モル比が1:2〜1:1の範囲で使用する、請求項8〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(II)の2-(3-アルコキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチルアミンを一般式(III)のα-ヒドロキシカルボン酸エステルと反応させる、請求項8〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(II)の2-(3-アルコキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチルアミンを一般式(IIIa)のジオキソラノンと反応させる、請求項8〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(IX)のα-ヒドロキシニトリルを少しずつ水素化反応装置の中に導入することにより、反応混合物の中に形成される遊離したシアン化水素を最少にする、請求項8〜14のいずれか1項に記載の方法。
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