RU1436454C - Способ получени 2-(алкоксифенил)этиламинов - Google Patents
Способ получени 2-(алкоксифенил)этиламиновInfo
- Publication number
- RU1436454C RU1436454C SU864089434A SU4089434A RU1436454C RU 1436454 C RU1436454 C RU 1436454C SU 864089434 A SU864089434 A SU 864089434A SU 4089434 A SU4089434 A SU 4089434A RU 1436454 C RU1436454 C RU 1436454C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- target product
- acid
- yield
- hydrochloric acid
- added
- Prior art date
Links
Description
1
(21) 1 089ПЗ /0
(22)17.07.86
(46) 23.06.93. Бюл. N23
(71)Всесоюзный научно-исследовательский институт лекарственных растений
(72)В.Н.Булавка, А.НЛавлинский и 0«Н.Толкачев
(56)E.Spath. K.Riedl, G.Kubiczek. Sytltheee des t-(2,3-DiTnethpxybenzyl)- -5,6-diiaethoxyisochinolins, tfonats- hefte far Chenie 79(1), 72-80.(19A8).
G.Tsatsas. Nouveauxspasmolytiques derives de la phenyl I isoguinoleine. Airtnalee Fhannaceutiques Francaises tO(4), 276-291 (1952). (5) СПОСОБ. ПОЛУЧЕНИЯ 2-(АЛКОКСИФЕ- v НИЯ)ЭТИЛАНИНОВ
(57)Изобретение касаетс замещенных аминоо, в частности 2-(алкоксифеиил)этиламина общей формулы
, гле а) R R - К; б) Р., Н и R - ОСНэ; в) R - OCHj; Rj. Н, в которых Rj - С -Сд-алкокси- или бенэилоксигруппа и которые используют в производстве фармпрепаратов .. Процесс ведут восстановлением при нагревании соответствующих -нит- ростиролов с помощью цинка в водном palJTBOpe кислоты с поддержанием ее концентрации в реакционной массе, равной -22. В кйчесатве кислоты целесообразно использовать муравьиную или уксусную кислоту в присутствии этанола или тетрагидрофурана. Эти услови обеспечивают повышение выхода целевых аминов (до 7б, т.е. на 19- 28) при исключении использовани в процессе HgCl. Т s.n. ф-лы, 1 табл.
taf
Изобретение относитс к усовершеи ствоваиному способу получени 2-(ал- коксифенил)этиламинов общей формулы I
З - О КаСНгМНг
ТЭ д. э
2 1 .
где, если R, - атом водорода, то Ra - атом водорода или метоксигруппа, если R - метоксигруппа, то RZ - атом водорода, R - - алкокси- или бензйлексигруппа, используемые в производстве фармпрепаратов.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. 2-(2, -Димето1 си- фенил) этиламин.
К суспензии 0,627 г (0,003 моль) 2,А-диметокси- -нитростирола в l8 мл воды приливают 3 мл сол ной кислоты и при эффективном перемешивании , поддержива температуру реакционной смеси 25-30 С, в течение t ч прибавл ют небольшими порци ми 7,1 г (0,11 г-атом) цинковой пыли и прикапывают 27 млЗб%-ной сол ной кислоты. Прибавление реагентов провод т так, чтобы реакци протекала равномерно и не было сильного пенообразовани . Перемешивают реакционную смесь ещё
: СА) О |Ь.
СЛ
4:
1 ч до полного растворени цинка. После этого реакционна смесь представл ет собой бесцветный, не-содержащий твердых частиц раствор. Нейтральные вещества удал ют промыванием реакционной смеси двум порци ми бензола по 10 мл. Kiводной фазе приливают при перемешивании и охлаждении , поддержива температуру не выше , водный раствор гид- роксида натри (примерно 90 мл) до растворени выпавшего в осадок в начале прибавлени гидроксида цинка.
Выделившеес маслообразное вещест- л ют растворитель в вакууме и сушат
20
25
30
35
во экстрагируют четырьм порци ми бензола по 30 мл, экстракт промывают . 10 мл 2%-иого водного раствора гидроксида натри , сушат 6 г гидроксида кали 12 ч, быстро фильтруют (чтобы избежать образовани карбона- та) через плотный стекл нный фильтр и упаривают растворитель. После сушки в вакууме до посто нной массы получают 0,53 г целевого продукта (выход 98). Полученный из него гидрохлорид имеет т.пл. ISS-ISS C (из абсолютного этанола) (лит. т.пл. 157-158°С).
Контроль за протеканием процесса провод т с помощью тонкослойной хроматографии на пластинках Silufol UV-254 в системе метанол - 251-ный водный аммиак (9:1). Дл обнаружени веществ пластинки облучают ультрафиолетовой лампой с Л макс 25 нм.
Пример 2. 2-(3,-Диметоксиг фенил)этиламин.
Растирают в мелкий порошок 1,, г (0,005 моль) 3, -Диметокси-|5-нитро- 40 стирола и 3,27 г (0,05 i-атом) цинковой пыли, суспендируют в 9 мл воды, охлаждают до и при перемешивании и охлаждении, поддержива температуру 10-15°С, в течение 0,5 ч прикапывают 27 мл 15%-ной водной сол ной кислоты. Реакционную смесь перемешивают при 0,5 ч, а затем при 10-15 0 в течение 0,5 ч прикапывают 31 мл сол ной кислоты, не допуска сильного пенообразовани . Температуру реакции повышают до 25-30°С, добавл в течение 0,5 ч 3,27 г (0,05 г-атом) цинковой пыли небольшими порци ми и прикапыва 20 мл 36%-ной сол ной кислсГгы. Реакционную смесь перемешивают 1 ч до полного растворени цинка, экстрагируют нейтральные вещества трем пор45
50
55
в вакууме до посто нной массы. Желт ватое маслообразное вещество, со вр менем кристаллизующеес в почти бес цветные кристаллы. Получают 0,819 г целевого продукта (выход 90,5). Гид рохлорид целевого продукта имеет т.пл. Й5-Й8 С (из абсолютного эта нола) (лит.т.пл. 150-151°С).
Пример 3. 2-( -Метоксифенил этиламин.
Процесс провод т, как в примере 2 за исключением того, что исходным веществом вл етс -метоксинитро- стирол. Выход целевого продукта 88% Его гидрохлорид имеет т.пл. 207-2Ю ( из абсолютного этанол а) (лит.т.пл. 210-211°С).
Пример 4. 2-(А-Метоксифе- нил)этиламин.
К смеси 0,537 г (0,003 моль) -ме токск-/3-нитростирола, 11,Л мл муравь иной кислоты и 2 мл сол ной кислоты при 10-15°С прибавл ют при перемешивании в течение 0,5 ч 2,03 г (0,031 г-атом) цинковой пыли, прикапывают 8 мл Зб%-ной сол ной кислоты и 5 мл муравьиной кислоты (дл разру шени пены). Реакционную смесь перемешивают 0,75 ч и затем в течение 0,25 ч при 20-25°С прибавл ют порци ми 0,77 г (0,012 г-атом) цинковой пыли, 6 мл сол ной кислоты и 3 мл муравьиной кислоты (дл разру шени пены). Перемешивают до полного растворени прибавленного цинка. При перемешивании и охлаждении, поддержи ва температуру не выше 30°С, приливают 25%-ный водный раствор гидрокси да натри (около 170 мл) до рН 11.
При этом сначала выпадает в осадок гидроксид цинка, затем он раство р етс и выдел етс маслообразный желтоватый продукт реакции. Экстраги руют четырьм порци ми по 25 мл бенЗб З 4
ци ми по 15 мл бензола, к водной фазе приливают при перемешивании и охлаждении водный раствор гид- роксида натри {примерно l80 мл) до полного растворени выпавшего в процессе нейтрализации в осадок гидро- ксида цинка.
Выделившийс маслообразный продукт д реакции экстрагируют трем порци ми бензола по 50 мл, экстракт сушат сиесью 15 г сульфата натри и 2 г гидроксида кали , быс тро фильтруют через плотный стекл нный фильтр, уда0
5
0
5
0
5
0
5
в вакууме до посто нной массы. Желтоватое маслообразное вещество, со временем кристаллизующеес в почти бесцветные кристаллы. Получают 0,819 г целевого продукта (выход 90,5). Гидрохлорид целевого продукта имеет т.пл. Й5-Й8 С (из абсолютного этанола ) (лит.т.пл. 150-151°С).
Пример 3. 2-( -Метоксифенил)- этиламин.
Процесс провод т, как в примере 2, за исключением того, что исходным веществом вл етс -метоксинитро- стирол. Выход целевого продукта 88%. Его гидрохлорид имеет т.пл. 207-2Ю С (из абсолютного этанол а) (лит.т.пл. 210-211°С).
Пример 4. 2-(А-Метоксифе- нил)этиламин.
К смеси 0,537 г (0,003 моль) -ме- токск-/3-нитростирола, 11,Л мл муравьиной кислоты и 2 мл сол ной кислоты при 10-15°С прибавл ют при перемешивании в течение 0,5 ч 2,03 г (0,031 г-атом) цинковой пыли, прикапывают 8 мл Зб%-ной сол ной кислоты и 5 мл муравьиной кислоты (дл разрушени пены). Реакционную смесь перемешивают 0,75 ч и затем в течение 0,25 ч при 20-25°С прибавл ют порци ми 0,77 г (0,012 г-атом) цинковой пыли, 6 мл сол ной кислоты и 3 мл муравьиной кислоты (дл разрушени пены). Перемешивают до полного растворени прибавленного цинка. При перемешивании и охлаждении, поддержива температуру не выше 30°С, приливают 25%-ный водный раствор гидроксида натри (около 170 мл) до рН 11.
При этом сначала выпадает в осадок гидроксид цинка, затем он раствор етс и выдел етс маслообразный желтоватый продукт реакции. Экстрагируют четырьм порци ми по 25 мл бензола , экстракт промывают 20 мл 2%-но го водного раствора гидроксида нат- ни , сушат 10 г сульфата натри , быстро фильтруют через плотный стекл н ный. фильтр и растворитель удал ют в вакууме, а остаток сушат в вакууме . до посто нной массы. Получают 0,392 г целевого продукта (вьосод 87).
Пример 5. 2-(-Метоксифе- нил)этиламин.
К смеси 0,537 г (0,003 моль) -ме токси- -нитростирола, 9 мл уксусной кислоты и 7,5 мл 36%-ной кислоты при перемешивании при 25-30°С в течение 0,5 ч прибавл ют небольшими порци ми 2,07 г (0,0302 г-атом) цинковой пыли Приливают 1,5 мл сол ной кислоты и .перемешивают до полного растворени 1 ч. Дл отделени нейтраль- ных веществ реакционную смесь экстрагируют 15 мл бензола, бензольный экстракт промывают трем порци ми по 10 мл сол ной кислоты. Объединенные водные растворы при охлаж- дении подщелачивают 25%-ным водным раствором гидроксида натри (около 100мл) до растворени гидроксида цинка.
Выделившеес желтоватое маслооб-, разное вещество экстрагируют шестью порци ми по 5 мл бензола, экстракт промывают 10 мл 2|-ного водного раствора гидроксида натри , сушат 2 г гидроксида кали , быстро фильтруют через плотный стекл нный фильтр,растворитель удал ют в вакууме и остаток сушат в вакууме до посто нной массы. Выход 2-(-метоксисЬенил)этиламина 0,3-57 г (79).
Пример 6. 2-(4-Бензилокси- -3-метокси(Ьенил) этиламин.
Процесс провод т, как описано в примере 5, за исключением того, что дл восстановлени используют -бен- зилокси-З-метокси- -нитростирол. Выход целевого продукта 82%, Его фор- миат имеет т.пл. (лит, т,пл, Й6-1А9°е).
П р и м е р 7. 2-( 4-Пропоксифе- нил)этиламин, К смеси 15 мл этанола и 15 мл сол ной кислоты при перемешивании и 25-30 С в течение 20 мин прибавл ют растертую смесь 1,035 Г (0,005 моль) -пропокси-й-нитрости- рола и 1,31 г (0,02 г-атом) цинковой пыли. В течение следующих 15 мин При 25-30 0 прибавл ют небольшими
g
Q
5 0 5
0
5
0
5
5
0
порци ми 1,66 г (0,025 г-атом) цинковой пыли, приливают 5 мл сол ной кислоты и перемешивают до полного растворени 55 мин. Вещества нейтрального характера экстрагируют двум порци ми по 10 мл бензола, объединенный экстракт промывают дважды (по 15 мл) 2%-ной сол ной кислотой . Объединенный водный раствор при охлаждении подщелачивают водным раствором гидроксида натри до , растворени гидроксида цинка (около 120 мл),
При этом выдел етс желтоватое маслообразное вещество. Последнее . экстрагируют четырьм порци ми по 20 мл бензола,.экстракт промывают 10 мл 2 -ного водного раствора гидроксида натри , высушивают В г гидроксида кали , быстро фильтруют через плотный стекл нный фильтр, растворитель удал ют в вакууме и остаток сушат в вакууме до посто нной массы. Выход целевого продукта 0,75 г (8). Его гидрохлорид имеет т.пл. 233 - 236 С (из абсолютного этанола) (лит. т.пл. 233-235 С).
Пример 8, 2-(А-Этоксифенил)- этиламин.
Процесс провод т, как в примере 7, за исключением того, что дл восстановлени используют -этокси- -нит- ростирол, а в качестве растворител - тетрагидроЛуран, Выход целевого продукта 88%. Его гидрохлорид имеет т,пл. 193-19б С (из абсолютного этанола ) (лит.т.пл, 190-192 С).
Пример 9, 2-(3, -Диметокси- фенил)этиламин,
1, г (0,005 моль) 3,-диметил- окси-А-нитростирола растирают шпателем в мелкий порошок, суспендируют 16 мл воды, затем приливают k мл сол ной кислоты и при эфф.ек- тивном перемешивании в течение tO мин при 25-30 с прибавл ют 2б мл 36%-ной сол ной кислотыи 3,98 г (О,Об 12 г-атом) цинковой пыли. Перемешивают реакционную смесь в течение 1 ч до полного растворени .
Целевой продукт выдел ют, как в примере 1, Получают 0,827 г (91,5%) целевого продукта.
Пример 10. 2-(3,-Диметокси- фенил)этиламин.
К суспензии 1,045 г (0,005 моль) растертого в ступке 3,-диметокси-/3- нитростир)ола в 15 мл воды приливают
10
15
7ЙЗб Б
3 мл 36%-ной сол ной кислоты и при эффективном перемешивании и 25-30 С в течение 1 ч прикапывают 12 мл сол ной кислоты и прибавл ют мелкими порци ми 2,215 г (0,0337 г-атом) цинковой пыли. Перемешивают реакционную смесь 2 ч до полного растворени .
Целевой продукт выдел ют как в примере 1. Получают 0,812 г (90) Целевого продукта.
Пример 11. 2-(3,-Димeтoкcи- фeнил)этилaмин.
К суспензии 1,045 г (0,005 моль) растертого в ступке во влажном состо нии 3,-диметокси- -нитростирола в 15 мл воды приливают 3 мл сол ной кислоты и при эффективном перемешивании и 25-30°С в течение 30 мин приливают 12 мл сол ной кислоты и прибавл ют небольшими порци ми 1,58 г (0,0232 г-атом) цинковой пыли. Перемешивают реакционную смесь 2 ч до полного растворени .
Целевой продукт выдел ют как в примере 1. Получают 0,77 г (82) целевого продукта.
Пример 12 (сравнительный). К суспензии 1,79 г (0,01 моль) растертого в ступке -метокси-Д-нитро- стирола в 30 мл сол ной кислоты при эффективном перемешивании и 25-30 С в течение 30 мин прибавл ют мелкими порци ми 6,33 г (0,0%8 г-атом)
20
25
30
цинковой пыли. Перемешивают 30 мин до полного растворени .
I
Целевой продукт вылел ют, как в примере 1. Получают 0,8Ц6 г (58) 2-(4-метоксифенил)этиламина. По данным тонкослойной хроматографии в целевом продукте с R. 0,3 содержатс примеси с R 0,55-0,8, про вл 35
40
8
данным тонкослойной хроматографии в целевом продукте с Rj 0,36 содержатс примеси, имеющие R 0,65 и 0,75, про вл ющиес в виде голубых п тен при облучении пластинки ультрафиолетовой лампой с цлак.с Зб6 нм.
Как следует из даннь1Х таблицы наиболее высокий выход целевого продукта достигаетс при посто нном наличии в реакционной массе свободной кислоты в концентрации -22 мас.%. Увеличение содержани свободной кислоты до 3 мас.% приводит к снижению выхода целевого продукта за счет образовани нейтральных веществ. Кроме того, целевой продукт содержит примеси основного характера. Уменьшение содержани свободной кислоты (исходное количество менее k мас.%) также приводит к снижению выхода целевого продукта. Последний содержит примесь аминов неустановленной структуры. При проведении процесса по известному способу, при котором количество металла преобладает над количеством кислоты, выход целевого продукта значительно ниже.
Технико-экономическа эффективность предлагаемого способ заключаетс в увеличении выхода целевого продукта (- на 19-28%) и упрощении процесса за счет исключени использовани в процессе высокотоксичного хлорида ртути (II).
Ф о р м у л а изобретени
1. Способ получени 2-(алкоксифе- нил)этиламинов общей формулы
3 О-СНгСНгШз
2 RI
юи иес в виде желтых п тен при облучении пластинки ультрафиолетовой лам-45
пой с Д.с 366 нм. Ле, если R - атом водорода, то R Пример 13 (сравнительный). водорода или метоксигруппа, есК суспензии 1, г (0,005 моль) 1 метоксигруппа, то R - атом
растертого в ступке 3,-ДИметокси-й-водорода, Rj - -алкокси- или ,
нитростирола в 18 мл воды прибавл ют л бензилоксигруппа, восстановлением
2 мл сол ной кислоты и в те- r.nnTRP.TCTRViomMX ft-НИТПОГ.ТИППППВ пбчение 20 мин прикапывают 4 мл сол ной кислоты и прибавл ют небольшими порци ми 2,21 г (0,0366 г-атом) цинковой пыли. Перемешивают 2 ч до полного растворени .
Целевой продукт выдел ют, как в примере 1. Получают 0,691 г (76) 2-(3,-диметоксифенил)этиламина. По
55
соответствующих -нитростиролов общей Формулы
СН - N0 2
RO RI
I 2 1
где имеют указанные значени , цинком в водном растворе кислоты при нагревании, отличающийс
8
данным тонкослойной хроматографии в целевом продукте с Rj 0,36 содержатс примеси, имеющие R 0,65 и 0,75, про вл ющиес в виде голубых п тен при облучении пластинки ультрафиолетовой лампой с цлак.с Зб6 нм.
Как следует из даннь1Х таблицы наиболее высокий выход целевого продукта достигаетс при посто нном наличии в реакционной массе свободной кислоты в концентрации -22 мас.%. Увеличение содержани свободной кислоты до 3 мас.% приводит к снижению выхода целевого продукта за счет образовани нейтральных веществ. Кроме того, целевой продукт содержит примеси основного характера. Уменьшение содержани свободной кислоты (исходное количество менее k мас.%) также приводит к снижению выхода целевого продукта. Последний содержит примесь аминов неустановленной структуры. При проведении процесса по известному способу, при котором количество металла преобладает над количеством кислоты, выход целевого продукта значительно ниже.
Технико-экономическа эффективность предлагаемого способ заключаетс в увеличении выхода целевого продукта (- на 19-28%) и упрощении процесса за счет исключени использовани в процессе высокотоксичного хлорида ртути (II).
Ф о р м у л а изобретени
1. Способ получени 2-(алкоксифе- нил)этиламинов общей формулы
3 О-СНгСНгШз
2 RI
бензилоксигруппа, восстановлением
r.nnTRP.TCTRViomMX ft-НИТПОГ.ТИППППВ пбсоответствующих -нитростиролов общей Формулы
СН - N0 2
RO RI
Claims (2)
- I 2 1где имеют указанные значени , цинком в водном растворе кислоты при нагревании, отличающийстем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса , последний провод т при поддержании концентрации свободной кислоты в реакционной массе, равной - 22 мас.%:Вли ние концентрации свободной кислоты в реакционной смеси на выходи качество целевого продукта
- 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в присутствии этанола, тетрагидрофу- рана, муравьиной или уксусной кислоты .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864089434A RU1436454C (ru) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Способ получени 2-(алкоксифенил)этиламинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864089434A RU1436454C (ru) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Способ получени 2-(алкоксифенил)этиламинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1436454C true RU1436454C (ru) | 1993-06-23 |
Family
ID=21245973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864089434A RU1436454C (ru) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Способ получени 2-(алкоксифенил)этиламинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1436454C (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003042166A3 (en) * | 2001-11-16 | 2004-03-04 | Syngenta Participations Ag | PROCESS FOR PREPARATION OF α-HYDROXYCARBOXYLIC ACID AMIDES |
-
1986
- 1986-07-17 RU SU864089434A patent/RU1436454C/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003042166A3 (en) * | 2001-11-16 | 2004-03-04 | Syngenta Participations Ag | PROCESS FOR PREPARATION OF α-HYDROXYCARBOXYLIC ACID AMIDES |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU528872A3 (ru) | Способ получени оптически активных производных 1,4-бензодиазепин2-она | |
US4368334A (en) | p-Hydroxymandelic acid | |
SU847916A3 (ru) | Способ получени гидантоиновых произ-ВОдНыХ или иХ СОлЕй | |
SE462096B (sv) | Dicyklohexylammonium-6 beta-brompenicillanat vilken aer anvaendbar saasom mellanprodukt | |
SU793403A3 (ru) | Способ получени 7-/2-(2-аминотиазол-4 -ил) -2-оксииминоацетамидо/-3-цефем-4карбоновой кислоты | |
US3864400A (en) | Production of aryl-(4,4{40 -bis-(dialkylamino)-benzhydryl)-sulfones | |
JPH04506802A (ja) | 2,5―ジアミノ―4,6―ジクロロピリミジンの製造方法 | |
RU1436454C (ru) | Способ получени 2-(алкоксифенил)этиламинов | |
SU488408A3 (ru) | Способ получени замещенных 3-(2-4фенил-1-пиперазинил-этил)-индолинов или их солей, или их четвертичных аммониевых солей | |
EP0295218B1 (en) | A process for the preparation of 2,4-diamino-6-(1-piperidinyl)-pyrimidine n-oxide | |
SU562200A3 (ru) | Способ получени производных цефалоспорина в виде диастереоизомеров или в виде их смеси или в виде кислотно-аддитивных или аддитивных с азотистыми основани ми, кроме аммони , или их металлических солей | |
NO127579B (ru) | ||
SU504490A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей | |
KR100235375B1 (ko) | 2-아미노나프티리딘 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
US4107179A (en) | Method for preparing ticrynafen | |
SU1397443A1 (ru) | Способ получени 2-(2,4-динитрофенилтио)бензтиазола | |
US3663539A (en) | Process for the manufacture of basic oxazine dyestuffs | |
JP2002155058A (ja) | 1位置換ヒダントイン類の製造方法 | |
SU376387A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных дифениламинов | |
HU183722B (en) | Process for preparing alkaline metal salts of basically substituted 5-phenyl-tetrazoles and pharmaceutical compositions containing such compounds as active substances | |
JPS5993059A (ja) | シトシン類の製法 | |
SU983075A1 (ru) | Способ очистки сточных вод от фенилгидразина | |
CA1134366A (en) | Salicylamide esters having therapeutical activity, process for their preparation and related pharmaceutical compositions | |
SU449055A1 (ru) | Способ получени производных 2-( -оксибензил)-бензимидазола |