JP4192254B2 - ミルセニルメチルエ−テルを含有する香料組成物、飲食品用添加剤および飲食品 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はビ−ル風味またはホップ風味増強用香料組成物、飲食品用添加剤およびビ−ル風味またはホップ風味を有する飲食品に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ビ−ルなどの酒類は、すでに紀元前の昔より多種多様なものが製造されていたことが広く知られている。長い年月を経て、ビ−ルは人々の生活に潤いをもたらす必要不可欠な飲み物として大きな市場を築くに至っており、近年では更なるバリエ−ション化が展開され、低アルコ−ルやノンアルコ−ルのビ−ル飲料類も登場し、市場の競争は激化の一途をたどっている。こうした背景において、新規で特徴的な香味素材の要求は、商品の差異化をはかる目的から常に存在する。特に発泡酒やノンアルコ−ルビ−ルにはトップ立ちの強いフレ−バ−が求められ、拡散性や強さ、ナチュラル感およびフレッシュ感を向上させる香味素材の探索は大きな懸案となっている。
【０００３】
ビ−ル類の製造に用いられるホップには、低沸点化合物であるミルセンやミルセノ−ルが含有されているが、これらは不安定である上に、香気の拡散性や強さ、キャラクタ−の点において、必ずしもビ−ル飲料類のトップノ−トに大きく寄与する有効成分とはいえない。また、アルコ−ル類やエステル類もビ−ル飲料類の低沸点化合物として知られているが、拡散性やキャラクタ−においては不充分である。
一方、ミルセニルメチルエ−テルは、レモン果汁から見出された微量成分であるが、ビ−ルなど酒類の成分としての報告は見当たらない。さらにはビ−ル風味またはホップ風味増強用香料組成物、ビ−ル風味またはホップ風味を有する飲食品用添加剤として用いられることはまったくなかった。
【０００４】
本出願の発明に関する先行技術文献情報としては次のものがある。
【特許文献１】
米国特許 第４４６７１１８号明細書
【非特許文献１】
JAMES B. REED et al.,「QUALITY CONTROL MANUAL FOR CITRUS PROCESSING PLANTS VOLUME III」、p.160、162 （1996）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、拡散性や強さ、ナチュラル感およびフレッシュ感を向上させるビ−ル風味またはホップ風味増強用香料組成物および飲食品用添加剤を提供することを目的とする。また本発明は、拡散性が高く強いクリアなトップノ−トを有する、ナチュラル感やフレッシュ感の向上したビ−ル風味またはホップ風味を有する飲食品を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決すべく本発明者らが鋭意検討した結果、驚くべきことにミルセニルメチルエ−テルが前記のミルセンやミルセノ−ルにはない安定性を有し、発泡酒やノンアルコ−ルビ−ル等に高い拡散性とクリアなトップノ−トを与えることにより、著しくナチュラル感やフレッシュ感が増大することを発見し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、
（１）：ビール風味またはホップ風味を有する飲食品の風味を増強するために用いられる、ミルセニルメチルエーテルからなる飲食品用添加剤。
（２）：ビール風味またはホップ風味を有する飲食品が、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類である（１）記載の飲食品用添加剤。
（３）：ホップ精油またはホップ抽出物が配合され、更に、ミルセニルメチルエーテルが配合されてなる香料組成物であって、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類、アイスクリーム、冷菓類、和・洋菓子、チューインガム類、パン類、コーヒー類、紅茶類、お茶類、インスタント食品類、スナック食品類用のビール風味またはホップ風味を増強する香料組成物。
（４）：ミルセニルメチルエーテルが配合されてなる香料組成物であって、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類用の香料組成物。
（５）：ビール風味またはホップ風味を有する飲食品に、（１）記載の飲食品用添加剤を配合した飲食品（ミルセニルメチルエーテルを含有するレモン果汁が添加されたものを除く）。
（６）：ビール風味またはホップ風味を有する飲食品に、（２）記載の飲食品用添加剤を配合した、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類（これらの飲食品にミルセニルメチルエーテルを含有するレモン果汁が添加されたものを除く）。
（７）：（３）の香料組成物を配合した、ビール風味またはホップ風味を有する、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類、アイスクリーム、冷菓類、和・洋菓子、チューインガム類、パン類、コーヒー類、紅茶類、お茶類、インスタント食品類、スナック食品類（これらの飲食品にミルセニルメチルエーテルを含有するレモン果汁が添加されたものを除く）。
（８）：ビール風味またはホップ風味を有する飲食品に、（４）記載の香料組成物を配合した、ビール風味またはホップ風味を有する、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類（これらの飲食品にミルセニルメチルエーテルを含有するレモン果汁が添加されたものを除く）。
である。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明で使用されるミルセニルメチルエ−テルは、式１の化合物である。
【化１】

ミルセニルメチルエ−テルは、ややトロピカルなフル−ツ様の匂いを有するが、この匂いから前記のようなビ−ル風味またはホップ風味を増強できるとは、全く予想外のことである。
ミルセニルメチルエ−テルは、レモン等の天然物から抽出、減圧蒸留、各種クロマトグラフィーなどの手段で得ることもできるが、化学合成によっても得られ、例えばWilliamsonエ−テル合成法などにより容易に調製できる。
【０００８】
本発明の香料組成物は、ミルセニルメチルエ−テル以外に、任意の香料成分やエタノール、プロピレングリコールおよび水等の溶剤を含有することができる。香料成分としては、ビ−ル類の香味成分が好ましく、例えばホップ精油、ホップ抽出物、テルペン系炭化水素、アルコール、脂肪酸、エステル等が挙げられ、具体的にはホップ精油、ホップ抽出物、フェニルエチルアルコ−ル、フルフリルアルコ−ル、イソ吉草酸、オクタン酸、フェニルエチルアセテ−ト、パラ−ビニルグアイアコ−ルなど、公知のビ−ル香味成分が目的に応じて適宜配合して用いられる。なかでもホップ精油やホップ抽出物と共に用いられることが好ましい。
本発明の香料組成物中のミルセニルメチルエ−テルの含有量は、特に制限はなく、例えば約0.01〜10000ppmが挙げられるが、より好ましくは約0.1〜1000ppmである。
【０００９】
本発明の香料組成物は、食品用香料組成物としてビ−ル風味またはホップ風味が要求される飲食品に用いられるが、香粧品用香料組成物としてビ−ル風味またはホップ風味が望まれる化粧品、トイレタリー用品、さらにはその他香料組成物としてビ−ル風味またはホップ風味が望まれる生活用品、保健・衛生・医薬品等にも用いることが出来る。
【００１０】
本発明の飲食品用添加剤は、ミルセニルメチルエ−テルであるが、微量で使用されるため、好ましくはエタノール、プロピレングリコール等の溶剤に溶解させて、そのまま下記の飲食品に添加するか、あるいは上記香料組成物に添加して用いられる。本添加剤は、主としてビ−ル風味またはホップ風味を有する飲食品に添加して、拡散性が高く強いクリアなトップノ−トを有する、ナチュラル感やフレッシュ感の向上した、ビ−ル風味またはホップ風味が増強された飲食品を提供することができる。もちろん、他の飲食品にも添加することができる。
添加の方法には特に制限がなく、飲食品の製造工程中の適当な工程で添加することができる。例えば、発泡酒、ビールに添加する場合では、麦汁煮沸後の冷却工程、発酵工程および熟成工程等任意の工程でよいが、後発酵工程の終了後が好ましい。
【００１１】
本発明の飲食品は、ビ−ル風味またはホップ風味が要求される飲食品であれば特に制限がなく、発泡酒、各種ビ−ル類、低アルコ−ルビ−ル類、ノンアルコ−ルビ−ル類、フレーバードビ−ル類などのビール様飲料類、その他の飲料類、アイスクリーム等の冷菓類、和・洋菓子類、チューインガム類、パン類、コーヒー類、紅茶類、お茶類、インスタント食品類、スナック食品類が挙げられる。なかでも、発泡酒、各種ビ−ル類、低アルコ−ルビ−ル類、ノンアルコ−ルビ−ル類、フレーバードビ−ル類などのビール様飲料類、などが好ましい。
本発明の飲食品中のミルセニルメチルエ−テルの含有量は、対象とする飲食品によって最適範囲は異なるが、一般的には０．０１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍが挙げられ、より好ましくは約１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍである。
【００１２】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【００１３】
実施例1
市販の発泡酒100重量部に対し、ミルセニルメチルエ−テルの1重量%（以下、%と略記する）エタノ−ル溶液を0.1重量部加え、ミルセニルメチルエ−テルを10ppm含有する本発明の発泡酒を得た。３名の専門検査員によって、本発明品を無添加品と比較した結果、３名全員が、本発明品の風味はトップノートが著しくクリアで強い拡散性が認められ、ビ−ル特有の好ましい発酵感が増強されたと評価した。
【００１４】
実施例2
市販のホップエクストラクト2000重量部に対し、ミルセニルメチルエ−テルを0.1重量部加え、ミルセニルメチルエ−テルを50ppm含有する本発明の香料組成物を得た。このものを市販のノンアルコ−ルビ−ル1000重量部に対し1重量部添加して、本発明のノンアルコ−ルビ−ルを得た。３名の専門検査員によって、本発明品を無添加品と比較した結果、３名全員が、本発明品は爽やかなホップのトップノ−トが押し上げられ、香味およびナチュラル感が増強されたと評価した。
【００１５】
実施例3
以下の表1のようにビ−ル用香料組成物を調製した。なお、比較のためミルセニルメチルエ−テルを含有しないこと以外は、他の成分の組成が同様の比較例1も調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
【００１６】
【表１】

【００１７】
上記の実施例3または比較例1の香料組成物1重量部を、市販の発泡酒1000重量部に添加して得られたビ−ル飲料について、３名の専門検査員によってそれぞれの香味を比較した。その結果、３名全員が、実施例3の香料組成物を添加したビ−ル飲料の方が、トップからミドルノ−トの拡散性が増強され、ホップエクストラクトの特徴が増強されており、さらにビ−ル特有の好ましい発酵感およびナチュラル感が著しく向上していると評価した。
【００１８】
【発明の効果】
本発明のビ−ル風味またはホップ風味増強用香料組成物、また本発明のミルセニルメチルエ−テルからなる飲食品用添加剤をビ−ル風味またはホップ風味を有する飲食品に添加することにより、拡散性が高く強いクリアなトップノ−トを有する、ナチュラル感やフレッシュ感の向上した飲食品を提供することができる。

Claims (8)

1. ビール風味またはホップ風味を有する飲食品の風味を増強するために用いられる、ミルセニルメチルエーテルからなる飲食品用添加剤。
2. ビール風味またはホップ風味を有する飲食品が、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類である請求項１記載の飲食品用添加剤。
3. ホップ精油またはホップ抽出物が配合され、更に、ミルセニルメチルエーテルが配合されてなる香料組成物であって、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類、アイスクリーム、冷菓類、和・洋菓子、チューインガム類、パン類、コーヒー類、紅茶類、お茶類、インスタント食品類、スナック食品類用のビール風味またはホップ風味を増強する香料組成物。
4. ミルセニルメチルエーテルが配合されてなる香料組成物であって、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類用の香料組成物。
5. ビール風味またはホップ風味を有する飲食品に、請求項１記載の飲食品用添加剤を配合した飲食品（ミルセニルメチルエーテルを含有するレモン果汁が添加されたものを除く）。
6. ビール風味またはホップ風味を有する飲食品に、請求項２記載の飲食品用添加剤を配合した、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類（これらの飲食品にミルセニルメチルエーテルを含有するレモン果汁が添加されたものを除く）。
7. 請求項３記載の香料組成物を配合した、ビール風味またはホップ風味を有する、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類、アイスクリーム、冷菓類、和・洋菓子、チューインガム類、パン類、コーヒー類、紅茶類、お茶類、インスタント食品類、スナック食品類（これらの飲食品にミルセニルメチルエーテルを含有するレモン果汁が添加されたものを除く）。
8. ビール風味またはホップ風味を有する飲食品に、請求項４記載の香料組成物を配合した、ビール風味またはホップ風味を有する、発泡酒、各種ビール類、低アルコールビール類、ノンアルコールビール類、フレーバードビール類（これらの飲食品にミルセニルメチルエーテルを含有するレモン果汁が添加されたものを除く）。