JP6931800B2

JP6931800B2 - アルコール感付与剤及びアルコール感増強剤

Info

Publication number: JP6931800B2
Application number: JP2017194915A
Authority: JP
Inventors: 賢造葛西; 麗華末田; 僚坂野
Original assignee: Soda Aromatic Co Ltd
Current assignee: Soda Aromatic Co Ltd
Priority date: 2017-10-05
Filing date: 2017-10-05
Publication date: 2021-09-08
Anticipated expiration: 2037-10-05
Also published as: JP2019062866A

Description

本発明は、飲食品へのアルコール感を付与する方法又はアルコール含有飲食品のアルコール感を増強する方法に関する。

古来よりアルコール飲料は代表的な嗜好品として広く愛飲されている。しかしながら、自動車運転などアルコール摂取ができない場面も多く、その様な状況でも楽しめるノンアルコール飲料としてノンアルコールビールや酎ハイ様、ワイン様、カクテル様のノンアルコール飲料が提供されている。しかしながら、ノンアルコール飲料には基本的にアルコールが含まれないため、アルコールの作用以外にもアルコール由来の刺激や風味が不足し物足りなく感じることがある。一方、嗜好の多様化から酎ハイをはじめとするいわゆる低アルコール飲料市場も拡大している。特に酎ハイ市場ではアルコールが９％程度と低アルコール飲料としては比較的高いアルコール濃度を謳う製品が増えているが、これらは手軽に安価でアルコールの高揚感が得られるニーズから、飲んだ際に強くアルコール感を感じる商品設計が目指されているものの、アルコール飲料としての飲みごたえが不足するという不満が存在する。これらのことからアルコール感を付与もしくは増強する手段が種々提案されている。例えば、辛味付与成分と苦味付与成分とを含んでなる、アルコール感が付与された非アルコール飲料（特許文献１）、２−（メチルチオ）エタノール、３−（メチルチオ）プロピルアセテート及び３−（メチルチオ）プロピオン酸からなる群より選択される少なくとも一種の低級脂肪族化合物を、製造される非アルコール飲料に対して１０ｐｐｂ以上となる添加量で配合する工程を含むことを特徴とする非アルコール飲料の製造方法（特許文献２）が提案されているが、どれも本物のアルコ−ルを添加した風味にはならず自然なアルコ−ル感には遠いものであった。

特許第５２９０３８９号公報特開２０１７−０１２１７５公報

飲食品へのアルコール感を付与する方法又はアルコール含有飲食品のアルコール感を増強する方法、特にノンアルコール飲料にアルコ−ル感を付与し、アルコ−ル飲料のアルコ−ル感を増強する方法、およびそのための組成物を提供する。

本発明者らは、バニラ豆の香気分析において３−オクテン−２−オン、３−ノネン−２−オンがバニラのラム酒様の香気プロファイルを増強する効果を見出している。前記化合物はいずれも単体ではグリ−ンでファッティな香調であるが、バニラの香りと合わさることでバニラの香りに含まれるラム酒様の香りを増強する。本発明者らは、さらに種々検討を加えた結果、これらの化合物が特定の洋酒様の香気プロファイルを増強するだけでなく、驚くべきことにアルコール感すなわちエタノールの存在を想起させる感覚を付与しもしくは増強する効果があることを見出した。また、前記化合物の類縁体についてアルコ−ル感増強の有無を検討したところ、３−ヘプテン−２−オンおよび３−デセン−２−オンにもアルコ−ル感を付与もしくは増強する効果を確認した。さらに、これらを添加することで想起されるアルコール感は種類によって異なり、分子量の最も小さいすなわち３−ヘプテン−２−オンは飲みくちのアルコール感を、分子量の最も大きい３−デセン−２−オンは飲んだあとのアルコール特有の苦味を想起させるなど、飲食品の設計により併用し、さらにこれらアルカン−３−エン−２−オン類の配合比率や添加量を調整することにより自在にアルコール感を表現できることを見出した。本発明は３−ヘプテン−２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ノネン−２−オン、３−デセン−２−オンから選択される１種以上を飲料中に添加することにより、実質的にアルコ−ルを含まないノンアルコ−ル飲食品にアルコ−ル感を付与し、また低アルコ−ル含有飲食品においてはアルコ−ル感を増強することができる。

本発明によれば、３−ヘプテン−２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ノネン−２−オン、３−デセン−２−オンから選択される１種以上を飲料中に添加することにより、実質的にアルコ−ルを含まないノンアルコ−ル飲食品にアルコ−ル感を付与し、また低アルコ−ル含有飲食品においてはアルコ−ル感を増強することができる。

本発明は、３−ヘプテン−２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ノネン−２−オン、３−デセン−２−オンから選択される１種以上を有効成分とするアルコール感付与剤又はアルコール感増強剤である。

本発明の有効成分である３−ヘプテン−２−オンはそれ自体グリーンな香気を特徴とし、３−オクテン−２−オンはアーシィな香気を特徴とし、３−ノネン−２−オンはフルーティな香気を特徴とし、３−デセン−２−オンはファッティな香気を特徴とする。またこれら化合物はいずれもアーシィ、ファッティな香気とキノコ様の香気を有するが、これら化合物自体にはエタノールを想起させる香気特性を有さない。これら化合物はいずれも香料化合物として知られており、公知の方法で合成することもできるが市販されているものを利用することもできる。

本発明のアルコール感付与剤又はアルコール感増強剤は、アルコール感の付与または増強を目的として飲食品に添加される。前記飲食品としては、飲料、菓子、クリーム、ゼリー、冷菓、調味料、食品製造用調味液などに使用できるが、主としてノンアルコール飲料又は低アルコール飲料に使用される。

本発明のノンアルコ−ル飲料とは、エタノール含有量が１容量％未満の飲料をいう。具体的なノンアルコ−ル飲料としては、例えばノンアルコールビール、酎ハイ様飲料、ワイン様飲料、カクテル様飲料などが挙げられる。

本発明の低アルコ−ル飲料とは、エタノール含有量が１容量％以上、10容量％以下の飲料をいう。具体的な低アルコ−ル飲料としては、例えば酎ハイ、サワー、ウイスキーハイボール、カクテル、サングリア、低アルコールリキュールなどが挙げられる。

本発明にいうアルコ−ル感とは、エタノールを想起させる感覚であって、主としてアルコ−ル飲料を飲んだ時に強く感じる口から鼻に抜ける揮発感が得られることにより、アルコ−ル飲料を飲んだように感じる状態をいう。

本発明における有効成分である３−ヘプテン−２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ノネン−２−オン、３−デセン−２−オンの添加量は飲食品中の３−ヘプテン−２−オン濃度が１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、３−オクテン−２−オンの場合は０．１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、３−ノネン−２−オンの場合は０．１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、３−デセン−２−オンの場合は１ｐｐｔ〜１ｐｐｍとなるように調整される。前記各有効成分の添加量が前記のそれぞれの範囲より少ない場合は、アルコール感の付与又は増強効果が感じ難くなり、前記の範囲を超える場合は、化合物自体の香気によりアルコール感以外の香味への影響が出ることがある。また、前記有効成分は２種以上併用することがより好ましい。

本発明のアルコール感付与剤及びアルコール感増強剤は、主として嗅覚に作用してアルコール感を付与もしくは増強するものであるため、苦味剤、辛味剤、収斂味剤などの呈味剤を併用することでアルコール感をさらに強調することもできる。具体的な苦味剤としては、ナリンジン、カフェイン、テオブロミン、ニガヨモギ抽出物、キナ抽出物、ホップ抽出物が挙げられ、辛味剤としてはスパイス抽出物、カプサイシン、ジンゲロール、ショーガオールなどが挙げられ、収斂味剤としては茶ポリフェノール、タンニン等が挙げられる。

本発明のアルコール感付与剤又はアルコール感増強剤は、単独で添加してもよいが他の成分と配合して飲食品に添加してもよい。他の成分としては、例えば香料、呈味剤、着色料、酸化防止剤、安定化剤、乳化剤、溶剤などが挙げられる。

３−ヘプテン―２−オン、３−オクテン―２−オン、３−ノネン―２−オン、３−デセン―２−オンをノンアルコール飲料、低アルコール飲料に添加してアルコール感を評価した。
ノンアルコール飲料としては、ノンアルコールビールとチューハイタイプのレモン風味ノンアルコール飲料を用いて試験した。低アルコール飲料としては、ウイスキーハイボール（アルコール度数７％）、レモン風味のチューハイ（アルコール度数５％）を用いて試験した。評価試験はよく訓練された専門パネル３名による官能試験にて無添加品との比較を行った。試験結果は、無添加品と比較してアルコール感をやや強く感じるものを〇、アルコール感を強く感じるものを◎、アルコール感以外の香味に相違を感じるものを△、無添加品との差異を感じられないものを―として４段階の評価をした。

（３−ヘプテン―２-オンの添加試験）
３−ヘプテン−２−オンを市販のノンアルコールビール、ノンアルコールチューハイ、ウイスキーハイボール、チューハイに濃度を変えて添加し、その効果を評価した。結果を表１に示す。

表１の結果から、３−ヘプテン−２−オンは添加量１ｐｐt〜５００ｐｐｂの範囲でアルコール感の付与又は増強効果が認められた。また、添加量１００ｐｐｂ〜３００ｐｐｂの範囲で添加対象のフレーバー、アルコール濃度に関わらずアルコール感のみを付与又は増強することを確認した。また、他の３つの原料と比較し、３―ヘプテン−２−オンは飲み口のアルコール感を想起させることを確認した。

（３−オクテン―２-オンの添加試験）
３−オクテン−２−オンを市販のノンアルコールビール、ノンアルコールチューハイ、ウイスキーハイボール、チューハイに濃度を変えて添加し、その効果を実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。

表２の結果から、３−オクテン−２−オンは添加量０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲でアルコール感の付与又は増強効果が認められた。また、添加量１００ｐｐｔ〜４０ｐｐｂの範囲で添加対象のフレーバー、アルコール濃度に関わらずアルコール感のみを付与又は増強することを確認した。また、他の３つの原料と比較し、３―オクテン−２−オンはミドルからのアルコールの持つほろ苦さを想起させることを確認した。

（３−ノネン―２-オンの添加試験）
３−ノネン−２−オンを市販のノンアルコールビール、ノンアルコールチューハイ、ウイスキーハイボール、チューハイに濃度を変えて添加し、その効果を実施例１と同様に評価した。結果を表３に示す。

表３の結果から、３−ノネン−２−オンは添加量０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲でアルコール感の付与又は増強効果が認められた。また、添加量１００ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲で添加対象のフレーバー、アルコール濃度に関わらずアルコール感のみを付与又は増強することを確認した。また、他の３つの原料と比較し、３―ノネン−２−オンはミドルからラストにかかるアルコールの持つほろ苦さを想起させることを確認した。

（３−デセン―２-オンの添加試験）
３−デセン−２−オンを市販のノンアルコールビール、ノンアルコールチューハイ、ウイスキーハイボール、チューハイに濃度を変えて添加し、その効果を実施例１と同様に評価した。結果を表４に示す。

表４の結果から、３−デセン−２−オンは添加量０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲でアルコール感の付与又は増強効果が認められた。また、添加量１００ｐｐｔ〜２０
ｐｐｂの範囲で添加対象のフレーバー、アルコール濃度に関わらずアルコール感のみを付与又は増強することを確認した。また、他の３つの原料と比較し、３―デセン−２−オンはミドルからのアルコールの持つ後味の苦味を想起させることを確認した。

（３−オクテン―２-オンと３−ノネン−２−オンの併用添加試験）
３−オクテン−２−オンと３−ノネン−２−オンを市販のノンアルコールビール、ウイスキーハイボール、チューハイ、ノンアルコールチューハイに濃度を変えて添加し、前記化合物を併用したときの効果を実施例１と同様に評価した。結果を表５に示す。

表５の結果より、本発明のアルコール感付与剤及びアルコール感増強剤は併用することによって各化合物の添加量を減らしても良好な効果が得られることを確認した。さらに、併用によって、より立体感のあるリアルなアルコール感を想起させることを確認した。なお、最小添加量については各化合物を単独で使用した場合の最低有効量を少なくともいずれかの化合物が満たしていることが望ましいと考えられる。

（参考例）
本発明の有効成分と構造が類似している不飽和ケトン類について実施例と同様の官能試験を行った。２−オクテン−４−オンをノンアルコールビール、ウイスキーハイボール、チューハイにそれぞれ１００ｐｐｂ添加して官能評価したところ、いずれの場合もアルコール感の付与又は増強効果は認められなかった。また、５−メチル−３−ヘキセン−２−オンと６−ヘプテン−２−オンをそれぞれウイスキーハイボールに１ｐｐｂ添加したときと１００ｐｐｍ添加したときの評価をしたところ、いずれの場合もアルコール感増強効果は認められなかった。

Claims

３−ヘプテン−２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ノネン−２−オン、３−デセン−２−オンから選択される１種以上を有効成分として含有するノンアルコール飲料又はアルコール飲料のアルコール感増強剤。
請求項１に記載されたアルコール感増強剤を添加することにより、３−ヘプテン−２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ノネン−２−オン、３−デセン−２−オンの少なくとも１種を含有し、前記化合物のノンアルコール飲料中の含有量が質量比で３−ヘプテン−２−オンの場合は１００ｐｐｔ〜３００ｐｐｂ、３−オクテン−２−オンは１００ｐｐｔ〜４０ｐｐｂ、３−ノネン−２−オンは１００ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、３−デセン−２−オンは１００ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲となるように調整するアルコール感を増強したノンアルコール飲料の製造方法。
３−ヘプテン−２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ノネン−２−オン、３−デセン−２−オンの少なくとも１種を含有するノンアルコール飲料であって、前記化合物の含有量が質量比で、３−ヘプテン−２−オンの場合は１００ｐｐｔ〜３００ｐｐｂ、３−オクテン−２−オンは１００ｐｐｔ〜４０ｐｐｂ、３−ノネン−２−オンは１００ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、３−デセン−２−オンは１００ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲となるように調整されたノンアルコール飲料。
請求項１に記載されたアルコール感増強剤を添加することにより、３−ヘプテン−２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ノネン−２−オン、３−デセン−２−オンの少なくとも１種を含有し、前記化合物のアルコール飲料中の含有量を質量比で３−ヘプテン−２−オンの場合は１０ｐｐｔ〜５００ｐｐｂ、３−オクテン−２−オンは０．１ｐｐｔ〜４０ｐｐｂ、３−ノネン−２−オンは０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂ、３−デセン−２−オンは１０ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲となるように調整するアルコール感を増強したアルコール飲料の製造方法。
３−ヘプテン−２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ノネン−２−オン、３−デセン−２−オンの少なくとも１種を含有するアルコール飲料であって、前記化合物の含有量が質量比で、３−ヘプテン−２−オンの場合は１０ｐｐｔ〜５００ｐｐｂ、３−オクテン−２−オンは０．１ｐｐｔ〜４０ｐｐｂ、３−ノネン−２−オンは０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂ、３−デセン−２−オンは１０ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲となるように調整されたアルコール飲料。