JP4148988B2 - 貼付剤 - Google Patents
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Description
DMAE類の溶解度(g)=(W1/W0)×100 ・・・式(1)
表1に示す単量体100重量部と、DMAE、TB、IMT及びISDNのうちの何れか一種の化合物3重量部とを十分に混合させて活性物質液を調製し、この活性物質液における活性物質の溶解状況を目視観察した。そして、この活性物質液を25℃の温度下にて7日間保存した後、再び活性物質液における活性物質の溶解状況を目視観察し、下記基準により活性物質溶解性を評価した。
優:調製直後及び7日間保存後の何れの活性物質液にも活性物質の析出は認められなかった。
良:調製直後の活性物質液には活性物質の析出が認められたが、7日間保存後の活性物質液には活性物質の析出が認められなかった。
不良:調製直後及び7日間保存後の何れの活性物質液にも活性物質の析出が認められた。
上記要領で調製した直後の活性物質液、及び、上記要領で調製した活性物質液を25℃の温度下にて7日間保存した活性物質液を用意し、これらの活性物質液中の活性物質の重量W3(g)をHPLCにより測定し、下記式(2)に基づいて、活性物質添加量W2(g)に対する残存率(重量%)を算出した。
活性物質残存率(重量%)=(W3/W2)×100 ・・・式(2)
DMAE3重量部及び表2に示す化合物100重量部を十分に混合させた後、この混合物を密封容器に入れ、60℃の温度条件下で10日間保存した。そして、この保存後の混合物の色を目視観察し、保存前に対して変色が見られないものを「優」、変色が認められたものを「不良」と評価した。
DMAE残存率(重量%)=(W5/W4)×100 ・・・式(3)
DMAE50重量部、及び、溶媒として表2に示す化合物950重量部からなるDMAE液を調製した。次にこのDMAE液を50℃で2時間保温し、続いて、25℃の水浴中で、10分間超音波で振とうした。そして、このDMAE液を遠心管に移しかえて25℃にて24時間静置した後、DMAE液を遠心分離機により3000rpmの回転速度で遠心分離し、遠心管の底にDMAEの結晶が析出していたものを「優」、DMAEの結晶が析出していなかったものを「不良」と評価した。
そして、上記「DMAE溶解性」の評価において、DMAEの結晶が析出していたものについては、遠心分離後のDMAE液の上清の一定量を採取し、採取した上清についてHPLC測定を行うことにより、上記DMAE液中に溶解しているDMAEの重量W7(g)を定量し、下記式(4)に基づいて、溶媒とした化合物に対する25℃におけるDMAEの溶解度(g)を算出した。
DMAE溶解度(g)=(W7/W6)×100 ・・・式(4)
(W6:DMAE液中における溶媒となる化合物の重量(g))
ドデシルメタクリレート2,286重量部(12.56重量%)、2−エチルヘキシルメタクリレート14,256重量部(78.34重量%)、2−エチルヘキシルアクリレート1,656重量部(9.10重量%)、及び、酢酸エチル8,500重量部からなる反応液を40リットル重合機へ投入し、重合機内を80℃の窒素雰囲気とした。そして、上記反応液にベンゾイルパーオキサイド16重量部をシクロヘキサン1,500重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を24時間かけて加えながら重合させ、重合後更に酢酸エチルを加えて、アクリル系粘着剤A含有量35重量%のアクリル系粘着剤A溶液を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート100重量部、エチルアクリレート80重量部、1−ビニル−2−ピロリドン20重量部、及び、酢酸エチル200重量部からなる反応液をセパラブルフラスコに投入した後、このセパラブルフラスコ内を80℃の窒素雰囲気とした。そして、この反応液にベンゾイルパーオキサイド1重量部をシクロヘキサン100重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を27時間かけて加えながら重合させ、重合後更に酢酸エチルを加えて、アクリル系粘着剤B含有量32重量%のアクリル系粘着剤B溶液を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート150重量部、1−ビニル−2−ピロリドン50重量部、及び、酢酸エチル200重量部からなる反応液をセパラブルフラスコに投入した後、このセパラブルフラスコ内を80℃の窒素雰囲気とした。そして、この反応液にベンゾイルパーオキサイド1重量部をシクロヘキサン100重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を27時間かけて加えながら重合させ、重合後更に酢酸エチルを加えて、アクリル系粘着剤C含有量32重量%のアクリル系粘着剤C溶液を得た。
ドデシルメタクリレート20重量部、ヘキシルメタクリレート30重量部、ブチルアクリレート50重量部、及び、酢酸エチル40重量部からなる反応液をセパラブルフラスコに投入した後、このセパラブルフラスコ内を80℃の窒素雰囲気とした。そして、この反応液にベンゾイルパーオキサイド1重量部をシクロヘキサン100重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を10時間かけて加えながら重合させ、重合後更に酢酸エチルを加えて、アクリル系粘着剤D含有量35重量%のアクリル系粘着剤D溶液を得た。
ドデシルメタクリレート15重量部、2−エチルヘキシルメタクリレート85重量部、及び、酢酸エチル50重量部からなる反応液をセパラブルフラスコに投入した後、このセパラブルフラスコ内を80℃の窒素雰囲気とした。そして、この反応液にアゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を酢酸エチル50重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を10時間かけて加えながら重合させ、重合後更に酢酸エチルを加えて、アクリル系粘着剤E含有量32重量%のアクリル系粘着剤E溶液を得た。
2−エチルヘキシルメタクリレート75重量部、ブチルメタクリレート15重量部、2−エチルヘキシルアクリレート10重量部、及び、酢酸エチル50重量部からなる反応液をセパラブルフラスコに投入した後、このセパラブルフラスコ内を80℃の窒素雰囲気とした。そして、この反応液にアゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を酢酸エチル50重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を10時間かけて加えながら重合させ、重合後更に酢酸エチルを加えて、アクリル系粘着剤F含有量33重量%のアクリル系粘着剤F溶液を得た。
2−エチルヘキシルメタクリレート75重量部、1−ビニル−2−ピロリドン25重量部(50重量%)、及び、酢酸エチル50重量部からなる反応液をセパラブルフラスコに投入した後、このセパラブルフラスコ内を80℃の窒素雰囲気とした。そして、この反応液にアゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を酢酸エチル50重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を10時間かけて加えながら重合させ、重合後更に酢酸エチルを加えて、アクリル系粘着剤G含有量35重量%のアクリル系粘着剤G溶液を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート95重量部、アクリル酸5重量部、及び、酢酸エチル50重量部からなる反応液をセパラブルフラスコに投入した後、このセパラブルフラスコ内を80℃の窒素雰囲気とした。そして、この反応液にアゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を酢酸エチル50重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を10時間かけて加えながら重合させ、重合後更に酢酸エチルを加えて、アクリル系粘着剤H含有量35重量%のアクリル系粘着剤H溶液を得た。
2−エチルヘキシルメタクリレート30重量部、2−エチルヘキシルアクリレート70重量部、及び、酢酸エチル100重量部からなる反応液をセパラブルフラスコに投入した後、このセパラブルフラスコ内を80℃の窒素雰囲気とした。そして、この反応液にアゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を酢酸エチル100重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を10時間かけて加えながら重合させ、重合後更に酢酸エチルを加えて、アクリル系粘着剤I含有量30重量%のアクリル系粘着剤I溶液を得た。
膏体層におけるDMAE、アクリル系粘着剤、脂肪酸エステル及び添加剤の重量組成が表3〜6に示した割合となるように、DMAE、アクリル系粘着剤溶液、脂肪酸エステル及び添加剤を配合し、固形分の濃度が22重量%になるように酢酸エチルを加えた後、均一になるまで混合して、膏体層溶液を調製した。表3〜6の脂肪酸エステルの欄において、化合物の右横の括弧内には、化合物の原料となった飽和脂肪酸及び飽和脂肪族一価アルコールのアルキル基の炭素数を順に記載した。
得られた貼付剤から面積3cm2の試験片を2片切り出し、一方の試験片に酢酸エチル・エタノール混合溶媒(酢酸エチルとエタノールの容量比80:20)5mLを加えて、試験片中の成分を抽出し、得られた酢酸エチル・エタノール抽出液についてHPLC測定を行なうことにより、試験片中のDMAE含有量W8(μg)を定量した。
DMAE残存率(重量%)=(W9/W8)×100 ・・・式(5)
得られた貼付剤から面積3cm2の試験片を2片切り出した。一方の試験片を60℃にて20日間に亘って保存した後、試験片を白色の紙の上に置いた。他方の試験片を4℃にて20日間に亘って保存した後、試験片を白色の紙の上に置いた。二つの試験片を並べて目視観察した。両者に全く差が認められなかった場合を「優」、60℃にて保存した試験片に僅かに黄変が認められた場合を「良」、60℃にて保存した試験片に明確に黄変が認められた場合を「不良」とした。
貼付剤の製造時において、支持体に重ね合わせる前の積層体の膏体層を目視観察し、結晶が溶解状態或いは析出状態の何れにかかわらず、略均一な膏体層を形成していると認められる場合には「優」、膏体層の表面状態がやや不均一で且つ平滑性に欠ける場合には「良」、膏体層の表面が著しく不均一である場合は「不良」とした。
得られた貼付剤から面積3cm2の試験片を切り出し、この試験片を、予め背部の毛を除去しておいたラット(wistar 雄、7週齢)の背部の皮膚に貼付し、24時間後に剥離させた。そして、この貼付後の試験片に酢酸エチル・エタノール混合溶媒を加えて、その膏体層の成分を抽出し、HPLC測定により、上記酢酸エチル・エタノール抽出液中におけるDMAE残存量W10(μg)を定量し、下記式(6)を用いて経皮吸収量(μg/cm2/24h)を算出した。
経皮吸収量(μg/cm2/24h)=(W8−W10)/3 ・・・式(6)
上記ラット貼付試験において、ラットの背部より試験片を剥離させた直後に、ラットの背部の皮膚を目視観察し、下記の基準で皮膚刺激性を評価した。
優:皮膚に紅斑が生じていなかった。
不良:皮膚に紅斑が認められた。
上記ラット貼付試験において、ラットの背部から試験片を剥離させる前の試験片の貼付状態を観察し、試験片の剥がれが認められない場合は「優」、貼付面積に対して5%以下の剥がれが認められた場合を「良」、貼付面積に対して5%を超える剥がれが認められた場合は「不良」と評価した。
更に、上記ラット貼付試験において、ラットの背部より試験片を剥離させた後のラットの背部の皮膚を直接指で触り、皮膚にべたつきが認められない場合は「優」、貼付部位の外周縁部の一部のみにべたつきが認められた場合は「良」、貼付部位の外周縁部の全体にべたつきが認められた場合は「不良」と評価した。
実施例1〜4、13及び比較例1、13、15〜20で作製した貼付剤から直径3.6cmの平面円形状の試験片(面積:約10cm2)を切り出した。直径5cm、厚さ3mmのステンレス板上に、試験片を両面粘着テープを用いて貼り付けた。なお、試験片の膏体層が露出するように配設した。放出試験器に、試験液として水300ミリリットルを供給して37℃に保持した。試験液中に試験片を膏体層が上向きになるように浸漬し、試験液を撹拌羽根で毎分100回転の速度で撹拌した。
実施例4、5、13、14及び比較例9、11及び13〜20で作製した貼付剤から直径2cmの平面円形状の試験片(貼付面積:3.14cm2)を切り出した。又、37℃に保持されたFranzの拡散セルに、ヘアレスマウス(雄、8〜10週齢)の背部摘出皮膚を固定し、pH7.2に調整した生理食塩水をリセプター液として、皮膚の下端部側の拡散セルに充填した。この皮膚の上端部に試験片を貼付し、37℃に保持した。
Claims (10)
- 支持体と、該支持体の一面に積層一体化された膏体層とを有する貼付剤において、上記膏体層は、2−アミノ−1−(2’,5’−ジメトキシフェニル)エタノール又はその薬理学的に許容される塩と、アルキル基の炭素数が6〜22のメタクリル酸アルキルエステル30〜99重量%及びアルキル基の炭素数が2〜20のアクリル酸アルキルエステル1〜70重量%を含有する単量体を共重合させてなるアクリル系粘着剤40〜96重量%と、アルキル基の炭素数が10〜20の飽和脂肪酸とアルキル基の炭素数が2〜20の飽和脂肪族一価アルコールとを脱水縮合してなる脂肪酸エステル3〜40重量%とを構成成分とし、上記2−アミノ−1−(2’,5’−ジメトキシフェニル)エタノール又はその薬理学的に許容される塩の25℃における上記脂肪酸エステルに対する溶解度が0.05〜5gであることを特徴とする貼付剤。
- 膏体層中における2−アミノ−1−(2’,5’−ジメトキシフェニル)エタノール又はその薬理学的に許容される塩の含有量が0.5〜40重量%であることを特徴とする請求項1に記載の貼付剤。
- アクリル系粘着剤が、アルキル基の炭素数が6〜22のメタクリル酸アルキルエステル50〜99重量%及びアルキル基の炭素数が2〜20のアクリル酸アルキルエステル1〜50重量%を含有する単量体を共重合させてなることを特徴とする請求項1に記載の貼付剤。
- アクリル系粘着剤が、2−エチルヘキシルメタクリレート70〜95重量%及び2−エチルヘキシルアクリレート1〜30重量%を含有する単量体を共重合させてなる共重合体であることを特徴とする請求項1に記載の貼付剤。
- アクリル系粘着剤が、2−エチルヘキシルメタクリレート70〜95重量%、2−エチルヘキシルアクリレート1〜20重量%及びドデシルメタクリレート4〜29重量%を含有する単量体を共重合させてなる共重合体であることを特徴とする請求項1に記載の貼付剤。
- 2−アミノ−1−(2’,5’−ジメトキシフェニル)エタノール又はその薬理学的に許容される塩の25℃における脂肪酸エステルに対する溶解度が0.1〜3gであることを特徴とする請求項1に記載の貼付剤。
- 2−アミノ−1−(2’,5’−ジメトキシフェニル)エタノール又はその薬理学的に許容される塩の25℃における脂肪酸エステルに対する溶解度が0.1〜1gであることを特徴とする請求項1に記載の貼付剤。
- 脂肪酸エステルが、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル及びラウリン酸ヘキシルからなる群から選ばれた少なくとも一種の脂肪酸エステルであることを特徴とする請求項1に記載の貼付剤。
- 膏体層中に充填剤が含有されていることを特徴とする請求項1に記載の貼付剤。
- 充填剤が、無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース及び架橋型ポリビニルピロリドンからなる群から選ばれた少なくとも一種の充填剤であることを特徴とする請求項9に記載の貼付剤
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