JP4132167B2 - アルキルフェノール− アルデヒド樹脂を用いて鉱油及び鉱油蒸留物の流動性を改善する方法 - Google Patents

アルキルフェノール− アルデヒド樹脂を用いて鉱油及び鉱油蒸留物の流動性を改善する方法 Download PDF

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Description

【０００１】
【発明が属する技術分野】
本発明は、パラフィン含有鉱油及び鉱油蒸留物の流動性を、エチレン/ ビニルエステルコ- 及びターポリマー、アルキルフェノール- アルデヒド樹脂及び場合によっては他のパラフィン分散剤に基づく流動改善剤を添加することによって改善する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
原油、及び原油を蒸留することによって得られる軽油、ディーゼル油または燃料油等の中間留分は、原油の起源に依存して、n-パラフィンを異なる量で含み、これは温度が下がった時に層状の結晶として晶出しそして一部は油を包含して凝集する。この結晶化及び凝集化は油及び蒸留物 (distillates)の流動特性を減じさせ、その結果鉱油及び鉱油蒸留物の製造、輸送の際の貯蔵及び/ またはその使用の時に不都合が生ずる恐れがある。鉱油を管路を通して移送する際は、特に冬期に結晶化現象が管壁上に堆積を生じさせる場合もあり、更には例えば管路の操作休止の時にこれを完全に閉塞させる場合もある。加えて、鉱油の貯蔵及び二次加工の間に、冬期では鉱油を加熱タンク中に入れておかなければならないこともある。鉱油蒸留物の場合は、結晶化がディーゼルエンジン及び炉のフィルターの閉塞を引き起こす恐れがあり、その結果燃料の確実な計量供給が妨げられそして、或る環境下では、エンジン及び炉の燃料の供給が完全に中断される。
【０００３】
生じた沈降物を除去することにのみに係る、結晶化したパラフィンを除去する古典的方法（熱的、機械的または溶剤を用いる方法）の他に、近年、化学的な添加剤 [いわゆる流動改善剤 (flow improvers) ] が開発されている。これらは、析出するパラフィン結晶との物理的な相互作用によって、それらの形状、大きさ及び粘着特性を変性させるという効果を有する。ここではこれらの添加剤は追加の結晶種として働きそしてその一部はパラフィンと一緒に晶出し、これにより変性された結晶形状を有する多量のより小さなパラフィン結晶が生じる。変性されたパラフィン結晶は凝集する傾向が低いために、これらの添加剤が加えられた油は、添加剤を加えない場合よりもしばしば20℃以上低い温度でもなおポンプ移送可能または加工可能である。
【０００４】
原油及び中間留分用の典型的な流動改善剤は、ビニルアルコールのカルボン酸エステルとのエチレンのコ- 及びターポリマーである。
流動改善添加剤の更に別の課題は、パラフィン結晶の分散、つまりパラフィン結晶の沈降、すなわち貯蔵容器の底部にパラフィン分の多い層が形成することを防ぐかまたは遅らせることである。
【０００５】
モノマー及びポリマー性構造の様々なパラフィン分散剤が公知である。
モノマー性パラフィン分散剤としては、例えばアルケニルスピロビスラクトン類とアミン類との反応生成物がヨーロッパ特許出願公開第0 413 279 号に開示されている。更に、ヨーロッパ特許出願公開第0 061 894 号は、無水フタル酸とアミン類との反応生成物等の油溶性窒素含有化合物を開示しており、これはエチレン/ 酢酸ビニルコポリマーとの混合物として使用される。加えて、ヨーロッパ特許出願公開第0 597 278 号は、アミノアルキレンカルボン酸と第一級または第二級アミン類との反応生成物を開示している。
【０００６】
ポリマー性パラフィン分散剤としては、例えば以下のような開示がある。
ヨーロッパ特許出願公開第0 688 796 号は、少なくとも３個の炭素原子を有するα, β- 不飽和オレフィン及びα, β- 不飽和無水ジカルボン酸に基づくコポリマーであって、この際無水ジカルボン酸単位が、ポリエーテルアミン類またはアルカノールアミン類とのポリマー類似反応によってイミド、アミドまたはアンモニウム単位に転化されているコポリマーを開示している。
【０００７】
更にヨーロッパ特許出願公開第0 606 055 号は、α, β- 不飽和無水ジカルボン酸、α, β- 不飽和化合物及び低級不飽和アルコールのポリオキシアルキレンエーテルに基づくターポリマー、及びそれらをパラフィン含有鉱油製品のパラフィン抑制剤として使用する方法を開示している。
ヨーロッパ特許出願公開第0 154 177 号は、無水マレイン酸とα, β- 不飽和化合物とを基本とする交互コポリマーと第一級モノアルキルアミン類及び脂肪族アルコール類との反応生成物を開示している。このコポリマーは、パラフィン含有鉱油製品、例えば原油、及び鉱油加工の蒸留残留物のためのパラフィン抑制剤として特に適している。
【０００８】
ヨーロッパ特許出願公開第0 436 151 号は、無水マレイン酸とα, β- 不飽和化合物とを基本とするコポリマーとジアルキルアミン類との反応生成物を開示している。
ヨーロッパ特許出願公開第0 283 293 号は、それぞれ少なくとも10個の炭素原子を有するアルキル基を含むエステル基とアミド基の両方を有していなければならない、脂肪族オレフィンと無水マレイン酸とを主成分とするコポリマー、及び酸無水物基を含むポリマーと第二級アミンとを反応させる（この際、同じ割合のアミド類及びアンモニウム塩が酸無水物基から生ずる）ことによって得られたコポリマーを開示している。
【０００９】
通常、これらのパラフィン- 分散剤は、他の流動改善剤、特にエチレン/ ビニルエステルコポリマーと一緒に使用される。
更に、国際特許出願公開第93/14178号は、流動改善剤として、公知の重付加生成物（例えば、エチレン/ ビニルエステルコポリマー）または重縮合生成物をいわゆる解乳化剤と組み合わせて使用することによって鉱油及び鉱油蒸留物の冷時流動特性を顕著に改善できることを開示している。
【００１０】
この解乳化剤は、油/ 水エマルションを破壊し、別々の油相及び水相を形成させることができる。それゆえ、これは、一方では油/ 水エマルションを破壊するためにこれの油中に十分に溶解し、そして他方では相の分離後に水性相中に集まるように、疎水性構造単位と親水性構造単位の両方からならなければならない。流動改善作用/ パラフィン- 抑制作用を有する適当な解乳化剤は、国際特許出願公開第93/14178号に従いアルコキシル化されたアルキルフェノール- ホルムアルデヒド樹脂である。この場合、親水性構造部分であるアルコキシ側鎖はそれぞれ２〜６個の炭素原子を有する50個までのアルコキシ単位を含む。
【００１１】
ヨーロッパ特許出願公開第0 311 452 号は、鉱油用の流動改善剤としての、少なくとも80mol ％の二官能性アルキル化フェノールと１〜30個の炭素原子を含むアルデヒドとの縮合生成物を開示している。モノアルキル化されたフェノールとアルデヒドとの縮合生成物を流動改善剤またはパラフィン- 分散剤として使用することは記載されていない。
【００１２】
公知のパラフィン分散剤の上記のパラフィン分散作用は常に十分なわけではないので、油を冷却した場合時折、大きなパラフィン結晶が生じ、これは、より高い密度を有するために、やがて沈降し、貯蔵容器の底にパラフィン豊富な層を形成する。 110℃未満、とりわけ 100℃未満に20〜90容量％の沸騰範囲を有するパラフィン豊富な狭い蒸留留分に添加剤を加えた場合に特に問題が生ずる。最終沸点と90容量％のものが蒸留される温度の間に、20℃より高い、特に25℃より高い温度差を有する蒸留物の場合でも、公知の添加剤を添加しても十分なパラフィン分散が達成されないことが多い。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】
それゆえ、本発明の課題は、適当な添加剤を加えることにより、流動性、より詳しくは特に鉱油及び鉱油蒸留物中でのパラフィン分散を改善することであった。
加えて、パラフィン系または芳香族系の溶剤中でのパラフィン- 分散性極性窒素化合物の溶解性はしばしば不満足あるので、更に別の課題は、極性窒素化合物とパラフィン系または芳香族系の溶剤との間の可溶化剤を見出すことであった。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、それ自身でパラフィン分散作用を有するアルキルフェノール- アルデヒド樹脂が、これらの物質間の際立った可溶化剤であることがここに見出された。
本発明は、
A) 少なくとも一つのエチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリマー
B) 二個以上のアルキル基を含むアルキルフェノールを10モル％以下の量で含む少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド樹脂、及び必要に応じて
C) Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤
をパラフィン- 含有鉱油または鉱油蒸留物に添加することを特徴とする、パラフィン- 含有鉱油及び鉱油蒸留物の流動性を改善する方法に関する。
【００１５】
このアルキルフェノールは好ましくはパラ- 置換されている。これは好ましくは二つ以上のアルキル基により多くとも７モル％、特に多くとも３モル％まで置換されている。
アルキルフェノール- アルデヒド樹脂Ｂを、エチレン/ ビニルエステルコ-/ターポリマーＡ及び場合によっては、Ｂとは異なるパラフィン分散剤Ｃと組み合わせて使用することは、パラフィン分散に関して有益な効果、すなわち冷却した際に析出するパラフィン結晶の例えばタンク底または燃料フィルターへの堆積が遅れるかまたは防がれるという効果を有する。パラフィン結晶の均一な分散の結果、均一に濁った相が得られる。加えて、冷時流動特性の改善、特に加えた添加物を含む、パラフィン含有鉱油及び特に鉱油蒸留物の曇り点未満での濾過性の改善が得られる。
【００１６】
本発明方法の一つの好ましい態様では、
A) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として10〜5000 ppm、好ましくは10〜2000 ppmの少なくとも一つのエチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリマー、
B) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として10〜2000 ppm、好ましくは10〜1000 ppmの少なとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド樹脂、及び必要に応じて、
C) Ｂとは異なる、鉱油または鉱油蒸留物を基準として2000ppm まで、好ましくは1000ppm までの少なくとも一つのパラフィン分散剤、
をパラフィン- 含有鉱油または鉱油蒸留物に添加する。
【００１７】
この方法において、添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣは、パラフィン含有鉱油または鉱油蒸留物に別々に添加することができる。
また、添加剤Ａを単独で添加し、そして添加剤Ｂ及びＣを混合物として添加することもできる。この種の混合物は、
B) 少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド樹脂10〜90重量％及び
C) Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤90〜10重量％
（この際、添加剤ＢとＣとの合計は常に100 重量％である）
からなる。ここで添加剤Ｂは有機溶剤中で添加剤Ｃへの可溶化作用を有していてもよい。
【００１８】
添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣの混合物を鉱油または鉱油蒸留物に添加することもできる。この種の混合物は、
A) 少なくとも一つのエチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリマー５〜90重量％、好ましくは10〜90重量％、
B) 少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド樹脂５〜90重量％、好ましくは10〜90重量％、及び必要に応じて
C) Ｂとは異なる、少なくとも一つのパラフィン分散剤５〜90重量％、好ましくは10〜90重量％
(添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣの合計は常に100 重量％でなければならない）
からなる。
【００１９】
一つの好ましい態様では、各々の添加剤または対応する混合物を、鉱油または鉱油蒸留物に添加する前に、有機溶剤または分散媒体中に溶解または分散させる。添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣの混合物、及び添加剤ＢとＣとの混合物の場合は、その溶液または分散液は、各々の混合物を５〜90重量％、好ましくは５〜75重量％の量で含む。
【００２０】
この場合の適当な溶剤または分散媒体は、脂肪族系及び/ または芳香族系炭化水素または炭化水素混合物、例えば石油留分、ケロシン、デカン、ペンタデカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンまたは市販の溶剤混合物、例えば（登録商標）Solvent Naphtha 、（登録商標）Shellsol AB 、（登録商標）Solvesso 150、（登録商標）Solvesso 200、（登録商標）Exxsol、（登録商標）ISOPAR及びShellsol Dタイプである。
【００２１】
必要に応じて、2-エチルヘキサノール、デカノール、イソデカノールまたはイソトリデカノール等の極性可溶化剤も添加できる。
本発明は更に、
A) 少なくとも一つのエチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリマー、
B) 少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド樹脂、及び必要に応じて
C) Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤
を含む鉱油または鉱油蒸留物に関する。
【００２２】
この場合、好ましいものは、
A) 10〜5000 ppm、好ましくは10〜2000 ppmの量の少なくとも一つのエチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリマー、
B) 10〜2000 ppm、好ましくは10〜1000 ppmの量の少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド樹脂、及び必要に応じて
C) Ｂとは異なる、2000 ppmまで、好ましくは1000 ppmまでの量の少なくとも一つのパラフィン分散剤、
を含む鉱油または鉱油蒸留物である。
【００２３】
当該鉱油または鉱油蒸留物は、その他の慣用の添加剤、例えば脱蝋剤、腐蝕防止剤、酸化防止剤、潤滑性添加剤、スラッジ防止剤、セタン価向上剤、洗剤添加物、曇り除去剤、導伝性改善剤または染料を含んでいてもよい。
本発明は更に、少なくとも一つのパラフィン分散剤及び溶剤としての少なくとも一つの脂肪族または芳香族液状炭化水素を含む、パラフィン- 含有鉱油及び鉱油蒸留物中でパラフィンを分散させるための添加剤混合物であって、少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド樹脂が可溶化剤として添加されていることを特徴とする上記混合物に関する。
【００２４】
本発明は更に、脂肪族または芳香族液状炭化水素中のパラフィン分散剤の溶液を、これらの物質の混合物にアルキルフェノール- アルデヒド樹脂を添加することによって調製する方法に関する。
アルキルフェノール- アルデヒド樹脂Ｂは原則的には公知であり、例えばRoempp, Chemie Lexikon, 第９版, Thieme Verlag 1988-92,第４巻, 3351頁以降に記載されている。
【００２５】
o-またはp-アルキルフェノールのアルキル基は、１〜20個、好ましくは４〜16個、特に６〜12個の炭素原子を有し、これは好ましくはn-、tert- 及びイソブチル、n-及びイソペンチル、n-及びイソヘキシル、n-及びイソオクチル、n-及びイソノニル、及びn-及びイソデシル、n-及びイソドデシルである。アルキルフェノール- アルデヒドは、50モル％までのフェノール単位を含んでいてもよい。このアルキルフェノール- アルデヒド樹脂には、同一のまたは異なるアルキルフェノールを使用することができる。アルキルフェノール- アルデヒド樹脂Ｂ中の脂肪族アルデヒドは１〜４個の炭素原子を有し、好ましくはホルムアルデヒドである。アルキルフェノール- アルデヒド樹脂の分子量は 400〜10,000、好ましくは 400〜5000g/モルである。ここで、この樹脂が油溶性であることが一つ必須条件である。
【００２６】
アルキルフェノール- アルデヒド樹脂Ｂは塩基触媒作用によってか（この際、レゾールタイプの縮合生成物が生じる）または酸触媒作用によって（この際は、ノボラックタイプの縮合生成物が生じる）公知方法で製造される。
これらの両方の方法で製造される縮合物は、本発明方法において添加剤Ｂとして適当である。酸触媒の存在下での縮合が好ましい。
【００２７】
アルキルフェノール- アルデヒド樹脂を製造するためには、一つのアルキル基当たり１〜20個の炭素原子、好ましくは４〜16個、特に６〜12個の炭素原子を有する二官能性のo-またはp-アルキルフェノールまたはこれらの混合物、及び１〜４個の炭素原子を有する脂肪族アルデヒドを互いに反応させる。この際は、アルキルフェノール化合物１モル当たり、約 0.5〜２モル、好ましくは 0.7〜1.3 モル、特に等モル量のアルデヒドを使用する。
【００２８】
適当なアルキルフェノールは、特に、C4-C12- アルキルフェノール、例えばo-またはp-クレゾール、n-、sec-及びtert- ブチルフェノール、n-及びイソペンチルフェノール、n-及びイソヘキシルフェノール、n-及びイソオクチルフェノール、n-及びイソノニルフェノール、n-及びイソデシルフェノール、n-及びイソドデシルフェノールである。
【００２９】
使用すべきアルキルフェノールは、少量の、好ましくは約10モル％までの、特に７モル％までの、とりわけ３モル％までの量のジアルキルフェノールを含んでいてもよい。
特に適当なアルデヒドはホルムアルデヒド、アセトアルデヒド及びブチルアルデヒドであり、好ましくはホルムアルデヒドである。
【００３０】
ホルムアルデヒドは、パラホルムアルデヒドの形または水性ホルマリン溶液、好ましくは20〜40重量％濃度の水性ホルマリン溶液の形で使用できる。対応する量のトリオキサンも使用できる。
アルキルフェノール及びアルデヒドは、アルカリ性触媒、例えばアルカリ金属水酸化物またはアルキルアミン、あるいは酸触媒、例えば塩酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、スルファミド酸またはハロ酢酸等の無機または有機酸の存在下、及び水と共沸混合物を形成する有機溶剤、例えばトルエン、キシレン、より高級な芳香族化合物またはこれらの混合物の存在下に慣用の方法で反応させる。この反応混合物は90〜200 ℃、好ましくは 100〜160 ℃の温度に加熱し、この際、生じる反応水は、共沸蒸留によって反応中に除去する。縮合条件下にプロトンを放出しない溶剤は縮合反応後に生成物中に残存する場合がある。この樹脂は直接または触媒の中和後に、また場合によっては溶液を更に脂肪族及び/ または芳香族炭化水素あるいは炭化水素混合物で希釈した後に使用することができる。この希釈剤としては、石油留分、ケロシン、デカン、ペンタデカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、あるいは（登録商標）Solvent Naphtha 、（登録商標）Shellsol AB 、（登録商標）Solvesso 150、（登録商標）Solvesso 200、（登録商標）Exxsol、（登録商標）ISOPAR及びShellsol Dタイプ等の溶剤を例として挙げることができる。
【００３１】
使用できるエチレン/ ビニルエステルコ- 及びターポリマーＡは、単独で使用した場合でも鉱油または鉱油蒸留物の冷時流動特性を改善する、この種のもので公知のコ- またはターポリマー全てである。挙げ得る適当なコ- またはターポリマーＡは例えば以下の物質である：
酢酸ビニル10〜40重量％及びエチレン60〜90重量％からなるエチレン/ 酢酸ビニルコポリマー；
ドイツ特許出願公開第34 43 475 号に開示されるエチレン/ 酢酸ビニル/ ヘキセンターポリマー；
ヨーロッパ特許第0 203 554 号に開示されるエチレン/ 酢酸ビニル/ ジイソブチレンターポリマー；
ヨーロッパ特許第0 254 284 号に開示される、エチレン/ 酢酸ビニル/ ジイソブチレンターポリマーとエチレン/ 酢酸ビニルコポリマーとの混合物；
ヨーロッパ特許第0 405 270 号に開示される、エチレン/ 酢酸ビニルコポリマーとエチレン/ 酢酸ビニル/N- ビニルピロリドンターポリマーとの混合物；
ヨーロッパ特許第0 463 518 号に開示されるエチレン/ 酢酸ビニル/ イソブチルビニルエーテルターポリマー；
ヨーロッパ特許第0 491 225 号に開示される、エチレンとビニルアルキルカルボキシレートとの混合ポリマー；
ヨーロッパ特許第0 493 769 号に開示されるエチレン/ 酢酸ビニル/ ビニルネオノナノエートまたはビニルネオデカノエートターポリマー（これは、エチレンの他に、酢酸ビニル10〜35重量％及び各々のネオ化合物１〜25重量％を含む）；
本願より早い優先権を持たない、出願番号196 20 118.7-44 のドイツ特許出願に記載される、エチレン、一つまたはそれ以上の脂肪族C2-C20モノカルボン酸のビニルエステル及び4-メチル1-ペンテンのターポリマー；
本願より早い優先権を持たない、出願番号196 20 119.5-44 のドイツ特許出願に記載される、エチレン、一つまたはそれ以上の脂肪族C2-C20モノカルボン酸のビニルエステル及びビシクロ[2.2.1] ヘプテン-2のターポリマー。
【００３２】
60〜90重量％のエチレン含有率を有するこれらのエチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリマーが好ましい。
Ｂとは異なる、適当なパラフィン分散剤Ｃは、例えば
・少なくとも一つのC8-C26- アルキル鎖によって置換された一つまたはそれ以上のエステル、アミド及び/ またはイミド基を含み、及び/ または
・一つまたは二つのC8-C26- アルキル基を有するアミンから誘導される一つまたはそれ以上のアンモニウム基を有する、
極性の低分子量または高分子量油溶性化合物である。
【００３３】
上記のパラフィン分散剤のうち、極性の窒素含有化合物が好ましい。
モノマー性の極性窒素含有化合物Ｃとしては、例えば以下の物質が使用できる。
ヨーロッパ特許出願公開第0 413 279 号は、アルケニルスピロビスラクトン類とアミン類との適当な反応生成物を開示している。
【００３４】
ヨーロッパ特許出願公開第0 061 894 号に開示される無水フタル酸とアミン類との油溶性反応生成物も、エチレン/ 酢酸ビニルコポリマーとの混合物として使用できる。
更に、ヨーロッパ特許出願公開第0 597 278 号に開示される、アミノアルキレンカルボン酸と第一級または第二級アミン類との反応生成物は、モノマー性窒素含有化合物Ｃとして好適である。
【００３５】
高分子量極性窒素含有化合物Ｃとしては、好ましくは、α, β- 不飽和化合物及びマレイン酸を基本とするコポリマーまたはターポリマーを使用する。
好適な化合物は、例えば以下の物質である：
ヨーロッパ特許出願公開第0 606 055 号に開示される、α, β- 不飽和無水ジカルボン酸、α, β- 不飽和化合物及び低級不飽和アルコールのポリオキシアルキレンエーテルを基本とするターポリマー；
ヨーロッパ特許出願公開第0 154 177 号に開示される、α, β- 不飽和化合物と無水マレイン酸とを基本とする交互コポリマーと、第一級モノアルキルアミン類及び脂肪族アルコールとの反応生成物；
本願より早い優先権を持たない、出願番号196 45 603.7のドイツ特許出願に記載される、エチレン、α, β- 不飽和無水ジカルボン酸及び場合によっては他のα, β- 不飽和化合物を基本とするランダムコ- 及びターポリマー（ここで、無水ジカルボン酸単位は、イミド単位としては高い割合で存在し、そしてアミド/ アンモニウム塩単位としてはより低い割合で存在する）；
ヨーロッパ特許出願公開第0 688 796 号に開示される、少なくとも３個の炭素原子を有するα, β- 不飽和オレフィンとα, β- 不飽和無水ジカルボン酸とを基本とするコポリマー（ここで、無水ジカルボン酸単位は、ポリエーテルアミン類またはアルカノールアミン類とのポリマー類似反応 (polymer-analogou s reaction) によってイミド、アミド及びアンモニウム単位に転化されている）；
ヨーロッパ特許出願公開第0 436 151 号に開示される、無水マレイン酸とスチレン等のα, β- 不飽和化合物とを基本とするコポリマーとジアルキルアミン類との反応生成物；
ヨーロッパ特許出願公開第0 283 293 号に開示される、脂肪族オレフィンと無水マレイン酸とを基本とするコポリマー（ここで、このコポリマーは、それぞれ少なくとも10個の炭素原子を有するアルキル基を含むエステル及びアミド基の両方を有する）。
以下のことが三つの添加剤Ａ、Ｂ及びＣの全てに当てはまる：
添加剤Ａとしては、可変の質的及び/ または量的組成、及び/ または可変の粘度(140℃で測定）を有する様々なエチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリマーの混合物も使用することができる。添加剤Ｂとしても同様に、様々なアルキルフェノール及び/ またはアルデヒドを成分として含むアルキルフェノール- アルデヒド樹脂の混合物を使用できる。同様に、Ｂとは異なる複数のパラフィン分散剤Ｃの混合物を使用することもできる。このようにして、各々の要求事項に対して、当該流動改善剤を適合させることができる。
【００３６】
添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣは、本発明方法において、動物、植物または鉱物起源の油に添加することができる。
本発明の目的のためのパラフィン含有鉱油及び鉱油蒸留物は、例えば、原油、鉱油加工の蒸留残留物または他のパラフィン含有油である。（例えば、Compositions and Properties Petroleum, F. Enke Publishers, Stuttgart 1981, 1-37 頁参照） パラフィン含有鉱油製品、特に中間留分、例えばジェット燃料、ディーゼル、燃料油EL及び重質燃料油は、120 〜500 ℃、好ましくは 150〜400 ℃の沸点範囲によって特徴づけられる。パラフィンは、約10〜50個の炭素原子を有する非分枝状または分枝状アルカンである。
【００３７】
【実施例】
中間留分中でのパラフィン分散
添加剤Ａ、Ｂ及びＣとしては、以下の物質を実施例１〜63で使用した。
A) エチレン/ ビニルエステルターポリマー (FI)
A1) 酢酸ビニルを約31重量％の量で有しそして140 ℃で測定して110mPas の溶融粘度を有するエチレン/ 酢酸ビニル/ バーサテッィクアシッド (Versat ic acid)のビニルエステル・ターポリマー, ケロシン中50％濃度
A2) 酢酸ビニルを約31重量％の量で有しそして140 ℃で測定して 280mPasの溶融粘度を有する、エチレン/ 酢酸ビニル/ バーサテッィクアシッドのビニルエステル・ターポリマー, ケロシン中50％濃度
A3) 酢酸ビニルを約31.5重量％の量で有しそして140 ℃で測定して 170 mPas の溶融粘度を有する、エチレン/ 酢酸ビニル/ バーサテッィクアシッドビニルエステル・ターポリマー, ケロシン中55％濃度
A4) 例A1に記載のターポリマー２部と例A2に記載のターポリマー１部との混合物
B) アルキルフェノール- アルデヒド樹脂 (PD)
B1) ノニルフェノール- ホルムアルデヒド樹脂
このホルムアルデヒド樹脂を製造するために、p-ノニルフェノールを、触媒量のアルキルベンゼンスルホン酸の存在下に、等モル量の35重量％濃度ホルマリン溶液と反応させ、その反応混合物から、高沸点芳香族炭化水素（沸騰範囲 185〜215 ℃）の混合物を用いて除去することによって水を除き、そして水酸化カリウムを用いて中和した。得られた赤帯- 褐色の樹脂を、固体含有率50％まで（登録商標）Solvent Naphtha 中で希釈した。ゲルクロマトグラフィー（ポリスチレン標準に対して校正した）によって測
定した分子量は 2000 g/モルである。
【００３８】
B2) ノニル- ブチルフェノール- ホルムアルデヒド樹脂
例B1と同様の方法において、等モル量のノニルフェノールとブチルフェノールを、酸触媒作用の下にホルムアルデヒドと縮合させた。生じた赤帯- 褐色の樹脂の分子量は 1800 g/モルである。
B3) （比較例）
酸触媒作用の下にエチレンオキシド 5.5モルと反応させた例B1に記載のノニルフェノール- ホルムアルデヒド樹脂, Solvent Naphtha 中50％濃度
B4) 酸触媒作用の下に例B1と同様の方法でドデシルフェノールから製造した樹脂
B5) NaOHを用いて中和したB4に記載の樹脂
B6) 酸触媒作用の下に例B1と同様の方法で等モル量のフェノールとノニルフェノールから製造した樹脂
B7) 例B1に従い、触媒量のKOH の存在下に等モル量のノニルフェノールとホルマリン溶液を反応させる。
C) 極性窒素含有化合物 (PN)
C1) C14/16- α- オレフィン、無水マレイン酸及びアリルポリグリコールから製造したターポリマーと、２当量のジタロー脂肪アミンとの反応生成物, Solvent Naphtha 中50％濃度（ヨーロッパ特許出願公開第0606055 号に記載のように製造したもの）
C2) ドデセニルスピロビスラクトンと、第一級及び第二級タロー脂肪アミンの混合物との反応生成物, Solvent Naphtha 中60％濃度（ヨーロッパ特許出願公開第0413279 号に記載のように製造したもの）
これらの添加剤Ａ、Ｂ及びＣを、ドイツの精油所から得られる代表的な冬期ディーゼル燃料に添加した。これらの燃料の特徴は表１に記す。沸点分析は、ASTM D-86 に規定のように行った。
【００３９】
【表１】
Figure 0004132167
【００４０】
冷時流動挙動は以下のように測定した：
上記の試験油を、表２に記載の量の60℃に加熱した添加剤と室温で混合し、この油を時折振盪しながら15分間40℃で加熱し次いで室温に冷却した。そのCFPP（冷時フィルター閉塞点）を、添加剤をこのようにして加えた中間留分についてEN 116に規定の通り測定した。
【００４１】
中間留分中でのパラフィン分散を、短沈降試験 (short sedimentation test) において以下のように調べた：
上記のように添加剤を加えた中間留分 150mlを、冷凍室に入れた200ml 計量シリンダー中で -２℃/ 時の速度で -13℃まで冷却しそしてこの温度に16時間維持した。沈降したパラフィン相とそれの上にある油相の両方の容量と外観とを測定及び視覚評価した。沈降物の量が少なくそして油相が濁っていることが、良好なパラフィン分散を意味する。
【００４２】
更に、底部の20容量％を分離しそしてその曇り点をISO 3015に規定の通り測定した。油の空試験値から僅かにだけそれるこの底部相の曇り点 (CPKS) が、良好なパラフィン分散を意味する。
以下の実験のために、ドイツの精油所から得られる代表的な冬期ディーゼル燃料を使用した。この中間留分を、60℃に加熱した規定量の添加剤と室温で混合し、時折振盪しながら40℃で15分間加熱し次いで室温に冷却した。このようにして添加剤を加えた中間留分についてCFPPをEN 116に規定の通り測定した。
【００４３】
添加剤を加えたこの中間留分を、冷凍室に入れた200ml 計量シリンダー中で -2 ℃/ 時の速度で -13℃まで冷却し、そしてこの温度で16時間維持した。沈降物（パラフィン相）とその上にある油相の両方の容量と外観を次いで測定及び視覚評価した。少量の沈降物及び濁った油相が、良好なパラフィン分散を意味する。
加えて、底部の20容量％を分離しそしてその曇り点を測定した。油の空試験値から僅かにだけそれるこの底部相の曇り点 (CPKS) が良好なパラフィン分散を意味する。
【００４４】
【表２】
Figure 0004132167
【００４５】
【表３】
Figure 0004132167
【００４６】
【表４】
Figure 0004132167
【００４７】
【表５】
Figure 0004132167
【００４８】
【表６】
Figure 0004132167
【００４９】
【表７】
Figure 0004132167
【００５０】
【表８】
Figure 0004132167
【００５１】
【表９】
Figure 0004132167
【００５２】
（表中、Exp. =実験番号、 conc. =濃度）
可溶化剤としての効能
A) ヨーロッパ特許第0413279 号に記載のスピロビスラクトンのアミド- アンモニウム塩, Solvent Naphtha 中50％濃度
B) C14/16- α- オレフィン、無水マレイン酸及びアリルポリグリコールのターポリマーと、２当量のジタロー脂肪アミンとの反応生成物, Solvent Naphth a 中50％濃度（ヨーロッパ特許0606055 号の記載に準ずる）
C) p-ノニルフェノールとホルムアルデヒドとの酸触媒存在下での縮合によって製造された、ドイツ特許第3142955 号に記載のノニルフェノール- ホルムアルデヒド樹脂, Solvent Naphtha 中50％濃度
上記の活性成分を80℃で攪拌しながら均質化した。次いで、室温または60℃で３日間保存した後の溶液の安定性を視覚評価する。
【００５３】
【表１０】
Figure 0004132167
【００５４】
使用した登録商標のリスト
Solvent Naphtha 180 〜210 ℃の沸点範囲を有する芳香族溶剤混合物
（登録商標）Shellsol AB
（登録商標）Solvesso 150
（登録商標）Solvesso 200 230 〜287 ℃の沸点範囲を有する芳香族溶剤混合物
（登録商標）Exxsol 様々な沸点範囲の脱臭した溶剤、例えば
（登録商標）Exxsol D 60: 187〜215 ℃
（登録商標）ISOPAR (Exxon) 様々な沸点範囲のイソパラフィン溶剤混合物、例えば（登録商標）ISOPAR L: 190 〜210 ℃
（登録商標）Shellsol D 様々な沸点範囲の主として脂肪族系の溶剤混合物

Claims (21)

  1. A) 少なくとも一つのエチレン/ビニルエステルコ-またはターポリマー及び
    B) 少なくとも一つのアルキルフェノール-アルデヒド樹脂、但しこの際、その
    アルキルフェノールのアルキル基は４〜１２個の炭素原子を有し、かつそのアルデヒドは１〜４個の炭素原子を有し、及び前記の樹脂における２つ以上のアルキル基を含むアルキルフェノールの含有率は 10 モル％以下であり、及び場合によっては
    C) パラフィン分散剤としての、Ｂとは異なる少なくとも一つの極性の低分子量または高分子量油溶性窒素化合物であって、
    − 少なくとも一つの C ８ -C ２６ - アルキル鎖によって置換されている一つまたはそ
    れ以上のエステル、アミド及び / またはイミド基を含み、及び / または
    − 一つまたは二つの C ８ -C ２６ - アルキル基を有するアミン類から誘導される一つまたはそれ以上のアンモニウム基を有する、
    前記窒素化合物
    をパラフィン含有鉱油または鉱油蒸留物に添加することを特徴とする、パラフィン含有鉱油及び鉱油蒸留物の流動性を改善する方法。
  2. A) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として10 〜 5000 ppm の量の少なくとも一つのエチレン/ビニルエステルコ-またはターポリマー
    B) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として10 〜 2000 ppm の量の少なくとも一つのアルキルフェノール-アルデヒド樹脂、及び場合によっては
    C) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として2000ppm までの量の、Ｂとは異なる少な
    くとも一つのパラフィン分散剤
    をパラフィン含有鉱油または鉱油蒸留物に添加する、請求項１の方法。
  3. エチレン/ビニルエステルコ-またはターポリマーＡが、60〜90重量％のエチレン含有率を有する、請求項１または２の方法。
  4. 同一のまたは異なるアルキルフェノール-アルデヒド樹脂Ｂ
    を使用し、この際、アルキルフェノールのアルキル基が６〜 12 個の炭素原子を有し、そしてアルデヒドがホルムアルデヒド、アセトアルデヒド及びブチルアルデヒドである、請求項１〜３のいずれか一つの方法。
  5. 同一のまたは異なるアルキルフェノール - アルデヒド樹脂 B を使用し、この際、そのアルキル基が n- 、 tert- 及びイソブチル、 n- 及びイソペンチル、 n- 及びイソヘキシル、 n- 及びイソオクチル、 n- 及びイソノニル、 n- 及びイソデシル、 n- 及びイソドデシルである、請求項１〜４のいずれか一つの方法。
  6. エチレン/ビニルエステルコ-またはターポリマーＡ及びアルキルフェノール- アルデヒド樹脂Ｂ及び場合によっては、Ｂとは異なるパラフィン分散剤Ｃを、別々に鉱油または鉱油蒸留物に添加する、請求項１〜５のいずれか一つの方法。
  7. エチレン/ビニルエステルコ-またはターポリマーＡを単独で添加し、そしてアルキルフェノール-アルデヒド樹脂Ｂ及びＢとは異なるパラフ
    ィン分散剤Ｃを、少なくとも一つのアルキルフェノール-アルデヒド樹脂Ｂ 10〜90重量％及びＢとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤90〜10重量％からなる混合物（この際、混合物中の添加剤ＢとＣとの合計は常に100重量％である
    ）の形で添加する、請求項１〜５のいずれか一つの方法。
  8. 少なくとも一つのエチレン/ビニルエステルコ-またはターポリマーＡ 5〜90重量％及び少なくとも一つのアルキルフェノール-アルデヒド樹
    脂Ｂ 5〜90重量％及び場合によっては、Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤Ｃ 5〜90重量％からなる混合物（この際、添加剤Ａ、Ｂ及びＣの合計は常に100重量％である）を鉱油または鉱油蒸留物に添加する、請求項１〜５のい
    ずれか一つの方法。
  9. 添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣの各々を、あるいは添加剤Ｂ及びＣの対応する混合物または添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣの対応する混合物を、鉱油または鉱油蒸留物に添加する前に、有機溶剤または分散剤中に溶解または分散させる、請求項６、７または８の方法。
  10. アルキルフェノール - アルデヒド樹脂Ｂ（但し、そのアル
    キルフェノールのアルキル基は４〜１２個の炭素原子を有し、かつそのアルデヒドは１〜４個の炭素原子を有し、及び前記の樹脂における２つ以上のアルキル基を含むアルキルフェノールの含有率は 10 モル％以下である）と、
    ・エチレン / ビニルエステルコ - またはターポリマーＡ、及び場合によっては
    ・パラフィン分散剤Ｃとしての、Ｂとは異なる極性の低分子量または高分子量油溶性窒素化合物であって、
    − 少なくとも一つの C ８ -C ２６ - アルキル鎖によって置換されている一つまたはそ
    れ以上のエステル、アミド及び / またはイミド基を含み、及び / または
    − 一つまたは二つの C ８ -C ２６ - アルキル基を有するアミン類から誘導される一つまたはそれ以上のアンモニウム基を有する、
    前記窒素化合物
    とを組み合わせて、パラフィン含有鉱油及び鉱油蒸留物中の流動改善剤として使用する方法。
  11. B) 少なくとも一つのアルキルフェノール - アルデヒド樹脂（但し、そのアルキ
    ルフェノールのアルキル基は４〜１２個の炭素原子を有し、かつそのアルデヒドは１〜４個の炭素原子を有し、及び前記の樹脂における２つ以上のアルキル基を含むアルキルフェノールの含有率は 10 モル％以下である） 10 〜 90 重量％、及び
    C) パラフィン分散剤Ｃとしての、Ｂとは異なる少なくとも一つの極性の低分子量または高分子量油溶性窒素化合物であって、
    − 少なくとも一つの C ８ -C ２６ - アルキル鎖によって置換されている一つまたはそ
    れ以上のエステル、アミド及び / またはイミド基を含み、及び / または
    − 一つまたは二つの C ８ -C ２６ - アルキル基を有するアミン類から誘導される一つまたはそれ以上のアンモニウム基を有する、
    前記窒素化合物 90 〜 10 重量％、
    を含み、但し、添加剤Ｂ及びＣの合計は常に 100 重量％である混合物であって、
    有機溶剤または分散媒体中に溶解または分散され、かつこの溶液または分散液に５〜 90 重量％の量で含まれる、前記混合物。
  12. A) 少なくとも一つのエチレン / ビニルエステルコ - またはターポリマー 5 〜 90 重
    量％、及び
    B) 少なくとも一つのアルキルフェノール - アルデヒド樹脂（但し、そのアルキ
    ルフェノールのアルキル基は４〜１２個の炭素原子を有し、かつそのアルデヒドは１〜４個の炭素原子を有し、及び前記の樹脂における２つ以上のアルキル基を含むアルキルフェノールの含有率は 10 モル％以下である）5〜90重量％、及び場
    合によっては
    C) パラフィン分散剤としての、Ｂとは異なる少なくとも一つの極性の低分子量または高分子量油溶性窒素化合物であって、
    − 少なくとも一つの C ８ -C ２６ - アルキル鎖によって置換されている一つまたはそ
    れ以上のエステル、アミド及び / またはイミド基を含み、及び / または
    − 一つまたは二つの C ８ -C ２６ - アルキル基を有するアミン類から誘導される一つまたはそれ以上のアンモニウム基を有する、
    前記窒素化合物 5 〜 10 重量％、
    を含み、但し、添加剤Ａ、Ｂ及びＣの合計は常に 100 重量％である、混合物であって、有機溶剤または分散媒体中に溶解または分散されていて、かつこの溶液または分散液に５〜 90 重量％の量で含まれる、前記混合物。
  13. A) 少なくとも一つのエチレン / ビニルエステルコ - またはターポリマー及び
    B) 少なくとも一つのアルキルフェノール - アルデヒド樹脂、但しこの際、その
    アルキルフェノールのアルキル基は４〜１２個の炭素原子を有し、かつそのアルデヒドは１〜４個の炭素原子を有し、及び前記の樹脂における２つ以上のアルキル基を含むアルキルフェノールの含有率は 10 モル％以下であり、及び場合によっては
    C) パラフィン分散剤としての、Ｂとは異なる少なくとも一つの極性の低分子量または高分子量油溶性窒素化合物であって、
    − 少なくとも一つの C ８ -C ２６ - アルキル鎖によって置換されている一つまたはそ
    れ以上のエステル、アミド及び / またはイミド基を含み、及び / または
    − 一つまたは二つの C ８ -C ２６ - アルキル基を有するアミン類から誘導される一つまたはそれ以上のアンモニウム基を有する、
    前記窒素化合物
    を含む鉱油または鉱油蒸留物。
  14. A) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として10 〜 5000ppm の量の少なくとも一つのエ
    チレン/ビニルエステルコ-またはターポリマー、
    B) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として10 〜 2000ppm の量の少なくとも一つのア
    ルキルフェノール-ホルムアルデヒド樹脂、及び場合によっては
    C) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として2000 ppm までの量の、Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤
    を含む、請求項13の鉱油または鉱油蒸留物。
  15. ・パラフィン分散剤としての少なくとも一種の極性の低分子量または高分子量油溶性窒素化合物であって、
    − 少なくとも一つの C ８ -C ２６ - アルキル鎖によって置換されている一つまたはそ
    れ以上のエステル、アミド及び / またはイミド基を含み、及び / または
    − 一つまたは二つの C ８ -C ２６ - アルキル基を有するアミン類から誘導される一つまたはそれ以上のアンモニウム基を有する、
    前記窒素化合物と、
    ・溶剤としての少なくとも一つの脂肪族または芳香族液状炭化水素とを、
    含む、パラフィン含有鉱油及び鉱油蒸留物中でのパラフィン分散のための添加剤混合物であって、少なくとも一つのアルキルフェノール - アルデヒド樹脂が可溶
    化剤として添加されており、この際、そのアルキルフェノールのアルキル基は４〜１２個の炭素原子を有し、かつそのアルデヒドは１〜４個の炭素原子を有し、及び前記の樹脂における２つ以上のアルキル基を含むアルキルフェノールの含有率は 10 モル％以下である、上記添加剤混合物。
  16. アルキルフェノール-アルデヒド樹脂が、オルト-またはパラ- アルキルフェノール類から誘導される、請求項１５の添加剤混合物。
  17. アルキルフェノール-アルデヒド樹脂のアルキル基が６〜 12 個の炭素原子を有する、請求項15または16の添加剤混合物。
  18. アルキル基が、n-、tert-またはイソブチル、n-またはイ
    ソペンチル、n-またはイソヘキシル、n-またはイソオクチル、n-またはイソノニル、n-またはイソデシル、n-またはイソドデシルである、請求項15〜17のいずれか一つの添加剤混合物。
  19. アルデヒドが、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒドまたはブチルアルデヒドである請求項15〜18のいずれか一つの添加剤混合物。
  20. アルキルフェノール-アルデヒド樹脂の分子量が、400 〜 10,000g/ モルの間である、請求項15〜19のいずれか一つの添加剤混合物。
  21. エチレンとビニルエステルとのコ-及び/またはターポリマーから構成される流動改善剤を含む請求項15〜20のいずれか一つの添加剤混合物。
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