KR19980070366A - 알킬페놀-알데히드 수지를 사용하는 광유 및 광유 증류물의 유동성 향상 방법 - Google Patents

알킬페놀-알데히드 수지를 사용하는 광유 및 광유 증류물의 유동성 향상 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 및 삼원공중합체, 알킬페놀-알데히드 수지 및, 경우에 따라서, 기타 파라핀 분산제를 기본으로 하는 유동 향상제, 이러한 상이한 유동 향상제의 혼합물, 및 이러한 유동 향상제를 포함하는 광유 및 광유 증류물을 첨가함으로써 파라핀 함유 광유 및 광유 증류물의 유동성을 향상시키는 방법에 관한 것이다.

Description

알킬페놀-알데히드 수지를 사용하는 광유 및 광유 증류물의 유동성 향상 방법
본 발명은 기타 파라핀 분산제를 사용하거나 사용하지 않고 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 및 삼원공중합체 및 알킬페놀-알데히드 수지를 기본으로 하는 유동 향상제를 첨가하여 파라핀 함유 광유 및 광유 증류물의 유동성을 향상시키는 방법에 관한 것이다.
원유 및 원유를 증류시킴으로써 생성되는 가스 오일, 디젤 오일 또는 연료 오일과 같은 중질 중류물은 원유의 기원에 따라서 온도가 감소될 때 박층상 결정으로서 결정화되고 부분적으로 오일의 내포물과 부분적으로 응집되는 n-파라핀의 함량이 상이하다. 이러한 결정화 및 응집화는 제조, 수송 저장 및/또는 광유 및 광유 증류물의 사용에서 결점이 발생할 수 있는 결과로서, 오일 또는 증류물의 유동 특성을 손상시킨다. 광유가 파이프 라인을 통해 수송될 때, 결정화 현상이 특히 겨울에 발생하여 파이프 벽에 침착될 수 있고 개개의 경우에, 예를 들어 파이프 라인이 무부하 완속 운전될 때, 심지어는 이의 완전한 차단을 초래할 수 있다. 또한, 광유의 저장 동안 및 추가의 가공 동안 겨울에 가열된 탱크속에 광유를 저장할 필요가 있다. 광유 증류물의 경우에, 결정화는 믿을 수 있는 연료의 미터링이 억제되고 몇몇 상황하에서 엔진 또는 노 연료의 공급의 완전한 억제가 발생하는 결과로서 디젤 엔진 및 노에서 필터의 차단을 일으킬 수 있다.
이미 형성된 침강물을 제거하는 것에만 관련되는 결정화된 파라핀을 제거하는 전형적인 방법(열적, 기계적 또는 용매 사용)외에, 화학적 첨가제(소위, 유동 향상제)가 최근에 개발되고 있다. 이들은 침전되는 파라핀 결정과의 물리적인 상호작용 때문에 이들의 형태, 크기 및 접착 특성이 개질되는 효과를 갖는다. 이러한 첨가제는 본원에서 부가적인 결정 공급원으로서 작용하고, 부분적으로 파라핀 오일과 함께 결정화되어 개질된 결정 형태를 갖는 소형 파라핀 결정을 다수 생성한다. 개질된 파라핀 결정은 응집화가 감소되는 경향이 있어서 이러한 첨가제가 첨가된 오일은 흔히 첨가제를 사용하지 않는 경우의 오일보다 20°이상 낮은 온도에서 펌핑되거나 가공될 수 있다.
원유 및 중질 증류물을 위한 전형적인 유동 향상제는 에틸렌과 비닐 알콜의 카복실산 에스테르의 공중합체 및 삼원공중합체이다.
유동 향상 첨가제의 추가의 목적은 파라핀 결정의 분산, 즉 파라핀 결정의 침강을 지연시키거나 억제하여 저장 용기의 하부에 파라핀 풍부 층을 형성시키는 것이다.
단량체성 및 중합체성 구조 둘 다의 각종 파라핀 분산제가 공지되었다.
단량체성 파라핀 분산제로서, 알케닐스피로비스락톤과 아민의 반응 생성물이, 예를 들어 EP-A 제0 413 279호에 기술되어 있다. 또한, EP-A 제0 061 894호에 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체와의 혼합물로서 사용되는, 프탈산 무수물과 아민과의 반응 생성물과 같은 유용성 질소 함유 화합물이 기술되어 있다. 또한, EP-A 제0 597 278호에 아미노알킬렌카복실산과 1급 아민 또는 2급 아민과의 반응 생성물이 기술되어 있다.
중합체성 파라핀 분산제로서, 예를 들어 하기와 같이 문헌에 기술되어 있다.
EP-A 제0 688 796호는 탄소수 3 이상의 α,β-불포화 올레핀 및 디카복실산 무수물 단위가 폴리에테르 아민 또는 알칸올아민과의 중합체 유사한 반응에 의해 이미드, 아미드 또는 암모늄 단위로 전환되는 α,β-불포화 디카복실산 무수물을 기본으로 하는 공중합체를 기술한다.
또한, EP-A 제0 606 055호는 α,β-불포화 디카복실산 무수물, α,β-불포화 화합물 및 불포화된 저급 알콜의 폴리옥시알킬렌 에테르를 기본으로 하는 삼원공중합체 및 파라핀 함유 광유 생성물에 대한 파라핀 억제제로서의 이들의 용도를 기술한다.
EP-A 제0 154 177호는 말레산 무수물 및 α,β-불포화 화합물을 기본으로 하는 교호 공중합체와 1급 모노알킬아민 및 지방족 알콜과의 반응 생성물을 기술한다. 이러한 공중합체는 특히 파라핀 함유 광유 생성물, 예를 들어 원유 및 광유 가공시의 증류 잔류물에 대한 파라핀 억제제로서 적합하다.
EP-A 제0 436 151호는 말레산 무수물 및 α,β-불포화 화합물을 기본으로 하는 공중합체와 디알킬아민과의 반응 생성물을 기술한다.
EP-A 제0 283 293호는 지방족 올레핀 및 말레산 무수물을 기본으로 하는 공중합체(여기서, 공중합체는 탄소수 10 이상의 알킬 그룹을 각각 함유하는 에스테르와 이미드 그룹 모두를 가져야 한다) 및 2급 아민과 무수물 그룹, 무수물 그룹으로부터 형성되는 아미드 및 암모늄 염의 동일량을 함유하는 중합체를 반응시킴으로써 수득되는 공중합체를 기술한다.
이러한 파라핀 분산제는 일반적으로 기타 유동 향상제, 특히 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체와 함께 사용된다.
WO 제93/14178호는 또한 광유 및 광유 증류물의 냉각 유동 특성을 유동 향상제로서 소위 에멀젼 파괴제와 배합된 공지된 중첨가 생성물(예: 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체) 또는 중축합 생성물을 사용하여 상당히 향상시킬 수 있다는 것을 기술한다.
이러한 에멀젼 파괴제는 개개의 오일 및 수성 상을 형성시키면서 오일/물 에멀젼을 파괴할 수 있다. 따라서, 이들은 한편으로 오일/물 에멀젼의 오일에 충분히 용해시키기 위해서, 다른 한편으로 후자를 파괴하여 상 분리 후에 수성 상에 축적시키기 위해서 소수성 및 친수성 단위 둘 다를 함유해야 한다.
유동 향상 작용/파라핀 억제 작용을 갖는 적합한 에멀젼 파괴제는 WO 제93/14178호에 따라서 알킬화된 알킬페놀-포름알데히드 수지이다. 이러한 경우에, 알콕시 측쇄는 각각의 탄소수가 2 내지 6인 알콕시 단위를 50개 이하로 함유하는 친수성 구조 부분을 나타낸다.
EP-A 제0 311 452호는 광유에 대한 유동 향상제로서 탄소수 1 내지 30인 2작용성 알킬화 페놀 80mol% 이상 및 알데히드의 축합 생성물을 기술한다. 유동 향상제 또는 파라핀 억제제로서 모노알킬화 페놀과 알데히드의 축합 생성물의 용도는 기술되어 있지 않다.
공지된 파라핀 분산제의 앞에서 언급한 파라핀 분산 작용은 항상 충분하지는 않아서 오일이 냉각될 때, 거대한 파라핀 결정은 이들의 고밀도 때문에 시간 동안 침강물을 형성함으로써 저장 용기의 하부에 파라핀 풍부 층을 형성시킨다. 문제는 참가제가 110℃ 이하, 특히 100℃ 이하에서 20 내지 90용적%의 비등 범위를 갖는 파라핀 풍부 협소한 증류 절단면에 첨가될 때 발생한다. 최종 비점과 90용적%가 증류되는 온도와의 차이가 20℃ 이상, 특히 25℃ 이상인 증류물의 경우조차도 공지된 첨가제를 첨가하면 빈번히 충분한 파라핀 분산을 성취할 수 없다.
따라서, 본 발명의 목적은 적합한 첨가제를 첨가하여 광유 및 광유 증류물에서의 유동성, 보다 정확하게는 특히 파라핀 분산을 향상시키는 것이다.
또한, 파라핀계 또는 방향족 용매중의 파라핀 분산성 극성 질소 화합물의 용해도는 빈번히 만족스럽지 못하다. 따라서, 목적은 극성 질소 화합물과 파라핀계 또는 방향족 용매 사이의 가용화제를 찾는 것이다.
놀랍게도, 이들 자체가 파라핀 분산 작용을 갖는 알킬페놀-알데히드 수지가 이러한 물질 사이의 뛰어난 가용화제임이 밝혀졌다.
본 발명은 파라핀 함유 광유 또는 광유 증류물에 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A) 하나 이상, 알킬페놀-알데히드 수지(B)(여기서, 수지 또는 수지들이 알킬 그룹 하나 이상을 함유하는 알킬페놀을 10mol% 이상 함유한다) 하나 이상 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C) 하나 이상을 첨가함을 포함하여, 파라핀 함유 광유 및 광유 증류물의 유동성을 향상시키는 방법에 관한 것이다.
알킬페놀은 바람직하게는 파라-치환된다. 이들은 바람직하게는 하나 이상의 알킬 그룹으로 최대한 7mol%, 특히 3mol%까지 치환된다.
에틸렌/비닐 에스테르 공중합체/삼원공중합체(A)와 배합하여 알킬페놀-알데히드 수지(B) 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C)를 사용하면 파라핀 분산, 즉 냉각시 탱크 하부 또는 연료 필터에 침전되는 파라핀 결정의 축적을 지연시키거나 억제하는 유리한 효과가 있다. 파라핀 결정의 균일한 분산 결과, 균일하게 혼탁한 상이 수득된다. 또한, 냉 유동 특성, 특히 클라우드 포인트(cloud point) 이하에서 파라핀 함유 광유 및 특히 첨가된 첨가제를 함유하는 광유 증류물의 여과성을 향상시킨다.
본 발명에 따르는 방법의 바람직한 양태에서, 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원 공중합체(A) 하나 이상 10 내지 5000ppm, 바람직하게는 10 내지 2000ppm(광유 또는 광유 증류물을 기준으로 함), 알킬페놀-알데히드 수지(B) 하나 이상 10 내지 2000ppm, 바람직하게는 10 내지 1000ppm(광유 또는 광유 증류물을 기준으로 함) 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C) 하나 이상 2000ppm 이하, 바람직하게는 1000ppm 이하(광유 또는 광유 증류물을 기준으로 함)를 파라핀 함유 광유 또는 광유 증류물에 첨가한다.
첨가제 (A), (B) 및, 경우에 따라서, (C)는 상기 방법에서 파라핀 함유 광유 또는 광유 증류물에 개별적으로 첨가될 수 있다.
또한, 첨가제(A)는 단독으로 참가될 수 있고, 첨가제(B) 및 (C)는 혼합물로서 첨가될 수 있다. 이러한 형태의 혼합물은 알킬페놀-알데히드 수지(B) 하나 이상 10 내지 90중량%와 (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C) 하나 이상 90 내지 10중량%를 포함하고, 첨가제 (B) 및 (C)의 총량은 항상 100중량%이다. 첨가제(B)는 또한 본원에서 유기 용매 중의 첨가제(C)에 대한 가용화 작용을 갖는다.
첨가제(A), (B) 및, 경우에 따라서, (C)의 공동 혼합물을 광유 또는 광유 증류물에 첨가할 수도 있다. 이러한 형태의 혼합물은 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A) 하나 이상 5 내지 90중량%, 바람직하게는 10 내지 90중량%, 알킬페놀-알데히드 수지(B) 하나 이상 5 내지 90중량%, 바람직하게는 10 내지 90중량% 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C) 하나 이상 5 내지 90중량%, 바람직하게는 10 내지 90중량%를 포함하고, 첨가제(A), (B) 및, 경우에 따라서, (C)의 총량은 항상 100중량%이어야 한다.
바람직한 양태에서, 개개의 첨가제 또는 상응하는 혼합물을 광유 또는 광유 증류물에 첨가되기 전에 유기 용매 또는 분산 매질에 용해시키거나 분산시킨다. 첨가제(A), (B) 및, 경우에 따라서, (C)의 혼합물의 경우 및 첨가제(B) 및 (C)의 혼합물의 경우에, 용액 또는 분산액은 각각의 혼합물을 5 내지 90중량%, 바람직하게는 5 내지 75중량%를 포함한다.
이러한 경우에, 적합한 용매 또는 분산 매질은 지방족 및/또는 방향족 탄화수소 또는 탄화수소 혼합물, 예를 들어 석유 분획, 케로신, 데칸, 펜타데칸, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠 또는RSolvent Naphtha,RShellsol AB,RSolvesso 150,RSolvesso 200,RExxsol,RISOPAR 및 Shellsol D 형태와 같은 통상의 용매이다.
경우에 따라서, 2-에틸헥산올, 데칸올, 이소데칸올 또는 이소트리데칸올과 같은 극성 가용화제 또한 첨가할 수 있다.
본 발명은 또한 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A) 하나 이상, 알킬페놀-알데히드 수지(B) 하나 이상 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C) 하나 이상을 포함하는 광유 또는 광유 증류물에 관한 것이다.
이러한 경우에, 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A) 하나 이상 10 내지 5000ppm, 바람직하게는 10 내지 2000ppm, 알킬페놀-알데히드 수지(B) 하나 이상 10 내지 2000ppm, 바람직하게는 10 내지 1000ppm 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C) 하나 이상 2000ppm 이하, 바람직하게는 1000ppm 이하를 포함하는 광유 또는 광유 증류물이 바람직하다.
광유 또는 광유 증류물은 또한 기타 통상의 첨가제, 예를 들어 탈랍 보조제, 부식 억제제, 산화방지제, 윤활성 첨가제, 슬러지 억제제, 세탄값 향상제, 세정성 첨가제, 안개제거제, 전도성 향상제 또는 염료를 함유할 수 있다.
본 발명은 또한 파라핀 분산제 하나 이상과 용매로서의 지방족 또는 방향족 액체 탄화수소를 하나 이상 포함하는 파라핀 함유 광유 및 광유 증류물 중의 파라핀 분산액용 첨가제 혼합물에 관한 것으로서, 하나 이상의 알킬페놀-알데히드 수지는 가용화제로서 첨가된다.
본 발명은 또한 알킬페놀-알데히드 수지를 상기한 물질의 혼합물에 첨가함으로써 지방족 또는 방향족 액체 탄화수소 중의 파라핀 분산제의 용액을 제조하는 방법에 관한 것이다.
알킬페놀-알데히드 수지(B)가 원래 공지되어 있고, 예를 들어 문헌[참조: Rompp Chemie Lexikon, Rompps Chemistry Lexicon, 9th edition, Thieme Verlag 1988-92, Volume 4, pp. 3351ff.]에 기술되어 있다.
o-알킬페놀 또는 p-알킬페놀의 알킬 라디칼의 탄소수는 1 내지 20, 바람직하게는 4 내지 16, 특히 6 내지 12이고, 바람직하게는 n-부틸, 3급 부틸 및 이소부틸, n-펜틸 및 이소펜틸, n-헥실 및 이소헥실, n-옥틸 및 이소옥틸, n-노닐 및 이소노닐, n-데실 및 이소데실, 및 n-도데실 및 이소도데실이다. 알킬페놀-알데히드는 또한 페놀 단위 50mol% 이하를 포함할 수 있다. 알킬페놀-알데히드 수지에 대하여, 동일하거나 상이한 알킬페놀이 사용될 수 있다. 알킬페놀-알데히드 수지(B) 중의 지방족 알데히드는 탄소수 1 내지 4로서 포름알데히드가 바람직하다. 알킬페놀-알데히드 수지의 분자량은 400 내지 10,000g/mol, 바람직하게는 400 내지 5000g/mol이다. 이러한 경우에 수지가 유용성이다는 것은 필수조건이다.
알킬페놀-알데히드 수지(B)는 레졸 형태의 축합 생성물이 형성되는 염기 촉매 작용에 의해 또는 노볼락 형태의 축합 생성물이 형성되는 산 촉매 작용에 의해 공지된 방법으로 제조된다.
상기 두가지 방법으로 제조된 축합물은 본 발명에 따르는 방법에서 첨가제(B)로서 적합하다. 산 촉매 존재하의 축합 반응이 바람직하다.
알킬페놀-알데히드 수지를 제조하기 위해서, 알킬 그룹 당 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 4 내지 16, 특히 6 내지 12의 2작용성 o-알킬페놀 또는 p-알킬페놀, 또는 이의 혼합물과 탄소수 1 내지 4의 지방족 알데히드를 알킬페놀 화합물 1mol 당 알데히드 약 0.5 내지 2mol, 바람직하게는 0.7 내지 1.3mol 및 특히 동일 몰량으로 함께 반응시킨다.
적합한 알킬페놀은, 특히 C4-C12-알킬페놀, 예를 들어 o-크레졸 또는 p-크레졸, n-부틸페놀, sec-부틸페놀 및 3급 부틸페놀, n-펜틸 페놀 및 이소펜틸 페놀, n-헥실페놀 및 이소헥실페놀, n-옥틸페놀 및 이소옥틸페놀, n-노닐페놀 및 이소노닐페놀, n-데실페놀 및 이소데실페놀, n-도데실페놀 및 이소도데실페놀이다.
사용되는 알킬페놀은 디알킬페놀을 소량, 바람직하게는 약 10mol% 이하, 특히 7mol% 이하 및 더욱 특히 3mol% 이하로 포함할 수 있다.
특히 적합한 알데히드는 포름알데히드, 아세트알데히드 및 부티르알데히드이고, 포름알데히드가 바람직하다.
포름알데히드는 파라포름알데히드 형태 또는 바람직하게는 포르말린 수용액의 20 내지 40% 농도 형태로 사용될 수 있다. 상응하는 트리옥산의 양도 또한 사용될 수 있다.
알킬페놀 및 알데히드는 통상적으로 알칼리 금속 하이드록사이드 또는 알킬아민과 같은 알칼리성 촉매 또는 무기산 또는 유기산, 예를 들어 염산, 황산, 인산, 설폰산, 설프아미도 산 또는 할로아세트산과 같은 산 촉매의 존재하에, 및 물과 공비 혼합물을 형성하는 유기 용매, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 고급 방향족 또는 이들의 혼합물의 존재하에 반응한다. 반응 혼합물을 90 내지 200℃, 바람직하게는 100 내지 160℃의 온도로 가열하고, 생성되는 반응수는 반응 동안 공비 증류에 의해 제거된다. 축합 조건하에 양성자를 방출하지 않는 용매는 축합 반응후에 생성물중에 잔류할 수 있다. 수지는 직접 또는 촉매의 중화후에, 경우에 따라서 용액을 지방족 및/또는 방향족 탄화수소 또는 탄화수소 혼합물, 예를 들어 석유 분획, 케로신, 데칸, 펜타데칸, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 또는RSolvent Naphtha,RShellsol AB,RSolvesso 150,RSolvesso 200,RExxsol,RISOPAR 및 Shellsol D 형태와 같은 용매로 추가로 희석시킨 후에 사용될 수 있다.
사용될 수 있는 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 및 삼원공중합체(A)는 이미 단독으로 사용되어 광유 또는 광유 증유물의 냉 유동 특성을 향상시키는 상기한 형태의 모든 공지된 공중합체 또는 삼원공중합체이다. 기술할 수 있는 적합한 공중합체 또는 삼원공중합체(A)는 다음과 같다:
비닐 아세테이트 10 내지 40중량%와 에틸렌 60 내지 90중량%를 갖는 에틸렌/비닐아세테이트 공중합체,
DE-A 제34 43 475호에 기술되어 있는 에틸렌/비닐 아세테이트/헥센 삼원공중합체,
EP-B 제0 203 554호에 기술된 에틸렌/비닐 아세테이트/디이소부틸렌 삼원공중합체,
EP-B 제0 254 284호에 기술된 에틸렌/비닐 아세테이트/디이소부틸렌 삼원공중합체와 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체와의 혼합물,
EP-B 제0 405 270호에 기술된 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체와 에틸렌/비닐 아세테이트/N-비닐피롤리돈 삼원공중합체와의 혼합물,
EP-B 제0 463 518호에 기술된 에틸렌/비닐 아세테이트/이소부틸 비닐 에테르 삼원공중합체,
EP-B 제0 491 225호에 기술된 에틸렌과 비닐 알킬카복실레이트의 혼합 중합체,
에틸렌외에 비닐 아세테이트 10 내지 35중량% 및 각각의 네오화합물 1 내지 25중량%를 포함하는, EP-B 제0 493 769호에 기술된 에틸렌/비닐 아세테이트/비닐 네오노나노에이트 또는 비닐 네오데카노에이트 삼원공중합체,
본원보다 선행 우선권을 갖지 않는 독일 특허원 제196 20 118.7-44호에 기술된 에틸렌, 하나 이상의 지방족 C2-C20 모노카복실산의 비닐 에스테르 및 4-메틸 1-펜텐의 삼원공중합체 및
본원보다 선행 우선권을 갖지 않는 독일 특허원 제196 20 119.5-44호에 기술된 에틸렌, 하나 이상의 지방족 C2-C20 모노카복실산의 비닐 에스테르 및 비사이클로[2.2.1]헵트-2-엔의 삼원공중합체.
에틸렌 함량이 60 내지 90중량%인 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체가 바람직하다.
(B)와는 상이한 적합한 파라핀 분산제(C)는, 예를 들어 C8-C26-알킬 쇄로 치환된 하나 이상의 에스테르, 아미드 및/또는 이미드 그룹을 하나 이상 함유하고/하거나 C8-C26-알킬 그룹을 하나 또는 두 개 갖는 아민으로부터 유도된 하나 이상의 암모늄 그룹을 포함하는 극성의 저분자량 또는 중합체성 유용성 화합물이다.
앞서 언급한 파라핀 분산제 중에서, 극성 질소 함유 화합물이 바람직하다.
단량체성 극성 질소 함유 화합물(C)로서, 예를 들어 다음과 같은 물질이 사용될 수 있다.
EP-A 제0 413 279호는 알케닐스피로비스락톤과 아민의 적합한 반응 생성물을 기술한다.
EP-A 제0 061 894호에 기술된 프탈산 무수물과 아민의 유용성 반응 생성물은 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체와의 혼합물로서 사용될 수도 있다.
또한, EP-A 제0 597 278호에 기술된 아미노알킬렌 카복실산과 1급 또는 2급 아민과의 반응 생성물이 단량체성 질소 함유 화합물(C)로서 적합하다.
중합체성 극성 질소 함유 화합물(C)로서, 바람직하게는 α,β-불포화 화합물 및 말레산을 기본으로 하는 공중합체 또는 삼원공중합체가 사용된다. 적합한 화합물은 예를 들어 다음과 같다:
EP-A 제0 606 055호에 기술된 α,β-불포화 디카복실산 무수물, α,β-불포화 화합물 및 불포화 저급 알콜의 폴리옥시알킬렌 에테르를 기본으로 하는 삼원공중합체,
EP-A 제0 154 177호에 기술된 α,β-불포화 화합물 및 말레산 무수물을 기본으로 하는 교호 공중합체와 1급 모노알킬아민 및 지방족 알콜의 반응 생성물,
본원보다 선행 우선권을 갖지 않는 독일 특허원 제196 45 603.7호에 기술된 에틸렌, α,β-불포화 디카복실산 무수물 및, 경우에 따라서 기타 α,β-불포화 화합물을 기본으로 하는 랜덤 공중합체 및 삼원공중합체(디카복실산 무수물 단위는 이미드 단위에 따라 고비율로, 아미드/암모늄 염 단위에 따라서 저비율로 존재한다),
EP-A 제0 688 796호에 기술된 탄소수 3 이상의 α,β-불포화 올레핀 및 α,β-불포화 디카복실산 무수물을 기본으로 하는 공중합체(디카복실산 무수물 단위는 폴리에테르 아민 또는 알칸올아민과의 중합체 유사 반응에 의해 이미드, 아미드 및 암모늄 단위로 전환된다),
EP-A 제0 436 151호에 기술된 말레산 무수물 및 스티렌과 같은 α,β-불포화 화합물을 기본으로 하는 공중합체와 디알킬아민의 반응 생성물,
EP-A 제0 283 293호에 기술된 지방족 올레핀 및 말레산 무수물을 기본으로 하고, 탄소수 10 이상의 알킬 그룹을 각각 함유하는 에스테르 및 아미드 그룹 둘 다를 갖는 공중합체.
다음과 같이 세 개의 첨가제(A), (B) 및 (C) 모두에 동일하게 적용된다: 첨가제(A)로서, 변화가능한 정량적 및/또는 정성적 조성물 및/또는 변화가능한 점도(140℃에서 측정)를 갖는 각종 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 첨가제(B)로서, 마찬가지로 성분으로서 상이한 알킬페놀 및/또는 알데히드를 함유하는 알킬페놀-알데히드 수지의 혼합물이 사용될 수 있다. 동일한 방법으로, (B)와는 상이한 다수의 파라핀 분산제(C)의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 이러한 방법으로, 유동 향상제는 매우 개별적인 필수조건에 채택될 수 있다.
첨가제(A), (B) 및, 경우에 따라서 (C)는 본 발명에 따르는 방법에서 동물성 오일, 식물성 오일 또는 광물성 원유에 첨가될 수 있다.
본 발명의 목적을 위한 파라핀 함유 광유 및 광유 증류물은, 예를 들어 원유, 광유 가공시의 증류 잔류물 또는 기타 파라핀 함유 오일이다[참조: Compositions and Properties Petroleum, F. Enke Publishers, Stuttgart 1981, pages 1-37]. 파라핀 함유 광유 생성물, 특히 젯트 연료, 디젤, 연료 오일 EL 및 중유 연료와 같은 중질 증류물의 비등 범위는 120 내지 500℃, 바람직하게는 150 내지 400℃이다. 파라핀은 탄소수 약 10 내지 50의 분지되지 않거나 분지된 알칸이다.
중질 증류물 중의 파라핀 분산액
첨가제(A), (B) 및 (C)로서, 실시예 1 내지 63에서 다음과 같은 물질이 제조된다:
(A) 에틸렌/비닐 에스테르 삼원공중합체(FI)
A1) 비닐 아세테이트 약 31중량%를 갖고 140℃에서 측정된 용융 점도가 110mPas이며 케로신에서의 농도가 50%인 에틸렌/비닐 아세테이트/비닐 에스테르의 다목적산 삼원공중합체.
A2) 비닐 아세테이트 약 31중량%를 갖고 140℃에서 측정된 용융 점도가 280mPas이며 케로신에서의 농도가 50%인 에틸렌/비닐 아세테이트/비닐 에스테르의 다목적산 삼원공중합체.
A3) 비닐 아세테이트 약 31.5중량%를 갖고 140℃에서 측정된 용융 점도가 170mPas이며 케로신에서의 농도가 55%인 에틸렌/비닐 아세테이트/비닐 에스테르의 다목적산 삼원공중합체.
A4) 실시예 A1)에서 기술한 바와 같은 삼원공중합체 2부 및 실시예 A2)에서 기술된 바와 같은 삼원공중합체 1부의 혼합물.
B) 알킬페놀-알데히드 수지(PD)
B1) 노닐페놀-포름알데히드 수지
이러한 포름알데히드 수지를 제조하기 위해서, p-노닐페놀을 알킬벤젠설폰산의 촉매량의 존재하에 35중량% 농도의 포르말린 용액 동일 몰량과 반응시키고, 반응 혼합물을 고비점 방향족 탄화수소(비등 범위: 185 내지 215℃)의 혼합물을 사용하여 물로부터 유리시키고 수산화칼륨을 사용하여 중화시킨다. 적갈색 수지를RSolvent Naphtha에서 고형분 50%까지 희석시킨다. 겔 크로마토그래피로 측정한 분자량(폴리스티렌 표준에 대하여 측정)은 2000g/mol이다.
B2) 노닐-부틸페놀-포름알데히드 수지
실시예 B1과 유사한 방법으로 노닐페놀 및 부틸페놀의 동일량을 산 촉매 작용하에 포름알데히드와 축합시킨다. 적갈색 수지의 분자량은 1000g/mol이다.
B3) (비교 실시예)
실시예 B1에서 기술된 바와 같은 노닐페놀-포름알데히드 수지를 Solvent Naphtha에서 농도가 50%인 산 촉매 작용하에 에틸렌 옥사이드 5.5mol과 반응시킨다.
B4) 수지는 산 촉매 작용하에 실시예 B1과 유사한 방법으로 도데실페놀로부터 제조한다.
B5) B4)에서 기술된 수지를 NaOH를 사용하여 중화시킨다.
B6) 수지는 산 촉매 작용하에 실시예 B1과 유사한 방법으로 페놀 및 노닐페놀의 동일량으로부터 제조한다.
B7) 실시예 B1에 따라서, 노닐페놀 및 포르말린 용액의 동일량을 KOH 촉매량의 존재하에 반응시킨다.
C) 극성 질소 함유 화합물(PN)
C1) C14/16-α-올레핀, 말레산 무수물 및 알릴 폴리글리콜로 이루어진 삼원공중합체와 디탈로우 지방 아민 2당량과의 반응 생성물, Solvent Naphtha에서 농도 50%(EP-A 제0606055호에 기술된 바와 같이 제조).
C2) 도데세닐 스피로비스락톤과 1급 및 2급 탈로우 지방 아민의 혼합물과의 반응 혼합물, Solvent Naphtha에서 농도 60%(EP-A 제0413279호에 기술된 바와 같이 제조).
이러한 첨가제(A), (B) 및 (C)는 표 1에 특성화된, 독일 정제소로부터의 대표적인 겨울철 디젤 연료에 첨가할 수 있다. 비등 분석은 ASTM D-86으로 구체화된 바와 같이 수행한다.
시험 오일 1 2 3 4 5 6 7 8
초기 비점 ℃ 175 172 174 159 159 176 170 169
20% 비점 ℃ 223 217 212 230 222 254 247 201
30% 비점 ℃ 236 228 224 239 231 261 257 215
50% 비점 ℃ 261 253 252 276 273 282 281 242
90% 비점 ℃ 326 322 342 328 329 327 328 330
최종 비점 ℃ 354 348 370 357 359 355 356 361
클라우드 포인트 ℃ -8.5 -9.9 -5.6 -6.0 -5.7 -6.7 -6.5 -5.6
CFPP ℃ -12 -12 -10 -9 -9 -10 -10 -8
냉 유동 거동은 다음과 같이 측정된다:
앞서 언급한 시험 오일은 실온에서 60℃로 가열된 표 2에 구체화된 양의 첨가제와 혼합하고, 오일을 40℃에서 15분 동안 간헐적으로 진탕시키면서 가열한 다음, 실온으로 냉각시킨다. CFPP(냉 필터 플러깅 포인트)는 첨가제가 첨가된 중질 증류물에 대한 EN 116에 의해 구체화된 바와 같이 측정한다.
중질 증류물 중의 파라핀 분산은 단시간 침강 시험으로 다음과 같이 검출된다:
앞서 언급한 바와 같이 첨가제가 첨가된 중질 증류물 150ml를 냉동장치 캐비넷중의 200ml 측정 실린더에서 -2℃/hour로서 -13℃로 냉각시키고 이 온도에서 16시간 동안 유지시킨다. 이 위의 침강된 파라핀 상 및 오일 상의 용적 및 외관을 측정한 다음 시각적으로 평가한다. 소량의 침강물 및 혼탁한 오일 상은 파라핀 분산이 우수하다는 것을 나타낸다.
또한, 20용적% 이하가 단리되고 클라우드 포인트가 ISO 3015에 의해 구체화된 바와 같이 측정된다. 오일의 블랭크 값으로부터 단지 약간만 일탈된 저급 상의 클라우드 포인트(CPKS)는 파라핀 분산이 양호하다는 것을 나타낸다.
하기 실험을 위하여, 독일 정제소로부터의 대표적인 겨울철 디젤 연료가 사용된다. 중질 증류물은 실온에서 60℃로 가열된 참가제의 특정양과 혼합한 다음 간헐적으로 진탕시키면서 15분 동안 40℃에서 가열한 다음 실온으로 냉각시킨다. CFPP는 첨가제가 첨가된 중질 증류물에 대한 EN 116에 의해 구체화된 바와 같이 측정한다.
첨가제가 첨가된 중질 증류물을 냉동장치 캐비넷 중의 200ml 측정 실린더중에서 -2℃/hour로서 -13℃로 냉각시켜 이 온도에서 16시간 동안 유지시킨다. 이 위의 침강물(파라핀 상) 및 오일 상의 용적 및 외관을 측정한 다음 시각적으로 평가한다. 소량의 침강물 및 혼탁한 오일 상은 파라핀 분산이 우수하다는 것을 나타낸다.
또한, 하부 20용적% 이하가 단리되고 클라우드 포인트가 측정된다. 오일의 블랭크 값으로부터 단지 약간만 일탈된 하부 상의 클라우드 포인트(CPKS)는 파라핀 분산이 양호하다는 것을 나타낸다.
시험 오일 1 중의 파라핀 분산제로서의 효능
실시예 FI 농도[ppm] PD 농도[ppm] PN 농도[ppm] CFPP[℃] 침강물용적% 오일상 CPKS[℃] △CP[℃]
용적% 외관
1 A1 400 -24 51 49 투명함 -5.1 3.6
2 A1 400 B1 150 -23 0 100 혼탁함 -8.3 0.2
3 A1 400 B1 50 C1 100 -29 0 100 혼탁함 -8.3 0.2
4 A1 400 C1 150 -22 28 72 혼탁함 -0.5 8.0
5 A1 400 B2 75 C2 75 -25 47 53 투명한 결정 -6.3 2.2
6 A1 400 B2 50 C2 100 -27 0 100 혼탁함 -8.3 0.2
7 A1 400 B3 150 -24 53 47 투명함 -5.0 3.5
8 A1 400 B3 75 C1 75 -27 37 63 투명함 -1.9 6.6
1,4,7,8= 비교 실시예
시험 오일 2 중의 파라핀 분산제로서의 효능
실시예 FI 농도[ppm] PD 농도[ppm] PN 농도[ppm] CFPP[℃] 침강물용적% 오일상 CPKS[℃] △CP[℃]
용적% 외관
9 A1 400 -22 40 60 투명함 -6.2 3.7
10 A1 600 -23 40 60 투명함 -6.0 3.9
11 A1 400 B1 200 -30 0 100 혼탁함 -7.3 2.6
12 A1 400 B1 67 C1 133 -32 0 100 혼탁함 -10.0 -0.1
13 A1 400 C1 150 -27 14 86 혼탁함 -6.0 3.9
14 A1 400 B1 30 C1 70 -32 0 100 혼탁함 -10.4 -0.5
15 A1 400 B2 50 C1 100 -32 0 100 혼탁함 -10.2 -0.3
16 A1 400 B4 67 C1 133 -33 0 100 혼탁함 -9.8 0.1
17 A1 400 B5 67 C1 133 -31 0 100 혼탁함 -10.2 -0.3
18 A1 400 B6 67 C1 133 -31 0 100 혼탁함 -9.7 -9.7
19 A1 400 B7 67 C1 133 -30 0 100 혼탁함 -9.0 0.9
9,10,13= 비교 실시예
시험 오일 3 중의 파라핀 분산제로서의 효능
실시예 FI 농도[ppm] PD 농도[ppm] PN 농도[ppm] CFPP[℃] 침강물용적% 오일상 CPKS[℃] △CP[℃]
용적% 외관
20 A2 200 -25 35 65 투명함 +4.0 9.6
21 A2 200 B1 150 -23 32 68 혼탁함 +1.0 6.6
22 A2 200 C1 150 -28 3 97 혼탁함 +3.0 8.6
23 A2 200 B1 50 C1 100 -29 0 100 혼탁함 -3.9 1.7
24 A2 200 B1 50 C2 100 -28 0 100 혼탁함 -3.5 2.1
25 A2 200 B1 50 C1 100 -29 9 91 투명함 6.5 12.1
시험 오일 4 중의 파라핀 분산제로서의 효능
실시예 FI 농도[ppm] PD 농도[ppm] PN 농도[ppm] CFPP[℃] 침강물용적% 오일상 CPKS[℃] △CP[℃]
용적% 외관
26 A3 150 -21 25 75 투명함 +3.1 9.1
27 A3 300 -24 21 79 투명함 +3.4 9.4
28 A3 150 B1 150 -25 11 89 혼탁함 -2.5 3.5
29 A3 150 B1 100 C1 50 -24 0 100 혼탁함 -5.7 0.3
30 A3 150 B1 75 C1 75 -25 0 100 혼탁함 -5.0 1.0
31 A3 150 B1 50 C1 100 -27 0 100 혼탁함 -5.0 1.0
32 A3 150 C1 150 -25 22 88 혼탁함 -0.5 5.5
33 A3 150 B2 50 C1 100 -26 0 100 혼탁함 -5.5 0.5
20,22,26,27,32= 비교 실시예
시험 오일 5 중의 파라핀 분산제로서의 효능
실시예 FI 농도[ppm] PD 농도[ppm] PN 농도[ppm] CFPP[℃] 침강물용적% 오일상 CPKS[℃] △CP[℃]
용적% 외관
34 A3 150 -19 31 75 혼탁함 +2.6 8.3
35 A3 300 -22 30 79 혼탁함 +2.4 8.1
36 A3 150 B1 150 -21 15 89 혼탁함 -2.2 3.5
37 A3 150 B1 100 C1 50 -23 0 100 혼탁함 -4.8 0.9
38 A3 150 B1 75 C1 75 -25 0 100 혼탁함 -5.2 0.5
39 A3 150 B1 50 C1 100 -26 0 100 혼탁함 -4.9 0.8
40 A3 150 C1 150 -25 25 88 혼탁함 -0.5 6.2
41 A3 150 B2 50 C1 100 -25 1 99 혼탁함 -4.8 0.9
34,35,40= 비교 실시예
시험 오일 6 중의 파라핀 분산제로서의 효능
실시예 FI 농도[ppm] PD 농도[ppm] PN 농도[ppm] CFPP[℃] 침강물용적% 오일상 CPKS[℃] △CP[℃]
용적% 외관
42 A3 200 -18 25 75 투명함 +4.5 11.2
43 A3 350 -19 21 79 투명함 +3.9 10.6
44 A3 200 B1 150 -19 11 89 혼탁함 +1.0 7.7
45 A3 200 B1 100 C1 50 -20 0 100 혼탁함 -5.1 1.6
46 A3 200 B1 75 C1 75 -20 0 100 혼탁함 -4.8 -1.9
47 A3 200 B1 50 C1 100 -20 0 100 혼탁함 -5.0 1.7
48 A3 200 C1 150 -21 22 88 투명함 +3.2 9.9
49 A3 200 B2 50 C1 100 -20 0 100 혼탁함 -5.2 1.5
42,43,48= 비교 실시예
시험 오일 7 중의 파라핀 분산제로서의 효능
실시예 FI 농도[ppm] PD 농도[ppm] PN 농도[ppm] CFPP[℃] 침강물용적% 오일상 CPKS[℃] △CP[℃]
용적% 외관
50 A3 200 -19 11 89 투명함 +4.2 10.7
51 A3 350 -20 12 88 투명함 +5.1 11.6
52 A3 200 B1 150 -19 35 65 혼탁함 +0.5 7
53 A3 200 B1 100 C1 50 -20 0 100 혼탁함 -4.6 1.9
54 A3 200 B1 75 C1 75 -20 0 100 혼탁함 -5.4 1.1
55 A3 200 B1 50 C1 100 -21 0 100 혼탁함 -5.0 1.5
56 A3 200 C1 150 -20 19 81 혼탁함 +3.1 8.6
57 A3 200 B2 50 C1 100 -20 0 100 혼탁함 -5.7 0.8
51,56= 비교 실시예
시험 오일 8 중의 파라핀 분산제로서의 효능
실시예 FI 농도[ppm] PD 농도[ppm] PN 농도[ppm] CFPP[℃] 침강물용적% 오일상 CPKS[℃] △CP[℃]
용적% 외관
58 A4 200 -21 15 85 투명함 +0.5 6.1
59 A4 200 B1 150 -24 0 100 혼탁함 -5.6 0
60 A4 200 B1 100 B1 50 -25 0 100 혼탁함 -5.5 0.1
61 A4 200 B1 75 B1 75 -27 0 100 혼탁함 -5.3 0.2
62 A4 200 B1 50 B1 100 -25 0 100 혼탁함 -5.0 0.6
63 A4 200 B1 30 B1 120 -26 0 100 혼탁함 -5.4 0.2
58= 비교 실시예
가용화제로서의 효능
(A) EP 제0413279호에 기술된 바와 같이 스피로비스락톤의 아미드-암모늄 염, Solvent Naphtha 중의 농도 50%.
(B) C14/16-α-올레핀, 말레산 무수물 및 알릴 폴리글리콜의 삼원공중합체와 디탈로우 지방 아민 2당량의 반응 생성물, Solvent Naphtha 중의 농도 50%(EP 제0606055호에 기술됨).
(C) DE 제3142955호에 기술된 바와 같이, p-노닐페놀과 포름알데히드의 산 촉매화된 축합 반응에 의해 제조되는 노닐페놀-포름알데히드 수지, Solvent Naphtha 중의 농도 50%.
앞서 기록된 활성 성분은 80℃에서 교반하면서 균질화한다. 실온 또는 60℃에서 3일 동안 저장 후의 용액의 안정성은 광학적으로 평가한다.
성분 실온 60℃
A(100%: 비교용) - 혼탁함, 결정성 부분 투명함
A(50%) C(50%) 투명함 투명함
B(100%: 비교용) - 혼탁함, 결정성 부분 혼탁함
B(50%) C(50%) 투명함 투명함
사용된 상품 목록
Solvent Naphtha 비등 범위를 갖는 방향족 용매 혼합물
RShellsol AB 180 내지 210℃
RSolvesso 150
RSolvesso 200 비등 범위가 230 내지 287℃인 방향족 용매 혼합물
RExxsol 각종 비등 범위를 갖는 탈취된 용매,
예를 들어RExxsol D60: 187 내지 215℃
RISOPAR(Exxon) 각종 비등 범위를 갖는 이소파라핀계 용매,
예를 들어RISOPAR L: 190 내지 210℃
RShellsol D 주로 각종 비등 범위를 갖는 지방족 용매
본 발명의 방법에 따라서, 기타 파라핀 분산제를 사용하거나 사용하지 않고 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 및 삼원공중합체 및 알킬페놀-알데히드 수지를 기본으로 하는 유동 향상제를 첨가하여 파라핀 함유 광유 및 광유 증류물의 유동성, 보다 정확하게는 파라핀 분산을 향상시킬 수 있다.

Claims (26)

  1. 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A) 하나 이상, 수지 또는 수지들이 하나 이상의 알킬 그룹을 함유하는 알킬페놀을 10mol% 이상 함유하는 알킬페놀-알데히드 수지(B) 하나 이상 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C) 하나 이상을 파라핀 함유 광유 또는 광유 증류물에 첨가함을 포함하여, 파라핀 함유 광유 및 광유 증류물의 유동성을 향상시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A) 하나 이상 10 내지 5000ppm, 바람직하게는 10 내지 2000ppm(광유 또는 광유 증류물을 기준으로 함), 알킬페놀-알데히드 수지(B) 하나 이상 10 내지 2000ppm, 바람직하게는 10 내지 1000ppm(광유 또는 광유 증류물을 기준으로 함) 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C) 하나 이상 2000ppm 이하, 바람직하게는 1000ppm 이하(광유 또는 광유 증류물을 기준으로 함)를 파라핀 함유 광유 또는 광유 증류물에 첨가하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A)의 에틸렌 함량이 60 내지 90중량%인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 알킬페놀의 알킬 라디칼의 탄소수가 1 내지 20, 바람직하게는 4 내지 16, 특히 6 내지 12이고, 특히 n-부틸, 3급 부틸 및 이소부틸, n-펜틸 및 이소펜틸, n-헥실 및 이소헥실, n-옥틸 및 이소옥틸, n-노닐 및 이소노닐, n-데실 및 이소데실, n-도데실 및 이소도데실이고, 알데히드의 탄소수가 1 내지 4이고, 바람직하게는 포름알데히드, 아세트알데히드 및 부티르알데히드, 특히 포름알데히드인 동일하거나 상이한 알킬페놀-알데히드 수지(B)가 사용되는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C)로서, 하나 이상의 C8-C26-알킬 쇄로 치환된 에스테르, 아미드 및/또는 이미드 그룹 하나 이상을 함유하고/하거나 C8-C26-알킬 그룹을 하나 또는 두 개 갖는 아민으로부터 유도된 암모늄 그룹 하나 이상을 포함하는 극성의 저분자량 또는 중합체성 유용성(油溶性) 화합물이 사용되는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A), 알킬페놀-알데히드 수지(B) 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C)가 광유 또는 광유 증류물에 개별적으로 첨가되는 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A)가 개별적으로 첨가되고, 알킬페놀-알데히드 수지(B)와 (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C)가 알킬페놀-알데히드 수지(B) 하나 이상 10 내지 90중량%와 (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C) 하나 이상 90 내지 10중량%를 포함하는 혼합물(혼합물 중의 첨가제(B) 및 (C)의 총량은 항상 100중량%이다)로서 첨가되는 방법.
  8. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A) 5 내지 90중량%, 하나 이상의 알킬페놀-알데히드 수지(B) 5 내지 90중량% 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 하나 이상의 파라핀 분산제(C) 5 내지 90중량%의 혼합물(첨가제(A), (B) 및 (C)의 총량은 항상 100중량%이다)이 광유 또는 증류된 광유에 첨가되는 방법.
  9. 제6항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 각각의 첨가제(A), (B) 및, 경우에 따라서 (C), 또는 첨가제(B) 및 (C) 또는 (A), (B) 및, 경우에 따라서 (C)의 상응하는 혼합물이 광유 또는 광유 증류물에 첨가되기 전에 유기 용매 또는 분산제에 용해되거나 분산되는 방법.
  10. 광유 및 광유 증류물에서 유동 향상제로서, 특히 파라핀 분산제로서의 알킬페놀-알데히드 수지(B)의 용도.
  11. 제10항에 있어서, 알킬페놀-알데히드 수지(B)가 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A) 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C)와의 배합물로서 사용되는 용도.
  12. 하나 이상의 알킬페놀-알데히드 수지(B) 10 내지 90중량%와 (B)와는 상이한 하나 이상의 파라핀 분산제(C) 90 내지 10중량의 혼합물(첨가제(B)와 (C)의 총량은 항상 100중량%이다).
  13. 하나 이상의 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A) 5 내지 90중량%, 하나 이상의 알킬페놀-알데히드 수지(B) 5 내지 90중량% 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 하나 이상의 파라핀 분산제(C) 5 내지 10중량%의 혼합물(첨가제(A), (B) 및 (C)의 총량은 항상 100중량%이다).
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 유기 용매 또는 분산 매질에 용해되거나 분산되어 용액 또는 분산액이 혼합물의 5 내지 90중량%, 바람직하게는 5 내지 75중량%를 함유하는 혼합물.
  15. 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A) 하나 이상, 알킬페놀-알데히드 수지(B) 하나 이상 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C) 하나 이상을 포함하는 광유 또는 광유 증류물.
  16. 제15항에 있어서, 에틸렌/비닐 에스테르 공중합체 또는 삼원공중합체(A) 하나 이상 10 내지 5000ppm, 바람직하게는 10 내지 2000ppm(광유 또는 광유 증류물을 기준으로 함), 알킬페놀-포름알데히드 수지(B) 하나 이상 10 내지 2000ppm, 바람직하게는 10 내지 1000ppm(광유 또는 광유 증류물을 기준으로 함) 및, 경우에 따라서, (B)와는 상이한 파라핀 분산제(C) 하나 이상 2000ppm 이하, 바람직하게는 1000ppm 이하(광유 또는 광유 증류물을 기준으로 함)를 포함하는 광유 또는 광유 증류물.
  17. 파라핀 분산제 하나 이상과 용매로서의 지방족 또는 방향족 액체 탄화수소 하나 이상을 포함하는 파라핀 함유 광유 및 광유 증류물 중의 파라핀 분산액용 첨가제 혼합물(여기서, 알킬페놀-알데히드 수지 하나 이상은 가용화제로서 첨가된다).
  18. 제17항에 있어서, 파라핀 분산제로서, 하나 이상의 C8-C26-알킬 쇄로 치환된 에스테르, 아미드 및/또는 이미드 그룹(a)을 하나 이상 함유하고/하거나 C8-C26-알킬 그룹을 하나 또는 두 개 갖는 아민으로부터 유도된 암모늄 그룹(b) 하나 이상을 포함하는 극성의 저분자량 또는 중합체성 유용성 화합물이 사용되는 첨가제 혼합물.
  19. 제17항 또는 제18항에 있어서, 알킬페놀-알데히드 수지가 오르토-알킬페놀 또는 파라-알킬페놀로부터 유도되는 첨가제 혼합물.
  20. 제17항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 있어서, 알킬페놀-알데히드 수지의 알킬 라디칼의 탄소수가 1 내지 20, 바람직하게는 4 내지 12, 특히 6 내지 12인 첨가제 혼합물.
  21. 제17항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 있어서, 알킬 라디칼이 n-부틸, 3급 부틸 또는 이소부틸, n-펜틸 또는 이소펜틸, n-헥실 또는 이소헥실, n-옥틸 또는 이소옥틸, n-노닐 또는 이소노닐, n-데실 또는 이소데실, n-도데실 또는 이소도데실인 첨가제 혼합물.
  22. 제17항 내지 제21항 중의 어느 한 항에 있어서, 알킬페놀-알데히드 수지 중의 알데히드의 탄소수가 1 내지 4인 첨가제 혼합물.
  23. 제22항에 있어서, 포름알데히드, 아세트알데히드 또는 부티르알데히드에 관련되는 첨가제 혼합물.
  24. 제17항 내지 제23항 중의 어느 한 항에 있어서, 알킬페놀-알데히드 수지의 분자량이 400 내지 10,000g/mol, 바람직하게는 400 내지 5,000g/mol인 첨가제 혼합물.
  25. 제17항 내지 제24항 중의 어느 한 항에 있어서, 에틸렌과 비닐 에스테르와의 공중합체 및/또는 삼원공중합체로 이루어진 유동 향상제를 포함하는 첨가제 혼합물.
  26. 알킬페놀-알데히드 수지를 파라핀 분산제 하나 이상과 지방족 또는 방향족 액체 탄화수소 하나 이상의 혼합물에 첨가함을 포함하여, 지방족 또는 방향족 액체 탄화수소 중의 파라핀 분산액을 제조하는 방법.
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