JPH10245575A - アルキルフェノール− アルデヒド樹脂を用いて鉱油及び鉱油蒸留物の流動性を改善する方法 - Google Patents

アルキルフェノール− アルデヒド樹脂を用いて鉱油及び鉱油蒸留物の流動性を改善する方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 流動性、より詳しくは特に鉱油または鉱油蒸
留物中でのパラフィン分散を改善すること。 【解決手段】A) 少なくとも一つのエチレン/ ビニルエ
ステルコ- またはターポリマー、及び B) 少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド
樹脂（ここで、この樹脂は、２つ以上のアルキル基を含
むアルキルフェノールを10モル％以下の量で含む）、及
び場合によっては C) Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤を
パラフィン含有鉱油または鉱油蒸留物に添加することを
特徴とする、パラフィン含有鉱油及び鉱油蒸留物の流動
性を改善する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、パラフィン含有鉱
油及び鉱油蒸留物の流動性を、エチレン/ ビニルエステ
ルコ- 及びターポリマー、アルキルフェノール- アルデ
ヒド樹脂及び場合によっては他のパラフィン分散剤に基
づく流動改善剤を添加することによって改善する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】原油、及び原油を蒸留することによって
得られる軽油、ディーゼル油または燃料油等の中間留分
は、原油の起源に依存して、n-パラフィンを異なる量で
含み、これは温度が下がった時に層状の結晶として晶出
しそして一部は油を包含して凝集する。この結晶化及び
凝集化は油及び蒸留物 (distillates)の流動特性を減じ
させ、その結果鉱油及び鉱油蒸留物の製造、輸送の際の
貯蔵及び/ またはその使用の時に不都合が生ずる恐れが
ある。鉱油を管路を通して移送する際は、特に冬期に結
晶化現象が管壁上に堆積を生じさせる場合もあり、更に
は例えば管路の操作休止の時にこれを完全に閉塞させる
場合もある。加えて、鉱油の貯蔵及び二次加工の間に、
冬期では鉱油を加熱タンク中に入れておかなければなら
ないこともある。鉱油蒸留物の場合は、結晶化がディー
ゼルエンジン及び炉のフィルターの閉塞を引き起こす恐
れがあり、その結果燃料の確実な計量供給が妨げられそ
して、或る環境下では、エンジン及び炉の燃料の供給が
完全に中断される。
【０００３】生じた沈降物を除去することにのみに係
る、結晶化したパラフィンを除去する古典的方法（熱
的、機械的または溶剤を用いる方法）の他に、近年、化
学的な添加剤 [いわゆる流動改善剤 (flow improvers)
] が開発されている。これらは、析出するパラフィン
結晶との物理的な相互作用によって、それらの形状、大
きさ及び粘着特性を変性させるという効果を有する。こ
こではこれらの添加剤は追加の結晶種として働きそして
その一部はパラフィンと一緒に晶出し、これにより変性
された結晶形状を有する多量のより小さなパラフィン結
晶が生じる。変性されたパラフィン結晶は凝集する傾向
が低いために、これらの添加剤が加えられた油は、添加
剤を加えない場合よりもしばしば20℃以上低い温度でも
なおポンプ移送可能または加工可能である。
【０００４】原油及び中間留分用の典型的な流動改善剤
は、ビニルアルコールのカルボン酸エステルとのエチレ
ンのコ- 及びターポリマーである。流動改善添加剤の更
に別の課題は、パラフィン結晶の分散、つまりパラフィ
ン結晶の沈降、すなわち貯蔵容器の底部にパラフィン分
の多い層が形成することを防ぐかまたは遅らせることで
ある。
【０００５】モノマー及びポリマー性構造の様々なパラ
フィン分散剤が公知である。モノマー性パラフィン分散
剤としては、例えばアルケニルスピロビスラクトン類と
アミン類との反応生成物がヨーロッパ特許出願公開第0
413 279 号に開示されている。更に、ヨーロッパ特許出
願公開第0 061 894 号は、無水フタル酸とアミン類との
反応生成物等の油溶性窒素含有化合物を開示しており、
これはエチレン/ 酢酸ビニルコポリマーとの混合物とし
て使用される。加えて、ヨーロッパ特許出願公開第0 59
7 278 号は、アミノアルキレンカルボン酸と第一級また
は第二級アミン類との反応生成物を開示している。
【０００６】ポリマー性パラフィン分散剤としては、例
えば以下のような開示がある。ヨーロッパ特許出願公開
第0 688 796 号は、少なくとも３個の炭素原子を有する
α, β- 不飽和オレフィン及びα, β- 不飽和無水ジカ
ルボン酸に基づくコポリマーであって、この際無水ジカ
ルボン酸単位が、ポリエーテルアミン類またはアルカノ
ールアミン類とのポリマー類似反応によってイミド、ア
ミドまたはアンモニウム単位に転化されているコポリマ
ーを開示している。
【０００７】更にヨーロッパ特許出願公開第0 606 055
号は、α, β- 不飽和無水ジカルボン酸、α, β- 不飽
和化合物及び低級不飽和アルコールのポリオキシアルキ
レンエーテルに基づくターポリマー、及びそれらをパラ
フィン含有鉱油製品のパラフィン抑制剤として使用する
方法を開示している。ヨーロッパ特許出願公開第0 154
177 号は、無水マレイン酸とα, β- 不飽和化合物とを
基本とする交互コポリマーと第一級モノアルキルアミン
類及び脂肪族アルコール類との反応生成物を開示してい
る。このコポリマーは、パラフィン含有鉱油製品、例え
ば原油、及び鉱油加工の蒸留残留物のためのパラフィン
抑制剤として特に適している。
【０００８】ヨーロッパ特許出願公開第0 436 151 号
は、無水マレイン酸とα, β- 不飽和化合物とを基本と
するコポリマーとジアルキルアミン類との反応生成物を
開示している。ヨーロッパ特許出願公開第0 283 293 号
は、それぞれ少なくとも10個の炭素原子を有するアルキ
ル基を含むエステル基とアミド基の両方を有していなけ
ればならない、脂肪族オレフィンと無水マレイン酸とを
主成分とするコポリマー、及び酸無水物基を含むポリマ
ーと第二級アミンとを反応させる（この際、同じ割合の
アミド類及びアンモニウム塩が酸無水物基から生ずる）
ことによって得られたコポリマーを開示している。
【０００９】通常、これらのパラフィン- 分散剤は、他
の流動改善剤、特にエチレン/ ビニルエステルコポリマ
ーと一緒に使用される。更に、国際特許出願公開第93/1
4178号は、流動改善剤として、公知の重付加生成物（例
えば、エチレン/ ビニルエステルコポリマー）または重
縮合生成物をいわゆる解乳化剤と組み合わせて使用する
ことによって鉱油及び鉱油蒸留物の冷時流動特性を顕著
に改善できることを開示している。
【００１０】この解乳化剤は、油/ 水エマルションを破
壊し、別々の油相及び水相を形成させることができる。
それゆえ、これは、一方では油/ 水エマルションを破壊
するためにこれの油中に十分に溶解し、そして他方では
相の分離後に水性相中に集まるように、疎水性構造単位
と親水性構造単位の両方からならなければならない。流
動改善作用/ パラフィン- 抑制作用を有する適当な解乳
化剤は、国際特許出願公開第93/14178号に従いアルコキ
シル化されたアルキルフェノール- ホルムアルデヒド樹
脂である。この場合、親水性構造部分であるアルコキシ
側鎖はそれぞれ２〜６個の炭素原子を有する50個までの
アルコキシ単位を含む。
【００１１】ヨーロッパ特許出願公開第0 311 452 号
は、鉱油用の流動改善剤としての、少なくとも80mol ％
の二官能性アルキル化フェノールと１〜30個の炭素原子
を含むアルデヒドとの縮合生成物を開示している。モノ
アルキル化されたフェノールとアルデヒドとの縮合生成
物を流動改善剤またはパラフィン- 分散剤として使用す
ることは記載されていない。
【００１２】公知のパラフィン分散剤の上記のパラフィ
ン分散作用は常に十分なわけではないので、油を冷却し
た場合時折、大きなパラフィン結晶が生じ、これは、よ
り高い密度を有するために、やがて沈降し、貯蔵容器の
底にパラフィン豊富な層を形成する。 110℃未満、とり
わけ 100℃未満に20〜90容量％の沸騰範囲を有するパラ
フィン豊富な狭い蒸留留分に添加剤を加えた場合に特に
問題が生ずる。最終沸点と90容量％のものが蒸留される
温度の間に、20℃より高い、特に25℃より高い温度差を
有する蒸留物の場合でも、公知の添加剤を添加しても十
分なパラフィン分散が達成されないことが多い。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、本発明の課
題は、適当な添加剤を加えることにより、流動性、より
詳しくは特に鉱油及び鉱油蒸留物中でのパラフィン分散
を改善することであった。加えて、パラフィン系または
芳香族系の溶剤中でのパラフィン- 分散性極性窒素化合
物の溶解性はしばしば不満足あるので、更に別の課題
は、極性窒素化合物とパラフィン系または芳香族系の溶
剤との間の可溶化剤を見出すことであった。
【００１４】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、それ自
身でパラフィン分散作用を有するアルキルフェノール-
アルデヒド樹脂が、これらの物質間の際立った可溶化剤
であることがここに見出された。本発明は、 A) 少なくとも一つのエチレン/ ビニルエステルコ- ま
たはターポリマー B) 二個以上のアルキル基を含むアルキルフェノールを
10モル％以下の量で含む少なくとも一つのアルキルフェ
ノール- アルデヒド樹脂、及び必要に応じて C) Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤を
パラフィン- 含有鉱油または鉱油蒸留物に添加すること
を特徴とする、パラフィン- 含有鉱油及び鉱油蒸留物の
流動性を改善する方法に関する。
【００１５】このアルキルフェノールは好ましくはパラ
- 置換されている。これは好ましくは二つ以上のアルキ
ル基により多くとも７モル％、特に多くとも３モル％ま
で置換されている。アルキルフェノール- アルデヒド樹
脂Ｂを、エチレン/ ビニルエステルコ-/ターポリマーＡ
及び場合によっては、Ｂとは異なるパラフィン分散剤Ｃ
と組み合わせて使用することは、パラフィン分散に関し
て有益な効果、すなわち冷却した際に析出するパラフィ
ン結晶の例えばタンク底または燃料フィルターへの堆積
が遅れるかまたは防がれるという効果を有する。パラフ
ィン結晶の均一な分散の結果、均一に濁った相が得られ
る。加えて、冷時流動特性の改善、特に加えた添加物を
含む、パラフィン含有鉱油及び特に鉱油蒸留物の曇り点
未満での濾過性の改善が得られる。
【００１６】本発明方法の一つの好ましい態様では、 A) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として10〜5000 ppm、
好ましくは10〜2000 ppmの少なくとも一つのエチレン/
ビニルエステルコ- またはターポリマー、 B) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として10〜2000 ppm、
好ましくは10〜1000 ppmの少なとも一つのアルキルフェ
ノール- アルデヒド樹脂、及び必要に応じて、 C) Ｂとは異なる、鉱油または鉱油蒸留物を基準として
2000ppm まで、好ましくは1000ppm までの少なくとも一
つのパラフィン分散剤、をパラフィン- 含有鉱油または
鉱油蒸留物に添加する。
【００１７】この方法において、添加剤Ａ、Ｂ及び場合
によってはＣは、パラフィン含有鉱油または鉱油蒸留物
に別々に添加することができる。また、添加剤Ａを単独
で添加し、そして添加剤Ｂ及びＣを混合物として添加す
ることもできる。この種の混合物は、 B) 少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド
樹脂10〜90重量％及び C) Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤90
〜10重量％（この際、添加剤ＢとＣとの合計は常に100
重量％である）からなる。ここで添加剤Ｂは有機溶剤中
で添加剤Ｃへの可溶化作用を有していてもよい。
【００１８】添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣの混合
物を鉱油または鉱油蒸留物に添加することもできる。こ
の種の混合物は、 A) 少なくとも一つのエチレン/ ビニルエステルコ- ま
たはターポリマー５〜90重量％、好ましくは10〜90重量
％、 B) 少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド
樹脂５〜90重量％、好ましくは10〜90重量％、及び必要
に応じて C) Ｂとは異なる、少なくとも一つのパラフィン分散剤
５〜90重量％、好ましくは10〜90重量％(添加剤Ａ、Ｂ
及び場合によってはＣの合計は常に100 重量％でなけれ
ばならない）からなる。
【００１９】一つの好ましい態様では、各々の添加剤ま
たは対応する混合物を、鉱油または鉱油蒸留物に添加す
る前に、有機溶剤または分散媒体中に溶解または分散さ
せる。添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣの混合物、及
び添加剤ＢとＣとの混合物の場合は、その溶液または分
散液は、各々の混合物を５〜90重量％、好ましくは５〜
75重量％の量で含む。
【００２０】この場合の適当な溶剤または分散媒体は、
脂肪族系及び/ または芳香族系炭化水素または炭化水素
混合物、例えば石油留分、ケロシン、デカン、ペンタデ
カン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンまたは市販
の溶剤混合物、例えば（登録商標）Solvent Naphtha 、
（登録商標）Shellsol AB 、（登録商標）Solvesso 15
0、（登録商標）Solvesso 200、（登録商標）Exxsol、
（登録商標）ISOPAR及びShellsol Dタイプである。
【００２１】必要に応じて、2-エチルヘキサノール、デ
カノール、イソデカノールまたはイソトリデカノール等
の極性可溶化剤も添加できる。本発明は更に、 A) 少なくとも一つのエチレン/ ビニルエステルコ- ま
たはターポリマー、 B) 少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド
樹脂、及び必要に応じて C) Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤を
含む鉱油または鉱油蒸留物に関する。
【００２２】この場合、好ましいものは、 A) 10〜5000 ppm、好ましくは10〜2000 ppmの量の少な
くとも一つのエチレン/ビニルエステルコ- またはター
ポリマー、 B) 10〜2000 ppm、好ましくは10〜1000 ppmの量の少な
くとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド樹脂、及
び必要に応じて C) Ｂとは異なる、2000 ppmまで、好ましくは1000 ppm
までの量の少なくとも一つのパラフィン分散剤、を含む
鉱油または鉱油蒸留物である。
【００２３】当該鉱油または鉱油蒸留物は、その他の慣
用の添加剤、例えば脱蝋剤、腐蝕防止剤、酸化防止剤、
潤滑性添加剤、スラッジ防止剤、セタン価向上剤、洗剤
添加物、曇り除去剤、導伝性改善剤または染料を含んで
いてもよい。本発明は更に、少なくとも一つのパラフィ
ン分散剤及び溶剤としての少なくとも一つの脂肪族また
は芳香族液状炭化水素を含む、パラフィン- 含有鉱油及
び鉱油蒸留物中でパラフィンを分散させるための添加剤
混合物であって、少なくとも一つのアルキルフェノール
- アルデヒド樹脂が可溶化剤として添加されていること
を特徴とする上記混合物に関する。
【００２４】本発明は更に、脂肪族または芳香族液状炭
化水素中のパラフィン分散剤の溶液を、これらの物質の
混合物にアルキルフェノール- アルデヒド樹脂を添加す
ることによって調製する方法に関する。アルキルフェノ
ール- アルデヒド樹脂Ｂは原則的には公知であり、例え
ばRoempp, Chemie Lexikon, 第９版, Thieme Verlag 19
88-92,第４巻, 3351頁以降に記載されている。
【００２５】o-またはp-アルキルフェノールのアルキル
基は、１〜20個、好ましくは４〜16個、特に６〜12個の
炭素原子を有し、これは好ましくはn-、tert- 及びイソ
ブチル、n-及びイソペンチル、n-及びイソヘキシル、n-
及びイソオクチル、n-及びイソノニル、及びn-及びイソ
デシル、n-及びイソドデシルである。アルキルフェノー
ル- アルデヒドは、50モル％までのフェノール単位を含
んでいてもよい。このアルキルフェノール- アルデヒド
樹脂には、同一のまたは異なるアルキルフェノールを使
用することができる。アルキルフェノール- アルデヒド
樹脂Ｂ中の脂肪族アルデヒドは１〜４個の炭素原子を有
し、好ましくはホルムアルデヒドである。アルキルフェ
ノール- アルデヒド樹脂の分子量は 400〜10,000、好ま
しくは 400〜5000g/モルである。ここで、この樹脂が油
溶性であることが一つ必須条件である。
【００２６】アルキルフェノール- アルデヒド樹脂Ｂは
塩基触媒作用によってか（この際、レゾールタイプの縮
合生成物が生じる）または酸触媒作用によって（この際
は、ノボラックタイプの縮合生成物が生じる）公知方法
で製造される。これらの両方の方法で製造される縮合物
は、本発明方法において添加剤Ｂとして適当である。酸
触媒の存在下での縮合が好ましい。
【００２７】アルキルフェノール- アルデヒド樹脂を製
造するためには、一つのアルキル基当たり１〜20個の炭
素原子、好ましくは４〜16個、特に６〜12個の炭素原子
を有する二官能性のo-またはp-アルキルフェノールまた
はこれらの混合物、及び１〜４個の炭素原子を有する脂
肪族アルデヒドを互いに反応させる。この際は、アルキ
ルフェノール化合物１モル当たり、約 0.5〜２モル、好
ましくは 0.7〜1.3 モル、特に等モル量のアルデヒドを
使用する。
【００２８】適当なアルキルフェノールは、特に、C4-C
12- アルキルフェノール、例えばo-またはp-クレゾー
ル、n-、sec-及びtert- ブチルフェノール、n-及びイソ
ペンチルフェノール、n-及びイソヘキシルフェノール、
n-及びイソオクチルフェノール、n-及びイソノニルフェ
ノール、n-及びイソデシルフェノール、n-及びイソドデ
シルフェノールである。
【００２９】使用すべきアルキルフェノールは、少量
の、好ましくは約10モル％までの、特に７モル％まで
の、とりわけ３モル％までの量のジアルキルフェノール
を含んでいてもよい。特に適当なアルデヒドはホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド及びブチルアルデヒドであ
り、好ましくはホルムアルデヒドである。
【００３０】ホルムアルデヒドは、パラホルムアルデヒ
ドの形または水性ホルマリン溶液、好ましくは20〜40重
量％濃度の水性ホルマリン溶液の形で使用できる。対応
する量のトリオキサンも使用できる。アルキルフェノー
ル及びアルデヒドは、アルカリ性触媒、例えばアルカリ
金属水酸化物またはアルキルアミン、あるいは酸触媒、
例えば塩酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、スルファミド酸
またはハロ酢酸等の無機または有機酸の存在下、及び水
と共沸混合物を形成する有機溶剤、例えばトルエン、キ
シレン、より高級な芳香族化合物またはこれらの混合物
の存在下に慣用の方法で反応させる。この反応混合物は
90〜200 ℃、好ましくは 100〜160 ℃の温度に加熱し、
この際、生じる反応水は、共沸蒸留によって反応中に除
去する。縮合条件下にプロトンを放出しない溶剤は縮合
反応後に生成物中に残存する場合がある。この樹脂は直
接または触媒の中和後に、また場合によっては溶液を更
に脂肪族及び/ または芳香族炭化水素あるいは炭化水素
混合物で希釈した後に使用することができる。この希釈
剤としては、石油留分、ケロシン、デカン、ペンタデカ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、あるいは
（登録商標）Solvent Naphtha 、（登録商標）Shellsol
AB 、（登録商標）Solvesso 150、（登録商標）Solves
so 200、（登録商標）Exxsol、（登録商標）ISOPAR及び
Shellsol Dタイプ等の溶剤を例として挙げることができ
る。
【００３１】使用できるエチレン/ ビニルエステルコ-
及びターポリマーＡは、単独で使用した場合でも鉱油ま
たは鉱油蒸留物の冷時流動特性を改善する、この種のも
ので公知のコ- またはターポリマー全てである。挙げ得
る適当なコ- またはターポリマーＡは例えば以下の物質
である：酢酸ビニル10〜40重量％及びエチレン60〜90重
量％からなるエチレン/ 酢酸ビニルコポリマー；ドイツ
特許出願公開第34 43 475 号に開示されるエチレン/ 酢
酸ビニル/ ヘキセンターポリマー；ヨーロッパ特許第0
203 554 号に開示されるエチレン/ 酢酸ビニル/ ジイソ
ブチレンターポリマー；ヨーロッパ特許第0 254 284 号
に開示される、エチレン/ 酢酸ビニル/ ジイソブチレン
ターポリマーとエチレン/ 酢酸ビニルコポリマーとの混
合物；ヨーロッパ特許第0 405 270 号に開示される、エ
チレン/ 酢酸ビニルコポリマーとエチレン/ 酢酸ビニル
/N- ビニルピロリドンターポリマーとの混合物；ヨーロ
ッパ特許第0 463 518 号に開示されるエチレン/ 酢酸ビ
ニル/ イソブチルビニルエーテルターポリマー；ヨーロ
ッパ特許第0 491 225 号に開示される、エチレンとビニ
ルアルキルカルボキシレートとの混合ポリマー；ヨーロ
ッパ特許第0 493 769 号に開示されるエチレン/ 酢酸ビ
ニル/ ビニルネオノナノエートまたはビニルネオデカノ
エートターポリマー（これは、エチレンの他に、酢酸ビ
ニル10〜35重量％及び各々のネオ化合物１〜25重量％を
含む）；本願より早い優先権を持たない、出願番号196
20 118.7-44 のドイツ特許出願に記載される、エチレ
ン、一つまたはそれ以上の脂肪族C2-C20モノカルボン酸
のビニルエステル及び4-メチル1-ペンテンのターポリマ
ー；本願より早い優先権を持たない、出願番号196 20 1
19.5-44 のドイツ特許出願に記載される、エチレン、一
つまたはそれ以上の脂肪族C2-C20モノカルボン酸のビニ
ルエステル及びビシクロ[2.2.1] ヘプテン-2のターポリ
マー。
【００３２】60〜90重量％のエチレン含有率を有するこ
れらのエチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリマ
ーが好ましい。Ｂとは異なる、適当なパラフィン分散剤
Ｃは、例えば ・少なくとも一つのC8-C26- アルキル鎖によって置換さ
れた一つまたはそれ以上のエステル、アミド及び/ また
はイミド基を含み、及び/ または ・一つまたは二つのC8-C26- アルキル基を有するアミン
から誘導される一つまたはそれ以上のアンモニウム基を
有する、極性の低分子量または高分子量油溶性化合物で
ある。
【００３３】上記のパラフィン分散剤のうち、極性の窒
素含有化合物が好ましい。モノマー性の極性窒素含有化
合物Ｃとしては、例えば以下の物質が使用できる。ヨー
ロッパ特許出願公開第0 413 279 号は、アルケニルスピ
ロビスラクトン類とアミン類との適当な反応生成物を開
示している。
【００３４】ヨーロッパ特許出願公開第0 061 894 号に
開示される無水フタル酸とアミン類との油溶性反応生成
物も、エチレン/ 酢酸ビニルコポリマーとの混合物とし
て使用できる。更に、ヨーロッパ特許出願公開第0 597
278 号に開示される、アミノアルキレンカルボン酸と第
一級または第二級アミン類との反応生成物は、モノマー
性窒素含有化合物Ｃとして好適である。
【００３５】高分子量極性窒素含有化合物Ｃとしては、
好ましくは、α, β- 不飽和化合物及びマレイン酸を基
本とするコポリマーまたはターポリマーを使用する。好
適な化合物は、例えば以下の物質である：ヨーロッパ特
許出願公開第0 606 055 号に開示される、α, β- 不飽
和無水ジカルボン酸、α, β- 不飽和化合物及び低級不
飽和アルコールのポリオキシアルキレンエーテルを基本
とするターポリマー；ヨーロッパ特許出願公開第0 154
177 号に開示される、α, β- 不飽和化合物と無水マレ
イン酸とを基本とする交互コポリマーと、第一級モノア
ルキルアミン類及び脂肪族アルコールとの反応生成物；
本願より早い優先権を持たない、出願番号196 45 603.7
のドイツ特許出願に記載される、エチレン、α, β- 不
飽和無水ジカルボン酸及び場合によっては他のα, β-
不飽和化合物を基本とするランダムコ- 及びターポリマ
ー（ここで、無水ジカルボン酸単位は、イミド単位とし
ては高い割合で存在し、そしてアミド/ アンモニウム塩
単位としてはより低い割合で存在する）；ヨーロッパ特
許出願公開第0 688 796 号に開示される、少なくとも３
個の炭素原子を有するα, β- 不飽和オレフィンとα,
β- 不飽和無水ジカルボン酸とを基本とするコポリマー
（ここで、無水ジカルボン酸単位は、ポリエーテルアミ
ン類またはアルカノールアミン類とのポリマー類似反応
(polymer-analogous reaction) によってイミド、アミ
ド及びアンモニウム単位に転化されている）；ヨーロッ
パ特許出願公開第0 436 151 号に開示される、無水マレ
イン酸とスチレン等のα, β- 不飽和化合物とを基本と
するコポリマーとジアルキルアミン類との反応生成物；
ヨーロッパ特許出願公開第0 283 293 号に開示される、
脂肪族オレフィンと無水マレイン酸とを基本とするコポ
リマー（ここで、このコポリマーは、それぞれ少なくと
も10個の炭素原子を有するアルキル基を含むエステル及
びアミド基の両方を有する）。 以下のことが三つの添加剤Ａ、Ｂ及びＣの全てに当ては
まる：添加剤Ａとしては、可変の質的及び/ または量的
組成、及び/ または可変の粘度(140℃で測定）を有する
様々なエチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリマ
ーの混合物も使用することができる。添加剤Ｂとしても
同様に、様々なアルキルフェノール及び/ またはアルデ
ヒドを成分として含むアルキルフェノール- アルデヒド
樹脂の混合物を使用できる。同様に、Ｂとは異なる複数
のパラフィン分散剤Ｃの混合物を使用することもでき
る。このようにして、各々の要求事項に対して、当該流
動改善剤を適合させることができる。
【００３６】添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣは、本
発明方法において、動物、植物または鉱物起源の油に添
加することができる。本発明の目的のためのパラフィン
含有鉱油及び鉱油蒸留物は、例えば、原油、鉱油加工の
蒸留残留物または他のパラフィン含有油である。（例え
ば、Compositions and Properties Petroleum, F. Enke
Publishers, Stuttgart 1981, 1-37頁参照） パラフ
ィン含有鉱油製品、特に中間留分、例えばジェット燃
料、ディーゼル、燃料油EL及び重質燃料油は、120 〜50
0 ℃、好ましくは 150〜400 ℃の沸点範囲によって特徴
づけられる。パラフィンは、約10〜50個の炭素原子を有
する非分枝状または分枝状アルカンである。
【００３７】
【実施例】
中間留分中でのパラフィン分散 添加剤Ａ、Ｂ及びＣとしては、以下の物質を実施例１〜
63で使用した。 A) エチレン/ ビニルエステルターポリマー (FI) A1) 酢酸ビニルを約31重量％の量で有しそして140 ℃で
測定して110mPas の溶融粘度を有するエチレン/ 酢酸ビ
ニル/ バーサテッィクアシッド (Versatic acid)のビニ
ルエステル・ターポリマー, ケロシン中50％濃度 A2) 酢酸ビニルを約31重量％の量で有しそして140 ℃で
測定して 280mPasの溶融粘度を有する、エチレン/ 酢酸
ビニル/ バーサテッィクアシッドのビニルエステル・タ
ーポリマー, ケロシン中50％濃度 A3) 酢酸ビニルを約31.5重量％の量で有しそして140 ℃
で測定して 170 mPasの溶融粘度を有する、エチレン/
酢酸ビニル/ バーサテッィクアシッドビニルエステル・
ターポリマー, ケロシン中55％濃度 A4) 例A1に記載のターポリマー２部と例A2に記載のター
ポリマー１部との混合物 B) アルキルフェノール- アルデヒド樹脂 (PD) B1) ノニルフェノール- ホルムアルデヒド樹脂 このホルムアルデヒド樹脂を製造するために、p-ノニル
フェノールを、触媒量のアルキルベンゼンスルホン酸の
存在下に、等モル量の35重量％濃度ホルマリン溶液と反
応させ、その反応混合物から、高沸点芳香族炭化水素
（沸騰範囲 185〜215 ℃）の混合物を用いて除去するこ
とによって水を除き、そして水酸化カリウムを用いて中
和した。得られた赤帯- 褐色の樹脂を、固体含有率50％
まで（登録商標）Solvent Naphtha 中で希釈した。ゲル
クロマトグラフィー（ポリスチレン標準に対して校正し
た）によって測定した分子量は 2000 g/モルである。
【００３８】B2) ノニル- ブチルフェノール- ホルムア
ルデヒド樹脂 例B1と同様の方法において、等モル量のノニルフェノー
ルとブチルフェノールを、酸触媒作用の下にホルムアル
デヒドと縮合させた。生じた赤帯-褐色の樹脂の分子量
は 1800 g/モルである。 B3) （比較例） 酸触媒作用の下にエチレンオキシド 5.5モルと反応させ
た例B1に記載のノニルフェノール- ホルムアルデヒド樹
脂, Solvent Naphtha 中50％濃度 B4) 酸触媒作用の下に例B1と同様の方法でドデシルフェ
ノールから製造した樹脂 B5) NaOHを用いて中和したB4に記載の樹脂 B6) 酸触媒作用の下に例B1と同様の方法で等モル量のフ
ェノールとノニルフェノールから製造した樹脂 B7) 例B1に従い、触媒量のKOH の存在下に等モル量のノ
ニルフェノールとホルマリン溶液を反応させる。C) 極
性窒素含有化合物 (PN) C1) C14/16- α- オレフィン、無水マレイン酸及びアリ
ルポリグリコールから製造したターポリマーと、２当量
のジタロー脂肪アミンとの反応生成物,Solvent Naphtha
中50％濃度（ヨーロッパ特許出願公開第0606055 号に
記載のように製造したもの） C2) ドデセニルスピロビスラクトンと、第一級及び第二
級タロー脂肪アミンの混合物との反応生成物, Solvent
Naphtha 中60％濃度（ヨーロッパ特許出願公開第041327
9 号に記載のように製造したもの） これらの添加剤Ａ、Ｂ及びＣを、ドイツの精油所から得
られる代表的な冬期ディーゼル燃料に添加した。これら
の燃料の特徴は表１に記す。沸点分析は、ASTMD-86 に
規定のように行った。
【００３９】
【表１】
【００４０】冷時流動挙動は以下のように測定した：上
記の試験油を、表２に記載の量の60℃に加熱した添加剤
と室温で混合し、この油を時折振盪しながら15分間40℃
で加熱し次いで室温に冷却した。そのCFPP（冷時フィル
ター閉塞点）を、添加剤をこのようにして加えた中間留
分についてEN116に規定の通り測定した。
【００４１】中間留分中でのパラフィン分散を、短沈降
試験 (short sedimentation test)において以下のよう
に調べた：上記のように添加剤を加えた中間留分 150ml
を、冷凍室に入れた200ml 計量シリンダー中で -２℃/
時の速度で -13℃まで冷却しそしてこの温度に16時間維
持した。沈降したパラフィン相とそれの上にある油相の
両方の容量と外観とを測定及び視覚評価した。沈降物の
量が少なくそして油相が濁っていることが、良好なパラ
フィン分散を意味する。
【００４２】更に、底部の20容量％を分離しそしてその
曇り点をISO 3015に規定の通り測定した。油の空試験値
から僅かにだけそれるこの底部相の曇り点 (CPKS) が、
良好なパラフィン分散を意味する。以下の実験のため
に、ドイツの精油所から得られる代表的な冬期ディーゼ
ル燃料を使用した。この中間留分を、60℃に加熱した規
定量の添加剤と室温で混合し、時折振盪しながら40℃で
15分間加熱し次いで室温に冷却した。このようにして添
加剤を加えた中間留分についてCFPPをEN 116に規定の通
り測定した。
【００４３】添加剤を加えたこの中間留分を、冷凍室に
入れた200ml 計量シリンダー中で -2 ℃/ 時の速度で -
13℃まで冷却し、そしてこの温度で16時間維持した。沈
降物（パラフィン相）とその上にある油相の両方の容量
と外観を次いで測定及び視覚評価した。少量の沈降物及
び濁った油相が、良好なパラフィン分散を意味する。加
えて、底部の20容量％を分離しそしてその曇り点を測定
した。油の空試験値から僅かにだけそれるこの底部相の
曇り点 (CPKS) が良好なパラフィン分散を意味する。
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】
【００４６】
【表４】
【００４７】
【表５】
【００４８】
【表６】
【００４９】
【表７】
【００５０】
【表８】
【００５１】
【表９】
【００５２】（表中、Exp. =実験番号、 conc. =濃度） 可溶化剤としての効能 A) ヨーロッパ特許第0413279 号に記載のスピロビスラ
クトンのアミド- アンモニウム塩, Solvent Naphtha 中
50％濃度 B) C14/16- α- オレフィン、無水マレイン酸及びアリ
ルポリグリコールのターポリマーと、２当量のジタロー
脂肪アミンとの反応生成物, Solvent Naphtha 中50％濃
度（ヨーロッパ特許0606055 号の記載に準ずる） C) p-ノニルフェノールとホルムアルデヒドとの酸触媒
存在下での縮合によって製造された、ドイツ特許第3142
955 号に記載のノニルフェノール- ホルムアルデヒド樹
脂, Solvent Naphtha 中50％濃度 上記の活性成分を80℃で攪拌しながら均質化した。次い
で、室温または60℃で３日間保存した後の溶液の安定性
を視覚評価する。
【００５３】
【表１０】
【００５４】 使用した登録商標のリスト Solvent Naphtha 180 〜210 ℃の沸点範囲を有する芳香族溶剤混合 物 （登録商標）Shellsol AB （登録商標）Solvesso 150 （登録商標）Solvesso 200 230 〜287 ℃の沸点範囲を有する芳香族溶剤混合 物 （登録商標）Exxsol 様々な沸点範囲の脱臭した溶剤、例えば （登録商標）Exxsol D 60: 187〜215 ℃ （登録商標）ISOPAR (Exxon) 様々な沸点範囲のイソパラフィン溶剤混合物、例 えば（登録商標）ISOPAR L: 190 〜210 ℃ （登録商標）Shellsol D 様々な沸点範囲の主として脂肪族系の溶剤混合物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミッヒャエル・フユーステル ドイツ連邦共和国、55278 ケンゲルンハ イム、アウフ・デル・ノンネンウイーゼ、 34 (72)発明者 ウエルナー・ライマン ドイツ連邦共和国、65929 フランクフル ト、ローレライストラーセ、28 (72)発明者 ウルリーケ・テッペル ドイツ連邦共和国、46147 オーベルンハ ウゼン、ヘーエンウエーク、34

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】A) 少なくとも一つのエチレン/ ビニルエ
    ステルコ- またはターポリマー、及び B) 少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド
    樹脂（ここで、この樹脂は、２つ以上のアルキル基を含
    むアルキルフェノールを10モル％以下の量で含む）、及
    び場合によっては C) Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤を
    パラフィン含有鉱油または鉱油蒸留物に添加することを
    特徴とする、パラフィン含有鉱油及び鉱油蒸留物の流動
    性を改善する方法。
  2. 【請求項２】A) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として、
    10〜5000 ppm、好ましくは10〜2000 ppmの量の少なくと
    も一つのエチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリ
    マー B) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として、10〜2000 pp
    m、好ましくは10〜1000 ppmの量の少なくとも一つのア
    ルキルフェノール- アルデヒド樹脂、及び場合によって
    は C) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として 2000ppmまで、
    好ましくは 1000ppmまでの量の、Ｂとは異なる少なくと
    も一つのパラフィン分散剤をパラフィン含有鉱油または
    鉱油蒸留物に添加する、請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 エチレン/ ビニルエステルコ- またはタ
    ーポリマーＡが、60〜90重量％のエチレン含有率を有す
    る、請求項１または２の方法。
  4. 【請求項４】 同一のまたは異なるアルキルフェノール
    - アルデヒド樹脂Ｂを使用し、この際、アルキルフェノ
    ールのアルキル基が１〜20個、好ましくは４〜16個、特
    に６〜12個の炭素原子を有しそして特にn-、tert- 及び
    イソブチル、n-及びイソペンチル、n-及びイソヘキシ
    ル、n-及びイソオクチル、n-及びイソノニル、n-及びイ
    ソデシル、n-及びイソドデシルであり、そしてアルデヒ
    ドが１〜４個の炭素原子を有し、好ましくはホルムアル
    デヒド、アセトアルデヒド及びブチルアルデヒド、特に
    ホルムアルデヒドである、請求項１〜３のいずれか一つ
    の方法。
  5. 【請求項５】 Ｂとは異なるパラフィン分散剤Ｃとし
    て、 ・少なくとも一つのC8-C26- アルキル鎖によって置換さ
    れている一つまたはそれ以上のエステル、アミド及び/
    またはイミド基を含み、及び/ または ・一つまたは二つのC8-C26- アルキル基を有するアミン
    類から誘導される一つまたはそれ以上のアンモニウム基
    を有する、極性の低分子量または高分子量油溶性化合物
    を使用する、請求項１〜４のいずれか一つの方法。
  6. 【請求項６】 エチレン/ ビニルエステルコ- またはタ
    ーポリマーＡ及びアルキルフェノール- アルデヒド樹脂
    Ｂ及び場合によっては、Ｂとは異なるパラフィン分散剤
    Ｃを、別々に鉱油または鉱油蒸留物に添加する、請求項
    １〜５のいずれか一つの方法。
  7. 【請求項７】 エチレン/ ビニルエステルコ- またはタ
    ーポリマーＡを単独で添加し、そしてアルキルフェノー
    ル- アルデヒド樹脂Ｂ及びＢとは異なるパラフィン分散
    剤Ｃを、少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデ
    ヒド樹脂Ｂ10〜90重量％及びＢとは異なる少なくとも一
    つのパラフィン分散剤90〜10重量％からなる混合物（こ
    の際、混合物中の添加剤ＢとＣとの合計は常に100 重量
    ％である）の形で添加する、請求項１〜５のいずれか一
    つの方法。
  8. 【請求項８】 少なくとも一つのエチレン/ ビニルエス
    テルコ- またはターポリマーＡ 5〜90重量％及び少なく
    とも一つのアルキルフェノール- アルデヒド樹脂Ｂ 5〜
    90重量％及び場合によっては、Ｂとは異なる少なくとも
    一つのパラフィン分散剤Ｃ 5〜90重量％からなる混合物
    （この際、添加剤Ａ、Ｂ及びＣの合計は常に 100重量％
    である）を鉱油または蒸留した鉱油に添加する、請求項
    １〜５のいずれか一つの方法。
  9. 【請求項９】 添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣの各
    々を、あるいは添加剤Ｂ及びＣの対応する混合物または
    添加剤Ａ、Ｂ及び場合によってはＣの対応する混合物
    を、鉱油または鉱油蒸留物に添加する前に、有機溶剤ま
    たは分散剤中に溶解または分散させる、請求項６、７ま
    たは８の方法。
  10. 【請求項１０】 アルキルフェノール- アルデヒド樹脂
    Ｂを、流動改善剤として、特に鉱油及び鉱油蒸留物中の
    パラフィン分散剤として使用する方法。
  11. 【請求項１１】 アルキルフェノール- アルデヒド樹脂
    Ｂを、エチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリマ
    ーＡ及び場合によっては、Ｂとは異なるパラフィン分散
    剤Ｃと組み合わせて使用する請求項10の方法。
  12. 【請求項１２】B) 少なくとも一つのアルキルフェノー
    ル- アルデヒド樹脂 10 〜90重量％と、 C) Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤 9
    0 〜10重量％との、（ここで、添加剤ＢとＣとの合計は
    常に100 重量％である）混合物。
  13. 【請求項１３】A) 少なくとも一つのエチレン/ ビニル
    エステルコ- またはターポリマー 5〜90重量％、及び B) 少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド
    樹脂 5〜90重量％及び場合によっては C) Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤 5
    〜10重量％（ここで、添加剤Ａ、Ｂ及びＣの合計は常に
    100重量％である）の混合物。
  14. 【請求項１４】 有機溶剤または分散媒体中に溶解また
    は分散されていて、この溶液または分散液に５〜90重量
    ％、好ましくは５〜75重量％の量で含まれる、請求項12
    または13の混合物。
  15. 【請求項１５】A) 少なくとも一つのエチレン/ ビニル
    エステルコ- またはターポリマー及び B) 少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド
    樹脂及び場合によっては C) Ｂとは異なる少なくとも一つのパラフィン分散剤を
    含む鉱油または鉱油蒸留物。
  16. 【請求項１６】A) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として
    10〜5000 ppm、好ましくは10〜2000 ppmの量の少なくと
    も一つのエチレン/ ビニルエステルコ- またはターポリ
    マー、 B) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として10〜2000 ppm、
    好ましくは10〜1000 ppmの量の少なくとも一つのアルキ
    ルフェノール- ホルムアルデヒド樹脂及び場合によって
    は C) 鉱油または鉱油蒸留物を基準として2000 ppmまで
    の、好ましくは 1000ppmまでの量の、Ｂとは異なる少な
    くとも一つのパラフィン分散剤を含む、請求項15の鉱油
    または鉱油蒸留物。
  17. 【請求項１７】 少なくとも一つのパラフィン分散剤及
    び溶剤としての少なくとも一つの脂肪族または芳香族液
    状炭化水素を含む、パラフィン含有鉱油及び鉱油蒸留物
    中でのパラフィン分散のための添加剤混合物であって、
    少なくとも一つのアルキルフェノール- アルデヒド樹脂
    が可溶化剤として添加されていることを特徴とする上記
    混合物。
  18. 【請求項１８】 パラフィン分散剤として、 a) 少なくとも一つのC8-C26- アルキル鎖によって置換
    されている一つまたはそれ以上のエステル、アミド及び
    / またはイミド基を含み、及び/ または b) 一つまたは二つのC8-C26- アルキル基を有するアミ
    ン類から誘導される一つまたはそれ以上のアンモニウム
    基を持つ、極性の低分子量または高分子量油溶性化合
    物、好ましくは極性の窒素化合物を使用する、請求項17
    の添加剤混合物。
  19. 【請求項１９】 アルキルフェノール- アルデヒド樹脂
    が、オルト- またはパラ- アルキルフェノール類から誘
    導される、請求項17または18の添加剤混合物。
  20. 【請求項２０】 アルキルフェノール- アルデヒド樹脂
    のアルキル基が１〜20個、好ましくは４〜12個、特に６
    〜12個の炭素原子を有する、請求項17〜19のいずれか一
    つの添加剤混合物。
  21. 【請求項２１】 アルキル基が、n-、tert- またはイソ
    ブチル、n-またはイソペンチル、n-またはイソヘキシ
    ル、n-またはイソオクチル、n-またはイソノニル、n-ま
    たはイソデシル、n-またはイソドデシルである、請求項
    17〜20のいずれか一つの添加剤混合物。
  22. 【請求項２２】 アルキルフェノール- アルデヒド樹脂
    のアルデヒドが１〜４個の炭素原子を有する、請求項17
    〜21のいずれか一つの添加剤混合物。
  23. 【請求項２３】 アルデヒドが、ホルムアルデヒド、ア
    セトアルデヒドまたはブチルアルデヒドである請求項22
    の添加剤混合物。
  24. 【請求項２４】 アルキルフェノール- アルデヒド樹脂
    の分子量が、400 〜10,000g/モルの間、好ましくは 400
    〜5000g/モルの間である、請求項17〜23のいずれか一つ
    の添加剤混合物。
  25. 【請求項２５】 エチレンとビニルエステルとのコ- 及
    び/ またはターポリマーから構成される流動改善剤を含
    む請求項17〜24のいずれか一つの添加剤混合物。
  26. 【請求項２６】 脂肪族または芳香族液状炭化水素中の
    パラフィン分散剤の溶液を調製する方法であって、これ
    らの物質の混合物にアルキルフェノール- アルデヒド樹
    脂を添加することを特徴とする上記方法。
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