JP3948026B2 - 脳細胞保護剤 - Google Patents
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Description
本発明は、虚血性脳障害、脳神経細胞障害、痴呆症の予防・治療に有効な新規脳細胞保護剤に関する。
背景技術
近年、高齢化に伴い、脳および心臓血管系の諸種虚血性疾患が増加している。脳梗塞・脳出血・脳動脈硬化・脳静脈血栓など、脳内の出血・血栓などによる脳血管障害、頭部外傷などによる脳の機能的損傷などの脳障害は、神経細胞活動のエネルギー源であるグルコースや酸素などの不足をもたらし、虚血部位の神経細胞が壊死を起こす結果、後遺症として脳血管性痴呆などの種々の症状が出現する。また、平均寿命の長期化による高齢化社会の到来に伴い、アルツハイマー型老人性痴呆などの問題が、医学的、社会的に深刻な大きな問題となってきている。従来、こうした脳血管障害や老年期痴呆に伴う精神神経症状に対して開発されてきた薬剤は、主に脳への血流量を増加させて、虚血部位へグルコースや酸素などの供給を促すといったものがその中心的存在となっている。これらの薬剤は、その作用機序の面から脳循環改善薬、脳代謝賦活薬、脳機能改善薬といった暖昧な表現で呼ばれているが、意欲障害、感情障害、行動異常などの周辺症状の改善には有効とされてい一方、記憶障害などの痴呆の中核症状には、その効果が明確ではない。このように、現在までのところこれら疾患を有効に治療できる薬剤は皆無に等しく、より確実な作用効果があり、安全かつ使用しやすい治療薬の開発が望まれている。
こうした現状に対し、本発明は、新規な虚血性脳障害、脳神経細胞障害、痴呆症の予防・治療に有効な新規脳細胞保護剤を提供するものである。
発明の開示
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、前記一般式(I)に示されるモルヒナン誘導体が、優れた脳細胞保護作用を有する化合物であることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式(I)
[式中、…は二重結合又は単結合を表し、R1は炭素数1から5のアルキル、炭素数4から7のシクロアルキルアルキル、炭素数5から7のシクロアルケニルアルキル、炭素数6から12のアリール、炭素数7から13のアラルキル、炭素数4から7のアルケニル、アリル、炭素数1から5のフラン−2−イルアルキル、または炭素数1から5のチオフェン−2−イルアルキルを表し、R2は水素、ヒドロキシ、ニトロ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルキル、−NR9R10(R9は水素または炭素数1から5のアルキルを表し、R10は水素、炭素数1から5のアルキル、または−C(=O)R11(R11は水素、フェニル、炭素数1から5のアルキル))を表し、R3は水素、ヒドロキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、または炭素数1から5のアルコキシを表し、Aは−XC(=Y)−、−XC(=Y)Z−、−X−、−XSO2−、または−OC(OR4)R4−(ここでX、Y、Zは各々独立してNR4、S、またはOを表し、R4は水素、炭素数1から14の直鎖または分岐アルキル(ただし炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい)、炭素数4から15のシクロアルキルアルキル(ただし炭素数1から5のアルキル、炭素数6から12のアリール、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい)、炭素数7から15のアラルキル(ただし炭素数1から5のアルキル、炭素数6から12のアリール、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい)、または炭素数6から12のアリール(ただし炭素数1から5のアルキル、炭素数6から12のアリール、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい)を表し、式中R4は同一または異なっていてもよい)を表し、Bは原子価結合、炭素数1から14の直鎖または分岐アルキレン(ただし炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルおよびフェノキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよく、1から3個のメチレン基がカルボニル基でおきかわっていてもよい)、2重結合および/または3重結合を1から3個含む炭素数2から14の直鎖または分岐の非環状不飽和炭化水素(ただし炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルおよびフェノキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよく、1から3個のメチレン基がカルボニル基でおきかわっていてもよい)、またはチオエーテル結合、エーテル結合および/もしくはアミノ結合を1から5個含む炭素数1から14の直鎖または分岐の飽和または不飽和炭化水素(ただしヘテロ原子は直接Aに結合することはなく、1から3個のメチレン基がカルボニル基でおきかわっていてもよい)を表し、R5は水素または下記の基本骨格:
を持つ有機基(ただし炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい)を表し、R6は水素、R7は水素、ヒドロキシ、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、もしくはR6とR7は一緒になって−O−、−CH2−、−S−を表し、R8は水素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルカノイルを表す。また、一般式(I)は(+)体、(−)体、(±)体を含む]で表されるモルヒナン誘導体、またはその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分とする脳細胞保護剤に関する。
発明を実施するための最良の形態
一般式(I)においてR1としては炭素数1から5のアルキル、炭素数4から7のシクロアルキルメチル、炭素数5から7のシクロアルケニルメチル、炭素数7から13のフェニルアルキル、炭素数4から7のアルケニル、アリル、炭素数1から5のフラン−2−イル−アルキル、炭素数1から5のチオフェン−2−イル−アルキルが好ましく、特にメチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロペンテニルメチル、シクロヘキセニルメチル、ベンジル、フェネチル、トランス−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、アリル、フラン−2−イル−メチル、チオフェン−2−イル−メチルが好ましい。
R2としては水素、ヒドロキシ、ニトロ、アセトキシ、メトキシ、メチル、エチル、プロピル、アミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノが好ましく、特に水素、ヒドロキシ、ニトロ、アセトキシ、メチル、ジメチルアミノが好ましい。
R3としては水素、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシが好ましい。
Aとしては、−NR4C(=O)−、−OC(=O)−、−OC(=S)−、−NR4C(=O)O−、−NR4C(=O)NR4−、−NR4C(=S)NR4−、−NR4−または−NR4SO2−(R4は前記定義に同じ)が好ましく、より好ましくは、−NR4C(=O)−、−NR4C(=O)O−、−NR4C(=O)NR4−、−NR4C(=S)NR4−、−NR4−、(R4は前記定義に同じ)、さらに−NR4C(=O)−、−NR4−(R4は前記定義に同じ)が好ましい。
R4としては、水素、炭素数1から14の直鎖または分岐アルキル、炭素数4から15のシクロアルキルアルキル、炭素数7から15のアラルキル、フェニルが好ましく、これらにメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、アセトキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルなどの置換基が置換されていたほうがよい場合もある。これらのなかでも特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、ジフェニルエチル、シクロヘキシルメチルが好ましい。
Bとしては、−(CH2)n−(n=0〜14)、−(CH2)n−C(=O)−(n=1〜14)、−CH=CH−(CH2)n−(n=0〜10)、−C三C−(CH2)n−(n=0〜10)、−CH2−O−、−CH2−S−、−CH2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−、−CH2−O−CH2−NH−CH2−O−CH2−、−CH2−O−CH2−S−CH2−O−CH2−が好ましく、特に−(CH2)n−(n=0〜14)、−CH=CH−(CH2)n−(n=0〜10)、−C三C−(CH2)n−(n=0〜10)、−CH2−O−、−CH2−S−が好ましい。
R5としては、水素、または下記の基本骨格:
を持つ有機基(ただし炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい)が好ましく、特に水素、フェニル、3,4−ジクロロフェニル、4−クロロフェニル、3−クロロフェニル、2−クロロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、4−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、2−フルオロフェニル、4−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、2−ブロモフェニル、4−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、2−ニトロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、4−メチルフェニル、3−メチルフェニル、2−メチルフェニル、4−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、2−メトキシフェニル、3−フラニル、2−フラニル、3−チエニル、2−チエニル、シクロペンチル、シクロヘキシルが好ましいが、もちろんこれらに限られるものではない。
薬理学的に好ましい酸付加塩としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、グルタル酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マンデル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩等の有機カルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、カンファ−スルホン酸塩等の有機スルホン酸塩等があげられ、中でも塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩等が好まれるが、もちろんこれらに限られるものではない。
本発明の一般式(I)の化合物のうち…が単結合、R1がシクロプロピルメチル、R2、R3がヒドロキシ、Aがα−NR4C(=O)−、R4がメチル、Bが−CH2−、R5が3,4−ジクロロフェニル、R6とR7がいっしょになって−O−、R8が水素の化合物1
を、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナンと命名する。
この命名法に従い、本発明の化合物を具体的に示せば、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6−α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン,17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロベンズアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロベンズアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロベンズアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロベンズアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(5−クロロベンゾ[b]チエニル)アセトアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(5−クロロベンゾ[b]チエニル)アセトアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(5−クロロベンゾ[b]チエニル)アセトアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(5−クロロベンゾ[b]チエニル)アセトアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルシクロヘキシルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルシクロヘキシルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルシクロヘキシルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルシクロヘキシルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−ベンゾ[b]チエニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−ベンゾ[b]チエニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−ベンゾ[b]チエニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−ベンゾ[b]チエニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロシンナムアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[(R)−N−メチル−2−フェニルプロピオアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[(R)−N−メチル−2−フェニルプロピオアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[(R)−N−メチル−2−フェニルプロピオアミド]、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[(R)−N−メチル−2−フェニルプロピオアミド]、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[(R)−N−メチルメトキシフェニルアセトアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[(R)−N−メチルメトキシフェニルアセトアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[(R)−N−メチルメトキシフェニルアセトアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[(R)−N−メチルメトキシフェニルアセトアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[(S)−N−メチルメトキシフェニルアセトアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[(S)−N−メチルメトキシフェニルアセトアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[(S)−N−メチルメトキシフェニルアセトアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[(S)−N−メチルメトキシフェニルアセトアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジフルオロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジフルオロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジフルオロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジフルオロフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[(S)−N−メチル−2−フェニルプロピオアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[(S)−N−メチル−2−フェニルプロピオアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[(S)−N−メチル−2−フェニルプロピオアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[(S)−N−メチル−2−フェニルプロピオアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−N−2−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−N−2−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−N−2−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−N−2−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアミノ]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−ニトロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−ニトロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−ニトロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−ニトロフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−アミノフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−アミノフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−アミノフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−アミノフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルシクロヘキシルカルボキシアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルシクロヘキシルカルボキシアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルシクロヘキシルカルボキシアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルシクロヘキシルカルボキシアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルベンズアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルベンズアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルベンズアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルベンズアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−フェニルブチロアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−フェニルブチロアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−フェニルブチロアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−フェニルブチロアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−ブロモフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フルオロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フルオロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フルオロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フルオロフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−N′−(3,4−ジクロロフェニル)ウレイド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−N′−(3,4−ジクロロフェニル)ウレイド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−N′−(3,4−ジクロロフェニル)ウレイド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−N′−(3,4−ジクロロフェニル)ウレイド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−N′−ベンジルウレイド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−N′−ベンジルウレイド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−N′−ベンジルウレイド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−N′−ベンジルウレイド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−ニトロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−ニトロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−ニトロフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−ニトロフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−ピリジルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−ピリジルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−ピリジルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−ピリジルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−チエニル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−チエニル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−チエニル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−チエニル)アクリルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルチオフェノキシアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルチオフェノキシアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルチオフェノキシアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルチオフェノキシアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルフェノキシアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルフェノキシアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルフェノキシアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルフェノキシアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−ニトロベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−ニトロベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−ニトロベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−ニトロベンジルオキシカルバミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−ピリジルメトキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−ピリジルメトキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−ピリジルメトキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−ピリジルメトキシカルバミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルメタンスルホンアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−N′−ベンジルチオウレイド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−N′−ベンジルチオウレイド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−N′−ベンジルチオウレイド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−N−メチル−N′−ベンジルチオウレイド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルヘプタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルヘプタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルヘプタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルヘプタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−アミノフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−アミノフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−アミノフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−アミノフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−ピリジルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−ピリジルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−ピリジルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−ピリジルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(3−ピリジル)プロピオアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(3−ピリジル)プロピオアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(3−ピリジル)プロピオアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(3−ピリジル)プロピオアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(3−フェニルプロピオイロキシ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(3−フェニルプロピオイロキシ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(3−フェニルプロピオイロキシ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(3−フェニルプロピオイロキシ)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[2−(3−フリル)エテニルスルホニルオキシ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[2−(3−フリル)エテニルスルホニルオキシ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[2−(3−フリル)−エテニルスルホニルオキシ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[2−(3−フリル)エテニルスルホニルオキシ]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン)、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α,エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、1−7−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−イソブチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−4−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−フェニルプロピオルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−シクロヘキシルプロピオアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−シクロヘキシルプロピオアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−シクロヘキシルプロピオアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−シクロヘキシルプロピオアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルブチロキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルブチロキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルブチロキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルブチロキシカルバミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−イソチオシアナトフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−イソチオシアナトフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−イソチオシアナトフェニルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−イソチオシアナトフェニルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−ヘキセノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−ヘキセノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−ヘキセノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−ヘキセノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フルオロシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−フルオロシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フルオロシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−フルオロシンナムアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メトキシシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メトキシシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メトキシシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メトキシシンナムアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−シクロペンチルプロピオアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−シクロペンチルプロピオアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−シクロペンチルプロピオアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−シクロペンチルプロピオアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−ナフトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−ナフトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−ナフトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−ナフトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−ニトロシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−ニトロシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−ニトロシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−ニトロシンナムアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−メトキシエトキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−メトキシエトキシカルバミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−メトキシエトキシカルバミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−メトキシエトキシカルバミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−トランス−3−シクロヘキシルアクリルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−トランス−3−シクロヘキシルアクリルアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−トランス−3−シクロヘキシルアクリルアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−トランス−3−シクロヘキシルアクリルアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルベンゾイルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチルベンゾイルアセトアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルベンゾイルアセトアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチルベンゾイルアセトアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(2−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(2−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(2−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(2−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−2−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−2−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−イソチオシアナトシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−イソチオシアナトシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−イソチオシアナトシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−イソチオシアナトシンナムアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6α−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−メトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−3−メトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−3−アセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−(N−イソブチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−6β−[N−イソブチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(2−チエニル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(2−チエニル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(2−チエニル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(2−チエニル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、5β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、5β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、5β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、5β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ニトロ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3−ヒドロキシ−14β−メチル−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−4−メトキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、5β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、5β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、5β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、5β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−5β−メチル−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−メチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−メチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−メチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−トランス−3−(3−フリル)アクリルアミド]モルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−メチルシンナムアミド)モルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−メチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)プロピオルアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−メチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−エチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソプロピル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−イソブチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ペンチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメトキシシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメトキシシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−メチル−3−トリフルオロメトキシシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−メチル−3−トリフルオロメトキシシンナムアミド)モルヒナン、
等があげられるがこれらに限られるものではない。なお、本発明の化合物は(+)体、(−)体、(±)体を包含する。
また、本発明の脳細胞保護剤の中には、一般式(I′)で表される新規化合物が含まれている。すなわち、本発明は一般式(I′)
[式中、R1、R3、B、R5は前記定義に同じく、R2′は水素、ヒドロキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、または炭素数1から5のアルコキシを表し、A′は−NR4′C(=O)−(R4′は炭素数6から14の直鎖または分岐アルキル(ただし炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい)、炭素数1から5の直鎖または分岐アルキル(ただし炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていなければならない)、炭素数4から15のシクロアルキルアルキル(ただし炭素数1から5のアルキル、炭素数6から12のアリール、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい)、炭素数7から15のアラルキル(ただし炭素数1から5のアルキル、炭素数6から12のアリール、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい)、または炭素数6から12のアリール(ただし炭素数1から5のアルキル、炭素数6から12のアリール、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていなければならない)を表し、式中R4′は同一または異なっていてもよい)を表す。また、一般式(I′)は(+)体、(−)体、(±)体を含む]で表されるモルヒナン誘導体、またはその薬理学的に許容される酸付加塩に関する。
ここで、R1としては炭素数1から5のアルキル、炭素数4から7のシクロアルキルメチル、炭素数5から7のシクロアルケニルメチル、炭素数7から13のフェニルアルキル、炭素数4から7のアルケニル、アリル、炭素数1から5のフラン−2−イル−アルキル、炭素数1から5のチオフェン−2−イル−アルキルが好ましく、特にメチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロペンテニルメチル、シクロヘキセニルメチル、ベンジル、フェネチル、トランス−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、アリル、フラン−2−イル−メチル、チオフェン−2−イル−メチルが好ましい。
R2′としては水素、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシが好ましい。
R3としては水素、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシが好ましい。
A′は−NR4′C(=O)−、−NR4′−であり、R4′としては炭素数6から14の直鎖または分岐アルキル、炭素数4から15のシクロアルキルアルキル、炭素数7から15のアラルキルが好ましく、これらにメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、アセトキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルなどの置換基が置換されていたほうがよい場合もある。これらの中でも特にシクロヘキシルメチル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、ジフェニルエチルが好ましい。
Bとしては、−(CH2)n−(n=0〜14)、−(CH2)n−C(=O)−(n=1〜14)、−CH=CH−(CH2)n−(n=0〜10)、−C三C−(CH2)n−(n=0〜10)、−CH2−O−、−CH2−S−、−CH2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−、−CH2−O−CH2−NH−CH2−O−CH2−、−CH2−O−CH2−S−CH2−O−CH2−が好ましく、特に−(CH2)n−(n=0〜14)、−CH=CH−(CH2)n−(n=O〜10)、−C三C−(CH2)n−(n=0〜10)、−CH2−O−、−CH2−S−が好ましい。
R5としては、水素、または下記の基本骨格:
を持つ有機基(ただし炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から5のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナト、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよい)が好ましく、特に水素、フェニル、3,4−ジクロロフェニル、4−クロロフェニル、3−クロロフェニル、2−クロロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、4−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、2−フルオロフェニル、4−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、2−ブロモフェニル、4−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、2−ニトロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、4−メチルフェニル、3−メチルフェニル、2−メチルフェニル、4−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、2−メトキシフェニル、3−フラニル、2−フラニル、3−チエニル、2−チエニル、シクロペンチル、シクロヘキシルが好ましいが、もちろんこれらに限られるものではない。
薬理学的に好ましい酸付加塩としては、前記した塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、グルタル酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マンデル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩等の有機カルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、カンファースルホン酸塩等の有機スルホン酸塩等があげられ、中でも塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩等が好まれるが、もちろんこれらに限られるものではない。
前記命名法に従い、この本発明の新規化合物を具体的に示せば、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド〕モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6α−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−8−フェニルオクタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−8−フェニルオクタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−11−フェニルウンデカノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−11−フェニルウンデカノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−5−シクロヘキシルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−シクロヘキシルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−5−ベンゾイルペンタノアミド)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−5−ベンゾイルペンタノアミド]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−メトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−(N−ベンゾイルメチル−6−フェニルヘキシルアミノ)モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキシルアミノ]モルヒナン、
等があげられるがこれらに限られるものではない。なお、本発明の新規化合物は(+)体、(−)体、(±)体を包含する。
本発明の一般式(I)の化合物は、具体的には以下の方法によって得ることができる。
本発明の一般式(I)で示される化合物のうち、Aが−XC(=Y)−、−XC(=Y)Z−、XSO2−(XはNR4またはO、YはOまたはS、ZはO、NHまたはSを表し、R4は前記定義に同じ)のものについては具体的には以下の方法で得ることができる。
一般的にはチャート1に示すように、一般式(II)(R1、R2、R3、R6、R7およびR8は前記定義に同じ、Eは、NHR4(R4は前記定義に同じ)またはOHを表す)で表される、6−アミノ体、または6−ヒドロキシ体に、一般式(III)(BおよびR5は前記定義に同じ)で表されるカルボン酸誘導体、または一般式(IV)(Z、BおよびR5は前記定義に同じ)で表されるギ酸誘導体、または一般式(V)(BおよびR5は前記定義に同じ)で表されるイソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体、あるいは一般式(VI)(BおよびR5は前記定義に同じ)で表されるスルホン酸誘導体等を縮合させて得ることができる。
この縮合に用いる6−アミノ体、および6−ヒドロキシ体は、具体的には以下の工程により得ることができる。
チャート2に示されるように一般式(IIaα1)(R1、R2、R3、R6、R7およびR8は前記定義に同じ、R4は炭素数1から5の直鎖または分岐アルキル、または炭素数6から12のアリールを表す)で表される6α−アミノ体は、一般式(VIIa)(R1、R2、R3、R6、R7およびR8は前記定義に同じ)で表される6ケト体と一般式(VIII)(R4は上記定義に同じ)で表される一級アミン類を溶媒中混合して適当量の酸と金属触媒存在下水素添加するか、酸の存在下水素化金属還元剤で還元して得られる。α−アミノ体を高選択的に得るには水素添加反応がより好ましい。ただし、水素化金属還元剤による還元は、基質によって比率は異なるもののα体およびβ体が同時に得られ、通常の分離精製方法を用いれば所望の立体化学の化合物を得ることができる点で好ましい。また、オレフィン等水素添加条件で反応してしまう官能基を有する基質でアミノ体を得る方法としても有用である。
水素添加反応により還元する場合、アミン類は1〜30当量、好ましくは1〜10当量用いられる。反応溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、THF、エーテル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒など水素添加条件で不活性な溶媒はなんでも用いることができるが、特にアルコール系溶媒が好ましく用いられ、中でもメタノールが好ましい。用いる酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸等通常アミン類と塩を形成する酸はなんでも用いることができるが、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等が好ましく用いられ、通常は全塩基量より1当量少ない塩酸を用いることで満足すべき結果が得られる。これらの酸は、あらかじめ基質、反応剤を塩としておくことで反応系中に加えることもできる。金属触媒としては、酸化白金、水酸化白金等の白金触媒、水酸化パラジウム、パラジウム−炭素等のパラジウム触媒、ラネーニッケル等のニッケル触媒等、通常の水素添加反応に用いられる触媒はすべて使用可能であるが、白金触媒、中でも酸化白金が特に好ましく用いられる。反応温度は−30℃〜80℃、好ましくは−10℃〜50℃で、水素圧は1〜100気圧好ましくは1〜30気圧で実施可能であるが、通常は室温、常圧で好ましい結果が得られる。
水素化金属で還元する際は、アミン類は1〜30当量、好ましくは1〜15当量用いられる。溶媒としてはメタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、THF、エーテル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒等を用いることができるが、中でもアルコール系溶媒が好ましく用いられ、特にメタノールが好ましく用いられる。共存させる酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸等通常アミン類と塩を形成する酸はなんでも用いることができるが、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等が好ましく用いられる。またこれらの酸は、あらかじめ基質、反応剤を塩としておくことで反応系中に加えることもできる。水素化金属還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素テトラメチルアンモニウム、ボラン−ピリジン等、酸の共存する条件で比較的安定なもので実行可能であり、特に水素化シアノホウ素ナトリウムが好ましく用いられる。反応温度は−30℃〜100℃、好ましくは−10℃〜50℃で実施可能であるが、通常は室温で満足すべき結果が得られる。
チャート3に示すように一般式(IIaβ2)(R1、R2、R3、R6、R7、およびR8は前記定義に同じ、R4は、炭素数1から5の直鎖または分岐アルキル、または炭素数6から12のアリールを表す)で表される6β−アミノ体は以下の3工程で一般式(VIIb)(R1、R2、R3、R6、R7およびR8は前記定義に同じ)で表される6−ケト体から得ることができる。
第一工程はケトン体を、酸の共存下、一般式(IX)(R4は上記定義に同じ)で表される少なくとも一つのベンジル置換基を有する2級アミン体と反応させて、一般式(X)(R1、R2、R3、R4、R6、R7およびR8は上記定義に同じ)で表されるイミニウム中間体を得る工程である。生成する水を、共沸留去または脱水剤の共存で除去しながら反応を進行させることが好ましい。2級アミンは、1〜30当量、好ましくは1〜10当量が用いられる。共存させる酸としては塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸等通常アミン類と塩を形成する酸はなんでも用いることができるが、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸安息香酸等、中でも塩酸、安息香酸が好ましく用いられる。あらかじめ基質や反応剤を塩とすることでこれらの酸を系中に加える方法も好ましく実行される。さらに、弱酸を共存させた場合、酸触媒として、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等のスルホン酸、中でもp−トルエンスルホン酸等の強酸を添加すると好ましい結果が得られる場合がある。反応溶媒としては、THF、エーテル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル系溶媒、もしくはこれらの混合溶媒を用いることができる。水分の除去の目的で、通常のDean−Stark型水分離器を用いるときはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒等共沸効率、水分離効率に優れた溶媒が好ましく用いられる。この時、共沸温度を下げる目的で、水分離効率を低下させない程度の量の酢酸エチル、THF等の溶媒を混合したほうが好ましい結果が得られることがある。反応温度としては、40〜200℃、好ましくは50〜150℃が考えられるが、50〜130℃で満足すべき結果が得られる。また、ソックスレー型連続抽出装置に脱水剤を詰め、連続的に水を除去する新規な方法が有効であることも見出だしている。この場合の溶媒としては、上記であげた溶媒はなんでも用いることができるが、中でもエーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、特にTHF、DME、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン等が好ましく用いられる。脱水剤としては、モレキュラーシーブ、または無水硫酸カルシウム、無水硫酸銅、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム、塩化カルシウム等の無機脱水剤等が挙げられるが、モレキュラーシーブが特に好ましく用いられる。用いる量は、それらの保水能力と理論的に生成する水分量から換算して1〜100倍、好ましくは1〜30倍が用いられる。反応温度としては、40〜200℃、好ましくは50〜150℃が考えられるが、50〜120℃で満足すべき結果が得られる。そのほか、脱水剤を反応系に直接加えて反応を進行させる方法も実行可能である。脱水剤としては、モレキュラーシーブ、または無水硫酸カルシウム、無水硫酸銅、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム、塩化カルシウム等の無機脱水剤、テトライソプロポキシチタン、4塩化チタン等の脱水能力のあるチタン化合物等が挙げられる。この場合も用いる量は、それらの保水能力と理論的に生成する水分量から換算して1〜100倍、好ましくは1〜30倍が用いられる。反応温度としては、−80〜100℃が考えられるが、−30〜50℃で満足すべき結果が得られる。
第二工程はイミニウム塩を単離することなく水素化金属還元剤で還元して一般式(XI)(R1、R2、R3、R4R6、R7およびR8は上記定義に同じ)で表される6−N−アルキル−N−ベンジルアミノ体へと変換する工程である。反応溶媒としては、第一工程で用いた溶媒をそのまま用いてもよいが、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、特にメタノールを混合して反応すると好ましい結果が得られる。もちろん第一工程の反応溶媒を減圧留去して、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒のみで反応してもよい。水素化金属還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素テトラメチルアンモニウム、ボラン−ピリジン等、酸の共存する条件で比較的安定なもので実行可能であり、特に水素化シアノホウ素ナトリウムが好ましく用いられる。反応温度は−20℃〜150℃、好ましくは0〜120℃で実施される。ここで得られた一般式(XI)(R1、R2、R3、R4、R6、R7およびR8は上記定義に同じ)で表される6−N−アルキル−N−ベンジルアミノ体は、チャート2の水素化金属還元剤を用いる還元的アミノ化法を2級アミンを用いて行うことでも得ることができる。さらに、これらの工程を対応する2級アミンを用いて行えば、一般式(I)の化合物のうちAが−NR4−のものを得ることもできる。
第三工程は、ベンジル基を加水素分解条件ではずし、6β−アミノ体(IIaβ2)とする工程である。この工程では、基質をあらかじめ、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等のスルホン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸、フタル酸等の有機酸、好ましくは塩酸、フタル酸を用いて塩としておくか、これらの酸を適当量添加して反応するとよい結果が得られる。酸によっては、得られた2級アミン塩が結晶として精製できる場合があり、その選択は重要である。例えば、R1がシクロプロピルメチル、R2、R3がヒドロキシ、R4がメチルR6、R7がいっしょになって−O−、R8が水素の化合物はフタル酸を用いると精製容易な結晶性の塩が得られる。反応溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、THF、エーテル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒など水素添加条件で不活性な溶媒はなんでも用いることができるが、特にアルコール系溶媒が好ましく用いられ、中でもメタノールが好ましい。金属触媒としては、酸化白金、水酸化白金等の白金触媒、水酸化パラジウム、パラジウム−炭素等のパラジウム触媒、ラネーニッケル等のニッケル触媒等、通常の水素添加反応に用いられる触媒はすべて使用可能であるが、パラジウム触媒、中でもパラジウム−炭素が特に好ましく用いられる。反応温度は−30℃〜80℃、好ましくは−10℃〜50℃で、水素圧は1〜100気圧好ましくは1〜30気圧で実施可能であるが、通常は室温、常圧で好ましい結果が得られる。
また、チャート2で示した還元的アミノ化反応で、1級アミンの代わりに酢酸アンモニウムを用いること、またはチャート3で示した方法でジベンジルアミンを用いること、さらには文献(J. Med. Chem, 27, 1727(1984))記載の方法でケトンをオキシムとした後、ボランまたは水素添加条件で還元することで1級アミノ体を得ることもできる。この1級アミノ体は、アシル化、還元の2工程を経ることで2級アミノ体へと変換することもでき、2級アミノ体を得るための別ルートとしても有用である。
チャート4に示すように一般式(IIbα)(R1、R2、R3、R6、R7、およびR8は前記定義に同じ)で表される6α−ヒドロキシ体は、一般式(VIIa)(R1、R2、R3、R6、R7およびR8は前記定義に同じ)で表される6−ケト体を水素化金属還元剤で還元するか、酸、金属触媒の存在下水素添加してやることで得られる。水素化金属還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、L−セレクトライド、水素化アルミニウムリチウム等が用いられるが、水素化ホウ素ナトリウムでじゅうぶん満足すべき結果が得られる。溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、THF、エーテル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒が用いられるが、アルコール系溶媒、特にメタノールが好ましく用いられる。水素添加する場合、反応溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、THF、エーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒が好ましく用いられるが、特にアルコール系溶媒が好ましく用いられ、中でもメタノールが好ましい。共存させる酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸があげられるが、塩酸が好ましく用いられる。金属触媒としては、酸化白金、水酸化白金等の白金触媒、水酸化パラジウム、パラジウム−炭素等のパラジウム触媒、ラネーニッケル等のニッケル触媒等、通常の水素添加反応に用いられる触媒はすべて使用可能であるが、白金触媒、中でも酸化白金が特に好ましく用いられる。反応温度は−30℃〜80℃、好ましくは−10℃〜50℃で、水素圧は1〜100気圧好ましくは1〜30気圧で実施可能であるが、通常は室温、常圧で好ましい結果が得られる。
チャート5に示すように一般式(IIbβ)(R1、R2、R3、R6、R7、およびR8は前記定義に同じ)で表される6β−ヒドロキシ体は一般式(VIIa)(R1、R2、R3、R6、R7およびR8は前記定義に同じ)で表される6−ケト体をアルカリ条件下、フォルムアミジンスルフィン酸と反応させて得ることができる。用いるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が好ましく、特に水酸化ナトリウムが好ましく用いられる。反応溶媒としては、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、DMF、DMSO等の非プロトン性双極性溶媒等が用いられるが、通常水を用いて満足すべき結果が得られる。反応温度としては、0〜150℃が考えられるが、60〜100℃が好ましい。
以上のようにして合成される、6−アミノまたは6−ヒドロキシ体の内、特に、R3が水素の化合物は、チャート6に示したスキームによって、一般式(VIIc)(R1、R2、R6、R7およびR8は前記定義に同じ。ただしR7がヒドロキシの場合は除く)で表される3−ヒドロキシ−6−ケト体を基質として得られる一般式(VIIe)(R1、R2、R6、R7およびR8は前記定義に同じ。ただしR7がヒドロキシの場合は除く)で表される3−デヒドロキシ−6−ケト体を出発原料としてチャート2、3、4、5と同様の方法で得られる。また、R3がシロキシである中間体はチャート7に示したスキームによって3−ヒドロキシ−6−ケト体(VIIc)から得られる、一般式(VIIf)(R1、R2、R6、R7およびR8は前記定義に同じ。ただしR7がヒドロキシの場合は除く。Gはアルキルシリル基を表す)で表される3−シロキシ−6−ケト体を出発原料として、チャート2、3、4、5と同様の方法で得ることができる。
すなわちチャート6に示すように一般式(VIIe)(R1、R2、R6、R7およびR8は前記定義に同じ。ただしR7がヒドロキシの場合は除く)で表される3−デヒドロキシ−6−ケト体を得るための第一工程は、フェノール性水酸基に塩基の共存下無水トリフルオロメタンスルホン酸を作用させて、一般式(VIId)(R1、R2、R6、R7およびR8は前記定義に同じ。ただしR7がヒドロキシの場合は除く)で表されるトリフレート体とする工程である。反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、THF、エーテル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、2,6−ルチジン、ジイソプロピルエチルアミン等の溶媒として使用可能な立体障害が大きいアミン類が考えられるが、ハロゲン系溶媒、特にジクロロメタンが好ましく用いられる。共存塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の3級アミン類や、ピリジン、2,6−ルチジン、イミダゾール等が用いられるが、2,6−ルチジンが好ましく用いられる。反応は−30℃〜50℃で行なうことができるが、通常は0℃〜室温で満足すべき結果が得られる。第二工程は、トリフレート体をパラジウム触媒を用いてリン配位子、塩基の共存下、ギ酸で還元する工程である。溶媒としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の溶媒として使用可能なアミン類、THF、エーテル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、DMF、DMSO等の非プロトン性双極性溶媒が用いられるが、特にDMFが好ましく用いられる。パラジウム触媒としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビスベンジリデンアセトンパラジウム等の0価錯体や、酢酸パラジウム、塩化パラジウム等の2価錯体がよく用いられるが、通常は酢酸パラジウムが用いられる。リン配位子としては、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス−o−トルホスフィン等の単座ホスフィン類、ビス−(ジフェニルホスフィノ)メタン、1,2−ビス−(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3−ビス−(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,1’−ビス−ジフェニルホスフィノフェロセン等の二座ホスフィン類が用いられるが、特に1,1’−ビス−ジフェニルホスフィノフェロセンが好ましく用いられる。共存塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類や、炭酸銀、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の無機塩類が用いられるが、トリエチルアミンが好ましく用いられる。反応温度としては0℃〜150℃で行なわれ、通常は室温から80℃で満足すべき結果が得られる。
チャート7に示すように一般式(VIIf)(R1、R2、R6、R7およびR8は前記定義に同じ。ただしR7がヒドロキシの場合は除く。Gはアルキルシリル基を表す)で表される3−シロキシ−6−ケト体を得るには、塩基の共存下、一般式(VIIc)(R1、R2、R6、R7およびR8は上記定義に同じ)で表される3−ヒドロキシ−6−ケト体をシリルクロリドと反応させればよい。シリルクロリドとしては、トリメチルシリルクロシド、トリフェニルシリルクロリド、t−ブチルジメチルシリルクロリド、ジフェニルメチルシリルクロリド等があげられるが、t−ブチルジメチルシリルクロリドが好ましく用いられる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の3級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾールが用いられるが、好ましくはイミダゾールが用いられる。反応溶媒として、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジン等があげられるが、好ましくはジクロロメタンが用いられる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも0℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。反応時間としては5〜300分間で実行可能であるが、特に、…が単結合で、R6およびR7がいっしょになって−O−の化合物については、反応時間が長くなると6位ケトン基もエノールシリル化されてしまう場合があるので5〜60分が好ましい。
XがNR4の化合物は、チャート8に示すように、チャート2および3に示す方法で得られる一般式(IIa)(R1、R2、R3、R4、R6、R7およびR8は前記定義に同じ)で表される6−アミノ体と、一般式(III)(BおよびR5は前記定義に同じ)で表されるカルボン酸およびカルボン酸誘導体、一般式(IV)(Z、BおよびR5は前記定義に同じ)で表されるギ酸誘導体、または一般式(V)(BおよびR5は前記定義に同じ)で表されるイソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体、さらには一般式(VI)(BおよびR5は前記定義に同じ)で表されるスルホン酸誘導体等を縮合させて得ることができる。
カルボン酸誘導体との縮合は、6−アミノ体を塩基の共存下対応する酸塩化物または酸無水物と反応させるか、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド(以下DCCと略す)、1,1’−カルボニルジイミダゾール、ビス−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィン酸塩化物(以下BOPClと略す)等を用いてカルボン酸自身と反応させることで行うことができる。酸塩化物、酸無水物は1〜20当量、好ましくは1〜5当量が用いられ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジン、水またはそれらの混合溶媒等が用いられるが、中でも酸塩化物を用いるときは、クロロホルムまたはTHF−水混合溶媒が好ましく用いられ、酸無水物を用いる場合は、ピリジンが塩基兼溶媒として好ましく用いられる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の3級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基等が用いられるが、通常クロロホルムを溶媒とするときはトリエチルアミンを1〜20当量、好ましくは1〜5当量、THF−水混合溶媒では炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムを1〜20当量、好ましくは1〜5当量用いて満足すべき結果が得られる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも0℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。DCCを縮合剤とする場合は1〜20当量、好ましくは1〜5当量が用いられ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒が用いられるが、中でもジクロロメタン、クロロホルムが好ましく用いられる。共存塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の3級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基が用いられるが、特にジメチルアミノピリジン0.01〜2当量が好ましく用いられる。反応は、−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも0℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。1,1’−カルボニルジイミダゾールを縮合剤とする場合は、1〜20当量、好ましくは1〜5当量が用いられ、反応溶媒としては、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒が用いられるが、特にTHFが好ましく用いられる。反応は、−20℃〜120℃の範囲で実行でき、中でも室温付近〜100℃が好ましい。BOPClを縮合剤とする場合は、1〜20当量、好ましくは1〜5当量が用いられ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒が用いられるが、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましく用いられる。共存塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ、N−エチルピペリジン等の3級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基が用いられるが、特にN−エチルピペリジン1〜20当量、好ましくは1〜5当量が用いられる。反応は、−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも0℃〜50℃で好ましい結果が得られる。ギ酸誘導体との縮合は、6−アミノ体を、塩基の共存下対応する酸塩化物1〜20当量、好ましくは1〜5当量と反応させることで行うことができる。反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジン、水またはそれらの混合溶媒等が用いられるが、中でもクロロホルムまたはTHF−水混合溶媒が好ましく用いられる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の3級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が用いられるが、通常クロロホルムを溶媒とするときはトリエチルアミンを1〜20当量、好ましくは1〜5当量、THF−水混合溶媒では炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムを1〜20当量、好ましくは1〜5当量用いて満足すべき結果が得られる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも0℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。
イソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体との縮合は、6−アミノ体に、対応するイソシアン酸エステル1〜20当量、好ましくは1〜5当量を作用させて行うことができる。反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒が用いられるが、中でもクロロホルムが好ましく用いられる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも0℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。
スルホン酸誘導体との縮合は、6−アミノ体に、対応するスルホン酸塩化物1〜20当量、好ましくは1〜5当量を塩基の共存下作用させて行うことができる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の3級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等が用いられ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジン等が用いられるが、中でもピリジンが塩基兼溶媒として好ましく用いられる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも0℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。
特にR3がヒドロキシの化合物では、フェノール性水酸基も同時に反応する場合があるため、カルボン酸誘導体、ギ酸誘導体、およびイソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体では、チャート9〜11に示すように、第一工程をチャート8と同様に実施した後、第二工程としてアルカリ処理を行なうことで目的物を得ることができる。第二工程の反応溶媒としては、水や、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒またはそれらの混合溶媒が用いられ、溶解度が十分でないときはジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒を適宜加えることもできる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム当の無機塩基が用いられ、通常は炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等が1〜20当量、好ましくは1〜10当量が用いられる。反応は、−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも0℃〜50℃で好ましい結果が得られる。
R3がヒドロキシの化合物で、スルホン酸誘導体と縮合する際には、チャート12に示すように、一般式(IIc)(R1、R2、R4、R6、R7、R8およびGは前記定義に同じ)で表される、あらかじめフェノール性水酸基をシリルエーテルで保護した3−シロキシ−6−アミノ体を用いると好ましい結果が得られる。もちろん以下の方法は、カルボン酸誘導体、ギ酸誘導体、イソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体との縮合にも適用可能である。すなわち第一工程をチャート8と同様に実施した後シリル基の除去を行う方法である。第二工程におけるシリル基の除去には、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、ピリジニウムハイドロフルオリド等の4級アンモニウム塩、または酢酸、塩酸、硫酸、フッ化水素酸等の酸が用いられるが、通常はテトラブチルアンモニウムフルオリド1〜20当量、好ましくは1〜5当量が用いられる。溶媒としては、THF、エーテル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル等が用いられるが、中でもTHFが好ましく用いられる。反応は、−20℃〜100℃で行なうことができるが、通常は室温で満足すべき結果が得られる。
また、一般式(Ie′)(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびBは前記定義に同じ)で表されるアミド体を、水素化金属還元剤を用いて還元してやることによって、Aが−NR4−である一般式(Im)(R1、R2、R3、R4、B、R5、R6、R7およびR8は前記定義に同じ)で表される6−アミノ体が得られる。用いる還元剤としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アルミニウム、水素化ホウ素リチウム、ジボラン等の強力な還元力を有する水素化金属化合物があげられ、中でもジボラン1〜20当量、好ましくは1〜5当量が好ましく用いられる。溶媒としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素リチウム、ジボラン等を用いるときは、THF、DME、エーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒が好ましく用いられ、中でもTHFが好ましい。水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アルミニウムを用いるときは、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒が好ましく用いられる。反応は、−40℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも0℃〜室温付近が好ましい。
XがOの化合物は、チャート14に示すように、チャート4、5で得られた一般式(IIb)(R1、R2、R3、R6、R7およびR8は前記定義に同じ)で表される6−ヒドロキシ体とカルボン酸誘導体(III)、ギ酸誘導体(IV)、イソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体(V)、スルホン酸誘導体(VI)等を縮合させて得ることができる。
カルボン酸誘導体との縮合は、6−ヒドロキシ体を塩基の共存下対応する酸塩化物または酸無水物1〜20当量、好ましくは1〜5当量と反応させることで行うことができる。反応溶媒としては、ジク口ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジン等が用いられるが、中でも酸塩化物を用いるときは、クロロホルムが好ましく用いられ、酸無水物を用いる場合は、ピリジンが塩基兼溶媒として好ましく用いられる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の3級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等が用いられるが、通常ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルアミノピリジン1〜20当量、好ましくは1〜5当量を共用して満足すべき結果が得られる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも室温付近〜80℃で好ましい結果が得られる。
ギ酸誘導体との縮合は、6−ヒドロキシ体を塩基の共存下対応する酸塩化物1〜20当量、好ましくは1〜5当量と反応させることで行うことができる。反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒等が用いられるが、中でもクロロホルム、四塩化炭素が好ましく用いられる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の3級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等が用いられるが、通常ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルアミノピリジン1〜20当量、好ましくは1〜5当量を共用して満足すべき結果が得られる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも室温付近〜80℃で好ましい結果が得られる。
イソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体との縮合は、6−ヒドロキシ体に、対応するイソシアン酸エステル1〜20当量、好ましくは1〜5当量を作用させて行うことができる。反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒が用いられるが、クロロホルムが好ましく用いられる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも室温付近〜80℃で好ましい結果が得られる。
スルホン酸誘導体との縮合は、6−ヒドロキシ体に、対応するスルホン酸塩化物1〜20当量、好ましくは1〜5当量を塩基の共存下作用させて行うことができる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の3級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等が用いられ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジン等が用いられるが、中でもピリジンが塩基兼溶媒として好ましく用いられる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも室温付近〜80℃で好ましい結果が得られる。
特にR3がヒドロキシの化合物では、フェノール性水酸基も同時に反応するため、カルボン酸誘導体、ギ酸誘導体、およびイソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体では、チャート15〜17に示すように、第一工程としてチャート14と同様に縮合反応した後、第二工程として、アルカリ処理を行なうことで目的物を得ることができる。第二工程の反応溶媒としては、水や、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒が用いられ、溶解度が十分でないときはジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒を適宜加えることもできる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム当の無機塩基が用いられ、通常は炭酸カリウムが好ましく用いられる。反応は、−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも−20℃〜50℃で好ましい結果が得られる。ただし、6位の加溶媒分解も進行することがあるので、その場合は、反応温度を低くするか、反応時間を短くすることで対応する。
スルホン酸誘導体との縮合には、チャート18に示すように、一般式(IId)(R1、R2、R6、R7、R8およびGは前記定義に同じ)で表される、あらかじめフェノール性水酸基をシリルエーテル等で保護した3−シロキシ−6−ヒドロキシ体を用いると好ましい結果が得られる。もちろんこの方法は、カルボン酸誘導体、ギ酸誘導体、イソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体との縮合においても同じく実行可能である。第一工程としてチャート14と同様に縮合を行った後、第二工程としてシリル基の除去を行う。シリル基の除去には、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、ピリジニウムハイドロフルオリド等の4級アンモニウム塩、または酢酸、塩酸、硫酸、フッ化水素酸等の酸が用いられるが、通常はテトラブチルアンモニウムフルオリド1〜20当量、好ましくは1〜5当量が用いられる。溶媒としては、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒が用いられるが、中でもTHFが好ましく用いられる。反応は、−20℃〜100℃で行なうことができるが、通常は室温で満足すべき結果が得られる。
以上の工程で得られたフリー塩基は、具体的には以下に示す方法で薬理学的に許容される酸との塩とすることができる。すなわち、得られたフリー塩基を溶媒に溶解または懸濁し、酸を加えて析出した固体または結晶を濾取するか、析出しない場合は、より極性の低い溶媒を加えたり、より極性の低い溶媒に置換して沈降させて濾取する。あるいは、塩を形成した後濃縮乾固する。ただし、これらの方法で有機溶媒が残存する場合は、さらに水溶液として凍結乾燥した後、減圧乾燥することもある。溶解または懸濁させる溶媒としては、水、またはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル系溶媒あるいはそれらの混合溶媒、好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、クロロホルム、クロロホルム−メタノール、水−メタノール、水−エタノール等があげられる。固体を析出させるための溶媒としては、エーテル、酢酸エチル等が好ましく用いられる。酸は、なるべく当量を合わせて加えることが望ましいが、得られた塩を洗浄して過剰の酸を除くことができる場合は1〜10当量使用してもよい。また、酸はそのまま加えてもよいし上記の溶媒に適宜溶解して加えてもよい。例えば塩酸は、濃塩酸、1N−水溶液、メタノール飽和溶液、酢酸エチル飽和溶液等として加えることができるし、酒石酸は、固体、水溶液、メタノール溶液として加えることができる。塩形成の際、中和熱で系の温度が上がることがあるので、水浴、氷浴等で冷却すると好ましい結果が得られる場合がある。
一般式(I)で表される本発明の化合物は、in vitro、in vivoにおける薬理評価の結果、脳神経細胞壊死に対する優れた防御効果を示すことから、脳神経細胞障害に基づく虚血性脳障害、脳神経細胞障害、痴呆症の予防・治療剤などの脳細胞保護剤として利用できる。具体的には、脳卒中・脳梗塞・脳塞栓・脳血栓・脳出血・クモ膜下出血・一過性脳虚血発作(TIA)など脳血管疾患の予防・治療剤、これら脳神経細胞障害に基づく後遺症(意識障害、運動麻痺、言語障害、感覚障害、精神障害、記憶障害)の予防・治療剤、低酸素症・低血糖症・脳性麻痺・脳阻血性発作・ハンチングトン舞踏病などの神経疾患の予防・治療剤、老人性痴呆症・アルツハイマー型痴呆症・健忘症・脳神経障害などの脳神経機能疾患の予防・治療剤、活性酸素障害の抑制、癲癇・鬱病・パーキンソン病などの神経変性疾患の予防・治療剤として、医薬品分野で有用である。
また、上述の効果を持つことから、動脈硬化・心筋梗塞・不整脈・狭心症などの心臓虚血疾患・循環器疾患の予防・治療剤としても利用が可能である。
本発明の脳細胞保護剤を臨床に使用する際には、フリーの塩基またはその塩自体でもよく、また安定剤、緩衝剤、希釈剤、等張剤、防腐剤などの賦形剤を適宜混合してもよい。投与形態としては、錠剤・カプセル剤・顆粒剤・散剤・シロップ剤などによる経口剤、注射剤・座剤・液剤などによる非経口剤、あるいは軟膏剤・クリーム剤・貼付剤などによる局所投与等を挙げることができる。本発明の脳細胞保護剤は、上記有効成分を1〜90重量%、より好ましくは30〜70重量%含有することが望ましい。その使用量は症状、年齢、体重、投与方法等に応じて適宜選択されるが、成人に対して、注射剤の場合、有効成分量として1日0.001mg〜1gであり、経口剤の場合、0.01mg〜10gであり、それぞれ1回または数回に分けて投与することができる。
[実施例]
以下、参考例、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれに限られるものではない。
[参考例1]
17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6α−メチルアミノモルヒナン2
ナルトレキソン(1.0g)とメチルアミン塩酸塩(0.99g、5当量)をメタノール(15ml)に溶かし、室温で20分間撹拌した。この反応液を、あらかじめメタノール(10ml)中、水素雰囲気下で活性化しておいた酸化白金(0.05g、5w%)に加え、常温、常圧で4時間水素添加した。触媒をセライトろ過で除き、溶媒を留去した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(20ml)を加え、クロロホルム(20ml×2)で抽出したのち、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた暗赤紫色油状物をクロロホルム(2ml)に溶かし、酢酸エチル(4ml)を加えて表題化合物(0.83g、79%)を晶出させて得た。一部をとり、塩酸塩として各種スペクトルを測定した。
mp 270℃(分解)
NMR(500MHz,DMSO-d6)
δ 0.40(1H,m),0.48(1H,m),0.61(1H,m),0.69(1H,m),0.95(1H,m),1.08(1H,m),1.47(1H,m),1.70(1H,d,J=13.2Hz),1.81(1H,m),1.92(1H,m),2.49(1H,m),2.68(3H,s),2.72(1H,m),3.00(1H,m),3.08(2H,m),3.26(2H,m),3.57(1H,m),4.01(3H,m),4.97(1H,brs),6.50(1H,s),6.65(1H,d,J=8.3Hz),6.78(1H,d,J=8.3Hz),9.20(2H,m)
IR(KBr)
ν 3200,1510,1464,1238,1116,982,859cm-1.
Mass(EI)(フリー体で測定)
m/z356(M+).
元素分析値 C21H28N2O3・2HCl・0.2H2Oとして
計算値:C,58.25;H,7.08;N,6.47;Cl,16.38.
実測値:C,58.35;H,7.20;N,6.44;Cl,16.14.
[参考例2]
17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(N−メチルベンジルアミノ)モルヒナン4
ナルトレキソン塩酸塩10.1gをクロロホルム/メタノール=4/1の溶液150mlと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液150mlで分液し、水層はクロロホルム/メタノール=4/1の溶液100mlにて2回抽出した。得られた有機層は無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、そこに安息香酸3.26gを加え完全に溶解させた後濃縮した。残渣は真空ポンプにて十分乾燥後、ベンゼン400mlに懸濁させ、ベンジルメチルアミン5.2ml、安息香酸4.9g、p−トルエンスルホン酸0.23gを加えた後、110℃の油浴にて水を共沸除去しながら18時間攪拌した。常圧にてベンゼンを330ml留去した後、エタノール330ml、モレキュラーシーブス4A 4gを反応系内に加え0℃に冷却した。続いて水素化シアノホウ素ナトリウム2.52gを加えて、室温にて2時間攪拌した。反応系内にメタノール200mlを加えた後、モレキュラーシーブスをろ別し、ろ液を濃縮した。得られた残渣にクロロホルム200ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液150mlを加え、生じた沈殿物を濾過した後分液した。水層はクロロホルム100mlにて2回抽出し、有機層は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後濃縮した。こうして得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー(480gアンモニア飽和クロロホルム/クロロホルム=2/1)にて精製し、油状の表題化合物10.87gを得た(収率91%)。これをメタノールより再結晶した。
mp 71-80℃(分解)
NMR(400MHz,CDCl3)
δ 0.09-0.13(2H,m),0.49-0.55(2H,m),0.79-0.88(1H,m),1.25-1.35(1H,m),1.43-1.49(1H,m),1.59-1.66(2H,m),1.87-2.00(1H,m),2.11(1H,dt,J=3.4,11.7Hz),2.19-2.27(1H,m),2.34(3H,s),2.35(2H,d,J=6.8Hz),2.50-2.59(1H,m),2.56(1H,dd,J=5.4,18.1Hz),2.62(1H,dd,J=4.4,11.7Hz),2.99(1H,d,J=18.1Hz),3.04(1H,d,J=5.4Hz),3.53(1H,d,J=13.2Hz),3.82(1H,d,J=13.7Hz),4.68(1H,d,J=8.3Hz),6.51(1H,d,J=8.3Hz),6.65(1H,d,J=8.3Hz),7.20-7.35(5H,m).
IR(KBr)
ν 3428,3220,1638,1615,1502,1458,1375,1330,1238,1147,1116,1033,990,917,857,735cm-1.
Mass(EI)
m/z446(M+),355,286,160.
元素分析値 C28H34N2O3・0.5H2Oとして
計算値:C,73.82;H,7.74;N,6.15.
実測値:C,73.94;H,7.79;N,6.08.
[参考例3]
17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(N−エチルベンジルアミノ)モルヒナン5・2塩酸塩
ナルトレキソン安息香酸塩7.24gをベンゼン140mlに懸濁させ、ベンジルエチルアミン3.48mlを加えた後、110℃の油浴にて水を共沸除去しながら17時間加熱還流した。室温に放冷し、水素化シアノホウ素ナトリウム1.47gをメタノール140mlに溶解した溶液を加えて、室温にて1時間攪拌した。反応溶液を濃縮した後、1%炭酸水素ナトリウム水溶液200mlを加えて酢酸エチル150mlにて3回抽出し、有機層は合わせて飽和食塩水50mlで洗浄した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、濃縮した。こうして得られた粗結晶をメタノールに懸濁後、濾取すると標題化合物の塩フリー塩基4.744gが得られた。これを塩酸/メタノールに溶解後濃縮し、メタノール−酢酸エチルより再沈殿させると、標題化合物5.64gが得られた(収率68%)。
mp >205℃(分解).
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.40(1H,m),0.52(1H,m),0.60(1H,m),0.68(1H,m),1.06(1H,m),1.57(1.2H,t,J=7.8Hz),1.25(1.8H,t,J=7.8Hz),1.29(1H,m),1.49(1H,m),1.82(1H,m),2.12(1H,m),2.26(1H,m),2.45(1H,m),2.61(1H,m),2.88(1H,m),2.97-3.18(3H,m),3.20-3.50(4H,m),3.92(1H,m),4.33(0.4H,m),4,47(0.6H,m),4.62(0.4H,m),4.68(0.6H,m),5.37(0.4H,d,J=7.3Hz),5,42(0.6H,d,J=7.8Hz),6.65(0.6H,d,J=8.3Hz),6.67(0.4H,s,OH),0.69(0.4H,d,J=8.3Hz),6.79(0.6H,d,J=8.3Hz),6.81(0.6H,s,OH),6.83(0.4H,d,J=8.3Hz),7.38-7.47(3H,m),7.62-7.75(2H,m),8.95(1H,br s,NH+),9.63(0.6H,s,OH),9,70(0.4H,s,OH),10.45(0.6H,br s,NH+),10.55(0.4H,br s,NH+).
IR(KBr)
ν 3320,1649,1729,1638,1626,1506,1462,1377,1328,1272,1245,1178,1125,1035,922,748,702cm-1.
Mass(FAB)
m/z461((M+H)+).
元素分析値 C29H36N2O3・2HCl・0.5H2O・0.25EtOAcとして
計算値:C,63.82;H,7.32;Cl,12.56;N,4.96.
実測値:C,63.97;H,7.41;Cl,12.32;N,4.98.
[実施例1−5]
参考例4の手順に従うが、ベンジルエチルアミンのかわりに、N−2−フェネチルベンジルアミン、N−(シクロヘキシルメチル)ベンジルアミン、N−3−フェニルプロピルベンジルアミン、N−4−フェニルブチルベンジルアミン、N−(2,2−ジフェニルエチル)ベンジルアミンを用いることによって、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(N−2−フェネチルベンジルアミノ)モルヒナン10・2塩酸塩(収率92%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−[N−(シクロヘキシルメチル)ベンジルアミノ]モルヒナン11・2酒石酸塩(収率50%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(N−3−フェニルプロピルベンジルアミノ)モルヒナン12・1酒石酸塩(収率65%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(N−4−フェニルブチルベンジルアミノ)モルヒナン13・2酒石酸塩(収率68%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)ベンジルアミノ]モルヒナン14・2酒石酸塩(収率62%)が得られた。
化合物10・2塩酸塩
mp >178℃(分解).
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.41(1H,m),0.52(1H,m),0.60(1H,m).0.69(1H,m),1.08(1H,m),1.29(1H,m),1.52(1H,br d,J=11.2Hz),1.83(1H,m),2.22(1H,m),2.31(1H,m),2.47(1H,m),2,62(1H,m),2.77-3.18(8H,m),3.30-3.42(2H,m),3.93(1H,m),4.46(0.4H,m),4.58(0.6H,m),4,72(0.4H,m),4.78(0.6H,m),5.43(0.4H,d,J=7.8Hz),5.51(0.6H,d,J=7.8Hz),6.68(0.6H,d,J=8.1Hz),6.71(0.4H,d,J=8.1Hz),6.78(1H,m,OH),6.81(0.6H,d,J=8.1Hz),6.86(0.4H,d,J=8.1Hz),7.05-7.54(7H,m),7.58-7.90(3H,m),8.97(1H,br s,NH+),9.60(1H,s,NH+),9.74(1H,s,OH).
IR(KBr)
ν 3500,1638,1622,1502,1460,1323,1241,1127,1035,920,754,745cm-1.
Mass(FAB)
m/z537((M+H)+).
元素分析値 C35H40N2O3・2HClとして
計算値:C,68.96;H,6.94;Cl,11.63;N,4.60.
実測値:C,69.03;H,6.93;Cl,11.85;N,4.83.
化合物11・2酒石酸塩
mp >120℃(分解)
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.20-0.31(2H,m),0.47-0.60(2H,m),0.87-0.98(1H,m),1.12-1.22(1H,m),1.33(1H,d,J=10.7Hz),1.41-1.71(4H,m),1.72-1.85(1H,m),2.12-2.30(2H,m),2.43-2.87(9H,m),3.09(1H,d,J=19.0Hz),3.33(1H,br s),3.60(1H,d,J=15.1Hz),3.87(1H,d,J=14.7Hz),4.06(2H,s),4.58(1H,d,J=7.8Hz),6.50(1H,d,J=8.3Hz),6.61(1H,d,J=7.8Hz),7.05-9.31(8H,m),7.43(2H,d,J=7.3Hz).
IR(KBr)
ν 3316,1731,1603,1460,1398,1338,1309,1267,1125,1069cm-1.
Mass(FAB)
m/z529((M+H)+).
元素分析値 C34H44N2O3・2C4H6O6として
計算値:C,60.86;H,6.81;N,3.38.
実測値:C,60.87;H,6.86;N,3.48.
化合物12・1酒石酸塩
mp >120℃(分解)
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.20-0.31(2H,m),0.47-0.60(2H,m),0.87-0.98(1H,m),1.12-1.22(1H,m),1.33(1H,d,J=10.7Hz),1.41-1.71(4H,m),1.72-1.85(1H,m),2.12-2.30(2H,m),2.43-2,87(9H,m),3.09(1H,d,J=19.0Hz),3.33(1H,br s),3.60(1H,d,J=15.1Hz),3.87(1H,d,J=14.7Hz),4.06(2H,s),4.22(9H,br s,OH),4.58(1H,d,J=7.8Hz),6.50(1H,d,J=8.3Hz),6.61(1H,d,J=7.8Hz),7.05-7.31(8H,m),7.43(2H,d,J=7.3Hz),9.20(1H,br s,OH).
IR(KBr)
ν 3420,1603,1460,1311,1129,1069,1033cm-1.
Mass(FAB)
m/z551((M+H)+).
元素分析値 C36H42N2O3・C4H6O6・0.5H2Oとして
計算値:C,67.68;H,6.96;N,3.95.
実測値:C,67.63;H,6.77;N,4.09.
化合物13・2酒石酸塩
mp >110℃(分解)
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.22-0.38(2H,m),0.47-0.65(2H,m),0.89-1.02(1H,m),1.12-1.22(1H,m),1.27-1.67(7H,m),1.72-1.87(1H,),2.05-4.40(9H,br),2.19-2.36(2H,m),2.40-2.54(4H,m),2.57-2,69(2H,m),2.72-3.00(3H,m),3.14(1H,d,J=19.0Hz),3.44(1H,m),3.57(1H,d,J=14.7Hz),3.84(1H,d,J=14.7Hz),4.14(4H,s),4.61(1H,d,J=7.8Hz),6.51(1H,d,J=8.3Hz),6.62(1H,d,J=7.8Hz),7,05-7.48(10H,m),9.17(1H,br).
IR(KBr)
ν 3400,1603,1458,1309.1267,1216,1131,1069,1035cm-1.
Mass(FAB)
m/z565((M+H)+).
元素分析値 C37H44N2O3・2C4H6O6として
計算値:C,62.49;H,6.53;N,3.24.
実測値:C,62.32;H,6.43;N,3.45.
化合物14・2酒石酸塩
mp >120℃(分解)
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.21-0.38(2H,m),0.47-0.64(2H,m),0.88-1.11(3H,m),1.28-1.48(2H,m),1.78(1H,m),2.00-4.80(5H,br s,OH),2.20-2.34(2H,m),2.44(1H,m),2.58-3.20(4H,m),3.07-3.22(2H,m),3.24-3.33(1H,m),3.36-3.49(1H,m),3.73(1H,d,J=14.5Hz),3.87(1H,d,J=14.5Hz),4.10(1H,t,J=7.3Hz),4.15(4H,s),4.66(1H,d,J=7.8Hz),6.53(1H,d,J=8.1Hz),6.69(1H,d,J=8,1Hz),6.80-10.00(4H,br s,OH),7.05-7.40(15H,m),9.35(1H,br s,OH).
IR(KBr)
ν 3480,1603,1458,1129,1069,1035,746,702cm-1.
Mass(FAB)
m/z613((M+H)+).
元素分析値 C41H44N2O3・2C4H6O6・0.5H2Oとして
計算値:C,63.83;H,6.23;N,3.04.
実測値:C,63.79;H,6.21;N,3.16.
[参考例4]
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−メチルアミノモルヒナン15
参考例2で合成した17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−N−メチルベンジルアミノモルヒナン4・2塩酸塩(常法により塩酸塩に変換)12.65gをメタノール250mlに溶解し、5%パラジウム炭素を2.53g加え水素雰囲気下にて4時間攪拌した。触媒をセライトを用いて除去した後、ろ液を濃縮した。得られた残渣にクロロホルム/エタノール=4/1の溶液100mlと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mlを加え分液し、水層はクロロホルム/エタノール=4/1の溶液100mlにて2回抽出した。有機層は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮し粗生成物を8.00g得た。これをメタノールより再結晶し、表題化合物を5.84g得た。(収率67%)
NMR(400MHz,CDCl3)
δ 0.10-0.14(2H,m),0.50-0.55(2H,m),0.79-0.86(1H,m),1.38(1H dt,J=2.9,12.8Hz),1.41-1.48(1H,m),1.58-1.72(2H,m),1.78-1.91(1H,m),2.08-2.25(2H,m),2.36(1H,d,J=6.6Hz),2.45(3H,s),2.49-2.65(3H,m),3.00(1H,d,J=18.3Hz),3.05(1H,d,J=5.9Hz),4.48(1H,d,J=7.7Hz),6.54(1H,d,J=8.1Hz),6.66(1H,d,J=8.1Hz).
IR(KBr)
ν 3380,2926,1638,1607,1462,1255,1180,795cm-1.
Mass(EI)
m/z356(M+).
元素分析値 C21H28O3N2
計算値:C,70.76;H,7.92;N,7.86.
実測値:C,70.51;H,7.94;N,7.84.
[実施例6−10]
参考例4の手順に従うが、原料として17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−6β−N−メチルベンジルアミノモルヒナン4・2塩酸塩のかわりに、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(N−2−フェネチルベンジルアミノ)モルヒナン10・2塩酸塩、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−[N−(シクロヘキシルメチル)ベンジルアミノ]モルヒナン11・2塩酸塩、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(N−3−フェニルプロピルベンジルアミノ)モルヒナン12・2塩酸塩、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(N−4−フェニルブチルベンジルアミノ)モルヒナン13・2塩酸塩、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)ベンジルアミノ]モルヒナン14・2塩酸塩を用いることによって、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(2−フェネチルアミノ)モルヒナン21(収率95%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(シクロヘキシルメチル)アミノモルヒナン22(収率98%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(3−フェニルプロピルアミノ)モルヒナン23(収率99%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(4−フェニルブチルアミノ)モルヒナン24(収率100%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(2,2−ジフェニルエチルアミノ)モルヒナン25(収率97%)が得られた。
化合物21
NMR(400MHz,CDCl3)
δ 0.12(2H,m)、 0.52(2H,m),0.83(1H,m),1.36(1H,ddd,J=13.2,13.2,2.9Hz),1.42(1H,m),1.58(1H,m),1.65(1H,m),1.87(1H,m),2.12(1H,ddd,J=12.2,12.2,3.4Hz),2.20(1H,ddd,J=12.2,12.2,4.4Hz),2.30(2H,br s,OH,NH),2.35(2H,d,J=6.8Hz),2.53-2.64(3H,m),2.73-3.05(6H,m),4.36(1H,d,J=7.3Hz),4.95(1H,br s,OH),6.54(1H,d,J8.1Hz),6.65(1H,d,J=8.1Hz),7.18-7.34(5H,m).
IR(液膜)
ν 3300,1636,1605,1497,1456,1325,1245,1187,1129,1035,982,915,857,748cm-1.
Mass(FAB)
m/z447((M+H)+).
化合物22
NMR(400MHz,CDCl3)
δ 0.12(2H,m),0.51(2H,m),0.83(1H,m),0.92-1.07(2H,m),1.13-1.30(3H,m),1.35-1.47(2H,m),1.52-1.82(7H,m),1.85(2H,br s,OH,NH),1.88-2.02(2H,m),2.14(1H,ddd,J=12.2,12.2,3.4Hz),2.21(1H,ddd,J=12.2,12.2,4.9Hz),2.36(2H,d,J=6.3Hz),2.47-2.72(5H,m),2.99(1H,d,J=18.0Hz),3.03(1H,d,J=5.4Hz),4.46(1H,d,J=7.3Hz),5.15(1H,br s,OH),6.53(1H,d,J=8.3Hz),6.61(1H,D,J=8.3Hz).
IR(液膜)
ν 3322,1638,1605,1460,1398,1336,1257,1218,1151,1036,977,915,861,803,754cm-1.
Mass(EI)
m/z438(M+).
化合物23
NMR(400MHz,CDCl3)
δ 0.12(2H,m),0.52(2H,m),0.83(1H,m),1.34-1.43(2H,m),1.50(2H,br s,OH,NH),1.58-1.68(2H,m),1.85-1.96(3H,m),2.07-2.22(2H,m),2.35(2H,d,J=6.3Hz),2.52-2.81(7H,m),2.99(1H,d,J=18.1Hz),3.04(1H,d,J=5.4Hz),4.48(1H,d,J=7.8Hz),5.10(1H,br s,OH),6.54(1H,d,J=7.9Hz),6.64(1H,d,J=7.9Hz),7.14-7.28(5H,m).
IR(液膜)
ν 3310,1636,1605,1497,1456,1396,1334,1255,1218,1149,1129,1035,980,913cm-1.
Mass(EI)
m/z460(M+).
化合物24
NMR(400MHz,CDCl3)
δ 0.08-0.18(2H,m),0.47-0.57(2H,m),0.83(1H,m),1.20-3.13(2H,br s),1.33-1.44(2H,m),1.53-1.72(6H,m),1.86-1.99(1H,m),2.08-2.26(2H,m),2.36(2H,d,J=6.4Hz),2.49-2.74(7H,m),2.99(1H,d,J=18.7Hz),3.05(1H,d,J=5.4Hz),4.47(1H,d,J=7.3Hz),5.11(1H,br s),6.54(1H,d,J=8.3Hz),6.63(1H,d,J=8.3Hz),7.10-7.30(5H,m).
IR(KBr)
ν 3370,1605,1497,1456,1334,1255,1035,982,915,855,746cm-1.
Mass(EI)
m/z474(M+).
化合物25
NMR(400MHz,CDCl3)
δ 0.07-0.16(2H,m),0.47-0.56(2H,m),0.82(1H,m),1.20-1.95(2H,br s),1.25-1.42(2H,m),1.52-1.85(3H,m),2.06-2.23(2H,m),2.35(2H,d,J=6.3Hz),2.46-2.65(3H,m),2.99(1H,d,J=18.1Hz),3.04(1H,d,J=5.4Hz),3.21(1H,dd,J=11.7,7.3Hz),3.35(1H,dd,J=11.7,7.8Hz),4.18(1H,m),4.30(1H,d,J=6.8Hz),5.11(1H,br s),6.54(1H,d,J=8.1Hz),6.65(1H,d,J=8.1Hz),7.14-7.39(10H,m).
IR(KBr)
ν 3360,1603,1493,1456,1398,1325,1243,1133,1035,980,913,853,745cm-1.
Mass(EI)
m/z522(M+).
[参考例5]
17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6α−(N−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド)モルヒナン1・塩酸塩
参考例1で得られた17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6α−メチルアミノモルヒナン28.9gをクロロホルム180mlに溶解し、トリエチルアミン10.4mlを加えた後、0℃にて3,4−ジクロロフェニルアセチルクロリド(市販のカルボン酸を定法により酸クロリドとした)10.4mlを滴下した。滴下終了後、室温にて1時間攪拌し、その後反応系内に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を150ml加え分液し、さらに水層は、クロロホルム100mlにて2回抽出した。有機層は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後濃縮した。得られた残渣はメタノール140ml、クロロホルム14mlの混合溶媒に溶解し、室温にて炭酸カリウム1.7gを加え30分攪拌した。その後反応系内に水100ml、クロロホルム350mlを加え分液し、水層はクロロホルム80mlにて2回抽出した。得られた有機層は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル/メタノール=2/1より再結晶し8.15gのフリー塩基体をえた。これをクロロホルム・メタノールの混合溶媒に溶解し、塩酸メタノールを加えpH3とした後濃縮し、クロロホルム・メタノール・エーテルより再沈殿して、標題化合物8.44gを得た。(収率58%)
mp 252-254℃
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.43(2H,m),0.65(2H,m),1.05(1H,m),1.16(1.5H,m),1.37(1H,m),1.58(2H,m),1.92(1H,m)2.43(1H,m),2.68(1H,m),2.81(0.5H,s),2.96(2.5H,s),3.05(2.5H,m),3.30(2H,m),3.85(3H,m),4.48(0.2H,m),4.62(0.8H,d,J=3.9Hz),4.75(0.2H,m),4.96(0.8H,m),6.21(0.8H,m),6.46(0.2H,m),6.58(1H,d,J=8.3Hz),6.72(1H,d,J=8.3Hz),7.25(1H,m),7.55(2H,m)8.80(1H,brs),9.32(1H,brs).
IR(KBr)
ν 3370,1620,1510,1473,1120,1035,cm-1.
Mass(FAB)
m/z543((M+H)+).
元素分析値 C29H32N2O4Cl2・HCl・0.5H2Oとして
計算値:C,59.14;H,5.82;N,4.75;Cl,18.06.
実測値:C,59.34;H,5.78;N,4.78;Cl,17.78.
[実施例11−13]
参考例5の手順に従うが、原料の17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6α−メチルアミノモルヒナン2のかわりに17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(2−フェネチルアミノ)モルヒナン21、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(シクロヘキシルメチル)アミノモルヒナン22、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(3−フェニルプロピルアミノ)モルヒナン23を用い、3,4−ジクロロフェニルアセチルクロリドのかわりに3−トリフルオロメチルシンナモイルクロリドを用いることによって、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−[N−(2−フェネチル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン67・1酒石酸塩(収率60%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−3−トリフルオロメチルシンナムアミド)モルヒナン68・1酒石酸塩(収率92%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−3−トリフルオロメチルシンナムアミド]モルヒナン69・1酒石酸塩(収率93%)が得られた。
化合物67・1酒石酸塩
mp >125℃(分解).
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.27(2H,m),0.54(2H,m),0.93(1H,m),1.28-1.64(4H,m),2.06-2.38(3H,m),2.57(1H,m),2.70-2.94(4H,m),3.02-3.42(3H,m),3.50(5H,br s,5×OH),3.57-3.85(2H,m),4.13(2H,s),4.60(0.5H,m),5.18(0.5H,m),6.61(0.5H,d,J=8.1Hz),6.63(0.5H,d,J=8.1Hz),6.70(0.5H,d,J=8.1Hz),6.72(0.5H,d,J=8.1Hz),6.83(1H,m),7.13-7.48(6H,m),7.58-7.92(4H,m),9.32(1H,m,NH+).
IR(KBr)
ν 3316,1736,1649,1599,1456,1433,1334,1168,1122,1073,919,859,801,692cm-1.
Mass(FAB)
m/z645((M+H)+).
元素分析値 C38H39F3N2O4・C4H6O6・0.6H2Oとして
計算値:C,62.62;H,5,78;F,7.07;N,3.48.
実測値:C,62.54;H,5.88;F,7.07;N,3.47.
化合物68・1酒石酸塩
mp >125℃(分解).
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.25(2H,m),0.53(2H,m),0.87-1.04(3H,m),1.17-1.48(6H,m),1.50-1.90(7H,m),2.01-2.37(2H,m),2,57(1H,m),2.63-2.89(4H,m).3.02-3.44(4H,m),3.50(5H,br s,5×OH),3.68(1H,m),4.11(2H,s),4.55(0.5H,m),5.28(0.5H,m),6.58(0.5H,d,J=8.1Hz),6.59(0.5H,d,J=8.1Hz),6.67(1H,d,J=8.1Hz),6.75(0.5H,m),7.29(1H,d,J=15.6Hz),7.57(1H,d,J=15.6Hz),7.58-7.80(2.5H,m),8.04(1H,m),9.26(1H,m,NH+).
IR(KBr)
ν 3324,1736,1651,1603,1508,1450,1336,1249,1201,1168,1122,1073,1033,984,808,694cm-1.
Mass(FAB)
m/z637((M+H)+).
元素分析値 C37H43F3N2O4・C4H6O6として
計算値:C,62.59;H,6.28;F,7.24;N,3.56.
実測値:C,62.43;H,6.44;F,7.24;N,3.78.
化合物69・1酒石酸塩
mp >125℃(分解).
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.26(2H,m),0.54(2H,m),0.93(1H,m),1.29-1.52(3H,m),1.58(1H,m),1.78-2.35(4H,m),2.52-2.85(6H,m),3.07-3.27(2H,m),3.35(1H,m),3.41-3.55(2H,m),3.50(5H,br s,5×OH),3.68(1H,m),4.10(2H,s),4.58(0.5H,m),4.95(0.5H,m),6.59(0.5H,d,J=8.1Hz),6.62(0.5H,d,J=8.1Hz),6.67(0.5H,d,J=8.1Hz),6.70(0.5H,d,J=8.1Hz),6.74(0.5H,m),7.05(0.5H,d,J=15.6Hz),7.16-7.41(5.5H,m),7.55(0.5H,d,J=15.6Hz),7.55-7.80(3H,m),7.87(0.5H,m),8.00(0.5H,m),9.32(1H,m,NH+).
IR(KBr)
ν 3370,1736,1649,1603,1499,1458,1367,1336,1245,1199,1166,1123,1073,1033,980,922,803,748,694cm-1.
Mass(FAB)
m/z659((M+H)+).
元素分析値 C39H41F3N2O4・C4H6O6として
計算値:C,63.85;H,5.86;F,7.05;N,3.46.
実測値:C,63.64;H,5.91;F,7.11;N,3.57.
[実施例14−17]
参考例5の手順に従うが、原料の17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6α−メチルアミノモルヒナン2のかわりに17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(シクロヘキシルメチル)アミノモルヒナン22、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(3−フェニルプロピルアミノ)モルヒナン23、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(4−フェニルブチルアミノ)モルヒナン24、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(2,2−ジフェニルエチルアミノ)モルヒナン25を用い、3,4−ジクロロフェニルアセチルクロリドのかわりに6−フェニルヘキサノイルクロリドを用いることによって、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−(N−シクロヘキシルメチル−6−フェニルヘキサノアミド)モルヒナン71・メタンスルホン酸塩(収率83%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−[N−(3−フェニルプロピル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン72・メタンスルホン酸塩(収率78%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−[N−(4−フェニルブチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン73・メタンスルホン酸塩(収率81%)、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−6β−[N−(2,2−ジフェニルエチル)−6−フェニルヘキサノアミド]モルヒナン74・メタンスルホン酸塩(収率82%)が得られた。
化合物71・メタンスルホン酸塩
mp >120℃(分解).
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.42(1H,m),0.48(1H,m),0.60(1H,m),0.68(1H,m),0.78-0.96(2H,m),1.02-1.77(20H,m),1.90-2.30(3H,m),2.31(3H,s),2.37-2.72(3H,m),2.81-3.10(5H,m),3.27-3.52(4H,m),3.77(0.5H,br d,J=5.4Hz),3.81(0.5H,br d,J=5.4Hz),4.59(0.5H,d,J=7.8Hz),5.24(0.5H,m),5.87(0.5H,br s,OH),6.20(0.5H,br s,OH),6.62(0.5H,d,J=8.1Hz),6.64(0.5H,d,J=8.1Hz),6.72(0.5H,d,J=8.1Hz),6.73(0.5H,d,J=8.1Hz),7.13-7.22(3H,m),7.23-7.39(2H,m),8.68(0.5H,br s,NH+),8.76(0.5H,br s,NH+),9.30(0.5H,br s,OH),9.43(0.5H,br s,OH).
IR(KBr)
ν 3214,1638,1626,1508,1460,1321,1199,1180,1125,1044,919,857,777,748,708cm-1.
Mass(FAB)
m/z613((M+H)+).
元素分析値 C39H52N2O4・CH3SO3H・0.2H2Oとして
計算値:C,67.42;H,7.98;N,3.93;S,4.50.
実測値:C,67.36;H,7.89;N,4.06;S,4.64.
化合物72・メタンスルホン酸塩
mp >117℃(分解).
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0,43(1H,m),0.48(1H,m),0.59(1H,m),0.69(1H,m),1.16(1H,m),1.13-1.57(9H,m),1.64-2.20(6H,m),2.31(3H,s),2.37-2.64(6H,m),2.86(1H,m),2.98-3.48(7H,m),3,77(0.4H,br d,J=5.4Hz),3.81(0.6H,br d,J=5.4Hz),4.59(0.6H,d,J=8.3Hz),5.04(0.4H,m),5.94(0.4H,br s,OH),6.17(0.6H,br s,OH),6.64(0.4H,d,J=8.3Hz),6.64(0.6H,d,J=8.3Hz),6.72(0.4H,d,J=8.3Hz),6.73(0.6H,d,J=8.3Hz),7.12-7.32(10H,m),8.68(0.6H,br s,NH+),8.73(0.4H,br s,NH+),9.30(0.4H,br s,OH),9.43(0.6H,br s,OH).
IR(KBr)
ν 3382,1638,1630,1508,1458,1431,1377,1325,1170,1125,1044,922,859,775,748,700cm-1.
Mass(FAB)
m/z635((M+H)+).
元素分析値 C41H50N2O4・CH3SO3H・0.2H2Oとして
計算値:C,68.67;H,7.46;N,3.81;S,4.37.
実測値:C,68.61;H,7.26;N,3.92;S,4.40.
化合物73・メタンスルホン酸塩
mp >100℃(分解)
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.37-0.75(4H,m),0.99-1.75(15H,m),1.91-2.27(3H,m),2.30(3H,s),2.36-2.69(6H,m),2,70-3.55(8H,m),3.74-3.86(1H,m),4.61(0.6H,d,J=7.8Hz),5.08(0.4H,br s),5.93(0.4H,br s,OH),6.20(0.6H,br s,OH),6.64(1H,d,J=8.1Hz),6.73(1H,d,J=8.1Hz),7.09-7.33(10H,m),8.63-8.78(1H,m,OH),9.32(0.4H,br s,OH),9.42(0.6H,br s,OH).
IR(KBr)
ν 3220,1620,1497,1454,1375,1315,1190,1044,700cm-1
Mass(FAB)
m/z649((M+H)+).
元素分析値 C42H52N2O4・CH4O3S・0.3H2Oとして
計算値:C,68.83;H,7.60;N,3.73;S,4.27.
実測値:C,68.58;H,7.63;N,3.99;S,4.37.
化合物74・メタンスルホン酸塩
mp >130℃(分解)
NMR(400MHz,DMSO-d6)
δ 0.35-0.72(4H,m),0.95-1.64(11H,m),1.87-2.70(8H,m),2.31(3H,s),2.78-3.08(3H,m),3.21-3.39(2H,m),3.55-4.55(4H,m),5.21-5.33(1H,m),5.81(0.7H,br s),6.08(0.3H,br s),6.59(0.3H,d,J=8,1Hz),6.66(0.7H,d,J=8.3Hz),6.69(0.3H,d,J=8.1Hz),6.81(0.7H,d,J=8.3Hz),7.04-7.48(15H,m),8.58(0.3H,br s),8.73(0.7H,br s),9.41(0.3H,br s),9.60(0.7H,br s).
IR(KBr)
ν 3250,1638,1497,1454,1365,1325,1210,1044,704cm-1
Mass(FAB)
m/z697((M+H)+).
元素分析値 C46H52N2O4・CH4O3S・0.5H2Oとして
計算値:C,70.38;H,7.16;N,3.49;S,4.00.
実測値:C,69.99;H,7.24;N,3.81;S,4.34.
[実施例18]
グルタミン酸毒性に対する培養神経細胞保護作用
一過性の脳虚血、低血糖、低酸素、あるいは外傷などによって、脳への血流が一時的に遮断されると、遅発性の脳神経細胞壊死が誘発されることが知られている[T. Kirino, Brain Research, 239, 57(1982).]。この神経細胞障害の原因に、虚血に伴って過剰に放出されるグルタミン酸などの興奮性神経伝達物質による興奮毒性が考えられている[S. H. Rotherman and J. W. Olney, Trends in Neuroscience, 10, 299(1987).]。このグルタミン酸による細胞毒性から神経細胞を保護する化合物は、本発明が解決しようとする課題である虚血性脳障害、脳神経細胞障害、痴呆症の予防・治療剤として有望である。この保護作用についてのin vitroの評価系として、以下に述べる方法を実施した。
妊娠18〜19日のWistar雌性ラットの腹中より、無菌条件下で胎児を取り出し、その頭部を開いて脳を摘出した。この脳を氷冷したL-15培地中に置き、顕微鏡下大脳皮質部分を分離した。約30匹分の大脳皮質を細断後、0.25%トリプシン溶液10ml、0.01%DNase溶液0.2mlに懸濁し、37℃で30分間培養した。この後血清2mlを加えて直ちに1200rpmで2分間遠心し、沈殿部分を分離した。この沈殿にDF培地(Dulbecco改変Eagle培地とF-12培地を等量混合したものに、transferrin 20nM、insulin 5μg/ml、progesterone 20nM、selenite 60nM、penicillin 50U/ml、streptmycin 50U/mlを加えた培地)を7ml加え、10mlのプラスチックピペットで20回のピペッティング操作により細胞懸濁液を得、さらにナイロンメッシュ(孔径43μm)で濾過し単離細胞を分取した。得られた単離細胞を6.0×105cells/mlの濃度になるようにDF培地で希釈し、ポリジンでプレコートされた48穴培養プレートに500μlずつ撒き、37℃、5%CO2存在条件下で1日間培養した。2日目に新しいDF培地に取換え、蒸留水に溶解した0.5Mグルタミン酸溶液を10μlずつ各穴に添加し(最終グルタミン酸濃度は10mM)、37℃、5%CO2存在条件下でさらに24時間培養した。被験化合物は蒸留水あるいは10%もしくは100%DMSOあるいは10%メタノールに溶解し、グルタミン酸を添加する直前に各穴に5μlずつ添加した。神経細胞障害の指標として、障害を受けた細胞から培地中に漏れ出てくる乳酸脱水素酵素(LDH)の酵素活性を測定した。各被験化合物に対して、それぞれの濃度によるLDH漏出量を測定し、改変コクラン・アーミティジ法により用量反応曲線を求め、この直線から各被験化合物の50%有効濃度(ED50)を求めた。この結果を表1に示した。
この結果、本願発明の化合物10〜14、67〜69、71〜74は、グルタミン酸による細胞毒性から神経細胞を保護する作用を有することが明らかとなった。
産業上の利用可能性
本発明で用いる化合物は、脳神経細胞壊死に対する優れた防御効果を示すことが明らかとなった。したがって、本発明の化合物は、脳血管疾患や脳神経細胞障害に基づく後遺症の予防・治療剤、神経疾患・脳神経機能疾患の予防・治療剤、心臓虚血疾患・循環器疾患の予防・治療剤、神経変性疾患の予防・治療剤など、有用な虚血性脳障害、脳神経細胞障害、痴呆症の予防・治療剤として医薬品分野で期待できることが明らかとなった。
Claims (2)
- 一般式(I’)
[式中、
R1は炭素数1から5のアルキル、炭素数4から7のシクロアルキルアルキル、炭素数5から7のシクロアルケニルアルキル、炭素数4から7のアルケニル、またはアリルを表し、
R2′は水素、ヒドロキシ、アセトキシ、またはメトキシを表し、
A’は−NR4C(=O)−(R4は炭素数6から10のシクロアルキルアルキルまたは炭素数7から15のアラルキルを表す)を表し、
R3は水素、ヒドロキシ、アセトキシ、またはメトキシを表し、
Bは炭素数1から10の直鎖アルキレン、または2重結合および/または3重結合を1から2個含む炭素数2から5の直鎖の非環状不飽和炭化水素を表し、
R5はフェニルまたはトリフルオロメチルフェニルを表し、また、一般式(I’)は(+)体、(−)体、(±)体を含む]
で表されるモルヒナン誘導体、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。 - Bが、炭素数1から10の直鎖アルキレン、または−CH=CH−である、請求項1に記載のモルヒナン誘導体、またはその薬理学的に許容される酸付加塩。
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