【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、モルヒナン誘導体またはそれらの薬理学的
に許容される酸付加塩を有効成分とする鎮痛剤、利尿剤
に関する。

背景技術 モルヒナン骨格を有する強力な鎮痛剤として古くから
モルヒネが知られ、現在でも多用されている。しかし、
この薬物は、依存形成、呼吸抑制作用、平滑筋運動抑制
作用（便秘）などの臨床上問題となる重篤な副作用があ
り、その使用には厳重な管理を必要とする。安心して使
用できる中枢系強力鎮痛剤が待望されている。

また、オピオイド受容体に作用する薬物が排尿に影響
することが報告されており（J.D.Leander J.Pharmacol.
Exp.Ther.,227,35（1983））、その有効利用が望まれて
いる。

発明の開示 中枢で鎮痛作用に関与する受容体としてオピオイド受
容体の存在が明らかにされ、さらにμ、δ、κの３タイ
プに分類できることが知られている。また、精神作用を
示すとされるσ受容体も知られている。この内、κ−受
容体またはδ−受容体に親和性を有するアゴニストは、
強い鎮痛活性を有し、μ−受容体アゴニストであるモル
ヒネ等にみられる依存形成、呼吸抑制作用、平滑筋運動
抑制作用などの臨床上問題となる重篤な副作用は示さな
いとされている。また、既存のκ−受容体アゴニストに
見られる精神作用は、σ受容体に対する親和性が原因と
いわれている。さらに、κ−受容体アゴニストは、モル
ヒネ等のμ−受容体アゴニストとは交差耐性を示さな
い。このような副作用のない鎮痛薬は、術後疼痛患者や
癌性疼痛患者の痛みの管理ばかりでなく、広く一般的な
痛みにも適用可能であり有用性が高い。また、交差耐性
がないことはモルヒネ等の鎮痛剤に耐性のできた患者に
も有効であることを示す。すなわち本発明の目的は、モ
ルヒネ様の重篤な副作用を有さず、かつモルヒネ等と交
差耐性を持たず、さらにσ受容体にまったく親和性を示
さない、強い鎮痛活性を持つκ−受容体アゴニストまた
はδ−受容体アゴニストを提供することにある。また、
本発明のもうひとつの課題は、オピオイド作用薬が排尿
に影響することを利用した有用な利尿剤を提供すること
にある。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した
結果、一般式（Ｉ）に示されるモルヒナン誘導体が、上
記のすぐれた特徴を有する鎮痛作用、利尿作用を表す化
合物であることを見出し、本発明を完成するにいたっ
た。

すなわち、本発明は一般式（Ｉ） ［式中、 単結合または二重結合を表し、R¹は炭素数１から５のア
ルキル、炭素数４から７のシクロアルキルアルキル、炭
素数５から７のシクロアルケニルアルキル、炭素数６か
ら12のアリール、炭素数７から13のアラルキル、炭素数
４から７のアルケニル、アリル、炭素数１から５のフラ
ン−２−イルアルキル、または炭素数１から５のチオフ
ェン−２−イルアルキルを表し、R²は水素、ヒドロキ
シ、ニトロ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、炭
素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルキ
ル、−NR⁹R¹⁰を表し、R⁹は水素、炭素数１から５のアル
キルを表し、R¹⁰は水素、炭素数１から５のアルキル、
−Ｃ（＝Ｏ）R¹¹−を表し、R¹¹は、水素、フェニル、炭
素数１から５のアルキルを表し、R³は水素、ヒドロキ
シ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、または炭素
数１から５のアルコキシを表し、Ａは−XC（＝Ｙ）−、
−XC（＝Ｙ）Ｚ−、−Ｘ−、−XSO₂−または−OC（O
R⁴）R⁴−（ここでＹ、Ｙ、Ｚは各々独立してNR⁴、Ｓま
たはＯを表し、R⁴は水素、炭素数１から５の直鎖または
分岐アルキル、または炭素数６から12のアリールを表
し、式中R⁴は同一または異なっていてもよい）を表し、
Ｂは原子価結合、炭素数１から14の直鎖または分岐アル
キレン（ただし炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１
から５のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩
素、臭素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、シアノ、トリフル
オロメチルおよびフェノキシからなる群から選ばれた少
なくとも一種以上の置換基により置換されていてもよ
く、１から３個のメチレン基がカルボニル基でおきかわ
っていてもよい、ただしＡに隣接するメチレン基がカル
ボニル基におきかわることはない）、２重結合および／
または３重結合を１から３個含む炭素数２から14の直鎖
または分岐の非環状不飽和炭化水素（ただし炭素数１か
ら５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキ
シ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルおよびフェノキシ
からなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基に
より置換されていてもよく、１から３個のメチレン基が
カルボニル基でおきかわっていてもよい）、またはチオ
エーテル結合、エーテル結合および／もしくはアミノ結
合を１から５個含む炭素数１から14の直鎖または分岐の
飽和または不飽和炭化水素（ただしヘテロ原子は直接Ａ
に結合することはない）を表し、R⁵は水素または（式
１）の基本骨格を持つ有機基（ただし炭素数１から５の
アルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から
５のアルカノイルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭
素、ヨウ素、アミノ、ニトロ、シアノ、イソチオシアナ
ト、トリフルオロメチル、メチレンジオキシからなる群
から選ばれた少なくとも一種以上の置換基により置換さ
れていてもよい）を表し、 R⁶は水素、R⁷は水素、ヒドロキシ、炭素数１から５のア
ルコキシ、炭素数１から５のアルカノイルオキシ、もし
くは、R⁶とR⁷は一緒になって−Ｏ−、−CH₂−、−Ｓ−
を表し、R⁸は水素、炭素数１から５のアルキル、炭素数
１から５のアルカノイルを表す。また、一般式（Ｉ）は
（＋）体、（−）体、および（±）体を含む、ただし、
１）R⁴が水素である場合は、R⁵は水素以外、かつＢは原
子価結合以外であり、２）Ａが−SC（＝Ｏ）−、−OC
（＝Ｏ）−、−OSO₂−である場合は、R⁵は水素以外、か
つＢは原子価結合以外であり、３）Ａが−Ｘ−（Ｘは前
記定義に同じ）である場合は、R⁵は水素以外、かつＢは
原子価結合以外である］で表されるモルヒナン誘導体、
またはその薬理学的に許容される酸付加塩、およびその
製造法、ならびに医薬用途に関する。

具体的な説明 ここで、R¹としては炭素数１から５のアルキル、炭素
数４から７のシクロアルキルメチル、炭素数５から７の
シクロアルケニルメチル、炭素数７から13のフェニルア
ルキル、炭素数４から７のアルケニル、アリル、炭素数
１から５のフラン−２−イル−アルキル、炭素数１から
５のチオフェン−２−イル−アルキルが好ましく、特に
メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シクロブチル
メチル、シクロペンチルメチル、シクロペンテニルメチ
ル、シクロヘキセニルメチル、ベンジル、フェネチル、
トランス−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、
アリル、フラン−２−イル−メチル、チオフェン−２−
イル−メチルが好ましい。

R²としては水素、ヒドロキシ、ニトロ、アセトキシ、
メトキシ、メチル、エチル、プロピル、アミノ、ジメチ
ルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノが好まし
く、特に水素、ヒドロキシ、ニトロ、アセトキシ、メチ
ル、ジメチルアミノが好ましい。

R³としては水素、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシ
が好ましい。

Ａとしては、−NR⁴C（＝Ｏ）−、−NR⁴C（＝Ｓ）−、
−NR⁴C（＝Ｏ）Ｏ−、−NR⁴C（＝Ｏ）NH⁴−、−NR⁴C
（＝Ｓ）NR⁴−、−NR⁴C（＝Ｏ）Ｓ−、−OC（＝Ｏ）
−、−OC（＝Ｏ）Ｏ−、−SC（＝Ｏ）−、−NR⁴−、−
Ｏ−、−NR⁴SO₂−、−OSO₂−が好ましく、特に−NR⁴C
（＝Ｏ）−、−NR⁴C（＝Ｓ）−、−NR⁴C（＝Ｏ）Ｏ−、
−NR⁴C（＝Ｏ）NR⁴−、NR⁴C（＝Ｓ）NR⁴−、−NR⁴SO₂−
が好ましい。

R⁴としては、水素、炭素数１から５の直鎖または分岐
アルキル、フェニルが好ましく、特に炭素数１から５の
直鎖または分岐アルキル、中でもメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルが好ましい。

Ｂとしては、−（CH₂）ｎ−（ｎ＝０〜６）、−（C
H₂）ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−（ｎ＝１〜４）、−CH＝CH−（CH
₂）ｎ−（ｎ＝０〜４）、−Ｃ≡Ｃ−（CH₂）ｎ−（ｎ＝
０〜４）、−CH₂−Ｏ−、−CH₂−Ｓ−、−CH₂−Ｏ−（C
H₂）_２−Ｏ−（CH₂）_２−、−CH₂−Ｏ−CH₂−NH−CH₂−
Ｏ−CH₂−、CH₂−Ｏ−CH₂−Ｓ−CH₂−Ｏ−CH₂−が好ま
しく、特に−（CH₂）ｎ−（ｎ＝０〜６）、−CH＝CH−
（CH₂）ｎ−（ｎ＝０〜４）、−Ｃ≡Ｃ−（CH₂）ｎ−
（ｎ＝０〜４）、−CH₂−Ｏ−、−CH₂−Ｓ−が好まし
い。R⁵としては、水素、または（式１−１）の基本骨格
を持つ有機基（ただし炭素数１から５のアルキル、炭素
数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルカノイ
ルオキシ、ヒドロキシ、弗素、塩素、臭素、アミノ、ニ
トロ、シアノ、イソチオシアナト、トリフルオロメチル
からなる群から選ばれた少なくとも一種以上の置換基に
より置換されていてよい） が好ましく、特に水素、フェニル、3,4−ジクロロフェ
ニル、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、3,4
−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−フ
ルオロフェニル、２−フルオロフェニル、４−ブロモフ
ェニル、３−プロモフェニル、２−ブロモフェニル、４
−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、２−ニトロフ
ェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフ
ルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、３−メチルフェニル、２−メ
チルフェニル、４−メトキシフェニル、３−メトキシフ
ェニル２−メトキシ、３−フラニル、２−フラニル、３
−チエニル、２−チエニル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルが好ましいが、もちろんこれらに限られるもので
はない。

薬理学的に好ましい酸付加塩としては、塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩
等の無機酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、シュウ酸
塩、グルタル酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、フマル酸
塩、マンデル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、フタル
酸塩等の有機カルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタ
ンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエン
スルホン酸塩、カンファースルホン酸塩等の有機スルホ
ン酸塩等があげられて、中でも塩酸塩、臭化水素酸塩、
リン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩等が好まれる
が、もちろんこれらに限られるものではない。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物のうち 単結合、R¹がシクロプロピルメチル、R²、R³がヒドロキ
シ、Ａがα−NR⁴C（＝Ｏ）−、R⁴がメチル、Ｂが−CH₂
−、R⁵が3,4−ジクロロフェニル、R⁶とR⁷がいっしょに
なって−Ｏ−、R⁸が水素の化合物１ を、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナンと命名する。

この命名法に従い、本発明の化合物を具体的に示せ
ば、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル
ベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フェ
ネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
α−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒド
ロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−
６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチ
ルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセ
トキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニル
アセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−
６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒ
ナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロ
フェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６
α−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メ
チル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセ
トキシ−６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチルフ
ェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセ
トキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニル
アセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセ
トキシ−６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチ
ルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ
−６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,
4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−
メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ
−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセト
アミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６
α−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルベン
ジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ
−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,
4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−
メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセト
アミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６α−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６
α−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ア
セトキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチルベン
ジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,
4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニ
ルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６
α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ
−６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モル
ヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α
−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタンス
ルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,
4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メ
トキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニ
ルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６
α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキ
シ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ
−６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モル
ヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α
−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタンス
ルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−アセ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒド
ロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニル
アセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒ
ナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタンス
ルホンアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ
−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モル
ヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３
−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル
ベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ
−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルベ
ンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フェネチル
−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ
−６α−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシ
カルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニ
ルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−
メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒ
ナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６α−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ
−６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モル
ヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジア
セトキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホン
アミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4
−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−
６α−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ
−６α−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニルメタンスル
ホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジ
クロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジ
ルオキシカルバミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−
イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ
−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジ
クロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒ
ナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホ
ンアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、1
7−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホ
ンアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−
６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセ
トアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−
６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
ベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナ
ン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−1
4β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメ
タンスルホンアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−
６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセ
トアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ
−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセ
トキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバ
ミド）モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニル
メタンスルホンアミド）モルヒナン、17−シクロプロピ
ルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α
−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトア
ミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、1
7−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α
−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナ
ン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソ
ブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチ
ル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ
−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロ
キシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フェ
ネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６
α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ア
セトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシ
カルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニ
ルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソ
ブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒ
ナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６
α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モル
ヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセト
キシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホン
アミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキ
シ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4
−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α
−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６
α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ア
セトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスル
ホンアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセ
トアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−
ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキ
シカルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−
イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジク
ロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
ベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イ
ソブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−
フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンス
ルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メト
キシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−
６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イ
ソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロ
フェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α
−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセ
トキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバ
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３
−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６
α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ア
セトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−
フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロ
フェニルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−
６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキ
シカルバミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６
α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−
ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベ
ンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジク
ロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ
−６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−1
4β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオ
キシカルバミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソ
ブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−
ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンス
ルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジ
クロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセト
キシ−６α−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルベンジ
ルオキシカルバミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−
イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ
−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ
−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニル
アセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−
６α−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モ
ルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６β−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシ
カルバミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フェ
ネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒド
ロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−
６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチ
ルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセ
トキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニル
アセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−
６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒ
ナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンス
ルホンアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ
−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モル
ヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキ
シ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル
ベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ
−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルベ
ンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フェネチル
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキ
シ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ
−６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,
4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−
メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒド
ロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニル
アセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシ
カルバミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキ
シ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメ
タンスルホンアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスル
ホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ
−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,
4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−
メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセト
アミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６β−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６
β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ア
セトキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルベン
ジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,
4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルフェニ
ルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６
β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,
4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルベンジルオ
キシカルバミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ
−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、
17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロ
フェニルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバ
ミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ
−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,
4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メ
トキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルフェニ
ルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６
β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスル
ホンアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メト
キシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルベンジル
オキシカルバミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジク
ロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキ
シ−６β−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシカ
ルバミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポ
キシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−
メチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−アセ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒド
ロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニル
アセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシカルバミド）モルヒ
ナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンス
ルホンアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ
−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モル
ヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３
−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル
ベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ
−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルベ
ンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フェネチル
−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ
−６β−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチルベンジルオキシ
カルバミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−
（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジア
セトキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フェ
ネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
β−（Ｎ−メチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジ
クロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジ
ルオキシカルバミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−
イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ
−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニル
アセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モ
ルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ア
セトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６
β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒド
ロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−
アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒド
ロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベ
ンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−
６β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジク
ロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ
−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−1
4β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオ
キシカルバミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒド
ロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソ
ブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−
アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンス
ルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６
β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒ
ドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシ
カルバミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソ
ブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチ
ル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ
−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フェ
ネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６
β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ア
セトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシ
カルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルフェニ
ルメタンスルホンアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセ
トアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ
−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオ
キシカルバミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルフ
ェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ
−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジル
オキシカルバミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4
−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−
ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキ
シカルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−
イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジク
ロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
ベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イ
ソブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−
フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンス
ルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、1
7−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メト
キシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−
６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イ
ソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロ
フェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β
−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセ
トキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバ
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３
−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６
β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ア
セトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チルフェニルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−
フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロ
フェニルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−
６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキ
シカルバミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカル
バミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６
β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベ
ンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジク
ロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ
−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−1
4β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオ
キシカルバミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−
3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソ
ブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンス
ルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジ
クロロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセト
キシ−６β−（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルベンジ
ルオキシカルバミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−
イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ
−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ
−６β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニル
アセトアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ルベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−
（Ｎ−イソブチルフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−フェネチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−
（Ｎ−イソブチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−
６β−（Ｎ−イソブチルベンジルオキシカルバミド）モ
ルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチルフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロ
ロベンズアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
3,4−ジクロロベンズアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロベンズアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロ
ロベンズアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
（Ｎ−エチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−エチル−3,4−ジクロロフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
エチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−エチル−3,4−ジクロロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−エチル−3,4−ジクロ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェニル
プロピオアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−フェニルプロピオアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニル
プロピオアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（５−ク
ロロベンゾ［ｂ］チエニル）アセトアミド］モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（５−クロロベンゾ
［ｂ］チエニル）アセトアミド］モルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（５−クロロベンゾ
［ｂ］チエニル）アセトアミド］モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
［Ｎ−メチル−３−（５−クロロベンゾ［ｂ］チエニ
ル）アセトアミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−（Ｎ−メチルフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
６α−（Ｎ−メチルフェニルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルフェニルアセ
トアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルフェニル
アセトアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルシクロヘキシル
アセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルシク
ロヘキシルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６β−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアセトアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアセト
アミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−ブロモフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−ブロモフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−ブロモフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
３−ブロモフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−ベンゾ［ｂ］チエ
ニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル
−４−ベンゾ［ｂ］チエニルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−ベンゾ
［ｂ］チエニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチル−４−ベンゾ［ｂ］チエニルアセトアミ
ド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロ
ロシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル
−3,4−ジクロロシンナムアミド）モルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−
ジクロロシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６α−（Ｎ−メチル−４−ブロモフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−ブロモフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−メチル−４−ブロモフェニルアセトアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−ブロモフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−〔（Ｒ）−Ｎ−メチル−２−
フェニルプロピオアミド〕モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
〔（Ｒ）−Ｎ−メチル−２−フェニルプロピオアミド〕
モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−〔（Ｒ）−Ｎ−メ
チル−２−フェニルプロピオアミド〕モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−〔（Ｒ）−Ｎ−メチル−２−フェニルプロピオアミ
ド〕モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−〔（Ｒ）−Ｎ
−メチルメトキシフェニルアセトアミド〕モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６α−〔（Ｒ）−Ｎ−メチルメトキシフェニルアセト
アミド〕モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−〔（Ｒ）
−Ｎ−メチルメトキシフェニルアセトアミド〕モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−〔（Ｒ）−Ｎ−メチルメトキシフェニルア
セトアミド〕モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−〔（Ｓ）−Ｎ−メチルメトキ
シフェニルアセトアミド〕モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
〔（Ｓ）−Ｎ−メチルメトキシフェニルアセトアミド〕
モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−〔（Ｓ）−Ｎ−メ
チルメトキシフェニルアセトアミド〕モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−〔（Ｓ）−Ｎ−メチルメトキシフェニルアセトアミ
ド〕モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（3,4−ジクロロフェニルア
セトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（3,4−ジクロロフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジフル
オロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ
−メチル−3,4−ジフルオロフェニルアセトアミド）モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−3,4
−ジフルオロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−メチル−3,4−ジフルオロフェニルアセトア
ミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルフェニルアセ
トアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−
メチル−３−トリフルオロメチルフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルフェニルアセトアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−〔（Ｓ）−Ｎ−メチル−２−
フェニルプロピオアミド〕モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
〔（Ｓ）−Ｎ−メチル−２−フェニルプロピオアミド〕
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−〔（Ｓ）−Ｎ−メチル−２−
フェニルプロピオアミド〕モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
〔（Ｓ）−Ｎ−メチル−２−フェニルプロピオアミド〕
モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−Ｎ
−２−（3,4−ジクロロフェニル）エチルアミノ］モル
ヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−Ｎ−２−（3,4−ジク
ロロフェニル）エチルアミノ］モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−［Ｎ−メチル−Ｎ−２−（3,4−ジクロロ
フェニル）エチルアミノ］モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−
メチル−Ｎ−２−（3,4−ジクロロフェニル）エチルア
ミノ］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−ニトロフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−４−ニトロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−ニトロフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
４−ニトロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニルア
セトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−
アミノフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチル−４−アミノフェニルアセト
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−アミ
ノフェニルアセトアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルシクロヘキシル
カルボキシアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル
シクロヘキシルカルボキシアミド）モルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６β−（Ｎ−メチルシクロヘキシルカルボキ
シアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルシクロヘ
キシルカルボキシアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６α−（Ｎ−メチルベンズアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
α−（Ｎ−メチルベンズアミド）モルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６β−（Ｎ−メチルベンズアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチルベンズアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−フェニル
ブチロアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４
−フェニルブチロアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６β−（Ｎ−メチル−４−フェニルブチロアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−フェニルブチロ
アミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−２−ブロモフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−２−ブロモフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−２−ブロモフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
２−ブロモフェニルアセトアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−６−フェニル
ヘキサノアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
６−フェニルヘキサノアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチル−６−フェニルヘキサノアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−６−フェニル
ヘキサノアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フルオロ
フェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−３−フルオロフェニルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フルオ
ロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−
メチル−３−フルオロフェニルアセトアミド）モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−Ｎ′−（3,4
−ジクロロフェニル）ウレイド］モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
［Ｎ−メチル−Ｎ′−（3,4−ジクロロフェニル）ウレ
イド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ′−（3,4−ジクロロフェニル）ウレイド］モル
ヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−Ｎ′−（3,4−ジクロ
ロフェニル）ウレイド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−Ｎ′−ベンジ
ルウレイド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−Ｎ′
−ベンジルウレイド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−メチル−Ｎ′−ベンジルウレイド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチル−Ｎ′−ベンジルウレイド）
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−ニトロフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−ニトロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−ニトロフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
３−ニトロフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−ピリジルアセトア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−ピリジ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチル−４−ピリジルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチル−４−ピリジルアセトアミ
ド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（３−チエニル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−チエニル）ア
クリルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−チエニル）アクリ
ルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トラン
ス−３−（３−チエニル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルチオフェノキシ
アセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルチオ
フェノキシアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６β−（Ｎ−メチルチオフェノキシアセトアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルチオフェノキシアセト
アミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルフェノキシアセ
トアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルフェノキ
シアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチルフェノキシアセトアミド）モルヒナン、17
−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
６β−（Ｎ−メチルフェノキシアセトアミド）モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−ニトロベ
ンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−
メチル−４−ニトロベンジルオキシカルバミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−ニト
ロベンジルオキシカルバミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチル−４−ニトロベンジルオキシカルバミド）
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−ピリジル
メトキシカルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−ピリジルメトキシカルバミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−ピリジルメト
キシカルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
３−ピリジルメトキシカルバミド）モルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニ
ルメタンスルホンアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−
メチル−3,4−ジクロロフェニルメタンスルホンアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル
−3,4−ジクロロフェニルメタンスルホンアミド）モル
ヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルメタ
ンスルホンアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−（Ｎ−メチル−Ｎ′−ベンジルチオウレイド）モルヒ
ナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６α−（Ｎ−メチル−Ｎ′−ベンジルチオウレ
イド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ′−ベンジルチオウレイド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β
−（Ｎ−メチル−Ｎ′−ベンジルチオウレイド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルヘキサノア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルヘキサノアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル
ヘキサノアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルヘ
キサノアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルヘプタノアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルヘプタノアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル
ヘプタノアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチルヘ
プタノアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−アミノフ
ェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−アミノフェニルアセトアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−アミノフェニ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
３−アミノフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−２−ピリジルアセトア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−２−ピリジ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチル−２−ピリジルアセトアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチル−２−ピリジルアセトアミ
ド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（３−ピ
リジル）プロピオアミド］モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−
メチル−３−（３−ピリジル）プロピオアミド］モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（３
−ピリジル）プロピオアミド］モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
［Ｎ−メチル−３−（３−ピリジル）プロピオアミド］
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（３−フェニルプロピオイロ
キシ）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６α−（３−フェニルプロピオイ
ロキシ）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（３−フ
ェニルプロピオイロキシ）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（３−
フェニルプロピオイロキシ）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−［２−（３−フリル）エステ
ニルスルホニルオキシ］モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［２−
（３−フリル）エステニルスルホニルオキシ］モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６β−［２−（３−フリル）エス
テニルスルホニルオキシ］モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［２−
（３−フリル）エステニルスルホニルオキシ］モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェニ
ルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トラ
ンス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３
−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス
−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−アセトキシ−６α−［Ｎ−メチル−ト
ランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル
−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル
−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセ
トキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−1
4β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェニル
プロピオルアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−
６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ
−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フ
ェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−フェネチル
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキ
シ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−
メチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒド
ロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−
フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピ
ルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α
−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリ
ルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプ
ロピオルアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メ
チル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロ
ピオルアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピ
ルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α
−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリ
ルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14
β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプ
ロピオルアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メ
チル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロ
ピオルアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−４
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メト
キシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トラン
ス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェ
ニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α
−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−ト
ランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロ
ピオルアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−
メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モル
ヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒド
ロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ
−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロ
キシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−1
4β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α
−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒ
ナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−1
4β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−
６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α
−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モル
ヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ
−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）
アクリルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ
−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェ
ニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−1
4β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキ
シ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６
α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ
−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−アセト
キシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス
−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−アセ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロ
キシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ
−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミ
ド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロ
ピオルアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ
−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−アセト
キシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トラン
ス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−1
4β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−
ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジアセトキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
α−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−［Ｎ
−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミ
ド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ
−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジア
セトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−［Ｎ−メ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−
（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒ
ナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリ
フルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３
−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−
イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルア
ミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）
モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−イソブチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−
イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ
−イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−
４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオ
ルアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−［Ｎ−イソブ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ
−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−
アセトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−
（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセト
キシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニ
ルプロピオルアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α
−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α
−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−［Ｎ−イソ
ブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミ
ド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−1
4β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェ
ニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ
−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６α−
［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アク
リルアミド］モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−
アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプ
ロピオルアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ
−イソブチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−イソブチル
−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロ
キシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオ
ルアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ
−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−
イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルア
ミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−
イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロ
キシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキ
シ−６α−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イ
ソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−
ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプ
ロピオルアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ
−イソブチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル
−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ
−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセト
キシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオ
ルアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６α−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14
β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−［Ｎ−
イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルア
ミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14
β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−
イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセト
キシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキ
シ−６α−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イ
ソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−
アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプ
ロピオルアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６α−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピ
ルメチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピ
ルメチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロ
ピオルアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３
−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒド
ロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アク
リルアミド］モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−トラ
ンス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロ
ピオルアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−［Ｎ−イソブチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イ
ソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イ
ソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ
−６α−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニル
プロピオルアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３
−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−［Ｎ−イソブチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセ
トキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピ
オルアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エ
ポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ
−イソブチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−アセトキシ−６α−［Ｎ−イソブ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フ
ェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−イソブ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポ
キシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ
−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセト
キシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−
ヒドロキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−
（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロ
キシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニ
ルプロピオルアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α
−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α
−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−
３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−イソ
ブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミ
ド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−1
4β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェ
ニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ
−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６α−
［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アク
リルアミド］モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−
ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプ
ロピオルアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−
（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−［Ｎ−イソ
ブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミ
ド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−
フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ
−イソブチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−トランス
−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジアセトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−ト
ランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセト
キシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−［Ｎ−イソ
ブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミ
ド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−４−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ
−６α−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルア
ミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニ
ルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トラ
ンス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３
−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β
−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス
−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−
３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒ
ドロキシ−14β−アセトキシ−６β−［Ｎ−メチル−ト
ランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル
−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル
−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセ
トキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプ
ロピオルアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−［Ｎ−メチル−
トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒ
ナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキ
シ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキ
シ−14β−アセトキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス
−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキ
シ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミ
ド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピ
ルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β
−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリ
ルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプ
ロピオルアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β
−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メ
チル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒド
ロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−
トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒド
ロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピ
ルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β
−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリ
ルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプ
ロピオルアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メ
チル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロ
ピオルアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−４
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メト
キシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トラン
ス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メ
トキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェ
ニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β
−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−ト
ランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロ
ピオルアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−
メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モル
ヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒド
ロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ
−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロ
キシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−1
4β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β
−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒ
ナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−1
4β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−
６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β
−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モル
ヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ
−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）
アクリルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ
−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェ
ニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−
６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−1
4β−アセトキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ア
セトキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β
−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ
−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−
メチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ
−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ
−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセト
キシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フ
ェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−
３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、
17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−1
4β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジアセトキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
β−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６β−（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−［Ｎ
−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミ
ド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ
−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジア
セトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−［Ｎ−メ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒ
ナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリ
フルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３
−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルア
ミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオル
アミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリル）
アクリルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオ
ルアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−
（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェ
ネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−［Ｎ−イソブ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ
−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−
アセトキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−
（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセト
キシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニ
ルプロピオルアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α
−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β
−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−［Ｎ−イソ
ブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミ
ド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−1
4β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェ
ニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ
−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−アセトキシ−６β−
［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アク
リルアミド］モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−
アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプ
ロピオルアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ
−イソブチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−イソブチル
−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオ
ルアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ
−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルア
ミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−
イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−イソブ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセ
トキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−
［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アク
リルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−
4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イ
ソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−
フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イ
ソブチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルア
ミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−
イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセト
キシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキ
シ−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イ
ソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−
アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプ
ロピオルアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピ
ルメチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アク
リルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イ
ソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−
フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−イ
ソブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミ
ド］モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−
６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−メトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−トラ
ンス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ
−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−ヒ
ドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロ
ピオルアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−［Ｎ−イソブチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イ
ソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イ
ソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14
β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ
−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３
−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β
−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−
4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−
６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α
−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３
−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、17−
フェネチル−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−
アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル
−4,5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ
−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６
β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポ
キシ−３−メトキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−
イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−イソブ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポ
キシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ
−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセト
キシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−アリル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−
ヒドロキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−
（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−
（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モ
ルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14
β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６
β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ
−３−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イ
ソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキ
シ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
フェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３
−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル
−4,5α−エポキシ−３−アセトキシ−14β−ヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオル
アミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリ
フルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセ
トキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３
−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−
（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオルアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルア
ミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−４−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオル
アミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−（３−フリル）
アクリルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−４−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセト
キシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−フェニルプロピオ
ルアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジア
セトキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−トランス−３−
（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェ
ネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６
β−（Ｎ−イソブチル−４−トリフルオロメチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−フェニルプロピオルアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−シクロヘ
キシルプロピオアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−３−シクロヘキシルプロピオアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−シクロ
ヘキシルプロピオアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−
メチル−３−シクロヘキシルプロピオアミド）モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルブチロキシカル
バミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルブチロキシ
カルバミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ
−メチルブチロキシカルバミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチルブチロキシカルバミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−イソチオ
シアナトフェニルアセトアミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチル−３−イソチオシアナトフェニルアセトア
ミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−３−イソチオシアナトフェニルアセトアミド）モル
ヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−イソチオシアナト
フェニルアセトアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−２−ヘキサノ
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−２−ヘキ
サノアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ
−メチル−２−ヘキサノアミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチル−２−ヘキサノアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フルオロ
シンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−フルオロシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フルオロシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−フルオロ
シンナムアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メトキシ
シンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−メトキシシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メトキシシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メトキシ
シンナムアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−２−シクロペ
ンチルプロピオアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−２−シクロペンチルプロピオアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−２−シクロ
ペンチルプロピオアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−
メチル−２−シクロペンチルプロピオアミド）モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−２−ナフトア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−２−ナフト
アミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−２−ナフトアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−
メチル−２−ナフトアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−ニトロシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３
−ニトロシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６β−（Ｎ−メチル−３−ニトロシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−ニトロシンナム
アミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−２−メトキシ
エトキシカルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−２−メトキシエトキシカルバミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−２−メトキシ
エトキシカルバミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−２−メトキシエトキシカルバミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−トランス−３−シ
クロヘキシルアクリルアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチル−トランス−３−シクロヘキシルアクリル
アミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−トランス−３−シクロヘキシルアクリルアミド）
モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−トランス−３−シ
クロヘキシルアクリルアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルベンゾイルアセ
トアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルベンゾイ
ルアセトアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチルベンゾイルアセトアミド）モルヒナン、17
−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
６β−（Ｎ−メチルベンゾイルアセトアミド）モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（２−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−［Ｎ−メチル−トランス−３−（２−フリル）アクリ
ルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−
メチル−トランス−３−（２−フリル）アクリルアミ
ド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（２−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−２−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ
−メチル−２−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−２−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−（Ｎ−メチル−２−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−イソチオ
シアナトシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−
メチル−３−イソチオシアナトシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−イソ
チオシアナトシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−イソチオシアナトシンナムアミド）
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ
−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
３−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−14β−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６α−［Ｎ
−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プ
ロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−14β−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−３−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセ
トキシ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−ヒドロキシ−
６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチ
ル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオ
ルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ
−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチル
シンナムアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセ
トキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセト
キシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−３−メトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３
−メトキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフル
オロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３
−メトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６α−［Ｎ−メチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６α−（Ｎ−メチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−メトキシ
−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−メト
キシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６α−［Ｎ−メチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−３−メトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３
−メトキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフル
オロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３
−メトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−３−メトキシ−６α−［Ｎ−メチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−３−メトキシ−６α−（Ｎ−メチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−メトキシ
−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−メト
キシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−３−メトキシ−６α−［Ｎ−メチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
３−アセトキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ
−３−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−14β−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６α−［Ｎ
−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プ
ロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−14β−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６α−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ
−３−アセトキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒド
ロキシ−３−アセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−アセトキシ−
６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−
［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α
−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α
−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ
−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−メチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ
−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
６α−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフル
オロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−
アセトキシ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−３−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４
−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセ
トキシ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−ヒドロキシ−
６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチ
ル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−ヒドロ
キシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14
β−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−イソブ
チル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピ
オルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エ
ポキシ−14β−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６α−
（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセ
トキシ−３−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３
−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６α
−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６α
−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−３−メトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ
−３−メトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モル
ヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロ
キシ−３−メトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−メ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６α−
［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６
α−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒド
ロキシ−３−メトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−
メトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−３−メトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−３−メトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モル
ヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセト
キシ−３−メトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−メ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−14β−アセトキシ−３−メトキシ−６α−
［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−メトキシ−６
α−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセ
トキシ−３−メトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−３−メトキシ−６α−（Ｎ−イソブ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−
メトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキ
シ−３−アセトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチ
ル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−アセト
キシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−
アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキ
シ−14β−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６α−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６
α−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−
ヒドロキシ−３−アセトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−メチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α
−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−（Ｎ
−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセト
キシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−
６α−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジアセトキシ−６α−［Ｎ−イソブチル−３−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
アセトキシ−６α−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６α−［Ｎ−イソブチ
ル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオ
ルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β
−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β
−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ
−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−
３−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−３−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−14β−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６β−［Ｎ
−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プ
ロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−14β−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−３−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセ
トキシ−３−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−ヒドロキシ−
６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチ
ル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオ
ルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エ
ポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モル
ヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒ
ドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ
−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モル
ヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ
−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチル
シンナムアミド）モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセ
トキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセト
キシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−３−メトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３
−メトキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフル
オロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３
−メトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６β−［Ｎ−メチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６β−（Ｎ−メチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−メトキシ
−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−メト
キシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６β−［Ｎ−メチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−３−メトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３
−メトキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフル
オロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３
−メトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−３−メトキシ−６β−［Ｎ−メチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−３−メトキシ−６β−（Ｎ−メチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−メトキシ
−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−メト
キシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−３−メトキシ−６β−［Ｎ−メチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−
３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
３−アセトキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ
−３−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−14β−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６β−［Ｎ
−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プ
ロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−14β−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ
−３−アセトキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒド
ロキシ−３−アセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−アセトキシ−
６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−
［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β
−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β
−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ
−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキ
シ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−メチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β
−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ
−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
６β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−イソブチ
ル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオ
ルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキ
シ−３−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−ヒドロ
キシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキ
シ−14β−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−ヒドロキシ−６
β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−
アセトキシ−３−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−イソブチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−
エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−６β
−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシ
ンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−
エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−６β
−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−３−メトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ
−３−メトキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モル
ヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロ
キシ−３−メトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−メ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６β−
［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６
β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒド
ロキシ−３−メトキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−1
4β−ヒドロキシ−３−メトキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−
メトキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−アセトキシ−３−メトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ
−３−メトキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モル
ヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β−アセト
キシ−３−メトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−メ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−14β−アセトキシ−３−メトキシ−６β−
［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−メトキシ−６
β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−14β−アセ
トキシ−３−メトキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−1
4β−アセトキシ−３−メトキシ−６β−（Ｎ−イソブ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−14β−アセトキシ−３−
メトキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキ
シ−３−アセトキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−14β
−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチ
ル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリ
ル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−アセト
キシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−
アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキ
シ−14β−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６β−［Ｎ−
イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5
α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−アセトキシ−６
β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−14β−
ヒドロキシ−３−アセトキシ−６β−［Ｎ−イソブチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−メチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β
−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−（Ｎ
−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセト
キシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジアセトキシ−
６β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジアセトキシ−６β−［Ｎ−イソブチル−３−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
アセトキシ−６β−（Ｎ−イソブチル−３−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジアセトキシ−６β−［Ｎ−イソブチ
ル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオ
ルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒ
ナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（３−トリフル
オロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、
17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６β−［Ｎ−メチル−３−（３−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（２−チエニル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（２−チエニル）ア
クリルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（２−チエニル）アクリ
ルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トラン
ス−３−（２−チエニル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６α−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６
α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル
−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−
６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、 17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６
α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−
（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メチ
ル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−
メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６α−
［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキ
シ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６α−［Ｎ
−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プ
ロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−ニトロ−６α−（Ｎ−メチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−ニトロ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−ニトロ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ニトロ
−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ニトロ−
６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−ニトロ−６α−［Ｎ−メチル−
トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒ
ナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−ニトロ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−ニトロ−６α−［Ｎ−メチル−
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルア
ミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−ニトロ−６α−（Ｎ−メチル−３
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−
ニトロ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ニトロ−６α−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−1
4β−ニトロ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキ
シ−14β−ニトロ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチ
ル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ニトロ
−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）
アクリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α
−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ニトロ−６α−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキ
シ−14β−ニトロ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒ
ナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６α−［Ｎ−メ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６α−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６α−［Ｎ−メ
チル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピ
オルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６α−
（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−ジメチルアミノ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ジ
メチルアミノ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６α−［Ｎ
−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プ
ロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６α
−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６α−［Ｎ−メチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−ジメチルアミノ−６α−（Ｎ−メチル−３
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミ
ノ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−ジメチルアミノ−６α−（Ｎ−メチル−３−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−
ジメチルアミノ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−
（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェ
ネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ジ
メチルアミノ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６α−
［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メチル−６α−（Ｎ−メチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−メチル−６α−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−メチル−６α−（Ｎ−メチル−３−メチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メチル
−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メチル−
６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メチル−６α−［Ｎ−メチル−
トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒ
ナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−メチル−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メチル−６α−［Ｎ−メチル−
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルア
ミド］モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、14β,17−
ジメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６α−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、14β,17−ジメチル−
4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチ
ル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオ
ルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−メチル−６α−（Ｎ−メ
チル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−メチル−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−
（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェ
ネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メ
チル−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メチル−６α−［Ｎ−メチル−
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルア
ミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β
−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロ
ピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒド
ロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−
ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−
メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モル
ヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、 17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−ア
リル−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３
−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−
６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メチル−3,14β
−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒド
ロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−
フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒド
ロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−
４−メトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピ
ルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６α
−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリ
ルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,
14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキ
シ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリ
ル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６α−（Ｎ
−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メ
トキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリル−3,14
β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６α−（Ｎ−メチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−
６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−
3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキ
シ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メチル−3,14β
−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−
3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６α−［Ｎ−メ
チル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピ
オルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジ
ヒドロキシ−４−メトキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６
α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アク
リルアミド］モルヒナン、 17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキ
シ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−
４−メトキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−５β−メチル−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−５β−メチル−６α−［Ｎ−メチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−５β−メチル−６α−（Ｎ
−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−５β−メチル−６α−［Ｎ−メチル−３
−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−５β−メチル−６α−（Ｎ−メチル
−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−５β−メチル−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−ア
リル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−５β
−メチル−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムア
ミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−５β−メチル−６α−［Ｎ−メチ
ル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオ
ルアミド］モルヒナン、５β,17−ジメチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、
５β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、５β,17−ジメチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、５β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジ
ヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフル
オロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−５β−メチル−６α−（Ｎ−メチル−３−トリ
フルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェ
ネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−５
β−メチル−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３
−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェネチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−５β−
メチル−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−５β−メチル−６α−［Ｎ−メ
チル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピ
オルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒ
ドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、 17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチ
ル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオ
ルアミド］モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポ
キシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−7,
8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチ
ル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−7,8−ジ
デヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、 17−メチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,
14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−メチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−7,8−ジデ
ヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
α−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル
−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−7,8−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６α−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）
アクリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−7,8−
ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
−６α−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメ
チルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６β−
［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリル
アミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−
３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６
β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル
−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−
６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６
β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル
−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−
６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）ア
クリルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチ
ルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオ
ロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モル
ヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−ニトロ−６β−（Ｎ−メチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−ニトロ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−ニトロ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ニトロ
−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ニトロ−
６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−ニトロ−６β−［Ｎ−メチル−
トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒ
ナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−ニトロ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−ニトロ−６β−［Ｎ−メチル−
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルア
ミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−ニトロ−６β−（Ｎ−メチル−３
−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−
ニトロ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5
α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ニトロ−６β−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−1
4β−ニトロ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキ
シ−14β−ニトロ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチ
ル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ニトロ
−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）
アクリルアミド］モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−ニトロ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ニトロ−６β−［Ｎ−
メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロ
ピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６β−（Ｎ−メチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６β−［Ｎ−メ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６β−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３
−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６β−［Ｎ−メ
チル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピ
オルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６β−
（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14
β−ジメチルアミノ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ジ
メチルアミノ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ
−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６β−［Ｎ
−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プ
ロピオルアミド］モルヒナン、17−メチル−4,5α−エ
ポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６β
−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６β−［Ｎ−メチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、17−メチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−ジメチルアミノ−６β−（Ｎ−メチル−３
−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミ
ノ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−ジメチルアミノ−６β−（Ｎ−メチル−３−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−
ジメチルアミノ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−
（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェ
ネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−ジ
メチルアミノ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポ
キシ−３−ヒドロキシ−14β−ジメチルアミノ−６β−
［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−
ヒドロキシ−14β−メチル−６β−（Ｎ−メチル−３−
トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−メチル−６β−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−メチル−６β−（Ｎ−メチル−３−メチル
シンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メチル
−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル
−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メチル−
６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−
３−ヒドロキシ−14β−メチル−６β−［Ｎ−メチル−
トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒ
ナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−メチル−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−アリル−4,5α−エポキ
シ−３−ヒドロキシ−14β−メチル−６β−［Ｎ−メチ
ル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオ
ルアミド］モルヒナン、 14β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシン
ナムアミド）モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−
エポキシ−３−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トラ
ンス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、14β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ
−３−ヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒ
ナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロ
キシ−14β−メチル−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネ
チル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メチ
ル−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−4,
5α−エポキシ−３−ヒドロキシ−14β−メチル−６β
−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、 17−フェネチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキシ
−14β−メチル−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ
−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,
14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−
３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−
シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ
−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリル
−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−ト
リフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−ア
リル−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−ト
ランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナ
ン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−
メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−
アリル−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルア
ミド］モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ
−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナ
ムアミド）モルヒナン、 17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−６β
−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−
メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロ
ピオルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−
ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチル−
3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス
−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17
−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メ
チル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フ
ェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−
４−メトキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロ
メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シクロプロピ
ルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６β
−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリ
ルアミド］モルヒナン、17−シクロプロピルメチル−3,
14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキ
シ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−アリ
ル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６β−（Ｎ
−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モ
ルヒナン、17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メ
トキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリル−3,14
β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６β−（Ｎ−メチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル
−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６β−［Ｎ−
メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロ
ピオルアミド］モルヒナン、 17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−
６β−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナム
アミド）モルヒナン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキ
シ−４−メトキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メ
チル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−メチル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ
−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17−フェネ
チル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキ
シ−４−メトキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３
−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、 17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−４−メトキ
シ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−フェネチル−3,14β−ジヒドロキシ−
４−メトキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−５β−メチル−６β−（Ｎ−メチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシ−５β−メチル−６β−［Ｎ−メチ
ル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］モ
ルヒナン、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキ
シ−3,14β−ジヒドロキシ−５β−メチル−６β−（Ｎ
−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−５β−メチル−６β−［Ｎ−メチル−３
−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、 17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−５β−メチル−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−アリル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−５β−メチ
ル−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリ
ル）アクリルアミド］モルヒナン、17−アリル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−５β−メチル−６
β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒ
ナン、17−アリル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−５β−メチル−６β−［Ｎ−メチル−３−（４
−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モ
ルヒナン、５β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、５β,17−ジ
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フリル）アク
リルアミド］モルヒナン、５β,17−ジメチル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル
−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、 ５β,17−ジメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒ
ドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）プロピオルアミド］モルヒナン、17
−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−５β−メチル−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフル
オロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−フェネチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−５β−
メチル−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−フェネチル−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−５β−メチ
ル−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−フェネチル−4,5α−エポキシ−3,14
β−ジヒドロキシ−５β−メチル−６β−［Ｎ−メチル
−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオル
アミド］モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5
α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メ
チル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミド］
モルヒナン、 17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17−シク
ロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ
−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミ
ド］モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチ
ル−３−トリフルオロメチルシンナムアミド）モルヒナ
ン、17−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス
−３−（３−フリル）アクリルアミド］モルヒナン、17
−アリル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシン
ナムアミド）モルヒナン、17−アリル−7,8−ジデヒド
ロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
［Ｎ−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）プロピオルアミド］モルヒナン、 17−メチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,
14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ−メチル−３−トリフ
ルオロメチルシンナムアミド）モルヒナン、17−メチル
−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒド
ロキシ−６β−［Ｎ−メチル−トランス−３−（３−フ
リル）アクリルアミド］モルヒナン、17−メチル−7,8
−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６β−（Ｎ−メチル−３−メチルシンナムアミド）
モルヒナン、17−メチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピオルア
ミド］モルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ
−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−
（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチルシンナムアミ
ド）モルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ
−メチル−トランス−３−（３−フリル）アクリルアミ
ド］モルヒナン、17−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−
4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−（Ｎ
−メチル−３−メチルシンナムアミド）モルヒナン、17
−フェネチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−3,
14β−ジヒドロキシ−６β−［Ｎ−メチル−３−（４−
トリフルオロメチルフェニル）プロピオルアミド］モル
ヒナン、 等があげられるがこれらに限られるものではない。な
お、本発明の化合物は（＋）体、（−）体、（±）体を
包含する。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、具体的には以下の
方法によって得ることができる。

本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ａが
−XC（＝Ｙ）−、−XC（＝Ｙ）Ｚ−、−Ｘ−、−XSO₂−
（ＸはNR⁴またはＯ、ＹはＯまたはＳ、ＺはO,NHまたは
Ｓを表し、R₄は前記定義に同じ）のものについては具体
的には以下の方法で得ることができる。

一般的にはチャート１に示すように、一般式（II）
（R¹、R²、R³、R⁶、R⁷およびR⁸は前記定義に同じ、Ｅ
は、NHR⁴（R⁴は前記定義に同じ）またはOHを表す）で表
される、６−アミノ体、または６−ヒドロキシ体に、一
般式（III）（ＢおよびR⁵は前記定義に同じ）で表され
るカルボン酸誘導体、または一般式（IV）（Ｚ、Ｂ、R⁵
は前記定義に同じ）で表されるギ酸誘導体、または一般
式（Ｖ）（ＢおよびR⁵は前記定義に同じ）で表されるイ
ソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体、あるいは一
般式（VI）（ＢおよびR⁵は前記定義に同じ）で表される
スルホン酸誘導体等を縮合させて得ることができる。

この縮合に用いる６−アミノ体、および６−ヒドロキ
シ体は、具体的には以下の工程により得ることができ
る。

チャート２に示されるように一般式（II aα１）
（R¹、R²、R³、R⁶、R⁷およびR⁸は前記定義に同じ、R⁴は
炭素数１から５の直鎖または分岐アルキル、または炭素
数６から12のアリールを表す）で表される６α−アミノ
体は一般式（VII a）（R¹、R²、R³、R⁶、R⁷およびR⁸は
前記定義に同じ）で表される６ケト体と一般式（VIII）
（R⁴は上記定義に同じ）で表される一級アミン類を溶媒
中混合して適当量の酸と金属触媒存在下水素添加する
か、酸の存在下水素化金属還元剤で還元して得られる。
α−アミノ体を高選択的に得るには水素添加反応がより
好ましい。ただし、水素化金属還元剤による還元は、基
質によって比率は異なるもののα体およびβ体が同時に
得られ、通常の分離精製方法を用いれば所望の立体化学
の化合物を得ることができる点で好ましい。また、オレ
フィン等水素添加条件で反応してしまう官能基を有する
基質でアミノ体を得る方法としても有用である。

水素添加反応により還元する場合、アミン類は１〜30
当量、好ましくは１〜10当量用いられる。反応溶媒とし
ては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、
THF、エーテル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒など水素
添加反応条件で不活性な溶媒はなんでも用いることがで
きるが、特にアルコール系溶媒が好ましく用いられ、中
でもメタノールが好ましい。用いる酸としては、塩酸、
臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸、安息香
酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸等通常アミン類と塩を形
成する酸はなんでも用いることができるが、塩酸、硫
酸、メタンスルホン酸等が好ましく用いられ、通常は全
塩基量より１当量少ない塩酸を用いることで満足すべき
結果が得られる。これらの酸は、あらかじめ基質、反応
剤を塩としておくことで反応系中に加えることもでき
る。金属触媒としては、酸化白金、水酸化白金等の白金
触媒、水酸化パラジウム、パラジウム−炭素等のパラジ
ウム触媒、ラネーニッケル等のニッケル触媒等、通常の
水素添加反応に用いられる触媒はすべて使用可能である
が、白金触媒、中でも酸化白金が特に好ましく用いられ
る。反応温度は−30℃〜80℃、好ましくは−10℃〜50℃
で、水素圧は１〜100気圧好ましくは１〜30気圧で実施
可能であるが、通常は室温、常圧で好ましい結果が得ら
れる。

水素化金属で還元する際は、アミン類は１〜30当量、
好ましくは１〜15当量用いられる。溶媒としてはメタノ
ール、エタノール等のアルコール系溶媒、THF、エーテ
ル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒等を用いることがで
きるが、中でもアルコール系溶媒が好ましく用いられ、
特にメタノールが好ましく用いられる。共存させる酸と
しては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホ
ン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸等通常アミ
ン類と塩を形成する酸はなんでも用いることができる
が、酢酸、硫酸、メタンスルホン酸等が好ましく用いら
れる。またこれらの酸は、あらかじめ基質、反応剤を塩
としておくことで反応系中に加えることもできる。水素
化金属還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化
トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキ
シホウ素テトラメチルアンモニウム、ボラン−ピリジン
等、酸の共存する条件で比較的安定なもので実行可能で
あり、特に水素化シアノホウ素ナトリウムが好ましく用
いられる。反応温度は−30℃〜100℃、好ましくは−10
℃〜50℃で実施可能であるが、通常は室温で満足すべき
結果が得られる。

チャート３に示すように一般式（II aβ２）（R¹、
R²、R³、R⁶、R⁷およびR⁸は前記定義に同じ、R⁴は、炭素
数１から５の直鎖または分岐アルキル、または炭素数６
から12のアリールを表す）で表される６β−アミノ体は
以下の３工程で一般式（VII b）（R¹、R²、R³、R⁶、R⁷
およびR⁸は前記定義に同じ）で表される６−ケト体から
得ることができる。

第一工程はケトン体を、酸の共存下、一般式（IX）
（R⁴は上記定義に同じ）で表される少なくとも一つのベ
ンジル置換基を有する２級アミン体と反応させて、一般
式（Ｘ）（R¹、R²、R³、R⁴、R⁶、R⁷およびR⁸は上記定義
に同じ）で表されるイミニウム中間体を得る工程であ
る。生成する水を、共沸留去または脱水剤の共存で除去
しながら反応を進行させることが好ましい。２級アミン
は、１〜30当量、好ましくは１〜10当量が用いられる。
共存させる酸としては塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸
等の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等のスルホン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸等の有機
酸等通常アミン類と塩を形成する酸はなんでも用いるこ
とができるが、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸安息香酸
等、中でも塩酸、安息香酸が好ましく用いられる。あら
かじめ基質や反応剤を塩とすることでこれらの酸を系中
に加える方法も好ましく実行される。

さらに、弱酸を共存させた場合、酸触媒として、塩
酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン
酸等のスルホン酸、中でもｐ−トルエンスルホン酸等の
強酸を添加すると好ましい結果が得られる場合がある。
反応溶媒としては、THF、エーテル、DME、ジオキサン等
のエーテル系溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム等
のハロゲン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸メチル等のエ
ステル系溶媒、もしくはこれらの混合溶媒を用いること
ができる。水分の除去の目的で、通常のDean−Stark型
水分離器を用いるときはベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素系溶媒等共沸効率、水分離効率に優れた溶媒が
好ましく用いられる。この時、共沸温度を下げる目的
で、水分離効率を低下させない程度の量の酢酸エチル、
THF等の溶媒を混合したほうが好ましい結果が得られる
ことがある。反応温度としては、40〜200℃、好ましく
は50〜150℃が考えられるが、50〜130℃で満足すべき結
果が得られる。また、ソックスレー型連続抽出装置に脱
水剤を詰め、連続的に水を除去する新規な方法が有効で
あることも見出だしている。この場合の溶媒としては、
上記であげた溶媒はなんでも用いることができるが、中
でもエーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素
系溶媒、特にTHF、DME、酢酸エチル、ベンゼン、トルエ
ン等が好ましく用いられる。脱水剤としては、モレキュ
ラーシーブ、または無水硫酸カルシウム、無水硫酸銅、
無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム、塩化カル
シウム等の無機脱水剤等が挙げられるが、モレキュラー
シーブが特に好ましく用いられる。用いる量は、それら
の保水能力と理論的に生成する水分量から換算して１〜
100倍、好ましくは１〜30倍が用いられる。反応温度と
しては、40〜200℃、好ましくは50〜150℃が考えられる
が、50〜120℃で満足すべき結果が得られる。そのほ
か、脱水剤を反応系に直接加えて反応を進行させる方法
も実行可能である。脱水剤としては、モキュラーシー
ブ、または無水硫酸カルシウム、無水硫酸銅、無水硫酸
ナトリウム、無水硫酸マグネシウム、塩化カルシウム等
の無機脱水剤、テトライソプロポキシチタン、４塩化チ
タン等の脱水能力のあるチタン化合物等が挙げられる。
この場合も用いる量は、それらの保水能力と理論的に生
成する水分量から換算して１〜100倍、好ましくは１〜3
0倍が用いられる。反応温度としては、−80〜100℃が考
えられるが、−30〜50℃で満足すべき結果が得られる。

第二工程はイミニウム塩を単離することなく水素化金
属還元剤で還元して一般式（XI）（R¹、R²、R³、R⁴、
R⁶、R⁷およびR⁸は上記定義に同じ）で表される６−Ｎ−
アルキル−Ｎ−ベンジルアミノ体へと返還する工程であ
る。反応溶媒としては、第一工程で用いた溶媒をそのま
ま用いてもよいが、メタノール、エタノール等のアルコ
ール系溶媒、特にメタノールを混合して反応すると好ま
しい結果が得られる。もちろん第一工程の反応溶媒を減
圧留去して、メタノール、エタノール等のアルコール系
溶媒のみで反応してもよい。水素化金属還元剤として
は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナト
リウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリアセトキシホウ
素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素テトラメチ
ルアンモニウム、ボラン−ピリジン等、酸の共存する条
件で比較的安定なもので実行可能であり、特に水素化シ
アノホウ素ナトリウムが好ましく用いられる。反応温度
は−20℃〜150℃、好ましくは０〜120℃で実施される。
ここで得られた一般式（XI）（R¹、R²、R³、R⁴、R⁶、R⁷
およびR⁸は上記定義に同じ）で表される６−Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−ベンジルアミノ体は、チャート２の水素化金属
還元剤を用いる還元的アミノ化法を２級アミンを用いて
行うことでも得ることができる。さらに、これらの工程
を対応する２級アミンを用いて行えば、一般式（Ｉ）の
化合物のうちＡが−NR⁴−のものを得ることもできる。

第三工程は、ベンジル基を加水素分解条件ではずし、
６β−アミノ体（II aβ２）とする工程である。この工
程では、基質をあらかじめ、塩酸、臭化水素酸、硫酸、
リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、カンファースルホン酸等のスルホン酸、安息
香酸、酢酸、シュウ酸、フタル酸等の有機酸、好ましく
は塩酸、フタル酸を用いて塩としておくか、これらの酸
を適当量添加して反応するとよい結果が得られる。酸に
よっては、得られた２級アミン塩が結晶として精製でき
る場合があり、その選択は重要である。例えば、R¹がシ
クロプロピルメチル、R²およびR³がヒドロキシ、R⁴がメ
チル、R⁶およびR⁷がいっしょになって−Ｏ−、R⁸が水素
の化合物はフタル酸を用いると精製容易な結晶性の塩が
得られる。反応溶媒としては、メタノール、エタノール
等のアルコール系溶媒、THF、エーテル、DME、ジオキサ
ン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素系溶媒など水素添加条件で不活性な溶媒はなん
でも用いることができるが、特にアルコール系溶媒が好
ましく用いられ、中でもメタノールが好ましい。金属触
媒としては、酸化白金、水酸化白金等の白金触媒、水酸
化パラジウム、パラジウム−炭素等のパラジウム触媒、
ラネーニッケル等のニッケル触媒等、通常の水素添加反
応に用いられる触媒はすべて使用可能であるが、パラジ
ウム触媒、中でもパラジウム−炭素が特に好ましく用い
られる。反応温度は−30℃〜80℃、好ましくは−10℃〜
50℃で、水素圧は１〜100気圧好ましくは１〜30気圧で
実施可能であるが、通常は室温、常圧で好ましい結果が
得られる。

また、チャート２で示した還元的アミノ化反応で、１
級アミンの代わりに酢酸アンモニウムを用いること、ま
たはチャート３で示した方法でジベンジルアミンを用い
ること、さらには文献（J.Med.Chem、27,1727（198
4））記載の方法でケトンをオキシムとした後、ボラン
または水素添加条件で還元することで１級アミノ体を得
ることもできる。この１級アミノ体は、アシル化、還元
の２工程を経ることで２級アミノ体へと変換することも
でき、２級アミノ体を得るための別ルートとしても有用
である。

チャート４に示すように一般式（II bα）（R¹、R²、
R³、R⁶、R⁷、R⁸は、前記定義に同じ）で表される６α−
ヒドロキシ体は、一般式（VII a）（R¹、R²、R³、R⁶、R
⁷およびR⁸は前記定義に同じ）で表される６−ケト体を
水素化金属還元剤で還元するか、酸、金属触媒の存在下
水素添加してやることで得られる。水素化金属還元剤と
しては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素
ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリアセトキシ
ホウ素ナトリウム、Ｌ−セレクトライド、水素化アルミ
ニウムリチウム等が用いられるが、水素化ホウ素ナトリ
ウムでじゅうぶん満足すべき結果が得られる。溶媒とし
ては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、
THF、エーテル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒が
用いられるが、アルコール系溶媒、特にメタノールが好
ましく用いられる。水素添加する場合、反応溶媒として
は、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、TH
F、エーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒が好まし
く用いられるが、特にアルコール系溶媒が好ましく用い
られ、中でもメタノールが好ましい。

共存させる酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リ
ン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸等のスルホン酸、安息香酸、酢酸、シュウ酸等の
有機酸があげられるが、塩酸が好ましく用いられる。金
属触媒としては、酸化白金、水酸化白金等の白金触媒、
水酸化パラジウム、パラジウム−炭素等のパラジウム触
媒、ラネーニッケル等のニッケル触媒等、通常の水素添
加反応に用いられる触媒はすべて使用可能であるが、白
金触媒、中でも酸化白金が特に好ましく用いられる。反
応温度は−30℃〜80℃、好ましくは−10℃〜50℃で水素
圧は１〜100気圧好ましくは１〜30気圧で実施可能であ
るが、通常は室温、常圧で好ましい結果が得られる。

チャート５に示すように一般式（II bβ）（R¹、R²、
R³、R⁶、R⁷およびR⁸は、前記定義に同じ）で表される６
β−ヒドロキシ体は、一般式（VII a）（R¹、R²、R³、R
⁶、R⁷およびR⁸は前記定義に同じ）で表される６−ケト
体をアルカリ条件下、フォルムアミジンスルフィン酸と
反応させて得ることができる。用いるアルカリとして
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が好ましく、特に
水酸化ナトリウムが好ましく用いられる。反応溶媒とし
ては、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶
媒、DMF、DMSO等の非プロトン性双極性溶媒等が用いら
れるが、通常水を用いて満足すべき結果が得られる。反
応温度としては、０〜150℃が考えられるが、60〜100℃
が好ましい。

以上のようにして合成される、６−アミノまたは６−
ヒドロキシ体の内、特に、R³が水素の化合物は、チャー
ト６に示したスキームによって、一般式（VII c）
（R¹、R²、R⁶、R⁷、R⁸は前記定義に同じ。ただしR⁷がヒ
ドロキシの場合は除く）で表される３−ヒドロキシ−６
−ケト体を基質として得られる一般式（VII e）（R¹、R
²、R⁶、R⁷およびR⁸は前記定義に同じ。ただしR⁷がヒド
ロキシの場合は除く）で表される３−デヒドロキシ−６
−ケト体を出発原料としてチャート２、３、４および５
と同様の方法で得られる。また、R³がシロキシである中
間体はチャート７に示したスキームによって３−ヒドロ
キシ−６−ケト体（VII c）から得られる、一般式（VII
f）（R¹、R²、R⁶、R⁷およびR⁸は前記定義に同じ。ただ
しR⁷がヒドロキシの場合は除く。Ｇはアルキルシリル基
を表す）で表される３−シロキシ−６−ケト体を出発原
料として、チャート２、３、４および５と同様の方法で
得ることができる。

すなわちチャート６に示すように一般式（VII e）（R
¹、R²、R⁶、R⁷およびR⁸は前記定義に同じ。ただしR⁷が
ヒドロキシの場合は除く）で表される３−ヒドロキシ−
６−ケト体を得るための第一工程は、フェノール性水酸
基に塩基の存在下、無水トリフルオロメタンスルホン酸
を作用させて、一般式（VII d）（R¹、R²、R⁶、R⁷およ
びR⁸は前記定義に同じ。ただしR⁷がヒドロキシの場合は
除く）で表されるトリフレート体とする工程である。反
応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム等のハ
ロゲン系溶媒、THF、エーテル、DMF、ジオキサン等のエ
ーテル系溶媒、2,6−ルチジン、ジイソプロピルエチル
アミン等の溶媒として使用可能な立体障害が大きいアミ
ン類が考えられるが、ハロゲン系溶媒、特にジクロロメ
タンが好ましく用いられる。

共存塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、プロトンスポンジ等の３級アミン類
や、ピリジン、2,6−ルチジン、イミダゾール等が用い
られるが、2,6−ルチジンが好ましく用いられる。反応
は−30℃〜50℃で行なうことができるが、通常は０℃〜
室温で満足すべき結果が得られる。第二工程は、トリフ
レート体をパラジウム触媒を用いてリン配位子、塩基の
共存下、ギ酸で還元する工程である。溶媒としては、ト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の溶媒
として使用可能なアミン類、THF、エーテル、DME、ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、トルエン、ベンゼン等の芳
香族炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール等のアル
コール系溶媒、DMF、DMSO等の非プロトン性双極性溶媒
が用いられるが、特にDMFが好ましく用いられる。パラ
ジウム触媒としては、テトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウム、ビスベンジリデンアセトンパラジウム等
の０価錯体や、酢酸パラジウム、塩化パラジウム等の２
価錯体がよく用いられるが、通常は酢酸パラジウムが用
いられる。

リン配位子としては、トリメチルホスフィン、トリエ
チルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス−ｏ
−トルホスフィン等の単座ホスフィン類、ビス−（ジフ
ェニルホスフィノ）メタン、1,2−ビス−（ジフェニル
ホスフィノ）エタン、1,3−ビス−（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパン、1,1′−ビス−ジフェニルホスフィノ
フェロセン等の二座ホスフィン類が用いられるが、特に
1,1′−ビス−ジフェニルホスフィノフェロセンが好ま
しく用いられる。共存塩基としては、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類や、炭酸
銀、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の無機塩類が用い
られるが、トリエチルアミンが好ましく用いられる。反
応温度としては０℃〜150℃で行なわれ、通常は室温か
ら80℃で満足すべき結果が得られる。

チャート７に示すように一般式（VII f）（R¹、R²、R
⁶、R⁷およびR⁸は前記定義に同じ。ただしR⁷がヒドロキ
シの場合は除く。Ｇはアルキルシリル基を表す）で表さ
れる３−シロキシ−６−ケト体を得るには、塩基の共存
下、一般式（VII c）（R¹、R²、R⁶、R⁷およびR⁸は上記
定義に同じ）で表される３−ヒドロキシ−６−ケト体を
シリルクロリドと反応させればよい。シリルクロリドと
しては、トリメチルシリルクロシド、トリフェニルシリ
ルクロリド、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド、ジフ
ェニルメチルシリルクロリド等があげられるが、ｔ−ブ
チルジメチルシリルクロリドが好ましく用いられる。塩
基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、プロトンスポンジ等の３級アミンや、ピリジ
ン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾールが用いられ
るが、好ましくはイミダゾールが用いられる。反応溶媒
として、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテ
ル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジ
ン等があげられるが、好ましくはジクロロメタンが用い
られる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中で
も０℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。反応時間
としては５〜300分間で実行可能であるが、特に、 単結合で、R⁶およびR⁷がいっしょになって−Ｏ−の化合
物については、反応時間が長くなると６位ケトン基もエ
ノールシリル化されてしまう場合があるので５〜60分が
好ましい。

ＸがNR4の化合物は、チャート８に示すように、チャ
ート２および３に示す方法で得られる一般式（II a）
（R¹、R²、R³、R⁶、R⁷およびR⁸、は前記定義に同じ。R⁴
は炭素数１から５の直鎖または分岐アルキル、または炭
素数６から12のアリールを表す）で表される６−アミノ
体と、一般式（III）（ＢおよびR⁵は前記定義に同じ）
で表されるカルボン酸およびカルボン酸誘導体、一般式
（IV）（Ｚ、ＢおよびR⁵は前記定義に同じ）で表される
ギ酸誘導体、または一般式（Ｖ）（ＢおよびR⁵は前記定
義に同じ）で表されるイソシアン酸またはイソチオシア
ン酸誘導体、さらには一般式（VI）（ＢおよびR⁵は前記
定義に同じ）で表されるスルホン酸誘導体等を縮合させ
て得ることができる。

カルボン酸誘導体との縮合は、６−アミノ体を塩基の
共存下対応する酸塩化物または酸無水物と反応させる
か、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下DCC
と略す）、1,1′−カルボニルジイミダゾール、ビス−
（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩
化物（以下BOPC1と略す）等を用いてカルボン酸自身と
反応させることで行うことができる。酸塩化物または酸
無水物は１〜20当量、好ましくは１〜５当量が用いら
れ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系
溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系
溶媒、ピリジン、水またはそれらの混合溶媒等が用いら
れるが、中でも酸塩化物を用いるときは、クロロホルム
またはTHF−水混合溶媒が好ましく用いられ、酸無水物
を用いる場合は、ピリジンが塩基兼溶媒として好ましく
用いられる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、プロストンスポンジ等の３級ア
ミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾ
ール等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等の無機塩基等が用いられるが、通常クロロホルムを溶
媒とするときはトリエチルアミンを１〜20当量、好まし
くは１〜５当量、THF−水混合溶媒では炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムを１〜20当量、好
ましくは１〜５当量用いて満足すべき結果が得られる。
反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも０℃〜
室温付近で好ましい結果が得られる。DCCを縮合剤とす
る場合は１〜20当量、好ましくは１〜５当量が用いら
れ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系
の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル
系溶媒が用いられるが、中でもジクロロメタン、クロロ
ホルムが好ましく用いられる。共存塩基としては、トリ
エチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトン
スポンジ等の３級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノ
ピリジン、イミダゾール等の有機塩基が用いられるが、
特にジメチルアミノピリジン0.01〜２当量が好ましく用
いられる。反応は、−80℃〜100℃の範囲で実行でき、
中でも０℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。

1,1′−カルボニルジイミダゾールを縮合剤とする場
合は、１〜20当量、好ましくは１〜５当量が用いられ、
反応溶媒としては、エーテル、THF、DME、ジオキサン等
のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒が
用いられるが、特にTHFが好ましく用いられる。反応
は、−20℃〜12℃の範囲で実行でき、中でも室温付近〜
100℃が好ましい。BOPC1を縮合剤とする場合は、１〜20
当量、好ましくは１〜５当量が用いられ、反応溶媒とし
ては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、T
HF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒が用いられる
が、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましく用いられ
る。共存塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、プロトンスポンジ、Ｎ−エチルピペ
リジン等の３級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピ
リジン、イミダゾール等の有機塩基が用いられるが、特
にＮ−エチルピペリジン１〜20当量、好ましくは１〜５
当量が用いられる。反応は、−80℃〜100℃の範囲で実
行でき、中でも０℃〜50℃で好ましい結果が得られる。

ギ酸誘導体との縮合は、６−アミノ体を、塩基の共存
下対応する酸塩化物１〜20当量、好ましくは１〜５当量
と反応させることで行うことができる。反応溶媒として
は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2
−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、TH
F、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ピリジン、水
またはそれらの混合溶媒等が用いられるが、中でもクロ
ロホルムまたはTHF−水混合溶媒が好ましく用いられ
る。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、プロトンスポンジ等の３級アミンや、ピ
リジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有
機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト
リウム等の無機塩基等が用いられるが、通常クロロホル
ムを溶媒とするときはトリエチルアミンを１〜20当量、
好ましくは１〜５当量、THF−水混合溶媒では炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムを１〜20当
量、好ましくは１〜５当量用いて満足すべき結果が得ら
れる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも
０℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。

イソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体との縮合
は、６−アミノ体に、対応するイソシアン酸エステル１
〜20当量、好ましくは１〜５当量を作用させて行うこと
ができる。反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲ
ン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエー
テル系溶媒が用いられるが、中でもクロロホルムが好ま
しく用いられる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行で
き、中でも０℃〜室温付近で好ましい結果が得られる。

スルホン酸誘導体との縮合は、６−アミノ体に対応す
るスルホン酸塩化物１〜20当量、好ましくは１〜５当量
を塩基の共存下作用させて行うことができる。塩基とし
ては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、プロトンスポンジ等の３級アミンや、ピリジン、ジ
メチルアミノピリジン、イミダゾール等が用いられ、反
応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、
エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、
ピリジン等が用いられるが、中でもピリジンが塩基兼溶
媒として好ましく用いられる。反応は−80℃〜100℃の
範囲で実行でき、中でも０℃〜室温付近で好ましい結果
が得られる。

特にR³がヒドロキシの化合物では、フェノール性水産
基も同時に反応する場合があるため、カルボン酸誘導
体、ギ酸誘導体、およびイソシアン酸またはイソチオシ
アン酸誘導体では、チャート９〜11に示すように、第一
工程をチャート８と同様に実施した後、第二工程として
アルカリ処理を行なうことで目的を得ることができる。
第二工程の反応溶媒としては、水や、メタノール、エタ
ノール等のアルコール系溶媒、エーテル、THF、DME、ジ
オキサン等のエーテル系溶媒またはそれらの混合溶媒が
用いられ、溶解度が十分でないときはジクロロメタン、
クロロホルム等のハロゲン系溶媒を適宜加えることもで
きる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム当の無機塩基が用いられ、通常は炭酸カリウム、水酸
化ナトリウム等が１〜20当量、好ましくは１〜10当量が
用いられる。反応は、−80℃〜100℃の範囲で実行で
き、中でも０℃〜50℃で好ましい結果が得られる。

R³がヒドロキシの化合物で、スルホン酸誘導体と縮合
する際には、チャート12に示すように、一般式（II c）
（R¹、R²、R⁴、R⁶、R⁷、R⁸およびＧは前記定義に同じ）
で表される、あらかじめフェノール性水酸基をシリルエ
ーテルで保護した３−シロキシ−６−アミノ体を用いる
と好ましい結果が得られる。もちろん以下の方法は、カ
ルボン酸誘導体、ギ酸誘導体、イソシアン酸またはイソ
チオシアン酸誘導体との縮合にも適用可能である。すな
わち第一工程をチャート８と同様に実施した後シリル基
の除去を行う方法である。第二工程におけるシリル基の
除去には、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テト
ラブチルアンモニウムクロリド、ピリジニウムハイドロ
フルオリド等の４級アンモニウム塩、または酢酸、塩
酸、硫酸、フッ化水素酸等の酸が用いられるが、通常は
テトラブチルアンモニウムフルオリド１〜20当量、好ま
しくは１〜５当量が用いられる。溶媒としては、THF、
エーテル、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジク
ロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、アセト
ニトリル等が用いられるが、中でもTHFが好ましく用い
られる。反応は、−20℃〜100℃で行なうことができる
が、通常は室温で満足すべき結果が得られる。

また、一般式（I e′）（R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R
⁷、R⁸およびＢは前記定義に同じ）で表されるアミド体
を、水素化金属還元剤を用いて還元してやることによっ
て、Ａが−NR⁴−である一般式（I m）（R¹、R²、R³、
R⁴、Ｂ、R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は前記定義に同じ）で表さ
れる６−アミノ体が得られる。用いる還元剤としては、
水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアル
ミニウム、水素化アルミニウム、水素化ホウ素リチウ
ム、ジボラン等の強力な還元力を有する水素化金属化合
物があげられ、中でもジボラン１〜20当量、好ましくは
１〜５当量が好ましく用いられる。溶媒としては、水素
化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素リチウム、ジボ
ラン等を用いるときは、THF、DME、エーテル、ジオキサ
ン等のエーテル系溶媒が好ましく用いられ、中でもTHF
が好ましい。水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化
アルミニウムを用いるときは、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素系溶媒が好ましく用いられる。反応は、
−40℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも０℃〜室温付
近が好ましい。

ＸがＯの化合物は、チャート14に示すように、チャー
ト４、５で得られた一般式（II b）（R¹、R²、R³、R⁶、
R⁷、ＲおよびR⁸は前記定義に同じ）で表される６−ヒド
ロキシ体とカルボン酸誘導体（III）、ギ酸誘導体（I
V）、イソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体
（Ｖ）、スルホン酸誘導体（VI）等を縮合させて得るこ
とができる。

カルボン酸誘導体との縮合は、６−ヒドロキシ体を塩
基の共存下対応する酸塩化物または酸無水物１〜20当
量、好ましくは１〜５当量と反応させることで行うこと
ができる。反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲ
ン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエー
テル系溶媒、ピリジン等が用いられるが、中でも酸塩化
物を用いるときは、クロロホルムが好ましく用いられ、
酸無水物を用いる場合は、ピリジンが塩基兼溶媒として
好ましく用いられる。塩基としては、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、プロトンスポンジ等
の３級アミンや、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、
イミダゾール等が用いられるが、通常ジイソプロピルエ
チルアミン、ジメチルアミノピリジン１〜20当量、好ま
しくは１〜５当量を共用して満足すべき結果が得られ
る。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも室
温付近〜80℃で好ましい結果が得られる。

ギ酸誘導体との縮合は、６−ヒドロキシ体を塩基の共
存下対応する酸塩化物１〜20当量、好ましくは１〜５当
量と反応させることで行うことができる。反応溶媒とし
ては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2−ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒、エーテル、T
HF、DME、ジオキサン等のエーテル系溶媒等が用いられ
るが、中でもクロロホルム、四塩化炭素が好ましく用い
られる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、プロトンスポンジ等の３級アミン
や、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール
等が用いられるが、通常ジイソプロピルエチルアミン、
ジメチルアミノピリジン１〜20当量、好ましくは１〜５
当量を共用して満足すべき結果が得られる。反応は−80
℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも室温付近〜80℃で
好ましい結果が得られる。

イソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体との縮合
は、６−ヒドロキシ体に、対応するイソシアン酸エステ
ル１〜20当量、好ましくは１〜５当量を作用させて行う
ことができる。反応溶媒としては、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハ
ロゲン系の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等の
エーテル系溶媒が用いられるが、クロロホルムが好まし
く用いられる。反応は−80℃〜100℃の範囲で実行で
き、中でも室温付近〜80℃で好ましい結果が得られる。

スルホン酸誘導体との縮合は、６−ヒドロキシ体に、
対応するスルホン酸塩化物１〜20当量、好ましくは１〜
５当量を塩基の共存下作用させて行うことができる。塩
基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、プロトンスポンジ等の３級アミンや、ピリジ
ン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等が用いら
れ、反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系
の溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエーテル
系溶媒、ピリジン等が用いられるが、中でもピリジンが
塩基兼溶媒として好ましく用いられる。反応は−80℃〜
100℃の範囲で実行でき、中でも室温付近〜80℃で好ま
しい結果が得られる。

特にR³がヒドロキシの化合物では、フェノール性水酸
基も同時に反応するため、カルボン酸誘導体、ギ酸誘導
体、およびイソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体
では、チャート15〜17に示すように、第一工程としてチ
ャート14と同様に縮合反応した後、第二工程として、ア
ルカリ処理を行なうことで目的物を得ることができる。
第二工程の反応溶媒としては、水や、メタノール、エタ
ノール等のアルコール系溶媒が用いられ、溶解度が十分
でないときはジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲ
ン系溶媒を適宜加えることもできる。塩基としては、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム当の無機塩基が用いら
れ、通常は炭酸カリウムが好ましく用いられる。反応
は、−80℃〜100℃の範囲で実行でき、中でも−20℃〜5
0℃で好ましい結果が得られる。ただし、６位の加溶媒
分解も進行することがあるので、その場合は、反応温度
を低くするか、反応時間を短くすることで対応する。

スルホン酸誘導体との縮合には、チャート18に示すよ
うに、一般式（II d）（R¹、R²、R⁶、R⁷、R⁸およびＧは
前記定義に同じ）で表される、あらかじめフェノール性
水酸基をシリルエーテル等で保護した３−シロキシ−６
−ヒドロキシ体を用いると好ましい結果が得られる。も
ちろんこの方法は、カルボン酸誘導体、ギ酸誘導体、イ
ソシアン酸またはイソチオシアン酸誘導体との縮合にお
いても同じく実行可能である。第一工程としてチャート
14と同様に縮合を行った後、第二工程としてシリル基の
除去を行う。シリル基の除去には、テトラブチルアンモ
ニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリ
ド、ピリジニウムハイドロフルオリド等の４級アンモニ
ウム塩、または酢酸、塩酸、硫酸、フッ化水素酸等の酸
が用いられるが、通常はテトラブチルアンモニウムフル
オリド１〜20当量、好ましくは１〜５当量が用いられ
る。溶媒としては、THF、DME、ジオキサン等のエーテル
系溶媒、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホル
ム等のハロゲン系溶媒が用いられるが、中でもTHFが好
ましく用いられる。反応は、−20℃〜100℃で行なうこ
とができるが、通常は室温で満足すべき結果が得られ
る。

以上の工程で得られたフリー塩基は、具体的には以下
に示す方法で薬理学的に許容される酸との塩とすること
ができる。すなわち、得られたフリー塩基を溶媒に溶解
または懸濁し、酸を加えて析出した固体または結晶を濾
取するか、析出しない場合は、より極性の低い溶媒を加
えたり、より極性の低い溶媒に置換して沈降させて濾取
する。あるいは、塩を形成した後濃縮乾固する。ただ
し、これらの方法で有機溶媒が残存する場合は、さらに
水溶液として凍結乾燥した後、減圧乾燥することもあ
る。溶解または懸濁させる溶媒としては、水、またはメ
タノール、エタノール、イソプロプリアルコール等のア
ルコール系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハ
ロゲン系溶媒、エーテル、THF、DME、ジオキサン等のエ
ーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル系
溶媒あるいはそれらの混合溶媒、好ましくは、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸エチ
ル、クロロホルム、クロロホルム−メタノール、水−メ
タノール、水−エタノール等があげられる。固体を析出
させるための溶媒としては、エーテル、酢酸エチル等が
好ましく用いられる。酸は、なるべく当量を合わせて加
えることが望ましいが、得られた塩を洗浄して過剰の酸
を除くことができる場合は１〜10当量使用してもよい。
また、酸はそのまま加えてもよいし上記の溶媒に適宜溶
解して加えてもよい。例えば塩酸は、濃塩酸、1N−水溶
液、メタノール飽和溶液、酢酸エチル飽和溶液等として
加えることができるし、酒石酸は、固体、水溶液、メタ
ノール溶液として加えることができる。塩形成の際、中
和熱で系の温度が上がることがあるので、水浴、氷浴等
で冷却すると好ましい結果が得られる場合がある。

一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、in vitr
o、in vivoにおける薬理試験の結果、オピオイドκ−ア
ゴニストとして強い鎮痛作用、利尿作用を有しているこ
とがわかり、有用な鎮痛剤、利尿剤として期待できるこ
とが明かとなった。また、κ−アゴニストの性質から血
圧降下剤、鎮静剤としても利用が可能である。さらに、
本発明化合物の中にはδ受容体に高選択的なアゴニスト
も含まれていることがわかり、免疫増強剤、抗HIV剤等
としての可能性も示唆された。

本発明の鎮痛剤または利尿剤を臨床に使用する際に
は、フリーの塩基またはその塩自体でもよく、また安定
剤、緩衝剤、希釈剤、等張剤、防腐剤などの賦形剤を適
宜混合してもよい。投与形態として例えば注射剤；錠
剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤などによる
経口側；座剤による径腸投与；あるいは軟膏剤、クリー
ム剤、貼付剤などによる局所投与等を挙げることができ
る。本発明の鎮痛剤は、上記有効成分を１〜90重量％、
より好ましくは30〜70重量％含有することが望ましい。
その使用量は症状、年齢、体重、投与方法等に応じて適
宜選択されるが、成人に対して、注射剤の場合、有効成
分量として１日0.0001mg〜1gであり、経口剤の場合、0.
005mg〜10gであり、それぞれ一回または数回に分けて投
与することができる。

実施例 以下具体的な実施例をあげて本発明を説明するが、本
発明はこれらに限られるものではない。

［参考例１］ Ｎ−アセチルベンジルアミン ベンジルアミン10gを塩化メチレン200mlに溶解し、ト
リエチルアミン26mlを加えた後０℃にて塩化アセチル7.
3mlを滴下した。室温にて１時間撹拌した後、反応系に
０℃にてメタノール2mlを加え、続いて水を120ml加えて
分液した。水層はクロロホルム100mlにて抽出し、得ら
れた有機層は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後濃縮し、表
題化合物を8.55g得た。（収率61％） NMR（90MHz,CDCl₃） δ 1.9（3H,s）,4.3（2H,d,J＝4.8Hz）,6.8（1H,br
s）,7.3（5H,S）． IR（液膜法） ν 3296,1649,1543,1499,1377,1359,1284,1077,1033cm
^-1 ［参考例２］ Ｎ−ベンジルエチルアミン 参考例１で得たＮ−アセチルベンジルアミン2.96gを
無水テトラヒドロフラン45mlに溶解し、０℃にて水素化
リチウムアルミニウム1.73gを加え、室温で２時間撹拌
した後、２時間加熱還流した。反応系を０℃に冷却後、
ふっ化ナトリウム22.8gを加え、続いて10％テトラヒド
ロフラン水91mlを滴下し、室温にて１時間撹拌した。沈
殿物をセライトを用いて除去し、ろ液を濃縮し、液体状
の表題化合物2.5gを得た。（収率93％） NMR（90MHz,CDCl₃） δ 1.10（3H,t,J＝7.3Hz）,1.4（1H,brs）,2.65（2H,
q,J＝7.3Hz）,3.75（2H,s）,7.15−7.4（5H,m）． ［参考例３］ ３−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６−オキソモルヒナン ２ ナルトレキソン塩酸塩3.49gをN,N−ジメチルホルムアミ
ド10.5mlに懸濁させ、イミダゾール3.46gを加えた後、t
ert−ブチルジメチルクロロシラン3.48gを加え室温にて
35分撹拌した。反応系に水30ml、ジエチルエーテル50ml
を加え分液し、水層はジエチルエーテル30mlにて２回抽
出した。有機層は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後濃縮し
た。得られた残渣をエタノールより再結晶し表題化合物
を3.2g得た（収率76％） NMR（90MHz,CDCl₃） δ 0.0−1.2（5H,m）,0.2（3H,s）,0.3（3H,s）,1.0
（9H,s）,1.3−2.0（3H,m）,2.0−3.2（8H,m）,2.4（2
H,d,J＝4,4Hz）,4.6（1H,s）,6.5（1H,d,J＝6.4Hz）,6.
6（1H,d,J＝6.4Hz）． ［参考例４］ ３−デヒドロキシナルトレキソン ３ ナルトレキソン（5g）をジクロロメタン（50ml）に溶か
し、０℃で2,6−ルチジン（2.56ml）、無水トリフルオ
ロメタンスルホン酸（2.96ml）を加えた。同温度で15分
間反応させた後、蒸留水（40ml）、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液（20ml）を加え、クロロホルム（20＋30ml）
で抽出した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去した。エーテル（20ml）を加えて
析出した固形物をセライトを用いて濾別し、シリカゲル
カラムクロマト（メルク7734 300g;クロロホルム→１
％メタノール／クロロホルム）で粗精製した。

このものを無水DMF（25ml）に溶かしトリエチルアミ
ン（5.9ml）、酢酸パラジウム（0.06g）、DPPF（0.16
g）、ギ酸（1.1ml）とともに、60℃で15分間反応させ
た、溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（20
ml）、蒸留水（10ml）を加え、クロロホルム（30ml×
２）で抽出した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を留去して得られた黒色油状物をシ
リカゲルカラムクロマト（メルク7734 300g;クロロホ
ルム）で精製して表題化合物（3.32g、62％）を得た。

NMR（40MHz,CDCl₃） δ 0.26（2H,m）,0.57（2H,m）,0.88（1H,m）,1.54（1
H,dd,J＝12.7,2.0Hz）,1.63（1H,dt,J＝14.7,3.9Hz）,
1.89（1H,m）,2.13（1H,dt,J＝12.7,3.9Hz）,2.31（1H,
dt,J＝14.7,2.9Hz）,2.42（3H,m）,2.63（1H,dd,J＝18.
6,5.7Hz）,2.70（1H,dd,J＝12.7,4.9Hz）,3.04（1H,dt,
J＝14.7,4.9Hz）,3.11（1H,d,J＝19.5Hz）,3.21（1H,d,
J＝5.9Hz）,4.65（1H,s）,5.0−5.5（1H,br）,6.69（1
H,d,J＝6.8Hz）,6.75（1H,d,J＝6.8Hz）,7.07（1H,t,J
＝6.8Hz） IR（液膜法） ν 3406,1729,1630,1607,1458,1052,938,781cm^-1. Mass（EI） m/z 325（Ｍ＋） ［実施例１］ 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジヒドロキシ−６α−メチルアミノモルヒナン ４ ナルトレキソン（1.0g）とメチルアミン塩酸塩（0.99
g、５当量）をメタノール（15ml）に溶かし、室温で20
分間攪拌した。この反応液を、あらかじめメタノール
（10ml）中、水素雰囲気下で活性化しておいた酸化白金
（0.05g、5w％）に加え、常温、常圧で４時間水素添加
した。触媒をセライトろ過で除き、溶媒を留去した。飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液（20ml）を加え、クロロホ
ルム（20ml×２）で抽出したのち、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得
られた暗赤紫色油状物をクロロホルム（2ml）に溶か
し、酢酸エチル（4ml）を加えて表題化合物（0.83g、79
％）を晶出させて得た。一部をとり、塩酸塩として各種
スペクトルを測定した。

mp 270℃（分解） NMR（500MHz,DMSO−d₆） δ 0.40（1H,m）,0.48（1H,m）,0.61（1H,m）,0.69（1
H,m）,0.95（1H,m）,1.08（1H,m）,1.47（1H,m）,1.70
（1H,d,J＝13.2Hz）,1.81（1H,m）,1.92（1H,m）,2.49
（1H,m）,2.68（3H,s）,2.72（1H,m）,3.00（1H,m）,3.
08（2H,m）,3.26（2H,m）,3.57（1H,m）,4.01（3H,m）,
4.97（1H,brs）,6.50（1H,s）,6.65（1H,d,J＝8.3Hz）,
6.78（1H,d,J＝8.3Hz）,9.20（2H,m） IR（KBr） ν 3200,1510,1464,1238,1116,982,859cm^-1. Mass（EI） m/z 356（Ｍ＋）（フリー体で測定） 元素分析値 C₂₁H₂₈N₂O₃・2HCl・0.2H₂Oとして 計算値:C,58.25;H,7.08;N,6.47;Cl,16.38 実測値:C,58.35;H,7.20;N,6.44;Cl,16.14 ［実施例２］ 実施例１の手順に従うが、メチルアミンの代りにイソ
ブチルアミンを用いることにより、17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
α−イソブチルアミノモルヒナン５が得られた。

NMR（500MHz,CDCl₃） δ 0.22（2H,m）,0.53（2H,m）,0.84（1H,m）,0.92（1
H,m）,0.94（3H,d,J＝6.7Hz）,0.95（3H,d,J＝6.1Hz）,
1.40（1H,dd,J＝14.7,10,4Hz）,1.57（1H,m）,1.68（2
H,m）,1.83（1H,m）,2.30（4H,m）,2.55（2H,m）,2.63
（2H,m）,3.00（1H,d,J＝18.3Hz）,3.06（1H,d,J＝6.7H
z）,3.18（1H,dt,J＝13.4,3.7Hz）,4.3−5.2（3H,br）,
4.66（1H,d,J＝3.7Hz）,6.46（1H,d,J＝7.9Hz）,6.64
（1H,d,J＝7.9Hz） IR（液膜法） ν 3350,1609,1460,1249,1118,913cm^-1. Mass（EI） m/s 398（Ｍ＋） ［実施例３］ 実施例１の手順に従うが、ナルトレキソン塩酸塩のか
わりに３−デヒドロキシナルトレキソン３、を用いるこ
とによって、17−シクロプロピルメチル−14β−ヒドロ
キシ−4,5α−エポキシ−６α−メチルアミノモルヒナ
ン６（収率75％）が得られた。

NMR（500MHz,CDCl₃） δ 0.13（2H,m）,0.54（2H,m）,0.75（1H,m）,0.86（1
H,m）,1.40（1H,dd,J＝14.7,5.5Hz）,1.57（1H,m）,1.6
3（1H,m）,1.72（2H,m）,2.25（2H,m）,2.36（2H,m）,
2.52（3H,s）,2.65（2H,m）,3.08（3H,m）,4.70（1H,d
d,J＝3.7,1.8Hz）,4.9−5.1（1H,br）,6.56（1H,d,J＝
7.9Hz）,6.61（1H,d,J＝7.3Hz）,7.04（1H,t,J＝7.9H
z） IR（液膜法） ν 3372,1605,1560,1543,1458,1104,864cm^-1. Mass（EI） m/z 340（Ｍ＋） ［参考例５］ 実施例１の手順に従うが、ナルトレキソン塩酸塩のか
わりに３−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロ
キシ−６−オクソモルヒナン２を用いることによって、
３−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−メチルアミノモルヒナン７（収率50％）が得られ
た。

NMR（90MHz,CDCl₃） δ 0.0−1.2（5H,m）,0.19（3H,s）,0.2（3H,s）,1.0
（9H,s）,1.3−1.9（4H,m）,2.2−2.8（7H,m）,2.56（3
H,s）,3.0（1H,d,J＝7,6Hz）,3.0−3.3（2H,m）,4.75
（1H,d,J＝3.6Hz）,6.5（1H,d,J＝7.2Hz）,6.63（1H,d,
J＝7.2Hz） ［実施例４］ ６β−（Ｎ−ベンジル）メチルアミノ−17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シモルヒナン ８ ナルトレキソン塩酸塩10.1gをクロロホルム／メタノ
ール＝4/1の溶液150mlと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
150mlで分液し、水層はクロロホルム／メタノール＝4/1
の溶液100mlにて２回抽出した。得られた有機層は無水
硫酸ナトリウムにて乾燥し、そこに安息香酸3.26gを加
え完全に溶解させた後濃縮した。残渣は真空ポンプにて
十分乾燥後、ベンゼン400mlに懸濁させ、ベンジルメチ
ルアミン5.2ml、安息香酸4.9g、ｐ−トルエンスルホン
酸0.23gを加えた後、110℃の油浴にて水を共沸除去しな
がら18時間撹拌した。常圧にてベンゼンを330ml留去し
た後、エタノール330ml、モレキュラーシーブス4A 4gを
反応系内に加え０℃に冷却した。続いて水素化シアノホ
ウ素ナトリウム2.52gを加えて、室温にて２時間撹拌し
た。反応系内にメタノール200mlを加えた後、モレキュ
ラーシーブスをろ別し、ろ液を濃縮した。得られた残渣
にクロロホルム200ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液1
50mlを加え、生じた沈殿物を濾過した後分液した。水層
はクロロホルム100mlにて２回抽出し、有機層は無水硫
酸ナトリウムにて乾燥後濃縮した。こうして得られた粗
生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（480gア
ンモニア飽和クロロホルム／クロロホルム＝2/1）にて
精製し、油状の表題化合物10.87gを得た（収率91％）。
これをメタノールより再結晶した。

mp 71−80℃（分解） NMR（400MHz,CDCl₃） δ 0.09−0.13（2H,m）,0.49−0.55（2H,m）,0.79−0.
88（1H,m）,1.25−1.35（1H,m）,1.43−1.49（1H,m）,
1.59−1.66（2H,m）,1.87−2.00（1H,m）,2.11（1H,dt,
J＝3.4,11.7Hz）,2.19−2.27（1H,m）,2.34（3H,s）,2.
35（2H,d,J＝6.8Hz）,2.50−2.59（1H,m）,2.56（1H,d
d,J＝5.4,18.1Hz）,2.62（1H,dd,J＝4.4,11.7Hz）,2.99
（1H,d,J＝18.1Hz）,3.04（1H,d,J＝5.4Hz）,3.53（1H,
d,J＝13.2Hz）,3.82（1H,d,J＝13.7Hz）,4.68（1H,d,J
＝8.3Hz）,6.51（1H,d,J＝8.3Hz）,6.65（1H,d,J＝8.3H
z）,7.20−7.35（5H,m）． IR（KBr） ν 3428,3220,1638,1615,1502,1458,1375,1330,1238,1
147,1116,1033,990,917,857,735cm^-1 Mass（EI） m/s 446（Ｍ＋）,355,286,160. 元素分析値 C₂₈H₃₄N₂O₃・0.5H₂Oとして 計算値:C,73.82;H,7.74;N,6.15. 実測値:C,73.94;H,7.79;N,6.08. ［実施例５］ 実施例４の手順に従うが、ベンジルメチルアミンの代
わりにベンジルエチルアミンを用いることにより、17−
シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−６β−（Ｎ
−ベンジル）エチルアミノ−3,14β−ジヒドロキシモル
ヒナン９が得られた。（収率49％） NMR（400MHz,CDCl₃） δ 0.05−0.18（2H,m）,0.46−0.58（2H,m）,0.77−0.
89（1H,m）,1.03（3H,t,J＝7.1Hz）,1.22−1.33（1H,
m）,1.41−1.48（1H,m）,1.55−1.65（2H,m）,1.86−1.
99（1H,m）,2.11（1H,dt,J＝3.9,12.2Hz）,2.20（1H,d
t,J＝4.9,12.2Hz）,2.33（1H,dd,J＝6.8,12.7Hz）,2.36
（1H,dd,J＝6.8,12.7Hz）,2.50−2.75（5H,m）,2.98（1
H,d,J＝18.6Hz）,3.03（1H,d,J＝5.9Hz）,3.56（1H,d,J
＝14.4Hz）,3.87（1H,d,J＝14.4Hz）,4.59（1H,d,J＝7.
8Hz）,4.85（2H,brs）,6.50（1H,d,J＝7.8Hz）,6.63（1
H,d,J＝7.8Hz）,7.18−7.32（3H,m）,7.40（2H,d,J＝6.
8Hz）． Mass（EI） m/z 460 M＋ ［実施例６］ 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジヒドロキシ−６β−メチルアミノモルヒナン 10 実施例４で合成した６β−（Ｎ−ベンジル）メチルアミ
ノ−17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,1
4β−ジヒドロキシモルヒナン８・２塩酸塩（定法によ
り塩酸塩に変換）12.65gをメタノール250mlに溶解し、
５％パラジウム炭素を2.53g加え水素雰囲気下にて４時
間撹拌した。触媒をセライトを用いて除去した後、ろ液
を濃縮した。得られた残渣にクロロホルム／エタノール
＝4/1の溶液100mlと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100m
lを加え分液し、水層はクロロホルム／エタノール＝4/1
の溶液100mlにて２回抽出した。有機層は無水硫酸ナト
リウムにて乾燥後、濃縮し粗生成物を8.00g得た。これ
をメタノールより再結晶し、表題化合物を5.84g得た。
（収率67％） NMR（400MHz,CDCl₃） δ 0.10−0.14（2H,m）,0.50−0.55（2H,m）,0.79−0.
86（1H,m）,1.38（1H,dt,J＝2.9,12.8Hz）,1.41−1.48
（1H,m）,1,58−1.72（2H,m）,1.78−1.91（1H,m）,2.0
8−2.25（2H,m）,2.36（1H,d,J＝6.6Hz）,2.45（3H,
s）,2.49−2.65（3H,m）,3.00（1H,d,J＝18.3Hz）,3.05
（1H,d,J＝5.9Hz）,4.48（1H,d,J＝7.7Hz）,6.54（1H,
d,J＝8.1Hz）,6.66（1H,d,J＝8.1Hz）． IR（KBr） ν 3380,2926,1638,1607,1462,1255,1180,795cm^-1. Mass（EI） m/e 356 M＋ 元素分析値 C₂₁H₂₈O₃N₂ 計算値:C,70.76;H,7.92;N,7.86. 実測値:C,70.51;H,7.94;N,7.84. ［実施例７］ 実施例６の手順に従うが、原料として６β−（Ｎ−ベ
ンジル）メチルアミノ−17−シクロプロピルメチル−4,
5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシモルヒナン８・
２塩酸塩のかわりに、６β−（Ｎ−ベンジル）エチルア
ミノ−17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシモルヒナン９・２塩酸塩を用いる
ことによって、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エ
ポキシ−６β−エチルアミノ−3,14β−ジヒドロキシモ
ルヒナン11が得られた。（収率95％） NMR（500MHz,CDCl₃−D20） δ 0.08−0.17（2H,m）,0.49−0.56（2H,m）,0.78−0.
87（1H,m）,1.16（3H,t,J＝7.1Hz）,1.37（1H,dt,J＝2.
9,13.2Hz）,1.40−1.45（1H,m）,1.57−1.61（1H,m）,
1.66−1.71（1H,m）,1.83（1H,dqJ＝2.9,13.2Hz）,2.13
（1H,dt,J＝12.1,3.3Hz）,2.20（1H,dt,J＝12,1,4.8H
z）,2.34（1H,dd,J＝12.8,6.6Hz）,2.37（1H,dd,J＝12.
8,6.6Hz）,2.52−2.69（4H,m）,2.80（1H,dq,J＝11.4,
7.0Hz）,3.00（1H,d,J＝18.3Hz）,3.05（1H,d,J＝5.9H
z）,4.46（1H,d,J＝7.7Hz）,6.54（1H,d,J＝8.1Hz）,6.
67（1H,d,J＝8.1Hz）． Mass（EI） m/e 370 M＋ ［参考例６］ 17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ
−６α−メチルアミノモルヒナン 12 17−アリル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ
−６β−メチルアミノモルヒナン 13 ナロキソン塩酸塩（3.0g）、メチルアミン塩酸塩（5.57
g）水素化シアノホウ素ナトリウム（0.33g）を無水メタ
ノール（40ml）に懸濁して、室温で17時間攪拌した。濃
塩酸（1.0ml）を加えて溶媒を留去し、蒸留水（50ml）
を加えて、クロロホルム（20ml）で洗浄した。飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液（10ml）を加えてアルカリ性と
し、クロロホルム（30ml×３）で抽出し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカラム
クロマト（メルク7734 100g;酢酸エチル／メタノール
／アンモニア水＝90/10/1→80/20/2）で精製して純分画
として表題化合物（12 0.4g、12％；13 0.8g、24％）
を得た。

化合物12 NMR（400MHz,CDCl₃） δ 0.87（1H,m）,1.39（1H,m）,1.66（3H,m）,2.19（1
H,dt,J＝12.2,4.9hz）,2.29（1H,dt,J＝12.7,3.4Hz）,
2.55（3H,m）,2.59（3H,s）,2.90（1H,d,J＝6.4Hz）,3.
09（2H,m）,3.18（1H,m）,4.76（1H,d,J＝3.4Hz）,4.7
−4.9（1H,br）,5.17（2H,m）,5.80（1H,m）,6.50（1H,
d,J＝7.8Hz）,6.69（1H,d,J＝7.8Hz） IR（液膜法） ν 3400,1618,1450,1386,1160,1067,750cm^-1. Mass（EI） m/z 342（Ｍ＋） 化合物13 NMR（500MHz,CDCl₃） δ 1.42（2H,m）,1.61（2H,m）,1.91（1H,dq,J＝12.8,
3.1Hz）,2.16（2H,m）,2.47（3H,s）,2.56（3H,m）,2.8
7（1H,d,J＝5.5Hz）,3.03（1H,d,J＝18.3Hz）,3.11（2
H,d,J＝6.7Hz）,4.51（1H,d,J＝7.9Hz）,4.7−5.2（3H,
br）,5.18（2H,m）,5.79（1H,m）,6.55（1H,d,J＝7.9H
z）,6.64（1H,d,J＝7.9Hz） IR（液膜法） ν 3400,1560,1543,1458,1255,1036,731cm^-1. Mass（EI） m/z 342（Ｍ＋） ［参考例７］ 参考例６の手順に従うが、ナロキソン塩酸塩のかわり
に17−シクロプロピルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α
−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−メトキシモルヒナ
ン−６−オンを用いることによって、17−シクロプロピ
ルメチル−7,8−ジデヒドロ−4,5α−エポキシ−14β−
ヒドロキシ−３−メトキシ−６α−（Ｎ−メチルアミ
ノ）モルヒナン（収率40％）14、17−シクロプロピルメ
チル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−３−メト
キシ−６β−（Ｎ−メチルアミノ）モルヒナン（収率23
％）15が得られた。

化合物14 NMR（500MHz,CDCl3） δ 0.13−0.18（2H,m）,0.53−0.59（2H,m）,0.88（1
H,m）,1.78（1H,d,J＝7.8Hz）,2.38（2H,d,J＝7.8Hz）,
2.40（1H,d,J＝6.3Hz）,2.44（1H,dd,J＝12.7,6.3Hz）,
2.50（1H,dd,J＝18.6,6.8Hz）,2.58（3H,s）,2.72（1H,
d,J＝7.8Hz）,3.08（1H,d,J＝18.6Hz）,3.35（1H,d,J＝
6.8Hz）,3.65（1H,m）,3,84（3H,s）,4.97（1H,br）,4.
99（1H,dd,J＝5.9,1.5Hz）,5.54（1H,dd,J＝9.8,2.9H
z）,5.88（1H,dt,J＝9.8,1.5Hz）,6.51（1H,d,J＝7.8H
z）,6.63（1H,d,J＝7.8Hz）． IR（液膜法） ν 3342,2938,1508,1456,1284,1205,1123,1054,1017,7
48cm^-1 Mass（EI） m/z 368（Ｍ＋）． 化合物15 mp 121.5−123.5℃（酢酸エチル−エーテル） NMR（400MHz,CDCl₃） δ 0.09−0.16（2H,m）,0.50−0.56（2H,m）,0.84（1
H,m）,1.36（1H,td,J＝12.7,3.9Hz）,1.44（1H,dd,J＝1
2.7,2.4Hz）,1.61（1H,dt,J＝13.2,3.4Hz）,1.66−1.83
（2H,m）,2.10（1H,td,J＝12.2,3.9Hz）,2.23（1H,td,J
＝12.2,4.9Hz）,2.36（2H,dd,J＝6.4,1.5Hz）,2.43（1
H,m）,2.48（3H,s）,2.57−2.66（2H,m）,3.03（1H,d,J
＝18.6Hz）,3.08（1H,d,J＝5.9Hz）,3.87（3H,s）,4.45
（1H,d,J＝6.8Hz）,6.61（1H,d,J＝8.3Hz）,6.72（1H,
d,J＝8.3Hz）． IR（KBr） ν 3390,3344,2944,2802,1632,1611,1504,1446,1282,1
263,1044,980,901cm^-1 Mass（EI） m/z 370（Ｍ＋）． ［参考例８］ ３−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−14β−ヒドロキシ−
６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルメタンス
ルホンアミド）モルヒナン 16 参考例５で得た３−tert−ブチルジメチルシリルオキ
シ−17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−14
β−ジヒドロキシ−６α−メチルアミノモルヒナン７ 2
03.9mgをピリジン3mlに溶解し、3,4−ジクロロフェニル
メタンスルホニルクロリド124mgを加え室温にて30分撹
拌した。反応系濃縮後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
3mlとクロロホルム3mlを加え分液し、水層はクロロホル
ム3mlにて２回抽出した。有機層は無水硫酸ナトリウム
にて乾燥後濃縮し油状の粗生成物を得た。これをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（30g ベンゼン／酢酸
エチル＝5/1）にて精製し表題化合物を235.4mg得た。
（収率78％） NMR（500MHz,CDCl₃） δ 0.09−0.16（2H,m）,0.15（3H,s）,0.21（3H,s）,
0.51−0.57（2H,m）,0.80−0.89（1H,m）,0.97（9H,
s）,1.21−1.30（2H,m）,1.42−1.49（2H,m）,1.71（1
H,dt,J＝14.7,9.5Hz）,2.15（1H,dt,J＝12.5,5.1Hz）,
2.22（1H,dt,J＝12.5,3.7Hz）,2.30（1H,dd,J＝12.8,6.
6Hz）,2.35（1H,dd,J＝12.8,6.6Hz）,2.56（1H,dd,J＝1
8.7,7.0Hz）,2.60−2.65（1H,m）,2.89（3H,s）,3.01
（1H,d,J＝18.7Hz）,3.05（1H,d,J＝7.0Hz）,4.16（1H,
d,J＝13.9Hz）,4.19（1H,d,J＝13.9Hz）,4.22−4.28（1
Hm）,4.41（1H,d,J＝3.3Hz）,4.90（1H,brs）,6.48（1
H,d,J＝8.1Hz）,6.62（1H,d,J＝8.1Hz）,7.31（1H,dd,J
＝8.1,2.2Hz）,7.46（1H,d,J＝8.1Hz）,7.53（1H,d,J＝
2.2Hz）． Mass（EI） m/z 692 M＋ ［参考例９］ 参考例８の手順に従うが、３、４−ジクロロフェニル
メタンスルホニルクロリドのかわりにフェニルメタンス
ルホニルクロリドを用いると３−tert−ブチルジメチル
シリルオキシ−17−シクロプロピルメチル−4,5α−エ
ポキシ−14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルフェ
ニルメタンスルホンアミド）モルヒナン17が得られた。
（収率50％） NMR（500MHz,CDCl₃） δ 0.08−0.13（2H,m）,0.14（3H,s）,0.20（3H,s）,
0.50−0.55（2H,m）,0.79−0.87（1H,m）,0.97（9H,
s）,1.10−1.22（2H,m）,1.37−1.43（2H,m）,1.64（1
H,dt,J＝15.0,9.5Hz）,2.12（1H,dt,J＝12.5,5.1Hz）,
2.20（1H,dt,J＝12.5,3.3Hz）,2.29（1H,dd,J＝12.5,6.
6Hz）,2.33（1H,dd,J＝12.5,6.6Hz）,2.54（1H,dd,J＝1
8.7,7.0Hz）,2.59−2.63（1H,m）,2.83（3H,s）,2.99
（1H,d,J＝18.7Hz）,3.02（1H,d,J＝7.0Hz）,4.19−4.2
4（1H,m）,4.24（1H,d,J＝13.9Hz）,4.28（1H,d,J＝13.
9Hz）,4.34（1H,d,J＝2.9Hz）,4.88（1H,brs）,6.46（1
H,d,J＝8.1Hz）6.61（1H,d,J＝8.1Hz）,7.32−7.40（3
H,m）,7.42−7.47（2H,m）． Mass（EI） m/z 624 M＋ ［参考例10］ ５β−メチルナルトレキソン−Ｏ−メチルオキシム（17
−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5
α−エポキシ−５β−メチル−６−メトキシイミノモル
ヒナン）18 ５β−メチルナルトレキソン109.3mg（0.326mmol）お
よびメトキシアミン塩酸塩37.2mg（0.445mmol）をメタ
ノール1.6mlに溶解し、この溶液に10％水酸化ナトリウ
ム水溶液0.17mlを加えて、加熱還流した。途中、8.5時
間後にメトキシアミン塩酸塩36.1mg（0.432mmol）のメ
タノール0.5ml溶液を加えて、合計23時間還流した。反
応溶液を室温に放冷後、水5mlおよび飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液1mlを加え、クロロホルム２×5mlで抽出し
た。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃
縮すると、未精製の表題化合物107.4mgが得られた。こ
の未精製物は精製することなく、次の反応に供した。

NMR（400MHz,CDCl₃） δ 0.31（2H,m）,0.53（2H,m）,0.84（1H,m）,1.37（1
H,m）,1.43（1H,dd,J＝14.1,3.4Hz）,1.62（1H,m）,1.7
1（3H,s）,2.23−2.30（3H,m）,2.30（1H,br s,OH）,2.
37（2H,d,J＝6.5Hz）,2.55（1H,dd,J＝18.3,6.1Hz）,2.
71（1H,m）,3.00（1H,d,J＝18.3Hz）,3.04（1H,d,J＝6.
1Hz）,3.14（H,ddd,J＝14.7,3.2,3.2Hz）,3.80（3H,
s）,4.95（1H,br s,OH）,6.55（1H,d,J＝8.0Hz）,6.70
（1H,d,J＝8.0Hz）． IR（KBr） ν 3380,1638,1620,1510,1460,1377,1336,1241,1118,1
038,953,866,752cm^-1. Mass（EI） m/z 384（Ｍ＋）． ［参考例11］ 17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,
5α−エポキシ−５β−メチル−６α−アミノモルヒナ
ン19 アルゴン気流下、参考例10で得られた未精製の５β−
メチルナトレキソン−Ｏ−メチルオキシム18 101.0mg
（約0.26mmol）を無水THF2.5mlに溶解して０℃に冷却
し、この溶液に1.0Mボラン・THF錯体の無水THF溶液1.31
mlを加えた後、18.5時間加熱還流した。反応溶液を０℃
に冷却し、2N塩酸10mlをゆっくり加えた後、再び40分間
加熱還流した。反応溶液を０℃に冷却して5Nアンモニア
水4mlおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液2mlを加え、
クロロホルム−メタノール（4:1）３×5mlで抽出した。
有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮す
ると、未精製の表題化合物89.6mgが得られた。この未精
製物は精製することなく、次の反応に供した。

NMR（400MHz,CDCl₃） δ 0.12（2H,m）,0.53（2H,m）,0.83（1H,m）,1.37−
1.84（5H,m）,1.63（2H,s）,2.15−2.28（2H,m）,2.33
（2H,d,J＝5.7Hz）,2.60（1H,dd,J＝18.5,6.3Hz）,2.67
（1H,m）,2.99（1H,d,J＝18.5Hz）,3.00（3H,br s,OH,N
H2）,3.02（1H,d,J＝6.3Hz）,3.14（1H,dd,J＝8.8,3.8H
z）,4.90（1H,br s,OH）,6.49（1H,d,J＝8.0Hz）,6.63
（1H,d,J＝8.0Hz）． IR（KBr） ν 3376,3082,1611,1502,1460,1379,1332,1245,1122,1
038,944,868,803cm^-1. Mass（EI） m/z 356（Ｍ＋）． ［実施例８］ ６β−（Ｎ−ベンジル）メチルアミノ−17−シクロプロ
ピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ
モルヒナン ８ ナルトレキソン安息香酸塩50.08g（0.108mol）をTHF
（350ml）に懸濁し、ベンジルメチルアミン19.61g（0.1
62mol）を加えた。モレキュラーシープ4A（50g）を入れ
たソックスレー型抽出器を取り付け23時間加熱還流し、
反応系にメタノール（200ml）を加えた後、水素化シア
ノホウ素ナトリウム10.2g（0.162mol）をメタノール（5
0ml）に溶かして加え30分撹拌した。その後、溶媒を留
去し、残渣に酢酸エチル（400ml）と１％炭酸水素ナト
リウム水溶液（400ml）を加えて分解し、水層を酢酸エ
チル（80ml）で再抽出した。得られた有機層を飽和食塩
水（250ml）にて洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残
渣に、メタノール（240ml）を加え再結晶し、表題化合
物を42.68g（収率88％）得た。化合物のデータは、実施
例４に同じ。

［実施例９］ 実施例８の手順に従うが、ナルトレキソン安息香酸の
かわりに14−デヒドロキシナルトレキソンを用いると、
17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３ヒド
ロキシ−６β−メチルアミノモルヒナン20および17−シ
クロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−３−ヒドロキ
シ−６α−メチルアミノモルヒナン21の異性体混合物が
得られた（20：21＝約2:1,44％） 化合物20と化合物21の混合物 NMR（400MHz,CDCl3） δ 0.08−0.17（2H,m）,0.49−0.55（2H,m）,0.8−2.5
（12H）,2.42（2.1H,s）2.54（0.9H,s）,2.7−2.9（2
H）,3.36（0.7H,m）,3.41（0.3H,m）,4.36（0.7H,d,J＝
7.3Hz）,4.78（0.3H,d,J＝2.9Hz）,,6.48−6.56（1H,
m）,6.64−6.68（1H,m） IR（neat） ν 2932,1609,1454,1325,1259,911,731cm^-1 Mass（EI） m/z 340（Ｍ＋） ［実施例10］ 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジヒドロキシ−６β−メチルアミノモルヒナン 10・
フタル酸塩 ６β−（Ｎ−ベンジル）メチルアミノ−17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シモルヒナン８ 42.58g（0.0953mol）と、フタル酸17.4
2g（0.105mol）をメタノール500mlに溶解し、10％パラ
ジウム炭素を12.7g加え水素雰囲気下にて12時間撹拌し
た。窒素置換後、メタノール300mlを加え加熱還流し、
析出した結晶が溶解後、セライトを用いて触媒を熱時濾
過した。ろ液を常圧濃縮で200ml留去した後、静置して
再結晶を行い、表題化合物を26.82g（収率54％）得た。

mp 151−164℃（分解） NMR（400MHz,CDCl₃） δ 0.40−0.50（2H,m）,0.73（1H,m）,0.82（1H,m）,
1.08（1H,m）,1.56（1H,m）,1.67（1H,m）,1.85（1H,
m）,1.89−2.02（2H,m）,2.52（1H,ddd,J＝13.2,13.2,
4.9Hz）,2.75（1H,ddd,J＝12.9,12.9,4.2Hz）,2.78（3
H,s）,2.93−3.04（2H,m）,3.16−3.25（2H,m）,3.32−
3.43（2H,m）,4.07（1H,br s,J＝5.9Hz）,4.99（1H,d,J
＝7.3Hz）,6.85（1H,d,J＝8.0Hz）,6.90（1H,d,J＝8.0H
z）,7.34−7.39（2H,m）,7.43−7.48（2H,m）． IR（KBr） ν 3388,3032,1605,1557,1510,1460,1367,1330,1243,1
168,1120,1035,992,936,859,770cm^-1. Mass（FAB） m/z 357（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₁H₂₈N₂O₃・C₈H₆O₄・0.8H₂Oとして 計算値:C,64.86;H,6.68;N,5.22. 実測値:C,64.93;H,6.61;N,5.23. ［実施例11］ 17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β
−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロ
フェニルアセトアミド）モルヒナン・塩酸塩 １ 実施例１で得られた17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−メチルアミ
ノモルヒナン４ 8.9gをクロロホルム180mlに溶解し、ト
リエチルアミン10.4mlを加えた後、０℃にて3,4−ジク
ロロフェニルアセチルクロリド（市販のカルボン酸を定
法により酸クロリドとした）10.4mlを滴下した。滴下終
了後、室温にて１時間撹拌し、その後反応系内に飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を150ml加え分液し、さらに水
層は、クロロホルム100mlにて２回抽出した。有機層は
無水硫酸ナトリウムにて乾燥後濃縮した。得られた残渣
はメタノール140ml、クロロホルム14mlの混合溶媒に溶
解し、室温にて炭酸カリウム1.7gを加え30分撹拌した。
その後反応系内に水100ml、クロロホルム350mlを加え分
液し、水層はクロロホルム80mlにて２回抽出した。得ら
れた有機層は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後濃縮した。
得られた残渣を酢酸エチル／メタノール＝2/1より再結
晶し8.15gのフリー塩基体をえた。これをクロロホルム
・メタノールの混合溶媒に溶解し、塩酸メタノールを加
えpH3とした後濃縮し、クロロホルム・メタノール・エ
ーテルより再沈殿して、表題化合物8.44gを得た。（収
率58％） mp 252−254℃ NMR（400MHz,DMSO−d6） δ 0.43（2H,m）,0.65（2H,m）,1.05（1H,m）,1.16
（1.5H,m）,1.37（1H,m）,1.58（2H,m）,1.92（1H,m）
2.43（1H,m）,2.68（1H,m）,2.81（0.5H,s）,2.96（2.5
H,s）,3.05（2.5H,m）,3.30（2H,m）,3.85（3H,m）,4.4
8（0.2H,m）,4.62（0.8H,d,J＝3.9Hz）,4.75（0.2H,
m）,4.96（0.8H,m）,6.21（0.8H,m）,6.46（0.2H,m）,
6.58（1H,d,J＝8.3Hz）,6.72（1H,d,J＝8.3Hz）,7.25
（1H,m）,7.55（2H,m）8.80（1H,brs）,9.32（1H,brs） IR（KBr） ν 3370,1620,1510,1473,1120,1035,cm^-1. Mass（FAB） m/z 543（Ｍ＋Ｈ）＋ 元素分析値 C₂₉H₃₂N₂O₄Cl₂・HCl・0.5H₂Oとして 計算値:C,59.14;H,5.82;N,4.75;Cl,18.06 実測値:C,59.34;H,5.78;N,4.78;Cl,17.78 ［実施例12−40］ 実施例11の手順に従うが、3,4−ジクロロフェニルア
セチルクロリドの代わりに３−フェニルプロピオニルク
ロリド、フェニルアセチルクロリド、trans−シナモイ
ルクロリド、塩化アセチル、３−ブロモフェニルアセチ
ルクロリド、3,4−ジクロロベンゾイルクロリド、４−
ブロモフェニルアセチルクロリド、Ｒ−（−）−２−フ
ェニルプロピオニルクロリド、Ｒ−（−）−メトキシフ
ェニルアセチルクロリド、Ｓ−（＋）−メトキシフェニ
ルアセチルクロリド、Ｓ−（＋）−２−フェニルプロピ
オニルクロリド、シクロヘキサンカルボニルクロリド、
塩化ベンゾイル、４−フェニルブタノイルクロリド、６
−フェニルヘキサノイルクロリド、３−フルオロフェニ
ルアセチルクロリド、フェノキシアセチルクロリド、ヘ
キサノイルクロリド、ヘプタノイルクロリド、３−（３
−ピリジル）プロピオニルクロリド、ベンジルクロロホ
ルマート、４−ニトロベンジルクロロホルマート、３−
ピリジルメチルクロロホルマート、チオフェノキシアセ
チルクロリド、ヘプタノイルクロリド、ブチルクロロホ
ルマート、３−シクロペンチルプロピオニルクロリド、
２−メトキシエチルクロロホルマート、トランス−３−
シクロヘキシルアクリロイルクロリドを用いることによ
って、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−フェ
ニルプロピルアミド）モルヒナン・酒石酸塩22（収率84
％）、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキ
シ−4,5α−エポキシ−６α−（Ｎ−メチルフェニルア
セトアミド）モルヒナン・塩酸塩 23（収率70％）、17
−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5
α−エポキシ−６α−（Ｎ−メチルシンナムアミド）モ
ルヒナン・塩酸塩24（収率74％）、17−シクロプロピル
メチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−６
α−（Ｎ−メチルアセトアミド）モルヒナン・塩酸塩25
（収率93％）、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジ
ヒドロキシ−4,5α−エポキシ−６α−（Ｎ−メチル−
３−ブロモフェニルアセトアミド）モルヒナン・臭化水
素酸塩26（収率85％）、17−シクロプロピルメチル−3,
14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−６α−（Ｎ−
メチル−3,4−ジクロロベンズアミド）モルヒナン・塩
酸塩27（収率58％）、17−シクロプロピルメチル−3,14
β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−６α−（Ｎ−メ
チル−４−ブロモフェニルアセトアミド）モルヒナン・
臭化水素酸塩 28（収率73％）、17−シクロプロピルメ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−〔（Ｒ）−Ｎ−メチル−２−フェニルプロピオアミ
ド〕モルヒナン・塩酸塩29（収率52％）、17−シクロプ
ロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキ
シ−６α−〔Ｒ）−Ｎ−メチルメトキシフェニルアセト
アミド〕モルヒナン・塩酸塩30（収率98％）、17−シク
ロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エ
ポキシ−６α−〔（Ｓ）−Ｎ−メチルメトキシフェニル
アセトアミド〕モルヒナン・塩酸塩31（収率70％）、17
−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−
ジヒドロキシ−６α−〔（Ｓ）−Ｎ−メチル−２−フェ
ニルプロピオアミド〕モルヒナン・酒石酸塩32（収率85
％）、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキ
シ−4,5α−エポキシ−６α−（Ｎ−メチルシクロヘキ
シルカルボキシアミド）モルヒナン・塩酸塩33（収率58
％）、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキ
シ−4,5α−エポキシ−６α−（Ｎ−メチルベンズアミ
ド）モルヒナン・塩酸塩34（収率52％）、17−シクロプ
ロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキ
シ−６α−（Ｎ−メチル−４−フェニルブチロアミド）
モルヒナン・塩酸塩35（収率80％）、17−シクロプロピ
ルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−
６α−（Ｎ−メチル−６−フェニルヘキサノアミド）モ
ルヒナン・塩酸塩36（収率63％）、17−シクロプロピル
メチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−６
α−（Ｎ−メチル−３−フルオロフェニルアセトアミ
ド）モルヒナン・塩酸塩37（収率57％）、17−シクロプ
ロピルメチル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキ
シ−６α−（Ｎ−メチルフェノキシアセトアミド）モル
ヒナン・塩酸塩38（収率86％）、17−シクロプロピルメ
チル−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−６α
−（Ｎ−メチルヘキサノアミド）モルヒナン・酒石酸塩
39（収率68％）、17−シクロプロピルメチル−3,14β−
ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−６α−（Ｎ−メチル
ヘプタノアミド）モルヒナン・酒石酸塩40（収率81
％）、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒドロキ
シ−4,5α−エポキシ−６α−［Ｎ−メチル−３−（３
−ピリジル）プロピオアミド］モルヒナン・酒石酸塩41
（収率65％）、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジ
ヒドロキシ−4,5α−エポキシ−６α−（Ｎ−メチルベ
ンジルオキシカルバミド）モルヒナン・酒石酸塩42（収
率61％）、17−シクロプロピルメチル−3,14β−ジヒド
ロキシ−4,5α−エポキシ−６α−（Ｎ−メチル−４−
ニトロベンジルオキシカルバミド）モルヒナン・塩酸塩
43（収率68％）、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−［Ｎ−メチル
−（３−ピリジル）メチルオキシカルバミド］モルヒナ
ン・酒石酸塩44（収率31％）、17−シクロプロピルメチ
ル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−
（Ｎ−メチルチオフェノキシアセトアミド）モルヒナン
・酒石酸塩45（収率50％）、17−シクロプロピルメチル
−3,14β−ジヒドロキシ−4,5α−エポキシ−６α−
（Ｎ−メチルヘプタノアミド）モルヒナン・塩酸塩46
（収率62％）、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチルブ
チロキシカルバミド）モルヒナン・酒石酸塩47（収率70
％）、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エポキシ−
3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−３−シク
ロペンチルプロピオアミド）モルヒナン・酒石酸塩48
（収率84％）、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチル−
２−メトキシエトキシカルバミド）モルヒナン・酒石酸
塩49（収率70％）、17−シクロプロピルメチル−4,5α
−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α−（Ｎ−メチ
ル−トランス−３−シクロヘキシルアクリルアミド）モ
ルヒナン・塩酸塩50（収率72％）が得られた。

化合物22 mp ＞203℃（分解） NMR（500MHz,DMSO−d₆） δ 0.13−0.27（2H,m）,0.47−0.59（2H,m）,0.80−0.
95（1H,m）,1.06−1.57（5H,m）,1.68−1.79（1H,m）,
1.95−2.33（2H,m）,2.57−2.89（6H,m）,2.88（2.1H,
s）,3.17（0.9H,s）,3.00−3.53（3H,m）,3.45（3H,br
s）,4.09（1H,s）,4.29−4.36（0.3H,m）,4.54（0.7H,
d,J＝3.7Hz）,4.54−4.59（0.3H,m）,4.92（0.7H,m）,
6.51（0.7H,d,J＝8.0Hz）,6.49−6.52（0.3H,m）,6.62
（1H,d,J＝8.0Hz）,7.05−7.31（5H,m）,9.10（1H,br
s）． IR（KBr） ν 3420,1605,1460,1174,1120,1073,1036cm^-1. Mass（EI） m/z 488M＋． 元素分析値 C₃₀H₃₆N₂O₄・0.5C₄H₆O₆.0.2H₂Oとして 計算値:C,67.75;H,7.00;N,4.94. 実測値:C,67.79;H,7.09;N,5.04. 化合物23 mp 253.0〜257.0℃（分解，エーテル） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.40（1H,m）,0.47（1H,m）,0.60（1H,m）,0.69（1
H,m）,1.05（1H,m）,1.09（1H,m）,1.34（1H,m）,1.47
（1H,m）,1.56（1H,dd,J＝14.7,9.3Hz）,1.61（1H,d,J
＝13.7Hz）,1.9（1H,m）,2.36〜2.52（2H,m）,2.69（1
H,m）,2.80（0.8H,s）,2.93（1H,m）,2.95（2.2H,s）,
3.15（1H,d,J＝12.2Hz）,3.09（1H,dd,J＝19.8,7.1H
z）,3.76（2H,s）,3.89（1H,br s）,4.27（0.27H,s）,
4.51（0.27H,m）,4.63（0.73H,d,J＝3.4Hz）,5.00（0.7
3H,dt,J＝13.7,3.4Hz）,6.20（0.73H,brs）,6.40（0.27
H,m）,6.58（1H,d,J＝8.3Hz）,6.72（1H,dd,J＝8.3,2.0
Hz）,7.22〜7.29（2H,m）,7.30〜7.38（3H,m）,8.80（1
H,br s）,9.29（1H,d,J＝5.9Hz）． IR（KBr） ν 3400,3100,2952,1620,1508,1475,1319,1120,1036,8
06cm^-1. Mass（FAB） m/z 475（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析値 C₂₉H₃₅N₂O₄Cl・0.3H₂Oとして 計算値:C,67.44;H,6.95;N,5.43;Cl,6.86. 実測値:C,67.45;H,7.15;N,5.40;Cl,6.99. 化合物24 mp 254−257℃ NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.21（2H,m）,0.52（2H,m）,0.91（1H,m）,1.20
（1.5H,m）,1.48（3H,m）,1.78（1H,m）,2.26（2.5H,
m）,2.58（1H,m）,2.73（2H,m）,2.91（0.5H,s）,3.06
（1H,m）,3.09（2.5H,m）,3.20−3.90（4H,br）,4.03
（1H,s）,4.5−5.1（2H,m）,6.52（1H,d,J＝7.9Hz）,6.
62（1H,d,J＝7.9Hz）,7.09（0.2H,d,J＝15.9Hz）,7.23
（0.8H,d,J＝15.9Hz）,7.40−7.60（4H,m）,7.60−7.80
（2H,m）,8.80−9.20（1H,br）． IR（KBr） ν 3400,1644,1593,1317,1118,1038,768cm^-1. Mass（FAB） m/z 487（Ｍ＋Ｈ） 元素分析値 C₃₂H₃₇N₂O₇・0.8H₂Oとして 計算値:C,66.72;H,6.75;N,4.86. 実測値:C,66.56;H,6.74;N,5.08. 化合物25 mp ＞300.0℃（分解，エーテル） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.40（1H,m）,0.48（1H,m）,0.61（1H,m）,0.69（1
H,m）,1.05（1H,m）,1.13（1H,m）,1.33（1H,m）,1.55
（1H,dd,J＝15.3,9.8Hz）,1.59（1H,d,J＝14.0Hz）,1.9
2（1H,dt,J＝15.3,9.5Hz）,2.05（2.5H,s）,2.13（0.5
H,s）,2.43（1H,dt,J＝13.4,4.9Hz）,2.69（1H,m）,2.7
7（0.5H,s）,2.89（2.5H,s）,2.94（1H,dd,J＝13.1,7.0
Hz）,3.03（1H,br d,J＝10.3Hz）,3.09（1H,dd,J＝20.
1,7.3Hz）,3.24〜3.38（2H,m）,3.91（1H,d,J＝6.7H
z）,4.37（0.17H,br d,J＝12.2Hz）,4.61（0.83H,d,J＝
4.3Hz）,4.81（0.17H,d,J＝4.3Hz）,4.94（0.83H,dt,J
＝14.0,3.7Hz）,6.26（0.83H,s）,6.46（0.17H,s）,6.5
8（1H,d,J＝8.2Hz）,6.73（1H,dd,J＝8.2,1.8Hz）,8.82
（1H,br s）,9.31（1H,s）． IR（KBr） ν 3400,3100,2866,1618,1500,1301,1172,1120,1038,9
20cm^-1. Mass（FAB） m/z 399（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析値 C₂₃H₃₀N₂O₄・1.12HCl・0.5H₂Oとして 計算値:C,61.61;H,7.22;N,6.25;Cl,8.86. 実測値:C,61.43;H,7.21;N,6.33;Cl,9.00. 化合物26 mp 200.0〜205.0℃（分解，エーテル） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.40（1H,m）,0.46（1H,m）,0.60（1H,m）,0.68（1
H,m）,1.03（1H,m）,1.15（1H,m）,1.36（1H,m）,1.53
〜1.65（2H,m）,1.87（1H,m）,2.41（1H,m）,2.68（1H,
m）,2.80（0.4H,s）,2.96（2..6H,s）,2.87〜3.12（3H,
m）,3.20〜3.35（2H,m）,3.79（2H,s）,3.85（1H,m）,
4.63（0.87H,d,J＝3.4Hz）,4.65（0.13H,m），（4.97
（1H,dt,J＝13.7,3.4Hz）,6.13（0.87H,s）,6.22（0.13
H,s）,6.59（1H,d,J＝8.3Hz）,6.71（1H,d,J＝8.3Hz）,
7.25（1H,d,J＝7.8Hz）,7.29（1H,t,J＝7.8Hz）,7.45
（1H,d,J＝7.8Hz）,7.46（1H,s）,8.76（1H,br s）,9.2
9（1H,s）． IR（KBr） ν 3400,2952,1626,1506,1407,1319,1120,1036,919,72
2.748cm^-Mass（FAB） m/z 553（Ｍ＋Ｈ）． 元素分析値 C₂₉H₃₄N₂O₄Br₂・0.4H₂Oとして 計算値:C,54.29;H,5.48;N,4.37;Br,24.91. 実測値:C,54.04;H,5.63;N,4.34;Br,25,19. 化合物27 mp 230℃（分解） NMR（500MHz,DMSO−d₆） δ 0.32−074（4H,m）,0.93−1,11（1H,m）,1.12−1.4
2（2H,m）,1.45−1.78（3H,m）,1.94−2.22（1H,m）,2.
65−2.76（1H,m）,2.86（2.4H,s）,2.91−3.15（3.6H,
m）,3.20−3.40（2H,m）,3.79（0.2H,m）,3.94（0.8H,
m）,4.24（0.2H,m）,4.62（0.2H,m）,4.85（0.8H,m）,
4.98（0.8H,m）,5.97（0.2H,br s）,6.35（0.8H,br
s）,6.59（1H,d,J＝7.9Hz）,6.73（1H,d,J＝7.9Hz）,7.
40−7.50（1H,m）,7.69−7.79（2H,m）,8.66（0.2H,br
s）,8.88（0.8H,br s）,9.31（0.8H,br s）,9.38（0.2
H,br s）． IR（KBr） ν 3152,1626,1508,1473,1408,1379,1315,1033cm^-1. Mass（FAB） m/z 529（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₈H₃₀N₂O₄Cl₂・HCl・0.2H₂Oとして 計算値:C,59.05;H,5.56;N,4.92;Cl,18.67. 実測値:C,58.93;H,5.68;N,4.90;Cl,18.54. 化合物28 mp 210℃（分解） NMR（500MHz,DMSO−d₆） δ 0.45（2H,m）,0.64（2H,m）,1.07（1H,m）,1.15（2
H,m）,1.35（1H,m）,1.58（2H,m）,1.90（1H,m）,2.42
（1H,m）,2.67（1H,m）,2.80（0.5H,s）,2.92（1H,m）,
2.95（2.5H,s）,3.10（2H,m）,3.31（1H,m）,3.80（3H,
m）,4.4−5.0（2H,m）,6.14（0.8H,brs）,6.23（0.2H,b
rs）,6.59（1H,d,J＝8.6Hz）,6.72（1H,d,J＝8.6Hz）,
7.21（2H,m）,7.52（2H,m）,8.6（1H,brs）,9.0−9.5
（1H,br） IR（KBr） ν 3320,1620,1466,1321,1120,803cm^-1. Mass（FAB） m/z 553（Ｍ＋Ｈ） 元素分析値 C₂₉H₃₃N₂O₄Br・HBr・0.5H₂Oとして 計算値:C,54.14;H,5.48;N,4.35;Br,24.84. 実測値:C,53.90;H,5.42;N,4.30;Br,25.21. 化合物29 mp ＞203℃（分解） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.35−0.75（4H,m）,1.07−1.15（3H,m）,1.33（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.40−1.67（2H,m）,1.84−2.15（1H,
m）,2.43−2.75（0.6H,m）,2.80（0.9H,s）,2.81（2.1
H,s）,2.90−3.15（3H,m）,3.20−3.50（3H,m）,3.85−
3.95（1H,m）,4.12−4.28（1H,m）,4.53−4.70（1.3H,
m）,4.95−5.05（0.7H,m）,6.25（0.7H,brs）,6.40−6.
60（1.3H,m）,6.66（0.3H,d,J＝8.3Hz）,6.71（0.7H,d,
J＝7.8Hz）,7.18−7.42（5H,m）,8.80−8.95（1H,br
s）,9.21（0.3H,s）,9.30（0.7H,s）． IR（KBr） ν 3420,1620,1508,1460,1120,1067,1036,704cm^-1 Mass（FAB） m/z 489（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析値 C₃₀H₃₆N₂O₄・HCl・0.3H₂Oとして 計算値:C,67.92;H,7.14;N,5.28;Cl,6.68. 実測値:C,68.05;H,7.21;N,5.39;Cl,6.31. 化合物30 mp 207.0〜211.0℃（分解，エーテル） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.39（1H,m）,0.47（1H,m）,0.61（1H,m）,0.68（1
H,m）,1.07（1H,m）,1.22（1H,m）,1.39（1H,m）,1.50
（1H,dd,J＝15.1,9.3Hz）,1.63（1H,d,J＝11.2Hz）,1.9
0（1H,m）,2.30（0.15H,dt,J＝13.2,4.9Hz）,2.47（0.8
5H,dt,J＝13.2,4.9Hz）,2.64（1H,m）,2.81（0.45H,
s）,2.88（2.55H,s）,2.95〜3.10（3H,m）,3.20〜3.35
（2H,m）,3.30（0.45H,s）,3.40（2.55H,s）,3.78（0.1
5H,br s）,3.92（0.85H,br d,J＝6.8Hz）,4.64（0.15H,
br d,J＝6.8Hz）,4.64（0.15H,br d,J＝12.7Hz）,4.69
（1H,d,J＝3.4Hz）,4.95（0.85H,br d,J＝13.7Hz）,5.2
6（0.85H,s）,5.35（0.15H,s）,6.28（0.85H,s）,6.54
（0.15H,d,J＝8.3Hz）,6.57（0.85H,d,J＝8.3Hz）,6.63
（0.15H,s）,6.69（0.15H,d,J＝8.3Hz）,6.72（0.85H,
d,J＝8.3Hz）,7.31〜7.46（5H,m）,8.86（0.85H,br
s）,8.92（0.15H,br s）,9.27（0.15H,s）,9.34（0.85
H,s）． IR（KBr） ν 3400,1638,1460,1321,1120,1035,600,418cm^-1. Mass（FAB） m/z 505（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析値 C₃₀H₃₇N₂O₅Cl・0.4H₂Oとして 計算値:C,65.72;H,6.95;N,5.11;Cl,6.47. 実測値:C,65.77;H,7.14;N,5.23;Cl,6.41. 化合物31 mp 270.0〜275.0℃（分解，エーテル） NMR（40MHz,DMSO−d₆） δ 0.40（1H,m）,0.48（1H,m）,0.62（1H,m）,0.69（1
H,m）,1.07（1H,m）,1.11（1H,m）,1.35（1H,m）,1.50
（1H,t,J＝14.5Hz）,1.57（1H,t,J＝15.6Hz）,1.86（0.
22H,m）,1.97（0.78H,m）,2.44（1H,dt,J＝13.2,4.4H
z）,2.66（1N,m）,2.80（0.66H,s）,2.88（2.34H,s）,
2.96〜3.12（3H,m）,3.24〜3.37（2H,m）,3.30（2.34H,
s）,3.38（0.66H,s）,3.92（1H,d,J＝5.9Hz）,4.27（0.
22H,d,J＝1.5Hz）,4.56（0.78H,d,J＝3.4Hz）,4.75（0.
22H,m）,5.07（0.78H,br d,J＝13.7Hz）,5.19（0.78H,
s）,5.24（0.22H,s）,6.31（0.78H,s）,6.50（0.22H,
s）,6.56（1H,d,J＝8.3Hz）,6.71（1H,d,J＝8.3Hz）,7.
34〜7.43（5H,m）,8.85（1H,br s）,9.27（0.78H,s）,
9.30（0.22H,s）． IR（KBr） ν 3500,3100,2942,2346,1638,1508,1475,1319,1176,1
120,1036,905cm^-1. Mass（FAB） m/z 505（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析値 C₃₀H₃₇N₂O₅Cl・0.3H₂Oとして 計算値:C,65.93;H,6.94;N,5.13;Cl.6.49. 実測値:C,65.89;H,7.02;N,5.12;Cl,6.53. 化合物32 mp 162−165℃ NMR（400MHz,DMSO−d6） δ 0.21（2H,m）,0.53（2H,m）,0.91（1H,m）,1.09（1
H,m）,1.28（3H,d,J＝6.4Hz）,1.3−1.5（3,3H,m）,1.7
5（0.7H,m）,2.2−2.3（2H,m）,2.4−2.8（4H,m）,2.78
（1H,s）,2.84（2H,s）,3.0−3.3（2H,m）,4.04（1H,
s）,4.0−4.1（1H,m）,4.4−5.1（2H,m）,6.47（1H,
m）,6.59（1H,m）,7.2−7.4（5H,m） IR（KBr） ν 3400,1620,1462,1120,1067,702cm^-1. Mass（FAB） m/z 489（Ｍ＋Ｈ） 元素分析値 C₃₂H₃₉N₂O₇・0.4H₂Oとして 計算値:C,67.33;H,7.03;N,4.91; 実測値:C,67.28;H,7.26;N,4.90; 化合物33 mp ＞260℃（分解，メタノール−エーテル）． NMR（400MHz,CD₃OD;主アミド異性体（約90％）のみのデ
ータ） δ 0.49（2H,m）,0.73（1H,m）,0.83（1H,m）,1.08（1
H,m）,1.22−1.57（7H,m）,1.62−1.98（8H,m）,2.57−
2.74（2H,m）,2.83−3.02（2H,m）,3.04−3.20（2H,
m）,3.06（3H,s）,3.22−3.39（2H,m）,3.97（1H,m）,
4.74（1H,m）,5.08（1H,ddd,J＝14.7,3.9,3.9Hz）,6.67
（1H,d,J＝8.3Hz）,6.75（1H,d,J＝8.3Hz）． IR（KBr） ν 3366,1607,1510,1473,1319,1197,1118,1038,907,80
4cm^-1. Mass（FAB） m/z 467（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₈H₃₈N₂O₄・HClとして 計算値:C,66.85;H,7.81;N,5.57;Cl,7.05. 実測値:C,66.87;H,7.90;N,5.53;Cl,7.03. 化合物34 mp 235℃（分解） NMR（500MHz,DMSO−d₆） δ 0.35−0.76（4H,m）,0.96−1.14（1H,m）,1.16−1.
42（2H,m）,1.43−1.82（3H,m）,1.96−2,20（1H,m）,
2.58−2.77（1H,m）,2.78−3.07（6H,m）,3.20−3.35
（2H,m）,3.79（0.2H,m）,3.96（0.8H,m）,4.35（0.2H,
m）,4.58（0.2H,m）,4.87（0.8H,m）,5.01（0.8H,m）,
5.95（0.2H,br s）,6.38（0.8H,br s）,6.59（1H,d,J＝
7.3Hz）,6.73（1H,d,J＝7.3Hz）,7.40−7.50（5H,m）,
8.63（0.2H,br s）,8.88（0.8H,br s）,9.31（0.8H,br
s）,9.38（0.2H,br s）． IR（KBr） ν 3270,3072,1613,1506,1475,1321,1120,1069,905,80
6,710cm^-1 Mass（FAB） m/z 461（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₈H₃₂N₂O₄・HCl・0.7H₂Oとして 計算値:C,65.99;H,6.80;N,5.49;Cl,6.96. 実測値:C,65.97;H,6.86;N,5.55;Cl,6.94. 化合物35 mp 235℃（分解） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.40（1H,m）,0.47（1H,m）,0.61（1H,m）,0.68（1
H,m）,1.01−1.09（2H,m）,1.36（1H,m）,1.50−1.64
（2H,m）,1.80−1.98（3H,m）,2.34−2.46（3H,m）,2.6
0−2.75（3H,m）,2.80（0.6H,s）,2.85（2.4H,s）,2.88
−3.14（3H,m）,3.22−3.35（2H,m）,3.90（1H,m）,4.4
1（0.2H,m）4.61（0.8H,d,J＝3.9Hz）,4.68（0.2H,m）,
4.97（0.8H,m）,6.24（0.8H,br s）,6.46（0.2H,br
s）,6.58（1H,d,J＝8.1Hz）,6.75（1H,m）,7.16−7.26
（3H,m）,7.30（2H,m）,8.82（1H,br s）,9.30（0.8H,
s）,933（0.2H,s）． IR（KBr） ν 3068,1618,1508,1475,1369,1317,1118,1036,919,80
6,750,704cm^-1. Mass（FAB） m/z 503（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₃₁H₃₈N₂O₄・HClとして 計算値:C,69.06;H,7.29;N,5.19;Cl,6.58. 実測値:C,69.05;H,7.43;N,5.27;Cl,6.43. 化合物36 mp 225℃（分解） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.40（1H,m）,0.47（1H,m）,0.61（1H,m）,0.68（1
H,m）,1.10−1.20（2H,m）,1.25−1.37（3H,m）,1.50−
1.64（6H,m）,1.91（1H,m）,2.33（2H,t,J＝7.1Hz）,2.
42（1H,m）,2.58（2H,t,J＝7.5Hz）,2.68（1H,m）,2.78
（0.6H,s）,2.87（2.4H,s）,2.93（1H,m）,2.99−3.14
（2H,m）,3.24−3.35（2H,m）,3.89（1H,m）,4.42（0.2
H,m）4.59（0.8H,d,J＝3.4Hz）,4.76（0.2H,m）,4.96
（0.8H,m）,6.22（0.8H,s）,6.44（0.2H,s）,6.58（1H,
d,J＝7.8Hz）,6.72（1H,d,J＝7.8Hz）,7.16−7.23（3H,
m）,7.24−7.30（2H,m）,8.81（1H,br s）,9.29（0.8H,
s）,9.31（0.2H,s）． IR（KBr） ν 3086,1618,1508,1460,1315,1174,1120,1038,748,70
0cm^-1. Mass（FAB） m/z 531（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₃₃H₄₂N₂O₄・HClとして 計算値:C,69.88;H,7.64;N,4.94;Cl,6.25. 実測値:C,69.70;H,7.64;N,4.98;Cl,6.25. 化合物37 mp 225℃（分解） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.40（1H,m）,0.47（1H,m）,0.61（1H,m）,0.69（1
H,m）,1.01−1.20（2H,m）,1.35（1H,m）,1.50−1.64
（2H,m）,1.90（1H,m）,2.41（1H,m）,2.67（1H,m）,2.
70（0.6H,s）,2.95（2.4H,s）,2.89−3.13（3H,m）,3.2
3−3.35（2H,m）,3.80（1.6H,s）,3.85−394（1.4H,
m）,4.47（0.2H,m）,4.51（0.2H,m）,4.63（0.8H,d,J＝
3.9Hz）,4.98（0.8H,m）,6.20（0.8H,s）,6.43（0.2H,b
r s）,6.58（1H,d,J＝8.3Hz）,6.72（1H,d,J＝8.3Hz）,
7.05−7.15（3H,m）,7.35（1H,m）,8.80（1H,br s）,9.
30（0.2H,s）,9.31（0.8H,s）． IR（KBr） ν 3120,1620,1510,1460,1321,1118,777,683,518cm^-1. Mass（FAB） m/z 493（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₉H₃₃N₂O₄F・HClとして 計算値:C,65.83;H,6.48;N,5.29;Cl,6.70;F,3.59. 実測値:C,65.69;H,6.59;N,5.44;Cl,6.43;F,3.60. 化合物38 mp 198.0〜206.0℃（分解，ジエチルエーテル） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.10−0.30（2H,m）,0.44−0.63（2H,m）,0.83−0.
99（1H,m）,0.90−1.28（1H,m）,1.28−1.39（1H,m）,
1.39−1.57（2H,m）,1.66−1.84（1H,m）,2.12−2.38
（2H,m）,2.41−2.65（2H,m）,2.65−2.80（2H,m）,2.8
4（0.6H,s）,2.95（2.4H,s）,3.00−3.13（1H,m）,3.20
−3.34（1H,m）,2.50−4.25（3H,br s）,4.05（1H,s）,
4.38（0.2H,dt,J＝11.2,3.4Hz）,4.54（0.8H,d,J＝3.4H
z）,4.85（2H,s）,4.76−4.96（1H,m）,6.51（1H,d,J＝
7.8Hz）,6.64（1H,d,J＝8.3Hz）,6.86−7.02（H,m）,7.
22−7.37（2H,m）,8.65−9.60（1H,br s） IR（KBr） ν 1601,1562,1497,1460,1321,1236,1120,1067,919,75
8cm^-1. Mass（FAB） m/z 491（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₃₁H₃₇N₂O₈・0.8H₂Oとして 計算値:C,64.19;H,6.70;N,4.83 実測値:C,64.16;H,6.64;N,4.89 化合物39 mp 205−207℃ NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.18−0.30（2H,m）,0.47−0.60（2H,m）,0.82−0.
97（4H,m）,1.13（1H,m）,1.24−1.38（5H,m）,1.38−
1.60（4H,m）,1.75（1H,m）,2.20−2.40（4H,m）,2.57
（1H,m）,2.70−2.79（3H,m）,2.80（0.6H,s）,2.88
（2.4H,s）,3.00−3.63（5H,m）,4.10（1H,s）,4.36
（0.2H,m）,4.53（0.8H,d,J＝3.4Hz）,4.62（0.2H,m）,
4.95（0.8H,m）,6.52（1H,d,J＝8.3Hz）,6.63（1H,d,J
＝8.3Hz）,9.10（1H,br s）． IR（KBr） ν 3230,1609,1460,1317,1122cm^-1. Mass（FAB） m/z 455（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₇H₃₈N₂O₄・0.5C₄H₆O₆・0.5H₂Oとして 計算値:C,64.66;H,7.86;N,5.20. 実測値:C,64.54;H,7.76;N,5.31. 化合物40 mp 210−212℃（分解） NMR（500MHz,DMSO−d₆） δ 0.25−0.35（2H,m）,0.45−0.57（2H,m）,0.84−0.
96（4H,m）,1.11（1H,m）,1.21−1.35（8H,m）,1.39−
1.580（4H,m）,1.72（1H,m）,2.15−2.25（2H,m）,2.27
−2.35（2H,m）,2.51（1H,m）,2.65−2.76（2H,m）,2.7
9（0.6H,s）,2.88（2.4H,s）,2.95−3.80（5H,m）,4.03
（1H,s）,4.34（0.2H,m）,4.51（0.8H,d,J＝3.4Hz）,4.
61（0.2H,m）,4.89（0.8H,m）,6.50（1H,d,J＝8.3Hz）,
6.62（1H,d,J＝8.3Hz）,9.20（1H,br s）． IR（KBr） ν 3180,1607,1460,1359,1317,1122cm^-1. Mass（FAB） m/z 469（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₈H₄₀N₂O₄・0.5C₄H₆O₆として 計算値:C,66.27;H,7.97;N,5.15. 実測値:C,66.38;H,8.14;N,5.33. 化合物41 mp 195−210℃ NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.15−0.28（2H,m）,0.47−0.60（2H,m）,0.92（1
H,m）,1.12（1H,m）,1.24（1H,m）,1.40−1.55（2H,
m）,1.73（1H,m）,2.20−2.35（2H,m）,2.55（1H,m）,
2.60−2.92（9H,m）,3.05（1H,m）,3.15−3.95（5.7H,
m）,4.10（1.7H,s）,4.32（0.2H,m）,4.54（0.8H,d,J＝
3.4Hz）,4.61（0.2H,m）,4.90（0.8H,m）,6.52（1H,d,J
＝8.3Hz）,6.63（1H,d,J＝8.3Hz）,7.33（1H,m）,7.71
（1H,m）,8.40（1H,m）,8.50（1H,m）,9.08（1.7H,br
s）． IR（KBr） ν 3220,1607,1460,1311,1120cm^-1. Mass（FAB） m/z 490（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₉H₃₅N₃O₄・0.85C₄H₆O₆.0.3H₂Oとして 計算値:C,62.50;H,6.59;N,6.75. 実測値:C,62.33;H,6.77;N,6.78. 化合物42 mp 254.0〜259.0℃（分解，エーテル） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.40（1H,m）,0.47（1H,m）,0.60（1H,m）,0.69（1
H,m）,1.06（1H,m）,1.40〜1.64（3H,m）,1.90（1H,
m）,2.44（1H,m）,2.69（1H,m）,2.85（3H,、）,2.92
（1H,m）,3.03（1H,m）,3.09（1H,dd,J＝20.0,6.4Hz）,
3.23〜3.38（3H,m）,3.89（1H,br d,J＝5.4Hz）,4.59,
4.63,4.67（2H,each br s）,5.13〜5.23（2H,m）6.23
（1H,s）,6.58（1H,d,J＝8.1Hz）,6.71（1H,d,J＝8.1H
z）,7.35（1H,m）,7.39,7.40（4H,each s）,8.80（1H,b
r s）,9.92（1H,br s）． IR（KBr） ν 3500,3100,2850,1663,1470,1350,1317,1156,1120,1
035cm^-1. Mass（FAB） m/z 491（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析値 C₂₉H₃₅N₂O₅Cl・0.2H₂Oとして 計算値:C,65.64;H,6.72;N,5.28;Cl,6.68. 実測値:C,65.66;H,6.71;N,5.30;Cl,6.70. 化合物43 mp 198.0〜206.0℃（分解，ジエチルエーテル） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.31−0.43（1H,m）,0.43−0.57（1H,m）,0.57−0.
65（1H,m）,0.65−0.77（1H,m）,1.00−1.25（2H,m）,
1.38−1.70（3H,m）,1.87−2.09（1H,m）,2.35−2.50
（1H,m）,2.60−2.79（1H,m）,2.89−3.18（3H,m）,2.8
7（1.4H,s）,2.90（1.6H,s）,3.18−3.38（2H,m）,3.95
（1H,br s）,4.57−4.80（2H,m）,5.29（1.2H,s）,5.22
−5.40（0.8H,m）,6.35（0.6H,brs）,6.45（0.4H,br
s）,6.59（1H,d,J＝7.8Hz）,6.74（1H,dd,J＝8.3,2.0H
z）,7.60−7.74（2H,m）,8.20−8.36（2H,m）,8.87（1
H,br s）,9.34（0.4H,s）,9.35（0.6H,s） IR（KBr） ν 1686,1638,1560,1543,1522,1460,1346,1120,1035cm
^-1. Mass（FAB） m/z 536（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₉H₃₄N₃O₇Cl.0.3H₂Oとして 計算値:C,60.21;H,6.20;N,7.26;Cl,6.13 実測値:C,60.29;H,6.18;N,7.16;Cl,6.24 化合物44 mp ＞130℃（分解） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.15−0.30（2H,m）,0.45−0.60（2H,m）,0.85−0.
98（1H,m）,1.05−1.20（1H,m）,1.30−1.53（3H,m）,
1.68−1.82（1H,m）,2.10−2.40（2H,m）,2.45−2.90
（4H,m）,2.85（3H,s）,3.00−3.18（1H,m）,3.21−3.4
2（1H,m）,4.11（2H,s）,4.49−4.62（2H,m）,5.10−5.
30（2H,m）,6.51（1H,d,J＝8.0Hz）,6.62（1H,d,J＝8.0
Hz）,7.39−7.48（1H,m）,7.81（1H,dJ＝7.3Hz）,8.55
（1H,d,J＝3.4Hz）,8.62（1H,s）,9.00（2H,brs）． IR（KBr） ν 3312,1692,1603,1406,1350,1311,1267,1122,1069,1
035cm^-1 Mass（EI） m/z 492（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析値 C₂₈H₃₃N₃O₅・C₄H₆N₆.0.3H₂Oとして 計算値:C,59.40;H,6.17;N,6.50. 実測値:C,59.39;H,6.27;N,6.52. 化合物45 mp 197.0℃（分解，ジエチルエーテル） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.10−0.30（2H,m）,0.44−0.63（2H,m）,0.83−0.
99（1H,m）,1.00−1.20（1H,m）,1.20−1.35（1H,m）,
1.35−1.57（2H,m）,1.66−1.84（1H,m）,2.10−2.34
（2H,m）,2.39−2.62（2H,m）,2.62−2.79（2H,m）,2.8
2（0.6H,s）,2.99（2.4H,s）,3.00−3.13（1H,m）,3.20
−3.34（1H,m）,2.00−3.98（3H,br s）,4.05（1H,s）,
3.95−4.13（2H,m）,4.41（0.2H,br d,J＝12.2Hz）,4.5
2（0.8H,d,J＝3.7Hz）,4.80−4.90（1H,m）,6.51（1H,
d,J＝8.6Hz）,6.63（1H,d,J＝7.9Hz）,7.15−7.27（1H,
m）,7.27−7.38（2H,m）,7.38−7.46（2H,m）,8.65−9.
50（1H,br s） IR（KBr） ν 3430 1618,1508,1460,1400,1120,1036,917,746,692
cm^-1. Mass（FAB） m/z 507（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₃₁H₃₇N₂O₇S・0.5H₂Oとして 計算値:C,63.03;H,6.48;N,4.74;S,5.43 実測値:C,63.14;H,6.51;N,4.65;S,5.33 化合物46 mp ＞230℃（分解）． NMR（400MHz,CD₃OD） δ 0.50（2H,m）,0.73（1H,m）,0.83（1H,m）,0.92（3
H,t,J＝6.8Hz）,1.09（1H,m）,1.28−1.55（8H,m）,1.5
9−1.79（4H,m）,1.93（1H,m）,2.38−2.56（2H,m）,2.
64（1H,m）,2.84−3.05（2H,m）,2.93（0.45H,s）,3.02
（2.55H,s）,3.05−3.22（2H,m）,3.23−3.40（2H,m）,
3.98（1H,m）,4.57（0.15H,m）,4.76（1H,br d,J＝2.9H
z）,5.09（0.85H,ddd,J＝13.7,3.9,3.9Hz）,6.67（0.85
H,d,J＝8.3Hz）,6.68（0.15H,d,J＝8.3Hz）,6.75（0.85
H,d,J＝8.3Hz）,6.76（0.15H,d,J＝8.3Hz）． IR（KBr） ν 3400,3158,1624,1508,1468,1317,1174,1120,1038,9
07,808cm^-1. Mass（FAB） m/z 469（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₈H₄₀N₂O₄・HCl・0.2H₂Oとして 計算値:C,66.11;H,8.20;N,5.51;Cl,6.97. 実測値:C,66.02;H,8.07;N,5.64;Cl,7.02. 化合物47 mp 169−170℃（酢酸エチル−メタノール）． NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.18（2H,m）,0.44−0.56（2H,m）,0.84−0.96（4
H,m）,1.10（1H,m）,1.30−1.53（5H,m）,1.53−1.62
（2H,m）,1.73（1H,m）,2.12−2.38（2H,m）,2.41−2.5
7（2H,m）,2.63−2.75（2H,m）,2.80（3H,s）,3.04（1
H,d,J＝18.6Hz）,3.24（1H,m）,3.45（3H,br s,3×O
H）,3.95−4.15（2H,m）,4.04（1H,s）,4.48（1H,m）,
4.56（1H,m）,6.50（1H,d,J＝7.8Hz）,6.61（1H,d,J＝
7.8Hz）,9.05（1H,br s,NH＋）． IR（KBr） ν 3366,1678,1613,1462,1406,1350,1317,1176,1122,1
069,1035,861,808cm^-1. Mass（FAB） m/z 457（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₆H₃₆N₂O₅・0.5C₄H₆O₆・0.5H₂Oとして 計算値:C,62.21;H,7.46;N,5.18. 実測値:C,62.40;H,7.15;N,5.23. 化合物48 mp 200−212℃（分解）． NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.19（2H,m）,0.45−0.57（2H,m）,0.90（1H,m）,
1.03−1.18（3H,m）,1.27（1H,m）,1.34−1.63（8H,
m）,1.66−1.82（4H,m）,2.16−2.56（6H,m）,2.63−2.
77（2H,m）,2.79（0.6H,s）,2.89（2.4H,s）,3.03（1H,
br d,J＝18.6Hz）,3.25（1H,m）,3.45（3H,br s,3×O
H）,4.03（1H,s）,4.35（0.2H,m）,4.52（0.8H,d,J＝3.
4Hz）,4.59（0.2H,m）,4.88（0.8H,dt,J＝14.1,3.9H
z）,6.50（1H,d,J＝8.3Hz）,6.62（0.8H,d,J＝8.3Hz）,
6.63（0.2H,d,J＝8.3Hz）,9.06（1H,br s,NH＋）． IR（KBr） ν 3316,1719,1603,1462,1408,1361,1321,1172,1122,1
071,1038,917,808cm^-1. Mass（FAB） m/z 481（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₉H₄₀N₂O₄・0.5C₄H₆O₆・0.2H₂Oとして 計算値:C,66.57;H,7.82;N,5.01. 実測値:C,66.63;H,7.83;N,5.06. 化合物49 mp ＞132℃（分解）． NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.20（2H,m）,0.48−0.58（2H,m）,0.91（1H,m）,
1.10（1H,m）,1.22−1.54（3H,m）,1.73（1H,m）,2.06
−2.34（2H,m）,2.45−2.62（2H,m）,2.65−2.78（2H,
m）,2.81（3H,s）,3.06（1H,br d,J＝18.6Hz）,3.27（1
H,m）,3.29（3H,br s）,3.50（3.2H,br s,3.1×OH＋0.1
×COOH）,3.52−3.59（2H,m）,4.06（1.1H,s）,4.07−
4.30（2H,m）,4.40−4.64（2H,m）,6.51（1H,d,J＝8.0H
z）,6.62（1H,d,J＝8.0Hz）,9.06（1H,brs,NH＋）． IR（KBr） ν 3342,1686,1609,1462,1406,1346,1317,1249,1176,1
120,1069,1036,924,903,806cm^-1. Mass（FAB） m/z 459（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₂₅H₃₄N₂O₆・0.55C₄H₆O₆・0.9H₂Oとして 計算値:C,58.62;H,7.07;N,5.03. 実測値:C,58.67;H,7.06;N,4.91. 化合物50 mp 260.0℃（分解） NMR（400MHz,DMSO−d₆） δ 0.08−0.32（2H,m）,0.40−0.64（2H,m）,0.80−1,
00（1H,m）,1.00−1.38（7H,m）,1.38−1.83（6H,m）,
2.05−2.38（3H,m）,2.40−2.65（2H,m）,2.65−2.81
（3H,m）,2.83（0.9H,s）,2.95（2.1H,s）,2.98−3.15
（1H,m）,3.15−3.44（1H,m）,4.47（0.3H,m）,4.56
（0.3H,m）,4.58（0.7H,d,J＝3.4Hz）,4.90（0.7H,m）,
3.50−6.20（5H,br s）,6.29（0.3H,d,J＝15.1Hz）,6.3
7（0.7H,d,J＝14.7Hz）,6.51（1H,d,J＝8.3Hz）,6.57−
6.74（2H,m） IR（KBr） ν 3420,1651,1599,1450,1408,1321,1120,1036,922,41
1cm^-1. Mass（FAB） m/z 493（（Ｍ＋Ｈ）＋）． 元素分析値 C₃₀H₄₃N₂O₈Pl・1.3H₂Oとして 計算値:C,58.68;H,7.48;N,4.56;P,5.04 実測値:C,58.60;H,7.44;N,4.61;P,5.12 ［実施例41−44］ 実施例11の手順に従うが、原料の17−シクロプロピル
メチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６
α−メチルアミノモルヒナン４のかわりに17−シクロプ
ロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキ
シ−６α−イソブチルアミノモルヒナン５、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６α−アミノモルヒナン（J.B.Jiang.R.N.Hanso
n,P.S.Portoghese,and A.E.Taemori,J.Med.Chem.,20,11
00（1977）．）、17−シクロプロピルメチル−4,5α−
エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−メチルアミノ
モルヒナン10、17−シクロプロピルメチル−4,5α−エ
ポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６β−エチルアミノモ
ルヒナン11を用いることにより、17−シクロプロピルメ
チル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−６α
−（Ｎ−イソブチル−3,4−ジクロロフェニルアセトア
ミド）モルヒナン・塩酸塩51（収率78％）、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６α−（3,4−ジクロロフェニルアセトアミド）
モルヒナン・塩酸塩52（収率92％）、17−シクロプロピ
ルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロキシ−
６β−（Ｎ−メチル−3,4−ジクロロフェニルアセトア
ミド）モルヒナン・塩酸塩53（収率51％）、17−シクロ
プロピルメチル−4,5α−エポキシ−3,14β−ジヒドロ
キシ−６β−（Ｎ−エチル−3,4−ジクロロフェニルア
セトアミド）モルヒナン・塩酸塩54（収率56％）が得ら
れた。