JP3860351B2 - 眼内レンズの製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、水晶体の代わりに眼内に挿入される折り曲げ可能な眼内レンズに関する。
【0002】
【従来技術】
従来の眼内レンズはポリメチルメタクリレート等の硬質のものが主流であったが、近年では眼内に挿入する際に切開創が小さくて済む等の利点を有する折り曲げ可能な眼内レンズが提案されている。
【0003】
この折り曲げ可能な眼内レンズの材料としては、アクリル系やシリコーン系のものがあるが、これらは材料自体が軟質性のため、硬質の眼内レンズを得るための従来の切削加工設備が使用できない。このため材料を冷却硬化し切削加工する方法や、切削加工をせず液体状の材料をあらかじめ作成したレンズ形状の型に流しこみ、その中で加熱重合させる方法などで、眼内レンズが作成されている。しかしながらこれらの方法では冷却装置などの多大な設備投資が必要である。
【0004】
そこで、カルボキシル基を持つ硬質材料を基材に用いてレンズを作成した後に、その硬質レンズをアルコールと反応(エステル化反応)させることによって軟質化させ、室温でも容易に折り曲げることができる眼内レンズを得る方法が提案されている。この方法を用いれば、硬質眼内レンズを得るための従来からの切削設備をそのまま利用することができ、冷却設備などの新たな大型の設備を必要とせずにレンズの軟化が可能である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記の方法で、硬質眼内レンズを得るときと同様な手順で切削加工を施した後、エステル化反応によって軟質化させた眼内レンズは、その解像力が良好でないという問題があった。
【0006】
本発明は上記従来技術の問題点に鑑み、エステル化処理による方法で解像力を良好にした折り曲げ可能な眼内レンズを提供することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決するために、本発明は以下のような構成を備えることを特徴とする。
【0008】
(1) カルボキシル基を持つモノマーを含む組成物を用いた眼内レンズ用の基材を内部歪みがなくなるまで加熱処理し、加熱処理によって前記基材に生じた熱を徐冷し、徐冷された基材を眼内レンズの形状に切削加工する折り曲げ可能な眼内レンズの製造方法において、徐冷された基材を眼内レンズの形状に切削加工する段階は、基材を両面テーブまたは紫外線硬化性接着剤による非熱的な接着方法で切削治具に取付ける段階を持ち、切削加工する段階の後に、切削加工された眼内レンズをエステル化処理して軟化させるエステル化処理段階と、を備えたことを特徴とする。
【0017】
【発明の実施の形態】
(1)眼内レンズの基材製作
本発明では、眼内レンズの基材となるポリマーが持つカルボキシル基の部位をアルコールでエステル化し基材を軟化させる方法を用いる。よって使用するポリマーの組成分中に、式(I)で表わされるカルボキシル基を持ったモノマーを挙げることができる。
【化7】
式中、R1は水素または炭素数1〜6までのアルキル基を表わし、R2は水素または炭素数1〜6までのアルキル基を表わし、R3は水素又はメチル基を表わす。
【0018】
式(I)で表わされるモノマーには例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、チグリン酸等があげられる。
【0019】
本発明では、さらに光学部を構成する重合体が式(I)で示されるモノマーのみでは屈折率などの光学的特性が不十分なので、式(II)に表わされるアクリル系エステルを共重合成分として使用することが望ましい。
【化8】
式中、R4は水素原子又はアルキル基、Yは存在しないかまたは酸素原子を表わし、nは1〜10の整数を表わす。
【0020】
式(II)で示されるモノマーには、例えばフェニルメチルメタアクリレート、フェニルエチルメタアクリレート、フェノキシエチルメタアクリレート等が挙げられる。
【0021】
また、レンズの硬さ等を調整するために式(III)で示されるモノマーをを共重合成分として使用するのが望ましい。
【化9】
式中nは0〜3の整数を表わす。式(III)で示されるモノマーには、例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート等が挙げられる。
【0022】
また、その他のレンズの硬さ調整に使用するモノマーとしては、フルオロキシ(メタ)アクリレート、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルメタクリレートなどのフッ素を含むモノマーが挙げられ、これらのモノマーも眼内レンズ用基材の共重合成分として使用することができる。
【0023】
この他、重合体の硬度を高め、切削性、研磨性等の加工性をさらに向上させるために、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタジオールジアクリレート等に代表される架橋剤を併用することができる。これらの架橋剤は基材となるモノマーの総重量に対し0.5〜10重量%の範囲で使用される。
【0024】
基材の重合は重合開始剤を使用して行う。重合開始剤には例えばアゾビスイソブチロニトリルなどが挙げられる。
【0025】
また、基材に4−メタクリロキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、4−(2−アクリロキシエトキシ)−2−ヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系の紫外線吸収剤やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤を共重合成分として使用したり、物理的に混合固化させて使用することもできる。
【0026】
次に以上に挙げるモノマー等を用いて眼内レンズの基材を重合する。重合体中のモノマーの組成は適宜選択されるが、式(I)で表わされるモノマーは5〜40重量部、好ましくは10〜20重量部、式(II)で表わされるモノマーは50〜95重量部、好ましくは50〜70重量部、式(III)で表わされるモノマーは5〜30重量部、好ましくは20〜30重量部の範囲内で使用される。
【0027】
前述したこれらの眼内レンズの材料を重合して板状の基材を得る。板状の基材を得る場合には型枠のなかに材料の混合物を流し込んだ後、重合が阻害されない様に混合物の中の酸素を脱気若しくは窒素等で置換しておく。脱気は真空中にて行えば良い。また、置換に使用される気体には窒素の他にアルゴンガス等の不活性ガスを用いてもよい。このようにして混合物から酸素を無くした後は恒温水槽にひたして重合させ、その後オーブンにてさらに重合し硬質で板状の基材を得る。
【0028】
(2)アニール処理
次に、得られた板状の重合基材からボタンを切削して作成し、その後アニール処理する。ここでいうアニール処理とは物体を加熱し、徐々に冷ます処理のことである。エステル化後のレンズで解像力が出ないのは、エステル化前の硬質材料の持つ内部の歪みが、エステル化反応時の熱で解放されることにより、レンズ面に歪みを生ずることに由来していることが分かったので、このアニール処理により内部歪みを開放させる。
【0029】
図1はアニール処理をする際の簡単な説明図である。1はオーブンで、2はレンズ基材を載せるプラスチック製のレンズトレーである。3はボタンで、ボタン3をレンズトレー2に載せた後、オーブン1で加熱しアニール処理する。
【0030】
ボタンの加熱温度は、内部の歪みが解放する温度でかつ材料の分解が始まらない温度であり、100〜150℃の範囲で加熱する。加熱時間は1〜10時間の範囲で、加熱後1〜10時間かけて室温まで徐冷する。この時、ボタン3は湾曲していた。
【0031】
(3)切削加工
切削加工時にはレンズに余分な歪みを生じないようにする。従来、切削加工に際し切削治具にレンズを接着させるのに、作業が容易な熱軟化性接着剤(以下、ワックスという)を使用していたが、本発明では熱を伴わない接着方法でレンズ基材のボタンを切削治具に接着する。この方法としては、例えば、両面テープや紫外線硬化性の接着剤で行うことができる。
【0032】
図2は、アニール処理後の湾曲したボタンを切削治具に接着する手順を表わした図である。5は切削治具、6は両面テープ、7はアニール処理後のボタンである。まず切削治具5に両面テープ6を張り付け、次にボタン7を両面テープ6が張り付いた切削治具5に接着させ、平面になるまで加工する。片面の切削が終了したらもう片方の面を上にして、同じように両面テープ6で切削治具5に接着してレンズ形状に切削加工しその後エステル化する。
【0033】
(4)エステル化
次に切削加工後のレンズを軟化させるため、エステル化を行う。エステル化に使用するアルコールは、沸点が低すぎるものだとエステル化反応が進みにくいため眼内レンズ用基材の重合体成分や組成により適宜選択される。使用するアルコールには、例えばn−プロパノール、n−ブタノールなどの炭素数3〜10の直鎖または側鎖を持つアルコールを挙げることができる。また、反応を進めるために使用する触媒は濃硫酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等が好ましい。
【0034】
実際にはアルコールと触媒の混合液と一緒にレンズをフラスコに入れ、還流温度でエステル化反応させる。反応時間は適宜設定されるがエステル化が進むのに十分な時間であればよい。
【0035】
エステル化反応後のレンズには、反応に用いた触媒やアルコール等が付着しているので、ソックスレー抽出器等を用いて洗浄するのが好ましい。洗浄に使用する溶媒には例えば、メタノールやエタノールなどのアルコール系、トルエン、ヘキサンなどの炭化水素系、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類を挙げることができる。また、洗浄後のレンズは真空オーブンで乾燥させる。
【0036】
また、解像力の測定には眼内レンズメータを使用する。眼内レンズの解像力は、測定するレンズを通して見える高コントラスト解像力測定図表(JIS B7174)又はこれと同等なものを十分に遠方に置き、空気中でレンズの焦点面上に結像させたとき、その像面上で解像し得る1mm当たりの格子本数で表される。
【0037】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明する。
【0038】
<実施例1>
図3の(a)、(b)はレンズの材料を重合して板状の基材を得る際の手順を表わす図である。10はガラス板で、2枚用意されており重ね合わせておく。11は軟質塩化ビニール樹脂チューブであり、2枚のガラス板の間に挟み、ガラス板のふちを枠取りしている。(b)の図中12は留め金でガラス板10、軟質塩化ビニール樹脂チューブ11を固定している。まず(a)の状態に設置してから留め金12で(b)の状態に固定し、その後重合を始める。
【0039】
出来上がった型枠に基材となる材料の混合物を流し込む。混合物はアクリル酸を35重量部、フェノキシエチルメタクリレートを60重量部からなる。
【0040】
この混合物にエチレングリコールジメタクリレートを3重量%、重合開始剤のアゾビスイソブチロニトリルを0.2重量%で混合し流し込む。その後この混合液中に含まれる酸素を取り除くために窒素を5分間程流した後、60℃の恒温水槽にて24時間、95℃のオーブン内で24時間重合させ、硬質の板材料を得た。
【0041】
この板材料からφ6.5、厚さ2mmのボタンを作成した後、ボタンを100℃のオーブンに入れ、10時間放置後、5時間かけて室温まで徐冷しアニール処理を行った。この時、ボタンは大きく湾曲していた。次に湾曲したボタンを切削治具に両面テープで接着した後、一旦平面になるまで切削し、その後レンズ形状に切削加工を行った。
【0042】
ボタンを切削加工にてレンズ形状にした後、n−プロパノール190ml、濃硫酸10mlの混合液と共にフラスコに入れ、灌流温度で14日間でエステル化反応を行った。反応後、ソックスレー抽出器を用いてメタノールで3日間洗浄し、95℃の真空オーブンで24時間乾燥させて軟質のレンズを得た。
【0043】
以上の工程を経て得られた、レンズの解像力を前述した方法にて調べてみた。解像力測定の結果、眼内レンズの規定で定められている以上の解像力を持ち、かつ折り曲げ可能な眼内レンズが得られたことが確認できた。
【0044】
<実施例2>
実施例1と同様な型枠を使用して眼内レンズ用の基材を得る
出来上がった型枠に基材となる材料の混合物を流し込む。混合物はアクリル酸を35重量部、フェノキシエチルメタクリレートを50重量部、メチルメタクリレートを10重量部からなる。
【0045】
この混合物にエチレングリコールジメタクリレートを3重量%、重合開始剤のアゾビスイソブチロニトリルを0.2重量%で混合し流し込む。その後この混合液中に含まれる酸素を取り除くために窒素を5分間程流した後、60℃の恒温水槽にて24時間、95℃のオーブン内で24時間重合させ、硬質の板材料を得た。
【0046】
出来上がった板材料を使用して実施例1と同様な手順にてボタン作成、アニール処理、切削加工を行い、その後エステル化反応を行った。
【0047】
以上の工程を経て得られた、レンズの解像力を前述した方法にて調べてみた。解像力測定の結果、眼内レンズの規定で定められている以上の解像力を持ち、かつ折り曲げ可能な眼内レンズが得られたことが確認できた。
【0048】
<比較例1>
エステル化を行う前にワックスを使用して切削加工したレンズの解像力を調べてみた。
【0049】
実施例1と同様にして得られたボタンを切削治具に70℃で溶解するワックスにて接着した後、通常の切削加工にてレンズを作成した。得られたレンズの解像力を先程と同様の方法にて調べてみたところ、どのチャートもはっきりと見ることができず解像力が出ていなかった。このことから、ワックスを用いた切削加工を行うと熱によりボタンが微妙に変形してしまうため、エステル化前でも既に解像力の出ないことが分かる。
【0050】
<比較例2>
エステル化を行う前に両面テープを使用し切削加工したレンズの解像力を調べてみた。
【0051】
実施例1と同様にして得られたボタンを切削治具に両面テープを用いて接着した後、切削加工してレンズを作成した。得られたレンズの解像力を調べたところエステル化前なので折り曲げはできないが、解像力は良好であった。
【0052】
<比較例3>
上記の比較例はエステル化を行う前のレンズの解像力を求めるために行ったが、比較例3ではアニール処理を施さずエステル化を行った場合のレンズの解像力を求めてみた。
【0053】
比較例2で得られた、解像力良好なレンズをn−プロパノール190ml、濃硫酸10mlの混合液と共にフラスコに入れ、還流温度で14日間エステル化反応させた。反応後、ソックスレー抽出器を用いてメタノールで3日間洗浄し、95℃の真空オーブンで24時間乾燥させて軟質のレンズを得た。このレンズは透明で折り曲げ感も良いが、解像力を調べた所、解像力チャートのラインがぼやけており、解像力が全く出ていなかった。
【0054】
【発明の効果】
以上説明したように本発明によれば、解像力が良好で折り曲げ可能な眼内レンズを簡単に得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】アニール処理をする際の簡単な説明図である。
【図2】アニール処理後のボタンを切削治具に接着する際の手順を表わした図である。
【図3】レンズの材料を重合する際の手順を表わした図である。
【符号の説明】
1 オーブン
2 レンズトレー
3 ボタン
5 切削治具
6 両面テープ
7 アニール処理後のボタン
Claims (1)
- カルボキシル基を持つモノマーを含む組成物を用いた眼内レンズ用の基材を内部歪みがなくなるまで加熱処理し、加熱処理によって前記基材に生じた熱を徐冷し、徐冷された基材を眼内レンズの形状に切削加工する折り曲げ可能な眼内レンズの製造方法において、徐冷された基材を眼内レンズの形状に切削加工する段階は、基材を両面テーブまたは紫外線硬化性接着剤による非熱的な接着方法で切削治具に取付ける段階を持ち、切削加工する段階の後に、切削加工された眼内レンズをエステル化処理して軟化させるエステル化処理段階と、を備えたことを特徴とする折り曲げ可能な眼内レンズの製造方法。
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