JP3755828B2 - 分析物の分光光度法測定用の染料対 - Google Patents
分析物の分光光度法測定用の染料対 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3755828B2 JP3755828B2 JP50973096A JP50973096A JP3755828B2 JP 3755828 B2 JP3755828 B2 JP 3755828B2 JP 50973096 A JP50973096 A JP 50973096A JP 50973096 A JP50973096 A JP 50973096A JP 3755828 B2 JP3755828 B2 JP 3755828B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sample
- enzyme
- analyte
- oxidase
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 0 CN(c(cc(*)cc1)c1S1)C1=NN* Chemical compound CN(c(cc(*)cc1)c1S1)C1=NN* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/26—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/14—Heterocyclic carbon compound [i.e., O, S, N, Se, Te, as only ring hetero atom]
- Y10T436/142222—Hetero-O [e.g., ascorbic acid, etc.]
- Y10T436/143333—Saccharide [e.g., DNA, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Spectrometry And Color Measurement (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
Description
本発明は水性流体、例えば全血、中の化学および生化学成分(分析物)の比色測定用の試験装置および方法、そして特にそのような装置および方法における使用のための染料対に関する。
背景技術
着色された水性流体、特に着色された生物流体、例えば全血および尿、並びに生物流体誘導体、例えば血清および血漿、の化学および生化学成分の定量化の重要性が増しつつある。医学的な診断および処置並びに治療薬、中毒剤、有害化学物質などへの露呈の定量化において重要な用途がある。幾つかの場合には、測定しようとする物質の量は微量−デシリットル当たりミリグラムもしくはそれ以下の範囲−であるかまたは正確に測定するのが困難なため、使用される装置は複雑となりそして一般的には専門技術者だけが使用できる。この場合には、結果はサンプル採取から数時間ないし数日後に得られる。他の場合には、操作者が試験を研究室以外の場所で迅速なすなわち即座の情報表示により日常的に、迅速に、且つ再現可能式に実施できることにもしばしば重点がおかれる。
一つの一般的な医学的試験は糖尿病の血液グルコース水準の測定である。最近の教示では、糖尿病患者が彼らの血液グルコース水準を彼らの症例の性質および重さによるが1日に2〜7回測定することが推奨される。疾病をより良く管理するためには、測定されたグルコース水準における観察されたパターンに基づき、患者および医師が一緒になって食事、運動、およびインシュリン摂取を調整する。明らかに、この情報は患者が即座に入手できなければならない。
多くの血液グルコース試験方法および試験製品が当技術で知られているが、これらの全ては種々の制限を受ける。大きな改良法が本出願と同一譲渡人に譲渡されているR.Phillips他による米国特許第4,935,346号、第5,049,487号、第5,059,394号および第5,179,005号に開示されそして特許請求されている。
これらの特許に開示されそして特許請求されている方法は、分析しようとする流体を別の表面に適用しそしてそれがマトリックス中を読み取り表面に移動する時に分析物と反応して光−吸収性反応生成物を生ずる試薬を含浸させた不活性な多孔性マトリックスの一表面からの反射率読み取りを含んでいる。この試薬は、サンプル中のグルコースを消費して過酸化水素を生成する酵素であるグルコースオキシダーゼを含んでおり、該過酸化水素は別の酵素であるホースラディッシュペルオキシダーゼの存在下で3−メチル−2−ベンゾチアゾリノンヒドラゾン塩酸塩(MBTH)および3−ジメチルアミノ安息香酸(DMAB)を含んでなる染料対を酸化して青色染料を生成する。次に反射率測定を二つの別個の波長において行う。血液中のグルコース濃度はLED分光光度計を用いて染料の色強度に基づいて測定される。
これも共通して譲渡されている私の同時出願中の1994年5月19日に出願されたU.S.S.N.245,940(LFS30)には、遊離形態または酸形態の3−メチル−2−ベンゾチアゾリノンヒドラゾン(MBTH)および酸または塩形態の9−アニリノ−1−ナフタレンスルホネート(ANS)を上記のMBTH−DMAB染料対の代わりに含んでなる染料対が開示されている。MBTH−ANS染料対は酸化されると酸化されたMBTH−DMAB染料対より可溶性が少なく、従って最少の染料退色でより安定な終点を与える。
これらの今までのシステムはグルコースの存在または量の測定に有用な試験装置を製造するために効果的に使用されているが、幾つかの欠点が見られる。そのような染料対が使用される試験装置は家庭用および専門用の両方で設計されており、そしてかなりの期間にわたり使用者の在庫になるのでもちろんこの期間にわたり有効性を保たなければならないという予測のもとでそのままで製造業者および販売業者により販売されている。かなりの貯蔵寿命に関するこの要望のために、MBTHを染料対の成分の一つとして使用する製品を生成するのは難しい。
第一に、MBTHの安定性は温度およびアルカリ度の上昇につれて減少することが見いだされた。MBTHの酸遊離形態は非常に不安定であり且つ昇華する傾向がある。これを克服する試みでは、好適な形態はMBTHの酸水和物、例えば3−メチル−2−ベンゾチアゾリノンヒドラゾン塩酸塩である。残念なことに、この水和物は温度が上昇するとそれ自身不安定になりそして加熱により容易に酸遊離形態のMBTHおよびHClに解離する。高いpHにおける低い安定性を有することの他に、MBTHがそのカップリング相手と酸化的に反応する効率はアルカリ度の上昇につれて大きく減少するため高いpHにおいては染料対から本質的に色はほとんどまたは全く生じない。
これらの関係を考慮すると、不安定性および非効率の影響を最少にするには実際にMBTHを大過剰で且つ低いpHで使用しなければならない。理想的には、化合物の低い昇華および高い効率の観点からすると2.0より低いpHが好ましいであろう。残念なことに、ここで考えられているシステムに関してはそのような理想的に低いpHは使用することができない。上記の如く、使用される試薬システムは基質分析物に対して作用する酵素に依存しておりそして試験するサンプル中に存在する分析物の量を指示する量で酸化剤を生成する。MBTH試薬に関して理想的な低いpHは例えばグルコースオキシダーゼおよびホースラディッシュペルオキシダーゼの如き酸素には全く不適切である。そのような低いpHではそのような市販の酵素の多くは活性をほとんどまたは全く有していない。従って、当技術は中程度のpH、例えば4、および必要な貯蔵寿命のために試験装置の有効性を確実にするための大過剰の試薬を含んでなり且つ選択することが強いられている。
発明の要旨
本発明の教示によると、酵素を含有する試験装置中に染料対の高度に安定な成分が供給される。この成分は今までの試験装置中で使用されたものとは対照的に、高い酵素効率と相入れる相対的に高いpHにおいて広範囲のカップリング相手と効率的な酸化的カップリングが可能である。
特に、本発明の染料カップリング化合物はサンプル中の分析物の存在または量を検知する試薬システムを含有する試験装置の中で使用され、そこではこの試薬システムは分析物の存在下でサンプルの分析物の量を指示する量で酸化剤を生成する1種もしくはそれ以上の酵素を含んでなる。この教示によると、試薬システムはさらに生成した酸化剤により酸化される発色団を生成できる染料対を含んでなり、この染料対は化合物:
[式中、Rはアルキル、置換されたアルキル、アリール、置換されたアリール、複素環式、第四級アミンまたは有機酸部分よりなる群から選択されそしてYはNO2、SO3−、H、ハライド、アルキルまたはSiZ3よりなる群から選択され、ここでZはアルキルまたはアリールである]
を有する化合物を含んでなる。好適な態様では、Rは
[式中、R1、R2、およびR3のいずれも独立してH、アルキル、アリール、シリル、ハライド、ヒドロキシド、メルカプチド、アルコキシド、チオアルコキシド、アミン、スルホネートまたはカルボキシレートよりなる群から選択され、そしてXはアミン、スルホネートまたはカルボキシレートよりなる群から選択される]
である。特別な態様では、全てが一般的に測定される血液分析物である例えばグルコース、コレステロール、アルコール、尿酸、ホルムアルデヒドまたはグリセロール−3−ホスフェートの如き分析物の存在または量を測定する試験装置が提供される。そのような場合には、酵素システムはグルコースオキシダーゼ、コレステロールオキシダーゼ、アルコールオキシダーゼ、ウリカーゼ、アルデヒドオキシダーゼ、およびグリセロホスフェートオキシダーゼよりなる群から選択される酵素を、ペルオキシダーゼまたはペルオキシダーゼ様性質を有する無機錯体、例えばヘマチン、ヘミンおよびテトラキス[スルホフェニル]ポルフィリンマンガンと一緒に含んでなるであろう。
図面の簡単な記述
図1は分析しようとする液体が適用される反応パッドを含有する試験装置の一つの態様の透視図である。
図2は図1の試験装置の使用の第二の態様の透視図である。
発明の詳細な論議
上記の如く、本発明は液体サンプル中の分析物の存在または量を測定するための試験装置の中での使用のための改良された染料対化合物を含む。図1を参照すると、本発明の好適な態様では、試験装置は内部に化学的試験システムを組み込んであり且つ担体12に接着している多孔性マトリックス10を含んでなる。開口部16が担体中に供されており、それにより液体サンプルをマトリックス10のサンプル受容表面に適用できる。液体サンプル中に存在する分析物と反応しそして液体サンプル中に存在する分析物の量を指示する光反射性を有するマトリックスの試験表面19を有する化学システムが供されている。試験表面は肉眼で読み取ることもできるが、好適には分光マトリックス装置の使用により読み取られる。そのような装置の要素は図1に図式的に示されておりそして例えば試験表面19上に均一波長の光をなるべく向けるための発光ダイオードの如き光源18を含んでなる。さらに表面19からの反射された光を測定しそして検知された光の量を示す信号22を生成するための光検知器20も供されており、その信号は例えば読み取り装置中に組み込まれているマイクロプロセッサーにより処理されてサンプル中の分析物の量を計算することができる。
例えば上記のようなシステムは当技術で既知でありそして米国特許第4,935,346号、第5,049,487号、第5,059,394号、および第5,179,005号に記載されている。そのようなシステムはこれらの装置が読み取り装置中に挿入されそして次に例えば血液の如きサンプルがサンプル受容表面17に適用されるように考えられている。図2はこれの変法を示しており、そこでは血液が最初にサンプル受容表面17に適用されそして次に初めて読み取り用の装置に試験表面19が呈示される。全ての他の面では、図2中の番号のついた要素は図1のものと同一である。
液体サンプル中の分析物と多孔性マトリックス中に存在する化学試薬との間の一連の化学反応の実施による試験表面の反射性質はサンプル中の分析物の量に応じて変動する。特に、マトリックスは分析物−代替品(analyte-substitute)と一緒になって過酸化水素または他の強い酸化剤を生成する1種もしくはそれ以上の酵素を含んでいる。染料対、すなわち酸化されて特定波長において存在する発色団の量に比例して光を吸収する発色団を生成できる二種の化合物、がマトリックス中に含まれる。酵素で触媒作用を受ける反応により生成した酸化剤が次に染料サンプルと反応して発色団を生成する。
酵素の選択、生成する酸化剤および染料対の選択は当技術では広く変動し、そしてそれらは大部分測定しようとする分析物の関数である。例えば、血液サンプル中でのコレステロール測定の場合には、コレステロールオキシダーゼの如きオキシダーゼ酵素を使用できる。同様に、メタノールまたはエタノール測定はアルコールオキシダーゼを使用でき、ホルムアルデヒド測定はアルデヒドオキシダーゼを使用でき、またはグリセロール−3−ホスフェート測定はグリセロホスフェートオキシダーゼを使用できる。これらの酵素で触媒作用を受ける反応の過酸化水素生成物はその後の酵素で触媒作用を受ける反応によりさらに改変されて染料対と反応して発色団を生成する活性な酸化剤を生成できる。このようにして、例えば、活性な酸化試薬を生成する過酸化水素の反応はホースラディッシュペルオキシダーゼ酵素により触媒作用を受けることができる。
従って、分析物の例として全血の液体サンプル中のグルコースを採用するが、本発明の教示を下記の議論の目的のために広く適用できることは理解されよう。次に好適な化学システムの例としてグルコース基質上で作用して過酸化水素を生成するグルコースオキシダーゼ酵素を採用する。過酸化水素自身は別の酵素であるホースラディッシュペルオキシダーゼとの反応により活性な酸化試薬に転化される。
これまでは、上記の種類のグルコース用の診断試験において広く使用されている染料対はジメチルアミノベンゼン(式II)と一緒になった3−メチル−2−ベンゾチアゾリノンヒドラゾン塩酸塩水和物(MBTH塩酸塩水和物)(式I)の組み合わせであった。これらの化合物は下記の酸化反応を受けて青色に着色された発色団(式III)を生成する。
[O]=過酸化水素/ホースラディッシュペルオキシダーゼ
上記の如く、このシステムは幾つかの欠点を有する。MBTHは塩酸塩水和物形態でも熱およびアルカリの作用下ではかなり不安定である。さらに、上記の反応は高度の酸性条件下で、例えばpH2もしくはそれ以下で、最も有効である。残念なことに、これらの条件下では、試験装置中で使用される酵素、例えばグルコースオキシダーゼおよびホースラディッシュペルオキシダーゼ、は活性をほとんどまたは全く有していない。従って、かなり安定なシステムを得るには最適なpH、例えば約4、を使用しそして大量の酵素および染料対の両者を使用して酵素の活性減少およびカップリング反応の酸化効率減少を補う商業的な実施法が指示される。
本発明によると、これまでに遭遇している安定性問題を克服しそしてここで考えられる試験装置の中で使用される酵素の活性に対してより処理しやすい環境において、例えば約4〜7の範囲のpH値において、効果的に反応性であるMBTHの改良された形態を提供できることが今回発見された。さらに、ある種の好適な誘導体は望ましいカップリング相手である芳香族アミン類と高度に反応性であることも見いだされた。本発明の誘導体は以下の式IV:
[式中、Rはアルキル、置換またはアルキル、アリール、置換されたアリール、複素環式、第四級アミンまたは有機酸部分よりなる群から選択されそしてYはNO2、SO3−、H、ハライド、アルキルまたはSiZ3よりなる群から選択され、ここでZはアルキルまたはアリールである]
に示される一般的な構造を有する。好ましくは、YはHである。好適な態様では、Rは
[式中、R1、R2、およびR3のいずれも独立してH、アルキル、アリール、シリル、ハライド、ヒドロキシド、メルカプチド、アルコキシド、チオアルコキシド、アミン、スルホネートまたはカルボキシレートよりなる群から選択され、そしてXはアミン、スルホネートまたはカルボキシレートよりなる群から選択される]
である。
本発明のMBTH誘導体は広範囲のカップリング相手、例えば芳香族アミン類、フェノール類、および置換されたフェノール類との酸化反応を受けることができる。さらに、そのような反応は室温および4〜11に変動できるpHにおいて効率的に進行できる。本発明の誘導体の好適な形態では、酸化反応は約4〜約7のpHにおいて最適であるため、例えば3−ジメチルアミノ安息香酸および8−アニリノ−1−ナフタレンスルホネート類の如き当該アミン染料対相手と一緒になって診断化学において特に有用である。
酸遊離形態または酸水和物形態のいずれのMBTHとも異なり、これらの誘導体は100℃に16時間程度加熱する時でも非常に安定である。さらに、酸化反応の条件においては、過酸化物で触媒作用を受ける酵素、例えばホースラディッシュペルオキシダーゼ、が酸化カップリング反応において特に有効である。
実施例1−MBTH誘導体の合成
メタ[3−メチル2−ベンゾチアゾリノンヒドラゾン]N−スルホニルベンゼンスルホネートモノナトリウム、[2]の合成
合成経路
物質
3−メチル2−ベンゾチアゾリノン塩酸塩(MBTH.HCl)、NaI、水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化メチレンおよびn−メチル−2−ピロリドンをウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッヒ・カンパニーから購入しそして精製せずに使用した。トリエチルアミンはベーカー・ケミカルズから得られそしてニュージャージー州フィリップスブルグのバクスター・カンパニーにより販売されている。1,3ジスルホニルクロライドベンゼンはニューヨーク州ロンコンコマのフルカ・カミカルズまたはニューハンプシャー州ウィンダムのランカスター・ケミカルズから購入された。
[1]の合成
4グラムサンプルのMBTH.HClを磁気撹拌棒が装備された150mlエルレンマイヤーフラスコの中に充填し、そして50mlのn−メチル−2−ピロリドンおよび5mlのトリエチルアミンを加えた。フラスコにゴム隔壁でふたをしそして磁気撹拌熱板の上に置いた。混合物を激しく撹拌しながら0.5時間にわたり60−70℃に加熱して、黄色スラリーを生成した。フラスコを氷浴の中に入れて冷却した。
5グラムのサンプルの1,3ジスルホニルクロライドベンゼンを磁気撹拌棒が装備された250mlエルレンマイヤーフラスコの中に加えた。フラスコを氷浴の中に下げ、そして20mlのn−メチル−1−ピロリドンを加えた。混合物を全ての固体が溶解するまで撹拌した(約15分間)。予め得られたMBTHを含まないベーススラリーを溶液中に傾斜させた。生じた薄黄色混合物を氷浴温度において1.5時間にわたり反応させた。その時間後に、反応を10mlの2N HClで停止し、そしてそれを室温でさらに30分間撹拌した。50mgの12メッシュのノルチ(Norti)(活性炭ペレット)を溶液に加えて、10分間の撹拌後に、薄黄色溶液を与えた。それを次にアスピレーターを用いて微細等級フリットを通して濾過した。黄色ないし淡褐色の滑らかな溶液が得られた。300mlの2N HClを撹拌されている黄色溶液に加えると、灰白色粉末の沈澱が生じた。固体を真空濾過により集めそして生成物を25mlの脱イオン水で3回洗浄した。110℃において真空中で2時間乾燥すると、5.6グラムの灰白色生成物が得られた。この生成物を1H NMRおよびHPLCで分析すると97%純度であった。
化合物[1]はほとんどの一般的有機溶媒および水中にあまり可溶性ではない。しかしながら、それは塩基性溶液並びに極性溶媒、例えばDMSO、NMPおよびDMFの中には可溶性である。
[2]の合成
2.0グラムサンプルの粗製[1]を50mlの塩化メチレン中に懸濁させた。4mlの1M水酸化テトラブチルアンモニウムを2分間にわたり撹拌されている懸濁液にゆっくり加えて淡黄色溶液を与えた。この溶液を10mlの脱イオン水で洗浄しそして無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。硫酸塩を重力濾過により除去し、そして生じた混合物を回転−蒸発器を用いて蒸発乾固した。濃厚な黄色の油が集められた。この油を125mlのアセトンで抽出し、そして10mlのアセトン中20%NaIを5分間にわたり加えた。白色沈澱が現れた。混合物をさらに20分間反応させ、そして沈澱を微細等級フリットを用いる真空濾過により集めた。生じた灰白色固体を20mlのアセトンで3回洗浄した。110℃で45分間乾燥すると、1.3グラム(65%)の所望する生成物が得られた。
化合物[2]は水中および水−アルコール混合物中に非常に可溶性である。この固体は空気および光中で安定であるが、その溶液は光に長時間にわたり呈されると淡黄色の曇った混合物にゆっくり分解する。
実施例2
試験装置の製造
重合体膜(反応マトリックス)の片を表1中の水性浸漬液の中に飽和するまで沈める。それを浸漬液から除去しそして過剰の試薬をガラス棒で拭いとる。片を次に56℃の空気循環炉の中に約5−10分間吊して乾燥し、その時間後に片を取り出しそして表1に記載された有機浸漬液の中に飽和するまで浸す。再び、それを前の段階の通りにして乾燥する。生じた片を試験するために望まれる形状に作成する。
実施例3−グルコースの測定
グルコースを含有する血液サンプルを試薬を含浸させた片の表面上に適用する。サンプルを直ちにマトリックス中に吸収させると、青色が現れる。色の強度は時間につれて増加しそして分析物の濃度に比例する。色強度を基にして、グルコース濃度を標準目盛り曲線と比べることにより測定する。
同様に、過酸化水素(有機過酸化物、第二鉄塩(ferric)およびキノン)の水溶液も試薬を含浸させた片上で望まれる青色を生ずる。分析物の濃度は上記と同じ手段により測定できる。
本発明は今回完全に記載されており、本発明の精神および範囲から逸脱しない限りいずれの改変でも行えることは当技術の専門家には明らかであろう。
Claims (6)
- サンプル中の分析物の存在または量を測定するための試薬システムを含有しており、該試薬システムが該サンプル中の該分析物の量を指示する量の酸化剤を生成する酵素を含んでなる試験装置であって、
該試薬システムが該酸化剤により酸化されると発色団を生成する染料対を含んでなり、該染料対がメタ[3−メチル2−ベンゾチアゾリノンヒドロゾン]N−スルホニルベンゼンスルホネートモノナトリウムを含んでなる試験装置。 - 該酵素がグルコースオキシダーゼ、コレステロールオキシダーゼ、アルコールオキシダーゼ、ウリカーゼ、アルデヒドオキシダーゼ、およびグリセロホスフェートオキシダーゼよりなる群から選択される、請求の範囲第1項記載の試験装置。
- 該酵素がさらにペルオキシダーゼまたはペルオキシダーゼ性質を有する無機錯体も含んでなる、請求の範囲第2項記載の試験装置。
- 該酵素がグルコースオキシダーゼおよびホースラディッシュペルオキシダーゼを含んでなる、請求の範囲第2項記載の試験装置。
- 該試料対がさらに3−ジメチルアミノ安息香酸も含んでなる、請求の範囲第1項記載の試験装置。
- 該染料対がさらに8−アニリノ−1−ナフタレンスルホネートも含んでなる、請求の範囲第1項記載の試験装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/302,575 US5563031A (en) | 1994-09-08 | 1994-09-08 | Highly stable oxidative coupling dye for spectrophotometric determination of analytes |
US08/302,575 | 1994-09-08 | ||
PCT/US1995/012091 WO1996007757A1 (en) | 1994-09-08 | 1995-09-07 | Dye couple for spectrophotometric determination of analytes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10505499A JPH10505499A (ja) | 1998-06-02 |
JP3755828B2 true JP3755828B2 (ja) | 2006-03-15 |
Family
ID=23168337
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50973096A Expired - Lifetime JP3755828B2 (ja) | 1994-09-08 | 1995-09-07 | 分析物の分光光度法測定用の染料対 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5563031A (ja) |
EP (2) | EP0781350B1 (ja) |
JP (1) | JP3755828B2 (ja) |
KR (1) | KR100402876B1 (ja) |
CN (1) | CN100357449C (ja) |
AT (2) | ATE220423T1 (ja) |
AU (1) | AU688138B2 (ja) |
CA (1) | CA2199490C (ja) |
DE (2) | DE69527361T2 (ja) |
DK (2) | DK1167540T3 (ja) |
ES (2) | ES2288906T3 (ja) |
HK (1) | HK1043610A1 (ja) |
MX (1) | MX9701795A (ja) |
NO (1) | NO318023B1 (ja) |
PT (2) | PT1167540E (ja) |
WO (1) | WO1996007757A1 (ja) |
Families Citing this family (114)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4935346A (en) | 1986-08-13 | 1990-06-19 | Lifescan, Inc. | Minimum procedure system for the determination of analytes |
US5922530A (en) * | 1994-09-08 | 1999-07-13 | Lifescan, Inc. | Stable coupling dye for photometric determination of analytes |
AU722471B2 (en) | 1995-10-17 | 2000-08-03 | Lifescan, Inc. | Blood glucose strip having reduced sensitivity to hematocrit |
US5962215A (en) | 1996-04-05 | 1999-10-05 | Mercury Diagnostics, Inc. | Methods for testing the concentration of an analyte in a body fluid |
US5989845A (en) | 1996-04-05 | 1999-11-23 | Mercury Diagnostics, Inc. | Diagnostic compositions and devices utilizing same |
US6040151A (en) * | 1998-03-10 | 2000-03-21 | Mercury Diagnostics, Inc. | Diagnostic compositions and devices utilizing same |
US5776719A (en) * | 1997-07-07 | 1998-07-07 | Mercury Diagnostics, Inc. | Diagnostic compositions and devices utilizing same |
US20020010406A1 (en) | 1996-05-17 | 2002-01-24 | Douglas Joel S. | Methods and apparatus for expressing body fluid from an incision |
EP1579814A3 (en) | 1996-05-17 | 2006-06-14 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | Methods and apparatus for sampling and analyzing body fluid |
US5736103A (en) | 1996-08-09 | 1998-04-07 | Lifescan, Inc. | Remote-dosing analyte concentration meter |
US5753429A (en) * | 1996-08-09 | 1998-05-19 | Lifescan, Inc. | Analyte concentration measurement using a hollow frustum |
US6099802A (en) * | 1996-08-09 | 2000-08-08 | Lifescan, Inc. | Hollow frustum reagent test device |
US5846486A (en) * | 1996-08-09 | 1998-12-08 | Lifescan, Inc. | Hollow frustum reagent test device |
DE19781162C2 (de) * | 1996-10-30 | 2002-05-23 | Mercury Diagnostics Inc | Teststreifen zur Analyse einer Körperflüssigkeitsprobe und zum Auswerten in einem Testinstrument |
US5948695A (en) | 1997-06-17 | 1999-09-07 | Mercury Diagnostics, Inc. | Device for determination of an analyte in a body fluid |
US6168957B1 (en) | 1997-06-25 | 2001-01-02 | Lifescan, Inc. | Diagnostic test strip having on-strip calibration |
US8071384B2 (en) | 1997-12-22 | 2011-12-06 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | Control and calibration solutions and methods for their use |
US6391005B1 (en) | 1998-03-30 | 2002-05-21 | Agilent Technologies, Inc. | Apparatus and method for penetration with shaft having a sensor for sensing penetration depth |
US6111639A (en) * | 1998-05-06 | 2000-08-29 | Reduto; Lawrence A. | Method and apparatus for countering adverse drug events |
US6124242A (en) * | 1998-06-26 | 2000-09-26 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions and processes based on ferrodoxin:NADP reductase inhibitors |
US6162397A (en) * | 1998-08-13 | 2000-12-19 | Lifescan, Inc. | Visual blood glucose test strip |
US6532386B2 (en) | 1998-08-31 | 2003-03-11 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Electrotransort device comprising blades |
US7700305B2 (en) | 1999-09-17 | 2010-04-20 | N2Itive1 Innovations | Analyte detection |
US6656697B1 (en) * | 1998-09-28 | 2003-12-02 | Lifescan, Inc. | Diagnostics based on tetrazolium compounds |
JP4180244B2 (ja) | 1999-04-16 | 2008-11-12 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・コンシューマー・カンパニーズ・インコーポレイテッド | 内部センサを有する電気的な移動による送出装置系 |
US8419650B2 (en) | 1999-04-16 | 2013-04-16 | Cariocom, LLC | Downloadable datasets for a patient monitoring system |
US6290646B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-18 | Cardiocom | Apparatus and method for monitoring and communicating wellness parameters of ambulatory patients |
US6762158B2 (en) | 1999-07-01 | 2004-07-13 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Personal care compositions comprising liquid ester mixtures |
US20050009717A1 (en) * | 1999-07-01 | 2005-01-13 | Lukenbach Elvin R. | Foaming make-up removing cleansing compositions |
US7074747B1 (en) * | 1999-07-01 | 2006-07-11 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Cleansing compositions |
WO2001001949A1 (en) | 1999-07-01 | 2001-01-11 | Johnson And Johnson Consumer Companies, Inc. | Cleansing compositions |
US6218571B1 (en) * | 1999-10-27 | 2001-04-17 | Lifescan, Inc. | 8-(anilino)-1-naphthalenesulfonate analogs |
US8641644B2 (en) | 2000-11-21 | 2014-02-04 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Blood testing apparatus having a rotatable cartridge with multiple lancing elements and testing means |
US6635439B2 (en) | 2000-12-21 | 2003-10-21 | Ethicon, Inc. | Hydrogen peroxide indicator employing enzyme and dye |
US7981056B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-07-19 | Pelikan Technologies, Inc. | Methods and apparatus for lancet actuation |
AU2002348683A1 (en) | 2001-06-12 | 2002-12-23 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for lancet launching device integrated onto a blood-sampling cartridge |
ES2352998T3 (es) | 2001-06-12 | 2011-02-24 | Pelikan Technologies Inc. | Accionador eléctrico de lanceta. |
US9795747B2 (en) | 2010-06-02 | 2017-10-24 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Methods and apparatus for lancet actuation |
US8337419B2 (en) | 2002-04-19 | 2012-12-25 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Tissue penetration device |
US9226699B2 (en) | 2002-04-19 | 2016-01-05 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Body fluid sampling module with a continuous compression tissue interface surface |
US7025774B2 (en) | 2001-06-12 | 2006-04-11 | Pelikan Technologies, Inc. | Tissue penetration device |
US7316700B2 (en) | 2001-06-12 | 2008-01-08 | Pelikan Technologies, Inc. | Self optimizing lancing device with adaptation means to temporal variations in cutaneous properties |
US9427532B2 (en) | 2001-06-12 | 2016-08-30 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Tissue penetration device |
US6844149B2 (en) | 2001-06-29 | 2005-01-18 | International Business Machines Corporation | Method, system, and apparatus for measurement and recording of blood chemistry and other physiological measurements |
US6749887B1 (en) * | 2001-11-28 | 2004-06-15 | Lifescan, Inc. | Solution drying system |
US6872358B2 (en) | 2002-01-16 | 2005-03-29 | Lifescan, Inc. | Test strip dispenser |
US7229458B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-06-12 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US8360992B2 (en) | 2002-04-19 | 2013-01-29 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7713214B2 (en) | 2002-04-19 | 2010-05-11 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for a multi-use body fluid sampling device with optical analyte sensing |
US7297122B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-11-20 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US9248267B2 (en) | 2002-04-19 | 2016-02-02 | Sanofi-Aventis Deustchland Gmbh | Tissue penetration device |
US7175642B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-02-13 | Pelikan Technologies, Inc. | Methods and apparatus for lancet actuation |
US7901362B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-03-08 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7331931B2 (en) | 2002-04-19 | 2008-02-19 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7892183B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-02-22 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for body fluid sampling and analyte sensing |
US9795334B2 (en) | 2002-04-19 | 2017-10-24 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7491178B2 (en) | 2002-04-19 | 2009-02-17 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US9314194B2 (en) | 2002-04-19 | 2016-04-19 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Tissue penetration device |
US7892185B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-02-22 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for body fluid sampling and analyte sensing |
US8579831B2 (en) | 2002-04-19 | 2013-11-12 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7674232B2 (en) | 2002-04-19 | 2010-03-09 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7909778B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-03-22 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7547287B2 (en) | 2002-04-19 | 2009-06-16 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US8267870B2 (en) | 2002-04-19 | 2012-09-18 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for body fluid sampling with hybrid actuation |
US8221334B2 (en) | 2002-04-19 | 2012-07-17 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7232451B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-06-19 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7976476B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-07-12 | Pelikan Technologies, Inc. | Device and method for variable speed lancet |
US8702624B2 (en) | 2006-09-29 | 2014-04-22 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Analyte measurement device with a single shot actuator |
US8784335B2 (en) | 2002-04-19 | 2014-07-22 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Body fluid sampling device with a capacitive sensor |
US8574895B2 (en) | 2002-12-30 | 2013-11-05 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus using optical techniques to measure analyte levels |
TW568772B (en) * | 2002-12-31 | 2004-01-01 | Veutron Corp | Apparatus with a combination of a point light source and a single lens |
US6900058B2 (en) * | 2003-03-11 | 2005-05-31 | Bionostics, Inc. | Control solution for photometric analysis |
WO2004107975A2 (en) | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for fluid injection |
US7850621B2 (en) | 2003-06-06 | 2010-12-14 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for body fluid sampling and analyte sensing |
WO2006001797A1 (en) | 2004-06-14 | 2006-01-05 | Pelikan Technologies, Inc. | Low pain penetrating |
US7718439B2 (en) | 2003-06-20 | 2010-05-18 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | System and method for coding information on a biosensor test strip |
US8058077B2 (en) | 2003-06-20 | 2011-11-15 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | Method for coding information on a biosensor test strip |
US7645373B2 (en) | 2003-06-20 | 2010-01-12 | Roche Diagnostic Operations, Inc. | System and method for coding information on a biosensor test strip |
US7488601B2 (en) | 2003-06-20 | 2009-02-10 | Roche Diagnostic Operations, Inc. | System and method for determining an abused sensor during analyte measurement |
US7452457B2 (en) | 2003-06-20 | 2008-11-18 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | System and method for analyte measurement using dose sufficiency electrodes |
US8148164B2 (en) | 2003-06-20 | 2012-04-03 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | System and method for determining the concentration of an analyte in a sample fluid |
US8206565B2 (en) | 2003-06-20 | 2012-06-26 | Roche Diagnostics Operation, Inc. | System and method for coding information on a biosensor test strip |
US7645421B2 (en) | 2003-06-20 | 2010-01-12 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | System and method for coding information on a biosensor test strip |
US7220034B2 (en) * | 2003-07-11 | 2007-05-22 | Rudolph Technologies, Inc. | Fiber optic darkfield ring light |
US8282576B2 (en) | 2003-09-29 | 2012-10-09 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for an improved sample capture device |
US9351680B2 (en) | 2003-10-14 | 2016-05-31 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for a variable user interface |
US8450079B2 (en) | 2003-10-31 | 2013-05-28 | Immunetics, Inc. | Method for detecting bacteria |
US7822454B1 (en) | 2005-01-03 | 2010-10-26 | Pelikan Technologies, Inc. | Fluid sampling device with improved analyte detecting member configuration |
WO2005065414A2 (en) | 2003-12-31 | 2005-07-21 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for improving fluidic flow and sample capture |
US8696880B2 (en) | 2004-02-06 | 2014-04-15 | Bayer Healthcare Llc | Oxidizable species as an internal reference for biosensors and method of use |
EP1751546A2 (en) | 2004-05-20 | 2007-02-14 | Albatros Technologies GmbH & Co. KG | Printable hydrogel for biosensors |
US9775553B2 (en) | 2004-06-03 | 2017-10-03 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for a fluid sampling device |
EP1765194A4 (en) | 2004-06-03 | 2010-09-29 | Pelikan Technologies Inc | METHOD AND APPARATUS FOR MANUFACTURING A DEVICE FOR SAMPLING LIQUIDS |
US7569126B2 (en) | 2004-06-18 | 2009-08-04 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | System and method for quality assurance of a biosensor test strip |
US20060002817A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Sebastian Bohm | Flow modulation devices |
US8343074B2 (en) | 2004-06-30 | 2013-01-01 | Lifescan Scotland Limited | Fluid handling devices |
US8652831B2 (en) | 2004-12-30 | 2014-02-18 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for analyte measurement test time |
UY29681A1 (es) | 2005-07-20 | 2007-02-28 | Bayer Healthcare Llc | Amperometria regulada |
EP3483598A1 (en) | 2005-09-30 | 2019-05-15 | Ascensia Diabetes Care Holdings AG | Gated voltammetry |
US20070267513A1 (en) * | 2006-05-17 | 2007-11-22 | Taylor William A | Low profile fountain or water display |
US10254229B2 (en) | 2007-04-18 | 2019-04-09 | Ondavia, Inc. | Portable water quality instrument |
US20080294024A1 (en) * | 2007-05-24 | 2008-11-27 | Cosentino Daniel L | Glucose meter system and monitor |
WO2009076302A1 (en) | 2007-12-10 | 2009-06-18 | Bayer Healthcare Llc | Control markers for auto-detection of control solution and methods of use |
EP2265324B1 (en) | 2008-04-11 | 2015-01-28 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH | Integrated analyte measurement system |
US9375169B2 (en) | 2009-01-30 | 2016-06-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Cam drive for managing disposable penetrating member actions with a single motor and motor and control system |
US8965476B2 (en) | 2010-04-16 | 2015-02-24 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Tissue penetration device |
JP6324375B2 (ja) | 2012-06-22 | 2018-05-16 | エフ ホフマン−ラ ロッシュ アクチェン ゲゼルシャフト | 体液中の分析物を検出する方法および装置 |
US9395234B2 (en) | 2012-12-05 | 2016-07-19 | Cardiocom, Llc | Stabilizing base for scale |
US11867631B2 (en) | 2014-03-05 | 2024-01-09 | Ondavia, Inc. | Portable water quality instrument |
WO2016014162A1 (en) | 2014-07-25 | 2016-01-28 | Becton, Dickinson And Company | Analyte test strip assays, and test strips and kits for use in practicing the same |
CN105572065B (zh) * | 2016-01-29 | 2018-08-21 | 福建医科大学 | 基于铂铋纳米模拟过氧化物酶的葡萄糖检测试剂盒 |
CN106323959B (zh) * | 2016-08-09 | 2019-01-18 | 滁州学院 | 一种含有苯并噻唑碱类染料的比色传感器、制备方法及其在检测中的应用 |
US11002682B2 (en) * | 2018-03-12 | 2021-05-11 | Ondavia, Inc. | Aldehyde detection and analysis using surface-enhanced Raman spectroscopy |
US11994455B2 (en) | 2021-04-01 | 2024-05-28 | Ondavia, Inc. | Analyte quantitation using Raman spectroscopy |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL268685A (ja) * | 1960-09-01 | |||
ES310641A1 (es) * | 1964-03-20 | 1965-07-01 | Boehringer & Soehne Gmbh | Procedimiento para la obtencion de un medio de diagnostico para el reconocimiento de los constituyentes de sangre pura |
US3552928A (en) * | 1967-07-19 | 1971-01-05 | Miles Lab | Whole blood separation means and test system using same |
US3992158A (en) * | 1973-08-16 | 1976-11-16 | Eastman Kodak Company | Integral analytical element |
FR2295419A1 (fr) * | 1974-12-21 | 1976-07-16 | Kyoto Daiichi Kagaku Kk | Dispositif de mesure de reflectance et structure de papier de test composite faisant l'objet d'une telle mesure |
JPS51114985A (en) * | 1975-04-01 | 1976-10-09 | Kyoto Daiichi Kagaku:Kk | Mothod to analyse urine, etc. |
US4042335A (en) * | 1975-07-23 | 1977-08-16 | Eastman Kodak Company | Integral element for analysis of liquids |
CA1095819A (en) * | 1977-01-14 | 1981-02-17 | Eastman Kodak Company | Element for analysis of liquids |
US4119405A (en) * | 1978-02-13 | 1978-10-10 | Miles Laboratories, Inc. | Test means and method for interference resistant determination of oxidizing substances |
US4255384A (en) * | 1978-08-14 | 1981-03-10 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Multilayered integral element for the chemical analysis of the blood |
US4258001A (en) * | 1978-12-27 | 1981-03-24 | Eastman Kodak Company | Element, structure and method for the analysis or transport of liquids |
JPS55164356A (en) * | 1979-06-08 | 1980-12-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | Multi-layer analysis sheet for liquid sample analysis |
US4816224A (en) * | 1980-08-05 | 1989-03-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Device for separating plasma or serum from whole blood and analyzing the same |
GB2090659A (en) * | 1981-01-02 | 1982-07-14 | Instrumentation Labor Inc | Analytical device |
FR2502779A1 (fr) * | 1981-03-26 | 1982-10-01 | Lre Relais & Elektronik Gmbh | Appareil de mesure permettant l'analyse opto-electronique de bandes de papier reactif |
JPS57208997A (en) * | 1981-06-17 | 1982-12-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | Liquid analyzing material for oxidase enzyme reaction system |
DE3133826A1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-03-10 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Analyseteststreifen und verfahren zu seiner herstellung |
US5095026A (en) * | 1983-02-04 | 1992-03-10 | University Of Iowa Research Foundation | Prodrugs of carbonic anhydrase inhibitors |
CA1246891A (en) * | 1984-06-13 | 1988-12-20 | Alan M. Smith | Photometric instruments, their use in methods of optical analysis, and ancillary devices therefor |
GB8420053D0 (en) * | 1984-08-07 | 1984-09-12 | Secr Social Service Brit | Enhanced luminescent/luminometric assay |
DE3433946A1 (de) * | 1984-09-15 | 1986-03-27 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Mittel und verfahren zum nachweis von wasserstoffperoxid |
US4682895A (en) * | 1985-08-06 | 1987-07-28 | Texas A&M University | Fiber optic probe for quantification of colorimetric reactions |
US4714874A (en) * | 1985-11-12 | 1987-12-22 | Miles Inc. | Test strip identification and instrument calibration |
EP0243126B1 (en) * | 1986-04-19 | 1992-08-12 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Method of measuring hydrogen peroxide or of measuring an enzyme or biochemical substrate liberating the peroxide |
DE3618752A1 (de) * | 1986-06-04 | 1987-12-10 | Bayer Ag | 4,6-dinitrobenzthiazolonhydrazone(2) |
EP0253371A1 (en) * | 1986-07-15 | 1988-01-20 | Omron Tateisi Electronics Co. | Chemical level measurement device with easy action cover and single control mode selection capability |
US5029583A (en) * | 1986-07-22 | 1991-07-09 | Personal Diagnostics, Inc. | Optical analyzer |
US5059394A (en) * | 1986-08-13 | 1991-10-22 | Lifescan, Inc. | Analytical device for the automated determination of analytes in fluids |
US4935346A (en) * | 1986-08-13 | 1990-06-19 | Lifescan, Inc. | Minimum procedure system for the determination of analytes |
US4790979A (en) * | 1986-08-29 | 1988-12-13 | Technimed Corporation | Test strip and fixture |
JPH07117492B2 (ja) * | 1987-01-13 | 1995-12-18 | 富士写真フイルム株式会社 | 化学分析スライドの製造方法 |
US4774192A (en) * | 1987-01-28 | 1988-09-27 | Technimed Corporation | A dry reagent delivery system with membrane having porosity gradient |
JPH079069Y2 (ja) * | 1987-11-24 | 1995-03-06 | オムロン株式会社 | 生化学測定器のブランク値測定用反射板 |
US4994238A (en) * | 1988-06-09 | 1991-02-19 | Daffern George M | Constant volume chemical analysis test device |
US5215890A (en) * | 1988-11-03 | 1993-06-01 | Spyros Theodoropulos | Chromogenic substrate to peroxidase enzymes |
US5236940A (en) * | 1988-12-15 | 1993-08-17 | Rhone-Poulenc Sante | Pharmaceutical compositions, 2-benzothiazolamine derivatives, and their preparation |
US5252293A (en) * | 1989-01-17 | 1993-10-12 | Vladimir Drbal | Analytical slide with porous filter membrane |
JP2790299B2 (ja) * | 1989-02-01 | 1998-08-27 | 保土谷化学工業株式会社 | ペンゾチアゾール誘導体 |
GB8911462D0 (en) * | 1989-05-18 | 1989-07-05 | Ares Serono Res & Dev Ltd | Devices for use in chemical test procedures |
US5306623A (en) * | 1989-08-28 | 1994-04-26 | Lifescan, Inc. | Visual blood glucose concentration test strip |
DE4035052C2 (de) * | 1989-11-29 | 1995-06-08 | Boehringer Mannheim Gmbh | Testträgeranalysegerät |
DE4015157A1 (de) * | 1990-05-11 | 1991-11-14 | Miles Inc | Asymetrische sandwich-membranen fuer diagnose-teststreifen |
DE4015590A1 (de) * | 1990-05-15 | 1991-11-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Testtraeger zur bestimmung von ionen |
US5167145B1 (en) * | 1990-09-19 | 2000-05-23 | David M Butler | Measurement of blood coagulation time using infrared electromagnetic energy |
US5174963A (en) * | 1991-01-07 | 1992-12-29 | United Medical Manufacturing Company | Blood glucose reflectance meter including a null prompting means and a device for providing a constant brightness light |
US5232668A (en) * | 1991-02-27 | 1993-08-03 | Boehringer Mannheim Corporation | Test strip holding and reading mechanism for a meter |
US5246858A (en) * | 1991-02-27 | 1993-09-21 | Boehringer Mannheim Corporation | Apparatus and method for analyzing a body fluid |
DK0555045T3 (da) * | 1992-02-03 | 1998-03-16 | Lifescan Inc | Forbedret oxidativt koblingsfarvestof til spektrofotometrisk kvantitativ analyse af analytter |
GR1002549B (el) * | 1992-05-12 | 1997-01-28 | Lifescan Inc. | Λωρις εξετασεως με μεταφορικο μεσο δια μεταφορα ρευστου. |
WO1994018559A1 (en) * | 1993-02-11 | 1994-08-18 | Radiometer Medical A/S | Asymmetric membrane sensor |
-
1994
- 1994-09-08 US US08/302,575 patent/US5563031A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-09-07 DE DE69527361T patent/DE69527361T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 MX MX9701795A patent/MX9701795A/es unknown
- 1995-09-07 CN CNB951961047A patent/CN100357449C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 CA CA002199490A patent/CA2199490C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 AT AT95933199T patent/ATE220423T1/de active
- 1995-09-07 DE DE69535522T patent/DE69535522T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 DK DK01203297T patent/DK1167540T3/da active
- 1995-09-07 PT PT01203297T patent/PT1167540E/pt unknown
- 1995-09-07 EP EP95933199A patent/EP0781350B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 ES ES01203297T patent/ES2288906T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 EP EP01203297A patent/EP1167540B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 PT PT95933199T patent/PT781350E/pt unknown
- 1995-09-07 ES ES95933199T patent/ES2179885T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 AU AU35956/95A patent/AU688138B2/en not_active Expired
- 1995-09-07 WO PCT/US1995/012091 patent/WO1996007757A1/en active IP Right Grant
- 1995-09-07 AT AT01203297T patent/ATE365226T1/de active
- 1995-09-07 DK DK95933199T patent/DK0781350T3/da active
- 1995-09-07 KR KR1019970701485A patent/KR100402876B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-09-07 JP JP50973096A patent/JP3755828B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-03-05 NO NO19971012A patent/NO318023B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-07-02 HK HK02104946A patent/HK1043610A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69527361T2 (de) | 2003-03-20 |
DK1167540T3 (da) | 2007-10-29 |
AU3595695A (en) | 1996-03-27 |
ES2288906T3 (es) | 2008-02-01 |
DE69527361D1 (de) | 2002-08-14 |
NO971012L (no) | 1997-04-25 |
HK1043610A1 (en) | 2002-09-20 |
EP1167540A3 (en) | 2004-01-21 |
CA2199490A1 (en) | 1996-03-14 |
KR100402876B1 (ko) | 2004-02-14 |
ATE220423T1 (de) | 2002-07-15 |
EP0781350B1 (en) | 2002-07-10 |
CA2199490C (en) | 2009-05-12 |
DE69535522D1 (de) | 2007-08-02 |
CN1162981A (zh) | 1997-10-22 |
JPH10505499A (ja) | 1998-06-02 |
NO971012D0 (no) | 1997-03-05 |
PT1167540E (pt) | 2007-07-26 |
PT781350E (pt) | 2002-11-29 |
EP0781350A1 (en) | 1997-07-02 |
EP1167540B1 (en) | 2007-06-20 |
WO1996007757A1 (en) | 1996-03-14 |
AU688138B2 (en) | 1998-03-05 |
NO318023B1 (no) | 2005-01-24 |
MX9701795A (es) | 1997-06-28 |
KR970705642A (ko) | 1997-10-09 |
DE69535522T2 (de) | 2008-02-21 |
CN100357449C (zh) | 2007-12-26 |
US5563031A (en) | 1996-10-08 |
EP1167540A2 (en) | 2002-01-02 |
DK0781350T3 (da) | 2002-10-28 |
ES2179885T3 (es) | 2003-02-01 |
ATE365226T1 (de) | 2007-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3755828B2 (ja) | 分析物の分光光度法測定用の染料対 | |
KR100433601B1 (ko) | 분석물의광도측정을위한안정한커플링염료 | |
MXPA96006509A (en) | Stainless coloring colorant for anali photometric determination | |
MXPA97001795A (en) | Coloring copuard for anali spectrophotometric determination | |
JP2928649B2 (ja) | 過酸化活性物質の検定のための組成物、用具及び方法 | |
CA2088652C (en) | Improved oxidative coupling dye for spectrophotometric quantitative analysis of analytes | |
JP3118029B2 (ja) | ケトン体の検定のための組成物及び方法 | |
RU2050546C1 (ru) | Способ определения общего содержания глюкозы в цельной крови и композиция для его осуществления | |
CZ2002969A3 (cs) | Analog 8-(anilino)-1-naftalensulfonátu, sloučenina, reakční produkt, prostředek a způsob | |
CS250653B2 (en) | Means for searched component's presence determination e. g. glucose in tested sample | |
JPS6310775A (ja) | 2−ヒドラゾノ−4,6−ジニトロベンズチアゾロン | |
JPS61138163A (ja) | 発色性カップラー及び過酸化水素又は他の被分析物の測定へのその使用 | |
CA1215617A (en) | Reagent and process for the determination of the activity of the enzyme y-glutamyl transferase | |
JPS59162899A (ja) | β‐ヒドロキシ酪酸の定量用組成物 | |
JPH0532040B2 (ja) | ||
JP2516381B2 (ja) | 過酸化水素の定量方法及びその定量用試薬 | |
JPH07116382B2 (ja) | 水溶性メチレンビスジアルキルアニリン誘導体及びその塩類並びにそれらを用いた過酸化物質定量用組成物 | |
CS273302B2 (en) | Quick tests for demonstration and determination of hydrogen peroxide and substances reacting during hydrogen peroxide or oxidatively active substances formation | |
JPH0324060A (ja) | 新規被酸化性呈色試薬 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20040120 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20040301 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040420 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050607 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050907 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20051024 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051007 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20051206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20051219 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100106 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110106 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120106 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130106 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130106 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |