NO318023B1 - Forsoksanordning inneholdende et reagenssystem for bestemmelse av naervaer eller mengde analytt i en prove - Google Patents
Forsoksanordning inneholdende et reagenssystem for bestemmelse av naervaer eller mengde analytt i en prove Download PDFInfo
- Publication number
- NO318023B1 NO318023B1 NO19971012A NO971012A NO318023B1 NO 318023 B1 NO318023 B1 NO 318023B1 NO 19971012 A NO19971012 A NO 19971012A NO 971012 A NO971012 A NO 971012A NO 318023 B1 NO318023 B1 NO 318023B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- analyte
- sample
- enzymes
- reagent system
- oxidase
- Prior art date
Links
- 239000012491 analyte Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims abstract description 25
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 23
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 23
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 claims description 22
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 108010001336 Horseradish Peroxidase Proteins 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 108010015776 Glucose oxidase Proteins 0.000 claims description 6
- 239000004366 Glucose oxidase Substances 0.000 claims description 5
- 229940116332 glucose oxidase Drugs 0.000 claims description 5
- 235000019420 glucose oxidase Nutrition 0.000 claims description 5
- PHOLIFLKGONSGY-CSKARUKUSA-N (e)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazine Chemical compound C1=CC=C2S\C(=N\N)N(C)C2=C1 PHOLIFLKGONSGY-CSKARUKUSA-N 0.000 claims description 4
- NEGFNJRAUMCZMY-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 NEGFNJRAUMCZMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010025188 Alcohol oxidase Proteins 0.000 claims description 2
- 108091023020 Aldehyde Oxidase Proteins 0.000 claims description 2
- 102000048262 Aldehyde oxidases Human genes 0.000 claims description 2
- 108010089254 Cholesterol oxidase Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims description 2
- LJCNDNBULVLKSG-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetic acid;butane Chemical compound CCCC.CCCC.NCC(O)=O LJCNDNBULVLKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWEOQOXTVHGIFQ-UHFFFAOYSA-M 8-anilinonaphthalene-1-sulfonate Chemical compound C=12C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 FWEOQOXTVHGIFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 claims 1
- 108010092464 Urate Oxidase Proteins 0.000 claims 1
- 229940046257 glyceryl phosphate Drugs 0.000 claims 1
- 229910021432 inorganic complex Inorganic materials 0.000 claims 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- OEZPVSPULCMUQB-VRTOBVRTSA-N hydron;(e)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazine;chloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2S\C(=N\N)N(C)C2=C1 OEZPVSPULCMUQB-VRTOBVRTSA-N 0.000 description 20
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 13
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 13
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 10
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007819 coupling partner Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWEOQOXTVHGIFQ-UHFFFAOYSA-N 8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C=12C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 FWEOQOXTVHGIFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013060 biological fluid Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 hydrazone hydrochloride Chemical class 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- NTOSFMXTLUCEAX-UHFFFAOYSA-N (4,6-dinitro-1-oxo-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2S(=O)C(=NN)NC2=C1[N+]([O-])=O NTOSFMXTLUCEAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYYKARGPLYQDLN-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-benzothiazol-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2SC(=O)NC2=C1 MYYKARGPLYQDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAIYZXCYLAJOFK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3h-1,3-benzothiazol-2-one Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N=C(O)S2 MAIYZXCYLAJOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000000587 Glycerolphosphate Dehydrogenase Human genes 0.000 description 1
- 108010041921 Glycerolphosphate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000010339 medical test Methods 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N sn-glycerol 3-phosphate Chemical compound OC[C@@H](O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229940126585 therapeutic drug Drugs 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/26—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/14—Heterocyclic carbon compound [i.e., O, S, N, Se, Te, as only ring hetero atom]
- Y10T436/142222—Hetero-O [e.g., ascorbic acid, etc.]
- Y10T436/143333—Saccharide [e.g., DNA, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Spectrometry And Color Measurement (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en forsøksanordning inneholdende et reagenssystem for bestemmelse av nærvær eller mengde analytt i en prøve. Reagenssystemet innbefatter enzymer for å danne et oksydasjonsmiddel i mengder som er indikative for mengdene analytt i prøven, og et fargepar som danner en kromofor ved oksydasjon med oksydasjonsmiddelet.
Kvantifisering av kjemiske og biokjemiske komponenter i fargede vanndige fluider, spesielt fargede biologiske fluider så som helblod og urin og biologiske fluidderivater så som serum og plasma, har fått en stadig økende betydning. Viktige anvendelsesområder er innen medisinsk diagnose og behandling og ved kvantifisering av eksponering til terapeutiske legemidler, intoksikanter, skadelige kjemikalier og lignende. I visse tilfeller er mengdene av materialer som skal bestemmes enten så små - i størrelsesorden ett milligram elter mindre pr. desiliter - eller så vanskelig å bestemme nøyaktig at apparatet som anvendes er komplisert og kan kun anvendes av faglært laboratoriepersonell. I dette tilfellet, er resultatene ofte ikke tilgjengelige før etter noen timer eller døgn etter prøvetakingen. I andre tilfeller er det ofte viktig at legoperatører kan utføre testen rutinemessig raskt og reproduserbart utenfor en laboratorieoppstilling med rask eller umiddelbar informasjonsvisning.
En vanlig medisinsk test er måling av blodglukosenivåer hos diabetikere. Nåværende teknikk medfører at diabetespasientene må måle sitt blodglukosenivå fra to ul syv ganger pr. dag, avhengig av typen og alvorligheten i deres spesielle tilfelle. Basert på det observerte mønsteret av målte glukosenivåer, kan pasienten og legen sammen gjøre justeringer av diett, trening og insulininntak for bedre å kunne handtere lidelsen. Denne informasjonen bør helt klart være tilgjengelig for pasienten umiddelbart.
Det er kjent mange blodglukosetestmetoder og testartikler, men alle disse har forskjellige begrensninger. En stor forbedring er beskrevet og vist i US-PS 4.935.346, 5.049.487, 5.059.394 og 5.179.005 til R. Phillips et al. og overdratt til samme søker som foreliggende søknad.
Fremgangsmåten beskrevet i disse patentene medfører å ta en reflektansavlesning fra en overflate til en inert porøs matriks impregnert med en reagens som vil samvirke med analytten og danne et lysabsorberende reaksjonsprodukt når fluidet som skal analyseres påføres en annen overflate og migrerer gjennom matriksen til overflaten som avleses. Reagensen innbefatter glukoseoksydase, et enzym som forbruker glukose i prøven og danner hydrogenperoksid, som i nærvær av et annet enzym, pepperrotperoksydase oksyderer et fargepar innbefattende 3-metyl-2-bensotiazolinon hydrazon hydroklorid (MBTH) og 3-dimetylaminbenzosyre (DMAB) og gir en blå farge. Det utføres deretter reflektansmålinger ved to separate bølgelengder. Konsentrasjonen av glukose i blodet blir bestemt basert på intensiteten til fargestoffet ved hjelp av et LED-spektro-fotometer.
Videre beskriver kjent teknikk EP A 0 248 312, en testanordning med enzym og fargedanner der forbindelsen er 2-hydrazono-4,6-dinitro-benzthiazoloner.
I vår patentsøknad U.S.S.N. 245.940, inngitt 19. mai, 1994, er det beskrevet et fargepar bestående av 3-metyl-2-benzotiazolinon hydrazon i fri fonn eller i syreform (MBTH) og 8-anilino-L-natfalensulfonat, i syre- eller saltform (ANS) som anvendes i stedet for MB TH-DM AB fargeparet som beskrevet over. MBTH-ANS fargeparet er mindre løslige ved oksidasjon og gir derved et mer stabilt endepunkt, med minimal fargesvekkelse, sammenlignet med det oksiderte MBTH-DMAB fargeparet.
Selv om disse tidligere systemene effektivt har vært brukt for å fremstille anvendelige testanordninger for bestemmelse av nærværet eller mengden av glukose, er flere ulemper notert. Testanordningene som benytter slike fargepar, er utformet både for hjemmebruk og for profesjonelt bruk og blir så sådann solgt av produsenter og distributører med det for øyet at brukeren vil anvende dem over en betydelig tids-periode, slik at de selvfølgelig må være effektive i hele denne tidsperioden. Dette behovet for en betydelig lagringstid har medført vanskeligheter med fremstilling av produkter som anvender MBTH som en av komponentene i et fargepar.
For det første er det funnet at stabiliteten til MBTH avtar med økende temperatur og alkalinitet. Den syrefrie formen av MBTH er meget utsatt for å sublimere bort. I et forsøk på å motvirke dette, er en foretrukket form syrehydratet av MBTH for eksempel 3-metyl-2-benzoriazolinon hydrazon hydroklorid. Dette hydratet er dessverre i seg selv ustabilt ved økende temperatur og dissosierer lett i syrefri MBTH og HC1 ved oppvarming. I tillegg til å ha lav stabilitet ved høy pH, vil effektiviteten av MBTH til oksidativt å reagere med sin koblingspartner sterkt avta med økende alkalinitet, slik at ved høy pH vil det dannes liten eller ingen farge fra fargeparet.
I lys av disse forhold, må MBTH i praksis brukes i store overskudd og ved lav pH for å minimalisere effektene av ustabilitet og ineffektivitet. Ideelt ville en pH på mindre enn 2.0 være foretrukket i lys av lav sublimasjon og høy effektivitet for forbindelsen. For systemene som behandles her, kan det imidlertid ikke anvendes en slik ideell lav pH. Som beskrevet ovenfor, er reagenssystemene som anvendes avhengig av enzymer for å virke på substratanalytten og danne oksidasjonsreagenser i mengder som er indikative for mengdene av analytt som er tilstede i prøven som undersøkes. Den lave pH-en som ville være ideell med hensyn til MBTH reagensen, er fullstendig upassende for enzymer så som for eksempel glukoseoksidase og pepperrotperoksidase. Ved slik lav pH vil mange av de kommersielt tilgjengelige enzymene ha liten eller ingen aktivitet. Man har derfor vært tvunget til å anvende en moderat pH, f.eks. 4, og et stort overskudd av reagenser for å sikre testanordningenes effektivitet gjennom hele den nødvendige lagringstid.
I henhold til læren ved foreliggende oppfinnelse, er det tilveiebragt en meget stabil komponent til et fargepar i en testanordning innbefattende enzymer. Komponenten, i motsetning til de som ble brukt i kjente anordninger, er istand til effektiv oksidativ kobling med en lang rekke koblingspartnere ved relativt høy pH hvilket er kompatibelt med høy enzymeffektivitet.
Foreliggende oppfinnelse angår således en forsøksanordning inneholdende et reagenssystem for bestemmelse av nærværet eller mengden av en analytt i en prøve, hvor reagenssystemet innbefatter enzymer for å danne et oksydasjonsmiddel i mengder som er indikative for mengdene av. analytt i prøven, der
reagenssystemet innbefatter et fargepar som danner en kromofor ved oksydasjon med oksydasjonsmidlet, kjennetegnet ved at fargeparet omfatter
meta[3-metyl 2-benzottazolinon hydrazon]N-sulfonyl benzensulfonat mononatrium. Figur 1 viser en perspektivskisse av en utføretsesform av en testanordning inneholdende en reaksjonspute, til hvilken væskeprøven som skal analyseres påføres. Figur 2 viser en perspektivskisse av en andre utføretsesform av anvendelsen av forsøks-anordningen i figur 1.
Som beskrevet over, innbefatter oppfinnelsen en forsøksanordning inneholdende et reagenssystem for bestemmelse av nærværet eller mengden av en analytt i en væskeprøve. I figur 1 i en foretrukket utførelsesform av denne oppfinnelsen innbefatter testanordningen en porøs matriks 10, hvori det er innbefattet et kjemisk reagenssystem og som er festet til en bærer 12. Gjennom bæreren er det tilveiebragt en åpning 16 hvorved en væskeprøve kan påføres en prøvemottaksflate 17 til matriksen 10. Det kjemiske systemet er tilveiebragt for å reagere med enhver analytt som er tilstede i væskeprøven og resulterer i at testoverflaten 19 til matriksen manifisterer lysreflektans-egenskaper som indikerer mengden av analytt som er tilstede i væskeprøven. Testoverflaten kan avlese med det nakne øyet, men avleses fortrinnsvis ved bruk av en spektraofotometeranordning. Elementene i en slik anordning er vist skjematisk i figur 1 og innbefatter en lyskilde 18, så som en lysemitterende diode, for å rette lys med fortrinnsvis jevn bølgelengde på testoverflaten 19. Det er i tillegg tilveiebragt en lys-detektor 20 for å detektere reflektert lys fra overflaten 19 og danne et signal 22 som indikerer mengden av detektert lys, hvilket signal for eksempel kan behandles av en mikroprosessor i avlesningsapparatet for å beregne mengden av analytt i prøven.
Slike systemer som beskrevet ovenfor er kjent og beskrevet i US-PS 4.935.346, 5.049.487,5.059.394 og 5.179.005. Slike systemer medfører at disse testanordningene også vil bli innført i et avlesningsapparat og deretter vil prøven, for eksempel blod, bli påført den prøvemottakende overflaten 17. Figur 2 representerer et alternativ til dette, hvor blodet først påføres den prøvemottagende overflaten 17 og deretter blir testoverflaten 19 presentert for apparatet for avlesning. I alle andre henseender er de nummererte elementene i figur 2 identiske til de i figur 1.
Reflektansegenskapene til testoverflaten varierer med analyttmengden i prøven ved operasjon av en serie kjemiske reaksjoner mellom analytten i væskeprøven og de kjemiske reagensene som er tilstede i den porøse matriksen. Spesielt innbefatter matriksen ett eller flere enzymer, som sammen med analyttbestanddelen, resulterer i dannelsen av hydrogenperoksid eller andre sterke oksidasjonsmidler. Et fargapar er innbefattet i matriksen, det vil si to forbindelser som er istand til å oksideres og danne en kromofor som absorberer lys ved spesifikke bølgelengder i forhold til mengden av kromofor som er tilstede. Oksidasjonsmidlet dannet ved den enzymkatalyserte reaksjonen, reagerer deretter med fargestoffprøven og danner kromoforen.
Valget av enzymer, det resulterende oksidasjonsmidlet og valget av fargestoffpar varierer sterkt innen området og er for en stor del en funksjon av hvilken analytt som skal bestemmes. For eksempel med bestemmelse av kolesterol i en blodprøve, kan det anvendes et oksidaseenzym, så som kolesteroloksidase. På tilsvarende måte kan etanol eller etanolbestemmelser anvende alkoholoksidase; formaldehydbestemmelser kan anvende aldehydoksidase; eller glyserol-3-fosfatbestemmelser kan anvende glysero-fosfatoksidase. Hydrogenperoksidproduktet fra disse enzymkatalyserte reaksjonene kan videre modifiseres med en etterfølgende enzymkatalysert reaksjon, for å danne et aktivt oksidasjonsmiddel for reaksjon med fargestoffparet for å danne kromoforen. For eksempel kan reaksjonen av hydrogenperoksid for å danne et aktivt oksidasjonsmiddel katalyseres av enzymet pepperrotperoksidase.
Det er innforstått at læren i henhold til oppfinnelsen har en stor anvendelse, men for den etterfølgende diskusjonen vil analytten bli eksemplifisert av glukose i en væskeprøve av helblod. Det foretrukne kjemiske systemet vil bli eksemplifisert av enzymet glukoseoksidase som virker på glukosesubstratet og danner hydrogenperoksid. Hydrogen-peroksiden vil i sin tur omdannes til aktivt oksidasjonsmiddel ved reaksjonen med et annet enzym, pepperrotperoksidase.
Hittil har fargestoffet som i sterk grad har blitt brukt i diagnostiske undersøkelser av glukose av den ovenfor beskrevne type, vært kombinasjonen av 3-metyl-2-benzotiazolinonhydrazon, hydrokloridhydrat (MBTH hydrokloirdhydrat) (formel I) sammen med dimetylaminobenzen (formel U). Disse forbindelsene gjennomgår følgende oksidassjons-reaksjon og danner en blåfarget kromofor (formel HI):
[0] = hydrogenperoksid/pepperrotperoksidase
Som beskrevet over, har dette systemet en rekke ulemper. MBTH, selv i hydrokloridhydrat form, er relativt ustabilt under påvirkning av varme og alkalinitet. Videre er reaksjonen over mest effektiv under sterkt sure betingelser, for eksempel pH på 2 eller mindre. Ved disse betingelsene har dessverre enzymene som anvendes i testanordningene, for eksempel glukoseoksidase og pepperrotperoksidase, liten eller ingen aktivitet. Kommersiell praksis har derfor tvunget frem at for å oppnå ct relativt stabilt system, oppnås en optimal pH, for eksempel ca. 4, og det brukes store mengder av både enzymene og fargeparene for å oppveie den reduserte aktiviteten til enzymene og den reduserte effektiviteten ved oksidasjon av koblingsreaksjonen.
I henhold til foreliggende oppfinnelse, er det nå funnet at det kan tilveiebringes en modifisert form av MBTH som løser stabilitetsproblemet som hittil har vært tilstedeværende, og videre har en effektiv reaktivitet i et miljø som bidrar til aktiviteten til enzymene som anvendes i forsøksanordningene innbefattet her, for eksempel ved pH -verdier i området fra ca. 4 til ca. 7. Dette foretrukne derivat som er meta[3-metyl 2-benzotiazolinon hydrazon]N-sulfonyl benzensulfonat mononatrium, er videre funnet å være meget reaktivt med de ønskede koblingspartnerne, de aromatiske aminer i foreliggende oppfinnelse.
MBTH derivatet i henhold til oppfinnelsen kan gjennomgå en oksidativ reaksjon med et stort område av fargeparpartnere, så som aromatiske aminer, fenoler og substituerte fenoler. Videre kan disse reaksjonene skje effektivt ved romtemperatur og ved pH som kan variere fra 4 til 11. I den foretrukne formen av derivatet i henhold til foreliggende oppfinnelse, er oksidasjonsreaksjonen optimal fra pH verdier fra ca. 4 til ca. 7, og er derved spesielt anvendelig i forbindelse med aminfargepartnere av interesse i
diagnostisk kjemi, så som 3-dimetylaminobenzosyre og 8-anilino-l-naftalensulfonater.
I motsetning til MBTH, enten i syrefri eller i syrehydrat form, er dette derivatet bemer-kelsesverdig stabilt, selv ved oppvarming ved 100°C for så mye som 16 timer. Videre, ved betingelsene til oksidasjonsreaksjonen, er de perokside katalyserende enzymer, så som pepperrotperoksidase, spesielt effektive ved å snu oksidasjonskoblingsreaksjonen.
Eksempel 1 - Syntese av MBTH derivatet
Syntese av meta [3~metyl 2-benzotiazolinonhydrazon] N-sulfony] benzensulfonat mononatrium, [2]
Materiale
3-meryi 2-benzotiazolinon hydroklorid (MBTH.HC1), Nal, tetrabutylammonium-hydroksid, metylenklorid og n-metyl-2-pyrrotidon ble innkjøpt fra Aldrich Company, Milwaukee i Wisconsin og brukt uten rensing. Trietylamin ble tilveiebragt fra Baker Chemicals og distribuert av Baxter Company of Phillipsburg, New Jersey. 1,3 disulfonylkloridbenzen ble tilveiebragt fra Fluka Chemicals i Ronkonkoma, New York eller Lancaster Chemicals i Windham, New Hamshire.
Syntese av flj
En 4 grams prøve av MBTH.HC1 ble fylt i en 150 ml Erlenmeyerkolbe forsynt med en magnetisk rørstav, og 50 ml n-metyl-2-pyrrolidon og 5 ml trietylamin ble tilsatt. Kolben var lukket med et gummiseptum og plassert på en varmeplate med magnetisk raring. Blandingen ble oppvarmet til 60 - 70°C under kraftig omrøring i 0.5 timer, som ga en gul oppslemming. Kolben ble deretter plassert i isbad for avkjøling.
En 5 g prøve av 1,3 disulfonylkloridbeti2en ble tilsatt til en 250 ml Erlenmeyerkolbe, forsynt med en magnetisk rørestav. Kolben ble senket ned i isbad og 20 ml n-metyl-2-pyrrolidon ble tilsatt. Blandingen ble rørt inntil alt faststoff var oppløst (ca. 15 minutter). Den MBTH frie baseoppslemmingen, som ble fremstilt tidligere, ble dekantert inn i løsningen. Den resulterende lysgule blandingen fikk reagere ved en isbadtemperatur i 1.5 timer. Etter denne tiden, ble reaksjonen stanset med 10 ml 2N HC1, og ble rørt ytterligere 30 min. ved romtemperatur. 50 mg 12 mesh Norti (aktivert karbonpellets) ble tilsatt i løsningen, og ga en lys gul løsning etter 10 minutters raring. Denne ble deretter filtrert gjennom en fritte med fin grad ved hjelp av en aspirator. Det ble dannet en gul til lys brun glatt løsning. 300 ml 2N HC1 ble tilsatt den rørte gule løsningen, og resulterte i utfelling av et offwhite pulver. Det faste stoffet ble oppsamlet ved hjelp av vakuumfiltrering og produktet ble vasket tre ganger med 25 ml ionebyttet vann. Ved tørking ved 110°C i vakuum i 2 timer ble det erholdt 5.6 g off-white produkt. Produktet ble analysert med<1>H NMR og HPLC og ble funnet å være 97% rent.
Forbindelsen [1] er ikke meget løslig i de fleste vanlige organiske løsningsmidler eller vann. Den er imidlertid løslig i basiske løsninger og polare løsningsmidler, så som DMSO, NMP og DMF.
Syntese av [ 2]
En 2.0 g prøve av råstoffet [1] ble oppløst i 50 ml metylenklorid. 4 ml IM tetrabutyl-ammoniumhydroksid ble tilsatt sakte, i løpet av 2 minutter, til den omrørte suspensjonen, og ga en lys gul løsning. Løsningen ble deretter vasket med 10 ml ionebyttet vann og tørket over vannfritt natriumsulfat. Sulfatet ble fjernet via gravitasjonsfjltrering, og den resulterende blandingen ble inndampet til tørrhet med en rotavapor. Det ble oppsamlet en tykk, gul olje. Oljen ble tatt opp med 125 mi aceton og 10 ml 20% Nal i aceton ble tilsatt i løpet av 5 minutter. Det kom til syne en hvit utfelling. Blandingen fikk reagere i ytterligere 20 minutter og bunnfallet ble oppsamlet via vakuumfiltrering med en fritte med fin-grad. Resulterende offwhite faste stoffer ble vasket tre ganger med 20 ml aceton. Ved tørking ved 110°C i 45 min., ble det erholdt 1.3 g (65%) av det ønskede produktet.
Forbindelsen [2] er meget løslig i vann og i en vann-alkoholblanding. Det faste stoffet er stabilt i luft og lys, men løsningen av denne dekomponerer sakte til en lysgul, uklar blanding når den utsettes for lys i lang tid.
EKSEMPEL 2
Fremstilling av en testanordning
En remse av polymermembran (reaksjonsmatriks) dyppes i den vandige løsningen i tabell 1 inntil metning. Den fjernes fra løsningen og overskuddsreagens klemmes av med en glasstang. Remsen henges deretter i sirkulerende luft ved 56°C i 5-10 minutter for tørking, hvoretter remsen fjernes og dyppes i den organiske løsningen beskrevet i tabell 1 inntil meining. Den tørkes igjen som i det tidligere trinnet. Den resulterende remsen har en ønsket form for testing.
EKSEMPEL 3 - Bestemmelse av glukose
En glukoseholdig blodprøve påføres på overflaten av den reagensimpregnerte remsen. Prøven absorberes umiddelbart i matriksen og det kommer til syne en blå farge. Intensiteten til fargen øker med tiden og er proporsjonal med konsentrasjonen av analytten. Basert på fargeintensiteten, bestemmes gtukosekonsentrasjonen ved sammen-ligning med en standardkalibreringskurve. På samme måte danner en vandig løsning av hydrogenperoksid (organiske perokstder, ferri og kinon) også den ønskede blåfargen på den reagensimpregnerte remsen. Konsentrasjonen av analytten kan bestemmes på samme måte som over.
Claims (6)
1.
Forsøksanordning inneholdende et reagenssystem for bestemmelse av nærværet eller mengden av en analytt i en prøve, hvor reagenssystemet innbefatter enzymer for å danne et oksydasjonsmiddel i mengder som er indikative for mengdene av analytt i prøven, der reagenssystemet innbefatter et fargepar som danner en kromofor ved oksydasjon med oksydasjonsmidlet, karakterisert ved at fargeparet omfatter: meta[3-metyl 2-benzotiazolinon hydrazon]N-sulfonyl benzensulfonat mononatrium.
2.
Forsøksanordning i henhold til krav 1, karakterisert v e d at enzymene er valgt fra gruppen bestående av glukoseoksidase, kolesteroloksidase, alkoholoksidase, urikase, aldehydoksidase og glyserifosfatoksidase.
3.
Forsøksanordning i henhold til krav 2, karakterisert ved at enzymene videre innbefatter peroksidase eller uorganisk kompleks med peroksidaselignende egenskaper.
4.
Forsøksanordning i henhold til krav 2, karakterisert ved at enzymene innbefatter glukoseoksidase og pepperrotperoksydase.
5.
Forsøksanordning i henhold til krav 1, karakterisert ved at fargeparet videre innbefatter 3-dimetylaminobenzosyre.
6.
Forsøksanordning i henhold til krav 1, karakterisert ved at fargeparet videre innbefatter 8-anilino-l-natfalensulfonat.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/302,575 US5563031A (en) | 1994-09-08 | 1994-09-08 | Highly stable oxidative coupling dye for spectrophotometric determination of analytes |
PCT/US1995/012091 WO1996007757A1 (en) | 1994-09-08 | 1995-09-07 | Dye couple for spectrophotometric determination of analytes |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO971012D0 NO971012D0 (no) | 1997-03-05 |
NO971012L NO971012L (no) | 1997-04-25 |
NO318023B1 true NO318023B1 (no) | 2005-01-24 |
Family
ID=23168337
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19971012A NO318023B1 (no) | 1994-09-08 | 1997-03-05 | Forsoksanordning inneholdende et reagenssystem for bestemmelse av naervaer eller mengde analytt i en prove |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5563031A (no) |
EP (2) | EP1167540B1 (no) |
JP (1) | JP3755828B2 (no) |
KR (1) | KR100402876B1 (no) |
CN (1) | CN100357449C (no) |
AT (2) | ATE220423T1 (no) |
AU (1) | AU688138B2 (no) |
CA (1) | CA2199490C (no) |
DE (2) | DE69527361T2 (no) |
DK (2) | DK1167540T3 (no) |
ES (2) | ES2179885T3 (no) |
HK (1) | HK1043610A1 (no) |
MX (1) | MX9701795A (no) |
NO (1) | NO318023B1 (no) |
PT (2) | PT781350E (no) |
WO (1) | WO1996007757A1 (no) |
Families Citing this family (114)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4935346A (en) | 1986-08-13 | 1990-06-19 | Lifescan, Inc. | Minimum procedure system for the determination of analytes |
US5922530A (en) * | 1994-09-08 | 1999-07-13 | Lifescan, Inc. | Stable coupling dye for photometric determination of analytes |
AU722471B2 (en) | 1995-10-17 | 2000-08-03 | Lifescan, Inc. | Blood glucose strip having reduced sensitivity to hematocrit |
US5962215A (en) * | 1996-04-05 | 1999-10-05 | Mercury Diagnostics, Inc. | Methods for testing the concentration of an analyte in a body fluid |
US5776719A (en) * | 1997-07-07 | 1998-07-07 | Mercury Diagnostics, Inc. | Diagnostic compositions and devices utilizing same |
US6040151A (en) | 1998-03-10 | 2000-03-21 | Mercury Diagnostics, Inc. | Diagnostic compositions and devices utilizing same |
US5989845A (en) * | 1996-04-05 | 1999-11-23 | Mercury Diagnostics, Inc. | Diagnostic compositions and devices utilizing same |
EP1579814A3 (en) | 1996-05-17 | 2006-06-14 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | Methods and apparatus for sampling and analyzing body fluid |
US20020010406A1 (en) | 1996-05-17 | 2002-01-24 | Douglas Joel S. | Methods and apparatus for expressing body fluid from an incision |
US5846486A (en) | 1996-08-09 | 1998-12-08 | Lifescan, Inc. | Hollow frustum reagent test device |
US5736103A (en) | 1996-08-09 | 1998-04-07 | Lifescan, Inc. | Remote-dosing analyte concentration meter |
US6099802A (en) * | 1996-08-09 | 2000-08-08 | Lifescan, Inc. | Hollow frustum reagent test device |
US5753429A (en) * | 1996-08-09 | 1998-05-19 | Lifescan, Inc. | Analyte concentration measurement using a hollow frustum |
DE19758531C2 (de) | 1996-10-30 | 2003-06-05 | Amira Medical Scotts Valley | Synchronisiertes Analyt-Testsystem |
US5948695A (en) | 1997-06-17 | 1999-09-07 | Mercury Diagnostics, Inc. | Device for determination of an analyte in a body fluid |
US6168957B1 (en) | 1997-06-25 | 2001-01-02 | Lifescan, Inc. | Diagnostic test strip having on-strip calibration |
US8071384B2 (en) | 1997-12-22 | 2011-12-06 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | Control and calibration solutions and methods for their use |
US6391005B1 (en) | 1998-03-30 | 2002-05-21 | Agilent Technologies, Inc. | Apparatus and method for penetration with shaft having a sensor for sensing penetration depth |
US6111639A (en) * | 1998-05-06 | 2000-08-29 | Reduto; Lawrence A. | Method and apparatus for countering adverse drug events |
US6124242A (en) * | 1998-06-26 | 2000-09-26 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions and processes based on ferrodoxin:NADP reductase inhibitors |
US6162397A (en) * | 1998-08-13 | 2000-12-19 | Lifescan, Inc. | Visual blood glucose test strip |
EP1109594B1 (en) | 1998-08-31 | 2004-10-27 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Electrotransport device comprising blades |
US7700305B2 (en) | 1999-09-17 | 2010-04-20 | N2Itive1 Innovations | Analyte detection |
US6656697B1 (en) * | 1998-09-28 | 2003-12-02 | Lifescan, Inc. | Diagnostics based on tetrazolium compounds |
US6290646B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-18 | Cardiocom | Apparatus and method for monitoring and communicating wellness parameters of ambulatory patients |
US6678554B1 (en) | 1999-04-16 | 2004-01-13 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Electrotransport delivery system comprising internal sensors |
US8419650B2 (en) | 1999-04-16 | 2013-04-16 | Cariocom, LLC | Downloadable datasets for a patient monitoring system |
US20050009717A1 (en) * | 1999-07-01 | 2005-01-13 | Lukenbach Elvin R. | Foaming make-up removing cleansing compositions |
WO2001001949A1 (en) | 1999-07-01 | 2001-01-11 | Johnson And Johnson Consumer Companies, Inc. | Cleansing compositions |
US7074747B1 (en) * | 1999-07-01 | 2006-07-11 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Cleansing compositions |
US6762158B2 (en) | 1999-07-01 | 2004-07-13 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Personal care compositions comprising liquid ester mixtures |
US6218571B1 (en) * | 1999-10-27 | 2001-04-17 | Lifescan, Inc. | 8-(anilino)-1-naphthalenesulfonate analogs |
US8641644B2 (en) | 2000-11-21 | 2014-02-04 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Blood testing apparatus having a rotatable cartridge with multiple lancing elements and testing means |
US6635439B2 (en) * | 2000-12-21 | 2003-10-21 | Ethicon, Inc. | Hydrogen peroxide indicator employing enzyme and dye |
US9226699B2 (en) | 2002-04-19 | 2016-01-05 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Body fluid sampling module with a continuous compression tissue interface surface |
US9427532B2 (en) | 2001-06-12 | 2016-08-30 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Tissue penetration device |
US8337419B2 (en) | 2002-04-19 | 2012-12-25 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Tissue penetration device |
US7981056B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-07-19 | Pelikan Technologies, Inc. | Methods and apparatus for lancet actuation |
JP4209767B2 (ja) | 2001-06-12 | 2009-01-14 | ペリカン テクノロジーズ インコーポレイテッド | 皮膚の性状の一時的変化に対する適応手段を備えた自動最適化形切開器具 |
US9795747B2 (en) | 2010-06-02 | 2017-10-24 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Methods and apparatus for lancet actuation |
DE60238119D1 (de) | 2001-06-12 | 2010-12-09 | Pelikan Technologies Inc | Elektrisches betätigungselement für eine lanzette |
AU2002348683A1 (en) | 2001-06-12 | 2002-12-23 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for lancet launching device integrated onto a blood-sampling cartridge |
US7041068B2 (en) | 2001-06-12 | 2006-05-09 | Pelikan Technologies, Inc. | Sampling module device and method |
US6844149B2 (en) | 2001-06-29 | 2005-01-18 | International Business Machines Corporation | Method, system, and apparatus for measurement and recording of blood chemistry and other physiological measurements |
US6749887B1 (en) * | 2001-11-28 | 2004-06-15 | Lifescan, Inc. | Solution drying system |
US6872358B2 (en) | 2002-01-16 | 2005-03-29 | Lifescan, Inc. | Test strip dispenser |
US7547287B2 (en) | 2002-04-19 | 2009-06-16 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7909778B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-03-22 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7232451B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-06-19 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US8702624B2 (en) | 2006-09-29 | 2014-04-22 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Analyte measurement device with a single shot actuator |
US7976476B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-07-12 | Pelikan Technologies, Inc. | Device and method for variable speed lancet |
US8360992B2 (en) | 2002-04-19 | 2013-01-29 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7892183B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-02-22 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for body fluid sampling and analyte sensing |
US7297122B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-11-20 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US8221334B2 (en) | 2002-04-19 | 2012-07-17 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for penetrating tissue |
US9248267B2 (en) | 2002-04-19 | 2016-02-02 | Sanofi-Aventis Deustchland Gmbh | Tissue penetration device |
US8372016B2 (en) | 2002-04-19 | 2013-02-12 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for body fluid sampling and analyte sensing |
US9795334B2 (en) | 2002-04-19 | 2017-10-24 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7229458B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-06-12 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US8579831B2 (en) | 2002-04-19 | 2013-11-12 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7901362B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-03-08 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US9314194B2 (en) | 2002-04-19 | 2016-04-19 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Tissue penetration device |
US8784335B2 (en) | 2002-04-19 | 2014-07-22 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Body fluid sampling device with a capacitive sensor |
US8267870B2 (en) | 2002-04-19 | 2012-09-18 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for body fluid sampling with hybrid actuation |
US7491178B2 (en) | 2002-04-19 | 2009-02-17 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7175642B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-02-13 | Pelikan Technologies, Inc. | Methods and apparatus for lancet actuation |
US7198606B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-04-03 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for a multi-use body fluid sampling device with analyte sensing |
US7331931B2 (en) | 2002-04-19 | 2008-02-19 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US7674232B2 (en) | 2002-04-19 | 2010-03-09 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for penetrating tissue |
US8574895B2 (en) | 2002-12-30 | 2013-11-05 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus using optical techniques to measure analyte levels |
TW568772B (en) * | 2002-12-31 | 2004-01-01 | Veutron Corp | Apparatus with a combination of a point light source and a single lens |
US6900058B2 (en) * | 2003-03-11 | 2005-05-31 | Bionostics, Inc. | Control solution for photometric analysis |
WO2004107975A2 (en) | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for fluid injection |
WO2004107964A2 (en) | 2003-06-06 | 2004-12-16 | Pelikan Technologies, Inc. | Blood harvesting device with electronic control |
WO2006001797A1 (en) | 2004-06-14 | 2006-01-05 | Pelikan Technologies, Inc. | Low pain penetrating |
US7718439B2 (en) | 2003-06-20 | 2010-05-18 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | System and method for coding information on a biosensor test strip |
US7645373B2 (en) | 2003-06-20 | 2010-01-12 | Roche Diagnostic Operations, Inc. | System and method for coding information on a biosensor test strip |
US8148164B2 (en) | 2003-06-20 | 2012-04-03 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | System and method for determining the concentration of an analyte in a sample fluid |
US7645421B2 (en) | 2003-06-20 | 2010-01-12 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | System and method for coding information on a biosensor test strip |
US7452457B2 (en) | 2003-06-20 | 2008-11-18 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | System and method for analyte measurement using dose sufficiency electrodes |
US8206565B2 (en) | 2003-06-20 | 2012-06-26 | Roche Diagnostics Operation, Inc. | System and method for coding information on a biosensor test strip |
US7488601B2 (en) | 2003-06-20 | 2009-02-10 | Roche Diagnostic Operations, Inc. | System and method for determining an abused sensor during analyte measurement |
US8058077B2 (en) | 2003-06-20 | 2011-11-15 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | Method for coding information on a biosensor test strip |
US7220034B2 (en) * | 2003-07-11 | 2007-05-22 | Rudolph Technologies, Inc. | Fiber optic darkfield ring light |
US8282576B2 (en) | 2003-09-29 | 2012-10-09 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for an improved sample capture device |
US9351680B2 (en) | 2003-10-14 | 2016-05-31 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for a variable user interface |
US8450079B2 (en) | 2003-10-31 | 2013-05-28 | Immunetics, Inc. | Method for detecting bacteria |
US7822454B1 (en) | 2005-01-03 | 2010-10-26 | Pelikan Technologies, Inc. | Fluid sampling device with improved analyte detecting member configuration |
WO2005065414A2 (en) | 2003-12-31 | 2005-07-21 | Pelikan Technologies, Inc. | Method and apparatus for improving fluidic flow and sample capture |
EP1713926B1 (en) | 2004-02-06 | 2012-08-01 | Bayer HealthCare, LLC | Oxidizable species as an internal reference for biosensors and method of use |
EP1751546A2 (en) | 2004-05-20 | 2007-02-14 | Albatros Technologies GmbH & Co. KG | Printable hydrogel for biosensors |
US9820684B2 (en) | 2004-06-03 | 2017-11-21 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for a fluid sampling device |
US9775553B2 (en) | 2004-06-03 | 2017-10-03 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for a fluid sampling device |
US7569126B2 (en) | 2004-06-18 | 2009-08-04 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | System and method for quality assurance of a biosensor test strip |
US20060002817A1 (en) | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Sebastian Bohm | Flow modulation devices |
US8343074B2 (en) | 2004-06-30 | 2013-01-01 | Lifescan Scotland Limited | Fluid handling devices |
US8652831B2 (en) | 2004-12-30 | 2014-02-18 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Method and apparatus for analyte measurement test time |
ES2717135T3 (es) | 2005-07-20 | 2019-06-19 | Ascensia Diabetes Care Holdings Ag | Método para señalar al usuario para que añada una muestra adicional a una tira de prueba, método para medir la temperatura de una muestra y métodos para determinar la concentración de un analito basados en amperometría controlada |
EP3483598A1 (en) | 2005-09-30 | 2019-05-15 | Ascensia Diabetes Care Holdings AG | Gated voltammetry |
US20070267513A1 (en) * | 2006-05-17 | 2007-11-22 | Taylor William A | Low profile fountain or water display |
US10254229B2 (en) | 2007-04-18 | 2019-04-09 | Ondavia, Inc. | Portable water quality instrument |
US20080294024A1 (en) * | 2007-05-24 | 2008-11-27 | Cosentino Daniel L | Glucose meter system and monitor |
WO2009076302A1 (en) | 2007-12-10 | 2009-06-18 | Bayer Healthcare Llc | Control markers for auto-detection of control solution and methods of use |
EP2265324B1 (en) | 2008-04-11 | 2015-01-28 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH | Integrated analyte measurement system |
US9375169B2 (en) | 2009-01-30 | 2016-06-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Cam drive for managing disposable penetrating member actions with a single motor and motor and control system |
US8965476B2 (en) | 2010-04-16 | 2015-02-24 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Tissue penetration device |
PL2864765T3 (pl) | 2012-06-22 | 2021-10-11 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Sposób i urządzenie do wykrywania analitu w płynie ustrojowym |
US9395234B2 (en) | 2012-12-05 | 2016-07-19 | Cardiocom, Llc | Stabilizing base for scale |
US11867631B2 (en) | 2014-03-05 | 2024-01-09 | Ondavia, Inc. | Portable water quality instrument |
EP3172570A4 (en) | 2014-07-25 | 2017-12-27 | Becton, Dickinson and Company | Analyte test strip assays, and test strips and kits for use in practicing the same |
CN105572065B (zh) * | 2016-01-29 | 2018-08-21 | 福建医科大学 | 基于铂铋纳米模拟过氧化物酶的葡萄糖检测试剂盒 |
CN106323959B (zh) * | 2016-08-09 | 2019-01-18 | 滁州学院 | 一种含有苯并噻唑碱类染料的比色传感器、制备方法及其在检测中的应用 |
US11002682B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-05-11 | Ondavia, Inc. | Aldehyde detection and analysis using surface-enhanced Raman spectroscopy |
US11994455B2 (en) | 2021-04-01 | 2024-05-28 | Ondavia, Inc. | Analyte quantitation using Raman spectroscopy |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL268685A (no) * | 1960-09-01 | |||
ES310641A1 (es) * | 1964-03-20 | 1965-07-01 | Boehringer & Soehne Gmbh | Procedimiento para la obtencion de un medio de diagnostico para el reconocimiento de los constituyentes de sangre pura |
US3552928A (en) * | 1967-07-19 | 1971-01-05 | Miles Lab | Whole blood separation means and test system using same |
US3992158A (en) * | 1973-08-16 | 1976-11-16 | Eastman Kodak Company | Integral analytical element |
FR2295419A1 (fr) * | 1974-12-21 | 1976-07-16 | Kyoto Daiichi Kagaku Kk | Dispositif de mesure de reflectance et structure de papier de test composite faisant l'objet d'une telle mesure |
JPS51114985A (en) * | 1975-04-01 | 1976-10-09 | Kyoto Daiichi Kagaku:Kk | Mothod to analyse urine, etc. |
US4042335A (en) * | 1975-07-23 | 1977-08-16 | Eastman Kodak Company | Integral element for analysis of liquids |
CA1095819A (en) * | 1977-01-14 | 1981-02-17 | Eastman Kodak Company | Element for analysis of liquids |
US4119405A (en) * | 1978-02-13 | 1978-10-10 | Miles Laboratories, Inc. | Test means and method for interference resistant determination of oxidizing substances |
DE2932973A1 (de) * | 1978-08-14 | 1980-02-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | Integrales mehrschichtiges material fuer die chemische analyse des blutes |
US4258001A (en) * | 1978-12-27 | 1981-03-24 | Eastman Kodak Company | Element, structure and method for the analysis or transport of liquids |
JPS55164356A (en) * | 1979-06-08 | 1980-12-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | Multi-layer analysis sheet for liquid sample analysis |
US4816224A (en) * | 1980-08-05 | 1989-03-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Device for separating plasma or serum from whole blood and analyzing the same |
GB2090659A (en) * | 1981-01-02 | 1982-07-14 | Instrumentation Labor Inc | Analytical device |
FR2502779A1 (fr) * | 1981-03-26 | 1982-10-01 | Lre Relais & Elektronik Gmbh | Appareil de mesure permettant l'analyse opto-electronique de bandes de papier reactif |
JPS57208997A (en) * | 1981-06-17 | 1982-12-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | Liquid analyzing material for oxidase enzyme reaction system |
DE3133826A1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-03-10 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Analyseteststreifen und verfahren zu seiner herstellung |
US5095026A (en) * | 1983-02-04 | 1992-03-10 | University Of Iowa Research Foundation | Prodrugs of carbonic anhydrase inhibitors |
DE3577748D1 (de) * | 1984-06-13 | 1990-06-21 | Unilever Nv | Vorrichtungen zur verwendung in chemischen analyseverfahren. |
GB8420053D0 (en) * | 1984-08-07 | 1984-09-12 | Secr Social Service Brit | Enhanced luminescent/luminometric assay |
DE3433946A1 (de) * | 1984-09-15 | 1986-03-27 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Mittel und verfahren zum nachweis von wasserstoffperoxid |
US4682895A (en) * | 1985-08-06 | 1987-07-28 | Texas A&M University | Fiber optic probe for quantification of colorimetric reactions |
US4714874A (en) * | 1985-11-12 | 1987-12-22 | Miles Inc. | Test strip identification and instrument calibration |
DE3781008T2 (de) * | 1986-04-19 | 1993-04-15 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co | Verfahren zur messung von wasserstoffperoxid oder zur messung eines peroxidfreimachenden enzyms oder biochemischen substrats. |
DE3618752A1 (de) * | 1986-06-04 | 1987-12-10 | Bayer Ag | 4,6-dinitrobenzthiazolonhydrazone(2) |
EP0253371A1 (en) * | 1986-07-15 | 1988-01-20 | Omron Tateisi Electronics Co. | Chemical level measurement device with easy action cover and single control mode selection capability |
US5029583A (en) * | 1986-07-22 | 1991-07-09 | Personal Diagnostics, Inc. | Optical analyzer |
US4935346A (en) * | 1986-08-13 | 1990-06-19 | Lifescan, Inc. | Minimum procedure system for the determination of analytes |
US5059394A (en) * | 1986-08-13 | 1991-10-22 | Lifescan, Inc. | Analytical device for the automated determination of analytes in fluids |
US4790979A (en) * | 1986-08-29 | 1988-12-13 | Technimed Corporation | Test strip and fixture |
JPH07117492B2 (ja) * | 1987-01-13 | 1995-12-18 | 富士写真フイルム株式会社 | 化学分析スライドの製造方法 |
US4774192A (en) * | 1987-01-28 | 1988-09-27 | Technimed Corporation | A dry reagent delivery system with membrane having porosity gradient |
JPH079069Y2 (ja) * | 1987-11-24 | 1995-03-06 | オムロン株式会社 | 生化学測定器のブランク値測定用反射板 |
US4994238A (en) * | 1988-06-09 | 1991-02-19 | Daffern George M | Constant volume chemical analysis test device |
US5215890A (en) * | 1988-11-03 | 1993-06-01 | Spyros Theodoropulos | Chromogenic substrate to peroxidase enzymes |
US5236940A (en) * | 1988-12-15 | 1993-08-17 | Rhone-Poulenc Sante | Pharmaceutical compositions, 2-benzothiazolamine derivatives, and their preparation |
US5252293A (en) * | 1989-01-17 | 1993-10-12 | Vladimir Drbal | Analytical slide with porous filter membrane |
JP2790299B2 (ja) * | 1989-02-01 | 1998-08-27 | 保土谷化学工業株式会社 | ペンゾチアゾール誘導体 |
GB8911462D0 (en) * | 1989-05-18 | 1989-07-05 | Ares Serono Res & Dev Ltd | Devices for use in chemical test procedures |
US5306623A (en) * | 1989-08-28 | 1994-04-26 | Lifescan, Inc. | Visual blood glucose concentration test strip |
DE4035052C2 (de) * | 1989-11-29 | 1995-06-08 | Boehringer Mannheim Gmbh | Testträgeranalysegerät |
DE4015157A1 (de) * | 1990-05-11 | 1991-11-14 | Miles Inc | Asymetrische sandwich-membranen fuer diagnose-teststreifen |
DE4015590A1 (de) * | 1990-05-15 | 1991-11-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Testtraeger zur bestimmung von ionen |
US5167145B1 (en) * | 1990-09-19 | 2000-05-23 | David M Butler | Measurement of blood coagulation time using infrared electromagnetic energy |
US5174963A (en) * | 1991-01-07 | 1992-12-29 | United Medical Manufacturing Company | Blood glucose reflectance meter including a null prompting means and a device for providing a constant brightness light |
US5246858A (en) * | 1991-02-27 | 1993-09-21 | Boehringer Mannheim Corporation | Apparatus and method for analyzing a body fluid |
US5232668A (en) * | 1991-02-27 | 1993-08-03 | Boehringer Mannheim Corporation | Test strip holding and reading mechanism for a meter |
CA2088652C (en) * | 1992-02-03 | 2008-07-29 | Yeung S. Yu | Improved oxidative coupling dye for spectrophotometric quantitative analysis of analytes |
GR1002549B (el) * | 1992-05-12 | 1997-01-28 | Lifescan Inc. | Λωρις εξετασεως με μεταφορικο μεσο δια μεταφορα ρευστου. |
WO1994018559A1 (en) * | 1993-02-11 | 1994-08-18 | Radiometer Medical A/S | Asymmetric membrane sensor |
-
1994
- 1994-09-08 US US08/302,575 patent/US5563031A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-09-07 AT AT95933199T patent/ATE220423T1/de active
- 1995-09-07 ES ES95933199T patent/ES2179885T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 DE DE69527361T patent/DE69527361T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 DK DK01203297T patent/DK1167540T3/da active
- 1995-09-07 AU AU35956/95A patent/AU688138B2/en not_active Expired
- 1995-09-07 PT PT95933199T patent/PT781350E/pt unknown
- 1995-09-07 WO PCT/US1995/012091 patent/WO1996007757A1/en active IP Right Grant
- 1995-09-07 DK DK95933199T patent/DK0781350T3/da active
- 1995-09-07 JP JP50973096A patent/JP3755828B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 CN CNB951961047A patent/CN100357449C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 CA CA002199490A patent/CA2199490C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 ES ES01203297T patent/ES2288906T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 EP EP01203297A patent/EP1167540B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 PT PT01203297T patent/PT1167540E/pt unknown
- 1995-09-07 KR KR1019970701485A patent/KR100402876B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-09-07 AT AT01203297T patent/ATE365226T1/de active
- 1995-09-07 MX MX9701795A patent/MX9701795A/es unknown
- 1995-09-07 DE DE69535522T patent/DE69535522T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-07 EP EP95933199A patent/EP0781350B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-03-05 NO NO19971012A patent/NO318023B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-07-02 HK HK02104946A patent/HK1043610A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK1167540T3 (da) | 2007-10-29 |
DE69535522T2 (de) | 2008-02-21 |
KR100402876B1 (ko) | 2004-02-14 |
ES2288906T3 (es) | 2008-02-01 |
KR970705642A (ko) | 1997-10-09 |
EP0781350B1 (en) | 2002-07-10 |
JPH10505499A (ja) | 1998-06-02 |
AU688138B2 (en) | 1998-03-05 |
JP3755828B2 (ja) | 2006-03-15 |
WO1996007757A1 (en) | 1996-03-14 |
EP0781350A1 (en) | 1997-07-02 |
DE69527361D1 (de) | 2002-08-14 |
CN100357449C (zh) | 2007-12-26 |
CN1162981A (zh) | 1997-10-22 |
CA2199490A1 (en) | 1996-03-14 |
EP1167540A3 (en) | 2004-01-21 |
ATE365226T1 (de) | 2007-07-15 |
CA2199490C (en) | 2009-05-12 |
PT1167540E (pt) | 2007-07-26 |
DK0781350T3 (da) | 2002-10-28 |
ES2179885T3 (es) | 2003-02-01 |
NO971012L (no) | 1997-04-25 |
ATE220423T1 (de) | 2002-07-15 |
MX9701795A (es) | 1997-06-28 |
AU3595695A (en) | 1996-03-27 |
HK1043610A1 (en) | 2002-09-20 |
EP1167540A2 (en) | 2002-01-02 |
DE69527361T2 (de) | 2003-03-20 |
PT781350E (pt) | 2002-11-29 |
EP1167540B1 (en) | 2007-06-20 |
DE69535522D1 (de) | 2007-08-02 |
NO971012D0 (no) | 1997-03-05 |
US5563031A (en) | 1996-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO318023B1 (no) | Forsoksanordning inneholdende et reagenssystem for bestemmelse av naervaer eller mengde analytt i en prove | |
JP3878702B2 (ja) | 被検体の光度測定のための安定なカツプリング色素 | |
MXPA97001795A (en) | Coloring copuard for anali spectrophotometric determination | |
MXPA96006509A (en) | Stainless coloring colorant for anali photometric determination | |
RU2050546C1 (ru) | Способ определения общего содержания глюкозы в цельной крови и композиция для его осуществления | |
EP0058334B1 (en) | Improved system for the determination of glucose in fluids | |
DK155052B (da) | Reagens, testmateriale og fremgangsmaade til detektering af naervaerelsen og/eller bestemmelse af koncentrationen af glucose i en forsoegsproeve | |
JP2958387B2 (ja) | 酵素試薬組成物及びそれを用いる液体試料中分析対象物の酵素的測定方法 | |
KR20030041810A (ko) | 안정화된 테트라졸륨 시약 조성물 및 이의 사용방법 | |
US4803158A (en) | Composition used for the determination of beta-hydroxybutyric acid and a method for preparing the said composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK1K | Patent expired |