JP3504156B2 - 半導体装置の製造方法、感光性組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
半導体装置の製造方法、感光性組成物及びパターン形成方法Info
- Publication number
- JP3504156B2 JP3504156B2 JP26932098A JP26932098A JP3504156B2 JP 3504156 B2 JP3504156 B2 JP 3504156B2 JP 26932098 A JP26932098 A JP 26932098A JP 26932098 A JP26932098 A JP 26932098A JP 3504156 B2 JP3504156 B2 JP 3504156B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- photosensitive composition
- film
- semiconductor device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
方法に関するものであり、また、半導体装置やTFT
(薄膜トランジスタ)、光ディスクなどの電子部品の製
造に用いられる際に好適な感光性組成物、これを用いた
パターン形成方法に関するものである。
品の製造プロセスでは、フォトリソグラフィーを利用し
た微細加工技術が採用されている。すなわち、まずレジ
スト液を基板などの上に塗布してレジスト膜を成膜し、
次いで得られたレジスト膜に対してパターン光の露光を
行なった後、アルカリ現像等の処理を施してレジストパ
ターンを形成する。続いて、このレジストパターンを耐
エッチングマスクとして露出した基板などの表面をドラ
イエッチングすることで、微細な幅の線や開孔部を形設
し、最後にレジストをアッシング除去するというもので
ある。
は、一般に高いドライエッチング耐性が求められる。こ
ういった観点から、これまでは芳香族化合物を含有する
レジストが広く用いられてきており、具体的にはアルカ
リ可溶性であるノボラック樹脂などをベース樹脂とした
ものが数多く開発されている。
述したような微細加工技術は近年サブハーフミクロンオ
ーダーにまで及んでおり、今後こうした微細化はさらに
顕著になることが予想されている。このため、フォトリ
ソグラフィーにおける光源の短波長化が進行しており、
波長193nmのArFエキシマレーザ光や波長157
nmのF2 レーザ光による微細なレジストパターンの形
成が試みられている。
ボラック樹脂をベース樹脂としたレジストでは、上述し
た波長193nmのArFエキシマレーザ光に対してノ
ボラック樹脂のベンゼン核での光吸収が大きい傾向があ
る。したがってレジストパターンを形成しようとする
と、露光時にレジスト膜の基板側にまで光を充分に到達
させることが難しく、結果的にパターン形状の良好なパ
ターンを高感度、高精度で形成することは困難であっ
た。上述したように、ノボラック樹脂をベース樹脂とし
たレジストはドライエッチング耐性が高くかつアルカリ
現像が可能であるものの、短波長光に対する透明性が不
充分であるため、ArFエキシマレーザ光を用いたフォ
トリソグラフィーにも適したレジストの開発が強く望ま
れている。
合物にかわり脂環式化合物を含有するレジストが注目さ
れており、例えば特開平4−39665号公報には、ド
ライエッチング耐性、短波長光に対する透明性とも良好
なレジストとして、アダマンタン骨格を有する化合物を
カルボン酸基を有するアクリル系化合物と共重合させる
ことで共重合体にアルカリ溶解性を付与し、その共重合
体をレジスト成分として用いることによりアルカリ現像
でレジストパターンを形成した例が示されている。
ジストについてこうしてアルカリ現像でレジストパター
ンを形成する場合、一般に脂環式骨格構造を持つ部分は
疎水性が高く、カルボン酸基などとの間でアルカリ溶解
性が大きく相違するため、様々な問題が発生する。
の溶解・除去が不均一なものとなり解像性の低下を招く
一方、レジスト膜が残存するはずの領域でも部分的な溶
解が生じてクラックや表面あれの原因となる。また、レ
ジスト膜と基板との界面にアルカリ溶液が浸透して、レ
ジストパターンが剥離することもある。
平9−221519号公報に脂環基にメタクリル酸単位
を導入するという1つの解決策が示されている。しかし
ながらこの解決策はメタクリル酸単位を導入した脂環部
位自体は露光部と未露光部の溶解コントラストに寄与し
ない。
れていた上記脂環式骨格構造をも露光部では酸で脱離さ
せ、アルカリ溶解性を妨げないようにする技術が特開平
10−161313号公報に挙げられている。しかしな
がら未露光部の基板との密着性等に問題を残している。
のような従来の問題の解決を図り、超微細加工を可能と
する半導体装置の製造方法と、短波長光に対して高い透
明性を有し、基板との密着性が高く、また解像性および
ドライエッチング耐性の良好な感光性組成物、及びそれ
を用いたパターン形成方法を提供することを目的として
いる。
(1)、(2)で示される単量体から選ばれる少なくと
も一種の単量体を単重合または他のビニル系単量体と共
重合させてなる高分子重合体と、光酸発生剤を少なくと
も具備する感光性組成物を含有する膜を基板の被エッチ
ング膜上に形成させる工程と、感光性組成物含有膜の所
定領域にパターン露光を施す工程と、露光後の感光性組
成物含有膜を加熱処理する工程と、加熱処理後の前記感
光性組成物含有膜をアルカリ水溶液で現像処理して、前
記感光性組成物含有膜を選択的に溶解除去してパターン
ニングされたフォトマスクを形成させる工程と、フォト
マスクをマスクとし、ドライエッチング法により被エッ
チング膜をエッチングする工程を少なくとも具備するこ
とを特徴とする半導体装置の製造方法である。
R11、R12は水素原子または1価のアルキル基で、かつ
R11、R12のうち少なくとも一方は、メチル基、エチル
基、あるいはプロピル基、イソプロピル基から選択され
る少なくとも一種の基であり、R13はOH基、OR14基
(R14は1価の有機基)、COOR14基、=O基、及び
COOH基からなる群より選ばれる少なくとも一種の
基)また、本発明は前記一般式(1)、(2)で示され
る単量体から選ばれる少なくとも一種の単量体と一般式
(3)、(4)、(5)、(6)、(7)で示される単
量体から選ばれる少なくとも一種の単量体とを共重合さ
せてなる高分子共重合体と、光酸発生剤を少なくとも具
備することを特徴とする特徴とする感光性組成物及びそ
れを用いたパターン形成方法である。
R31は水素原子、またはOH基、OR14基(R14は1価
の有機基)、=O基からなる群より選ばれる少なくとも
一種の基、R32は水素原子または1価の有機基、R41は
ビニルまたはアクリロイルまたはメタクリロイル基を示
す。)
いては一般式(1)、(2)で示される単量体はR11、
R12は水素原子または1価のアルキル基であるが、これ
らR11、R12を有することにより、高分子重合体は、酸
の存在下においては、より感度良く脱離・分解し、アル
カリ可溶性となる。なおR11、R12はそれらが共に水素
原子のものよりもメチル基やエチル基、あるいはプロピ
ル基、イソプロピル基のいずれかである方が感度よく脱
離・分解する。
OOH基またはCOOR14基(R14は1価の有機基)で
あるが、このR13を有することにより疎水性が減り、感
光性組成物と基板との密着性および高分子重合体のアル
カリ溶解性を向上させることが可能となった。この機能
を高める上でR13は複数導入されていても構わない。特
に=O基は他の側鎖の導入基と不要な反応を起こす事が
少ないという点で好ましい。またRはアクリロイル基ま
たはメタクリロイル基であるが、それらはさらにシアノ
基やハロゲン原子で置換されたものも本発明の範囲に含
むものとする。
いては、193nmにおける透明性が良いという利点に
加えて、得られるレジストパターンに高いドライエッチ
ング耐性を付与することができるという観点からアダマ
ンタン骨格を有する。
その他のビニル系単量体との共重合体を使用する場合、
一般式(1)もしくは(2)で示される単量体の該共重
合体内含有量は10〜90mol%であることが好まし
い。より好ましくは30〜70mol%である。何とな
れば、10mol%未満だと未露光部では基板との密着
性と高いドライエッチング耐性を保ち、露光部では脂環
式骨格を脱離しポリマーのアルカリ溶解性を高めるとい
う機能が不充分となるおそれがあり、逆に90mol%
を越えると高分子重合体の持つアルカリ溶解性の制御が
困難になり高コスト化する傾向があるためである。
共重合させる他のビニル系単量体としては下記一般式
(3)、(4)、(5)、(6)、又は(7)から選ば
れる少なくとも一種であることが好ましい。
R31は水素原子、またはOH基、OR14基(R14は1価
の有機基)、=O基からなる群より選ばれる少なくとも
一種の基、R32は水素原子または1価の有機基、R41は
ビニルまたはアクリロイルまたはメタクリロイル基を示
す。)
(5)、(6)、(7)で示される単量体以外のビニル
系単量体を用いても良い。その場合ビニル系単量体は脂
環式構造を有することが望ましい。脂環式構造として
は、一般式Cn H2n(nは3以上の整数)で表される環
状シクロ化合物や環状ビシクロ化合物、およびそれらの
縮合環などが挙げられる。具体的には、シクロブタン
環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプ
タン環やこれらに橋かけ炭化水素が導入されたもの、ス
ピロヘプタン、スピロオクタンなどのスピロ環、ノルボ
ニル環、アダマンチル環、ボルネン環、メンチル環、メ
ンタン環などのテルペン環、ツジャン、サビネン、ツジ
ョン、カラン、カレン、ピナン、ノルピナン、ボルナ
ン、フェンカン、トリシクレン、コレステリック環など
のステロイド骨格、タンジュウサン、ジギタロイド類、
ショウノン環、イソショウノウ環、セスキテルペン環、
サントン環、ジテルペン環、トリテルペン環、ステロイ
ドサポニン類などが例示される。
っても吸収帯の波長がシフトするため、193nmにお
ける透明性を確保することが可能となることがT.Us
hirogouchiらによるProc.SPIE V
OL.2195(1994年)頁;205などにより知
られている。然るに縮合多環式構造であっても本発明の
目的は達成される。
は、インデン、インダン、ベンゾブルデン、1−インダ
ノン、2−インダノン、1,3−インダジオン、ニンヒ
ドリン、ナフタレン、メチルナフタレン、エチルナフタ
レン、ジメチルナフタレン、カダレン、ビニルナフタレ
ン、1,2−ジヒドロナフタレン、1,4−ジヒドロナ
フタレン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンテ
トラリン、1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒ
ドロナフタレン、シス−デカリン、トランス−デカリ
ン、フルオロナフタレン、クロロナフタレン、ブロモナ
フタレン、ヨードナヅタレン、ジクロロナフタレン、
(クロロメチル)ナフタレン、1−ナフトール、2−ナ
フトール、ナフタレンジオール、1,2,3,4−テト
ラヒドロ−1−ナフトール、1,2,3,4−テトラヒ
ドロ−2−ナフトール、5,6,7,8−テトラヒドロ
−1−ナフトール、5,6,7,8−テトラヒドロ−2
−ナフトール、デカヒドロ−1−ナフトール、デカヒド
ロ−2−ナフトール、クロロナフトール、ニトロナフト
ール、アミノナフトール、メトキシナフタレン、エトキ
シナフタレン、ナフチルエーテル、酢酸ナフチル、ナフ
トアルデヒド、ナフタレンジカルバルデヒド、ヒドロキ
シナフトアルデヒド、ジナフチルケトン、1(2H)−
ナフタレノン、α−テトラロン、β−テトラロン、α−
デカロン、β−デカロン、1,2−ナフトキノン、1,
4−ナフトキノン、2,6−ナフトキノン、2−メチル
−1,4−ナフトキノン、5−ヒドロキシ−1,4−ナ
フトキノン、イソナフタザリン、ナフトエ酸、1−ナフ
トール−4−カルボン酸、ナフタル酸、ナフタル酸無水
物、1−ナフチル酢酸、チオナフトール、N,N−ジメ
チルナフチルアミン、ナフトニトリル、ニトロナフタレ
ン、ペンタレン、アズレン、ヘプタレン、フルオレン、
9−フェニルフルオレン、ニトロフルオレン、9−フル
オレノール、フルオレノン、アントラセン、メチルアン
トラセン、ジメチルアントラセン、9,10−ジヒドロ
アントラセン、アントロール、アントラノール、ヒドロ
アントラノール、ジヒドロキシアントラセン、アントラ
ガロール、1(4H)−アントラセノン、アントロン、
アントラロビン、クリサロビン、オキサントロン、アン
トラセンカルボン酸、アントラミン、ニトロアントラセ
ン、アントラセンキノン、アントラキノン、メチルアン
トラキノン、ヒドロキシアントラキノン、フェナントレ
ン、フェナントロール、フェナントレンヒドロキノン、
フェナントラキノン、ビフェニレン、s−インダセン、
as−インダセン、フェナレン、テトラセン、クリセ
ン、5,6−クリソキノン、ピレン、1,6−ピレンキ
ノン、トリフェニレン、ベンゾ[α]アントラセン、ベ
ンゾ[α]アントラセン−7,12−キノン、ベンザン
トロン、アセアントリレン、アセフェナントリレン、ア
セフェナントレン、17H−シクロペンタ[α]−フェ
ナントレン、フルオランテン、プレイアデン、ペンタセ
ン、ペンタフェン、ピセン、ピリレン、ジベンゾ[a,
j]アントラセン、ベンゾ[α]ピレン、コロネン、ピ
ラントレン、ピラントロンなどが例示される。
(1)又は(2)で示される単量体を少なくとも一種含
み、かつ脂環式骨格または縮合多環式骨格を持つ単量体
を50mol%以上含有することが望ましい。なぜなら50mol
%未満であると十分なドライエッチング耐性が得られ
ないおそれがあるからである。
が導入された脂環式構造および重合性二重結合を分子中
に有する重合性化合物をラジカル重合やカチオン重合、
アニオン重合等で重合させることで、得ることができ
る。一般に、高分子主鎖に脂環族を有するような重合性
二重結合は、カチオン重合やアニオン重合を行うと、高
分子量のポリマーを得ることができる。しかし、本発明
では、高分子の分子量が低くても、製膜さえできれば何
等問題ないため、ラジカル重合などの簡便な手法を用い
て重合し、低分子量化合物と高分子量化合物の混合した
状況で用いても良い。
酸およびこれらのエステル置換体、ビニルフェノール、
ビニルナフトール、ヒドロキシエチルメタクリレート、
SO2 などと共重合させてもよい。さらに、これらアル
カリ可溶性化合物のアルカリ可溶性基について、アルカ
リ溶液に対する溶解抑止能を有する酸分解性基で保護し
てなる化合物を共重合させることによりポリマーのアル
カリ溶解性調整やレジストの基板との密着性向上を図る
ことも可能である。しかしながら、レジストの短波長光
に対する透明性を考慮すると、ベンゼン核など短波長域
での光吸収の大きい分子骨格を有していない化合物と共
重合させることが好ましく、具体的には波長193nm
の光に対するポリマーの吸光度が1μm当り4以下、よ
り望ましくは2以下であることが望まれる。ただし中間
層を有する基板において上層レジストとして本発明の感
光性組成物を用いる場合は、上記吸光度が1μm当り8
程度まで大きくても構わない。
は、1,000〜500,000の範囲内、より好まし
くは3,000〜50,000に設定されることが好ま
しい。何となれば、高分子重合体の平均分子量が1,0
00未満だと、機械的強度の充分なレジスト膜を成膜す
るうえで不利となり、逆に高分子重合体の平均分子量が
500,000を越えると、解像性の良好なレジストパ
ターンを形成することが困難となるからである。これら
の化合物は、通常、本発明の化合物と他の共重合体との
さまざまな分子量成分からなる混合体である。
分子量においても効力を発揮し、例えば500〜1,0
00の平均分子量に多く局在した場合も不均一な溶解を
抑制するので望ましいものとなる。さらにこの場合、樹
脂中には、多くの単量体が残存しても溶解特性やドライ
エッチング耐性を劣化させることは少ないものとなる。
としては、例えば、アリールオニウム塩、ナフトキノン
ジアジド化合物、ジアゾニウム塩、スルフォネート化合
物、スルフォニウム化合物、スルファミド化合物、ヨー
ドニウム化合物、スルフォニルジアゾメタン化合物など
を用いることができる。これらの化合物の具体例として
は、トリフェニルスルフォニウムトリフレート、ジフェ
ニルヨードニウムトリフレート、2,3,4,4´−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン−4−ナフトキノンジア
ジドスルフォネート、4−N−フェニルアミノ−2−メ
トキシフェニルジアゾニウムスルフェート、4−N−フ
ェニルアミノ−2−メトキシフェニルジアゾニウムp−
エチルフェニルスルフェート、4−N−フェニルアミノ
−2−メトキシフェニルジアゾニウム2−ナフチルスル
フェート、4−N−フェニルアミノ−2−メトキシフェ
ニルジアゾニウムフェニルスルフェート、2,5−ジエ
トキシ−4−N−4’−メトキシフェニルカルボニルフ
ェニルジアゾニウム3−カルボキシ−4−ヒドロキシフ
ェニルスルフェート、2−メトキシ−4−N−フェニル
フェニルジアゾニウム3−カルボキシ−4−ヒドロキシ
フェニルスルフェート、ジフェニルスルフォニルメタ
ン、ジフェニルスルフォニルジアゾメタン、ジフェニル
ジスルホン、α−メチルベンゾイントシレート、ピロガ
ロールトリメシレート、ベンゾイントシレート、みどり
化学製MPI−103(CAS.NO.[87709−
41−9])、みどり化学製BDS−105(CAS.
NO.[145612−66−4])、みどり化学製N
DS−103(CAS.NO.[110098−97−
0])、みどり化学製MDS−203(CAS.NO.
[127855−15−5])、みどり化学製Pyrogall
ol tritosylate(CAS.NO.[20032−64−
8])、みどり化学製DTS−102(CAS.NO.
[75482−18−7])、みどり化学製DTS−1
03(CAS.NO.[71449−78−0])、み
どり化学製MDS−103(CAS.NO.[1272
79−74−7])、みどり化学製MDS−105(C
AS.NO.[116808−67−4])、みどり化
学製MDS−205(CAS.NO.[81416−3
7−7])、みどり化学製BMS−105(CAS.N
O.[149934−68−9])、みどり化学製TM
S−105(CAS.NO.[127820−38−
6])、みどり化学製NB−101(CAS.NO.
[20444−09−1])、みどり化学製NB−20
1(CAS.NO.[4450−68−4])、みどり
化学製DNB−101(CAS.NO.[114719
−51−6])、みどり化学製DNB−102(CA
S.NO.[131509−55−2])、みどり化学
製DNB−103(CAS.NO.[132898−3
5−2])、みどり化学製DNB−104(CAS.N
O.[132898−36−3])、みどり化学製DN
B−105(CAS.NO.[132898−37−
4])、みどり化学製DAM−101(CAS.NO.
[1886−74−4])、みどり化学製DAM−10
2(CAS.NO.[28343−24−0])、みど
り化学製DAM−103(CAS.NO.[14159
−45−6])、みどり化学製DAM−104(CA
S.NO.[130290−80−1]、CAS.N
O.[130290−82−3])、みどり化学製DA
M−201(CAS.NO.[28322−50−
1])、みどり化学製CMS−105、みどり化学製D
AM−301(CAS.No.[138529−81−
4])、みどり化学製SI−105 (CAS.No.
[34694−40−7])、みどり化学製NDI−1
05 (CAS.No.[133710−62−
0])、みどり化学製EPI−105(CAS.No.
[135133−12−9])などが挙げられる。さら
に、以下に示す化合物を用いることもできる。
し、R10は水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換
されていてもよいアルキル基またはアリール基、R1,
R2は、互いに同一であっても異なっていてもよく、そ
れぞれ1価の有機基を示し、R1とR2はこれらが結合
して環構造を形成していてもよい。)
も、ナフタレン骨格やジベンゾチオフェン骨格を有する
アリールオニウム塩、スルフォネート化合物、スルフォ
ニル化合物、スルファミド化合物など共役多環芳香族系
化合物は、短波長光に対する透明性、耐熱性の点で有利
である。具体的には、水酸基が導入されたナフタレン
環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレ
ン環、ビフェニレン環、as−インダセン環、s−イン
ダセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレ
ン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオラン
テン環、アセフェナントリレン環、アセアントリレン
環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタ
セン環、プレイアデン環、ピセン環、ペリレン環、ペン
タフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキ
サフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、
トリナフチレン環、ヘプタフェン環、ヘプタセン環、ピ
ラントレン環、オバレン環、ジベンゾフェナントレン
環、ベンズ[a]アントラセン環、ジベンゾ[a,j]
アントラセン環、インデノ[1,2−a]インデン環、
アントラ[2,1−a]ナフタセン環、1H−ベンゾ
[a]シクロペント[j]アントラセン環を有するスル
フォニルまたはスルフォネート化合物;ナフタレン環、
ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン
環、ビフェニレン環、as−インダセン環、s−インダ
セン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン
環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテ
ン環、アセフェナントリレン環、アセアントリレン環、
トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン
環、プレイアデン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフ
ェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフ
ェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリ
ナフチレン環、ヘプタフェン環、ヘプタセン環、ピラン
トレン環、オバレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベ
ンズ[a]アントラセン環、ジベンゾ[a,j]アント
ラセン環、インデノ[1,2−a]インデン環、アント
ラ[2,1−a]ナフタセン環、1H−ベンゾ[a]シ
クロペント[j]アントラセン環を有する4-キノンジア
ジド化合物;ナフタレン環、ペンタレン環、インデン
環、アズレン環、ヘプタレン環、ビフェニレン環、as
−インダセン環、s−インダセン環、アセナフチレン
環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、
アントラセン環、フルオランテン環、アセフェナントリ
レン環、アセアントリレン環、トリフェニレン環、ピレ
ン環、クリセン環、ナフタセン環、プレイアデン環、ピ
セン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、
テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、
ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環、ヘプタフ
ェン環、ヘプタセン環、ピラントレン環、オバレン環、
ジベンゾフェナントレン環、ベンズ[a]アントラセン
環、ジベンゾ[a,j]アントラセン環、インデノ
[1,2−a]インデン環、アントラ[2,1−a]ナ
フタセン環、1H−ベンゾ[a]シクロペント[j]ア
ントラセンを側鎖を有するスルフォニウムまたはヨード
ニウムのトリフレートなどとの塩などが挙げられる。特
に、ナフタレン環またはアントラセン環を有するスルフ
ォニルスルファミドまたはスルフォネート化合物;水酸
基が導入されたナフタレン環またはアントラセン環を有
する4−キノンジアジド化合物;ナフタレン環またはア
ントラセン環を側鎖を有するスルフォニウムまたはヨー
ドニウムのトリフレートなどとの塩が好ましい。
トリフェニルスルフォニウムトリフレートやジフェニル
イオドニウムトリフレート,トリナフチルスルフォニウ
ムトリフレート、ジナフチルヨードニウムトリフレー
ト、ジナフチルスルフォニルメタン、みどり化学製NA
T−105(CAS.No.[137867−61−
9])、みどり化学製NAT−103(CAS.No.
[131582−00−8])、みどり化学製NAI−
105(CAS.No.[85342−62−7])、
みどり化学製TAZ−106(CAS.No.[694
32−40−2])、みどり化学製NDS−105、み
どり化学製PI−105(CAS.No.[41580
−58−9])や、s−アルキル化ジベンゾチオフェン
トリフレート、s-フルオロアルキル化ジベンゾチオフェ
ントリフレート(ダイキン製)などが好ましく用いられ
る。これらの中でも、トリフェニルスルフォニウムトリ
フレート,トリナフチルスルフォニウムトリフレート、
ジナフチルヨードニウムトリフレート、ジナフチルスル
フォニルメタン、みどり化学製NAT−105(CA
S.No.[137867−61−9])、みどり化学
製NDI−105(CAS.No.[133710−6
2−0])、みどり化学製NAI−105(CAS.N
o.[85342−62−7])などは特に好ましい。
高分子重合体の脱離・分解反応を起こす。光酸発生剤は
単独または混合して用いることが可能である。光酸発生
剤の添加量は樹脂に対し、0.01〜10重量%、好ま
しくは0.3〜5重量%である。何となれば0.01重
量%未満では感度が低下し現像性も悪くなる。一方、1
0重量%を超えると、透明性の低下が起こったり、拡散
の制御が困難になり、所望のパターンが得られ難くなる
恐れがあるためである。また、この光酸発生剤による拡
散を制御し、レジストパターンのラフネスを低減させる
ため、トリエチルアミン、1−ナフチルアミン等の含窒
素塩基性化合物やその塩類もしくはその他のルイス塩基
添加剤を添加しても良い。
生じてレジストパターンを形成し得るが、さらに高感度
化のためにアルカリ溶液に対する溶解抑止能を有する酸
分解性基が導入された化合物を、溶解抑止剤として配合
してもかまわない。本発明で用いられる溶解抑止剤とし
ては、アルカリ溶液に対する充分な溶解抑止能を有する
とともに、酸による分解後の生成物がアルカリ溶液中で
−(C=O)OH、−S(=O)2 OH、または−OH
を生じ得る酸分解性基を有する化合物が例示される。こ
うした化合物は、例えばビスフェノールA、ビスフェノ
ールF,トリ(ヒドロキシフェニル)メタン、フェノー
ルフタレイン、クレゾールフタレイン、チモールフタレ
イン、カテコール、ピロガロール、ナフトール、ビスナ
フトールA、ビスナフトールF、安息香酸誘導体などの
低分子芳香族系化合物やコレート、ステロイド類、テル
ペノイド誘導体、糖類などの低分子脂肪族アルコール類
に酸分解性基を導入することで得ることができる。
トキシカルボニルエーテル、テトラヒドロピラニルエー
テル、3−ブロモテトラヒドロピラニルエーテル、1−
メトキシシクロヘキシルエーテル、4−メトキシテトラ
ヒドロピラニルエーテル、1,4−ジオキサン−2−イ
ルエーテル、テトラヒドロフラニルエーテル、2,3,
3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロ−7,8,
8−トリメチル−4,7−メタノベンゾフラン−2−イ
ルエーテル、t−ブチルエーテル、トリメチルシリルエ
ーテル、トリエチルシリルエーテル、トリイソプロピル
シリルエーテル、ジメチルイソプロピルシリルエーテ
ル、ジエチルイソプロピルシリルエーテル、ジメチルセ
キシルシリルエーテル、t−ブチルジメチルシリルエー
テルなどに変性した化合物、メルドラム酸誘導体などが
挙げられる。これらのうちでは、フェノール性化合物の
水酸基をt-ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボ
ニルメチル基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチ
ルシリル基、あるいはテトラヒドロピラニル基などで保
護した化合物;ナフタルデヒドにメルドラム酸を付加し
てなる化合物;脂環式構造を有するカルボニル化合物に
メルドラム酸を付加してなる化合物などが好ましい。
溶解抑止剤は、多価カルボン酸のイソプロピルエステ
ル、テトラヒドロピラニルエステル、テトラヒドロフラ
ニルエステル、メトキシエトキシメチルエステル、2−
トリメチルシリルエトキシメチルエステル、t−ブチル
エステル、トリメチルシリルエステル、トリエチルシリ
ルエステル、t−ブチルジメチルシリルエステル、イソ
プロピルジメチルシリルエステル、ジ−t−ブチルメチ
ルシリルエステル、オキサゾール、2−アルキル−1,
3−オキサゾリン、4−アルキル−5−オキソ−1,3
−オキサゾリン、5−アルキル−4−オキソ−1,3−
ジオキソランなどであってもよい。また、以下に示す化
合物を用いることもできる。
−ブチル 2−((1−アダマンチル)カルボニル メ
チル)マロネートなどなどは特に好ましい。本発明の感
光性組成物において、溶解抑止剤の配合量は高分子重合
体の重量に対し、3〜60重量%さらには10〜40重
量%の範囲内に設定されることが好ましい。これは溶解
抑止剤の配合量が3重量%未満だと、解像性の良好なレ
ジストパターンを形成することが困難となり、逆に60
重量%を越えると、レジスト膜を形成したときにその機
械的強度などが損なわれるおそれがあるうえ、露光部の
レジスト膜をアルカリ溶液で溶解・除去するときの溶解
速度が大きく低下する傾向があるからである。
シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、メチルセロ
ソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテート、ブチルセロソルブアセテートなどのセロ
ソルブ系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミ
ル、γ−ブチロラクトンなどのエステル系溶媒、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのグ
リコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル
ホスホリックトリアミドジメチルホルムアミド、N−メ
チルピロリドンなどの含窒素系溶媒や、溶解性向上のた
めこれらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアル
デヒド、N−メチルピロリジノン等を添加した混合溶媒
を用いることができる。また、メチルプロピオン酸メチ
ル等のプロピオン酸誘導体、乳酸エチル等の乳酸エステ
ル類やPGMEA(プロピレングリコールモノエチルア
セテート)等も、低毒性であり好ましく用いられ得る。
なお本発明において、このような溶媒は単独または2種
以上を混合して用いることができ、さらにイソプロピル
アルコール、エチルアルコール、メチルアルコール、ブ
チルアルコール、n−ブチルアルコール、s−ブチルア
ルコール、t−ブチルアルコール、イソブチルアルコー
ルなどの脂肪族アルコールや、トルエン、キシレンなど
の芳香族溶媒が含有されていても構わない。
体装置の製造方法及びパターン形成方法について説明す
る。まず、上述したような有機溶媒に溶解された感光性
組成物の溶液を回転塗布法やディッピング法などで所定
の基板上に塗布した後、150℃以下好ましくは70〜
120℃で乾燥してレジスト膜を成膜する。なおここで
の基板としては、例えばシリコンウェハ、表面に各種の
絶縁膜や電極、配線などが形成されたシリコンウェハ、
ブランクマスク、GaAs、AlGaAsなどのIII
−V族化合物半導体ウェハ、クロムまたは酸化クロム蒸
着マスク、アルミ蒸着基板、BPSGコート基板、PS
Gコート基板、BSGコート基板、SOGコート基板、
カーボン膜スパッタ基板などを使用することができる。
学線を照射するか、またはレジスト膜表面に化学線を直
接走査させて、レジスト膜を露光する。上述した通り本
発明の感光性組成物は、短波長光をはじめ広範囲の波長
域の光に対して優れた透明性を有しているので、ここで
の化学線としては紫外線、X線、低圧水源ランプ光のi
線、h線、g線、キセノンランプ光、KrFやArFや
F2 のエキシマレーザ光等のdeepUV光やシンクロ
トロンオービタルラジエーション(SOR)、電子線
(EB)、γ線、イオンビームなどを使用することが可
能である。なお、露光後、光酸発生剤から出た酸を拡散
させ、脱離・分解反応を起こすため200℃以下好まし
くは70〜160℃の条件でベークを行う。
ト膜を現像し、露光部または未露光部のレジスト膜をア
ルカリ溶液に選択的に溶解・除去して、所望のパターン
を形成する。このときアルカリ溶液の具体例としては、
テトラメチルアンモニウムハイドロキシド水溶液、コリ
ン水溶液などの有機アルカリ水溶液や、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウムなどの無機アルカリ水溶液、これ
らにアルコールや界面活性剤などを添加した溶液が挙げ
られる。なおここでのアルカリ溶液の濃度は、露光部と
未露光部とで溶解速度の差を充分なものとする観点か
ら、15wt%以下、より好ましくは5wt%以下であ
ることが好ましい。
トを用いて形成されたレジストパターンは極めて解像性
が良好であり、例えばこのレジストパターンをエッチン
グマスクとしたドライエッチングで、露出した基板など
にクォーターミクロン以下の超微細なパターンを忠実に
転写することができる。なお、上述したような工程以外
の他の工程が付加されても何ら差支えなく、例えばレジ
スト膜の下地としての平坦化層形成工程、レジスト膜と
下地との密着性向上のための前処理工程、レジスト膜の
現像後に現像液を水などで除去するリンス工程、ドライ
エッチング前の紫外線の再照射工程を適宜施すことが可
能である。
より詳細に説明する。 (合成例1)2−(3−カルボキシ−1−アダマンチ
ル)−2−プロピル アクリレート6.0gをテトラヒ
ドロフラン(THF)20gに混合した。続いて、アゾ
イソブチルニトリル(AIBN)を0.20g添加して
60℃で攪拌しながら35時間加熱し、反応液をn−ヘ
キサンに滴下し、沈殿物をろ過、乾燥することで、下記
化学式に示される重量平均分子量(スチレン換算)約
5,000の共重合体を得た。
−アダマンタノン−1−イル)−2−プロピル アクリ
レートと3−(3−ヒドロキシ−1−アダマンチル)−
3−ペンチル アクリレートをそれぞれ50mol%ず
つ、計6.0gをテトラヒドロフラン(THF)20g
に混合した。続いて、アゾイソブチルニトリル(AIB
N)を0.20g添加して60℃で攪拌しながら35時
間加熱し、反応液をn−ヘキサンに滴下し、沈殿物をろ
過、乾燥することで、下記化学式に示される重量平均分
子量(スチレン換算)約5,500の共重合体を得た。
アダマンチル)−1−プロピル アクリレート、t−ブ
チルアクリレート、メタクリル酸をそれぞれ65mol
%、25mol%、10mol%、計6.0gをテトラ
ヒドロフラン(THF)20gに混合した。続いて、ア
ゾイソブチルニトリル(AIBN)を0.36g添加し
て60℃で攪拌しながら35時間加熱し、反応液をn−
ヘキサンに滴下し、沈殿物をろ過、乾燥することで、下
記化学式に示す重量平均分子量(スチレン換算)約8,
000の共重合体を得た。
アダマンチル)−3−ペンチル アクリレートと4,
6,6−トリメチル−2−オキセパノン−4−イル ア
クリレートをそれぞれ80mol%、20mol%、計
6.0gをテトラヒドロフラン(THF)20gに混合
した。続いて、アゾイソブチルニトリル(AIBN)を
0.20g添加して60℃で攪拌しながら35時間加熱
し、反応液をn−ヘキサンに滴下し、沈殿物をろ過、乾
燥することで、下記化学式に示す重量平均分子量(スチ
レン換算)約7,000の共重合体を得た。
アダマンチル)−2−プロピル アクリレート、5−ア
クリロイルオキシ−2−アダマンタノン、メタクリル酸
をそれぞれ60mol%、30mol%、10mol
%、計6.0gをテトラヒドロフラン(THF)20g
に混合した。続いて、アゾイソブチルニトリル(AIB
N)を0.18g添加して60℃で攪拌しながら35時
間加熱し、反応液をn−ヘキサンに滴下し、沈殿物をろ
過、乾燥することで、下記化学式に示す重量平均分子量
(スチレン換算)約7,000の共重合体を得た。
アダマンチル)−2−プロピル アクリレート、2−ビ
ニルナフタレン、メタクリル酸をそれぞれ70mol
%、20mol%、10mol%、計6.0gをテトラ
ヒドロフラン(THF)20gに混合した。続いて、ア
ゾイソブチルニトリル(AIBN)を0.18g添加し
て60℃で攪拌しながら35時間加熱し、反応液をn−
ヘキサンに滴下し、沈殿物をろ過、乾燥することで、下
記化学式に示す重量平均分子量(スチレン換算)約7,
000の共重合体を得た。
アダマンチル)−2−プロピル アクリレート、無水マ
レイン酸をそれぞれ50mol%、50mol%、計
6.0gをテトラヒドロフラン(THF)20gに混合
した。続いて、アゾイソブチルニトリル(AIBN)を
0.18g添加して75℃で攪拌しながら24時間加熱
し、反応液をメタノール中に注ぎ、一旦共重合体を凝固
した後、再度THFに溶かし、その溶液をn−ヘキサン
に滴下し、沈殿物をろ過、乾燥することで、下記化学式
に示す重量平均分子量(スチレン換算)約4,000の
共重合体を得た。
−ヒドロキシ−1−アダマンチル)−2−プロピルメタ
クリレート、テトラヒドロピラニルメタクリレートをそ
れぞれ70mol%、30mol%計6.0gをテトラ
ヒドロフラン(THF)20gに混合した。続いて、ア
ゾイソブチルニトリル(AIBN)を0.18g添加し
て60℃で攪拌しながら35時間加熱し、反応液をn−
ヘキサンに滴下し、沈殿物をろ過、乾燥することで、下
記化学式に示す重量平均分子量(スチレン換算)約6,
000の共重合体を得た。
ニルオキシカルボニル−1−アダマンチル)−2−プロ
ピル アクリレート、1−メタクリロイルオキシ−3−
ヒドロキシアダマンタンをそれぞれ60mol%、40
mol%、計6.0gをテトラヒドロフラン(THF)
20gに混合した。続いて、アゾイソブチルニトリル
(AIBN)を0.18g添加して60℃で攪拌しなが
ら35時間加熱し、反応液をn−ヘキサンに滴下し、沈
殿物をろ過、乾燥することで、下記化学式に示す重量平
均分子量(スチレン換算)約6,000の共重合体を得
た。
シルアクリレート、エトキシエトキシカルボニルトリシ
クロドデシルメタクロレートをそれぞれ70mol%、
30mol%、計6.0gをテトラヒドロフラン(TH
F)20gに混合した。続いて、アゾイソブチルニトリ
ル(AIBN)を0.18g添加して60℃で攪拌しな
がら35時間加熱し、反応液をn−ヘキサンに滴下し、
沈殿物をろ過、乾燥することで、下記化学式に示す重量
平均分子量(スチレン換算)約15,000の共重合体
を得た。
ロピル メタクリレート、メバロニックラクトンメタク
リレートをそれぞれ50mol%、50mol%、計
6.0gをテトラヒドロフラン(THF)20gに混合
した。続いて、アゾイソブチルニトリル(AIBN)を
0.18g添加して60℃で攪拌しながら35時間加熱
し、反応液をn−ヘキサンに滴下し、沈殿物をろ過、乾
燥することで、下記化学式に示す重量平均分子量(スチ
レン換算)約11,000の共重合体を得た。
リフェニルスルホニウムトリフレートを該ポリマーの1
wt%を加え、該組成物を10wt%の乳酸エチル溶液
とした。ヘキサメチルジシラザン処理したSiウエハー
上に該溶液を0.2μmのメンブランフィルタでろ過
後、スピンコートによって塗布したのち、120℃で9
0秒間プリベークして、0.2μm厚とし、これをAr
Fエキシマレーザー(NA=0.55)で露光した。露
光後、このウエハーを110℃で60秒間ベークした
後、濃度2.38%のテトラメチルアンモニウムハイド
ロオキサイド水溶液で60秒間現像したところ、3.5
mJ/cm2のDOSE量で0.25μmのL/Sを解
像できた。光学顕微鏡で観察した際にも基板からのパタ
ーン剥がれ等は見られず、基板との密着性も良かった。
また、スカムと呼ばれる現像時に出来易いレジストの残
りカスも見られなかった。
9および合成例10、11で得たポリマーにそれぞれト
リフェニルスルホニウムトリフレートを各ポリマーの1
wt%加え各組成物を各々適当な溶媒で溶液化し、実施
例1と同様の工程でパターン形成を試みた。以下にその
結果を表1に示す。
例1に対しては感度および現像性の上で優れていた。ま
た、比較例2のレジストは基板との密着性が悪く、下地
膜を引く工程を施さなければ微細パターンの形成が行え
なかった。また、現像後に比較例1と同様パターン形成
時にスカムが残っており、この点でも本発明の感光性組
成物が優れていた。
ターン形成方法を用いた半導体装置の製造方法を説明す
ると次の通りである。
体チップの製造工程の一例を示す断面図である。まず、
図1(a)に示すように、シリコン半導体基板1上にエ
ッチング膜として厚さ約0.8μmの酸化ケイ素膜をC
VD法により形成させ、この上に実施例1の感光性組成
物を含むレジスト膜3を約0.3μmの膜厚で形成させ
た。
ンニングすることにより直径0.3μmの開孔パターン
を形成させ、得られるレジストパターン3Aを窒素雰囲
気中で130℃で30分加熱した。このレジストパター
ン3Aをエッチングマスクとして、CF4 ガスを用いた
RIE法により被エッチング膜である酸化ケイ素膜2を
選択的にエッチングして図1(b)に示すようにパター
ン転写した。
3Aを炭化させて除去して、図1(c)に示すような微
細な開孔6を有する酸化ケイ素膜2を得た。なお、酸化
ケイ素膜2に形成される開孔6の直径は0.32μmで
あり、膜厚のばらつきは2%以下に抑制されていた。
8μmの酸化ケイ素膜2をCVD法により成膜した。な
お、半導体基板1中には例えばMOSFET、ダイオー
ド、及びその他の素子(図示せず)が形成されている。
ついで、Al−Si−Cuからなる厚さ約0.3μmの
下層配線10と、SiO2 からなる厚さ0.5μmの層
間絶縁膜7とを形成させ、これらの上に、Al−Si−
Cuからなる厚さ約0.3μmの上層配線層11を形成
させた。この時上層配線層には約0.2μmの段差が生
じた。更に、半導体装置製造例1と同様に感光性組成物
を含むレジスト膜3を0.3μmの膜厚で上層配線11
の上に成膜した。
方法でパターンニングしてレジストパターンを形成さ
せ、これをエッチングマスクとしてCCl4などの塩素
系ガスを用いRIE法により上層配線層11をエッチン
グ除去することにより図2 (b)に示すように上層配線
11Aを得た。
ン3Aを炭化させて除去することにより、図2(c)に
示すような2層配線が得られた。 半導体装置製造例3 図3は本発明をAu配線の形成に適用した例を示す工程
断面図である。
板1上にCVD法により厚さ0.8μmの酸化ケイ素膜
2を形成させた。なお半導体基板1中には、例えばMO
SFET、ダイオード、およびその他の素子(図示せ
ず)が形成されている。ついでこの酸化ケイ素膜2上に
厚さ約0.2μmのチタン含有タングステン(Ti−
W)膜12と厚さ約0.1μmの金(Au)膜13とを
スパッタ法により順次形成させた。さらに半導体製造例
1と同様の感光性組成物を含むレジスト膜を約0.3μ
mの膜厚でAu膜の上に形成させた。
同様の方法でパターンニングして、図3(b)に示すよ
うなレジストパターン3Aを形成させることによって、
溝を設けた。得られた溝の底部に露出したTi−W膜1
2及びAu膜13を電極として用い、電解メッキ法によ
り溝中に厚さ1μmのAuメッキ膜14を形成させた。
ン3Aを炭化させて除去することにより、図3(c)に
示すようにAuメッキ膜14をAu膜13上に突出させ
た。最後にイオンミリング法によって露出しているAu
膜13を除去した後、フッ素系ガスを用いて、露出した
Ti−W膜13を除去することによって、図3(d)に
示すようなAu配線20を形成させた。
光性組成物は、ArFエキシマレーザーおよび電子線等
の短波長の光源に対して吸収が少なく、高い解像性、ド
ライエッチング耐性を有する。本発明に係わる感光性組
成物はこれらの特徴に加えて、基板との密着性に優れる
という特徴を有する。このような感光性組成物を用いる
本発明の半導体装置の製造方法によれば、サブクオータ
ミクロン未満オーダーの超微細加工が可能となる。ま
た、本発明のパターン形成方法によれば、サブクオータ
ミクロン未満のオーダーの超微細パターンを、矩形の良
好な断面形状で形成することができる。
を示す断面図。
例を示す断面図。
例を示す断面図。
Claims (8)
- 【請求項1】一般式(1)、(2)で示される単量体か
ら選ばれる少なくとも一種の単量体を単重合または他の
ビニル系単量体と共重合させてなる高分子重合体と、光
酸発生剤を少なくとも具備する感光性組成物を含有する
膜を基板の被エッチング膜上に形成させる工程と、感光
性組成物含有膜の所定領域にパターン露光を施す工程
と、露光後の感光性組成物含有膜を加熱処理する工程
と、加熱処理後の前記感光性組成物含有膜をアルカリ水
溶液で現像処理して、前記感光性組成物含有膜を選択的
に溶解除去してパターンニングされたフォトマスクを形
成させる工程と、フォトマスクをマスクとし、ドライエ
ッチング法により被エッチング膜をエッチングする工程
を少なくとも具備することを特徴とする半導体装置の製
造方法。 【化1】 (ただし、Rはアクリロイルまたはメタクリロイル基、
R11、R12は水素原子または1価のアルキル基で、かつ
R11、R12のうち少なくとも一方は、メチル基、エチル
基、あるいはプロピル基、イソプロピル基から選択され
る少なくとも一種の基であり、R13はOH基、OR14基
(R14は1価の有機基)、COOR14基、=O基、及び
COOH基からなる群より選ばれる少なくとも一種の
基) - 【請求項2】高分子重合体のR11及びR12は、メチル
基、エチル基、あるいはプロピル基、イソプロピル基か
ら選択される少なくとも一種の基であることを特徴とす
る請求項1記載の半導体装置の製造方法。 - 【請求項3】高分子重合体のR13が=O基であることを
特徴とする請求項1記載の半導体装置の製造方法。 - 【請求項4】高分子重合体が、一般式(1)又は(2)
で示される単量体を10〜90mol%含有することを
特徴とする請求項1記載の半導体装置の製造方法。 - 【請求項5】高分子重合体が、一般式(1)又は(2)
で示される単量体を少なくとも一種含み、かつ脂環式骨
格または縮合多環式骨格を持つ単量体を50mol%以
上含有することを特徴とする請求項1記載の半導体装置
の製造方法。 - 【請求項6】請求項1記載の一般式(1)、(2)で示
される単量体から選ばれる少なくとも一種の単量体と一
般式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)で示され
る単量体から選ばれる少なくとも一種の単量体とを共重
合させてなる高分子共重合体と、光酸発生剤を少なくと
も具備することを特徴とする特徴とする感光性組成物。 【化2】 (ただし、Rはアクリロイルまたはメタクリロイル基、
R31は水素原子、またはOH基、OR14基(R14は1価
の有機基)、=O基からなる群より選ばれる少なくとも
一種の基、R32は水素原子または1価の有機基、R41は
ビニルまたはアクリロイルまたはメタクリロイル基を示
す。) - 【請求項7】高分子重合体が一般式(7)で示される単
量体を5〜50mol%含有することを特徴とする請求
項6記載の感光性組成物。 - 【請求項8】請求項6又は請求項7に記載の感光性組成
物を含有する膜を基板上に形成する工程と、 感光性組成物含有膜の所定領域にパターン露光を施す工
程と、 露光後の感光性組成物含有膜を加熱する工程と、 加熱処理後の感光性組成物含有膜を現像処理して感光性
組成物含有膜を選択的に溶解除去する工程を具備するこ
とを特徴とするパターン形成方法。
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26932098A JP3504156B2 (ja) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | 半導体装置の製造方法、感光性組成物及びパターン形成方法 |
US09/401,181 US6303266B1 (en) | 1998-09-24 | 1999-09-23 | Resin useful for resist, resist composition and pattern forming process using the same |
US09/884,977 US6541597B2 (en) | 1998-09-24 | 2001-06-21 | Resin useful for resist, resist composition and pattern forming process using the same |
US10/246,619 US6660450B2 (en) | 1998-09-24 | 2002-09-19 | Resin useful for resist, resist composition and pattern forming process using the same |
US10/635,571 US6824957B2 (en) | 1998-09-24 | 2003-08-07 | Resin useful for resist, resist composition and pattern forming process using the same |
US10/937,853 US7163781B2 (en) | 1998-09-24 | 2004-09-10 | Process for producing a semiconductor device |
US10/937,357 US7029823B2 (en) | 1998-09-24 | 2004-09-10 | Resist composition |
US10/937,577 US7070905B2 (en) | 1998-09-24 | 2004-09-10 | Pattern forming process |
US10/937,313 US7119156B2 (en) | 1998-09-24 | 2004-09-10 | Resist resin |
US10/937,832 US7063932B2 (en) | 1998-09-24 | 2004-09-10 | Resist resin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26932098A JP3504156B2 (ja) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | 半導体装置の製造方法、感光性組成物及びパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000098612A JP2000098612A (ja) | 2000-04-07 |
JP3504156B2 true JP3504156B2 (ja) | 2004-03-08 |
Family
ID=17470719
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26932098A Expired - Lifetime JP3504156B2 (ja) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | 半導体装置の製造方法、感光性組成物及びパターン形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3504156B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100912848B1 (ko) | 2007-04-09 | 2009-08-18 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 화합물 및산발생제 |
US8841060B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-23 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film and pattern forming method each using the composition, method for preparing electronic device, and electronic device |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4503109B2 (ja) * | 1999-02-09 | 2010-07-14 | ダイセル化学工業株式会社 | 重合性脂環式化合物 |
JP3547047B2 (ja) * | 1999-05-26 | 2004-07-28 | 富士写真フイルム株式会社 | 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物 |
EP1172384A1 (en) | 1999-08-05 | 2002-01-16 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polymer for photoresists and resin compositions for photoresists |
JP3330903B2 (ja) * | 1999-08-05 | 2002-10-07 | ダイセル化学工業株式会社 | フォトレジスト用高分子化合物及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
JP4277420B2 (ja) * | 1999-10-18 | 2009-06-10 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
TWI226509B (en) * | 2000-09-12 | 2005-01-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Positive resist composition |
JP3712048B2 (ja) * | 2000-09-27 | 2005-11-02 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料 |
JP3829913B2 (ja) * | 2000-09-27 | 2006-10-04 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料 |
JP3865048B2 (ja) * | 2000-11-01 | 2007-01-10 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5602981B2 (ja) * | 2000-12-18 | 2014-10-08 | 株式会社ダイセル | 高純度メタクリル酸誘導体の製造法 |
US7208334B2 (en) | 2004-03-31 | 2007-04-24 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Method of manufacturing semiconductor device, acid etching resistance material and copolymer |
KR101216403B1 (ko) * | 2004-07-02 | 2012-12-28 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 할로겐 원자를 갖는 나프탈렌환을 포함하는 리소그라피용 하층막 형성 조성물 |
JP5459998B2 (ja) | 2007-09-14 | 2014-04-02 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物、該ポジ型感光性組成物を用いたパターン形成方法、及び、該ポジ型感光性組成物に用いられる樹脂 |
JP5915486B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2016-05-11 | Jsr株式会社 | フォトレジスト組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 |
JP6281271B2 (ja) * | 2013-01-21 | 2018-02-21 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6533724B2 (ja) * | 2014-09-16 | 2019-06-19 | 住友化学株式会社 | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6959726B2 (ja) * | 2015-11-16 | 2021-11-05 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
-
1998
- 1998-09-24 JP JP26932098A patent/JP3504156B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100912848B1 (ko) | 2007-04-09 | 2009-08-18 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 화합물 및산발생제 |
US8841060B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-23 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film and pattern forming method each using the composition, method for preparing electronic device, and electronic device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2000098612A (ja) | 2000-04-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3504156B2 (ja) | 半導体装置の製造方法、感光性組成物及びパターン形成方法 | |
JP3763693B2 (ja) | 感光性組成物及びパターン形成方法 | |
US6660450B2 (en) | Resin useful for resist, resist composition and pattern forming process using the same | |
US6228552B1 (en) | Photo-sensitive material, method of forming a resist pattern and manufacturing an electronic parts using photo-sensitive material | |
JP3431481B2 (ja) | 感光性組成物、およびこれを用いたパターン形成方法ならびに電子部品の製造方法 | |
TWI495632B (zh) | 光阻用化合物 | |
JP2011215647A (ja) | フェノール/脂環式コポリマーおよびフォトレジスト | |
KR100202762B1 (ko) | 알카리 현상을 위한 레지스트 | |
JP3810957B2 (ja) | レジスト用樹脂、レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 | |
JP3683986B2 (ja) | 感光性組成物 | |
JPH10142799A (ja) | 感光性材料、パターン形成方法、および電子部品の製造方法 | |
JP3840052B2 (ja) | レジスト用樹脂 | |
JP4212515B2 (ja) | レジスト樹脂用モノマー | |
JP3806121B2 (ja) | レジストパターン形成方法 | |
JPH09244235A (ja) | アルカリ現像用レジスト | |
JPH11327144A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JP4373622B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、これを用いたパターン形成方法、および電子部品の製造方法 | |
JP3586048B2 (ja) | アルカリ現像用レジスト | |
JP2000098614A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JP2004285077A (ja) | レジスト樹脂用モノマーおよびそれを重合単位として含むレジスト用樹脂 | |
JPH09325498A (ja) | 感光性組成物 | |
JP2000098610A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JPH11305438A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JPH11295892A (ja) | ポジ型感光性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20031205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20031209 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071219 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081219 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091219 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091219 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101219 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111219 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121219 Year of fee payment: 9 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |