JP3497426B2 - アゾ化合物の造粒方法及びその造粒物 - Google Patents
アゾ化合物の造粒方法及びその造粒物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアゾ化合物の造粒方
法及びその造粒物に関する。
法及びその造粒物に関する。
【０００２】
【従来の技術】吸水性樹脂、高分子凝集剤等の高分子化
合物を製造する際のラジカル重合開始剤として有用性の
高いアゾ化合物として、式（１）で表されるものが知ら
れている。係るアゾ化合物は常温で固体であり、通常、
結晶又は粉末の形状で使用されている。そのため、容器
から取り出す時及び使用時等では粉塵が発生し、一部の
アゾ化合物には皮膚刺激性を有するものもあり、作業者
が吸入しないように局所排気設備を設けるとともに、保
護マスクや保護手袋等の保護具を着用する必要があっ
た。また、投入時には発生する粉塵と静電気とによる粉
塵爆発の危険性を有している。
合物を製造する際のラジカル重合開始剤として有用性の
高いアゾ化合物として、式（１）で表されるものが知ら
れている。係るアゾ化合物は常温で固体であり、通常、
結晶又は粉末の形状で使用されている。そのため、容器
から取り出す時及び使用時等では粉塵が発生し、一部の
アゾ化合物には皮膚刺激性を有するものもあり、作業者
が吸入しないように局所排気設備を設けるとともに、保
護マスクや保護手袋等の保護具を着用する必要があっ
た。また、投入時には発生する粉塵と静電気とによる粉
塵爆発の危険性を有している。
【０００３】一方で、結晶又は粉末の形状で長期間貯蔵
された場合には固化することがあり、容器からの取り出
しを容易にするため、及び配管やバルブでの詰まりを防
止するために、固化して形成された塊を叩いてほぐす作
業が必要であった。これらのことから、安全上粉塵を発
生せず、作業性のよい形状の製品が望まれている。
された場合には固化することがあり、容器からの取り出
しを容易にするため、及び配管やバルブでの詰まりを防
止するために、固化して形成された塊を叩いてほぐす作
業が必要であった。これらのことから、安全上粉塵を発
生せず、作業性のよい形状の製品が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】粉末の物質を造粒する
方法については、粉体技術ポケットブック［林恒美編
著、（株）工業調査会］等に詳細に記載されている。粉
末粒子を付着、凝集させるために、バインダーを添加し
て混練した後、造粒機で造粒、乾燥させて粒状物を得る
のが一般的な方法である。バインダーを使用しない場合
には、粒を形成できなかったり、粒を形成したとしても
容易に崩壊するため、満足のいく粒状物を得るのは困難
であった。しかしながら、バインダー及びその他添加剤
を用いるということは、粒状物中には活性成分以外の成
分を含有するという問題が内在している。アゾ化合物を
用いる重合方法には、懸濁重合法やバルク重合法等があ
るが、バインダーやその他添加剤の存在により、水とモ
ノマーとの分散が損なわれたり、製造する重合物の透明
性が低下する等の問題が生じる。つまり高純度の品質が
要求されるアゾ化合物の造粒には、バインダーやその他
添加剤を使用する従来の技術を適用することができな
い。
方法については、粉体技術ポケットブック［林恒美編
著、（株）工業調査会］等に詳細に記載されている。粉
末粒子を付着、凝集させるために、バインダーを添加し
て混練した後、造粒機で造粒、乾燥させて粒状物を得る
のが一般的な方法である。バインダーを使用しない場合
には、粒を形成できなかったり、粒を形成したとしても
容易に崩壊するため、満足のいく粒状物を得るのは困難
であった。しかしながら、バインダー及びその他添加剤
を用いるということは、粒状物中には活性成分以外の成
分を含有するという問題が内在している。アゾ化合物を
用いる重合方法には、懸濁重合法やバルク重合法等があ
るが、バインダーやその他添加剤の存在により、水とモ
ノマーとの分散が損なわれたり、製造する重合物の透明
性が低下する等の問題が生じる。つまり高純度の品質が
要求されるアゾ化合物の造粒には、バインダーやその他
添加剤を使用する従来の技術を適用することができな
い。
【０００５】一般に、アゾ化合物は熱分解性が高く、造
粒中に摩擦等のため発熱の生じる造粒機ではその蓄熱に
よってアゾ化合物が自己分解して、発火、爆発の危険性
を有するために、検討された例が少ない。特開昭６３−
９９０４５には、水をバインダーとしたアゾビスアミジ
ン塩の造粒方法が示されている。特開平７−２３３１３
３には、非水溶性溶剤中にアゾ化合物を分散させ、水ま
たは親水性の溶剤を添加して粒状化させる方法が、また
特開平９−５９２４２にはポリビニルピロリドンのよう
な有機高分子化合物をバインダーとしたアゾビスアミジ
ン塩の造粒方法が示されている。しかし、これら公報記
載の方法が、いずれも水溶性のアゾ化合物に適用される
方法であって、式（１）で表される水に対して難溶性を
示すアゾ化合物の造粒には適用されない。
粒中に摩擦等のため発熱の生じる造粒機ではその蓄熱に
よってアゾ化合物が自己分解して、発火、爆発の危険性
を有するために、検討された例が少ない。特開昭６３−
９９０４５には、水をバインダーとしたアゾビスアミジ
ン塩の造粒方法が示されている。特開平７−２３３１３
３には、非水溶性溶剤中にアゾ化合物を分散させ、水ま
たは親水性の溶剤を添加して粒状化させる方法が、また
特開平９−５９２４２にはポリビニルピロリドンのよう
な有機高分子化合物をバインダーとしたアゾビスアミジ
ン塩の造粒方法が示されている。しかし、これら公報記
載の方法が、いずれも水溶性のアゾ化合物に適用される
方法であって、式（１）で表される水に対して難溶性を
示すアゾ化合物の造粒には適用されない。
【０００６】本発明の課題は、水難溶性のアゾ化合物
を、爆発等の危険性が無く、品質の劣化も殆ど無く造粒
する方法及び、重合反応に悪影響を及ぼすような不純物
を含まない造粒物を提供することにある。
を、爆発等の危険性が無く、品質の劣化も殆ど無く造粒
する方法及び、重合反応に悪影響を及ぼすような不純物
を含まない造粒物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は式（１）で表さ
れる水難溶性のアゾ化合物を造粒するにあたり、２０℃
で該アゾ化合物を１×１０−３重量％以上溶解でき、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコールから選
ばれた少なくとも 1 種以上の溶剤を用い、バインダー及
び添加剤を用いないことを特徴とするバインダー及び添
加剤を含まずアゾ化合物のみからなるアゾ化合物の造粒
方法に係る。
れる水難溶性のアゾ化合物を造粒するにあたり、２０℃
で該アゾ化合物を１×１０−３重量％以上溶解でき、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコールから選
ばれた少なくとも 1 種以上の溶剤を用い、バインダー及
び添加剤を用いないことを特徴とするバインダー及び添
加剤を含まずアゾ化合物のみからなるアゾ化合物の造粒
方法に係る。
【０００８】
【化２】
【０００９】[式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なって
Ｃ１〜１０アルキル基、カルボキシ置換Ｃ１〜４アルキ
ル基、置換基を有していてもよいフェニル基を示し、同
じ炭素原子に結合しているＲ１とＲ２とで脂肪族環を形
成していても良く、Ｒ３はシアノ基、アセトキシ基、カ
ルバモイル基、（Ｃ１〜４アルコキシ）カルボニル基を
示す。]
Ｃ１〜１０アルキル基、カルボキシ置換Ｃ１〜４アルキ
ル基、置換基を有していてもよいフェニル基を示し、同
じ炭素原子に結合しているＲ１とＲ２とで脂肪族環を形
成していても良く、Ｒ３はシアノ基、アセトキシ基、カ
ルバモイル基、（Ｃ１〜４アルコキシ）カルボニル基を
示す。]
【００１０】本発明者等は、式（１）で表される水難溶
性のアゾ化合物の造粒方法に関して、鋭意研究を重ねた
結果、２０℃で該アゾ化合物を１×１０−３重量％以上
溶解でき、沸点が１００℃以下である溶剤を用いること
によって、爆発等の危険性が無く、かつ品質の劣化も無
い造粒が可能となることを見出した。本発明は斯かる知
見に基づき完成されたものであり、本発明の造粒方法に
よれば、長期間の保管においても固化せず、十分な強度
を有し、重合反応に悪影響を及ぼすような不純物を含ま
ない、高純度の粒状物を得ることがを可能である。
性のアゾ化合物の造粒方法に関して、鋭意研究を重ねた
結果、２０℃で該アゾ化合物を１×１０−３重量％以上
溶解でき、沸点が１００℃以下である溶剤を用いること
によって、爆発等の危険性が無く、かつ品質の劣化も無
い造粒が可能となることを見出した。本発明は斯かる知
見に基づき完成されたものであり、本発明の造粒方法に
よれば、長期間の保管においても固化せず、十分な強度
を有し、重合反応に悪影響を及ぼすような不純物を含ま
ない、高純度の粒状物を得ることがを可能である。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる式（１）のア
ゾ化合物において、Ｒ１、Ｒ２のＣ１〜１０アルキル基
としては例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル基等を例示できる。またカルボキシ
置換Ｃ１〜４アルキル基のＣ１〜４アルキル基としては
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル基等を例示できる。同じ炭素原子に結合しているＲ１
とＲ２とで形成される脂肪族環としては例えばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チル基等を例示できる。尚、フェニル基には、例えば水
酸基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
ニトロ基、アミノ基、アセチル基、アセチルアミノ基等
の置換基が置換されていてもよい。Ｒ３の（Ｃ１〜４ア
ルコキシ）カルボニル基としては例えばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イ
ソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル基等を例
示できる。
ゾ化合物において、Ｒ１、Ｒ２のＣ１〜１０アルキル基
としては例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル基等を例示できる。またカルボキシ
置換Ｃ１〜４アルキル基のＣ１〜４アルキル基としては
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル基等を例示できる。同じ炭素原子に結合しているＲ１
とＲ２とで形成される脂肪族環としては例えばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チル基等を例示できる。尚、フェニル基には、例えば水
酸基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
ニトロ基、アミノ基、アセチル基、アセチルアミノ基等
の置換基が置換されていてもよい。Ｒ３の（Ｃ１〜４ア
ルコキシ）カルボニル基としては例えばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イ
ソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル基等を例
示できる。
【００１２】式（１）のアゾ化合物は、水１００ｇに対
する溶解度（２０℃）が１ｇ以下で、融点が４０℃以上
である化合物で、重合開始剤として利用される．具体的
には、２,２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（Ａ
ＩＢＮ）、２,２’−アゾビス（２−メチルブチロニト
リル）（ＡＭＢＮ）、２,２’−アゾビス（２,４−ジメ
チルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、１,１’−アゾビ
ス（１−シクロヘキサンカルボニトリル）（ＡＣＨ
Ｎ）、４,４’−アゾビス（４−シアノバレリアン酸）
（ＡＣＶＡ）、１,１’−アゾビス（１−アセトキシ−
１−フェニルエタン）、２,２’−アゾビス（２−メチ
ルブチルアミド）、１,１’−アゾビス（１−シクロヘ
キサンカルボン酸メチル）等が挙げられる。
する溶解度（２０℃）が１ｇ以下で、融点が４０℃以上
である化合物で、重合開始剤として利用される．具体的
には、２,２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（Ａ
ＩＢＮ）、２,２’−アゾビス（２−メチルブチロニト
リル）（ＡＭＢＮ）、２,２’−アゾビス（２,４−ジメ
チルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、１,１’−アゾビ
ス（１−シクロヘキサンカルボニトリル）（ＡＣＨ
Ｎ）、４,４’−アゾビス（４−シアノバレリアン酸）
（ＡＣＶＡ）、１,１’−アゾビス（１−アセトキシ−
１−フェニルエタン）、２,２’−アゾビス（２−メチ
ルブチルアミド）、１,１’−アゾビス（１−シクロヘ
キサンカルボン酸メチル）等が挙げられる。
【００１３】該アゾ化合物は常温で固体であるものに適
用されるが、融点が常温に近い化合物には好ましくな
い。例えば、２,２’−アゾビス（イソブチル酸メチ
ル）（ＭＡＩＢ）は融点が２８〜３３℃で常温で固体で
あるが、本発明の方法による造粒物は、容易に固着して
しまい、実施に耐えられない。
用されるが、融点が常温に近い化合物には好ましくな
い。例えば、２,２’−アゾビス（イソブチル酸メチ
ル）（ＭＡＩＢ）は融点が２８〜３３℃で常温で固体で
あるが、本発明の方法による造粒物は、容易に固着して
しまい、実施に耐えられない。
【００１４】該アゾ化合物の粒径は２００μｍ以下のも
のが好ましく、更に好ましくは１００μｍ以下のものが
好ましい。粒径が２００μｍよりも大きな場合、粒子間
結合力が悪くなり、粒を形成できないか、形成できたと
しても容易に崩壊してしまい、実用に供すことができな
い。通常下限は５μｍ程度であるが、これに限定され
ず、更に小さいものでも良い。
のが好ましく、更に好ましくは１００μｍ以下のものが
好ましい。粒径が２００μｍよりも大きな場合、粒子間
結合力が悪くなり、粒を形成できないか、形成できたと
しても容易に崩壊してしまい、実用に供すことができな
い。通常下限は５μｍ程度であるが、これに限定され
ず、更に小さいものでも良い。
【００１５】溶剤としては、前記アゾ化合物１×１０
−３重量％以上を溶解でき、沸点が１００℃以下であれ
ば、特に制限されず、適宜選択することができる。好ま
しくは、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール等の低級アルコール類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム,１,２−ジクロロエタン、１,１,１−トリクロロエ
タン等の塩素系炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の炭
化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル類が挙げられる。中でも沸点が低く、十分な
溶解性を有するということから、アルコール類、特にメ
タノールが好ましい。これら溶剤は、単独で、もしくは
２種以上を組み合わせて使用してもよい。
−３重量％以上を溶解でき、沸点が１００℃以下であれ
ば、特に制限されず、適宜選択することができる。好ま
しくは、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール等の低級アルコール類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム,１,２−ジクロロエタン、１,１,１−トリクロロエ
タン等の塩素系炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の炭
化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル類が挙げられる。中でも沸点が低く、十分な
溶解性を有するということから、アルコール類、特にメ
タノールが好ましい。これら溶剤は、単独で、もしくは
２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００１６】本発明の造粒方法においては、造粒後の乾
燥工程によって溶剤が除去される。アゾ化合物は温度が
高くなると少しづつ分解するため、品質の低下を招く。
さらに分解点以上の温度では、急激に自己分解して、爆
発や発火する危険性を有している。以上を避けるために
は低温で乾燥する必要があり、沸点の高い溶剤では乾燥
に長時間を要すことや十分な乾燥が行えない等の理由で
好ましくない。通常下限は低ければ低いほど乾燥工程に
は好ましいが、作業性を考えると４０〜５０℃程度であ
る。
燥工程によって溶剤が除去される。アゾ化合物は温度が
高くなると少しづつ分解するため、品質の低下を招く。
さらに分解点以上の温度では、急激に自己分解して、爆
発や発火する危険性を有している。以上を避けるために
は低温で乾燥する必要があり、沸点の高い溶剤では乾燥
に長時間を要すことや十分な乾燥が行えない等の理由で
好ましくない。通常下限は低ければ低いほど乾燥工程に
は好ましいが、作業性を考えると４０〜５０℃程度であ
る。
【００１７】溶剤の使用量は、前記アゾ化合物１００重
量％に対して５〜３５重量％、好ましくは１０〜２５重
量％とするのがよい。溶剤の使用量が５重量％よりも少
ない場合には、粒子間結合力が低下し、粒を形成するこ
とができない。一方、３５重量％よりも多い場合には、
スラリー状若しくは液状となるため粒を形成することが
できない。
量％に対して５〜３５重量％、好ましくは１０〜２５重
量％とするのがよい。溶剤の使用量が５重量％よりも少
ない場合には、粒子間結合力が低下し、粒を形成するこ
とができない。一方、３５重量％よりも多い場合には、
スラリー状若しくは液状となるため粒を形成することが
できない。
【００１８】本発明による前記アゾ化合物の造粒方法と
しては、常温以下で該アゾ化合物の粉末を溶剤と混合
し、転動式造粒装置、押出式造粒装置等によって造粒す
ることができる。尚、用いる造粒装置としては、摩擦等
による発熱が激しいものは好ましくない。また、噴霧式
造粒装置や流動層式造粒装置による造粒は本発明の造粒
方法には適さない。造粒後、常温以下の温度で乾燥さ
せ、必要に応じて篩で分級処理して、目的とする粒状物
を得ることができる。
しては、常温以下で該アゾ化合物の粉末を溶剤と混合
し、転動式造粒装置、押出式造粒装置等によって造粒す
ることができる。尚、用いる造粒装置としては、摩擦等
による発熱が激しいものは好ましくない。また、噴霧式
造粒装置や流動層式造粒装置による造粒は本発明の造粒
方法には適さない。造粒後、常温以下の温度で乾燥さ
せ、必要に応じて篩で分級処理して、目的とする粒状物
を得ることができる。
【００１９】本発明によって得られる粒状物には、バイ
ンダーやその他添加剤を含んでおらず、アゾ化合物のみ
で形成されている。にもかかわらず、機械による包装容
器への充填時、保管時、移送時、重合反応投入時等の少
なからず衝撃が加わる場合においても十分な強度を有
し、また、保管時における固結等の問題もないことは、
予想以上の効果であった。また、重合反応等においてそ
の重合開始剤としての効果は、粉末状のアゾ化合物を用
いた際と何ら差のないものであった。
ンダーやその他添加剤を含んでおらず、アゾ化合物のみ
で形成されている。にもかかわらず、機械による包装容
器への充填時、保管時、移送時、重合反応投入時等の少
なからず衝撃が加わる場合においても十分な強度を有
し、また、保管時における固結等の問題もないことは、
予想以上の効果であった。また、重合反応等においてそ
の重合開始剤としての効果は、粉末状のアゾ化合物を用
いた際と何ら差のないものであった。
【００２０】
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて説明する
が、何らこれらに限定されるものではない。
が、何らこれらに限定されるものではない。
【００２１】実施例１
ＡＩＢＮ粉末（平均粒径３１μｍ、溶解度０.１ｇ未満
／水１００ｇ）２０ｋｇに、メタノール４ｋｇを加え、
２０℃で混合した。１０分間撹拌した後、１.２ｍｍの
スクリーンをセットした造粒機ドームグラン（不二パウ
ダル社製）により、押出造粒した。得られた造粒物を減
圧乾燥（２０℃／５ｔｏｒｒ）した後、篩（２０メッシ
ュ）で処理して、目的とするＡＩＢＮ粒状物を得た。純
度：９９．８％
／水１００ｇ）２０ｋｇに、メタノール４ｋｇを加え、
２０℃で混合した。１０分間撹拌した後、１.２ｍｍの
スクリーンをセットした造粒機ドームグラン（不二パウ
ダル社製）により、押出造粒した。得られた造粒物を減
圧乾燥（２０℃／５ｔｏｒｒ）した後、篩（２０メッシ
ュ）で処理して、目的とするＡＩＢＮ粒状物を得た。純
度：９９．８％
【００２２】実施例２
ＡＤＶＮ粉末（平均粒径２１μｍ、溶解度０.１ｇ未満
／水１００ｇ）２０ｋｇ、メタノール３.５ｋｇを用
い、実施例１と同様にして目的とするＡＤＶＮ粒状物を
得た。純度：９９．７％
／水１００ｇ）２０ｋｇ、メタノール３.５ｋｇを用
い、実施例１と同様にして目的とするＡＤＶＮ粒状物を
得た。純度：９９．７％
【００２３】試験例１
実施例１〜２で得られた粒状物、 ＡＩＢＮ粉末（平均
粒径３１μｍ）、 ＡＤＶＮ粉末（平均粒径２１μｍ）
の各１０ｋｇをポリ袋（２０Ｌ用）に密封し、５℃で３
カ月間静置した後、得られた粒状物及び粉末体の固化の
有無を観察した。結果を表１に示した。
粒径３１μｍ）、 ＡＤＶＮ粉末（平均粒径２１μｍ）
の各１０ｋｇをポリ袋（２０Ｌ用）に密封し、５℃で３
カ月間静置した後、得られた粒状物及び粉末体の固化の
有無を観察した。結果を表１に示した。
【００２４】試験例２
試験例１で３ヶ月静置後の各粒状物、ＡＩＢＮ粉末体、
ＡＤＶＮ粉末体の各１０ｋｇを用い、５ｃｍのスクリー
ンを通して排出試験を行い、排出状態と粉塵発生の有無
を観察した。排出状態については、何れもポリ袋からス
クリーン上に滑らかに投入されたが、スクリーン上に検
体が残った場合には不良、全く残らなかった場合には良
好と評価した。また、粉塵発生の有無は、投入時又はス
クリーン上に残った場合の検体を粉砕する時に評価し
た。結果を表１に示した。
ＡＤＶＮ粉末体の各１０ｋｇを用い、５ｃｍのスクリー
ンを通して排出試験を行い、排出状態と粉塵発生の有無
を観察した。排出状態については、何れもポリ袋からス
クリーン上に滑らかに投入されたが、スクリーン上に検
体が残った場合には不良、全く残らなかった場合には良
好と評価した。また、粉塵発生の有無は、投入時又はス
クリーン上に残った場合の検体を粉砕する時に評価し
た。結果を表１に示した。
【００２５】試験例３
トルエン１８０ｇにメタクリル酸メチル２０ｇを溶解さ
せ、実施例１で得られたＡＩＢＮ粒状物０.２ｇを添加
し、７０℃に加熱して重合反応を行った。反応は窒素気
流下で行った。実施例１で得られたＡＩＢＮ粒状物を、
実施例２で得られたＡＤＶＮ粒状物、ＡＩＢＮ粉末（平
均粒径３１μｍ）、又はＡＤＶＮ粉末（平均粒径２１μ
ｍ）に替えて、同様に反応を行った。反応時間における
重合率を表２に示した。表より重合開始剤としての効果
は何ら差のないものであることが判る。
せ、実施例１で得られたＡＩＢＮ粒状物０.２ｇを添加
し、７０℃に加熱して重合反応を行った。反応は窒素気
流下で行った。実施例１で得られたＡＩＢＮ粒状物を、
実施例２で得られたＡＤＶＮ粒状物、ＡＩＢＮ粉末（平
均粒径３１μｍ）、又はＡＤＶＮ粉末（平均粒径２１μ
ｍ）に替えて、同様に反応を行った。反応時間における
重合率を表２に示した。表より重合開始剤としての効果
は何ら差のないものであることが判る。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、バインダーやその他添
加剤を含んでおらず、アゾ化合物のみで形成された粒状
物が得られる。このようにアゾ化合物のみであるにもか
かわらず、機械による包装容器への充填時、保管時、移
送時、重合反応投入時等の少なからず衝撃が加わる場合
においても十分な強度を有し、また、保管時における固
結等の問題もなく、予想以上の効果が得られた。また、
重合反応等においてその重合開始剤としての効果は、粉
末状のアゾ化合物を用いた際と何ら差のないものであ
る。
加剤を含んでおらず、アゾ化合物のみで形成された粒状
物が得られる。このようにアゾ化合物のみであるにもか
かわらず、機械による包装容器への充填時、保管時、移
送時、重合反応投入時等の少なからず衝撃が加わる場合
においても十分な強度を有し、また、保管時における固
結等の問題もなく、予想以上の効果が得られた。また、
重合反応等においてその重合開始剤としての効果は、粉
末状のアゾ化合物を用いた際と何ら差のないものであ
る。
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(56)参考文献 特開 昭55−72155（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−42358（ＪＰ，Ａ)
特開 昭55−151544（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−59242（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−233133（ＪＰ，Ａ)
特開 平11−1457（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−99045（ＪＰ，Ａ)
特公 昭47−19684（ＪＰ，Ｂ１)
特表2002−528431（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 245/04
C08F 4/04
C07F 253/30
C07C 255/65
Claims (4)
- 【請求項１】 式（１）で表される水難溶性のアゾ化合
物を造粒するにあたり、２０℃で該アゾ化合物を１×１
０−３重量％以上溶解でき、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコールから選ばれた少なくとも 1 種以
上の溶剤を用い、バインダー及び添加剤を用いないこと
を特徴とするバインダー及び添加剤を含まずアゾ化合物
のみからなるアゾ化合物の造粒方法。 【化１】 [式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なってＣ１〜１０ア
ルキル基、カルボキシ置換Ｃ１〜４アルキル基、置換基
を有していてもよいフェニル基を示し、同じ炭素原子に
結合しているＲ１とＲ２とで脂肪族環を形成していても
良く、Ｒ３はシアノ基、アセトキシ基、カルバモイル
基、（Ｃ１〜４アルコキシ）カルボニル基を示す。] - 【請求項２】 式（１）で表されるアゾ化合物が重合開
始剤であって、融点が４０℃以上で、かつ２０℃に於け
る水１００ｇに対する溶解度が１ｇ以下である請求項１
の造粒方法。 - 【請求項３】 式（１）で表されるアゾ化合物の粒径が
２００μｍ以下である請求項１乃至２のいずれか１項に
記載の造粒方法。 - 【請求項４】 請求項１乃至３のいずれか１項に記載の
造粒方法によって得られる造粒物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28292199A JP3497426B2 (ja) | 1999-10-04 | 1999-10-04 | アゾ化合物の造粒方法及びその造粒物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28292199A JP3497426B2 (ja) | 1999-10-04 | 1999-10-04 | アゾ化合物の造粒方法及びその造粒物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001106663A JP2001106663A (ja) | 2001-04-17 |
| JP3497426B2 true JP3497426B2 (ja) | 2004-02-16 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP28292199A Expired - Fee Related JP3497426B2 (ja) | 1999-10-04 | 1999-10-04 | アゾ化合物の造粒方法及びその造粒物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3497426B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3140287A1 (fr) * | 2022-10-03 | 2024-04-05 | Arkema France | Procede de granulation de composes azoiques et granules obtenus |
-
1999
- 1999-10-04 JP JP28292199A patent/JP3497426B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001106663A (ja) | 2001-04-17 |
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