JPH0331242A - ヒドロキシフェニル基を含有するアルキルエステルの顆粒 - Google Patents
ヒドロキシフェニル基を含有するアルキルエステルの顆粒Info
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- JPH0331242A JPH0331242A JP2156588A JP15658890A JPH0331242A JP H0331242 A JPH0331242 A JP H0331242A JP 2156588 A JP2156588 A JP 2156588A JP 15658890 A JP15658890 A JP 15658890A JP H0331242 A JPH0331242 A JP H0331242A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2/00—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
- B01J2/02—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic by dividing the liquid material into drops, e.g. by spraying, and solidifying the drops
- B01J2/06—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic by dividing the liquid material into drops, e.g. by spraying, and solidifying the drops in a liquid medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、立体障害性ヒドロキシフェニル基を含有する
低融点アルキルエステルの顆粒の製造方法および前記化
合物の易流動性で非粉塵性の顆粒に関する。
低融点アルキルエステルの顆粒の製造方法および前記化
合物の易流動性で非粉塵性の顆粒に関する。
立体障害性ヒドロキンフェニル基を含有するアルキルエ
ステルは酸化的劣化を通常受けやすいａ機ポリマーの安
定剤であることが知られている。米国特許第３．２８５
８５５号は、そのような化合物、特に立体障害性ヒドロ
キシ安息香酸およびヒドロキシフェニルアルカン酸のア
ルキルエステルの製法および合成ａ機ポリマーの酸化に
対する安定化のための、すなわち酸化防＋ｈ剤としての
使用を記載している。これらの立体障害性ヒドロキシフ
ェニル基を含有するアルキルエステルは安定化される混
合物に基づいて０．０１ないし約５重量％、好ましくは
約００１ないし約０．０５重量％の量で使用される。ポ
リマー中の安定剤の量は特定の最終用途、所望する保護
の程度、基剤の変化および相乗剤例えば熱安定剤または
紫外線吸収剤、および染料または顔料の存在に応じてか
なり変化し得る。安定化されたポリマー組成物は、多く
の手段、例えば安定剤を液体基剤中に混合するか、熱可
塑性基剤中に練り合わせるか、または補助溶媒中に溶融
させそれから基剤溶液中に混合するかにより製造される
。
ステルは酸化的劣化を通常受けやすいａ機ポリマーの安
定剤であることが知られている。米国特許第３．２８５
８５５号は、そのような化合物、特に立体障害性ヒドロ
キシ安息香酸およびヒドロキシフェニルアルカン酸のア
ルキルエステルの製法および合成ａ機ポリマーの酸化に
対する安定化のための、すなわち酸化防＋ｈ剤としての
使用を記載している。これらの立体障害性ヒドロキシフ
ェニル基を含有するアルキルエステルは安定化される混
合物に基づいて０．０１ないし約５重量％、好ましくは
約００１ないし約０．０５重量％の量で使用される。ポ
リマー中の安定剤の量は特定の最終用途、所望する保護
の程度、基剤の変化および相乗剤例えば熱安定剤または
紫外線吸収剤、および染料または顔料の存在に応じてか
なり変化し得る。安定化されたポリマー組成物は、多く
の手段、例えば安定剤を液体基剤中に混合するか、熱可
塑性基剤中に練り合わせるか、または補助溶媒中に溶融
させそれから基剤溶液中に混合するかにより製造される
。
立体障害性ヒドロキシフェニル基を含有するアルキルエ
ステルはポリマー基剤と混合される場合に粉末の形態で
通常取り扱われる。しかしながら、そのような粉末体は
、起こり得る粉立ち、ケーキングおよび塊の形成により
明らかにされるような、取扱い、梱包および輸送の間の
ある種の困難を引き起こし得る。それ故に本発明の目的
は、通常の顆粒化された形態にある立体障害性ヒドロキ
シフェニル基含有アルキルエステルを提供することであ
り、そしてそのような顆粒の製造方法を提供することで
ある。
ステルはポリマー基剤と混合される場合に粉末の形態で
通常取り扱われる。しかしながら、そのような粉末体は
、起こり得る粉立ち、ケーキングおよび塊の形成により
明らかにされるような、取扱い、梱包および輸送の間の
ある種の困難を引き起こし得る。それ故に本発明の目的
は、通常の顆粒化された形態にある立体障害性ヒドロキ
シフェニル基含有アルキルエステルを提供することであ
り、そしてそのような顆粒の製造方法を提供することで
ある。
顆粒および類似の凝集体の製造のための様々な一般的方
法が知られている。顆粒は粉末およびその他の微粒子を
結合液の存在下で適当に１拌することにより形成され得
る。結合液の種類に応じて、核酸は凝集体中に残留する
か、または後乾燥により部分的もしくは全体的に除去さ
れ得る。
法が知られている。顆粒は粉末およびその他の微粒子を
結合液の存在下で適当に１拌することにより形成され得
る。結合液の種類に応じて、核酸は凝集体中に残留する
か、または後乾燥により部分的もしくは全体的に除去さ
れ得る。
顆粒はまた、圧力に基づいた加圧圧縮および押出法によ
り粉末から形成され得る。粉末に対する熱の適用は焼結
および適当な大きさの凝集体の形成を生じ得る。表面上
の乾燥および凝固はまた粒状生成物を導き得る。溶液、
懸濁液または溶融体は、加熱または冷却された表面に塗
布され、そして固体をこすり落とす。噴霧乾燥の際、溶
液、ゲル、ペースト、エマルジョン、スラリーまたは溶
融体であってよい、ポンプによる送液可能で分散可能な
供給液を凝固が起こる適当なチャンバー内に噴霧する。
り粉末から形成され得る。粉末に対する熱の適用は焼結
および適当な大きさの凝集体の形成を生じ得る。表面上
の乾燥および凝固はまた粒状生成物を導き得る。溶液、
懸濁液または溶融体は、加熱または冷却された表面に塗
布され、そして固体をこすり落とす。噴霧乾燥の際、溶
液、ゲル、ペースト、エマルジョン、スラリーまたは溶
融体であってよい、ポンプによる送液可能で分散可能な
供給液を凝固が起こる適当なチャンバー内に噴霧する。
該チャンバーは可溶化または乳化液を蒸発させるために
加熱されるか、さもなければ冷却され溶融体を凝固させ
る。後者の操作はまたブリリングとして知られ、そして
スプレーチャンバー内の冷却ガス例えば空気と溶融体と
の間の熱移動に依存している。最後に、顆粒形成はまた
、温度の変化を介した液体懸濁液の凝集によるか、また
は液相の表面張力特性を変えるために不混和性液もしく
は凝集剤の添加により、実現可能である。
加熱されるか、さもなければ冷却され溶融体を凝固させ
る。後者の操作はまたブリリングとして知られ、そして
スプレーチャンバー内の冷却ガス例えば空気と溶融体と
の間の熱移動に依存している。最後に、顆粒形成はまた
、温度の変化を介した液体懸濁液の凝集によるか、また
は液相の表面張力特性を変えるために不混和性液もしく
は凝集剤の添加により、実現可能である。
しかしながら、通常の造粒方法は上記立体障害性ヒドロ
キシフェニル基を含有する低融点アルキルエステルの造
粒には満足できるものではなかった。本発明は驚くべき
ことにこれらの問題点を解決した。
キシフェニル基を含有する低融点アルキルエステルの造
粒には満足できるものではなかった。本発明は驚くべき
ことにこれらの問題点を解決した。
従って、本発明の主題は、立体障害性ヒドロキシフェニ
ル基を含有する低融点アルキルエステルの溶融体を水混
和性の有機溶媒の攪拌された冷却水溶液中に導入し、そ
して次に生成する顆粒を分離することからなる、前記エ
ステルの顆粒の製造方法である。
ル基を含有する低融点アルキルエステルの溶融体を水混
和性の有機溶媒の攪拌された冷却水溶液中に導入し、そ
して次に生成する顆粒を分離することからなる、前記エ
ステルの顆粒の製造方法である。
立体障害性ヒドロキシフェニル基を含有するアルキルエ
ステルは好ましくは次式Ｉ：２ （式中、Ｒ１およびＲ２は互いに独立して炭素原子数１
ないし８のアルキル基を表１７、ＸはＯないし６の整数
を表し、そしてｙは６ないし３０の整数を表す。）で表
される化合物である。
ステルは好ましくは次式Ｉ：２ （式中、Ｒ１およびＲ２は互いに独立して炭素原子数１
ないし８のアルキル基を表１７、ＸはＯないし６の整数
を表し、そしてｙは６ないし３０の整数を表す。）で表
される化合物である。
アルキル基Ｒ１およびＲ７は互いに独立して炭素原子数
１ないし８のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニ
ブチル基、第三ブチル基、第三ペンチル基またはｎ−オ
クチル基からなる。好ましいアルキル基は炭素原子を１
ないし５個有するものである。α−分岐アルキル基、例
えばイソプロピル基、第三ブチル基または第三ペンチル
基が最も好ましい。
１ないし８のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニ
ブチル基、第三ブチル基、第三ペンチル基またはｎ−オ
クチル基からなる。好ましいアルキル基は炭素原子を１
ないし５個有するものである。α−分岐アルキル基、例
えばイソプロピル基、第三ブチル基または第三ペンチル
基が最も好ましい。
Ｒ２置換基はヒドロキ７基に対してオルト位またはメタ
位でフェニル環上に位置し得る。好ましくは、Ｒ１はヒ
ドロキ７基に対してオルト位にある。置換基Ｒ４および
Ｒ２は上で定義されたような同一または異なったアルキ
ル基を表し得る。好ましくは、置換基Ｒ４およびＲ２の
両方がメチル基、イソプロピル基、第三ブチル基または
第三ペンチル基を表すか、または両者の一方がメチル基
を表し、そして他方がイソプロピル基、第三ブチル基ま
たは第三ペンチル基を表す。
位でフェニル環上に位置し得る。好ましくは、Ｒ１はヒ
ドロキ７基に対してオルト位にある。置換基Ｒ４および
Ｒ２は上で定義されたような同一または異なったアルキ
ル基を表し得る。好ましくは、置換基Ｒ４およびＲ２の
両方がメチル基、イソプロピル基、第三ブチル基または
第三ペンチル基を表すか、または両者の一方がメチル基
を表し、そして他方がイソプロピル基、第三ブチル基ま
たは第三ペンチル基を表す。
上記式Ｉで表される化合物は、Ｘが０を表す場合に立体
障害性ｐ−ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステルであ
り、Ｘが１ないし６を表す場合に立体障害性ｐ−ヒドロ
キシフェニルアルカン酸のアルキルエステルである。好
ましくは、Ｘは１，２または３、特に２を表す。直鎖ア
ルキル残基は炭素原子を６ないし３０個有する。
障害性ｐ−ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステルであ
り、Ｘが１ないし６を表す場合に立体障害性ｐ−ヒドロ
キシフェニルアルカン酸のアルキルエステルである。好
ましくは、Ｘは１，２または３、特に２を表す。直鎖ア
ルキル残基は炭素原子を６ないし３０個有する。
好ましくは、ｙは６ないし２０の整数、特に１２ないし
２０の偶数、例えば１６または１８を表す。
２０の偶数、例えば１６または１８を表す。
上記式Ｉ中、Ｒ，およびＲ２が第三ブチル基を表し、そ
して両者がヒドロキシ基に対してオルト位にあり、Ｘが
２を表し、モしてｙが１８を表す化合物が特記される。
して両者がヒドロキシ基に対してオルト位にあり、Ｘが
２を表し、モしてｙが１８を表す化合物が特記される。
この化合物は、合成有機ポリマーの安定化のためにプラ
スチック工業界で広（使用されている酸化防止剤である
オクタデシル３．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメートであり、そして５０ないし５５℃の
融点を有する。
スチック工業界で広（使用されている酸化防止剤である
オクタデシル３．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメートであり、そして５０ないし５５℃の
融点を有する。
立体障害性ヒドロキシフェニル基を含有する低融点アル
キルエステルは、例えば２０℃と１００℃の間のいずれ
かに融点を有する。好ましくは、融点は３０℃ないし８
０℃の範囲、例えば約５０℃である。本発明の方法は、
純粋な状態にある場合に１００℃以上の融点を有するが
、しかし融点を低下させる製造副産物または不純物を含
有するアルキルエステルにも当てはまる。そのような不
純物は例えば上記式■中のｙが主要化合物のｙの値と異
なる類似のアルキルエステルである。
キルエステルは、例えば２０℃と１００℃の間のいずれ
かに融点を有する。好ましくは、融点は３０℃ないし８
０℃の範囲、例えば約５０℃である。本発明の方法は、
純粋な状態にある場合に１００℃以上の融点を有するが
、しかし融点を低下させる製造副産物または不純物を含
有するアルキルエステルにも当てはまる。そのような不
純物は例えば上記式■中のｙが主要化合物のｙの値と異
なる類似のアルキルエステルである。
本発明の方法において、溶融体の温度は５５℃と８０℃
の間、特に６０℃と６５℃の間が好ましい。要するに、
溶融体における不意の結晶化および目詰まりを回避する
ために、溶融体の温度は、顆粒化されるべき化合物の融
点より５℃ないし３０℃１特に約ＩＯ℃高いことが好ま
しい。
の間、特に６０℃と６５℃の間が好ましい。要するに、
溶融体における不意の結晶化および目詰まりを回避する
ために、溶融体の温度は、顆粒化されるべき化合物の融
点より５℃ないし３０℃１特に約ＩＯ℃高いことが好ま
しい。
本発明において使用可能な水混和性の有機溶媒は、例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセト
ン、アセトニトリルまたはエチレングリコールである。
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセト
ン、アセトニトリルまたはエチレングリコールである。
顆粒化されるべき化合物の融点より高い沸点を有する揮
発性有機溶媒が好ましい。例えば、６０℃以下の融点を
有する顆粒化されるべき化合物に対しては、メタノール
が好ましい有機溶媒であり、そして５０℃と７５℃の間
の融点を有する化合物に対しては、エタノールが好まし
い有機溶媒である。
発性有機溶媒が好ましい。例えば、６０℃以下の融点を
有する顆粒化されるべき化合物に対しては、メタノール
が好ましい有機溶媒であり、そして５０℃と７５℃の間
の融点を有する化合物に対しては、エタノールが好まし
い有機溶媒である。
水：有機溶媒の比率は、所望の顆粒の粒度および粒度分
布を生じるように選択され、そして選択された有機溶媒
および顆粒化されるべき化合物に依存するであろう。
布を生じるように選択され、そして選択された有機溶媒
および顆粒化されるべき化合物に依存するであろう。
攪拌された水溶液の温度は、室温すなわち２０℃以下に
保持されている。この温度は好ましくは５℃と１５℃の
間に保持されている。溶液は通常の乱流を引き起こして
攪拌される。攪拌に使用されるあらゆる種類の装置が、
例えば５ＱｒＨまたはそれ以上、そして好ましくは約３
０Ｏｒｐｍで通常に回転させるために適当である。
保持されている。この温度は好ましくは５℃と１５℃の
間に保持されている。溶液は通常の乱流を引き起こして
攪拌される。攪拌に使用されるあらゆる種類の装置が、
例えば５ＱｒＨまたはそれ以上、そして好ましくは約３
０Ｏｒｐｍで通常に回転させるために適当である。
顆粒形成は、溶融体が水混和性の有機溶媒の５重量％以
下の量、特に約２％またはそれ以下の量で導入される条
件下で行われるのが好ましい。
下の量、特に約２％またはそれ以下の量で導入される条
件下で行われるのが好ましい。
適当な造粒は迅速に例えば約０５分で生じる。
水：有機溶媒の比率が最適値でないか、または水性溶媒
中に導入された溶融体の濃度が２％を越える場合には、
造粒に時間をもっと要するかも知れない。しかしながら
、適当な造粒は相応の時間、例えば３ない（７５分以内
に完了される。
中に導入された溶融体の濃度が２％を越える場合には、
造粒に時間をもっと要するかも知れない。しかしながら
、適当な造粒は相応の時間、例えば３ない（７５分以内
に完了される。
形成された顆粒を含む溶液を次いで口過し、そして所望
により顆粒を大きさに応じて区分けする。大きすぎる凝
集体を溶融体に戻してもよい。小さすぎる顆粒もまた、
溶融体に戻してもよいが、しかし別の造粒のために水溶
液中に懸濁される結晶種として使用されるのが好ましい
。
により顆粒を大きさに応じて区分けする。大きすぎる凝
集体を溶融体に戻してもよい。小さすぎる顆粒もまた、
溶融体に戻してもよいが、しかし別の造粒のために水溶
液中に懸濁される結晶種として使用されるのが好ましい
。
本発明の方法はバッチ方式または連続流動ンステムで操
作され得る。本発明の好ましい実施態様において、顆粒
化されるべき化合物の溶融体は、連続流動システム中の
攪拌された冷却水溶液に、溶融体：溶媒の比率が所望の
範囲に保持されるように添加される。顆粒を分離した後
、場合により化合物微粉末を含有する水性溶媒は、溶融
体の別の取り込みのために再循環されてもよい。
作され得る。本発明の好ましい実施態様において、顆粒
化されるべき化合物の溶融体は、連続流動システム中の
攪拌された冷却水溶液に、溶融体：溶媒の比率が所望の
範囲に保持されるように添加される。顆粒を分離した後
、場合により化合物微粉末を含有する水性溶媒は、溶融
体の別の取り込みのために再循環されてもよい。
その他の好ましい実施態様において、本発明は、顆粒化
されるべき化合物がオクタデシル３゜５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシヒドロシンナメートであり、そして
冷却水溶液が１５℃以下の温度に保持された水性メタノ
ールである方法に関する。この実施態様において、顆粒
化されるべき化合物の溶融体の温度は５５℃と８０℃の
間であり得、好ましくは６０℃と６５℃の間であり得る
。それは、メタノールを５ないし１５％含有する化合物
の湿潤ケーキを溶融させることにより通常製造されるが
、しかし純粋な乾燥化合物またはメタノールを１５％以
上、例えば約３０％含有する湿潤ケーキを溶融すること
によっても同様に製造され得る。
されるべき化合物がオクタデシル３゜５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシヒドロシンナメートであり、そして
冷却水溶液が１５℃以下の温度に保持された水性メタノ
ールである方法に関する。この実施態様において、顆粒
化されるべき化合物の溶融体の温度は５５℃と８０℃の
間であり得、好ましくは６０℃と６５℃の間であり得る
。それは、メタノールを５ないし１５％含有する化合物
の湿潤ケーキを溶融させることにより通常製造されるが
、しかし純粋な乾燥化合物またはメタノールを１５％以
上、例えば約３０％含有する湿潤ケーキを溶融すること
によっても同様に製造され得る。
好ましい実施態様において、水性メタノールは５％と２
０％の間の水分を含有する。水含量が減少するに従い、
粒度が低下し、そして顆粒形成に要する時間が増加する
。それ故に、粒度は水性メタノール中の水の量により決
定され得る。水の好ましい量は約１０％、例えば８％と
１２％の間である。溶融体が導入される水性メタノール
の温度は外部冷却により１５℃以下に保持される。通常
の温度は５℃と１５℃の間である。溶媒が１５℃以下に
保持されていれば、その正確な温度は重要でなく、そし
てそれ故に形成される顆粒の大きさおよび特性を変える
ことなしに広範囲に変更可能され得ることが見出された
。造粒は通常０．５分以内に達成される。
０％の間の水分を含有する。水含量が減少するに従い、
粒度が低下し、そして顆粒形成に要する時間が増加する
。それ故に、粒度は水性メタノール中の水の量により決
定され得る。水の好ましい量は約１０％、例えば８％と
１２％の間である。溶融体が導入される水性メタノール
の温度は外部冷却により１５℃以下に保持される。通常
の温度は５℃と１５℃の間である。溶媒が１５℃以下に
保持されていれば、その正確な温度は重要でなく、そし
てそれ故に形成される顆粒の大きさおよび特性を変える
ことなしに広範囲に変更可能され得ることが見出された
。造粒は通常０．５分以内に達成される。
水性メタノール中に導入された溶融体の量が２％を越え
る場合には、顆粒硬化のために追加の時間が必要とされ
る。
る場合には、顆粒硬化のために追加の時間が必要とされ
る。
その他の好ましい実施態様において、オクタデシル３．
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
トが溶融され、そして慣用の連続流動ンステム内の攪拌
された水性メタノールを含有する第一の造粒容器に添加
される。
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
トが溶融され、そして慣用の連続流動ンステム内の攪拌
された水性メタノールを含有する第一の造粒容器に添加
される。
混合物を硬化のための第二の造粒容器に連続的に移し、
次いで大きすぎる顆粒および凝集体並びに所望の大きさ
の顆粒を分離・収集するために生成物スクリーナーにポ
ンプで送る。微粉末を含有する水性メタノールをサージ
タンクに集め、次に所望の温度まで冷却し、そしてメタ
ノールと水の含量を調整した後、第一の造粒容器に再循
環させる。溶融体および水性メタノールの流量は、溶融
体・溶媒の所望の比率および形成される顆粒に対する所
望の硬化時間を与えるように調整される。
次いで大きすぎる顆粒および凝集体並びに所望の大きさ
の顆粒を分離・収集するために生成物スクリーナーにポ
ンプで送る。微粉末を含有する水性メタノールをサージ
タンクに集め、次に所望の温度まで冷却し、そしてメタ
ノールと水の含量を調整した後、第一の造粒容器に再循
環させる。溶融体および水性メタノールの流量は、溶融
体・溶媒の所望の比率および形成される顆粒に対する所
望の硬化時間を与えるように調整される。
その他の面において、本発明は上記のような立体障害性
ヒドロキシフェニル基を含有する低融点アルキルエステ
ルの易流動性で非粉塵性の顆粒に関する。本発明の方法
において好ましいと上記された化合物の易流動性で非粉
塵性の顆粒、特にオクタデシル３，５−ジ−第三ブチル
４−ヒドロキシヒドロシンナメートの顆粒が好ましい。
ヒドロキシフェニル基を含有する低融点アルキルエステ
ルの易流動性で非粉塵性の顆粒に関する。本発明の方法
において好ましいと上記された化合物の易流動性で非粉
塵性の顆粒、特にオクタデシル３，５−ジ−第三ブチル
４−ヒドロキシヒドロシンナメートの顆粒が好ましい。
易流動性で非粉塵性の顆粒は上記の方法により製造され
得る。本発明の顆粒は好ましくは、ｌＯと６０メツシユ
〔米国標準ふるい系列（Ｕ、Ｓ、５４ａｎｄａｒｄ ５
ｉｅｖｅ ５ｅｒｉｅｓ）］の間の粒度である。
得る。本発明の顆粒は好ましくは、ｌＯと６０メツシユ
〔米国標準ふるい系列（Ｕ、Ｓ、５４ａｎｄａｒｄ ５
ｉｅｖｅ ５ｅｒｉｅｓ）］の間の粒度である。
以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、本
発明を制限するものではない。％および部は重量に基づ
いている。
発明を制限するものではない。％および部は重量に基づ
いている。
実施例１
オクタデシル３．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメートの造粒のための反応条件 表題の化合物を米国特許第３２８５８５５号に従って製
造し、そしてメタノールを１０％含有する湿潤ケーキと
して使用する。該化合物は融点５０〜５５℃の灰色がか
った白色の粉末である。湿潤ケーキを６０〜６５℃で溶
融させて溶融体とし、そして乱流状態を生じる３００ｒ
ｐｍで攪拌された２つの連続した２１のジャケット配備
丸底反応槽中の８℃と２０℃の間の温度に保持された５
％と２０％の間の水を含有する水性メタノールの連続流
中で０．５９％と２．６５％の間の決められた濃度にな
るように緩い流れの中に前記溶融体を添加する。反応槽
中の保持時間は次式： ％式％ ） により計算され、そして０．５２と２．２５分の間であ
る。溶媒約６１と溶融体約１１が各試験のために使用さ
れる。固体を５０メツシュ米国標準ふるいにかけて、そ
して流動層被覆乾燥機で乾燥させる。ふるいを通過した
小型の材料は水性メタノール中に連続的に再循環させる
。乾燥させた固体を１０メツシユと６０メツシユ（米国
標準ふるい系列）のふるいにかけ、そして相対量を決定
する。結果を以下の表にまとめる。
ヒドロシンナメートの造粒のための反応条件 表題の化合物を米国特許第３２８５８５５号に従って製
造し、そしてメタノールを１０％含有する湿潤ケーキと
して使用する。該化合物は融点５０〜５５℃の灰色がか
った白色の粉末である。湿潤ケーキを６０〜６５℃で溶
融させて溶融体とし、そして乱流状態を生じる３００ｒ
ｐｍで攪拌された２つの連続した２１のジャケット配備
丸底反応槽中の８℃と２０℃の間の温度に保持された５
％と２０％の間の水を含有する水性メタノールの連続流
中で０．５９％と２．６５％の間の決められた濃度にな
るように緩い流れの中に前記溶融体を添加する。反応槽
中の保持時間は次式： ％式％ ） により計算され、そして０．５２と２．２５分の間であ
る。溶媒約６１と溶融体約１１が各試験のために使用さ
れる。固体を５０メツシュ米国標準ふるいにかけて、そ
して流動層被覆乾燥機で乾燥させる。ふるいを通過した
小型の材料は水性メタノール中に連続的に再循環させる
。乾燥させた固体を１０メツシユと６０メツシユ（米国
標準ふるい系列）のふるいにかけ、そして相対量を決定
する。結果を以下の表にまとめる。
実施例２
オクタデンル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ１−口キ
ンヒド口シンナメートの連続流動造粒メタノールを１０
％含有する湿潤ケーキの形態にある表題化合物を窒素雰
囲気下で２２２００１生成物反応槽内に仕込む。該反応
槽を蒸気で６０℃まで徐々に加熱し、そして溶融体を遅
い速度で攪拌する。３１００１のサージタンクにメタノ
ールを仕込み、そして水含量を２０℃で０．８２０の比
重に相当する１０％に調整する。
ンヒド口シンナメートの連続流動造粒メタノールを１０
％含有する湿潤ケーキの形態にある表題化合物を窒素雰
囲気下で２２２００１生成物反応槽内に仕込む。該反応
槽を蒸気で６０℃まで徐々に加熱し、そして溶融体を遅
い速度で攪拌する。３１００１のサージタンクにメタノ
ールを仕込み、そして水含量を２０℃で０．８２０の比
重に相当する１０％に調整する。
塩水を仕込んだ再循環冷却機器を用いて溶媒を５℃まで
冷却し、次に１１１０ｊ２を収容する第一の造粒容器、
ｌｌｌ０Ｎを収容する第二の造粒容器（両方が３５Ｏｒ
ｐｍに設定された攪拌機を備えている）および１０メツ
シユより大きい顆粒と所望の一１０＋６０メツシュの顆
粒を分離し、全てが窒素で吹き流される生成物スクリー
ナーを５９２１／分の流速で循環させる。溶融体を次に
第一の造粒容器中の溶媒に９．２５１／分の流速で添加
する。サージタンク内に再循環させた溶媒は一６０メッ
ンユより小さい生成物を含み、そして水含有量が調べら
れ、そして一定の間隔に従って調整される。システムは
５４５．５ｋｇ／時間の回転率を有し、そして１０＋６
Ｇメツシユの易流動性顆粒を９３〜９５％およびそれよ
り大型の凝集体５〜７％を与え、後者は収集されて溶融
体に添加される。
冷却し、次に１１１０ｊ２を収容する第一の造粒容器、
ｌｌｌ０Ｎを収容する第二の造粒容器（両方が３５Ｏｒ
ｐｍに設定された攪拌機を備えている）および１０メツ
シユより大きい顆粒と所望の一１０＋６０メツシュの顆
粒を分離し、全てが窒素で吹き流される生成物スクリー
ナーを５９２１／分の流速で循環させる。溶融体を次に
第一の造粒容器中の溶媒に９．２５１／分の流速で添加
する。サージタンク内に再循環させた溶媒は一６０メッ
ンユより小さい生成物を含み、そして水含有量が調べら
れ、そして一定の間隔に従って調整される。システムは
５４５．５ｋｇ／時間の回転率を有し、そして１０＋６
Ｇメツシユの易流動性顆粒を９３〜９５％およびそれよ
り大型の凝集体５〜７％を与え、後者は収集されて溶融
体に添加される。
Claims (28)
- （１）立体障害性ヒドロキシフェニル基を含有する低融
点アルキルエステルの溶融体を水混和性の有機溶媒の攪
拌された冷却水溶液中に導入し、そして次に生成する顆
粒を分離することからなる、前記エステルの顆粒の製造
方法。 - （２）立体障害性ヒドロキシフェニル基を含有するアル
キルエステルが次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立して炭素原子
数１ないし８のアルキル基を表し、ｘは０ないし６の整
数を表し、そしてｙは６ないし３０の整数を表す。）で
表される化合物である請求項１記載の方法。 - （３）上記式 I 中、Ｒ＿２がヒドロキシ基に対してオ
ルト位にある請求項２記載の方法。 - （４）上記式 I 中、Ｒ＿１およびＲ＿２の両方がメチ
ル基、イソプロピル基、第三ブチル基または第三ペンチ
ル基を表す請求項２記載の方法。 - （５）上記式 I 中、Ｒ＿１およびＲ＿２の一方がメチ
ル基を表し、そして他方がイソプロピル基、第三ブチル
基または第三ペンチル基を表す請求項２記載の方法。 - （６）上記式 I 中、ｘが１、２または３を表す請求項
２記載の方法。 - （７）上記式 I 中、ｙが６ないし２０の整数を表す請
求項２記載の方法。 - （８）立体障害性ヒドロキシフェニル基を含有するアル
キルエステルがオクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメートである請求項２記載
の方法。 - （９）立体障害性ヒドロキシフェニル基を含有するアル
キルエステルの融点が２０℃と１００℃の間である請求
項１記載の方法。 - （１０）前記融点が３０℃と８０℃の間である請求項９
記載の方法。 - （１１）水混和性の有機溶媒がメタノール、エタノール
、イソプロパノール、アセトン、アセトニトリルまたは
エチレングリコールである請求項１０記載の方法。 - （１２）水混和性の有機溶媒がメタノールまたはエタノ
ールである請求項１１記載の方法。 - （１３）撹拌された水溶液の濃度が５℃と１５℃の間で
ある請求項１記載の方法。 - （１４）アルキルエステルがオクタデシル３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメートであり
、そして冷却水溶液が５℃と２５℃の間の温度に保持さ
れた水性メタノールである請求項１記載の方法。 - （１５）アルキルエステルがオクタデシル３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメートであり
、そして冷却水溶液が１５℃以下の温度に保持された水
性メタノールである請求項１記載の方法。 - （１６）溶融体の温度が５５℃と８０℃の間である請求
項１４記載の方法。 - （１７）溶融体の温度が６０℃と６５℃の間である請求
項１６記載の方法。 - （１８）溶融体がメタノールを５ないし１５％含有する
請求項１４記載の方法。 - （１９）水性メタノールが５％と２０％の間の水分を含
有する請求項１４記載の方法。 - （２０）水性メタノールが８％と１２％の間の水分を含
有する請求項１９記載の方法。 - （２１）水性メタノールが約１０％の水分を含有する請
求項２０記載の方法。 - （２２）水混和性の有機溶媒に導入された溶融体が溶媒
の５重量％以下である請求項１記載の方法。 - （２３）溶媒に導入された溶融体が約２重量％またはそ
れ以下である請求項２２記載の方法。 - （２４）水性メタノールの温度が５℃と１５℃の間に保
持されている請求項１４記載の方法。 - （２５）溶融体が連続流動システム内の水性メタノール
中に導入される請求項１４記載の方法。 - （２６）立体障害性ヒドロキシフェニル基を含有する低
融点アルキルエステルの易流動性で非粉塵性顆粒。 - （２７）オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナメートの請求項２６記載の顆粒。 - （２８）１０と６０メッシュの間の粒度の請求項２７記
載の顆粒。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/366,819 US5006284A (en) | 1989-06-14 | 1989-06-14 | Granules of alkyl esters containing hydroxyphenyl groups |
| US366819 | 1999-08-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331242A true JPH0331242A (ja) | 1991-02-12 |
| JP2920405B2 JP2920405B2 (ja) | 1999-07-19 |
Family
ID=23444676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2156588A Expired - Lifetime JP2920405B2 (ja) | 1989-06-14 | 1990-06-14 | ヒドロキシフェニル基を含有するアルキルエステルの顆粒 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5006284A (ja) |
| EP (1) | EP0403431B1 (ja) |
| JP (1) | JP2920405B2 (ja) |
| KR (1) | KR0162253B1 (ja) |
| BR (1) | BR9002813A (ja) |
| CA (1) | CA2018767C (ja) |
| DE (1) | DE69017276T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010285380A (ja) * | 2009-06-12 | 2010-12-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 粒状物質の製造方法 |
| JP2016222551A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | 上野製薬株式会社 | ４−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルの精製方法 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5196565A (en) * | 1992-06-26 | 1993-03-23 | Ciba-Geigy Corporation | Extractive purification of phenols |
| ES2118212T3 (es) * | 1993-04-08 | 1998-09-16 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para la fabricacion de granulados de granulometria fina. |
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