JPH0840984A - テトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの顆粒化方法 - Google Patents
テトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの顆粒化方法Info
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- JPH0840984A JPH0840984A JP20271594A JP20271594A JPH0840984A JP H0840984 A JPH0840984 A JP H0840984A JP 20271594 A JP20271594 A JP 20271594A JP 20271594 A JP20271594 A JP 20271594A JP H0840984 A JPH0840984 A JP H0840984A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 酸化防止剤として有用なテトラキス〔３−
（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシメチル〕メタン（ＡＯ−６０）
の顆粒化方法を提供する。 【構成】 ＡＯ−６０を晶析精製するに際して、２〜１
０重量％含水の低級アルコール中で４５〜５０℃で一部
を析出させ、次いで、２６〜４５℃で水を添加して含水
率を８〜１５重量％に高め、その後、２５℃以下に冷却
することにより、顆粒状のＡＯ−６０を得る。
（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシメチル〕メタン（ＡＯ−６０）
の顆粒化方法を提供する。 【構成】 ＡＯ−６０を晶析精製するに際して、２〜１
０重量％含水の低級アルコール中で４５〜５０℃で一部
を析出させ、次いで、２６〜４５℃で水を添加して含水
率を８〜１５重量％に高め、その後、２５℃以下に冷却
することにより、顆粒状のＡＯ−６０を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は酸化防止剤として有用な
テトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタ
ン（以下、ＡＯ−６０と称する）の顆粒化方法に関し、
詳しくは、２〜１０重量％含水のアルコール溶媒より晶
析精製するに際して、４５〜５０℃で一部を析出させ、
次いで、２６〜４５℃で水を添加して含水率を８〜１５
重量％にして２５℃以下に冷却することによるＡＯ−６
０の顆粒化方法に関するものである。
テトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタ
ン（以下、ＡＯ−６０と称する）の顆粒化方法に関し、
詳しくは、２〜１０重量％含水のアルコール溶媒より晶
析精製するに際して、４５〜５０℃で一部を析出させ、
次いで、２６〜４５℃で水を添加して含水率を８〜１５
重量％にして２５℃以下に冷却することによるＡＯ−６
０の顆粒化方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＡＯ−
６０は、ポリオレフィンをはじめ種々の合成高分子材料
の酸化防止剤として広く用いられている化合物である。
６０は、ポリオレフィンをはじめ種々の合成高分子材料
の酸化防止剤として広く用いられている化合物である。
【０００３】ＡＯ−６０はその晶析方法によりα晶、β
晶、δ晶およびγ晶の結晶形を示すが、いずれの晶析方
法においても得られるＡＯ−６０は粉末であり、結晶形
による差異はあるものの、いずれも粉塵を多量に含み取
扱いが不便であった。このような粉体物性を改良する方
法としては、大きな結晶を成長させる方法と顆粒化する
方法が一般的に知られている。大きな結晶を成長させる
方法としては、特開昭６２−２５８３４３号公報、特開
平２−２３５８４８号公報および特開平６−７２９６０
号公報等の独立粒子状結晶の製造方法が提案され、微粉
の少ない粉末が得られているものの、粉塵対策としては
満足のいくのもではなった。顆粒化の方法としては、バ
インダーによるものと、加圧や溶融固化などの物理的な
方法によるものが知られているが、バインダーを用いた
場合、目的物以外の成分を混入することから、製品純度
を低下させ、一方物理的方法では形状が不規則であった
り、保存中にブロック状固形物を生成することがあっ
た。また、いずれの方法でも専用の生産設備が必要であ
った。
晶、δ晶およびγ晶の結晶形を示すが、いずれの晶析方
法においても得られるＡＯ−６０は粉末であり、結晶形
による差異はあるものの、いずれも粉塵を多量に含み取
扱いが不便であった。このような粉体物性を改良する方
法としては、大きな結晶を成長させる方法と顆粒化する
方法が一般的に知られている。大きな結晶を成長させる
方法としては、特開昭６２−２５８３４３号公報、特開
平２−２３５８４８号公報および特開平６−７２９６０
号公報等の独立粒子状結晶の製造方法が提案され、微粉
の少ない粉末が得られているものの、粉塵対策としては
満足のいくのもではなった。顆粒化の方法としては、バ
インダーによるものと、加圧や溶融固化などの物理的な
方法によるものが知られているが、バインダーを用いた
場合、目的物以外の成分を混入することから、製品純度
を低下させ、一方物理的方法では形状が不規則であった
り、保存中にブロック状固形物を生成することがあっ
た。また、いずれの方法でも専用の生産設備が必要であ
った。
【０００４】この他、特開平２−４９７５２号公報に
は、安定なβ晶を得る方法として、アルコール単独で溶
解した後、含水アルコールを加えて４５℃未満で晶析
後、水を加えてβ晶からα晶への転移を抑制することが
提案されている。しかし、この方法では条件によっては
大きなβ晶が得られるものの粒径にばらつきがあり、粉
塵を防止するまでにはいたらなかった。このため、専用
の設備を必要とすることなく、製品に第三成分を添加せ
ずに顆粒化する方法が望まれていた。
は、安定なβ晶を得る方法として、アルコール単独で溶
解した後、含水アルコールを加えて４５℃未満で晶析
後、水を加えてβ晶からα晶への転移を抑制することが
提案されている。しかし、この方法では条件によっては
大きなβ晶が得られるものの粒径にばらつきがあり、粉
塵を防止するまでにはいたらなかった。このため、専用
の設備を必要とすることなく、製品に第三成分を添加せ
ずに顆粒化する方法が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の現状
に鑑み、より容易なＡＯ−６０の顆粒化方法を見出すべ
く鋭意検討を重ねた結果、２〜１０重量％含水アルコー
ルから晶析精製する際に、４５〜５０℃で一部を析出さ
せ、次いで、２６〜４５℃で水を添加して、含水率を８
〜１５重量％に高め、２５℃以下まで冷却することによ
り機械的圧力に強いＡＯ−６０を顆粒状で得られること
を見出し本発明に到達した。
に鑑み、より容易なＡＯ−６０の顆粒化方法を見出すべ
く鋭意検討を重ねた結果、２〜１０重量％含水アルコー
ルから晶析精製する際に、４５〜５０℃で一部を析出さ
せ、次いで、２６〜４５℃で水を添加して、含水率を８
〜１５重量％に高め、２５℃以下まで冷却することによ
り機械的圧力に強いＡＯ−６０を顆粒状で得られること
を見出し本発明に到達した。
【０００６】即ち本発明は、テトラキス〔３−（３’，
５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニルオキシメチル〕メタンを晶析精製するに際し
て、２〜１０重量％含水の低級アルコール中で４５〜５
０℃で一部を析出させ、次いで、２６〜４５℃で水を添
加して含水率を８〜１５重量％に高め、その後、２５℃
以下に冷却することにより、顆粒状のテトラキス〔３−
（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを得ることを特
徴とするテトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル
−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンの顆粒化方法を提供するものである。
５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニルオキシメチル〕メタンを晶析精製するに際し
て、２〜１０重量％含水の低級アルコール中で４５〜５
０℃で一部を析出させ、次いで、２６〜４５℃で水を添
加して含水率を８〜１５重量％に高め、その後、２５℃
以下に冷却することにより、顆粒状のテトラキス〔３−
（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを得ることを特
徴とするテトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル
−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンの顆粒化方法を提供するものである。
【０００７】以下、上記要旨をもってなる本発明のＡＯ
−６０の顆粒化方法についてさらに詳細に説明する。
−６０の顆粒化方法についてさらに詳細に説明する。
【０００８】本発明でＡＯ−６０を晶析するために用い
られる含水の低級アルコールとしては、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、第二ブタノール、イソブタノール等が用い
られ、これらは単独でも２種以上の混合物でもよく、変
性アルコール溶媒として市販されているものを用いるこ
ともできる。含水率は２〜１０重量％が好ましく、４〜
７重量％がより好ましい。含水率が低すぎると水を添加
した際に顆粒にならずに大きなかたまりを生じたり、種
晶が溶解して効果を示さなかったりする。含水率が高す
ぎると水を添加しても顆粒にならずに粉末になってしま
う。
られる含水の低級アルコールとしては、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、第二ブタノール、イソブタノール等が用い
られ、これらは単独でも２種以上の混合物でもよく、変
性アルコール溶媒として市販されているものを用いるこ
ともできる。含水率は２〜１０重量％が好ましく、４〜
７重量％がより好ましい。含水率が低すぎると水を添加
した際に顆粒にならずに大きなかたまりを生じたり、種
晶が溶解して効果を示さなかったりする。含水率が高す
ぎると水を添加しても顆粒にならずに粉末になってしま
う。
【０００９】本発明における含水率を高めるとは、水を
添加する前の含水率から１重量％以上、好ましくは２重
量％以上含水率を高めることを言う。含水率を高めるこ
とにより急激に析出する残余のＡＯ−６０をバインダー
として顆粒化するためには、含水率の増加が１重量％未
満では含水率の変化により析出するＡＯ−６０が少な
く、顆粒化の効果が小さくなり得られる顆粒は粉末状の
ＡＯ−６０を含み、粉塵を充分に抑えることは出来なく
なる。
添加する前の含水率から１重量％以上、好ましくは２重
量％以上含水率を高めることを言う。含水率を高めるこ
とにより急激に析出する残余のＡＯ−６０をバインダー
として顆粒化するためには、含水率の増加が１重量％未
満では含水率の変化により析出するＡＯ−６０が少な
く、顆粒化の効果が小さくなり得られる顆粒は粉末状の
ＡＯ−６０を含み、粉塵を充分に抑えることは出来なく
なる。
【００１０】本発明における含水率を高めた後のアルコ
ールの含水率は、８〜１５重量％が好ましく、より好ま
しくは１０〜１３重量％である。最終的な含水率が低い
と収率が悪くなり、含水率が高過ぎると晶析による精製
効果が得られず、析出するＡＯ−６０は着色したものと
なる。
ールの含水率は、８〜１５重量％が好ましく、より好ま
しくは１０〜１３重量％である。最終的な含水率が低い
と収率が悪くなり、含水率が高過ぎると晶析による精製
効果が得られず、析出するＡＯ−６０は着色したものと
なる。
【００１１】これらの含水アルコール溶媒の使用量は特
に制限を受けないが、通常は、ＡＯ−６０の理論生成量
に対して１００〜５００重量％用いられる。特に、１５
０〜３００重量％を用いることが好ましい。少ないと純
度が上がらず、また、攪拌が困難となるため均一な粒径
とならない。また、多いと収率が低下し、水を添加して
も顆粒状にならず粉末状となる。
に制限を受けないが、通常は、ＡＯ−６０の理論生成量
に対して１００〜５００重量％用いられる。特に、１５
０〜３００重量％を用いることが好ましい。少ないと純
度が上がらず、また、攪拌が困難となるため均一な粒径
とならない。また、多いと収率が低下し、水を添加して
も顆粒状にならず粉末状となる。
【００１２】晶析工程の温度管理は、２〜１０重量％含
水アルコールの還流下で未精製のＡＯ−６０を溶解し、
好ましくは５０〜４５℃で種晶を添加して１〜５時間４
５〜５０℃を保ち、ＡＯ−６０の一部を析出させ、４５
〜２６℃で水を添加して２５℃以下まで冷却する。本発
明の顆粒化は、４５〜５０℃で析出した結晶が、水を添
加されて急激に析出する残余のＡＯ−６０をバインダー
の代わりにして顆粒化しているものと考えられるため、
水を添加する温度は特に重要である。
水アルコールの還流下で未精製のＡＯ−６０を溶解し、
好ましくは５０〜４５℃で種晶を添加して１〜５時間４
５〜５０℃を保ち、ＡＯ−６０の一部を析出させ、４５
〜２６℃で水を添加して２５℃以下まで冷却する。本発
明の顆粒化は、４５〜５０℃で析出した結晶が、水を添
加されて急激に析出する残余のＡＯ−６０をバインダー
の代わりにして顆粒化しているものと考えられるため、
水を添加する温度は特に重要である。
【００１３】本発明の顆粒化されたＡＯ−６０の結晶形
は特に限定されるものではなく、α晶、β晶、δ晶およ
びγ晶の各単独でもそれらの混合物でもよい。
は特に限定されるものではなく、α晶、β晶、δ晶およ
びγ晶の各単独でもそれらの混合物でもよい。
【００１４】本発明を提供する未精製ＡＯ−６０の製造
方法は、特に限定されるものではないが、３−（３’，
５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸メチルとペンタエリスリトールをリチウムアマ
イド、リチウムメトキシド、水酸化リチウム等のアルカ
リ金属塩基性塩やアルミニウムトリイソプロポキシド等
のアルミニウムトリアルコラートを触媒として用いエス
テル交換反応を行った後に触媒除去処理する製法が、得
られるＡＯ−６０の純度が高く、好ましい。
方法は、特に限定されるものではないが、３−（３’，
５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸メチルとペンタエリスリトールをリチウムアマ
イド、リチウムメトキシド、水酸化リチウム等のアルカ
リ金属塩基性塩やアルミニウムトリイソプロポキシド等
のアルミニウムトリアルコラートを触媒として用いエス
テル交換反応を行った後に触媒除去処理する製法が、得
られるＡＯ−６０の純度が高く、好ましい。
【００１５】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。
【００１６】（参考例１）攪拌機、還流冷却器、温度計
及び窒素導入管を備えた容量３リットルの４口フラスコ
に、３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルメチル１０００ｇ（３．４２
モル）とペンタエリスリトール１０１ｇ（０．７４モ
ル）、リチウムメトキシド２．１ｇ（５５ミリモル）を
仕込み、ＩＰ−１６２０（出光石油化学株式会社製脂肪
族炭化水素系溶媒で沸点１６６℃から２０５℃）４００
ｇを加え、１００〜１９０℃で１０ｍｍＨｇまで除々に
減圧しながら８時間攪拌した。さらに２１０℃で２ｍｍ
Ｈｇまで減圧して脱溶媒した後１００℃まで冷却して酢
酸を加えて中和した。トルエン８００ｇを加えて溶解
後、水１００ｇで３回水洗した。加熱減圧して脱トルエ
ンして飴状物８５５ｇを得た。
及び窒素導入管を備えた容量３リットルの４口フラスコ
に、３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルメチル１０００ｇ（３．４２
モル）とペンタエリスリトール１０１ｇ（０．７４モ
ル）、リチウムメトキシド２．１ｇ（５５ミリモル）を
仕込み、ＩＰ−１６２０（出光石油化学株式会社製脂肪
族炭化水素系溶媒で沸点１６６℃から２０５℃）４００
ｇを加え、１００〜１９０℃で１０ｍｍＨｇまで除々に
減圧しながら８時間攪拌した。さらに２１０℃で２ｍｍ
Ｈｇまで減圧して脱溶媒した後１００℃まで冷却して酢
酸を加えて中和した。トルエン８００ｇを加えて溶解
後、水１００ｇで３回水洗した。加熱減圧して脱トルエ
ンして飴状物８５５ｇを得た。
【００１７】（実施例１）参考例１で得られた飴状物１
００ｇを６重量％含水メタノール１８５ｇに還流下溶解
して４７℃まで冷却後、種晶としてβ晶の粉末１．７ｇ
を添加して４５〜５０℃で１時間攪拌した。微細な析出
物により系内は白濁した。この懸濁液を４３℃まで冷却
して水８．２ｇを加えて含水率１０重量％として２０℃
まで冷却した。析出物は白色顆粒状となり、ろ過、乾燥
して白色顆粒９７．４ｇを得た。
００ｇを６重量％含水メタノール１８５ｇに還流下溶解
して４７℃まで冷却後、種晶としてβ晶の粉末１．７ｇ
を添加して４５〜５０℃で１時間攪拌した。微細な析出
物により系内は白濁した。この懸濁液を４３℃まで冷却
して水８．２ｇを加えて含水率１０重量％として２０℃
まで冷却した。析出物は白色顆粒状となり、ろ過、乾燥
して白色顆粒９７．４ｇを得た。
【００１８】（実施例２）添加する水の量を１２．６ｇ
に変えて、最終的な含水率を１０重量％から１２重量％
に変えた以外は実施例１と同様にして白色顆粒状物９
８．１ｇを得た。
に変えて、最終的な含水率を１０重量％から１２重量％
に変えた以外は実施例１と同様にして白色顆粒状物９
８．１ｇを得た。
【００１９】（実施例３）６重量％含水メタノールを、
８重量％含水エタノールに、添加する水の量を最終の含
水率が１２重量％になるように８．２ｇから８．４ｇに
変えた以外は実施例１と同様にして白色顆粒状物９７．
２ｇを得た。
８重量％含水エタノールに、添加する水の量を最終の含
水率が１２重量％になるように８．２ｇから８．４ｇに
変えた以外は実施例１と同様にして白色顆粒状物９７．
２ｇを得た。
【００２０】（実施例４）参考例１で得られた飴状物１
００ｇを３重量％含水メタノール１５０ｇに還流下溶解
して４７℃まで冷却後、種晶としてβ晶の粉末１．７ｇ
を添加して４５〜５０℃で１時間攪拌した。微細な析出
物により系内は白濁した。この懸濁液を４３℃まで冷却
して水８．２ｇを加えて含水率８重量％として２０℃ま
で冷却した。ろ過、乾燥して白色顆粒状物９６．２ｇを
得た。
００ｇを３重量％含水メタノール１５０ｇに還流下溶解
して４７℃まで冷却後、種晶としてβ晶の粉末１．７ｇ
を添加して４５〜５０℃で１時間攪拌した。微細な析出
物により系内は白濁した。この懸濁液を４３℃まで冷却
して水８．２ｇを加えて含水率８重量％として２０℃ま
で冷却した。ろ過、乾燥して白色顆粒状物９６．２ｇを
得た。
【００２１】（比較例１）参考例１で得られた飴状物１
００ｇを１２重量％含水メタノール１８５ｇに還流下溶
解して４７℃まで冷却後、種晶といてβ晶の粉末１．７
ｇを添加して４５〜５０℃で１時間攪拌した。微細な析
出物により系内は白濁した。この懸濁液を４３℃まで冷
却して水６．５ｇを加えて含水率を１５重量％として２
０℃まで冷却した。析出したＡＯ−６０は、膨潤して攪
拌不可能となった。ろ過、乾燥して微黄色粉末９８．３
ｇを得た。
００ｇを１２重量％含水メタノール１８５ｇに還流下溶
解して４７℃まで冷却後、種晶といてβ晶の粉末１．７
ｇを添加して４５〜５０℃で１時間攪拌した。微細な析
出物により系内は白濁した。この懸濁液を４３℃まで冷
却して水６．５ｇを加えて含水率を１５重量％として２
０℃まで冷却した。析出したＡＯ−６０は、膨潤して攪
拌不可能となった。ろ過、乾燥して微黄色粉末９８．３
ｇを得た。
【００２２】（比較例２）種晶添加後の水の添加を行わ
なかった以外は実施例１と同様にして晶析した。ろ過、
乾燥して白色粉末９５．２ｇを得た。
なかった以外は実施例１と同様にして晶析した。ろ過、
乾燥して白色粉末９５．２ｇを得た。
【００２３】（比較例３）実施例１と同様にして含水メ
タノールに溶解後、４７℃で種晶を添加し、４５〜５０
℃で１時間撹拌した。微細な析出物により系内は白濁し
た。この懸濁液を２０℃まで冷却して水８．２ｇを添加
して含水率１０重量％とした。ろ過、乾燥して９６．７
ｇの白色粉末を得た。
タノールに溶解後、４７℃で種晶を添加し、４５〜５０
℃で１時間撹拌した。微細な析出物により系内は白濁し
た。この懸濁液を２０℃まで冷却して水８．２ｇを添加
して含水率１０重量％とした。ろ過、乾燥して９６．７
ｇの白色粉末を得た。
【００２４】（比較例４）参考例１で得られた飴状物１
００ｇをメタノール１５０ｇに還流下溶解して４７℃ま
で冷却後、種晶としてβ晶の粉末１．７ｇを添加して４
５〜５０℃で１時間攪拌した。微細な析出物により系内
は白濁した。この懸濁液に水１６ｇを加えて含水率１０
重量％として２０℃まで冷却して、淡黄色粉末９７．３
ｇを得た。
００ｇをメタノール１５０ｇに還流下溶解して４７℃ま
で冷却後、種晶としてβ晶の粉末１．７ｇを添加して４
５〜５０℃で１時間攪拌した。微細な析出物により系内
は白濁した。この懸濁液に水１６ｇを加えて含水率１０
重量％として２０℃まで冷却して、淡黄色粉末９７．３
ｇを得た。
【００２５】（比較例５）参考例１で得られた飴状物１
００ｇをメタノール５０ｇに還流下溶解して、室温の
７．５重量％含水メタノール１００ｇに加えると、４３
℃となった。種晶としてβ晶１．７ｇを加え、４０℃で
１時間撹拌した。微細な析出物により系内は白濁した。
この懸濁液に水１７．６ｇを添加して含水率１５重量％
として１時間撹拌後、２０℃まで冷却して白色粉末９
８．４ｇを得た。
００ｇをメタノール５０ｇに還流下溶解して、室温の
７．５重量％含水メタノール１００ｇに加えると、４３
℃となった。種晶としてβ晶１．７ｇを加え、４０℃で
１時間撹拌した。微細な析出物により系内は白濁した。
この懸濁液に水１７．６ｇを添加して含水率１５重量％
として１時間撹拌後、２０℃まで冷却して白色粉末９
８．４ｇを得た。
【００２６】得られたＡＯ−６０は、ＤＳＣにより融点
を、液体クロマトグラフィーにより純度を測定した。ま
た、得られた各試料５０ｇを１００メッシュの篩にか
け、メッシュを通過したＡＯ−６０の重量で粉塵の発生
について評価した。篩を通過するＡＯ−６０が２．５ｇ
未満のものは粉塵がないとして○とし、２．５ｇ以上の
ものは、粉塵が発生するものとして×として評価した。
結果を表１に示す。
を、液体クロマトグラフィーにより純度を測定した。ま
た、得られた各試料５０ｇを１００メッシュの篩にか
け、メッシュを通過したＡＯ−６０の重量で粉塵の発生
について評価した。篩を通過するＡＯ−６０が２．５ｇ
未満のものは粉塵がないとして○とし、２．５ｇ以上の
ものは、粉塵が発生するものとして×として評価した。
結果を表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】上記実施例から明らかなように、テトラキ
ス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを含水
アルコール溶媒から晶析精製するに際して、２〜１０重
量％含水アルコール中で４５〜５０℃でその一部を晶析
し、次いで２６〜４５℃で水を添加して含水率を８〜１
５重量％にした後２５℃以下まで冷却することにより、
顆粒状のテトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル
−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンを製造できる。
ス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを含水
アルコール溶媒から晶析精製するに際して、２〜１０重
量％含水アルコール中で４５〜５０℃でその一部を晶析
し、次いで２６〜４５℃で水を添加して含水率を８〜１
５重量％にした後２５℃以下まで冷却することにより、
顆粒状のテトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル
−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンを製造できる。
【００２９】これに対し、比較例１に示したように、は
じめから含水率の高いアルコール溶媒を用いて晶析を行
うと、種晶添加後に系内のＡＯ−６０が殆ど析出してし
まい、水添加により析出するＡＯ−６０が少ないために
目的物は粉末として析出してしまい、撹拌困難な性状の
粉末となって晶析による精製効果が阻害され着色してし
まい、本発明の目的とする顆粒化に到らないことは明ら
かである。
じめから含水率の高いアルコール溶媒を用いて晶析を行
うと、種晶添加後に系内のＡＯ−６０が殆ど析出してし
まい、水添加により析出するＡＯ−６０が少ないために
目的物は粉末として析出してしまい、撹拌困難な性状の
粉末となって晶析による精製効果が阻害され着色してし
まい、本発明の目的とする顆粒化に到らないことは明ら
かである。
【００３０】また、比較例２では、水の添加を行わなか
った。この場合は、ＡＯ−６０は除々に析出するのみ
で、種晶を核としてβ晶の微結晶が生じるのみで、結果
としては比較例１と同様に顆粒化できないことは明らか
であり、水の添加なしに顆粒化することは困難である。
った。この場合は、ＡＯ−６０は除々に析出するのみ
で、種晶を核としてβ晶の微結晶が生じるのみで、結果
としては比較例１と同様に顆粒化できないことは明らか
であり、水の添加なしに顆粒化することは困難である。
【００３１】比較例３では水の添加温度を下げている。
水の添加温度を下げると、水を添加するまでにＡＯ−６
０の殆どが析出するため、比較例１と同様に顆粒化でき
ないことは明らかである。
水の添加温度を下げると、水を添加するまでにＡＯ−６
０の殆どが析出するため、比較例１と同様に顆粒化でき
ないことは明らかである。
【００３２】比較例４では含水アルコールの代わりに市
販のアルコール溶媒を用いる他は、実施例１と同様に行
っている。この場合、水添加前ではＡＯ−６０はごく一
部しか析出していないので、水を添加すると急激に多量
にＡＯ−６０が析出してしまい、精製効果が小さく着色
した粉末となって顆粒化は起きないことが明らかであ
る。
販のアルコール溶媒を用いる他は、実施例１と同様に行
っている。この場合、水添加前ではＡＯ−６０はごく一
部しか析出していないので、水を添加すると急激に多量
にＡＯ−６０が析出してしまい、精製効果が小さく着色
した粉末となって顆粒化は起きないことが明らかであ
る。
【００３３】また、比較例５より、アルコール単独溶媒
に一旦ＡＯ−６０を溶解後、含水アルコールに混合して
４５℃未満で結晶を析出させ、更に水を添加する方法で
は、比較例３と同様に水添加前に殆どのＡＯ−６０が析
出しているため顆粒化できないことは明らかである。
に一旦ＡＯ−６０を溶解後、含水アルコールに混合して
４５℃未満で結晶を析出させ、更に水を添加する方法で
は、比較例３と同様に水添加前に殆どのＡＯ−６０が析
出しているため顆粒化できないことは明らかである。
【００３４】
【発明の効果】テトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三
ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチル〕メタンを晶析精製するに際して、２〜１０重
量％含水のアルコール中で４５〜５０℃で一部を析出さ
せて２６〜４５℃に冷却して水を加え、含水率を８〜１
５重量％に増加させ、２５℃以下まで冷却することによ
り、顆粒化のための専用設備を必要とせずに取扱いに優
れる顆粒状のテトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブ
チル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
メチル〕メタンを得ることができる。
ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチル〕メタンを晶析精製するに際して、２〜１０重
量％含水のアルコール中で４５〜５０℃で一部を析出さ
せて２６〜４５℃に冷却して水を加え、含水率を８〜１
５重量％に増加させ、２５℃以下まで冷却することによ
り、顆粒化のための専用設備を必要とせずに取扱いに優
れる顆粒状のテトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブ
チル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
メチル〕メタンを得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 テトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三
ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチル〕メタンを晶析精製するに際して、２〜１０重
量％含水の低級アルコール中で４５〜５０℃で一部を析
出させ、次いで、２６〜４５℃で水を添加して含水率を
８〜１５重量％に高め、その後、２５℃以下に冷却する
ことにより、顆粒状のテトラキス〔３−（３’，５’−
ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシメチル〕メタンを得ることを特徴とするテトラ
キス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの顆
粒化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20271594A JPH0840984A (ja) | 1994-08-03 | 1994-08-03 | テトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの顆粒化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20271594A JPH0840984A (ja) | 1994-08-03 | 1994-08-03 | テトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの顆粒化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0840984A true JPH0840984A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=16461961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20271594A Pending JPH0840984A (ja) | 1994-08-03 | 1994-08-03 | テトラキス〔３−（３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの顆粒化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0840984A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008202010A (ja) * | 2007-02-22 | 2008-09-04 | Adeka Corp | リン酸エステル系難燃剤の固体化方法 |
| CN102079706A (zh) * | 2010-12-27 | 2011-06-01 | 营口市风光化工有限公司 | 一种受阻酚类抗氧剂1010的合成方法 |
| US8968611B2 (en) | 2008-06-09 | 2015-03-03 | Adeka Corporation | Process for solidification of phosphoric ester-based flame retardants |
| WO2023210589A1 (ja) * | 2022-04-27 | 2023-11-02 | 株式会社Adeka | テトラキス［メチレン－３－（３'，５'－ｔｅｒｔ－ブチル－４'－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタンの製造方法 |
-
1994
- 1994-08-03 JP JP20271594A patent/JPH0840984A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008202010A (ja) * | 2007-02-22 | 2008-09-04 | Adeka Corp | リン酸エステル系難燃剤の固体化方法 |
| US8968611B2 (en) | 2008-06-09 | 2015-03-03 | Adeka Corporation | Process for solidification of phosphoric ester-based flame retardants |
| CN102079706A (zh) * | 2010-12-27 | 2011-06-01 | 营口市风光化工有限公司 | 一种受阻酚类抗氧剂1010的合成方法 |
| WO2023210589A1 (ja) * | 2022-04-27 | 2023-11-02 | 株式会社Adeka | テトラキス［メチレン－３－（３'，５'－ｔｅｒｔ－ブチル－４'－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタンの製造方法 |
| JP2023162966A (ja) * | 2022-04-27 | 2023-11-09 | 株式会社Adeka | テトラキス［メチレン－３－（３’，５’－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタンの製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20050315 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
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