JP3243835B2 - 新規なアミド系化合物 - Google Patents
新規なアミド系化合物Info
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Description
系樹脂のβ晶核剤として好適な新規アミド系化合物に関
する。
γ、δの各変態と溶融ポリプロピレンを急冷した際に生
ずるスメクチック変態がある。このうちβ変態(以下
「β晶」という。)は、従来汎用のナチュラルペレット
に見られるα変態(以下「α晶」という。)と比較し
て、融点が低く、密度も小さく、又、両者の結晶状態や
破壊の状態が異なる等、応用上興味ある特性を有してい
ることが知られている(高分子化学、30、694〜698、(1
978))。
レンを温度勾配下に結晶化させる方法と微量の核剤(以
下「β晶核剤」という。)を添加混合する方法がある
が、前者は長時間を要し、しかも微量の試料しか得られ
ないため、後者の方法がより実用的である。
ナクリドンが有名である(POLYMERLETTERS,6,539-546,
(1968))。しかしながら、当該核剤を適用した場合、得
られる製品が赤く着色し、ポリマーとの混合において特
別の装置や操作を必要とする等の欠点がある。
解消し、色相に優れたβ晶系ポリプロピレン製品を効率
良く得ることができる新規有用なβ晶核剤を提案するこ
とを目的とする。
題を達成し得るβ晶核剤を提案すべく鋭意検討の結果、
特定の構造を有するアミド系化合物が、文献未記載の化
合物であり、かかる化合物がβ晶核剤として機能するこ
とを見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
系樹脂のβ晶核剤として好適な新規アミド系化合物は、
一般式(1)で表されることを特徴とする。
2のシクロアルキル基を表す。]
えば次の方法により製造することができる。 (1)ナフタレンジカルボン酸又はビフェニルジカルボ
ン酸(以下「本ジカルボン酸」と総称する。)とその2
〜10当量倍の相当するモノアミンとを不活性溶媒中、
60〜200℃で2〜8時間反応する。
は、活性化剤を用いるのがより好ましい。
リン酸、五酸化リン−メタンスルホン酸、亜リン酸エス
テル(亜リン酸トリフェニル等)−ピリジン、亜リン酸
エステル−金属塩(塩化リチウム等)、トリフェニルホ
スフィン−ヘキサクロロエタン等が例示され、通常、本
ジカルボン酸に対して等モル程度使用される。
2〜3当量倍の相当するモノアミンとを不活性溶媒中、
0〜100℃で1〜5時間反応する。
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、アセトニトリル、N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチ
ルピロリドン等が例示される。
チルアミン、シクロヘキシルアミン、シクロヘプチルア
ミン、シクロオクチルアミン、シクロドデシルアミン等
のシクロアルキル(炭素数5〜12)アミンが例示され
る。
樹脂組成物は、α晶のポリプロピレンと比べて融点が低
く、加熱下において変形に要する力が小さい等の特徴を
有し、二次加工性の改善等に非常に有用であり、所望す
る混合方法、成形加工条件下にて成形することにより、
容易にβ晶を従来になく高度(現在、98重量%の含有
比率を確認している。)に含有した色相の良好な成形品
を得ることができる。このポリプロピレン成形品は、容
器、シート、フィルム等の幅広い分野への応用が可能で
ある。
含む樹脂組成物は、成形条件、例えば冷却条件を選択す
ることによりα型結晶構造とβ型結晶構造の含有比率を
制御することが可能であり、この特性は、特に二軸延伸
フィルムの表面粗面化等に効果的である。得られた表面
粗面化フィルムはブロッキング防止性、印刷性、接着性
等に優れ、包装用フィルム、印刷用紙、トレーシングペ
ーパー、油浸型プラスチックコンデンサー等の分野で非
常に有用である。
る。尚、β晶含有率は以下の測定方法により求めた。
SCの試料ホルダーにセットし、窒素雰囲気下で230
℃で5分間溶融した後、20℃/分で室温近くまで降温
する。次いで、20℃/分で昇温し、このとき得られた
DSCサーモグラムのα晶とβ晶のピーク面積よりβ晶
含有率(面積%)を求める。
mlの4ツ口フラスコに2,6−ナフタレンジカルボン酸6.
48g(0.03mol)、シクロペンチルアミン5.61
g(0.066mol)、亜リン酸トリフェニル20.46
g(0.066mol)、ピリジン25g及びN−メチルピ
ロリドン100gを仕込み、窒素雰囲気下、攪拌しなが
ら100℃で3時間反応を行った。冷却後、反応溶液を
イソプロピルアルコール/水(=1/1)混合溶液70
0ml中に注ぎ込み、再沈殿、洗浄を行った。2時間攪拌
後、沈澱物を濾別し、110℃で減圧乾燥を行い、N,N'
−ジシクロペンチル−2,6−ナフタレンジカルボキシア
ミド9.03g(収率86%)を得た。この化合物は白
色粉体で、融点375.4℃(分解)であった。元素分
析値及び特性赤外線吸収を第1表に示す。
066mol)を用いた他は実施例1と同様にして、N,N'
−ジシクロヘキシル−2,6−ナフタレンジカルボキシア
ミド9.64g(収率85%)を得た。この化合物は白
色粉体で、融点384.2℃(分解)であった。元素分
析値及び特性赤外線吸収を第1表に示す。
066mol)を用いた他は実施例1と同様にして、N,N'
−ジシクロオクチル−2,6−ナフタレンジカルボキシア
ミド9.63g(収率74%)を得た。この化合物は白
色粉体で、融点320.8℃(分解)であった。元素分
析値及び特性赤外線吸収を第1表に示す。
(0.066mol)を用いた他は実施例1と同様にして、
N,N'−ジシクロドデシル−2,6−ナフタレンジカルボキ
シアミド13.3g(収率81%)を得た。この化合物
は白色粉体で、融点321.8℃(分解)であった。元
素分析値及び特性赤外線吸収を第1表に示す。
48g(0.03mol)を用いた他は実施例2と同様にし
て、N,N'−ジシクロヘキシル−2,7−ナフタレンジカル
ボキシアミド8.39g(収率74%)を得た。この化
合物は白色粉体で、融点337.1℃(分解)であっ
た。元素分析値及び特性赤外線吸収を第1表に示す。
7.26g(0.03mol)を用いた他は実施例1と同様
にして、N,N'−ジシクロペンチル−4,4'−ビフェニルジ
カルボキシアミド8.12g(収率72%)を得た。こ
の化合物は白色粉体で、融点355.0℃(分解)であ
った。元素分析値及び特性赤外線吸収を第1表に示す。
066mol)を用いた他は実施例6と同様にして、N,N'
−ジシクロヘキシル−4,4'−ビフェニルジカルボキシア
ミド9.94g(収率82%)を得た。この化合物は白
色粉体で、融点370.8℃(分解)であった。元素分
析値及び特性赤外線吸収を第1表に示す。
066mol)を用いた他は実施例6と同様にして、N,N'
−ジシクロオクチル−4,4'−ビフェニルジカルボキシア
ミド10.8g(収率78%)を得た。この化合物は白
色粉体で、融点320.2℃(分解)であった。元素分
析値及び特性赤外線吸収を第1表に示す。
(0.066mol)を用いた他は実施例6と同様にして、
N,N'−ジシクロドデシル−4,4'―ビフェニルジカルボキ
シアミド17.16g(収率82%)を得た。この化合
物は白色粉体で、融点346.7℃(分解)であった。
元素分析値及び特性赤外線吸収を第1表に示す。
(0.03mol)、シクロヘキシルアミン11.88g
(0.12mol)、クロルベンゼン120gを反応容器中
に仕込み、窒素雰囲気下80℃で2.5時間反応を行っ
た。冷却後、反応溶液をヘキサン1000ml中に注ぎ
込み、再沈澱、洗浄を行った。次に、濾別した沈澱物を
0.5%水酸化ナトリウム水溶液600mlで洗浄後、
更に精製水で十分に洗浄した。沈澱物を濾別し、110
℃で減圧乾燥を行い、N,N'−ジシクロヘキシル−2,2'−
ビフェニルジカルボキシアミド6.08g(収率50
%)を得た。この化合物は白色粉体で、融点229.2
〜229.8℃であった。元素分析値及び特性赤外線吸
収を第1表に示す。
分)100重量部に実施例2で得られたアミド化合物を
0.05重量部添加し、ヘンシェルミキサーで混合後、
20mmφの一軸押出機でペレット化した。次に、得られ
たペレットを230℃×10分の条件下で圧縮成形し、
厚さ0.5mmのシートとした。得られた試料のβ晶含有
率は97%であり、シートの着色は認められなかった。
ートを調製し、得られた試料のβ晶含有量を測定したと
ころ痕跡量であった。
した他は応用例1と同様にしてシートを調製した。得ら
れた試料のβ晶含有率は59%であり、シートの着色は
認められなかった。
係り、当該化合物をβ晶核剤として配合してなる結晶性
ポリプロピレン系樹脂組成物を適用することにより、工
業的な条件下で、効率よくβ晶を多量に含有する成形品
を製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式(1)で示される新規なアミド系
化合物。 【化1】 [式中、Xは、 【化2】 又は 【化3】 を表す。R1、R2は、同一又は異なって、炭素数5〜1
2のシクロアルキル基を表す。]
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