JPH06256590A - ポリオレフィン用結晶核剤及びポリオレフィン系樹脂組成物 - Google Patents
ポリオレフィン用結晶核剤及びポリオレフィン系樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH06256590A JPH06256590A JP5066154A JP6615493A JPH06256590A JP H06256590 A JPH06256590 A JP H06256590A JP 5066154 A JP5066154 A JP 5066154A JP 6615493 A JP6615493 A JP 6615493A JP H06256590 A JPH06256590 A JP H06256590A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nucleating agent
- polyolefin
- crystal nucleating
- resin composition
- polyurea
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規有用なポリオレフィン用結晶核剤及び加
工性等が改良されたポリオレフィン系樹脂組成物を提供
する。 【構成】 本発明に係る結晶核剤は、ポリ尿素誘導体を
必須成分とする。又、本発明に係るポリオレフィン系樹
脂組成物は、上記ポリ尿素誘導体を結晶核剤として０．
０１〜５ｐｈｒ含有する。
工性等が改良されたポリオレフィン系樹脂組成物を提供
する。 【構成】 本発明に係る結晶核剤は、ポリ尿素誘導体を
必須成分とする。又、本発明に係るポリオレフィン系樹
脂組成物は、上記ポリ尿素誘導体を結晶核剤として０．
０１〜５ｐｈｒ含有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオレフィン用結晶
核剤及び当該結晶核剤を含有してなるポリオレフィン系
樹脂組成物に関する。
核剤及び当該結晶核剤を含有してなるポリオレフィン系
樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】結晶性ポリオレフィン用の結晶核剤に関
する発展は、樹脂の製造方法の発展、新規なポリオレフ
ィンの工業化とともに急速であった。特に、核剤配合に
よるポリオレフィンの透明性、成形性及び剛性の改質
は、世界的なトレンドとなった。
する発展は、樹脂の製造方法の発展、新規なポリオレフ
ィンの工業化とともに急速であった。特に、核剤配合に
よるポリオレフィンの透明性、成形性及び剛性の改質
は、世界的なトレンドとなった。
【０００３】従って、更に有効な核剤の発見が必要であ
り、そのことによって上記樹脂産業界の要請に応えるこ
とができる。
り、そのことによって上記樹脂産業界の要請に応えるこ
とができる。
【０００４】これまでポリオレフィン用の結晶核剤とし
て、アルキル置換ベンジリデンソルビトール、アルミニ
ウム塩、タルク及び有機燐酸塩が実用に供されている。
しかし、近年、アイソタクチックポリプロピレンのみで
なく、シンジオタクチックポリプロピレンや高結晶性ポ
リプロピレン並びにシンジオタクチックポリスチレンに
対する有効な結晶核剤の開発に向けて様々な研究開発が
取り組まれている。
て、アルキル置換ベンジリデンソルビトール、アルミニ
ウム塩、タルク及び有機燐酸塩が実用に供されている。
しかし、近年、アイソタクチックポリプロピレンのみで
なく、シンジオタクチックポリプロピレンや高結晶性ポ
リプロピレン並びにシンジオタクチックポリスチレンに
対する有効な結晶核剤の開発に向けて様々な研究開発が
取り組まれている。
【０００５】そして、対象となる樹脂組成に応じて、様
々な結晶核剤が使い分けられている。この現状から推察
されるように、様々な特徴を有する更に優れた核剤の出
現により、成形性の向上や、強度の向上、透明性の向
上、衝撃性の向上及び反りの改良等を計ることが期待さ
れている。
々な結晶核剤が使い分けられている。この現状から推察
されるように、様々な特徴を有する更に優れた核剤の出
現により、成形性の向上や、強度の向上、透明性の向
上、衝撃性の向上及び反りの改良等を計ることが期待さ
れている。
【０００６】
【本発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリオレ
フィンに対するゲル化機能を有する新しい結晶核剤及び
当該結晶核剤を含有してなる新規有用なポリオレフィン
系樹脂組成物を提供することを目的とする。
フィンに対するゲル化機能を有する新しい結晶核剤及び
当該結晶核剤を含有してなる新規有用なポリオレフィン
系樹脂組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】溶解型の核剤の１種であ
るアルキル置換ベンジリデンソルビトール類は、旧来の
分散型の核剤に比較して、少量で極めて優れた核剤性能
を有している。この優れた特徴は、高温で高分子中に分
子分散した後に、固有の凝集した高次構造を形成するこ
とに要因の一つがある。
るアルキル置換ベンジリデンソルビトール類は、旧来の
分散型の核剤に比較して、少量で極めて優れた核剤性能
を有している。この優れた特徴は、高温で高分子中に分
子分散した後に、固有の凝集した高次構造を形成するこ
とに要因の一つがある。
【０００８】本発明者は、この点に着目して、高温では
高分子に分子分散（溶解）して、降温時に固有の凝集構
造を形成して系をゲル化する化合物が、核剤として有効
であるとの仮説にたって鋭意核剤の探索を行った。
高分子に分子分散（溶解）して、降温時に固有の凝集構
造を形成して系をゲル化する化合物が、核剤として有効
であるとの仮説にたって鋭意核剤の探索を行った。
【０００９】その結果、特定の構造を有するポリ尿素誘
導体が、ポリオレフィン樹脂の立体規則性及び結晶化度
の如何を問わず、ポリオレフィンの結晶核剤成分として
有効であることを見いだし、かかる知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
導体が、ポリオレフィン樹脂の立体規則性及び結晶化度
の如何を問わず、ポリオレフィンの結晶核剤成分として
有効であることを見いだし、かかる知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
【００１０】即ち、本発明に係るポリオレフィン用結晶
核剤は、一般式（１）で表される繰り返し単位を有する
ポリ尿素誘導体を必須成分とすることを特徴とする。
核剤は、一般式（１）で表される繰り返し単位を有する
ポリ尿素誘導体を必須成分とすることを特徴とする。
【００１１】
【化８】 ［式中、Ａ、Ｂは同一又は異なって、炭素数２〜１２の
ポリメチレン基、
ポリメチレン基、
【化９】 、
【化１０】 、
【化１１】 又は
【化１２】 で表される基を表す。Ｘ、Ｙ、Ｚは同一又は異なって、
【化１３】 又は
【化１４】 で表される基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は夫々独立し
て炭素数１〜５のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
ａ、ｂは夫々０又は１を示す。ｃ、ｄ、ｅ、ｆは夫々０
〜４の整数を示す。ｎは２以上、好ましくは２〜７０の
正数を示す。］
て炭素数１〜５のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
ａ、ｂは夫々０又は１を示す。ｃ、ｄ、ｅ、ｆは夫々０
〜４の整数を示す。ｎは２以上、好ましくは２〜７０の
正数を示す。］
【００１２】本発明に係るポリ尿素誘導体は、工業的に
は、ジイソシアネートとジアミンとを原料として常法に
従ってポリ付加せしめることにより容易に製造すること
ができる。
は、ジイソシアネートとジアミンとを原料として常法に
従ってポリ付加せしめることにより容易に製造すること
ができる。
【００１３】本発明に係る代表的なジイソシアネートと
しては、例えばトルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、
ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ＭＤＩ
オリゴマー、メチル置換ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ハロゲン置換ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシ
アネート、核水添ＭＤＩ、核水添ＴＤＩ等のジイソシア
ネートの単一物或いは混合物が掲げられる。
しては、例えばトルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、
ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ＭＤＩ
オリゴマー、メチル置換ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ハロゲン置換ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシ
アネート、核水添ＭＤＩ、核水添ＴＤＩ等のジイソシア
ネートの単一物或いは混合物が掲げられる。
【００１４】同様に代表的なジアミンとしては、例えば
炭素数２〜１２のアルキレンジアミン、ジアミノジフェ
ニルメタン（ＤＡＭ）とその核水添物、フェニレンジア
ミン、キシリレンジアミン、ジアミノシクロヘキサン、
ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ピペラジン、ト
リジン等の単一物或いはそれらの混合物が掲げられる。
炭素数２〜１２のアルキレンジアミン、ジアミノジフェ
ニルメタン（ＤＡＭ）とその核水添物、フェニレンジア
ミン、キシリレンジアミン、ジアミノシクロヘキサン、
ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ピペラジン、ト
リジン等の単一物或いはそれらの混合物が掲げられる。
【００１５】一般式（１）で表されるポリ尿素誘導体の
うち、より好ましい化合物としてポリヘキサメチレンフ
ェニレン尿素、ポリヘキサメチレンジフェニルメタン尿
素、ポリヘキサメチレンジシクロヘキシルメタン尿素等
が挙げられる。
うち、より好ましい化合物としてポリヘキサメチレンフ
ェニレン尿素、ポリヘキサメチレンジフェニルメタン尿
素、ポリヘキサメチレンジシクロヘキシルメタン尿素等
が挙げられる。
【００１６】本発明に係るポリオレフィン系樹脂として
は、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ
スチレン系樹脂、ポリブタジエン系樹脂及びポリイソプ
レン系樹脂等が挙げられ、より具体的には、高密度、中
密度、低密度ポリエチレン、線状ポリエチレン、共重合
ポリエチレン、ホモ、ランダム、ブロック型アイソタク
チック及びシンジオタクチックポリプロピレン、高結晶
性ポリプロピレン、立体規則性ポリスチレン、立体規則
性ポリブテン、立体規則性ポリブタジエン及び立体規則
性ポリイソプレンが例示される。
は、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ
スチレン系樹脂、ポリブタジエン系樹脂及びポリイソプ
レン系樹脂等が挙げられ、より具体的には、高密度、中
密度、低密度ポリエチレン、線状ポリエチレン、共重合
ポリエチレン、ホモ、ランダム、ブロック型アイソタク
チック及びシンジオタクチックポリプロピレン、高結晶
性ポリプロピレン、立体規則性ポリスチレン、立体規則
性ポリブテン、立体規則性ポリブタジエン及び立体規則
性ポリイソプレンが例示される。
【００１７】本発明に係る結晶核剤の有効な添加量は、
ポリオレフィン系樹脂１００重量部に対して０．０１〜
５重量部程度である。０．０１重量部未満では効果が明
瞭でなく、５重量部を越えて配合しても効果上の有意差
が認め難い。
ポリオレフィン系樹脂１００重量部に対して０．０１〜
５重量部程度である。０．０１重量部未満では効果が明
瞭でなく、５重量部を越えて配合しても効果上の有意差
が認め難い。
【００１８】又、本発明に係る核剤配合によるポリマー
の改質効果としては、透明性や光沢等の光学的特性の改
質、ヤング率や剛性等の力学的特性の向上等が期待され
る。
の改質効果としては、透明性や光沢等の光学的特性の改
質、ヤング率や剛性等の力学的特性の向上等が期待され
る。
【００１９】尚、本発明に係る結晶核剤は、その核剤特
性を損なわない限り、ポリオレフィンに通常使用される
添加剤、例えば、各種の安定剤、中和剤、滑剤、紫外線
吸収剤、顔料、染料、充填剤、補強剤、可塑剤、帯電防
止剤、分散剤、難燃剤、カップリング剤等と併用するこ
とができる。
性を損なわない限り、ポリオレフィンに通常使用される
添加剤、例えば、各種の安定剤、中和剤、滑剤、紫外線
吸収剤、顔料、染料、充填剤、補強剤、可塑剤、帯電防
止剤、分散剤、難燃剤、カップリング剤等と併用するこ
とができる。
【００２０】かくして得られるポリオレフィン系樹脂組
成物は、電気部品、乗車部品、各種雑貨類のケース、医
療用器具（γ線滅菌用）、各種シート、ボトル等の素材
として極めて有用である。
成物は、電気部品、乗車部品、各種雑貨類のケース、医
療用器具（γ線滅菌用）、各種シート、ボトル等の素材
として極めて有用である。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を掲げて、本発明を詳しく説明
する。尚、樹脂組成物の剛性率は、ＪＩＳ Ｋ ７１１
３、ＪＩＳ Ｋ ７２０３に準拠して測定した。又、ｎ値
は、ＧＰＣにより求めた。
する。尚、樹脂組成物の剛性率は、ＪＩＳ Ｋ ７１１
３、ＪＩＳ Ｋ ７２０３に準拠して測定した。又、ｎ値
は、ＧＰＣにより求めた。
【００２２】製造例１ 温度計、攪拌器、冷却器を備えた１００ml４つ口フラス
コに、２５mlの２０％ジフェニルメタンジイソシアネー
トのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液（２０mmol）を
加え、１２mlの２０％ヘキサメチレンジアミンＴＨＦ溶
液（２０mmol）を氷冷却しながら滴下し、３０℃で２時
間攪拌した。その後、溶媒を留去し、水洗、乾燥して、
定量的に目的とするポリジフェニルメタンヘキサメチレ
ン尿素（ｎ＝５．０）１６．２ｇを得た。
コに、２５mlの２０％ジフェニルメタンジイソシアネー
トのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液（２０mmol）を
加え、１２mlの２０％ヘキサメチレンジアミンＴＨＦ溶
液（２０mmol）を氷冷却しながら滴下し、３０℃で２時
間攪拌した。その後、溶媒を留去し、水洗、乾燥して、
定量的に目的とするポリジフェニルメタンヘキサメチレ
ン尿素（ｎ＝５．０）１６．２ｇを得た。
【００２３】実施例１ アイソタクティックランダムポリプロピレン（ＭＦＲ＝
７）１００重量部、ステアリン酸カルシウム０．１重量
部及び製造例１で得たポリジフェニルメタンヘキサメチ
レン尿素０．５重量部をドライブレンドして、２４０℃
で押出し成形してペレットを調製し、続いて２００℃プ
レス成形して厚み１mmのテストピースを作成した。別
途、射出成形機を用いて、剛性率測定のためのテストピ
ースを作成した。
７）１００重量部、ステアリン酸カルシウム０．１重量
部及び製造例１で得たポリジフェニルメタンヘキサメチ
レン尿素０．５重量部をドライブレンドして、２４０℃
で押出し成形してペレットを調製し、続いて２００℃プ
レス成形して厚み１mmのテストピースを作成した。別
途、射出成形機を用いて、剛性率測定のためのテストピ
ースを作成した。
【００２４】ＤＳＣ法により、２４０℃で５分間溶融保
持した後、１０℃／分降温時のポリプロピレンの結晶化
による発熱ピーク温度（Ｔc）を測定したところ、１２
８℃であった。又、剛性率は１９０kg／mm2であった。
持した後、１０℃／分降温時のポリプロピレンの結晶化
による発熱ピーク温度（Ｔc）を測定したところ、１２
８℃であった。又、剛性率は１９０kg／mm2であった。
【００２５】実施例２ ヘキサメチレンジイソシアネートとヘキサメチレンジア
ミンから製造例１に準じて調製されたポリウレア（ｎ＝
１０．０）を核剤として用いた他は実施例１と同様にし
て調製した樹脂組成物のＴcを測定したところ、１２５
℃であった。又、剛性率は１７０kg／mm2であった。
ミンから製造例１に準じて調製されたポリウレア（ｎ＝
１０．０）を核剤として用いた他は実施例１と同様にし
て調製した樹脂組成物のＴcを測定したところ、１２５
℃であった。又、剛性率は１７０kg／mm2であった。
【００２６】実施例３ ＭＤＩとテトラメチレンジアミンから製造例１に準じて
調製されたポリウレア（ｎ＝４．２）を核剤として用い
た他は実施例１と同様にして調製した樹脂組成物のＴc
を測定したところ、１２８℃であった。又、剛性率は１
９０kg／mm2であった。
調製されたポリウレア（ｎ＝４．２）を核剤として用い
た他は実施例１と同様にして調製した樹脂組成物のＴc
を測定したところ、１２８℃であった。又、剛性率は１
９０kg／mm2であった。
【００２７】実施例４ ＭＤＩとトリメチレンジアミンから製造例１に準じて調
製されたポリウレア（ｎ＝８．０）を核剤として用いた
他は実施例１と同様にして調製した樹脂組成物のＴcを
測定したところ、１２６℃であった。又、剛性率は１８
５kg／mm2であった。
製されたポリウレア（ｎ＝８．０）を核剤として用いた
他は実施例１と同様にして調製した樹脂組成物のＴcを
測定したところ、１２６℃であった。又、剛性率は１８
５kg／mm2であった。
【００２８】実施例５ ＴＤＩとＤＡＭから製造例１に準じて調製されたポリウ
レア（ｎ＝１２．０）を核剤として用いた他は実施例１
と同様にして調製した樹脂組成物のＴcを測定したとこ
ろ、１２３℃であった。又、剛性率は１８０kg／mm2で
あった。
レア（ｎ＝１２．０）を核剤として用いた他は実施例１
と同様にして調製した樹脂組成物のＴcを測定したとこ
ろ、１２３℃であった。又、剛性率は１８０kg／mm2で
あった。
【００２９】実施例６ ＴＤＩとデカメチレンジアミンから製造例１に準じて調
製されたポリウレア（ｎ＝３．８）を核剤として用いた
他は実施例１と同様にして調製した樹脂組成物のＴcを
測定したところ、１２６℃であった。又、剛性率は１６
０kg／mm2であった。
製されたポリウレア（ｎ＝３．８）を核剤として用いた
他は実施例１と同様にして調製した樹脂組成物のＴcを
測定したところ、１２６℃であった。又、剛性率は１６
０kg／mm2であった。
【００３０】実施例７ ＭＤＩと水添ＤＡＭから製造例１に準じて調製されたポ
リウレア（ｎ＝５．１）を核剤として用いた他は実施例
１と同様にして調製した樹脂組成物のＴcを測定したと
ころ、１２７℃であった。又、剛性率は１９０kg／mm2
であった。
リウレア（ｎ＝５．１）を核剤として用いた他は実施例
１と同様にして調製した樹脂組成物のＴcを測定したと
ころ、１２７℃であった。又、剛性率は１９０kg／mm2
であった。
【００３１】比較例１ 実施例１で用いたアイソタクチックランダムポリプロピ
レンとステアリン酸カルシウムからなるバージン樹脂自
体のＴcを測定したところ、１０２℃であった。又、こ
のものの剛性率は７８kg／mm2であった。
レンとステアリン酸カルシウムからなるバージン樹脂自
体のＴcを測定したところ、１０２℃であった。又、こ
のものの剛性率は７８kg／mm2であった。
【００３２】
【発明の効果】本発明に係るポリオレフィン用核剤は、
溶解型のため使用方法が容易であり、ポリオレフィン樹
脂の加工性の向上及びポリマーの力学的特性の改質に有
効である。
溶解型のため使用方法が容易であり、ポリオレフィン樹
脂の加工性の向上及びポリマーの力学的特性の改質に有
効である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される繰り返し単位を
有するポリ尿素誘導体を必須成分とすることを特徴とす
るポリオレフィン用結晶核剤。 【化１】 ［式中、Ａ、Ｂは同一又は異なって、炭素数２〜１２の
ポリメチレン基、 【化２】 、 【化３】 、 【化４】 又は 【化５】 で表される基を表す。Ｘ、Ｙ、Ｚは同一又は異なって、 【化６】 又は 【化７】 で表される基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は夫々独立し
て炭素数１〜５のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
ａ、ｂは夫々０又は１を示す。ｃ、ｄ、ｅ、ｆは夫々０
〜４の整数を示す。ｎは２以上の正数を示す。］ - 【請求項２】 ポリオレフィン系樹脂１００重量部に対
し請求項１に記載のポリ尿素誘導体０．０１〜５重量部
を含有することを特徴とするポリオレフィン系樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5066154A JPH06256590A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | ポリオレフィン用結晶核剤及びポリオレフィン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5066154A JPH06256590A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | ポリオレフィン用結晶核剤及びポリオレフィン系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256590A true JPH06256590A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=13307671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5066154A Pending JPH06256590A (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | ポリオレフィン用結晶核剤及びポリオレフィン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256590A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5612576A (en) * | 1992-10-13 | 1997-03-18 | Motorola | Self-opening vent hole in an overmolded semiconductor device |
| EP0918057A1 (en) * | 1997-11-26 | 1999-05-26 | Milliken Research Corporation | Carbamoyl substituted acetals and compositions containing the same |
| JP2018141244A (ja) * | 2017-02-24 | 2018-09-13 | 花王株式会社 | メルトブロー不織布の製造方法 |
-
1993
- 1993-03-01 JP JP5066154A patent/JPH06256590A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5612576A (en) * | 1992-10-13 | 1997-03-18 | Motorola | Self-opening vent hole in an overmolded semiconductor device |
| EP0918057A1 (en) * | 1997-11-26 | 1999-05-26 | Milliken Research Corporation | Carbamoyl substituted acetals and compositions containing the same |
| JP2018141244A (ja) * | 2017-02-24 | 2018-09-13 | 花王株式会社 | メルトブロー不織布の製造方法 |
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