JPS61191637A - 多価アルコ−ルの固結防止法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はネオペンチルグリコール（ＮＰＣ’）、トリメ
チロールエタン（ＴＭＥ）、）リメチロールプロパン（
ＴＭＰ）等固結しやすい多価アルコールの固結を防止す
る方法に関する。

これらの多価アルコールの工業的用途は広範で、アルキ
ド樹脂１．ポリウレタン樹脂、可履剤、界面活性剤、繊
維加工剤、ポリエステル樹脂、合成乾性油、合成潤滑油
、ポリカーボネート樹脂など産業利用の面で極めて有用
な物質である。

これらの多価アルコール類は溶融状態で、または水溶液
として市販されているものも一部にはあるが、通常はフ
レーク状結晶で、または粒状、粉体状で包装市販されて
いる。

（従来の技術） しかし、このフレーク状結晶、または粒状、粉体状の荷
姿の難点として、長期間保存した場合固結する性質を有
している。

これは一般的な固結現象でよく説明されているよう罠、
粒子間の空隙に存在する極く微量の水分が一部のバイン
ダーとなり粉体粒子間の固結を起し、塊りとなる現象に
ほかならないが、一旦固結すると簡単な機械的手段など
では破砕することはできない。

％に１ＮＰＣの場合ははなはだしく堅強な固結が起る。

ＮＰＣの特性上の特徴として３８〜４１℃の範囲に固相
から固相への分子構造の変化を起す性質があシ、これを
転移現象またこのときの温度を転移温度と言うが、この
転移とＮＰＧの固結との間には密接な関係がある。

すなわち、転移温度以上ではＮＰＣの結晶は非常に柔く
なり（柔粘性結晶）、体積は膨張し更には結晶内部に含
有している微量水分も表面に出てくる現象が起る。

このような状態下で唸短時間で固結してしまう。

ＮＰＣに限らず多価アルコール類の固結は使用する際、
あるいは運送等取扱上大きな支障と困難をもたらす。

従来、多価アルコールの固結防止法として有機酸エステ
ルまたはアセタール類を添加する方法が開示されている
（特公昭５５−５６６４７）。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながらこれらの固結防止剤の添加は、例えばＮＰ
Ｇの固結防止に関して言えば３０℃以下の条件ではある
程度の効果が認められるが、転移温度（５８〜４１℃）
以上の保存下ではほとんど効果を示さない。このことは
、高温多湿な我国の夏期においては固結防止の効果を示
さないことを意味している・ また、これらの固結防止剤は使用方法にも問題点がある
。すなわち溶融し九番価アルコール類に溶液状態の有機
酸エステルまたはアセタール類を添加しても効果が不充
分である。

上記公知方法では従って多価アルコール類のフレーク状
、粒状粉体にエステルまたはアセタールを添加すること
を提唱している。しかし実際の問題として工業的スケー
ルで微量の上記固結剤を多価アルコール類の粉体に均一
に混合することは不可能に近く、どうしてもむらができ
効果が上らない。

（問題を解決するための手段） 本発明者はこれらの欠点を解消すぺ〈種々検討した結果
、ポリオキシエチレンエーテル類を微量添加することに
より多価アルコール類の固結防止に対して非常に効果が
あること、かつ製品の品質には何らの悪影響をおよぼさ
ないことを発見し本発明に到達した。

即ち本発明は２個以上のヒドロキシメチル基を有する多
価アルコールの固結を防止するに際し、少なくとも１種
以上のポリオキシエチレンエーテル類を添加して多価ア
ルコールの固結を防止する方法である。

本発明におけるポリオキシエチレンエーテル類とは、ポ
リオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレン
ステアリルエーテルオキシエチレンラウリルエーテル、
ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエ
チレンセチルステアリルエーテル等のポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエー
テル、ポリオキシエチレンオレイルセチルエーテル ルキレンエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテ
ル等のポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンベンジルエーテル等を意味する（上記におい
て０５〜Ｃ２０のアルコールとのエーテルが好ましい）
。

本発明固結防止剤の有効な添加量は多価アルコール類に
対してｉｏｐｐｍ乃至１０００ｐｐｍ（重量）であるが
、特に２０ｐｐｍ　乃至５００ｐｐｍ　　（重量）が好
適である。

本発明固結防止剤の添加方法は、溶融した多価アルコー
ル類に本発明固結防止剤を単独あるい社２以上混合して
直接添加するか、また社フレーク状、粒状粉体の多価ア
ルコール類をよくかき混ぜながら本発明固結防止剤を噴
霧状にして添加する。

この両者の方法の効果には全く差がなくどちらも良好な
結果が得られるが、工業的に行表う場合には溶融し九番
価アルコールに固結防止剤を添加する方が容易に均一混
合でき好適である。

（発明の効果） 本発明固結防止剤を添加することにより、多価アルコー
ルの固結は広い条件範囲で防止することができ、工業用
原料として使用あるい社取扱上も全く問題なく、その効
果は大きい。

（実施例） 実施例　１ 溶融状態（１４０℃）のＮＰＣ１００部に対してポリオ
キシエチレンラウリルエーテル（日本油脂■製　商品名
ノニオンに−２０４）を５０ｐｐｍ（重４＆ｔ）添加混
合した後、冷却固化させ、次に粉砕して１４９μｍ　（
１００メツシユ）以下の微粉末とした後アルミニウム箔
で内張した紙袋に入れ密封し、温度４２℃、相対湿度８
０％の恒温・髄室の室に２５０９／ｌｘｌの加重下６０
日間堆積保存した。

固結防止剤無添加のＮＰＣは２日後にははやくも一枚の
板状の塊りとなって固結したのに対して、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテルを添加したＮＰＣは６０日間経
過しても固結は全く認められなかつ九。

また、上記エーテル添加のもの一品質チェックを融点、
耐、熱着色（１４０℃／３０日間）、フタル酸樹脂着色
度、耐熱後酸価（１４０℃／４８Ｈｒ）について行なっ
たが何ら影響なく安定した品質のものであった。

実施例　２〜６ 実施例１と同様の方法で溶融（１４０℃）ＮＰＧＫ固結
防止剤を添加し試験した。結果を第１表に示す。

実施ｆ１７〜８ フレーク状のＮＰＣをよくかき混ぜながら液状とした固
結防止剤を噴霧添加した以外は実施例１と同様の条件で
試験した。結果を第１表に示す。

実施例　９ 溶融（６５℃、）ＴＭＰに固結防止剤を添加し、堆積保
存温度を５０℃にした以外は実施例１と同様にして試験
を行なった。結果を第１表に示す。

実施例　１０ 溶融（２１０℃）ＴＭＥに固結防止剤を添加し、堆積保
存温度を４０℃にした以外は実施例１と同様にして試験
を行なった。結果を第１表に示す。

実施例　１１ 溶融（６５℃）ＴＭＰに固結防止剤を１１００ｐｐ添加
し、堆積保存温度を３５℃、期間を９０日とした以外は
実施例９と同様にして試験を行なった。結果を第１表に
示す。

実施例　１２ 溶融（２１０℃）ＴＭＥＫ固結防止剤を１１００ｐｐ　
添加し、堆積保存温度を３５℃、期間を９０日とした以
外は実施例１０と同様にして試験を行なった。結果を第
１表に示す。

実施例　１５ 溶融（２１０℃）ＴＭＥに固結防止剤を１１００ｐｐ　
添加した以外は実施例１２と同様にして試験を行なった
。結果を第１表に示す。

比較例　１ フレーク状ＮＰＣ１００部にネオペン°チルグリコール
オキシピバレートの粉末をＮＰＣに対して５０ｐｐｍ　
添加混合した後、アルミニウム箔で内張した紙袋に入れ
密封し、温度４２℃、相対湿度８０９６の恒温・恒湿の
室に２００，９／ｄの加重をかけて堆積保存試験を行な
った。

その結果、７日間後には一枚の板状の塊りとなり、高温
・多湿下では固結防止の効果を示さなかった。その結果
を第２表に示す。

比較例　２ フレーク状ＮＰＣ１００部を溶融（１４０℃）したもの
にジオクチルフタレートをＮＰＣに対して５００　ｐｐ
ｍ添加混合した後冷却粉砕し、アルミニウム箔で内張し
た紙袋に入れて密封し、温度４２℃、相対湿度８０％の
恒温、恒湿の室に２００．１７／ｃ１１の加重をかけて
堆積保存試験を行なった。

その結果、４日間後にははやくも一枚の板状の塊りとな
シ、高温・多湿下では、固結防止の効果を示さなかった
。その結果を第２表に示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ２個以上のヒドロキシメチル基を有する多価アルコール
   の固結を防止するに際し、少なくとも１種以上のポリオ
   キシエチレンエーテル類を添加することを特徴とする多
   価アルコールの固結防止法