JPH0959242A - アゾビスアミジン塩の造粒方法 - Google Patents
アゾビスアミジン塩の造粒方法Info
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- JPH0959242A JPH0959242A JP20884295A JP20884295A JPH0959242A JP H0959242 A JPH0959242 A JP H0959242A JP 20884295 A JP20884295 A JP 20884295A JP 20884295 A JP20884295 A JP 20884295A JP H0959242 A JPH0959242 A JP H0959242A
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- azobisamidine
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アゾビスアミジン塩の造粒方法および安定性
の良好なアゾビスアミジン塩顆粒を提供。 【解決手段】 アゾビスアミジン塩粉末を造粒するに当
り水性有機溶媒および水のいずれにも溶解し得るバイン
ダーを使用する。
の良好なアゾビスアミジン塩顆粒を提供。 【解決手段】 アゾビスアミジン塩粉末を造粒するに当
り水性有機溶媒および水のいずれにも溶解し得るバイン
ダーを使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アゾビスアミジン
塩の造粒方法に関するものである。詳しく述べると、水
溶液重合や乳化重合の重合開始剤として使用されるアゾ
ビスアミジン塩の造粒方法に関するものである。
塩の造粒方法に関するものである。詳しく述べると、水
溶液重合や乳化重合の重合開始剤として使用されるアゾ
ビスアミジン塩の造粒方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アゾビスアミジン塩は、各種アクリル系
単量体の水溶液重合、乳化重合、光重合等において重合
開始剤として使用されている。しかしながら、従来の製
品は微粉末であるためアゾビスアミジン塩の製造時およ
び重合開始剤としての使用する場合に、アゾビスアミジ
ンの粉塵が大気中に舞い上がり、露出した皮膚に付着し
て皮膚にカブレを生じさせる弊害があった。また、従来
の微粉末の形態では、ホッパー内でブリッジを形成した
り、保存中にケーキングを引き起すなど、作業性を著し
く阻害していた。
単量体の水溶液重合、乳化重合、光重合等において重合
開始剤として使用されている。しかしながら、従来の製
品は微粉末であるためアゾビスアミジン塩の製造時およ
び重合開始剤としての使用する場合に、アゾビスアミジ
ンの粉塵が大気中に舞い上がり、露出した皮膚に付着し
て皮膚にカブレを生じさせる弊害があった。また、従来
の微粉末の形態では、ホッパー内でブリッジを形成した
り、保存中にケーキングを引き起すなど、作業性を著し
く阻害していた。
【０００３】このような微粉末形態による欠点を解消す
るために、アゾビスアミジン塩の粒状物およびその製法
が提案されている（特開昭６３−９９，０４５号公
報）。
るために、アゾビスアミジン塩の粒状物およびその製法
が提案されている（特開昭６３−９９，０４５号公
報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記造
粒方法においては、バインターとして水を使用していた
ため、乾燥温度が高く、しかも乾燥時間も長いという欠
点があった。また、このため得られる顆粒の安定性が低
いだけでなく、その械的強度も不十分であるという問題
があった。
粒方法においては、バインターとして水を使用していた
ため、乾燥温度が高く、しかも乾燥時間も長いという欠
点があった。また、このため得られる顆粒の安定性が低
いだけでなく、その械的強度も不十分であるという問題
があった。
【０００５】したがって、本発明の目的は、アゾビスア
ミジン塩の新規な造粒方法を提供することにある。
ミジン塩の新規な造粒方法を提供することにある。
【０００６】本発明の他の目的は、ケーキング、ブリッ
ジ等を引き起さない作業性が良好でかつ粉塵飛散の少な
いアゾビスアミジン塩の顆粒を提供することにある。
ジ等を引き起さない作業性が良好でかつ粉塵飛散の少な
いアゾビスアミジン塩の顆粒を提供することにある。
【０００７】本発明のさらに他の目的は、乾燥温度が低
くかつ乾燥時間が短いアゾビスアミジン塩の造粒方法な
らびに安定性の優れた顆粒を提供することにある。
くかつ乾燥時間が短いアゾビスアミジン塩の造粒方法な
らびに安定性の優れた顆粒を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記諸目的は、下記
（１）〜（９）により達成される。
（１）〜（９）により達成される。
【０００９】（１） 一般式（１）
【００１０】
【化５】
【００１１】［ただし、式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞ
れ独立してアルキル基またはシクロアルキル基を示し、
Ｒ1 とＲ2 とで脂肪族環を形成してもよく、Ｙは−Ｃ
（＝ＮＲ3 ）−ＮＨ−Ｒ4 または式（２）
れ独立してアルキル基またはシクロアルキル基を示し、
Ｒ1 とＲ2 とで脂肪族環を形成してもよく、Ｙは−Ｃ
（＝ＮＲ3 ）−ＮＨ−Ｒ4 または式（２）
【００１２】
【化６】
【００１３】で示されるグアニル基（ただし、式中、Ｒ
3 およびＲ4 はそれぞれ独立して水素原子、置換アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリル基、フェニル基または
置換フェニル基を示し、Ｒ5 は置換基を有していてもよ
い低級アルキレン基を示し、またＲ6 は水素原子または
ヒドロキシアルキル基を示す。）を示し、Ｘは塩素原
子、臭素原子またはＣＨ3 ＣＯＯ−基を示す。］で表わ
されるアゾビスアミジン塩を造粒するに際し、水性有機
溶媒および水のいずれにも溶解し得るバインダーを用い
ることを特徴とするアゾビスアミジン塩の造粒方法。
3 およびＲ4 はそれぞれ独立して水素原子、置換アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリル基、フェニル基または
置換フェニル基を示し、Ｒ5 は置換基を有していてもよ
い低級アルキレン基を示し、またＲ6 は水素原子または
ヒドロキシアルキル基を示す。）を示し、Ｘは塩素原
子、臭素原子またはＣＨ3 ＣＯＯ−基を示す。］で表わ
されるアゾビスアミジン塩を造粒するに際し、水性有機
溶媒および水のいずれにも溶解し得るバインダーを用い
ることを特徴とするアゾビスアミジン塩の造粒方法。
【００１４】（２） 該バインダーが有機高分子化合物
である前記（１）に記載のアゾビスアミジン塩の造粒方
法。
である前記（１）に記載のアゾビスアミジン塩の造粒方
法。
【００１５】（３） 該有機高分子化合物がポリビニル
ピロリドン、ポリビニルイソブチルエーテル、ポリビニ
ルアミンおよびポリエチレングリコールエステル（また
はエーテル）よりなる群から選ばれた少なくとも１種の
ものである前記（２）に記載のアゾビスアミジン塩の造
粒方法。
ピロリドン、ポリビニルイソブチルエーテル、ポリビニ
ルアミンおよびポリエチレングリコールエステル（また
はエーテル）よりなる群から選ばれた少なくとも１種の
ものである前記（２）に記載のアゾビスアミジン塩の造
粒方法。
【００１６】（４） 該バインダーの使用量が該アゾビ
スアミジン塩に対して１０〜３０，０００ｐｐｍである
前記（１）〜（３）のいずれか一つに記載のアゾビスア
ミジン塩の造粒方法。
スアミジン塩に対して１０〜３０，０００ｐｐｍである
前記（１）〜（３）のいずれか一つに記載のアゾビスア
ミジン塩の造粒方法。
【００１７】（５） 該バインダーは水性有機溶媒溶液
として使用される前記（１）〜（４）のいずれか一つに
記載のアゾビスアミジン塩の造粒方法。
として使用される前記（１）〜（４）のいずれか一つに
記載のアゾビスアミジン塩の造粒方法。
【００１８】（６） 該水性有機溶媒はアゾビスアミジ
ン塩に対して５〜８０重量％用いられる前記（２）に記
載のアゾビスアミジン塩の造粒方法。
ン塩に対して５〜８０重量％用いられる前記（２）に記
載のアゾビスアミジン塩の造粒方法。
【００１９】（７） 一般式（１）
【００２０】
【化７】
【００２１】［ただし、式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞ
れ独立してアルキル基またはシクロアルキル基を示し、
Ｒ1 とＲ2 とで脂肪族環を形成していてもよく、Ｙは−
Ｃ（＝ＮＲ3 ）−ＮＨ−Ｒ4 または式（２）
れ独立してアルキル基またはシクロアルキル基を示し、
Ｒ1 とＲ2 とで脂肪族環を形成していてもよく、Ｙは−
Ｃ（＝ＮＲ3 ）−ＮＨ−Ｒ4 または式（２）
【００２２】
【化８】
【００２３】で示されるグアニル基（ただし、式中、Ｒ
3 およびＲ4 はそれぞれ独立して水素原子、置換アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリル基、フェニル基または
置換フェニル基を示し、Ｒ5 は置換基を有していてもよ
い低級アルキレン基を示し、またＲ6 は水素原子または
ヒドロキシアルキル基を示す。）を示し、Ｘは塩素原
子、臭素原子またはＣＨ3 ＣＯＯ−基を示す。］で表わ
されるアゾビスアミジン塩及び該アゾビスアミジン塩に
対して１０〜３０，０００ｐｐｍの水性有機溶媒および
水のいずれにも溶解し得るバインダーよりなり粒径０．
３〜１０ｍｍを有するアゾビスアミジン塩の造粒方法。
3 およびＲ4 はそれぞれ独立して水素原子、置換アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリル基、フェニル基または
置換フェニル基を示し、Ｒ5 は置換基を有していてもよ
い低級アルキレン基を示し、またＲ6 は水素原子または
ヒドロキシアルキル基を示す。）を示し、Ｘは塩素原
子、臭素原子またはＣＨ3 ＣＯＯ−基を示す。］で表わ
されるアゾビスアミジン塩及び該アゾビスアミジン塩に
対して１０〜３０，０００ｐｐｍの水性有機溶媒および
水のいずれにも溶解し得るバインダーよりなり粒径０．
３〜１０ｍｍを有するアゾビスアミジン塩の造粒方法。
【００２４】（８）該バインダーが有機高分子化合物で
ある前記（７）に記載のアゾビスアミジン塩の顆粒。
ある前記（７）に記載のアゾビスアミジン塩の顆粒。
【００２５】（９） 該有機高分子化合物がポリビニル
ピロリドン、ポリビニルイソブチルエーテル、ポリビニ
ルアミンおよびポリエチレングリコールエステル（また
はエーテル）よりなる群から選ばれた少なくとも１種の
ものである前記（８）に記載のアゾビスアミジン塩の顆
粒。
ピロリドン、ポリビニルイソブチルエーテル、ポリビニ
ルアミンおよびポリエチレングリコールエステル（また
はエーテル）よりなる群から選ばれた少なくとも１種の
ものである前記（８）に記載のアゾビスアミジン塩の顆
粒。
【００２６】
【発明の実施の形態】本発明方法により造粒されるアゾ
ビスアミジン塩とは、一般式（１）
ビスアミジン塩とは、一般式（１）
【００２７】
【化９】
【００２８】で表される化合物であり、式中、Ｒ1 およ
びＲ2 はそれぞれ独立してアルキル基またはシクロアル
キル基、好ましくは炭素原子数１〜１０、より好ましく
は１〜４のアルキル基または好ましくは炭素数３〜７、
より好ましくは３〜６のシクロアルキル基であり、Ｒ1
とＲ2 とで脂肪族環を形成を形成していてもよい。ま
た、Ｙは−Ｃ（＝ＮＲ3 ）−ＮＨ−Ｒ4 または式（２）
びＲ2 はそれぞれ独立してアルキル基またはシクロアル
キル基、好ましくは炭素原子数１〜１０、より好ましく
は１〜４のアルキル基または好ましくは炭素数３〜７、
より好ましくは３〜６のシクロアルキル基であり、Ｒ1
とＲ2 とで脂肪族環を形成を形成していてもよい。ま
た、Ｙは−Ｃ（＝ＮＲ3 ）−ＮＨ−Ｒ4 または式（２）
【００２９】
【化１０】
【００３０】で示されるグアニル基（ただし、式中、Ｒ
3 およびＲ4 はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基
（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは１〜４の
アルキル基）、置換アルキル基（好ましくは炭素数１〜
６、より好ましくは１〜３の置換アルキル基）、シクロ
アルキル基（好ましくは炭素数３〜８、より好ましくは
３〜６のシクロアルキル基）、アリル基、フェニル基ま
たは置換フェニル基であり、好ましくは水素原子または
アルキル基であり、Ｒ5 は置換基を有していてもよい低
級アルキレン基（好ましくは炭素数２〜５、より好まし
くは２〜３のアルキレン基）を示し、またＲ6 は水素原
子またはヒドロキシアルキル基（好ましくは炭素数１〜
７、より好ましくは１〜３のヒドロキシアルキル基を示
す。Ｘは、塩素原子、臭素原子またはＣＨ3 ＣＯＯ−基
を示す。
3 およびＲ4 はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基
（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは１〜４の
アルキル基）、置換アルキル基（好ましくは炭素数１〜
６、より好ましくは１〜３の置換アルキル基）、シクロ
アルキル基（好ましくは炭素数３〜８、より好ましくは
３〜６のシクロアルキル基）、アリル基、フェニル基ま
たは置換フェニル基であり、好ましくは水素原子または
アルキル基であり、Ｒ5 は置換基を有していてもよい低
級アルキレン基（好ましくは炭素数２〜５、より好まし
くは２〜３のアルキレン基）を示し、またＲ6 は水素原
子またはヒドロキシアルキル基（好ましくは炭素数１〜
７、より好ましくは１〜３のヒドロキシアルキル基を示
す。Ｘは、塩素原子、臭素原子またはＣＨ3 ＣＯＯ−基
を示す。
【００３１】前記一般式（１）において、Ｒ1 およびＲ
2 がアルキル基である場合は、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基類、ヘキシル基類、オクチル基類、ノニル基類、デ
シル基類等（直鎖状および分枝状のいずれも可）があ
る。シクロアルキル基である場合は例えばシクロプロピ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基等がある。これらＲ1 およびＲ2 は互いに結合
して式（３）
2 がアルキル基である場合は、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基類、ヘキシル基類、オクチル基類、ノニル基類、デ
シル基類等（直鎖状および分枝状のいずれも可）があ
る。シクロアルキル基である場合は例えばシクロプロピ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基等がある。これらＲ1 およびＲ2 は互いに結合
して式（３）
【００３２】
【化１１】
【００３３】がシクロへキサン、シクロヘプタン、シク
ロオクタン等の脂肪族環を形成していてもよい。
ロオクタン等の脂肪族環を形成していてもよい。
【００３４】一般式（１）のグアニル基としてのＹにお
けるＲ3 およびＲ4 としては、例えば水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基類、ヘキシル基類、オクチル基類、ノ
ニル基類、デシル基類（直鎖状および分枝状のいずれも
可）、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシブチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、
クロロエチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、
ブロモプロピル基、クロロブチル基、ブロモブチル基、
ベンジル基、フェネチル基等の置換アルキル基、シクロ
プロピル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シ
クロオクチル基等のシクロアルキル基、アリル基、フェ
ニル基、トリル基、エチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基、エトキシフェニル基、ヒドロキシフェニル基、ニ
トロフェニル基、アミノフェニル基、アセメチフェニル
基、アセチルアミノフェニル基等のフェニル基等があ
る。
けるＲ3 およびＲ4 としては、例えば水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基類、ヘキシル基類、オクチル基類、ノ
ニル基類、デシル基類（直鎖状および分枝状のいずれも
可）、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシブチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、
クロロエチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、
ブロモプロピル基、クロロブチル基、ブロモブチル基、
ベンジル基、フェネチル基等の置換アルキル基、シクロ
プロピル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シ
クロオクチル基等のシクロアルキル基、アリル基、フェ
ニル基、トリル基、エチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基、エトキシフェニル基、ヒドロキシフェニル基、ニ
トロフェニル基、アミノフェニル基、アセメチフェニル
基、アセチルアミノフェニル基等のフェニル基等があ
る。
【００３５】Ｒ5 としては、エチレン基トリメチレン基
等の低級アルキレン基あるいはこれらの低級アルキレン
基の水素のいくつかがメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等の低級アルキル基または水酸基で置換さ
れたものが挙げられる。Ｒ6 としては、水素原子または
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ
プロピル基等のヒドロキシアルキル基がある。
等の低級アルキレン基あるいはこれらの低級アルキレン
基の水素のいくつかがメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等の低級アルキル基または水酸基で置換さ
れたものが挙げられる。Ｒ6 としては、水素原子または
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ
プロピル基等のヒドロキシアルキル基がある。
【００３６】本発明において使用されるバインダーとし
ては、水性有機溶媒および水のいずれにも溶解し得るこ
とが必要であり、有機高分子化合物である。水性有機溶
媒とは、水に溶解ないし水と混和し得る有機溶媒を意味
する。このような有機高分子化合物であるバインダーと
しては、例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルイ
ソブチルエーテル、ポリビニルアミン、ポリエチレング
リコールエステル（エーテル）等があり、これらは１種
または２種以上の混合物として使用される。該バインダ
ーの使用量はアゾビスアミジン塩（乾燥品基準）に対し
て１０〜３０，０００ｐｐｍ（重量）、好ましくは５０
〜１，０００ｐｐｍ、より好ましくは１００〜５００ｐ
ｐｍである。すなわち、１０ｐｐｍ未満では造粒時の結
合力が不充分であり、一方、３０，０００ｐｐｍを越え
ると、不純物としてのバインダーが多くなるからであ
る。
ては、水性有機溶媒および水のいずれにも溶解し得るこ
とが必要であり、有機高分子化合物である。水性有機溶
媒とは、水に溶解ないし水と混和し得る有機溶媒を意味
する。このような有機高分子化合物であるバインダーと
しては、例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルイ
ソブチルエーテル、ポリビニルアミン、ポリエチレング
リコールエステル（エーテル）等があり、これらは１種
または２種以上の混合物として使用される。該バインダ
ーの使用量はアゾビスアミジン塩（乾燥品基準）に対し
て１０〜３０，０００ｐｐｍ（重量）、好ましくは５０
〜１，０００ｐｐｍ、より好ましくは１００〜５００ｐ
ｐｍである。すなわち、１０ｐｐｍ未満では造粒時の結
合力が不充分であり、一方、３０，０００ｐｐｍを越え
ると、不純物としてのバインダーが多くなるからであ
る。
【００３７】該バインダーは、通常水性有機溶媒の溶液
として使用される。このような水性有機溶媒としては、
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノー
ル、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルカノール類、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコール等のアルキレングリコール類、エチレングリ
コールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエー
テル等のグリコールエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、ジオキサン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドアセトニトリル等がある。
該水性有機溶媒は、前記アゾビスアミジン塩（乾燥品基
準）に対して５〜８０重量％、好ましくは３０〜６０重
量％、より好ましくは４０〜５５重量％である。すなわ
ち、５重量％未満では微粉末間の結合力が不充分であ
り、一方、８０重量％を越えると、流動性の大きいスラ
リー状となり、次の造粒工程でスラリーのまま通過して
造粒されないからである。
として使用される。このような水性有機溶媒としては、
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノー
ル、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルカノール類、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコール等のアルキレングリコール類、エチレングリ
コールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエー
テル等のグリコールエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、ジオキサン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドアセトニトリル等がある。
該水性有機溶媒は、前記アゾビスアミジン塩（乾燥品基
準）に対して５〜８０重量％、好ましくは３０〜６０重
量％、より好ましくは４０〜５５重量％である。すなわ
ち、５重量％未満では微粉末間の結合力が不充分であ
り、一方、８０重量％を越えると、流動性の大きいスラ
リー状となり、次の造粒工程でスラリーのまま通過して
造粒されないからである。
【００３８】本発明によるアゾビスアミジン塩の造粒方
法としては、積極的に温度を上げることなく（押出し造
粒時には積極的に冷却する必要があるが）、アゾビスア
ミジン塩の微粉末に前記バインダーの水性有機溶媒溶液
を噴霧およびその他の方法により配合したのち、室温ま
たはその時の気温下に転動造粒、押出し造粒法（エクス
トルーダー法）、噴霧造粒法等のいずれかを選択して実
施すればよい。造粒機としてはコニカルドライヤー、グ
ラニュレーター、ペレッター等のいずれを選択して使用
すればよい。
法としては、積極的に温度を上げることなく（押出し造
粒時には積極的に冷却する必要があるが）、アゾビスア
ミジン塩の微粉末に前記バインダーの水性有機溶媒溶液
を噴霧およびその他の方法により配合したのち、室温ま
たはその時の気温下に転動造粒、押出し造粒法（エクス
トルーダー法）、噴霧造粒法等のいずれかを選択して実
施すればよい。造粒機としてはコニカルドライヤー、グ
ラニュレーター、ペレッター等のいずれを選択して使用
すればよい。
【００３９】本発明において、アゾビスアミジン塩の顆
粒が、使用者側で不都合がない限り、使用されたバイン
ダーの水性有機溶媒溶液が含有されたまま湿潤体で供給
することも可能であるが、通常、使用された水性有機溶
媒は、乾燥工程で回収される。一般的に、バインダーと
して水を用いない本発明方法では、水性有機溶媒は乾燥
工程で容易に除去回収される。
粒が、使用者側で不都合がない限り、使用されたバイン
ダーの水性有機溶媒溶液が含有されたまま湿潤体で供給
することも可能であるが、通常、使用された水性有機溶
媒は、乾燥工程で回収される。一般的に、バインダーと
して水を用いない本発明方法では、水性有機溶媒は乾燥
工程で容易に除去回収される。
【００４０】このようにして得られるアゾビスアミジン
塩顆粒の粒径は０．３〜１０ｍｍ、好ましくは０．３〜
６ｍｍ、より好ましくは０．３〜４ｍｍである。すなわ
ち、０．３ｍｍ未満では粉塵を生じやすく、一方、１０
ｍｍを越えると、重合開始剤として使用する際に、溶解
時間がかかりすぎる恐れがあるからである。
塩顆粒の粒径は０．３〜１０ｍｍ、好ましくは０．３〜
６ｍｍ、より好ましくは０．３〜４ｍｍである。すなわ
ち、０．３ｍｍ未満では粉塵を生じやすく、一方、１０
ｍｍを越えると、重合開始剤として使用する際に、溶解
時間がかかりすぎる恐れがあるからである。
【００４１】
【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明方法を、さら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
【００４２】実施例１ ２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩
の乾燥粉末品２５ｋｇを、容量１００リットルのステン
レス鋼製スーパーミキサー（株式会社カワタ製）に入
れ、別容器にて１２．５ｋｇのメタノールおよび７．５
ｇのポリビニルピロリドンの溶液を調製しておき、前記
ミキサーに入れ、３〜１０分間５００ｒｐｍで混合して
混和し、得れた粉体をペレッター（不二パウダル株式会
社製）にて顆粒化した。ついで、グラスライニングを施
したコニカルドライヤーにて、ジャケット温度３５℃、
１５Ｔｏｒｒで１５〜２０時間乾燥し、粒径４０００μ
ｍ以下の２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパン）
二塩酸塩の顆粒を９５％の回収率で得た。４０００μｍ
を越える粒径のものはミキシング工程に戻した。得られ
た２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸
塩の純度は１００％、乾燥減量は０％であった。また、
室温での１２か月経日変化も全く認められなかった。
の乾燥粉末品２５ｋｇを、容量１００リットルのステン
レス鋼製スーパーミキサー（株式会社カワタ製）に入
れ、別容器にて１２．５ｋｇのメタノールおよび７．５
ｇのポリビニルピロリドンの溶液を調製しておき、前記
ミキサーに入れ、３〜１０分間５００ｒｐｍで混合して
混和し、得れた粉体をペレッター（不二パウダル株式会
社製）にて顆粒化した。ついで、グラスライニングを施
したコニカルドライヤーにて、ジャケット温度３５℃、
１５Ｔｏｒｒで１５〜２０時間乾燥し、粒径４０００μ
ｍ以下の２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパン）
二塩酸塩の顆粒を９５％の回収率で得た。４０００μｍ
を越える粒径のものはミキシング工程に戻した。得られ
た２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸
塩の純度は１００％、乾燥減量は０％であった。また、
室温での１２か月経日変化も全く認められなかった。
【００４３】実施例２ 実施例１の方法において、２，２´−アゾビス（２−ア
ミノジノプロパン）二塩酸塩を、メタノール湿潤粉末品
２９．４ｋｇに、メタノール１２．５ｋｇを８．１ｋｇ
に変えた以外は実施例１と全く同様にして２，２´−ア
ゾビス（２−アミノジノプロパン）二塩酸塩の造粒を行
なったところ、実施例１と同様の結果が得られた。
ミノジノプロパン）二塩酸塩を、メタノール湿潤粉末品
２９．４ｋｇに、メタノール１２．５ｋｇを８．１ｋｇ
に変えた以外は実施例１と全く同様にして２，２´−ア
ゾビス（２−アミノジノプロパン）二塩酸塩の造粒を行
なったところ、実施例１と同様の結果が得られた。
【００４４】
【発明の効果】本発明によれば、アゾビスアミジン塩粉
末の造粒に際してバインダーとして水性有機溶媒および
水のいずれにも溶解し得るバインダーを用いるので、乾
燥温度が低くかつ乾燥時間も短く、このため得られる顆
粒は安定性および機械的強度も高いという利点を有して
いる。
末の造粒に際してバインダーとして水性有機溶媒および
水のいずれにも溶解し得るバインダーを用いるので、乾
燥温度が低くかつ乾燥時間も短く、このため得られる顆
粒は安定性および機械的強度も高いという利点を有して
いる。
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［ただし、式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立してア
ルキル基またはシクロアルキル基を示し、Ｒ1 とＲ2 と
で脂肪族環を形成していてもよく、Ｙは−Ｃ（＝Ｎ
Ｒ3 ）−ＮＨ−Ｒ4 または式（２） 【化２】 で示されるグアニル基（ただし、式中、Ｒ3 およびＲ4
はそれぞれ独立して水素原子、置換アルキル基、シクロ
アルキル基、アリル基、フェニル基または置換フェニル
基を示し、Ｒ5 は置換基を有していてもよい低級アルキ
レン基を示し、またＲ6 は水素原子またはヒドロキシア
ルキル基を示す。）を示し、Ｘは塩素原子、臭素原子ま
たはＣＨ3 ＣＯＯ−基を示す。］で表わされるアゾビス
アミジンを水性有機溶媒および水のいずれにも溶解し得
るバインダーを用いることを特徴とするアゾビスアミジ
ン塩の造粒方法。 - 【請求項２】 該バインダーが有機高分子化合物である
請求項１に記載のアゾビスアミジン塩の造粒方法。 - 【請求項３】 該有機高分子化合物がポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルイソブチルエーテル、ポリビニルアミ
ンおよびポリエチレングリコールエステル（またはエー
テル）よりなる群から選ばれた少なくとも１種のもので
ある請求項２に記載のアゾビスアミジン塩の造粒方法。 - 【請求項４】 該バインダーの使用量が該アゾビスアミ
ジン塩に対して１０〜３０，０００ｐｐｍである請求項
１〜３のいずれか一つに記載のアゾビスアミジン塩の造
粒方法。 - 【請求項５】 該バインダーは水性有機溶媒溶液として
使用される請求項１〜４のいずれか一つに記載のアゾビ
スアミジン塩の造粒方法。 - 【請求項６】 該水性有機溶媒はアゾビスアミジン塩に
対して５〜８０重量％用いられる請求項５に記載のアゾ
ビスアミジン塩の造粒方法。 - 【請求項７】 一般式（１） 【化３】 ［ただし、式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立してア
ルキル基またはシクロアルキル基を示し、Ｒ1 とＲ2 と
で脂肪族環を形成していてもよく、Ｙは−Ｃ（＝Ｎ
Ｒ3 ）−ＮＨ−Ｒ4 または式（２） 【化４】 で示されるグアニル基（ただし、式中、Ｒ3 およびＲ4
はそれぞれ独立して水素原子、置換アルキル基、シクロ
アルキル基、アリル基、フェニル基または置換フェニル
基を示し、Ｒ5 は置換基を有していてもよい低級アルキ
レン基を示し、またＲ6 は水素原子またはヒドロキシア
ルキル基を示す。）を示し、Ｘは塩素原子、臭素原子ま
たはＣＨ3 ＣＯＯ−基を示す。］で表わされるアゾビス
アミジン塩および該アゾビスアミジン塩に対して１０〜
３０，０００ｐｐｍの水性有機溶媒および水のいずれに
も溶解し得るバインダーよりなり粒径０．３〜１０ｍｍ
を有するアゾビスアミジン塩の顆粒。 - 【請求項８】 該バインダーが有機高分子化合物である
請求項７に記載のアゾビスアミジン塩の顆粒。 - 【請求項９】 該有機高分子化合物がポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルイソブチルエーテル、ポリビニルアミ
ンおよびポリエチレングリコールエステル（またはエー
テル）よりなる群から選ばれた少なくとも１種のもので
ある請求項８に記載のアゾビスアミジン塩の顆粒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20884295A JPH0959242A (ja) | 1995-08-16 | 1995-08-16 | アゾビスアミジン塩の造粒方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20884295A JPH0959242A (ja) | 1995-08-16 | 1995-08-16 | アゾビスアミジン塩の造粒方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959242A true JPH0959242A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=16563011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20884295A Pending JPH0959242A (ja) | 1995-08-16 | 1995-08-16 | アゾビスアミジン塩の造粒方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959242A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5834603A (en) * | 1996-11-26 | 1998-11-10 | Nippoh Chemicals Co., Ltd. | Polymerization initiator composition |
-
1995
- 1995-08-16 JP JP20884295A patent/JPH0959242A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5834603A (en) * | 1996-11-26 | 1998-11-10 | Nippoh Chemicals Co., Ltd. | Polymerization initiator composition |
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