JP2624227B2 - アゾビスアミジン塩の造粒方法 - Google Patents
アゾビスアミジン塩の造粒方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶液重合や乳化
重合の重合開始剤として使用されるアゾビスアミジン塩
の造粒方法に関する。
重合の重合開始剤として使用されるアゾビスアミジン塩
の造粒方法に関する。
【０００２】
【発明の背景】2,2'-アゾビスイソブチルアミジン塩酸
塩及び同酢酸塩、2,2'-アゾビス(N,N'-ジメチレンイソ
ブチルアミジン)塩酸塩及び同酢酸塩等に代表されるア
ゾビスアミジン塩は、構造から推測されるように水によ
く溶解し、従って水溶液重合或は乳化重合の重合開始剤
として使用される。即ち、酸性水溶液で用いると極めて
高活性の水溶性重合開始剤として作用し、また、乳化重
合の開始剤としてこれを使用すれば、ポリマー末端に正
電荷をもつラテックスを与える。アゾビスアミジン塩
は、種々の用途、例えばアクリルアミド、アリルアミ
ン、ビニルピロリドン等水溶性モノマーの重合、カチオ
ン性ポリマーの製造、フッ素系樹脂の製造、各種乳化重
合、光重合等に用いられており、これら用途に於ける使
用上、取扱い上等の面で作業性に優れた形態での供給が
強く望まれている。特に、アゾビスアミジン塩の場合
は、通常微粉末であり、しかも皮膚刺激性を有している
ので、取扱時、粉塵付着による弊害が当然予想される
為、このような弊害を未然に防止する上からも、作業性
に優れた形態での供給が切に望まれていた。
塩及び同酢酸塩、2,2'-アゾビス(N,N'-ジメチレンイソ
ブチルアミジン)塩酸塩及び同酢酸塩等に代表されるア
ゾビスアミジン塩は、構造から推測されるように水によ
く溶解し、従って水溶液重合或は乳化重合の重合開始剤
として使用される。即ち、酸性水溶液で用いると極めて
高活性の水溶性重合開始剤として作用し、また、乳化重
合の開始剤としてこれを使用すれば、ポリマー末端に正
電荷をもつラテックスを与える。アゾビスアミジン塩
は、種々の用途、例えばアクリルアミド、アリルアミ
ン、ビニルピロリドン等水溶性モノマーの重合、カチオ
ン性ポリマーの製造、フッ素系樹脂の製造、各種乳化重
合、光重合等に用いられており、これら用途に於ける使
用上、取扱い上等の面で作業性に優れた形態での供給が
強く望まれている。特に、アゾビスアミジン塩の場合
は、通常微粉末であり、しかも皮膚刺激性を有している
ので、取扱時、粉塵付着による弊害が当然予想される
為、このような弊害を未然に防止する上からも、作業性
に優れた形態での供給が切に望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した如
き状況に鑑みなされたもので、アゾビスアミジン塩の効
果的な造粒方法の提供をその課題とする。
き状況に鑑みなされたもので、アゾビスアミジン塩の効
果的な造粒方法の提供をその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式［Ｉ］
【０００５】
【化４】
【０００６】［式中、Ｒ1，Ｒ2は夫々独立してアルキル
基又はシクロアルキル基を示し、Ｒ1とＲ2とで脂肪族環
を形成していてもよく、Ｇは
基又はシクロアルキル基を示し、Ｒ1とＲ2とで脂肪族環
を形成していてもよく、Ｇは
【０００７】
【化５】
【０００８】又は
【０００９】
【化６】
【００１０】で示されるグアニル基（但し、Ｒ3，Ｒ4は
夫々独立して水素原子、アルキル基、置換アルキル基、
シクロアルキル基、アリル基、フェニル基又は置換フェ
ニル基を示し、Ｒ5は置換基を有していてもよい低級ア
ルキレン基を示し、Ｒ6は水素原子又はヒドロキシアル
キル基を示す。）を示し、ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＣＨ3Ｃ
ＯＯ−基を示す。］で表わされるアゾビスアミジン塩を
造粒するに際し、水をバインダーとして用いることを特
徴とするアゾビスアミジン塩の造粒方法、の発明であ
る。
夫々独立して水素原子、アルキル基、置換アルキル基、
シクロアルキル基、アリル基、フェニル基又は置換フェ
ニル基を示し、Ｒ5は置換基を有していてもよい低級ア
ルキレン基を示し、Ｒ6は水素原子又はヒドロキシアル
キル基を示す。）を示し、ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＣＨ3Ｃ
ＯＯ−基を示す。］で表わされるアゾビスアミジン塩を
造粒するに際し、水をバインダーとして用いることを特
徴とするアゾビスアミジン塩の造粒方法、の発明であ
る。
【００１１】即ち、本発明者らは、各種用途に於て、作
業性に優れ、且つ粉塵付着等による弊害の少ないアゾビ
スアミジン塩を提供すべく、その造粒方法について鋭意
研究を重ねた結果、水をバインダーとしてこれを造粒す
ることにより、品質的に粉末品と全く差がなく、しかも
顆粒強度、経時安定性共に優れ、上記した目的を充分達
成し得るアゾビスアミジン塩の顆粒が得られることを見
出し、本発明を完成するに至った。
業性に優れ、且つ粉塵付着等による弊害の少ないアゾビ
スアミジン塩を提供すべく、その造粒方法について鋭意
研究を重ねた結果、水をバインダーとしてこれを造粒す
ることにより、品質的に粉末品と全く差がなく、しかも
顆粒強度、経時安定性共に優れ、上記した目的を充分達
成し得るアゾビスアミジン塩の顆粒が得られることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【００１２】本発明に係わる一般式［Ｉ］で表わされる
アゾビスアミジン塩に於けるＲ1，Ｒ2としては、例えば
メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，アミル
基，ヘキシル基等のアルキル基、例えばシクロプロピル
基，シクロヘプチル基，シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基が挙げられ、互いに同じであっても異なってい
てもよく、また、Ｒ1とＲ2とが互いに結合し、
アゾビスアミジン塩に於けるＲ1，Ｒ2としては、例えば
メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，アミル
基，ヘキシル基等のアルキル基、例えばシクロプロピル
基，シクロヘプチル基，シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基が挙げられ、互いに同じであっても異なってい
てもよく、また、Ｒ1とＲ2とが互いに結合し、
【００１３】
【化７】
【００１４】が、例えば、シクロヘキサン，シクロヘプ
タン，シクロオクタン等の如き脂肪族環を形成していて
もよい。一般式［Ｉ］に於けるグアニル基Ｇとしては、
例えば
タン，シクロオクタン等の如き脂肪族環を形成していて
もよい。一般式［Ｉ］に於けるグアニル基Ｇとしては、
例えば
【００１５】
【化８】
【００１６】又は
【００１７】
【化９】
【００１８】で示されるグアニル基が挙げられ、Ｒ3，
Ｒ4としては、水素原子、例えばメチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，オク
チル基，ノニル基，デシル基等のアルキル基（直鎖状，
分枝状いずれにても可）、例えばヒドロキシエチル基，
ヒドロキシプロピル基，クロロエチル基，ブロモエチル
基，クロロプロピル基，ブロモプロピル基，ベンジル
基，フェネチル基等の置換アルキル基、例えばシクロプ
ロピル基，シクロヘプチル基，シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基、アリル基、フェニル基、例えば、トリ
ル基，エチルフェニル基，メトキシフェニル基，エトキ
シフェニル基，ヒドロキシフェニル基，ニトロフェニル
基，アミノフェニル基，アセチルフェニル基，アセチル
アミノフェニル基等の置換フェニル基等が挙げられ、Ｒ
5としては、例えば、-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-等の如
き低級アルキレン基、若しくは、これら低級アルキレン
基の水素のいくつかがメチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基等の低級アルキル基、又は、水酸基で置き
換ったものが挙げられ、またＲ6としては水素原子又
は、例えばヒドロキシメチル基，ヒドロキシエチル基，
ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基が挙げ
られる。また、一般式［Ｉ］に於けるＨＸとしてはＨＣ
ｌ、ＨＢｒ又はＣＨ3ＣＯＯＨが挙げられる。
Ｒ4としては、水素原子、例えばメチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，オク
チル基，ノニル基，デシル基等のアルキル基（直鎖状，
分枝状いずれにても可）、例えばヒドロキシエチル基，
ヒドロキシプロピル基，クロロエチル基，ブロモエチル
基，クロロプロピル基，ブロモプロピル基，ベンジル
基，フェネチル基等の置換アルキル基、例えばシクロプ
ロピル基，シクロヘプチル基，シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基、アリル基、フェニル基、例えば、トリ
ル基，エチルフェニル基，メトキシフェニル基，エトキ
シフェニル基，ヒドロキシフェニル基，ニトロフェニル
基，アミノフェニル基，アセチルフェニル基，アセチル
アミノフェニル基等の置換フェニル基等が挙げられ、Ｒ
5としては、例えば、-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-等の如
き低級アルキレン基、若しくは、これら低級アルキレン
基の水素のいくつかがメチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基等の低級アルキル基、又は、水酸基で置き
換ったものが挙げられ、またＲ6としては水素原子又
は、例えばヒドロキシメチル基，ヒドロキシエチル基，
ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基が挙げ
られる。また、一般式［Ｉ］に於けるＨＸとしてはＨＣ
ｌ、ＨＢｒ又はＣＨ3ＣＯＯＨが挙げられる。
【００１９】本発明は水をバインダーとして用いる点に
特徴を有し、水さえ用いれば他の助剤等は特に用いる必
要はないが、例えばメタノール，エタノール，イソプロ
パノール等、水とよく混和し、しかも容易に揮散し得る
溶媒の存在は、水のバインダーとしての効果を損なわな
い限り特にこれの併用を妨げるものではない。即ち、換
言すればこのような溶媒と水との混合溶媒は本発明の目
的に充分使用し得る。このような、本発明に於て水との
混合溶媒として使用可能な（水との併用が可能な）溶媒
としては、前記メタノール，エタノール，イソプロパノ
ール等の低級アルコール類の他に、アセトン，メチルエ
チルケトン等のケトン類やジオキサン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の水
溶性の有機溶媒が挙げられる。しかしながら、これら水
溶性有機溶媒でもこれを水との混合溶媒として用いない
限り（水と併用しない限り）、他の、水に不溶の有機溶
媒、例えば芳香族炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素
系溶媒、エーテル系溶媒等と同様それ自体バインダーと
しての役割は全く果たさない。本発明に於てバインダー
として用いる水の量は、造粒しようとするアゾビスアミ
ジン塩の乾燥状態により、また、用いる造粒機の種類や
造粒条件等により若干異なるが、乾燥品を用いた場合は
通常、同塩の10〜22％（wt／wt）、好ましくは12〜20％
（wt／wt）量が用いられ、未乾燥品（通常、洗浄に用い
たメタノールが５〜15％程度含有されている。）を用い
た場合には通常、同塩（dry換算量）の５〜18％（wt／w
t）、好ましくは６〜15％（wt／wt）量が用いられる。
また、水と水溶性有機溶媒とを併用する場合は通常、水
と水溶性有機溶媒の重量比が１：０〜1.5好ましくは
１：0.5〜1.3となるように適宜組み合わせて用いられる
が、その総使用量としては、含まれる水の総量がアゾビ
スアミジン塩の５〜18％（wt／wt）好ましくは６〜15％
（wt／wt）となるような量であることが望ましい。
特徴を有し、水さえ用いれば他の助剤等は特に用いる必
要はないが、例えばメタノール，エタノール，イソプロ
パノール等、水とよく混和し、しかも容易に揮散し得る
溶媒の存在は、水のバインダーとしての効果を損なわな
い限り特にこれの併用を妨げるものではない。即ち、換
言すればこのような溶媒と水との混合溶媒は本発明の目
的に充分使用し得る。このような、本発明に於て水との
混合溶媒として使用可能な（水との併用が可能な）溶媒
としては、前記メタノール，エタノール，イソプロパノ
ール等の低級アルコール類の他に、アセトン，メチルエ
チルケトン等のケトン類やジオキサン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の水
溶性の有機溶媒が挙げられる。しかしながら、これら水
溶性有機溶媒でもこれを水との混合溶媒として用いない
限り（水と併用しない限り）、他の、水に不溶の有機溶
媒、例えば芳香族炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素
系溶媒、エーテル系溶媒等と同様それ自体バインダーと
しての役割は全く果たさない。本発明に於てバインダー
として用いる水の量は、造粒しようとするアゾビスアミ
ジン塩の乾燥状態により、また、用いる造粒機の種類や
造粒条件等により若干異なるが、乾燥品を用いた場合は
通常、同塩の10〜22％（wt／wt）、好ましくは12〜20％
（wt／wt）量が用いられ、未乾燥品（通常、洗浄に用い
たメタノールが５〜15％程度含有されている。）を用い
た場合には通常、同塩（dry換算量）の５〜18％（wt／w
t）、好ましくは６〜15％（wt／wt）量が用いられる。
また、水と水溶性有機溶媒とを併用する場合は通常、水
と水溶性有機溶媒の重量比が１：０〜1.5好ましくは
１：0.5〜1.3となるように適宜組み合わせて用いられる
が、その総使用量としては、含まれる水の総量がアゾビ
スアミジン塩の５〜18％（wt／wt）好ましくは６〜15％
（wt／wt）となるような量であることが望ましい。
【００２０】本発明に係るアゾビスアミジン塩は、一般
に水溶液状態では極めて高活性で、分解し易く、また、
水を含んだ状態で放置すると、経時的に劣化することも
知られているが、本発明では、このようなアゾビスアミ
ジン塩を水を用いて造粒するにもかかわらず、同塩は品
質の劣化を来すことなく極めて安定に造粒される。この
ことは、極めて意外なことであった。
に水溶液状態では極めて高活性で、分解し易く、また、
水を含んだ状態で放置すると、経時的に劣化することも
知られているが、本発明では、このようなアゾビスアミ
ジン塩を水を用いて造粒するにもかかわらず、同塩は品
質の劣化を来すことなく極めて安定に造粒される。この
ことは、極めて意外なことであった。
【００２１】本発明のアゾビスアミジン塩の造粒方法に
於て、造粒の方法自体は、自体公知の方法、例えば、押
出造粒法、転動造粒法、噴霧造粒法等を適宜選択してこ
れを行えばよく、造粒温度も通常、室温で充分である。
於て、造粒の方法自体は、自体公知の方法、例えば、押
出造粒法、転動造粒法、噴霧造粒法等を適宜選択してこ
れを行えばよく、造粒温度も通常、室温で充分である。
【００２２】本発明の造粒方法に関し、2,2'-アゾビス
イソブチルアミジン塩酸塩（和光純薬工業株式会社製。
商品名：Ｖ−50。）を押出造粒法によって造粒する場合
を例にとって、更に詳しく説明する。即ち、先ず、Ｖ−
50粉体に水を加え、混練して粉体の結合力を調整し、次
いで圧縮して空隙を最小にした後、粒に成形する形状の
穴から押し出す。造粒機は、グラニュレーターやペレッ
ター等、適当なものを使用すればよい。スクリュー式ペ
レッターを用いる場合は、Ｖ−50粉体に適量の水、例え
ばＶ−50粉体に対し約12％〜20％程度の水を加え、混
合、捏和、造粒すれば、円柱状顆粒が得られる。得られ
たＶ−50顆粒の品質は粉末品と全く差がなく、顆粒強
度、経時安定性共に充分である。
イソブチルアミジン塩酸塩（和光純薬工業株式会社製。
商品名：Ｖ−50。）を押出造粒法によって造粒する場合
を例にとって、更に詳しく説明する。即ち、先ず、Ｖ−
50粉体に水を加え、混練して粉体の結合力を調整し、次
いで圧縮して空隙を最小にした後、粒に成形する形状の
穴から押し出す。造粒機は、グラニュレーターやペレッ
ター等、適当なものを使用すればよい。スクリュー式ペ
レッターを用いる場合は、Ｖ−50粉体に適量の水、例え
ばＶ−50粉体に対し約12％〜20％程度の水を加え、混
合、捏和、造粒すれば、円柱状顆粒が得られる。得られ
たＶ−50顆粒の品質は粉末品と全く差がなく、顆粒強
度、経時安定性共に充分である。
【００２３】本発明の方法によれば、通常、粒径約300
μ以上のもの90％以上から成る顆粒強度大なるアゾビス
アミジン塩の顆粒が容易に得られる。
μ以上のもの90％以上から成る顆粒強度大なるアゾビス
アミジン塩の顆粒が容易に得られる。
【００２４】本発明の方法により得られるアゾビスアミ
ジン塩顆粒は同微粉や同塊状個体と比較して、流動性が
極めて良好で、しかもダスティングが少ない為、同塩を
用いる各種用途に於て、作業性が著しく改善され、ま
た、粉塵付着による弊害も除かれる。以下に実施例を示
すが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
ジン塩顆粒は同微粉や同塊状個体と比較して、流動性が
極めて良好で、しかもダスティングが少ない為、同塩を
用いる各種用途に於て、作業性が著しく改善され、ま
た、粉塵付着による弊害も除かれる。以下に実施例を示
すが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
【００２５】
実施例１．Ｖ−50粉末品 1.0kgに、約13.3％（wt／wt）
相当の水を添加、混和後、ＥＸＤ−60型エックペレッタ
ー（不二バウダル株式会社製）で顆粒化し、乾燥して粒
径300μ以上のもの90％以上の顆粒を得た。顆粒前粉末
品と顆粒品との品質に有意差は認められなかった。ま
た、顆粒の震動テスト、荷重テスト共に良好で、室温付
近に於ける経日変化（４ヶ月以上）も全く認められなか
った。
相当の水を添加、混和後、ＥＸＤ−60型エックペレッタ
ー（不二バウダル株式会社製）で顆粒化し、乾燥して粒
径300μ以上のもの90％以上の顆粒を得た。顆粒前粉末
品と顆粒品との品質に有意差は認められなかった。ま
た、顆粒の震動テスト、荷重テスト共に良好で、室温付
近に於ける経日変化（４ヶ月以上）も全く認められなか
った。
【００２６】実施例２．実施例１に於て、水を約13.3％
（wt／wt）相当量添加する代りに水を約18.4％（wt／w
t）相当量添加し、その他は実施例１と全く同様にして
Ｖ−50の造粒を行ない、実施例１と同様の結果を得た。
尚、本実施例で得られたＶ−50顆粒の粒度分布は下記の
通りであった。 ７〜32mesh（粒径 500〜2830μ） 93.3％ 32〜42mesh（粒径 350〜 500μ） 3.1％ 42〜80mesh 2.8％ 80mesh以上 0.8％
（wt／wt）相当量添加する代りに水を約18.4％（wt／w
t）相当量添加し、その他は実施例１と全く同様にして
Ｖ−50の造粒を行ない、実施例１と同様の結果を得た。
尚、本実施例で得られたＶ−50顆粒の粒度分布は下記の
通りであった。 ７〜32mesh（粒径 500〜2830μ） 93.3％ 32〜42mesh（粒径 350〜 500μ） 3.1％ 42〜80mesh 2.8％ 80mesh以上 0.8％
【００２７】実施例３．実施例１に於てＶ−50粉末品
1.0kgを用いる代りにＶ−50 wet品（乾燥減量 10.1％−
殆どメタノール） ３kgを用い、その他は実施例１と全
く同様にしてＶ−50の造粒を行ない、実施例１と同様の
結果を得た。尚、本実施例で得られたＶ−50顆粒の粒度
分布は下記の通りであった。 ８〜32mesh（粒径 500〜2380μ） 94.6％ 32〜48mesh（粒径 297〜 500μ） 3.4％ 48〜80mesh 1.2％ 80mesh以上 0.8％
1.0kgを用いる代りにＶ−50 wet品（乾燥減量 10.1％−
殆どメタノール） ３kgを用い、その他は実施例１と全
く同様にしてＶ−50の造粒を行ない、実施例１と同様の
結果を得た。尚、本実施例で得られたＶ−50顆粒の粒度
分布は下記の通りであった。 ８〜32mesh（粒径 500〜2380μ） 94.6％ 32〜48mesh（粒径 297〜 500μ） 3.4％ 48〜80mesh 1.2％ 80mesh以上 0.8％
【００２８】実施例４．実施例１に於てＶ−50粉末品
１kgを用いる代りにＶ−50 wet品（乾燥減量 8.7％−殆
どメタノール） ４kgを用い、約13.3％（wt／wt）相当
量の水の代りに約７％（wt／wt）相当量の水を添加し、
それ以外は実施例１と全く同様にしてＶ−50の造粒を行
ない、実施例１と同様の結果を得た。尚、本実施例で得
られたＶ−50顆粒の粒度分布は下記の通りであった。 ８〜32mesh 93.5％ 32〜48mesh 4.1％ 48〜80mesh 1.5％ 80mesh以上 0.9％
１kgを用いる代りにＶ−50 wet品（乾燥減量 8.7％−殆
どメタノール） ４kgを用い、約13.3％（wt／wt）相当
量の水の代りに約７％（wt／wt）相当量の水を添加し、
それ以外は実施例１と全く同様にしてＶ−50の造粒を行
ない、実施例１と同様の結果を得た。尚、本実施例で得
られたＶ−50顆粒の粒度分布は下記の通りであった。 ８〜32mesh 93.5％ 32〜48mesh 4.1％ 48〜80mesh 1.5％ 80mesh以上 0.9％
【００２９】実施例５．実施例１に於て、約13.3％（wt
／wt）相当量の水を添加する代りに、約10％（wt／wt）
相当量のメタノールと約８％（wt／wt）相当量の水を添
加し、それ以外は実施例１と全く同様にしてＶ−50の造
粒を行ない、実施例１と同様の結果を得た。尚、本実施
例で得られたＶ−50顆粒の粒度分布は以下の通りであっ
た。 ８〜32mesh 93.0％ 32〜48mesh 3.5％ 48〜80mesh 2.3％ 80mesh以上 1.2％
／wt）相当量の水を添加する代りに、約10％（wt／wt）
相当量のメタノールと約８％（wt／wt）相当量の水を添
加し、それ以外は実施例１と全く同様にしてＶ−50の造
粒を行ない、実施例１と同様の結果を得た。尚、本実施
例で得られたＶ−50顆粒の粒度分布は以下の通りであっ
た。 ８〜32mesh 93.0％ 32〜48mesh 3.5％ 48〜80mesh 2.3％ 80mesh以上 1.2％
【００３０】実施例６．実施例１に於て、Ｖ−50粉末品
１kgを用いる代りにＶ−50 wet品（乾燥減量6.7％−殆
どメタノール） ４kgを用い、約13.3％（wt／wt）相当
量の水の代りに約５％（wt／wt）相当量のメタノールと
約９％（wt／wt）相当量の水を添加し、それ以外は実施
例１と全く同様にしてＶ−50の造粒を行ない、実施例１
と同様の結果を得た。尚、本実施例で得られたＶ−50顆
粒の粒度分布は以下の通りであった。
１kgを用いる代りにＶ−50 wet品（乾燥減量6.7％−殆
どメタノール） ４kgを用い、約13.3％（wt／wt）相当
量の水の代りに約５％（wt／wt）相当量のメタノールと
約９％（wt／wt）相当量の水を添加し、それ以外は実施
例１と全く同様にしてＶ−50の造粒を行ない、実施例１
と同様の結果を得た。尚、本実施例で得られたＶ−50顆
粒の粒度分布は以下の通りであった。
【００３１】実施例７．実施例１に於てＶ−50粉末品
１kgを用いる代りにＶ−50 wet品（乾燥減量 6.7％−殆
どメタノール） ４kgを用い、約13.3％（wt／wt）相当
量の水の代りに約14％（wt／wt）相当量の水を添加し、
それ以外は実施例１と全く同様にしてＶ−50の造粒を行
ない、実施例１と同様の結果を得た。尚、本実施例で得
られたＶ−50顆粒の粒度分布は以下の通りであった。
１kgを用いる代りにＶ−50 wet品（乾燥減量 6.7％−殆
どメタノール） ４kgを用い、約13.3％（wt／wt）相当
量の水の代りに約14％（wt／wt）相当量の水を添加し、
それ以外は実施例１と全く同様にしてＶ−50の造粒を行
ない、実施例１と同様の結果を得た。尚、本実施例で得
られたＶ−50顆粒の粒度分布は以下の通りであった。
【００３２】実施例８．実施例５に於て、約10％（wt／
wt）相当量のメタノールと約８％（wt／wt）相当量の水
を添加する代りに、約10％（wt／wt）相当量のアセトニ
トリルと約９％（wt／wt）相当量の水を添加し、それ以
外は実施例５と全く同様にしてＶ−50の造粒を行ない、
実施例５と同様の結果を得た。尚、アセトニトリルをエ
タノール，イソプロパノール，ジオキサン，ジメチルホ
ルムアミドに代えても全く同様の結果が得られた。
wt）相当量のメタノールと約８％（wt／wt）相当量の水
を添加する代りに、約10％（wt／wt）相当量のアセトニ
トリルと約９％（wt／wt）相当量の水を添加し、それ以
外は実施例５と全く同様にしてＶ−50の造粒を行ない、
実施例５と同様の結果を得た。尚、アセトニトリルをエ
タノール，イソプロパノール，ジオキサン，ジメチルホ
ルムアミドに代えても全く同様の結果が得られた。
【００３３】実施例９．2,2'-アゾビス(N,N'-ジメチレ
ンイソブチルアミジン)塩酸塩（和光純薬工業株式会社
製。商品名：ＶＡ−044。）粉末品を用いて、実施例１
と同様にして造粒し、同様の顆粒を得た。尚、本実施例
で得られたＶＡ−044顆粒の粒度分布は以下の通りであ
った。 ８〜32mesh 93.9％ 32〜48mesh 3.5％ 48〜80mesh 1.8％ 80mesh以上 0.8％
ンイソブチルアミジン)塩酸塩（和光純薬工業株式会社
製。商品名：ＶＡ−044。）粉末品を用いて、実施例１
と同様にして造粒し、同様の顆粒を得た。尚、本実施例
で得られたＶＡ−044顆粒の粒度分布は以下の通りであ
った。 ８〜32mesh 93.9％ 32〜48mesh 3.5％ 48〜80mesh 1.8％ 80mesh以上 0.8％
【００３４】
【発明の効果】本発明は、水溶性ラジカル重合開始剤と
して有用なアゾビスアミジン塩の効果的な造粒方法を初
めて提供するものであり、本発明により同塩を用いる各
種用途に於て作業性が著しく改善され、且つ、粉塵付着
による弊害も除かれた点に甚だ顕著な効果を奏するもの
である。
して有用なアゾビスアミジン塩の効果的な造粒方法を初
めて提供するものであり、本発明により同塩を用いる各
種用途に於て作業性が著しく改善され、且つ、粉塵付着
による弊害も除かれた点に甚だ顕著な効果を奏するもの
である。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｒ1，Ｒ2は夫々独立してアルキル基又はシクロ
アルキル基を示し、Ｒ1とＲ2とで脂肪族環を形成してい
てもよく、Ｇは 【化２】 又は 【化３】 で示されるグアニル基（但し、Ｒ3，Ｒ4は夫々独立して
水素原子、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリル基、フェニル基又は置換フェニル基を示
し、Ｒ5は置換基を有していてもよい低級アルキレン基
を示し、Ｒ6は水素原子又はヒドロキシアルキル基を示
す。）を示し、ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＣＨ3ＣＯＯ−基を
示す。］で表わされるアゾビスアミジン塩を造粒するに
際し、水をバインダーとして用いることを特徴とするア
ゾビスアミジン塩の造粒方法。 - 【請求項２】 アゾビスアミジン塩に対して10〜22％
（wt/wt）の水を用いる請求項１に記載の造粒方法。 - 【請求項３】 水溶性有機溶媒を併用する請求項１に記
載の造粒方法。 - 【請求項４】 水１に対し、1.5重量倍以下の水溶性有
機溶媒を併用する請求項３に記載の造粒方法。 - 【請求項５】 アゾビスアミジン塩に対して６〜15％
（wt/wt）の水を用いる請求項３又は４に記載の造粒方
法。 - 【請求項６】 水溶性有機溶媒がメタノールである請求
項３〜５のいずれかに記載の造粒方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14647096A JP2624227B2 (ja) | 1986-05-13 | 1996-05-17 | アゾビスアミジン塩の造粒方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10912786 | 1986-05-13 | ||
| JP61-109127 | 1986-05-13 | ||
| JP14647096A JP2624227B2 (ja) | 1986-05-13 | 1996-05-17 | アゾビスアミジン塩の造粒方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62110975A Division JP2568408B2 (ja) | 1986-05-13 | 1987-05-07 | アゾビスアミジン塩の顆粒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08333323A JPH08333323A (ja) | 1996-12-17 |
| JP2624227B2 true JP2624227B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=26448913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14647096A Expired - Fee Related JP2624227B2 (ja) | 1986-05-13 | 1996-05-17 | アゾビスアミジン塩の造粒方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2624227B2 (ja) |
-
1996
- 1996-05-17 JP JP14647096A patent/JP2624227B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08333323A (ja) | 1996-12-17 |
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Legal Events
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