JPH04149157A - 顆粒状あるいは粒状トリエチレンジアミンおよびその製造方法 - Google Patents

顆粒状あるいは粒状トリエチレンジアミンおよびその製造方法

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JPH04149157A
JPH04149157A JP2272273A JP27227390A JPH04149157A JP H04149157 A JPH04149157 A JP H04149157A JP 2272273 A JP2272273 A JP 2272273A JP 27227390 A JP27227390 A JP 27227390A JP H04149157 A JPH04149157 A JP H04149157A
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triethylenediamine
teda
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solubility
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Tadao Onaka
大中　忠生
Masahiko Fujii
正彦 藤井
Akihiko Nomura
野村　彰彦
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Tosoh Corp
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Tosoh Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/20—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C07C211/22—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2/00—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
    • B01J2/30—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic using agents to prevent the granules sticking together; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は流動性に富み貯蔵安定性に優れ、かつ溶液中で
速やかに分散し溶解する顆粒状あるいは粒状トリエチレ
ンジアミン（以下、ＴＥＤＡと略す。）およびその製造
方法に関する。
（従来の技術） ＴＥＤＡは昇華性が強く凝縮性、付着性を有し、また強
い吸湿性のある固結しやすい化合物で、わずかな水分の
混入や温度上昇により容易に固結が生じる。このため、
ＴＥＤＡ粉体は特にその取扱いに注意を要し、また粉体
が固結した場合は取扱いが極めて困難となる。
一般に粉体を取扱うプロセスではブリッジの形成による
閉そく現象を防止するため各種の対策を講じている。例
えば、貯蔵容器の形状、容量、材質や排出口の形状、大
きさについての改良あるいは粉体の取り出し方法として
振動機　エアーノツカーや圧搾空気の噴射装置などを用
いた方法の採用等である。
しかし、ＴＥＤＡ粉体では物理的現象によるブリッジ形
成のほか、強い昇華性や吸湿性にともなう固結現象があ
るためプロセス上の機器による対応だけでは十分な成果
をあげることはできなかった。
この様な固結性を有する粉体の固結防止策としては、粉
体中の不純物の除去、粉体へ固結防止剤の添加を行う、
あるいは貯蔵槽等に保存できないため製品形態として密
閉容器を使用し粉体の貯蔵するなどの手段により適宜行
なわれているのが現状である。しかしＴＥＤＡ粉体は密
閉容器中に貯蔵した場合でもなお固結する。また昇華性
の強いＴＥＤＡは純度を上げても、逆に固結が促進され
る。また従来使用されてきた固結防止剤の添加による方
法は効果の面で十分満足し得る状態とはいえない。この
様にＴＥＤＡ粉体に対してはその固結防止方法に苦慮し
ているのが現状である。
（発明が解決しようとする課題） 粉体は一般に凝集性、付着性を有するものが多く、各種
の方法が講じられてきた。しかし、加えて固結性を有す
るＴＥＤＡは昇華性が強く外温などの変化により昇華、
凝縮を繰返す結果、粉体（結晶）間に強固なブリッジを
形成する。これによりＴＥＤＡは容器内で全体的に固結
し容易に崩れなくなり、振動機などの装置上の対策では
対応できなくなる。また製品容器内での固結は製品の取
り出しが困難になるほか、ブロック状のＴＥＤＡは溶解
性が極めて悪く、溶解には長時間が必要となる。
ＴＥＤＡは一般にＮ−アミノエチルピペラジンあるいは
ヒドロキシルエチルピペラジンなどから合成、製造され
る。これらの方法をとれば、いずれもＴＥＤＡは淡黄色
な白色結晶として得られる。
また副生成物としてアルキルピラジンなどが含まれてい
る。この副生成物には多少の固結抑制作用があった。し
かし近年高純度のＴＥＤＡ結晶が望まれるようになった
結果、更に精製技術の向上により高純度のＴＥＤＡ結晶
が製造されている。これによりＴＥＤＡの固結性は急激
に高まり、製造プロセス上、あるいは保存上の問題が生
じてきた。
本発明の目的は、流動性に富み貯蔵安定性に優れ、かつ
溶液中で速やかに分散し溶解する顆粒状あるいは粒状Ｔ
ＥＤＡおよびその製造方法を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 上記現状に鑑み鋭意検討した結果本発明者らは、粉末状
のＴＥＤＡ１００重量部に対して水あるいは有機溶媒を
３〜２０重量部と添加剤を０．５〜１０重量部の割合で
配合し、造粒および乾燥することにより、効果的に流動
性に富み貯蔵安定性に優れ、かつ溶液中で速やかに分散
し溶解する顆粒状あるいは粒状のＴＥＤＡおよびその製
造方法を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は粉末状ＴＥＤＡに対して水あるいは有機
溶媒および添加剤を所定の割合で配合し、造粒および乾
燥することによって、流動性に富み、貯蔵安定性、溶解
性に優れた顆粒状あるいは粒状のＴＥＤＡおよびその製
造方法を提供する。
以下その詳細について説明する。
本発明における添加剤とは、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチルセ
ルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースなどのセルロース類、ポリビニルピロリドン、ポリ
ビニルアルコール、グリコール類、ポリエチレングリコ
ール類などを意味する。
これらの添加量は添加剤のバインダー能力により変化す
るが、一般にはＴＥＤＡ１００重量部に対して０．５〜
１０重量部の範囲であり、望ましくは１〜５重量部であ
る。ただし、過剰の添加は造粒工程、乾燥工程において
も過剰のブロッキング現象を引起こすため好ましくない
。
造粒の際に使用する溶媒は添加剤を溶解し得るものであ
れば特に制限はないが一般的には水あるいはメタノール
、エタノール、プロパツール等のアルコール類が使用可
能である。乾燥工程での効率から望ましくはメタノール
、エタノールが適当である。添加量は添加剤の種類によ
り変化するが、一般にはＴＥＤＡ１００重量部に対して
３〜２０重量部の範囲であり、望ましくは５〜１０重量
部である。この溶媒量は製品の粒度に影響を与えると共
に、造粒の重要な条件である。例えば、添加量が少ない
場合は溶媒が均一に広がらないために造粒が困難となる
。また、過剰の添加では乾燥工程の効率が低下する。
造粒工程においては混合造粒機を使用する。製品の粒度
は３０メツシュ以上、好ましくは１０〜１５メツシユが
望ましい。３０メツシユ以下では十分な流動性と貯蔵安
定性が得られない。また、３０メツシユ以下の粒子が多
量に含まれる場合や粒度分布が広くなりすぎると粉体の
ブロッキング現象を助長する傾向が見られるため分級操
作を行う必要がある。一般に造粒時間は１〜１０分で良
く、長時間造粒を行うと粒径は大きくなるが粒度分布は
広がる。
（発明の効果） このように本発明は粉末状ＴＥＤＡに対して水あるいは
有機溶媒および添加剤を所定の割合で調合し、造粒およ
び乾燥することによって、流動性に富み貯蔵安定性に優
れ、また優れた溶解性を示す顆粒状あるいは粒状のＴＥ
ＤＡおよびその製造方法を提供する画期的な技術である
。
（実施例） 以下に本発明の具体的な実施例を示すが、これによって
本発明はなんら制限されるもので（嘘なし）。
なお、得られた顆粒状および粒状のＴＥＤＡの評価項目
として貯蔵安定性と溶解性を評価した。
貯蔵安定性の指標には次の方法にて固結度を測定した。
測定方法および判定基準は次の通りである。
サンプルを一片５　ｃｍ　ｓ高さ２ｃｍの容器に詰め、
−片５（１）のプラスチック板を載せ、その上より３０
０ｇの重りを載せ、湿度１％以下のデシケータ−中に保
存した。この際、結晶に加わる圧力は１２ｇ／ｃ−であ
る。
テンケータ−中に−か月保存した後、重りおよび容器を
取除きプラスチ・ツク板を下にして本屋式硬度計にて結
晶塊中央部に圧力を加え粉砕され２２時の圧力を読取っ
た。このようにして得られｔこ値を下記の３ランクに分
類し、固結度の指標とし評価した。
Ａランク・・・粉砕圧力１．０ｋｇ／ｃ−以下で、はと
んど固結が進行しておらず微小な 衝撃でブロックが粉砕される結晶 Ｂランク・・・粉砕圧力１０．０ｋｇ／ｃＪ以下で、固
結が全体的に進んでおり軽度な衝 撃ではブロックが粉砕されない結晶 Ｃランク・・・粉砕圧力１０．０ｋｇ／ｃ−以上で、固
結が完全に進んでおり、粉砕には 相当強度な衝撃が必要なブロックが 形成されている結晶 また溶解性の指標には固結度の測定時と同様にして作ら
れたものをサンプルとして使用し、一定の攪拌状態にし
た５０℃、５００ｍｔ！のジプロピレングリコール中に
投入し、 溶解時間を測定した。
実施例１ ５０〜２００メツシユの粒度を持つＴＥＤＡ粉末３ｋｇ
を２５．Ｑの混合造粒機に入れ十分攪拌しながらメタノ
ール３００−中ヒドロキシプロピルセルロース１０ｇを
含む溶成を添加する。添加後１分で１０〜３０メツシユ
の顆粒状ＴＥＤＡが得られる。ただし、このＴＥＤＡは
湿潤状態であるので、流動層乾燥機にて４０℃、３０分
乾燥させた。
この固結度を測定したところ、固結度はＡランクであり
全く固結をしておらず高い流動性を示した。また溶解性
の測定ではサンプルは溶液中に速やかに分散、溶解した
ため溶解時間は６分と極めて短時間であった。
このように顆粒状のＴＥＤＡは優れた貯蔵安定性と溶解
性を示した。
比較例１ ５０〜２００メツシユの粒度を持つＴＥＤＡ粉末を実施
例１と同様に固結度と溶解性を測定した。
その結果、固結度はＣランクであり、溶解時間は３５分
を要した。
実施例２ 造粒時間を１分から４分とする以外は実施例１と同様の
操作を行った。得られたＴＥＤＡは３．５〜２０メツシ
ユであった。
この固結性および溶解性を測定したところ、固結度はパ
ランクで、また溶解性の測定ではサンプルは溶液中に速
やかに分散、溶解し溶解時間は８分であった。
実施例３ メタノールの代わりにエタノールを、ヒドロキシプロピ
ルセルロースの代わりにポリビニルピロリドンをそれぞ
れ使用する以外は実施例１と同様の操作を行った。得ら
れたＴＥＤＡは１０〜３０メツシユであった。
この固結性および溶解性を測定したところ、固結度はＡ
ランクで、また溶解性の測定ではサンプルは溶液中に速
やかに分散、溶解し溶解時間は５分であった。
実施例４ メタノールの代わりに水１５０ｉを、ヒドロキンプロピ
ルセルロースの代わりにポリビニルアルコール５ｇをそ
れぞれ使用する以外は実施例１と同様の操作を行った。
得られたＴＥＤＡは１０〜３０メツシユであった。ただ
し、乾燥温度は８０℃とした。
この固結性および溶解性を測定したところ、固結度はＡ
ランクで、また溶解性の測定ではサンプルは溶液中に速
やかに分散、溶解し溶解時間は８分であった。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）３０メッシュ以上の顆粒状あるいは粒状の粉体で
    あることを特徴とするトリエチレンジアミン。
  2. （２）粉末状トリエチレンジアミン１００重量部に対し
    て水あるいは有機溶媒を３〜２０重量部と添加剤０．５
    〜１０重量部の割合でそれぞれ配合し、造粒および乾燥
    することを特徴とする顆粒状あるいは粒状のトリエチレ
    ンジアミンの製造方法。
JP2272273A 1990-10-12 1990-10-12 顆粒状あるいは粒状トリエチレンジアミンおよびその製造方法 Pending JPH04149157A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6414091A (nl) * 1964-12-04 1966-06-06 Organon Nv Werkwijze voor het vloeibaar maken van poeders alsmede de aldus verkregen poeders
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DE3674280D1 (de) * 1985-06-21 1990-10-25 Air Prod & Chem Fliessfaehiges triethylendiamin.

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CA2052748A1 (en) 1992-04-13
BR9104427A (pt) 1992-06-09
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EP0480758A1 (en) 1992-04-15

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