JP3495330B2 - 改善された織物用抗菌剤としてのエステル化されたトリクロサン誘導体 - Google Patents

改善された織物用抗菌剤としてのエステル化されたトリクロサン誘導体

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、その中にエステル
化されたトリクロサン（ｔｒｉｃｌｏｓａｎ）が拡散さ
れた各繊維から構成されるファブリックに関する。本方
法は、これまでトリクロサンのみでは達成されなかった
長期にわたる耐久性、抗菌、殺菌、及び殺真菌特性を織
物に与える。
【０００２】
【従来の技術】近年、潜在的な日々の暴露からもたらさ
れる抗微生物による汚染の危険性が非常に注目を集めて
いる。このような関心の中で注目すべき例には、ファー
ストフードレストランの調理不十分な牛肉中に見出され
るある種の大腸菌株に起因する食中毒の致死的な結果；
調理が不十分で洗浄されていない家禽食物から病気を引
き起こすサルモネラ汚染；黄色ブドウ球菌、酵母、及び
他の単細胞生物に起因する疾病及び皮膚感染が含まれ
る。このように、この領域で消費者の関心が増大するに
つれて、製造業者らは、チバガイギーからＩｒｇａｓａ
ｎ（登録商標）の商品名で入手できるトリクロサンのよ
うな抗菌物質を様々な家庭用品の中に導入し始めた。例
えば、あるブランドのポリプロピレン製まな板、液体石
鹸などは、全てこの極めて有効な抗菌化合物を含有して
いる。一般的には、液体又はポリマー媒体中へのトリク
ロサンの混和は比較的簡単である。しかしながら、織
物、特に衣服のファブリック中に、効果的な、耐久性の
ある、且つ長期にわたる抗菌特性を与える必要性が長い
間感じられてきたが、トリクロサンを用いてこれを達成
するのは非常に困難である。トリクロサンと同時に押し
出されたアクリル及び／又はアセテート繊維を含む市販
の織物製品（例えば、Ｈｏｅｃｈｓｔ Ｃｅｌａｎｅｓ
ｅはＭｉｃｒｏｓａｆｅTMの名でこのようなアセテート
製ファブリックを販売しており、Ｃｏｕｒｔａｕｌｄｓ
はＡｍｉｃｏｒTMの名でこのようなアクリルポリマー製
ファブリックを販売している）がある。しかしながら、
このような適用は、この種の繊維に限定されており、そ
れは、とりわけポリエステル、ポリアミド、コットン、
ライクラ等のファブリックに対して、及びその中では上
手く機能しない。さらに、この同時押し出し手法は、と
りわけ本発明の方法と比較して極めて高価である。
【０００３】トリクロサンとその誘導体、及びこのよう
な化合物の有する抗菌特性は、何れもＭｏｄｅｌらの米
国特許第３，５０６，７２０号と第３，９０４，６９６
号、Ｎｏｇｕｃｈｉらの米国特許第３，９２９，９０３
号、及びＢｉｎｄｌｅｒらのスイス特許第４５９，６５
６号に教示されており、これらは全て参照文献として本
明細書にその全体が組み込まれる。トリクロサンとトリ
クロサン誘導体を混和する織物の表面処理は、衣服のフ
ァブリックに一時的な抗菌特性を与えるためにも教示さ
れている。トリクロサンとその誘導体、及びそれらの分
散物は、とりわけ皮膚に対するそれらの毒性が低く、抗
菌、殺菌等の活性レベルが高いので、好ましい織物処理
剤である。しかしながら、高温での高い揮発性、高ｐＨ
の水性媒質中での高い溶解度のために、トリクロサン
は、極めて僅かな回数の洗濯を行うと、ファブリックの
基材から容易に洗浄除去されてしまう傾向がある。ま
た、上述のように、塩素系漂白剤は、トリクロサンと即
座に反応することにより、その抗菌能を減少させてしま
う。トリクロサン及び幾つかのエステル化された産物を
含むその誘導体を混和せしめる織物の処理は、Ｂｅｒｔ
ｈらの米国特許第３，７５３，９１４号、及びＢｉｎｄ
ｌｅｒのスイス特許第４５０，３４７号に開示されてお
り、両者とも参照文献としてその全体が組み込まれる。
これらの特許は何れも、トリクロサンエステルがとりわ
けファブリックの各繊維中に拡散されることにより、長
期にわたる殺微生物、殺真菌、殺菌等の効果をファブリ
ックの基材に与える手法を教示しておらず、且つ全く示
唆していない。前記スイス特許は、ファブリックを浸す
ことを論述しているが、このような処置は、織糸（ｙａ
ｒｎ）の間の透き間（ｉｎｔｅｒｓｔｉｃｅｓ）を満た
す表面的適用にすぎない（繊維・織物技術辞典中の定義
による）。拡散は、各個別の繊維中にトリクロサンを完
全に導入するために極めて高い温度を要するので、従来
技術と本発明の方法の間のこの差は、非常に区別可能な
ものとなっている。さらに、この参照文献の教示におけ
るファブリックに適用されるトリクロサンとトリクロサ
ン誘導体の量は、標準的な洗浄操作中での耐久性にとっ
ては少なすぎる。このため、長期にわたって持続する抗
菌処理を織物ファブリックに与える教示又は相当の示唆
は存在しない。その結果、ファブリック産業において
は、耐久性があり、標準的な洗浄技術中には除去されに
くく、塩素漂白剤と接触し、反応したときに抗菌剤が分
解されず、トリクロサン基剤化合物が、ファブリック適
用全体を通じて、その抗菌特性を実質的に全て保持する
ことを可能とするファブリックへの抗菌性トリクロサン
誘導体の適用を与える必要性が未だ残存している。
【０００４】
【発明の実施の形態】すなわち、本発明の目的は、織物
基体(textile substrate)のための、改良された、永続
する抗菌仕上げを提供することである。本発明の更なる
目的は、ファブリックの製造及び／又は染色中に、個々
の織物繊維内にトリクロサンエステルを取り込ませ、耐
久性及び永続性のある殺菌性、防黴性及び殺真菌特性殺
菌性をファブリックに付与するための比較的安価な手法
を提供することである。本発明の別の目的は、少なくと
も２５回の洗濯サイクル（隔週の洗濯１年間に相当）に
よって、抗菌性化合物がその中に残留するアパレル産業
のためのファブリックを提供することである。更なる本
発明の目的は、テーブルリンネル、家庭用リンネル(nap
ery)等のような、必ずしもアパレルの範囲内にない、食
品サービス産業において用いるための抗菌ファブリック
を提供することである。
【０００５】すなわち、本発明は、次の連続工程を含
む、永続する抗菌特性をファブリックに付与する方法に
関する。 （ａ）少なくとも１種のトリクロサンエステル誘導体を
提供する工程、及び （ｂ）前記トリクロサンエステル誘導体が織物の個々の
繊維内に拡散するために十分な期間及び温度において前
記織物内に前記トリクロサンエステル誘導体を接触させ
る工程。
【０００６】さらに、本発明は、次の連続工程を含む、
ファブリックに永続する抗菌特性を付与するより具体的
な方法にも関する。 （ａ）トリクロサンエステル誘導体を提供する工程、 （ｂ）染料浴内に前記トリクロサンエステル誘導体を導
入する工程であって、前記染料浴が少なくとも１種の織
物染料を含有するもの、 （ｃ）前記染料浴に織物を導入する工程、 （ｄ）前記染料浴を攪拌し、前記染料浴の温度を、標準
の染料浴圧下、前記織物の個々の繊維内に前記染料及び
前記トリクロサンエステル誘導体を拡散させるために十
分な期間、ある温度に上昇させる工程、並びに （ｅ）前記処理した織物を前記染料浴から除去する工
程。
【０００７】従来技術のなかには、トリクロサンエステ
ル誘導体を用いるそのような具体的な方法は、開示も実
施もされていない。好ましくは、染料浴内に導入するに
先立って、トリクロサンエステルは、ユニオン・カーバ
イド社により製造されるTritonTMX-301のような界面活
性剤の添加により水性媒体内に分散される。好ましい染
料浴は、ヒサカジェット染色機(Hisaka jet machine)の
ようなジェット染色機の要素である。
【０００８】トリクロサンの何れのエステル誘導体も本
発明の範囲内として考慮される。製造の容易性及びファ
ブリックに対する抗菌特性を提供する有効性の観点か
ら、特に好ましいものは、トリクロサンアセテート、ト
リクロサンプロピオネート、トリクロサンベンゾエー
ト、トリクロサン−４−ニトロベンゾエート及びトリク
ロサンヘキサノエートである。このリストは、本発明の
好ましい化合物を単に示すものであり、本発明の範囲を
限定することを意図するものではない。また、織物ジェ
ット染色プロセスで用いられるいずれの標準染料(dy
e)、染料(dyestuff)又は着色料が考慮される。染料又は
着色料の量は、通常のレベルから、添加されたトリクロ
サンエステル誘導体処理を補償するために調整すること
が必要であり得る。トリクロサンエステルは、染料浴内
で可塑剤のタイプとして作用するが、トリクロサンエス
テルの存在は、ある状況下に織物繊維内に染料が拡散す
ることを助けると信じられている。
【０００９】織物基体自体は、織られたファブリック、
不織ファブリック又はニットファブリック由来でもよ
く、また天然繊維又は人工繊維でもよい。繊維の例に
は、綿、ポリエステル、ポリアミド、ラミー(ramie)、
アセテート、ポリオレフィン、アクリル(acrylic)及び
ライクラ(lycra)又はそれらの混合物が含まれるが、こ
れらに限定されるものではない。これらのうち、ポリエ
ステル、ポリアミド、具体的には、ナイロン（−６又は
−６，６）、及びライクラが、特に、ナイロンとライク
ラの混合物が好ましい。また、特に好ましい織物は、ニ
ットのものである。耐久性があり、永続する抗菌作用
は、これらの好ましい織物基体上で最も明白である。
【００１０】上述したように、本発明の方法自体は、ト
リクロサンエステルが消耗(exhaust)し、及び引続いて
織物基体の個々の繊維内へ拡散するために、十分に高い
温度及び暴露期間を必要とする。このプロセスにおいて
好ましい温度は、約８０℃〜１３０℃の範囲であり、よ
り具体的な温度は、消耗される具体的なエステル誘導体
及び処理される織物ファブリックに依存する。例えば、
トリクロサンアセテートは、ナイロン及びライクラの混
合ニットばかりでなく、ニットポリエステルの繊維内に
も、約１２０℃の温度で良く拡散する。もし、温度が低
すぎると、拡散が行われ得ない。一般的には、必要とさ
れる時間は、約１０ないし約１２０分の範囲であるが、
これも、拡散されるエステル誘導体及び処理されるファ
ブリックに依存する。また、単なる例として挙げると、
トリクロサンアセテートは、ポリエステルニット及びナ
イロン／ライクラ混合ニット内に十分に拡散するため
に、１２０℃で約２０分を要する。
【００１１】ファブリックに対して、所望する永続性の
抗菌特性を適切に実現させるために必要なトリクロサン
エステル誘導体の量は、実際に処理されるファブリック
の量に依存する。すなわち、染料浴内のファブリックと
トリクロサンエステル誘導体との間の質量％比は、約１
００：０．０１ないし約１００：１であるべきである。
好ましくは、この範囲は、約１００：０．０３ないし約
１００：０．６であり、最も好ましくは、約１００：
０．１ないし約１００：０．２５である。
【００１２】前記エステルをファブリック内に導入する
ための具体的な手順の更なるタイプには、ヒートセッテ
ィング及びスラッシング、並びに処理されるファブリッ
クの個々の繊維内でエステルが拡散するための十分な加
熱及び十分な時間を含む何れの他のプロセスをも含まれ
る。
【００１３】実際には、トリクロサンエステルの使用
は、ファブリック基体ないにトリクロサン自体を適用及
び拡散させる有効な方法を単に提供するものである。ト
リクロサンエステルにより処理された織物の抗菌特性
は、水性又は水分含有環境においてエステルの加水分解
により非常にゆっくりと生じるトリクロサン化合物自体
から得られると信じられている。従って、この方法は、
抗菌特性を提供するために、さらには、永続的抗菌性拡
散繊維仕上げを提供するためにも高く有効である。トリ
クロサンは、次の式（Ｉ）：
【化１】
【００１４】により表される。
【００１５】フリーのヒドロキシ基を有するそのような
化合物は、高ｐＨにおいて水に容易に溶解する。トリク
ロサンは、高温で揮発する性質も有する。
【００１６】エステル化したトリクロサンのヒドロキシ
基を有する好ましいエステル誘導体は、次の式（II）：
【化２】
【００１７】（式中、Ｒは、Ｃ1〜Ｃ10アルキル又はシ
クロアルキル、アリール及び置換アリールから本質的に
なる群から選択される。）により表される。具体的に
は、好ましい化合物は、トリクロサンアセテート、トリ
クロサンプロピオネート、トリクロサンベンゾエート、
トリクロサン４−ニトロ安息香酸及びトリクロサンヘキ
サノエートである。特に好ましいものは、トリクロサン
アセテートである。他の態様において、Ｒは、ホスフェ
ート基を表し、トリクロサンホスフェートエステルを形
成する。式（II）により規定される化合物は、水に溶解
せず、一般的には、トリクロサン自体よりもずっと低い
揮発性を有する。例えば、トリクロサン及びそのアセテ
ートの熱質量分析により、この実質的な揮発性について
の差違が、以下の表に示すように示される。
【００１８】表 熱 質 量 分 析 測定値は、以下の試料について、Perkin-Elmer TGA 7を
用いて得られた質量百分率損失である。ここで、温度
は、２０℃／分において４０°から２５０°までスキャ
ンした。各々の温度スキャンの完了時、次の結果が得ら
れた。
【００１９】 試 料 ％質量損失 トリクロサン ６２ トリクロサンアセテート １２。
【００２０】この特定のエステル由来の親油性が、疎水
性線維表面への排出(exhaustion)を促進し、更に、夫々
個々の線維への拡散を促進する。それと反対に、フリー
のヒドロキシル残基を有するトリクロサン自体は、容易
に当該線維表面に排出されず、また、水性の染料浴にお
いて、個々の線維に対して認めうる程には拡散されな
い。従って、この個々の線維における拡散能力が、当該
織物において、ほんの少量であっても抗菌効果を有する
トリクロサンを形成する方法を提供する。洗浄および漂
白は、特に、過酷な塩素化剤を使用しても、当該エステ
ルの耐久性または抗菌特性に対して影響しない。一般的
に、トリクロサンエステルまたはトリクロサン自身を、
織物の織目に対して単にコーティングまたは含浸するな
どの表面処理で適用しただけでは、洗濯作業過程におけ
る高ｐＨの洗浄剤溶液によって簡単に除去されてしま
い、従って、織物に対して、耐久性を有し、長く持続さ
れる抗菌処理を提供できないであろう。織物の繊維に拡
散されたトリクロサンエステルは、当該洗浄液とは接触
せず、そのために、容易には除去されることはない。し
かしながら、当該繊維内のトリクロサンエステルは、当
該生地に抗菌作用を提供するために、非常に緩慢な速度
で当該繊維表面に移動する能力を有している。トリクロ
サンとそのエステル誘導体の間の相違を考慮した上での
１つの更なる重要な問題は、トリクロサンは吸入された
場合に、神経系膜質に対する刺激の原因となることが知
られているという事実である。この特定の使用レベルで
の、およびこの使用方法におけるトリクロサンエステル
誘導体は、そのような有毒性および潜在的に有害な問題
を生じない。織物生地に存在する間に、当該エステルの
加水分解において形成されるトリクロサンは、抗菌効果
を有するにも関わらず、少量であるため、この問題は、
大きく懸念されるものではないのである。しかしなが
ら、仮に、長時間維持される抗菌加工を実現することを
目的として、トリクロサンのみを織物に対して利用した
場合、所望される非常に多くの量の化合物は、深刻な健
康危険を与える可能性があるであろう。
【００２１】また、何れの標準的織物添加物、例えば、
染料、サイジング化合物、紫外線吸収剤、および軟化剤
等も、当該処理織物生地に組み込まれてもよく、また、
当該処理織物生地の表面に導入されてもよい。特に、本
発明の織物に対する任意の加工として望ましくは、当該
織物の洗濯適性および湿潤性を改善する防汚剤である。
好ましい防汚剤は、当該ポリエステルの表面に親水性を
提供するものを含む。再び言及するが、そのような修飾
された表面によって、湿気を排出することにより、当該
織物は着用者に対して改良された快適性を与える。本発
明に企図される好ましい防汚剤は、米国特許 3,377,24
9; 3,535,151; 3,540,835; 3,563,795; 3,574,620; 3,5
98,641; 3,620,826; 3,632,420; 3.649,165; 3,650,80
1; 3,652,212; 3,660,010; 3,676,052; 3,690,942; 3,8
97,206; 3,981,807; 3,625,754; 4,014,857; 4,073,99
3; 4.090,844; 4,131,550; 4,164,392; 4,168,954; 4,2
07,071; 4,290,765; 4,068,035; 4,427,557; および 4,
937,277 において見出すことが可能である。これらの特
許は引用することにより、各々本明細書に取り込まれ
る。
【００２２】当該処理織物は、衣類、テーブルリンネ
ル、浴室リンネル、家庭用リンネル製品、棒状タオル、
または抗菌性が望ましい他の種類の何れの織物に組み込
まれてもよい。本発明の当該トリクロサンエステルは、
予め引用によりその全体が本明細書に取り込まれた、前
掲の米国特許3,904,696に記載される方法によって製造
することが可能である。
【００２３】
【実施例】発明を実施するためのベストモード 以下の例は、本発明を利用および適用する方法の好まし
い態様を示している。
【００２４】例１ 拡散によるトリクロサンエステルの適用 等量のトリクロサン酢酸塩(2,4,4’−トリクロロ−2’
−アセトキシ−ジフェニルエーテル)とトリトンTMX-301
を撹拌しながらフラスコに添加した。該混合物に対して
５０重量％の水の添加において、50重量％の含有率で、
トリクロサン酢酸塩の安定した分散が得られた。次に、
該分散物をヒサカジェット染色機に添加した。次に、エ
ステルに対する生地の重量％の割合が100:0.1になるよ
うに、50/50のナイロン／ライクラブレンドメリヤス生
地を、該機械に加えた。続いて、該機械を閉じ、撹拌
し、約１２０℃の温度に約２０分間加熱し、次に、室温
まで冷却した。その時点で、該織物を機械から出し、乾
燥し、およびその抗菌特性を分析した。AATCC 試験法 1
47-1993 を利用し、スタフィロコッカス・アウレウス(S
taphylococcus aureus)に対して試験した場合、該織物
は、100%の接触阻害および3mmゾーンの阻害を示した。
次に、該織物を、25回の標準的な家庭での洗濯と同等の
洗濯に供し、続いて、同様な接触阻害とゾーン阻害につ
いて試験した。25回の洗濯の後でも、該織物は、スタフ
ィロコッカス・アウレウスに対する同レベルの接触阻害
を保持し、且つ1mmのゾーン阻害を示した。
【００２５】例２ 拡散によるトリクロサンエステルの適用 処理したファブリックが６oz/yd2の重量、繊維糸あたり
0.70デニールの100％ポリエステルニットファブリック
であることと、エステルに対するファブリックの重量％
比が100：0.25であること以外、例１と同じ手法を使用
した。また、接触阻害および阻害の領域に関して、Stap
hylococcus aureusに対して試験したのと同じ結果が、
０回の洗濯後および25回の洗濯後に得られた。
【００２６】例３（比較） 浸透によるトリクロサンの適用 スイス特許459,656に記載された唯一の適用方法に従っ
て、織物にトリクロサンを浸透させ、永続する抗菌性に
ついて分析した。
【００２７】Ultrafresh（登録商標）NM、即ち、Thomso
n Research Associates, Toronto,Canadaから入手可能
な３％活性トリクロサン分散液を、0.15％活性トリクロ
サン含量まで水で希釈した。上述の例２で使用したのと
同じファブリックを、この溶液で飽和させ、約100％溶
液のピックアップまで水分を絞り取った。その後すぐ
に、対流オーブンで３分間320゜Fでファブリックを乾燥
させた。処理したファブリックは、AATCCテスト法147-1
993を用いてStaphylococcus aureusに対して試験する
と、７mmの阻害領域および100％の接触阻害を示した。
しかし、定期的な５回の洗濯および乾燥のランドリーサ
イクルの後、ファブリックは阻害の領域を示さず、０％
の接触阻害であった。
【００２８】例４ 浸透によるトリクロサンアセテートの適用 スイス特許459,656に記載された唯一の適用方法に従っ
て、織物にトリクロサンエステル、アセテートを浸透さ
せ、永続する抗菌性について分析した。
【００２９】例１で使用したのと同じトリクロサンアセ
テート分散液を、0.15％活性エステル含量まで希釈し
た。その後、例２で使用したのと同じポリエステル（ポ
リエチレンテレフタレート）ファブリックを、その希釈
溶液で飽和させ、約100％溶液のピックアップまで水分
を絞り出した。すぐに、対流オーブンで３分間320゜Fで
ファブリックを乾燥させた。処理したファブリックは、
AATCCテスト法147-1993を用いてStaphylococcus aureus
に対して、４mmの阻害領域および100％の接触阻害を示
した。定期的な５回の洗濯および乾燥のランドリーサイ
クルの後、ファブリックは阻害の領域を示さず、０％の
接触阻害であった。
【００３０】もちろん、前述の特許請求の範囲の精神お
よび範囲内に包含されることを意図する、本発明の多く
の他の態様および改良が存在する。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) D06M 13/00 - 13/54

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の連続工程 （ａ）少なくとも１種のトリクロサンエステル誘導体を
    提供する工程、及び （ｂ）前記トリクロサンエステル誘導体が織物の個々の
    繊維内に拡散するために十分な温度及び時間、前記織物
    に前記トリクロサンエステル誘導体を接触させる工程を
    有するファブリックに対して永続的な抗菌性を付与する
    方法であって、 前記織物が人工繊維を含み、並びに 織物対トリクロサンエステル誘導体質量比が約１００：
    ０．０１ないし約１００：１の範囲内にあるファブリッ
    クに対して永続的な抗菌性を付与する方法。
  2. 【請求項２】 前記トリクロサンエステル誘導体が、ト
    リクロサンアセテート、トリクロサンプロピオネート、
    トリクロサンベンゾエート、トリクロサン４−ニトロベ
    ンゾエート及びトリクロサンヘキサノエートから本質的
    になる群から選択される請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 前記トリクロサンエステル誘導体が、ト
    リクロサンアセテートである請求項２の方法。
  4. 【請求項４】 前記織物が、織ファブリック、不織ファ
    ブリック又はニットファブリックから本質的になる群か
    ら選択されるファブリックである請求項１の方法。
  5. 【請求項５】 トリクロサンエステル誘導体をその中に
    拡散させた人工繊維少なくとも１種を含むファブリッ
    ク。
  6. 【請求項６】 前記トリクロサンエステル誘導体が、ト
    リクロサンアセテート、トリクロサンプロピオネート、
    トリクロサンベンゾエート、トリクロサン４−ニトロベ
    ンゾエート及びトリクロサンヘキサノエートからなる群
    から選択される請求項５のファブリック。
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