JP3458902B2 - 新規金属錯体液晶 - Google Patents
新規金属錯体液晶Info
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- cryst
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学的表示材料あるい
は光学的記録材料として有用な新規液晶化合物、更に詳
しくは、液晶デバイス、分子素子あるいは電子写真用感
光体の電荷輸送物質として有用な新規金属錯体液晶化合
物に関する。
は光学的記録材料として有用な新規液晶化合物、更に詳
しくは、液晶デバイス、分子素子あるいは電子写真用感
光体の電荷輸送物質として有用な新規金属錯体液晶化合
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般的に有機金属錯体は触媒あるいは顔
料に有用である。この錯体が液晶相を示す時、新しい物
理化学特性を期待できることが下記文献で知られてい
る。
料に有用である。この錯体が液晶相を示す時、新しい物
理化学特性を期待できることが下記文献で知られてい
る。
【０００３】(1) Chem. Ber., 59,962(1926)
(2) Liquid. Cryst., 1,215(1986)
(3) Mol, Cryst. Liq. Cryst.,13,305(1971)
(4) Mol, Cryst. Liq. Cryst.,20,133(1973)
(5) Mol, Cryst. Liq. Cryst.,Lett,34,117(1976)
(6) J. Chem. Soc.,Chem. Commun.,1980,797
(7) Mol. Cryst. Liq. Cryst., 43,53(1977)
(8) J.C.S. Chem., Chommun, 1986,581
(9) Mol. Cryst. Liq. Cryst., 84,207(1982)
(10) S.Chandrasekjar, B.K.Sadashiva and B.S.Srikan
ta, preprint (11) Khim. Teknol. Krasheniya, Sint. Krasitelei po
lim. mater., 1981,60 (12) Dokl. Akad. Nauk SSSR,276,126(1984) (13) Mol. Cryst. Liq. Cryst., 123,369(1985)
ta, preprint (11) Khim. Teknol. Krasheniya, Sint. Krasitelei po
lim. mater., 1981,60 (12) Dokl. Akad. Nauk SSSR,276,126(1984) (13) Mol. Cryst. Liq. Cryst., 123,369(1985)
【０００４】上記文献に記載された液晶相を示す有機金
属錯体を下記に掲げる。
属錯体を下記に掲げる。
【０００５】
【化２】
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】
【化５】
【０００９】
【化６】
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
ような従来の金属錯体液晶化合物は、それぞれ透明点で
容易に熱分解するものが多く、化学的に安定な液晶デバ
イスを得ることが困難であった。
ような従来の金属錯体液晶化合物は、それぞれ透明点で
容易に熱分解するものが多く、化学的に安定な液晶デバ
イスを得ることが困難であった。
【００１１】本発明が解決しようとする課題は、ディス
コティック液晶相を有する熱的に安定な金属錯体を提供
することにある。
コティック液晶相を有する熱的に安定な金属錯体を提供
することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために一般式（Ｉ）
決するために一般式（Ｉ）
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキ
ル基又はアルコキシル基を表わし、Ｍはニッケル、パラ
ジウム又は白金を表わす。）で表わされる化合物を提供
する。更に、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有す
るディスコティック液晶組成物を提供する。
ル基又はアルコキシル基を表わし、Ｍはニッケル、パラ
ジウム又は白金を表わす。）で表わされる化合物を提供
する。更に、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有す
るディスコティック液晶組成物を提供する。
【００１５】本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物は、
例えば、次の製造方法に従って製造することができる。
例えば、次の製造方法に従って製造することができる。
【００１６】
【化８】
【００１７】（上記中、一般式（ＩＩ）におけるＲは、
一般式（Ｉ）におけるＲと同じ意味を表わす。）
一般式（Ｉ）におけるＲと同じ意味を表わす。）
【００１８】エタノール中にNH2OH・HClと水酸化カリウ
ム等のアルカリを加え、激しく攪拌した後に反応溶液を
濾過する。この濾液に一般式（ＩＩ）の化合物を加え、
窒素気流下還流する。これにニッケル、パラジウム又は
白金等の遷移金属の金属塩、例えば塩化ニッケル、塩化
パラジウム、K2PtCl4等のエチレングリコ−ル等のアル
コール溶液を加える。この反応溶液を酢酸を用いて中和
し、更に還流することにより、本発明の一般式（Ｉ）の
化合物を製造することができる。
ム等のアルカリを加え、激しく攪拌した後に反応溶液を
濾過する。この濾液に一般式（ＩＩ）の化合物を加え、
窒素気流下還流する。これにニッケル、パラジウム又は
白金等の遷移金属の金属塩、例えば塩化ニッケル、塩化
パラジウム、K2PtCl4等のエチレングリコ−ル等のアル
コール溶液を加える。この反応溶液を酢酸を用いて中和
し、更に還流することにより、本発明の一般式（Ｉ）の
化合物を製造することができる。
【００１９】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる代表的な化合物の相転移温度を第１表に掲げる。
れる代表的な化合物の相転移温度を第１表に掲げる。
【００２０】
【表１】
【００２１】（表中、Ｃは結晶相、ＤLは太田等(K.Oht
a, H.Muroki, A.Takagi, K.Hatada, H.Ema, I.Yamamot
o, and K.Matsuzaki, Mol.Cryst.Liq.Cryst., 140,131-
152(1986))によって報告されたディスコティックラメラ
ー相を表わし、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。ま
た、一つの化合物において複数の結晶形が観察されたの
で添字を用いて区別した。）
a, H.Muroki, A.Takagi, K.Hatada, H.Ema, I.Yamamot
o, and K.Matsuzaki, Mol.Cryst.Liq.Cryst., 140,131-
152(1986))によって報告されたディスコティックラメラ
ー相を表わし、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。ま
た、一つの化合物において複数の結晶形が観察されたの
で添字を用いて区別した。）
【００２２】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、偏光顕
微鏡による液晶相の観察とＸ線構造解析により、広い温
度範囲でディスコティックラメラー液晶相を示す電子供
与性の金属錯体であることが明らかになった。従って、
電子写真感光体の電荷輸送物質等として有用である。
微鏡による液晶相の観察とＸ線構造解析により、広い温
度範囲でディスコティックラメラー液晶相を示す電子供
与性の金属錯体であることが明らかになった。従って、
電子写真感光体の電荷輸送物質等として有用である。
【００２３】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００２４】なお、化合物の構造はＮＭＲ及びＩＲによ
り確認した。ＮＭＲにおけるCDCl3は溶媒を表わし、tは
３重線、mは多重線を表わす。ＩＲにおける（KBr）は錠
剤成形による測定を表わす。
り確認した。ＮＭＲにおけるCDCl3は溶媒を表わし、tは
３重線、mは多重線を表わす。ＩＲにおける（KBr）は錠
剤成形による測定を表わす。
【００２５】（実施例１） ４、４’−ジ−ｎ−デシル
オキシベンジルの合成 式（Ａ）
オキシベンジルの合成 式（Ａ）
【００２６】
【化９】
【００２７】の4,4'-ジヒドロキシベンジル1.00g（4.13
ミリモル）、K2CO31.43g（10.3ミリモル）及びn-C10H21
Br2.20g（10.3ミリモル）の混合物に、23mlのＮ、Ｎ−
ジメチルアセトアミドを加え、窒素気流下で70〜100℃
に保ちながら9時間反応させた。反応生成物をジクロロ
メタンを用いて抽出し、抽出液をNa2SO4を用いて乾燥し
た後、溶媒を留去した。得られた粗生成物を酢酸エチル
から再結晶させて精製を行い、式（Ｂ）
ミリモル）、K2CO31.43g（10.3ミリモル）及びn-C10H21
Br2.20g（10.3ミリモル）の混合物に、23mlのＮ、Ｎ−
ジメチルアセトアミドを加え、窒素気流下で70〜100℃
に保ちながら9時間反応させた。反応生成物をジクロロ
メタンを用いて抽出し、抽出液をNa2SO4を用いて乾燥し
た後、溶媒を留去した。得られた粗生成物を酢酸エチル
から再結晶させて精製を行い、式（Ｂ）
【００２８】
【化１０】
【００２９】の化合物の白色結晶1.83gを得た。
【００３０】収率 85％、融点 68℃1
Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3） δ（ppm）： 0.86（ｔ、6H、J=
4Hz）、0.92〜1.51（ｍ，32H）、3.95（ｔ，4H、J=4H
z）、6.72 〜 7.85（ｍ，8H） ＩＲ（KBr） 2930、2850、1660、1600、1570、1510、12
65cm-1
4Hz）、0.92〜1.51（ｍ，32H）、3.95（ｔ，4H、J=4H
z）、6.72 〜 7.85（ｍ，8H） ＩＲ（KBr） 2930、2850、1660、1600、1570、1510、12
65cm-1
【００３１】（実施例２） ビス［１，２−ビス（４−
ｎ−デシルオキシフェニル）エタンジオン ジオキシマ
ート］ニッケル（ＩＩ）の合成 NH2OH・HCl8.01g（0.11モル）及び 85%KOH8.01g（0.11モ
ル）の混合液に、エタノール190mlを加え、激しく一時
間攪拌した。反応終了後、析出したKClを濾別し、この
濾液に（実施例１）で得られた式（Ｂ）の化合物1.00g
（1.91ミリモル）を加えて、窒素気流下で２３時間還流
した。この反応液に、NiCl2・6H2O0.91g（3.82ミリモ
ル）のエチレングリコール約20ml溶液を加えた後、反応
溶液を酢酸を用いて中和し、更に１時間還流した。
ｎ−デシルオキシフェニル）エタンジオン ジオキシマ
ート］ニッケル（ＩＩ）の合成 NH2OH・HCl8.01g（0.11モル）及び 85%KOH8.01g（0.11モ
ル）の混合液に、エタノール190mlを加え、激しく一時
間攪拌した。反応終了後、析出したKClを濾別し、この
濾液に（実施例１）で得られた式（Ｂ）の化合物1.00g
（1.91ミリモル）を加えて、窒素気流下で２３時間還流
した。この反応液に、NiCl2・6H2O0.91g（3.82ミリモ
ル）のエチレングリコール約20ml溶液を加えた後、反応
溶液を酢酸を用いて中和し、更に１時間還流した。
【００３２】反応溶液を室温まで冷却した後、生成した
沈澱物を濾別した。この沈澱物を乾燥した後、カラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：クロロホル
ム、Rf=0.44）を用いて精製した後、クロロホルムとア
セトンの混合溶媒から再結晶させて精製を行い、オレン
ジ色の下記化合物 0.17gを得た。この化合物は熱的に安
定であった。
沈澱物を濾別した。この沈澱物を乾燥した後、カラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：クロロホル
ム、Rf=0.44）を用いて精製した後、クロロホルムとア
セトンの混合溶媒から再結晶させて精製を行い、オレン
ジ色の下記化合物 0.17gを得た。この化合物は熱的に安
定であった。
【００３３】
【化１１】
【００３４】収率 １６％
転移温度 ７０℃（Ｃ1−ＤL）
７６℃（Ｃ2→Ｃ3）
８５℃（Ｃ3→ＤL）
１６１℃（ＤL−Ｉ）
【００３５】（実施例３） ４、４’−ジ−ｎ−ドデシ
ルオキシベンジルの合成 式（Ａ）の4,4'-ジヒドロキシベンジル2.08g（8.95ミリ
モル）、K2CO32.97g（21.5ミリモル）及びn-C12H25Br5.
36g（21.5ミリモル）の混合物に、48mlのＮ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドを加え、窒素気流下、70〜100℃に保
ちながら9時間反応させた。反応生成物をジクロロメタ
ンを用いて抽出し、抽出液をNa2SO4を用いて乾燥した
後、溶媒を留去した。得られた粗生成物を酢酸エチルか
ら再結晶させて精製して、式（Ｃ）
ルオキシベンジルの合成 式（Ａ）の4,4'-ジヒドロキシベンジル2.08g（8.95ミリ
モル）、K2CO32.97g（21.5ミリモル）及びn-C12H25Br5.
36g（21.5ミリモル）の混合物に、48mlのＮ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドを加え、窒素気流下、70〜100℃に保
ちながら9時間反応させた。反応生成物をジクロロメタ
ンを用いて抽出し、抽出液をNa2SO4を用いて乾燥した
後、溶媒を留去した。得られた粗生成物を酢酸エチルか
ら再結晶させて精製して、式（Ｃ）
【００３６】
【化１２】
【００３７】の化合物の白色結晶4.30gを得た。
【００３８】収率 86％、融点 68℃1
Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3） δ（ppm）： 0.88（ｔ、6H、J=
4Hz）、0.92〜1.51（ｍ，40H）、4.00（ｔ，4H、J=4H
z）、6.81 〜 8.01（ｍ，8H） ＩＲ（KBr） 2930、2850、1660、1600、1570、1510、12
65cm-1
4Hz）、0.92〜1.51（ｍ，40H）、4.00（ｔ，4H、J=4H
z）、6.81 〜 8.01（ｍ，8H） ＩＲ（KBr） 2930、2850、1660、1600、1570、1510、12
65cm-1
【００３９】（実施例４） ビス［１，２−ビス（４−
ｎ−ドデシルオキシフェニル）エタンジオン ジオキシ
マート］ニッケル（ＩＩ）の合成 NH2OH・HCl3.61g（0.051モル）及び 85%KOH3.61g（0.051
モル）の混合液に、エタノール86mlを加え、激しく一時
間攪拌した。反応終了後、析出したKClを濾別し、この
濾液に（実施例３）で得られた式（Ｃ）の化合物0.50g
（0.86ミリモル）を加えて、窒素気流下で６時間還流し
た。この反応液に、NiCl2・6H2O2.04g（8.60ミリモル）
のエチレングリコール約20ml溶液を加えた後、反応溶液
を酢酸を用いて中和し、更に１時間還流した。
ｎ−ドデシルオキシフェニル）エタンジオン ジオキシ
マート］ニッケル（ＩＩ）の合成 NH2OH・HCl3.61g（0.051モル）及び 85%KOH3.61g（0.051
モル）の混合液に、エタノール86mlを加え、激しく一時
間攪拌した。反応終了後、析出したKClを濾別し、この
濾液に（実施例３）で得られた式（Ｃ）の化合物0.50g
（0.86ミリモル）を加えて、窒素気流下で６時間還流し
た。この反応液に、NiCl2・6H2O2.04g（8.60ミリモル）
のエチレングリコール約20ml溶液を加えた後、反応溶液
を酢酸を用いて中和し、更に１時間還流した。
【００４０】反応溶液を室温まで冷却した後、生成した
沈澱物を濾別した。この沈澱物を乾燥後、カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：クロロホルム、
Rf=0.80）を用いて精製した後、クロロホルムとアセト
ンの混合溶媒から再結晶させて精製を行い、オレンジ色
の下記化合物 0.13gを得た。この化合物は熱的に安定で
あった。
沈澱物を濾別した。この沈澱物を乾燥後、カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：クロロホルム、
Rf=0.80）を用いて精製した後、クロロホルムとアセト
ンの混合溶媒から再結晶させて精製を行い、オレンジ色
の下記化合物 0.13gを得た。この化合物は熱的に安定で
あった。
【００４１】
【化１３】
【００４２】収率 ２４％
転移温度 ６９℃（Ｃ2−ＤL）
８７℃（Ｃ1→ＤL）
１５０℃（ＤL−Ｉ）
【００４３】（実施例５） ４、４’−ジ−ｎ−テトラ
デシルオキシベンジルの合成 式（Ａ）の4,4'-ジヒドロキシベンジル1.00g（4.13ミリ
モル）、K2CO31.43g（10.3ミリモル）及びn-C14H29Br2.
86g（10.3ミリモル）の混合物に、23mlのＮ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドを加え、窒素気流下、70〜100℃に保
ちながら9時間反応させた。反応生成物をジクロロメタ
ンを用いて抽出し、抽出液をNa2SO4を用いて乾燥した
後、溶媒を留去した。得られた粗生成物を酢酸エチルか
ら再結晶させて精製を行い、式（Ｄ）
デシルオキシベンジルの合成 式（Ａ）の4,4'-ジヒドロキシベンジル1.00g（4.13ミリ
モル）、K2CO31.43g（10.3ミリモル）及びn-C14H29Br2.
86g（10.3ミリモル）の混合物に、23mlのＮ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドを加え、窒素気流下、70〜100℃に保
ちながら9時間反応させた。反応生成物をジクロロメタ
ンを用いて抽出し、抽出液をNa2SO4を用いて乾燥した
後、溶媒を留去した。得られた粗生成物を酢酸エチルか
ら再結晶させて精製を行い、式（Ｄ）
【００４４】
【化１４】
【００４５】の化合物の白色結晶2.41gを得た。
【００４６】収率 92％、融点 76℃1
Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3） δ（ppm）： 0.87（ｔ、6H、J=
4Hz）、0.92〜1.51（ｍ，48H）、4.01（ｔ，4H、J=4H
z）、6.80 〜 7.90（ｍ，8H） ＩＲ（KBr） 2930、2850、1665、1600、1570、1510、12
60cm-1
4Hz）、0.92〜1.51（ｍ，48H）、4.01（ｔ，4H、J=4H
z）、6.80 〜 7.90（ｍ，8H） ＩＲ（KBr） 2930、2850、1665、1600、1570、1510、12
60cm-1
【００４７】（実施例６） ビス［１，２−ビス（４−
ｎ−テトラデシルオキシフェニル）エタンジオン ジオ
キシマート］ニッケル（ＩＩ）の合成 NH2OH・HCl6.58g（0.09モル）及び 85%KOH6.58g（0.09モ
ル）の混合液に、エタノール150mlを加え、激しく一時
間攪拌した。反応終了後、析出したKClを濾別し、この
濾液に（実施例５）で得られた式（Ｄ）の化合物1.00g
（1.57ミリモル）を加えて、窒素気流下で２３時間還流
した。これに約20mlのエチレングリコ−ルに溶解したNi
Cl2・6H2O0.75g（3.14ミリモル）を加えた後、反応溶液
を酢酸を用いて中和し、更に１時間還流した。
ｎ−テトラデシルオキシフェニル）エタンジオン ジオ
キシマート］ニッケル（ＩＩ）の合成 NH2OH・HCl6.58g（0.09モル）及び 85%KOH6.58g（0.09モ
ル）の混合液に、エタノール150mlを加え、激しく一時
間攪拌した。反応終了後、析出したKClを濾別し、この
濾液に（実施例５）で得られた式（Ｄ）の化合物1.00g
（1.57ミリモル）を加えて、窒素気流下で２３時間還流
した。これに約20mlのエチレングリコ−ルに溶解したNi
Cl2・6H2O0.75g（3.14ミリモル）を加えた後、反応溶液
を酢酸を用いて中和し、更に１時間還流した。
【００４８】反応溶液を室温まで冷却した後、生成した
沈澱物を濾別した。この沈澱物を乾燥後、カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：クロロホルム、
Rf=0.71）を用いて精製した後、クロロホルムとアセト
ンの混合溶媒から再結晶させて精製を行い、オレンジ色
の下記化合物 0.25gを得た。この化合物は熱的に安定で
あった。
沈澱物を濾別した。この沈澱物を乾燥後、カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：クロロホルム、
Rf=0.71）を用いて精製した後、クロロホルムとアセト
ンの混合溶媒から再結晶させて精製を行い、オレンジ色
の下記化合物 0.25gを得た。この化合物は熱的に安定で
あった。
【００４９】
【化１５】
【００５０】収率 ２３％
転移温度 ２８℃（Ｃ1−Ｃ2）
４９℃（Ｃ2−Ｃ3）
７６℃（Ｃ3−ＤL）
１４１℃（ＤL−Ｉ）
【００５１】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、熱的
に安定であり、しかも広い温度範囲でディスコティック
液晶相を示す。従って、一次元有機伝導物質及び電子写
真感光体の電荷輸送物質等として有用である。
に安定であり、しかも広い温度範囲でディスコティック
液晶相を示す。従って、一次元有機伝導物質及び電子写
真感光体の電荷輸送物質等として有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平４−120048（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−255363（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−92982（ＪＰ，Ａ)
Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ
Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ， Ｔｅ
ｉｌ Ｂ： Ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅ Ｃｈｅｍｉｅ，1977年，Ｖｏｌ．32
Ｂ， Ｎｏ．５，ｐ．516−ｐ．527
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 251/70
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基又は炭素
原子数１０〜２０のアルコキシル基を表わし、Ｍはニッ
ケル、パラジウム又は白金を表わす。）で表わされる化
合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基又はアル
コキシル基を表わし、Ｍはニッケル、パラジウム又は白
金を表わす。）で表わされる化合物を含有するディスコ
ティック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05211993A JP3458902B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | 新規金属錯体液晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05211993A JP3458902B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | 新規金属錯体液晶 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06263782A JPH06263782A (ja) | 1994-09-20 |
| JP3458902B2 true JP3458902B2 (ja) | 2003-10-20 |
Family
ID=12905993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05211993A Expired - Lifetime JP3458902B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | 新規金属錯体液晶 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JP3458902B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5388050B2 (ja) * | 2008-06-27 | 2014-01-15 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 新規有機金属錯体化合物 |
-
1993
- 1993-03-12 JP JP05211993A patent/JP3458902B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ， Ｔｅｉｌ Ｂ： Ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，１９７７年，Ｖｏｌ．３２Ｂ， Ｎｏ．５，ｐ．５１６−ｐ．５２７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06263782A (ja) | 1994-09-20 |
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