JPS625931A - ９，１０−ジヒドロフエナントレン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 この発明は、ネマチック液晶性を示し、液晶表示素子材
料と１）で有用な、新規９．１０−ジヒドロフェナント
レン誘導体に閉覆るものである。

〈従来技術〉 近年、液晶表示素子を絹み込んだ液晶ディスプレイは競
合する他の電子ディスプレイの市場を抑え、特に雪中や
デジタルウォッチの分野を独占し、最近では各種の計測
機器をはじめその用途は広範囲におＪ、んでいる。そし
て、このような液晶表示素子に用いるネマチック液晶性
化合物に対しては種々の特性が要求されており、一般的
に液晶材料はその液晶温度範囲が広いこと、化学的・光
化学的に安定であること、粘性が低いこと等の物性を兼
ね備えた液晶性化合物の検索がす１められ神々の化合物
が提案されている。

しかし、これらの化合物を単体のまま使用しても要求さ
れる諸物性を全て満犀さ「ることは困難である。したが
って、実用化されている液晶材料は液晶表示素子の表示
方式や用途に応じ、各種の液晶性化合物を混合したもの
を用いられるのが通常である。

〈発明の目的〉 そこで、本発明者等は種々の化合物を合成し、その液晶
性について検討を加えてきた結果、９゜１０−ジヒドロ
フェナントレンの２位および７位にヒドロキシル基が導
入された新規化合物である２、７−シヒドロキシー９，
１０−ジヒドロフェナントレンの合成に成功し、さらに
、この化合物を出発原料として合成された２、７−ジア
ルコキシ−９，１０−ジヒドロフＩナントレンがネマチ
ック液晶性を示すことを見い出し本発明を完成させたも
のである。

〈発明の構成〉 すなわち、この発明は、一般式 （但し、式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子または炭素数
１〜１５のアルキル基を表わす。） で示される９、１０−ジヒドロフェナントレン誘導体を
提供するものである。

この一般式（Ｔ）におけるＲ１およびＲ２は水素原子ま
たは炭素数１〜１５のアルキル基であって、これは直鎖
状、枝分れ状のいずれでもよい。

本発明の化合物はいずれも文献未載の新規化合物であり
、たとえば、７丁ナントレンＮＴ）を出発原料としたと
きには下記の経路を経て合成することができる。

＝　４− すなわち、精製したフェナントレン（ＴＩ）をオートク
レーブを用いてシフ［１ヘキサン中で、銅クロメート触
媒の存在下において水素添加し、９．１０−ジヒドロフ
ェナントレン（ＩＩＩ）をえる。

次に、えられた化合物（Ｉ［ｌ）を四塩化疾素−酢酸中
でヨウ素−ヨウ素酸−硫酸によりヨウ素化し２，７−ジ
ヨードー９．１０−ジヒド［１フエナントレン（ＩＶ）
をえる。

次に、えられた化合物（ｒＶ）をオートクレーブ中で、
アルカリ水溶液を加え、銅、硫酸銅の存在下に加水分解
して、本発明化合物である２゜７−シヒドロキシー９．
１０−ジヒドロフェナントレン（Ｔ　ａ）をえる。

さらに、えられた２、７−シヒドロキシー９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン（Ｉａ）をシクロヘキサノン中ア
ルカリの存在下ハロゲン化アルキルと反応させて、本発
明化合物である２、７−ジアルコキシ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン（Ｉ　ｂ）をえる。

なお、本発明の化合物が上記の合成経路のみに−Ｊ、っ
でえられるものでイＴいことはｈ−うま′ｃｂイ「　い
　、１ このような合成過程を杆てえられる本発明の化合物を、
液晶表示素子どじで用いる場合には単独でも良いし２種
以上組み合わゼで混合物どして用いても良く、また他の
既存の液晶性化合物と混合して用いてｂ良い。さらに、
これらの液晶性化合物以外に、従来の配向剤、粘麻低下
剤、三色竹染利、その伯の添加剤を加えて用いても良い
。

〈発明の効果〉 本発明の化合物の１種である２、７−シヒドロキシー９
．１０−ジヒドロフエノ−ン１ヘレンは二官能性の化合
物であるのでポリエステル、Ａリボマーの原料として有
用であり、また、９．１０−ジヒド１］フ１−ナントレ
ン骨格を右Ｊる誘導体の原料どして１）有用である。

２１−た、本発明の化合物は、市販され物理的イｊ特性
のよい液晶化合物、例えば、ニーデル結合導入により液
晶渇度鞘囲の拡大どか、化学的安定性の大きい一連の液
晶の合成イ１どの中間出発原料どしでも有用である。

次に、実施例によって本発明をさらにｈＹ細に説明づる
。

実施例　１ 上記合成杼路（ＴＩ）→（ＩＩＩ）→（ＩＶ）でえた、
２．７−ジヨードー９．１０−ジヒドロフェナントレン
（■）　５．００　（０，００１２モル）、水酸化す１
ヘリウム２６．／ＩＱ（（１，６６モル）、銅３．２０
（０，０５モル）、硫酸銅３．２　（１（０，０２モル
）および水５０−を、内容量１００ｄの７１−−１−ク
レープに入れ、２／ＩＯ〜２６０℃で８時間加熱撹拌を
行なった。反応終了後室温まで冷Ｉ、ＩＩ　Ｌ、７ｌ−
ｔ−クレープ中の生成物を蒸留水でビーカーに流し出し
た。次にン濾過により触媒を除いた。

ン戸液に３Ｎ硫酸水溶液を加え酸性の溶液とし、析出し
た沈殿をか過し、このン濾過物を水・エタノールを溶媒
として活性炭処理を行ない、２，７−シヒドロキシー９
．１０−ジヒドロフェナントレンの精製品を得た。収率
は８３．０モル％であった。このものの物性を手記に示
す。

色・形状　　無色針状結晶 融　　　点　　　　２６３．０〜２ｉ、０℃元素分析値 ＣＨ Ｊ１輝値（％）　　７９．２３　　５．７０実測１’ｆ
（％）　　７９．２１　　５．６７なお、このものの赤
外線吸収スペクトルを第１図に示した。

実施例　２ １００ａｉ！の四つロフラスコに撹拌装貯、還流冷却器
を取り付けて２，７−シヒドロキシー９，１０−ジヒド
ロフェノ−ン１〜レン（Ｉａ）０．３゜（０，００１４
モル）、炭酸カリウム５．ｏｏ（０゜０３６モル）、臭
化アルキル（０，００４５モル）およびシクロへキサノ
ン７（７を加え、充分撹拌しながら１５５℃で４時間反
応させた。

反応終了後、溶媒を留去しエタノールにより数回再結晶
を行ない、２．７−ジアルコキシ−９゜１０−ジヒドロ
フェナントレンを１１だ。反応収率および物性を第１表
に示した。

また、このものの示差走査熱１ｉｆｌｌ’）ＳＯ）、毛
細管観察および加熱板付偏光顕微鏡観察を行ない転移温
度および液晶相を決定し、得られた結束を第１表に示し
た。

尚、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ、ｎ−Ｃａｔ１１７また
はｎ−Ｃ１ｏ　Ｈ２１基である２、７−ジアルコ１キシ
ー９，１０−ジヒドロフェナントレンの赤外線吸収スペ
クトルをそれぞれ第２〜第３図に示した。

第　　　１　　　表 備考 １）液晶範囲の温度はＤＳＧを用いて等方性液体から温
度を降下させた時のピー クを測定して決定した。

【図面の簡単な説明】

第１〜第３図はそれぞれ、２，７−シヒドロキシー９．
１０−ジヒドロフェナントレン、２゜７−ジーｎ−オク
トキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２，７−
ジーｎ−デ］二１シー９．１０−ジヒドロフ■ノーンｉ
〜しの赤外線吸収スペクトル図である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子または炭
   素数１〜１５のアルキル基を表 わす。） で示される９，１０−ジヒドロフェナントレン誘導体。
2. （２）Ｒ＿１およびＲ＿２が水素原子である特許請求の
   範囲（１）記載の９，１０−ジヒドロフェナントレン誘
   導体。
3. （３）Ｒ＿１およびＲ＿２が炭素数６〜１０の直鎖状ア
   ルキル基である特許請求の範囲（１）記載の９，１０−
   ジヒドロフェナントレン誘導体。