JPH02124851A - ジヒドロキシ４，４’ビフェニールから誘導されたキラル構造を持つ液晶 - Google Patents

ジヒドロキシ４，４’ビフェニールから誘導されたキラル構造を持つ液晶

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JPH02124851A
JPH02124851A JP1246600A JP24660089A JPH02124851A JP H02124851 A JPH02124851 A JP H02124851A JP 1246600 A JP1246600 A JP 1246600A JP 24660089 A JP24660089 A JP 24660089A JP H02124851 A JPH02124851 A JP H02124851A
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acid
chloro
biphenyl
liquid crystal
tables
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JP1246600A
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English (en)
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Christin Baillon-Moussel
クリスチーヌ　バイロン‐ムセ
Dominique Broussoux
ドミニク　ブルス
Jean-Claude Dubois
ジャ‐クロード　ダバ
Barny Pierre Le
ピエール　レ　バルニ
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Thales SA
Original Assignee
Thomson CSF SA
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Publication date
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    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明は、ジヒドロキシ４，４°ビフエニールから誘導
され、少くとも一つのスメクティックＡ相又は一つのコ
レステリック相を有するキラル構造を持つ新しい種類の
有機化合物に関するものである。この新しい種類は分子
の一部を形成している核の性質によって二つのグループ
に分けることができる。
（先行技術の説明） 本発明は、これらの化合物及び本発明による有機化合物
を使い、混合によって得たキラル・スメクティックＣ製
品の製造に関する方法にも関係している。
キラル・スメクティックＣの液体を使用する表示装置は
、応答速度の大きい材料を得ることを必要とする。応答
時間ｔは簡単にして次の関係で与えられる。
ただしηは液晶の回転粘性、Ｐ８は液晶の自発分極、Ｅ
は印加した電界を表わす。最も役に立つ物質は、自発分
極が高く、低い回転粘性と関連しているような物質であ
る。
先行技術によれば、高い分極を持つ物質は、非対称炭素
原子をメソジェニック（ｍｅｓｏｇｅｎｉｃ）核にでき
るだけ近（配置し、高い永久双極子モーメントを有する
グループを、直接非対称炭素原子にくっつけることによ
って得られている。
この高い自発分極を得るため、本発明にもとず（化合物
の分子は、非対称炭素原子に直接結合した塩素原子を持
っている。この非対称炭素原子は分子の核の二つの原子
内にある。
申請者は、これらの有様化合物中にシクロヘキサン環か
フルオロベンゼン環かを導入するととが、ベンゼン核に
比べて粘性を減らすことを可能とすることに注目した。
本発明にもとず（化合物は従ってどちらかの環を持ち、
これが上述の二つのグループを定義することになる。
壁によって安定化される、キラル・スメクティックＣの
表示システムの材料に関する、あらゆる必要な要求事項
を満足するためには、現在の傾向としてはキラル構造の
分子を有するスメクティックＣの混合物をドープ処理す
ることがある。キラルドーピング剤分子は混合物中にキ
ラリティーと分極を誘起する。スメクティックＣ混合物
は他の性質、すなわちスメクティックＣの範囲幅、低粘
性、配列を容易にするためのコレステリック相及びスメ
クティックＡ相の存在、負の誘電異方性、及びセルの厚
さに適用される光学的異方性Δｎ（例えば２μのセル厚
さに対してΔｎ　＝　０．１４）にも寄与する筈である
。
本発明にもとず（ある化合物は自身ではキラル・スメク
ティックＣ相を持っていないが、スメクティックＣ液晶
と混合して（本混合物のドーピング剤として）それらを
使うことができる。
混合物の形で使用するという関係において、本発明の製
品は、低粘性の化学構造であるので非常に有利である。
その上、本発明の幾つかの化合物はスメクティックＡ相
を持っており、従って電子効果のために使用することが
できる。
（本発明の要約） 本発明の一つの対象は従って、次に示す一般化学式を有
するキシル構造を持つ液である。
の場合はＸ＝無しになる、あるいはフルオロペン１４で
ある。
本発明の別の対象は上に定義した液晶においの製造方法
である。この方法は次のステップより成る。
一部１ステップ：トランスー４アルキルシクロへキサカ
ルボン酸をラネーニッケルの存在下で４−アルキル安息
香酸から合成する。トランス化合物はチオ尿素との包接
生成物の形成によってシス化合物で分離される。
一部２ステップ：トランス４−アルキルシクロヘキサン
カルボン酸に塩化オキサリルを作用させることにより、
塩化トランス４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸を
得る。
一部３ステップ：亜硝酸脱アミノ化、次いで塩酸を作用
させることにより、Ｌ−イソロイシンから（２Ｓ、３Ｓ
）　２−クロロ−３−メチルペンタン酸を合成する。
一部４ステップ：　ＤＣＣＩ　（ジシクロへキシルカル
ボジイミド）と結合させる方法によって、（２Ｓ、３Ｓ
）２−クロロ−３−メチルペンタン酸とジヒドロキシ−
４，４°ビフエニールのエステル化により、ヒドロキシ
−４°ビフエニールの（２Ｓ、３Ｓ）　２−クロロ−３
−メチルペンタノエートを得る。
−第５ステップ：ステップ２とステップ４の終りに得ら
れた化合物を使って、（トランスアルキル−４シクロへ
キシルカルボニロキシ）４°−（２−クロロ−３−メチ
ルペンタノロイオキシ）４”−ビフエニールを得る。
である。この方法は次のステップより成る。
−第１ステップ：アルコールとフルオロ安息香酸とから
４−アルコキシフルオロ安息香酸を合成する。
一部２ステップ：塩化オキサリルの作用により第１ステ
ツプの終りに形成された塩化酸を得る。
−第３ステップ：亜硝酸脱アミノ化、次いで塩酸の作用
によりＬ−イソロイシンから（２Ｓ、３Ｓ）　２−クロ
ロ−３−メチルペンタン酸を合成する。
−第４ステップ：　ＤＣＣＩと結合させる方法によって
、（２Ｓ、３Ｓ）　２−クロロ−３−メチルペンタン酸
とジヒドロキシ−４，４°ビフエニールのエステル化に
より、ヒドロキシ−４°ビフエニールの（２Ｓ、　３Ｓ
）２−クロロ−３−メチルペンタノエートを得る。
−第５ステップ：ステップ２とステップ４の終りに得ら
れた化合物を使用して、（アルコキシ−４フルオロベン
ゾイロキシ）４°−（２−クロロ−３−メチルペンタノ
イルオキシ）４″−ビフェニールを得る。
最後に、本発明の一つ対象は、以上に定義した液晶とス
メクティックＣ液晶の混合物から生ずる、キシル・スメ
クティックＣ液晶である。
（実施例） 化合物の第１のグループ（Ａ）は次の一般式を満足する
。
ただし２＜ｎ＜１４ （トランスアルキル−４シクロへキシルカルボニロキシ
）４’−（２−クロロ−３−メチルペンタノロイオキシ
）４”−ビフェニール。
化合物の第２のグループ（Ｂ）は次の一般式を満足する
。
ただし２＜ｎ＜１４ （アルコキシ−４フルオロベンゾイロキシ）４°−（２
−クロロ−３−メチルペンタノイロキシ）４″−ビフェ
ニール。
次の説明の部分は、本発明の一般方法及び幾つかの化合
の性質のみならず、特徴づけの手段としてのみここに使
用したメルク社の混合物から得た混合物にも関係するも
のである。
番戊皇方羞 グループＡ 本発明の有機化合物の第１グループは、次に示す反応の
様式に従って、Ｌ−インロイシンや４−アルキル安息香
酸のような市販の製品を使って、５段階で得ることがで
きる。
＊反応１：ラネーニッケルの存在下で水素添加によって
、トランス−４アルキルシクロヘキサンカルボン酸を４
−アルキル安息香酸を使って合成する。トランス化合物
はチオ尿素との包接生成物の形成によってシス化合物か
ら分離する。
Ｃｏ１１２１−１　＋ＧＯＯＲ＋　Ｎａ０ｌｌ→Ｃｎ１
１２　ｎ　、Ｉ（ΣＣＯＯＮａ　・Ｈ２０Ｃ，Ｈ２，、
＋６−ＣＯｏＮａ−Ｈ２０ＣｎＨ２ｎ＊べＥ）−Ｃ０Ｏ
Ｎａ　＋　ＨＣｌ　　→ＣｎＨ２，，−＋舎Ｃ００ＩＩ
　”　ＮａＣｌ＊反応２ニドランス４−アルキルシクロ
ヘキサンカルボン酸に塩化オキサリルを作用させること
によって、塩化トランス４−アルキルカルボン酸を得る
。
＊反応３；亜硝酸脱アミノ化、次いで塩酸の作用により
Ｌ−イソロイシンから（２Ｓ、３Ｓ）　２−クロロ−３
−メチルペンタン酸を合成する。
＊反応４　：　ＤＣＣＩと結合させる方法によって、（
２Ｓ、３Ｓ）　２−クロロ−３−メチルペンタン酸とジ
ヒドロキシ−４，４°ビフエニールのエステル化により
、ヒドロキシ−４°ビフエニールの（２Ｓ、３Ｓ）　２
−クロロ−３−メチルペンタノエートを得る。
以下余白 ＊反応５：反応２及び反応４によって得られた化合物を
使い、（トランスアルキル−４シクロへキシルカルボニ
ロキシ）４°−（２−クロロ−３−メチルペンタノロイ
オキシ）４”−ビフェニールを得る。
グループＢ 本発明による有機化合物の第２グループは、Ｌ−イソロ
イシンやフルオロ安息香酸のような市販の製品を使って
５段階で得られる。
＊反応１：アルコールとフルオロ安息香酸とから４−ア
ルコキシフルオロ安息香酸を作製する。
ＣｎＨｔｎ＋５−ＯＲ＋　Ｎａ　　→ＣｎＨ＊ｎａ−ｓ
−ＯＮａ＋　Ｈｚ＊反応２：塩化オキサリルの作用で酸
から酸塩化物に変える。
＊反応３：第１グループの反応３と同じ。
＊反応４：第１グループの反応４と同じ。
＊反応５：化合物グループ（Ａ）の反応５と同じ方式の
操作により、反応２と反応４とによって得られた化合物
のエステル化をトリエチラミンの存在下で行う。
グループＡ ＊反応ｌ： ８０ｍ１の水と０．０５２５モルの炭酸ナトリウムを磁
気式撹拌器のついたビーカーに採る。その溶液が均一に
なったら、０，０５モルの４−アルキル安息香酸をそれ
に加える。混合物全体を完全に溶解するまで振る。
こうして得たアルキル安息香酸ナトリウムの溶液をオー
トクレーブの中に導入する。３グラムのラネーニッケル
を加える。
オートクレーブを閉じ窒素でパージする。１００気圧が
得られるまで水素を導入する。温度を１９５℃とし２０
時間保つ。それから放冷し、オートクレーブを大気圧に
もどす。
アルキルシクロヘキサンカルボン酸ナトリウムは２０℃
では少ししか水に溶けない。溶液は従って９０℃に加熱
し、熱い中にニッケルを取除くためフィルタを通す。
フィルタを通った溶液は２５％の濃度のＨＣＩで酸性化
する。水溶液はエーテルで抽出する。エーテル抽出相は
水で中性に達するまで洗い、それからＭｇＳＯ４上で乾
燥し、濾過し、凰ユコで蒸発させる。
この原料を５８ｍ１のメタノールに９．７５　ｇのチオ
尿素を添加したものに溶解する。混合物全体を溶解する
まで加熱し、次いで周囲温度まで冷却する。
沈殿物が現れるのでフィルターを通す（Ｆｌ）。
フィルター通過物を蒸発乾固し、６８ｍ１のメタノール
と７．７０　ｇのチオ尿素とを加える。混合物全体を溶
解するまで加熱し、それから５℃まで冷却し、沈澱物（
Ｆ２）をフィルターでとる。
濾液を蒸発乾固し、２５ｍ１のメタノールを加える。混
合物全体を完全に溶解するまで加熱し、次いで５℃まで
冷却する。沈殿物（Ｆ３）をフィルターでこしとる。
濾液を蒸発乾固し、１２ｍ１のメタノールを加える。混
合物全体を完全に溶解するまで加熱し、次に２℃まで冷
却する。沈殿物（Ｆ４）をフィルターでこしとる。
留分Ｆｌ、Ｆ２．Ｆ３．Ｆ４を５００ｍ１のＫＯ８５％
溶液に入れる。この溶液をＨＣｌ　２５％で酸性化する
と沈澱物が形成される。
酸はエーテルで抽出する。
エーテル抽出相を中性になるまで水で洗い、ＭｇＳＯ４
上で乾燥し、真空内で蒸発させる。
得られた酸をアセトン中で再結晶させる。０．０１５モ
ルの生成物が回収される。
反応の収率は２８．５％である。
＊反応２： 次のものを順次三角フラスコの中へ導入する。
２．７５ミリモルの酸、２．１７ミリモルの塩化オキサ
リル、及び−滴のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）。
混合物全体を周囲温度で３０分分間上゛うしたままにし
ておく。
余分の塩化オキサリルを真空蒸発させ、得られた生成物
を反応５におけるものとして使用する。
＊反応３： ０．２モルのアミノ酸を、１０６ｍ１の１２規定（Ｎ）
ＨＣ：１を１０６ｍ１の水に加えたものと一緒に三角フ
ラスコに装填する。混合物全体を０℃まで冷却する。
最小量の水に溶解した亜硝酸ナトリウム０．２４ｍ１を
３０分間のうちに加える。
混合物を２時間、０℃で振って撹拌させておく。
生成物をエーテルで抽出する（このエーテル抽出相は水
で洗わず乾燥し、蒸発させる）。
＊反応４： 振動撹拌器を備えた三角フラスコに、５．４ミリモルの
ジヒドロキシ４．４゛ビフエニール、４．８５ｍ１のピ
リジン、０．０５　ｇのスルホンバラトルエン酸、及び
５．９４ミリモルの（２Ｓ、３Ｓ）　２−クロロ−３−
メチルペンタン酸を注入する。
次にＤＣＣＩ　（６，４８ミリモル）を−滴づつ加える
。
主沈澱物が形成される。
混合物全体を周囲温度に１２時間放置する。
この媒質に０．５４ｍ１の酢酸を加え、その三角フラス
コを約３時間冷蔵庫中に置く。
沈澱物をフィルターでとり冷たいクロロホルムで洗う。
濾液にはクロロホルムと氷を加える。混合物全体を５規
定（Ｎ）のＭＣＩで酸性化する。水の相及び有機相を分
離する。有機相はＭｇ５Ｏ＋の上で乾燥し、それから蒸
発させる。
この原材料を溶離剤としてのクロロホルムで、シリカ上
で精製する。
反応の収率：２５％ ＊反応５： ヒドロキシ４°ビフエニールの２−クロロ−３−メチル
ペンタノエート（２，５ミリモル）を４ｍｌのテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）と０．５ｍｌのトリエチラミンに
溶解する。混合物全体を０℃に冷却する。
酸塩化物（反応２）を１ｍｌのＴＨＦ上に一滴づつ加え
る。沈澱物が現れる。
混合物全体を２日間周囲源度に放置する。沈澱物をフィ
ルターでこしとりベンゼンで洗う。濾液は蒸発乾固し、
それからエーテルに溶解する。
エーテル抽出相なＨＣＩの希釈溶液で洗い、次いで水中
で洗い、ＭｇＳＯ４の上で乾燥し、蒸発乾固する。
この原材料をクロロホルム溶離液でシリカのカラム上で
精製する。
収率：２３％ グループＢ ＊反応１：ノ二ロキシフルオロ安息香酸の合成の例を示
す。
３５０ｍ１の新しく蒸留したノナノール、次いで４．６
ｇの表面をよく洗ったナトリウムを１リツトルの、磁気
式振動撹拌器を備えた三角フラスコに入れる。金属ナト
リウムが見えなくなるまで、混合物を撹拌しながら６０
℃に加熱する。
同時に２１．２　ｇのペンタフルオロ安息香酸な、４０
℃にした２００ｍ１のノナノール−１に溶解する。
この溶液を周囲温度に返るにまかせ、その後で反応媒質
を８００ｍ１の（イオン）交換水に注入する。生成物を
２５％の濃度のＨＣｌでｐＨ２まで酸性化する。
エーテルによる抽出を行い、有機相を水中で中性になる
まで洗う。これを硫酸マグネシウム上で乾燥し、フィル
ターでこし、真空中で蒸発させる。
余分なノナノールを真空中で蒸留により除く。
粘性のある褐色の液体を平皿に集める。この液体は一１
８℃でヘキサン中で結晶化する。得られた沈澱物をフィ
ルターでこし、冷たいヘキサンで洗い、最後にヘキサン
中で再結晶化する。４．９３　ｇの酸（収率１４．７％
、融点５７℃）が得られる。
反応２から５までは特に問題はない。
念皮生立星ユｌ この説明の終りにある表工及び表■は、本発明による化
合物について行った熱量計及び顕微鏡による調査の結果
を集めである。
表Ｉはｎが５．７．９及び１２の値をとるようなグルー
プＡの化合物（シクロヘキサン環を組み込んである）を
対象としている。表■は、ｎが５゜６．８及び９の値を
とるようなグループＢの化合物（フルオロベンゼン環を
組込んである）を対象としている。
温度は℃で表わしてあり、呼称に＋　ＳｍＡ、　ＳｍＢ
。
ＳｍＣ”、　Ｎ”及びＩはそれぞれ、結晶質相、スメク
ティックＡ、Ｂ、Ｃの各相、コレステリック相、及び等
方性相を示している。
表中のダッシュは、対応する相が観測されなかったこと
を意味している。アステリスクは相の存在を示している
。括弧内の温度値は単変的な相を特徴づけている。中間
相の性質は光学顕微鏡下での同形の研究によって決定さ
れた。
例として、ｎ＝５に関する表Ｉの化合物は、１２６、５
℃までのスメクティックＢ、１２６．５℃から１５５℃
に至るスメクティックＡ、１５５℃から１６２．６℃ま
でのコレステリック、１６２．６℃を超える等方性の各
相を有している。
本発明にもとづく化合物は、次の相の順序を有するメル
ク社のＺＬＩ３２３４ＢスメクティックＣの混合物へ導
入されたのである。
更に、このメルク社の混合物に含まれる化合物の一般式
は、すなわち下に示すものが知られている。
ただしＲ及びＲ゛はアルキルグループ分けである。
説明の最後にある表■は、重量比で１０％のグループＡ
の化合物をメルク社の製品に導入して得られた混合物の
、熱量計及び顕微鏡による分析に対して得られた結果を
集めである。呼称ＳｍＣ”及びＳｍＡはそれぞれキラル
スメクティックＣ相及びスメクティックＡ相を現してい
る。
キシルドーピング剤は、混合物にキラリティーを与える
。対照的に、メルク社製品のスメクティックＣ範囲の幅
は事実上変更されていない。
混合物の重量比１０％の割合でメルク社製品と混ぜた、
グループＡ及びＢの幾つかの化合物の応答時間を、印加
電圧の関数として３０℃で測定した。
応答時間は、強誘電性ピークの高さの中央部における幅
によって定義される。
第１図のグラフは、ｎ＝５のグループＡの化合物より成
る混合物に適用した電界Ｅの関数として、応答時間τを
表わしている。
第２図のグラフは、ｎ＝７のグループＡの化合物より成
る混合物に適用した電界Ｅの関数として、応答時間τを
表わしている。
下記はグループＡの幾つかの化合物の自発分極を３０℃
で測った結果である。
ｎ＝５については、Ｐ　＠　：　１３　ｎＣ／ｃｍ２ｎ
＝７については、Ｐ、＝１１．２　ｎ０７ｃｍ”ｎ＝９
については、Ｐｇ　＝１０．７　ｎ０７ｃｍ”ｎ＝１２
については、Ｐ　ｍ　＝　８　ｎ０７ｃｍ”第３図のグ
ラフは、ｎ＝５のグループＢの化合物より成る混合物に
適用した電界Ｅの関数として、応答時間τを表わしてい
る。
第４図のグラフは、ｎ＝６のグループＢの化合物より成
る混合物に適用した電界Ｅの関数として、応答時間τを
表わしている。
下記はグループＢの幾つかの化合物の自発分極を３０℃
で測った結果である。
ｎ＝５については、Ｐ　ｍ　：　１２　ｎ０７ｃｍ”ｎ
＝６については、Ｐ　＊　＝　１２．６　ｎ０７ｃｍ”
表 ｎ　　　　Ｋ　　　　　　ＳｍＢ ５　　　−　　　　”１２６．５ ７　　　”４７．２　　　　°１３９．８９　　　’５
２．１　　　　”１３９．８１２　　　”６６．９　　
　　°１３２．５ＳｍＡ　　　　　Ｎ” １１５５　　　°１６２．５ ＄　　　　　−１５９，９ 傘　　　　　　　　−１６１，８ 本　　　　　　　　−１５４，４ 表２ ｎ　　Ｋ　　ＳｍＣ”　　Ｎ” ５　　”７２．１　　　　＄　１００．７６　　°６２
．７　　１５４．０７）　　　＊　　１１０．５８　°
６２．６　　°６８．９　　＊　１１４．６９　　”７
０．８　　”　７４．６　　＊　１０７．１表３ ｎ　　ＳｍＣ”　　ＳｍＡ　　　Ｎ” ５　　　　　　　　°７５．７　　　　　　　”８６゜
Ｏ本　　　１０２．０７　　　　　”７５　　　　　　
”８６．５　　　　　　＄　　　１０１．９９　°７３
．４　　°８７　　本１００．８１２　　°７３．８　
　”８０　　＊　９５．９
【図面の簡単な説明】
第１図と第２図は本発明による第１ の化合物より成る液晶の応答時間を、 関数として表わしたグラフである。 第３図と第４図は本発明による第２ の化合物より成る液晶の応答時間を、 関数として表わしたグラフである。 のグループ 印加電界の のグループ 印加電界の

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次に示す一般化学式を持ち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 記号▲数式、化学式、表等があります▼はシクロヘキサ
    ン環▲数式、化学式、表等があります▼で、 この場合Ｘ＝無しであるか、又はフルオロベンゼン環▲
    数式、化学式、表等があります▼で、この場合２≦ｎ≦
    １４でＸ＝−Ｏ−である、キラル構造を持つ液体。
  2. （２）前記の▲数式、化学式、表等があります▼がシク
    ロヘキサン環▲数式、化学式、表等があります▼の場合
    、次のステップから成る、請求項１に記載の液晶の製造
    に関する方法； −第１ステップ：ラネーニッケルの存在下に４−アルキ
    ル安息香酸からトランス−４アルキルシクロヘキサンカ
    ルボン酸を合成する。トランス化合物はチオ尿素との包
    接生成物の形成によってシス化合物により分離する； −第２ステップ：トランス４−アルキルシクロヘキサン
    カルボン酸に塩化オキサリルを作用させることによって
    塩化トランス４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸を
    得る； −第３ステップ：亜硝酸脱アミノ化、次いで塩酸の作用
    によりＬ−イソロイシンから（２Ｓ，３Ｓ）２−クロロ
    −３−メチルペンタン酸を合成する；−第４ステップ：
    ＤＣＣＩと結合させる方法によって、（２Ｓ、３Ｓ）２
    −クロロ−３−メチルペンタン酸とジヒドロキシ−４，
    ４′ビフェニールのエステル化により、ヒドロキシ−４
    ′ビフェニールの（２Ｓ，３Ｓ）２−クロロ−３−メチ
    ルペンタノエートを得る；−第５ステップ：ステップ２
    及び４の終りに得られた化合物を使い、（トランスアル
    キル−４シクロヘキシルカーボニロキシ）４′−（２−
    クロロ−３−メチルペンタノロイオキシ）４″−ビフェ
    ニールを得る。
  3. （３）前記の▲数式、化学式、表等があります▼がフル
    オロベンゼン環 ▲数式、化学式、表等があります▼の場合、次のステッ
    プから成る、請求項１に記載する液晶の製造に関する方
    法； −第１ステップ：アルコールとフルオロ安息香酸とから
    ４−アルコキシフルオロ安息香酸を合成する； −第２ステップ：塩化オキサリルの作用で、第１ステッ
    プの終りに形成された酸塩化物を得る；−第３ステップ
    ：亜硝酸脱アミノ化、次いで塩酸の作用によりＬ−イソ
    ロイシンから（２Ｓ，３Ｓ）２−クロロ−３−メチルペ
    ンタン酸を合成する；−第４ステップ：ＤＣＣＩと結合
    させる方法によって、（２Ｓ、３Ｓ）２−クロロ−３−
    メチルペンタン酸とジヒドロキシ−４，４′ビフェニー
    ルのエステル化により、ヒドロキシ−４′ビフェニール
    の（２Ｓ，３Ｓ）２−クロロ−３−メチルペンタノエー
    トを得る；−第５ステップ：ステップ２とステップ４の
    終りに得られた化合物を使用して、（アルコキシ−４フ
    ルオロベンゾイルオキシ）４′−（２−クロロ−３−メ
    チルペンタノイロキシ）４″−ビフェニールを得る。
  4. （４）請求項１にもとづく液晶と、スメクティックＣ液
    晶との混合物から生ずる、キラルスメクティックＣ液晶
    。
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