JP2864668B2 - 新規金属錯体液晶 - Google Patents
新規金属錯体液晶Info
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- JP2864668B2 JP2864668B2 JP14866090A JP14866090A JP2864668B2 JP 2864668 B2 JP2864668 B2 JP 2864668B2 JP 14866090 A JP14866090 A JP 14866090A JP 14866090 A JP14866090 A JP 14866090A JP 2864668 B2 JP2864668 B2 JP 2864668B2
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- Japan
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- liquid crystal
- metal complex
- dro
- cryst
- complex liquid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光学的表示材料あるいは光学的記録材料と
して、更に詳しくは、分子素子あるいは電子写真用感光
体の電荷輸送物質として有用な新規金属錯体液晶化合物
に関する。
して、更に詳しくは、分子素子あるいは電子写真用感光
体の電荷輸送物質として有用な新規金属錯体液晶化合物
に関する。
一般的に有機金属錯体は触媒あるいは顔料に有用であ
る。この錯体が液晶相を示す時新しい物理化学特性を示
すことが期待できるということが下記文献で知られてい
る。
る。この錯体が液晶相を示す時新しい物理化学特性を示
すことが期待できるということが下記文献で知られてい
る。
＜１＞ Chem.Ber.,50,962＜1926＞ ＜２＞ Liquid.Cryst.,1,215＜1986＞ ＜３＞ Mol,Cryst.Liq.Cryst.,13,305＜1971＞ ＜４＞ Mol,Cryst.Liq.Cryst.,20,133＜1973＞ ＜５＞ Mol,Cryst.Liq.Cryst.,Lett,34,117＜1976＞ ＜６＞ J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1980,797 ＜７＞ Mol.Cryst.Liq.Cryst.,43,53＜1977＞ ＜８＞ J.C.S.Chem.,Chommun,1986,581 ＜９＞ Mol.Cryst.Liq.Cryst.,84,207＜1982＞ ＜10＞ S.Chandrasekjar,B.K.Sadashiva and B.S.Srik
anta,preprint ＜11＞ Khim.Teknol.Krasheniya,Sint.Krasitelei pol
im.mater.,1981,60 ＜12＞ Dokl.Akad.Nauk SSSR,276,126＜1984＞ ＜13＞ Mol.Cryst.Liq.Cryst.,123,396＜1985＞ 上記文献に記載された液晶相を示す有機金属錯体を第
１表に掲げる。
anta,preprint ＜11＞ Khim.Teknol.Krasheniya,Sint.Krasitelei pol
im.mater.,1981,60 ＜12＞ Dokl.Akad.Nauk SSSR,276,126＜1984＞ ＜13＞ Mol.Cryst.Liq.Cryst.,123,396＜1985＞ 上記文献に記載された液晶相を示す有機金属錯体を第
１表に掲げる。
〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、第１表に示した従来の金属錯体液晶化
合物では、幅広い温度範囲で安定なディスコティック・
カラムナー液晶相を有する金属錯体を作製することはで
きない。
合物では、幅広い温度範囲で安定なディスコティック・
カラムナー液晶相を有する金属錯体を作製することはで
きない。
このことがディスコティック液晶だけで構成する電荷
移動錯体や電子デバイスが作製できない理由であった。
移動錯体や電子デバイスが作製できない理由であった。
本発明が解決しようとする課題は、幅広い温度範囲で
安定なディスコティック・カラムナー液晶相を有する金
属錯体を作製するために、その一成分となり得るディス
コティック・カラムナー液晶化合物詳しくはDroカラム
ナー液晶相を有する金属錯体を提供することにある。
安定なディスコティック・カラムナー液晶相を有する金
属錯体を作製するために、その一成分となり得るディス
コティック・カラムナー液晶化合物詳しくはDroカラム
ナー液晶相を有する金属錯体を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために一般式 （式中、Ｒは炭素原子数４〜20のアルキル基を表わし、
Ｍは遷移金属を表す。） で表される化合物を提供する。
Ｍは遷移金属を表す。） で表される化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
次の製造方法に従って製造することができる。
次の製造方法に従って製造することができる。
（上記一般式（II）におけるＲは一般式（Ｉ）における
Ｒと同じ意味を持つ。） 一般式（II）で表わされる化合物をエタノールの如き
極性溶媒に約50℃で溶解し、これらに水酸化アンモニウ
ムの28％水溶液を加え、さらに塩化第二銅二水和物を加
え反応させる。反応混合物を濾過し、水洗後、エタノー
ルで洗浄し乾燥する。これをベンゼンから再結晶させる
ことにより、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造す
ることができる。斯くして製造された一般式（Ｉ）で表
わされる代表的な化合物転移温度を第２表に掲げる。
Ｒと同じ意味を持つ。） 一般式（II）で表わされる化合物をエタノールの如き
極性溶媒に約50℃で溶解し、これらに水酸化アンモニウ
ムの28％水溶液を加え、さらに塩化第二銅二水和物を加
え反応させる。反応混合物を濾過し、水洗後、エタノー
ルで洗浄し乾燥する。これをベンゼンから再結晶させる
ことにより、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造す
ることができる。斯くして製造された一般式（Ｉ）で表
わされる代表的な化合物転移温度を第２表に掲げる。
（表中Ｃは結晶相、Ｄはディスコティック相、Ｉは等方
性液晶相を各々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物、例
えば、上記第２表に記載のNo.1〜No.6の化合物は、偏光
顕微鏡による液晶相の観察とＸ線解析により、ディスコ
ティック・カラムナー液晶相、詳細にはDro相（Discoti
c rectangular ordered columnar phase）を有する金属
錯体であることが明らかとなった。
性液晶相を各々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物、例
えば、上記第２表に記載のNo.1〜No.6の化合物は、偏光
顕微鏡による液晶相の観察とＸ線解析により、ディスコ
ティック・カラムナー液晶相、詳細にはDro相（Discoti
c rectangular ordered columnar phase）を有する金属
錯体であることが明らかとなった。
実施例１ 式 の化合物0.20g（0.42ミリモル）をエタノール1.2mlに50
℃で溶解した。これに水酸化アンモニウムの28％水溶液
1mlを加え、更に塩化第二銅二水和物0.036g（0.21ミリ
モル）の水溶液1mlを加えた。反応後、生成した緑灰色
の沈澱を濾過し、水洗、エタノール洗浄後乾燥した。こ
れをベンゼンから再結晶させて精製して式 の化合物の緑色の粉末0.11gを得た。
℃で溶解した。これに水酸化アンモニウムの28％水溶液
1mlを加え、更に塩化第二銅二水和物0.036g（0.21ミリ
モル）の水溶液1mlを加えた。反応後、生成した緑灰色
の沈澱を濾過し、水洗、エタノール洗浄後乾燥した。こ
れをベンゼンから再結晶させて精製して式 の化合物の緑色の粉末0.11gを得た。
収率52％。
転移温度 127℃（Ｃ→Dro） 200℃（Dro→Ｉ） （DroはDiscotic rectangular ordered columnar相を意
味する。） 実施例２ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
味する。） 実施例２ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
収率56％ 転移温度 193℃（Ｃ→Dro） 213℃（Dro→Ｉ） 実施例３ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
収率49％ 転移温度 161℃（Ｃ→Dro） 212℃（Dro→Ｉ） 実施例４ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
収率51％ 転移温度 151℃（Ｃ→Dro） 211℃（Dro→Ｉ） 実施例５ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
収率54％ 転移温度 135℃（Ｃ→Dro） 209℃（Dro→Ｉ） 実施例６ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
収率48％ 転移温度 131℃（Ｃ→Dro） 197℃（Dro→Ｉ） 〔発明の効果〕 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
幅広い温度範囲でディスコティック・カラムナー液晶
相、更に詳しくはDro相を有する金属錯体液晶である。
従って、本発明の化合物は、電子デバイス、電子写真用
感光体又は分子素子等に利用することができる。
幅広い温度範囲でディスコティック・カラムナー液晶
相、更に詳しくはDro相を有する金属錯体液晶である。
従って、本発明の化合物は、電子デバイス、電子写真用
感光体又は分子素子等に利用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素原子数４〜20のアルキル基を表わし、
Ｍは遷移金属を表す。） で表わされる化合物。 - 【請求項２】Ｍが銅である請求項１記載の化合物。
- 【請求項３】請求項１記載の化合物を含有することを特
徴とするディスコティック・カラムナー液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14866090A JP2864668B2 (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | 新規金属錯体液晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14866090A JP2864668B2 (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | 新規金属錯体液晶 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441492A JPH0441492A (ja) | 1992-02-12 |
| JP2864668B2 true JP2864668B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=15457777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14866090A Expired - Lifetime JP2864668B2 (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | 新規金属錯体液晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2864668B2 (ja) |
-
1990
- 1990-06-08 JP JP14866090A patent/JP2864668B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．１９５，（１９９１），ｐ．１２３−１３３，ｐ．１３５−１４８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0441492A (ja) | 1992-02-12 |
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