JP2864669B2 - 新規金属錯体ネマチック液晶 - Google Patents
新規金属錯体ネマチック液晶Info
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- JP2864669B2 JP2864669B2 JP14866190A JP14866190A JP2864669B2 JP 2864669 B2 JP2864669 B2 JP 2864669B2 JP 14866190 A JP14866190 A JP 14866190A JP 14866190 A JP14866190 A JP 14866190A JP 2864669 B2 JP2864669 B2 JP 2864669B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- nematic liquid
- metal complex
- novel metal
- cryst
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光学的表示材料あるいは光学的記録材料と
して、更に詳しくは、分子素子あるいは電子写真用感光
体の電荷輸送物質として有用な新規金属錯体液晶化合物
に関する。
して、更に詳しくは、分子素子あるいは電子写真用感光
体の電荷輸送物質として有用な新規金属錯体液晶化合物
に関する。
一般的に有機金属錯体は触媒あるいは顔料に有用であ
る。この錯体が液晶相を示す時新しい物理化学特性を示
すことが期待できるということが下記文献で知られてい
る。
る。この錯体が液晶相を示す時新しい物理化学特性を示
すことが期待できるということが下記文献で知られてい
る。
＜１＞ Chem.Ber.,50,962＜1926＞ ＜２＞ Liquid.Cryst.,1,215＜1986＞ ＜３＞ Mol,Cryst.Liq.Cryst.,13,305＜1971＞ ＜４＞ Mol,Cryst.Liq.Cryst.,20,133＜1973＞ ＜５＞ Mol,Cryst.Liq.Cryst.,Lett,34,117＜1976＞ ＜６＞ J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1980,797 ＜７＞ Mol.Cryst.Liq.Cryst.,43,53＜1977＞ ＜８＞ J.C.S.Chem.,Chommun,1986,581 ＜９＞ Mol.Cryst.Liq.Cryst.,84,207＜1982＞ ＜10＞ S.Chandrasekjar,B.K.Sadashiva and B.S.Srik
anta,preprint ＜11＞ Khim.Teknol.Krasheniya,Sint.Krasitelei pol
im.mater.,1981,60 ＜12＞ Dokl.Akad.Nauk SSSR,276,126＜1984＞ ＜13＞ Mol.Crust.Liq.Cryst.,123,369＜1985＞ 上記文献に記載された液晶相を示す有機金属錯体を第
１表に掲げる。
anta,preprint ＜11＞ Khim.Teknol.Krasheniya,Sint.Krasitelei pol
im.mater.,1981,60 ＜12＞ Dokl.Akad.Nauk SSSR,276,126＜1984＞ ＜13＞ Mol.Crust.Liq.Cryst.,123,369＜1985＞ 上記文献に記載された液晶相を示す有機金属錯体を第
１表に掲げる。
〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、第１表に示した従来の金属錯体液晶化
合物では、幅広い温度範囲で安定なネマチック液晶相を
有する金属錯体を作製することはできない。このことが
ネマチック液晶だけで構成する電子デバイスが作製でき
ない理由であった。
合物では、幅広い温度範囲で安定なネマチック液晶相を
有する金属錯体を作製することはできない。このことが
ネマチック液晶だけで構成する電子デバイスが作製でき
ない理由であった。
本発明が解決しようとする課題は、幅広い温度範囲で
安定なネマチック液晶相を有する金属錯体を作製するた
めに、その一成分となり得るネマチック液晶相を有する
金属錯体を提供することにある。
安定なネマチック液晶相を有する金属錯体を作製するた
めに、その一成分となり得るネマチック液晶相を有する
金属錯体を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために一般式 （式中、Ｒ及びＲ′は炭素原子数４〜20のアルキル基を
表わし、Ｍは遷移金属を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
表わし、Ｍは遷移金属を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
次の製造方法に従って製造することができる。
次の製造方法に従って製造することができる。
（上記一般式（II）におけるＲ及びＲ′は一般式（Ｉ）
におけるＲ及びＲ′と同じ意味を持つ。） 一般式（II）で表わされる化合物をエタノールの如き
極性溶媒に約50℃で溶解し、これに水酸化アンモニウム
の28％水溶液を加え、さらに塩化第二銅二水和物を加え
反応させる。反応混合物を濾過し、水洗後、エタノール
で洗浄し乾燥する。これをベンゼンから再結晶させるこ
とにより、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する
ことができる。斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わ
される代表的な化合物転移温度を第２表に掲げる。
におけるＲ及びＲ′と同じ意味を持つ。） 一般式（II）で表わされる化合物をエタノールの如き
極性溶媒に約50℃で溶解し、これに水酸化アンモニウム
の28％水溶液を加え、さらに塩化第二銅二水和物を加え
反応させる。反応混合物を濾過し、水洗後、エタノール
で洗浄し乾燥する。これをベンゼンから再結晶させるこ
とにより、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する
ことができる。斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わ
される代表的な化合物転移温度を第２表に掲げる。
（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液
晶相を各々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物、例
えば、上記第２表に記載のNo.1〜No.5の化合物は、偏光
顕微鏡による液晶相の観察からネマチック液晶相を有す
る金属錯体であることが明らかとなった。
晶相を各々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物、例
えば、上記第２表に記載のNo.1〜No.5の化合物は、偏光
顕微鏡による液晶相の観察からネマチック液晶相を有す
る金属錯体であることが明らかとなった。
特にNo.1とNo.2の化合物は、類似構造を有するRef.N
o.10の化合物がモノトロピックのネマチック液晶相のみ
を有するのに対し、可逆的で安定なエナンチオトロピッ
クのネマチック液晶相を有することが明らかになった。
o.10の化合物がモノトロピックのネマチック液晶相のみ
を有するのに対し、可逆的で安定なエナンチオトロピッ
クのネマチック液晶相を有することが明らかになった。
実施例１ 式 の化合物0.4g（1.1ミリモル）をエタノール2.4mlに80℃
で溶解した。これに水酸化アンモニウムの28％水溶液2m
lを加え、更に0.10g（0.57ミリモル）の塩化第二銅二水
和物の水溶液2.5mlを加えた。反応後、生成した緑灰色
の沈澱を濾過し、水洗、エタノール洗浄後、乾燥した。
これをベンゼンから再結晶させて 式 の化合物の緑色の粉末0.22gを得た。
で溶解した。これに水酸化アンモニウムの28％水溶液2m
lを加え、更に0.10g（0.57ミリモル）の塩化第二銅二水
和物の水溶液2.5mlを加えた。反応後、生成した緑灰色
の沈澱を濾過し、水洗、エタノール洗浄後、乾燥した。
これをベンゼンから再結晶させて 式 の化合物の緑色の粉末0.22gを得た。
収率51％。
転移温度 201℃（Ｃ→Ｎ） 205℃（ＮＩ） 実施例２ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
収率48％ 転移温度 170℃（Ｃ→Ｎ） 176℃（ＮＩ） 実施例３ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
収率52％ 転移温度 153℃（Ｃ→Ｉ） 150℃（Ｉ→Ｎ） 実施例４ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
収率49％ 転移温度 170℃（Ｃ→Ｉ） 155℃（Ｉ→Ｎ） 実施例５ 実施例１と同様にして式 の化合物を得た。
収率53％ 転移温度 148℃（Ｃ→Ｉ） 137℃（Ｉ→Ｎ） 〔発明の効果〕 本発明に係わる化合物は、ネマチック液晶相を有する
金属錯体液晶であり、電子デバイスや分子素子等に利用
することができる。
金属錯体液晶であり、電子デバイスや分子素子等に利用
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ及びＲ′は炭素原子数４〜20のアルキル基を
表わし、Ｍは遷移金属を表わす。） で表わされる化合物。 - 【請求項２】Ｍが銅である請求項１記載の化合物。
- 【請求項３】請求項１記載の化合物を含有することを特
徴とする金属錯体ネマチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14866190A JP2864669B2 (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | 新規金属錯体ネマチック液晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14866190A JP2864669B2 (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | 新規金属錯体ネマチック液晶 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0446182A JPH0446182A (ja) | 1992-02-17 |
| JP2864669B2 true JP2864669B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=15457800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14866190A Expired - Lifetime JP2864669B2 (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | 新規金属錯体ネマチック液晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2864669B2 (ja) |
-
1990
- 1990-06-08 JP JP14866190A patent/JP2864669B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．１９５，（１９９１），ｐ．１２３−１３３，ｐ．１３５−１４８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0446182A (ja) | 1992-02-17 |
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| JPH0415232B2 (ja) |
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