JP3398520B2 - カラム充填法 - Google Patents
カラム充填法Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液体クロマトグラフイ
−に用いられるカラムに充填剤を充填する方法に関し、
詳しくは、多糖誘導体の粒子、もしくは多糖誘導体を担
体に担持した粒子からなる充填剤をカラムに充填するス
ラリ−充填法に関する。
−に用いられるカラムに充填剤を充填する方法に関し、
詳しくは、多糖誘導体の粒子、もしくは多糖誘導体を担
体に担持した粒子からなる充填剤をカラムに充填するス
ラリ−充填法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液体混
合物中の成分を分離して、分析したり、分取したりする
ための装置として、液体クロマトグラフイ−が知られて
いる。この液体クロマトグラフイ−においては、周知の
ように、微小粒子の充填剤を充填したカラムが用いられ
ており、カラム中に充填剤を高密度かつ均一に充填する
ことにより、優れた分離性能が発揮できる。
合物中の成分を分離して、分析したり、分取したりする
ための装置として、液体クロマトグラフイ−が知られて
いる。この液体クロマトグラフイ−においては、周知の
ように、微小粒子の充填剤を充填したカラムが用いられ
ており、カラム中に充填剤を高密度かつ均一に充填する
ことにより、優れた分離性能が発揮できる。
【0003】従来から、液体クロマトグラフイ−カラム
に充填剤を充填する方法として、スラリ−充填法が用い
られている。これは、充填剤を溶媒中に分散させ、カラ
ムに充填するもので、高密度かつ均一に充填するために
いろいろな方法が提案されている。例えば、特開昭62
−11,161号公報には、充填剤スラリ−をカラム内
に複数回に分けて導入し、導入の度毎にピストンによっ
て圧縮する方法が、特開昭63−100,375号公報
には、カラムへのスラリ−移送と溶媒送液との操作を交
互に繰り返し行う方法が、特開昭63−195,567
号公報には、スラリ−溶媒並びに充填剤搬送溶媒の極性
を充填剤のカラムへの充填量及び充填時間に伴い順次変
化させる方法が、特開平6−66,779号公報には、
充填剤スラリ−を充填し終わった時点から引き続きガス
をカラムに導入する方法が、それぞれ開示されている。
に充填剤を充填する方法として、スラリ−充填法が用い
られている。これは、充填剤を溶媒中に分散させ、カラ
ムに充填するもので、高密度かつ均一に充填するために
いろいろな方法が提案されている。例えば、特開昭62
−11,161号公報には、充填剤スラリ−をカラム内
に複数回に分けて導入し、導入の度毎にピストンによっ
て圧縮する方法が、特開昭63−100,375号公報
には、カラムへのスラリ−移送と溶媒送液との操作を交
互に繰り返し行う方法が、特開昭63−195,567
号公報には、スラリ−溶媒並びに充填剤搬送溶媒の極性
を充填剤のカラムへの充填量及び充填時間に伴い順次変
化させる方法が、特開平6−66,779号公報には、
充填剤スラリ−を充填し終わった時点から引き続きガス
をカラムに導入する方法が、それぞれ開示されている。
【0004】さて、本発明の対象とする充填剤は、多糖
誘導体の粒子、もしくは多糖誘導体を担体に担持した粒
子からなるものである。従来、これら充填剤のスラリ−
充填には、特開昭142,930号公報などに開示され
ているように、多糖誘導体を溶解しないメタノ−ル、エ
タノ−ル、もしくはn−ヘキサンとアルコ−ル類(2−
プロパノ−ル、エタノ−ル等)の混合液といった一般的
な溶媒が用いられていた。
誘導体の粒子、もしくは多糖誘導体を担体に担持した粒
子からなるものである。従来、これら充填剤のスラリ−
充填には、特開昭142,930号公報などに開示され
ているように、多糖誘導体を溶解しないメタノ−ル、エ
タノ−ル、もしくはn−ヘキサンとアルコ−ル類(2−
プロパノ−ル、エタノ−ル等)の混合液といった一般的
な溶媒が用いられていた。
【0005】しかしながら、これらの溶媒では、充填剤
が早く沈降して、大きな粒子が下部に、小さな粒子が上
部に集まり、粒度分布を生じ、段数の高い高性能のカラ
ムを製造することはできなかった。また、分取用カラム
になると、粒子径が大きくなることから、その影響はさ
らに大きくなる。そして、これらの溶媒は、粘度が低い
ため、圧力がかけ難いという問題があった。
が早く沈降して、大きな粒子が下部に、小さな粒子が上
部に集まり、粒度分布を生じ、段数の高い高性能のカラ
ムを製造することはできなかった。また、分取用カラム
になると、粒子径が大きくなることから、その影響はさ
らに大きくなる。そして、これらの溶媒は、粘度が低い
ため、圧力がかけ難いという問題があった。
【0006】本発明の課題は、多糖誘導体の粒子、もし
くは多糖誘導体を担体に担持した粒子からなる充填剤を
スラリ−充填する際に、充填剤の沈降速度を低減させ
て、充填剤が高密度かつ均一に充填された高性能のカラ
ムを製造することにある。
くは多糖誘導体を担体に担持した粒子からなる充填剤を
スラリ−充填する際に、充填剤の沈降速度を低減させ
て、充填剤が高密度かつ均一に充填された高性能のカラ
ムを製造することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は、多糖誘導体の
粒子、もしくは多糖誘導体を担体に担持した粒子からな
る充填剤をカラムに充填するスラリ−充填法において、
分散溶媒として特定の物性を有するアルコ−ル類、加圧
溶媒としてアルコ−ル類又はアルコ−ル類と炭化水素の
混合溶媒を用いることを特徴とするカラム充填法であ
る。
粒子、もしくは多糖誘導体を担体に担持した粒子からな
る充填剤をカラムに充填するスラリ−充填法において、
分散溶媒として特定の物性を有するアルコ−ル類、加圧
溶媒としてアルコ−ル類又はアルコ−ル類と炭化水素の
混合溶媒を用いることを特徴とするカラム充填法であ
る。
【0008】本発明は、一般的なスラリ−充填法であっ
て、溶媒を用いるが、これは分散溶媒と加圧溶媒とから
なる。分散溶媒としては、特定の物性を有するアルコ−
ル類を使用するが、それは、粘度が3〜500cp、好
ましくは10〜100cp、さらに好ましくは20〜5
0cp(20℃での値であって、充填の温度とは無関
係)、融点が10℃以下、沸点が50℃以上のアルコ−
ル類である。
て、溶媒を用いるが、これは分散溶媒と加圧溶媒とから
なる。分散溶媒としては、特定の物性を有するアルコ−
ル類を使用するが、それは、粘度が3〜500cp、好
ましくは10〜100cp、さらに好ましくは20〜5
0cp(20℃での値であって、充填の温度とは無関
係)、融点が10℃以下、沸点が50℃以上のアルコ−
ル類である。
【0009】分散溶媒として用いるアルコ−ル類の具体
例としては、2−ブタノ−ル、イソブチルアルコ−ル、
1−ペンタノ−ル、2−ペンタノ−ル、3−ペンタノ−
ル、2−メチル−1−ブタノ−ル、イソペンチルアルコ
−ル、tert−ペンチルアルコ−ル、3−メチル−2
−ブタノ−ル、ネオペンチルアルコ−ル、1−ヘキサノ
−ル、2−メチル−1−ペンタノ−ル、4−メチル−2
−ペンタノ−ル、2−エチル−1−ブタノ−ル、1−ヘ
プタノ−ル、2−ヘプタノ−ル、3−ヘプタノ−ル、1
−オクタノ−ル、2−オクタノ−ル、2−エチル−1−
ヘキサノ−ル、1−ノナノ−ル、1−デカノ−ル、1,
2−エタンジオ−ル(エチレングリコ−ル)、1,2−
プロパンジオ−ル(プロピレングリコ−ル)、1,3−
プロパンジオ−ル、1,2−ブタンジオ−ル、1,3−
ブタンジオ−ル、1,5−ブタンジオ−ル、2−ブテン
−1,4−ジオ−ル(シス)、2−メチル−2,4−ペ
ンタンジオ−ル、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサ
ノ−ル、2−エチル−1,3−ヘキサジオ−ル、1,
2,6−ヘキサントリオ−ル、ベンジルアルコ−ル、2
−メチルシクロヘキサノ−ル、ポリエチレングリコ−ル
などがある。
例としては、2−ブタノ−ル、イソブチルアルコ−ル、
1−ペンタノ−ル、2−ペンタノ−ル、3−ペンタノ−
ル、2−メチル−1−ブタノ−ル、イソペンチルアルコ
−ル、tert−ペンチルアルコ−ル、3−メチル−2
−ブタノ−ル、ネオペンチルアルコ−ル、1−ヘキサノ
−ル、2−メチル−1−ペンタノ−ル、4−メチル−2
−ペンタノ−ル、2−エチル−1−ブタノ−ル、1−ヘ
プタノ−ル、2−ヘプタノ−ル、3−ヘプタノ−ル、1
−オクタノ−ル、2−オクタノ−ル、2−エチル−1−
ヘキサノ−ル、1−ノナノ−ル、1−デカノ−ル、1,
2−エタンジオ−ル(エチレングリコ−ル)、1,2−
プロパンジオ−ル(プロピレングリコ−ル)、1,3−
プロパンジオ−ル、1,2−ブタンジオ−ル、1,3−
ブタンジオ−ル、1,5−ブタンジオ−ル、2−ブテン
−1,4−ジオ−ル(シス)、2−メチル−2,4−ペ
ンタンジオ−ル、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサ
ノ−ル、2−エチル−1,3−ヘキサジオ−ル、1,
2,6−ヘキサントリオ−ル、ベンジルアルコ−ル、2
−メチルシクロヘキサノ−ル、ポリエチレングリコ−ル
などがある。
【0010】中でも特に、2−エチル−1−ヘキサノ−
ル、1,2−エタンジオ−ル、1,2−プロパンジオ−
ル、1,3−ブタンジオ−ル、2−メチル−2,4−ペ
ンタンジオ−ル、ポリエチレングリコ−ルが、粘度、価
格、入手の容易性の面から好ましい。
ル、1,2−エタンジオ−ル、1,2−プロパンジオ−
ル、1,3−ブタンジオ−ル、2−メチル−2,4−ペ
ンタンジオ−ル、ポリエチレングリコ−ルが、粘度、価
格、入手の容易性の面から好ましい。
【0011】また、高い粘度を有するグリセリンに低粘
度のアルコ−ル類(メタノ−ル、エタノ−ル、2−プロ
パノ−ル、1−ブタノ−ル、及び前記のアルコ−ル)を
混合して、粘度を3〜500cpの範囲に調整して用い
ることもできる。
度のアルコ−ル類(メタノ−ル、エタノ−ル、2−プロ
パノ−ル、1−ブタノ−ル、及び前記のアルコ−ル)を
混合して、粘度を3〜500cpの範囲に調整して用い
ることもできる。
【0012】さらに、融点の高い溶媒を融点の低い溶媒
と混合することにより、融点を下げて用いることができ
る。融点の高い溶媒の例としては、tert−ブチルア
ルコ−ル、1−ウンデカノ−ル、1−ドデカノ−ル、
1,4−ブタンジオ−ル、2,3−ブタンジオ−ル、2
−エチル−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパ
ンジオ−ル、シクロヘキサノ−ルなどがある。また、融
点の低い溶媒の例としては、メタノ−ル、エタノ−ル、
2−プロパノ−ル、1−ブタノ−ルを含む前記のアルコ
−ル類がある。
と混合することにより、融点を下げて用いることができ
る。融点の高い溶媒の例としては、tert−ブチルア
ルコ−ル、1−ウンデカノ−ル、1−ドデカノ−ル、
1,4−ブタンジオ−ル、2,3−ブタンジオ−ル、2
−エチル−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパ
ンジオ−ル、シクロヘキサノ−ルなどがある。また、融
点の低い溶媒の例としては、メタノ−ル、エタノ−ル、
2−プロパノ−ル、1−ブタノ−ルを含む前記のアルコ
−ル類がある。
【0013】本発明における加圧溶媒としては、メタノ
−ル、エタノ−ル、2−プロパノ−ル、1−ブタノ−ル
を含む前記のアルコ−ル類、もしくは炭化水素とアルコ
−ル類の混合溶媒を用いることができる。炭化水素を例
示すれば、n−ヘキサン、n−ペンタン、ヘプタン、オ
クタン、ノナン、デカン、シクロヘキサン、イソヘキサ
ン、イソオクタン、ヘキセン、流動パラフインなどがあ
る。また、本発明において、加圧溶媒の粘度が分散溶媒
の粘度より低いことがカラム充填後のエ−ジング時間の
短縮などの面から好ましい。
−ル、エタノ−ル、2−プロパノ−ル、1−ブタノ−ル
を含む前記のアルコ−ル類、もしくは炭化水素とアルコ
−ル類の混合溶媒を用いることができる。炭化水素を例
示すれば、n−ヘキサン、n−ペンタン、ヘプタン、オ
クタン、ノナン、デカン、シクロヘキサン、イソヘキサ
ン、イソオクタン、ヘキセン、流動パラフインなどがあ
る。また、本発明において、加圧溶媒の粘度が分散溶媒
の粘度より低いことがカラム充填後のエ−ジング時間の
短縮などの面から好ましい。
【0014】本発明における充填剤の粒子径は、3〜2
00μm程度であるが、使用目的や充填するべきカラム
の口径によって、決める。
00μm程度であるが、使用目的や充填するべきカラム
の口径によって、決める。
【0015】本発明における多糖とは、天然多糖、合成
多糖、天然物変性のいずれをも問わず、光学活性であれ
ばいかなるものでも良いが、好ましくは、結合様式の規
則性の高いものである。例示するならば、β−1,4−
グルカン(セルロ−ス)、α−1,4−グルカン(アミ
ロ−ス、アミノペクチン、シクロデキストリン)、α−
1,6−グルカン(デキストラン)、β−1,6−グル
カン(プスッラン)、β−1,3−グルカン(カ−ドラ
ン、シゾフイラン)、α−1,3−グルカン、β−1,
2−グルカン(クラウンガル多糖)、β−1,4−マン
ナン、α−1,6−マンナン、β−1,4−ガラクタ
ン、β−2,6−フラクタン(レバン)、β−1,2−
フラクタン(イヌリン)、β−1,4−キシラン、β−
1,3−キシラン、β−1,4−キトサン、プルラン、
β−1,4−N−アセチルキトサン(キチン)、アガロ
−ス、アルギン酸などである。中でも、好ましくは、高
純度の多糖を容易に得ることのできるセルロ−ス、アミ
ロ−ス、β−1,4−キトサン、β−1,4−N−アセ
チルキトサン(キチン)、β−1,4−マンナン、β−
1,4−キシラン、カ−ドラン、イヌリン、プルラン、
デキストラン、シクロデキストリンである。シクロデキ
ストリンを除く多糖の数平均重合度(1分子中に含まれ
るピラノ−ス、あるいはフラノ−ス環の平均数)は、5
以上、好ましくは10以上であり、特に上限はないが、
1000以下、好ましくは500以下であることが取扱
いの容易さにおいてよい。
多糖、天然物変性のいずれをも問わず、光学活性であれ
ばいかなるものでも良いが、好ましくは、結合様式の規
則性の高いものである。例示するならば、β−1,4−
グルカン(セルロ−ス)、α−1,4−グルカン(アミ
ロ−ス、アミノペクチン、シクロデキストリン)、α−
1,6−グルカン(デキストラン)、β−1,6−グル
カン(プスッラン)、β−1,3−グルカン(カ−ドラ
ン、シゾフイラン)、α−1,3−グルカン、β−1,
2−グルカン(クラウンガル多糖)、β−1,4−マン
ナン、α−1,6−マンナン、β−1,4−ガラクタ
ン、β−2,6−フラクタン(レバン)、β−1,2−
フラクタン(イヌリン)、β−1,4−キシラン、β−
1,3−キシラン、β−1,4−キトサン、プルラン、
β−1,4−N−アセチルキトサン(キチン)、アガロ
−ス、アルギン酸などである。中でも、好ましくは、高
純度の多糖を容易に得ることのできるセルロ−ス、アミ
ロ−ス、β−1,4−キトサン、β−1,4−N−アセ
チルキトサン(キチン)、β−1,4−マンナン、β−
1,4−キシラン、カ−ドラン、イヌリン、プルラン、
デキストラン、シクロデキストリンである。シクロデキ
ストリンを除く多糖の数平均重合度(1分子中に含まれ
るピラノ−ス、あるいはフラノ−ス環の平均数)は、5
以上、好ましくは10以上であり、特に上限はないが、
1000以下、好ましくは500以下であることが取扱
いの容易さにおいてよい。
【0016】本発明における多糖誘導体としては、多糖
のエステル誘導体、及び多糖のカルバメ−ト誘導体を挙
げることができる。これら誘導体の具体例としては、セ
ルロ−スアセテ−ト、セルロ−スベンゾエ−ト、セルロ
−スシンナメ−ト、セルロ−スフエニルカルバメ−ト、
セルロ−スのアルキル置換フエニルカルバメ−ト、セル
ロ−スのハロゲン置換フエニルカルバメ−ト、アミロ−
スフエニルカルバメ−ト、アミロ−スのアルキル置換フ
エニルカルバメ−トなどが示される。
のエステル誘導体、及び多糖のカルバメ−ト誘導体を挙
げることができる。これら誘導体の具体例としては、セ
ルロ−スアセテ−ト、セルロ−スベンゾエ−ト、セルロ
−スシンナメ−ト、セルロ−スフエニルカルバメ−ト、
セルロ−スのアルキル置換フエニルカルバメ−ト、セル
ロ−スのハロゲン置換フエニルカルバメ−ト、アミロ−
スフエニルカルバメ−ト、アミロ−スのアルキル置換フ
エニルカルバメ−トなどが示される。
【0017】本発明において、多糖誘導体の置換基の導
入率は10〜100%、好ましくは30〜100%、さ
らに好ましくは80〜100%である。前記導入率が1
0%未満であると、光学分割能力をほとんど有さないこ
とが多く、前記導入率が30%未満であると、光学分割
しようとする光学異性体混合物の種類、濃度によっては
分離が不十分となることがある。前記導入率が80%以
上の場合、特に光学異性体の分割能力に優れているの
で、好ましい。
入率は10〜100%、好ましくは30〜100%、さ
らに好ましくは80〜100%である。前記導入率が1
0%未満であると、光学分割能力をほとんど有さないこ
とが多く、前記導入率が30%未満であると、光学分割
しようとする光学異性体混合物の種類、濃度によっては
分離が不十分となることがある。前記導入率が80%以
上の場合、特に光学異性体の分割能力に優れているの
で、好ましい。
【0018】本発明における多糖誘導体からなる充填剤
は、多糖誘導体自身の粒子(球状であっても、破砕状で
あってもよい。)、もしくは多糖誘導体を担体に担持し
た粒子である。
は、多糖誘導体自身の粒子(球状であっても、破砕状で
あってもよい。)、もしくは多糖誘導体を担体に担持し
た粒子である。
【0019】本発明における多糖誘導体を担持させる担
体としては、有機担体、または無機担体があるが、有機
担体としては、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポ
リアクリレ−トなどからなる高分子物質が挙げられる。
無機担体としては、シリカゲル、アルミナ、マグネシ
ア、ガラス、カオリン、酸化チタン、ケイ酸塩、ケイソ
ウ土、ヒドロキシアパタイトなどが挙げられる。これら
の担体は、担体の表面を改質するために処理を施しても
よい。
体としては、有機担体、または無機担体があるが、有機
担体としては、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポ
リアクリレ−トなどからなる高分子物質が挙げられる。
無機担体としては、シリカゲル、アルミナ、マグネシ
ア、ガラス、カオリン、酸化チタン、ケイ酸塩、ケイソ
ウ土、ヒドロキシアパタイトなどが挙げられる。これら
の担体は、担体の表面を改質するために処理を施しても
よい。
【0020】本発明における多糖誘導体自身の粒子から
なる充填剤の例としては、ダイセル化学工業株式会社製
CHIRALCEL CA−1、MERCK社製 C
ellulose Triacetateなどがあり、
多糖誘導体を担体に担持した粒子からなる充填剤の例と
しては、ダイセル化学工業株式会社製 CHIRALC
EL OA、OB、OC、OD、OF、OG、OJ、O
K、OD−R、OJ−R、CHIRALPAK AD、
ASなどが挙げられる。
なる充填剤の例としては、ダイセル化学工業株式会社製
CHIRALCEL CA−1、MERCK社製 C
ellulose Triacetateなどがあり、
多糖誘導体を担体に担持した粒子からなる充填剤の例と
しては、ダイセル化学工業株式会社製 CHIRALC
EL OA、OB、OC、OD、OF、OG、OJ、O
K、OD−R、OJ−R、CHIRALPAK AD、
ASなどが挙げられる。
【0021】
【実施例】以下実施例により、本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0022】実施例1
ダイセル化学工業株式会社製の充填剤 CHIRALC
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒に1,2−
プロパンジオ−ル(プロピレングリコ−ル)、加圧溶媒
に2−プロパノ−ルを用い、圧力200kgf/cm2
で、カラム(口径1cm×長さ25cm)に充填した。
次に、この充填カラムについて、trans−スチルベ
ンオキシドのラセミ体を分離対象物に用いて、分離性能
を評価した。結果を表1に示す。
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒に1,2−
プロパンジオ−ル(プロピレングリコ−ル)、加圧溶媒
に2−プロパノ−ルを用い、圧力200kgf/cm2
で、カラム(口径1cm×長さ25cm)に充填した。
次に、この充填カラムについて、trans−スチルベ
ンオキシドのラセミ体を分離対象物に用いて、分離性能
を評価した。結果を表1に示す。
【0023】実施例2
ダイセル化学工業株式会社製の充填剤 CHIRALC
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒に1,2−
プロパンジオ−ル(プロピレングリコ−ル)、加圧溶媒
にも1,2−プロパンジオ−ル(プロピレングリコ−
ル)を用い、圧力200kgf/cm2 で、カラム(口
径1cm×長さ25cm)に充填した。次に、この充填
カラムについて、trans−スチルベンオキシドのラ
セミ体を分離対象物に用いて、分離性能を評価した。結
果を表1に示す。
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒に1,2−
プロパンジオ−ル(プロピレングリコ−ル)、加圧溶媒
にも1,2−プロパンジオ−ル(プロピレングリコ−
ル)を用い、圧力200kgf/cm2 で、カラム(口
径1cm×長さ25cm)に充填した。次に、この充填
カラムについて、trans−スチルベンオキシドのラ
セミ体を分離対象物に用いて、分離性能を評価した。結
果を表1に示す。
【0024】実施例3
ダイセル化学工業株式会社製の充填剤 CHIRALC
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒にペンタン
ジオ−ル、加圧溶媒に2−プロパノ−ルを用いて、圧力
200kgf/cm2 で、カラム(口径1cm×長さ2
5cm)に充填した。次に、この充填カラムについて、
trans−スチルベンオキシドのラセミ体を分離対象
物に用いて、分離性能を評価した。結果を表1に示す。
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒にペンタン
ジオ−ル、加圧溶媒に2−プロパノ−ルを用いて、圧力
200kgf/cm2 で、カラム(口径1cm×長さ2
5cm)に充填した。次に、この充填カラムについて、
trans−スチルベンオキシドのラセミ体を分離対象
物に用いて、分離性能を評価した。結果を表1に示す。
【0025】実施例4
ダイセル化学工業株式会社製の充填剤 CHIRALC
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒に2−エチ
ル−1−ヘキサノ−ル、加圧溶媒に2−プロパノ−ルを
用いて、圧力200kgf/cm2 で、カラム(口径1
cm×長さ25cm)に充填した。次に、この充填カラ
ムについて、trans−スチルベンオキシドのラセミ
体を分離対象物に用いて、分離性能を評価した。結果を
表1に示す。
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒に2−エチ
ル−1−ヘキサノ−ル、加圧溶媒に2−プロパノ−ルを
用いて、圧力200kgf/cm2 で、カラム(口径1
cm×長さ25cm)に充填した。次に、この充填カラ
ムについて、trans−スチルベンオキシドのラセミ
体を分離対象物に用いて、分離性能を評価した。結果を
表1に示す。
【0026】実施例5
ダイセル化学工業株式会社製の充填剤 CHIRALC
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒にポリエチ
レングリコ−ル200、加圧溶媒に2−プロパノ−ルを
用いて、圧力200kgf/cm2 で、カラム(口径1
cm×長さ25cm)に充填した。次に、この充填カラ
ムについて、trans−スチルベンオキシドのラセミ
体を分離対象物に用いて、分離性能を評価した。結果を
表1に示す。
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒にポリエチ
レングリコ−ル200、加圧溶媒に2−プロパノ−ルを
用いて、圧力200kgf/cm2 で、カラム(口径1
cm×長さ25cm)に充填した。次に、この充填カラ
ムについて、trans−スチルベンオキシドのラセミ
体を分離対象物に用いて、分離性能を評価した。結果を
表1に示す。
【0027】実施例6
ダイセル化学工業株式会社製の充填剤 CHIRALC
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒にポリエチ
レングリコ−ル200、加圧溶媒に2−プロパノ−ル/
流動パラフイン=1/1(V/V)を用い、圧力200
kgf/cm2で、カラム(口径1cm×長さ25c
m)に充填した。次に、この充填カラムについて、tr
ans−スチルベンオキシドのラセミ体を分離対象物に
用いて、分離性能を評価した。結果を表1に示す。
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒にポリエチ
レングリコ−ル200、加圧溶媒に2−プロパノ−ル/
流動パラフイン=1/1(V/V)を用い、圧力200
kgf/cm2で、カラム(口径1cm×長さ25c
m)に充填した。次に、この充填カラムについて、tr
ans−スチルベンオキシドのラセミ体を分離対象物に
用いて、分離性能を評価した。結果を表1に示す。
【0028】比較例1
ダイセル化学工業株式会社製の充填剤 CHIRALC
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒に2−プロ
パノ−ル、加圧溶媒にも2−プロパノ−ルを用い、圧力
200kgf/cm2 で、カラム(口径1cm×長さ2
5cm)に充填した。次に、この充填カラムについて、
trans−スチルベンオキシドのラセミ体を分離対象
物に用いて、分離性能を評価した。結果を表1に示す。
EL OD(粒子径50μm)を、分散溶媒に2−プロ
パノ−ル、加圧溶媒にも2−プロパノ−ルを用い、圧力
200kgf/cm2 で、カラム(口径1cm×長さ2
5cm)に充填した。次に、この充填カラムについて、
trans−スチルベンオキシドのラセミ体を分離対象
物に用いて、分離性能を評価した。結果を表1に示す。
【0029】
【表1】
【0030】
【発明の効果】本発明のカラム充填法により、多糖誘導
体の粒子、もしくは多糖誘導体を担体に担持した粒子か
らなる充填剤を、カラムに高密度かつ均一に充填するこ
とができて、高性能のカラムが得られた。
体の粒子、もしくは多糖誘導体を担体に担持した粒子か
らなる充填剤を、カラムに高密度かつ均一に充填するこ
とができて、高性能のカラムが得られた。
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
G01N 30/56
B01D 15/00
Claims (3)
- 【請求項1】 多糖誘導体の粒子、もしくは多糖誘導体
を担体に担持した粒子からなる充填剤をカラムに充填す
るスラリ−充填法において、分散溶媒として粘度3〜5
00cp(20℃での値)、融点10℃以下、沸点50
℃以上のアルコ−ル類、加圧溶媒としてアルコ−ル類又
はアルコ−ル類と炭化水素の混合溶媒を用いることを特
徴とするカラム充填法。 - 【請求項2】 分散溶媒として用いるアルコ−ル類が、
2−エチル−1−ヘキサノ−ル、1,2−エタンジオ−
ル、1,2−プロパンジオ−ル、1,3−ブタンジオ−
ル、2−メチル−2,4−ペンタンジオ−ル、ポリエチ
レングリコ−ルのいずれか単独又は混合物である請求項
1記載のカラム充填法。 - 【請求項3】 加圧溶媒の粘度が分散溶媒の粘度より低
いことを特徴とする請求項1、2記載のカラム充填法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14157695A JP3398520B2 (ja) | 1995-06-08 | 1995-06-08 | カラム充填法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14157695A JP3398520B2 (ja) | 1995-06-08 | 1995-06-08 | カラム充填法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08334504A JPH08334504A (ja) | 1996-12-17 |
JP3398520B2 true JP3398520B2 (ja) | 2003-04-21 |
Family
ID=15295201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14157695A Expired - Fee Related JP3398520B2 (ja) | 1995-06-08 | 1995-06-08 | カラム充填法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3398520B2 (ja) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59166502A (ja) * | 1983-03-10 | 1984-09-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
JPS60142930A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
JPS60196663A (ja) * | 1984-03-19 | 1985-10-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
JPS60226831A (ja) * | 1984-04-02 | 1985-11-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
JPH05249093A (ja) * | 1992-03-04 | 1993-09-28 | Daicel Chem Ind Ltd | 液体クロマトグラフィー用カラム |
-
1995
- 1995-06-08 JP JP14157695A patent/JP3398520B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08334504A (ja) | 1996-12-17 |
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