JPS60226831A - 分離剤 - Google Patents

分離剤

Info

Publication number
JPS60226831A
JPS60226831A JP59065322A JP6532284A JPS60226831A JP S60226831 A JPS60226831 A JP S60226831A JP 59065322 A JP59065322 A JP 59065322A JP 6532284 A JP6532284 A JP 6532284A JP S60226831 A JPS60226831 A JP S60226831A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
separating agent
cellulose
carbamate
agent
separation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP59065322A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH054377B2 (ja
Inventor
Yoshio Okamoto
佳男 岡本
Koichi Hatada
畑田　耕一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daicel Corp
Original Assignee
Daicel Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daicel Chemical Industries Ltd filed Critical Daicel Chemical Industries Ltd
Priority to JP59065322A priority Critical patent/JPS60226831A/ja
Priority to EP19850103702 priority patent/EP0157365B1/en
Priority to DE8585103702T priority patent/DE3578162D1/de
Publication of JPS60226831A publication Critical patent/JPS60226831A/ja
Publication of JPH054377B2 publication Critical patent/JPH054377B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/282—Porous sorbents
    • B01J20/285—Porous sorbents based on polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
    • B01D15/38—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving specific interaction not covered by one or more of groups B01D15/265 - B01D15/36
    • B01D15/3833—Chiral chromatography
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/08—Polysaccharides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/08—Polysaccharides
    • B01D71/12—Cellulose derivatives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/262—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. obtained by polycondensation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/265—Synthetic macromolecular compounds modified or post-treated polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28002—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
    • B01J20/28004—Sorbent size or size distribution, e.g. particle size
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J20/28078—Pore diameter
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/29—Chiral phases
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
    • B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
    • B01J20/3268—Macromolecular compounds
    • B01J20/3272—Polymers obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
    • B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
    • B01J20/3268—Macromolecular compounds
    • B01J20/328—Polymers on the carrier being further modified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/786—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by membrane separation process, e.g. pervaporation, perstraction, reverse osmosis

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は多糖のカルバメート誘導体を有効成分とする分
離剤に関するものである。
〔産業上の利用分野〕
本発明の分離剤はあらゆる化学物質の分離、特に光学分
割に用いることができる。
よく知られているように、化学的には同じ化合物であっ
てもその光学異性体は通常生体に対する作用を異にする
。従って医、農薬、生化学関連産業等の分野において、
単位当りの薬効の向」二や、副作用、薬害の防止等の目
的のために、光学的に純粋な化合物を調製することが極
めて重要な課題となっている。光学異性の混合物を分離
、即ち光学分割するためには従来優先晶出法やジアステ
レオマー法が用いられているが、これらの方法では光学
分割される化合物の種類は限られており、また長い時間
と多大な労力を要する場合が多い。従ってクロマトグラ
フィー法によって簡便に光学分割を行なうだめの技術が
強く望まれている。
〔従来技術〕
クロマトグラフィー法による光学分割の研究は以前から
行なわれている。しかし従来開発された分離剤は、分離
効率が良くないこと、分割。
の対象とする化合物が特殊な官能基を必要とすること、
あるいは分離剤の安定性が良くないことなど、いろいろ
な問題があシ、すべての化合物に対して満足すべき光学
分割を行なうことは難かしかった。
〔発明の目的〕
従って既存の分離剤とは異った化学構造を持ち、そのこ
とによって、それらとは異なった分離特性を有し、ある
いはよシ高度な光学異性体職別能力を有する分離剤を提
供することが本発明の目的である。
〔発明の構成〕
本発明はセルロースの芳香族カルバメートを除く、多糖
のカルバメート誘導体を有効成分とする分離剤によって
上記目的を達成するものである。本分離剤は好ましくは
何らかの光学異性体に対し異なった吸着力を示すもので
ある。
本発明における多糖とは高純度の多糖を容易に得ること
のできるセルロース、アミロース、β−１，４−キトサ
ン、β−１，４−マンナン、β−１，４−キシラン、イ
ヌリンから選ばれる０これら多糖の数平均重合度（−分
子中に含まれるピラノースあるいはフラノース環の平均
数）は５以上、好ましくは１０以上であシ、特に上限は
ないが５００以下であることが取シ扱いの容易さにおい
て好ましい。
本発明の多糖のカルバメート誘導体をなすカルバモイル
基は炭素数２〜３０のＮ−置換カルバモイル基でおり、
窒素原子上の置換基として唸例えばフェニル、αあるい
はβ−ナフチル、４−ニトロフェニル等を含む芳香族、
ヘテロ芳香族基及びその置換体、メチル等を含む脂肪族
（脂環族も含む）基及びその置換体等がある。
該カルバメート誘導体は、対応する多糖の有する全水酸
基のうち平均して３０〜１００％、好ましくは８５〜１
００％が該カルバモイル基とウレタン結合を形成してい
るものである。これに該当しない水酸基線遊離水酸基で
あっても良いが、該カルバメート誘導体の異性体分離能
を損なわない範囲で、更にエステル化、カルバメート化
、エーテル化されていても良い。
該カルバメート誘導体の合成には通常のアルコールとイ
ンシアナートからウレタンを生ずる反応をそのまま適用
できる。例えば三級アミン等のルイス塩基、またはスズ
化合物等のルイス酸を触媒として、対応するイソシアア
ートと多糖を反応させることによシ得ることができる。
本発明の分離剤を化合物やその光学異性体を分離する目
的に使用するには、ガスクロマトグラフィー、液体クロ
マトグラフィー、薄層クロマトグラフィー法などのクロ
マトグラフィー法を用いるのが一般的であるが、膜分離
を行なうこともできる。
本発明の分離剤を液体クロマトグラフィー法に応用する
には、粉体としてカラムに充填する方法、キャピラリー
カラムにコーティングする方法、該分離剤によってキャ
ピラリーを形成し、その内壁を利用する方法、紡糸し、
これを束ねてカラムとする方法などの方−法がとられる
が、粉体とすることが一般的である。
該分離剤を粉体とするに伏これを破砕するかビーズ状に
することが好ましい。粒子の大きさは使用するカラムや
プレートの大きさによって異なるが、１μｍ〜１ｏｍｍ
であり、好ましくは１μｍ〜３００μｍで、粒子は多孔
質であることが好ましい。
更に分離剤の４圧能力の向上、溶媒置換による膨潤、収
縮の防止、理論段数の向上のだめに、該分離剤を担体に
保持させることが好ましい。
適当な担体の大きさは使用するカラムやプレートの大き
さにより変わるが、一般に１μｍ〜１０闘であυ、好ま
しくは１μｍ〜３００μｍである。担体は多孔質である
ことが好ましく、平均孔径は１０Ａ〜１００μｍであ＃
）、好ましくは、５０Ａ〜５００００　Ａである。該分
離剤を保持させる量は担体に対して１〜１００重量％、
好ましくは５〜５０重景％である。
該分離剤を担体に保持させる方法は化学的方法でも物理
的方法でも良い。物理的方法としては、該分離剤を可溶
性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合し、減圧又は加温
下、気流により溶剤を留去させる方法や、該分離剤を可
溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合した波紋溶剤と
相容性の無い液体中に攪拌１分散せしめ、該溶剤を拡散
させる方法もある。このようにして担体に保持した該分
離剤を結晶化する場合には熱処理などの処理を行なうこ
とができる。また。
少量の溶剤を加えて該分離剤を一旦膨潤あるいは溶解せ
しめ、再び溶剤を留去することにより、その保持状態、
ひいては分離能を変化せしめることが可能である。
担体としては多孔質有機担体又杜多孔質無機担体があり
、好ましくは多孔質無機担体である。
多孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレン、ポ
リアクリルアミド、ポリアクリレート等から成る高分子
物質が挙げられる。多孔質無機担体として適当なものは
シリカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガラス、
ケイ酸塩。
カオリンの如き合成若しくは天然の物質が挙げられ、該
分離剤との親和性を良くするために表面処理を行なって
も良い。表面処理の方法と′しては有機シラン化合物を
用いたシラン化処理やプラズマ重合による表面処理法等
がある。
なお、化合物あるいは光学異性体の分離に該分離剤を用
いる場合に、化学的には同じ分離剤であってもその分子
量、結晶性、配向性等の物理的状態によって分離特性が
変化する場合がある。従って今まで述べたいずれの方法
によって該分離剤を使用する場合においても、その工程
で用いる溶媒の選択や、工程終了後の熱処理やエツチン
グ、液体による膨潤処理などの物理処理によって、目的
に応じて分離特性に変化を与えることが可能である。
液体クロマトグラフィーあるいは薄層クロマトグラフィ
ーを行なう場合の展開溶媒としては、該分離剤を溶解ま
たはこれと反応する液体を除いて特に制約はない。該分
離剤を化学的方法で担体に結合したシ、架橋により不溶
化した場合には反応性液体を除いては制約はない。いう
までも々く、展開溶媒によって化学物または光学異性体
の分離特性は変化するので、各種の展開溶媒を検討する
ことが望ましい。
一方、薄層クロマトグラフィーを行なう場合には０．１
μｍ〜０．１朋程度の粒子から成る該分離剤と、必要で
あれば少量の結合剤より成る厚さ０．１〜１００闘の層
を支持板上に形成すれば良い。
膜分離を行なう場合には中空系あるいはフィルムとして
用いる。
本発明の多糖のカルバメート誘導体を有効成分とする分
離剤は、各種化合物の分離に鳴動であシ、特に従来分離
が極めて困難であった光学異性体の分割に有効である。
分離の対象となる光学異性体は該分離剤の示す吸着力に
該異性体間で何らかの差を有するものである。
以下本発明を実施例によって詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。同、実施例中に
表わされる用語の定義は以下の通りである。
合成例１（セルローストリメチルカルバメートの合成） セルロースとＬｌ　０７とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドとピリジンの混合物（ｊｆ：１．５Ｆ：１５ｔニアｆ
）に過剰のメチルイソシアナート１０１を加え、約８０
℃に保ち反応を完結した。これを大量のメタノールに沈
澱させ、グラスフィルターでヂ通抜更にメタノールで洗
浄し、真空乾燥した。
元素分析 ０％　Ｎ％　Ｎ％ 測定値　４５．０２　５．８８　１４．９０計算値　４
５，２４　５．７５　１２．６１合成例２（アミロース
トリフェニルカルバメートの合成） ピリジン５０１中に、アミロース１ｆとフェニルイソシ
アネート８１を加え、約１１０℃に保ち反応を完結させ
た。大量のメタノールに沈澱させ、グラスフィルターで
濾過後更にメタノールで洗浄し、真空乾燥した。
測定値　６１，２０　４．７０　７．９５計算値　６２
．４２　４．８５　８．０９合成例３，４，５．６ 合成例２と同様にして、キシラン、キトサン、デキスト
ラン、イヌリンを反応させた。
キシランジフェニルカルバメートの元素分析結果（合成
例３） ０％　８％　Ｎ％ 測定値　５９．０７　５．２０　６．８８計算値　６１
，６２　４，９０　７．５６キトサントリフエニルカル
バメートの元素分析結果（合成例４） ０％　８％　Ｎ％ 測定値　６１．ｓｏ　４．５１　１０．１８計算値　６
２．５４　５．０５　１０．８１デキストラントリフエ
ニルカルバメートの元素分析結果（合成例５） ０％　８％　Ｎ％ 測定値　６０．３９　４．７８　７．６１計算値　（６
２，４２）　（４，８５）　（８，０９）イヌリントリ
ノエニルカルバメー　トの元素分析結果（合成例６） ０％　８％　Ｎ％ 測定値　６２．Ｏｎ　４，８４　８．０９計算値　６２
，４２　４．８５　８．０９実施例１〜６ シリカゲル商品名ＬｉＣｈｒｏ８ｐｈｅｒ　Ｓニー４０
００（Ｍｅｒｃｋ社）と金属ナトリウムで乾燥させたベ
ンゼンとピリジンとγ−アミノプロピルトリエトキシシ
ランの混合物（１０ｒ：５０ｒ：１ｒ：２ｒ）を窒素気
流下８０℃で１６時間反応させた。反応液をメタノール
中に注入し、沖過、メタノールで洗浄した後乾燥した。
元素分析値　ｏ　：　０．２３％、　Ｈ：　０．０７％
、Ｎ：０．０９％ 合成例１〜６で得られた多糖誘導体の各々７５０曙を下
記の溶媒１０ｇ１に溶かし、上記の合成例７で得られた
７ラン処理したシリカゲルと混合し、溶媒を留去して担
体に担持された分離剤を調製した。
１　セルローストリメチル　Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバメ
ート　アセトアミド ２　アミ（ｒ−７ トリ、工＝７．カＡ、ハメ−）　ジオキサン５　キトリ
ン　クロロホルムーホルムアトリフェニルンフルバメー
ト　ルデヒド（１０：１．５）４　キシラン　Ｎ、Ｎ−
ジメチル ジフェニルカルバメート　アセトアミド５　デキストラ
ン　Ｎ、Ｎ−ジメチル トリフェニルカルバメート　アセトアミド応用例１ 実施例１〜６で得られた各々の分離剤を２５薗×ｏ、４
６（ｉ、ａ、）　ａｎのステンレススチール製のカラム
にスラリー充填法で充填した。吸着力の小さい化合物に
対する理論段数は４０００〜７０００段でおった。
高速液体クロマトグラフィーには、日本分光工業製のＴ
Ｒ工ＲＯＴＡＲ−π、検知器には日本分光工業製のＵＶ
ＩＤＥＯ−１００−Ｉ［［及び旋光計には日本分光工業
製のＤｒｐ−１ａ１（セ／ｌ／　：　５　ａｍ、　Ｘ　
ｏ、５　（ｉ、ａ）ＣＩｎ）を使用し、流速は０．５１
１ｅ　／　ｍｉｎ　、温度は２５℃の条件下で行なった
。
分割結果を表１〜表５にまとめた。
表　１　（実施例１の分離剤） 表　２　（実施例２の分離剤） 溶離液ヘキサン−２−プロパノ−／ｌ／　（９：　１　
）表　５　（実施例４の分離剤） 表　４　（実施例３の分離剤） 表　５　（実施例５の分離剤） 溶離液ヘキサン−２−プロパツール（９：１）手続十甫
正書（自発） 昭和６０年５月２９日 １、事件の表示 特願昭５９−６５３２２号 ２、発明の名称 分　離　剤 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 （２９０）ダイセル化学工業株式会社 ４、代理人 東京都中央区日本橋横山町１の３中井ビル明細書の発明
の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書３頁１３〜１４行「β−１，４−キトサン
・・・・・・キシラン」を次の如く訂正（１１同４頁１
行「炭素数２〜３０」の次に「、好ましくは２〜２０」
を加入

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. セルロース、アミロース、キトサン、キシラン、デキス
    トラン及びイヌリンからなる群から選ばれた多糖のカル
    バメート誘導体（但しセルロースの芳香族カルバメート
    を除く）を有効成分とする分離剤。
JP59065322A 1984-04-02 1984-04-02 分離剤 Granted JPS60226831A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59065322A JPS60226831A (ja) 1984-04-02 1984-04-02 分離剤
EP19850103702 EP0157365B1 (en) 1984-04-02 1985-03-27 Separation agent comprising polysaccharide carbamate
DE8585103702T DE3578162D1 (de) 1984-04-02 1985-03-27 Trennungsmittel welches ein carbamat von polysaccharid enthaelt.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59065322A JPS60226831A (ja) 1984-04-02 1984-04-02 分離剤

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4098004A Division JPH0680018B2 (ja) 1992-04-17 1992-04-17 分離剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60226831A true JPS60226831A (ja) 1985-11-12
JPH054377B2 JPH054377B2 (ja) 1993-01-19

Family

ID=13283553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59065322A Granted JPS60226831A (ja) 1984-04-02 1984-04-02 分離剤

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0157365B1 (ja)
JP (1) JPS60226831A (ja)
DE (1) DE3578162D1 (ja)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6360944A (ja) * 1986-09-01 1988-03-17 Daicel Chem Ind Ltd リグナン類の光学分割方法
JPS63156538A (ja) * 1986-07-04 1988-06-29 Daicel Chem Ind Ltd 分離剤
US5302633A (en) * 1990-11-29 1994-04-12 Nacalai Tesque, Inc. Optical resolution agent and process for the preparation of the same
WO1995029142A1 (fr) * 1994-04-20 1995-11-02 Daicel Chemical Industries, Ltd. Procede de separation d'isomeres optiques
JPH08334504A (ja) * 1995-06-08 1996-12-17 Daicel Chem Ind Ltd カラム充填法
JP2000297103A (ja) * 1999-04-16 2000-10-24 Daicel Chem Ind Ltd キチン誘導体の製造方法
JP2001163806A (ja) * 1999-09-29 2001-06-19 Daicel Chem Ind Ltd 光学異性体分離剤
WO2007129658A1 (ja) 2006-05-09 2007-11-15 National University Corporation Nagoya University 光学異性体分離用充填剤
WO2007129659A1 (ja) 2006-05-09 2007-11-15 National University Corporation Nagoya University 光学異性体分離用充填剤
JP2007327041A (ja) * 2006-05-09 2007-12-20 Daicel Chem Ind Ltd キトサン誘導体の製造方法
WO2008029785A1 (fr) 2006-09-04 2008-03-13 Daicel Chemical Industries, Ltd. Dérivé de polysaccharide et agent de séparation pour un isomère optique contenant celui-ci
US9028684B2 (en) 2009-04-30 2015-05-12 Daicel Chemical Industries, Ltd. Separating agent for optical isomer
WO2018230600A1 (ja) * 2017-06-14 2018-12-20 国立大学法人京都大学 微細セルロース繊維、その製造方法、スラリー及び複合体

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0157364B1 (en) * 1984-04-02 1990-09-19 Daicel Chemical Industries, Ltd. Separation agent comprising aliphatic or aromatic ester of polysaccharide
US4912205A (en) * 1986-03-20 1990-03-27 Daicel Chemical Industries, Ltd. Alkyl-substituted phenylcarbamate derivative of polysaccharide
DE3850148T2 (de) * 1987-03-04 1994-09-22 Daicel Chem Alkylphenylcarbamatderivat von einem Polysaccharid.
US5354852A (en) * 1991-03-04 1994-10-11 Daicel Chemical Industries, Ltd. Polysaccharide derivative, process for producing the same, and separating agent
JP3426702B2 (ja) * 1993-09-17 2003-07-14 ダイセル化学工業株式会社 脂肪族エポキシド類の立体異性体の分割方法
US5514818A (en) * 1993-09-17 1996-05-07 Daicel Chemical Industries, Ltd. Resolution of stereoisomers of aliphatic epoxides
CZ278997A3 (en) * 1995-03-07 1997-12-17 Ciba Geigy Ag Process for preparing derivatives of polysaccharides substituted by an aromatic carbonyl group and their use as carriers for chromatographic splitting of enantiomers
EP0915335A1 (en) * 1997-10-10 1999-05-12 Pascal Aznar A separating agent comprising an optically active polymer and polystyrene cristalline deposited on a carrier
US6107492A (en) * 1998-05-08 2000-08-22 Ucb, S.A. Process for the preparation of levetiracetam
EP1108726A1 (en) 1999-12-14 2001-06-20 Tiense Suikerraffinaderij N.V. Tensio-active glucoside urethanes
US7199241B1 (en) 2001-05-29 2007-04-03 Ucb, S.A. Process for preparing (S) and (R)-2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide
US6977301B1 (en) 2001-05-29 2005-12-20 Ucb, S.A. Process for preparing (S) and (R)—2-[4-(4-chlorobenzhydryl)piperazin-1-yl]-ethoxyacetamide
FR2834227A1 (fr) * 2001-12-27 2003-07-04 Chiralsep Sarl Materiaux supports optiquement actifs, leur procede de preparation et leurs utilisations
DE10260874A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-01 Beiersdorf Ag Zubereitung enthaltend substituierte Saccharide und Konditionierer
EP2522647B1 (en) 2011-05-10 2014-04-30 DSM IP Assets B.V. Process of separating chiral isomers of chroman compounds and their derivatives and precursors
EP2573063A1 (en) 2011-09-23 2013-03-27 DSM IP Assets B.V. Process for preparing chiral quinone
CN103951763B (zh) * 2014-04-22 2016-06-22 大连民族学院 O-烷基氨基甲酸酯壳聚糖、转基因复合物微粒及其制备方法
DE102018209990A1 (de) * 2018-06-20 2019-12-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Xylosecarbamate als schmutzablösevermögende Wirkstoffe

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2668168A (en) * 1951-06-01 1954-02-02 Du Pont Cellulose trisalkylcarbamates and process of making the same

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63156538A (ja) * 1986-07-04 1988-06-29 Daicel Chem Ind Ltd 分離剤
JPS6360944A (ja) * 1986-09-01 1988-03-17 Daicel Chem Ind Ltd リグナン類の光学分割方法
US5302633A (en) * 1990-11-29 1994-04-12 Nacalai Tesque, Inc. Optical resolution agent and process for the preparation of the same
WO1995029142A1 (fr) * 1994-04-20 1995-11-02 Daicel Chemical Industries, Ltd. Procede de separation d'isomeres optiques
JPH08334504A (ja) * 1995-06-08 1996-12-17 Daicel Chem Ind Ltd カラム充填法
JP2000297103A (ja) * 1999-04-16 2000-10-24 Daicel Chem Ind Ltd キチン誘導体の製造方法
JP2001163806A (ja) * 1999-09-29 2001-06-19 Daicel Chem Ind Ltd 光学異性体分離剤
WO2007129658A1 (ja) 2006-05-09 2007-11-15 National University Corporation Nagoya University 光学異性体分離用充填剤
WO2007129659A1 (ja) 2006-05-09 2007-11-15 National University Corporation Nagoya University 光学異性体分離用充填剤
JP2007327041A (ja) * 2006-05-09 2007-12-20 Daicel Chem Ind Ltd キトサン誘導体の製造方法
JP5540368B2 (ja) * 2006-05-09 2014-07-02 国立大学法人名古屋大学 光学異性体分離用充填剤
WO2008029785A1 (fr) 2006-09-04 2008-03-13 Daicel Chemical Industries, Ltd. Dérivé de polysaccharide et agent de séparation pour un isomère optique contenant celui-ci
US9028684B2 (en) 2009-04-30 2015-05-12 Daicel Chemical Industries, Ltd. Separating agent for optical isomer
WO2018230600A1 (ja) * 2017-06-14 2018-12-20 国立大学法人京都大学 微細セルロース繊維、その製造方法、スラリー及び複合体
US11655310B2 (en) 2017-06-14 2023-05-23 Kyoto University Fine cellulose fiber, production method thereof, slurry, and composite

Also Published As

Publication number Publication date
EP0157365A2 (en) 1985-10-09
EP0157365A3 (en) 1986-12-30
JPH054377B2 (ja) 1993-01-19
EP0157365B1 (en) 1990-06-13
DE3578162D1 (de) 1990-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS60226831A (ja) 分離剤
US4818394A (en) Separating agent
JPS60226829A (ja) 多糖誘導体より成る分離剤
JPS60226830A (ja) １，３−グルカンより成る分離剤
EP0147804B2 (en) Method of separating optical isomers and geometrical isomers
US4714555A (en) Agent for separation
USRE34457E (en) Separating agent
JP3051782B2 (ja) セルロースのアルコキシ置換芳香族カルバメート誘導体より成る分離剤
JPS61233633A (ja) 多糖のハロゲン置換芳香族カルバメート誘導体を有効成分とする分離剤
JPS60226833A (ja) 多糖の芳香族エステル誘導体より成る分離剤
JP3148032B2 (ja) 多糖の置換芳香族カルバメート誘導体および分離剤
JPS61267537A (ja) ４―ヒドロキシシクロペンテノンの光学分割方法
JPS60108751A (ja) 分離剤
JPH0680018B2 (ja) 分離剤
JPH02289601A (ja) 新規な多糖誘導体及び分離剤
JPS6330444A (ja) アセトイン誘導体の直接光学分割方法
JPS61176538A (ja) アラルキルアルコ−ル類の光学分割方法
JPS60214749A (ja) 多糖の置換芳香族エステル誘導体より成る分離剤
JPS63250327A (ja) 分離方法
JPS62198657A (ja) スルホキシドの光学分割方法
JPS61212539A (ja) α−クロロプロピオン酸類の光学分割方法
JPS61122283A (ja) グリセリン誘導体の光学分割方法
JPS62198656A (ja) スルホン酸エステルの光学分割方法
JPH0273045A (ja) アミン誘導体の光学分割方法
JPS61191679A (ja) 環状カルボニル化合物の光学分割方法

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term