JP3376119B2 - 油性固形化粧料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、紙、食器等への色移り
が防止され、化粧持続性に優れ、使用感、安定性等も良
好な油性固形化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】口紅等のメイクアップ化粧料において、
他の物体（紙、布、食器、食品等）との接触によるそれ
らへの付着（色移り）を防止することは、化粧持ち（化
粧持続性）と並んで重要な機能となってきている。

【０００３】化粧持続性については、パーフルオロアル
キル基又はパーフルオロアルキル鎖を含む官能基を有す
る液状油を配合した化粧料が知られている（例えば、特
開平５−３３１０１９号公報）。しかし、この技術にお
いては、化粧料の色移りについては考慮されていない。
一方、色移りを防止せんとしたものとして、口紅用オー
バーコート（特開平５−２２１８２９号公報）が知られ
ている。しかし、これは配合物の性質に起因して、形状
や粘度のコントロールが制約され、その結果、安定性が
低い（分離する場合がある）という問題がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】このように、従来のメ
イクアップ化粧料等においては、色移りの防止と化粧持
続性の両性質を満足するものは未だ見出されていない。
従って、本発明は、これらの両特性を具備し、更に使用
感、安定性が良好で、利便性の良い油性固形化粧料を提
供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究の結果、パーフルオロアルキル基又
はパーフルオロアルキル鎖を含む官能基を有する液状油
とともに、パーフルオロアルキル基又はパーフルオロア
ルキル鎖を含む官能基を有するリン酸又はその塩を配合
することにより、化粧持続性と色移りの防止の両性質に
優れた油性固形化粧料を得ることができ、更に、化粧料
としての使用感や安定性等も優れていることを見出し、
本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、（Ａ）次の一般式
（１）；

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ｒ_f ¹及びＲ_f ²は炭素数３〜２１の
パーフルオロアルキル基を示し、ｍ及びｑは１〜１２の
整数を示し、Ａは水素原子、カルシウム、アルミニウム
又は鉄原子を示し、ｎはＡの原子価を示す）で表わされ
るパーフルオロアルキルリン酸又はその塩０．１〜８０
重量％、及び（Ｂ）後記の一般式（２）〜（５）で表わ
される構造単位の１以上と、一般式（６）で表わされる
構造単位とを有するフッ素変性シリコーン１〜９９重量
％を含有することを特徴とする油性固形化粧料を提供す
るものである。

【０００９】また、本発明は、前記（Ａ）及び（Ｂ）成
分に加えて、更に（Ｃ）粉体を０．０１〜４０重量％含
有する油性固形化粧料を提供するものである。

【００１０】本発明で用いられる（Ａ）成分は前記一般
式（１）で表わされるパーフルオロアルキルリン酸又は
その塩である。一般式（１）中、Ｒ_f ¹及びＲ_f ²で示され
るパーフルオロアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖
状、環状又はこれらを組み合わせた構造のいずれであっ
てもよい。

【００１１】

【００１２】（Ａ）成分である一般式（１）で表される
リン酸又はその塩としては、Ｒｆ¹及びＲｆ² が炭素数
４〜１６のパーフルオロアルキル基で、ｋ及びｐが０
で、ｍ及びｑが１〜５であるジパーフルオロアルキルリ
ン酸又はその多価金属塩が好ましく、特にこの多価金属
がＣａ、Ｆｅ又はＡｌであるものが好ましい。この場合
のジパーフルオロアルキルリン酸又はその多価金属塩は
純度の高いものでなくてもよく、パーフルオロアルキル
リン酸又はその塩を含んだセスキ体等であってもよい。

【００１３】（Ａ）成分の配合量は、油性固形化粧料中
において、０．１〜８０重量％であり、好ましくは１０
〜８０重量％、特に好ましくは１０〜３０重量％であ
る。この配合量が０．１重量％未満の場合は色移り防止
性及び化粧持続性が低く、８０重量％を超える場合は使
用感が悪くなるので好ましくない。なお、この（Ａ）成
分を粉体の処理剤として用い、その複合体のみを配合し
たのでは、十分な色移り防止効果が得られない。従っ
て、複合粉体中の（Ａ）成分の配合量は、前記配合量と
して換算されるものではない。

【００１４】本発明で用いる（Ｂ）成分のパーフルオロ
アルキル基又はパーフルオロアルキル鎖を含む官能基を
有する液状油剤（ただし、油状のパーフルオロポリエー
テルを除く）としては、パーフルオロデカリン、パーフ
ルオロアダマンタン、パーフルオブチルテトラハイドロ
フラン、パーフルオロオクタン、パーフルオロノナン、
パーフルオロペンタン、パーフルオロデカン、パーフル
オロドデカン、パーフルオロアルキル基又はパーフルオ
ロアルキル鎖を含む官能基を有するフッ素化合物で変性
されたシリコーン（以下、「フッ素変性シリコーン」と
いう）等を挙げることができ、これらのなかでも、特に
フッ素変性シリコーンが好ましい。

【００１５】（Ｂ）成分のフッ素変性シリコーンとして
は、下記一般式（２）〜（５）で表わされる構造単位の
１以上と、下記一般式（６）で表わされる構造単位とを
有するものを挙げることができる。

【００１６】

【化３】

【００１７】［式中、Ｒｆ¹¹及びＲｆ¹²は、同一又は異
なっていてもよく、炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐
鎖のパーフルオロアルキル基又は次式；Ｈ（ＣＦ₂）_t−
（ここで、ｔは１〜２０の整数を示す）で表されるω−
Ｈ−パーフルオロアルキル基を示し；Ｒ¹ 、Ｒ⁴ 及びＲ
⁵ は、同一又は異なっていてもよく、炭素数１〜２０の
直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜
１０の脂環式若しくは芳香族炭化水素基を示し；Ｒ²
は、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の
脂肪族炭化水素基、炭素数５〜１０の脂環式若しくは芳
香族炭化水素基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキ
ル基又は次式；Ｈ（ＣＦ₂）_t−（ここで、ｔは１〜２０
の整数を示す）で表されるω−Ｈ−パーフルオロアルキ
ル基を示し；Ｒ³ は、炭素数２〜６の２価の炭化水素基
を示し；Ｘ及びＹは、単結合、−ＣＯ−又は炭素数１〜
６の２価の炭化水素基を示し；ａは２〜１６の数を示
し、ｂ及びｄはそれぞれ１〜１６の数を示し、ｅは０〜
５０の数を示し、ｇは１〜２００の数を示し、ｉは０〜
２００の数を示す］

【００１８】一般式（２）〜（５）で表される構造単位
において、Ｒｆ¹¹及びＲｆ¹²で示されるパーフルオロア
ルキル基としては、直鎖及び分岐鎖のいずれのものも用
いることができ、例えば、ＣＦ₃−、Ｃ₂Ｆ₅−、Ｃ₄Ｆ₉
−、Ｃ₆Ｆ₁₃−、Ｃ₈Ｆ₁₇−、Ｃ₁₀Ｆ₂₁−、Ｈ（ＣＦ₂）₂
−、Ｈ（ＣＦ₂）₄−、Ｈ（ＣＦ₂）₆−、Ｈ（ＣＦ₂）
₈−、（Ｃ₃Ｆ₇）Ｃ（ＣＦ₃）₂−等を挙げることができ
る。また、Ｈ（ＣＦ₂）_t−におけるｔは、１〜２０の整
数を示すが、６〜２０の整数が好ましい。

【００１９】また、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ で示され
る炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖アルキ
ル基；イソプロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、２−エチルヘ
キシル基等の分岐鎖アルキル基；シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等の環状アルキル基；フェニルナフチル
基等の芳香族炭化水素基等を挙げることができる。Ｒ³
で示される２価の炭化水素基としては、炭素数２〜４の
直鎖又は分岐鎖のアルキレン基が好ましく、特にエチレ
ン基、プロピレン基が好ましい。

【００２０】このような構造単位を有するフッ素変性シ
リコーンとしては、例えば、下記一般式（７）；

【００２１】

【化４】

【００２２】［式中、Ｚ¹ 及びＺ² は、少なくとも一方
は一般式（２）、（３）、（４）及び（５）から選ばれ
る構造単位を示し、残余は単結合を示し、ｉ、Ｒ⁴ 及び
Ｒ⁵ は前記と同じ意味を示す］で表されるもの、又は下
記一般式（８）；

【００２３】

【化５】

【００２４】［式中、Ｚ³ は、一般式（２）、（３）、
（４）及び（５）から選ばれる構造単位を示し、Ｒ⁶ は
炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化水素
基又は炭素数５〜１０の脂環式若しくは芳香族炭化水素
基を示し、ｈは０〜２００の数を示し、ｉ、Ｒ⁴ 及びＲ
⁵ は前記と同じ意味を示す］で表されるものを挙げるこ
とができる。

【００２５】一般式（２）〜（６）で表される構造単位
及び一般式（７）、（８）で表されるフッ素変性シリコ
ーンにおける各式中の基としては、色移り防止、化粧持
続性及び使用性を考慮した場合、下記のものが好まし
い。Ｒｆ¹¹及びＲｆ¹²としては、炭素数６〜２０の直鎖
若しくは分岐鎖のパーフルオロアルキル基又は次式；Ｈ
（ＣＦ₂）_j1−（ここで、ｊ¹ は６〜２０の整数を示
す）で表されるω−Ｈ−パーフルオロアルキル基が好ま
しい。Ｒ¹ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ としては、同一又は異なって
いてもよい、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖の脂肪族炭
化水素基が好ましい。Ｒ² としては、水素原子、炭素数
６〜２０のパーフルオロアルキル基又は次式；Ｈ（ＣＦ
₂）_j1−（ここで、ｊ¹ は６〜２０の整数を示す）で表
されるω−Ｈ−パーフルオロアルキル基が好ましい。Ｒ
³ としては、炭素数２〜４の２価の炭化水素基が好まし
い。Ｘ及びＹは、単結合、−ＣＯ−又は炭素数１〜４の
２価の炭化水素基が好ましく、ａは２〜１０、特に２〜
５の数が好ましく、ｂ及びｄはそれぞれ２〜１０、特に
１〜６の数が好ましく、ｇは１〜１００、特に１〜１０
の数が好ましく、ｅは０〜２０、特に０〜５の数が好ま
しく、ｉは０〜１００、特に０〜１０の数が好ましい。
なお、一般式（８）で表されるフッ素変性シリコーンの
構造単位の配列は、交互でもブロックでもランダムでも
よい。

【００２６】このようなフッ素変性シリコーンの好まし
い例としては、一般式（３）及び一般式（６）で表され
る構造単位を有する、特開平５−２４７２１５号公報に
記載されたフッ素変性シリコーン、市販品である旭硝子
社製のＦＳＬ−３００、信越化学工業社製のＸ−２２−
８１９、Ｘ−２２−８２０、Ｘ−２２−８２１、Ｘ−２
２−８２２及びＦＬ−１００、東レダウコーニングシリ
コーン社製のＦＳ１２６５等を挙げることができる。

【００２７】（Ｂ）成分は、１種又は２種以上を組み合
わせて用いることができる。（Ｂ）成分の配合量は、油
性固形化粧料中において、１〜９９重量％であり、好ま
しくは１０〜９０重量％である。この配合量が１重量％
未満の場合は色移り防止性及び使用感に劣り、９９重量
％を超える場合は化粧持続性及び塗布性能に劣るので好
ましくない。

【００２８】本発明の油性固形化粧料には、色移り防止
効果をより向上させるため、更に（Ｃ）粉体を配合する
ことができる。この（Ｃ）成分の粉体としては通常化粧
料に配合される公知のもの、例えば、シリカ、タルク、
マイカ、カオリン、セリサイト、ベントナイト、ゼオラ
イト、硫酸バリウム、窒化ホウ素、アルミナ、酸化チタ
ン等の無機粉体；ナイロンパウダー、ポリエチレンパウ
ダー、セルロース、シリコーン樹脂粉末、ポリメチルメ
タクリレート粉末等の有機粉体；カーボンブラック、酸
化鉄、酸化亜鉛、群青、紺青、酸化クロム等の着色粉
体；有機タール系色素、レーキ色素等の着色剤；雲母チ
タン、酸化鉄コーティッド雲母等のパール顔料；これら
の粉体を、シリコーン、高級脂肪酸、高級アルコール、
脂肪酸エステル、金属石鹸、アミノ酸又はアルキルフォ
スフェートで表面処理した粉体；更に、これらの粉体
を、フッ素化合物、例えば、一般式（１）で表されるリ
ン酸又はその塩、フルオロアルキルリン酸エステルジエ
タノールアミン塩のモノエステル体及びジエステル体
（特開昭６２−２５００７４号公報参照）、パーフルオ
ロアルキル基を有する樹脂（特開昭５５−１６７２０９
号公報参照）、四弗化エチレン樹脂、パーフルオロアル
コール、パーフルオロエポキシ化合物、スルホアミド型
フルオロリン酸、パーフルオロ硫酸塩、パーフルオロカ
ルボン酸塩及びパーフルオロアルキルシラン（特開平２
−２１８６０３号公報参照）等で表面処理された粉体等
を挙げることができる。これらのうち、特にシリコーン
樹脂粉末、ポリメチルメタクリレート粉末等の樹脂粉
末、シリカ、酸化亜鉛等の金属酸化物が好ましい。ま
た、これらの粉体は、球状、板状、不定形、多孔質等の
いずれの形状のものでもよく、粒径も特に制限されずに
使用することができる。

【００２９】（Ｃ）成分は１種又は２種以上を配合する
ことができる。（Ｃ）成分の配合量は、油性固形化粧料
中において、０．０１〜４０重量％であるのが好まし
く、特に０．１〜２０重量％であるのが好ましい。この
配合量が０．０１重量％未満の場合はややべたつき感が
生じ、４０重量％を超える場合は保形性が低下する傾向
がある。

【００３０】本発明の油性固形化粧料には上記成分に加
えて、必要に応じて通常の化粧料に配合される成分を配
合することができる。例えば、パラフィンワックス、ポ
リエチレンワックス、マイクロクリスタリンワックス、
セレシン、オゾケライト、カルナウバロウ、キャンデリ
ラロウ等のワックス；高級脂肪酸、高級アルコール、デ
キストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、コ
レステロール誘導体、ワセリン、ラノリン、ラノリン誘
導体、セラミド等の固体脂又は半固体脂；スクワラン、
流動パラフィン、ヒマシ油、ホホバ油、マカデミアンナ
ッツ油、月見草油、エステル油、ジグリセリド、トリグ
リセリド、シリコーン油、パーフルオロポリエーテル等
の液体油；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレング
リセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマ
シ油、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシアルキレン変性シリコーン、アルキルグ
リセリルエーテル変性シリコーン等の非イオン界面活性
剤；アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界
面活性剤、レシチン等の界面活性剤；カルボキシメチル
セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセル
ロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、カラギーナン、デキストラン、デキストリン脂肪酸
エステル、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガ
ム、ゼラチン、ヒアルロン酸、アルギン酸ナトリウム、
水溶性コラーゲン等の水溶性高分子（増粘剤高分子）；
ソルビトール、キシリトール、グリセリン、マルチトー
ル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコー
ル、１，４−ブチレングリコール、ピロリドンカルボン
酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、パンテノー
ル、アミノ酸等の保湿剤；紫外線吸収剤、酸化防止剤、
防腐剤、消炎剤、ビタミン、血行促進剤、各種薬効剤、
香料、水等を、本発明の目的及び効果を損なわない質的
及び量的範囲内で配合することができる。

【００３１】本発明の油性固形化粧料の剤型としては液
状を除くものが含まれ、例えば、固体状、ペースト状、
ゲル状等にすることができる。また、本発明の油性固形
化粧料は、常法に従って製造することができ、口紅、フ
ァンデーション、おしろい、コンシーラー、アイシャド
ウ、ほお紅、アイライナー、アイブロウ等のメイクアッ
プ化粧料；リップクリーム、口紅オーバーコート、リン
クルケア剤等の化粧料にすることができる。

【００３２】

【発明の効果】本発明の油性固形化粧料は、色移り防止
効果と化粧持続性の両性質に優れ、しかも安定性、使用
感、保形性等も良好である。

【００３３】

【実施例】以下、実施例等により本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。

【００３４】製造例１ 丸底フラスコ（又は、ニーダー）に顔料１５０ｇを入
れ、混合しながら６０℃まで加熱した。これに、（Ｃ₆
Ｆ₁₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）Ｐ（Ｏ）ＯＨの１３ｇをイソプロピ
ルエーテル１５００ｇに溶解加温（５０℃）しておいた
ものを加え、６０℃で４時間混合した。その後、５０〜
６０℃でイソプロピルエーテルを減圧留去し、乾燥して
フッ素化合物処理顔料１５７ｇを得た。

【００３５】製造例２

【００３６】

【化６】

【００３７】冷却管及び磁気撹拌子を備えた１００mlの
二口フラスコに、窒素雰囲気下、下記式で表わされるメ
チル水素ポリシロキサン（ａ）１１．０ｇ（２５．５mm
ol）、

【００３８】

【化７】

【００３９】Ｃ₈Ｆ₁₇−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂３５．４ｇ（６１．
３mmol）、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶
液４０μｌ（１．２×１０^-3mmol）を加え、６０℃で６
時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、未反応の
化合物を減圧留去し、目的とするフッ素変性シリコーン
（１−１）３８．０ｇを無色透明の油状物として得た。

【００４０】製造例３

【００４１】

【化８】

【００４２】製造例２で用いた装置に、下記式で表わさ
れるメチル水素ポリシロキサン（ｂ）（東芝シリコーン
社製）を６．０ｇ（１４．０mmol）、

【００４３】

【化９】

【００４４】（Ｃ₆Ｆ₁₃−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂）₂Ｃ
Ｈ−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ２７．６ｇ（３３．５mmo
l）、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液１
１０．５μｌ（４．０×１０^-3mmol）を加え、製造例２
と同様の方法により、目的のフッ素変性シリコーン（１
−２）２３．２ｇを無色透明の油状物として得た。

【００４５】製造例４

【００４６】

【化１０】

【００４７】製造例２で用いた装置に、製造例３と同様
のメチル水素ポリシロキサン（ｂ）を１９．０ｇ（４
４．１mmol）、Ｃ₈Ｆ₁₇−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＨ₂５３．３ｇ（１０５．８mmol）を仕込んだ。次い
でフラスコ内の温度を８０℃に昇温した後、塩化白金酸
２％イソプロピルアルコール溶液１７４．５μｌを加
え、５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ヘ
キサン５０ml及び活性炭２．２ｇを加え、室温で１時間
攪拌後、活性炭を濾別し溶媒を留去した。未反応の化合
物を減圧留去し、目的のフッ素変性シリコーン（１−
３）４９．４ｇを無色透明の油状物として得た。

【００４８】製造例５

【００４９】

【化１１】

【００５０】製造例２で用いた装置に、製造例３と同様
のメチル水素ポリシロキサン（ｂ）を２５．０ｇ（５
８．０mmol）、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
（ＣＦ ₃）₂（Ｃ₃Ｆ₇） ５０．１ｇ（１３９．２mmol）
を仕込んだ。次いでフラスコ内の温度を８０℃に昇温し
た後、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液２
３０．０μｌ（７．０×１０^-3mmol）を加え、５時間攪
拌した。以下、製造例４と同様の方法により、目的のフ
ッ素変性シリコーン（１−４）５８．３ｇを無色透明の
油状物として得た。

【００５１】製造例６

【００５２】

【化１２】

【００５３】製造例２で用いた装置に、窒素雰囲気下、
キシレン１２ml、製造例２と同様のメチル水素ポリシロ
キサン（ａ）１２．０ｇ（２７．８mmol）、Ｃ₁₀Ｆ₂₁−
ＣＨ ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ４０．４ｇ（６
６．８mmol）、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコー
ル溶液１０１μｌ（３．１×１０^-3mmol）を加え、製造
例２と同様な方法により、目的のフッ素変性シリコーン
（１−５）４１．０ｇを無色透明のワックス状物として
得た。

【００５４】実施例１（口紅オーバーコート）

【表１】 （組成） （重量％） （１）セスキヘプタデカフルオロデシルリン酸Ｃａ ２０．０ （２）フッ素変性シリコーン（１−２） ７８．９ （３）パラフィンワックス １．０ （４）赤色２０２号 ０．１ （５）香料 微量

【００５５】（製法）成分（１）〜（３）を１３０℃に
加熱し、混合溶解させた。次に、この混合物に成分
（４）及び（５）を加え、均一になるまで混合した。そ
の後、成型用型に流し込み、冷却固化して、スティック
状の口紅オーバーコートを得た。

【００５６】実施例２（口紅オーバーコート）

【表２】 （組成） （重量％） （１）ジヘプタデカフルオロデシルリン酸 ２０．０ （２）フッ素変性シリコーン（１−３） ７８．９ （３）パール顔料 １．０ （４）赤色２０２号 ０．１ （５）香料 微量

【００５７】（製法）成分（１）及び（２）を１３０℃
に加熱し、混合溶解させた。次に、この混合物に成分
（３）〜（５）を加え、均一になるまで混合した。その
後、成型用型に流し込み、冷却固化して、スティック状
の口紅オーバーコートを得た。

【００５８】実施例３（口紅オーバーコート）

【表３】 （組成） （重量％） （１）ジヘプタデカフルオロデシルリン酸 １０．４ （２）フッ素変性シリコーン（１−４） ８８．０ （３）グリセリン １．０ （４）赤色２０２号 ０．１ （５）シリカ ０．５ （６）香料 微量

【００５９】（製法）成分（１）及び（２）を１３０℃
に加熱し、混合溶解させた。次に、この混合物に成分
（３）〜（６）を加え、均一になるまで混合して、ペー
スト状の口紅オーバーコートを得た。

【００６０】比較例１（口紅オーバーコート）

【表４】 （組成） （重量％） （１）カルナウバワックス ２０．０ （２）スクワラン ６９．９ （３）フッ素変性シリコーン（１−１） １０．０ （４）赤色２０２号 ０．１

【００６１】（製法）成分（１）〜（３）を１３０℃に
加熱し、混合溶解させた。次に、この混合物に成分
（４）を加え、均一になるまで混合した。その後、成型
用型に流し込み、冷却固化して、スティック状の口紅オ
ーバーコートを得た。

【００６２】比較例２（口紅オーバーコート）

【表５】 （組成） （重量％） （１）ジヘプタデカフルオロデシルリン酸 ２０．０ （２）スクワラン ７９．５ （３）シリカ ０．５

【００６３】（製法）成分（１）〜（３）を１３０℃に
加熱し、混合溶解させ、液状の口紅オーバーコートを得
た。

【００６４】比較例３（口紅オーバーコート）

【表６】 （組成） （重量％） （１）パーフルオロポリエーテル （ＦＯＭＢＬＩＮ ＨＣ−０４；モンテフロス社製） ９９．５ （２）シリカ ０．５

【００６５】（製法）成分（１）及び（２）を均一にな
るまで混合し、ペースト状の口紅オーバーコートを得
た。

【００６６】比較例４（口紅オーバーコート）

【表７】 （組成） （重量％） （１）フッ素変性シリコーン（１−１） ９９．０ （２）フッ素化合物処理顔料（マイカ） （製造例１と同様にして製造） １．０

【００６７】（製法）成分（１）及び（２）を均一にな
るまで混合し、液状の口紅オーバーコートを得た。

【００６８】試験例１ 実施例１〜３及び比較例１〜４の口紅オーバーコートを
用い、これらの色移り防止、化粧持ち、安定性、保形
性、使用感及び使用利便性を下記方法で試験した。結果
を表８に示す。

【００６９】（色移り防止）ヒト前腕部に直径３cmの大
きさに一定量の市販の口紅を塗り、その上に各口紅オー
バーコートを塗布した。その後、ティッシュを一定の圧
力（荷重１kg）及び時間（３０秒）で押しつけた場合に
ティッシュに移った口紅の色と元のティッシュとの色差
を目視により観察し、次の基準により評価した。 ○：色移り防止効果が優れている（色差が小。即ち、殆
ど色移りがない）。 ×：色移り防止効果が見られない（色差が大。即ち、色
移りが激しい）。

【００７０】（化粧持ち）ヒト前腕部に直径３cmの大き
さに一定量の市販の口紅を塗り、その上に各口紅オーバ
ーコートを塗布した。その後、更に食用油を塗布し、馴
染ませた場合の色落ちの程度を目視により観察し、次の
基準により評価した。 ○：色落ちがない。 △：やや色落ちがある。 ×：色落ちが大きい。

【００７１】（保存安定性）各口紅オーバーコートを常
温で１か月間保存し、その場合の状態を目視により観察
し、次の基準により評価した。 ○：分離が認められない。 ×：分離が認められる。

【００７２】（保形性）各口紅オーバーコートを常温で
１か月間保存し、その場合の保形性を目視により観察
し、次の基準により評価した。 ○：保形性が優れている。 ×：保形性が劣っている。

【００７３】（使用感）１０名の専門パネラーが実際に
各口紅オーバーコートを使用した場合の使用感を次の基
準により評価した。 ○：７名以上が良好と評価した。 △：４〜６名が良好と評価した。 ×：３名以下が良好と評価した。

【００７４】

【表８】

【００７５】表８から明らかなとおり、各実施例の本発
明品は、いずれも各試験項目において優れた結果を示し
た。これに対して、（Ｂ）成分のみを含む比較例１、
（Ａ）成分に加えて（Ｃ）成分を含む比較例２、及び
（Ｂ）成分に加えて（Ｃ）成分を含む比較例４は、実質
的にすべての項目において劣っていた。また、パーフル
オロポリエーテルと（Ｃ）成分とからなる比較例３は、
色移り防止効果が優れており、化粧持続性もやや劣る程
度であったが、安定性、保形性が劣り、製品としては不
良であった。

【００７６】実施例４（口紅）

【表９】 （組成） （重量％） （１）セスキヘプタデカフルオロデシルリン酸 １５．０ （２）フッ素変性シリコーン（１−１） ４５．０ （３）ジカプリン酸ネオペンチルグリコール ５．０ （４）キャンデリラワックス １０．０ （５）スクワラン １０．０ （６）水添ラノリン １０．０ （７）フッ素化合物処理顔料（赤色２０１号） （製造例１と同様にして製造） ５．０ （８）フッ素化合物処理顔料（赤色１０４号） （製造例１と同様にして製造） ５．０

【００７７】（製法）成分（６）〜（８）を混練したも
の及び成分（１）〜（５）を、１３０℃に加熱し、混合
溶解させた。次に、これを成型用型に流し込み、冷却固
化して口紅を得た。

【００７８】実施例５（口紅）

【表１０】 （組成） （重量％） （１）セスキヘプタデカフルオロデシルリン酸 １５．０ （２）ポリオキシアルキレン変性シリコーン （ポリオキシエチレン含有率１７％、平均分子量８０００） ５．０ （３）フッ素変性シリコーン（１−３） １０．０ （４）ポリエチレンワックス １０．０ （５）イソノナン酸イソノニル ３０．０ （６）スクワラン １０．０ （７）水添ラノリン １０．０ （８）フッ素化合物処理顔料（赤色１０４号） （製造例１と同様にして製造） ８．０ （９）酸化チタン ２．０

【００７９】（製法）成分（７）〜（９）を混練したも
の及び成分（１）〜（６）を、１３０℃に加熱し、混合
溶解させた。次に、これを成型用型に流し込み、冷却固
化して口紅を得た。

【００８０】実施例６（アイシャドウ）

【表１１】 （組成） （重量％） （１）セスキヘプタデカフルオロデシルリン酸 ２７．０ （２）フッ素変性シリコーン（１−４） ９．０ （３）パラフィンワックス １．０ （４）雲母チタン ５．０ （５）群青 ７．０ （６）ナイロンパウダー ３０．０ （７）タルク ２０．０ （８）黒酸化鉄 １．０

【００８１】（製法）成分（６）〜（８）を混練したも
の及び成分（１）〜（５）を、１３０℃に加熱し、混合
溶解させた。次に、これを成型用型に流し込み、冷却固
化してアイシャドウを得た。

【００８２】実施例７（リンクルケア剤）

【表１２】 （組成） （重量％） （１）セスキヘプタデカフルオロデシルリン酸 １５．０ （２）フッ素変性シリコーン（１−１） ４９．０ （３）フッ素変性シリコーン（１−５） １１．０ （４）リンゴ酸ジイソステアリル １．０ （５）キャンデリラワックス １０．０ （６）コラーゲン ２．０ （７）ヒアルロン酸 ２．０ （８）硫酸バリウム ５．０ （８）酸化チタン ５．０

【００８３】（製法）成分（１）〜（３）を１３０℃に
加熱し、混合溶解させた。次に、この混合物に成分
（４）〜（８）を加え、均一になるまで混合して、リン
クルケア剤を得た。

【００８４】試験例２ 実施例４〜７の各化粧料を用い、試験例１と同様の試験
をした。その結果、いずれも色移りがなく、化粧持続性
も優れていた。また、使用感、安定性等も良好であっ
た。

フロントページの続き (72)発明者 徳永 忠之 千葉県千葉市花見川区朝日ケ丘町１−３ 花王寮 (56)参考文献 特開 平４−91012（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−124932（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−65028（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）次の一般式（１）； 【化１】 （式中、Ｒ_f ¹及びＲ_f ²は炭素数３〜２１のパーフルオロ
   アルキル基を示し、ｍ及びｑは１〜１２の整数を示し、
   Ａは水素原子、カルシウム、アルミニウム又は鉄原子を
   示し、ｎはＡの原子価を示す）で表わされるパーフルオ
   ロアルキルリン酸又はその塩０．１〜８０重量％、及び
   （Ｂ）次の一般式（２）〜（５）で表わされる構造単位
   の１以上と、一般式（６）で表わされる構造単位とを有
   するフッ素変性シリコーン１〜９９重量％、 【化２】 ［式中、Ｒ_f ¹¹及びＲ_f ¹²は、同一又は異なっていてもよ
   く、炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖のパーフルオ
   ロアルキル基を示し、Ｒ¹、Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一又は異
   なっていてもよく、炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐
   鎖の脂肪族炭化水素基を示し；Ｒ²は水素原子を示し；
   Ｒ³は炭素数２〜６の２価の炭化水素基を示し；Ｘ及び
   Ｙは単結合を示し、ｂ及びｄはそれぞれ１〜１６の数を
   示し、ｅは０〜５０の数を示し、ｇは１〜２００の数を
   示し、ｉは１〜２００の数を示す］を含有することを特
   徴とする油性固形化粧料。
2. 【請求項２】 更に、（Ｃ）粉体を０．０１〜４０重量
   ％含有する請求項１記載の油性固形化粧料。
3. 【請求項３】 （Ｃ）成分の粉体が、フッ素化合物で表
   面処理されたものである請求項２記載の油性固形化粧
   料。