JP3368072B2 - たばこ香喫味改善剤 - Google Patents
たばこ香喫味改善剤Info
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- JP3368072B2 JP3368072B2 JP24797894A JP24797894A JP3368072B2 JP 3368072 B2 JP3368072 B2 JP 3368072B2 JP 24797894 A JP24797894 A JP 24797894A JP 24797894 A JP24797894 A JP 24797894A JP 3368072 B2 JP3368072 B2 JP 3368072B2
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Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、たばこの香喫味改善剤
に関し、更に詳しくは、たばこ製造原料あるいはたばこ
に添加してたばこの異味異臭を抑制し優れた香気香味を
賦与することのできる下記式(化1) 【0002】 【化2】 【0003】(式中、RはC1 〜C3 のアルキル基を示
す)で表されるp−ヒドロキシベンジルアルキルエーテ
ルを有効成分として含有することを特徴とするたばこ香
喫味改善剤に関する。 【0004】 【従来の技術】たばこの抽出物は青臭い匂いを伴った樹
脂臭があり、そのままでたばこの賦香料としてあまり価
値が高くないことが知られている[日本専売公社中央研
究所研究報告、第88巻,第1〜21頁(1953 年) ]。
これらを解決するために植物の抽出エキスあるいは種々
の香料化合物の一種もしくは二種以上をたばこの賦香料
として使用することが行われている。 【0005】 【発明が解決しようとする課題】近年、消費者のたばこ
に対する嗜好性が多様化し、それに伴って各種各様の香
気香味を有するたばこが製造されている。これらの多様
化に対して、従来公知の香料化合物、例えばワニリンな
ど、あるいは植物エキスが使用されているが、これらの
多様化の需要には対応しきれず、また従来公知の香料化
合物あるいは植物エキス類は、必ずしも満足できるもの
ではなかった。 【0006】そこで本発明者らは、天然のワニラの成分
として、またラム酒の成分として知られている前記式
(化1)の化合物をたばこに添加し、たばこの香喫味の
改善効果について、鋭意研究を行った。その結果、前記
式(化1)化合物をたばこに賦香すると、たばこらしい
香気香味がすっきり出て、青臭さ、渋味、辛味が減少し
てやわらかいふくらみが増し、優れた香気香味改善効果
を有することを見出し、本発明を完成した。従って、本
発明の目的は、従来のたばこの香喫味改善剤では得られ
なかった青臭さ、渋味、辛味が極めて減少し、ソフトで
ふくらみが増し、優れた香喫味改善剤を提供することに
ある。 【0007】 【課題を解決するための手段】本発明によれば、前記式
(化1)化合物のp−ヒドロキシベンジルアルキルエー
テルは、天然ワニラから抽出分離して採取することも可
能であるが、極めて操作が繁雑であり、工業的にはp−
ヒドロキシベンジルアルコールから製造するのが有利で
ある。原料のp−ヒドロキシベンジルアルコールは、市
場で安価に容易に入手できる。前記式(化1)化合物
は、p−ヒドロキシベンジルアルコールをメタノール、
エタノールもしくはプロパノール中、塩酸の存在下に反
応せしめることにより容易に合成することができる。 【0008】上記反応に従って、p−ヒドロキシベンジ
ルアルコールから式(化1)の化合物を合成する方法に
ついて更に詳細に説明する。 【0009】上記反応における反応温度および反応時間
は特別に制約されることはなく、例えば、約10℃〜約
50℃程度の範囲内の温度で約2時間〜約10時間程度
の条件を採用することができる。 【0010】反応に使用するメタノール、エタノールも
しくはプロパノールの使用量は、p−ヒドロキシベンジ
ルアルコール1モルに対して、例えば約2モル〜約10
モル程度の範囲内を例示することができる。 【0011】また、反応に使用する塩酸は、濃塩酸が好
ましく、濃塩酸の使用量は、例えば、p−ヒドロキシベ
ンジルアルコール1モルに対して約30〜60g程度の
範囲を掲示することができる。反応終了後は、通常の処
理手段、精製手段、例えば蒸留、洗浄、抽出、乾燥など
の処理を適宜に採用して、高収率、高純度で式(化1)
のp−ヒドロキシベンジルアルキルエーテルを容易に得
ることができる。 【0012】上述のようにして得ることのできる本発明
の式(化1)の化合物は、バニラ様の香気香味特性を有
し、且つ極めて優れた持続性を有しており、該式(化
1)化合物を、たばこソースおよびトップフレーバーの
配合材料として葉巻煙草、パイプたばこなどに添加する
ことにより、各種のたばこ葉の青臭み、生臭み、薬品臭
などの異臭、セルロース分解臭などの異臭、渋味、苦
味、辛味、いやみなどの異味および鼻、喉、口などに対
する刺激、えぐみ、喉ごし、煙のきめの粗さが抑えら
れ、たばこらしい本来の香気香味が素直にでて香喫味が
やわらかくふくらみ、煙量感を増すなど多くの優れた効
果を有することが官能検査の結果、明らかに認められ
た。 【0013】また、本発明のたばこ香喫味改善剤をフイ
ルターなどたばこ製造用材料に添加することにより、た
ばこの主流煙の異味異臭、刺激を抑制し、たばこらしい
香気香味特にスモーク臭が増強されてスムーズでふくら
みが増しソフト感がでる。さらに、中骨、再生たばこ、
人工たばこなどに添加することにより、上記と同様な効
果がでて、煙量感豊かな香喫味が改善されたたばこ製品
が得られる。 【0014】本発明によって得られるたばこ香喫味改善
剤の添加方法、時期および手段には特別の制限はなく、
適当な時期に適宜な手段によって添加することができる
が、一般的には、通常のたばこ香料と同様に溶剤、例え
ばエタノール、プロピレングリコール、水なとに溶解し
て噴霧などの方法により製造工程中のたばこ刻などに添
加することができる。また、本発明によって得られるた
ばこ香気香味改善剤の添加量は、格別制限されるもので
はなく、原料たばこ又はたばこフイルターなどに対し
て、約0.00001〜約0.1重量%程度の添加量が
しばしば採用される。 【0015】 【実施例】以下、実施例及び参考例により本発明の態様
を更に具体的に説明する。 【0016】(参考例) 参考例1:p−ヒドロキシベンジルエチルエーテルの合
成。 エタノール580gを容器に仕込み、撹拌しながら濃塩
酸36gを15分間で滴下した(18℃〜25℃)。つ
ぎにp−ヒドロキシベンジルアルコール150g(1.
2モル)を加えて室温下にて4時間撹拌して反応を行っ
た。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液500mlで中
和し、エーテル抽出を行い、乾燥後エーテルを留去し、
減圧下に蒸留を行った。 沸点:110°〜119℃/1.5mmHg 収率:79% 【0017】参考例2:p−ヒドロキシベンジルメチル
エーテルの合成。 参考例1のp−ヒドロキシベンジルエーテルの製造法に
おいて、原料のエタノールの代わりにメタノールを用い
た以外は、参考例1の製造法と同様にして、p−ヒドロ
キシベンジルメチルエーテルを得た。 沸点:105℃〜109℃/1.5mmHg 収率:75% 【0018】実施例1 参考例1で得られたp−ヒドロキシベンジルエチルエー
テルを、“しんせい”銘柄刻上品に0.0005重量%
になるようにエタノールに溶解して噴霧し、シガレット
に巻き上げて本発明品とした。本発明品とp−ヒドロキ
シベンジルエチルエーテルを添加していない対照品を、
官能検査員10名によりなる専門パネルによる官能検査
により香気香味を比較した結果、本発明品の香気香味は
対照品に比べて青臭さ、生臭さ、渋味、苦味、辛味が著
しく減少して、たばこらしい香味、煙量感、ボデー感が
著しく増加したと全員が認めた。 【0019】実施例2 実施例1で使用したp−ヒドロキシベンジルエチルエー
テルの代わりにp−ヒドロキシベンジルメチルエーテル
を用いて、実施例1と同様に行った結果、官能検査員の
全員が実施例1と同様の判定をした。 【0020】 【発明の効果】本発明によれば、式(化1)化合物で表
されるp−ヒドロキシベンジルアルキルエーテルをたば
こ製品又はたばこ製造材料に添加することにより、各種
たばこ葉の香喫味に感じられる青臭み、生臭み、薬品臭
などの異臭、セルロース分解臭、蛋白分解臭などの異
臭、渋味、苦味、辛味、いやみなどの異味および鼻、
喉、口などに対する刺激、えぐみ、のどごし、煙のきめ
の粗さが抑えられ、たばこらしい本来の香味が素直に出
て香喫味がやわらかくふくらみ、煙量感を増すなど多く
の優れた効果を有するたばこ香喫味改善剤を提供でき
る。
に関し、更に詳しくは、たばこ製造原料あるいはたばこ
に添加してたばこの異味異臭を抑制し優れた香気香味を
賦与することのできる下記式(化1) 【0002】 【化2】 【0003】(式中、RはC1 〜C3 のアルキル基を示
す)で表されるp−ヒドロキシベンジルアルキルエーテ
ルを有効成分として含有することを特徴とするたばこ香
喫味改善剤に関する。 【0004】 【従来の技術】たばこの抽出物は青臭い匂いを伴った樹
脂臭があり、そのままでたばこの賦香料としてあまり価
値が高くないことが知られている[日本専売公社中央研
究所研究報告、第88巻,第1〜21頁(1953 年) ]。
これらを解決するために植物の抽出エキスあるいは種々
の香料化合物の一種もしくは二種以上をたばこの賦香料
として使用することが行われている。 【0005】 【発明が解決しようとする課題】近年、消費者のたばこ
に対する嗜好性が多様化し、それに伴って各種各様の香
気香味を有するたばこが製造されている。これらの多様
化に対して、従来公知の香料化合物、例えばワニリンな
ど、あるいは植物エキスが使用されているが、これらの
多様化の需要には対応しきれず、また従来公知の香料化
合物あるいは植物エキス類は、必ずしも満足できるもの
ではなかった。 【0006】そこで本発明者らは、天然のワニラの成分
として、またラム酒の成分として知られている前記式
(化1)の化合物をたばこに添加し、たばこの香喫味の
改善効果について、鋭意研究を行った。その結果、前記
式(化1)化合物をたばこに賦香すると、たばこらしい
香気香味がすっきり出て、青臭さ、渋味、辛味が減少し
てやわらかいふくらみが増し、優れた香気香味改善効果
を有することを見出し、本発明を完成した。従って、本
発明の目的は、従来のたばこの香喫味改善剤では得られ
なかった青臭さ、渋味、辛味が極めて減少し、ソフトで
ふくらみが増し、優れた香喫味改善剤を提供することに
ある。 【0007】 【課題を解決するための手段】本発明によれば、前記式
(化1)化合物のp−ヒドロキシベンジルアルキルエー
テルは、天然ワニラから抽出分離して採取することも可
能であるが、極めて操作が繁雑であり、工業的にはp−
ヒドロキシベンジルアルコールから製造するのが有利で
ある。原料のp−ヒドロキシベンジルアルコールは、市
場で安価に容易に入手できる。前記式(化1)化合物
は、p−ヒドロキシベンジルアルコールをメタノール、
エタノールもしくはプロパノール中、塩酸の存在下に反
応せしめることにより容易に合成することができる。 【0008】上記反応に従って、p−ヒドロキシベンジ
ルアルコールから式(化1)の化合物を合成する方法に
ついて更に詳細に説明する。 【0009】上記反応における反応温度および反応時間
は特別に制約されることはなく、例えば、約10℃〜約
50℃程度の範囲内の温度で約2時間〜約10時間程度
の条件を採用することができる。 【0010】反応に使用するメタノール、エタノールも
しくはプロパノールの使用量は、p−ヒドロキシベンジ
ルアルコール1モルに対して、例えば約2モル〜約10
モル程度の範囲内を例示することができる。 【0011】また、反応に使用する塩酸は、濃塩酸が好
ましく、濃塩酸の使用量は、例えば、p−ヒドロキシベ
ンジルアルコール1モルに対して約30〜60g程度の
範囲を掲示することができる。反応終了後は、通常の処
理手段、精製手段、例えば蒸留、洗浄、抽出、乾燥など
の処理を適宜に採用して、高収率、高純度で式(化1)
のp−ヒドロキシベンジルアルキルエーテルを容易に得
ることができる。 【0012】上述のようにして得ることのできる本発明
の式(化1)の化合物は、バニラ様の香気香味特性を有
し、且つ極めて優れた持続性を有しており、該式(化
1)化合物を、たばこソースおよびトップフレーバーの
配合材料として葉巻煙草、パイプたばこなどに添加する
ことにより、各種のたばこ葉の青臭み、生臭み、薬品臭
などの異臭、セルロース分解臭などの異臭、渋味、苦
味、辛味、いやみなどの異味および鼻、喉、口などに対
する刺激、えぐみ、喉ごし、煙のきめの粗さが抑えら
れ、たばこらしい本来の香気香味が素直にでて香喫味が
やわらかくふくらみ、煙量感を増すなど多くの優れた効
果を有することが官能検査の結果、明らかに認められ
た。 【0013】また、本発明のたばこ香喫味改善剤をフイ
ルターなどたばこ製造用材料に添加することにより、た
ばこの主流煙の異味異臭、刺激を抑制し、たばこらしい
香気香味特にスモーク臭が増強されてスムーズでふくら
みが増しソフト感がでる。さらに、中骨、再生たばこ、
人工たばこなどに添加することにより、上記と同様な効
果がでて、煙量感豊かな香喫味が改善されたたばこ製品
が得られる。 【0014】本発明によって得られるたばこ香喫味改善
剤の添加方法、時期および手段には特別の制限はなく、
適当な時期に適宜な手段によって添加することができる
が、一般的には、通常のたばこ香料と同様に溶剤、例え
ばエタノール、プロピレングリコール、水なとに溶解し
て噴霧などの方法により製造工程中のたばこ刻などに添
加することができる。また、本発明によって得られるた
ばこ香気香味改善剤の添加量は、格別制限されるもので
はなく、原料たばこ又はたばこフイルターなどに対し
て、約0.00001〜約0.1重量%程度の添加量が
しばしば採用される。 【0015】 【実施例】以下、実施例及び参考例により本発明の態様
を更に具体的に説明する。 【0016】(参考例) 参考例1:p−ヒドロキシベンジルエチルエーテルの合
成。 エタノール580gを容器に仕込み、撹拌しながら濃塩
酸36gを15分間で滴下した(18℃〜25℃)。つ
ぎにp−ヒドロキシベンジルアルコール150g(1.
2モル)を加えて室温下にて4時間撹拌して反応を行っ
た。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液500mlで中
和し、エーテル抽出を行い、乾燥後エーテルを留去し、
減圧下に蒸留を行った。 沸点:110°〜119℃/1.5mmHg 収率:79% 【0017】参考例2:p−ヒドロキシベンジルメチル
エーテルの合成。 参考例1のp−ヒドロキシベンジルエーテルの製造法に
おいて、原料のエタノールの代わりにメタノールを用い
た以外は、参考例1の製造法と同様にして、p−ヒドロ
キシベンジルメチルエーテルを得た。 沸点:105℃〜109℃/1.5mmHg 収率:75% 【0018】実施例1 参考例1で得られたp−ヒドロキシベンジルエチルエー
テルを、“しんせい”銘柄刻上品に0.0005重量%
になるようにエタノールに溶解して噴霧し、シガレット
に巻き上げて本発明品とした。本発明品とp−ヒドロキ
シベンジルエチルエーテルを添加していない対照品を、
官能検査員10名によりなる専門パネルによる官能検査
により香気香味を比較した結果、本発明品の香気香味は
対照品に比べて青臭さ、生臭さ、渋味、苦味、辛味が著
しく減少して、たばこらしい香味、煙量感、ボデー感が
著しく増加したと全員が認めた。 【0019】実施例2 実施例1で使用したp−ヒドロキシベンジルエチルエー
テルの代わりにp−ヒドロキシベンジルメチルエーテル
を用いて、実施例1と同様に行った結果、官能検査員の
全員が実施例1と同様の判定をした。 【0020】 【発明の効果】本発明によれば、式(化1)化合物で表
されるp−ヒドロキシベンジルアルキルエーテルをたば
こ製品又はたばこ製造材料に添加することにより、各種
たばこ葉の香喫味に感じられる青臭み、生臭み、薬品臭
などの異臭、セルロース分解臭、蛋白分解臭などの異
臭、渋味、苦味、辛味、いやみなどの異味および鼻、
喉、口などに対する刺激、えぐみ、のどごし、煙のきめ
の粗さが抑えられ、たばこらしい本来の香味が素直に出
て香喫味がやわらかくふくらみ、煙量感を増すなど多く
の優れた効果を有するたばこ香喫味改善剤を提供でき
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭58−59908(JP,A)
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
A24B 15/30
A24B 3/12
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 下記式(化1) 【化1】 (式中、RはC1 〜C3 のアルキル基を示す)で表され
るp−ヒドロキシベンジルアルキルエーテルを有効成分
として含有することを特徴とするたばこ香喫味改善剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24797894A JP3368072B2 (ja) | 1994-10-13 | 1994-10-13 | たばこ香喫味改善剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24797894A JP3368072B2 (ja) | 1994-10-13 | 1994-10-13 | たばこ香喫味改善剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08107781A JPH08107781A (ja) | 1996-04-30 |
JP3368072B2 true JP3368072B2 (ja) | 2003-01-20 |
Family
ID=17171382
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24797894A Expired - Fee Related JP3368072B2 (ja) | 1994-10-13 | 1994-10-13 | たばこ香喫味改善剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3368072B2 (ja) |
-
1994
- 1994-10-13 JP JP24797894A patent/JP3368072B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08107781A (ja) | 1996-04-30 |
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