JP3287463B2 - ケラチン繊維の処理法及び処理剤 - Google Patents
ケラチン繊維の処理法及び処理剤Info
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/94—Involves covalent bonding to the substrate
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、頭髪、羊毛製品等
のケラチン繊維に共有結合で長鎖アルキル基または長鎖
アルキル基を有する化合物を結合させることにより、ケ
ラチン繊維が自然に持つ表面特性と保護機能を回復また
は補強するための処理方法及び処理剤に関する。
のケラチン繊維に共有結合で長鎖アルキル基または長鎖
アルキル基を有する化合物を結合させることにより、ケ
ラチン繊維が自然に持つ表面特性と保護機能を回復また
は補強するための処理方法及び処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本来、天然のケラチン繊維の表面には共
有結合で繊維表面のタンパク質層と結合した１８−メチ
ルエイコサン酸を主成分とする長鎖脂肪酸からなる脂質
層がある。ケラチン繊維の表面特性はこの脂質層に依存
し、またこれは繊維保護の役割も果たしている。この役
割としては例えば撥水、防汚、柔軟な風合い、またはウ
ールグリースのような表面油性成分の保持などがあげら
れるが、当然それらに限るものではない。
有結合で繊維表面のタンパク質層と結合した１８−メチ
ルエイコサン酸を主成分とする長鎖脂肪酸からなる脂質
層がある。ケラチン繊維の表面特性はこの脂質層に依存
し、またこれは繊維保護の役割も果たしている。この役
割としては例えば撥水、防汚、柔軟な風合い、またはウ
ールグリースのような表面油性成分の保持などがあげら
れるが、当然それらに限るものではない。
【０００３】衣料品においては、従来の技術では新機能
を付与するために化学加工、物理加工を施し、本来持つ
ケラチン繊維の表面特性と保護機能が犠牲にされてき
た。例えば、防縮を得るためにクチクルを除去したり、
撥水性を得るために表面に樹脂による被膜を形成させる
等があげられる。一方、頭髪等においても、従来のヘア
ケア製品ではリンス等により表面に油膜を形成しても、
損傷した表面脂質層を共有結合により再形成させるもの
ではなかった。
を付与するために化学加工、物理加工を施し、本来持つ
ケラチン繊維の表面特性と保護機能が犠牲にされてき
た。例えば、防縮を得るためにクチクルを除去したり、
撥水性を得るために表面に樹脂による被膜を形成させる
等があげられる。一方、頭髪等においても、従来のヘア
ケア製品ではリンス等により表面に油膜を形成しても、
損傷した表面脂質層を共有結合により再形成させるもの
ではなかった。
【０００４】このため、ケラチン繊維の自然な表面特性
と保護機能を補強し、犠牲にされた表面特性と保護機能
を取り戻す処理方法及び処理剤が強く要望されていた。
と保護機能を補強し、犠牲にされた表面特性と保護機能
を取り戻す処理方法及び処理剤が強く要望されていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記要望に応
えることを課題とするものであり、その目的とするとこ
ろは、ケラチン繊維の自然な表面特性と保護機能を補強
すると共に、表面の一部が損傷を受け、本来の性質の失
われたケラチン繊維に本来の表面特性と保護機能を取り
戻し、失われた風合い特性および機能特性を回復するこ
とができる実用的な処理方法及び処理剤を提供すること
にある。
えることを課題とするものであり、その目的とするとこ
ろは、ケラチン繊維の自然な表面特性と保護機能を補強
すると共に、表面の一部が損傷を受け、本来の性質の失
われたケラチン繊維に本来の表面特性と保護機能を取り
戻し、失われた風合い特性および機能特性を回復するこ
とができる実用的な処理方法及び処理剤を提供すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】ケラチン繊維表面に長鎖
アルキル基または長鎖アルキル基を有する化合物を共有
結合させる事により表面にアルキル基の層を形成させ
る。この長鎖アルキル基含有化合物として、最も好まし
く自然の状態に近づけるものは１８−メチルエイコサン
酸の誘導体またはそれに類似した分岐型長鎖脂肪酸の誘
導体である。しかし、実用的には、他のもの、例えばア
リール基等を含むものでもよく、好ましくは、Ｃ＞１２
の長鎖アルキル基が本発明の目的の為には適している。
アルキル基または長鎖アルキル基を有する化合物を共有
結合させる事により表面にアルキル基の層を形成させ
る。この長鎖アルキル基含有化合物として、最も好まし
く自然の状態に近づけるものは１８−メチルエイコサン
酸の誘導体またはそれに類似した分岐型長鎖脂肪酸の誘
導体である。しかし、実用的には、他のもの、例えばア
リール基等を含むものでもよく、好ましくは、Ｃ＞１２
の長鎖アルキル基が本発明の目的の為には適している。
【０００７】ケラチン繊維は多くの求核性の官能基を持
ち、求核付加、求核置換という反応性に富み、その官能
基としては、アミノ基、カルボキシル基、メルカプト
基、ジスルフィド基、水酸基、グアニジル基、イミダゾ
ール基、チオエーテル基、インドール基があげられる。
これらの官能基を修飾しうるタンパク質修飾反応はどれ
もが当然、本発明に応用可能であり、アシル化、アルキ
ル化等表面にアルキル基の層を形成できる反応であれば
良い。とくに次の表１及び表２に示す一般式で表される
試薬によるアシル化、アルキル化反応が好ましい。
ち、求核付加、求核置換という反応性に富み、その官能
基としては、アミノ基、カルボキシル基、メルカプト
基、ジスルフィド基、水酸基、グアニジル基、イミダゾ
ール基、チオエーテル基、インドール基があげられる。
これらの官能基を修飾しうるタンパク質修飾反応はどれ
もが当然、本発明に応用可能であり、アシル化、アルキ
ル化等表面にアルキル基の層を形成できる反応であれば
良い。とくに次の表１及び表２に示す一般式で表される
試薬によるアシル化、アルキル化反応が好ましい。
【０００８】
【表１】
【０００９】
【表２】
【００１０】式中Ｘはハロゲンを表し、Ｒはアルキル
基、Ｒ′はアルキル基や電子吸引基を表す。ＲはＣ＞１
２の長鎖アルキル基であることが本発明の目的のために
は好ましい。反応は一般的な有機化学的手法でよい。た
だし、処理繊維に過剰な損傷を与えない方法とする。例
えば文献（タンパク質の化学 東京化学同人 実験化学
講座 丸善）に記載されたタンパク質修飾反応に基づく
方法が好ましい。
基、Ｒ′はアルキル基や電子吸引基を表す。ＲはＣ＞１
２の長鎖アルキル基であることが本発明の目的のために
は好ましい。反応は一般的な有機化学的手法でよい。た
だし、処理繊維に過剰な損傷を与えない方法とする。例
えば文献（タンパク質の化学 東京化学同人 実験化学
講座 丸善）に記載されたタンパク質修飾反応に基づく
方法が好ましい。
【００１１】
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はもと
より下記実施例によって制限を受けるものではない。 （実施例１）ケラチン繊維試料として羊毛１００％平織
物を未処理試料１とし、表面にダメージを与える加工と
してコロナ放電処理を施したものをコロナ試料１とし
た。これに以下の処理をしたものを実施例１試料とし
た。
より下記実施例によって制限を受けるものではない。 （実施例１）ケラチン繊維試料として羊毛１００％平織
物を未処理試料１とし、表面にダメージを与える加工と
してコロナ放電処理を施したものをコロナ試料１とし
た。これに以下の処理をしたものを実施例１試料とし
た。
【００１２】アルキル化試薬としてステアリン酸クロラ
イド（Ｃ17Ｈ35ＣＯＣ１）を用い、ヘキサンに溶解させ
て処理浴とし、上記試料を下記条件で浸漬処理した。 ステアリン酸クロライド濃度：０．１ｍｏｌ／ｌｉｔ 処理温度：常温 処理時間：１分 処理後ヘキサンで洗浄し、風乾した。
イド（Ｃ17Ｈ35ＣＯＣ１）を用い、ヘキサンに溶解させ
て処理浴とし、上記試料を下記条件で浸漬処理した。 ステアリン酸クロライド濃度：０．１ｍｏｌ／ｌｉｔ 処理温度：常温 処理時間：１分 処理後ヘキサンで洗浄し、風乾した。
【００１３】（実施例２）ケラチン繊維試料として、羊
毛１００％サージを未処理試料２とし、表面にダメージ
を与える加工としてコロナ放電処理を施したものをコロ
ナ試料２とした。これに以下の処理をし、実施例２試料
とした。アルキル化試薬としてデナコールＥＸ１２１
（２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ナガセ化成
工業）を用い、ヘキサンに溶解させて処理浴とし、上記
試料を下記条件で浸漬処理した。 デナコールＥＸ１２１濃度：１８．６ｇ／ｌｉｔ＝約
０．１ｍｏｌ／ｌｉｔ相当 処理温度：常温 処理時間：６０分 処理後ヘキサンで洗浄し、風乾した。
毛１００％サージを未処理試料２とし、表面にダメージ
を与える加工としてコロナ放電処理を施したものをコロ
ナ試料２とした。これに以下の処理をし、実施例２試料
とした。アルキル化試薬としてデナコールＥＸ１２１
（２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ナガセ化成
工業）を用い、ヘキサンに溶解させて処理浴とし、上記
試料を下記条件で浸漬処理した。 デナコールＥＸ１２１濃度：１８．６ｇ／ｌｉｔ＝約
０．１ｍｏｌ／ｌｉｔ相当 処理温度：常温 処理時間：６０分 処理後ヘキサンで洗浄し、風乾した。
【００１４】（実施例３）アルキル化試薬としてデナコ
ールＥＸ１９２（アルキルグリシジルエーテル）を用
い、ヘキサンに溶解させて処理浴とし、コロナ試料２を
下記条件で処理し、実施例３試料とした。 デナコールＥＸ１９２濃度：２４．９ｇ／ｌｉｔ＝約
０．１ｍｏｌ／ｌｉｔ相当 処理温度：常温 処理時間：５分 処理後ヘキサンで洗浄し、風乾した。
ールＥＸ１９２（アルキルグリシジルエーテル）を用
い、ヘキサンに溶解させて処理浴とし、コロナ試料２を
下記条件で処理し、実施例３試料とした。 デナコールＥＸ１９２濃度：２４．９ｇ／ｌｉｔ＝約
０．１ｍｏｌ／ｌｉｔ相当 処理温度：常温 処理時間：５分 処理後ヘキサンで洗浄し、風乾した。
【００１５】（実施例４）アルキル化試薬として１−ヘ
キサデカンスルホニクロリドを用い、ヘキサンに溶解さ
せて処理浴とし、コロナ試料２を下記条件で処理し、実
施例４試料とした。 １−ヘキサデカンスルホニクロリド濃度：０．０１ｍｏ
ｌ／ｌｉｔ 処理温度：常温 処理時間：５分 処理後ヘキサンで洗浄し、風乾した。
キサデカンスルホニクロリドを用い、ヘキサンに溶解さ
せて処理浴とし、コロナ試料２を下記条件で処理し、実
施例４試料とした。 １−ヘキサデカンスルホニクロリド濃度：０．０１ｍｏ
ｌ／ｌｉｔ 処理温度：常温 処理時間：５分 処理後ヘキサンで洗浄し、風乾した。
【００１６】（評価法） （１）撥水性評価 処理布の表面特性の回復を撥水性により評価した。撥水
性は、図１ないし図３に示すウイルヘルミー法の濡れ特
性により評価した。濡れ特性は、図４に示すウイルヘル
ミー測定装置において、試料を水中に浸漬して引き上げ
るまでの繊維にかかる力Ｆを測定し、その測定値から濡
れの力Ｆｗを算出して線図としたものである。ここで、
γ：液体の表面張力、Ｐ：試料の液面周長、θ：液体と
試料の間の接触角、Ｍｇ：試料の重量、Ｆｂ：浮力とす
ると、それらの関係は次式のとおりである。
性は、図１ないし図３に示すウイルヘルミー法の濡れ特
性により評価した。濡れ特性は、図４に示すウイルヘル
ミー測定装置において、試料を水中に浸漬して引き上げ
るまでの繊維にかかる力Ｆを測定し、その測定値から濡
れの力Ｆｗを算出して線図としたものである。ここで、
γ：液体の表面張力、Ｐ：試料の液面周長、θ：液体と
試料の間の接触角、Ｍｇ：試料の重量、Ｆｂ：浮力とす
ると、それらの関係は次式のとおりである。
【００１７】Ｆｗ＝γＰｃｏｓθ Ｆ＝Ｆｗ＋Ｍｇ−Ｆｂ その測定条件は次のとおりである。 試料の大きさ：５ｍｍ×１５ｍｍ 試料の下降速度、時間：１ｍｍ／４５ｓｅｃ 試料の下降時間：３６０ｓｅｃ 試料の停止時間：１６０ｓｅｃ 試料の上昇速度：１ｍｍ／４５ｓｅｃ 図１から分かるように未処理試料１は疎水性であり、図
２のように表面にダメージを受けたコロナ試料１は、親
水性に変化する。このコロナ試料１に本発明を適用した
実施例１試料は、図３のように繊維表面の疎水性が回復
する。これは、本発明の処理法及び処理剤により、ダメ
ージを受けた繊維の表面特性が天然に近い状態まで回復
したことを示すものである。実施例２〜４試料も同様の
傾向であった。
２のように表面にダメージを受けたコロナ試料１は、親
水性に変化する。このコロナ試料１に本発明を適用した
実施例１試料は、図３のように繊維表面の疎水性が回復
する。これは、本発明の処理法及び処理剤により、ダメ
ージを受けた繊維の表面特性が天然に近い状態まで回復
したことを示すものである。実施例２〜４試料も同様の
傾向であった。
【００１８】（２）ＫＥＳ評価 処理布の風合い特性の回復をＫＥＳにより評価した。布
の柔軟風合いにはＫＥＳのせん断特性、曲げ特性（２Ｈ
Ｇ、２ＨＧ５、２ＨＢ）の影響が大きいから、これらの
項目を測定する。ここで、ＫＥＳのせん断特性は、たて
糸方向５ｃｍ×よこ糸方向２０ｃｍの長方形試料の長辺
にせん断力をせん断ずり速度０．４１７０ｍｍ／ｓｅｃ
で加えてせん断角とせん断力の関係を求めたものであ
り、Ｇはせん断剛性率（ｇｆ／ｃｍ・ｄｅｇｒｅｅ）、
２ＨＧはせん断角０．５度におけるヒステリス（ｇｆ／
ｃｍ）、２ＨＧ５はせん断角５度におけるヒステリス
（ｇｆ／ｃｍ）である。
の柔軟風合いにはＫＥＳのせん断特性、曲げ特性（２Ｈ
Ｇ、２ＨＧ５、２ＨＢ）の影響が大きいから、これらの
項目を測定する。ここで、ＫＥＳのせん断特性は、たて
糸方向５ｃｍ×よこ糸方向２０ｃｍの長方形試料の長辺
にせん断力をせん断ずり速度０．４１７０ｍｍ／ｓｅｃ
で加えてせん断角とせん断力の関係を求めたものであ
り、Ｇはせん断剛性率（ｇｆ／ｃｍ・ｄｅｇｒｅｅ）、
２ＨＧはせん断角０．５度におけるヒステリス（ｇｆ／
ｃｍ）、２ＨＧ５はせん断角５度におけるヒステリス
（ｇｆ／ｃｍ）である。
【００１９】ＫＥＳ曲げ特性は、長さ２〜２０ｃｍ、幅
１ｃｍの１ｃｍ間隔チャックに試料を垂直に把持して変
形速度０．５０（ｃｍー1）／ｓｅｃで曲げて曲率と曲げ
モーメントの関係を求めたものであり、Ｂは単位長さ当
りの曲げ剛性（ｇｆ・ｃｍ2／ｃｍ）、２ＨＢはヒステ
リス（ｇｆ・ｃｍ／ｃｍ）である。測定結果は次のとお
りであった。 評価項目／試料 未処理試料１ コロナ試料１ 実施例１試料 Ｇ ０．７４ １．０６ ０．６４ ２ＨＧ １．０７ ２．７２ １．１７ ２ＨＧ５ １．６８ ４．５６ １．８５ Ｂ ０．０７８９ ０．０９０３ ０．０７２５ ２ＨＢ ０．０３８７ ０．０７７３ ０．０４７２ この測定結果から明らかなように全ての項目において実
施例１試料は、コロナ試料１に比較すると、未処理試料
１に近く、著しい回復を見せている。すなわち、本発明
の処理方法及び処理剤は、ダメージを受けた繊維の表面
特性、例えば柔軟風合いは自然の状態に近くまで回復さ
せることが確かめられた。実施例２〜４も同様の傾向で
あった。
１ｃｍの１ｃｍ間隔チャックに試料を垂直に把持して変
形速度０．５０（ｃｍー1）／ｓｅｃで曲げて曲率と曲げ
モーメントの関係を求めたものであり、Ｂは単位長さ当
りの曲げ剛性（ｇｆ・ｃｍ2／ｃｍ）、２ＨＢはヒステ
リス（ｇｆ・ｃｍ／ｃｍ）である。測定結果は次のとお
りであった。 評価項目／試料 未処理試料１ コロナ試料１ 実施例１試料 Ｇ ０．７４ １．０６ ０．６４ ２ＨＧ １．０７ ２．７２ １．１７ ２ＨＧ５ １．６８ ４．５６ １．８５ Ｂ ０．０７８９ ０．０９０３ ０．０７２５ ２ＨＢ ０．０３８７ ０．０７７３ ０．０４７２ この測定結果から明らかなように全ての項目において実
施例１試料は、コロナ試料１に比較すると、未処理試料
１に近く、著しい回復を見せている。すなわち、本発明
の処理方法及び処理剤は、ダメージを受けた繊維の表面
特性、例えば柔軟風合いは自然の状態に近くまで回復さ
せることが確かめられた。実施例２〜４も同様の傾向で
あった。
【００２０】
【発明の効果】上述の説明により明らかなように、本発
明の処理方法及び処理剤は、羊毛製品のケラチン繊維に
おいては、新機能を付与する加工のために失った、自然
に持つ優れた表面特性や保護機能を補強し、風合い特性
や機能特性を回復させるという優れた効果を奏する。ま
た、実施例は示していないが、頭髪等においても、本発
明の処理方法と処理剤は、特に痛んだ頭髪の表面特性を
取り戻し、自然の風合いを持った頭髪を取り戻すことが
できる。
明の処理方法及び処理剤は、羊毛製品のケラチン繊維に
おいては、新機能を付与する加工のために失った、自然
に持つ優れた表面特性や保護機能を補強し、風合い特性
や機能特性を回復させるという優れた効果を奏する。ま
た、実施例は示していないが、頭髪等においても、本発
明の処理方法と処理剤は、特に痛んだ頭髪の表面特性を
取り戻し、自然の風合いを持った頭髪を取り戻すことが
できる。
【図１】未処理試料の濡れ特性を示す線図、
【図２】コロナ試料１の濡れ特性を示す線図、
【図３】実施例１試料の濡れ特性を示す線図、
【図４】濡れ特性測定装置の略図、
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開2000−154464（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) D06M 13/00 - 13/535 A61K 7/06
Claims (6)
- 【請求項１】 ケラチン繊維に、共有結合により長鎖ア
ルキル基または長鎖アルキル基を有する化合物を結合さ
せるケラチン繊維の処理法であって、前記化合物は、カ
ルボン酸、エステル、アミド、酸ハロゲン化物、イソシ
アナート、イソチオシアナート、ハロゲン化スルホニ
ル、ラクトン、チオラクトン、ジチオカルボン酸エステ
ル、ハロゲン化アルキル、アジリジン誘導体、Ｎ−置換
マレイミド、ビニルスルホン、ホスホン酸、アクリルア
ミド、スルホンアミド、Ｎ−メチロール化合物、エポキ
シ化合物、高級アルコールの中から選ばれることを特徴
とするケラチン繊維の処理法。 - 【請求項２】 長鎖アルキル基はＣ＞１２であることを
特徴とする請求項１記載のケラチン繊維の処理法。 - 【請求項３】 化合物はステアリン酸クロライド、２−
エチルヘキシルグリシジルエーテル、アルキルグリシジ
ルエーテル、１−ヘキサデカンスルホニルクロライドの
中から選ばれることを特徴とする請求項２記載のの中か
ら選ばれることを特徴とするケラチン繊維の処理法。 - 【請求項４】 ケラチン繊維に、共有結合する長鎖アル
キル基または長鎖アルキル基を有する化合物からなるケ
ラチン繊維の処理剤であって、前記化合物は、カルボン
酸、エステル、アミド、酸ハロゲン化物、イソシアナー
ト、イソチオシアナート、ハロゲン化スルホニル、ラク
トン、チオラクトン、ジチオカルボン酸エステル、ハロ
ゲン化アルキル、アジリジン誘導体、Ｎ−置換マレイミ
ド、ビニルスルホン、ホスホン酸、アクリルアミド、ス
ルホンアミド、Ｎ−メチロール化合物、エポキシ化合
物、高級アルコールの中から選ばれることを特徴とする
ケラチン繊維の処理剤。 - 【請求項５】 長鎖アルキル基はＣ＞１２であることを
特徴とする請求項４記載のケラチン繊維の処理剤。 - 【請求項６】 化合物はステアリン酸クロライド、２−
エチルヘキシルグリシジルエーテル、アルキルグリシジ
ルエーテル、１−ヘキサデカンスルホニルクロライドの
中から選ばれることを特徴とする請求項５記載のケラチ
ン繊維の処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2945299A JP3287463B2 (ja) | 1999-02-08 | 1999-02-08 | ケラチン繊維の処理法及び処理剤 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000226763A JP2000226763A (ja) | 2000-08-15 |
| JP3287463B2 true JP3287463B2 (ja) | 2002-06-04 |
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ID=12276515
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP2945299A Expired - Fee Related JP3287463B2 (ja) | 1999-02-08 | 1999-02-08 | ケラチン繊維の処理法及び処理剤 |
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| CN1496249A (zh) * | 2001-03-07 | 2004-05-12 | 包括基于三元环状化合物的化妆品键合剂的局部组合物 | |
| CA2448245A1 (en) | 2001-03-07 | 2002-09-19 | The Procter & Gamble Company | Topical composition comprising a functionally alkylating cosmetic bonding agent |
| CA2448575A1 (en) | 2001-03-07 | 2002-09-19 | The Procter & Gamble Company | Topical composition comprising a functionally acylating cosmetic bonding agent |
| JP2004520431A (ja) | 2001-03-07 | 2004-07-08 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アルデヒド又はケトンをベースとした化粧品結合剤を含む局所用組成物 |
| US6607737B2 (en) | 2001-05-30 | 2003-08-19 | The Procter & Gamble Company | Topical composition comprising an activated, trans-structured cosmetic bonding agent |
| JP2004532254A (ja) | 2001-05-30 | 2004-10-21 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 結合剤としてアルファ−ベータ−不飽和エステルを含む局所化粧品用組成物 |
| JP2008150308A (ja) * | 2006-12-15 | 2008-07-03 | Mitsui Fine Chemicals Inc | 毛髪改質剤、毛髪改質剤成分を含有する毛髪化粧料、及び毛髪の改質方法 |
-
1999
- 1999-02-08 JP JP2945299A patent/JP3287463B2/ja not_active Expired - Fee Related
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