JP4847337B2 - 撥油剤として有用なポリマー製品 - Google Patents
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Description
(A)フッ素化アルキル含有アルコキシシラン、
(B)アミノ含有アルコキシシラン、及び
(C)アルコキシシリル含有ポリオルガノシロキサン。
任意の、(B3)1以上のオレフィン性不飽和コモノマーからなる付加ポリマー(B)にそのアミノ基を介して結合する、上記アミノ官能性ポリシロキサン(A)を含む。
R-(NH-A’ )q NH-A-,
[式中、A及びA’は、それぞれ、独立して、1〜6の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキレン基であって;q = 0-4;及び、Rは、水素又は1〜4の炭素原子を有するアルキル又はヒドロキシアルキル基である。]
最も好ましくは、Rは水素であり;q = 0又は1;並びに、A及びA’(もし存在するならば)は、それぞれ2〜4の炭素原子を含む。
好ましいアミノアルキル基の例は、以下を含む:
-(CH2)3NH2, -(CH2)4NH2, -(CH2)3NH(CH2)2NH2, -CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2, -(CH2)3NHCH2CH2NH(CH2)2NH2, -CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)3NH2, -(CH2)3NH(CH2)4NH2 及び -(CH2)3O(CH2)2NH2。
R-(NR’-A’)q-NR’-A-
[式中、A, A’, q 及び Rは上記に記載した通りであり、それぞれのR’は水素、又は、1〜4の炭素原子を有するアルキル若しくはヒドロキシアルキル基である。]
ポリシロキサンは、好ましくは直鎖状であるが、分枝状であってもよい、例えば、それは、CH3SiO3/2ユニット等の分岐ユニットを含んでもよい、しかし、このような分岐ユニットは、好ましくはポリシロキサンの5モル%以下を占めるのみである。
R-(NH-A’)q-NH-A-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)X-Si(CH3)2-A-NH-(A’-NH)q -R
[式中、A, A’, R 及び qは、上に規定した通りであり、xは例えば4-1000である。]又は、以下の一般式を有してもよい。
このようなアミノ官能性ポリシロキサンの調製は、WO-A-03/16380に記述される。
[式中、Rfは、3〜21の炭素原子を有する分枝状又は直鎖状フルオロアルキル基であり、R”は、H又はメチル基であり、Dは二価の有機基である。
Dは、例えば:1〜20の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキレン基、例えば、一般式-(CH2)x-の基であり、式中、xは1〜10を表すもの;
化学式-SO2N(R1)R2-、又は、化学式-CON(R1)R2-の基であって、
式中、R1は、1〜10の炭素原子を有するアルキル基であり、及び、R2は、1〜10の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキレン基であるもの;又は、
化学式-CH2CH(OR3)CH2-の基であって、式中、R3は、水素原子又はホルミル又はアセチル基等の1〜10の炭素原子を有するアシル基を表すものであってよく、あるいは、
Dは、化学式-Ar-CH2-の基であって、式中、Arは、任意に置換基を有するアリレン基であってよい。]
のアクリレート又はメタクリレートエステルである。
例えば、4-20、特に8-20の炭素原子の長鎖アルキル基を有するアクリレート、例としては、ステアリルアクリレート又はメタクリレート、オクチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート又はドデシルアクリレート又はメタクリレートを、低いTgを有する、より柔らかいポリマーを形成するために利用してもよい。アルキルアクリレート又はメタクリレートモノマーとのコポリマーは、以下の種々の特性、例えば、撥水性及び撥油性、並びに、土壌開放性、清掃耐久性、洗浄耐久性、この様な撥性及び開放性に対する耐摩擦性、溶媒への溶解度、硬度及び感触(風合い)、を改良し得る。
利用してもよい他のアクリレート又はメタクリレートコモノマー(B3)には、以下のものが挙げられる:ポリエチレングリコールアクリレート又はメタクリレート、ポリプロピレングリコールアクリレート又はメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート又はメタクリレート、及びメトキシポリプロピレングリコールアクリレート又はメタクリレート。
利用してもよい他のオレフィン性不飽和コモノマー(B3)には、以下のものがある:
塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エチレン、ビニルアルキルエーテル、イソプレン又はビニルエステル(例えばビニルアセテート又はビニルプロピオネート)。
オレフィン性不飽和コモノマー(B3)であって、アミン基とは反応性ではないが、他の官能基と反応性であって、布地及び他の素材に増加した直接性等の特性を与えてもよい官能基を含むものを利用してもよい。
このような官能基の例としては、ヒドロキシル、アミノ及びアミドであり、また、これらを含むオレフィン性不飽和コモノマー(B3)の例は以下の通りである:アクリルアミド、メタクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピルアクリレート又はメタクリレート、N,N-ジメチルアミノエチルアクリレート又はメタクリレート、並びにジエチルアミノエチルアクリレート又はメタクリレート。
例えば、(A)のアミノ基はモノマー(B2)に由来する官能基に対し化学量論的過剰で存在し、残余の未反応のアミノ基を有するポリマー製品を形成してもよい。このようなポリマー製品は、繊維様素材へのより大きな直接性又は処置した材料の風合いの柔らかさのために、好まれるかもしれない。代替的には、ポリシロキサン及び付加コポリマーは、(A)のアミノ基、及び、モノマー(B2)に由来する官能基のおよそ化学量論的量で反応してもよく、又は、モノマー(B2)に由来する官能基は、(A)のアミノ基に対して化学量論的過剰で存在し、そして、残余の未反応のアミノ基を実質的に有さないポリマー製品を形成してもよい。このようなポリマー製品は、疎水性が最大となるために好まれるかもしれない。
[布地織地上での評価]
三つ口丸底フラスコにCH2=C(CH3)COO(CH2)2C8F17 (モノマー FM) (24g)、ステアリルアクリレート(10g)及びグリシジルメタクリレート(6g)を加えた。これに、ブタン-1-オール(30g)及びキシレン(30g)を加え、さらにAIVN(0.6g)を加えた。反応混合物を窒素還流下で90℃まで加熱し、150分の間この温度において維持し、そして、さらに、2-ブタノン(20g)に溶解したアミノ官能性シロキサンH2N(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)10SiMe2(CH2)3NH2(20g)を加えた。反応混合物を、その後、更に4時間90℃で維持することにより、シロキサン変性フッ素化/有機ポリマー製品の溶液を得た。
三つ口丸底フラスコに、モノマーFM(24g)、ステアリルアクリレート(10g)及びグリシジルメタクリレート(6g)を加えた。これに、ブタン-1-オール(30g)及びキシレン(30g)を加え、さらにAIVN(0.6g)を加えた。反応混合物を、窒素の還流の下で、90℃まで加熱し、150分の間この温度において維持し、そして、さらに、2-ブタノン(20g)に溶解したアミノ官能性シロキサンH2N(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)10SiMe2(CH2)3NH2(20g)を加えた。反応混合物を、その後、更に4時間90℃で維持することにより、シロキサン変性フッ素化/有機ポリマー製品の溶液を得た。
三つ口丸底フラスコに、モノマーFM(24g)、ステアリルアクリレート(10g)及びグリシジルメタクリレート(6g)を入れた。これに、ブタン-1-オール(30g)及びキシレン(30g)を加え、さらにAIVN(0.6g)を加えた。反応混合物を、窒素の還流の下で、90℃まで加熱し、150分の間この温度において維持し、そして、さらに、2-ブタノン(20g)に溶解した以下の一般式[I]を有するアミノ官能性シロキサン(20g-0.38 重量%の窒素)を加えた。
三つ口丸底フラスコに、フルオロメタクリレートモノマー(24g)、ステアリルアクリレート(10g)及びグリシジルメタクリレート(6g)を入れた。これに、ブタン-1-オール(30g)及びキシレン(30g)を加え、さらにAIVN(0.6g)を加えた。反応混合物を、窒素の還流の下で、90℃まで加熱し、150分の間この温度において維持し、そして、さらに、2-ブタノン(20g)に溶解した以下の一般式[II]を有するアミノ官能性シロキサン(20g-0.41 重量%の窒素)を加えた。
[参照例C1]
[比較試験]
[表1:綿織布及び綿ポリエステル織布についての撥油性データ]
3−未処置の織地より粗い
2−未処置の織地と同等
1−未処置の織地と比較して改善された柔らかさ
結果を、下記の表3に示す。
[表3:処置された綿及び綿/ポリエステルの風合いの評価]
[皮革(皮革のウェットエンド)上での評価]
i) 水玉がサンプルを突き抜け、高い接触角で肉側に集まる。
ii) 小型又は大型の湿った領域が肉側に表れ、そのサイズが大きくなる。
iii) 水が、大きな体積、及び、速い速度でサンプル中を進む。
水吸収度=P
水通過=M
[皮革の仕上げ加工]
Claims (10)
- (B1)一般式CH2=C(R”)COO-D-Rf 又は CH2=C(R”)COO-Rfで表されるアクリレートエステル又はメタクリレートエステルモノマー(式中、Rfは、3〜21の炭素原子を有する分枝状又は直鎖状フルオロアルキル基であって、R”は、H又はメチル基であり、Dは、以下のもの:
一般式-(CH 2 )x-の基であり、式中、xは1〜10を表すもの;
化学式-SO 2 N(R 1 )R 2 -の基であって、式中、R 1 は、1〜10の炭素原子を有するアルキル基であり、及び、R 2 は、1〜10の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキレン基であるもの;
化学式-CH 2 CH(OR 3 )CH 2 -の基であって、式中、R 3 は、水素原子又は1〜10の炭素原子を有するアシル基を表すもの;及び
化学式-Ar-CH 2 -の基であって、式中、Arは、置換基を有するか又は有しないアリレン基であるもの、
からなる群から選択される二価の有機基である)、及び
(B2)置換アルキルアクリレートエステル又はメタクリレートエステルモノマーであって、前記アルキル基の置換基が、ポリシロキサン(A)のアミノ基と反応が可能な官能基であるモノマー、からなるか又は、
前記(B1)及び(B2)と、さらに(B3)8〜20の炭素原子の長鎖アルキル基を有するアクリレートから選択される1以上のオレフィン性不飽和コモノマーとからなるコポリマー(B)と、
そのアミノ基を介して前記コポリマー(B)と結合したアミノ官能性ポリシロキサン(A)とを含む、布地、皮革、又は紙のための撥水性及び撥油性付与剤であって、
前記アミノ官能性ポリシロキサン(A)が下記式:
R-(NH-A’)q-NH-A-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)x-Si(CH3)2-A-NH-(A’-NH)q-R
[式中、A及びA’は、それぞれ、独立して、1〜6の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり;q = 0〜4;Rは、水素又は1〜4の炭素原子を有するアルキル又はヒドロキシアルキル基であり;xは4〜1000である。]
で表される化合物及び下記式:
で表される化合物からなる群から選択される、撥水性及び撥油性付与剤。 - 前記モノマー(B2)における、前記ポリシロキサン(A)のアミノ基と反応が可能な官能基が、エポキシド基、無水物、ラクトン、イミド、カルボン酸基、イソシアネート又はブロックイソシアネートであることを特徴とする請求項1に記載の撥水性及び撥油性付与剤。
- 前記アミノ官能性ポリシロキサン(A)が、(A)のアミノ基と、前記コポリマー(B)のエポキシド基との反応に由来する-N(R)-CH2-CHOH-結合[式中、Rは、水素又は1〜4の炭素原子を有するアルキル又はヒドロキシアルキル基である。]により、前記コポリマー(B)に結合していることを特徴とする請求項2に記載の撥水性及び撥油性付与剤。
- 前記コポリマー(B)が、アルキル基中に8〜20の炭素原子を有するアルキルアクリレートから選択されるコモノマー(B3)を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項記載の撥水性及び撥油性付与剤。
- 前記アミノ官能性ポリシロキサン(A)を、
前記モノマー(B1)及び前記モノマー(B2)からなるか、あるいは、
前記モノマー(B1)、前記モノマー(B2)、及び前記モノマー(B3)からなるコポリマー(B)と反応させることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項記載の撥水性及び撥油性付与剤の製造方法。 - 請求項5に記載の方法によって製造された、布地、皮革、又は紙のための撥水性及び撥油性付与剤。
- 請求項1〜4及び6のいずれか一項に記載の撥水性及び撥油性付与剤を含む、布地、皮革、又は紙を処理するための組成物。
- 請求項1〜4及び6のいずれか一項に記載の撥水性及び撥油性付与剤、又は請求項7に記載の組成物を布地織地に適用することを特徴とする、布地織地を疎水性及び撥油性にする方法。
- 請求項1〜4及び6のいずれか一項に記載の撥水性及び撥油性付与剤、又は請求項7に記載の組成物を、ウェットエンド加工の間、又は、皮革の仕上げ加工の間に皮革に適用することを特徴とする、皮革を疎水性及び撥油性にする方法。
- 請求項1〜4及び6のいずれか一項に記載の撥水性及び撥油性付与剤、又は請求項7に記載の組成物を紙に適用することを特徴とする、紙を疎水性及び撥油性にする方法。
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