JP3280097B2 - 高誘電性エポキシ化合物およびその製造法 - Google Patents
高誘電性エポキシ化合物およびその製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高誘電性エポキシ化合物
およびその製造法、更に詳しくは、エポキシ基とシアノ
エチル基を含有し、高誘電率を有しかつ硬化剤併用によ
り熱硬化乃至架橋しうる、たとえば分散型エレクトロル
ミネッセンス(ＥＬ)用バインダー樹脂として有用な新規
化合物およびその製造法に関する。
およびその製造法、更に詳しくは、エポキシ基とシアノ
エチル基を含有し、高誘電率を有しかつ硬化剤併用によ
り熱硬化乃至架橋しうる、たとえば分散型エレクトロル
ミネッセンス(ＥＬ)用バインダー樹脂として有用な新規
化合物およびその製造法に関する。
【０００２】
【発明の構成と効果】本発明に係る高誘電性エポキシ化
合物は、下記式[Ｉa]で示される。
合物は、下記式[Ｉa]で示される。
【化８】 [式中、Ｒは(m＋n)価のポリヒドロキシル化合物から全
てのＯＨ基を除去した残基、２≦(m＋n)≦４、１≦m、
１≦nであって、但し、ＲがＣＨ ２ およびｍ＝ｎ＝１の
場合並びにポリヒドロキシル化合物がグリセリンでｍ＝
２およびｎ＝１の場合を除く。なお、mとnの組合せにお
いて、mが２でnが２、mが１でnが３、mが１でnが２であ
る組合せが好ましい。]
てのＯＨ基を除去した残基、２≦(m＋n)≦４、１≦m、
１≦nであって、但し、ＲがＣＨ ２ およびｍ＝ｎ＝１の
場合並びにポリヒドロキシル化合物がグリセリンでｍ＝
２およびｎ＝１の場合を除く。なお、mとnの組合せにお
いて、mが２でnが２、mが１でnが３、mが１でnが２であ
る組合せが好ましい。]
【０００３】本発明化合物[Ｉa]は、式:
【化１０】 の(m＋n)価のポリヒドロキシル化合物１モルに、mモル
のエピクロルヒドリンを反応させた後、nモルのアクリ
ロニトリルをマイケル付加反応させるか、またはnモル
のアクリロニトリルをマイケル付加反応させた後、mモ
ルのエピクロルヒドリンを反応させることにより製造す
ることができる。
のエピクロルヒドリンを反応させた後、nモルのアクリ
ロニトリルをマイケル付加反応させるか、またはnモル
のアクリロニトリルをマイケル付加反応させた後、mモ
ルのエピクロルヒドリンを反応させることにより製造す
ることができる。
【０００４】上記ポリヒドロキシル化合物[ＩＩ]として
は、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、２−メチル−１,３−プロパンジオール、１,３−ブ
チレングリコール、１,６−ヘキサンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ビスフェノー
ルＡ、水添ビスフェノールＡ、１,４−ジメチロールシ
クロヘキサン、グリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、トリスヒドロキシメチルアミノ
メタン、ペンタエリトリット等が挙げられ、特にグリセ
リンやペンタエリトリットが好ましい。
は、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、２−メチル−１,３−プロパンジオール、１,３−ブ
チレングリコール、１,６−ヘキサンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ビスフェノー
ルＡ、水添ビスフェノールＡ、１,４−ジメチロールシ
クロヘキサン、グリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、トリスヒドロキシメチルアミノ
メタン、ペンタエリトリット等が挙げられ、特にグリセ
リンやペンタエリトリットが好ましい。
【０００５】上記エピクロルヒドリンの反応は、通常ア
ルカリ触媒(たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなど)の存在下、常温〜１５０℃、４〜４８時間の条
件でグリシジルエーテル化(脱塩酸反応)させることによ
り行うことができる。
ルカリ触媒(たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなど)の存在下、常温〜１５０℃、４〜４８時間の条
件でグリシジルエーテル化(脱塩酸反応)させることによ
り行うことができる。
【０００６】上記アクリロニトリルのマイケル付加反応
は、通常酸触媒、前記アルカリ触媒、第４級アンモニウ
ム塩等の存在下、２０〜１００℃、１〜４８時間の条件
でシアノエチル化させることにより行うことができる。
は、通常酸触媒、前記アルカリ触媒、第４級アンモニウ
ム塩等の存在下、２０〜１００℃、１〜４８時間の条件
でシアノエチル化させることにより行うことができる。
【０００７】かかる製造法に従い、たとえば３価のグリ
セリン１モル、エピクロルヒドリン１モルおよびアクリ
ロニトリル２モルを反応させることにより、式:
セリン１モル、エピクロルヒドリン１モルおよびアクリ
ロニトリル２モルを反応させることにより、式:
【化１１】 [式中、Ｒ１ はシアノエチルである] の高誘電性エポキシ化合物が得られる。
【０００８】また４価のペンタエリトリット１モル、エ
ピクロルヒドリン１モルまたは２モルおよびアクリロニ
トリル３モルまたは２モルを反応させることにより式:
ピクロルヒドリン１モルまたは２モルおよびアクリロニ
トリル３モルまたは２モルを反応させることにより式:
【化１２】 [式中、Ｒ２は１,２−エポキシプロピルまたはシアノエ
チルである] の高誘電性エポキシ化合物が得られる。
チルである] の高誘電性エポキシ化合物が得られる。
【０００９】このようにして得られる本発明化合物[Ｉ
a]は、最終的には硬化剤併用により熱硬化乃至架橋を起
して実用に供する。硬化剤としては、通常のエポキシ樹
脂用硬化剤が使用でき、たとえば脂肪族,脂環族のアミ
ン類、あるいはこれらアミン類の活性を残した各種付加
化合物(アミンアダクト類、ポリアミド樹脂など)、第三
級アミン類などのアニオン重合触媒、ルイス酸などのカ
チオン重合触媒、酸無水物類、イミダゾール類等が挙げ
られる。また必要に応じて、通常のエポキシ樹脂に用い
られる硬化促進剤、触媒、その他希釈剤、充填材、可塑
剤、着色剤等が配合されてよく、さらに、通常のエポキ
シ化合物やエポキシ樹脂と混合してもよい。
a]は、最終的には硬化剤併用により熱硬化乃至架橋を起
して実用に供する。硬化剤としては、通常のエポキシ樹
脂用硬化剤が使用でき、たとえば脂肪族,脂環族のアミ
ン類、あるいはこれらアミン類の活性を残した各種付加
化合物(アミンアダクト類、ポリアミド樹脂など)、第三
級アミン類などのアニオン重合触媒、ルイス酸などのカ
チオン重合触媒、酸無水物類、イミダゾール類等が挙げ
られる。また必要に応じて、通常のエポキシ樹脂に用い
られる硬化促進剤、触媒、その他希釈剤、充填材、可塑
剤、着色剤等が配合されてよく、さらに、通常のエポキ
シ化合物やエポキシ樹脂と混合してもよい。
【００１０】硬化された本発明化合物[Ｉa]は、従来の
エポキシ樹脂に比べ高い誘電率を有し、特に分散型ＥＬ
用バインダー樹脂として有用で、その他、コンデンサー
用誘電フィルム、ポリマーバッテリーやエレクトロクロ
ミック素子に使用される固体電解質、無機質の高誘電材
料[たとえばチタン酸バリウム、ジルコンチタン酸鉛(Ｐ
ＺＴ)]との複合高誘電材料、また本高誘電エポキシ化合
物を硬化時あるいは硬化後加熱下に直流電圧を印加し、
分極方向をそろえ、圧電材料や焦電材料などにも有用な
組成物の提供に寄与しうる。
エポキシ樹脂に比べ高い誘電率を有し、特に分散型ＥＬ
用バインダー樹脂として有用で、その他、コンデンサー
用誘電フィルム、ポリマーバッテリーやエレクトロクロ
ミック素子に使用される固体電解質、無機質の高誘電材
料[たとえばチタン酸バリウム、ジルコンチタン酸鉛(Ｐ
ＺＴ)]との複合高誘電材料、また本高誘電エポキシ化合
物を硬化時あるいは硬化後加熱下に直流電圧を印加し、
分極方向をそろえ、圧電材料や焦電材料などにも有用な
組成物の提供に寄与しうる。
【００１１】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明をより具体的に
説明する。 実施例１ ペンタエリトリット１３６.１５g(１.０モル)および４
％のＮaＯＨ水溶液１８８gを４ツ口フラスコに仕込み、
激しく攪拌する。これに４０〜５０℃でアクリロニトリ
ル１０６g(２.０モル)を滴下し、同温度で一晩攪拌す
る。反応液を希ＨＣlにて酸性にする。メチレンクロラ
イドにて抽出し、水洗する。最後に飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを
濾過し、濾液を濃縮して(バス温度４０℃以下)、ジシア
ノエチル化ペンタエリトリットを得る。
説明する。 実施例１ ペンタエリトリット１３６.１５g(１.０モル)および４
％のＮaＯＨ水溶液１８８gを４ツ口フラスコに仕込み、
激しく攪拌する。これに４０〜５０℃でアクリロニトリ
ル１０６g(２.０モル)を滴下し、同温度で一晩攪拌す
る。反応液を希ＨＣlにて酸性にする。メチレンクロラ
イドにて抽出し、水洗する。最後に飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを
濾過し、濾液を濃縮して(バス温度４０℃以下)、ジシア
ノエチル化ペンタエリトリットを得る。
【００１２】次に、４ツ口フラスコに上記ジシアノエチ
ル化ペンタエリトリット２４２.２g(１.０モル)、ＮaＯ
Ｈ１０３.７g(２.５９モル)、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロライド(ＢＴＥＡＣ)１３.２g、メチレンク
ロライド１４０mlおよび水７０mlを仕込み、攪拌後、室
温でエピクロルヒドリン２３２g(２.５モル)を滴下す
る。滴下終了後、５時間攪拌し、メチレンクロライド層
を分液する。水層をメチレンクロライドで抽出し、メチ
レンクロライド層と合せて水洗する。硫酸マグネシウム
乾燥、メチレンクロライド留去後、トルエンに分散し、
ＮaＯＨパウダー４８.０g(１.２０モル)を加え、室温で
終夜攪拌する。水を加え、トルエン層を分液し、トルエ
ン層のアルカリ成分が抜けるまで水洗を繰返す。硫酸マ
グネシウム乾燥、トルエン留去後、ポンプ引きを行っ
て、低沸点物を除去し、式:
ル化ペンタエリトリット２４２.２g(１.０モル)、ＮaＯ
Ｈ１０３.７g(２.５９モル)、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロライド(ＢＴＥＡＣ)１３.２g、メチレンク
ロライド１４０mlおよび水７０mlを仕込み、攪拌後、室
温でエピクロルヒドリン２３２g(２.５モル)を滴下す
る。滴下終了後、５時間攪拌し、メチレンクロライド層
を分液する。水層をメチレンクロライドで抽出し、メチ
レンクロライド層と合せて水洗する。硫酸マグネシウム
乾燥、メチレンクロライド留去後、トルエンに分散し、
ＮaＯＨパウダー４８.０g(１.２０モル)を加え、室温で
終夜攪拌する。水を加え、トルエン層を分液し、トルエ
ン層のアルカリ成分が抜けるまで水洗を繰返す。硫酸マ
グネシウム乾燥、トルエン留去後、ポンプ引きを行っ
て、低沸点物を除去し、式:
【化１３】 の高誘電性エポキシ化合物を無色透明の粘稠液体で得
る。
る。
【００１３】ＩＲ分析:フーリエ変換赤外線分光光度計
により２２００cm−１付近にシアノ基の吸収および９１
０cm−１付近にエポキシ基の吸収を確認した。またケー
ルダール法による窒素含量７.６％(計算値７.９％)、塩
酸−ジオキサン法によるエポキシ当量１８６(計算値１
７７)であった。
により２２００cm−１付近にシアノ基の吸収および９１
０cm−１付近にエポキシ基の吸収を確認した。またケー
ルダール法による窒素含量７.６％(計算値７.９％)、塩
酸−ジオキサン法によるエポキシ当量１８６(計算値１
７７)であった。
【００１４】実施例２ ペンタエリトリット１３６.１５g(１.０モル)および４
％のＮaＯＨ水溶液１８８gを４ツ口フラスコに仕込み、
激しく攪拌する。これに４０〜５０℃でアクリロニトリ
ル１６４.１g(３.１モル)を滴下し、同温度で一晩攪拌
する。反応液を希ＨＣlにて酸性にする。メチレンクロ
ライドにて抽出し、水洗する。最後に飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを
濾過し、濾液を濃縮して(バス温度４０℃以下)、トリシ
アノエチル化ペンタエリトリットを得る。
％のＮaＯＨ水溶液１８８gを４ツ口フラスコに仕込み、
激しく攪拌する。これに４０〜５０℃でアクリロニトリ
ル１６４.１g(３.１モル)を滴下し、同温度で一晩攪拌
する。反応液を希ＨＣlにて酸性にする。メチレンクロ
ライドにて抽出し、水洗する。最後に飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを
濾過し、濾液を濃縮して(バス温度４０℃以下)、トリシ
アノエチル化ペンタエリトリットを得る。
【００１５】次に、４ツ口フラスコに上記トリシアノエ
チル化ペンタエリトリット２９４.４g(１.０モル)、Ｎa
ＯＨ１０３.７g(２.５９モル)、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロライド(ＢＴＥＡＣ)１３.２g、メチレン
クロライド１４０mlおよび水７０mlを仕込み、攪拌後、
室温でエピクロルヒドリン１１０.６g(１.１９モル)を
滴下する。滴下終了後、５時間攪拌し、メチレンクロラ
イド層を分液する。水層をメチレンクロライドで抽出
し、メチレンクロライド層と合せて水洗する。硫酸マグ
ネシウム乾燥、メチレンクロライド留去後、トルエンに
分散し、ＮaＯＨパウダー４８.０g(１.２０モル)を加
え、室温で終夜攪拌する。水を加え、トルエン層を分液
し、トルエン層のアルカリ成分が抜けるまで水洗を繰返
す。硫酸マグネシウム乾燥、トルエン留去後、ポンプ引
きを行って、低沸点物を除去し、式:
チル化ペンタエリトリット２９４.４g(１.０モル)、Ｎa
ＯＨ１０３.７g(２.５９モル)、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロライド(ＢＴＥＡＣ)１３.２g、メチレン
クロライド１４０mlおよび水７０mlを仕込み、攪拌後、
室温でエピクロルヒドリン１１０.６g(１.１９モル)を
滴下する。滴下終了後、５時間攪拌し、メチレンクロラ
イド層を分液する。水層をメチレンクロライドで抽出
し、メチレンクロライド層と合せて水洗する。硫酸マグ
ネシウム乾燥、メチレンクロライド留去後、トルエンに
分散し、ＮaＯＨパウダー４８.０g(１.２０モル)を加
え、室温で終夜攪拌する。水を加え、トルエン層を分液
し、トルエン層のアルカリ成分が抜けるまで水洗を繰返
す。硫酸マグネシウム乾燥、トルエン留去後、ポンプ引
きを行って、低沸点物を除去し、式:
【化１４】 の高誘電性エポキシ化合物を無色透明の粘稠液体で得
る。
る。
【００１６】ＩＲ分析:フーリエ変換赤外線分光光度計
により２２００cm−１付近にシアノ基の吸収および９１
０cm−１付近にエポキシ基の吸収を確認した。またケー
ルダール法による窒素含量１１.７％(計算値１２％)、
塩酸−ジオキサン法によるエポキシ当量３５７(計算値
３５１)であった。
により２２００cm−１付近にシアノ基の吸収および９１
０cm−１付近にエポキシ基の吸収を確認した。またケー
ルダール法による窒素含量１１.７％(計算値１２％)、
塩酸−ジオキサン法によるエポキシ当量３５７(計算値
３５１)であった。
【００１７】実施例３ ４ツ口フラスコにグリセリン９２.１g(１.０モル)およ
びＮaＯＨ１.３２gを仕込み、６５℃で加熱、攪拌す
る。エピクロルヒドリン９２.６g(１.０モル)を滴下す
る。滴下終了後、９０℃まで加熱する(５時間)。その
後、室温で一晩攪拌し、再度１２０〜１３０℃まで加
熱、攪拌する(２〜３時間)。室温まで放冷し、トルエン
約１００mlを加え、冷却下ＫＯＨパウダー２４.７g(０.
４４モル)を加える。室温で一晩攪拌する。トルエンを
エバポレーター留去し、水１００mlを加える。水溶液を
３０℃に加温し、アクリロニトリル１０６.１g(２.０モ
ル)を滴下し、一晩室温で攪拌し、メチレンクロライド
で抽出、水洗後、硫酸マグネシウム乾燥、トルエン留去
後、ポンプ引きを行って、低沸点物を除去し、式:
びＮaＯＨ１.３２gを仕込み、６５℃で加熱、攪拌す
る。エピクロルヒドリン９２.６g(１.０モル)を滴下す
る。滴下終了後、９０℃まで加熱する(５時間)。その
後、室温で一晩攪拌し、再度１２０〜１３０℃まで加
熱、攪拌する(２〜３時間)。室温まで放冷し、トルエン
約１００mlを加え、冷却下ＫＯＨパウダー２４.７g(０.
４４モル)を加える。室温で一晩攪拌する。トルエンを
エバポレーター留去し、水１００mlを加える。水溶液を
３０℃に加温し、アクリロニトリル１０６.１g(２.０モ
ル)を滴下し、一晩室温で攪拌し、メチレンクロライド
で抽出、水洗後、硫酸マグネシウム乾燥、トルエン留去
後、ポンプ引きを行って、低沸点物を除去し、式:
【化１５】 の高誘電性エポキシ化合物を無色透明の粘稠液体で得
る。
る。
【００１８】ＩＲ分析:フーリエ変換赤外線分光光度計
により２２００cm−１付近にシアノ基の吸収および９１
０cm−１付近にエポキシ基の吸収を確認した。またケー
ルダール法による窒素含量１０.５％(計算値１１％)、
塩酸−ジオキサン法によるエポキシ当量２６１(計算値
２５４)であった。
により２２００cm−１付近にシアノ基の吸収および９１
０cm−１付近にエポキシ基の吸収を確認した。またケー
ルダール法による窒素含量１０.５％(計算値１１％)、
塩酸−ジオキサン法によるエポキシ当量２６１(計算値
２５４)であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 上山 勉 富山県富山市上堀20−３ (56)参考文献 特開 平６−131911（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−293267（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−228523（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｃｉ．，Ｃ ｈｅｍ．，，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．７, ｐ．1483−1508 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 303/00 - 303/24 C07D 301/27 C08G 59/04 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 式： 【化１】 [式中、Ｒは(m＋n)価のポリヒドロキシル化合物から全
てのＯＨ基を除去した残基、２≦(m＋n)≦４、１≦m、
１≦nであって、但し、ＲがＣＨ ２ およびｍ＝ｎ＝１の
場合並びにポリヒドロキシル化合物がグリセリンでｍ＝
２およびｎ＝１の場合を除く] で示される高誘電性エポキシ化合物。 - 【請求項２】 式: 【化３】 [式中、Ｒ１ はシアノエチルである] で示される請求項１記載の高誘電性エポキシ化合物。
- 【請求項３】 式: 【化４】 [式中、Ｒ２は１,２−エポキシプロピルまたはシアノエ
チルである] で示される請求項１記載の高誘電性エポキシ化合物。 - 【請求項４】 式: 【化５】 の(m＋n)価のポリヒドロキシル化合物１モルに、mモル
のエピクロルヒドリンを反応させた後、nモルのアクリ
ロニトリルをマイケル付加反応させるか、またはnモル
のアクリロニトリルをマイケル付加反応させた後、mモ
ルのエピクロルヒドリンを反応させることにより、式: 【化６】 の高誘電性エポキシ化合物を得ることを特徴とする高誘
電性エポキシ化合物の製造法。 [式中、Ｒ,mおよびnは請求項１の記載と同意義であ
る]。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33583292A JP3280097B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 高誘電性エポキシ化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33583292A JP3280097B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 高誘電性エポキシ化合物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184130A JPH06184130A (ja) | 1994-07-05 |
| JP3280097B2 true JP3280097B2 (ja) | 2002-04-30 |
Family
ID=18292908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33583292A Expired - Fee Related JP3280097B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 高誘電性エポキシ化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3280097B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8729185B2 (en) * | 2011-04-05 | 2014-05-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing 2-cyanoethyl group-containing organic compound |
-
1992
- 1992-12-16 JP JP33583292A patent/JP3280097B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｃｉ．，Ｃｈｅｍ．，，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．７，ｐ．１４８３−１５０８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06184130A (ja) | 1994-07-05 |
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