JP3257323B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、電子写真装置におい
て像形成部材として用いられる電子写真感光体に関し、
詳しくは導電性基体上に顔料，バインダー，有機電荷移
動剤を含む感光層を備えてなる電子写真感光体に関す
る。
て像形成部材として用いられる電子写真感光体に関し、
詳しくは導電性基体上に顔料，バインダー，有機電荷移
動剤を含む感光層を備えてなる電子写真感光体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】電子写真感光体の光導電性物質として
は、従来、セレン，硫化カドミウム，酸化亜鉛などの無
機光導電性物質やポリビニルカルバゾールなどの有機光
導電性物質が用いられてきた。導電性基板上に、これら
の光導電性物質を含む単層の感光層を設けたいわゆる単
層型感光体も使用されているが、近年、光導電体として
の機能を、光を受容して電荷キャリアを発生させる機能
と電位の保持と電荷キャリアを移動させる機能とに分
け、光を受容して電荷キャリアを発生させる機能を有す
る電荷発生剤を含んでなる電荷発生層と電位の保持と電
荷キャリアを移動させる機能を有する電荷移動剤を含ん
でなる電荷移動層を積層した感光層を有する，いわゆる
機能分離積層型感光体が高感度な感光体として開発さ
れ、実用化されている。特に、各層を有機材料で形成し
た有機系の感光体は、有機材料特有の可とう性，高帯電
性という利点を持ち、また、製造においても皮膜形成が
容易で経済性の面でも有利であるため、多くの研究が行
われ、実用化が進んでいる。
は、従来、セレン，硫化カドミウム，酸化亜鉛などの無
機光導電性物質やポリビニルカルバゾールなどの有機光
導電性物質が用いられてきた。導電性基板上に、これら
の光導電性物質を含む単層の感光層を設けたいわゆる単
層型感光体も使用されているが、近年、光導電体として
の機能を、光を受容して電荷キャリアを発生させる機能
と電位の保持と電荷キャリアを移動させる機能とに分
け、光を受容して電荷キャリアを発生させる機能を有す
る電荷発生剤を含んでなる電荷発生層と電位の保持と電
荷キャリアを移動させる機能を有する電荷移動剤を含ん
でなる電荷移動層を積層した感光層を有する，いわゆる
機能分離積層型感光体が高感度な感光体として開発さ
れ、実用化されている。特に、各層を有機材料で形成し
た有機系の感光体は、有機材料特有の可とう性，高帯電
性という利点を持ち、また、製造においても皮膜形成が
容易で経済性の面でも有利であるため、多くの研究が行
われ、実用化が進んでいる。
【０００３】ところで、電子写真装置においては、画像
を形成するために、通常、感光体に対してコロナ放電に
よる帯電，画像露光，現像，転写，クリーニングなどの
工程が繰り返し行われるが、感光体はその間安定な特性
を示すことが要求される。しかしながら、上述の有機系
の感光体，なかでも機能分離積層型感光体は、高帯電
性，高感度など優れた特性を有しているものの、特に電
荷移動層に有機電荷移動剤を用いた場合、繰り返し使用
における特性の安定性，寿命の点で実用上充分満足でき
るものがまだ得られていない。すなわち、繰り返し使用
していると、表面電位の低下（帯電性の劣化）が起こ
り、画質では画像濃度低下という現象をもたらし、使用
に耐えられなくなる。
を形成するために、通常、感光体に対してコロナ放電に
よる帯電，画像露光，現像，転写，クリーニングなどの
工程が繰り返し行われるが、感光体はその間安定な特性
を示すことが要求される。しかしながら、上述の有機系
の感光体，なかでも機能分離積層型感光体は、高帯電
性，高感度など優れた特性を有しているものの、特に電
荷移動層に有機電荷移動剤を用いた場合、繰り返し使用
における特性の安定性，寿命の点で実用上充分満足でき
るものがまだ得られていない。すなわち、繰り返し使用
していると、表面電位の低下（帯電性の劣化）が起こ
り、画質では画像濃度低下という現象をもたらし、使用
に耐えられなくなる。
【０００４】これらの劣化の原因については明らかでは
なく、種々の要因が考えられるが、現在、主として次の
ように考えられている。すなわち、コロナ放電ではオゾ
ン，ＮＯX などの活性なガスが発生することが知られて
いるが、画像形成に際して、感光体は帯電工程，転写工
程などでのコロナ放電による雰囲気に常に曝されている
ので、画像形成を繰り返すにつれてこれらのガスの影響
を受けて劣化が進行するものと考えられている。
なく、種々の要因が考えられるが、現在、主として次の
ように考えられている。すなわち、コロナ放電ではオゾ
ン，ＮＯX などの活性なガスが発生することが知られて
いるが、画像形成に際して、感光体は帯電工程，転写工
程などでのコロナ放電による雰囲気に常に曝されている
ので、画像形成を繰り返すにつれてこれらのガスの影響
を受けて劣化が進行するものと考えられている。
【０００５】機能分離積層型感光体では、特性の安定
化，長寿命化を図るために薄膜の電荷発生層の上に電荷
移動層を設ける構成を採るのが一般的であるが、現在実
用されている有機電荷移動剤では通常電荷キャリアとし
てホールが移動するものであり、前述の構成の感光体は
負帯電で使用されることになり、帯電工程では負のコロ
ナ放電が行われる。ところが、負のコロナ放電の場合、
上述のオゾン，ＮＯX などの活性なガスの発生が非常に
多いために、上述の劣化がより深刻な問題となる。
化，長寿命化を図るために薄膜の電荷発生層の上に電荷
移動層を設ける構成を採るのが一般的であるが、現在実
用されている有機電荷移動剤では通常電荷キャリアとし
てホールが移動するものであり、前述の構成の感光体は
負帯電で使用されることになり、帯電工程では負のコロ
ナ放電が行われる。ところが、負のコロナ放電の場合、
上述のオゾン，ＮＯX などの活性なガスの発生が非常に
多いために、上述の劣化がより深刻な問題となる。
【０００６】電子写真装置では、これらのガスの影響を
避けるために、コロナチャージャー近辺の排気を行う手
段が採られているが、これらのガスを完全に取り除くこ
とは困難である。このような感光体の劣化を防止するた
めに、感光層中に各種の酸化防止剤を添加する方法が知
られている。例えば、特開昭５７−１２２４４４号公報
ではヒンダードフェノール類が提案されており、特開昭
６１−１４３７６３号公報では大量のヒンダードフェノ
ール類を添加することが提案されており、さらに、特開
昭６２−１０５１５１号公報では特定された構造を有す
るヒンダードフェノールが提案されている。また、フェ
ノール類以外にも、ヒンダードアミンを用いる例とし
て、特公平６−２７６９３号公報，特公平６−２７６９
４号公報では、ヒンダードアミンと特定された電子受容
性化合物が提案されている。
避けるために、コロナチャージャー近辺の排気を行う手
段が採られているが、これらのガスを完全に取り除くこ
とは困難である。このような感光体の劣化を防止するた
めに、感光層中に各種の酸化防止剤を添加する方法が知
られている。例えば、特開昭５７−１２２４４４号公報
ではヒンダードフェノール類が提案されており、特開昭
６１−１４３７６３号公報では大量のヒンダードフェノ
ール類を添加することが提案されており、さらに、特開
昭６２−１０５１５１号公報では特定された構造を有す
るヒンダードフェノールが提案されている。また、フェ
ノール類以外にも、ヒンダードアミンを用いる例とし
て、特公平６−２７６９３号公報，特公平６−２７６９
４号公報では、ヒンダードアミンと特定された電子受容
性化合物が提案されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上述のような酸化防止
剤を用いることにより、オゾンやＮＯX などの活性なガ
スによる感光体の劣化をある程度防止することはできる
が、最近の感光体の長寿命化の市場の要望に対応すにた
めには、さらに防止効果を高めることが必要とされる。
剤を用いることにより、オゾンやＮＯX などの活性なガ
スによる感光体の劣化をある程度防止することはできる
が、最近の感光体の長寿命化の市場の要望に対応すにた
めには、さらに防止効果を高めることが必要とされる。
【０００８】この発明は、上述の点に鑑みてなされたも
のであって、導電性基体上に顔料，バインダー，有機電
荷移動剤を含む感光層を備えてなり、繰り返し使用時の
特性安定性，耐久性が良好で長寿命である電子写真感光
体を提供することを目的とする。
のであって、導電性基体上に顔料，バインダー，有機電
荷移動剤を含む感光層を備えてなり、繰り返し使用時の
特性安定性，耐久性が良好で長寿命である電子写真感光
体を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、この発明
によれば、導電性基体上に顔料，バインダー，有機電荷
移動剤を含む感光層を備えてなる電子写真感光体におい
て、前記感光層が下記一般式（Ｉ）で示される化合物を
含有する感光体とすることによって解決される。
によれば、導電性基体上に顔料，バインダー，有機電荷
移動剤を含む感光層を備えてなる電子写真感光体におい
て、前記感光層が下記一般式（Ｉ）で示される化合物を
含有する感光体とすることによって解決される。
【００１０】
【化３】
【００１１】［式（Ｉ）中、Ｒ1 〜Ｒ10は水素原子また
はアルキル基を表す。］また、上記課題は、導電性基体
上に顔料，バインダー，有機電荷移動剤を含む感光層を
備えてなる電子写真感光体において、前記感光層か下記
一般式（ＩＩ）で示される化合物を含有する感光体とす
ることにより解決される。
はアルキル基を表す。］また、上記課題は、導電性基体
上に顔料，バインダー，有機電荷移動剤を含む感光層を
備えてなる電子写真感光体において、前記感光層か下記
一般式（ＩＩ）で示される化合物を含有する感光体とす
ることにより解決される。
【００１２】
【化４】
【００１３】［式（ＩＩ）中、Ｒ11〜Ｒ20は水素原子、
アルキル基、のうちのいずれかを示す。］感光層に含有
させる前記一般式（Ｉ）で示される化合物，あるいは，
前記一般式（ＩＩ）で示される化合物の量は０．１重量
％ないし３０重量％の範囲内が好適である。
アルキル基、のうちのいずれかを示す。］感光層に含有
させる前記一般式（Ｉ）で示される化合物，あるいは，
前記一般式（ＩＩ）で示される化合物の量は０．１重量
％ないし３０重量％の範囲内が好適である。
【００１４】この発明における導電性基体としては、ア
ルミニウム，銅，ニッケル，鉄などの金属または合金，
あるいは導電性樹脂からなるドラムやシート、紙，プラ
スチック，ガラスなどからなるドラムやシートの表面に
導電性のシートをラミネートしたり，金属を蒸着した
り，導電性塗料を塗布したりして導電性を付与したも
の、などが使用でき、これらの表面には、必要に応じ
て、酸化処理，薬品処理，オゾン処理，紫外線処理，プ
ラズマ処理などを行ってもよい。さらに、これらの表面
には、必要に応じて、可溶性ナイロン，カゼイン，ポリ
ビニルアルコール，ウレタンなどの中間層を設けてもよ
い。
ルミニウム，銅，ニッケル，鉄などの金属または合金，
あるいは導電性樹脂からなるドラムやシート、紙，プラ
スチック，ガラスなどからなるドラムやシートの表面に
導電性のシートをラミネートしたり，金属を蒸着した
り，導電性塗料を塗布したりして導電性を付与したも
の、などが使用でき、これらの表面には、必要に応じ
て、酸化処理，薬品処理，オゾン処理，紫外線処理，プ
ラズマ処理などを行ってもよい。さらに、これらの表面
には、必要に応じて、可溶性ナイロン，カゼイン，ポリ
ビニルアルコール，ウレタンなどの中間層を設けてもよ
い。
【００１５】導電性基体の上に設ける感光層としては、
米国特許明細書第３４８４２３７号に示されているよう
なポリビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンと
の組み合わせにより電荷移動錯体を形成したもの、特公
昭４８−２５６５８号公報に示されているような染料増
感型感光層、特開昭４７−３０３２８号公報，特開昭４
７−１８５４５号公報に示されているようなホール移動
剤中あるいは電子移動剤中に顔料を分散した単層型感光
層、特開昭４９−１０５５３７号公報に示されているよ
うな電荷発生層と電荷移動層を主たる層とする機能分離
積層型感光層が挙げられる。
米国特許明細書第３４８４２３７号に示されているよう
なポリビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンと
の組み合わせにより電荷移動錯体を形成したもの、特公
昭４８−２５６５８号公報に示されているような染料増
感型感光層、特開昭４７−３０３２８号公報，特開昭４
７−１８５４５号公報に示されているようなホール移動
剤中あるいは電子移動剤中に顔料を分散した単層型感光
層、特開昭４９−１０５５３７号公報に示されているよ
うな電荷発生層と電荷移動層を主たる層とする機能分離
積層型感光層が挙げられる。
【００１６】これらのうちでも、機能分離積層型の感光
層は、各層をその機能に最適な材料で形成して組み合わ
せることにより特性の優れた感光体が得られる可能性が
高く、また、使用する露光光に応じて高感度の感光体を
得ることができるなどの利点を有し好適である。機能分
離積層型感光体の電荷発生層は、フタロシアニン系顔
料，アゾ顔料，アントアントロン顔料，ペリレン顔料，
ペリノン顔料，スクアリリウム顔料，チアピリリウム顔
料，キナクリドン顔料，などをポリビニルブチラール，
塩ビ系共重合体，アクリル樹脂，ポリエステル，ポリカ
ーボネート，などのバインダーを溶解した溶液に分散
し、この分散液を導電性基体上に塗布して形成する。電
荷発生層の膜厚は０．１μｍ〜２μｍが好ましい。ま
た、電荷移動層は、エナミン系化合物，スチリル系化合
物，ヒドラゾン系化合物，アミン化合物などの電荷移動
剤をこれらと相溶性のある樹脂，例えば，ポリエステ
ル，ポリカーボネート，ポリメタクリル酸エステル，ポ
リスチレン，などのバインダーと共に溶液とし、この溶
液を電荷発生層上に塗布して形成する。電荷移動層の膜
厚は１０μｍ〜４０μｍとされる。なお、電荷発生層と
電荷移動層との積層順はこの逆でもよく、その場合の感
光体は正帯電で使用される。
層は、各層をその機能に最適な材料で形成して組み合わ
せることにより特性の優れた感光体が得られる可能性が
高く、また、使用する露光光に応じて高感度の感光体を
得ることができるなどの利点を有し好適である。機能分
離積層型感光体の電荷発生層は、フタロシアニン系顔
料，アゾ顔料，アントアントロン顔料，ペリレン顔料，
ペリノン顔料，スクアリリウム顔料，チアピリリウム顔
料，キナクリドン顔料，などをポリビニルブチラール，
塩ビ系共重合体，アクリル樹脂，ポリエステル，ポリカ
ーボネート，などのバインダーを溶解した溶液に分散
し、この分散液を導電性基体上に塗布して形成する。電
荷発生層の膜厚は０．１μｍ〜２μｍが好ましい。ま
た、電荷移動層は、エナミン系化合物，スチリル系化合
物，ヒドラゾン系化合物，アミン化合物などの電荷移動
剤をこれらと相溶性のある樹脂，例えば，ポリエステ
ル，ポリカーボネート，ポリメタクリル酸エステル，ポ
リスチレン，などのバインダーと共に溶液とし、この溶
液を電荷発生層上に塗布して形成する。電荷移動層の膜
厚は１０μｍ〜４０μｍとされる。なお、電荷発生層と
電荷移動層との積層順はこの逆でもよく、その場合の感
光体は正帯電で使用される。
【００１７】この発明において、感光層に添加される化
合物は、前記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化
合物である。添加量は感光層の全重量に対して０．１重
量％ないし３０重量％の範囲内で含ませると好適であ
り、より好適には１重量％ないし２０重量％の範囲内で
ある。機能分離積層型感光体の場合、これらの化合物は
電荷発生層，電荷移動層のいずれに添加してもその効果
は得られるが、電荷移動層に添加する方が望ましい。電
荷移動層に添加する場合には、０．１重量％ないし３０
重量％の範囲内で含ませると好適であり、より好適には
１重量％ないし２０重量％の範囲内である。また、電荷
発生層に添加する場合には、０．００１重量％ないし２
０重量％の範囲内で含ませるとよく、より好ましくは
０．１重量％ないし１０重量％の範囲内である。
合物は、前記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化
合物である。添加量は感光層の全重量に対して０．１重
量％ないし３０重量％の範囲内で含ませると好適であ
り、より好適には１重量％ないし２０重量％の範囲内で
ある。機能分離積層型感光体の場合、これらの化合物は
電荷発生層，電荷移動層のいずれに添加してもその効果
は得られるが、電荷移動層に添加する方が望ましい。電
荷移動層に添加する場合には、０．１重量％ないし３０
重量％の範囲内で含ませると好適であり、より好適には
１重量％ないし２０重量％の範囲内である。また、電荷
発生層に添加する場合には、０．００１重量％ないし２
０重量％の範囲内で含ませるとよく、より好ましくは
０．１重量％ないし１０重量％の範囲内である。
【００１８】一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例と
しては、以下の化合物が挙げられる。
しては、以下の化合物が挙げられる。
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】これらの化合物は、相当するサリシルアル
デヒド誘導体と２−ヒドロキシアセトフェノン誘導体を
アルカリ雰囲気中で縮合反応を行うことにより、容易に
合成することができる。また、一般式（ＩＩ）で示され
る化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げられ
る。
デヒド誘導体と２−ヒドロキシアセトフェノン誘導体を
アルカリ雰囲気中で縮合反応を行うことにより、容易に
合成することができる。また、一般式（ＩＩ）で示され
る化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げられ
る。
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】これらの化合物は、相当する桂皮酸誘導体
とカテコール誘導体とからのエステル化反応によって容
易に合成できる。
とカテコール誘導体とからのエステル化反応によって容
易に合成できる。
【００２５】
【作用】感光層に前記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示
される化合物を添加することにより、コロナ放電により
発生するオゾンやＮＯX などの活性なガスによる感光体
特性の劣化が抑制される。これらの化合物の添加量は、
感光層の全重量に対して０．１重量％〜３０重量％が好
ましく、より好ましくは１重量％〜２０重量％である。
添加量が少な過ぎると効果がなく、逆に多過ぎると感度
低下などの不具合が生じる。
される化合物を添加することにより、コロナ放電により
発生するオゾンやＮＯX などの活性なガスによる感光体
特性の劣化が抑制される。これらの化合物の添加量は、
感光層の全重量に対して０．１重量％〜３０重量％が好
ましく、より好ましくは１重量％〜２０重量％である。
添加量が少な過ぎると効果がなく、逆に多過ぎると感度
低下などの不具合が生じる。
【００２６】
【実施例】以下、この発明の実施例について説明する
が、この発明が以下の実施例により制限されないことは
言うまでもない。なお、下記の例において、部は重量部
を、％は重量％を示す。 実施例１ 電荷発生剤としての下記構造式（Ａ−１）で示されるビ
スアゾ化合物２．１部，ポリビニルアセタール（積水化
学工業（株）製；エスレックスＫＳ−１）１．０部をメ
チルエチルケトン１６部，シクロヘキサノン９部と共に
サンドミルで分散し、さらにメチルエチルケトン７５部
を加えて電荷発生層用塗液を作製した。この塗液を、予
め可溶性ポリアミド樹脂膜（ダイセルヒュルス（株）
製；ダイアシドＴ−１７１）を０．５μｍの厚さで設け
た外径６０ｍｍ，長さ３４８ｍｍ，肉厚１ｍｍのアルミ
ニウム合金ドラムの外周面に浸漬塗布し乾燥して、膜厚
０．２μｍの電荷発生層を形成した。
が、この発明が以下の実施例により制限されないことは
言うまでもない。なお、下記の例において、部は重量部
を、％は重量％を示す。 実施例１ 電荷発生剤としての下記構造式（Ａ−１）で示されるビ
スアゾ化合物２．１部，ポリビニルアセタール（積水化
学工業（株）製；エスレックスＫＳ−１）１．０部をメ
チルエチルケトン１６部，シクロヘキサノン９部と共に
サンドミルで分散し、さらにメチルエチルケトン７５部
を加えて電荷発生層用塗液を作製した。この塗液を、予
め可溶性ポリアミド樹脂膜（ダイセルヒュルス（株）
製；ダイアシドＴ−１７１）を０．５μｍの厚さで設け
た外径６０ｍｍ，長さ３４８ｍｍ，肉厚１ｍｍのアルミ
ニウム合金ドラムの外周面に浸漬塗布し乾燥して、膜厚
０．２μｍの電荷発生層を形成した。
【００２７】
【化９】
【００２８】次に、ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化
学（株）製；ユーピロンＰＣＺ−３００）と下記構造式
（Ｂ−１）で示される電荷移動剤を１：１に配合し、さ
らに前記具体例化合物（Ｉ−１）を電荷移動層に対して
３％，５％，７％となるように添加し、テトラヒドロフ
ランに溶解して３種類の２０％溶液を作製して電荷移動
層用塗液とし、これらの塗液を前記電荷発生層上にそれ
ぞれ浸漬塗布し乾燥して、膜厚３５μｍの電荷移動層を
形成して、実施例１−１，１−２，１−３の各感光体を
作製した。
学（株）製；ユーピロンＰＣＺ−３００）と下記構造式
（Ｂ−１）で示される電荷移動剤を１：１に配合し、さ
らに前記具体例化合物（Ｉ−１）を電荷移動層に対して
３％，５％，７％となるように添加し、テトラヒドロフ
ランに溶解して３種類の２０％溶液を作製して電荷移動
層用塗液とし、これらの塗液を前記電荷発生層上にそれ
ぞれ浸漬塗布し乾燥して、膜厚３５μｍの電荷移動層を
形成して、実施例１−１，１−２，１−３の各感光体を
作製した。
【００２９】
【化１０】
【００３０】また、比較のために、前記具体例化合物
（Ｉ−１）を添加しない電荷移動層用塗液を作製し、同
様に電荷移動層を形成して、比較例１−１の感光体を作
製した。このようにして作製した感光体の特性を感光体
評価機により評価した。感光体を評価機に取り付け、回
転させながらコロトロンで−８００Ｖに帯電させる。そ
の後、暗所に５秒間放置し５秒間の暗減衰率Ｖk5（％）
を求める。次に、６５０ｎｍ以上の波長をカットしたハ
ロゲンランプからの２ｌｕｘの光を照射し、電位が−４
００Ｖに減衰するまでの時間を測定し、その露光量をも
って感度Ｅ1/2 （ｌｕｘ・ｓｅｃ）とする。以上の測定
を初期および１０００ｐｐｍのオゾン雰囲気中に１．２
時間放置後に行い、オゾンによる劣化の程度を評価し
た。その結果を表１に示す。
（Ｉ−１）を添加しない電荷移動層用塗液を作製し、同
様に電荷移動層を形成して、比較例１−１の感光体を作
製した。このようにして作製した感光体の特性を感光体
評価機により評価した。感光体を評価機に取り付け、回
転させながらコロトロンで−８００Ｖに帯電させる。そ
の後、暗所に５秒間放置し５秒間の暗減衰率Ｖk5（％）
を求める。次に、６５０ｎｍ以上の波長をカットしたハ
ロゲンランプからの２ｌｕｘの光を照射し、電位が−４
００Ｖに減衰するまでの時間を測定し、その露光量をも
って感度Ｅ1/2 （ｌｕｘ・ｓｅｃ）とする。以上の測定
を初期および１０００ｐｐｍのオゾン雰囲気中に１．２
時間放置後に行い、オゾンによる劣化の程度を評価し
た。その結果を表１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】表１に見られるように、実施例１−１，１
−２，１−３の感光体に比して比較例１−１の感光体は
オゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が大
きく、前記具体例化合物（Ｉ−１）を添加した効果は明
らかである。 実施例２ 実施例１において、電荷移動剤を下記構造式（Ｂ−２）
で示されるものに代え、電荷移動層への前記具体例化合
物（Ｉ−１）の添加量を２％，４％，６％と代えたこと
以外は、実施例１と同様にして、実施例２−１，２−
２，２−３の各感光体を作製した。また、比較のため
に、前記具体例化合物（Ｉ−１）を添加しない比較例２
−１の感光体を作製した。
−２，１−３の感光体に比して比較例１−１の感光体は
オゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が大
きく、前記具体例化合物（Ｉ−１）を添加した効果は明
らかである。 実施例２ 実施例１において、電荷移動剤を下記構造式（Ｂ−２）
で示されるものに代え、電荷移動層への前記具体例化合
物（Ｉ−１）の添加量を２％，４％，６％と代えたこと
以外は、実施例１と同様にして、実施例２−１，２−
２，２−３の各感光体を作製した。また、比較のため
に、前記具体例化合物（Ｉ−１）を添加しない比較例２
−１の感光体を作製した。
【００３３】
【化１１】
【００３４】これらの感光体について、実施例１と同様
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表２に示す。
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表２に示す。
【００３５】
【表２】
【００３６】表２に見られるように、実施例２−１，２
−２，２−３の感光体に比して比較例２−１の感光体は
オゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が大
きく、前記具体例化合物（Ｉ−１）を添加した効果は明
らかである。 実施例３ 実施例１において、電荷発生剤を下記構造式（Ａ−２）
で示されるビスアゾ化合物に代え、電荷移動剤を下記構
造式（Ｂ−３）で示される化合物と下記構造式（Ｂ−
４）で示される化合物との１：１の混合物に代え、さら
に、電荷移動層への添加物を前記具体例化合物（Ｉ−
２）に代え、かつ、電荷移動層に対する添加量を５％，
１０％，２０％に代えたこと以外は、実施例１と同様に
して、実施例３−１，３−２，３−３の各感光体を作製
した。また、比較のために、前記具体例化合物（Ｉ−
２）を添加しない比較例３−１の感光体を作製した。
−２，２−３の感光体に比して比較例２−１の感光体は
オゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が大
きく、前記具体例化合物（Ｉ−１）を添加した効果は明
らかである。 実施例３ 実施例１において、電荷発生剤を下記構造式（Ａ−２）
で示されるビスアゾ化合物に代え、電荷移動剤を下記構
造式（Ｂ−３）で示される化合物と下記構造式（Ｂ−
４）で示される化合物との１：１の混合物に代え、さら
に、電荷移動層への添加物を前記具体例化合物（Ｉ−
２）に代え、かつ、電荷移動層に対する添加量を５％，
１０％，２０％に代えたこと以外は、実施例１と同様に
して、実施例３−１，３−２，３−３の各感光体を作製
した。また、比較のために、前記具体例化合物（Ｉ−
２）を添加しない比較例３−１の感光体を作製した。
【００３７】
【化１２】
【００３８】これらの感光体について、実施例１と同様
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表３に示す。
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表３に示す。
【００３９】
【表３】
【００４０】表３に見られるように、実施例３−１，３
−２，３−３の感光体に比して比較例３−１の感光体は
オゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が大
きく、前記具体例化合物（Ｉ−２）を添加した効果は明
らかである。 実施例４ 実施例３において、電荷移動層への添加物を前記具体例
化合物（Ｉ−３），（Ｉ−４），（Ｉ−５），（Ｉ−
６）にそれぞれ代え、電荷移動層に対する添加量を１０
％としたこと以外は実施例３と同様にして、実施例４−
１，４−２，４−３，４−４の各感光体を作製した。ま
た、比較のために、いずれの化合物も添加しない比較例
４−１の感光体を作製した。
−２，３−３の感光体に比して比較例３−１の感光体は
オゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が大
きく、前記具体例化合物（Ｉ−２）を添加した効果は明
らかである。 実施例４ 実施例３において、電荷移動層への添加物を前記具体例
化合物（Ｉ−３），（Ｉ−４），（Ｉ−５），（Ｉ−
６）にそれぞれ代え、電荷移動層に対する添加量を１０
％としたこと以外は実施例３と同様にして、実施例４−
１，４−２，４−３，４−４の各感光体を作製した。ま
た、比較のために、いずれの化合物も添加しない比較例
４−１の感光体を作製した。
【００４１】これらの感光体について、実施例１と同様
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表４に示す。
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表４に示す。
【００４２】
【表４】
【００４３】表４に見られるように、実施例４−１，４
−２の感光体に比して比較例４−１の感光体はオゾンに
よる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が大きく、前
記具体例化合物（Ｉ−３）〜（Ｉ−６）を添加すること
の効果は明らかである。 実施例５ 実施例１において、電荷移動層への添加物を前記具体例
化合物（ＩＩ−１）で示されるものに代え、電荷移動層
に対する添加量を１０％，１５％，２０％に代えたこと
以外は実施例１と同様にして、実施例５−１，５−２，
５−３の各感光体を作製した。また、比較のために、前
記具体例化合物（ＩＩ−１）を添加しない比較例５−１
の感光体を作製した。
−２の感光体に比して比較例４−１の感光体はオゾンに
よる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が大きく、前
記具体例化合物（Ｉ−３）〜（Ｉ−６）を添加すること
の効果は明らかである。 実施例５ 実施例１において、電荷移動層への添加物を前記具体例
化合物（ＩＩ−１）で示されるものに代え、電荷移動層
に対する添加量を１０％，１５％，２０％に代えたこと
以外は実施例１と同様にして、実施例５−１，５−２，
５−３の各感光体を作製した。また、比較のために、前
記具体例化合物（ＩＩ−１）を添加しない比較例５−１
の感光体を作製した。
【００４４】このようにして作製した感光体を実施例１
と同様にして評価した。その結果を表５に示す。
と同様にして評価した。その結果を表５に示す。
【００４５】
【表５】
【００４６】表５に見られるように、実施例５−１，５
−２，５−３の各感光体に比して比較例５−１の感光体
はオゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が
大きく、前記具体例化合物（ＩＩ−１）を添加した効果
は明らかである。 実施例６ 実施例２において、電荷移動層への添加物を前記具体例
化合物（ＩＩ−１）で示されるものに代え、電荷移動層
に対する添加量を１０％，１５％，２０％に代えたこと
以外は、実施例２と同様にして、実施例６−１，６−
２，６−３の各感光体を作製した。また、比較のため
に、前記具体例化合物（ＩＩ−１）を添加しない比較例
６−１の感光体を作製した。
−２，５−３の各感光体に比して比較例５−１の感光体
はオゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が
大きく、前記具体例化合物（ＩＩ−１）を添加した効果
は明らかである。 実施例６ 実施例２において、電荷移動層への添加物を前記具体例
化合物（ＩＩ−１）で示されるものに代え、電荷移動層
に対する添加量を１０％，１５％，２０％に代えたこと
以外は、実施例２と同様にして、実施例６−１，６−
２，６−３の各感光体を作製した。また、比較のため
に、前記具体例化合物（ＩＩ−１）を添加しない比較例
６−１の感光体を作製した。
【００４７】これらの感光体について、実施例１と同様
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表６に示す。
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表６に示す。
【００４８】
【表６】
【００４９】表６に見られるように、実施例６−１，６
−２，６−３の各感光体に比して比較例６−１の感光体
はオゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が
大きく、前記具体例化合物（ＩＩ−１）を添加した効果
は明らかである。 実施例７ 実施例３において、電荷移動層への添加物を前記具体例
化合物（ＩＩ−２）に代え、電荷移動層に対する添加量
を５％，１０％，１５％と代えたこと以外は、実施例３
と同様にして、実施例７−１，７−２，７−３の各感光
体を作製した。また、比較のために、前記具体例化合物
（ＩＩ−２）を添加しない比較例７−１の感光体を作製
した。
−２，６−３の各感光体に比して比較例６−１の感光体
はオゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が
大きく、前記具体例化合物（ＩＩ−１）を添加した効果
は明らかである。 実施例７ 実施例３において、電荷移動層への添加物を前記具体例
化合物（ＩＩ−２）に代え、電荷移動層に対する添加量
を５％，１０％，１５％と代えたこと以外は、実施例３
と同様にして、実施例７−１，７−２，７−３の各感光
体を作製した。また、比較のために、前記具体例化合物
（ＩＩ−２）を添加しない比較例７−１の感光体を作製
した。
【００５０】これらの感光体について、実施例１と同様
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表７に示す。
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表７に示す。
【００５１】
【表７】
【００５２】表７に見られるように、実施例７−１，７
−２，７−３の各感光体に比して比較例７−１の感光体
はオゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が
大きく、前記具体例化合物（ＩＩ−２）を添加した効果
は明らかである。 実施例８ 実施例７において、電荷移動層への添加物を前記具体例
化合物（ＩＩ−３），（ＩＩ−４），（ＩＩ−５），
（ＩＩ−６）にそれぞれ代え、電荷移動層に対する添加
量を１０％としたこと以外は実施例７と同様にして、実
施例８−１，８−２，８−３，８−４の各感光体を作製
した。また、比較のために、いずれの化合物も添加しな
い比較例８−１の感光体を作製した。
−２，７−３の各感光体に比して比較例７−１の感光体
はオゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2 の変化が
大きく、前記具体例化合物（ＩＩ−２）を添加した効果
は明らかである。 実施例８ 実施例７において、電荷移動層への添加物を前記具体例
化合物（ＩＩ−３），（ＩＩ−４），（ＩＩ−５），
（ＩＩ−６）にそれぞれ代え、電荷移動層に対する添加
量を１０％としたこと以外は実施例７と同様にして、実
施例８−１，８−２，８−３，８−４の各感光体を作製
した。また、比較のために、いずれの化合物も添加しな
い比較例８−１の感光体を作製した。
【００５３】これらの感光体について、実施例１と同様
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表８に示す。
にして特性およびオゾンによる劣化を評価した。その結
果を表８に示す。
【００５４】
【表８】
【００５５】表８に見られるように、実施例８−１，８
−２，８−３，８−４の各感光体に比して比較例８−１
の感光体はオゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2
の変化が大きく、前記具体例化合物（ＩＩ−３）〜（Ｉ
Ｉ−６）を添加することの効果は明らかである。以上の
例は、電荷発生層上に電荷移動層を積層した構成の積層
型感光体について述べたが、積層順序が逆の構成の場合
でもよく、その場合にも電荷移動層に上述のような化合
物を添加すればよい。また、電荷発生層に添加すること
も効果がある。さらに、単層型感光体の場合でもよく、
その場合には感光層全体に上述のような化合物を添加す
ればよい。
−２，８−３，８−４の各感光体に比して比較例８−１
の感光体はオゾンによる暗減衰率Ｖk5および感度Ｅ1/2
の変化が大きく、前記具体例化合物（ＩＩ−３）〜（Ｉ
Ｉ−６）を添加することの効果は明らかである。以上の
例は、電荷発生層上に電荷移動層を積層した構成の積層
型感光体について述べたが、積層順序が逆の構成の場合
でもよく、その場合にも電荷移動層に上述のような化合
物を添加すればよい。また、電荷発生層に添加すること
も効果がある。さらに、単層型感光体の場合でもよく、
その場合には感光層全体に上述のような化合物を添加す
ればよい。
【００５６】
【発明の効果】この発明によれば、感光層に前記一般式
（Ｉ）または（Ｉ１）で示される化合物を添加すること
により、繰り返し使用時の特性安定性，耐久性が良好で
長寿命である感光体を得ることができる。
（Ｉ）または（Ｉ１）で示される化合物を添加すること
により、繰り返し使用時の特性安定性，耐久性が良好で
長寿命である感光体を得ることができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−50850（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−153554（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/05
Claims (4)
- 【請求項１】導電性基体上に顔料，バインダー，有機電
荷移動剤を含む感光層を備えてなる電子写真感光体にお
いて、前記感光層に下記一般式（Ｉ）で示される化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 ［式（Ｉ）中、Ｒ1〜Ｒ10は水素原子またはアルキル基
を表す。］ - 【請求項２】感光層に前記一般式（Ｉ）で示される化合
物を０．１重量％以上３０重量％以下の範囲内で含有す
ることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項３】導電性基体上に顔料，バインダー，有機電
荷移動剤を含む感光層を備えてなる電子写真感光体にお
いて、前記感光層に下記一般式（ＩＩ）で示される化合
物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化２】 ［式（ＩＩ）中、Ｒ11〜Ｒ20は水素原子、アルキル基、
のうちのいずれかを示す。］ - 【請求項４】感光層に前記一般式（ＩＩ）で示される化
合物を０．１重量％以上３０重量％以下の範囲内で含有
することを特徴とする請求項３記載の電子写真感光体。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02905095A JP3257323B2 (ja) | 1995-02-17 | 1995-02-17 | 電子写真感光体 |
| KR1019960000271A KR960029914A (ko) | 1995-01-10 | 1996-01-09 | 전자사진 감광체 |
| GB9600342A GB2296981B (en) | 1995-01-10 | 1996-01-09 | Electrophotographic photoreceptors |
| DE19600543A DE19600543A1 (de) | 1995-01-10 | 1996-01-09 | Elektrophotographische Photorezeptoren |
| CN96100416A CN1151536A (zh) | 1995-01-10 | 1996-01-09 | 电子照相感光体 |
| US08/586,467 US5618646A (en) | 1995-01-10 | 1996-01-11 | Electrophotographic photoreceptors with anti-oxidizing agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02905095A JP3257323B2 (ja) | 1995-02-17 | 1995-02-17 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08220787A JPH08220787A (ja) | 1996-08-30 |
| JP3257323B2 true JP3257323B2 (ja) | 2002-02-18 |
Family
ID=12265565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02905095A Expired - Fee Related JP3257323B2 (ja) | 1995-01-10 | 1995-02-17 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3257323B2 (ja) |
-
1995
- 1995-02-17 JP JP02905095A patent/JP3257323B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08220787A (ja) | 1996-08-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |