JP3247500B2 - 写真要素 - Google Patents
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- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
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- G—PHYSICS
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン化銀写真感光
材料に関し、詳細には、ハロゲン化銀写真感光材料に有
用なマゼンタ色素生成性ピラゾロトリアゾールカプラー
に関し、より詳細には、低いカブリ及び良好な分散性を
有しながら、従来のピラゾロトリアゾールカプラーに比
べて増強されたカプラー活性を有するピラゾロトリアゾ
ールカプラーに関する。
材料に関し、詳細には、ハロゲン化銀写真感光材料に有
用なマゼンタ色素生成性ピラゾロトリアゾールカプラー
に関し、より詳細には、低いカブリ及び良好な分散性を
有しながら、従来のピラゾロトリアゾールカプラーに比
べて増強されたカプラー活性を有するピラゾロトリアゾ
ールカプラーに関する。
【０００２】
【従来の技術】ピラゾロトリアゾールカプラーは、写真
ハロゲン化銀感光材料にカラー画像を形成するのに有用
であることが既知である。これらのカプラーは良好な色
相を提供するとはいえ、それらは数多くの課題を持つ。
特にこれらのカプラーの写真活性は低下する傾向があ
る。写真フィルム中の画像カプラーのカプリング活性
は、銀現像工程中の酸化された現像主薬とそれのカプリ
ング速度の測度である。カラーネガティブフィルムにお
いて、画像カプラーの急速な消耗速度は、高感度層を塗
布する際には所望の特性である低い粒状度をもたらす。
ハロゲン化銀感光材料にカラー画像を形成するのに有用
であることが既知である。これらのカプラーは良好な色
相を提供するとはいえ、それらは数多くの課題を持つ。
特にこれらのカプラーの写真活性は低下する傾向があ
る。写真フィルム中の画像カプラーのカプリング活性
は、銀現像工程中の酸化された現像主薬とそれのカプリ
ング速度の測度である。カラーネガティブフィルムにお
いて、画像カプラーの急速な消耗速度は、高感度層を塗
布する際には所望の特性である低い粒状度をもたらす。
【０００３】水溶性カルボキシル基をピラゾロトリアゾ
ールに結合せしめることによりこの活性が改良されるこ
とが既知である。例えば、米国特許第 4,835,094号及び
同第4,791,052号明細書を参照されたい。カルボキシ−
可溶化ピラゾロトリアゾールカプラー類は改良された活
性を示すが、しかし塗布処理中に分散し難くする傾向が
ある。写真的性能についてと同様にフィルム／紙製造中
に良好な分散性を有するカプラーを提供することが重要
である。安定な微分散体は、塗布操作中に溶融物を保持
するという問題を低減して、分散粒状性を検出できない
均一な生成物を生成する。更に、望ましくないことに
は、これらのカプラーは処理工程中高い銀カブリを与え
る。銀カブリもしくは化学カブリは、光の露光を全く受
けていない領域で現像中に銀粒子が現像される場合に発
生する現象である。これは、より高い最低濃度、より高
いロースケール（low-scale)粒状度及びより低い測定写
真スピードを引き起こすことが多い。更に、ピラゾロト
リアゾールカプラーにスルホンアミド可溶化基を使用す
ることが既知である。米国特許第 4,865,963号明細書を
参照されたい。しかしながら、これらのカプラーは活性
が劣っている。
ールに結合せしめることによりこの活性が改良されるこ
とが既知である。例えば、米国特許第 4,835,094号及び
同第4,791,052号明細書を参照されたい。カルボキシ−
可溶化ピラゾロトリアゾールカプラー類は改良された活
性を示すが、しかし塗布処理中に分散し難くする傾向が
ある。写真的性能についてと同様にフィルム／紙製造中
に良好な分散性を有するカプラーを提供することが重要
である。安定な微分散体は、塗布操作中に溶融物を保持
するという問題を低減して、分散粒状性を検出できない
均一な生成物を生成する。更に、望ましくないことに
は、これらのカプラーは処理工程中高い銀カブリを与え
る。銀カブリもしくは化学カブリは、光の露光を全く受
けていない領域で現像中に銀粒子が現像される場合に発
生する現象である。これは、より高い最低濃度、より高
いロースケール（low-scale)粒状度及びより低い測定写
真スピードを引き起こすことが多い。更に、ピラゾロト
リアゾールカプラーにスルホンアミド可溶化基を使用す
ることが既知である。米国特許第 4,865,963号明細書を
参照されたい。しかしながら、これらのカプラーは活性
が劣っている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】高活性及び良好な分散
性を有し、且つ現像の際に低いカブリを与えるマゼンタ
画像色素生成性ピラゾロトリアゾールカプラーについて
の要望は以前として存在する。
性を有し、且つ現像の際に低いカブリを与えるマゼンタ
画像色素生成性ピラゾロトリアゾールカプラーについて
の要望は以前として存在する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】これら及び別の要望は、
本発明の一態様に従って、次式
本発明の一態様に従って、次式
【化３】
【０００６】（上式中、
【化４】
【０００７】そして、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は、独立して水素、置換もしくは非置換のアルキル基又
は置換もしくは非置換のアリール基であり、ｎは、０、
１、２、３又は４であり、Ｒ6 は、置換もしくは非置換
のアリーレン又は置換もしくは非置換の複素環であり、
Ｚは、-NHSO2-R7 であり、Ｒ7 は、１〜４個の炭素原子
を含有するｎ−アルキル基、非置換フェニルもしくは中
性又は電子求引性基で置換されたフェニル、又は非置換
であるかあるいは中性又は電子求引性基で置換されてい
てもよい複素環であり、ｍは、１又は２であるが、ｍが
２である場合にはＺ基が互いにメタ位に存在することを
条件とし、Ｒ8 は、置換もしくは非置換のアルキル基又
は置換もしくは非置換のアリール基であり、そしてＸ
は、水素又は写真的に有用な基を包含しうるカプリング
脱離基である）で示される、写真要素に有用なマゼンタ
画像色素生成性ピラゾロトリアゾールカプラーを提供す
ることにより満たされる。
は、独立して水素、置換もしくは非置換のアルキル基又
は置換もしくは非置換のアリール基であり、ｎは、０、
１、２、３又は４であり、Ｒ6 は、置換もしくは非置換
のアリーレン又は置換もしくは非置換の複素環であり、
Ｚは、-NHSO2-R7 であり、Ｒ7 は、１〜４個の炭素原子
を含有するｎ−アルキル基、非置換フェニルもしくは中
性又は電子求引性基で置換されたフェニル、又は非置換
であるかあるいは中性又は電子求引性基で置換されてい
てもよい複素環であり、ｍは、１又は２であるが、ｍが
２である場合にはＺ基が互いにメタ位に存在することを
条件とし、Ｒ8 は、置換もしくは非置換のアルキル基又
は置換もしくは非置換のアリール基であり、そしてＸ
は、水素又は写真的に有用な基を包含しうるカプリング
脱離基である）で示される、写真要素に有用なマゼンタ
画像色素生成性ピラゾロトリアゾールカプラーを提供す
ることにより満たされる。
【０００８】更に、次式 ＣＯＵＰ−（ＴＧ) n −ＰＵＧ （上式中、ＣＯＵＰは、本発明に従うマゼンタ色素生成
性カプラーであり、ＴＧは、処理中にＣＯＵＰから開裂
可能なタイミング基であり、ｎは、０、１、２又は３で
あり、そしてＰＵＧは、放出可能な写真的に有用な基で
ある） で示される分子を提供する。更に、本発明に従って、ピ
ラゾロトリアゾールカプラー及び／又は前記分子と組合
わさったハロゲン化銀乳剤を提供する。
性カプラーであり、ＴＧは、処理中にＣＯＵＰから開裂
可能なタイミング基であり、ｎは、０、１、２又は３で
あり、そしてＰＵＧは、放出可能な写真的に有用な基で
ある） で示される分子を提供する。更に、本発明に従って、ピ
ラゾロトリアゾールカプラー及び／又は前記分子と組合
わさったハロゲン化銀乳剤を提供する。
【０００９】また、本発明に従って、カプラー及び／又
は前記式で示される分子と組合わさったハロゲン化銀乳
剤層並びに支持体を含んで成る写真要素を提供する。更
に、少なくとも１つのシアン色素生成性カプラーと組合
わさった少なくとも１つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層を
含んで成るシアン色素画像形成性単位、少なくとも１つ
のマゼンタ色素生成性カプラーと組合わさった少なくと
も１つの緑感性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るマゼン
タ色素画像形成性単位、及び少なくとも１つのイエロー
色素生成性カプラーと組合わさった少なくとも１つの青
感性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るイエロー色素画像
形成性単位を担持する支持体を含んで成る多色写真要素
であって、更にカプラー及び／又は前記式で示される分
子を含んで成る要素を提供する。
は前記式で示される分子と組合わさったハロゲン化銀乳
剤層並びに支持体を含んで成る写真要素を提供する。更
に、少なくとも１つのシアン色素生成性カプラーと組合
わさった少なくとも１つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層を
含んで成るシアン色素画像形成性単位、少なくとも１つ
のマゼンタ色素生成性カプラーと組合わさった少なくと
も１つの緑感性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るマゼン
タ色素画像形成性単位、及び少なくとも１つのイエロー
色素生成性カプラーと組合わさった少なくとも１つの青
感性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るイエロー色素画像
形成性単位を担持する支持体を含んで成る多色写真要素
であって、更にカプラー及び／又は前記式で示される分
子を含んで成る要素を提供する。
【００１０】また、現像可能なハロゲン化銀粒子の像様
分布を有するハロゲン化銀乳剤及び支持体を含んで成る
写真要素に画像を現像するためのプロセスであって、カ
プラー及び／又は前記式で示される分子の存在下で前記
要素をハロゲン化銀発色現像主薬で現像せしめる工程を
含んで成るプロセスを提供する。本発明の更なる目的、
特徴及び利点は、以下の好ましい態様の詳細な説明より
明らかとなるであろう。
分布を有するハロゲン化銀乳剤及び支持体を含んで成る
写真要素に画像を現像するためのプロセスであって、カ
プラー及び／又は前記式で示される分子の存在下で前記
要素をハロゲン化銀発色現像主薬で現像せしめる工程を
含んで成るプロセスを提供する。本発明の更なる目的、
特徴及び利点は、以下の好ましい態様の詳細な説明より
明らかとなるであろう。
【００１１】
【具体的な態様】本発明は、新規ピラゾロトリアゾール
カプラー及び写真要素における該カプラーの使用に関す
る。カプラーは、３位にスルホンアミド可溶化基を有す
るピラゾロ（ 3,2−ｃ）−ｓ−トリアゾールである。カ
プラーは次式Ｉ．で表される。
カプラー及び写真要素における該カプラーの使用に関す
る。カプラーは、３位にスルホンアミド可溶化基を有す
るピラゾロ（ 3,2−ｃ）−ｓ−トリアゾールである。カ
プラーは次式Ｉ．で表される。
【００１２】
【化５】
【００１３】上式中、
【化６】
【００１４】そして、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は、独立して水素、置換もしくは非置換のアルキル基又
は置換もしくは非置換のアリール基であり、好ましくは
Ｒ1 及びＲ2の１つが水素以外のものであり、ｎは、
０、１、２、３又は４であり、Ｒ6 は、置換もしくは非
置換のアリーレン又は置換もしくは非置換の複素環であ
り、Ｚは、-NHSO2-R7 であり、Ｒ7 は、１〜４個の炭素
原子を含有するｎ−アルキル基、非置換フェニルもしく
は中性（すなわち、正のハメット・シグマ（Hammett si
gma)値を有する）又は電子求引性基で置換されたフェニ
ル、又は非置換であるかあるいは中性又は電子求引性基
で置換されていてもよい複素環であり、ｍは、１又は２
であるが、ｍが２である場合にはＺ基が互いにメタ位に
存在することを条件とし、Ｒ8 は、置換もしくは非置換
のアルキル基又は置換もしくは非置換のアリール基であ
り、そしてＸは、水素又は写真的に有用な基（ＰＵＧ）
を包含しうるカプリング脱離基（ＣＯＧ）である。
は、独立して水素、置換もしくは非置換のアルキル基又
は置換もしくは非置換のアリール基であり、好ましくは
Ｒ1 及びＲ2の１つが水素以外のものであり、ｎは、
０、１、２、３又は４であり、Ｒ6 は、置換もしくは非
置換のアリーレン又は置換もしくは非置換の複素環であ
り、Ｚは、-NHSO2-R7 であり、Ｒ7 は、１〜４個の炭素
原子を含有するｎ−アルキル基、非置換フェニルもしく
は中性（すなわち、正のハメット・シグマ（Hammett si
gma)値を有する）又は電子求引性基で置換されたフェニ
ル、又は非置換であるかあるいは中性又は電子求引性基
で置換されていてもよい複素環であり、ｍは、１又は２
であるが、ｍが２である場合にはＺ基が互いにメタ位に
存在することを条件とし、Ｒ8 は、置換もしくは非置換
のアルキル基又は置換もしくは非置換のアリール基であ
り、そしてＸは、水素又は写真的に有用な基（ＰＵＧ）
を包含しうるカプリング脱離基（ＣＯＧ）である。
【００１５】ＣＯＧとは、例えば、酸化された発色現像
主薬と反応して、現像工程中に開裂されうる基を意味す
る。Ｒ8 は、いずれかの既知アルキル基もしくはアリー
ル基であってもよく、且つ処理中にカプラーの反応に悪
影響を及ぼさない１つ以上の置換基で置換されていても
よい。Ｒ8 がアルキル基である場合には、アルキルが１
〜８個の炭素原子を含有することは特に好ましく、１〜
４個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖アルキル基が
より好ましい。Ｒ8 がアリール基である場合には、アル
キル、アルコキシ、ハロゲン、カルボナミドもしくはア
ルコキシカルボニル又は処理中にカプラーの反応に悪影
響を及ぼさない別の置換基から成る群より選ばれる１つ
以上の置換基で置換されていても置換されていなくても
よいフェニル基が好ましい。また、Ｒ8 は酸素結合によ
り中断されたアルキル基であってもよい。最も好ましく
はＲ8 がメチル基である。
主薬と反応して、現像工程中に開裂されうる基を意味す
る。Ｒ8 は、いずれかの既知アルキル基もしくはアリー
ル基であってもよく、且つ処理中にカプラーの反応に悪
影響を及ぼさない１つ以上の置換基で置換されていても
よい。Ｒ8 がアルキル基である場合には、アルキルが１
〜８個の炭素原子を含有することは特に好ましく、１〜
４個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖アルキル基が
より好ましい。Ｒ8 がアリール基である場合には、アル
キル、アルコキシ、ハロゲン、カルボナミドもしくはア
ルコキシカルボニル又は処理中にカプラーの反応に悪影
響を及ぼさない別の置換基から成る群より選ばれる１つ
以上の置換基で置換されていても置換されていなくても
よいフェニル基が好ましい。また、Ｒ8 は酸素結合によ
り中断されたアルキル基であってもよい。最も好ましく
はＲ8 がメチル基である。
【００１６】好ましくはＸが水素もしくはハロゲン原
子、例えば、塩素である。好ましくはＲ6 がフェニレン
基であるが、また好ましくは１つ以上のＮ、Ｓ及び／又
はＯヘテロ原子を有する５又は６個の環構成員を含有す
る複素環、例えば、ピリジル、イミダゾリル及びベンズ
イミダゾリルであってもよい。Ｒ6 に適する置換基に
は、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、アリール、ニト
ロ、シアノ及びアルコキシカルボニルが挙げられる。Ｒ
6 が非置換フェニレン基であることが最も好ましい。
子、例えば、塩素である。好ましくはＲ6 がフェニレン
基であるが、また好ましくは１つ以上のＮ、Ｓ及び／又
はＯヘテロ原子を有する５又は６個の環構成員を含有す
る複素環、例えば、ピリジル、イミダゾリル及びベンズ
イミダゾリルであってもよい。Ｒ6 に適する置換基に
は、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、アリール、ニト
ロ、シアノ及びアルコキシカルボニルが挙げられる。Ｒ
6 が非置換フェニレン基であることが最も好ましい。
【００１７】Ｒ7 がアリールもしくは複素環である場
合、適当な電子求引性置換基には、いずれかの当該技術
分野で既知であるもの、例えば、Cl、NO2 、CN、SO2 、
SO2N(R)2、CON(R)2 及びCO2R9 （ここで、Ｒは水素もし
くはアルキル基又はアリール基であり、そしてＲ9 はア
ルキル基又はアリール基である）が挙げられる。Ｒ7 が
アリールもしくは複素環である場合、適当な中性置換基
には、CO2H及び水素を包含する、いずれかの当該技術分
野で既知であるものが挙げられる。好ましくはＲ 7 がメ
チル基である。
合、適当な電子求引性置換基には、いずれかの当該技術
分野で既知であるもの、例えば、Cl、NO2 、CN、SO2 、
SO2N(R)2、CON(R)2 及びCO2R9 （ここで、Ｒは水素もし
くはアルキル基又はアリール基であり、そしてＲ9 はア
ルキル基又はアリール基である）が挙げられる。Ｒ7 が
アリールもしくは複素環である場合、適当な中性置換基
には、CO2H及び水素を包含する、いずれかの当該技術分
野で既知であるものが挙げられる。好ましくはＲ 7 がメ
チル基である。
【００１８】好ましくは、Ｒ5 が１〜32個の炭素原子を
含有するアルキル基もしくは置換されていてもよいアリ
ール基である。好ましくは、Ｒ1 がメチル基もしくはフ
ェニル基である。ｎが０であることが好ましい。ｎが０
である場合には、Ｒ3 及びＲ4 は存在しない。ｎが１、
２、３又は４である場合には、好ましくはＲ3 及びＲ4
が１〜30個の炭素原子を含有するアルキル基もしくは置
換されていても置換されていなくてもよいアリール基よ
り選ばれる。Ｒ1 及びＲ5 の基に適する置換基には、処
理中にカプラーに悪影響を及ぼさないであろういずれか
の当該技術分野で既知であるものが挙げられる。本発明
の範囲内のカプラーの具体例には下記のものが挙げられ
る。
含有するアルキル基もしくは置換されていてもよいアリ
ール基である。好ましくは、Ｒ1 がメチル基もしくはフ
ェニル基である。ｎが０であることが好ましい。ｎが０
である場合には、Ｒ3 及びＲ4 は存在しない。ｎが１、
２、３又は４である場合には、好ましくはＲ3 及びＲ4
が１〜30個の炭素原子を含有するアルキル基もしくは置
換されていても置換されていなくてもよいアリール基よ
り選ばれる。Ｒ1 及びＲ5 の基に適する置換基には、処
理中にカプラーに悪影響を及ぼさないであろういずれか
の当該技術分野で既知であるものが挙げられる。本発明
の範囲内のカプラーの具体例には下記のものが挙げられ
る。
【００１９】
【化７】
【００２０】本発明に従うピラゾロトリアゾールカプラ
ーは、従来技術文献、例えば、リサーチ・ディスクロー
ジャー（Research Disclosure), 1974年８月，Item No.
12443, Kenneth Mason Publications, Ltd. ，The Old
Harbourmaster's, 8 North Street, Emsworth, Hampshi
re P010 7DD, England 出版, 及び米国特許第 4,540,6
54号明細書に記載の一般的な合成方法により製造でき
る。
ーは、従来技術文献、例えば、リサーチ・ディスクロー
ジャー（Research Disclosure), 1974年８月，Item No.
12443, Kenneth Mason Publications, Ltd. ，The Old
Harbourmaster's, 8 North Street, Emsworth, Hampshi
re P010 7DD, England 出版, 及び米国特許第 4,540,6
54号明細書に記載の一般的な合成方法により製造でき
る。
【００２１】カプラー１を、以下の概略図によって表さ
れる以下に概説された方法に従って製造した。メタンス
ルホニルクロリド（Ｓ−２）78mL（0.0225モル）を、イ
ソプロピルアルコール 100mL中ｐ−アミノ安息香酸エチ
ル（Ｓ−１）33ｇ(0.20 モル）及びピリジン18mL (0.02
25モル）及びピリジンＮ−オキシド0.38ｇ (0.004 モ
ル）の攪拌した懸濁液に添加した。反応混合物は約50℃
まで発熱した。周囲温度で１／２時間攪拌した後、水 1
50mL中水酸化ナトリウム40ｇ（１モル）の溶液を添加
し、そして反応混合物を１／２時間還流した。反応混合
物を分離漏斗に注ぎ入れ、そして室温まで冷却した。分
離した水性層（ 180mL) を氷水で 400mLまで希釈し、そ
して混合物が強酸性（pH＝２) になるまで濃塩酸を添加
した。白色沈殿を濾取し水で洗浄しそして風乾すると化
合物Ｓ−４ 40.8ｇが得られた。
れる以下に概説された方法に従って製造した。メタンス
ルホニルクロリド（Ｓ−２）78mL（0.0225モル）を、イ
ソプロピルアルコール 100mL中ｐ−アミノ安息香酸エチ
ル（Ｓ−１）33ｇ(0.20 モル）及びピリジン18mL (0.02
25モル）及びピリジンＮ−オキシド0.38ｇ (0.004 モ
ル）の攪拌した懸濁液に添加した。反応混合物は約50℃
まで発熱した。周囲温度で１／２時間攪拌した後、水 1
50mL中水酸化ナトリウム40ｇ（１モル）の溶液を添加
し、そして反応混合物を１／２時間還流した。反応混合
物を分離漏斗に注ぎ入れ、そして室温まで冷却した。分
離した水性層（ 180mL) を氷水で 400mLまで希釈し、そ
して混合物が強酸性（pH＝２) になるまで濃塩酸を添加
した。白色沈殿を濾取し水で洗浄しそして風乾すると化
合物Ｓ−４ 40.8ｇが得られた。
【００２２】塩化オキサリル13mL (0.15モル) 及び N,N
−ジメチルホルムアミド 0.5mLを、酢酸エチル 100mL中
化合物Ｓ−４ 21.5ｇ（0.10モル）の懸濁液に添加する
と、激しい発泡が認められた。混合物を 1.5時間周囲温
度で攪拌したが、白色不溶性固体がまだ認められた。ヘ
キサン 200mLを添加し、そしてＳ−５ 20ｇを白色固体
として濾取した。
−ジメチルホルムアミド 0.5mLを、酢酸エチル 100mL中
化合物Ｓ−４ 21.5ｇ（0.10モル）の懸濁液に添加する
と、激しい発泡が認められた。混合物を 1.5時間周囲温
度で攪拌したが、白色不溶性固体がまだ認められた。ヘ
キサン 200mLを添加し、そしてＳ−５ 20ｇを白色固体
として濾取した。
【００２３】ピラゾロトリアゾールＳ−８を酢酸 600mL
に溶解し、そして酢酸ナトリウム61ｇ（0.724 モル）を
添加し、続いて塩化アセチル21.8mL (0.307 モル）を滴
下した（１／２時間に亘って）。混合物を周囲温度で１
／２時間攪拌すると、反応混合物は沈殿を伴う非常に濃
厚なものになった。反応混合物を分離漏斗に注ぎ入れ、
そして水で洗浄し、次いですべての酢酸が除去されるま
で飽和NaHCO3で洗浄した。次いでゴム状固体が得られる
まで濃縮し、そしてそれをジクロロメタンに溶解してシ
リカゲルのパッドを介して濾過し、油状物が得られるま
でそれを濃縮し、次いでアセトニトリルから結晶化して
精製すると、白色固体としてＳ−９ 61ｇが得られた。
に溶解し、そして酢酸ナトリウム61ｇ（0.724 モル）を
添加し、続いて塩化アセチル21.8mL (0.307 モル）を滴
下した（１／２時間に亘って）。混合物を周囲温度で１
／２時間攪拌すると、反応混合物は沈殿を伴う非常に濃
厚なものになった。反応混合物を分離漏斗に注ぎ入れ、
そして水で洗浄し、次いですべての酢酸が除去されるま
で飽和NaHCO3で洗浄した。次いでゴム状固体が得られる
まで濃縮し、そしてそれをジクロロメタンに溶解してシ
リカゲルのパッドを介して濾過し、油状物が得られるま
でそれを濃縮し、次いでアセトニトリルから結晶化して
精製すると、白色固体としてＳ−９ 61ｇが得られた。
【００２４】酢酸エチル 300mL中Ｓ−９ 16ｇ（0.0287
モル）の懸濁液を、溶液になるまで約40℃に温めた。溶
液を室温まで冷却した後、 N,N−ジメチルアニリン10.9
mL(0.0862 モル）及び新たに調整した酸塩化物Ｓ−５
8.7ｇ（0.0373モル）を添加した。反応混合物を周囲温
度で16時間攪拌した。反応混合物を分離漏斗に注ぎ入
れ、そして10％HCl 200mL×１、飽和NaHCO3溶液 200mL
×３、10％HCl 200mL×１そして最後にブライン 100mL
×１で洗浄した。得られた化合物を濃縮すると黄色ゴム
状物が得られ、次いでアセトニトリルから結晶化すると
明褐色固体としてＳ−10 17.2ｇが得られた。
モル）の懸濁液を、溶液になるまで約40℃に温めた。溶
液を室温まで冷却した後、 N,N−ジメチルアニリン10.9
mL(0.0862 モル）及び新たに調整した酸塩化物Ｓ−５
8.7ｇ（0.0373モル）を添加した。反応混合物を周囲温
度で16時間攪拌した。反応混合物を分離漏斗に注ぎ入
れ、そして10％HCl 200mL×１、飽和NaHCO3溶液 200mL
×３、10％HCl 200mL×１そして最後にブライン 100mL
×１で洗浄した。得られた化合物を濃縮すると黄色ゴム
状物が得られ、次いでアセトニトリルから結晶化すると
明褐色固体としてＳ−10 17.2ｇが得られた。
【００２５】濃HCl 2.1mL（0.0247モル) を、メタノー
ル40mL中化合物Ｓ−10 6.2ｇ（0.0082モル）の懸濁液
に添加した。混合物を約５分間加熱還流すると完全な溶
液が得られた。次いでそれを室温まで冷却し、そして水
40mLを添加した。溶液を酢酸エチル20mL×３で抽出し
た。合わせた酢酸エチル抽出物をブライン20mL×１で洗
浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮するとガラス状物質
が得られた。生成物をアセトニトリルから結晶化すると
白色固体として化合物Ｓ−11，カプラー１ 5.4ｇが得ら
れた。生成物の同一性は元素分析、NMR 及び質量スペク
トルにより確認した。
ル40mL中化合物Ｓ−10 6.2ｇ（0.0082モル）の懸濁液
に添加した。混合物を約５分間加熱還流すると完全な溶
液が得られた。次いでそれを室温まで冷却し、そして水
40mLを添加した。溶液を酢酸エチル20mL×３で抽出し
た。合わせた酢酸エチル抽出物をブライン20mL×１で洗
浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮するとガラス状物質
が得られた。生成物をアセトニトリルから結晶化すると
白色固体として化合物Ｓ−11，カプラー１ 5.4ｇが得ら
れた。生成物の同一性は元素分析、NMR 及び質量スペク
トルにより確認した。
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】また本発明は、分子中から写真的に有用な
基が放出できる前記カプラーの使用に関する。このよう
な分子は構造IIのものである。 II. ＣＯＵＰ−（ＴＧ）n −ＰＵＧ 上式中、ＣＯＵＰは、前記マゼンタ色素生成性カプラー
であり、ＴＧは、処理中にＣＯＵＰから開裂可能なタイ
ミング基であり、ｎは、０、１、２又は３であり、そし
てＰＵＧは、放出可能な写真的に有用な基である。
基が放出できる前記カプラーの使用に関する。このよう
な分子は構造IIのものである。 II. ＣＯＵＰ−（ＴＧ）n −ＰＵＧ 上式中、ＣＯＵＰは、前記マゼンタ色素生成性カプラー
であり、ＴＧは、処理中にＣＯＵＰから開裂可能なタイ
ミング基であり、ｎは、０、１、２又は３であり、そし
てＰＵＧは、放出可能な写真的に有用な基である。
【００３０】写真技術分野で既知であるいずれかのタイ
ミング基が、タイミング基ＴＧとして有用である。１つ
以上のタイミング基が使用できる。具体的なタイミング
基が、米国特許第 4,248,962号、同第 4,772,537号、同
第 5,019,492号及び同第 5,026,628号明細書並びにヨー
ロッパ特許出願第 255,085号明細書に開示されている。
３つまでのタイミング基を連続的に連結することができ
る（すなわち、ｎは０〜３である）。タイミング基は非
バラスト化又はバラスト化であることができ、且つ可溶
性基を含有できる。
ミング基が、タイミング基ＴＧとして有用である。１つ
以上のタイミング基が使用できる。具体的なタイミング
基が、米国特許第 4,248,962号、同第 4,772,537号、同
第 5,019,492号及び同第 5,026,628号明細書並びにヨー
ロッパ特許出願第 255,085号明細書に開示されている。
３つまでのタイミング基を連続的に連結することができ
る（すなわち、ｎは０〜３である）。タイミング基は非
バラスト化又はバラスト化であることができ、且つ可溶
性基を含有できる。
【００３１】バラストは、分子の残りのものと共に、非
反応性分子を、処理前にフィルム要素中に固定されるよ
うに又は非拡散性となるようにするのに十分なサイズ及
び嵩のいずれかの基でありうる。基の残りのものが比較
的嵩の大きいものである場合には、それは比較的小さな
基であることができる。好ましくはバラスト基が、各々
約８〜30個の炭素原子を含有するアルキル基もしくはア
リール基である。これらの基は、例えば、現像する前の
カプラーの非拡散性を増強するような基で置換すること
も又は置換しないこともできる。バラスト基は、いずれ
かの方法でＴＧ及び／又はＣＯＵＰに付着できる。また
バラスト基は、更なる可溶性基、例えば、カルボン酸類
もしくはスルホンアミド類を含有できる。適当なバラス
ト基は、例えば、米国特許第 4,420,556号及び同第 4,9
23,789号明細書に記載されており、それらの明細書は引
用することにより本明細書に組み入れられる。
反応性分子を、処理前にフィルム要素中に固定されるよ
うに又は非拡散性となるようにするのに十分なサイズ及
び嵩のいずれかの基でありうる。基の残りのものが比較
的嵩の大きいものである場合には、それは比較的小さな
基であることができる。好ましくはバラスト基が、各々
約８〜30個の炭素原子を含有するアルキル基もしくはア
リール基である。これらの基は、例えば、現像する前の
カプラーの非拡散性を増強するような基で置換すること
も又は置換しないこともできる。バラスト基は、いずれ
かの方法でＴＧ及び／又はＣＯＵＰに付着できる。また
バラスト基は、更なる可溶性基、例えば、カルボン酸類
もしくはスルホンアミド類を含有できる。適当なバラス
ト基は、例えば、米国特許第 4,420,556号及び同第 4,9
23,789号明細書に記載されており、それらの明細書は引
用することにより本明細書に組み入れられる。
【００３２】有用なＰＵＧには、いずれかの当該技術分
野で既知であるもの、例えば、現像抑制剤類、色素類、
色素前駆体類、カプラー類、現像主薬類、現像促進剤
類、漂白抑制剤類、漂白促進剤類、安定剤類、核生成剤
類、定着剤類、錯化剤類、画像トナー類、画像安定剤
類、タンニング剤類、溶剤類、界面活性剤類、化学及び
分光増感剤類、硬化剤類、カブリ剤類、カブリ防止剤
類、紫外線吸収剤類及び安定剤類、並びに写真感光材料
に有用であることが既知である別の添加剤類が挙げられ
る。これらのＰＵＧは、当該技術分野で周知であり、そ
して例えば、米国特許第 5,019,492号及び同第 5,026,6
28号明細書に記載されており、これらは両方とも引用す
ることによりその全内容が本明細書に組み入れられる。
野で既知であるもの、例えば、現像抑制剤類、色素類、
色素前駆体類、カプラー類、現像主薬類、現像促進剤
類、漂白抑制剤類、漂白促進剤類、安定剤類、核生成剤
類、定着剤類、錯化剤類、画像トナー類、画像安定剤
類、タンニング剤類、溶剤類、界面活性剤類、化学及び
分光増感剤類、硬化剤類、カブリ剤類、カブリ防止剤
類、紫外線吸収剤類及び安定剤類、並びに写真感光材料
に有用であることが既知である別の添加剤類が挙げられ
る。これらのＰＵＧは、当該技術分野で周知であり、そ
して例えば、米国特許第 5,019,492号及び同第 5,026,6
28号明細書に記載されており、これらは両方とも引用す
ることによりその全内容が本明細書に組み入れられる。
【００３３】本発明の新規カプラーは、写真感光材料の
層中にマスキングカプラーとして使用できる。マスキン
グカプラーは、望ましくない波長の光から写真要素の層
をマスクする化合物である。マスキングカプラーとして
使用した場合には、ＰＵＧが色素である前記構造IIで示
される分子が使用される。色素の型は、既知であるよう
に、所望のマスキングを促進するように選択される。色
素は、色素の助色団を介することを除くいずれかの位置
で、ＴＧに付着していても、又はｎがゼロである場合に
はＣＯＵＰに付着していてもよい。色素の助色団は、当
該技術分野で既知であるいずれかの移動可能な基により
ブロックされうる。次いで色素をブロッキング及び非ブ
ロッキングすることにより色相シフトが調節できるの
で、吸収される光の色におけるスピード損失をもたらす
ことが多い望ましくない光の吸収を伴うことなく所望の
マスキング効果が得られる。ブロッキング基は、処理中
に移動可能であるいかなる基であってもよい。有用なブ
ロッキング基の具体例はイギリス特許第 2,105,482号明
細書に開示されており、特に有用なブロッキング基は米
国特許第 5,019,492号明細書に記載されており、それは
引用することによりその全内容が本明細書に組み入れら
れる。
層中にマスキングカプラーとして使用できる。マスキン
グカプラーは、望ましくない波長の光から写真要素の層
をマスクする化合物である。マスキングカプラーとして
使用した場合には、ＰＵＧが色素である前記構造IIで示
される分子が使用される。色素の型は、既知であるよう
に、所望のマスキングを促進するように選択される。色
素は、色素の助色団を介することを除くいずれかの位置
で、ＴＧに付着していても、又はｎがゼロである場合に
はＣＯＵＰに付着していてもよい。色素の助色団は、当
該技術分野で既知であるいずれかの移動可能な基により
ブロックされうる。次いで色素をブロッキング及び非ブ
ロッキングすることにより色相シフトが調節できるの
で、吸収される光の色におけるスピード損失をもたらす
ことが多い望ましくない光の吸収を伴うことなく所望の
マスキング効果が得られる。ブロッキング基は、処理中
に移動可能であるいかなる基であってもよい。有用なブ
ロッキング基の具体例はイギリス特許第 2,105,482号明
細書に開示されており、特に有用なブロッキング基は米
国特許第 5,019,492号明細書に記載されており、それは
引用することによりその全内容が本明細書に組み入れら
れる。
【００３４】構造Ｉのカプラー及び構造IIの分子は、ハ
ロゲン化銀乳剤に組み入れることができ、そして乳剤を
支持体に塗布して写真要素を製造できる。あるいは又は
更に、カプラー及び／又は分子をハロゲン化銀乳剤に隣
接した写真要素に組み入れることができ、そこでは現像
中にカプラー及び／又は分子が、現像生成物、例えば、
酸化された発色現像主薬と共同して反応性になるであろ
う。１つ以上のカプラー及び／又は分子が、フィルムの
単一層に又はフィルム中いたるところに存在してもよ
い。
ロゲン化銀乳剤に組み入れることができ、そして乳剤を
支持体に塗布して写真要素を製造できる。あるいは又は
更に、カプラー及び／又は分子をハロゲン化銀乳剤に隣
接した写真要素に組み入れることができ、そこでは現像
中にカプラー及び／又は分子が、現像生成物、例えば、
酸化された発色現像主薬と共同して反応性になるであろ
う。１つ以上のカプラー及び／又は分子が、フィルムの
単一層に又はフィルム中いたるところに存在してもよ
い。
【００３５】本明細書で用いられる組合わさったの語
は、カプラーがハロゲン化銀層に組み入れられるか、又
は現像中にカプラーが現像生成物、例えば、酸化された
発色現像主薬と反応できるような写真要素中に組み入れ
られることを意味する。本発明のカプラー及び分子が使
用される写真要素は、単色又は多色要素であることがで
きる。多色要素は、各々３種の主要なスペクトル領域に
感光性である色素画像形成性単位を含む。各単位は、所
定のスペクトル領域で感光性である単一乳剤層もしくは
多層乳剤層を含んで成ることができる。画像形成性単位
の層を包含する要素の層は、当該技術分野で既知である
様々な順序で配置できる。マスキングカプラーとして使
用する場合には、カプラーは、マスクすることを目的と
するフィルムの層に配置される。
は、カプラーがハロゲン化銀層に組み入れられるか、又
は現像中にカプラーが現像生成物、例えば、酸化された
発色現像主薬と反応できるような写真要素中に組み入れ
られることを意味する。本発明のカプラー及び分子が使
用される写真要素は、単色又は多色要素であることがで
きる。多色要素は、各々３種の主要なスペクトル領域に
感光性である色素画像形成性単位を含む。各単位は、所
定のスペクトル領域で感光性である単一乳剤層もしくは
多層乳剤層を含んで成ることができる。画像形成性単位
の層を包含する要素の層は、当該技術分野で既知である
様々な順序で配置できる。マスキングカプラーとして使
用する場合には、カプラーは、マスクすることを目的と
するフィルムの層に配置される。
【００３６】典型的な多色写真要素は、少なくとも１つ
のシアン色素生成性カプラーと組合わさった少なくとも
１つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るシアン色
素画像形成性単位、少なくとも１つのマゼンタ色素生成
性カプラーと組合わさった少なくとも１つの緑感性ハロ
ゲン化銀乳剤層を含んで成るマゼンタ色素画像形成性単
位、及び少なくとも１つのイエロー色素生成性カプラー
と組合わさった少なくとも１つの青感性ハロゲン化銀乳
剤層を含んで成るイエロー色素画像形成性単位を担持す
る支持体を含んで成る。要素は、更なる層、例えば、フ
ィルター層、中間層、オーバーコート層及び下塗り層な
どを含有できる。
のシアン色素生成性カプラーと組合わさった少なくとも
１つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るシアン色
素画像形成性単位、少なくとも１つのマゼンタ色素生成
性カプラーと組合わさった少なくとも１つの緑感性ハロ
ゲン化銀乳剤層を含んで成るマゼンタ色素画像形成性単
位、及び少なくとも１つのイエロー色素生成性カプラー
と組合わさった少なくとも１つの青感性ハロゲン化銀乳
剤層を含んで成るイエロー色素画像形成性単位を担持す
る支持体を含んで成る。要素は、更なる層、例えば、フ
ィルター層、中間層、オーバーコート層及び下塗り層な
どを含有できる。
【００３７】本発明に従う乳剤及び要素における使用に
適する材料についての以下の論述では、引用は、リサー
チ・ディスクロージャー（Research Disclosure), 1989
年12月，Item 308119, Kenneth Mason Publications, L
td. ，Emsworth, HampshireP010 7DQ, U.K., 出版, に
対して成され、その記載内容は引用することにより全て
本明細書に組み入れられる。この刊行物は、以下本明細
書では「リサーチ・ディスクロージャー」の語と同一で
ある。本発明の要素は、これらの刊行物及びそこで引用
された刊行物に記載された乳剤並びに添加剤を含んで成
ることができる。
適する材料についての以下の論述では、引用は、リサー
チ・ディスクロージャー（Research Disclosure), 1989
年12月，Item 308119, Kenneth Mason Publications, L
td. ，Emsworth, HampshireP010 7DQ, U.K., 出版, に
対して成され、その記載内容は引用することにより全て
本明細書に組み入れられる。この刊行物は、以下本明細
書では「リサーチ・ディスクロージャー」の語と同一で
ある。本発明の要素は、これらの刊行物及びそこで引用
された刊行物に記載された乳剤並びに添加剤を含んで成
ることができる。
【００３８】本発明に従う要素に使用されるハロゲン化
銀乳剤は、臭化銀、塩化銀、ヨウ化銀、塩臭化銀、塩ヨ
ウ化銀、臭ヨウ化銀、塩臭ヨウ化銀もしくはそれらの混
合物を含んで成ることができる。乳剤は、いずれかの従
来の形状もしくはサイズのハロゲン化銀粒子を含有でき
る。特に、乳剤は粗、中間又は微細なハロゲン化銀粒子
を含有できる。Mignot, 米国特許第 4,386,156号明細
書、Wey,米国特許第 4,399,215号明細書、Maskasky, 米
国特許第 4,400,463号明細書、Wey 他, 米国特許第 4,4
14,306号明細書、Maskasky, 米国特許第 4,414,966号明
細書、Daubendiek他, 米国特許第 4,424,310号明細書、
Solberg 他, 米国特許第4,433,048 号明細書、Wilgus
他, 米国特許第 4,434,226号明細書、Maskasky, 米国特
許第 4,435,501号明細書、Evans 他, 米国特許第 4,50
4,570号明細書、並びにDaubendiek他,米国特許第 4,67
2,027号及び同第 4,693,964号明細書に開示されたもの
を初めとする高アスペクト比平板状粒子乳剤が特に考慮
される。また、特に考慮されるものは、粒子の外表面中
よりも粒子のコア中の方がヨウ化物のモル比が高い臭ヨ
ウ化銀粒子、例えば、イギリス特許第 1,027,146号明細
書、特開昭54-48521号公報、米国特許第 4,379,837号、
同第 4,444,877号、同第 4,565,778号、同第 4,636,461
号、同第 4,665,012号、同第 4,668,614号、同第 4,68
6,178号及び同第 4,728,602号明細書並びにヨーロッパ
特許第 264,954号明細書に記載のものである。ハロゲン
化銀乳剤は、沈殿するので単分散あるいは多分散のどち
らかでありうる。乳剤の粒子サイズ分布は、ハロゲン化
銀粒子分離技術により、又は異なる粒子サイズのハロゲ
ン化銀乳剤をブレンドせしめることにより調節できる。
銀乳剤は、臭化銀、塩化銀、ヨウ化銀、塩臭化銀、塩ヨ
ウ化銀、臭ヨウ化銀、塩臭ヨウ化銀もしくはそれらの混
合物を含んで成ることができる。乳剤は、いずれかの従
来の形状もしくはサイズのハロゲン化銀粒子を含有でき
る。特に、乳剤は粗、中間又は微細なハロゲン化銀粒子
を含有できる。Mignot, 米国特許第 4,386,156号明細
書、Wey,米国特許第 4,399,215号明細書、Maskasky, 米
国特許第 4,400,463号明細書、Wey 他, 米国特許第 4,4
14,306号明細書、Maskasky, 米国特許第 4,414,966号明
細書、Daubendiek他, 米国特許第 4,424,310号明細書、
Solberg 他, 米国特許第4,433,048 号明細書、Wilgus
他, 米国特許第 4,434,226号明細書、Maskasky, 米国特
許第 4,435,501号明細書、Evans 他, 米国特許第 4,50
4,570号明細書、並びにDaubendiek他,米国特許第 4,67
2,027号及び同第 4,693,964号明細書に開示されたもの
を初めとする高アスペクト比平板状粒子乳剤が特に考慮
される。また、特に考慮されるものは、粒子の外表面中
よりも粒子のコア中の方がヨウ化物のモル比が高い臭ヨ
ウ化銀粒子、例えば、イギリス特許第 1,027,146号明細
書、特開昭54-48521号公報、米国特許第 4,379,837号、
同第 4,444,877号、同第 4,565,778号、同第 4,636,461
号、同第 4,665,012号、同第 4,668,614号、同第 4,68
6,178号及び同第 4,728,602号明細書並びにヨーロッパ
特許第 264,954号明細書に記載のものである。ハロゲン
化銀乳剤は、沈殿するので単分散あるいは多分散のどち
らかでありうる。乳剤の粒子サイズ分布は、ハロゲン化
銀粒子分離技術により、又は異なる粒子サイズのハロゲ
ン化銀乳剤をブレンドせしめることにより調節できる。
【００３９】増感化合物、例えば、銅、タリウム、鉛、
ビスマス、カドミウム及び第VIII族貴金属類の化合物
は、ハロゲン化銀乳剤の沈殿の際に存在できる。乳剤
は、表面感光性乳剤、すなわち、主にハロゲン化銀粒子
の表面上に潜像を形成する乳剤、又は内部潜像形成性乳
剤、すなわち、主にハロゲン化銀粒子の内部に潜像を形
成する乳剤であることができる。乳剤は、ネガ型乳剤、
例えば、表面感光性乳剤もしくはカブらせていない内部
潜像形成性乳剤、又はカブらせていない内部潜像形成性
型の直接ポジティブ乳剤であることができ、現像が均一
な光露光を用いて又は核生成剤の存在下で行われる場合
には、それらはポジ型である。
ビスマス、カドミウム及び第VIII族貴金属類の化合物
は、ハロゲン化銀乳剤の沈殿の際に存在できる。乳剤
は、表面感光性乳剤、すなわち、主にハロゲン化銀粒子
の表面上に潜像を形成する乳剤、又は内部潜像形成性乳
剤、すなわち、主にハロゲン化銀粒子の内部に潜像を形
成する乳剤であることができる。乳剤は、ネガ型乳剤、
例えば、表面感光性乳剤もしくはカブらせていない内部
潜像形成性乳剤、又はカブらせていない内部潜像形成性
型の直接ポジティブ乳剤であることができ、現像が均一
な光露光を用いて又は核生成剤の存在下で行われる場合
には、それらはポジ型である。
【００４０】貴金属（例えば、金）、中間カルコゲン
（例えば、硫黄、セレンもしくはテルル）並びに減感剤
を個別に又は組み合わせて使用してハロゲン化銀乳剤を
表面増感できることが特に考慮される。典型的な化学増
感剤は、リサーチ・ディスクロージャー，Item 308119,
第 III節に列挙されている。
（例えば、硫黄、セレンもしくはテルル）並びに減感剤
を個別に又は組み合わせて使用してハロゲン化銀乳剤を
表面増感できることが特に考慮される。典型的な化学増
感剤は、リサーチ・ディスクロージャー，Item 308119,
第 III節に列挙されている。
【００４１】ハロゲン化銀乳剤は、シアニン類、メロシ
アニン類、複合シアニン類及びメロシアニン類（例え
ば、トリ、テトラ及び多核シアニン類並びにメロシアニ
ン類）、オキソノール類、ヘミオキソノール類、スチリ
ル類、メロスチリル類、並びにストレプトシアニン類を
含むポリメチン色素クラスを包含する各種クラス由来の
色素で分光増感できる。具体的な分光増感色素類は、リ
サーチ・ディスクロージャー，Item 308119,第IV節及び
そこで引用された刊行物に記載されている。
アニン類、複合シアニン類及びメロシアニン類（例え
ば、トリ、テトラ及び多核シアニン類並びにメロシアニ
ン類）、オキソノール類、ヘミオキソノール類、スチリ
ル類、メロスチリル類、並びにストレプトシアニン類を
含むポリメチン色素クラスを包含する各種クラス由来の
色素で分光増感できる。具体的な分光増感色素類は、リ
サーチ・ディスクロージャー，Item 308119,第IV節及び
そこで引用された刊行物に記載されている。
【００４２】乳剤層及び本発明に従う要素の別の層に適
するベヒクルは、リサーチ・ディスクロージャー，Item
308119,第IX節及びそこで引用された刊行物に記載され
ている。本発明に従う写真要素は、更なるカプラー、例
えば、リサーチ・ディスクロージャー，第 VII節，パラ
グラフＤ〜Ｇ及びそこで引用された刊行物に記載される
ものを含むことができる。これらの更なるカプラーは、
リサーチ・ディスクロージャー，第 VII節，パラグラフ
Ｃ及びそこで引用された刊行物に記載されるように組み
入れることができる。本発明に従うカプラーは、カラー
ドマスキングカプラー類、例えば、米国特許第 4,883,7
46号明細書に記載のものと、画像改質性カプラー類、例
えば、米国特許第 3,148,062号、同第 3,227,554号、同
第 3,733,201号、同第 4,409,323号及び同第 4,248,962
号明細書に記載のものと、並びに漂白促進剤を放出する
カプラー類、例えば、ヨーロッパ特許出願第 193,389号
明細書に記載のものと共に使用できる。
するベヒクルは、リサーチ・ディスクロージャー，Item
308119,第IX節及びそこで引用された刊行物に記載され
ている。本発明に従う写真要素は、更なるカプラー、例
えば、リサーチ・ディスクロージャー，第 VII節，パラ
グラフＤ〜Ｇ及びそこで引用された刊行物に記載される
ものを含むことができる。これらの更なるカプラーは、
リサーチ・ディスクロージャー，第 VII節，パラグラフ
Ｃ及びそこで引用された刊行物に記載されるように組み
入れることができる。本発明に従うカプラーは、カラー
ドマスキングカプラー類、例えば、米国特許第 4,883,7
46号明細書に記載のものと、画像改質性カプラー類、例
えば、米国特許第 3,148,062号、同第 3,227,554号、同
第 3,733,201号、同第 4,409,323号及び同第 4,248,962
号明細書に記載のものと、並びに漂白促進剤を放出する
カプラー類、例えば、ヨーロッパ特許出願第 193,389号
明細書に記載のものと共に使用できる。
【００４３】また、本発明に従う写真要素もしくはそれ
らの個別の層は、いずれかの数多くの別の周知添加剤及
び層を含むことができる。これらとしては、例えば、光
学的蛍光増白剤（リサーチ・ディスクロージャー，第Ｖ
節参照）、カブリ防止剤及び画像安定剤（リサーチ・デ
ィスクロージャー，第VI節参照）、光吸収物質、例え
ば、中間粒子吸収剤（intergrain absorber)のフィルタ
ー層及び光散乱物質（リサーチ・ディスクロージャー，
第VIII節参照）、ゼラチン硬膜剤（リサーチ・ディスク
ロージャー，第Ｘ節参照）、酸化された現像主薬のスカ
ベンジャー、塗布助剤及び種々界面活性剤、オーバーコ
ート層、中間層、バリヤー層並びにハレーション防止層
（リサーチ・ディスクロージャー，第 VII節，パラグラ
フＫ参照）、帯電防止剤（リサーチ・ディスクロージャ
ー，第XIII節参照）、可塑剤及び滑剤（リサーチ・ディ
スクロージャー，第 XII節参照）、マット剤（リサーチ
・ディスクロージャー，第 XVI節参照）、汚染防止剤及
び画像色素安定剤（リサーチ・ディスクロージャー，第
VII節, パラグラフＩ及びＪ参照）現像抑制剤放出型カ
プラー及び漂白促進剤放出型カプラー（リサーチ・ディ
スクロージャー，第 VII節，パラグラフＦ参照）、現像
改質剤（リサーチ・ディスクロージャー，第 XXI節参
照）、並びに当該技術分野で既知である別の添加剤及び
層が挙げられる。
らの個別の層は、いずれかの数多くの別の周知添加剤及
び層を含むことができる。これらとしては、例えば、光
学的蛍光増白剤（リサーチ・ディスクロージャー，第Ｖ
節参照）、カブリ防止剤及び画像安定剤（リサーチ・デ
ィスクロージャー，第VI節参照）、光吸収物質、例え
ば、中間粒子吸収剤（intergrain absorber)のフィルタ
ー層及び光散乱物質（リサーチ・ディスクロージャー，
第VIII節参照）、ゼラチン硬膜剤（リサーチ・ディスク
ロージャー，第Ｘ節参照）、酸化された現像主薬のスカ
ベンジャー、塗布助剤及び種々界面活性剤、オーバーコ
ート層、中間層、バリヤー層並びにハレーション防止層
（リサーチ・ディスクロージャー，第 VII節，パラグラ
フＫ参照）、帯電防止剤（リサーチ・ディスクロージャ
ー，第XIII節参照）、可塑剤及び滑剤（リサーチ・ディ
スクロージャー，第 XII節参照）、マット剤（リサーチ
・ディスクロージャー，第 XVI節参照）、汚染防止剤及
び画像色素安定剤（リサーチ・ディスクロージャー，第
VII節, パラグラフＩ及びＪ参照）現像抑制剤放出型カ
プラー及び漂白促進剤放出型カプラー（リサーチ・ディ
スクロージャー，第 VII節，パラグラフＦ参照）、現像
改質剤（リサーチ・ディスクロージャー，第 XXI節参
照）、並びに当該技術分野で既知である別の添加剤及び
層が挙げられる。
【００４４】本発明に従う写真要素は、リサーチ・ディ
スクロージャー，第XVII節及びそこで引用されたものに
記載されるような多様な支持体上に塗布できる。これら
の支持体としては、ポリマーフィルム、例えば、セルロ
ースエステル類（例えば、三酢酸セルロース及び二酢酸
セルロース）並びに二塩基性芳香族カルボン酸と二価ア
ルコールのポリエステル類（例えば、ポリエチレンテレ
フタレート）、紙並びにポリマー塗布紙が挙げられる。
スクロージャー，第XVII節及びそこで引用されたものに
記載されるような多様な支持体上に塗布できる。これら
の支持体としては、ポリマーフィルム、例えば、セルロ
ースエステル類（例えば、三酢酸セルロース及び二酢酸
セルロース）並びに二塩基性芳香族カルボン酸と二価ア
ルコールのポリエステル類（例えば、ポリエチレンテレ
フタレート）、紙並びにポリマー塗布紙が挙げられる。
【００４５】本発明に従う写真要素は、化学輻射線、典
型的には可視スペクトル領域で露光されるとリサーチ・
ディスクロージャー第XVIII 節に記載されるように潜像
を形成し、次いでリサーチ・ディスクロージャー第XIX
節に記載されるように処理されると可視色素画像を形成
できる。可視色素画像を形成するための処理は、要素を
発色現像主薬と接触せしめて現像可能なハロゲン化銀を
還元し且つ発色現像主薬を酸化する工程を含む。酸化さ
れた発色現像主薬は、次いでカプラーと反応して色素を
与える。
型的には可視スペクトル領域で露光されるとリサーチ・
ディスクロージャー第XVIII 節に記載されるように潜像
を形成し、次いでリサーチ・ディスクロージャー第XIX
節に記載されるように処理されると可視色素画像を形成
できる。可視色素画像を形成するための処理は、要素を
発色現像主薬と接触せしめて現像可能なハロゲン化銀を
還元し且つ発色現像主薬を酸化する工程を含む。酸化さ
れた発色現像主薬は、次いでカプラーと反応して色素を
与える。
【００４６】好ましい発色現像主薬はｐ−フェニレンジ
アミン類である。特に好ましいものは、４−アミノ−３
−メチル−N, N−ジエチルアニリン塩酸塩、４−アミノ
−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−（メタンスルホン
アミド）エチルアニリン硫酸塩水和物、４−アミノ−３
−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニ
リン硫酸塩、４−アミノ−３−β−（メタンスルホンア
ミド）エチル−N, N−ジエチルアニリン塩酸塩、及び４
−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−
ｍ−トルイジン−ジ−ｐ−トルエンスルホン酸である。
アミン類である。特に好ましいものは、４−アミノ−３
−メチル−N, N−ジエチルアニリン塩酸塩、４−アミノ
−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−（メタンスルホン
アミド）エチルアニリン硫酸塩水和物、４−アミノ−３
−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニ
リン硫酸塩、４−アミノ−３−β−（メタンスルホンア
ミド）エチル−N, N−ジエチルアニリン塩酸塩、及び４
−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−
ｍ−トルイジン−ジ−ｐ−トルエンスルホン酸である。
【００４７】ネガ型ハロゲン化銀を用いると上記処理工
程はネガ画像を与える。好ましくは記載された要素が、
例えば、British Journal of Photography Annual of 1
988,196〜198 ページに記載されるように既知Ｃ−41カ
ラープロセスで処理される。ポジ（又はリバーサル）画
像を得るためには、発色現像工程に先立って、色素を生
成しないで露光されたハロゲン化銀を現像する非色素生
成性現像主薬で現像し、次いで要素を均一にカブらせて
露光されていないハロゲン化銀を現像可能にし、続いて
色素生成性現像主薬で現像することができる。あるい
は、直接ポジティブ乳剤がポジ画像を得るために使用で
きる。
程はネガ画像を与える。好ましくは記載された要素が、
例えば、British Journal of Photography Annual of 1
988,196〜198 ページに記載されるように既知Ｃ−41カ
ラープロセスで処理される。ポジ（又はリバーサル）画
像を得るためには、発色現像工程に先立って、色素を生
成しないで露光されたハロゲン化銀を現像する非色素生
成性現像主薬で現像し、次いで要素を均一にカブらせて
露光されていないハロゲン化銀を現像可能にし、続いて
色素生成性現像主薬で現像することができる。あるい
は、直接ポジティブ乳剤がポジ画像を得るために使用で
きる。
【００４８】現像は、銀もしくはハロゲン化銀を取り除
くための伝統的な漂白、定着又は漂白定着、洗浄そして
乾燥工程と続く。漂白及び定着は、その目的に使用され
ることが既知であるいずれかの物質で実施できる。一般
的には漂白浴は、酸化剤、例えば、水溶性の塩類及び鉄
（III)の錯体類（例えば、フェリシアン化カリウム、塩
化第二鉄、エチレンジアミン四酢酸第二鉄のアンモニウ
ム塩もしくはカリウム塩）並びに水溶性二クロム酸塩類
（例えば、二クロム酸カリウム、二クロム酸ナトリウム
及び二クロム酸リチウム）などの水性溶液を含んで成
る。一般的には定着浴は、銀イオンと可溶性塩を形成す
る化合物類、例えば、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸ア
ンモニウム、チオシアン化カリウム、チオシアン化ナト
リウム及びチオ尿素などの水性溶液を含んで成る。
くための伝統的な漂白、定着又は漂白定着、洗浄そして
乾燥工程と続く。漂白及び定着は、その目的に使用され
ることが既知であるいずれかの物質で実施できる。一般
的には漂白浴は、酸化剤、例えば、水溶性の塩類及び鉄
（III)の錯体類（例えば、フェリシアン化カリウム、塩
化第二鉄、エチレンジアミン四酢酸第二鉄のアンモニウ
ム塩もしくはカリウム塩）並びに水溶性二クロム酸塩類
（例えば、二クロム酸カリウム、二クロム酸ナトリウム
及び二クロム酸リチウム）などの水性溶液を含んで成
る。一般的には定着浴は、銀イオンと可溶性塩を形成す
る化合物類、例えば、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸ア
ンモニウム、チオシアン化カリウム、チオシアン化ナト
リウム及びチオ尿素などの水性溶液を含んで成る。
【００４９】
【実施例】本発明は、以下の例により更に具体的に説明
されるが、それらに限定される訳ではない。前記構造Ｉ
で示されるカプラーを、以下の可溶化ピラゾロトリアゾ
ールカプラー５〜７と比較した。
されるが、それらに限定される訳ではない。前記構造Ｉ
で示されるカプラーを、以下の可溶化ピラゾロトリアゾ
ールカプラー５〜７と比較した。
【００５０】
【化１１】
【００５１】以下の現像抑制剤放出型（ＤＩＲ）カプラ
ーを、第２表の例に使用した。
ーを、第２表の例に使用した。
【化１２】
【００５２】カプラー１及び５〜７を、単一層フォーマ
ットで塗布しそして比較した。塗布フォーマットは以下
の通りであるが、ただし、第１表のデータについては塗
布フォーマット１を使用し、そして第２表のデータにつ
いては塗布フォーマット２を使用した。塗布フォーマット１： 以下の層を三酢酸セルロースフィ
ルム支持体上に塗布した（付着量はg/m2である）： 層１（ハレーション防止層）：銀 0.323g/m2及びゼラチ
ン 2.691g/m2を含有する黒色コロイド銀ゾル。 層２（マゼンタイメージング層）：緑色増感平板状ヨウ
臭化銀乳剤（ヨウ化物3.0モル％） 0.877g/m2, 試験し
たマゼンタ画像カプラー 665.4μmol/m2, ゼラチン 2.4
12g/m2及び４−ヒドロキシ−６−メチル−1,3,3a,7−テ
トラアザインデン 0.036g/m2。 層３（保護オーバーコート）：ゼラチン 4.39 g/m2及び
総ゼラチン重量の1.75％でビスビニルスルホニルメタン
を添加した。塗布フォーマット２： ＤＩＲ−１を 22.33μmol/m2で層
２に添加したことを除いて、このフォーマットは塗布フ
ォーマット１と同様であった。
ットで塗布しそして比較した。塗布フォーマットは以下
の通りであるが、ただし、第１表のデータについては塗
布フォーマット１を使用し、そして第２表のデータにつ
いては塗布フォーマット２を使用した。塗布フォーマット１： 以下の層を三酢酸セルロースフィ
ルム支持体上に塗布した（付着量はg/m2である）： 層１（ハレーション防止層）：銀 0.323g/m2及びゼラチ
ン 2.691g/m2を含有する黒色コロイド銀ゾル。 層２（マゼンタイメージング層）：緑色増感平板状ヨウ
臭化銀乳剤（ヨウ化物3.0モル％） 0.877g/m2, 試験し
たマゼンタ画像カプラー 665.4μmol/m2, ゼラチン 2.4
12g/m2及び４−ヒドロキシ−６−メチル−1,3,3a,7−テ
トラアザインデン 0.036g/m2。 層３（保護オーバーコート）：ゼラチン 4.39 g/m2及び
総ゼラチン重量の1.75％でビスビニルスルホニルメタン
を添加した。塗布フォーマット２： ＤＩＲ−１を 22.33μmol/m2で層
２に添加したことを除いて、このフォーマットは塗布フ
ォーマット１と同様であった。
【００５３】塗膜を以下のように処理した。試験した塗
膜をＣ−41プロセスで処理してステータスＭ濃度を得
た。これらの濃度曲線から、スピード及びコントラスト
を導いた。銀データの場合には、漂白浴を含まないＣ−
41プロセスを使用した。これらの処理したストリップの
銀データを３回Ｘ線蛍光により測定した。銀データを平
均してスピード及びコントラストを計算した。
膜をＣ−41プロセスで処理してステータスＭ濃度を得
た。これらの濃度曲線から、スピード及びコントラスト
を導いた。銀データの場合には、漂白浴を含まないＣ−
41プロセスを使用した。これらの処理したストリップの
銀データを３回Ｘ線蛍光により測定した。銀データを平
均してスピード及びコントラストを計算した。
【００５４】画像カプラーの相対速度を比較する場合に
は、それらは段階露光でを処理したストリップのHPLC抽
出により得られる。画像カプラーを使用した場合の速度
を、常用のＤＩＲ−１を使用した場合の速度と比較し
た。結果を以下の第１表及び第２表に示す。本発明のカ
プラー１を用いると、良好な色相が維持される。カルボ
キシ可溶化基を含有するカプラー５と比べて、カプラー
１は低い銀カブリを示す。またカプラー１は、別のカプ
ラーより分散可能であるため、それは酢酸エチルに可溶
性であり且つ蒸発した分散体を生成しやすい。カプラー
６に比べてカプラー１は銀抑制がより低い（すなわち、
より高いスピードである）。第２表に認められるよう
に、米国特許第 4,865,963号明細書に開示されたスルホ
ンアミド可溶化ピラゾロトリアゾールであるカプラー７
に比べて、カプラー１はより反応性であり且つより高い
スピードを有する。
は、それらは段階露光でを処理したストリップのHPLC抽
出により得られる。画像カプラーを使用した場合の速度
を、常用のＤＩＲ−１を使用した場合の速度と比較し
た。結果を以下の第１表及び第２表に示す。本発明のカ
プラー１を用いると、良好な色相が維持される。カルボ
キシ可溶化基を含有するカプラー５と比べて、カプラー
１は低い銀カブリを示す。またカプラー１は、別のカプ
ラーより分散可能であるため、それは酢酸エチルに可溶
性であり且つ蒸発した分散体を生成しやすい。カプラー
６に比べてカプラー１は銀抑制がより低い（すなわち、
より高いスピードである）。第２表に認められるよう
に、米国特許第 4,865,963号明細書に開示されたスルホ
ンアミド可溶化ピラゾロトリアゾールであるカプラー７
に比べて、カプラー１はより反応性であり且つより高い
スピードを有する。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【発明の効果】既知ピラゾロトリアゾールカプラーに比
べて、本発明の化合物は増強された活性を示した。更
に、活性を増強する別の方法、例えば、カルボキシ可溶
化基の組み込みとは異なって、本発明の化合物は高い銀
カブリ又は分散性の問題を引き起こさない。加えて、こ
れらの化合物は良好な色相及び低い銀抑制を有する。更なる具体的な態様 Ｒ1 及びＲ2 の１つが水素以外のものである特許請求し
たカプラー。Ｒ8 がメチル基である特許請求したカプラ
ー。Ｘがハロゲンもしくは水素原子である特許請求した
カプラー。Ｒ6 がフェニレン基である特許請求したカプ
ラー。ｎが０である特許請求したカプラー。Ｒ1 がメチ
ルもしくはフェニル基であり、且つＲ2 が水素である特
許請求したカプラー。次式
べて、本発明の化合物は増強された活性を示した。更
に、活性を増強する別の方法、例えば、カルボキシ可溶
化基の組み込みとは異なって、本発明の化合物は高い銀
カブリ又は分散性の問題を引き起こさない。加えて、こ
れらの化合物は良好な色相及び低い銀抑制を有する。更なる具体的な態様 Ｒ1 及びＲ2 の１つが水素以外のものである特許請求し
たカプラー。Ｒ8 がメチル基である特許請求したカプラ
ー。Ｘがハロゲンもしくは水素原子である特許請求した
カプラー。Ｒ6 がフェニレン基である特許請求したカプ
ラー。ｎが０である特許請求したカプラー。Ｒ1 がメチ
ルもしくはフェニル基であり、且つＲ2 が水素である特
許請求したカプラー。次式
【００５７】
【化１３】
【００５８】からなる群より選ばれる特許請求したカプ
ラー。現像可能なハロゲン化銀粒子の像様分布を有する
ハロゲン化銀乳剤及び支持体を含んで成る写真要素に画
像を現像するためのプロセスであって、前記プロセス
が、特許請求したカプラーの存在下で前記要素をハロゲ
ン化銀発色現像主薬で現像せしめる工程を含んで成るプ
ロセス。 次式 ＣＯＵＰ−（ＴＧ) n −ＤＹＥ （上式中、ＣＯＵＰは、請求項１に特許請求したカプラ
ーであり、ＴＧは、処理中にＣＯＵＰから開裂可能なタ
イミング基であり、ｎは、０、１、２又は３であり、そ
してＤＹＥは、色素である）で示されるマスキングカプ
ラー。本発明をそれらの好ましい態様を特に引用して詳
細に記載してきたが、変更及び修正が本発明の精神及び
範囲内で可能であることは理解されるであろう。
ラー。現像可能なハロゲン化銀粒子の像様分布を有する
ハロゲン化銀乳剤及び支持体を含んで成る写真要素に画
像を現像するためのプロセスであって、前記プロセス
が、特許請求したカプラーの存在下で前記要素をハロゲ
ン化銀発色現像主薬で現像せしめる工程を含んで成るプ
ロセス。 次式 ＣＯＵＰ−（ＴＧ) n −ＤＹＥ （上式中、ＣＯＵＰは、請求項１に特許請求したカプラ
ーであり、ＴＧは、処理中にＣＯＵＰから開裂可能なタ
イミング基であり、ｎは、０、１、２又は３であり、そ
してＤＹＥは、色素である）で示されるマスキングカプ
ラー。本発明をそれらの好ましい態様を特に引用して詳
細に記載してきたが、変更及び修正が本発明の精神及び
範囲内で可能であることは理解されるであろう。
フロントページの続き (72)発明者 デビッド ホーク アメリカ合衆国，ニューヨーク 14607, ロチェスター，アレクサンダー ストリ ート 325 (56)参考文献 特開 平５−303181（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−323534（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03C 7/38
Claims (1)
- 【請求項１】 次式 【化１】 （上式中、 【化２】 そして、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、独立して水素、置
換もしくは非置換のアルキル基又は置換もしくは非置換
のアリール基であり、 ｎは、０、１、２、３又は４であり、 Ｒ6 は、置換もしくは非置換のアリーレン又は置換もし
くは非置換の複素環であり、 Ｚは、-NHSO2-R7 であり、 Ｒ7 は、１〜４個の炭素原子を含有するｎ−アルキル
基、非置換フェニルもしくは中性又は電子求引性基で置
換されたフェニル、又は非置換であるかあるいは中性又
は電子求引性基で置換されていてもよい複素環であり、 ｍは、１又は２であるが、ｍが２である場合にはＺ基が
互いにメタ位に存在することを条件とし、 Ｒ8 は、置換もしくは非置換のアルキル基又は置換もし
くは非置換のアリール基であり、そしてＸは、水素又は
写真的に有用な基を包含しうるカプリング脱離基であ
る）で示されるマゼンタ色素生成性マゼンタカプラーと
組合わさったハロゲン化銀乳剤層並びに支持体を含んで
成る写真要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/919,435 US5256529A (en) | 1992-07-27 | 1992-07-27 | Silver halide photographic materials containing sulfonamido-solubilized pyrazolotriazole couplers |
| US919435 | 1992-07-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06186709A JPH06186709A (ja) | 1994-07-08 |
| JP3247500B2 true JP3247500B2 (ja) | 2002-01-15 |
Family
ID=25442075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18391193A Expired - Fee Related JP3247500B2 (ja) | 1992-07-27 | 1993-07-26 | 写真要素 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5256529A (ja) |
| EP (1) | EP0581382A3 (ja) |
| JP (1) | JP3247500B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69319979T2 (de) * | 1992-09-08 | 1998-12-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | Bildverarbeitungssystem und Verfahren zur originalgetreuen Wiedergabe der Farben von Objekten auf Negativfilm |
| JP4253131B2 (ja) * | 2000-08-14 | 2009-04-08 | 富士フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料及びそれに用いる化合物 |
| US6699652B1 (en) * | 2003-01-17 | 2004-03-02 | Eastman Kodak Company | Color photographic material with improved sensitivity comprising a pyrazolotriazole coupler |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61249053A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPH0786678B2 (ja) * | 1985-07-25 | 1995-09-20 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真材料 |
| US4865963A (en) * | 1985-09-30 | 1989-09-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic materials containing novel magenta coupler |
| JPH0616160B2 (ja) * | 1985-10-18 | 1994-03-02 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
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