JPH06347956A - 写真用カラーカプラーおよびそれを含む写真要素 - Google Patents
写真用カラーカプラーおよびそれを含む写真要素Info
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- JPH06347956A JPH06347956A JP6084802A JP8480294A JPH06347956A JP H06347956 A JPH06347956 A JP H06347956A JP 6084802 A JP6084802 A JP 6084802A JP 8480294 A JP8480294 A JP 8480294A JP H06347956 A JPH06347956 A JP H06347956A
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- Japan
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- coupler
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- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/27—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 スペクトル特性の良い、望ましくない緑吸収
が少ない、漂白中の継続するカップリングが少ないイエ
ロー色素を生成する新規カプラーを提供する。 【構成】 支持体、少なくとも一種類の感光性ハロゲン
化銀層および前記ハロゲン化銀層の中もしくは隣接する
一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、実質的に電子求引能力を持たない基で
あり、Ｒ2 は、当該化合物の機能と不適合でない置換基
であり、Ｒ3 は、アルキル、アリールもしくは複素環基
であり、いずれも置換されていても良く、Ｒ1 およびＲ
2 もしくはＲ1 およびＲ3 が、少なくとも一つのへテロ
原子を持つ環状基を一緒に形成できることを条件とし、
そして、Ｘは、カップリング離脱基である）の一つのカ
ラーカプラーを含んで成る写真要素。
が少ない、漂白中の継続するカップリングが少ないイエ
ロー色素を生成する新規カプラーを提供する。 【構成】 支持体、少なくとも一種類の感光性ハロゲン
化銀層および前記ハロゲン化銀層の中もしくは隣接する
一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、実質的に電子求引能力を持たない基で
あり、Ｒ2 は、当該化合物の機能と不適合でない置換基
であり、Ｒ3 は、アルキル、アリールもしくは複素環基
であり、いずれも置換されていても良く、Ｒ1 およびＲ
2 もしくはＲ1 およびＲ3 が、少なくとも一つのへテロ
原子を持つ環状基を一緒に形成できることを条件とし、
そして、Ｘは、カップリング離脱基である）の一つのカ
ラーカプラーを含んで成る写真要素。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、写真用カラーカプラ
ー、特にカプラーの類に関する。
ー、特にカプラーの類に関する。
【０００２】
【従来の技術】多くの類に属するカラーカプラーが知ら
れている。例えば、マゼンタ色素生成カプラーは、ピラ
ゾロン類、ピラゾロトリアゾール類およびピラゾロベン
ゾイミダゾール類となることができ、イエロー色素生成
カプラーは、アセトアニリド類となることができる。
れている。例えば、マゼンタ色素生成カプラーは、ピラ
ゾロン類、ピラゾロトリアゾール類およびピラゾロベン
ゾイミダゾール類となることができ、イエロー色素生成
カプラーは、アセトアニリド類となることができる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】当該技術分野における
既知のカプラーを超える利点を有するカプラーの新しい
類の要求が、常に存在する。本発明は、最大の波長（λ
max ）のような良好なスペクトル特性、望ましくない緑
吸収がほとんどない、そして漂白中で継続するカップリ
ングが少ないイエロー色素を生成することができるカプ
ラーの類を、本発明は提供する。
既知のカプラーを超える利点を有するカプラーの新しい
類の要求が、常に存在する。本発明は、最大の波長（λ
max ）のような良好なスペクトル特性、望ましくない緑
吸収がほとんどない、そして漂白中で継続するカップリ
ングが少ないイエロー色素を生成することができるカプ
ラーの類を、本発明は提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に従って、支持
体、少なくとも一種類の感光性ハロゲン化銀層および前
記ハロゲン化銀層の中もしくは隣接する一般式：
体、少なくとも一種類の感光性ハロゲン化銀層および前
記ハロゲン化銀層の中もしくは隣接する一般式：
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ1 は、実質的にいずれの電子求
引能力を持たない基であり、Ｒ2 は、当該化合物の機能
と不適合でない置換基であり、Ｒ3 は、アルキル、アリ
ールもしくは複素環基であり、いずれも置換されても良
く、Ｒ1 およびＲ2 もしくはＲ1 およびＲ3 が、少なく
とも一つのへテロ原子を持つ環状基を一緒に形成できる
ことを条件とし、そして、Ｘは、カップリング離脱基で
ある）の一つのカラーカプラーを含んでなる写真要素を
提供する。
引能力を持たない基であり、Ｒ2 は、当該化合物の機能
と不適合でない置換基であり、Ｒ3 は、アルキル、アリ
ールもしくは複素環基であり、いずれも置換されても良
く、Ｒ1 およびＲ2 もしくはＲ1 およびＲ3 が、少なく
とも一つのへテロ原子を持つ環状基を一緒に形成できる
ことを条件とし、そして、Ｘは、カップリング離脱基で
ある）の一つのカラーカプラーを含んでなる写真要素を
提供する。
【０００７】本発明は、またカプラー組成物、色素組成
物、および本発明の要素中の画像を生成する方法を提供
する。
物、および本発明の要素中の画像を生成する方法を提供
する。
【０００８】
【具体的な態様】Ｒ1 が表わすことができる基の例は、
水素、または置換もしくは非置換脂肪族、置換もしくは
非置換アリール、または置換もしくは非置換複素環基で
ある。脂肪族基は、環状もしくは非環状、有枝もしくは
非有枝、飽和もしくは不飽和となることができる。この
ような基の例は、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１
〜１０の、直鎖あるいは有枝のアルキルもしくはアルケ
ニル基；炭素数３〜２０の脂環式の基；フェニルもしく
は置換されたフェニルである。
水素、または置換もしくは非置換脂肪族、置換もしくは
非置換アリール、または置換もしくは非置換複素環基で
ある。脂肪族基は、環状もしくは非環状、有枝もしくは
非有枝、飽和もしくは不飽和となることができる。この
ような基の例は、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１
〜１０の、直鎖あるいは有枝のアルキルもしくはアルケ
ニル基；炭素数３〜２０の脂環式の基；フェニルもしく
は置換されたフェニルである。
【０００９】Ｒ2 が表わすことができる基の例は、水
素、ハロゲン（例えば、Ｆ、ＣｌもしくはＢｒ）、チオ
アルキル、チオアリール、アルキル、置換もしくは非置
換アリール、置換もしくは非置換複素環、シアノ、カー
ボンアミド、アルキルオキシ、アリールオキシ、アルキ
ルオキシカルボニル、アルキルスルホキシル、アリール
スルホキシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニ
ル、アミノ、ニトロ、または種々の炭化水素基もしくは
アシル基で置換された燐原子である。
素、ハロゲン（例えば、Ｆ、ＣｌもしくはＢｒ）、チオ
アルキル、チオアリール、アルキル、置換もしくは非置
換アリール、置換もしくは非置換複素環、シアノ、カー
ボンアミド、アルキルオキシ、アリールオキシ、アルキ
ルオキシカルボニル、アルキルスルホキシル、アリール
スルホキシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニ
ル、アミノ、ニトロ、または種々の炭化水素基もしくは
アシル基で置換された燐原子である。
【００１０】Ｒ3 が表わすことができる基の例は、置換
もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換複素環、
あるいはアシル基である。このような基の代表的な置換
基は、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキ
シ、アルキルチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ
カルボニル、アリールオキシカルボニル、カルボキシ、
アシル、アシルオキシ、アミノ、アニリノ、カーボンア
ミド、カルバモイル、アルキルスルホニル、アリールス
ルホニル、スルホンアミド、および置換基が典型的に１
〜４０の炭素数を持つスルファミル基を包含する。この
ような置換基もまた、さらに置換することができる。
もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換複素環、
あるいはアシル基である。このような基の代表的な置換
基は、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキ
シ、アルキルチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ
カルボニル、アリールオキシカルボニル、カルボキシ、
アシル、アシルオキシ、アミノ、アニリノ、カーボンア
ミド、カルバモイル、アルキルスルホニル、アリールス
ルホニル、スルホンアミド、および置換基が典型的に１
〜４０の炭素数を持つスルファミル基を包含する。この
ような置換基もまた、さらに置換することができる。
【００１１】カップリング離脱基は、当該技術分野にお
いて公知である。このような基は、カプラーの当量を決
定するか（即ち、２当量もしくは４当量カプラー）、あ
るいはカプラーの反応性を変えることができる。このよ
うな基は、カプラーを塗布する層、もしくは写真記録材
料のその他の層に対し、カプラーから離れた後、色素生
成、現像促進もしくは抑制、漂白促進もしくは抑制、電
子移動促進、色補正等のような機能を果たすことによっ
て、有利な影響を及ぼすことができる。
いて公知である。このような基は、カプラーの当量を決
定するか（即ち、２当量もしくは４当量カプラー）、あ
るいはカプラーの反応性を変えることができる。このよ
うな基は、カプラーを塗布する層、もしくは写真記録材
料のその他の層に対し、カプラーから離れた後、色素生
成、現像促進もしくは抑制、漂白促進もしくは抑制、電
子移動促進、色補正等のような機能を果たすことによっ
て、有利な影響を及ぼすことができる。
【００１２】カップリング離脱基の例は、クロロ、アル
コキシ、アリールオキシ（例えば、フェニルオキシもし
くは２−クロロ−、２，３，５−イソプロピル−、４−
カルボキシ−、４−カルボキシ−２−メチル−カーボン
アミド、４−ニトロ−２−カルバモイル−フェニルオキ
シ）、アルキルチオ、アリールチオ（例えば、フェニル
チオ、もしくは２，３，５−イソプロピル−フェニルチ
オ）、ヘテロイルオキシ（例えば、ピリジルオキシ）、
スルホニルオキシ、アシルオキシ、カルボキシ、アシ
ル、複素環核の環炭素もしくはへテロ原子を介して結合
されるヘテロシクリル、スルホンアミド、メルカプトテ
トラゾール、メルカプトプロピオン酸、ホスホニルオキ
シ、およびアリールアゾ（例えば、４−ヒドロキシ−、
４−ヘキサデシルオキシ−３−メトキシ、４−メチル−
２−ヒドロキシ−、４−メチルスルホニル−もしくは４
−ｔ−ブチルカーボンアミド−フェニルアゾ）を包含す
る。ニトロが特に好ましいカップリング離脱基である。
コキシ、アリールオキシ（例えば、フェニルオキシもし
くは２−クロロ−、２，３，５−イソプロピル−、４−
カルボキシ−、４−カルボキシ−２−メチル−カーボン
アミド、４−ニトロ−２−カルバモイル−フェニルオキ
シ）、アルキルチオ、アリールチオ（例えば、フェニル
チオ、もしくは２，３，５−イソプロピル−フェニルチ
オ）、ヘテロイルオキシ（例えば、ピリジルオキシ）、
スルホニルオキシ、アシルオキシ、カルボキシ、アシ
ル、複素環核の環炭素もしくはへテロ原子を介して結合
されるヘテロシクリル、スルホンアミド、メルカプトテ
トラゾール、メルカプトプロピオン酸、ホスホニルオキ
シ、およびアリールアゾ（例えば、４−ヒドロキシ−、
４−ヘキサデシルオキシ−３−メトキシ、４−メチル−
２−ヒドロキシ−、４−メチルスルホニル−もしくは４
−ｔ−ブチルカーボンアミド−フェニルアゾ）を包含す
る。ニトロが特に好ましいカップリング離脱基である。
【００１３】分裂する基を、写真的に有用な化合物に与
えることができる。そのような基の多くは、しばしば写
真的に有用な基として知られており、現像抑制剤、漂白
促進剤、現像促進剤、カブリ防止剤、競合カプラー、等
を与える。多くの例が、リサーチディスクロージャー
（Research Disclosure ）アイテム３０８１１９（１９
８９年１２月、Keneth Mason Publications, Emsworth,
Hants, United Kingdom発行）に挙げられている。この
ような基の例を、次ぎの表Ｉに表わす。
えることができる。そのような基の多くは、しばしば写
真的に有用な基として知られており、現像抑制剤、漂白
促進剤、現像促進剤、カブリ防止剤、競合カプラー、等
を与える。多くの例が、リサーチディスクロージャー
（Research Disclosure ）アイテム３０８１１９（１９
８９年１２月、Keneth Mason Publications, Emsworth,
Hants, United Kingdom発行）に挙げられている。この
ような基の例を、次ぎの表Ｉに表わす。
【００１４】
【表１】
【００１５】本発明のカプラーを、写真技術の分野で使
用されるカプラーの、いずれの方法およびいずれの組合
せにおいても用いることができる。典型的に、このカプ
ラーは、ハロゲン化銀乳剤および写真要素の一部を形成
するために支持体上に塗布される乳剤に組み込まれる。
あるいは、このカプラーを、現像時に、カプラーが、反
応的に、酸化した発色現像主薬のような現像生成物と組
合わさる、ハロゲン化銀乳剤に隣接する位置に組み込む
ことができる。このように、本明細書において用いる、
「組合わさる」の語は、カプラーが、乳剤層、もしく
は、反応時に、カプラーをハロゲン化銀現像生成物と反
応させることができる隣接する位置にあることを意味す
る。
用されるカプラーの、いずれの方法およびいずれの組合
せにおいても用いることができる。典型的に、このカプ
ラーは、ハロゲン化銀乳剤および写真要素の一部を形成
するために支持体上に塗布される乳剤に組み込まれる。
あるいは、このカプラーを、現像時に、カプラーが、反
応的に、酸化した発色現像主薬のような現像生成物と組
合わさる、ハロゲン化銀乳剤に隣接する位置に組み込む
ことができる。このように、本明細書において用いる、
「組合わさる」の語は、カプラーが、乳剤層、もしく
は、反応時に、カプラーをハロゲン化銀現像生成物と反
応させることができる隣接する位置にあることを意味す
る。
【００１６】本発明のある態様では、このカプラーは、
カプラーを、写真材料中で非拡散性にするような大きさ
および構造のバラスト基を持つ。このような基は、Ｒ
1 、Ｒ 2 もしくはＲ3 の一部を形成することができる。
代表的なバラスト基は、炭素数８〜４０を持つ、置換ま
たは非置換のアルキル基もしくはアリール基を包含す
る。
カプラーを、写真材料中で非拡散性にするような大きさ
および構造のバラスト基を持つ。このような基は、Ｒ
1 、Ｒ 2 もしくはＲ3 の一部を形成することができる。
代表的なバラスト基は、炭素数８〜４０を持つ、置換ま
たは非置換のアルキル基もしくはアリール基を包含す
る。
【００１７】本発明のカプラーの例を次ぎの表ＩＩに挙
げる。
げる。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】
【表４】
【００２１】
【表５】
【００２２】
【表６】
【００２３】
【表７】
【００２４】
【表８】
【００２５】
【表９】
【００２６】
【表１０】
【００２７】
【表１１】
【００２８】
【表１２】
【００２９】
【表１３】
【００３０】
【表１４】
【００３１】
【表１５】
【００３２】
【表１６】
【００３３】
【表１７】
【００３４】
【表１８】
【００３５】
【表１９】
【００３６】
【表２０】
【００３７】
【表２１】
【００３８】
【表２２】
【００３９】
【表２３】
【００４０】
【表２４】
【００４１】
【表２５】
【００４２】
【表２６】
【００４３】
【表２７】
【００４４】
【表２８】
【００４５】
【表２９】
【００４６】
【表３０】
【００４７】
【表３１】
【００４８】
【表３２】
【００４９】
【表３３】
【００５０】
【表３４】
【００５１】この写真要素は、単一色要素もしくは多色
要素となることができる。多色要素は、スペクトルの三
原色の領域のそれぞれに感度を有する色素画像生成ユニ
ットを含有する。各ユニットは、与えられたスペクトル
の領域に感度を有する単一乳剤層もしくは複式乳剤層を
含んでなることができる。写真要素のこの層（画像色素
生成ユニットを含有する）を、当該技術分野において公
知の種々の順序で配列することができる。別の構成で
は、スペクトルの三原色の領域にそれぞれ感度を有する
乳剤を単一のセグメント層として、配置することができ
る。
要素となることができる。多色要素は、スペクトルの三
原色の領域のそれぞれに感度を有する色素画像生成ユニ
ットを含有する。各ユニットは、与えられたスペクトル
の領域に感度を有する単一乳剤層もしくは複式乳剤層を
含んでなることができる。写真要素のこの層（画像色素
生成ユニットを含有する）を、当該技術分野において公
知の種々の順序で配列することができる。別の構成で
は、スペクトルの三原色の領域にそれぞれ感度を有する
乳剤を単一のセグメント層として、配置することができ
る。
【００５２】典型的な多色写真要素は、少なくとも一種
類の組合わさるシアン色素生成カプラーを持つ少なくと
も一つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るシアン
色素画像生成ユニット、少なくとも一種類の組合わさる
マゼンタ色素生成カプラーを持つ少なくとも一つの緑感
性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るマゼンタ色素画像生
成ユニット、および少なくとも一種類の組合わさるイエ
ロー色素生成カプラーを持つ少なくとも一つの青感性ハ
ロゲン化銀乳剤層を含んで成るイエロー色素画像生成ユ
ニットを坦持する支持体から成り、要素にある少なくと
も一種類のカプラーは、本発明のカプラーである。この
要素は、フィルタ層、中間層、上塗り層、下塗り層、等
の追加の層を含むことができる。
類の組合わさるシアン色素生成カプラーを持つ少なくと
も一つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るシアン
色素画像生成ユニット、少なくとも一種類の組合わさる
マゼンタ色素生成カプラーを持つ少なくとも一つの緑感
性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るマゼンタ色素画像生
成ユニット、および少なくとも一種類の組合わさるイエ
ロー色素生成カプラーを持つ少なくとも一つの青感性ハ
ロゲン化銀乳剤層を含んで成るイエロー色素画像生成ユ
ニットを坦持する支持体から成り、要素にある少なくと
も一種類のカプラーは、本発明のカプラーである。この
要素は、フィルタ層、中間層、上塗り層、下塗り層、等
の追加の層を含むことができる。
【００５３】本発明の乳剤および要素に使用するための
適切な材料の以下の議論において、リサーチディスクロ
ージャー、アイテム 308119 、1989年12月,(Kenneth Ma
sonPublication Ltd., Dudley Annex, 12a North Stree
t, Emsworth, Hampshire PO10 7DQ, England によって
出版) を引用し、以下「リサーチディスクロージャー」
という。リサーチディスクロージャーの内容（そこに引
用される特許明細書および刊行物を含む）は、参照する
ことにより本明細書の内容をなし、以下「セクション」
は、リサーチディスクロージャーのセクションをいう。
適切な材料の以下の議論において、リサーチディスクロ
ージャー、アイテム 308119 、1989年12月,(Kenneth Ma
sonPublication Ltd., Dudley Annex, 12a North Stree
t, Emsworth, Hampshire PO10 7DQ, England によって
出版) を引用し、以下「リサーチディスクロージャー」
という。リサーチディスクロージャーの内容（そこに引
用される特許明細書および刊行物を含む）は、参照する
ことにより本明細書の内容をなし、以下「セクション」
は、リサーチディスクロージャーのセクションをいう。
【００５４】本発明の要素に用いられるハロゲン化銀乳
剤は、ネガ型もしくはポジ型となることができる。適切
な乳剤およびそれらの調製、並びに化学増感および分光
増感方法は、セクションＩ〜ＩＶに記載される。カラー
材料および現像改質剤は、セクションＶおよびＸＸＩに
記載される。ベヒクルは、セクションＩＸに記載され、
蛍光増白剤、カブリ防止剤、安定剤、光吸収および散乱
材料、硬化剤、塗布助剤、可塑剤、潤滑剤およびマット
剤のような、種々の添加物は、例えば、セクションＶ、
ＶＩ、ＶＩＩＩ、Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、およびＸＶＩに記
載される。製造方法は、セクションＸＩＶおよびＸＶに
記載され、その他の層および支持体は、セクションＸＩ
ＩＩおよびＸＶＩＩ、処理方法および処理剤は、セクシ
ョンＸＩＸおよびＸＸ、並びに露光の代替は、セクショ
ンＸＶＩＩＩに記載される。
剤は、ネガ型もしくはポジ型となることができる。適切
な乳剤およびそれらの調製、並びに化学増感および分光
増感方法は、セクションＩ〜ＩＶに記載される。カラー
材料および現像改質剤は、セクションＶおよびＸＸＩに
記載される。ベヒクルは、セクションＩＸに記載され、
蛍光増白剤、カブリ防止剤、安定剤、光吸収および散乱
材料、硬化剤、塗布助剤、可塑剤、潤滑剤およびマット
剤のような、種々の添加物は、例えば、セクションＶ、
ＶＩ、ＶＩＩＩ、Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、およびＸＶＩに記
載される。製造方法は、セクションＸＩＶおよびＸＶに
記載され、その他の層および支持体は、セクションＸＩ
ＩＩおよびＸＶＩＩ、処理方法および処理剤は、セクシ
ョンＸＩＸおよびＸＸ、並びに露光の代替は、セクショ
ンＸＶＩＩＩに記載される。
【００５５】好ましい発色現像主薬は、ｐ−フェニレン
ジアミン類である。特に好ましいものは、４−アミノ−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン塩酸塩、４−アミノ−３−メ
チル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン塩酸塩、４−アミノ−
３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−（メタンスルホン
アミド）エチル）アニリン セスキ硫酸塩水和物、４−
アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキ
シエチル）アニリン硫酸塩、４−アミノ−３−β−（メ
タンスルホンアミド）エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン塩酸塩，および４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−
メトキシエチル）−ｍ−トルイジン ジ−ｐ−トルエン
スルホン酸である。
ジアミン類である。特に好ましいものは、４−アミノ−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン塩酸塩、４−アミノ−３−メ
チル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン塩酸塩、４−アミノ−
３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−（メタンスルホン
アミド）エチル）アニリン セスキ硫酸塩水和物、４−
アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキ
シエチル）アニリン硫酸塩、４−アミノ−３−β−（メ
タンスルホンアミド）エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン塩酸塩，および４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−
メトキシエチル）−ｍ−トルイジン ジ−ｐ−トルエン
スルホン酸である。
【００５６】ネガ型ハロゲン化銀に関しては、ネガ画像
を生成することができる。必要ならば、ポジ（即ち、リ
バーサル）画像を生成することができる。本明細書に記
載されるカプラーを、３−アシルアミノ−および３−ア
ニリノ−５ピラゾロン類のようなその他のクラスの画像
カプラー、そして、欧州特許第２８５，２７４号、米国
特許第４，５４０，６５４号、欧州特許第１１９，８６
０号明細書に記載されるような複素環カプラー（例え
ば、ピラゾロアゾール類）と組み合せて、あるいは、米
国特許第４，３０１，２３５号、同４，８５３，３１９
号および同４，３５１，８９７号明細書に記載されるよ
うな別のバラストもしくはカップリング離脱基を持つ他
の５−ピラゾロンカプラーと組み合せて使用することが
できる。このカプラーはまた、イエローもしくはシアン
カラードカプラー（例えば、中間層補正のレベルを調節
するために）と共同して、並びに欧州特許題２１３，４
９０号、特開昭題５８−１７２６４７号、米国特許第
２，９８３，６０８号、ドイツ国特許第２，７０６，１
１７号、英国特許第１，５３０，２７２号、特開平第１
−１３９３５号、米国特許第４，０７０，１９１号およ
びドイツ国特許出願第２，６４３，９６５号明細書に記
載されるもののようなマスキングカプラーと共同して、
使用することもできる。マスキングカプラーを、シフト
もしくはブロックすることができる。
を生成することができる。必要ならば、ポジ（即ち、リ
バーサル）画像を生成することができる。本明細書に記
載されるカプラーを、３−アシルアミノ−および３−ア
ニリノ−５ピラゾロン類のようなその他のクラスの画像
カプラー、そして、欧州特許第２８５，２７４号、米国
特許第４，５４０，６５４号、欧州特許第１１９，８６
０号明細書に記載されるような複素環カプラー（例え
ば、ピラゾロアゾール類）と組み合せて、あるいは、米
国特許第４，３０１，２３５号、同４，８５３，３１９
号および同４，３５１，８９７号明細書に記載されるよ
うな別のバラストもしくはカップリング離脱基を持つ他
の５−ピラゾロンカプラーと組み合せて使用することが
できる。このカプラーはまた、イエローもしくはシアン
カラードカプラー（例えば、中間層補正のレベルを調節
するために）と共同して、並びに欧州特許題２１３，４
９０号、特開昭題５８−１７２６４７号、米国特許第
２，９８３，６０８号、ドイツ国特許第２，７０６，１
１７号、英国特許第１，５３０，２７２号、特開平第１
−１３９３５号、米国特許第４，０７０，１９１号およ
びドイツ国特許出願第２，６４３，９６５号明細書に記
載されるもののようなマスキングカプラーと共同して、
使用することもできる。マスキングカプラーを、シフト
もしくはブロックすることができる。
【００５７】カップリング離脱基は、当該技術分野では
公知である。このような基は、カプラーの当量を決定す
るか（即ち、２当量もしくは４当量カプラー）、あるい
はカプラーの反応性を変えることができる。このような
基は、カプラーを塗布する層、もしくは写真記録材料の
その他の層に対し、カプラーから離れた後、色素生成、
現像促進もしくは抑制、漂白促進もしくは抑制、電子移
動促進、色補正等のような機能を果たすことによって、
有利な影響を及ぼすことができる。
公知である。このような基は、カプラーの当量を決定す
るか（即ち、２当量もしくは４当量カプラー）、あるい
はカプラーの反応性を変えることができる。このような
基は、カプラーを塗布する層、もしくは写真記録材料の
その他の層に対し、カプラーから離れた後、色素生成、
現像促進もしくは抑制、漂白促進もしくは抑制、電子移
動促進、色補正等のような機能を果たすことによって、
有利な影響を及ぼすことができる。
【００５８】代表的なカップリング離脱基のクラスは、
クロロ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロイルオキ
シ、スルホニルオキシ、アシルオキシ、アシル、ヘテロ
シクリル、スルホンアミド、メルカプトテトラゾール、
メルカプトプロピオン酸、ホスホニルオキシ、アリール
チオおよびアリールアゾを包含する。こられのカップリ
ング離脱基は、当該技術分野の、例えば、米国特許第
２，４５５，１６９号、同３，２２７，５５１号、同
３，４３２，５２１号、同３，４７６，５６３号、同
３，６１７，２９１号、同３，８８０，６６１号、同
４，０５２，２１２号、および同４，１３４，７６６
号、並びに英国特許第１，４６６，７２８号、同１，５
３１，９２７号、同１，５３３，０３９号、並びに公開
された出願第２，００６、７５５号、同２，０１７，７
０４号各明細書（参照することにより、本明細書の内容
となす）に記載される。
クロロ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロイルオキ
シ、スルホニルオキシ、アシルオキシ、アシル、ヘテロ
シクリル、スルホンアミド、メルカプトテトラゾール、
メルカプトプロピオン酸、ホスホニルオキシ、アリール
チオおよびアリールアゾを包含する。こられのカップリ
ング離脱基は、当該技術分野の、例えば、米国特許第
２，４５５，１６９号、同３，２２７，５５１号、同
３，４３２，５２１号、同３，４７６，５６３号、同
３，６１７，２９１号、同３，８８０，６６１号、同
４，０５２，２１２号、および同４，１３４，７６６
号、並びに英国特許第１，４６６，７２８号、同１，５
３１，９２７号、同１，５３３，０３９号、並びに公開
された出願第２，００６、７５５号、同２，０１７，７
０４号各明細書（参照することにより、本明細書の内容
となす）に記載される。
【００５９】例えば、このカプラーを、画像品質を改良
するために、処理工程（例えば、漂白工程もしくは定着
工程）を促進するか、そうでなければ変更する材料と共
同して用いることができる。欧州特許第１９３，３８９
号、同３０１，４７７号、米国特許第４，１６３，６６
９号、同４，８６５，９５６号、および同４，９２３，
７８４号明細書に記載される漂白促進剤が、特に有効で
ある。また、核形成剤、現像促進剤もしくはその先駆体
（英国特許第２，０９７，１４０号、同２，１３１，１
８８号明細書）、電子移動剤（米国特許第４，８５９，
５７８号、同４，９１２，０２５号明細書）、ヒドロキ
ノン類、アミノフェノール類、アミン類、没食子酸の誘
導体ようなカブリ防止および色混合防止剤、カテコー
ル、アスコルビン酸、ヒドラジド類、スルホンアミドフ
ェノール類並びに非カラー生成カプラーと共同して用い
ることが考えられる。
するために、処理工程（例えば、漂白工程もしくは定着
工程）を促進するか、そうでなければ変更する材料と共
同して用いることができる。欧州特許第１９３，３８９
号、同３０１，４７７号、米国特許第４，１６３，６６
９号、同４，８６５，９５６号、および同４，９２３，
７８４号明細書に記載される漂白促進剤が、特に有効で
ある。また、核形成剤、現像促進剤もしくはその先駆体
（英国特許第２，０９７，１４０号、同２，１３１，１
８８号明細書）、電子移動剤（米国特許第４，８５９，
５７８号、同４，９１２，０２５号明細書）、ヒドロキ
ノン類、アミノフェノール類、アミン類、没食子酸の誘
導体ようなカブリ防止および色混合防止剤、カテコー
ル、アスコルビン酸、ヒドラジド類、スルホンアミドフ
ェノール類並びに非カラー生成カプラーと共同して用い
ることが考えられる。
【００６０】例えば、このカプラーを、水中油型分散
物、ラテックス分散物もしくは固体粒子分散物のいずれ
かとして、コロイド状銀ゾル、またはイエローおよび／
もしくはマゼンタフィルタ色素を含んでなるフィルタ色
素層と一緒に用いることができる。さらに、「スミアリ
ング（smearing）」カプラー（例えば、米国特許第４，
３６６，２３７号、欧州特許第９６，５７０号、米国特
許第４，４２０，５５６号、および同４，５４３，３２
３号明細書）と一緒に用いることができる。また、この
カプラーを、例えば、特願昭第６１−２５８２４９号も
しくは米国特許第５，０１９，４９２号明細書に記載さ
れるように、ブロックもしくは保護された形で塗布する
ことができる。
物、ラテックス分散物もしくは固体粒子分散物のいずれ
かとして、コロイド状銀ゾル、またはイエローおよび／
もしくはマゼンタフィルタ色素を含んでなるフィルタ色
素層と一緒に用いることができる。さらに、「スミアリ
ング（smearing）」カプラー（例えば、米国特許第４，
３６６，２３７号、欧州特許第９６，５７０号、米国特
許第４，４２０，５５６号、および同４，５４３，３２
３号明細書）と一緒に用いることができる。また、この
カプラーを、例えば、特願昭第６１−２５８２４９号も
しくは米国特許第５，０１９，４９２号明細書に記載さ
れるように、ブロックもしくは保護された形で塗布する
ことができる。
【００６１】このカプラーを、さらに、「現像抑制剤放
出」化合物（ＤＩＲ）のような画像改質化合物と組み合
せて使用することができる。本発明のカプラーと結合す
る有用なＤＩＲは、当該技術の分野では公知であり、そ
れらの例は、米国特許第３，１３７，５７８号、同３，
１４８，０２２号、同３，１４８，０６２号、同３，２
２７，５５４号、同３，３８４，６５７号、同３，３７
９，５２９号、同３，６１５，５０６号、同３，６１
７，２９１号、同３，６２０，７４６号、同３，７０
１，７８３号、同３，７３３，２０１号、同４，０４
９，４５５号、同４，０９５，９８４号、同４，１２
６，４５９号、同４，１４９，８８６号、同４，１５
０，２２８号、同４，２１１，５６２号、同４，２４
８，９６２号、同４，２５９，４３７号、同４，３６
２，８７８号、同４，４０９，３２３号、同４，４７
７，５６３号、同４，７８２，０１２号、同４，９６
２，０１８号、同４，５００，６３４号、同４，５７
９，８１６号、同４，６０７，００４号、同４，６１
８，５７１号、同４，６７８，７３９号、同４，７４
６，６００号、同４，７４６，６０１号、同４，７９
１，０４９号、同４，８５７，４４７号、同４，８６
５，９５９号、同４，８８０，３４２号、同４，８８
６，７３６号、同４，９３７，１７９号、同４，９４
６，７６７号、同４，９４８，７１６号、同４，９５
２，４８５号、同４，９５６，２６９号、同４，９５
９，２９９号、同４，９６６，８３５号、同４，９８
５，３３６号、並びに英国特許公報第１，５６０，２４
０号、同２，００７，６６２号、同２，０３２，９１４
号、同２，０９９，１６７号、ドイツ国特許公報第２，
８４２，０６３号、同２，９３７，１２７号、同３，６
３６，８２４号、同３，６４４，４１６号、並びに次ぎ
の欧州特許公報第２７２，５７３号、同３３５，３１９
号、同３３６，４１１号、同３４６，８９９号、同３６
２，８７０号、同３６５，２５２号、同３６５，３４６
号、同３７３，３８２号、同３７６，２１２号、同３７
７，４６３号、同３７８，２３６号、同３８４，６７０
号、同３９６，４８６号、同４０１，６１２号、同４０
１，６１３号各明細書に記載されている。
出」化合物（ＤＩＲ）のような画像改質化合物と組み合
せて使用することができる。本発明のカプラーと結合す
る有用なＤＩＲは、当該技術の分野では公知であり、そ
れらの例は、米国特許第３，１３７，５７８号、同３，
１４８，０２２号、同３，１４８，０６２号、同３，２
２７，５５４号、同３，３８４，６５７号、同３，３７
９，５２９号、同３，６１５，５０６号、同３，６１
７，２９１号、同３，６２０，７４６号、同３，７０
１，７８３号、同３，７３３，２０１号、同４，０４
９，４５５号、同４，０９５，９８４号、同４，１２
６，４５９号、同４，１４９，８８６号、同４，１５
０，２２８号、同４，２１１，５６２号、同４，２４
８，９６２号、同４，２５９，４３７号、同４，３６
２，８７８号、同４，４０９，３２３号、同４，４７
７，５６３号、同４，７８２，０１２号、同４，９６
２，０１８号、同４，５００，６３４号、同４，５７
９，８１６号、同４，６０７，００４号、同４，６１
８，５７１号、同４，６７８，７３９号、同４，７４
６，６００号、同４，７４６，６０１号、同４，７９
１，０４９号、同４，８５７，４４７号、同４，８６
５，９５９号、同４，８８０，３４２号、同４，８８
６，７３６号、同４，９３７，１７９号、同４，９４
６，７６７号、同４，９４８，７１６号、同４，９５
２，４８５号、同４，９５６，２６９号、同４，９５
９，２９９号、同４，９６６，８３５号、同４，９８
５，３３６号、並びに英国特許公報第１，５６０，２４
０号、同２，００７，６６２号、同２，０３２，９１４
号、同２，０９９，１６７号、ドイツ国特許公報第２，
８４２，０６３号、同２，９３７，１２７号、同３，６
３６，８２４号、同３，６４４，４１６号、並びに次ぎ
の欧州特許公報第２７２，５７３号、同３３５，３１９
号、同３３６，４１１号、同３４６，８９９号、同３６
２，８７０号、同３６５，２５２号、同３６５，３４６
号、同３７３，３８２号、同３７６，２１２号、同３７
７，４６３号、同３７８，２３６号、同３８４，６７０
号、同３９６，４８６号、同４０１，６１２号、同４０
１，６１３号各明細書に記載されている。
【００６２】そのような化合物は、また、Photographic
Science and Engineering, 第１３巻、ページ１７４
（１９６９）の、C.R. Barr, J.R. Thirtle および P.
W. Vittumの「Developer-Inhibitor-Releasing (DIR) C
ouplers for Color Photography」にも記載されている
（参照することにより、本明細書の内容とする）。一般
的に、現像抑制剤放出（ＤＩＲ）カプラーは、カプラー
部分および抑制剤放出部分（ＩＮ）を含む。抑制剤放出
カプラーは、また抑制剤を遅れて放出するタイミング部
分もしくは化学スイッチをまた含む時間遅延型（ＤＩＡ
Ｒ）と成ることもできる。典型的な抑制剤部分の例は、
オキサゾール類、チアゾール類、ジアゾール類、トリア
ゾール類、オキサジアゾール類、チアジアゾール類、オ
キサチアゾール類、チアトリアゾール類、ベンゾトリア
ゾール類、テトラゾール類、ベンゾイミダゾール類、イ
ンダゾール類、イソインダゾール類、メルカプトテトラ
ゾール類、セレノテトラゾール類、メルカプトベンゾチ
アゾール類、セレノベンゾチアゾール類、メルカプトベ
ンゾオキサゾール類、セレノベンゾオキサゾール類、メ
ルカプトベンゾイミダゾール類、セレノベンゾイミダゾ
ール類、ベンゾジアゾール類、メルカプトオキサゾール
類、メルカプトチアジアゾール類、メルカプトチアゾー
ル類、メルカプトトリアゾール類、メルカプトオキサジ
アゾール類、メルカプトジアゾール類、メルカプトオキ
サチアゾール類、テルロテトラゾール（telleurotetraz
oles）類もしくはベンゾイソジアゾール類である。
Science and Engineering, 第１３巻、ページ１７４
（１９６９）の、C.R. Barr, J.R. Thirtle および P.
W. Vittumの「Developer-Inhibitor-Releasing (DIR) C
ouplers for Color Photography」にも記載されている
（参照することにより、本明細書の内容とする）。一般
的に、現像抑制剤放出（ＤＩＲ）カプラーは、カプラー
部分および抑制剤放出部分（ＩＮ）を含む。抑制剤放出
カプラーは、また抑制剤を遅れて放出するタイミング部
分もしくは化学スイッチをまた含む時間遅延型（ＤＩＡ
Ｒ）と成ることもできる。典型的な抑制剤部分の例は、
オキサゾール類、チアゾール類、ジアゾール類、トリア
ゾール類、オキサジアゾール類、チアジアゾール類、オ
キサチアゾール類、チアトリアゾール類、ベンゾトリア
ゾール類、テトラゾール類、ベンゾイミダゾール類、イ
ンダゾール類、イソインダゾール類、メルカプトテトラ
ゾール類、セレノテトラゾール類、メルカプトベンゾチ
アゾール類、セレノベンゾチアゾール類、メルカプトベ
ンゾオキサゾール類、セレノベンゾオキサゾール類、メ
ルカプトベンゾイミダゾール類、セレノベンゾイミダゾ
ール類、ベンゾジアゾール類、メルカプトオキサゾール
類、メルカプトチアジアゾール類、メルカプトチアゾー
ル類、メルカプトトリアゾール類、メルカプトオキサジ
アゾール類、メルカプトジアゾール類、メルカプトオキ
サチアゾール類、テルロテトラゾール（telleurotetraz
oles）類もしくはベンゾイソジアゾール類である。
【００６３】本発明は、また一般式：
【００６４】
【化５】
【００６５】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、既に定
義したものであり、そしてＮと一緒にＲ4 は、酸化した
発色現像主薬の断片である）の一つの色素を提供する。
義したものであり、そしてＮと一緒にＲ4 は、酸化した
発色現像主薬の断片である）の一つの色素を提供する。
【００６６】
【実施例】式（１）および（２）のカプラーを、次ぎの
例１に記載する図式によって調製することができる。本
発明をより良く理解するために次ぎの例を記載する。本
発明は、新規化合物として上記に定義する写真用カラー
カプラーさらに提供する。
例１に記載する図式によって調製することができる。本
発明をより良く理解するために次ぎの例を記載する。本
発明は、新規化合物として上記に定義する写真用カラー
カプラーさらに提供する。
【００６７】例１ カプラー化合物の調製
【００６８】
【化６】
【００６９】１． １，１−ビス（ｎ−ドデシルチオ）
−２−ニトロエチレン 無水エタノール（４５０ｍｌ）中の水酸化カリウム（１
１９．８３ｇ、２．１４モル）溶液を、攪拌している無
水エタノール（１５０ｍｌ）中の二硫化炭素（８２．３
１ｇ、１．０８モル）およびニトロメタン（６０．８２
ｇ、０．９９７モル）の溶液に、３５〜４０℃で、オレ
ンジ−ブラウン色の固形分が分離している時間中、約３
時間かけて滴下した。この混合物を、週末を超えて冷却
し放置した。濾過により固形分を除去し、エタノール／
水から再結晶させた。この二カリウム塩（１３５．０１
ｇ、０．６３４モル）を、水（２００ｍｌ）に溶解し
た。ジメチルホルムアミド（４００ｍｌ）中の、１−ブ
ロモドデカン（３１２．１８ｇ、１．２５モル）をオレ
ンジ−ブラウン色の溶液に加え、この混合物を激しく攪
拌しながら、１００℃に加熱した。３時間後、この混合
物を冷却し、一晩放置した。油状懸濁物を、水（４ｌ）
に加え、ジエチルエーテル（４×７５０ｍｌ）で抽出し
た。黒ずんだ赤オレンジ溶液を硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下で蒸発させて、オイル（２３８．１ｇ）を得
た。これを、最初に６０−８０石油エーテルで、次ぎに
１９：１の６０−８０石油エーテル／エチルアセテート
で溶離するシリカ上をフラッシュクロマトグラフィーに
よって、精製し、オレンジ−イエロー固形物として、生
成物（１１０．３ｇ、０．２３３モル、３７％）を得
た。全ての分光分析データは、提案した構造と矛盾がな
かった。
−２−ニトロエチレン 無水エタノール（４５０ｍｌ）中の水酸化カリウム（１
１９．８３ｇ、２．１４モル）溶液を、攪拌している無
水エタノール（１５０ｍｌ）中の二硫化炭素（８２．３
１ｇ、１．０８モル）およびニトロメタン（６０．８２
ｇ、０．９９７モル）の溶液に、３５〜４０℃で、オレ
ンジ−ブラウン色の固形分が分離している時間中、約３
時間かけて滴下した。この混合物を、週末を超えて冷却
し放置した。濾過により固形分を除去し、エタノール／
水から再結晶させた。この二カリウム塩（１３５．０１
ｇ、０．６３４モル）を、水（２００ｍｌ）に溶解し
た。ジメチルホルムアミド（４００ｍｌ）中の、１−ブ
ロモドデカン（３１２．１８ｇ、１．２５モル）をオレ
ンジ−ブラウン色の溶液に加え、この混合物を激しく攪
拌しながら、１００℃に加熱した。３時間後、この混合
物を冷却し、一晩放置した。油状懸濁物を、水（４ｌ）
に加え、ジエチルエーテル（４×７５０ｍｌ）で抽出し
た。黒ずんだ赤オレンジ溶液を硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下で蒸発させて、オイル（２３８．１ｇ）を得
た。これを、最初に６０−８０石油エーテルで、次ぎに
１９：１の６０−８０石油エーテル／エチルアセテート
で溶離するシリカ上をフラッシュクロマトグラフィーに
よって、精製し、オレンジ−イエロー固形物として、生
成物（１１０．３ｇ、０．２３３モル、３７％）を得
た。全ての分光分析データは、提案した構造と矛盾がな
かった。
【００７０】（Ｃ−１２）． １−（ｎ−ドデシルチ
オ）−２−ニトロ−１−（Ｎ−（３−トリフルオロメチ
ルアニリノ））エチレン トルエン（１５０ｍｌ）中の、３−トリフルオロメチル
アニリン（３．２４ｇ、２０．１ミリモル）、１，１−
ビス（ｎ−ドデシルチオ）−２−ニトロエチレン（１）
（９．９３ｇ、２１．０ミリモル）およびｐ−トルエン
スルホン酸（１５０ｍｇ）の混合物を、還流で一晩中加
熱した。溶媒を減圧下で除去し、残渣のオイル（１４．
０７ｇ）を、溶離剤として５：１の６０−８０石油エー
テル／エチルアセテートを用いるシリカ上をカラムクロ
マトグラフィーによって精製し、オイルとして生成物
（６．１３ｇ、１４．２ミリモル、７１％）を得た。全
ての分光分析データは、提案した構造と矛盾がなかっ
た。
オ）−２−ニトロ−１−（Ｎ−（３−トリフルオロメチ
ルアニリノ））エチレン トルエン（１５０ｍｌ）中の、３−トリフルオロメチル
アニリン（３．２４ｇ、２０．１ミリモル）、１，１−
ビス（ｎ−ドデシルチオ）−２−ニトロエチレン（１）
（９．９３ｇ、２１．０ミリモル）およびｐ−トルエン
スルホン酸（１５０ｍｇ）の混合物を、還流で一晩中加
熱した。溶媒を減圧下で除去し、残渣のオイル（１４．
０７ｇ）を、溶離剤として５：１の６０−８０石油エー
テル／エチルアセテートを用いるシリカ上をカラムクロ
マトグラフィーによって精製し、オイルとして生成物
（６．１３ｇ、１４．２ミリモル、７１％）を得た。全
ての分光分析データは、提案した構造と矛盾がなかっ
た。
【００７１】（Ｃ−１）． １−（Ｎ−（２−クロロ−
５−（Ｎ−（４−（２，４−ジ（２−（２−メチルブチ
ル））フェノキシ）−ブチルアミド））アニリノ））−
１−メチルチオ−２−ニトロエチレン ２−クロロ−５−（Ｎ−（４−（２，４−ジ（２−（２
−メチルブチル））フェノキシ）−ブチルアミド））ア
ニリン（３０．２７ｇ、６８．１ミリモル）および１，
１−ビス（メチルチオ）−２−ニトロエチレン（１１．
３０ｇ、６８．５ミリモル）の混合物を、ｐ−トルエン
スルホン酸（０．２３ｇ）を含有するトルエン（２００
ｍｌ）を還流して、一晩中加熱した。この混合物を冷却
し固形分を濾過して除去した。この固形分をエタノール
から再結晶して、黄色がかった固体として生成物（１
２．３７ｇ、２２．０ミリモル、３４％）を得た。全て
の分光分析データは、提案した構造と矛盾がなかった。
５−（Ｎ−（４−（２，４−ジ（２−（２−メチルブチ
ル））フェノキシ）−ブチルアミド））アニリノ））−
１−メチルチオ−２−ニトロエチレン ２−クロロ−５−（Ｎ−（４−（２，４−ジ（２−（２
−メチルブチル））フェノキシ）−ブチルアミド））ア
ニリン（３０．２７ｇ、６８．１ミリモル）および１，
１−ビス（メチルチオ）−２−ニトロエチレン（１１．
３０ｇ、６８．５ミリモル）の混合物を、ｐ−トルエン
スルホン酸（０．２３ｇ）を含有するトルエン（２００
ｍｌ）を還流して、一晩中加熱した。この混合物を冷却
し固形分を濾過して除去した。この固形分をエタノール
から再結晶して、黄色がかった固体として生成物（１
２．３７ｇ、２２．０ミリモル、３４％）を得た。全て
の分光分析データは、提案した構造と矛盾がなかった。
【００７２】例２ 本発明のカプラーの代表例に由来する色素を、次ぎの図
式のように調製した：
式のように調製した：
【００７３】
【化７】
【００７４】化合物１ 過剰の現像液を、激しく振とうしながら、エチルアセテ
ート中のＣ（１．０１ｇ、４．１６ミリモル）並びに水
中の過剰の水酸化カリウムおよび過硫酸カリウムの二相
混合物に加えた。有機相を水性層から分離し、水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させて黒
ずんだオイルを得た。これを、溶離剤として２：１の６
０−８０石油エーテルおよびエチルアセテートを用いる
シリカ上をカラムクロマトグラフィーによって精製し、
放置すると結晶化する黒ずんだイエローオイル（１．３
１ｇ）として生成物を得た。全ての分光分析データは、
提案した構造と矛盾がなかった。
ート中のＣ（１．０１ｇ、４．１６ミリモル）並びに水
中の過剰の水酸化カリウムおよび過硫酸カリウムの二相
混合物に加えた。有機相を水性層から分離し、水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下で蒸発させて黒
ずんだオイルを得た。これを、溶離剤として２：１の６
０−８０石油エーテルおよびエチルアセテートを用いる
シリカ上をカラムクロマトグラフィーによって精製し、
放置すると結晶化する黒ずんだイエローオイル（１．３
１ｇ）として生成物を得た。全ての分光分析データは、
提案した構造と矛盾がなかった。
【００７５】例３ 本発明の化合物並びに対照化合物ＡおよびＢを、臭沃化
銀写真乳剤に組み込み、次ぎのフォーマットで塗布し
た： ゼラチンスーパーコート ゼラチン １．５０ｇ／ｍ2 臭沃化銀 ０．８１ｇ／ｍ2 カプラー １．９３２ミリモル／ｍ2 乳剤層 ゼラチン ２．４２ｇ／ｍ2 ビス（ビニルスルホニル）− メタン（硬化剤） ０．０６ｇ／ｍ2 支持体 対照化合物Ａは、次ぎの式を有し：
銀写真乳剤に組み込み、次ぎのフォーマットで塗布し
た： ゼラチンスーパーコート ゼラチン １．５０ｇ／ｍ2 臭沃化銀 ０．８１ｇ／ｍ2 カプラー １．９３２ミリモル／ｍ2 乳剤層 ゼラチン ２．４２ｇ／ｍ2 ビス（ビニルスルホニル）− メタン（硬化剤） ０．０６ｇ／ｍ2 支持体 対照化合物Ａは、次ぎの式を有し：
【００７６】
【化８】
【００７７】対照化合物Ｂは、次ぎの式を有した：
【００７８】
【化９】
【００７９】使用したカプラー分散物は、６重量％ゼラ
チン、９重量％カプラーおよびカプラー溶媒（カプラ
ー：ジ−ｎ−ブチルフタレート：シクロヘキサノン
１．０：０．５：１．５の重量比）を含有した。補助溶
媒（シクロヘキサノン）を、この分散物を４℃、ｐＨ
６．０で６時間洗浄することによって除去した。（ｉ）センシトメトリーテスト このように調製した試験用写真塗膜を、細長く切断し
て、３０ｃｍ×３５ｍｍ試験片に切断した。これらを、
０．２ＮＤ（中性濃度）段階増加量を持つ０〜４．０中
性濃度階段ウェッジおよびデイライト（Daylight）Ｖ、
ラッテン（WRATTEN ）３５＋３８Ａフィルタおよび０．
３ＮＤフィルタを通して露光し、そして次ぎの処理時間
を用いて、British Journal of Photography(1988)、１
９６〜１９８に記載するＣ−４１処理を使って処理し
た： 現像 ２．５分 漂白 ４．０分 洗浄 ２．０分 定着 ４．０分 洗浄 ２．０分 それぞれの試験片について、階段ウェッジ濃度を、分光
配列自動透過デンシトメーターを使用して測定した。セ
ンシトメトリーパラメータの測定値をＤｌｏｇＥ曲線か
ら得た。
チン、９重量％カプラーおよびカプラー溶媒（カプラ
ー：ジ−ｎ−ブチルフタレート：シクロヘキサノン
１．０：０．５：１．５の重量比）を含有した。補助溶
媒（シクロヘキサノン）を、この分散物を４℃、ｐＨ
６．０で６時間洗浄することによって除去した。（ｉ）センシトメトリーテスト このように調製した試験用写真塗膜を、細長く切断し
て、３０ｃｍ×３５ｍｍ試験片に切断した。これらを、
０．２ＮＤ（中性濃度）段階増加量を持つ０〜４．０中
性濃度階段ウェッジおよびデイライト（Daylight）Ｖ、
ラッテン（WRATTEN ）３５＋３８Ａフィルタおよび０．
３ＮＤフィルタを通して露光し、そして次ぎの処理時間
を用いて、British Journal of Photography(1988)、１
９６〜１９８に記載するＣ−４１処理を使って処理し
た： 現像 ２．５分 漂白 ４．０分 洗浄 ２．０分 定着 ４．０分 洗浄 ２．０分 それぞれの試験片について、階段ウェッジ濃度を、分光
配列自動透過デンシトメーターを使用して測定した。セ
ンシトメトリーパラメータの測定値をＤｌｏｇＥ曲線か
ら得た。
【００８０】（ｉｉ）分光光度テスト ３５ｍｍ試験片を、０〜０．９中性濃度階段ウェッジ
（０．３ＮＤ段階）テスト対象およびデイライトＶ、ラ
ッテン３５＋３８Ａフィルタおよび正しいＮＤフィルタ
を通して上記のように露光し、約１．０の光学濃度を得
た。上記の標準条件および１．０に最も近い濃度を持つ
イエロー色素画像からカットしたサンプルを用いて、こ
の試験片を処理した。可視吸収スペクトル（１．０濃度
に対して標準化した）を、ＰＹＥ ＵＮＩＣＡＭ ＳＰ
８−１００分光光度計を用いて得た。主吸収ピークに関
連する望ましくない緑吸収（５２５ｎｍで測定）の量
は、次式： によって与えられる。
（０．３ＮＤ段階）テスト対象およびデイライトＶ、ラ
ッテン３５＋３８Ａフィルタおよび正しいＮＤフィルタ
を通して上記のように露光し、約１．０の光学濃度を得
た。上記の標準条件および１．０に最も近い濃度を持つ
イエロー色素画像からカットしたサンプルを用いて、こ
の試験片を処理した。可視吸収スペクトル（１．０濃度
に対して標準化した）を、ＰＹＥ ＵＮＩＣＡＭ ＳＰ
８−１００分光光度計を用いて得た。主吸収ピークに関
連する望ましくない緑吸収（５２５ｎｍで測定）の量
は、次式： によって与えられる。
【００８１】（ｉｉｉ）漂白中で継続されるカップリン
グの測定 ３５ｍｍ試験片２セットを、０〜４．０中性濃度階段ウ
ェッジ（０．２ＮＤ増加量）およびデイライトＶ、ラッ
テン３５＋３８Ａフィルタおよび０．３ＮＤフィルタを
通して、１秒間（ｉ）のように露光した。試験片の１セ
ットを、変更したＣ−４１処理（漂白液のｐＨを、０．
８８０のアンモニアを添加して、５．５に上げた）を通
して、次ぎの処理順序で処理した： 現像 ２．５分 変更した漂白 ４．０分 洗浄 ２．０分 定着 ４．０分 洗浄 ２．０分 ３５ｍｍ試験片の２番目のセットを、停止浴（１％酢酸
溶液）を伴う上記の変更した漂白浴（ｐＨ５．５）およ
び現像と漂白工程との間に挿入した洗浄工程を持つ、次
ぎの順序で処理した： 現像 ２．５分 停止浴 １．０分 洗浄 ２．０分 変更した漂白 ４．０分 洗浄 ２．０分 定着 ４．０分 洗浄 ２．０分 上記順序の各工程で処理された試験片について、階段ウ
ェッジ濃度を、分光配列自動透過デンシトメーターを使
用して測定した。最少濃度（Ｄmin ）の測定値をＤｌｏ
ｇＥ曲線から得た。漂白中に継続するカップリングによ
る非像様汚染（Ｄmin ）を、停止浴工程を除いた処理を
通して処理した試験片のＤmin から、停止浴処理を通し
て処理した試験片のＤmin を差し引くことにより、それ
ぞれの化合物について計算した： ΔＤmin ＝Ｄmin （停止浴処理無し）−Ｄmin （停止浴
処理有り） （Ｃ−１２）および（Ｃ−１）の可視吸収スペクトル
を、それぞれ図１および２に表わす。
グの測定 ３５ｍｍ試験片２セットを、０〜４．０中性濃度階段ウ
ェッジ（０．２ＮＤ増加量）およびデイライトＶ、ラッ
テン３５＋３８Ａフィルタおよび０．３ＮＤフィルタを
通して、１秒間（ｉ）のように露光した。試験片の１セ
ットを、変更したＣ−４１処理（漂白液のｐＨを、０．
８８０のアンモニアを添加して、５．５に上げた）を通
して、次ぎの処理順序で処理した： 現像 ２．５分 変更した漂白 ４．０分 洗浄 ２．０分 定着 ４．０分 洗浄 ２．０分 ３５ｍｍ試験片の２番目のセットを、停止浴（１％酢酸
溶液）を伴う上記の変更した漂白浴（ｐＨ５．５）およ
び現像と漂白工程との間に挿入した洗浄工程を持つ、次
ぎの順序で処理した： 現像 ２．５分 停止浴 １．０分 洗浄 ２．０分 変更した漂白 ４．０分 洗浄 ２．０分 定着 ４．０分 洗浄 ２．０分 上記順序の各工程で処理された試験片について、階段ウ
ェッジ濃度を、分光配列自動透過デンシトメーターを使
用して測定した。最少濃度（Ｄmin ）の測定値をＤｌｏ
ｇＥ曲線から得た。漂白中に継続するカップリングによ
る非像様汚染（Ｄmin ）を、停止浴工程を除いた処理を
通して処理した試験片のＤmin から、停止浴処理を通し
て処理した試験片のＤmin を差し引くことにより、それ
ぞれの化合物について計算した： ΔＤmin ＝Ｄmin （停止浴処理無し）−Ｄmin （停止浴
処理有り） （Ｃ−１２）および（Ｃ−１）の可視吸収スペクトル
を、それぞれ図１および２に表わす。
【００８２】得られた結果を次ぎに表わす： 化合物 望ましくない緑吸収 継続するカップリング （５２５ｎｍ） （ΔＤmin ） Ａ ０．１６ ０．０１ Ｂ ０．１２ ０．０７ Ｃ−１ ０．０３ ０．０１ Ｃ−１２ ０．０５ ０．００ 本発明のカプラー（Ｃ−１およびＣ−１２）が、先行技
術のカプラー（Ｂ）に比べて、緑の望ましくない吸収を
ほとんど有せず、継続するカップリングをほとんど有し
ないことがわかる。
術のカプラー（Ｂ）に比べて、緑の望ましくない吸収を
ほとんど有せず、継続するカップリングをほとんど有し
ないことがわかる。
【００８３】追加の態様 本発明の他の好ましい態様を請求項との関連において、
次ぎに記載する。 （態様１）カップリング離脱基Ｘがニトロ基である請求
項１に記載の写真要素。 （態様２）Ｒ1 が、水素、置換もしくは非置換の脂肪
族、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしく
は非置換の複素環基である請求項１に記載の写真要素。 （態様３）Ｒ2 が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
または置換もしくは非置換のチオアルキル、チオアリー
ル、アルキル、アリール、複素環、カーボンアミド、ア
ルキルオキシ、アリールオキシ、アルキルオキシカルボ
ニル、アルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノ、ま
たは炭化水素基もしくはアシル基で置換された燐原子で
ある請求項１に記載の写真要素。 （態様４）Ｒ3 が、置換もしくは非置換のアリール、置
換もしくは非置換の複素環、またはアシル基である請求
項１に記載の写真要素。 （態様５）カプラーが写真層中で非拡散性であるような
大きさおよび構造のバラスト基を、カプラーが含有する
請求項１に記載の写真要素。 （態様６）材料が、少なくとも一種類の組合わさるイエ
ロー色素生成カプラーを持つ少なくとも一つの青感性ハ
ロゲン化銀乳剤層を含んで成るイエロー色素画像生成ユ
ニット、少なくとも一種類の組合わさるマゼンタ色素生
成カプラーを持つ少なくとも一つの緑感性ハロゲン化銀
乳剤層を含んで成る少なくとも一つのマゼンタ色素画像
生成ユニット、少なくとも一種類の組合わさるシアン色
素生成カプラーを持つ少なくとも一つの赤感性ハロゲン
化銀乳剤層を含んで成る少なくとも一つシアン色素画像
生成ユニット、を坦持する支持体を含んで成る多色写真
材料である請求項１に記載の写真要素。 （態様７）露光済み写真要素を反転発色現像処理に供す
る請求項４に記載の方法。
次ぎに記載する。 （態様１）カップリング離脱基Ｘがニトロ基である請求
項１に記載の写真要素。 （態様２）Ｒ1 が、水素、置換もしくは非置換の脂肪
族、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしく
は非置換の複素環基である請求項１に記載の写真要素。 （態様３）Ｒ2 が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
または置換もしくは非置換のチオアルキル、チオアリー
ル、アルキル、アリール、複素環、カーボンアミド、ア
ルキルオキシ、アリールオキシ、アルキルオキシカルボ
ニル、アルキルスルホキシル、アリールスルホキシル、
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノ、ま
たは炭化水素基もしくはアシル基で置換された燐原子で
ある請求項１に記載の写真要素。 （態様４）Ｒ3 が、置換もしくは非置換のアリール、置
換もしくは非置換の複素環、またはアシル基である請求
項１に記載の写真要素。 （態様５）カプラーが写真層中で非拡散性であるような
大きさおよび構造のバラスト基を、カプラーが含有する
請求項１に記載の写真要素。 （態様６）材料が、少なくとも一種類の組合わさるイエ
ロー色素生成カプラーを持つ少なくとも一つの青感性ハ
ロゲン化銀乳剤層を含んで成るイエロー色素画像生成ユ
ニット、少なくとも一種類の組合わさるマゼンタ色素生
成カプラーを持つ少なくとも一つの緑感性ハロゲン化銀
乳剤層を含んで成る少なくとも一つのマゼンタ色素画像
生成ユニット、少なくとも一種類の組合わさるシアン色
素生成カプラーを持つ少なくとも一つの赤感性ハロゲン
化銀乳剤層を含んで成る少なくとも一つシアン色素画像
生成ユニット、を坦持する支持体を含んで成る多色写真
材料である請求項１に記載の写真要素。 （態様７）露光済み写真要素を反転発色現像処理に供す
る請求項４に記載の方法。
【００８４】
【発明の効果】本発明のカプラーは、酸化した発色現像
主薬とカップリングして色素（例えば、イエロー色素）
を生成する。このカプラーは、現在使用されているカプ
ラーに比較して、緑の望ましくない吸収をほとんど示さ
ず、漂白中の継続するカップリングをほとんど示さな
い。
主薬とカップリングして色素（例えば、イエロー色素）
を生成する。このカプラーは、現在使用されているカプ
ラーに比較して、緑の望ましくない吸収をほとんど示さ
ず、漂白中の継続するカップリングをほとんど示さな
い。
【図１】（Ｃ−１２）の可視吸収スペクトルを表わす。
【図２】（Ｃ−１）の可視吸収スペクトルを表わす。
Claims (4)
- 【請求項１】 支持体、少なくとも一種類の感光性ハロ
ゲン化銀層および前記ハロゲン化銀層の中もしくは隣接
する一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、実質的にいずれの電子求引能力を持た
ない基であり、Ｒ2 は、当該化合物の機能と不適合でな
い置換基であり、Ｒ3 は、アルキル、アリールもしくは
複素環基であり、いずれも置換されても良く、Ｒ1 およ
びＲ2 もしくはＲ1 およびＲ3 が、少なくとも一つのへ
テロ原子を持つ環状基を一緒に形成できることを条件と
し、そして、Ｘは、カップリング離脱基である）の一つ
のカラーカプラーを含んでなる写真要素。 - 【請求項２】 一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1 は、実質的にいずれの電子求引能力を持た
ない基であり、Ｒ2 は、当該化合物の機能と不適合でな
い置換基であり、Ｒ3 は、アルキル、アリールもしくは
複素環基であり、いずれも置換されても良く、そしてＮ
と一緒にＲ4 は、酸化した発色現像主薬の断片を表わ
す）の一つを有する色素。 - 【請求項３】 一般式： 【化３】 （式中、Ｒ1 は、実質的にいずれの電子求引能力を持た
ない基であり、Ｒ2 は、当該化合物の機能と不適合でな
い置換基であり、Ｒ3 は、アルキル、アリールもしくは
複素環基であり、いずれも置換されても良く、そして、
Ｘは、カップリング離脱基である）の一つのカラーカプ
ラー。 - 【請求項４】 請求項１に記載の要素を光に対して露光
した後、この要素を発色現像主薬に接触せしめることを
含んで成る、請求項１に記載の要素中の画像を生成する
方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939308560A GB9308560D0 (en) | 1993-04-24 | 1993-04-24 | Photographic colour couplers and photographic materials containing them |
| GB9308560:3 | 1993-04-24 | ||
| US08/238,135 US5460925A (en) | 1993-04-24 | 1994-05-04 | Photographic color couplers and photographic materials containing them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06347956A true JPH06347956A (ja) | 1994-12-22 |
Family
ID=26302808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6084802A Pending JPH06347956A (ja) | 1993-04-24 | 1994-04-22 | 写真用カラーカプラーおよびそれを含む写真要素 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5460925A (ja) |
| EP (1) | EP0622673B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06347956A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE60331512D1 (de) | 2002-09-13 | 2010-04-15 | Kao Corp | Haarfärbezusammensetzung enthaltend Methinfarbstoff |
| AU2016366680B2 (en) | 2015-12-09 | 2021-06-24 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Benzothiophene-based selective estrogen receptor downregulators |
| CN110177554B (zh) | 2017-01-06 | 2023-06-02 | G1治疗公司 | 用于治疗癌症的组合疗法 |
| EP3747956A4 (en) | 2018-01-31 | 2021-08-18 | FUJIFILM Corporation | COLOR COMPOSITION, COLORED ITEM AND AZOIC COLORANT |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE149718C (ja) * | ||||
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| DD149718A1 (de) * | 1980-03-27 | 1981-07-22 | Joachim Epperlein | Halogensilberfreies bildaufzeichnungsmaterial |
| DE3232462A1 (de) * | 1982-09-01 | 1984-03-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-nitro-1,1-ethendiamine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| JPS62279339A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-04 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH0833629B2 (ja) * | 1986-06-11 | 1996-03-29 | コニカ株式会社 | 迅速処理に適しかつ光堅牢性の優れた色素画像が得られるハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH01156733A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-20 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH01156748A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-20 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH02304438A (ja) * | 1989-05-19 | 1990-12-18 | Konica Corp | 新規な写真用カプラー |
| EP0431374B1 (en) * | 1989-11-20 | 1996-02-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color coupler for photography and silver halide photographic material comprising the same |
| JP2592353B2 (ja) * | 1990-11-22 | 1997-03-19 | 富士写真フイルム株式会社 | 新規な色素形成カプラー、それを用いたカラー画像形成方法及びハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| EP0562074A1 (en) * | 1991-10-03 | 1993-09-29 | Kodak Limited | Photographic colour couplers and photographic materials containing them |
| JP2893154B2 (ja) * | 1992-07-08 | 1999-05-17 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
-
1994
- 1994-04-21 EP EP94201098A patent/EP0622673B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-22 JP JP6084802A patent/JPH06347956A/ja active Pending
- 1994-05-04 US US08/238,135 patent/US5460925A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5460925A (en) | 1995-10-24 |
| EP0622673A1 (en) | 1994-11-02 |
| EP0622673B1 (en) | 1998-02-04 |
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