JP3228130B2 - 化粧料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素アルキル
基及び長鎖アルキル基で変性されたシリコーン化合物を
配合することにより、耐水性、耐皮脂性に優れ、化粧持
ちが良い上、軽くてしっとりした使用感を有する化粧料
に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、皮膚や毛髪の乾燥防止あるいは保護を目的とした化
粧料には、種々の油分が配合されているが、用いる油分
の種類や配合量によっては使用時にべたつきが残り、使
用感が悪くなるという欠点があった。

【０００３】このため、最近では、需要者の軽くてしっ
とりした使用感を望む傾向を考慮して、撥水性に優れた
ジメチルシリコーンオイルを配合した各種化粧料が開発
されている。

【０００４】しかしながら、上記ジメチルシリコーンオ
イルは撥水性には優れているものの、撥油性能が不十分
なため、耐皮脂性に問題があり、化粧持ちが十分でない
という問題点があった。

【０００５】この問題点を解決すべく、ジメチルシリコ
ーンにフルオロアルキル基を導入したフッ素変性シリコ
ーン化合物を配合した化粧料が提案されている（特開平
２−２９５９１２号公報）。この提案によれば、確かに
撥油性能が向上し、化粧持ちは良くなるものの、炭化水
素油などの他の化粧料成分との相溶性が低下して、配合
が困難となる上に、感触が重くなるなどの欠点を有して
いた。

【０００６】一方、長鎖炭化水素基で変性したシリコー
ン化合物についても種々提案されており（特開平５−１
９４１８３号、同５−２６２６１６号公報等）、これら
の提案によれば、他の化粧料成分との相溶性が向上する
と共に、ジメチルシリコーンやフッ素変性シリコーンで
は得ることができない、しっとりとした良好な使用感を
得ることが可能となるが、耐皮脂性が不十分なため、化
粧持ちに劣るという問題があった。

【０００７】従って、未だ、耐水性、耐皮脂性、他の化
粧料成分との相溶性、及び使用感などのすべてについて
良好な化粧料は登場しておらず、その開発が切望されて
いた。

【０００８】本発明は、上記事情に鑑みなされたもので
あり、耐水性、耐皮脂性に優れているために化粧持ちが
良く、軽くてしっとりとした良好な使用感を有し、しか
も他の化粧料成分との適度な相溶性を有する高品質な化
粧料を提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ね
た結果、下記平均組成式（１）で示される含フッ素アル
キル基及び長鎖アルキル基で共変性したシリコーン化合
物が、耐水性、耐皮脂性、他の化粧料成分との相溶性に
優れていると共に、このシリコーン化合物を配合した化
粧料が化粧持ちが良く、軽くてしっとりとした良好な使
用感を有する高品質なものであることを知見した。

【００１０】 Ｒ¹ _aＲ² _bＲ³ _cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 …（１） ［但し、式中Ｒ¹はメチル基又はフェニル基、Ｒ²は下記
一般式（２） −（ＣＨ₂）_nＲ⁴ …（２） で示される含フッ素アルキル基（Ｒ⁴は炭素数１〜１０
のパ−フルオロアルキル基であり、ｎは２又は３であ
る。）、Ｒ³は炭素数６〜５０のアルキル基であり、
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．０、０．０１≦
ｂ≦１．０、０．０１≦ｃ≦１．０、２．０≦ａ＋ｂ＋
ｃ≦３．０を満足する正数である。］

【００１１】即ち、上記シリコーン化合物は、１分子中
に含フッ素アルキル基と長鎖アルキル基とを有してお
り、このシリコーン化合物を配合した化粧料は、含フッ
素アルキル基の有する撥油性効果で良好な耐皮脂性能を
与え、化粧持ちに優れるという特長を有すると共に、長
鎖アルキル基を有するため、他の化粧料成分との適度な
相溶性があり、シリコーン化合物の化粧料への配合が簡
単である上、しっとりした感触が得られるという特長を
有するものであるが、これらの特長は単に含フッ素アル
キル基を有するシリコーン化合物と長鎖アルキル基を有
するシリコーン化合物とを併用して化粧料に配合しても
得られず、含フッ素アルキル基と長鎖アルキル基とで共
変性した１分子中に含フッ素アルキル基及び長鎖アルキ
ル基を有する上記式（１）のシリコーン化合物を用いる
場合に初めて達成し得ることを知見し、本発明をなすに
至ったものである。

【００１２】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の化粧料は、下記平均組成式（１） Ｒ¹ _aＲ² _bＲ³ _cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 …（１） [但し、式中Ｒ¹はメチル基又はフェニル基、Ｒ²は下記
一般式（２） −（ＣＨ₂）_nＲ⁴ …（２） で示される含フッ素アルキル基（Ｒ⁴は炭素数１〜１０
のパーフルオロアルキル基であり、ｎは２又は３であ
る。）、Ｒ³は炭素数６〜５０のアルキル基であり、
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．０、０．０１≦
ｂ≦１．０、０．０１≦ｃ≦１．０、２．０≦ａ＋ｂ＋
ｃ≦３．０を満足する正数である。］で示され、下記平
均組成式（３） Ｒ¹ _aＨ_b+cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 …（３） （式中、Ｒ¹、ａ、ｂ、ｃは上記と同様の意味を示
す。）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン（但し、環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンを除く）にＲ²に対応するパーフルオロアルキルプロ
ペン及びＲ³に対応するα−オレフィンをヒドロシリル
化反応により付加させる方法で得られるシリコーン化合
物を配合したものである。

【００１３】ここで、上記式（１）中Ｒ¹はメチル基又
はフェニル基を表すが、特にＲ¹全体の７０モル％以上
がメチル基であることが、化粧料に配合した場合の使用
感や耐水性の点から望ましい。

【００１４】また、Ｒ²は下記一般式（２）で示される
含フッ素アルキル基である。 −（ＣＨ₂）_nＲ⁴ …（２）

【００１５】式（２）中、Ｒ⁴は炭素数１〜１０、好ま
しくは６〜１０のパーフルオロアルキル基であり、ｎは
２又は３であるが、特に３であることが好ましい。この
ような含フッ素アルキル基として具体的には、−ＣＨ₂
ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₄Ｆ₉、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₆Ｆ
₁₃、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₈Ｆ₁₇、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₁₀Ｆ₂₁、−
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₂Ｆ₅、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₃Ｆ₇、−
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₄Ｆ₉、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₆Ｆ₁₃、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₈Ｆ₁₇、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₁₀Ｆ
₂₁などを挙げることができるが、これらの中でも、合成
の容易さ及び化粧料とした時の耐皮脂性の向上などの点
から、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₆Ｆ₁₃、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂
Ｃ₈Ｆ₁₇、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₁₀Ｆ₂₁が好適である。

【００１６】更に、上記式（１）において、Ｒ³は炭素
数６〜５０、特に８〜３０の長鎖アルキル基であり、具
体的には、−Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ₈Ｈ₁₇、−Ｃ₁₀Ｈ₂₁、−Ｃ₁₂
Ｈ₂₅、−Ｃ₁₄Ｈ₂₉、−Ｃ₁₈Ｈ₃₇、−Ｃ₃₀Ｈ₆₁、−Ｃ₅₀Ｈ
₁₀₁などが挙げられる。

【００１７】式（１）において、ａは１．０〜２．０、
好ましくは１．２〜１．８であり、ａが１．０より小さ
いと含フッ素アルキル基及び長鎖アルキル基の含有量が
多くなりすぎて、シリコーンの特徴がなくなり、感触が
重くなり、一方２．０を超えると耐皮脂性が不十分とな
るばかりでなく、しっとりとした使用感も得られなくな
り、本発明の目的を達成できない。ｂは０．０１〜１．
０、好ましくは０．０５〜０．８であり、ｂが０．０１
より小さいと耐皮脂性が不十分となり、一方、１．０を
超えると他の化粧料成分との相溶性が悪くなり、配合が
困難となるだけでなく、感触も重いものとなる。ｃは
０．０１〜１．０、好ましくは０．０５〜０．８であ
り、ｃが０．０１より小さいとしっとりした使用感が得
られなくなり、一方、１．０を超えると耐皮脂性が不十
分となる。また、ａ＋ｂ＋ｃは２．０〜３．０であり、
ａ＋ｂ＋ｃが２．０より小さいとシリコーン化合物が三
次元的な架橋構造となるため感触が重くなり、一方、
３．０を超えることは構造上あり得ない。

【００１８】このようにして得られるシリコーン化合物
の具体例としては下記のものが挙げられる。

【００１９】

【化１】

【００２０】

【化２】

【００２１】なお、上記式（１）のシリコーン化合物の
重合度は２〜５００、特に５〜２００であることが、感
触、化粧持ちの点から好ましい。

【００２２】上記式（１）のシリコーン化合物の製造方
法は、特に制限されず、ヒドロシリル化反応、酸平衡化
反応による重合反応等の公知の反応を組合わせて行うこ
とができる。この中でも、下記平均組成式（３） Ｒ¹ _aＨ_b+cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 …（３） （式中、Ｒ¹、ａ、ｂ、ｃは上記と同様の意味を示
す。）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン（但し、環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンを除く）に、Ｒ²に対応するパーフルオロアルキルプ
ロペン及びＲ³に対応するα−オレフィンをヒドロシリ
ル化反応により付加させる方法が最も簡単で、かつ高品
質なシリコーン化合物を得ることができるために好適で
ある。

【００２３】上記ヒドロシリル化反応は触媒存在下で行
う必要があり、触媒としては、公知の貴金属触媒が使用
可能で、例えば塩化白金酸、塩化白金酸とエチレン等の
オレフィンとの錯体、アルコールやビニルシロキサンと
の錯体等の白金系触媒のほか、例えばＲｈＣｌ（ＰＰｈ
₃）₃、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ₃）₂、ＲｈＣｌ（Ｃ₂
Ｈ₄）₂、Ｒｕ₃（ＣＯ）₁₂、ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂など
も使用できる。なお、触媒の使用量は、通常、オルガノ
ハイドロジェンポリシロキサン化合物のＳｉＨ基１モル
に対して貴金属として１×１０^-3〜１×１０^-5モル程度
である。

【００２４】上記ヒドロシリル化反応は、反応器にオル
ガノハイドロジェンポリシロキサン化合物と触媒を入
れ、撹拌しながらパーフルオロアルキルプロペン及びα
−オレフィンを徐々に添加することにより行うことがで
きる。この時の反応温度は４０〜１５０℃、好ましくは
６０〜１２０℃程度である。添加終了後は、更に上記温
度のままで１〜１０時間撹拌を続けることが好ましい。

【００２５】なお、この時に必要に応じて有機溶媒を使
用してもよく、有機溶媒としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘキサン、トリフルオロメチルベン
ゼン、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、イソプロピルアルコール、ｎ−
ブタノールなどを用いることができる。

【００２６】次いで、反応終了後に溶媒及び未反応のパ
ーフルオロアルキルプロペン及びα−オレフィンを留去
することにより、目的とするシリコーン化合物を得るこ
とができる。

【００２７】本発明のシリコーン化合物は、毛髪化粧
料、皮膚化粧料、メークアップ化粧料等、種々の用途の
化粧料に配合することができる。この場合、化粧料の剤
型は特に制限されず、液状、クリーム状、粉状等の形態
の化粧料に配合することができる。また、シリコーン化
合物の配合量は化粧料用途により異なるが、通常、０．
５〜９５重量％の範囲で適宜配合することができる。こ
の場合、化粧持ちを良くするためには５重量％以上配合
することが好ましい。

【００２８】なお、本発明の化粧料には、上記シリコー
ン化合物以外の他の化粧料成分として、通常、化粧品原
料に用いられるものを適宜配合することができる。具体
的には、油類、ロウ類、炭化水素、高級脂肪酸、高級ア
ルコール、エステル類、シリコーンオイル等の油分、ア
ニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性
剤、非イオン界面活性剤等の界面活性剤、保湿剤、増粘
剤、被膜剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、金属イオン封
鎖剤、色素、無機顔料、高分子粉体等の色材、香料など
が例示され、これらを本発明の作用効果を損なわない範
囲内で常用量配合することができる。

【００２９】

【発明の効果】本発明の化粧料は、耐水性、耐皮脂性、
他の化粧料成分との相溶性に優れたものであり、化粧持
ちが良く、軽くてしっとりとした良好な使用感を有する
高品質なものである。

【００３０】

【実施例】以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本
発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限
されるものではない。

【００３１】［合成例１］温度計、還流冷却器、撹拌
機、滴下漏斗を付けたフラスコに、下記平均組成式
（４）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン化合物３９０．２ｇ及び塩化白金酸４重量％を含有す
る１−ブタノール溶液０．６ｇを入れ、５０℃まで加熱
した後、１−オクテン（三菱化学（株）製、商品名：ダ
イヤレン８）１１２．０ｇを３０分かけて滴下した。

【００３２】

【化３】

【００３３】滴下終了後すぐに、パーフルオロオクチル
プロペン（Ｃ₈Ｆ₁₇ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）１４４．９ｇを
３０分かけて滴下した。滴下終了後、１００℃で５時間
加熱撹拌を続け、反応を完結させた。

【００３４】次いで、１５０℃、５ｍｍＨｇの条件下
で、未反応オレフィン等の揮発成分を除去し、下記平均
組成式（５）で示されるシリコーン化合物６０９ｇを得
た。なお、得られたシリコーン化合物は、淡黄色透明な
液体で、粘度１４１ｃＳｔ（２５℃）、比重１．０３
（２５℃）、屈折率１．４０７１（２５℃）であった。

【００３５】

【化４】

【００３６】［合成例２］合成例１と同様なフラスコ
に、下記平均組成式（６）で示されるオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサン化合物２４０．４ｇ及び塩化白金
酸４重量％を含有する１−ブタノール溶液０．５ｇを入
れ、５０℃まで加熱した後、１−デセン（三菱化学
（株）製、商品名：ダイヤレン１０）５６．０ｇを２０
分かけて滴下した。

【００３７】

【化５】

【００３８】滴下終了後すぐに、パーフルオロオクチル
プロペン（Ｃ₈Ｆ₁₇ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）２８９．８ｇを
３０分かけて滴下した。滴下終了後、１００℃で５時間
加熱撹拌を続け、反応を完結させた。

【００３９】次いで、１５０℃、５ｍｍＨｇの条件下
で、未反応オレフィン等の揮発成分を除去し、下記平均
組成式（７）で示されるシリコーン化合物５３６．２ｇ
を得た。

【００４０】なお、得られたシリコーン化合物は、淡褐
色透明な液体で、粘度８３．３ｃＳｔ（２５℃）、比重
１．２０（２５℃）、屈折率１．３８４８（２５℃）で
あった。

【００４１】

【化６】

【００４２】［合成例３］合成例１と同様なフラスコ
に、合成例２と同じオルガノハイドロジェンポリシロキ
サン化合物１２０．２ｇ、平均組成Ｃ₃₀Ｈ₆₀の１−アル
ケン（三菱化学（株）製、商品名：ダイヤレン３０）８
４．０ｇ、トルエン３００．０ｇ及び塩化白金酸４重量
％含有の１−ブタノール溶液０．２４ｇを入れ、ゆっく
りと加熱して８０℃で１時間加熱撹拌した後、パーフル
オロオクチルプロペン（Ｃ₈Ｆ₁₇ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）１
４４．９ｇを２０分かけて滴下した。滴下終了後、１０
０℃で５時間加熱撹拌を続け、反応を完結させた。

【００４３】次いで、１５０℃、５ｍｍＨｇの条件下
で、トルエン等の揮発成分を除去し、下記平均組成式
（８）で示されるシリコーン化合物３３６．１ｇを得
た。なお、得られたシリコーン化合物は、融点４６℃の
ワックス状固体であった。

【００４４】

【化７】

【００４５】［合成例４］合成例１と同様なフラスコ
に、１−オクタデセン（三菱化学（株）製、商品名：ダ
イヤレン１８）２１１．７ｇ、トルエン２００．０ｇ、
及び塩化白金酸４重量％含有する１−ブタノール溶液
０．４ｇを入れ、８０℃まで昇温し、安定化した後、こ
れに下記式（９）を用いて酸平衡化反応により合成した
下記平均組成式（１０）で示される含フッ素オルガノハ
イドロジェンポリシロキサン化合物２９３．４ｇを３０
分かけて滴下し、滴下終了後１００℃で５時間加熱撹拌
を続け、反応を完結させた。

【００４６】

【化８】

【００４７】次いで、１５０℃、５ｍｍＨｇの条件下
で、トルエン等の揮発成分を除去し、下記平均組成式
（１１）で示されるシリコーン化合物４７９ｇを得た。
なお、得られたシリコーン化合物は、融点２６℃のワッ
クス状固体であった。

【００４８】

【化９】

【００４９】次に、得られたシリコーン化合物を用い
て、下記に示す実施例、比較例の化粧料を製造した。

【００５０】 ［実施例１］ 固型ファンデーション （ａ）タルク ４５．１重量％ （ｂ）カオリン １５．０ （ｃ）セリサイト １０．０ （ｄ）亜鉛華 ７．０ （ｅ）二酸化チタン ３．８ （ｆ）ベンガラ １．０ （ｇ）黄酸化鉄 ２．９ （ｈ）黒酸化鉄 ０．２ （ｉ）合成例１のシリコーン化合物 １５．０ （ｊ）酸化防止剤 適量（ｋ）香料 適量 合計 １００．０重量％ 上記（ａ）〜（ｈ）を混合した。一方（ｉ）〜（ｋ）を
８０℃で加熱し、（ａ）〜（ｈ）の混合物に吹き付け
て、更に混合した。次に、粉砕、ふるい処理を行い、圧
縮成型により中皿に成型して固型ファンデーションを得
た。

【００５１】［実施例２，３、参考例１］ 実施例１の（ｉ）のシリコーン化合物をそれぞれ上記合
成例２〜４のシリコーン化合物とした以外は実施例１と
同様にして、実施例２，３、参考例１の固型ファンデー
ションを得た。

【００５２】［比較例１］実施例１の（ｉ）のシリコー
ン化合物を下記平均組成式（１２）で示されるシリコー
ン化合物に代えた以外は実施例１と同様にして、比較例
１の固型ファンデーションを得た。

【００５３】

【化１０】

【００５４】［比較例２］実施例１の（ｉ）のシリコー
ン化合物を下記平均組成式（１３）で示されるシリコー
ン化合物に代えた以外は実施例１と同様にして、比較例
２の固型ファンデーションを得た。

【００５５】

【化１１】

【００５６】［比較例３］実施例１の（ｉ）のシリコー
ン化合物を比較例１のシリコーン化合物と比較例２のシ
リコーン化合物の同量混合物とした以外は実施例１と同
様にして、比較例３の固型ファンデーションを得た。

【００５７】［実施例４］ 乳液 （ａ）セチルアルコール １．５重量％ （ｂ）合成例１のシリコーン化合物 ７．０ （ｃ）メチルフェニルポリシロキサン １．０ （信越化学工業（株）製、ＫＦ−５４） （ｄ）グリセロール−トリ−２−エチルヘキサン酸エステル ２．０ （ｅ）グリセリルモノステアレート １．０ （ｆ）香料 適量 （ｇ）ソルビタンモノオレイン酸エステル ２．０ （ｈ）防腐剤 適量 （ｉ）カルボキシビニルポリマー ０．２５ （ｊ）トリエタノールアミン ０．１ （ｋ）ジプロピレングリコール １０．０（ｌ）精製水 ７５．１５ 合計 １００．０重量％ 上記（ａ）〜（ｅ）を溶解し、これに（ｆ）〜（ｈ）を
加え、７０℃に調整したものを油相とした。一方、
（ｉ）〜（ｌ）を加熱、溶解して７０℃に調整した水相
に、上記油相を加え、予備乳化を行った後、ホモミキサ
ーにて乳化し、更に脱気、濾過、冷却して乳液を得た。

【００５８】［実施例５，６、参考例２］ 実施例４の（ｂ）のシリコーン化合物をそれぞれ合成例
２〜４のシリコーン化合物とした以外は実施例５と同様
にして、実施例５，６、参考例２の乳液を得た。

【００５９】［比較例４〜６］ 実施例４の（ｂ）のシリコーン化合物をそれぞれ上記比
較例１〜３で用いたシリコーン化合物に代えた以外は実
施例４と同様にして、比較例４〜６の乳液を得た。

【００６０】［実施例７］ リンス （ａ）合成例１のシリコーン化合物 ２．０重量％ （ｂ）ジメチルポリシロキサン １．０ （信越化学工業（株）製、ＫＦ−９６Ａ−２０） （ｃ）セチルアルコール １．５ （ｄ）ステアリルアルコール １．０ （ｅ）塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．７ （ｆ）グリセリン ３．０ （ｇ）色素 適量 （ｈ）香料 適量 （ｉ）防腐剤 適量（ｊ）精製水 ８９．８ 合計 １００．０重量％ 上記（ｅ）〜（ｇ）を（ｊ）に加え、７０℃に保ち水相
とした。一方、（ａ）〜（ｄ）、（ｈ）、（ｉ）を混合
し、加熱、溶解し、７０℃に保ち油相とした。次に、上
記水相に油相を加え、ホモミキサーで乳化後、撹拌しな
がら冷却し、リンスを得た。

【００６１】［実施例８，９、参考例３］ 実施例７の（ａ）のシリコーン化合物をそれぞれ合成例
２〜４のシリコーン化合物とした以外は実施例７と同様
にして、実施例８，９、参考例３のリンスを得た。

【００６２】［比較例７〜９］ 実施例７の（ａ）のシリコーン化合物をそれぞれ上記比
較例１〜３で用いたシリコーン化合物に代えた以外は実
施例７と同様にして、比較例７〜９のリンスを得た。

【００６３】［評価試験］ 上記実施例１〜９、及び比較例１〜９、参考例１〜３で
得られた各化粧料について、専門パネラー１０名によ
り、使用時の軽さ、しっとり感、耐水性、耐皮脂性、及
び化粧持ちについて、下記基準に従って官能評価を行っ
た。結果を表１〜３に示す。評価基準 ◎：９〜１０名が良好と判定 〇：６〜８名が良好と判定 △：３〜５名が良好と判定 ×：０〜２名が良好と判定

【００６４】

【表１】

【００６５】

【表２】

【００６６】

【表３】

【００６７】表１〜３の結果から、比較例１、４、７は
シリコーン化合物が長鎖アルキル基を有しないために、
使用時の軽さ、しっとり感に劣るものであった。また、
比較例２、５、８はシリコーン化合物が含フッ素アルキ
ル基を有しないために、耐皮脂性、化粧持ちが劣るもの
である。比較例３、６、９は長鎖アルキル基を有するシ
リコーン化合物と含フッ素アルキル基を有するシリコー
ン化合物との同量混合を用いているため、使用時の軽
さ、しっとり感、耐皮脂性、化粧持ちが満足できるもの
ではなかった。

【００６８】これに対して、本発明シリコーン化合物を
配合してなる化粧料（実施例１〜９）は、いずれも使用
時の軽さ、しっとり感、耐水性、耐皮脂性、及び化粧持
ちのすべてについて良好なものであることが確認され
た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記平均組成式（１） Ｒ¹ _aＲ² _bＲ³ _cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 …（１） [但し、式中Ｒ¹はメチル基又はフェニル基、Ｒ²は下記
   一般式（２） −（ＣＨ₂）_nＲ⁴ …（２） で示される含フッ素アルキル基（Ｒ⁴は炭素数１〜１０
   のパーフルオロアルキル基であり、ｎは２又は３であ
   る。）、Ｒ³は炭素数６〜５０のアルキル基であり、
   ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．０、０．０１≦
   ｂ≦１．０、０．０１≦ｃ≦１．０、２．０≦ａ＋ｂ＋
   ｃ≦３．０を満足する正数である。］で示され、下記平
   均組成式（３） Ｒ¹ _aＨ_b+cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 …（３） （式中、Ｒ¹、ａ、ｂ、ｃは上記と同様の意味を示
   す。）で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサ
   ン（但し、環状のオルガノハイドロジェンポリシロキサ
   ンを除く）にＲ²に対応するパーフルオロアルキルプロ
   ペン及びＲ³に対応するα−オレフィンをヒドロシリル
   化反応により付加させる方法で得られるシリコーン化合
   物を配合してなることを特徴とする化粧料。
2. 【請求項２】 式（１）のシリコーン化合物として、ｎ
   が３であり、Ｒ⁴が炭素数６〜１０のパーフルオロアル
   キル基であるものを配合した請求項１記載の化粧料。