JPH0930922A - 変性シロキサン化合物、その製造法及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
変性シロキサン化合物、その製造法及びこれを含有する化粧料Info
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- JPH0930922A JPH0930922A JP18579095A JP18579095A JPH0930922A JP H0930922 A JPH0930922 A JP H0930922A JP 18579095 A JP18579095 A JP 18579095A JP 18579095 A JP18579095 A JP 18579095A JP H0930922 A JPH0930922 A JP H0930922A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 式（１）及び（２）で表わされるシロキ
サン単位を有する重合度２〜４０００の変性シロキサン
化合物、その製造法及びこれを含有する化粧料。 【化１】 〔Ｒ1 及びＲ2 はＣ１〜Ｃ１８の炭化水素、Ｒ3 はＨ、
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル又はアシル、ＲはＣ２〜Ｃ１６の
二価の炭化水素、Ｒf はＣ１〜Ｃ２０のパーフルオロア
ルキル、ｍ，ｑ＝２〜１６、ｎ＝１〜６、ｘ＝０〜５
０、ｒ，ｓ＝０〜３０（ただしｒ＝ｓ≠０）〕 【効果】 この変性シロキサン化合物はフッ素系化合物
をも安定して配合することができ、且つ皮膚親和性が高
いため、これを配合した化粧料は肌のなじみ、密着性が
良く、化粧成分が消失しにくく、しかも安定性が良好な
ものである。
サン単位を有する重合度２〜４０００の変性シロキサン
化合物、その製造法及びこれを含有する化粧料。 【化１】 〔Ｒ1 及びＲ2 はＣ１〜Ｃ１８の炭化水素、Ｒ3 はＨ、
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル又はアシル、ＲはＣ２〜Ｃ１６の
二価の炭化水素、Ｒf はＣ１〜Ｃ２０のパーフルオロア
ルキル、ｍ，ｑ＝２〜１６、ｎ＝１〜６、ｘ＝０〜５
０、ｒ，ｓ＝０〜３０（ただしｒ＝ｓ≠０）〕 【効果】 この変性シロキサン化合物はフッ素系化合物
をも安定して配合することができ、且つ皮膚親和性が高
いため、これを配合した化粧料は肌のなじみ、密着性が
良く、化粧成分が消失しにくく、しかも安定性が良好な
ものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、変性シロキサン化
合物、その製造法及びこれを含有する化粧料に関し、更
に詳しくはフッ素系化合物を安定に配合することがで
き、且つ皮膚親和性を有する新規な変性シロキサン化合
物、その製造法及びこれを含有する、安定性が良好で、
肌への付着性の高い化粧料に関する。
合物、その製造法及びこれを含有する化粧料に関し、更
に詳しくはフッ素系化合物を安定に配合することがで
き、且つ皮膚親和性を有する新規な変性シロキサン化合
物、その製造法及びこれを含有する、安定性が良好で、
肌への付着性の高い化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーン類は従来より広い分野で利用
されており、例えばポリオキシアルキレン基を側鎖とし
て持つシリコーンからなるポリエーテル変性シリコーン
はノニオン型界面活性剤として用いられている。また、
近年皮脂等による化粧成分の流失を防止する目的でフッ
素系の液状油剤（特開平２−２９５９１２号公報、特開
平５−２４７２１４号公報、特開平６−１８４３１２号
公報、特開平６−２３４８５８号公報参照）が使用され
ている。
されており、例えばポリオキシアルキレン基を側鎖とし
て持つシリコーンからなるポリエーテル変性シリコーン
はノニオン型界面活性剤として用いられている。また、
近年皮脂等による化粧成分の流失を防止する目的でフッ
素系の液状油剤（特開平２−２９５９１２号公報、特開
平５−２４７２１４号公報、特開平６−１８４３１２号
公報、特開平６−２３４８５８号公報参照）が使用され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うなフッ素系の液状油剤は化粧料に通常用いられる他の
添加剤とは相溶し難く安定な化粧料を得るのは困難であ
った。また、従来のポリエーテル変性シリコーンは界面
活性剤としての応用が殆どであり、他の機能は見出され
ていない。
うなフッ素系の液状油剤は化粧料に通常用いられる他の
添加剤とは相溶し難く安定な化粧料を得るのは困難であ
った。また、従来のポリエーテル変性シリコーンは界面
活性剤としての応用が殆どであり、他の機能は見出され
ていない。
【０００４】従って、本発明の目的は、フッ素系の化合
物をも安定に配合でき、且つ皮膚親和性の高い変性シロ
キサン化合物、その製造法及びこれを含有する、安定性
が良好で、肌への付着性の高い化粧料を提供することに
ある。
物をも安定に配合でき、且つ皮膚親和性の高い変性シロ
キサン化合物、その製造法及びこれを含有する、安定性
が良好で、肌への付着性の高い化粧料を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
状に鑑み鋭意検討した結果、後述する特定の変性シロキ
サン化合物がフッ素系の化合物をも安定に配合でき、且
つ皮膚親和性の高いことを見出し、本発明を完成するに
至った。
状に鑑み鋭意検討した結果、後述する特定の変性シロキ
サン化合物がフッ素系の化合物をも安定に配合でき、且
つ皮膚親和性の高いことを見出し、本発明を完成するに
至った。
【０００６】すなわち、本発明は一般式（１）及び一般
式（２）
式（２）
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜１８の
炭化水素基を示し、Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜５のア
ルキル基又はアシル基を示し、Ｒは炭素数が２〜１６の
二価の炭化水素基を示し、Ｒf は炭素数１〜２０のパー
フルオロアルキル基を示し、ｍ及びｑは２〜１６の整数
を示し、ｎは１〜６の整数を示し、ｘは０〜５０の整数
を示し、ｒ及びｓは０〜３０の整数を示すが、ｒとｓは
同時に０にならない。〕で表わされるシロキサン単位を
有する重合度２〜４０００の変性シロキサン化合物、そ
の製造法及びこれを含有する化粧料を提供するものであ
る。
炭化水素基を示し、Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜５のア
ルキル基又はアシル基を示し、Ｒは炭素数が２〜１６の
二価の炭化水素基を示し、Ｒf は炭素数１〜２０のパー
フルオロアルキル基を示し、ｍ及びｑは２〜１６の整数
を示し、ｎは１〜６の整数を示し、ｘは０〜５０の整数
を示し、ｒ及びｓは０〜３０の整数を示すが、ｒとｓは
同時に０にならない。〕で表わされるシロキサン単位を
有する重合度２〜４０００の変性シロキサン化合物、そ
の製造法及びこれを含有する化粧料を提供するものであ
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の変性シロキサン化合物
は、通常のオルガノポリシロキサンの少なくとも２個の
シロキサン単位が上記（１）、（２）の構造を有するも
のである。上記式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜１８の
炭化水素基を示すが、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等の直
鎖アルキル基；イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、２−
エチルヘキシル等の分岐鎖アルキル基；シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等の環状アルキル基などが挙げられ
る。このうち、炭素数１〜６のアルキル基、特にメチル
基が好ましい。Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜５のアルキ
ル基又はアシル基を示し、アシル基としてはホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。Ｒ
3 としてはこのうち、水素原子、メチル基、アセチル基
が特に好ましい。Ｒは炭素数２〜１６の二価の炭化水素
基を示すが、炭素数２〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレ
ン基が好ましく、特にエチレン基、プロピレン基等が好
ましい。Ｒ f は炭素数が１〜２０のパーフルオロアルキ
ル基を示し、ＣＦ3- 、Ｃ2Ｆ5-、Ｃ 4Ｆ9-、Ｃ6Ｆ13-、
Ｃ8Ｆ17-、Ｃ10Ｆ21-、Ｃ12Ｆ25-、Ｃ14Ｆ29-、Ｈ（Ｃ
Ｆ2）2-、Ｈ（ＣＦ2）4-、Ｈ（ＣＦ2）6-、Ｈ（ＣＦ2）
8-、Ｈ（ＣＦ2）10-、Ｈ（ＣＦ 2）12-、Ｈ（ＣＦ2）14-
が挙げられるが、炭素数６〜２０のパーフルオロアルキ
ル基がより好ましく、特にＣ6Ｆ13-、Ｃ8Ｆ17-、Ｃ10Ｆ
21-、Ｃ12Ｆ25-、が好ましい。ｍ及びｑは２〜１６の整
数を示すが、特に３〜１１が好ましい。−（ＣＨ2）m−
及び−（ＣＨ2）q−の具体例としてはトリメチレン、テ
トラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプ
タメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチ
レン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、テトラデカ
メチレン、ヘキサデカメチレンが挙げられる。ｎは１〜
６の整数を示すが、特に２（具体的にはエチレン）が好
ましい。ｘは０〜５０の整数を示すが、特に０〜３が好
ましい。ｒ及びｓは０〜３０の整数を示すが、ｒは１〜
２５、特に４〜１８が好ましく、ｓは０〜１８、特に０
が好ましい。
は、通常のオルガノポリシロキサンの少なくとも２個の
シロキサン単位が上記（１）、（２）の構造を有するも
のである。上記式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜１８の
炭化水素基を示すが、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等の直
鎖アルキル基；イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、２−
エチルヘキシル等の分岐鎖アルキル基；シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等の環状アルキル基などが挙げられ
る。このうち、炭素数１〜６のアルキル基、特にメチル
基が好ましい。Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜５のアルキ
ル基又はアシル基を示し、アシル基としてはホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。Ｒ
3 としてはこのうち、水素原子、メチル基、アセチル基
が特に好ましい。Ｒは炭素数２〜１６の二価の炭化水素
基を示すが、炭素数２〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレ
ン基が好ましく、特にエチレン基、プロピレン基等が好
ましい。Ｒ f は炭素数が１〜２０のパーフルオロアルキ
ル基を示し、ＣＦ3- 、Ｃ2Ｆ5-、Ｃ 4Ｆ9-、Ｃ6Ｆ13-、
Ｃ8Ｆ17-、Ｃ10Ｆ21-、Ｃ12Ｆ25-、Ｃ14Ｆ29-、Ｈ（Ｃ
Ｆ2）2-、Ｈ（ＣＦ2）4-、Ｈ（ＣＦ2）6-、Ｈ（ＣＦ2）
8-、Ｈ（ＣＦ2）10-、Ｈ（ＣＦ 2）12-、Ｈ（ＣＦ2）14-
が挙げられるが、炭素数６〜２０のパーフルオロアルキ
ル基がより好ましく、特にＣ6Ｆ13-、Ｃ8Ｆ17-、Ｃ10Ｆ
21-、Ｃ12Ｆ25-、が好ましい。ｍ及びｑは２〜１６の整
数を示すが、特に３〜１１が好ましい。−（ＣＨ2）m−
及び−（ＣＨ2）q−の具体例としてはトリメチレン、テ
トラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプ
タメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチ
レン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、テトラデカ
メチレン、ヘキサデカメチレンが挙げられる。ｎは１〜
６の整数を示すが、特に２（具体的にはエチレン）が好
ましい。ｘは０〜５０の整数を示すが、特に０〜３が好
ましい。ｒ及びｓは０〜３０の整数を示すが、ｒは１〜
２５、特に４〜１８が好ましく、ｓは０〜１８、特に０
が好ましい。
【００１０】本発明変性シロキサン化合物の重合度（シ
ロキサン単位の数）は２〜４０００であるが、５〜２０
００、特に１０〜５００が好ましい。また、全シロキサ
ン単位中の式（１）及び（２）の変性シロキサン単位の
割合（変性率）は、それぞれ０．１〜９０％、特に１〜
５０％が好ましい。
ロキサン単位の数）は２〜４０００であるが、５〜２０
００、特に１０〜５００が好ましい。また、全シロキサ
ン単位中の式（１）及び（２）の変性シロキサン単位の
割合（変性率）は、それぞれ０．１〜９０％、特に１〜
５０％が好ましい。
【００１１】本発明の変性シロキサン化合物のより好ま
しい構造は次の通りである。
しい構造は次の通りである。
【００１２】
【化５】
【００１３】〔ａは５〜２００の整数、ｂは１〜２００
の整数、ｄは５〜１１の整数、ｅは４〜１８の整数を示
す。〕 本発明の変性シロキサン化合物は、例えば次の一般式
（３）及び（４）、
の整数、ｄは５〜１１の整数、ｅは４〜１８の整数を示
す。〕 本発明の変性シロキサン化合物は、例えば次の一般式
（３）及び（４）、
【００１４】
【化６】
【００１５】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ〕で表
わされるシロキサン単位を有するハイドロジェンポリシ
ロキサンに一般式（５）及び一般式（６）で表わされる
化合物、
わされるシロキサン単位を有するハイドロジェンポリシ
ロキサンに一般式（５）及び一般式（６）で表わされる
化合物、
【００１６】
【化７】
【００１７】〔式中、Ｒ3 、Ｒ、Ｒf 、ｍ、ｑ、ｎ、
ｘ、ｒ及びｓは前記と同じ〕を反応させることによって
製造される。
ｘ、ｒ及びｓは前記と同じ〕を反応させることによって
製造される。
【００１８】原料であるハイドロジェンポリシロキサン
の好ましい例としては、次の構造を有するものが挙げら
れる。
の好ましい例としては、次の構造を有するものが挙げら
れる。
【００１９】
【化８】
【００２０】〔ａは５〜２００の整数、ｆは２〜４００
の整数を示す。〕 本反応は、触媒の存在下に行われ、触媒としては一般に
ヒドロシリル化に用いられるもの、例えば遊離ラジカル
開始剤；光開始剤；ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ム、オスミウム、イリジウム、白金等の金属化合物及び
これらの金属の錯体化合物；これらをシリカゲル、活性
炭、又はアルミナ等に担持させたものなどが挙げられ
る。これらのうち、特に塩化白金酸、塩化白金酸のアル
コール溶液、カールシュテット触媒、白金炭素等が好ま
しい。触媒の使用量は特に限定されないが、使用するオ
レフィン１molに対して１０-6〜１０-1molの範囲が好ま
しい。
の整数を示す。〕 本反応は、触媒の存在下に行われ、触媒としては一般に
ヒドロシリル化に用いられるもの、例えば遊離ラジカル
開始剤；光開始剤；ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ム、オスミウム、イリジウム、白金等の金属化合物及び
これらの金属の錯体化合物；これらをシリカゲル、活性
炭、又はアルミナ等に担持させたものなどが挙げられ
る。これらのうち、特に塩化白金酸、塩化白金酸のアル
コール溶液、カールシュテット触媒、白金炭素等が好ま
しい。触媒の使用量は特に限定されないが、使用するオ
レフィン１molに対して１０-6〜１０-1molの範囲が好ま
しい。
【００２１】本反応においては反応溶媒の使用は必須で
はないが、必要に応じて適当な溶媒中で反応を行ってよ
い。反応溶媒としては、反応を阻害しないものであれば
特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等のベンゼン系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル等のエーテル系溶媒；メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアル
コール系溶媒などが挙げられる。アルコール系溶媒を使
用する場合には、Ｓｉ−Ｈと−ＯＨとの間における脱水
素反応を防止ないし抑制するために、酢酸カリウム等の
pH調整剤（特開昭５７−１４９２９０号公報）を用いる
のが好ましい。このヒドロシリル化は、０℃〜２００℃
で進行するが、反応速度や生成物の着色などを考え、０
℃〜１００℃で行うのが好ましい。また、反応時間は
０．５〜２４時間程度とするのが好ましい。
はないが、必要に応じて適当な溶媒中で反応を行ってよ
い。反応溶媒としては、反応を阻害しないものであれば
特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等のベンゼン系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル等のエーテル系溶媒；メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアル
コール系溶媒などが挙げられる。アルコール系溶媒を使
用する場合には、Ｓｉ−Ｈと−ＯＨとの間における脱水
素反応を防止ないし抑制するために、酢酸カリウム等の
pH調整剤（特開昭５７−１４９２９０号公報）を用いる
のが好ましい。このヒドロシリル化は、０℃〜２００℃
で進行するが、反応速度や生成物の着色などを考え、０
℃〜１００℃で行うのが好ましい。また、反応時間は
０．５〜２４時間程度とするのが好ましい。
【００２２】このようにして得られる変性シロキサン化
合物を化粧料に配合する場合、配合量は特に制限される
ものではないが、通常０．０１〜５０重量％（以下、単
に「％」で示す）、好ましくは０．１〜３０％である。
合物を化粧料に配合する場合、配合量は特に制限される
ものではないが、通常０．０１〜５０重量％（以下、単
に「％」で示す）、好ましくは０．１〜３０％である。
【００２３】本発明の化粧料には上記の変性シロキサン
化合物に加えて、必要に応じて通常の化粧料に配合され
る成分を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合す
ることができる。かかる成分としては、例えば、ワセリ
ン、ラノリン、セレシン、マイクロクリスタリンワック
ス、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、
高級アルコール等の固形・半固形油分；オリーブ油、ホ
ホバ油、ヒマシ油、スクワラン、流動パラフィン、エス
テル油、ジグリセライド、トリグリセライド等の炭化水
素系液体油；オクタメチルシクロテトラシロキサン、デ
カメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロ
ヘキサシロキサン、メチルポリシロキサン、メチルフェ
ニルポリシロキサン等のシリコーン油；パーフルオロポ
リエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロアダ
マンタン、パーフルオロブチルテトラハイドロフラン、
パーフルオロオクタン、パーフルオロノナン、パーフル
オロペンタン、パーフルオロデカン、パーフルオロドデ
カン、フッ素変性シリコーン等のフッ素系液体油；無機
及び有機顔料、シリコン又はフッ素化合物で処理された
無機及び有機顔料、有機染料等の色剤；水溶性及び油溶
性ポリマー；非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活
性剤、陽イオン性界面活性剤、ジメチルポリシロキサン
・ポリオキシアルキレン共重合体等の界面活性剤；水、
防腐剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、pH調整剤、香料、
紫外線吸収剤、保湿剤、血行促進剤、冷感剤、制汗剤、
殺菌剤、皮膚賦活剤等が挙げられる。
化合物に加えて、必要に応じて通常の化粧料に配合され
る成分を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合す
ることができる。かかる成分としては、例えば、ワセリ
ン、ラノリン、セレシン、マイクロクリスタリンワック
ス、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、
高級アルコール等の固形・半固形油分；オリーブ油、ホ
ホバ油、ヒマシ油、スクワラン、流動パラフィン、エス
テル油、ジグリセライド、トリグリセライド等の炭化水
素系液体油；オクタメチルシクロテトラシロキサン、デ
カメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロ
ヘキサシロキサン、メチルポリシロキサン、メチルフェ
ニルポリシロキサン等のシリコーン油；パーフルオロポ
リエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロアダ
マンタン、パーフルオロブチルテトラハイドロフラン、
パーフルオロオクタン、パーフルオロノナン、パーフル
オロペンタン、パーフルオロデカン、パーフルオロドデ
カン、フッ素変性シリコーン等のフッ素系液体油；無機
及び有機顔料、シリコン又はフッ素化合物で処理された
無機及び有機顔料、有機染料等の色剤；水溶性及び油溶
性ポリマー；非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活
性剤、陽イオン性界面活性剤、ジメチルポリシロキサン
・ポリオキシアルキレン共重合体等の界面活性剤；水、
防腐剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、pH調整剤、香料、
紫外線吸収剤、保湿剤、血行促進剤、冷感剤、制汗剤、
殺菌剤、皮膚賦活剤等が挙げられる。
【００２４】本発明の化粧料は、その剤型、種類等も特
に制限はなく、また通常の方法に従って製造することが
でき、例えば油性化粧料、乳化化粧料、水性化粧料、口
紅、頬紅、ファンデーション、皮膚洗浄剤、毛髪洗浄剤
等として適用される。
に制限はなく、また通常の方法に従って製造することが
でき、例えば油性化粧料、乳化化粧料、水性化粧料、口
紅、頬紅、ファンデーション、皮膚洗浄剤、毛髪洗浄剤
等として適用される。
【００２５】
【発明の効果】本発明の変性シロキサン化合物はフッ素
系化合物を安定して配合することができ、且つ皮膚親和
性が高いため、これを配合した化粧料は肌へのなじみ、
密着性が良く、化粧成分が消失しにくく、しかも安定性
が良好なものである。
系化合物を安定して配合することができ、且つ皮膚親和
性が高いため、これを配合した化粧料は肌へのなじみ、
密着性が良く、化粧成分が消失しにくく、しかも安定性
が良好なものである。
【００２６】
【実施例】次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００２７】実施例１ 式（Ａ）、
【００２８】
【化９】
【００２９】で示されるハイドロジェンシロキサン５０
ｇ（９．８mmol）、Ｃ8Ｆ17−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 ２５．７ｇ（５１．０mmol）、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）8Ｈ １６．１ｇ（３９．２
mmol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ6のイソプロパノール溶液５０
mgを混合し、７０℃で３時間加熱した。残存Ｓｉ−Ｈ量
をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、反応率
はほぼ１００％であった。過剰のＣ8Ｆ17（ＣＨ）2−Ｏ
−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物（Ａ′）を８
１ｇ得た。残存Ｓｉ−Ｈ量をＫＯＨによる水素発生量か
ら滴定したところ、反応率はほぼ１００％であった。過
剰のＣ8Ｆ17−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減
圧留去して目的物（Ａ′）を８１ｇ得た。
ｇ（９．８mmol）、Ｃ8Ｆ17−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 ２５．７ｇ（５１．０mmol）、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）8Ｈ １６．１ｇ（３９．２
mmol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ6のイソプロパノール溶液５０
mgを混合し、７０℃で３時間加熱した。残存Ｓｉ−Ｈ量
をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、反応率
はほぼ１００％であった。過剰のＣ8Ｆ17（ＣＨ）2−Ｏ
−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物（Ａ′）を８
１ｇ得た。残存Ｓｉ−Ｈ量をＫＯＨによる水素発生量か
ら滴定したところ、反応率はほぼ１００％であった。過
剰のＣ8Ｆ17−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減
圧留去して目的物（Ａ′）を８１ｇ得た。
【００３０】
【化１０】
【００３１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７．２８ppm））： ０．０１−０．１（ｂｓ，４０２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ3 ０．３４−０．５０（ｔ，１６Ｈ，積分値基準）Ｓｉ−ＣＨ2− １．０２−１．４０（ｍ，１６Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ 2− ２．１８−２．４７（ｍ，８Ｈ） −ＣＨ2−Ｃ8Ｆ17 ３．４５−３．８８（ｍ，１５２Ｈ） −ＣＨ2−Ｏ−
【００３２】実施例２ 式（Ｂ）、
【００３３】
【化１１】
【００３４】で示されるハイドロジェンシロキサン３０
ｇ（５．６mmol）、Ｃ8Ｆ17−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 ３１．８ｇ（６３．１mmol）、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）8Ｈ １１．１ｇ（２６．９
mmol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ6のイソプロパノール溶液３０
mgを混合し、７０℃で３時間加熱した。残存Ｓｉ−Ｈ量
をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、反応率
はほぼ１００％であった。過剰のＣ8Ｆ17−（ＣＨ2）2
−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物（Ｂ′）
を６２ｇ得た。
ｇ（５．６mmol）、Ｃ8Ｆ17−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 ３１．８ｇ（６３．１mmol）、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）8Ｈ １１．１ｇ（２６．９
mmol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ6のイソプロパノール溶液３０
mgを混合し、７０℃で３時間加熱した。残存Ｓｉ−Ｈ量
をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、反応率
はほぼ１００％であった。過剰のＣ8Ｆ17−（ＣＨ2）2
−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物（Ｂ′）
を６２ｇ得た。
【００３５】
【化１２】
【００３６】1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７．２８ppm））： ０．０１−０．１１（ｂｓ，４１４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ3 ０．３３−０．５０（ｔ，２４Ｈ，積分値基準）Ｓｉ−ＣＨ2− １．０１−１．４０（ｍ，２４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ 2− ２．１８−２．４７（ｍ，１６Ｈ） −ＣＨ2−Ｃ8Ｆ17 ３．４５−３．８７（ｍ，１６８Ｈ） −ＣＨ2−Ｏ−
【００３７】実施例３ 式（Ｂ）、
【００３８】
【化１３】
【００３９】で示されるハイドロジェンシロキサン２１
ｇ（３．９mmol）、Ｃ8Ｆ17−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 ９．８３ｇ（１９．３mmol）、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）8Ｈ １５．８ｇ（３８．５
mmol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ6のイソプロパノール溶液２１
mgを混合し、７０℃で３時間加熱した。残存Ｓｉ−Ｈ量
をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、反応率
はほぼ１００％であった。過剰のＣ8Ｆ17−（ＣＨ2）2
−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物（Ｃ）を
４３ｇ得た。
ｇ（３．９mmol）、Ｃ8Ｆ17−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 ９．８３ｇ（１９．３mmol）、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）8Ｈ １５．８ｇ（３８．５
mmol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ6のイソプロパノール溶液２１
mgを混合し、７０℃で３時間加熱した。残存Ｓｉ−Ｈ量
をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、反応率
はほぼ１００％であった。過剰のＣ8Ｆ17−（ＣＨ2）2
−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物（Ｃ）を
４３ｇ得た。
【００４０】
【化１４】
【００４１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７．２８ppm））： ０．０１−０．１０（ｂｓ，４１４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ3 ０．３２−０．５０（ｔ，２４Ｈ，積分値基準）Ｓｉ−ＣＨ2− １．０１−１．４０（ｍ，２４Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ 2− ２．１７−２．４７（ｍ，８Ｈ） −ＣＨ2−Ｃ8Ｆ17 ３．４６−３．８８（ｍ，２８８Ｈ） −ＣＨ2−Ｏ−
【００４２】実施例４ 式（Ｄ）、
【００４３】
【化１５】
【００４４】で示されるハイドロジェンシロキサン５０
ｇ（５．０mmol）、Ｃ6Ｆ13−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 １９．４ｇ（４８．０mmol）、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）16Ｈ ３０．５ｇ（４０．
０mmol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ6のイソプロパノール溶液５
０mgを混合し、７０℃で３時間加熱した。残存Ｓｉ−Ｈ
量をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、反応
率はほぼ１００％であった。過剰のＣ6Ｆ13−（ＣＨ2）
2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物
（Ｄ′）を９０ｇ得た。
ｇ（５．０mmol）、Ｃ6Ｆ13−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 １９．４ｇ（４８．０mmol）、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）16Ｈ ３０．５ｇ（４０．
０mmol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ6のイソプロパノール溶液５
０mgを混合し、７０℃で３時間加熱した。残存Ｓｉ−Ｈ
量をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、反応
率はほぼ１００％であった。過剰のＣ6Ｆ13−（ＣＨ2）
2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物
（Ｄ′）を９０ｇ得た。
【００４５】
【化１６】
【００４６】1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７．２８ppm））： ０．０１−０．１（ｂｓ，７８６Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ3 ０．３４−０．４９（ｔ，３２Ｈ，積分値基準）Ｓｉ−ＣＨ2− １．０１−１．４１（ｍ，３２Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ 2− ２．１８−２．４７（ｍ，１６Ｈ） −ＣＨ2−Ｃ6Ｆ13 ３．４５−３．９０（ｍ，５６０Ｈ） −ＣＨ2−Ｏ−
【００４７】実施例５ 式（Ｅ）、
【００４８】
【化１７】
【００４９】で示されるハイドロジェンシロキサン１０
０ｇ（５．６mmol）、Ｃ4Ｆ9−（ＣＨ 2）2−Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2 ５１．１ｇ（１６８mmol）、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）4Ｈ ３２．８ｇ（１４０mm
ol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ6のイソプロパノール溶液１００
mgを混合し、９０℃で５時間加熱した。残存Ｓｉ−Ｈ量
をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、反応率
はほぼ１００％であった。過剰のＣ4Ｆ9−（ＣＨ2）2−
Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物（Ｅ′）を
１７０ｇ得た。
０ｇ（５．６mmol）、Ｃ4Ｆ9−（ＣＨ 2）2−Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2 ５１．１ｇ（１６８mmol）、ＣＨ2＝ＣＨ
ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）4Ｈ ３２．８ｇ（１４０mm
ol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ6のイソプロパノール溶液１００
mgを混合し、９０℃で５時間加熱した。残存Ｓｉ−Ｈ量
をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、反応率
はほぼ１００％であった。過剰のＣ4Ｆ9−（ＣＨ2）2−
Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物（Ｅ′）を
１７０ｇ得た。
【００５０】
【化１８】
【００５１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７．２８ppm））： ０．０１−０．０９（ｂｓ，１３６８Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ3 ０．３１−０．５０（ｔ，１００Ｈ，積分値基準）Ｓｉ−ＣＨ2− １．０１−１．４０（ｍ，１００Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ 2− ２．１７−２．４７（ｍ，５０Ｈ） −ＣＨ2−Ｃ4Ｆ9 ３．４６−３．８８（ｍ，５５０Ｈ） −ＣＨ2−Ｏ−
【００５２】実施例６ 式（Ｆ）、
【００５３】
【化１９】
【００５４】で示されるハイドロジェンシロキサン５０
ｇ（３３．２mmol）、Ｃ10Ｆ21−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ2 ４８．１ｇ（３９．８mmol）、ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）20Ｈ ２４９ｇ（２６
５．６mmol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ 6のイソプロパノール溶
液５０mgを混合し、７０℃で８時間加熱した。残存Ｓｉ
−Ｈ量をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、
反応率はほぼ１００％であった。過剰のＣ10Ｆ21−（Ｃ
Ｈ2）2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物
（Ｆ′）を３３０ｇ得た。
ｇ（３３．２mmol）、Ｃ10Ｆ21−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ2 ４８．１ｇ（３９．８mmol）、ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）20Ｈ ２４９ｇ（２６
５．６mmol）、２％Ｈ2ＰｔＣｌ 6のイソプロパノール溶
液５０mgを混合し、７０℃で８時間加熱した。残存Ｓｉ
−Ｈ量をＫＯＨによる水素発生量から滴定したところ、
反応率はほぼ１００％であった。過剰のＣ10Ｆ21−（Ｃ
Ｈ2）2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を減圧留去して目的物
（Ｆ′）を３３０ｇ得た。
【００５５】
【化２０】
【００５６】1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3中、ＣＨＣｌ3基準（７．２８ppm））： ０．０１−０．１２（ｂｓ，１０８Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ3 ０．３５−０．４８（ｔ，２０Ｈ，積分値基準）Ｓｉ−ＣＨ2− １．０−１．４２（ｍ，２０Ｈ） Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ 2− ２．１９−２．４７（ｍ，４Ｈ） −ＣＨ2−Ｃ10Ｆ21 ３．４５−３．９０（ｍ，６６４Ｈ） −ＣＨ2−Ｏ−
【００５７】実施例７及び比較例１〜２（乳化化粧料） 表１に示す水相成分を加熱混合して、７０℃に保ち、油
相成分も同様に７０℃に加熱溶解し、この油相成分に水
相成分を加え、乳化機にて乳化し、乳化物を熱交換機に
て終温２５℃まで冷却し、乳化化粧料を得た。得られた
乳化化粧料を４０℃で７日間保存した後、その外観を目
視により判定し、安定性を評価した。また、専門パネラ
ー１０名により、表１の試験項目について、下記評価基
準により評価を行った。この結果を表１に示す。
相成分も同様に７０℃に加熱溶解し、この油相成分に水
相成分を加え、乳化機にて乳化し、乳化物を熱交換機に
て終温２５℃まで冷却し、乳化化粧料を得た。得られた
乳化化粧料を４０℃で７日間保存した後、その外観を目
視により判定し、安定性を評価した。また、専門パネラ
ー１０名により、表１の試験項目について、下記評価基
準により評価を行った。この結果を表１に示す。
【００５８】評価基準 ◎：１０名中８名以上が良好と評価した。 ○：１０名中６名以上が良好と評価した。 △：１０名中４名以上が良好と評価した。 ×：１０名中３名以下が良好と評価した。
【００５９】
【表１】
【００６０】表１の結果から明らかなように、本発明の
化粧料は安定性が良好で使用感に優れたものである。
化粧料は安定性が良好で使用感に優れたものである。
【００６１】実施例８〜１０及び比較例３〜４（口紅） 表２に示す各成分を８０℃に加熱して、均一に混合し、
成型溶出性型に流し込み、冷却固化し、口紅を製造し
た。得られた口紅について、専門パネラー１０名により
表３の評価項目について下記評価基準により、評価を行
った。結果を表３に示す。
成型溶出性型に流し込み、冷却固化し、口紅を製造し
た。得られた口紅について、専門パネラー１０名により
表３の評価項目について下記評価基準により、評価を行
った。結果を表３に示す。
【００６２】評価基準 ◎：１０名中８名以上が良好と評価した。 ○：１０名中６名以上が良好と評価した。 △：１０名中４名以上が良好と評価した。 ×：１０名中３名以下が良好と評価した。
【００６３】
【表２】
【００６４】
【表３】
【００６５】表３から明らかなように、本発明の変性シ
ロキサン化合物を配合した口紅は、のびの良さ、なじみ
の良さ、べたつきのなさ、仕上がりの好み、化粧持ちの
良さ、しっとり感において優れたものである。
ロキサン化合物を配合した口紅は、のびの良さ、なじみ
の良さ、べたつきのなさ、仕上がりの好み、化粧持ちの
良さ、しっとり感において優れたものである。
【００６６】実施例１１（二層型液状ファンデーショ
ン） 下記組成中、成分（２）〜（７）を室温にて溶解した
後、成分（１）をディスパーで分散させ、これに成分
（８）〜（１０）を室温で溶解したものを攪拌しながら
添加して乳化し、目的の二層型液状ファンデーションを
得た。
ン） 下記組成中、成分（２）〜（７）を室温にて溶解した
後、成分（１）をディスパーで分散させ、これに成分
（８）〜（１０）を室温で溶解したものを攪拌しながら
添加して乳化し、目的の二層型液状ファンデーションを
得た。
【００６７】
【表４】 （成分） （％） （１）シリコーン処理顔料 （ポリメチルハイドロジェンシロキサンで処理した市販品） 酸化チタン ６．０ セリサイト ８．０ 酸化鉄（赤、黄、黒） １．２ （２）オクタメチルシクロテトラシロキサン ２０．０ （３）実施例１の変性シロキサン化合物 １．０ （４）パーフルオロポリエーテル （FOMBLIN HC/04,アウシモント社製） １０．０ （５）ジメチルポリシロキサン （KF-96A,6cs, 信越化学工業社製） ２．０ （６）メトキシ桂皮酸オクチル ２．０ （７）香料 ０．１ （８）エタノール １０．０ （９）グリセリン ２．０ （10）精製水 バランス
【００６８】実施例１２（乳液状ファンデーション） 下記成分（１）〜（５）を加熱混合して、７０℃に保っ
た。成分（８）〜（１１）も同様に７０℃に加熱溶解し
た後、成分（１２）を加えて分散させた。これに成分
（１）〜（５）を加熱混合したものを加え、乳化機にて
乳化した。乳化物を熱交換機にて終温２５℃まで冷却
し、更に成分（６）及び（７）を攪拌しながら加え乳液
状ファンデーションを得た。
た。成分（８）〜（１１）も同様に７０℃に加熱溶解し
た後、成分（１２）を加えて分散させた。これに成分
（１）〜（５）を加熱混合したものを加え、乳化機にて
乳化した。乳化物を熱交換機にて終温２５℃まで冷却
し、更に成分（６）及び（７）を攪拌しながら加え乳液
状ファンデーションを得た。
【００６９】
【表５】 （成分） （％） （１）α−モノイソステアリルグリセリルエーテル １．０ （２）実施例２の変性シロキサン化合物 ２．０ （３）ジメチルポリシロキサン （KF-96L,2cs, 信越化学工業社製） １０．０ （４）パーフルオロポリエーテル （FOMBLIN HC/03,アウシモント社製） １０．０ （５）メトキシ桂皮酸オクチル ２．０ （６）オクタメチルシクロテトラシロキサン １５．０ （７）香料 ０．１ （８）硫酸マグネシウム １．０ （９）パラオキシ安息香酸メチル ０．１ （10）グリセリン ７．０ （11）精製水 バランス （12）フッ素化合物処理粉体 （製造法１に従って処理したものを後から混合） 酸化チタン ７．０ セリサイト ６．１ ベンガラ ０．５ 黄酸化鉄 １．３ 黒酸化鉄 ０．１
【００７０】製造法１ セリサイト１５０ｇを丸底フラスコ（又はニーダー）に
入れ、これにＣ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2と
（Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2Ｐ（Ｏ）ＯＨのほぼ１：１の
混合物７．５ｇをイソプロピルアルコール１５００ｇに
加熱溶解（５０℃）しておいたものを加え、６０℃で４
時間混合した。その後、４０〜５０℃にてイソプロピル
アルコールを減圧留去し、乾燥して目的の粉体１５５ｇ
を得た。
入れ、これにＣ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2と
（Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2Ｐ（Ｏ）ＯＨのほぼ１：１の
混合物７．５ｇをイソプロピルアルコール１５００ｇに
加熱溶解（５０℃）しておいたものを加え、６０℃で４
時間混合した。その後、４０〜５０℃にてイソプロピル
アルコールを減圧留去し、乾燥して目的の粉体１５５ｇ
を得た。
【００７１】実施例１３（ハンドクリーム） 下記成分（１）〜（４）を混合し、７５℃に加熱し、こ
の中に７５℃に加熱した成分（５）〜（７）の混合物を
攪拌下徐々に加え乳化し、室温まで冷却し、ハンドクリ
ームを得た。
の中に７５℃に加熱した成分（５）〜（７）の混合物を
攪拌下徐々に加え乳化し、室温まで冷却し、ハンドクリ
ームを得た。
【００７２】
【表６】 （成分） （％） （１）実施例４の変性シロキサン化合物 ２．０ （２）塩化アルミニウム ０．８ （３）イソプロピルミリステート ４．０ （４）ジメチルポリシロキサン （KF-96A,6cs, 信越化学工業社製） １０．０ （５）パラオキシ安息香酸メチル ０．２ （６）ソルビトール １０．０ （７）精製水 バランス
【００７３】実施例１４（二層型サンスクリーン乳液） 下記組成の二層型サンスクリーン乳液を実施例１１と同
様の製法により得た。
様の製法により得た。
【００７４】
【表７】 （成分） （％） （１）オクタメチルシクロテトラシロキサン ２５．０ （２）実施例５の変性シロキサン化合物 １．０ （３）ジメチルポリシロキサン （KF-96A,6cs, 信越化学工業社製） １０．０ （４）メトキシ桂皮酸オクチル ２．０ （５）グリセリン ２．０ （６）エタノール １２．０ （７）精製水 バランス （８）シリコーン処理顔料 （メチルハイドロジェンポリシロキサンで処理した市販品） 酸化亜鉛 ５．５ 酸化チタン ２．０ タルク ５．０ （９）香料 微量
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 81/00 ＮＵＵ Ｃ０８Ｇ 81/00 ＮＵＵ
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１）及び一般式（２） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜１８の炭化水素基を
示し、Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は
アシル基を示し、Ｒは炭素数が２〜１６の二価の炭化水
素基を示し、Ｒf は炭素数１〜２０のパーフルオロアル
キル基を示し、ｍ及びｑは２〜１６の整数を示し、ｎは
１〜６の整数を示し、ｘは０〜５０の整数を示し、ｒ及
びｓは０〜３０の整数を示すが、ｒとｓは同時に０にな
らない。〕で表わされるシロキサン単位を有する重合度
２〜４０００の変性シロキサン化合物。 - 【請求項２】 一般式（３）及び一般式（４） 【化２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜１８の炭化水素基を
示す。〕で表わされるシロキサン単位を有するハイドロ
ジェンポリシロキサンに一般式（５）及び一般式（６）
で表わされる化合物、 【化３】 〔式中、Ｒ3 、Ｒ、Ｒf 、ｍ、ｎ、ｘ、ｒ及びｓは上記
と同様の意味を示す。〕を反応させることを特徴とする
請求項１記載の変性シロキサン化合物の製造法。 - 【請求項３】 請求項１記載の変性シロキサン化合物を
含有する化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18579095A JP3503847B2 (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 変性シロキサン化合物、その製造法及びこれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18579095A JP3503847B2 (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 変性シロキサン化合物、その製造法及びこれを含有する化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0930922A true JPH0930922A (ja) | 1997-02-04 |
| JP3503847B2 JP3503847B2 (ja) | 2004-03-08 |
Family
ID=16176948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18579095A Expired - Fee Related JP3503847B2 (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 変性シロキサン化合物、その製造法及びこれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3503847B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011173977A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Kao Corp | フッ素変性シリコーン、その製造方法、及びそれを含有する化粧料 |
| JP2012197395A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-10-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 防汚性付与剤及び防汚性が付与されたハードコート材料 |
-
1995
- 1995-07-21 JP JP18579095A patent/JP3503847B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011173977A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Kao Corp | フッ素変性シリコーン、その製造方法、及びそれを含有する化粧料 |
| JP2012197395A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-10-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 防汚性付与剤及び防汚性が付与されたハードコート材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3503847B2 (ja) | 2004-03-08 |
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