JP3210730B2 - 反強誘電性液晶セル - Google Patents

反強誘電性液晶セル

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はチオエステル結合(−C
OS−)を有する新規液晶化合物を含有することを特徴
とする反強誘電性液晶セルに関する。本発明の光学活性
な液晶化合物の多くは、全く新しい光学的三安定状態を
示す反強誘電性液晶である。さらに、該液晶化合物は、
電界への応答を利用した表示素子や電気光学素子に使用
されるものである。
【0002】
【従来技術】液晶を用いた電気光学装置としては、DS
M形、TN形、G−H形、STN形などのネマチック液
晶を用いた電気光学装置が開発され実用化されている。
しかしながら、このようなネマチック液晶を用いたもの
はいずれも応答速度が数mから数十msecと極めて遅
いという欠点を有するため、その応用分野に制約があ
る。ネマチック液晶を用いた素子の応答速度がおそいの
は分子を動かすトルクが基本的に誘電率の異方性に基づ
いているため、その力があまり強くないためである。こ
のような背景の中で、自発分極(Ps)を持ち、トルク
がPs×E(Eは印加電界)に基づいているため、その
力が強く、数μsecから数十μsecと極めて光学応
答時間が短かい超高速デバイスが可能になる強誘電性液
晶の開発が試みられていた。強誘電性液晶は、1975
年、Meyor等によりDOBAMBC(p−デシルオ
キシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシン
ナメート)が初めて合成された(Le Journal
de Physique,36巻1975,L−6
9)。さらに、1980年、ClarkとLagawa
llによりDOBAMBCのサブマイクロ秒の高速応
答、メモリー特性など表示デバイス上の特性が報告され
て以来、強誘電性液晶が大きな注目を集めるようになっ
た〔N.A.Clark,etal.,Appl.Ph
ys.Lett.36.899(1980)〕。しか
し、彼らの方式には、実用化に向けて多くの技術的課題
があり、特に室温で強誘電性液晶を示す材料は無く、表
示ディスプレーに不可欠な液晶分子の配列制御に有効か
つ実用的な方法も確立されていなかった。この報告以
来、液晶材料/デバイス両面からの様々な試みがなさ
れ、ツイスト二状態間のスイッチングを利用した表示デ
バイスが試作され、それを用いた高速電気光学装置も例
えば特開昭56−107216号などで提案されている
が、高いコントラストや適正なしきい値特性は得られて
いない。このような視点から他のスイッチング方式につ
いても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。その
後、1988年に本発明者らによる三安定状態を有する
液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔A.D.
L.Chandani,T.Hagiwara,Y.S
uzuki etal.,Japan.J.ofApp
l.Phys.,27,(5),L729−L732
(1988)〕。前記「三状態を有する」とは、第一の
電極基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電
極基板の間に強誘電性液晶が挾まれてなる液晶電気光学
装置において、前記第一及び第二の電極基板に電界形成
用の電圧が印加されるよう構成されており、図1Aで示
される三角波として電圧を印加したとき、図1Dのよう
に前記強誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安
定状態(図1Dの2)を有し、かつ、電界印加時に一方
の電界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異
なる第二の安定状態(図1Dの1)を有し、さらに他方
の電界方向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異な
る第三の分子配向安定状態(図1Dの3)を有すること
を意味する。なお、この三安定状態、すなわち三状態を
利用する液晶電気光学装置については、本出願人は特願
昭63−70212号として出願し、特開平2−153
322号として公開されている。三安定状態を示す反強
誘電性液晶の特徴をさらに詳しく説明する。クラーク/
ラガウェル(Clark−Lagawall)により提
案された表面安定化強誘電性液晶素子では、S*C相に
おいて強誘電性液晶分子が図2(a)、(b)のように
一方向に均一配向した2つの安定状態を示し、印加電界
の方向により、どちらか一方の状態に安定化され、電界
を切ってもその状態が保持される。しかしながら実際に
は、強誘電性液晶分子の配向状態は、液晶分子のダイレ
クターが捩れたツイスト二状態を示したり、層がくの字
に折れ曲ったシエブロン構造を示す。シエブロン層構造
では、スイッチング角が小さくなり低コントラストの原
因になるなど、実用化へ向けて大きな障害になってい
る。一方、“反”強誘電性液晶は三安定状態を示すS*
(3)相では、上記液晶電気光学装置において、無電界
時には、図3(a)に示すごとく隣り合う層毎に分子は
逆方向に傾き反平行に配列し、液晶分子の双極子はお互
に打ち消し合っている。したがって、液晶層全体として
自発分極は打ち消されている。この分子配列を示す液晶
相は、図1Dの2に対応している。さらに、(+)又は
(−)のしきい値より充分大きい電圧を印加すると、図
3(b)および(c)に示す液晶分子が同一方向に傾
き、平行に配列する。この状態では、分子の双極子も同
一方向に揃うため自発分極が発生し、強誘電相となる。
すなわち、“反”強誘電性液晶のS*(3)相において
は、無電界時の“反”強誘電相と印加電界の極性による
2つの強誘電相が安定になり、“反”強誘電相と2つの
強誘電相間を直流的しきい値を持って三安定状態間スイ
ッチングを行うものである。このスイッチングに伴う液
晶分子配列の変化により図4に示すダブル・ヒステリシ
スを描いて光透過率が変化する。このダブル・ヒステリ
シスに、図4の(A)に示すようにバイアス電圧を印加
して、さらにパルス電圧を重畳することによりメモリー
効果を実現できる特徴を有する。さらに、電界印加によ
り強誘電相は層がストレッチされ、ブックシエルフ構造
となる。一方、第三安定状態の“反”強誘電相では類似
ブックシエルフ構造となる。この電界印加による層構造
スイッチングが液晶層に動的シエアーを与えるため駆動
中に配向欠陥が改善され、良好な分子配向が実現でき
る。そして、“反”強誘電性液晶では、プラス側とマイ
ナス側の両方のヒステリシスを交互に使い画像表示を行
なうため、自発分極に基づく内部電界の蓄積による画像
の残像現象を防止することができる。以上のように、
“反”強誘電性液晶は、1)高速応答が可能で、2)高
いコントラストと広い視野角および3)良好な配向特性
とメモリー効果が実現できる、非常に有用な液晶化合物
と言える。“反”強誘電性液晶の三安定状態を示す液晶
相については、1)A.D.L.Chandani e
tal.,Japan J.Appl.Phys.,
,L−1265(1989)、2)H.Orihar
a etal.,Japan J.Appl.Phy
s.,29,L−333(1990)に報告されてお
り、“反”強誘電的性質にちなみS*CA相(Anti
ferroelectric Smectic C*
相)と命名している。本発明者らは、この液晶相が三安
定状態間のスイッチングを行なうためS*(3)相と定
義した。三安定状態を示す“反”強誘電相S*(3)を
相系列に有する液晶化合物は、本発明者の出願した特開
平1−316367号、特開平1−316372号、特
開平1−316339号、特開平2−28128号及び
市橋等の特開平1−213390号公報があり、また三
安定状態を利用した液晶電気光学装置としては本出願人
は特開平2−40625号、特開平2−153322
号、特開平2−173724号において提案されてい
る。チオエステル結合を有する液晶化合物については、
特開昭63−222147、特開平3−44367およ
び特開平3−109369等のものが公開されている。
特開昭63−222147では、2−メチルペンタノー
ル等の光学活性アルコールを用いたもので、強誘電性液
晶相を示すものである。さらに特開平3−44367で
は、側鎖構造にチオエステル結合を有するもので、本発
明化合物とは異なるもので、強誘電性液晶相は示さな
い。また、特開平3−109369ではチオエステル骨
格を用いているが、光学活性な2−アルカノール等を用
いており、強誘電性液晶相を示す。いずれの公報も、本
発明化合物のようなフルオロアルキル基を不斉炭素に結
合した化合物構造および反強誘電性液晶相〔S*
(3)〕を開示していない。
【0003】
【目的】本発明の目的は、チオエステル結合(−COS
−)を有する新規な反強誘電性液晶化合物を用いた新規
反強誘電性液晶セルに関する。
【0004】
【構成】本発明の第一は、下記一般式
【化2】 (式中、RとRは炭素数3〜18のアルキル基より
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、*は光
学活性炭素を示す。)で表わされる反強誘電性液晶化合
物を含有することを特徴とする反強誘電性液晶セルに関
する。
【0005】本発明の前記反強誘電性液晶化合物は、下
記一般式
【化3】 (式中、Rは炭素数3〜18のアルキル基であり、Y
はハロゲンである。)で示される酸ハロゲン化物を一般
【化4】 (式中、Rは炭素数3〜18のアルキル基である。)
で示される光学活性ハロアルキル−2−アルカノールに
よりエステル化することにより製造することができる。
【0006】本発明の前記反強誘電性液晶化合物は、一
般式
【化5】 (式中、Yはハロゲンである。)で示されるジスルフィ
ドジ酸ハロゲン化物を一般式
【化6】 (式中、Rは炭素数3〜18のアルキル基であり、*
は光学活性炭素を示す。)で示される光学活性ハロアル
キル−2−アルカノールによりエステル化し、一般式
【化7】 (式中、Rは炭素数3〜18のアルキル基であり、*
は光学活性炭素を示す。)で示されるエステル化物を
得、ついでこれに一般式
【化8】 (式中、Rは炭素数3〜18のアルキル基である。)
で示されるカルボン酸またはその酸ハロゲン化物を反応
させることによっても製造することができる。
【0007】本発明に用いる前記反強誘電性液晶化合物
の一層具体的な製造方法を以下に示す。
【化9】 アルコキシビフェニルカルボン酸〔1〕をSOCl
(COCl)のような塩素化剤により酸塩化物〔2〕
に変換したのち、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基
の存在下、4−メルカプト安息香酸と反応させてチオエ
ステル化合物〔3〕に誘導する。更に、このものを酸塩
化物〔4〕に変換したのち塩基の存在下、光学活性−ハ
ロアルキル−2−アルカノールとエステル化反応を行な
い、目的化合物〔5〕を製造する。
【0008】また、その他の製造方法として次の方法が
挙げられる。
【化10】 4−メルカプト−芳香族カルボン酸〔6〕を過酸化水素
等により酸化してジスルフィド〔7〕へ誘導する。この
化合物をSOCl、(COCl)等の塩素化剤によ
り酸塩化物〔8〕とし、塩基の存在下、光学活性−ハロ
アルキル−2−アルカノールとエステル化反応を行なっ
てエステル化物
〔9〕を得、さらにこれにトリフェニル
ホスフィンの存在下、4−アルコキシ−ビフェニルカル
ボン酸を反応させて、目的とするチオエステル化合物
〔10〕を製造する。
【0009】以下に本発明により示される化合物を例示
する。
【化11】
【0010】
【実施例】実施例1 4−n−オクチルオキシビフェニル−4′−カルボン酸
−4−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキ
シカルボニル)フェニルチオールエステル
【化12】 1)ビス(4−カルボキシフェニル)ジスルフィドの合
【化13】 4−メルカプト安息香酸35gをエタノール800ml
に溶解し、35%過酸化水素水100mlを加え、室温
にて8時間撹拌を続けた後、析出した結晶を濾取し、含
水エタノール、水にて順次洗浄し、乾燥してビス(4−
ヒドロキシルフェニル)ジスルフィド28.7gを得
た。
【0011】2)ビス〔4−(1,1,1−トリフルオ
ロ−2−オクチルオキシカルボニル)フェニル〕ジスル
フィドの合成
【化14】 1)で得られた化合物10gを塩化メチレン200ml
および塩化チオニル100ml中にて数滴のジメチルホ
ルムアミドを加えて2時間加熱還流を行なった。未反応
の塩化チオニルおよび塩化メチレン溶媒を減圧留去して
酸塩化物を得た。(R)−(+)−1,1,1−トリフ
ルオロ−2−オクタノール 〔α〕D20=+25.6
〔C=0.9951(CHCl中)〕12.6g、ト
リエチルアミン6.9gおよび触媒量のジメチルアミノ
ピリジンを塩化メチレン100mlに溶解させたもの
に、前記の酸塩化物を塩化メチレン100mlに溶解し
た溶液を0℃にて撹拌しながら徐々に滴下した。滴下終
了後、室温にて12時間反応させた。次いで反応液を1
N塩酸、飽和食塩水で順に洗浄したのち溶媒を減圧留去
して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ法により
精製してビス〔4−(1,1,1−トリフルオロ−2−
オクチルオキシカルボニル)フェニル〕ジスルフィド1
8gを合成した。
【0012】3)4−n−オクチルオキシビフェニル−
4′−カルボン酸−4−(1,1,1−トリフルオロ−
2−オクチルオキシカルボニル)フェニルチオールエス
テルの合成
【化15】 2)で得られた化合物9g、4−n−オクチルオキシビ
フェニル−4′−カルボン酸およびトリフェニルホスフ
ィン1.23gをアセトニトリル390ml中にて加熱
撹拌した。冷却して析出した結晶を濾取して、さらにシ
リカゲルクロマトグラフ法により精製して4−n−オク
チルオキシビフェニル−4′−カルボン酸−4−(1,
1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシカルボニ
ル)フェニルチオールエステル1.8gを得た。ホット
ステージ付き偏光顕微鏡観察により測定した相転移温度
は次の通りである。
【表1】
【0013】実施例2 4−n−ノニルオキシビフェニル−4′−カルボン酸−
4−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシ
カルボニル)フェニルチオールエステルの合成
【化16】 実施例1、3)のn−オクチルオキシビフェニル−4′
−カルボン酸に代えてn−ノニルオキシビフェニル−
4′−カルボン酸を用いて同様な方法により合成した。
ホットステージ付き偏光顕微鏡観察により測定した相転
移温度は次の通りである。
【表2】
【0014】実施例3 4−n−デシルオキシビフェニル−4′−カルボン酸−
4−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシ
カルボニル)フェニルチオールエステルの合成
【化17】 実施例1、3)で用いたn−ノニルオキシビフェニル−
4′−カルボン酸に代えて、n−デシルオキシビフェニ
ル−4′−カルボン酸を用いて同様の方法にて合成し
た。ホットステージ付き偏光顕微鏡観察により測定した
相転移温度は以下の通りである。
【表3】
【0015】実施例4 ラビング処理したポリイミド配向膜をITO電極基板上
に有するセル厚1.9μmの液晶用セルに、実施例で得
られた液晶化合物をIsotropic相にて充填し、
液晶薄膜セルを作成した。作成した液晶セルを2枚の偏
光板を直交させたフォトマルチプライヤー付き偏光顕微
鏡に、電圧0Vの状態で暗視野となるように配置した。
この液晶セルを0.1〜1.0℃/1分間の温度勾配に
て、SA相まで徐冷する。さらに冷却してゆき、95℃
において±30V、5msec巾のパルス電圧を印加し
た。光学透過率(10%−90%)変化から、1.9μ
secの応答時間が得られた。本発明の反強誘電性液晶
は、非常に速い応答速度を示すことがわかる。
【0016】
【効果】本発明により、チオエステル結合を有する新規
な反強誘電性液晶化合物を用いた新規な反強誘電性液晶
セルを提供することができ、この液晶セルは非常に速い
応答速度を有する。
【図面の簡単な説明】
【図1】Aは印加される三角波を、Bは市販のネマチッ
ク液晶の、Cは二状態液晶の、Dは三状態液晶の、それ
ぞれの光学応答特性を示す。
【図2】クラーク/ラガウエルにより提案された強誘電
液晶分子の二つの安定した配向状態を示す。
【図3】本発明の“反”強誘電液晶分子の三つの安定し
た配向状態を示す。
【図4】“反”強誘電液晶分子が印加電圧に対応してダ
ブルヒステリシスを描いて光透過率が変化することを示
す印加電圧−光透過率特性図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高木 良博 兵庫県神戸市西区上新地3丁目10番6号 神戸天然物化学株式会社内 (72)発明者 広瀬 克利 兵庫県神戸市西区上新地3丁目10番6号 神戸天然物化学株式会社内 (56)参考文献 特開 平3−11041(JP,A) 特開 平3−109369(JP,A) 特開 平2−69440(JP,A) 特開 平3−106850(JP,A) 特開 平3−197444(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 327/32 C09K 19/28 C09K 19/32

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式 【化1】 (式中、RとRは炭素数3〜18のアルキル基より
    なる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、*は光
    学活性炭素を示す。) で表わされる反強誘電性液晶化合物を含有することを特
    徴とする反強誘電性液晶セル。
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