JP3204469B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なポジ型レジスト組
成物、さらに詳しくは、特に高感度で保存安定性に優
れ、かつ残膜率、断面形状、解像性及び耐熱性に優れた
レジストパターンを形成しうるポジ型レジスト組成物に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、ＩＣやＬＳＩなどの半導体デバイ
スの製造プロセスにおいては、ホトエッチング法による
微細加工としてシリコンウエハー上にホトレジスト組成
物の薄膜を形成し、その上に半導体デバイスのパターン
が描かれたマスクパターンを介し紫外線などの活性光線
を照射後、現像して得られたレジストパターンを保護膜
として該シリコンウエハーをエッチングするという方法
がとられている。そして、この方法において用いられる
ホトレジスト組成物としては、被膜形成用のアルカリ可
溶性ノボラック型樹脂に、キノンジアジド基含有化合
物、特にキノンジアジド基含有ベンゾフェノン系化合物
から成る感光成分を組み合わせたポジ型ホトレジスト組
成物が好適であることが知られている（例えば、米国特
許第４３７７６２３１号明細書、特開昭６２−３５３４
９号公報、特開平１−１４２５４８号公報、特開平１−
１７９１４７号公報）。

【０００３】ところで、半導体デバイスの製造における
集積度は、近年急速に高まり、超ＬＳＩなどの製造にお
いては、１．０μｍ以下の超微細パターンの加工精度が
要求されるため、使用するポジ型ホトレジスト組成物に
要望される特性としては、残膜率、断面形状、解像性及
び耐熱性に優れたレジストパターンを形成でき、かつ高
生産性の観点から高感度であることが不可欠であり、さ
らに実用上、保存安定性の良好なものが望まれている。

【０００４】しかしながら、従来のポジ型ホトレジスト
組成物では、現像処理により形成されるレジストパター
ンの残膜率が低く、結果として画像コントラストに優れ
たレジストパターンが得られず、またレジストパターン
の加工寸法を微細化するに従い、基板上のパターンは、
パターン断面の側壁が波状になる傾向が強く現われ、こ
のようなパターンをエッチングのマスクとした場合、十
分にマスクとしての機能を達成することができないとい
う問題があった。

【０００５】また、ポジ型ホトレジスト組成物の高感度
化を目的として種々の増感剤を組み合せたポジ型ホトレ
ジスト組成物も提案されているが、ポジ型ホトレジスト
組成物に増感剤を添加した場合、添加量を増加すると、
感度は次第に上昇するが、ホトレジストの保存安定性が
低下したり、耐熱性が劣化するという欠点を伴うため、
従来のポジ型ホトレジスト組成物では、上記した要望に
対応できないのが実情である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のポジ
型ホトレジスト組成物が有する欠点を克服し、増感効果
が優れ、かつ保存安定性、残膜率、断面形状、解像性及
び耐熱性の良好なポジ型ホトレジスト組成物を提供する
ことを目的としてなされたものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、アルカリ
可溶性ノボラック型樹脂にキノンジアジド基含有化合物
から成る感光性成分を組み合わせたポジ型ホトレジスト
組成物に対し、前記目的を達成しうる添加剤について鋭
意研究を重ねた結果、特定のキノンジアジド基含有化合
物とイソシアヌレート系化合物を使用することにより、
その目的を達成しうることを見出し、この知見に基づい
て本発明を完成するに至った。

【０００８】すなわち、本発明は、（Ａ）アルカリ可溶
性ノボラック型樹脂と、（Ｂ）１‐〔１‐（４‐ヒドロ
キシフェニル）イソプロピル〕‐４‐〔１，１‐ビス
（４‐ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンとナフト
キノン‐１，２‐ジアジド‐４（５）‐スルホン酸との
エステル化物、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチ
ルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタンとナフト
キノン‐１，２‐ジアジド‐４（５）‐スルホン酸との
エステル化物、及びトリス（４‐ヒドロキシフェニル）
メタンとナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐４（５）‐
スルホン酸とのエステル化物の中から選ばれた少なくと
も１種のキノンジアジド基含有化合物と、（Ｃ）一般式

【化２】 （式中のＲ¹ないしＲ¹²はそれぞれ水素原子、水酸基又
は炭素数１〜４のアルキル基であり、それらはたがいに
同一でも、異なっていてもよいが、Ｒ¹ないしＲ⁴、Ｒ⁵
ないしＲ⁸及びＲ⁹ないしＲ¹²の各グループにおいては、
それぞれのグループ中に少なくとも１個の水酸基及び少
なくとも１個のｔｅｒｔ‐ブチル基をもつ）で表わされ
るイソシアヌレート系化合物とを含有して成るポジ型レ
ジスト組成物を提供するものである。

【０００９】本発明組成物においては、（Ｂ）成分、す
なわち感光性成分として、特定のキノンジアジド基含有
化合物が用いられるが、この特定のキノンジアジド基含
有化合物は、１‐〔１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イ
ソプロピル〕‐４‐〔１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕ベンゼン、ビス（４‐ヒドロキシ‐
３，５‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニル
メタン又はトリス（４‐ヒドロキシフェニル）メタンと
ナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐４（５）‐スルホン
酸との完全エステル化物又は部分エステル化物である。

【００１０】本発明組成物においては、該感光性成分と
して、前記のキノンジアジド基含有化合物から成る感光
性成分を１種含有してもよいし、２種以上含有してもよ
い。

【００１１】これらの感光性成分は、例えば１‐〔１‐
（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロピル〕‐４‐
〔１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチル〕ベ
ンゼン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェ
ニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン又はトリス（４
‐ヒドロキシフェニル）メタンとナフトキノン‐１，２
‐ジアジド‐５‐スルホニルクロリド又はナフトキノン
‐１，２‐ジアジド‐４‐スルホニルクロリドとをジオ
キサンなどの適当な溶媒中において、トリエタノールア
ミン、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリなどのアルカリ
の存在下に縮合させ、完全エステル化又は部分エステル
化することにより製造することができる。

【００１２】本発明組成物においては、感度をさらに高
めるために、必要に応じ、前記エステル化物と前記１‐
〔１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロピル〕‐４
‐〔１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチル〕
ベンゼン又はトリス（４‐ヒドロキシフェニル）メタン
を組み合わせて用いることができる。この併用される化
合物は、増感効果に優れ、高感度でかつ露光量に対する
寸法変化量の少ない実用的な感光性樹脂組成物を与える
ことができる。

【００１３】さらに、本発明組成物においては、その目
的をそこなわない範囲で、所望に応じ、例えばメルカプ
トオキサゾール、メルカプトベンゾキサゾール、メルカ
プトオキサゾリン、メルカプトベンゾチアゾール、ベン
ゾオキサゾリン、ベンゾチアゾロン、メルカプトベンゾ
イミダゾール、ウラゾール、チオウラシル、メルカプト
ピリミジン、イミダゾロン及びこれらの誘導体などの増
感剤を併用することができる。

【００１４】本発明組成物においては、（Ｃ）成分とし
て前記一般式（Ｉ）で表わされるイソシアヌレート系化
合物を配合することが必要である。このイソシアヌレー
ト系化合物としては、例えば１，３，５‐トリス（４‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチル
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５‐トリス（４
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジエチ
ルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５‐トリス
（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレートなどを挙げることができる。こ
れらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて
用いてもよい。

【００１５】この一般式（Ｉ）で表わされるイソシアヌ
レート系化合物は、増感効果に優れるとともに、現像時
における露光部の溶解を促進し、逆に未露光部の溶解を
抑制する作用を有するため、現像液に対する溶解選択性
に優れ、残膜率の優れたレジストパターンを形成でき、
かつ少量の配合量により良好な感度向上ができるため、
ポジ型ホトレジスト組成物の耐熱性を低下させることが
なく、さらに重量平均分子量の比較的高いアルカリ可溶
性ノボラック型樹脂と組み合わせることにより、より耐
熱性の向上したポジ型ホトレジスト組成物が提供でき
る。また、露光余裕度の大きなポジ型ホトレジスト組成
物を与えることができるという作用をも有するため、結
果として、極めて実用性に優れたポジ型ホトレジスト組
成物を得ることができる。

【００１６】本発明組成物においては、被膜形成用物質
として、アルカリ可溶性ノボラック型樹脂が用いられ
る。このアルカリ可溶性ノボラック型樹脂については特
に制限はなく、従来ポジ型ホトレジスト組成物におい
て、被膜形成用物質として慣用されているアルカリ可溶
性ノボラック型樹脂、例えばフェノール、クレゾールや
キシレノールなどの芳香族ヒドロキシ化合物とホルムア
ルデヒドなどのアルデヒド類とを酸性触媒の存在下に縮
合させたものを用いることができる。

【００１７】本発明組成物においては、このアルカリ可
溶性ノボラック型樹脂は、前記キノンジアジド基含有化
合物から成る感光性成分１０重量部当り、通常５〜２０
０重量部、好ましくは１０〜６０重量部の範囲で用いら
れる。このアルカリ可溶性ノボラック型樹脂が多すぎる
と画像の忠実性に劣り、転写性が低下するし、少なすぎ
るとレジスト膜の均質性が悪くなり、解像力も低下する
傾向がみられる。

【００１８】また、所望に応じて用いられる前記増感剤
は、アルカリ可溶性ノボラック型樹脂と前記感光性成分
との合計量１００重量部当り、通常０．１〜３０重量
部、好ましくは０．５〜２５重量部の割合で用いられ
る。この量が０．１重量部未満では増感効果が十分には
発揮されないし、３０重量部を超えると量の割には増感
効果が得られず、むしろ不経済となり好ましくない。そ
の最適使用量は、前記感光性成分の種類に応じて適宜選
ばれる。

【００１９】また、前記一般式（Ｉ）で表わされるイソ
シアヌレート系化合物は、アルカリ可溶性ノボラック型
樹脂と感光性成分との合計量１００重量部当り、通常
０．５〜１５重量部、好ましくは１．０〜１０重量部の
割合で用いられる。この量が０．５重量部未満では増感
効果が十分に発揮されないし、１５重量部を超えると量
の割には増感効果が得られず、むしろ不経済となり好ま
しくない。その最適使用量は感光性成分の種類に応じて
適宜選ばれる。

【００２０】本発明組成物は、前記のアルカリ可溶性ノ
ボラック型樹脂とキノンジアジド基含有化合物から成る
感光性成分と前記一般式（Ｉ）で表わされるイソシアヌ
レート系化合物とを、適当な溶剤に溶解して溶液の形で
用いるのが好ましい。

【００２１】このような溶剤の例としては、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソア
ミルケトン、１，１，１‐トリメチルアセトンなどのケ
トン類；エチレングリコール、エチレングリコールモノ
アセテート、ジエチレングリコール又はジエチレングリ
コールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチ
ルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテ
ル又はモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類及
びその誘導体；ジオキサンのような環式エーテル類；及
び乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、３‐エトキシプ
ロピオン酸エチルなどのエステル類を挙げることができ
る。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を混合し
て用いてもよい。

【００２２】本発明組成物には、さらに必要に応じて相
容性のある添加物、例えばレジスト膜の性能などを改良
するための付加的樹脂、可塑剤、安定剤あるいは現像し
た像をより一層可視的にするための着色料、またより増
感効果を向上させるための増感剤などの慣用されている
ものを添加含有させることができる。

【００２３】本発明組成物の好適な使用方法について１
例を示すと、まずシリコンウエハーのような支持体上
に、アルカリ可溶性ノボラック型樹脂とキノンジアジド
基含有化合物から成る感光性成分と前記一般式（Ｉ）で
表わされるイソシアヌレート系化合物と所望に応じて用
いられる各種添加成分とを前記したような適当な溶剤に
溶かした溶液をスピンナーなどで塗布し、乾燥して感光
層を形成させ、次いで紫外線を発光する光源、例えば低
圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、アーク灯、キセ
ノンランプなどを用い所要のマスクパターンを介して露
光するか、あるいは電子線を走査しながら照射する。次
に、これを現像液、例えば１〜１０重量％テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液のような弱アルカリ性
水溶液に浸せきすると、露光によって可溶化した部分が
選択的に溶解除去されて、マスクパターンに忠実な画像
を得ることができる。

【００２４】

【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は、アル
カリ可溶性ノボラック型樹脂と特定のキノンジアジド基
含有化合物から成る感光性成分と特定のイソシアヌレー
ト系化合物を含有するものであって、保存安定性に優
れ、高感度を有し、残膜率、断面形状、解像性に優れ、
かつ耐熱性の良好なレジストパターンを形成することが
でき、また露光余裕度が大きいという特徴をも有してお
り、極めて実用的なもので、特に微細加工化が進む半導
体デバイス製造分野において有効に利用できるものであ
る。

【００２５】

【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。

【００２６】なお、各例により得られた組成物の物性は
以下の方法により測定した。 （１）感度： 試料をスピンナーを用いてシリコンウエハーに塗布し、
ホットプレートで１１０℃、９０秒間乾燥して膜厚１．
３μｍのレジスト膜を得た。この膜にそれが実施例１〜
６の組成物から得られたものの場合縮小投影露光装置Ｎ
ＳＲ‐１５０５Ｇ４Ｄ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４５）
を用い、また、実施例７〜９の組成物から得られたもの
の場合エキシマレーザーを照射源とする縮小投影露光装
置を用い、また、実施例１０〜１２の組成物から得られ
たものの場合、縮小投影露光装置ＮＳＲ‐１７５５ｉ７
Ａ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５０）を用いて、０．１秒
から０．０２秒間隔で露光したのち、２．３８重量％の
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で１分間
現像し、３０秒間水洗して乾燥したときの感度を適性露
光時間（パターニングのために要する最小時間又は単位
面積当りのパターニングに要する最小露光時間）として
測定した。

【００２７】（２）未露光部の残膜率： 前記の感度測定における現像前後の未露光部の膜厚を計
測し、その差から残膜率を求めた。

【００２８】（３）耐熱性： 前記のようにして得られたシリコンウエハーのレジスト
パターンを１２０℃、１３０℃、１４０℃の各温度で５
分間ホットプレート上でベークして、そのパターンの変
形の有無を耐熱性として以下の基準で評価した。 ○…変形なし、×…変形あり

【００２９】（４）保存安定性： 試料を、室温、常圧下で保存し、１か月後及び６か月後
における液中の不溶物の発生状態を観察し、６か月後に
不溶物が発生しないものを良好、１か月後に不溶物が発
生したものを不良とした。

【００３０】（５）断面形状： ０．５μｍのレジストパターンの断面形状を顕微鏡で観
察し、側面の滑らかなものを良好、側面に凹凸を有する
ものを不良とした。

【００３１】（６）解像度： １．０μｍのマスクパターンを再現する露光量における
限界解像度を求めた。

【００３２】製造例１ １‐〔１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロピル〕
‐４‐〔１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチ
ル〕ベンゼン４２５ｇ（１モル）とナフトキノン‐１，
２‐ジアジド‐４‐スルホニルクロリド８１７．４ｇ
（３．０５モル）をジメチルアセトアミド４２００ｇに
溶解し、これにトリエチルアミン３５０ｇとジメチルア
セトアミド１４００ｇとの混合液を十分にかきまぜなが
ら３０分から１時間かけて滴下した。滴下終了後、さら
に３０分〜１時間かきまぜ、ろ過して得られたろ液に、
３５重量％塩酸２５ｇをイオン交換水１０００ｇで希釈
した希釈塩酸溶液を加えて反応物を析出させ、得られた
析出物をイオン交換水でよく洗浄し、水分除去後乾燥し
た。このようにして得られた乾燥物をテトラヒドロフラ
ンに溶解し、日立６５５型液体クロマトグラフ［（日立
製作所製）、カラムＳｈｏｄｅｘ ＫＦ‐３０Ｉ（昭和
電工社製）３本とＧＰＣカラム）］、ＵＶＩＤＥＣ‐１
００ＩＶ型紫外検出器（日本分光社製）を用いて波長３
１０ｎｍで分析した結果、３１０ｎｍの波長での感度に
よる組成は、面積比でトリエステル１００％であった。

【００３３】製造例２ １‐〔１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロピル〕
‐４‐〔１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチ
ル〕ベンゼン４２５ｇ（１モル）とナフトキノン‐１，
２‐ジアジド‐４‐スルホニルクロリド６１６ｇ（２．
３モル）をジメチルアセトアミド２０００ｇに溶解し、
これにトリエチルアミン１２０ｇとジメチルアセトアミ
ド７００ｇとの混合液を十分にかきまぜながら３０分か
ら１時間かけて滴下した以外は製造例３と同様にして得
られた乾燥物を製造例１と同様にＧＰＣ分析した結果、
トリエステル５５．３％、ジエステル２９．２％、モノ
エステル１０．５％及び未反応物５％であった。

【００３４】製造例３ ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン３４８ｇ（１モル）とナ
フトキノン‐１，２‐ジアジド‐４‐スルホニルクロリ
ド５６２．８ｇ（２．１モル）をジメチルアセトアミド
４２００ｇに溶解し、これにトリエチルアミン３５０ｇ
とジメチルアセトアミド１４００ｇとの混合液を十分に
かきまぜながら３０分から１時間かけて滴下した。滴下
終了後、さらに３０分から１時間かきまぜたものをろ過
し、得られたろ液に３５重量％塩酸２５ｇをイオン交換
水１０００ｇで希釈した希釈塩酸溶液を加えて反応物を
析出させ、得られた析出物をイオン交換水でよく洗浄
し、水分除去後乾燥した。このようにして得られた乾燥
物を製造例１と同様にＧＰＣ分析した結果、トリエステ
ル５２．３％、ジエステル３１．２％、モノエステル１
１．５％及び未反応物５％であった。

【００３５】製造例４ トリス（４‐ヒドロキシフェニル）メタン２９２ｇ（１
モル）とナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐４‐スルホ
ニルクロリド６７０ｇ（２．５モル）をジメチルアセト
アミド４２００ｇに溶解し、これにトリエチルアミン３
５０ｇとジメチルアセトアミド１４００ｇとの混合液を
十分にかきまぜながら３０分から１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、さらに３０分から１時間かきまぜたも
のをろ過し、得られたろ液に３５重量％塩酸２５ｇをイ
オン交換水１０００ｇで希釈した希釈塩酸溶液を加えて
反応物を析出させ、得られた析出物をイオン交換水でよ
く洗浄し、水分除去後乾燥した。このようにして得られ
た乾燥物を製造例１と同様にＧＰＣ分析した結果、トリ
エステル５８．３％、ジエステル３１．２％、モノエス
テル８．５％及び未反応物２％であった。

【００３６】実施例１ エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート７５
ｇに、製造例１で得られたキノンジアジド基含有化合物
５ｇとクレゾールノボラック樹脂（重量平均分子量１
２，０００）２０ｇと１，３，５‐トリス（４‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート１ｇを添加し、溶解したのち、こ
れをろ過して、ポジ型ホトレジスト組成物を調製した。
このものについての物性を表１に示す。

【００３７】実施例２〜５ 実施例１において、１，３，５‐トリス（４‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレートの添加量を０．３ｇ、０．５ｇ、
２ｇ及び３ｇにそれぞれ代えた以外は、実施例１と同様
にして実施した。得られたものの物性を表１に示す。

【００３８】比較例１ 実施例１において、１，３，５‐トリス（４‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレートを用いなかったこと以外は、実施
例１と同様にして実施した。得られたものの物性を表１
に示す。

【００３９】比較例２ 実施例１において、１，３，５‐トリス（４‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレートの代りに、ベンゾチアゾロンを用
いた以外は、実施例１と同様にして実施した。得られた
ものの物性を表１に示す。

【００４０】

【表１】

【００４１】実施例６ エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート７５
ｇに、製造例１で得られたキノンジアジド基含有化合物
の感光性成分５ｇとクレゾールノボラック樹脂（平均分
子量１２，０００）２０ｇと１，３，５‐トリス（４‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチル
ベンジル）イソシアヌレート１ｇを添加し、溶解したの
ち、これをろ過して、ポジ型ホトレジスト組成物を調製
した。このものについての物性を表２に示す。

【００４２】実施例７ 実施例６において感光性成分として用いた製造例１で得
られたキノンジアジド基含有化合物の感光性成分ととも
に１‐〔１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロピ
ル〕‐４‐〔１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）
エチル〕ベンゼン２ｇを用いた以外は、実施例６と同様
にして実施した。得られたものの物性を表２に示す。

【００４３】実施例８ 実施例６の感光性成分に代えて製造例２で得られたキノ
ンジアジド基含有化合物の感光性成分５ｇを用いた以外
は、実施例６と同様にしてポジ型ホトレジスト組成物を
調製した。このものについての物性を表２に示す。

【００４４】実施例９ エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート７５
ｇに、製造例２で得られたキノンジアジド基含有化合物
の感光性成分５ｇとクレゾールノボラック樹脂（平均分
子量１２０００）２０ｇと１，３，５‐トリス（４‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベ
ンジル）イソシアヌレート１ｇを添加し、溶解したの
ち、これをろ過して、ポジ型ホトレジスト組成物を調製
した。このものについての物性を表３に示す。

【００４５】実施例１０ 実施例９において、感光性成分を製造例３で得られたキ
ノンジアジド基含有化合物の５ｇを用いた以外は、実施
例９と同様にして、ポジ型ホトレジスト組成物を調製し
た。このものについての物性を表３に示す。

【００４６】実施例１１ 実施例９において、感光性成分を製造例４で得られたキ
ノンジアジド基含有化合物の５ｇを用いた以外は、実施
例９と同様にして、ポジ型ホトレジスト組成物を調整し
た。このものについての物性を表３に示す。

【００４７】

【表２】

【００４８】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小原 秀克 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東京応化工業株式会社内 (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東京応化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−296755（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−1651（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−271349（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−127376（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03F 7/022 G03F 7/004 H01L 21/027

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）アルカリ可溶性ノボラック型樹脂
   と、（Ｂ）１‐〔１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソ
   プロピル〕‐４‐〔１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェ
   ニル）エチル〕ベンゼンとナフトキノン‐１，２‐ジア
   ジド‐４（５）‐スルホン酸とのエステル化物、ビス
   （４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐２‐
   ヒドロキシフェニルメタンとナフトキノン‐１，２‐ジ
   アジド‐４（５）‐スルホン酸とのエステル化物、及び
   トリス（４‐ヒドロキシフェニル）メタンとナフトキノ
   ン‐１，２‐ジアジド‐４（５）‐スルホン酸とのエス
   テル化物の中から選ばれた少なくとも１種のキノンジア
   ジド基含有化合物と、（Ｃ）一般式 【化１】 （式中のＲ¹ないしＲ¹²はそれぞれ水素原子、水酸基又
   は炭素数１〜４のアルキル基であり、それらはたがいに
   同一でも、異なっていてもよいが、Ｒ¹ないしＲ⁴、Ｒ⁵
   ないしＲ⁸及びＲ⁹ないしＲ¹²の各グループにおいては、
   それぞれのグループ中に少なくとも１個の水酸基及び少
   なくとも１個のｔｅｒｔ‐ブチル基をもつ）で表わされ
   るイソシアヌレート系化合物とを含有して成るポジ型レ
   ジスト組成物。
2. 【請求項２】 （Ｃ）成分のイソシアヌレート系化合物
   が、１，３，５‐トリス（４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐
   ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベンジル）イソシアヌレ
   ート、１，３，５‐トリス（４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３
   ‐ヒドロキシ‐２，６‐ジエチルベンジル）イソシアヌ
   レート及び１，３，５‐トリス（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ
   ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
   の中から選ばれた少なくとも１種である請求項１記載の
   ポジ型レジスト組成物。