JP3184646B2 - ジブロモジフルオロメタンの回収方法 - Google Patents
ジブロモジフルオロメタンの回収方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は殺虫、殺ダニ活性を有す
る４−ブロモジフルオロメトキシネオフィル３−フェノ
キシベンジルエーテル類を製造する際の原料であるジブ
ロモジフルオロメタンの回収方法に関する。さらに詳し
くは反応で過剰に使用したジブロモジフルオロメタンを
効率的に回収する方法に関する。
る４−ブロモジフルオロメトキシネオフィル３−フェノ
キシベンジルエーテル類を製造する際の原料であるジブ
ロモジフルオロメタンの回収方法に関する。さらに詳し
くは反応で過剰に使用したジブロモジフルオロメタンを
効率的に回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、４−ハロジフルオロメトキシネオ
フィル３−フェノキシベンジルエーテル類の或る種のも
のは著効な殺虫、殺ダニ活性を有し、新規な農薬として
注目さている。とりわけ、特開昭６３−４５２３３号に
は下記式（３）（化３）
フィル３−フェノキシベンジルエーテル類の或る種のも
のは著効な殺虫、殺ダニ活性を有し、新規な農薬として
注目さている。とりわけ、特開昭６３−４５２３３号に
は下記式（３）（化３）
【０００３】
【化３】
【０００４】の化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性を有す
ることが記されている。これらの化合物は従来のピレス
ロイド化合物とその構造は類似しているもののピレスロ
イドが一般にエステル型であるのに対してエーテル型で
ある点である点で相違している。その製造法は特開平２
−２７５８３１号にみられるように相当するフェノ−ル
化合物のアルカリ金属塩とジブロモジフルオロメタンの
反応により製造される。反応式を示せば以下のようにな
る。
ることが記されている。これらの化合物は従来のピレス
ロイド化合物とその構造は類似しているもののピレスロ
イドが一般にエステル型であるのに対してエーテル型で
ある点である点で相違している。その製造法は特開平２
−２７５８３１号にみられるように相当するフェノ−ル
化合物のアルカリ金属塩とジブロモジフルオロメタンの
反応により製造される。反応式を示せば以下のようにな
る。
【０００５】
【化４】
【０００６】〔式中、Ｍはアルカリ金属原子、Ｙは水素
原子またはフッ素原子を示す。〕具体的にはジブロモジ
フルオロメタンの液中に４−ヒドロキシネオフィル３−
フェノキシベンジルエーテルのカリウム塩をＮ，Ｎ’−
ジメチルイミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと省略する）
のような非プロトン性極性溶媒に溶解した溶液を滴下装
入し、さらにこの溶液中にカリウム第３級ブトキドのよ
うなカルベン発生剤を加えることで比較的高収率で式
（２）の化合物が生成する。
原子またはフッ素原子を示す。〕具体的にはジブロモジ
フルオロメタンの液中に４−ヒドロキシネオフィル３−
フェノキシベンジルエーテルのカリウム塩をＮ，Ｎ’−
ジメチルイミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと省略する）
のような非プロトン性極性溶媒に溶解した溶液を滴下装
入し、さらにこの溶液中にカリウム第３級ブトキドのよ
うなカルベン発生剤を加えることで比較的高収率で式
（２）の化合物が生成する。
【０００７】反応後は、反応液を水に排出し、または反
応液に水を加え得られる有機層を分液し、必要に応じて
さらに水洗の後、常圧で有機層から過剰ないし未反応の
ジブロモジフルオロメタンを蒸留した後の釜残として粗
製の式（２）化合物を得ている。ところで、このジブロ
モジフルオロメタンの蒸留による回収はジブロモジフル
オロメタンの沸点が２４．５℃と非常に低いことから、
工業的に通常、常圧下にて行われるのが一般的である。
応液に水を加え得られる有機層を分液し、必要に応じて
さらに水洗の後、常圧で有機層から過剰ないし未反応の
ジブロモジフルオロメタンを蒸留した後の釜残として粗
製の式（２）化合物を得ている。ところで、このジブロ
モジフルオロメタンの蒸留による回収はジブロモジフル
オロメタンの沸点が２４．５℃と非常に低いことから、
工業的に通常、常圧下にて行われるのが一般的である。
【０００８】しかるに本発明者らの知見によればこのジ
フルオロメタンの蒸留回収においては蒸留中に徐々に酸
性ガスの発生が認められることが分かった。この酸性ガ
スの発生は工業的には設備の材質面に色々な制約をもた
らすだけでなく、回収されるジブロモジフルオロメタン
の品質にも影響を及ぼし種々のトラブルの原因となる。
フルオロメタンの蒸留回収においては蒸留中に徐々に酸
性ガスの発生が認められることが分かった。この酸性ガ
スの発生は工業的には設備の材質面に色々な制約をもた
らすだけでなく、回収されるジブロモジフルオロメタン
の品質にも影響を及ぼし種々のトラブルの原因となる。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は式（２）の化
合物を含む前記の有機層からジブロモジフルオロメタン
回収時に発生してくる酸性ガス抑制法について鋭意検討
を行った。その結果、前述の式（２）化合物を含む有機
層に無水炭酸ナトリウムのような無機塩基を添加して該
有機層からジブロモジフルオロメタンを蒸留にて回収す
ると、炭酸ナトリウムのような無機塩基は当該有機層に
はほとんど不溶であるにも拘らず、蒸留時の酸性ガスの
発生を効率よく抑制でき、それ故ジブロモジフルオロメ
タンの分解が抑制できる為、品質の良好なジブロモジフ
ルオロメタンの回収が可能であることを見出し本発明を
完成するに至った。
合物を含む前記の有機層からジブロモジフルオロメタン
回収時に発生してくる酸性ガス抑制法について鋭意検討
を行った。その結果、前述の式（２）化合物を含む有機
層に無水炭酸ナトリウムのような無機塩基を添加して該
有機層からジブロモジフルオロメタンを蒸留にて回収す
ると、炭酸ナトリウムのような無機塩基は当該有機層に
はほとんど不溶であるにも拘らず、蒸留時の酸性ガスの
発生を効率よく抑制でき、それ故ジブロモジフルオロメ
タンの分解が抑制できる為、品質の良好なジブロモジフ
ルオロメタンの回収が可能であることを見出し本発明を
完成するに至った。
【００１０】すなわち、本発明は一般式（１）（化５）
【００１１】
【化５】
【００１２】〔式中、Ｒは水素原子または塩素原子を示
し、Ｙは水素原子またはフッ素原子を示す。また、Ｍは
アルカリ金属原子を示す。〕で表される４−ヒドロキシ
ネオフィル３−フェノキシベンジルエーテル類のアルカ
リ金属塩を非プロトン性溶媒中でジブロムジフルオロメ
タンと反応させて得られる式（２）（化６）
し、Ｙは水素原子またはフッ素原子を示す。また、Ｍは
アルカリ金属原子を示す。〕で表される４−ヒドロキシ
ネオフィル３−フェノキシベンジルエーテル類のアルカ
リ金属塩を非プロトン性溶媒中でジブロムジフルオロメ
タンと反応させて得られる式（２）（化６）
【００１３】
【化６】 〔式中、ＲならびにＹは式１と同様でありる。〕で表さ
れる４−ブロモジフルオロメトキシネオフィル３−フェ
ノキシベンジルエーテル類の粗生成物を含む反応液を水
に排出、または反応液に水を加え、得られる有機層より
過剰のジブロモジフルオロメタンを回収する際、無機塩
基の存在下に蒸留することを特徴とするジブロモジフル
オロメタンの回収方法である。
れる４−ブロモジフルオロメトキシネオフィル３−フェ
ノキシベンジルエーテル類の粗生成物を含む反応液を水
に排出、または反応液に水を加え、得られる有機層より
過剰のジブロモジフルオロメタンを回収する際、無機塩
基の存在下に蒸留することを特徴とするジブロモジフル
オロメタンの回収方法である。
【００１４】本発明方法に於ける前記式（２）の４−ブ
ロモジフルオロメトキシネオフィル３−フェノキシベン
ジルエーテル類の製造は特開平２−２７５８３１号に準
拠することが出来る。
ロモジフルオロメトキシネオフィル３−フェノキシベン
ジルエーテル類の製造は特開平２−２７５８３１号に準
拠することが出来る。
【００１５】本発明方法に使用される無機塩基としては
アルカリ金属又は、アルカリ土類金属の水酸化物あるい
は炭酸塩である。
アルカリ金属又は、アルカリ土類金属の水酸化物あるい
は炭酸塩である。
【００１６】具体的には水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシ
ウム、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム、水酸化
カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ル
ビジウム、炭酸セシウム、炭酸ベリリウム、炭酸マグネ
シウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。これらの
なかでも、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが好適であ
る。
ウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシ
ウム、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム、水酸化
カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ル
ビジウム、炭酸セシウム、炭酸ベリリウム、炭酸マグネ
シウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。これらの
なかでも、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが好適であ
る。
【００１７】本発明方法に於ては無機塩基の添加量は、
式（２）の粗生成物を含む有機層に対して０．０５〜２
０重量％の範囲で行われ、好ましくは０．１〜１０重量
％の範囲である。
式（２）の粗生成物を含む有機層に対して０．０５〜２
０重量％の範囲で行われ、好ましくは０．１〜１０重量
％の範囲である。
【００１８】また、ジフルオロジブロモメタン回収時の
温度は、常圧下、必要に応じて窒素気流下にて９０℃以
下、好ましくは８０℃以下の温度条件下で行われる。例
えば、上記に示した条件のうち窒素気流下、常圧、７０
℃、４時間、無水炭酸ナトリウム添加量０．５％でジブ
ロモジフオロメタンを回収すると回収率８０％以上純度
９９％以上のジフルオロジブロモメタンが回収される。
温度は、常圧下、必要に応じて窒素気流下にて９０℃以
下、好ましくは８０℃以下の温度条件下で行われる。例
えば、上記に示した条件のうち窒素気流下、常圧、７０
℃、４時間、無水炭酸ナトリウム添加量０．５％でジブ
ロモジフオロメタンを回収すると回収率８０％以上純度
９９％以上のジフルオロジブロモメタンが回収される。
【００１９】本発明において用いられる式（２）の４−
ハロジフルオロメトキシネオフィル３−フェノキシベン
ジルエーテル類としては、例えば、４−ブロモジフルオ
ロメトキシネオフィル３−フェノキシベンジルエーテ
ル、４−ブロモジフルオロメトキシ３−（４−フルオロ
フェノキシ）ベンジルエーテル、４−ブロモジフルオロ
メトキシ−３−クロロネオフィル３−フェノキシベンジ
ルエーテル、４−ブロモジフルオロメトキシ−３−クロ
ロネオフィル３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル
エーテルなどが挙げられるがここに記した化合物に限定
されるものではない。
ハロジフルオロメトキシネオフィル３−フェノキシベン
ジルエーテル類としては、例えば、４−ブロモジフルオ
ロメトキシネオフィル３−フェノキシベンジルエーテ
ル、４−ブロモジフルオロメトキシ３−（４−フルオロ
フェノキシ）ベンジルエーテル、４−ブロモジフルオロ
メトキシ−３−クロロネオフィル３−フェノキシベンジ
ルエーテル、４−ブロモジフルオロメトキシ−３−クロ
ロネオフィル３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル
エーテルなどが挙げられるがここに記した化合物に限定
されるものではない。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。尚、実施例中の高速液体クロマトグラフィーでの分
析条件は以下の通りである。 〈高速液体クロマトグラフィー分析条件〉 カラム ＹＭＣ Ｐａｃｋ Ａ−３１２（ＯＤＳ） ６ｍｍφ×１５ｃｍ 溶離液 ＣＨ3ＣＮ／Ｈ2Ｏ＝９／１（体積比） 流量 １．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器 紫外分光度計（波長 ２７６ｎｍ） 〈ガスクロマトグラフィー分析条件〉 充填剤 ＰＥＧ−ＨＴ ５％／ＣＨＲＯＭＯＳＯＲＢ
ＡＷＡ ＤＭＣＳ ６０〜８０メッシュ カラム ３ｍｍφ×３ｍ カラム温度 注入口 ４０℃ 検出器 ２００℃ キャリヤ 窒素 ０．７ｋｇ／ｃｍ2 助燃ガス 水素、空気 ０．７ｋｇ／ｃｍ2
る。尚、実施例中の高速液体クロマトグラフィーでの分
析条件は以下の通りである。 〈高速液体クロマトグラフィー分析条件〉 カラム ＹＭＣ Ｐａｃｋ Ａ−３１２（ＯＤＳ） ６ｍｍφ×１５ｃｍ 溶離液 ＣＨ3ＣＮ／Ｈ2Ｏ＝９／１（体積比） 流量 １．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器 紫外分光度計（波長 ２７６ｎｍ） 〈ガスクロマトグラフィー分析条件〉 充填剤 ＰＥＧ−ＨＴ ５％／ＣＨＲＯＭＯＳＯＲＢ
ＡＷＡ ＤＭＣＳ ６０〜８０メッシュ カラム ３ｍｍφ×３ｍ カラム温度 注入口 ４０℃ 検出器 ２００℃ キャリヤ 窒素 ０．７ｋｇ／ｃｍ2 助燃ガス 水素、空気 ０．７ｋｇ／ｃｍ2
【００２１】実施例１ジブロモジフルオロメタンの回収 ジブロモジフルオロメタン３１４．７ｇ（０．７５モ
ル）の液中に４−ヒドロキシネオフィル３−フェノキシ
ベンジルエーテルのカリウム塩５８．６ｇ（０．１５モ
ル）をＤＭＩ１２５ｍｌに溶解した溶液を２０℃以下に
保ちながら滴下した装入した。次にこの溶液中にカリウ
ム第３級ブトキシド６．７５ｇ（０．０６モル）をＤＭ
Ｉ３０ｍｌで溶解した溶液を２５℃に保ちながら滴下し
た。反応終了後、反応液を３８０ｍｌの水に注ぎ５〜１
０℃の温度で３０分攪拌した後、分液して水層と有機層
に分け、更に有機層に水１５０ｍｌを加え５〜１０℃で
攪拌し分液して有機層を得た。得られた有機層に炭酸ナ
トリウム（無水）２．７ｇ（０．０３モル）を加え、窒
素雰囲気下、常圧、９０℃で過剰分のジブロモジフルオ
ロメタン２０９ｇ（０．４９モル、回収率８３％）を回
収した。ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、回
収されたジブロモジフルオロメタンの純度は９９．８％
であった。また、蒸留時の塔頂並びに排気を水１０ｇに
吹き込んだｐＨはほぼ中性であった。蒸留後の釜残液５
ｇを水４５ｇで攪拌したｐＨは、９．５であった。
ル）の液中に４−ヒドロキシネオフィル３−フェノキシ
ベンジルエーテルのカリウム塩５８．６ｇ（０．１５モ
ル）をＤＭＩ１２５ｍｌに溶解した溶液を２０℃以下に
保ちながら滴下した装入した。次にこの溶液中にカリウ
ム第３級ブトキシド６．７５ｇ（０．０６モル）をＤＭ
Ｉ３０ｍｌで溶解した溶液を２５℃に保ちながら滴下し
た。反応終了後、反応液を３８０ｍｌの水に注ぎ５〜１
０℃の温度で３０分攪拌した後、分液して水層と有機層
に分け、更に有機層に水１５０ｍｌを加え５〜１０℃で
攪拌し分液して有機層を得た。得られた有機層に炭酸ナ
トリウム（無水）２．７ｇ（０．０３モル）を加え、窒
素雰囲気下、常圧、９０℃で過剰分のジブロモジフルオ
ロメタン２０９ｇ（０．４９モル、回収率８３％）を回
収した。ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、回
収されたジブロモジフルオロメタンの純度は９９．８％
であった。また、蒸留時の塔頂並びに排気を水１０ｇに
吹き込んだｐＨはほぼ中性であった。蒸留後の釜残液５
ｇを水４５ｇで攪拌したｐＨは、９．５であった。
【００２２】比較例１ ジブロモジフルオロメタン３００ｇ（０．７１モル）の
液中に３−フェノキシベンジル２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）２−メチルプロピルエーテルのカリウム塩５
５．８ｇ（０．１４モル）をＤＭＩ１１０ｍｌに溶解し
た溶液を２０℃以下に保ちながら滴下した。反応終了
後、反応液を３５０ｍｌの水に注ぎ５〜１０℃の温度で
３０分攪拌した後、分液して水層と有機層に分け、更に
有機層に水１３０ｍｌを加え、５〜１０℃で攪拌し分液
して有機層を得た。得られた有機層を窒素雰囲気下、常
圧、９０℃で過剰分のジブロモジフルオロメタン１７６
ｇ（０．４２モル、回収率７１％）を回収した。ガスク
ロマトグラフィーによる分析の結果、回収されたジブロ
モジフルオロメタンの純度は９６．３％であった。ま
た、蒸留時の登頂並びに排気を水１０ｇに吹き込んだｐ
Ｈは、１〜２であり、蒸留後の釜残液５ｇを水４５ｇで
攪拌したｐＨは、３．５であった。
液中に３−フェノキシベンジル２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）２−メチルプロピルエーテルのカリウム塩５
５．８ｇ（０．１４モル）をＤＭＩ１１０ｍｌに溶解し
た溶液を２０℃以下に保ちながら滴下した。反応終了
後、反応液を３５０ｍｌの水に注ぎ５〜１０℃の温度で
３０分攪拌した後、分液して水層と有機層に分け、更に
有機層に水１３０ｍｌを加え、５〜１０℃で攪拌し分液
して有機層を得た。得られた有機層を窒素雰囲気下、常
圧、９０℃で過剰分のジブロモジフルオロメタン１７６
ｇ（０．４２モル、回収率７１％）を回収した。ガスク
ロマトグラフィーによる分析の結果、回収されたジブロ
モジフルオロメタンの純度は９６．３％であった。ま
た、蒸留時の登頂並びに排気を水１０ｇに吹き込んだｐ
Ｈは、１〜２であり、蒸留後の釜残液５ｇを水４５ｇで
攪拌したｐＨは、３．５であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、式（２）の粗生
成物４−ブロモジフルオロジフルオロメトキシネオフィ
ル３−フェノキシベンジルエーテル類を含む反応有機層
より過剰の反応原料であるジブロモジフルオロメタンを
回収蒸留する際、発生する酸性ガスを抑えることによっ
て設備の材質的制限を受ける必要がなくなり、さらに回
収されたジブロモジフルオロメタンは高純度であり、高
い回収率でリサイクルが可能となり工業的に利用価値が
高い。
成物４−ブロモジフルオロジフルオロメトキシネオフィ
ル３−フェノキシベンジルエーテル類を含む反応有機層
より過剰の反応原料であるジブロモジフルオロメタンを
回収蒸留する際、発生する酸性ガスを抑えることによっ
て設備の材質的制限を受ける必要がなくなり、さらに回
収されたジブロモジフルオロメタンは高純度であり、高
い回収率でリサイクルが可能となり工業的に利用価値が
高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−45233（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−275831（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 43/29 C07C 17/38 C07C 19/08
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（１）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子または塩素原子を示し、Ｙは水素
原子またはフッ素原子を示す。また、Ｍはアルカリ金属
原子を示す。〕で表される４−ヒドロキシネオフィル３
−フェノキシベンジルエーテル類のアルカリ金属塩を非
プロトン性溶媒中でジブロムジフルオロメタンと反応さ
せて得られる式（２）（化２） 【化２】 〔式中、ＲならびにＹは式１と同様である。〕で表され
る４−ブロモジフルオロメトキシネオフィル３−フェノ
キシベンジルエーテル類を含む反応液を水に排出、また
は反応液に水を加え、得られる有機層より過剰のジブロ
モジフルオロメタンを回収する際、無機塩基の存在下に
蒸留することを特徴とするジブロモジフルオロメタンの
回収方法。 - 【請求項２】 無機塩基がアルカリ金属またはアルカリ
土類金属の水酸化物または炭酸塩である請求項１記載の
方法。 - 【請求項３】 無機塩基の使用量が蒸留に供する有機層
に対して０．０５〜２０重量％である請求項１記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34485492A JP3184646B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | ジブロモジフルオロメタンの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34485492A JP3184646B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | ジブロモジフルオロメタンの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192157A JPH06192157A (ja) | 1994-07-12 |
| JP3184646B2 true JP3184646B2 (ja) | 2001-07-09 |
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ID=18372503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34485492A Expired - Fee Related JP3184646B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | ジブロモジフルオロメタンの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3184646B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105272817B (zh) * | 2014-07-21 | 2017-07-28 | 浙江化工院科技有限公司 | 一种从三氟溴甲烷残液中回收二氟二溴甲烷的工艺 |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP34485492A patent/JP3184646B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06192157A (ja) | 1994-07-12 |
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