JP3157177B2 - 新規なエチレンアルファ−オレフィンポリマー置換されたモノ−及びジカルボン酸添加剤を含む液体燃料組成物 - Google Patents

新規なエチレンアルファ−オレフィンポリマー置換されたモノ−及びジカルボン酸添加剤を含む液体燃料組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、燃料及び油溶性分散剤
添加剤を含む液体燃料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】無灰の窒素及びエステル含有潤滑油分散
剤は、産業において広く用いられてきた。これらの分散
剤は、長鎖炭化水素ポリマーから、ポリマーと無水マレ
イン酸とを反応させて対応するポリマーを形成し、これ
を無水コハク酸基で置換して作るのが代表的である。ポ
リイソブチレンは、主にブテン流から（例えば、ＡｌＣ
ｌ3 触媒を使用して）カチオン重合させて容易に入手し
得ることから、選り抜きのポリマーとして広く用いられ
てきた。かかるポリイソブチレンは、残留不飽和を、ポ
リマー鎖当りエチレン性二重結合約１個の量で、鎖に沿
って位置させて含有するのが普通である。慣用の分散剤
のほとんどにおいて用いられるポリイソブチレンポリマ
ー（ＰＩＢ）は、数平均分子量（Ｍｎ）約９００〜約
２，５００の炭化水素鎖をベースにしている。Ｍｎが約
３００より小さいＰＩＢは、分散剤において用いた場合
に、分子量が分散剤分子を潤滑油中に完全に溶解させた
ままにするのに十分なものでないことから、性能のやや
劣った結果をもたらす。他方、分子量の大きな（Ｍｎ＞
３，０００）ＰＩＢは、極めて粘稠になるので、慣用の
産業上の実施は、この生成物を多くの操作において取り
扱うことができない。ＰＩＢの分子量が大きくなって
５，０００或は１０，０００になるにつれて、この問題
はずっと深刻になる。
【０００３】ポリイソブチレン（いわゆる、「反応性ポ
リイソブチレン」）における末端エチレン性不飽和量の
増大は、イソブチレンをＢＦ3 触媒重合させることによ
って行われてきた。これらのポリマーを開示する参考文
献の例は米国特許４，１５２，４９９号であるが、この
ような反応性ポリイソブチレン物質は、鎖に沿ったどこ
か他の所に不飽和を、依然相当量含有する。更に、この
ような反応性ポリイソブチレンポリマーを分子量約２，
０００より大きく作ることは困難であり、作れたとして
も、反応性ポリイソブチレン自体は、分子量が増大する
につれて、上述した粘度が上昇する欠点の悩みが依然あ
る。
【０００４】非共役ジエンを含有するエチレン−プロピ
レンコポリマー及びターポリマーのような他のポリマー
が、無灰の窒素及びエステル分散剤を製造するのに適し
たポリマーとして開示された。例えば、米国特許４，２
３４，４３５号は、Ｍｎ１，３００〜約５，０００のポ
リアルケンから作る分散剤を開示している。ポリアルケ
ンは、Ｃ2 〜Ｃ16末端オレフィンのホマポリマー或はイ
ンターポリマーからなることができ、それらの内のエチ
レン−プロピレンコポリマーの例として、特にエチレン
８０％とプロピレン２０％とのコポリマーが挙げられて
いる。しかし、上記の分子量のエチレン−アルファ−オ
レフィンコポリマーは、成長しているコポリマー鎖をこ
の分子量の範囲内で停止させるために、チーグラーナッ
タ触媒を分子量調節としてのＨ2 と組合わせて使用して
のみ、作ることができよう。Ｈ2或はその他の慣用のい
わゆる「連鎖停止剤」を使用しない場合、チーグラーナ
ッタ触媒によって作られるコポリマーは、上記の範囲を
大きく越えた分子量を有する傾向になる。（このような
高級コポリマーは、例えば、未グラフトの形で粘度指数
向上剤として広く用いられ、下記に説明する通りに窒素
含有基でグラフトした場合、分散剤−粘度指数向上剤ポ
リマーとして慣用的に用いられている。）Ｈ2 を連鎖停
止剤として用いることは、コポリマーのオレフィン性二
重結合含量の飽和を引き起こすことの不利を有する。す
なわち、分子量の小さいコポリマーを製造することは理
論的に可能であるが、それらの不飽和含量が少ないこと
（及びそれに伴うグラフトコポリマー収率の低下）は、
例えば分散剤を製造する際のジカルボン酸成分との熱
「エン」反応によるそれ以上の官能化を、極めて魅力の
ないものにさせる。
【０００５】粘度平均分子量約２０，０００〜３００，
０００を有する高分子エチレン・プロピレンポリマー及
びエチレン−プロピレン−ジエンターポリマーは、チグ
ラー触媒、通常ＶＣｌ4 またはＶＯＣｌ3 を有機アルミ
ニウムハライド及び／又はハロゲン化水素のようなハラ
イド源と共に使って製造するのが普通である。このよう
な高分子ＥＰ及びＥＰＤＭポリマーは、粘度指数向上剤
としての用途が認められる。これについては、例えば米
国特許３，５６３，９６４号、同３，６９７，４２９
号、同４，３０６，０４１号、同４，５４０，７５３
号、同４，５７５，５７４号及び同４，６６６，６１９
号を参照するとよい。例えば無水マレイン酸のような酸
成分でＶ．Ｉ．向上性高分子量エチレンコポリマーを誘
導体合成し、次いでアミンと反応させてＶ．Ｉ．分散剤
油添加剤を形成することの概念は、次の特許に示されて
いる。米国特許３，３１６，１７７号は、例えばエチレ
ン−プロピレン又はエチレン−プロピレン−ジエンのよ
うな少なくとも５０，０００のエチレンコポリマーを、
ポリマーを酸化させかつ酸化の間に存在する無水マレイ
ン酸との反応を引き起こさせるために酸素の存在におい
て高温に加熱することを教示している。得られるポリマ
ーは次にアルキレンポリアミンと反応させることができ
る。
【０００６】米国特許３，３２６，８０４号は、エチレ
ン共重合体を酸素またはオゾンと反応させて、ヒドロペ
ルオキシダイズドポリマーを形成し、これを無水マレイ
ン酸でグラフトし、次いでポリアルキレンポリアミンと
反応させることを教示している。好ましいのは、チグラ
ータイプの触媒で作ったＭｖ１００，０００〜５００，
０００を有するエチレン−プロピレンコポリマーであ
る。米国特許４，１６０，７３９号は、遊離ラジカル技
法を利用して、単一の第一級または単一の第二級アミン
基を有するアミンと反応させた無水マレイン酸及び第２
の重合性モノマー、例えばメタクリル酸を交互させてグ
ラフトしたエチレンコポリマー（Ｍｖ＝１０，０００〜
２００，０００）について教示している。米国特許４，
１６１，４５２号はグラフトコポリマーに関するもの
で、その幹ポリマーはＥＰコポリマー又はＥＰＤＭ（Ｍ
ｖ＝１０，０００〜２００，０００）のような高分子炭
化水素であり、グラフトされた単位は、例えば無水マレ
イン酸を含む付加共重合可能なモノマー系及び少なくと
も一つの他の付加モノマーの残基である。米国特許４，
１７１，２７３号では、エチレンコポリマー（Ｍｖ＝１
０，０００〜１００，０００）を無水マレイン酸と遊離
ラジカル開始剤の存在において反応させ、次いで、Ｃ4
〜Ｃ12のｎ−アルコールとアミン、例えばＮ−アミノプ
ロピルモルホリン又はジメチルアミノプロピルアミンと
の混合物と反応させて、Ｖ．Ｉ．分散性−流動点降下性
添加剤を形成する。
【０００７】米国特許４，５１７，１０４号は、無水マ
レイン酸グラフト化とポリイミドとの反応によってＥＰ
ポリマー（Ｍｎ＝５，０００〜５００，０００）から作
られたＥＰ及びＥＰＤＭ粘度指数改良剤−分散剤添加剤
に関する。次の文献は、慣用のチーグラー触媒によって
つくられたＭｎ７００〜５００，０００のＥＰ／ＥＰＤ
Ｍポリマーを開示する。米国特許４，０８９，７９４号
は、エチレンコポリマー（Ｍｎ＝７００〜５００，００
０）に無水マレイン酸を、潤滑油溶液中において過酸化
物を用いてグラフトさせることを教示しており、グラフ
トを好ましくは窒素下で行い、次いでポリアミンと反応
させる。米国特許４，１３７，１８５号は、当初に反応
しなかった第一級アミン基が更に反応することによる交
叉結合及び粘度増加を防止するために、無水マレイン酸
及びポリアルキレンポリアミドと反応したエチレンコポ
リマー（Ｍｎ＝７００から５００，０００）と、Ｃ1 〜
Ｃ30モノカルボン酸無水物及びジカルボン酸無水物、例
えば無水酢酸、無水コハク酸等との反応について教示し
ている。米国特許４，１４４，１８１号は、無水マレイ
ン酸グラフトエチレン−プロピレンコポリマー（Ｍｎ＝
７００〜５００，０００）をポリアミンと反応させる際
に残留する第一級アミン基を不活性化するためにスルホ
ン酸を使用することを教示している点において米国特許
４，１３７，１８５号と同様である。
【０００８】米国特許４，２１９，４３２号は、たった
一つの第一級の基をもつアミンと、第一級基を２つ又は
それ以上有する第２のアミンとの混合物を反応させた無
水マレイン酸グラフトエチレンコポリマー（Ｍｎ＝７０
０〜５００，０００）を教示している。潤滑油組成物に
おいて有用な無水マレイン酸グラフト、アミノ化エチレ
ン−プロピレンポリマー粘度改良剤−分散剤的添加物に
関する開示は、米国特許４，５０７，５１５号、同４，
５５７，８４７号、同４，６３２，７６９号、同４，６
９３，８３８号及び同４，７０７，２８５号に示されて
いる。ユニロイアルケミカルに係る米国特許４，６６
８，８３４号は、ビニリデンタイプの末端不飽和を有す
るエチレン−アルファ−オレフィンコポリマー及びター
ポリマーの（所定のメタロセン及びアルムオキサン触媒
系による）製造及び組成物を開示しており、これらはエ
ポキシ−グラフト封入組成物における中間体として有用
であると開示されている。三井石油化学工業に係る米国
特許４，７０４，４９１号は、中でも、エチレン単位１
０〜８５モル％、アルファ−オレフィン単位１５〜９０
モル％、Ｍｎ３００〜１０，０００及びＭｗ／Ｍｎ２．
５以下を有することを特徴とする、水素化して合成潤滑
油として有用な液状エチレンアルファ−オレフィンラン
ダムコポリマーに関する。同特許は、また、液状コポリ
マーが、無水マレイン酸、等と反応することができる二
重結合を分子鎖末端に有するので、容易に改質し得るこ
とを示している。三井石油化学工業に係る公表された特
許出願、昭６２−１２９，３０３号公報は、エチレン８
５〜９９モル％を含有する分子量分布の狭い（Ｍｗ／Ｍ
ｎ＜２．５）エチレンアルファ−オレフィンコポリマー
に関し、該コポリマーは、分散剤、改質剤或はトーナー
を製造するための物質用に用いると開示されている。
（結晶度５〜８５％を有する）コポリマーは、少なくと
も１つのシクロアルカジエニル基及びアルムオキサンを
有するＺｒ化合物からなる触媒系の存在において作られ
る。
【０００９】ヨーロッパ特許１２８，０４６号は、ポリ
エチレンと上述した二元メタロセン／アルムオキサン触
媒系を用いて作られるエチレン高級アルファ−オレフィ
ンコポリマーとの（コ）ポリオレフィンリアクターブレ
ンドを開示している。ヨーロッパ特許公表１２９，３６
８号は、エチレンホモポリマー及びエチレン高級アルフ
ァ−オレフィンコポリマーを製造するのに有用なメタロ
セン／アルムオキサン触媒を開示している。ヨーロッパ
特許出願公表２５７，６９６Ａｌ号は、所定のメタロセ
ン／アルムオキサン系からなる触媒を用いてアルファ−
オレフィンを二量化する方法に関する。三井石油化学工
業に係るヨーロッパ特許公表３０５，０２２−Ａｌ号
は、耐荷重添加剤及び不飽和カルボン酸或はその誘導体
（例えば、無水マレイン酸）でグラフト共重合させて改
質した液状エチレンアルファ−オレフィンランダムコポ
リマーを含有する所定の合成炭化水素潤滑油組成物に関
する。エチレンアルファ−オレフィンコポリマー（Ｍｎ
３００〜１２，０００）は、チーグラー触媒（例えば、
可溶性Ｖ化合物及びオルガノアルミニウム化合物から形
成される触媒）を使用して得られ、遊離ラジカル開始剤
の存在においてグラフトされる。ＰＣＴ公表特許出願Ｗ
Ｏ８８／０１６２６号は、アルファ−オレフィンを重合
させるための遷移金属化合物／アルムオキサン触媒に関
する。
【００１０】
【発明の構成】本発明は、末端がモノ−或はジカルボン
酸生成成分（好ましくは、酸或は無水物成分）で置換さ
れた、数平均分子量３００〜２０，０００のエチレンア
ルファ−オレフィンインターポリマーを含み、エチレン
アルファ−オレフィンポリマー基は、末端不飽和のエチ
レンアルファ−オレフィンポリマーであって、末端不飽
和がエテニリデン不飽和を含むものから誘導される油溶
性潤滑油添加剤を含む液体燃料組成物を指向する。本発
明において用いるモノカルボン酸及びジカルボン酸或は
無水物置換されたポリマーは、それら自体、燃料或は潤
滑油等の油性組成物への添加剤として有用であり、かつ
また、アミン、アルコール、アミノアルコール、金属化
合物のような求核試薬と反応させて、例えば燃料添加剤
或は潤滑油添加剤のような油性組成物への添加剤とし
て、例えば分散剤として有用な誘導体生成物を形成する
ことができる。発明において用いる物質は、スラッジ及
びワニス制御性が高いことによって立証される通りに、
有効でありかつ高い潤滑油分散性を付与することができ
ることから、従来技術と異なる。添加剤は、燃料中で、
キャリブレーター及び燃料インジェクターが付露から汚
れる度合を最少にさせる働きをする。本発明の添加剤
は、加えて、優れたビスコメトリー性を保持する。本発
明において採用する方法は、有効成分含量が高い（通
常、少なくとも約６０〜約９５重量％まで）ことと、添
加剤の取扱いを容易にさせる有利な粘度特性とを同時に
特徴とする潤滑油及び燃料分散剤添加剤の製造を可能に
させる。加えて、本発明において用いるモノ−及びジカ
ルボン酸生成成分で置換されたエチレンアルファ−オレ
フィンポリマーは、ＶＲ値（本明細書以降に規定する通
り）が約４．１より大きくないことを特徴とし、それ
で、該ポリマーを含有する潤滑油に有利な粘度調整特性
を付与することができる。本発明はかかる置換されたポ
リマーを濃縮の一層高い形で実質的にハロゲンの存在し
ない物質として製造することができ、それで、ハロゲン
含有潤滑油添加剤に付随する腐食加工の困難性及び環境
問題を低減させることができる。更に、本発明において
用いる置換されたポリマーから分散性物質を製造して、
ＶＲ’値が約４．１より大きくなくかつＶＲ’／ＶＲｒ
比が約１．１１より小さい（かかる値及び比は本明細書
中以降に規定する通りである）燃料及び潤滑油分散性生
成物を提供することができる。驚くべきことに、本発明
において採用する方法は、粘度特性の優れた高分子エチ
レン−アルファ−オレフィンポリマー（Ｍｎ＞５，００
０、例えば、５，５００〜２０，０００）から、濃縮度
の高い、実質的にハロゲンの存在しない分散剤を製造す
ることを可能にさせる。
【００１１】
【発明の実施の形態】エチレンアルファ−オレフィンコ
ポリマーの調製 本発明において用いるポリマーはエチレン及びＨ２Ｃ＝
ＣＨＲ１式（式中、Ｒ１は炭素原子１〜１８を含む直鎖
或は枝分れ鎖のアルキルラジカルである）を有する少な
くとも１種のアルファ−オレフィンのポリマーであり、
ポリマーは高度の末端エテニリデン不飽和を有する。上
記式におけるＲ１は炭素原子１〜８のアルキルであるの
が好ましく、炭素原子１〜２のアルキルであるのが一層
好ましい。よって、本発明においてエチレンとの有用な
コモノマーは下記を含む：プロピレン、１−ブテン、ヘ
キセン−１、オクテン、−１、４−メチルペンテン−
１、デセン−１、ドテセン−１、トリデセン−１、テト
ラデセン−１、ペンタデセン−１、ヘキサデセン−１、
ヘプタデセン−１、オクタデセン−１、ノナデセン−１
及びこれらの混合物（例えば、プロピレンと１−ブテン
との混合物、等）。このようなポリマーの例はエチレン
−プロピレンコポリマー、エチレン−ブテン−１コポリ
マー、等である。好ましいポリマーはエチレンとプロピ
レンとのコポリマー、エチレンとブテン−１とのコポリ
マーである。本発明で用いるポリマーのモルのエチレン
含量は約２０〜約８０％の範囲が好ましく、約３０〜約
７０％の範囲が一層好ましい。エチレンとのコモノマー
としてプロピレン及び／又はブテン−１を用いる場合、
このようなコポリマーのエチレン含量は約４５〜約６５
％であるのが最も好ましいが、エチレン含量は一層多く
或は一層少なく存在してもよい。本発明において用いる
ポリマーは数平均分子量約３００〜約２０，０００（例
えば３００〜１０，０００）、好ましくは約９００〜約
２０，０００、一層好ましくは約７００〜１５，０００
（例えば約９００〜約１０，０００）、最も好ましくは
約１，５００〜約５，０００を有する。数平均分子量が
約７００〜５，０００（例えば１，５００〜３，００
０）の範囲内のポリマーが、本発明において特に有用で
ある。かかるポリマーについての数平均分子量はいくつ
かの既知の技法によって求めることができる。このよう
な測定の簡便な方法はサイズエクスクルージョンクロマ
トグラフィー（また、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）としても知られている）によるもの
であり、更に、分子量分布情報も提供する。Ｗ．Ｗ．ヤ
ウ（Ｙａｕ）、Ｊ．Ｊ．カークランド（Ｋｉｒｋｌａｎ
ｄ）、Ｄ．Ｄ．ブライ（Ｂｌｙ）、「モダーンサイズエ
クスクルージョンリキッドクロマトグラフィー」、ジョ
ンウイリーアンドサンズ、ニューヨーク、１９７９年参
照。
【００１２】よって、このようなポリマーは固有粘度
（１３５℃のテトラリン中で測定して）通常約０．０２
５〜約０．９ｄｌ／ｇ、好ましくは約０．０５〜約０．
５ｄｌ／ｇ、最も好ましくは約０．０７５〜約０．４ｄ
ｌ／ｇを有する。本発明において用いるポリマーは、グ
ラフトした際に、本質的に非晶質になるような結晶度を
示すのが好ましい。本発明において用いるポリマーは、
更に、ポリマー鎖の約９５％まで及びそれ以上が末端の
エテニリデンタイプの不飽和を有することを特徴とす
る。すなわち、このようなポリマーの一端はＰＯＬＹ−
Ｃ（Ｔ1 ）＝ＣＨ2 式（式中、Ｔ1 はＣ1 〜Ｃ18アルキ
ル、好ましくはＣ1 〜Ｃ8 アルキル、一層好ましくはＣ
1 〜Ｃ2 アルキル（例えばメチル或はエチル）であり、
ＰＯＬＹはポリマー鎖を表わす）になる。Ｔ1 アルキル
基の鎖の長さは重合用に選ぶコモノマーに応じて変わ
る。少量のポリマー鎖は末端エテニル不飽和、すなわ
ち、ＰＯＬＹ−ＣＨ＝ＣＨ2を含有することができ、ポ
リマーの一部は内部モノ不飽和、例えばＰＯＬＹ−ＣＨ
＝（Ｔ1 ）（Ｔ1 は上に規定した通りである）を含有す
ることができる。本発明で用いるポリマーはポリマー鎖
の少なくとも約３０％が末端エテニリデン不飽和を有し
てなる。かかるポリマー鎖の好ましくは少なくとも約５
０％、一層好ましくは少なくとも６０％、最も好ましく
は少なくとも約７５％（例えば７５〜９８％）が末端エ
テニリデン不飽和を示す。末端エテニリデン不飽和を示
すポリマー鎖のパーセンテージは、ＦＴＩＲ分光分析、
滴定或はＣ13ＮＭＲによって求めることができる。
【００１３】本発明で用いるポリマー及び組成物は下記
に記載する通りにして製造することができる：米国特許
４，６６８，８３４号、ヨーロッパ特許公表第１２８，
０４６号及び同１２９，３６８号、１９８５年４月２９
日及び１９８７年９月１０日にそれぞれ出願した同時係
属米国特許出願第７２８，１１１号及び第９３，４６０
号。これらの全ての開示内容全体を本明細書中に援用す
る。本発明において用いるためのポリマーは、エチレン
を他のモノマー、例えば炭素原子３〜２０を有するアル
ファ−オレフィン（好ましくは炭素原子３〜４を有する
アルファ−オレフィン、すなわちプロピレン、ブテン−
１及びこれらの混合物）と組合わせて含むモノマー混合
物を、少なくとも１種のメタロセン（例えば、シクロペ
ンタジエニル−遷移金属化合物）及びアルムオキサン化
合物を含む触媒系の存在において重合させて製造するこ
とができる。コモノマー含量はメタロセン触媒成分を選
定することにより及び種々のモノマーの分圧を調節する
ことによって調整することができる。
【００１４】反応物ポリマーを製造する際に用いる触媒
は有機金属配位化合物である。該化合物は元素の周期表
（第５６エディションオブハンドブックオブケミストリ
ーアンドフィジクス、ＣＲＣプレス（１９７５））の４
ｂ族金属のシクロペンタジエニル誘導体であり、遷移金
属のモノ、ジ及びトリシクロペンタジエニル及びそれら
の誘導体を含む。特に望ましいのはチタン、ジルコニウ
ム、ハフニウム等の４ｂ族金属のメタロセンである。メ
タロセンとの反応生成物を形成する際に用いるアルムオ
キサンはそれら自体アルミニウムトリアルキルと水との
反応生成物である。触媒を形成する際に、少なくとも１
種のメタロセン化合物を用いるのが普通である。上述し
た通りに、メタロセンはシクロペンタジエンの金属誘導
体である。本発明に従って用いるのに有用なメタロセン
は少なくとも一つのシクロペンタジエン環を含有する。
金属は４ｂ族から選び、好ましくはチタン、ジルコニウ
ム及びハフニウム、最も好ましくはハフニウム及びジル
コニウムである。シクロペンタジエニル環は未置換にす
ることができ或は１種或はそれ以上の置換基（例えば、
１〜５の置換基）、例えばヒドロカルビル置換基（例え
ば、５までのＣ1 〜Ｃ5 ヒドロカルビル置換基）或は他
の置換基、例えばトリアルキルシリル置換基を含有する
ことができる。メタロセンは１、２或は３個のシクロペ
ンタジエニル環を含有することができるが、２つの環が
好ましい。有用なメタロセンは下記の一般式によって表
わすことができる： Ａ． （Ｃｐ）m ＭＲn Ｘq ここで、Ｃｐはシクロペンタジエニル環であり、Ｍは４
ｂ族遷移金属であり、Ｒは炭素原子１〜２０を有するヒ
ドロカルビル基或はヒドロカルボキシ基であり、Ｘはハ
ロゲンであり、ｍは１〜３の整数であり、ｎは０〜３の
整数であり、ｑは０〜３の整数である。 Ｂ． （Ｃ5 Ｒ’k ）g Ｒ”s （Ｃ5 Ｒ’k ）ＭＱ3-g Ｃ． Ｒ”s （Ｃ5 Ｒ’k ）2 ＭＱ’ ここで、（Ｃ5 Ｒ’k ）はシクロペンタジエニル或は置
換されたシクロペンタジエニルであり、各々のＲ’は同
じであるか或は異なり、水素或はヒドロカルビルラジカ
ル、例えば炭素原子１〜２０を含有するアルキル、アル
ケニル、アリール、アルキルアリール或はアリールアル
キルラジカル、ケイ素含有ヒドロカルビルラジカル、或
は２つの炭素原子が一緒に結合してＣ4 〜Ｃ6 環を形成
するヒドロカルビルラジカルであり、Ｒ”はＣ1 〜Ｃ4
アルキレンラジカル、ジアルキルゲルマニウム或はケイ
素、或は２つの（Ｃ5 Ｒ’k ）環をブリッジするアルキ
ルホスフィン或はアミンラジカルであり、Ｑはヒドロカ
ルビルラジカル、例えば炭素原子１〜２０を有するアリ
ール、アルキル、アルケニル、アルキルアリール或はア
リールアルキルラジカル、炭素原子１〜２０を有するヒ
ドロカルボキシラジカル或はハロゲンであり、互いに同
じに或は異なることができ、Ｑ’は炭素原子１〜約２０
を有するアルキリデンラジカルであり、ｓは０或は１で
あり、ｇは０、１或は２であり、ｓはｇが０である時０
であり、ｋはｓが１である時４であり、ｋはｓが０であ
る時５であり、Ｍは前に規定した通りである。ヒドロカ
ルビルラジカルの例はメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、アミル、イソアミル、ヘキシル、イソブチル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、セチル、２−エチル
ヘキシル、フェニル、等である。ケイ素含有ヒドロカル
ビルラジカルの例はトリメチルシリル、トリエチルシリ
ル、トリフェニルシリルである。ハロゲン原子の例は塩
素、臭素、フッ素及びヨウ素を含み、これらのハロゲン
原子の中で塩素が好ましい。ヒドロカルボキシラジカル
の例はメトキシ、エトキシ、ブトキシ、アミルオキシ、
等である。アルキリデンラジカルの例はメチリデン、エ
チリデン、プロピリデンである。
【００１５】Ａ式によって表わされるメタロセンの具体
例は下記の通りであり、これらに制限されない：ジアル
キルメタロセン、例えばビス（シクロペンタジエニル）
チタンジメチル、ビス（シクロペンタジエニル）チタン
ジフェニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウ
ムジメチル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウ
ムジフェニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニウ
ムジメチル及びジフェニル、ビス（シクロペンタジエニ
ル）チタンジ−ネオペンチル、ビス（シクロペンタジエ
ニル）ジルコニウムジ−ネオペンチル、ビス（シクロペ
ンタジエニル）チタンジベンジル、ビス（シクロペンタ
ジエニル）ジルコニウムジベンジル、ビス（シクロペン
タジエニル）バナジウムジメチル；モノアルキルメタロ
セン、例えばビス（シクロペンタジエニル）チタンメチ
ルクロリド、ビス（シクロペンタジエニル）チタンエチ
ルクロリド、ビス（シクロペンタジエニル）チタンフェ
ニルクロリド、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニ
ウムヒドロクロリド、ビス（シクロペンタジエニル）ジ
ルコニウムメチルクロリド、ビス（シクロペンタジエニ
ル）ジルコニウムエチルクロリド、ビス（シクロペンタ
ジエニル）ジルコニウムフェニルクロリド、ビス（シク
ロペンタジエニル）チタンメチルブロミド、ビス（シク
ロペンタジエニル）チタンメチルヨージド、ビス（シク
ロペンタジエニル）チタンエチルブロミド、ビス（シク
ロペンタジエニル）チタンエチルヨージド、ビス（シク
ロペンタジエニル）チタンフェニルブロミド、ビス（シ
クロペンタジエニル）チタンフェニルヨージド、ビス
（シクロペンタジエニル）ジルコニウムメチルブロミ
ド、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムメチル
ヨージド、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウム
エチルブロミド、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコ
ニウムエチルヨージド、ビス（シクロペンタジエニル）
ジルコニウムフェニルブロミド、ビス（シクロペンタジ
エニル）ジルコニウムフェニルヨージド；トリアルキル
メタロセン、例えばシクロペンタジエニルチタントリメ
チル、シクロペンタジエニルジルコニウムトリフェニ
ル、シクロペンタジエニルジルコニウムトリネオペンチ
ル、シクロペンタジエニルジルコニウムトリメチル、シ
クロペンタジエニルハフニウムトリフェニル、シクロペ
ンタジエニルハフニウムトリネオペンチル、シクロペン
タジエニルハフニウムトリメチル。
【００１６】有効に用いることができるＢ及びＣメタロ
センの具体例は下記の通りであり、これらに限定されな
い：モノシクロペンタジエニルチタノセン、例えばペン
タメチルシクロペンタジエニルチタントリクロリド、ペ
ンタエチルシクロペンタジエニルチタントリクロリド、
ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）チタンジフ
ェニル、ビス（シクロペンタジエニル）チタン＝ＣＨ2
式によって表わされるカルベン及びこの試薬の誘導体、
例えばビス（シクロペンタジエニル）Ｔｉ＝ＣＨ2 ・Ａ
ｌ（ＣＨ3 ）3 、（Ｃｐ2 ＴｉＣＨ2 ）2 、Ｃｐ2 Ｔｉ
ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 、Ｃｐ2 Ｔｉ−ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 ；置換されたビス（Ｃｐ）Ｔｉ（ＩＶ）化合
物、例えばビス（インデニル）チタンジフェニル或はジ
クロリド、ビス（メチルシクロペンタジエニル）チタン
ジフェニル或はジハライド；ジアルキル、トリアルキ
ル、テトラアルキル、ペンタアルキルシクロペンタジエ
ニルチタン化合物、例えばビス（１，２−ジメチルシク
ロペンタジエニル）チタンジフェニル或はジクロリド、
ビス（１，２−ジエチルシクロペンタジエニル）チタン
ジフェニル或はジクロリド及びその他のジハライド錯
体；ケイ素、ホスフィン、アミン或は炭素ブリッジドシ
クロペンタジエン錯体、例えばジメチルシリルジシクロ
ペンタジエニルチタンジフェニル或はジクロリド、メチ
ルホスフィンジシクロペンタジエニルチタンジフェニル
或はジクロリド、メチレンジシクロペンタジエニルチタ
ンジフェニル或はジクロリド及びＢ及びＣ式によって示
されるその他の錯体。
【００１７】有効に用いることができるＢ式及びＣ式の
ジルコノセンの具体例は下記の通りであり、これらに限
定されない：ペンタメチルシクロペンタジエニルジルコ
ニウムトリクロリド、ペンタエチルシクロペンタジエニ
ルジルコニウムトリクロリド、アルキル置換されたシク
ロペンタジエン、例えばビス（エチルシクロペンタジエ
ニル）ジルコニウムジメチル、ビス（ベータ−フェニル
プロピルシクロペンタジエニル）ジルコニウムジメチ
ル、ビス（メチルシクロペンタジエニル）ジルコニウム
ジメチル、ビス（ｎ−ブチルシクロペンタジエニル）ジ
ルコニウムジメチル、ビス（シクロヘキシルメチルシク
ロペンタジエニル）ジルコニウムジメチル、ビス（ｎ−
オクチル−シクロペンタジエニル）ジルコニウムジメチ
ル及び上記のハロアルキル及びジヒドリド及びジハライ
ド錯体；ジアルキル、トリアルキル、テトラアルキル及
びペンタアルキルシクロペンタジエン、例えばビス（ペ
ンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニウムジフェ
ニル、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジル
コニウムジメチル、ビス（１，２−ジメチルシクロペン
タジエニル）ジルコニウムジメチル及び上記のモノ及び
ジハライド及びヒドリド錯体；ケイ素、リン及び炭素ブ
リッジドシクロペンタジエン錯体、例えばジメチルシリ
ルジシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、メチ
ルハライド或はジハライド、メチレンジシクロペンタジ
エニルジルコニウムジメチル、メチルハライド或はジハ
ライド。モノ、ジ及びトリ−シリル置換されたシクロペ
ンタジエニル化合物、例えばビス（トリメチルシリルシ
クロペンタジエニル）ジルコニウムジクロリド及びジメ
チルビス（１，３−ジ−トリメチルシリルシクロペンタ
ジエニル）ジルコニウムジクロリド及びジメチル、ビス
（１，２，４−トリ−トリメチルシリルシクロペンタジ
エニル）ジルコニウムジクロリド及びジメチル。Ｃｐ2
Ｚｒ＝ＣＨ2 Ｐ（Ｃ6 Ｈ5 ）2 ＣＨ3 式によって表わさ
れるカルベン及びこれらの化合物の誘導体、例えばＣｐ
2 ＺｒＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 。
【００１８】混成のシクロペンタジエニルメタロセン化
合物、例えばシクロペンタジエニル（ペンタメチルシク
ロペンタジエニル）ジルコニウムジクロリド、（１，３
−ジ−トリメチルシリルシクロペンタジエニル）（ペン
タメチルシクロペンタジエニル）ジルコニウムジクロリ
ド及びシクロペンタジエニル（インデニル）ジルコニウ
ムジクロリドを用いることができる。本発明において用
いるポリマーは実質的にエチレンホモポリマーが存在し
ないのが最も好ましい。ビス（シクロペンタジエニル）
ハフニウムジクロリド、ビス（シクロペンタジエニル）
ハフニウム；ジメチル、ビス（シクロペンタジエニル）
バナジウムジクロリド、等はその他のメタロセンの例で
ある。いくつかの好ましいメタロセンは下記の通りであ
る：ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウム；ジメ
チル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジク
ロリド；ビス（シクロペンタジエニル）チタンジクロリ
ド；ビス（メチルシクロペンタジエニル）ジルコニウム
ジクロリド；ビス（メチルシクロペンタジエニル）チタ
ンジクロリド；ビス（ｎ−ブチルシクロペンタジエニ
ル）ジルコニウムジクロリド；ジメチルシリルジシクロ
ペンタジエニルジルコニウムジクロリド；ビス（トリメ
チルシリルシクロペンタジエニル）ジルコニウムジクロ
リド；ジメチルシリルジシクロペンタジエニルチタンジ
クロリド；ビス（インデニル）ジルコニウムジクロリ
ド；ビス（４，５，６，７−テトラヒドロインデニル）
ジルコニウムジクロリド；１，２−エチレンブリッジド
ビス（４，５，６，７−テトラヒドロインデニル）ジル
コニウムジクロリド；１，２−エチレンブリッジドビス
（４，５，６，７−テトラヒドロインデニル）ジルコニ
ウムジクロリドのラセミ及び／又はメソ異性体：１，１
−ジメチルシリル−ブリッジドビス（４，５，６，７−
テトラヒドロインデニル）ジルコニウムジクロリドのラ
セミ及び／又はメソ異性体；１，１−ジメチルシリル−
ブリッジドビス（メチルシクロペンタジエニル）ジルコ
ニウムジクロリドのラセミ及び／又はメソ異性体。
【００１９】重合プロセスにおいて有用なアルムオキサ
ン化合物は環状でも或は線状でもよい。環状アルムオキ
サンは一般式（Ｒ−Ａｌ−Ｏ）n によって表わすことが
でき、線状アルムオキサンは一般式Ｒ（Ｒ−Ａｌ−Ｏ）
n'ＡｌＲ2 によって表わすことができる。一般式におい
て、ＲはＣ1 〜Ｃ5 アルキル基例えばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチルであり、ｎは３〜２０の整
数であり、ｎ’は１〜約２０の整数である。Ｒはメチル
であり、ｎ及びｎ’は４〜１８であるのが好ましい。例
えば、アルミニウムトリメチル及び水からアルムオキサ
ンを製造する場合、線状及び環状化合物の混合物が得ら
れる。アルムオキサンは種々の方法で製造することがで
きる。アルムオキサンは水とアルミニウムトリアルキ
ル、例えばアルミニウムトリメチルの適当な有機溶媒、
例えばトルエン或は脂肪族炭化水素における溶液とを接
触させて作るのが好ましい。例えば、アルミニウムアル
キルを水により湿り溶媒の形で処理する。別法では、ア
ルミニウムトリメチル等のアルミニウムアルキルと望ま
しくは水和硫酸銅或は硫酸第一鉄等の水和塩とを接触さ
せることができる。アルムオキサンは水和硫酸第一鉄の
存在において製造するのが好ましい。その方法はアルミ
ニウムトリメチルを例えばトルエンに溶解した希薄溶液
を一般式ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏによって表わされる硫酸
第一鉄で処理することを含む。硫酸第一鉄対アルミニウ
ムトリメチルの比はアルミニウムトリメチル６〜７モル
について硫酸第一鉄約１モルにするのが望ましい。反応
は、メタンが発生することによって立証される。
【００２０】有効に用いることができるアルムオキサン
中のアルミニウム対メタロセン中の全金属のモル比は約
０．５：１〜約１，０００：１、望ましくは約１：１〜
約１００：１の範囲にすることができる。モル比は５
０：１〜約５：１の範囲が好ましく、２０：１〜５：１
の範囲が最も好ましい。触媒系を調製するのに用いる溶
媒は不活性炭化水素、特に触媒系に関して不活性な炭化
水素である。このような溶媒はよく知られており、例え
ばイソブタン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、トルエン、キシレン、等を含む。重合は通常温度範
囲約２０°〜約３００℃、好ましくは約３０°〜約２０
０℃において行う。反応時間は臨界的なものでなく、反
応温度、共重合させるモノマー、等の要因に応じて数時
間或はそれ以上〜数分或はそれ以下の範囲になり得る。
当分野の当業者ならば、所定の組の反応パラメーターに
ついて最適の反応時間を日常の実験によって容易に得る
ことができる。本明細書中に記載する触媒系はオレフィ
ンを溶液中で広範囲の圧力にわたって重合させるのに適
している。重合は圧力約１０〜約３，０００バール、通
常約４０〜約２，０００バールの範囲内で完了するのが
好ましく、圧力約５０〜約１，５００バールの範囲内で
完了するのが最も好ましい。
【００２１】重合させ、必要に応じて触媒を失活させた
（例えば、重合反応媒体に水或はアルコール、例えばメ
タノール、プロパノール、イソプロパノール、等を接触
させ、或は媒体を冷却或はフラッシュして重合反応を停
止させることによって）後に、生成物ポリマーを当分野
でよく知られたプロセスによって回収することができ
る。過剰の反応物をポリマーからフラッシュさせて除く
のがよい。重合は、液体モノマー、例えば液体プロピレ
ン、或は液体モノマーの混合物（例えば、液体プロピレ
ンと１−ブテンとの混合物）を反応媒体として用いて行
ってもよい。別法として、重合は、重合に不活性な炭化
水素、例えばブタン、ペンタン、イソペンタン、ヘキサ
ン、イソオクタン、デカン、トルエン、キシレン、等の
存在において行ってもよい。所定の組の運転条件におい
て製造されるポリマー生成物の分子量が所望より大きい
それらの状態では、従来技術で知られている分子量調節
技法の内のいずれか、例えば水素の使用及び／又は重合
温度の調節を本発明のプロセスで用いることができる。
そのように所望する場合、重合を水素の存在において行
ってポリマー分子量を下げることができる。末端エテニ
リデン不飽和を減少させてポリマー鎖の約３０％より少
なくしないことを確実にするように注意すべきである。
【００２２】しかし、ポリマーは、添加Ｈ2 ガスを実質
的に存在させずに、すなわち、ポリマー分子量を実質的
に減少させるのに有効な量で添加するＨ2 ガスを存在さ
せずに形成するのが好ましい。重合は、添加Ｈ2 ガスを
重合域に装入するエチレンモノマーのモルを基準にして
５ｗｐｐｍより少なく、一層好ましくは１ｗｐｐｍより
少なく使用して行うのが一層好ましい。重合をバッチ−
タイプ様式で行う場合、反応希釈剤（有るとすれば）、
エチレン、アルファ−オレフィンコモノマーを適当な比
で適当な反応装置に装入する。反応物を代表的にはモレ
キュラーシーブ或はその他の乾燥手段に通して全ての成
分を乾燥させた後に反応装置に導入するように注意しな
ければならない。それから、触媒；次いで助触媒を、或
は初めに助触媒、次いで触媒を、反応混合物を撹拌しな
がら導入し、それで重合を開始させる。別法として、触
媒及び助触媒を溶媒中で予備混合してから反応装置に装
入してもよい。ポリマーが形成されるにつれて、追加の
モノマーを反応装置に加えることができる。反応が完了
した際に、必要ならば減圧し、未反応モノマー及び溶媒
をフラッシュか或は留出させ、低分子コモノマーを反応
装置から抜き出す。所望の分子量のポリマーを形成する
程の長さの成分の滞留時間をもたらすように同時に反応
希釈剤（使用する場合）、モノマー、触媒、助触媒を反
応装置に供給し、溶媒、未反応モノマー、ポリマーを反
応装置から抜き出し、ポリマーを反応混合物から分離す
ることによって、重合を連続方式で行うことができる。
【００２３】エチレン−アルファ−オレフィンポリマー
置換されたモノ−もしくはジ−カルボン酸物質の製造 本発明のエチレン−アルファ−オレフィンポリマー置換
されたモノ−もしくはジ−カルボン酸物質（すなわち
酸、酸無水物もしくは酸エステル）はエチレン−アルフ
ァ−オレフィンポリマーとモノ不飽和カルボキシリック
反応物との反応生成物を包含し、この反応物は（ｉ）
（ａ）カルボキシル基がビシニルであり（すなわち隣接
する炭素原子に位置する）かつ（ｂ）これら隣接炭素原
子の少なくとも一方、好ましくは両方が前記モノ不飽和
の部分となるモノ不飽和Ｃ4 〜Ｃ10ジカルボン酸；（i
i）例えば成分（ｉ）の無水物又はＣ1 〜Ｃ5 アルコー
ル誘導モノ−もしくはジ−エステルのような成分（ｉ）
の誘導体；（iii)炭素−炭素二重結合がカルボキシ基に
対しアリル性である、すなわち構造式（化１）を有する
モノ不飽和Ｃ3 〜Ｃ10モノカルボン酸；及び（iv）例え
ば成分（iii)のＣ1 〜Ｃ5アルコール誘導モノ−もしく
はジ−エステルのような成分（iii)の誘導体よりなる群
から選択する少なくとも一員を含む。
【化１】 ポリマーとの反応に際し、モノ不飽和カルボキシリック
反応物のモノ不飽和は飽和されるようになる。例えば、
無水マレイン酸はポリマー置換されたコハク酸無水物と
なり、かつアクリル酸はポリマー置換されたプロピオン
酸となる。典型的には、装入ポリマー１モル当り約０．
７〜約４．０モル（例えば０．８〜２．６モル）、好ま
しくは約１．０〜約２．０モル、最も好ましくは約１．
１〜約１．７モルの前記モノ不飽和カルボキシリック反
応物を反応装置に装入する。必ずしも全部のポリマーが
モノ不飽和カルボキシリック反応物と反応するとは限ら
ず、かつ反応混合物は未反応ポリマーを含有するのが普
通である。典型的には、未反応ポリマーは反応混合物か
ら除去されず（何故ならこの除去は困難でありかつ商業
上実施し得ないからである）、かつモノ不飽和カルボキ
シリック反応物がストリップ除去された生成混合物を以
下説明する通りにアミンもしくはアルコールと更に反応
させて分散剤を作成するのに使用する。
【００２４】反応に供するポリマー１モル当り反応した
モノ不飽和カルボキシリック反応物の平均モル数の特性
表示を、本明細書中、官能価と定義する。この官能価
は、当分野でよく知られている技法を用いた、（ｉ）水
酸化カリウムを用いる生成混合物のケン化価の測定、及
び（ii）装入ポリマーの数平均分子量に基づいている。
官能価は、単に得られた生成混合物について規定する。
生成した生成混合物中に含有される前記反応ポリマーの
量を、次いで、当分野で知られている技法により改変さ
せ（すなわち増大させ若しくは減少させ）得るが、この
種の改変は上に規定する通りの官能価を変化させない。
エチレン−アルファ−オレフィンポリマー置換されたモ
ノカルボン酸物質及びエチレン−アルファ−オレフィン
ポリマー置換されたジカルボン酸物質なる用語は、この
種の改変を受けた又は受けない生成混合物を言う意図で
ある。したがって、エチレン−アルファ−オレフィンポ
リマー置換されたモノ−及びジ−カルボン酸物質の官能
価は、典型的には少なくとも約０．５、好ましくは少な
くとも約０．８、最も好ましくは少なくとも約０．９で
あり、典型的には約０．５〜約２．８（例えば０．６〜
２）、好ましくは約０．８〜約１．４、最も好ましくは
約０．９〜約１．３の範囲になる。この種のモノ不飽和
カルボキシリック反応物の例は、フマル酸、イタコン
酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロルマレイン酸、
クロロマレイン酸無水物、アクリル酸、メタクリル酸、
クロトン酸、桂皮酸、並びに前記酸の低級アルキル（例
えば、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル）酸エステル、例えばマレイ
ン酸メチル、フマル酸エチル、フマル酸メチル等であ
る。
【００２５】ポリマーは、種々の方法によってモノ不飽
和カルボキシリック反応物と反応させることができる。
例えば、ポリマーを先ず最初にポリマーの重量に対し約
１〜８重量％、好ましくは３〜７重量％の塩素又は臭素
の量までハロゲン化（塩素化又は臭素化）する。これは
塩素又は臭素をポリマー中に、温度６０〜２５０℃、好
ましくは１１０〜１６０℃（例えば、１２０〜１４０
℃）で約０．５〜１０時間、好ましくは１〜７時間通過
させて行うことができる。次いで、ハロゲン化されたポ
リマーを、得られた生成物がハロゲン化ポリマー１モル
当り所望のモル数のモノ不飽和カルボキシリック反応物
を含有するよう、充分なモノ不飽和カルボキシリック反
応物と、１００〜２５０℃、通常、約１８０〜２３５℃
にて約０．５〜１０時間（例えば３〜８時間）反応させ
るのがよい。この一般的なタイプのプロセスは、米国特
許３，０８７，４３６号、同３，１７２，８９２号、同
３，２７２，７４６号等に教示されている。或いは、ポ
リマーとモノ不飽和カルボキシリック反応物とを混合
し、かつ加熱しながら塩素を熱物質に添加する。このタ
イプのプロセスは、米国特許３，２１５，７０７号、同
３，２３１，５８７号、同３，９１２，７６４号、同
４，１１０，３４９号、同４，２３４，４３５号及び英
国特許１，４４０，２１９号に開示されている。塩素化
は一般にポリオレフィンとモノ不飽和カルボキシリック
反応物との反応性を増大させるのに役立つが、本ポリマ
ーについては、末端結合含量及び反応性が高いことによ
り、必要でない。従って、ポリマーとモノ不飽和カルボ
キシリック反応物とを高い温度で接触させて熱「エン」
反応を生じさせるのが好ましい。熱「エン」反応は従
来、米国特許３，３６１，６７３号及び同３，４０１，
１１８号に記載されており、これらの開示を全体として
本明細書中に援用する。驚くべきことに、本発明で用い
る末端エチレン性不飽和エチレン−アルファ−オレフィ
ンポリマーは、生成物のヘーズの原因になる沈降物又は
その他の副生物の形成が大きく低減し或いは全く回避す
る条件下で、かかる熱「エン」反応を容易に受けること
を見出した。改良された低沈降物のエン反応生成混合物
は、数平均分子量好ましくは約３００〜２０，０００
（例えば、７００〜２０，０００）、一層好ましくは約
９００〜１５，０００、なお一層好ましくは約１，５０
０〜１０，０００（例えば、１，５００〜５，００
０）、最も好ましくは約１，８００より大きい〜約５，
０００及び多分散性（ｐｏｌｙｄｉｓｐｅｒｓｉｔｙ）
約４未満、好ましくは約３未満、例えば１．１〜３．
５、最も好ましくは１．２〜３を有するポリマー（一層
好ましくはエチレン−プロピレンコポリマー）を用いて
形成される。
【００２６】本発明で使用するポリマーが含有する分子
量（対応するポリマーキャリブレーションカーブを用い
た高温ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによっ
て測定）が約３００より小さいポリマー分子を含むポリ
マーフラクションは、５重量％より少ないのが好まし
く、２重量％より少ないのが一層好ましく、１重量％よ
り少ないのが最も好ましい。この種の好適なポリマー
は、特に無水マレイン酸を不飽和酸反応物として使用す
る場合、実質的に肉眼観察し得る沈降物を形成せずにエ
ン反応生成物の製造を可能にすることが判明した。上記
の通りにして製造したポリマーが含有するこの種の低分
子ポリマーフラクションが約５重量％より多い場合は、
ポリマーを先ず最初に慣用手段により処理して低分子量
フラクションを所望のレベルまで除いた後にエン反応を
開始させ、好ましくは次いでポリマーを選択した不飽和
カルボキシリック反応物と接触させることができる。例
えば、ポリマーを、好ましくは不活性ガス（例えば窒
素）ストリッピングしながら減圧下で高温に加熱して低
分子ポリマー成分を揮発させ、次いでこれを加熱処理容
器から取り去ることができる。このような熱処理のため
の正確な温度、圧力及び時間は、ポリマー数平均分子
量、除去すべき低分子量フラクションの量、用いる特定
モノマー及びその他の要因のような要因に応じて広範囲
に変わることができる。一般に、温度約６０〜１００℃
及び圧力約０．１〜０．９気圧、並びに時間約０．５〜
２０時間（例えば２〜８時間）が充分なものである。
【００２７】このプロセスにおいて、選択したポリマー
とモノ不飽和カルボキシリック反応物とを、所望のエチ
レン−アルファ−オレフィンポリマー置換されたモノ−
或はジ−カルボン酸物質を生成させるのに有効な時間及
び条件下で接触させる。ポリマーとモノ不飽和カルボキ
シリック反応物とを、ポリマー対不飽和カルボキシリッ
ク反応物のモル比、通常約１：１〜１：１０、好ましく
は約１：１〜１：５で高い温度（通常、約１２０〜２６
０℃、好ましくは約１６０〜２４０℃）にて接触させる
のが普通である。反応は撹拌しながら約１〜２０時間、
好ましくは約２〜６時間行うのが普通である。反応は、
Ｏ2 及び水を実質的に存在させずに行なうのが好ましく
（競合する副反応を避けるため）、この目的で、乾燥Ｎ
2 ガス或はその他の反応条件下で不活性なガスの雰囲気
にて行うことができる。反応物は、別々に或いは混合物
として一緒に反応帯域に供給することができ、かつ反応
を連続式、半連続式又はバッチ式で行うことができる。
反応は、液体希釈剤或は溶剤、例えば炭化水素希釈剤
（例えば、ミネラル潤滑油、トルエン、キシレン、ジク
ロルベンゼン等）の存在において行うことができるが、
これは一般に必要なことではない。このようにして生成
したポリマー置換されたモノ−或はジ−カルボン酸物質
は、所望に応じ、反応混合物を例えばＮ2 のような不活
性ガスでストリッピングして未反応の不飽和カルボキシ
リック反応物を除いた後に、液体反応混合物から回収す
ることができる。かくして得られた「エン」反応生成混
合物は、驚くべきことに、不純物としての沈降物又はそ
の他の固体副生物の含有量が相当に減少していることが
認められ、濾過、遠心分離、清澄、相分離又はその他の
慣用の生成物精製処理を行うことなく、例えば潤滑油へ
の添加剤として或は潤滑油に使用する誘導体製品の製造
における中間体として用いることができる。これについ
ては、本明細書中以降で一層完全に説明する。エン反応
生成混合物は、更に、実質的に塩素を無くすことによ
り、すなわち、塩素含有を約２５重量ｐｐｍより少な
く、好ましくは約１０重量ｐｐｍより少なくすることに
より改善される。
【００２８】 本発明で用いる方法により生成された所
望のエチレン−アルファ−オレフィン置換モノ−或はジ
−カルボン酸物質（例えば、エチレン−プロピレンポリ
マー置換されたコハク酸無水物）を含むエン反応生成混
合物は、一般に未反応ポリマー（すなわちモノ−或はジ
カルボキシ酸成分で置換されてないポリマー）を約４０
重量％より少ない（例えば、５〜３５重量％）、一層好
ましくは、約３０重量％より少ない（例えば、１０〜２
５重量％）の濃度で含有するのが普通であり、かつＶＲ
値（「粘度比」値）約４．１以下、通常約４．０以下、
好ましくは約２．０〜３．９、最も好ましくは約３．０
〜３．８を特徴とするのが普通である。本明細書中で用
いる通りの「ＶＲ値」なる用語は、数１式によって求め
る比を意味する意図である。
【数１】 ここで、ＶＩＳａは１００℃におけるセンチストークス
の単位で表わしたエン反応生成混合物の動粘度（ＫＶ）
（ＡＳＴＭ Method Ｎｏ．Ｄ４４５によって測定）であ
り、ＶＩＳｂは−２０℃におけるポイズの単位で表わし
たエン反応生成混合物のコールドクランキングシミュレ
ータ（ＣＣＳ）粘度（ＡＳＴＭ Method Ｎｏ．Ｄ２６０
２により測定）であり、測定はＳ１５０Ｎ（ソルベント
１５０ニュートラル）ミネラル潤滑油（エクソン・カン
パニー社、Ｕ．Ｓ．Ａ．）からなる油（以下「基準油」
と称する）におけるエン反応生成混合物の２重量％溶液
で行われ、ここで前記種類の基準油はＡＳＴＭ Ｄ４４
５動粘度５．２ｃＳｔ（１００℃）及びＡＳＴＭ Ｄ２
６０２ＣＣＳ粘度１９．２ポイズ（±０．４ポイズ）
（−２０℃）を特徴とする。基準油の「ＶＲｒ」値は、
かくして約３．７±０．１になる。
【００２９】従って、本発明の改良されたエン反応生成
物の例は、下記するエチレン−プロピレンコポリマー置
換されたコハク酸及びコハク酸無水物（ＥＰＳＡ）、エ
チレン−ブテン−１コポリマー置換されたコハク酸及び
コハク酸無水物（ＥＰＳＡ）であって、表１にまとめる
通りである。
【表１】
【００３０】反応域に装入する本発明のエチレンアルフ
ァ−オレフィンポリマーは、単独で或は炭素原子１〜２
０を有するアルケン（ブテン、ペンテン、オクテン、デ
セン、ドデセン、テトラドデセン、等）から誘導される
他のポリアルケン、Ｃ3 〜Ｃ10、例えばＣ2 〜Ｃ5 モノ
オレフィンのホモポリマー、Ｃ2 〜Ｃ10、例えばＣ2〜
Ｃ5 モノオレフィンのコポリマーと共に（例えば、混和
して）装入し得ることは理解されると思う。該追加のポ
リマーは数平均分子量少なくとも約９００、分子量分布
約４．０未満、好ましくは約３．０未満（例えば、１．
２〜２．８）を有する。かかる追加の好ましいオレフィ
ンポリマーはＣ2 〜Ｃ10、例えばＣ2 〜Ｃ5 モノオレフ
ィンを主モル量で含む。かかるオレフィンはエチレン、
プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンテン、オク
テン−１、スチレン、等を含む。追加して装入するホモ
ポリマーの例は下記の通りである：ポリプロピレン、ポ
リイソブチレン、ポリ−ｎ−ブテン、等、並びに該オレ
フィンの２種或はそれ以上のインターポリマー、例えば
下記のコポリマー：エチレンとプロピレン（本発明にお
いて用いる好ましいエチレンアルファ−オレフィンコポ
リマーについて上述したのと異なる慣用の方法によって
調製した、すなわち、実質的に飽和され、エチレン性不
飽和を含有するポリマー鎖が約１０重量％より少ないエ
チレン−プロピレンコポリマー）；ブチレンとイソブチ
レン；プロピレンとイソブチレン；等。その他のコポリ
マーは、コポリマーモノマーの少モル量、例えば１〜１
０モル％がＣ4 〜Ｃ18非共役ジオレフィンであるもの、
例えばイソブチレンとブタジエンとのコポリマー、或は
エチレンと、プロピレンと、１，４−ヘキサジエンとの
コポリマー、等を含む。反応に装入する追加のかかるオ
レフィンポリマーは数平均分子量通常少なくとも約９０
０、一層普通には約１，２００〜約５，０００、最も普
通には約１，５００〜約４，０００の範囲内を有する。
特に有用なかかる追加のオレフィンポリマーは数平均分
子量約１，５００〜約３，０００の範囲内、鎖当りおよ
そ１個の二重結合を有する。特に有用な追加のかかるポ
リマーはポリイソブチレンである。ポリイソブチレンと
エチレン−プロピレンコポリマーであって、コポリマー
鎖の少なくとも３０重量％が上述した通りの末端エテニ
リデンモノ不飽和を含有するものとの混合物が好まし
い。かかるポリマーについての数平均分子量はいくつか
の既知の技法によって求めることができる。このような
測定の簡便な方法はゲルパーミエーションクロマトグラ
フィー（ＧＰＣ）によるもので、ＧＰＣは更に分子量分
布情報を提供する。Ｗ．Ｗ．ヤウ、Ｊ．Ｊ．カークラン
ド、Ｄ．Ｄ．ブライ、「モダーンサイズエクスクルージ
ョンリキッドクロマトグラフィー」、ジョンウイリーア
ンドサンズ、ニューヨーク、１９７９年参照。
【００３１】求核的に置換された誘導体生成物の製造 上述した通りにして製造した本発明のポリマー置換され
たカルボン酸／無水物／エステルに、求核性反応物、例
えば、アミン、アルコール（ポリオールを含む）、アミ
ノ−アルコール、反応性金属化合物、等を接触させて本
発明の新規な分散剤を形成することができる。ポリマー
置換されたモノ−或はジカルボン酸物質と反応させるた
めの求核性反応物として有用なアミン化合物は、分子中
全炭素原子約２〜６０、好ましくは２〜４０（例えば３
〜２０）及び窒素原子約１〜１２、好ましくは３〜１
２、最も好ましくは３〜９のモノ−及び（好ましくは）
ポリアミンを含む。これらのアミンはヒドロカルビルア
ミンにすることができ或は他の基、例えばヒドロキシ
基、アルコキシ基、アミド基、ニトリル、イミダゾリン
基、等を含むヒドロカルビルアミンにすることができ
る。ヒドロキシ基１〜６、好ましくはヒドロキシ基１〜
３を有するヒドロキシアミンが特に有用である。好まし
いアミンは脂肪族飽和アミンであり、下記の一般式（化
２及び化３）を含む。
【化２】
【化３】 ここで、Ｒ，Ｒ’，Ｒ”及びＲ''' は独立に下記からな
る群より選ぶ：水素；Ｃ1 〜Ｃ25の直鎖或は枝分れ鎖の
アルキルラジカル；Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシＣ2 〜Ｃ6 ア
ルキレンラジカル；Ｃ2 〜Ｃ12ヒドロキシアミノアルキ
レンラジカル；Ｃ1 〜Ｃ12アルキルアミノＣ2 〜Ｃ6 ア
ルキレンラジカル；Ｒ''' は更に下記の化４式の成分を
含むことができる。
【化４】 ここで、Ｒ’は上に規定した通りであり；ｒ及びｒ’は
２〜６、好ましくは２〜４の同じ或は異なる数にするこ
とができ；ｔ及びｔ’は同じに或は異なることができ、
０〜１０、好ましくは２〜７、最も好ましくは約３〜７
の数であり、但し、ｔ及びｔ’の合計は１５以下であ
る。容易な反応を確実にするために、Ｒ，Ｒ’，Ｒ”，
Ｒ''' ，ｒ，ｒ’，ｔ及びｔ’は、（２ａ）及び（２
ｂ）式の化合物に代表的には少なくとも１個の第一級或
は第二級アミン基、好ましくは少なくとも２個の第一級
或は第二級アミン基を付与するのに十分な方法で選ぶの
が好ましい。これは、該Ｒ，Ｒ’，Ｒ”或はＲ''' 基の
内の少なくとも１つを水素にするように選ぶことにより
或はＲ''' がＨである時或は（３）成分が第二級アミノ
基を有する時に（２ｂ）式におけるｔを少なくとも１に
させることによって達成することができる。上記式の最
も好ましいアミンは（２ｂ）式によって表わされ、少な
くとも２個の第一級アミン基及び少なくとも１個、好ま
しくは少なくとも３個の第二級アミン基を含有する。
【００３２】適したアミン化合物の例は下記を含み、こ
れらに限定されない：１，２−ジアミノエタン；１，３
−ジアミノプロパン；１，４−ジアミノブタン；１，６
−ジアミノヘキサン；ポリエチレンアミン、例えばジエ
チレントリアミン；トリエチレンテトラミン；テトラエ
チレンペンタミン；ポリプロピレンアミン、例えば１，
２−プロピレンジアミン；ジ−（１，２−プロピレン）
トリアミン；ジ−（１，３−プロピレン）トリアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン；Ｎ，Ｎ
−ジ−（２−アミノエチル）エチレンジアミン；Ｎ，Ｎ
−ジ（２−ヒドロキシエチル）−１，３−プロピレンジ
アミン；３−ドデシルオキシプロピルアミン；Ｎ−ドデ
シル−１，３−プロパンジアミン；トリスヒドロキシメ
チルアミノメタン（ＴＨＡＭ）；ジイソプロパノールア
ミン；ジエタノールアミン；トリエタノールアミン；モ
ノ−、ジ−及びトリ−タロウ（tallow）アミン；アミノ
モルホリン、例えばＮ−（３−アミノプロピル）モルホ
リン及びこれらの混合物。他の有用なアミン化合物は下
記を含む：脂環式ジアミン、例えば１，４−ジ（アミノ
メチル）シクロヘキサン、複素環式窒素化合物、例えば
イミダゾリン、下記の一般式（化５）のＮ−アミノアル
キルピペラジン。
【化５】 ここで、ｐ1 及びｐ2 は同じであるか或は異なり、各々
１〜４の整数であり、ｎ1 ，ｎ2 及びｎ3 は同じである
か或は異なり、各々１〜３の整数である。このようなア
ミンの例は２−ペンタデシルイミダゾリン；Ｎ−（２−
アミノエチル）ピペラジン；等を含み、これらに限定さ
れない。
【００３３】アミン化合物の商用混合物を有利に用いる
ことができる。例えば、アルキレンアミンを製造する一
方法はアルキレンジハライド（例えば二塩化エチレン或
は二塩化プロピレン）とアンモニアとを反応させて窒素
の対がアルキレン基で結合されたアルキレンアミンの錯
体混合物を生じてジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン及び異性ピペラ
ジンのような化合物を形成することを含む。分子当りの
窒素原子が平均約５〜７の安価なポリ（エチレンアミ
ン）化合物が商品名「Polyamine Ｈ」、「Polyamine ４
００」、「Dow Polyamine Ｅ−１００」、等で市販され
ている。有用なアミンは、また、ポリオキシアルキレン
ポリアミン、例えば（５）式のものを含む： ＮＨ2 −アルキレン−（Ｏ−アルキレン）m −ＮＨ2 （５） ここで、ｍは約３〜７０、好ましくは１０〜３５の値を
有する；及び（６）式： Ｒ4 −（アルキレン−（Ｏ−アルキレン）n'''−ＮＨ2 ）a （６） ここで、ｎ''' は約１〜４０の値を有する、但し、全て
のｎ''' 値の合計は約３〜約７０、好ましくは約６〜約
３５であり、Ｒ4 は炭素原子１０までの多価飽和炭化水
素ラジカルであり、Ｒ4 基における置換基の数は「ａ」
の値によって表わされ、「ａ」は３〜６の数である。
（５）式か或は（６）式のいずれかにおけるアルキレン
基は炭素原子約２〜７、好ましくは約２〜４を含有する
直鎖或は枝分れ鎖にすることができる。上記（５）式或
は（６）式のポリオキシアルキレンポリアミン、好まし
くはポリオキシアルキレンジアミン、ポリオキシアルキ
レントリアミンは平均分子量約２００〜約４，０００、
好ましくは約４００〜約２，０００の範囲を有すること
ができる。好ましいポリオキシアルキレンポリアミンは
平均分子量約２００〜２，０００の範囲を有するポリオ
キシエチレン及びポリオキシプロピレンジアミン、ポリ
オキシプロピレントリアミンを含む。ポリオキシアルキ
レンポリアミンは市販されており、例えばジェファーソ
ンケミカルカンパニー、インコーポレーテッドから商品
名「Jeffamines Ｄ−２３０，Ｄ−４００，Ｄ−１００
０，Ｄ−２０００，Ｔ−４０３」、等で得ることができ
る。
【００３４】特に有用なアミン群は米国特許４，８５
７，２１７号（該特許の開示内容全体を本明細書中に援
用する）に開示されているポリアミド及び関連するアミ
ンであり、ポリアミンと下記の化６式のアルファ，ベー
タ不飽和化合物との反応生成物を含む。
【化６】 ここで、Ｘはイオウ或は酸素であり；Ｙは−ＯＲ8 ，−
ＳＲ8 或は−ＮＲ8 （Ｒ9 ）であり、Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ
7 ，Ｒ8 及びＲ9 は同じであるか或は異なり、水素もし
くは置換された或は未置換のヒドロカルビルである。脂
肪族、脂環式、芳香族、複素環式、等のいずれにせよ任
意のポリアミンを用いることができるが、但し、アクリ
ル性二重結合を横断して付加することができかつ例えば
（７）式のアクリレートタイプ化合物のカルボニル基
（−Ｃ（Ｏ）−）で或は（７）式のチオアクリレートタ
イプ化合物のチオカルボニル基（−Ｃ（Ｓ）−）でアミ
ド化することができることを条件とする。（７）式にお
けるＲ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 或はＲ9 がヒドロカルビル
である時、これらの基はアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アルカリール、アラルキル或は複素環式を含む
ことができ、アミド−アミンを製造するために選ぶ条件
下で反応混合物の任意の成分に実質的に不活性な基で置
換することができる。このような置換基はヒドロキシ、
ハライド（例えば、Ｃｌ，Ｆ，Ｉ，Ｂｒ）、−ＳＨ及び
アルキルチオを含む。Ｒ5 〜Ｒ9 の内の１つ或はそれ以
上がアルキルである場合、このようなアルキル基は直鎖
或は枝分れ鎖にすることができ、炭素原子を通常１〜２
０、一層普通には１〜１０、好ましくは１〜４含有す
る。かかるアルキル基の具体例はメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、トリデシル、ヘキサデシル、オク
タデシル、等である。Ｒ5 〜Ｒ9 の内の１つ或はそれ以
上がアリールである場合、アリール基は炭素原子６〜１
０を含有する（例えば、フェニル、ナフチル）のが普通
である。
【００３５】Ｒ5 〜Ｒ9 の内の１つ或はそれ以上がアル
カリールである場合、アルカリール基は炭素原子を通常
７〜２０、好ましくは７〜１２含有する。このようなア
ルカリール基の具体例はトリル、ｍ−エチルフェニル、
ｏ−エチルトリル、ｍ−ヘキシルトリルである。Ｒ5 〜
Ｒ9 の内の１つ或はそれ以上がアラルキルである場合、
アリール成分は通常フェニル或は（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
ル置換されたフェノールからなり、アルキル成分は炭素
原子通常１〜１２、好ましくは１〜６を含有する。この
ようなアラルキル基の例はベンジル、ｏ−エチルベンジ
ル、４−イソブチルベンジルである。Ｒ5 及びＲ9 の内
の１つ或はそれ以上がシクロアルキルである場合、シク
ロアルキル基は炭素原子通常３〜１２、好ましくは３〜
６を含有する。このようなシクロアルキル基の具体例は
シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シク
ロオクチル、シクロドデシルである。Ｒ5 〜Ｒ9 の内の
１つ或はそれ以上が複素環式である場合、複素環式基は
６〜１２員の環を少なくとも１つ有し、１つ或はそれ以
上の環炭素原子が酸素或は窒素で置換された化合物から
なるのが普通である。このような複素環式基の例はフリ
ル、ピラニル、ピリジル、ピペリジル、ジオキサニル、
テトラヒドロフリル、ピラジニル、１，４−オキサジニ
ルである。
【００３６】本発明で用いるアルファ，ベータエチレン
系不飽和カルボキシレート化合物は下記の一般式（化
７）を有する。
【化７】 ここで、Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 及びＲ8 は同じであるか或は
異なり、上に規定した通りに水素もしくは置換された或
は未置換のヒドロカルビルである。このような（８）式
のアルファ，ベータ−エチレン系不飽和カルボキシレー
ト化合物の例は下記の通りである：アクリル酸、メタク
リル酸、アクリル酸及びメタクリル酸のメチル、エチ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル及びイソブチルエステ
ル、２−ブテン酸、２−ヘキセン酸、２−デセン酸、３
−メチル−２−ヘプテン酸、３−メチル−２−ブテン
酸、３−フェニル−２−プロペン酸、３−シクロヘキシ
ル−２−ブテン酸、２−メチル−２−ブテン酸、２−プ
ロピル−２−プロペン酸、２−イソプロピル−２−ヘキ
セン酸、２，３−ジメチル−２−ブテン酸、３−シクロ
ヘキシル−２−メチル−２−ペンテン酸、２−プロペン
酸、メチル−２−プロペノエート、メチル２−メチル２
−プロペノエート、メチル２−ブテノエート、エチル２
−ヘキセノエート、イソプロピル２−デセノエート、フ
ェニル２−ペンテノエート、ｔ−ブチル−２−プロペノ
エート、オクタデシル２−プロペノエート、ドデシル２
−デセノエート、シクロプロピル２，３−ジメチル−２
−ブテノエート、メチル３−フェニル−２−プロペノエ
ート、等。
【００３７】本発明に従ってポリアミンと反応させる好
ましい化合物はアクリル酸及び（低級アルキル）置換さ
れたアクリル酸の低級アルキルエステルである。このよ
うな好ましい化合物の例は下記の化８式の化合物であ
る。
【化８】 ここで、Ｒ7 は水素もしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、例
えばメチルであり、Ｒ8はアミド基を形成するように取
り去ることができる水素或はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、アリール、ヘキシ
ル、等である。好ましい実施態様では、これらの化合物
はアクリル系及びメタクリル系エステル、例えばメチル
或はエチルアクリレート、メチル或はエチルメタクリレ
ートである。選択したアルファ，ベータ−不飽和化合物
が（７）式（式中、Ｘ’は酸素である）の化合物を含む
場合、生成するポリアミンとの反応生成物は少なくとも
１個のアミド結合（−Ｃ（Ｏ）Ｎ＜）を含有し、かかる
物質を本明細書中「アミド−アミン」と呼ぶ。同様に、
選択した（７）式のアルファ，ベータ−不飽和化合物
が、Ｘ’がイオウである化合物を含む場合、生成するポ
リアミンとの反応生成物はチオアミド結合（−Ｃ（Ｓ）
Ｎ＜）を含有し、これらの物質を本明細書中「チオアミ
ド−アミン」と呼ぶ。便宜上、下記の検討をアミド−ア
ミンの調製及び使用に向けるが、このような検討がまた
チオアミド−アミンにも適用し得ることは理解されるも
のと思う。
【００３８】形成するアミド−アミンのタイプは反応条
件によって変わる。例えば、不飽和カルボキシレート及
びポリアミンを実質的に等モル量で反応させる場合、一
層線状のアミド−アミンを形成する。（７）式のエチレ
ン性不飽和反応物を過剰で存在させると、実質的に等モ
ル量の反応物を用いる場合に得られるよりも一層架橋さ
れたアミド−アミンを生じる傾向にある。経済上或はそ
の他の理由で、過剰のアミンを用いた架橋アミド−アミ
ンを望む場合、エチレン性不飽和反応物をおよそ少なく
とも１０％、例えば１０〜３００％或はそれ以上、例え
ば２５〜２００％のモル過剰で用いるのが普通である。
架橋を一層効率的にするため、一層完全な反応が起きる
ことから、カルボキシル化物質を過剰に用いるのが好ま
しい。例えば、カルボキシル化物質を約１０〜１００
％、或はそれ以上、例えば１０〜５０％のモル過剰で、
好ましくは３０〜５０％の過剰で用いる。所望ならば、
一層過剰を用いることができる。要するに、他の要因を
考えなければ、等モル量の反応物は一層線状のアミド−
アミンを生成する傾向にあり、（７）式の反応物を過剰
にすれば一層架橋されたアミド−アミンを生じる傾向に
ある。例えば、テトラエチレンペンタミン（化９）等の
テトラアルキレンペンタミンはエチレンジアミンに比べ
て一層不安定な水素を有するので、ポリアミンが多い程
（すなわち、分子についたアミノ基の数が多い程）、統
計的架橋の確率が大きくなることに注意すべきである。
【化９】
【００３９】このようにして形成したこれらのアミド−
アミン付加物はアミド基及びアミノ基の両方を特徴とす
る。最も簡単な具体例では、該付加物は下記の理想化式
（化１０）の単位によって表わすことができる。
【化１０】 ここで、Ｒ10は同じでも或は異なってもよく、水素或は
置換された基、例えば炭化水素基、例えばアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリール、等であり、Ａはポリ
アミンの成分であり、例えばアリール、シクロアルキ
ル、アルキル、等にすることができ、ｎ4 は１〜１０或
はそれ以上のような整数である。上記の簡易式は線状ア
ミド−アミンポリマーを表わす。しかし、ポリマーは不
安定な水素を有し、該水素は不飽和成分と二重結合を横
断して付加するか或はカルボキシレート基でアミド化す
るかのいずれかによって更に反応することができるの
で、架橋されたポリマーもまた所定の条件を用いること
によって形成することができる。しかし、本発明で用い
るアミド−アミンは実質的な度合に架橋されていないの
が好ましく、実質的に線状であるのが一層好ましい。好
ましくは、ポリアミン反応物は分子当り第一級アミン基
を少なくとも１個（一層好ましくは２〜４個）含有し、
ポリアミン及び（７）式の不飽和反応物を（７）式の不
飽和反応物１モル当りポリアミン反応物中の第一級アミ
ン約１〜１０当量、一層好ましくは約２〜６当量、最も
好ましくは約３〜５当量の量で接触させる。
【００４０】選択したポリアミンとアクリレートタイプ
の化合物との間の反応は任意の適当な温度で行う。反応
物及び生成物の分解点までの温度を用いることができ
る。実施する場合、反応物を１００℃より低く、例えば
８０°〜９０℃で適当な時間、例えば数時間加熱して反
応を行うのが普通である。アクリル系タイプのエステル
を用いる場合、反応の進行はアミドを形成する際のアル
コールの脱離によって判定することができる。反応の初
めの部分の間に、メタノール或はエタノール等の低沸点
アルコールの場合、アルコールは１００℃以下で極めて
迅速に除かれる。反応がおそくなるにつれて、温度を上
げて重合を完了させて、反応の終る頃、温度を１５０℃
に上げることができる。アルコールの脱離は反応の進行
及び完了を判定する簡便な方法であり、反応は、アルコ
ールがそれ以上発生されなくなるまで続けるのが普通で
ある。アルコールの除去に基づけば、収率は通常化学量
論的である。一層困難な反応では、少なくとも９５％の
収率が得られるのが普通である。関与する反応時間は広
範囲の要因に応じて広く変わることができる。例えば、
時間と温度との間に関係がある。温度が低い程、長い時
間を要するのが普通である。通常、約２〜３０時間、例
えば５〜２５時間、好ましくは３〜１０時間の反応時間
を用いる。溶媒を用いることができるが、溶媒を何ら使
用しないで反応を行うことができる。実際、高度の架橋
を望む場合、溶媒の使用を避けるのが好ましく、水のよ
うな極性溶媒を避けるのが最も特に好ましい。しかし、
溶媒が反応に与える効果を考えて、所望する場合には、
有機であると無機であると、極性であると非極性である
と任意の適した溶媒を使用することができる。アミド−
アミン付加物の例として、テトラエチレンペンタミン
（ＴＥＰＡ）とメチルメタクリレートとの反応を下記の
通りに化１１式で示すことができる。
【化１１】
【００４１】好ましい実施態様では、求核性反応物は、
（ａ）反応性窒素成分を少なくとも２個有する第１窒素
含有化合物と、−ＮＨ−基と反応性の第１官能基及び−
ＮＨ−基と反応性の少なくとも１個の追加の官能基を構
造内に有する多官能性反応物とを第１液体反応混合物
中、多官能性反応物における第１官能基と反応性窒素成
分とを選択的に反応させて第１付加物を含有する第１反
応混合物を形成する程の量及び条件下で接触させ、
（ｂ）第１付加物と、−ＮＨ−基を少なくとも２個有す
る第２窒素含有化合物とを、第１付加物における追加の
官能基と第２窒素含有化合物における−ＮＨ−基とを反
応させて、平均で、（１）第１窒素含有化合物から誘導
される窒素含有成分当り、第２窒素含有化合物から誘導
される窒素含有成分少なくとも２個及び（２）分子当り
未反応の第一級或は第二アミン基少なくとも２個を構造
内に有することを特徴とする第２付加物を形成する程の
量及び条件下で接触させることを含む方法によって形成
した枝分れ鎖の窒素含有付加物を含む。好ましくは、枝
分れ鎖の窒素含有付加物は、（ａ）第１窒素含有化合物
（例えば、アンモニア或は有機アミン）と、化１２式
（式中、Ｘはイオウ或は酸素であり、Ｙは−ＯＲ8 、−
ＳＲ8 或は−ＮＲ8 （Ｒ9 ）であり、Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ
7 ，Ｒ8 及びＲ9 は同じであり或は異なり、前に（７）
式について規定した通りに水素であるか或は置換された
或は未置換のヒドロカルビルである）のアルファ，ベー
タ−エチレン性不飽和化合物とを反応させて未反応の−
Ｃ（Ｘ）−Ｙ基を含有する第１付加物を形成し、（ｂ）
第１付加物とポリアミン（例えば、ポリアルキレンポリ
アミン）とを反応させて未反応の−ＮＨ−基（好ましく
は、第一級アミン基）を含有しかつ枝分れのアミド−ア
ミンオリゴマーを含む第２付加物を形成することによっ
て生成した枝分れのアミド−アミン付加物、一層好まし
くはスター枝分れのアミド−アミン付加物を含む。
【化１２】 上記の第１付加物は、多官能性反応物と、第１窒素含有
化合物の分子当り、反応性窒素成分（すなわち、窒素結
合したＨ原子の合計）を少なくとも２個（例えば、２〜
２０）、好ましくは少なくとも３個（例えば、３〜１
５）、最も好ましくは３〜８個含有する第１窒素含有化
合物とを接触させて作る。第１窒素含有化合物は、アン
モニア、有機第一級モノアミン及び分子当り少なくとも
１個の第一級アミン基或は少なくとも２個の第二級アミ
ン基を含有する有機ポリアミンからなる群より選ぶメン
バーを少なくとも１個含むのが普通である。
【００４２】第１窒素含有化合物として最も好ましいの
は、アンモニア及び分子当り炭素原子２〜１２及び窒素
原子２〜８を有する有機ジプライマリーアミンからなる
群よりメンバーである。このような好ましい有機ジプラ
イマリーアミンの例は下記の通りである：エチレンジア
ミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジ
プロピレントリアミン、トリエチレンテトラミン、トリ
プロピレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミ
ン、テトラプロピレンペンタアミン、ポリヘキサメチレ
ンジアミン、フェニルジアミン。本発明において有用な
多官能性反応物は化１３式を有する化合物を含む。
【化１３】 ここで、各々のＸは独立にＯ或はＳであり、Ｗ1 及びＹ
は同じであり或は異なり、好ましくは、各々、−ＮＨ−
基と（すなわち、ＮＨ3 と或は第一級或は第二級アミン
基と）反応性の基であり、Ｔは置換された或は未置換の
炭化水素成分であり、「ａ」は０或は１であり、「ｂ」
は０或は１あり、「ｃ」は少なくとも１の整数であり、
但し、ａ＝１のときｃ＝１であり、かつａ＝１のときｂ
＝１であり、更に、Ｗ1 ，Ｙ及びＴの内の少なくとも２
つは−ＮＨ−基と反応性である。 Ｗ1 及びＹ官能基は同じであり或は異なり、下記からな
る群より選ぶ基を含む：ハライド，−ＯＲ8 ，−ＳＲ
8 ，−Ｎ（Ｒ8 ）（Ｒ9 ），−Ｚ1 Ｃ（Ｏ）ＯＲ8 ，−
Ｃ（Ｏ）Ｒ8 ，−（Ｒ7 ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ），−
Ｚ1 −ニトリル，−Ｚ1 −シアノ，−Ｚ1 −チオシア
ノ，−Ｚ1−イソチオシアノ，及び−Ｚ1 −イソシア
ノ，ここでＲ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 及びＲ9 は同じであ
り或は異なり、Ｈもしくは置換された或は未置換のヒド
ロカルビルであり、Ｚ1 はＣ1 〜Ｃ20（好ましくはＣ1
〜Ｃ10）の二価ヒドロカルビレン（好ましくは、アルキ
レン或はアリーレン）である。ａ＝ｂ＝１、及びＴが＞
ｃ＝ｃ＜基を少なくとも１個含有する場合、Ｗ1 及びＹ
は更に一緒に−Ｏ−或は−Ｓ−からなって反応物として
のエチレン性不飽和及び芳香族無水物、並びにスルホ−
無水物のクラスになることができる。選択した多官能性
反応物におけるＷ1 及びＹ基は異なり、かつ選択した反
応条件下でのＷ1 成分と−ＮＨ−基との反応性をＹ成分
と−ＮＨ−基との反応性より大きくしてＷ1 基と第１窒
素含有化合物との実質的に選択性の反応を可能にするの
が好ましく、これについては下記に説明する。多官能性
反応物についたこれらの基の相対的反応性は、慣用方法
によって容易に求めることができる。
【００４３】Ｔは多価有機ラジカルであって、その価は
ｃ＋１に等しく、「ｃ」は少なくとも１、好ましくは１
〜３の整数である。Ｔは炭素原子を２０より多く含有し
ないのが普通であり、炭素原子を１０より多く含有しな
いのが好ましい。よって、Ｔは、二価の基、例えば飽和
及び不飽和ヒドロカルビレン（例えば、アルキレン、ア
ルケニレン、アリーレン、等）を含む。Ｔは、置換され
る場合、下記からなる群より選ぶ置換基を１個或はそれ
以上含有することができる：ハロ、低級アルコキシ、低
級アルキルメルカプト、ニトロ、低級アルキル、カルボ
キシ及びオキソ。Ｔは、また、下記のようなインテラプ
ティング基を含有してもよい：−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｓ
（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）2 −，−ＮＨ−，−Ｃ（Ｏ）−，
等。Ｚ1 基の例は下記の通りである：Ｃ1 〜Ｃ10の枝分
れ鎖及び直鎖アルキレン、例えば、−（ＣＨ2 ）f −
（「ｆ」は１〜１０の整数である）（例えば、−ＣＨ2
−，−Ｃ2 Ｈ4 −，−Ｃ3 Ｈ7 −，−Ｃ4 Ｈ8 −，−Ｃ
5 Ｈ10−，等）、Ｃ6〜Ｃ20アリーレン、アルキル置換
されたアリーレン、例えば−Ａｒ−，−Ａｒ−（（ＣＨ
2 ）f ）−，−（（ＣＨ2 ）f ）−Ａｒ−，−Ａｒ−
（（ＣＨ2 ）f ）−Ａｒ−，等（Ａｒはフェニレン、メ
チルフェニレン、ナフチレン、メチルナフチレン、等で
あり、ｆは前に規定した通りである）。多官能性反応物
（ここで、Ｗ1 は（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ7 ）−で
あり、ａ＝ｂ＝０かつｃ＝１である）の例は、化１４式
（式中、Ｘはイオウ或は酸素であり、Ｙは前に規定した
通りであり、好ましくは−ＯＲ8 ，−ＳＲ8 或は−ＮＲ
8 （Ｒ9 ）であり、Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 及びＲ9 は
前に規定した通りである）の化合物からなる群より選ぶ
アルファ，ベータ−エチレン性不飽和化合物を含む二価
反応物である。
【化１４】 多官能性反応物（ここで、ａ＝ｂ＝ｃ＝１）の例は、化
１５式（式中、Ｗ1 ，Ｘ，Ｙ及びＴは前に規定した通り
であり、かつＷ1 及びＹは異なる）の化合物である。
【化１５】 このクラスの反応物の好ましいメンバーは化１６式の化
合物である。
【化１６】 ここで、Ｗ1 及びＹは前に規定した通りであり、Ｗ1 及
びＴは異なり、Ｔ1 は置換された或は未置換の二価Ｃ1
〜Ｃ20（好ましくは、Ｃ1 〜Ｃ10）アルキレン或はアル
ケニレン、例えば−Ｃ2 Ｈ5 −，−（ＣＨ2 ）3 −，−
（ＣＨ2 ）4 −，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ（ＣＨ2 ）−Ｃ
Ｈ2 −，等、或はＣ6〜Ｃ20（好ましくは、Ｃ6 〜
Ｃ14）の二価の置換された或は未置換のアリーレン、例
えばフェニレン、ナフチレン、ビスフェニレン、−フェ
ニル−Ｏ−フェニル、等である。
【００４４】多官能性反応物（ここで、ａ＝ｂ＝ｃ＝
１、各々のＸは０であり、Ｔは＞ｃ＝ｃ＜基を含有し、
Ｗ1 及びＹは一緒に−Ｏ−或は−Ｓ−からなる）は下記
の化１７、化１８、化１９及び化２０式の化合物、クロ
ロマレイン酸無水物、等である。
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】 多官能性反応物（ここで、ａ＝ｂ＝１及びｃ＞１）は下
記の化２１式の化合物である。
【化２１】 ここで、Ｗ1 ，Ｘ，Ｙ，Ｔ及び「ｃ」は前に規定した通
りであり、Ｗ1 及びＹは異なる。多官能性反応物（ここ
で、ａ＝０及びｂ＝ｃ＝１）は下記の化２２式の二官能
価化合物である。
【化２２】 ここで、Ｗ1 ，Ｘ及びＹは前に規定した通りであり、Ｗ
1及びＹは異なる。下記の化２３、化２４及び化２５式
の化合物もまた本発明における多官能性反応物として有
用である。
【化２３】 ここで、Ｒ5 及びＸは前に規定した通りであり、「ｄ
１」及び「ｄ２」は、各々、１〜１０の整数である。
【化２４】 ここで、Ｒ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は同じであり或は異なり、
前に規定した通りに水素もしくは置換された或は未置換
のヒドロカルビルであり、Ｙ”は下記からなる群より選
ぶ反応性官能基を含む：ハライド，−ＯＲ8 ，−ＳＲ
8 ，−Ｎ（Ｒ8 ）（Ｒ9 ），−Ｚ1 Ｃ（Ｏ）ＯＲ8 及び
−（Ｒ7 ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）（Ｒ5 〜Ｒ9 は前に
規定した通りである）。
【化２５】 ここで、Ｒ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は同じであり或は異なり、
前に規定した通りに水素もしくは置換された或は未置換
のヒドロカルビルである。本発明に従って第１窒素含有
化合物と反応させるための好ましい化合物は、アクリル
酸及び低級アルキルアルファ置換されたアクリル酸の低
級アルキルエステルである。このような好ましい化合物
の例は、化２６式の化合物である。
【化２６】 ここで、Ｒ7 は水素或はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、例えば
メチルであり、Ｒ8 は水素或はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基で
あり、取り去ってアミド基を形成することができ、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、アリール、ヘキシル、等
であり、例えばプロピルアクリレート、プロピルメタク
リレートである。最も好ましい実施態様では、これらの
化合物はアクリル系及びメタクリル系エステル、例えば
メチル或はエチルアクリレート、メチル或はエチルメタ
クリレートである。本発明において有用な多官能性反応
物は既知の物質であり、かつ当業者に知られている慣用
方法によって製造することができ、従って、本明細書中
で説明する必要はない。
【００４５】（ａ）第１付加体の製造 選択した第１窒素含有化合物と多官能性反応物とを第１
反応混合物において、後者のＷ1 官能基と第１窒素含有
化合物における反応性窒素成分の少なくとも一部、好ま
しくは実質的に全てとを反応させる程の量及び条件で接
触させる。第１付加物を製造する際、多官能性反応物の
使用モルを第１窒素含有化合物における反応性窒素成分
の当量（すなわち、第１窒素含有化合物における窒素結
合したＨ原子の合計）に少なくとも等しくするのが好ま
しい。多官能性反応物を１０〜３００％或はそれ以上の
ような約少なくとも１０％、例えば２５〜２００％のモ
ル過剰で用いるのが好ましい。所望ならば、一層過剰を
用いることができる。例えば、本発明でＮＨ3 は分子当
り反応性窒素成分を３つ有すると考え、第１反応混合物
においてＮＨ3 １モル当り好ましくは少なくとも３（例
えば３．３〜１０）モルの多官能性反応物を用いて多官
能性反応物から誘導される平均３つのＮ結合した成分で
あって、各々が下記の基（化２７）を含有するものを有
する第１付加物を形成する。
【化２７】 ここで、Ｘ，Ｙ，Ｔ，「ａ」，「ｂ」及び「ｃ」は前に
規定した通りである。第１付加物は（１１）式の基を平
均少なくとも３個含有するのが好ましく、該基を３〜２
０個含有するのが一層好ましく、該基を３〜８個含有す
るのが最も好ましい。多官能性反応物と第１窒素化合物
とは、第１窒素化合物を、多官能性反応物を含有する液
体反応混合物に、混合しながら導入して第１窒素化合物
を装入する間に多官能性反応物を過剰に供給することに
よって混和するのが好ましい。
【００４６】第１窒素含有化合物と多官能性反応物とを
接触させるのに用いるための温度及び圧力の使用条件は
広く変えることができるが、約−１０°〜４０℃（好ま
しくは約１０°〜２０℃）にするのが普通である。反応
の進行をＩＲによってたどって−Ｎ−Ｈ−結合の消失を
観測することができる。一層低い温度を使用することが
できるが、必要とする反応時間が長くなり得る。また、
一層高い温度も使用することができるが、反応性の低い
Ｙ官能基の量を増大させる傾向にある。Ｙ官能基は第１
窒素含有化合物の反応性窒素成分と反応し、それで一層
反応性のＷ1 官能基と反応する所望の選択性を減小させ
る。関与する反応時間は広範囲の要因に応じて広く変え
ることができる。例えば時間と温度との間に関係があ
る。温度が低い程、要する時間は長くなるのが普通であ
る。反応時間は約２〜３０時間、例えば５〜２５時間、
好ましくは３〜１０時間を用いるのが普通である。溶媒
を使用することができるが、反応は溶媒を何ら使用しな
いで行うことができる。水のような水性溶媒を使用する
のを避けるのが好ましいが、溶媒が反応に与える効果を
考慮して、所望ならば、有機であろうと無機であろう
と、極性であろうと非極性であろうと任意の適した溶媒
を用いることができる。適した溶媒は下記を含む：アル
カノール（例えばＣ1 〜Ｃ6 アルカノール、例えばメタ
ノール、イソプロパノール、エタノール、等）、エーテ
ル、キシレン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、
等。
【００４７】生成した第１付加物生成物混合物を、次い
で、必要に応じて減圧下でストリップ或はスパージ（例
えば窒素ガスで）（例えば約２０°〜約１００℃）する
等によって処理して揮発性反応副生成物及び未反応多官
能性反応物を除いて本発明の方法の第２段階において第
２窒素含有化合物と反応するのを最少にさせるのが好ま
しい。よって、第２付加物が形成される第２液体反応混
合物に未反応の多官能性反応物が実質的に存在しないよ
うにするのが好ましく、例えば含有する未反応多官能性
反応物を約１重量％より少なくし、約０．１重量％より
少なくするのが一層好ましい。第１付加物における平均
分岐度は、第１窒素含有化合物における反応性窒素成分
の数が増大するにつれて、増大される。第１付加物の平
均分岐度（「ＤＢ1 」）は下記の式によって計算するこ
とができる： ＤＢ1 ＝［３（ｎa ）＋２（ｎp ）＋（ｎs ）］×ｃ ここで、「ｎa 」は、アンモニアを第１窒素含有化合物
として用いる場合、１であり、かつアンモニアを用いな
い場合、０であり、「ｎp 」及び「ｎs 」は、有機アミ
ンを第１窒素含有化合物として用いる場合、有機アミン
におけるそれぞれ第一級及び第二級アミン基の数であ
り；「ｃ」は少なくとも１の整数である（及び（ｒ−
１）に等しく、ここで、「ｒ」は前に規定した通りに−
ＮＨ−基と反応性の多官能性反応物の各々の分子におけ
る官能基の数である）。第１付加物におけるＤＢ1 は少
なくとも２（例えば２〜３０）、好ましくは少なくとも
３（例えば３〜２０）、一層好ましくは３〜１５であ
る。第１窒素含有化合物がアンモニアと有機アミンとの
混合物を含む場合、平均分岐度は上記式中の因子の各々
に、第１付加物に加入する各々の該窒素含有化合物のそ
れらの重みつき平均を与えることによって求めることが
できる。
【００４８】（ｂ）第２窒素含有化合物 第２窒素含有化合物は、第２窒素含有化合物の１分子当
り、反応性窒素成分、すなわち窒素に結合したＨ原子の
合計、を少なくとも２（例えば２〜２０）、好ましくは
少なくとも３（例えば３〜１５）、最も好ましくは３〜
１０含有するポリアミンを少なくとも１種含む。第２窒
素含有化合物は、分子当り少なくとも１個の第一級アミ
ン基（好ましくは少なくとも２（例えば２〜６、好まし
くは２〜４）個の第一級アミン基を含有する）或は少な
くとも２個の第二級アミン基を含有する有機第一級及び
第二級ポリアミンからなる群より選ぶメンバーを少なく
とも１種含むのが普通である。有機ポリアミンは分子中
に全炭素原子約２〜６０、好ましくは２〜４０（例え
ば、３〜２０）及び全窒素原子約２〜１２、好ましくは
３〜１２、最も好ましくは３〜８（例えば、５〜９）を
含有するのが普通である。これらのアミンはヒドロカル
ビルアミンにすることができ、或は他の基、例えばヒド
ロキシ基、アルコキシ基、アミド基、ニトリル、イミダ
ゾリン基、等を含むヒドロカルビルアミンにすることが
できる。ヒドロキシ基１〜６、好ましくは１〜３を有す
るヒドロキシアミンが特に有用である。アミン化合物の
商用混合物を有利に用いることができる。例えば、アル
キレンアミンの一製造方法はアルキレンジハライド（例
えばエチレンジクロリド或はプロピレンジクロリド）と
アンモニアとを反応させ、対の窒素がアルキレン基によ
って結合されてジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、異性ピペラジン
のような化合物を形成するアルキレンアミンの複合混合
物を生じることを伴う。分子当りの窒素原子が平均約５
〜７の安価なポリ（エチレンアミン）化合物は商品名
「Polyamine Ｈ」、「Polyamine ４００」、「Dow Poly
amine Ｅ−１００」、等で市販されている。
【００４９】第２窒素含有化合物はポリアミンとアルフ
ァ，ベータ−エチレン系不飽和化合物とを反応させて、
例えばポリエチレンアミン（例えばテトラエチレンペン
タアミン、ペンタエチレンヘキサアミン、等）、ポリオ
キシエチレン及びポリオキシプロピレンアミン、例えば
ポリオキシプロピレンジアミン、トリスメチロールアミ
ノメタン、ペンタエリトリトール及びこれらの組合せ
と、上記のアクリレートタイプ化合物とを、最も好まし
くは低級アルキルアルキ−アクリレート（例えば、メタ
クリル酸、アクリル酸、等のメチル、エチル、イソプロ
ピル、プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、等エステル）からなる群より選ぶアクリレートタイ
プの反応物とを反応させて生成するアミド−アミンを含
むことができる。
【００５０】第２窒素含有化合物として最も好ましいの
は、分子当り炭素原子２〜３０、全窒素原子２〜１２及
び第二級窒素原子０〜１０を有する有機ジプライマリー
アミンからなる群より選ぶメンバーである。このような
好ましい有機ジプライマリーアミンの例は下記の通りで
ある：エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、ジプロピレントリアミン、トリエチレ
ンテトラアミン、トリプロピレンテトラアミン、テトラ
エチレンペンタアミン、テトラプロピレンペンタアミ
ン、ポリアミノシクロヘキシルメタン、等。
【００５１】（ｃ）第２付加物の製造 未反応の官能Ｙ基を分子当り平均少なくとも２（例えば
２〜１０）、好ましくは少なくとも３（例えば３〜８）
含有する第１付加物と第２窒素含有化合物とを、残留官
能基と第２窒素含有化合物の反応性窒素成分とを反応さ
せる程の量及び条件で接触させて、構造内に平均して
（ｉ）第１化合物から誘導される窒素含有成分当り第２
窒素含有化合物から誘導される窒素含有成分少なくとも
２（例えば２〜３０）、好ましくは少なくとも３（例え
ば３〜２０）及び（ii）未反応の第一級或は第二級アミ
ン基少なくとも２（例えば２〜６、好ましくは２〜４）
を有することを特徴とする第２付加物を形成する。選択
したポリアミンと第一付加物との間の反応は任意の適当
な温度で行われる。反応物及び生成物の分解点までの温
度を用いることができる。実際は、反応物を１００℃よ
り低い温度、例えば８０°〜９０℃で適当な期間、例え
ば数時間加熱して反応を行うのが普通である。アクリル
系タイプのエステルを用いて第１付加物を形成した場
合、反応の進行はアミドを生成する際のアルコールの脱
離によって判断することができる。反応の初期の部分の
間、アルコールは、メタノール或はエタノール等の低沸
点アルコールの場合、１００℃より低い温度で極めて容
易に除かれる。反応が遅くなるにつれて、温度を上げて
重合を完結させ、温度は反応の終り頃に１５０℃に上げ
るかもしれない。アルコールの除去は反応の進行及び完
結を判断する簡便な方法であり、反応はアルコールがそ
れ以上発生されなくなるまで続けるのが普通である。収
率は、アルコール除去を基準にして、化学量論的である
のが普通である。一層困難な反応では、少なくとも９５
％の収率が得られるのが普通である。
【００５２】伴なう反応時間は広範囲の要因に応じて広
く変えることができる。例えば、時間と温度との間に関
係がある。温度が低い程（例えば、約２５℃におい
て）、長い時間を要するのが普通である。反応時間は、
通常、約２〜３０時間、例えば５〜２５時間、好ましく
は３〜１０時間を用いる。溶剤を使用することができる
が、反応は溶媒を何ら使用しないで実施することができ
る。水のような極性溶媒を避けるのが好ましい。しか
し、溶媒が反応に与える効果を考慮して、所望の場合、
有機であろうと或は無機であろうと、極性であろうと或
は非極性であろうと、任意の適した溶媒を使用すること
ができる。適した溶媒は下記を含む：アルカノール（例
えばＣ1 〜Ｃ6 アルカノール、例えばメタノール、イソ
プロパノール、エタノール、等）、エーテル、キシレ
ン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、塩化メ
チレン、クロロホルム、クロロベンゼン、等。所望の場
合、本発明の方法における工程（ａ）及び（ｂ）を繰り
返して一層高度に枝分れした付加物を生成することがで
きる。例えば、上述した通りにして生成した付加物は、
「第１窒素含有化合物」を繰り返しの工程（ａ）に通さ
せてなることができ、かつそこで追加の多官能性反応物
（例えば、アルファ，ベータ−エチレン系不飽和カルボ
キシレート）と、好ましくは第２付加物における反応性
窒素成分（すなわち、第２付加物に未反応のまま残る−
Ｎ−Ｈ−結合の全数）に対してモル過剰で接触させて一
層高度に枝分れした「第１」付加物を生成し、これを次
いで上述した通りにして処理して過剰の未反応の多官能
性反応物を除き、別の工程で上述した通りの追加の第２
窒素含有化合物、例えばポリアルキレンポリアミンと接
触させることができる。このような一層高度に枝分れし
た窒素含有付加物は第２付加物について上述した通りの
特性を表わし（すなわち、平均して、構造中に少なくと
も２個の未反応の第一級或は第二級アミン基及び工程
（ａ）の繰り返しにおいてそのように接触させた窒素含
有付加物から誘導される窒素含有成分当り追加の第２窒
素含有化合物から誘導される窒素含有成分少なくとも２
つを含有することになる）、かつ次の反応で選択したエ
チレン−アルファ−オレフィンポリマー置換された酸生
成物質と共に用いて本発明の分散剤を形成することがで
きる。
【００５３】選定したアミンは選定した物質、例えばエ
チレン−プロピレンコポリマー置換された無水コハク酸
と、ポリマー置換されたモノ−或はジカルボン酸物質５
〜９５重量％を含有する油溶液を約１００°〜２５０
℃、好ましくは１２５°〜１７５℃で、通常は、１〜１
０時間、例えば２〜６時間、所望の量の水がとり去られ
るまで反応させることによって、容易に反応させること
ができる。加熱は、アミド及び塩よりもむしろイミドも
しくはイミドとアミドとの混合物の形成が有利になるよ
うに行うのが好ましい。ポリマー置換されたモノ−及び
ジカルボン酸物質対アミン並びに本明細書中に記載する
他の求核性反応物の当量の反応比は、反応物及び形成さ
れる結合のタイプに応じて相当に変えることができる。
ポリマーがポリマー置換されたジカルボン酸物質を含
み、上にのべたモノ不飽和のジカルボン酸或は無水物或
はこれらのエステルから誘導体の内の任意のものから誘
導されるジカルボン酸生成成分を含有する場合、一般に
０．０５〜１．０モル、好ましくは約０．１〜０．６モ
ル、例えば０．２〜０．４モルのジカルボン酸成分含量
（例えば、グラフト無水マレイン酸含量）を求核性反応
物、例えばアミンの当量当り用いる。例えば約０．８モ
ルのペンタアミン（分子当り２つの第一級アミノ基及び
窒素５当量を有する）を好適に用いて、ポリマー１モル
と十分な量の無水マレイン酸とを反応させてポリマーの
１モルにつき１．６モルの無水コハク酸基を加えるよう
に反応させて形成した生成物をアミドとイミドの混合物
に転換させる。すなわち、ペンタアミンを、アミンの窒
素当量当り無水コハク酸成分約０．４モル（すなわち、
１．６／［０．８×５］モル）を付与する程の量で用い
る。上記の通りに、アミド−アミノを用いる場合、普通
１〜５、好ましくは約１．５〜３モルのジカルボン酸部
分含量（例えば、グラフト無水マレイン酸含量）を、ア
ミド−アミン反応物、例えばアミン当量当り使用する。
【００５４】ポリマーがポリマー置換されたモノカルボ
ン酸物質を含み、上記のモノ不飽和のモノカルボン酸或
はそれらのエステル誘導体から誘導されるモノカルボン
酸生成成分を含有する場合、普通０．０５〜１．０モ
ル、好ましくは約０．１〜０．６モル、例えば０．２〜
０．４モルのモノカルボン酸成分含量（例えばグラフト
アクリル酸含量）を求核性反応物、例えばアミン１当量
当り用いる。上記の通りに、アミド−アミンを用いる場
合、普通１〜５モル、好ましくは約１．５〜３モルのモ
ノカルボン酸成分含量（例えばグラフトアクリル酸含
量）をアミド−アミン反応物、例えばアミン１当量あた
り使用する。アミン反応物は上記のアミンのいずれかの
一つ或は混合物、例えばアミド−アミンとポリアルキレ
ンポリアミンとの混合物を含み得ることは理解されるも
のと思う。好ましくは、ポリマー置換されたモノ−或は
ジカルボン酸生成物質とアミンとを、アミン反応物にお
ける第一級窒素の実質的にすべてを反応させるのに十分
な時間及び条件の下で接触させる。この反応の進行は赤
外分析で追跡することができる。分散剤形成反応は極性
或は非極性溶媒（例えばキシレン、トルエン、ベンゼ
ン、等）中で行うことができ、ミネラル或は合成潤滑油
の存在において行うのが好ましい。トリス（ヒドロキシ
メチル）アミノ・メタン（ＴＨＡＭ）を上述したポリマ
ー置換された酸物質と反応させて、英国特許９８４，４
０９号が教示する通りにアミド、イミドまたはエステル
タイプの添加物を形成することができ、或は、例えば米
国特許４，１０２，７９８号、同４，１１６，８７６
号、同４，１１３，６３９号に記載されている通りにオ
キサゾリン化合物及びホウ酸塩化オキサゾリン化合物を
形成することができる。
【００５５】無灰分散剤は、また前述したエチレンアル
ファ−オレフィンポリマー置換されたモノ−或はジカル
ボン酸物質から誘導されるエステルもしくはヒドロキシ
化合物、例えば一価及び多価アルコール或は芳香族化合
物、例えばフェノール、ナフトール、等から誘導される
エステルでもよい。多価アルコールは最も好ましいヒド
ロキシ化合物であり、ヒドロキシラジカル２〜約１０を
含有するのが好ましく、例えばエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール及びアル
キレンラジカルが炭素原子２〜約８を含有する他のアル
キレングリコールである。他の有用な多価アルコール
は、グリセロール、グリセロールのモノオレエート、グ
リセロールのモノステアレート、グリセロールのモノメ
チルエーテル、ペンタエリトリトール、ジペンタエリト
リトール及びこれらの混合物を含む。エステル分散剤
は、また不飽和アルコール、例えばアリルアルコール、
シンナミルアルコール、プロパルギルアルコール、１−
シクロヘキサン−３−オール、オレイルアルコールから
誘導されてもよい。本発明のエステルを生成することの
できるアルコールのなお他のクラスとしては、例えば一
つまたはそれ以上のオキシ−アルキレン、アミノ−アル
キレン、またはアミノ−アリレーンオキシ−アリレーン
ラジカルを有するオキシ−アルキレン、オキシ−アリレ
ーン−、アミノ−アルキレン−及びアミノ−アリレーン
−置換アルコールを含むエーテル−アルコール及びアミ
ノ−アルコールを含む。これらの例は、セロソルブ（Ce
llosolve）、カルビトール（Carbitol）、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラヒドロキシ−トリメチレン・ジアミ
ン、および約１５０までのオキシ−アルキレンラジカル
をもち、そのアルキレンラジカルは炭素原子１〜約８を
含有するエーテル−アルコールである。
【００５６】エステル分散剤はコハク酸のジエステル或
は酸性エステル、すなわち部分エステル化されたコハク
酸；並びに部分エステル化された多価アルコール或はフ
ェノール、すなわちフリーアルコール或はフェノール性
ヒドロキシルラジカルを有するエステルでもよい。上記
に示したエステルの混合物も、同様に、本発明の範囲内
に含む意図である。エステル分散剤はいくつかの既知の
方法の内の一つ、例えば米国特許３，３８１，０２２号
に示される通りにして製造することができる。エステル
分散剤は、また、上述した通りに、窒素含有分散剤と同
様に、ホウ酸塩化してもよい。上述したエチレンアルフ
ァ−オレフィンポリマー置換されたジカルボン酸物質と
反応させて分散剤を形成することができるヒドロキシア
ミンは下記を含む：２−アミノ−１−ブタノール、２−
アミノ−２−メチル−１−プロパノール、ｐ−（ベータ
−ヒドロキシエチル）−アニリン、２−アミノ−１−プ
ロパノール、３−アミノ−１−プロパノール、２−アミ
ノ−２−メチル−１，３−プロパン−ジオール、２−ア
ミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール、Ｎ−
（ベータ−ヒドロキシプロピル）−Ｎ’−（ベータ−ア
ミノ−エチル）−ピペラジン、トリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノ−メタン（また、トリメチロール−アミノメ
タンとしても知られている）、２−アミノ−１−ブタノ
ール、エタノールアミン、ベータ−（ベータ−ヒドロキ
シエトキシ）−エチルアミン、等。これらの或は同様の
アミンの混合物もまた用いることができる。エチレンア
ルファ−オレフィンポリマー置換されたジカルボン酸或
は無水物と反応させるのに適した求核性反応物に関する
上記の記述は、アミン、アルコール、混成のアミン及び
ヒドロキシ含有反応性官能基の化合物、すなわちアミノ
−アルコールを含む。
【００５７】本発明のエチレン−アルファ−オレフィン
ポリマー置換されたモノ−及びジカルボン酸物質と反応
させるのに有用な反応性金属または反応性金属化合物
は、本発明のエチレン−アルファ−アルファ−オレフィ
ンポリマー置換されたモノ−及びジカルボン酸物質とカ
ルボン酸金属塩を形成するようなもの及び上述した通り
に置換したエチレン−アルファ−オレフィン−ポリマー
置換されたモノ−及びジカルボン酸酸物質とアミン及び
／又はアルコールとを反応させることによって作られる
このような分散剤誘導体組成物と金属含有錯体を形成す
るようなものである。このような錯体の形成に有用な反
応性金属化合物は、米国特許３，３０６，９０８号に開
示されている。錯体形成性金属反応物は下記を含む：カ
ドミウム並びに原子番号が２４から３０までの金属（ク
ロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、及び亜
鉛を含む）の硝酸塩、亜硝酸塩、ハロゲン化物、カルボ
ン酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、炭
酸塩、ホウ酸塩及び酸化物。これらの金属はいわゆる遷
移金属あるいは配位金属であり、すなわちそれらの副ま
たは配位原子価によって錯体を形成することができる。
本発明において反応物として有用な錯体形成性金属化合
物の具体例は下記の通りである：硝酸コバルト（II）、
酸化コバルト（II）、酸化コバルト(III) 、亜硝酸コバ
ルト、リン酸コバルト、塩化コバルト（II）、塩化コバ
ルト(III) 、炭酸コバルト（II）、酢酸クロム（II）、
酢酸クロム(III) 、臭化クロム(III) 、塩化クロム（I
I）、フッ化クロム(III) 、酸化クロム（II）、二酸化
クロム、酸化クロム(III) 、亜硫酸クロム、硫酸クロム
（II）：七水和物、硫酸クロム(III) 、ギ酸クロム、ク
ロムヘキサノエート、クロムオキシクロライド、亜リン
酸クロム、亜マンガンアセテート、亜マンガンベンゾア
ート、炭酸亜マンガン、二塩化マンガン、三塩化マンガ
ン、クエン酸亜マンガン、ギ酸亜マンガン、硝酸亜マン
ガン、シュウ酸亜マンガン、一酸化マンガン、二酸化マ
ンガン、三酸化マンガン、七酸化マンガン、リン酸マン
ガン、ピロ亜リン酸マンガン、メタリン酸マンガン、ハ
イポ亜リン酸マンガン、吉草酸マンガン、サク酸鉄（I
I）、安息香酸鉄(III) 、臭化鉄（II）、炭酸鉄（I
I）、ギ酸鉄(III) 、乳酸鉄（II）、硝酸鉄（II）、酸
化鉄（II）、酸化鉄(III) 、ハイポ亜リン酸鉄(III) 、
硫酸鉄(III) 、亜硫酸鉄（II）、ハイポ亜硫酸鉄(III)
、二臭化ニッケル、二塩化ニッケル、硝酸ニッケル、
ジオレフィン酸ニッケル、ステアリン酸ニッケル、亜硫
酸ニッケル、プロピオン酸銅、サク酸銅、メタホウ酸
銅、安息香酸銅、ギ酸銅、ラウリン酸銅、窒化銅、銅オ
キシクロライド、パルミチン酸銅、サリチル酸銅、安息
香酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、臭化亜鉛、クロム酸亜鉛、ジク
ロム酸亜鉛、ヨウ化亜鉛、乳酸亜鉛、硝酸亜鉛、酸化亜
鉛、ステアリン酸亜鉛、亜硫酸亜鉛、安息香酸カドミウ
ム、炭酸カドミウム、ブチル化カドミウム、クロロ酢酸
カドミウム、フマル酸カドミウム、硝酸カドミウム、二
水素リン酸カドミウム、亜硫酸カドミウム及び酸化カド
ミウム。上記化合物の水和物は、本発明の方法において
使うのにとくに便利である。
【００５８】前の記述から、本発明のエチレン−アルフ
ァ−オレフィンポリマー置換されたモノ−及びジカルボ
ン酸物質と、任意の個々のアミン、アルコール、反応性
金属、反応性金属化合物あるいはこれらの任意の２つま
たはそれ以上の組合せ；すなわち、例えば、１つまたは
それ以上のアミン、１つまたはそれ以上のアルコール、
１つまたはそれ以上の反応性金属或は反応性金属化合
物、またはこれらの任意の混合物、と反応させ得ること
は明白である。混合物は、２つまたはそれ以上のアミン
の混合物、２つまたはそれ以上の金属あるいは反応性金
属化合物の混合物、２つまたはそれ以上のアミン及びア
ルコールから、アミン及び反応性金属または反応性金属
化合物から、アルコール及び反応性金属化合物から選ぶ
２つまたはそれ以上の成分の混合物、もしくはアミン、
アルコール、反応性金属或は反応性金属化合物からの１
つまたはそれ以上の成分にすることができる。更に、本
発明のエチレン−アルファ−オレフィンポリマー置換さ
れたモノ−及びジカルボン酸物質と、上述した通りのア
ミン、アルコール、反応性金属、反応性金属化合物また
はこれらの混合物とを、同時に或は順次に任意の反応順
で反応させることができる。好ましい無灰分散剤群は、
無水コハク酸基で置換されたエチレン−プロピレンコポ
リマー（本明細書中“ＥＰＳＡ”と呼ぶ）にポリエチレ
ンアミン、例えばテトラエチレンペンタアミン、ペンタ
エチレンヘキサアミン、ポリオキシエチレン及びポリオ
キシプロピレンアミン、例えばポリオキシプロピレンジ
アミン、トリメチロールアミノメタン及びペンタエリト
リトール、及びこれらの組合せを反応させて誘導される
ものである。特に好ましい分散剤の組合せの１種は、米
国特許３，８０４，７６３号に記載されている通りの、
（Ａ）無水コハク酸基で置換したエチレン−プロピレン
コポリマーに、（Ｂ）ヒドロキシ化合物、例えばペンタ
エリトリトール、（Ｃ）ポリオキシアルキレンポリアミ
ン、例えばポリオキシプロピレンジアミン、及び（Ｄ）
ポリアルキレンポリアミン、例えばポリエチレンジアミ
ン及びテトラエチレンペンタアミンを、（Ａ）の１モル
当り（Ｂ）及び（Ｄ）の各々約０．３〜約２モル及び
（Ｃ）約０．３〜約２モルを用いて反応させた組合せを
含む。別の好ましい分散剤の組合せは、米国特許３，６
３２，５１１号に記載されている通りの、（Ａ）エチレ
ン−プロピレンコポリマー無水コハク酸と、（Ｂ）ポリ
アルキレンポリアミン、例えばテトラエチレンペンタア
ミン、及び（Ｃ）多価アルコールまたはポリヒドロキシ
−置換された脂肪族第一級アミン、例えばペンタエリト
リトール或はトリメチロールアミノメタンとの組合せを
含む。
【００５９】本発明の分散性物質は、好ましくは、Ｖ
Ｒ’値が約４．１より大きくない、好ましくは約４．０
より大きくない、例えば約２．５〜４．０、最も好まし
くは約３．５〜３．９であることを特徴とする。本明細
書中で用いる通りの「ＶＲ’値」なる用語は下記の数２
式によって得られる比を言う意図であり、上記（１）式
について規定する通りに、基準油中の分散性物質ポリマ
ー濃度２重量％において求める通りである。
【数２】 ここで、ＶＩＳ’ａは、１００℃の分散性物質の動粘度
（ＡＳＴＭ Method Ｄ４４５）であり、ＶＩＳ’ｂはポ
イズ単位で表わした−２０℃におけるコールドランキン
グシミュレーター（ＣＣＳ）粘度（ＡＳＴＭ Method Ｄ
２６０２）である。本発明の分散性物質は、また、Ｖ
Ｒ’／ＶＲｒ比が約１．１１より大きくない、一層好ま
しくは約１．０９より大きくない、なお一層好ましくは
約０．７〜１．０８、最も好ましくは約０．９〜１．０
５であることを特徴とし、基準油についてのＶＲｒ＝
３．７±０．１である。本発明の別の態様は窒素或はエ
ステル含有分散性物質を後処理することを含む。該窒素
或はエステル含有分散性物質を後処理するプロセスは従
来技術の慣用のエチレンコポリマーの誘導体に関して用
いられている後処理プロセスと同様である。よって、同
じ反応条件、反応物比、等を用いることができる。
【００６０】上述した通りの本発明の窒素含有分散性物
質を、該窒素含有分散性物質と下記から成る群より選ぶ
１種或はそれ以上の後処理用試薬とを接触させることに
よって後処理する：酸化ホウ素、酸化ホウ素水和物、ハ
ロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸のエステル、二硫化炭
素、イオウ、塩化イオウ、シアン化アルケニル、アルデ
ヒド、ケトン、尿素、チオ尿素、グアニジン、ジシアノ
ジアミド、ヒドロカルビルホスフェート、ヒドロカルビ
ルホスフィット、ヒドロカルビルチオホスフェート、ヒ
ドロカルビルチオホスフィット、Ｃ1 〜Ｃ30ヒドロカル
ビル置換されたコハク酸及び無水物（例えば、無水コハ
ク酸、ドデシルコハク酸無水物、等）、無水マレイン酸
（或は、本発明において用いるエチレン−アルファ−オ
レフィンポリマー置換されたモノ−及びジカルボン酸物
質を形成するのに有用な上述したモノ不飽和のカルボキ
シリック反応物の内のいずれか）、硫化リン、酸化リ
ン、リン酸、ヒドロカルビルチオシアネート、ヒドロカ
ルビルイソシアネート、ヒドロカルビルイソチオシアネ
ート、エポキシド、エピスルフィド、ホルムアルデヒド
或はホルムアルデヒド生成化合物＋フェノール、イオウ
＋フェノール。ポリアミンとポリオールとの組合せから
作る分散性物質に関して、同じ後処理用試薬を用いる。
しかし、分散性物質がポリオールから誘導される場合、
すなわち、エステルである場合、後処理用試薬は下記か
らなる群より選ぶのが普通である：酸化ホウ素、酸化ホ
ウ素水和物、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸のエス
テル、イオウ、塩化イオウ、硫化リン、酸化リン、エポ
キシド及びエピスルフィド。例えば、窒素含有分散剤を
酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸及びホウ酸のエ
ステルから選ぶホウ素化合物により、該窒素組成物１モ
ルにつき約０．１原子比のホウ素〜該窒素組成物の窒素
の原子比につき約２０原子比のホウ素をもたらす量で処
理することができる。発明のホウ酸塩化（borated ）分
散剤は該ホウ酸塩化窒素含有分散性化合物の全重量を基
準にして約０．０５〜２．０重量％、例えば、０．０５
〜０．７重量％のホウ素を含有するのが有用である。生
成物中に脱水ホウ酸ポリマー（主に（ＨＢＯ2 ）3 ）と
してあると思われるホウ素は分散剤にアミン塩として、
例えば該アミン分散剤のメタボレート塩として結合して
いると考えられる。
【００６１】処理は、（該窒素化合物の重量を基準にし
て）約０．０５〜４重量％、例えば１〜３重量％のホウ
素化合物、好ましくはホウ酸を最も普通にはスラリーと
して窒素化合物に添加することによって加え、撹拌しな
がら約１３５°〜１９０℃、例えば１４０°〜１７０℃
で１〜５時間加熱した後に、該温度範囲で窒素ストリッ
プして容易に行う。或は、ホウ素処理は、ホウ酸を、ジ
カルボン酸物質とアミンとの高温反応混合物に加え、そ
の間水を除去しながら、行うことができる。本発明のそ
れ以上の特徴として、（Ａ）本発明のエチレン−アルフ
ァ−オレフィンポリマー置換されたモノ−及びジ−カル
ボン酸物質に、選択した求核性試薬を接触させる前、後
或は間に、（Ｂ）本発明のエチレン−アルファ−オレフ
ィンポリマー置換されたモノ−及びジ−カルボン酸物質
の形成において、エチレン系不飽和のエチレン−アルフ
ァ−オレフィンポリマーとの混合装入材料として有用と
上述したポリオレフィンの内の任意のものから誘導され
る慣用のポリオレフィン置換されたモノ−及びジカルボ
ン酸物質を混和することができる。本発明のエチレン−
アルファ−オレフィンポリマー置換されたモノ−及びジ
カルボン酸物質とポリオレフィン置換されたモノ−或は
ジカルボン酸物質とを混和した後に、選択した求核性試
薬、例えばアルキレンポリアミンと接触させるのが普通
である。このような混合物は、本発明のエチレン−アル
ファ−オレフィンポリマー置換されたモノ−及びジ−カ
ルボン酸物質対ポリオレフィン置換されたモノ−或はジ
カルボン酸物質の重量：重量比約１０：９０〜９０：１
０、好ましくは約２０：８０〜８０：２０、一層好まし
くは約４０：６０〜６０：４０を用いるのが普通であ
る。特に好ましいのは、本発明のエチレン−プロピレン
コポリマー置換されたコハク酸無水物物質と、（上記の
慣用のポリオレフィンについて上述した通りの数平均分
子量、例えば、９００〜５，０００、一層普通には約
１，３００〜３，０００を有するポリイソブチレン、ポ
リ−ｎ−ブテン或はこれらの混合物から誘導される）ポ
リブチル置換されたコハク酸無水物との混合物である。
生成した混合物を、次いで、改良された粘度特性を有す
る分散性物質の形成について上述した通りの選定した求
核性試薬と反応させるために接触させることができ、生
成した分散性物質のＶＲ’は、ポリオレフィン置換され
たモノ−或はジカルボン酸物質単独から作る対応する分
散剤のＶＲ’より小さいのが好ましい。生成した混合分
散剤物質を、また、上述した通りの追加の官能基、例え
ばホウ素、ヒドロキシ、エステル、エポキシ、ラクト
ン、イオウ、金属、等を加入する上述した後処理方法の
内のいずれかで処理することができる。
【００６２】油性組成物 本発明の分散剤は任意の簡便な方法で潤滑油（或は燃
料）に加入することができる。すなわち、これらの分散
剤を潤滑油（或は燃料）に分散剤の所望のレベルで分散
或は溶解することによって、これらの混合物を直接潤滑
油（或は燃料）に加えることができる。追加の潤滑油
（或は燃料）へのこのようなブレンディングは室温或は
高い温度で行うことができる。別法として、分散剤に、
適当な油溶性溶媒／希釈剤（例えば、通常液体の種々の
燃料（下記に詳細に記載する）を含む、ベンゼン、キシ
レン、トルエン、潤滑ベース油、石油、留出油）をブレ
ンドしてコンセントレートを形成し、次いでコンセント
レートを潤滑油（或は燃料）にブレンドして最終配合物
を得ることができる。このような分散剤コンセントレー
トは（有効成分（Ａ．Ｉ．）ベーシスで）代表的には約
３〜約４５重量％、好ましくは約１０〜約３５重量％の
分散性添加剤及びコンセントレート重量を基準にして代
表的には約３０〜９０重量％、好ましくは約４０〜６０
重量％のベースオイルを含有する。本発明の生成物は、
原油精製プロセス流及びその他の炭化水素プロセス流に
加入する場合、防汚剤として機能し、例えば米国特許
４，５６９，７５０号（同特許を本明細書中に援用す
る）に記載されている通りにして大環状ポリアミンと同
じようにして、１００ｐｐｍまで、例えば５〜５０ｐｐ
ｍの量で用いるのが普通である。本発明の分散性生成物
は本明細中で広範囲の環境において測定する通りの極め
て良好な分散特性を有する。よって、分散性生成物は燃
料、潤滑油等の油性物質に加入及び溶解して用いる。本
発明の分散性生成物を沸点約６５°〜４３０℃の中間留
出物（ケロシン、ディーゼル燃料、家庭暖房燃料油、ジ
ェット燃料、等を含む）等の通常液体の石油燃料におい
て用いる場合、燃料中の添加剤は、組成物の全重量を基
準にして代表的には約０．００１〜約０．５重量％、好
ましくは０．００５〜約０．１５重量％の濃度で用いる
のが普通である。このような燃料の性質はよく知られて
おり、例えば、ペンシルバニア１９１０３、フィラデル
フィア、１９１６レースストリート、American Society
for Testing Materials（「ＡＳＴＭ」）から入手し得
るＡＳＴＭ Specification Ｄ ＃３９６−７３（燃料
油）及びＤ ＃４３９−７３（ガソリン）によって示さ
れる通りである。本発明の燃料組成物は、本発明の生成
物に加えて、当業者によく知られている他の添加剤を含
有することができる。これらは下記を含むことができ
る：アンチノック剤、例えばテトラアルキル鉛化合物、
鉛スキャベンジャー、例えばハロアルカン、付着物防止
剤或は改質剤、例えばトリアリールホスフェート、染
料、セタン向上剤、酸化防止剤、例えば２，６−ジター
シャリー−ブチル−４−メチルフェノール、防錆剤、制
菌剤、ガム防止剤、金属失活剤、アッパーシリンダー潤
滑剤、等。
【００６３】本発明の分散性生成物の主たる使用効果
は、添加剤を溶解或は分散させるベースオイルを用いる
潤滑油組成物において認められる。このようなベースオ
イルは天然でも或は合成でもよい。本発明の潤滑油組成
物を製造する際に用いるのに適したベースオイルはスパ
ーク点火式及び圧縮点火式内燃機関、例えば自動車、ト
ラックエンジン、マリーン及び鉄道ジーゼルエンジン、
等用のクランクケース潤滑油として慣用的に用いられて
いるものを含む。有利な結果は、また、本発明の添加剤
混合物を、パワートランスミッティング液、ユニバーサ
ルトラクター液、作動油、ヘビーデューティ作動油、パ
ワーステアリング液、等において慣用的に用いられてい
る及び／又はこれらとして用いるために適応させたベー
スオイル中で用いることによって達成される。ギヤー潤
滑剤、工業油、ポンプ油及びその他の潤滑油組成物もま
た本発明の添加剤混合物を加入して利点を得ることがで
きる。これらの潤滑油配合物は、配合物に要求される特
性を供給するいくつかの異なるタイプの添加剤を含有す
るのが慣用である。これらのタイプの添加剤の中に、粘
度指数向上剤、酸化防止剤、腐食防止剤、清浄剤（例え
ば、中性及び塩基性アルカリ土類金属スルホネート、フ
ェナート及びサリチレート）、分散剤、流動点降下剤、
耐摩耗剤（例えば、亜鉛ジヒドロカルビルジチオホスフ
ェート）、摩擦調整剤及びその他の無灰分散剤（例え
ば、ポリイソブテニル、スクシンイミド及びこれらのホ
ウ酸塩化誘導体）酸化防止剤、等が含まれる。潤滑油配
合物を調製する場合、通常の実施では、添加剤を、炭化
水素油、例えば、ミネラル潤滑油或はその他の適当な溶
媒中有効成分コンセントレート１０〜８０重量％、例え
ば２０〜８０重量％の形で導入する。完成潤滑剤、例え
ばクランクケースモーター油を形成する場合、これらの
コンセントレートを添加剤パッケージ１重量部当り３〜
１００重量部、例えば５〜４０重量部の潤滑油で希釈す
るのが普通である。コンセントレートの目的が種々の材
料の取扱いの困難及び面倒を低減させ、並びに最終ブレ
ンドにおける溶解及び分散を容易にすることにあるのは
もち論である。これより、分散剤は、例えば潤滑油留分
中のコンセントレート４０〜５０重量％の形で用いるの
が普通である。本発明の無灰分散剤は、天然及び合成潤
滑油及びこれらの混合物を含む、潤滑粘度の油を含む潤
滑油ベース原料と混和して用いるのが普通である。天然
油は動物油、植物油（例えば、ひまし油、ラード油）、
液状石油、パラフィン、ナフテン、混合パラフィン−ナ
フテンタイプの水素精製した、溶媒処理した或は酸処理
したミネラル潤滑油を含む。石炭或はシェール由来の潤
滑粘度の油もまた有用なベースオイルである。
【００６４】末端ヒドロキシル基をエステル化、エーテ
ル化、等して改質したアルキレンオキシドポリマー及び
インターポリマー及びこれらの誘導体は別のクラスの既
知の合成潤滑油を構成する。これらの例を下記に示す：
エチレンオキシド或はプロピレンオキシドを重合させて
作るポリオキシアルキレンポリマー、これらのポリオキ
シアルキレンポリマーのアルキル及びアリールエーテル
（例えば、平均分子量１，０００を有するメチル−ポリ
イソプロピレングリコールエーテル、分子量５００〜
１，０００を有するポリエチレングリコールのジフェニ
ルエーテル、分子量１，０００〜１，５００を有するポ
リプロピレングリコールのジエチルエーテル）；これら
のモノ−及びポリカルボン酸エステル、例えば酢酸エス
テル、混成Ｃ3 〜Ｃ8 脂肪酸エステル、テトラエチレン
グリコールのＣ13オキソ酸ジエステル。別の適したクラ
スの合成潤滑油は下記を含む：ジカルボン酸（例えば、
フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコ
ハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバ
シン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸二量体、マ
ロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸）と種
々のアルコール（例えば、ブチルアルコール、ヘキシル
アルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシル
アルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ルモノエーテル、プロピレングリコール）とのエステル
を含む。これらのエステルの具体例は下記を含む：ジブ
チルアジペート、ジ（２−エチルヘキシル）セバケー
ト、ジ−ｎ−ヘキシルフマレート、ジオクチルセバケー
ト、ジイソオクチルアゼレート、ジイソデシルアゼレー
ト、ジオクチルフタレート、ジデシルフタレート、ジエ
イコシルセバケート、リノール酸二量体の２−エチルヘ
キシルジエステル、セバシン酸１モルとテトラエチレン
グリコール２モル及び２−エチルヘキサン酸２モルとを
反応させて形成した錯体エステル。
【００６５】合成油として有用なエステルは、また、Ｃ
5 〜Ｃ12モノカルボン酸とポリオールとから作るエステ
ル及びポリオールエーテル、例えばネオペンチルグリコ
ール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトー
ル、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトー
ルを含む。シリコンをベースにした油、例えばポリアル
キル−、ポリアリール、ポリアルコキシ−或はポリアリ
ールオキシシロキサン油及びシリケート油は別の有用な
クラスの合成潤滑剤を構成し、下記を含む：テトラエチ
ルシリケート、テトライソプロピルシリケート、テトラ
−（２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ−（４−
メチル−２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ−
（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）シリケート、ヘキサ−（４
−メチル−２−ペントキシ）ジシロキサン、ポリ（メチ
ル）シロキサン、ポリ（メチルフェニル）シロキサン。
他の合成潤滑油はリン含有酸の液状エステル（例えば、
トリクレジルホスフェート、トリオクチルホスフェー
ト、デシルホスホン酸のジエチルエステル）及びポリマ
ーテトラヒドロフランを含む。未精製油、精製油及び再
精製油を本発明の潤滑剤に用いることができる。未精製
油は天然或は合成源からそれ以上精製処理しないで直接
得る油である。例えば、レトルト操作から直接得るシェ
ールオイル、蒸留から直接得る石油或はエステル化プロ
セスから直接得るエステル油を更に処理しないで用いる
ものは未精製油になる。精製油は、更に１或はそれ以上
の精製工程で処理して１つ或はそれ以上の性質を改良し
た他は未精製油と同様である。このような多くの精製技
法、例えば蒸留、溶媒抽出、酸或は塩基抽出、濾過、パ
ーコレーションは、当業者に知られている。再精製油は
すでに使用された精製油に適用される精製油を得るのに
用いられるプロセスと同様のプロセスによって得られ
る。このような再精製油はまた再生油或は再加工油とし
ても知られており、スペント添加剤及び油分解生成物を
除去する技法によって更に処理加工することがしばしば
ある。
【００６６】慣用の添加剤を含有する場合の組成物を、
代表的にはベース油にそれらの通常付随する機能をもた
らすのに有効な量でブレンドする。完全に配合した油中
のかかる添加剤の代表的な有効量（それぞれの有効成分
（Ａ．Ｉ．）として）を下記の通りに例示する： 組 成 Ａ．Ｉ．重量％（好ましい） Ａ．Ｉ．重量％（広い） 粘度調整剤 ．０１ −４ ０．０１ −１２ 清浄剤 ０．０１ −３ ０．０１ −２０ 腐食防止剤 ０．０１ −１．５ ．０１ − ５ 酸化防止剤 ０．０１ −１．５ ．０１ − ５ 分散剤 ０．１ −８ ．１ −２０ 流動点降下剤 ０．０１ −１．５ ．０１ − ５ 消泡剤 ０．００１−０．１５ ．００１− ３ 耐摩耗剤 ０．００１−１．５ ．００１− ５ 摩擦調整剤 ０．０１ −１．５ ．０１ − ５ 鉱油ベース バランス バランス 他の添加剤を用いる場合、本発明の新規な分散剤の濃厚
溶液或は分散液（本明細書中上述したコンセントレート
量で）を他の添加剤の１種或はそれ以上と共に含む添加
剤コンセントレート（添加剤混合物を構成する場合の該
コンセントレートを本明細書中、添加剤パッケージと呼
ぶ）を作ることが、必ずしも必要ではないが、望ましい
かもしれず、それによりいくつかの添加剤を同時にベー
スオイルに加えて潤滑油組成物を形成することができ
る。添加剤コンセントレートの潤滑油への溶解は、溶媒
により及び温和な加熱を伴って混合することによって促
進し得るが、これは必須ではない。添加剤パッケージを
所定量のベース潤滑剤と組合わせる場合、コンセントレ
ート或は添加剤パッケージを、代表的には、添加剤を最
終配合物中に所望の濃度にするのに適当な量で含有する
ように配合する。すなわち、本発明の分散剤を他の所望
の添加剤と共に少量のベースオイル或は他の匹敵し得る
溶媒に加えて、有効成分を代表的には約２．５〜約９０
重量％、好ましくは約１５〜約７５重量％、最も好まし
くは約２５〜約６０重量％の添加剤の総量で適当な割合
において含有し、残りがベースオイルである添加剤−パ
ッケージを形成することができる。最終配合物は添加剤
パッケージを代表的には約１０重量％用い、残りをベー
スオイルにすることができる。本明細書中で表わす重量
％は、全て（他に表わさない場合）、添加剤の有効成分
（Ａ．Ｉ．）含量を及び／又は各々の添加剤のＡ．Ｉ．
重量＋全油或は希釈剤の重量の合計になる全ての添加剤
パッケージ或は配合物の合計重量を基準にする。本発明
は更に発明の好ましい実施態様を含む下記の例によって
理解されるものと思う。例において、全ての部は、他に
表わさない場合、重量による。例において、ＳＡ：ＰＩ
Ｂ及びＳＡ：ＥＰ−ポリマー比は、それぞれ反応装置に
出発原料として装入する全ＰＩＢ及びＥＰ−ポリマー、
すなわち、反応したＰＩＢ及びＥＰ−ポリマー及び未反
応のままであるＰＩＢ及びＥＰ−ポリマーの両方を基準
にする。例において、ポリマー中のエチレン重量％はＦ
ＴＩＲ（ＡＳＴＭメソッドＤ３９００）によって求め
た。例において、「基準油」は、前に（１）式について
規定した通りである。
【００６７】
【実施例】
例１ エチレン−プロピレンコポリマーの製造 温度制御のための水冷ジャケット、触媒を注射器で注入
するための隔壁入口及び純窒素、液体プロピレン及びエ
チレンの供給口を装備した１リットルのジッパークレー
ブ（オートクレーブエンジニアズ製）を、これらの重合
において使用した。反応装置を熱トルエンで洗浄し、次
いで、１００℃の乾燥窒素でよくパージした。反応装置
を２５℃に冷却し、メチルアルムオキサンの４．０重量
％トルエン溶液１０．０ｃｃを、窒素下０ｐｓｉｇで蒸
留トルエン１００ｃｃと共に注入した。液体プロピレン
モノマー（２００ｃｃ）をキャリブレーティッドビュレ
ットから２５℃で加えた。反応装置の内容物を撹拌し、
１１５℃に加熱し、その点における反応装置圧力は３７
５ｐｓｉｇ（２６．４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ）であった。ビス
（ｎ−ブチルシクロ−ペンタジエニル）ジルコニウムジ
クロリド（１．００ｍｇ）のトルエン溶液１．００ｃｃ
を注入し、圧力４０５ｐｓｉｇ（２８．５ｋｇ／ｃｍ2
Ｇ）エチレンを直ぐに供給した。エチレンは、系の圧力
を４０５ｐｓｉｇを保つために必要とされる圧力で供給
された。エチレン流量は、重合過程中連続して記録し
た。反応は、反応装置を急速に減圧しかつ２５℃に冷却
することによって停止させた後、１５分間続けられた。
ポリマー生成物を捕集しかつトルエン溶媒を空気流中で
蒸発させた。ポリマーの重量を求めて１０３．１ｇであ
り、ポリマーをサイズ−エクスクルージョンクロマトグ
ラフによって分析して、エチレン６８重量％を含有し、
かつ数平均分子量１，１００、重量平均分子量５，４０
０、多分散度４．９を有するのが認められた。ポリマー
生成物はＺｒ２．５ｗｐｐｍ及びＣｌ １．７５ｗｐｐ
ｍを含有しているのが認められた。例２ エチレン−プロピレンコポリマーの製造 重合を、反応装置温度を１００℃に保ちかつジメチルシ
リルジシクロペンタジエニルジルコニウムジクロライド
１．００ｍｇを、ビス（ｎ−ブチルシクロペンタジエニ
ル）ジルコニウムジクロライドの代りに触媒として使用
した他は、例１の通りにして行った。反応装置圧力を、
調整したエチレンの供給によって３８０ｐｓｉｇ（２
６．７ｋｇ／ｃｍ2 ）に保った。コポリマーの収量は１
１１．２ｇであり、ポリマーを測定して表２に示すエチ
レン含量を含有し、かつ数平均分子量１，３９０、重量
平均分子量４，０３０、多分散度は２．９を有してい
た。ポリマー生成物はＺｒ２．０ｗｐｐｍ及びＣｌ
１．５ｗｐｐｍを含有しているのが認められた。
【表２】
【００６８】例３ エチレン−プロピレンコポリマーの
製造 重合を、反応装置温度を９０℃に保ちかつ液体プロピレ
ン２７０ｃｃを装入した他は例２の通りにして行った。
反応装置圧力を、調整したエチレンの供給によって保っ
た。コポリマーの収量は１６．３ｇであり、ポリマーを
測定して表２に示すエチレン含量を含有しかつ数平均分
子量１，７５０、重量平均分子量４，９６０、多分散度
は２．８を有していた。ポリマー生成物はＺｒ１６ｗｐ
ｐｍ及びＣｌ １０ｗｐｐｍを含有しているのが認めら
れた。 例４ エチレン−ポリプロピレンコポリマーの製造 重合を、反応装置温度を８０℃に保った他は、例３の通
りにして行った。反応装置圧力を、調節したエチレンの
供給によって３６５ｐｓｉｇ（２５．７ｋｇ／ｃｍ2
Ｇ）に１時間の間保った。コポリマーの収量は２３４ｇ
であり、ポリマーを測定して数平均分子量２，７１０、
重量平均分子量７，９８０、多分散度２．９を有してい
た。ポリマー生成物は、表２に示すエチレン含量を含有
しかつＺｒ１．０ｗｐｐｍ及びＣｌ ０．７ｗｐｐｍを
含有しているのが認められた。例５ エチレンブテン−１コポリマーの製造 重合を、プロピレンに代えて液体ブテン−１ ２７０ｃ
ｃを装入した他は例３の通りにして行った。反応装置圧
力を、調整したエチレン供給によって１６７ｐｓｉｇ
（１１．７ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ）に保った。コポリマーの収
量は１７６．６ｇであり、ポリマーを測定して数平均分
子量８６０、重量平均分子量２，７１０、多分散度は
３．１を有していた。ポリマー生成物はＺｒ１．５ｗｐ
ｐｍ及びＣｌ１．１ｗｐｐｍを含有しているのが認めら
れた。
【００６９】例６〜１０ エチレン−プロピレンコポリ
マー置換されたコハク酸無水物（ＥＰＳＡ）の製造 一連のランで、上記の通りにして製造したＥＰコポリマ
ーの選定したモル数と微粉化した無水マレイン酸とを、
乾燥Ｎ2 下で、撹拌器、熱電対を装備した１００ｍｌの
圧力反応器に装入して電気加熱マントルによって加熱す
る。反応物について、溶媒或は希釈剤を使用しない。む
しろ、反応をメルトで行う。各々のランにおいて、反応
混合物を７０℃に加熱し、反応装置を、乾燥窒素を１５
分間液状反応物質の中に通してバブルさせることによっ
て穏やかにパージする。次いで、パージングを止め、反
応装置温度を２２０℃に上げ、その温度において撹拌し
ながら４時間自生圧力下に保つ。液状反応混合物を、次
いで約６０℃に冷却し、ガラス製ビーカーに移す。乾燥
窒素ガスを１４０℃において液体の中に通して未反応の
無水マレイン酸をストップして、赤外で微量の無水マレ
イン酸も検出されないようにする。ＥＰＳＡ及び未反応
ＥＰを含有する液体生成物を、下記の滴定技法によって
無水コハク酸の分析を行う：ポリマー２ｇのサンプル
を、ＴＨＦ８０ｍｌ、ピリジン６ｍｌ及び水０．３ｍｌ
からなる溶媒に溶解し、チモルブルーを用いてテトラブ
チルアンモニウムヒドロキシドのメタノール溶液で色が
カラー終点になるまで滴定する。使った塩基溶液のミリ
リットルから酸度を計算する。生成物は、また、観察し
て沈殿の存在を調べる。例１１において、ポリマーとし
て例４の通りにして製造したエチレン−プロピレンコポ
リマー（Ｍｎ＝２，７１０）と、比較例１３で使用する
ポリイソブチレンポリマー（Ｍｎ＝１，３００）との重
量比５０：５０混合物を装入した他は、例６の手順を繰
り返す。これにより得られたデータは、ポリマー及び無
水マレイン酸の装入モル比であり、これにより得られた
データを表２にまとめる。
【００７０】比較例１２−１４ 慣用のポリイソブチレンポリマーおよび慣用のエチレン
−プロピレンコポリマーとの無水マレイン酸反応で形成
される沈殿度を求めるために、上記の手順を一連のラン
で繰り返す。比較例１２で使用したポリイソブチレンポ
リマーはParapol １３００ポリマー（エクソンケミカル
アメリカス）からなり、比較例１３で使用したポリイソ
ブチレンポリマーは反応性ポリイソブチレン（ウルトラ
Ｖｉｓ３０、ＢＰケミカルズ）からなり、ポリマーの１
モル当り末端二重結合約０．５８モル（ＮＭＲによって
求めて）及び分子量分布約３．０（ＧＰＣに基づく）を
有する。比較例１４のエチレン−プロピレンコポリマー
（エチレン４２重量％、プロピレン５８重量％；Ｍｎ＝
１，０６０；Ｍｗ＝１，９０３）は、ＶＯＣｌ3 及びア
ルミニウムセスキクロリドからなる触媒システムを用い
たエチレン及びプロピレンの慣用のチーグラーナッタ触
媒により、分子量制御としてのＨ2 を使って製造する。
これにより得られたデータを表３中にまとめる。
【表３】
【００７１】上記の結果は、慣用のポリイソブチレンポ
リマー（比較例１２−１３）及び慣用のエチレン−プロ
ピレンコポリマー（比較例１４）と比較して、例６−１
０中の本発明の方法に従えば、無水マレイン酸とエチレ
ン−プロピレンコポリマーとの熱“エン”反応におい
て、驚くべき程に少ない沈殿物の形成ならびに高い転化
率が達成されることを示す。例１５−２０；比較例２１−２２ ポリアミン分散剤の
製造 分散剤のシリーズが、例９及び例１０の通りにして製造
したＥＰＳＡ生成物、例１１の混合（ＥＰ／ＰＩＢ）Ｓ
Ａ生成物、比較例１４のＰＩＢＳＡ生成物、上記ＰＩＢ
ＳＡとＥＰＳＡ生成物との種々のブレンドを用いて一連
の分散性物質を製造する。無水コハク酸置換ポリマー
を、等重量の鉱油、Ｓ１５０Ｎに溶解する。ポリマー溶
液に、テトラエチレンペンタアミンに相当する平均的組
成を有しかつＮ（ＰＡＭ）約３２．６重量％を含有する
ポリエチレンポリアミンの混合物を加え、その混合物を
窒素下撹拌しながら約２〜４時間１４０℃に加熱する。
各々のランにおいて、ＰＡＭに対するコハク酸当量で表
わすポリアミンに対する全ポリマーの装入モル比は２〜
１である。生成した分散剤溶液の粘度を求める。粘度的
研究の結果を表４にまとめる。
【表４】
【００７２】例２５−２６；比較例２７ 例１５及び比較例２１の通りにして製造した分散性生成
物溶液を用いて、一連の分散剤ブレンドを製造し、粘度
を測定し、表５にまとめる。
【表５】
【００７３】ＶＲ’値が小さいことは、分散剤がもつの
が望ましい一層良好な粘度バランスを意味する。結果
は、ＰＩＢベースの分散剤の粘度的な挙動が、ＶＲ’値
の低下によって示されるように、本発明のＥＰコポリマ
ーベースの分散剤をブレンドすることにより、かつまた
ＰＩＢＳＡとＥＰＳＡ分散剤中間体のミックスからポリ
アミン分散剤をつくることによって、改良され得ること
を示す。さらに、上記結果は、例２５−２６の分散性生
成物溶液についてのＶＲ’値が、比較例２７の比較する
分散剤と異なり、基準油自体についてのＶＲｒ値より小
さいことを示す。
【００７４】例２８ 例１の通りにして製造したエチレン−プロピレンコポリ
マー（Ｍｎ＝１，１００）を例６の通りにして無水マレ
イン酸と熱反応させてＥＰＳＡ生成物（ＡＩ５４．５
％）をもたらし、これを等量のＳ１５０Ｎで希釈してポ
リマー５０重量％溶液とする。この溶液２５ｇに、ＰＡ
Ｍ（Ｎ＝３２．６重量％）０．７５ｇを１４０℃におい
て２時間撹拌しかつ軽く窒素スパージしながら、滴下し
た後に、１４０℃で１時間窒素ストリップする。生成し
た組成物を、次いで、下記に記載する通りにして、スラ
ッジ防止（ＳＩＢ試験による）とワニス防止（ＶＩＢ試
験による）について試験する。ＳＩＢ試験は、極めて多
数の評価の末に、潤滑油分散性添加剤の分散力を評価す
るのにすぐれた試験であるということが認められるよう
になった。ＳＩＢ試験するのに選んだ媒体は、３８℃に
おける元の粘度約３２５ＳＵＳを有するクランクケース
ミネラル潤滑油組成物をタクシーに用い、通常短かい走
行でのみ駆動し、それにより高濃度のスラッジ前駆物質
の蓄積を引き起こした使用済のクランクケースミネラル
潤滑油組成物である。使用する油は精製ベースミネラル
潤滑油、粘度指数向上剤、流動点降下剤、亜鉛ジアルキ
ル−ジチオホスフェート耐摩耗剤のみを含有し、スラッ
ジ分散剤を含有しない。このような多量の使用済油は、
タクシークランクケースを１，０００〜２，０００マイ
ル（１，６００〜３，２００ｋｍ）の間隔で排液し、再
充填して得る。 ＳＩＢ試験は下記のようにして行う：ミルク状で褐色の
前述した使用済クランクケース油を約３９，０００重力
（ｇｓ．）で１時間遠心分離してスラッジを除く。次い
で、生成した透明な鮮紅色の上澄み油を不溶液性スラッ
ジ粒子からデカントし、それで分離する。しかし、上澄
み油は依然油溶性スラッジ前駆物質を含有しており、こ
れらは、この試験で用いる条件下で加熱した際に、油不
溶性のスラッジ析出物を更に生成する傾向にある。試験
する添加剤のスラッジ防止特性は、上澄みの使用済油の
一部に試験する特定の添加剤を０．５，１或は２重量％
のような少量加えることによって求める。試験する各々
のブレンド１０ｇをステンレススチール遠心管に入れ、
空気の存在において１３５℃で１６時間加熱する。試験
する油を収容する管を加熱した後に冷却し、次いで室温
において約３９，０００ｇｓ．で約３０分間遠心分離す
る。この段階で生成する新しいスラッジの析出物を、上
澄み油をデカントし、次いでスラッジ析出物をヘプタン
２５ｍｌで注意深く洗浄してスラッジから残留油を全て
取り去り、更に遠心分離することによって油から分離す
る。残分を乾燥してから秤量して、試験で生成された新
しい固体スラッジの重さ（ミリグラム）を求める。結果
を、追加の添加剤を含有しないブランクの沈降スラッジ
に比べた沈降スラッジの量として報告する（ブランクを
レーティング１０にして標準化する）。添加剤の存在に
おいて沈殿する新しいスラッジが少ない程、ＳＩＢ値は
小さくなり、添加剤はスラッジ分散剤として一層有効に
なる。換言すれば、添加剤により沈降スラッジの量がブ
ランクの半分になれば、ブランクを１０に標準化するの
で、その添加剤は５．０とレートされる。
【００７５】ＶＩＢ試験を用いてワニス防止を求める。
ここで、試験サンプルは試験する添加剤を少量含有する
潤滑油１０ｇから成る。添加剤を混和する試験油は上述
したＳＩＢ試験で用いたのと同じタイプのものである。
１０ｇのサンプルを約１４０℃で一晩ヒートソークした
後に遠心分離してスラッジを除く。サンプルの上澄み液
に、約１５０℃から室温への熱サイクリングを頻度約２
サイクル／分で３．５時間にわたって施す。加熱段階の
間、ＳＯ2 約０．７容積％、ＮＯ１．４容積％で残りが
空気の混合物であるガスを試験サンプルの中にバブルす
る。冷却段階の間、水蒸気を試験サンプルの中にバブル
する。試験サイクルを任意の添加剤の防止作用を求める
のに必要とする通りに繰り返すことができ、試験期間の
最後に、サンプルを収容した試験フラスコの壁面をワニ
ス防止に関して目視評価する。壁に押し付けられたワニ
スの量を、添加剤のないブランクを１１にレートして、
それに比較して１から１１までの値にレートし、数が大
きい程、ワニスの量が多くなる。ＳＩＢ試験油１０．０
０ｇに例の生成物０．０５ｇを表３に記載する通りに混
合して上述したＳＩＢ及びＶＩＢ試験で試験する。試験
結果を表６にまとめる。
【表６】
【００７６】例２９−３４ 例２８の手順を一連のランで繰り返して更に分散性生成
物溶液を製造する。これによって得られた結果及び使用
したＥＰＳＡを、表７にまとめる。
【表７】 例３５ 例６において、エチレン−プロピレンコポリマーの代り
に例５の通りにして製造したエチレン−ブテン−１コポ
リマー（Ｍｎ＝８６０）１モルを使用した他は、例６の
手順を繰り返す。これによって得られたエチレンブテン
コポリマー置換されたコハク酸無水物（ＥＢＳＡ）生成
物は、有効成分ＥＢＳＡ約７６重量％及び塩素約１ｗｐ
ｐｍ未満を含有することかつＶＲ比３．９（１００℃に
おけるＫＶ＝５．７７ｃＳｔ；−２０℃におけるＣＣＳ
＝２２．６３ポイズ）を有することが認められる。
【００７７】例３６−３９ 別の一連のランで、例６，７，８及び９のＥＰＳＡ生成
物及び例３５のＥＢＳＡ生成物を使用して、更に分散剤
を製造する。アミドアミン（“ＡＡ”）は、テトラエチ
レンペンタアミン（ＴＥＰＡ）とメチルアクリレートと
をＴＥＰＡ：メチルアクリレートモル比１．５：１にお
いて反応させて作る。その生成物混合物は合計Ｎ２９．
３重量％、第一級Ｎ６．１重量％及び未反応ＴＥＰＡ約
２５重量％を含有する。示した例において生成したＥＰ
ＳＡ（或はＥＢＳＡ）生成物１０重量部とＳ１５０Ｎ鉱
油１０部との混合物を、窒素下で１５０℃に加熱する。
次いで、上記の通りにしてつくったアミド−アミンの所
望の量を撹拌しかつ軽く窒素スパージしながら、滴下す
る。混合物を１５０℃で３時間窒素ストリップし、次い
で濾過する。分散性生成物溶液は表８に報告する窒素含
量及び動粘度を有するのが認められる。
【表８】 各々の分散性生成物溶液を、例２９−３４に記載する通
りにして、ＳＩＢ及びＶＩＢ試験で試験する。それによ
って得られた結果もまた表８に挙げる。
【００７８】例４１−エチレン−プロピレンコポリマー
の製造 撹拌式１，５００ｃｃスチールオートクレーブ反応容器
を、連続チーグラー重合反応を圧力２，５００バールま
で及び温度３００℃までで行うように装備して、使用し
た。反応系に、温度及び圧力を連続して測定するため
に、熱電対及び圧力トランスジューサーを装備し、かつ
精製した圧縮エチレン及び１−プロペンを連続供給する
手段を装備した。測定した流量の触媒溶液を高圧で連続
導入する設備、反応を急速にベントさせかつ急冷する設
備、ポリマー生成物を捕集する設備を反応系において使
用した。本例では、重合を、原料中のエチレンに対する
１−プロペンのモル比を６．０にし、溶媒を加えない
で、行った。このモル比の１−プロペン及びエチレン
を、質量流量４０ｋｇ／時間及び反応装置圧力１，３０
０バールで、連続して反応装置に送った。反応装置の内
容物を、速度１，５００ｒｐｍで連続して撹拌した。触
媒溶液を、連続高圧注入ポンプを使用して、速度１．７
リットル／時間で送入して、反応装置の温度を１７５℃
に保った。触媒溶液は、ラセミジメチルシリルブリッジ
ド３，３’−ビス（メチルシクロペンタジエニル）ジル
コニウムクロリド２．０３５ｇを、１０重量％（Ａｌ中
１．４モル）メチルアルムオキサン（エチルコーポレー
ション）２．０リットル及びトルエン８リットルと混合
して調製した。液状エチレン−プロピレンコポリマー生
成物の収量は３ｋｇ／時間であった。コポリマー生成物
は、数平均分子量１１，２００及びプロペン２４モル％
の組成を有していた。コポリマー生成物をＦＴＩＲで分
析し、ポリマー鎖の約７２％が末端エテニリデン不飽和
を有するのが認められた。ポリマーは、Ｍｗ２１，６０
０及びＭｗ／Ｍｎ１．９３を有するのが認められた。
【００７９】例４２−ＥＰＳＡの製造 温度計、冷水凝縮器及び撹拌器を装備した５００ｍｌ四
ツ口フラスコにおいて、例４１で製造したエチレン−プ
ロピレンコポリマー約１５０ｇを、Ｓ１５０Ｎ潤滑油１
５０ｇ及びヘプタン２００ｍｌに溶解した。ヘプタンを
乾燥Ｎ2 ガスでストリップして除き、次いで、無水マレ
イン酸２．７ｇを１００℃で撹拌しながら加えた。反応
混合物をゆっくり加熱して２５０℃にし、この温度にお
いて連続して撹拌しながら４時間保った。次いで、液体
生成物混合物を乾燥Ｎ2 ガスによって２５０℃で０．５
時間ストリップした、生成物の無水コハク酸基で置換さ
れたエチレン−プロピレンコポリマーを回収しかつ分析
してケン化価５．３８を有しており、反応において用い
たコポリマー当量当り平均０．５３のコハク酸基に相当
していた。例４３−分散剤の製造 （ａ）撹拌器、窒素スパージャー、空気撹拌器、凝縮
器、温度計、窒素油バブラー、５００ｍｌ添加漏斗、サ
ンプリング用１，５００ｍｌピペット、１／８インチ
（３．２ｍｍ）サファイアロートメーターを装備した２
リットルの四ツ口丸底フラスコにおいて、ポリアミン
（テトラエチレンペンタミンに相当する平均組成を有す
る）１，０００ｇとメチルアクリレート２３０ｇとを反
応させて、アミド−アミンを製造した。ポリアミンをフ
ラスコに加え、メチルアクリレートを窒素ガスシールに
より添加漏斗の頂部上に２．１時間かけて加える。無水
マレイン酸を全て加えた後に、混合物を１２０℃に加熱
し、次いで窒素で１時間スパージし、周期的にサンプリ
ングして赤外分析（該分析はエステルピークの消失を示
した）によって反応の進行をたどる。無水マレイン酸を
添加する間に、反応温度は２０℃から４３℃に上昇し
た。生成したアミド−アミン生成物を分析して窒素２
８．９重量％、第一級アミン３．９３重量％を含有して
いた。 （ｂ）例４２の通りにして得たＥＰＳＡ生成物混合物５
０ｇを、例４２で使用した通りの反応フラスコに加え、
Ｓ１５０潤滑油３３ｇで撹拌しながら希釈した。生成し
た混合物を窒素下で１５０℃に加熱し、例４３、パート
（ａ）のアミド−アミン生成物０．５９ｇを、撹拌しか
つ軽くＮ2 スパージしながら滴下した。３時間した後
に、ヘプタンを反応混合物に加え、混合物を濾過した。
濾過した液体混合物を、次いで、１５０℃において２時
間Ｎ2 ストリップしてヘプタンを除いた。次いで、分散
性生成物の油溶液を分析してＮ０．１６重量％を含有し
ていた。
【００８０】例４４−分散剤の製造 （ａ）温度計、撹拌器、Ｎ2 ガスシール及び蒸留フード
を装備した四ツ口反応フラスコに、メチルアクリレート
４００ｇをメタノール（約２００ｍｌ）に溶解して装入
し、かつエチレンジアミン６０ｇを、反応温度を４０℃
より低く保つ速度で窒素ガスシール下でかつ２４時間軽
く窒素ストリップしながら、加えて枝分れ鎖のアミンを
製造した。反応が完了した際、反応混合物を乾燥窒素ガ
スでストリップして、重量が一定になるまで、過剰のメ
チルアクリレート及びメタノールを除く。生成物を分析
してＣ５３．４５重量％、Ｈ６．９５重量％、Ｎ６．８
４重量％（理論、Ｃ５３．４６重量％、Ｈ７．９重量
％、Ｎ６．９重量％）である。それにより得られた付加
物１０１ｇ分をトリエチレンテトラミン１４６ｇと共に
反応フラスコに装入し、混合物を、極めて軽く窒素スイ
ープしながら１１０℃に加熱した。反応を、赤外分析が
エステルバンドの完全な消失を示すまで（約５時間）続
けた。次いで、反応混合物を１００℃において０．５時
間ストリップし、生成物を捕集した。生成した枝分れ鎖
アミンを分析して第一級窒素３．８ｍｅｑ／ｇ及び全窒
素２５．９重量％であった。 （ｂ）例４３、パート（ｂ）の手順を、上記例４４、パ
ート（ａ）の枝分れ鎖アミン０．６４ｇを使用した他
は、繰り返した。分散性生成物の油溶液を分析してＮ
０．２１重量％を含有していた。例４３及び４４の分散
性生成物は、測定してそれぞれＶＲ’値３．８及び３．
９を有しており、かつ例４１で製造したポリマーは、測
定して動粘度（ｃＳｔ）対ＣＣＳ粘度（−２０℃、ポイ
ズ）の比３．４を有していた。（分散剤粘度の測定は上
述した通りにして行い、例４１のポリマーについての測
定は、上記（１）式について前述した通りの方法を用い
て、ポリマー２重量％を含有するＳ１５０Ｎ潤滑油のポ
リマー溶液に関して行った。以上、本発明の原理、好ま
しい実施態様及び操作様式を説明した。しかし、開示し
た特定の態様は発明を制限するよりもむしろ例示すると
みなすべきであるので、保護されることを意図する発明
はかかる特定の態様に制限されると考えるべきではな
い。当業者ならば、発明の精神から逸脱しないで変更及
び変法をなし得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 20:04 30:04 (72)発明者 アルバート・ロッシ 米国ニュージャージー州ウォレン、ラウ ンド・トップ・ロード23 (72)発明者 ハワード・ウィリアム・ターナー 米国テキサス州ヒューストン、ミステ ィ・ヘザー・コート4318 (72)発明者 ハワード・カーティス・ウェルボン・ジ ュニア 米国テキサス州ヒューストン、バーモン ト・アベニュー1952 (72)発明者 ロバート・ディーン・ルンドバーグ 米国ニュージャージー州ブリッジウォー ター、ブライアン・ドライブ４ (72)発明者 アントニオ・グティエレス 米国ニュージャージー州マーサービル、 タール・ヒールズ・ロード22 (72)発明者 ロバート・アーサー・クライスト 米国ニュージャージー州ベイオン、アベ ニュー・シー297 (56)参考文献 特開 平２−99598（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−15296（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 129/93 C10L 1/18 C10M 129/95 C10M 133/56

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 燃料、並びにエチレン及びＨ2 Ｃ＝ＣＨ
    Ｔ1 式（式中、Ｔ1 は炭素原子１〜１８のアルキル基で
    ある）の少なくとも１種のアルファ−オレフィンから誘
    導されるモノマー単位を含み、数平均分子量３００〜２
    ０，０００を有する、Ｃ3 〜Ｃ10のモノ不飽和のモノカ
    ルボン酸生成成分及びＣ4 〜Ｃ10のモノ不飽和ジカルボ
    ン酸生成成分の内の少なくとも１種で置換されたエチレ
    ンアルファ−オレフィンポリマーを含み、該ポリマー鎖
    の平均少なくとも３０％は末端エテニリデン不飽和を含
    有する、ＶＲ値が４．１よりも小さいことを特徴とする
    添加剤０．００１〜０．５重量％を含む液体燃料組成
    物。
  2. 【請求項２】 前記ポリマーが数平均分子量７００〜１
    ５，０００を有する請求項１の組成物。
  3. 【請求項３】 前記ポリマーがエチレンモル含量２０〜
    ８０％を有する請求項１又は２の組成物。
  4. 【請求項４】 モノ不飽和カルボン酸生成成分が、
    （１）モノ不飽和のＣ4 〜Ｃ10ジカルボン酸（ここに、
    （ａ）カルボキシル基は隣接炭素原子に結合され、且つ
    （ｂ）隣接炭素原子の内の少なくとも一つは前記モノ不
    飽和の一部である）；（２）（１）の無水物又は（１）
    のＣ1 〜Ｃ5 アルコール由来のモノ−又はジ−エステル
    誘導体；（３）モノ不飽和のＣ3 〜Ｃ10モノカルボン酸
    （ここに炭素−炭素二重結合はカルボキシ基に対してア
    リルである）；（４）（３）のＣ1 〜Ｃ5 アルコール由
    来のモノ−エステル誘導体よりなる群から選択する少な
    くとも一種のモノ不飽和カルボキシリック反応物から誘
    導される請求項１〜３のいずれか一の組成物。
  5. 【請求項５】 前記モノ不飽和カルボキシリック反応物
    が無水マレイン酸を含む請求項４の組成物。
  6. 【請求項６】 前記ポリマーが実質的にハロゲンを含有
    しない請求項１〜５のいずれか一の組成物。
  7. 【請求項７】 燃料、並びに請求項１〜６のいずれか一
    の置換されたエチレン・アルファ−オレフィンポリマー
    添加剤と、アミン、アルコール、金属反応物、及びこれ
    らの混合物よりなる群から選択する少なくとも一種の求
    核性試薬との付加物を含む、ＶＲ’値が４．１よりも小
    さい、油溶性分散剤０．００１〜０．５重量％を含む液
    体燃料組成物。
  8. 【請求項８】 求核性試薬が分子当り炭素原子２〜６０
    と、窒素原子１〜１２を含有するアミンを含む請求項７
    の組成物。
  9. 【請求項９】 前記アミンがポリアルキレンポリアミン
    （アルキレン基は炭素を２〜６０有する）であり、ポリ
    アルキレンポリアミンは分子当り窒素原子２〜９を有す
    る請求項８の組成物。
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