JP3157160B2 - 水分捕捉イミノアルコール−オキサゾリジン混合物 - Google Patents

水分捕捉イミノアルコール−オキサゾリジン混合物

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 発明の分野 本発明は、一般に、水分捕捉組成物に関し、さらに詳
しくは、本発明は、水分捕捉オキサゾリジン類、ケトイ
ミンアルコール類およびアルドイミン類、ならびに、こ
れらの混合物に関する。
技術の背景 湿分硬化可能なポリウレタン塗料は、専ら、商業的、
かつ、工業的保護および／または装飾塗料として使用さ
れたいる。ポリウレタン塗料は、工業的に使用可能な最
も強靭な塗料の一つとして知られ、ビル、工業的機械、
軍事装置および自動車、商業用および旅客用自動車、な
らびに、保護塗料を必要とするあらゆるその他の表面の
内壁および外壁上の保護塗料として日常的に適用されて
いる。湿分硬化可能なポリウレタンシステムは、また、
シーラントおよび接着剤として専ら使用されている。
湿分硬化可能なポリウレタン塗料システムとしては、
室温で大気中の水と反応して、有用なフィルムを形成す
るポリイソシアネート成分が挙げられる。これらのシス
テムは、また、顔料、有機溶剤、および、種々の助剤成
分、例えば、表面活性剤、分散剤、希釈剤、および、充
填剤を含む。このタイプの塗料は、熱またはその他の外
部エネルギー源を適用することなく製造することのでき
る使用可能な最も微細な塗料の一つである。これらのシ
ステムは、熱硬化することのできない対象物、例えば、
ビル、大きな機械、航空機、船舶および自動車用に非常
に有用である。
ポリイソシアネート成分は、痕跡量の水分とさえも反
応するので、ポリイソシアネート類を塗装されるべき表
面に適用するまで水と接触させないように極めて注意を
払う必要がある。しかし、水は、溶剤に溶解した水の形
態、充填剤および顔料に吸収および吸着した水の形態、
および、大気中の水分の形態で、配合プロセス中に意図
することなく、かつ、不可避的に導入されるされるもの
である。水のシステムのポリイソシアネート成分との続
く反応は、生成物を硬化させる不可逆反応を生じ、それ
を塗装さるべき表面に適用することができる以前に、そ
れを使用不能とする。
湿分硬化可能なポリウレタン塗料は、１パートおよび
２パートシステムとして供給されている。２パートシス
テムにおいては、化学的に反応し、ポリイソシアネート
を重合するポリオールが選択される。ポリオール部分
は、一般に、顔料を含む。顔料を含むポリオール部分お
よびポリイソシアネート部分は、別個の容器に入れて、
最終使用者または消費者に供給される。消費者は、使用
直前に、製造者によって特記された比に従い、２つの部
分を混合する。この混合は、限られた寿命を有し、比較
的短時間内に使用する必要があり、さもなくば、それ
は、重合し、その容器内で使用不能となる。
２パートシステムは、最終消費者に幾つかの問題を投
げかける。例えば、顔料を含むポリオール部分とポリイ
ソシアネート部分とが、正しい比で混合されないという
危険がある。これは、生成する湿分硬化したポリウレタ
ン塗料の性能を非常に減ずる。また、このアプローチ
は、全混合物を迅速に使用しない場合に物質が廃棄され
る点において高価である。
湿分硬化性のポリウレタン塗料は、また、２パートシ
ステムの上記した問題の全てを除去し、１パートとして
も供給される。
しかし、１パートシステムにおいては、生成物を包装
するに先立って、全ての水分がシステムから確実に除去
されるように、極めて注意を払う必要がある。さもなく
ば、生成物中のポリイソシアネート成分が使用可能な水
と反応し、容器中で重合する。１パートシステムにおけ
る水のソースとしては、それらの表面に吸収もしくは吸
着された水分、溶剤中の溶解した水および大気中の水分
を含有する着色顔料および充填剤を含む。この水は、許
容可能な生成物を生成するために、除去する必要があ
る。着色顔料を含む湿分硬化可能なポリウレタン塗料を
単一包装で製造するための現在の方法は、顔料、溶剤お
よび充填剤を乾燥するための高価な装置を必要とする。
別法においては、水分捕捉剤は、配合物に添加される。
水分捕捉化合物の一つのグループは、モルキュラーシ
ーブである。モルキュラーシーブは、それらの気孔に水
分を吸着し、それにより、水を結合し、それがポリイソ
シアネート成分と反応するのを防ぐ。モルキュラーシー
ブの例としては、Mobay Corp.,Pittsburgh,Pennsylvani
aから商標名バイリスＬパウダー（Baylith L Powder）
の下に市販されているナトリウムカリウムアルミノシリ
ケートがある。モルキュラーシーブを使用する一つの欠
点は、これらが硬化した塗料の光沢を低下させることで
ある。モルキュラーシーブのもう一つの欠点は、これら
が硬化した塗料を可塑化または脆化する場合があること
である。
湿分硬化可能なポリウレタン塗料システムの水分夾雑
を防止するために広範に使用されている水分捕捉剤の第
２のグループは、単量体イソシアネート類である。典型
的な単量体イソシアネート、例えば、ｐ−トルエンスル
ホニルイソシアネート（Vanchem,Inc.Lockport,Connect
icut）は、水と反応して、二酸化炭素と、対応するスル
ホンアミド、例えば、ｐ−トルエンスルホンアミドとを
生成する。二酸化炭素は、脱水相中で顔料粉砕物から二
酸化炭素ガスとして拡散する。
単量体イソシアネート類の欠点は、これらが、極めて
皮膚に対して腐食性であり、毒性であることである。単
量体イソシアネート類の供給元（Aldrich Chemical C
o.,Milwaukee,Wisconsin）によって作成された文献にお
いて、単量体イソシアネート類は、飲み込んだり、吸入
したり、皮膚を介して吸収したりした場合に、有害であ
ると記載されている。さらに、これらの化合物は、粘
膜、上方気道（upper respiratory tract）および皮膚
の組織に対して極めて腐食性であると表示されている。
単量体イソシアネート暴露の症状としては、火傷、せ
き、吐気、嘔吐、化学的に誘導されるぜん息、胸部の痛
み、および、恐らく死に至る肺水腫が挙げられる。これ
らの化合物が最終使用者によって取り扱われる場合、製
造者は、自蔵された呼吸装置、ゴム製のブート、および
重いゴム製の手袋を推奨している。これらの化合物は、
皮膚に対して極めて腐食性であり、毒性であるので、こ
れらの製造、取り扱い、および、使用において、非常な
注意を払う必要がある。この極悪な健康上の危害は、こ
れら化合物の製造者および最終使用者に対するコストを
劇的に増大する。
有効に、コスト的にも有効に、かつ、安全に、湿分硬
化可能なポリウレタン塗料システムから、および、残留
水が問題となるその他の用途から硬化した塗料の性能を
低下させることなく、水を除去する水分捕捉剤（moistu
re−scavenger）についての需要がある。
発明の概要 有効で、コスト的にも有効で、かつ、低毒性の水分捕
捉剤に対する需要を満たすために、本発明の一つの態様
は、水分捕捉化合物の混合物を含む水分捕捉組成物であ
って、その混合物が、 構造式： を有するイミノアルコール化合物と、構造式： を有するオキサゾリジン化合物とからなり、上記式中、
R1およびR2は、個々に、メチルもしくはメチロール基、
エチルもしくはエチロール基、および、分岐鎖アルキル
もしくは炭素数３以上の直鎖アルキルまたはアルカノー
ル基からなる群から選択され;R3、R4およびR5は、個々
に、水素原子、メチルもしくはメチロール基、エチルも
しくはエチロール基、および、炭素数３以上の直鎖アル
キルもしくは分岐鎖アルキルまたはアルカノール基から
なる群から選択され;R6は、水素原子、メチル基、エチ
ル基、および、炭素数３以上の直鎖アルキルもしくは分
岐鎖アルキル基からなる群から選択され;R7は、水素原
子、メチルもしくはメチロール基、エチルもしくはエチ
ロール基、炭素数３以上の直鎖アルキルもしくは分岐鎖
アルキルまたはアルカノール基、シクロアルキル基、ア
シル基、および、アリール基からなる群から選択され、
前記イミノアルコール化合物および前記オキサゾリジン
化合物の混合物のモル濃度を基準として、前記イミノア
ルコール化合物の濃度が、０〜100モル％であり、か
つ、前記オキサゾリジン化合物の濃度が０〜100モル％
である水分捕捉組成物を提供する。
好ましい実施態様において、R7置換基が、水素原子、
メチル基、エチル基、炭素数３以上の直鎖アルキルもし
くは分岐鎖アルキル基、アシル基およびアリール基から
なる群から選択され、R6置換基が、水素原子およびメチ
ル基からなる群から選択され、R5置換基が、水素原子、
メチル基、エチル基、および、（C3〜C5）分岐鎖アルキ
ルもしくは（C3〜C5）直鎖アルキル基からなる群から選
択され、R3およびR4置換基が、水素原子であり、R1置換
基が、アリール基、エチル基、および、（C3〜C5）分岐
鎖アルキルもしくは（C3〜C5）直鎖アルキル基からなる
群から選択され、R2置換基が、水素原子、メチル基もし
くはエチル基、および、（C3〜C5）分岐鎖アルキルもし
くは（C3〜C5）直鎖アルキル基からなる群から選択され
るか、あるいは、R1およびR2は、結合した炭素でともに
融合して、シクロアルカンリングを形成する。
本発明のさらなる態様は、配合物を脱水する方法に係
る。本方法に従えば、上記した化合物の少なくとも一つ
を含む水分捕捉組成物の有効量が、配合物と均質に混合
される。一つの好ましい実施態様において、水分捕捉化
合物は、化合物（Ｉ）のケトイミンもしくはアルドイミ
ンアルコールおよびオキサゾリン化合物（II）の少なく
とも一つであり、組成物の有効量は、脱水さるべく配合
物中の水１モル毎に、水分捕捉化合物１〜３モルを含
む。
本発明の水分捕捉組成物は、全て、上記した水分捕捉
化合物からなることもできる。別法において、本組成物
は、有効量の、顔料、有機溶剤、充填剤、ポリイソシア
ネート類および助剤を含むことができる。組成物に含ま
れる水分捕捉化合物の量は、組成物を、例えば、有機溶
剤または練り顔料配合物に添加し、その配合物を脱水す
るために十分な量の水分捕捉化合物をその組成物が含む
必要があるという程に、本発明に重要である。さらにま
た、本組成物は、好ましくは、水分をさける用途、例え
ば、湿分硬化可能なポリウレタン用途、または、湿分硬
化可能な塗料が適用される表面の脱水に有用な無水組成
物を製造するために十分な量の水分捕捉化合物を含有す
る必要がある。
図面の簡単な説明 図１は、２−（１−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチ
ルブチル）（シクロヘキシリジン）アミン/4−エチル−
４−ヒドロキシメチル−1,3−オキサゾリジン−２−ス
ピロ−１′−シクロヘキサン混合物（−・−）、２−
（１−ヒドロキシブチル）（１−フェニル−１−エチリ
ジン）アミン/4−エチル−２−メチル−２−フェニル−
1,3−オキサゾリジン混合物（−＋−）、２−（１−ヒ
ドロキシ−２−ヒドロキシメチルブチル）（１−フェニ
ル−１−エチリジン）アミン/4−エチル−４−ヒドロキ
シメチル−２−メチル−２−フェニル−1,3−オキサゾ
リジン化合物（−＊−）、２−（１−ヒドロキシブチ
ル）（２−ヘプチリジン）アミン/4−エチル−２−メチ
ル−２−ペンチル−1,3−オキサゾリジン混合物（−□
−）、２−（１−ヒドロキシブチル）（５−メチル−２
−ヘキシリジン）アミン/4−エチル−２−メチル−２−
（３−メチルブチル）−1,3−オキサゾリジン混合物
（−×−）、２−（１−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメ
チルブチル）（５−メチル−２−ヘキシリジン）アミン
/4−エチル−４−ヒドロキシメチル−２−メチル−２−
（３−メチルブチル）−1,3−オキサゾリジン混合物
（−◇−）、および、２−（１−ヒドロキシブチル）
（2,6−ジメチル−４−ヘプチリジン）アミン/2,2−
（ジ−２−メチルプロピル）−４−エチル−1,3−オキ
サゾリジン混合物（−△−）の相対的な加水分解速度を
グラフで示し； 図２は、２−（１−ヒドロキシブチル）（シクロヘキ
シリジン）アミン/4−エチル−1,3−オキサゾリジン−
２−スピロ−１′−シクロヘキサン混合物（−・−）、
２−（１−ヒドロキシブチル）（４−メチル−２−ペン
チリジン）アミン/4−エチル−２−メチル−２−（２−
メチルプロピル）−1,3−オキサゾリジン混合物（−■
−）、２−（１−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチルブ
チル）（４−メチル−２−ペンチリジン）アミン/4−エ
チル−４−ヒドロキシメチル−２−メチル−２−（２−
メチルプロピル）−1,3−オキサゾリジン混合物（−＋
−）、および２−（１−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメ
チルブチル）（２−ヘプチリジン）アミン/4−エチル−
４−ヒドロキシメチル−２−メチル−２−ペンチル−1,
3−オキサゾリジン混合物（−□−）の相対的な加水分
解速度をグラフで示し； 図３は、２−（１−ヒドロキシブチル）（４−メチル
−２−ペンチリジン）アミン/4−エチル−２−メチル−
２−（２−メチルプロピル）−1,3−オキサゾリジン混
合物（−・−）、２−（１−ヒドロキシブチル）（１−
フェニル−１−エチリジン）アミン/4−エチル−２−メ
チル−２−フェニル−1,3−オキサゾリジン混合物（−
＋−）、２−（１−ヒドロキシブチル）（２−ヘプチリ
ジン）アミン/4−エチル−２−メチル−２−ペンチル−
1,3−オキサゾリジン混合物（−＊−）、２−（１−ヒ
ドロキシブチル）（５−メチル−２−ヘキシリジン）ア
ミン/4−エチル−２−メチル−２−（３−メチルブチ
ル）−1,3−オキサゾリジン混合物（−□−）、２−
（１−ヒドロキシブチル）（2,6−ジメチル−４−ヘプ
チリジン）アミン/2,2−（ジ−２−メチルプロピル）−
４−エチル−1,3−オキサゾリジン混合物（−×−）、
および、２−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）
（４−メチル−２−ペンチリジン）アミン/2−（２−メ
チルプロピル）−2,4,4−トリメチル−1,3−オキサゾリ
ジン混合物（−◇−）の相対的な水分捕捉活性をグラフ
で示すものである。
好ましい実施態様の説明 本発明は、新たな部類の水分捕捉化合物を含む水分捕
捉組成物を提供する。本組成物は、特定の湿分硬化可能
なポリウレタンシステム、例えば、シーラント、接着剤
および塗料の配合、ならびに、残留水が問題となるその
他あらゆる用途において使用するのが好ましい。ケトイ
ミンおよびアルドイミンアルコール類ならびに置換され
た単環式オキサゾリジン類を含む化合物の類が優れた水
分捕捉剤であることが発見された。従来技術は、ポリオ
ール類または水の存在中で、多価官能性イソシアネート
類と反応して高分子塗料を形成する架橋剤として、かな
り広範な部類のオキサゾリジン化合物を開示している。
米国特許No.4,101,527は、水の存在において、オキサゾ
リジンが多価官能性イソシアネートと等モル反応してポ
リウレタン塗料を形成することを開示している。米国特
許No.3,941,753は、ケトイミノアルカノールがポリイソ
シアネートと反応して製造される塗料形成用のプレポリ
マーを記載している。ポリウレタン塗料の配合において
使用される二環式水分捕捉オキサゾリジン化合物は、Ch
ou,et al.による“Moisture Scavenging Oxazolidines"
と題する1990年12月４日に出願された継続米国特許出願
セリアルNo.07/624,062に開示されている。
本発明の水分捕捉組成物は、混合物が、化合物
（Ｉ）： ［式中、R1が、メチルもしくはメチロール基、エチルも
しくはエチロール基、分岐鎖もしくは直鎖アルキルまた
はアルカノール基、シクロアルキル基、あるいは、アリ
ール基であり;R2が、水素原子、メチルもしくはメチロ
ール基、エチルもしくはエチロール基、直鎖もしくは分
岐鎖アルキルまたはアルカノール基、シクロアルキル
基、あるいは、アリール基であるか、あるいは、R1およ
びR2が、結合した炭素でともに融合してシクロアルカン
リングを形成し;R3、R4およびR5が、個々に、水素原
子、メチルもしくはメチロール基、エチルもしくはエチ
ロール基、または、直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたは
アルカノール基であり;R6が、水素原子、メチル基、エ
チル基、または、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であ
り;R7が、水素原子、メチルもしくはメチロール基、エ
チルもしくはエチロール基、直鎖もしくは分岐鎖アルキ
ルまたはアルカノール基、シクロアルキル基、アシル
基、または、アリール基である。］ ０〜100モル％と、化合物（II）： ［式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、化合物
（Ｉ）に対して上記定義した通りである。］ ０〜100モル％とからなる水分捕捉化合物の混合物を含
む。
本発明の水分捕捉ケトイミンまたはアルドイミンアル
コール化合物（Ｉ）を参照すると、好ましいＲグループ
置換基は、化合物の水に対する反応性を高めるものであ
る。本発明を限定するものではないが、脂肪族または芳
香族のＲグループ置換基は、化合物の水に対する反応性
を高めることが発見された。本発明の水分捕捉ケトイミ
ンまたはアルドイミンアルコール化合物（Ｉ）は、以下
のように、化学的に反応する。
上に示したように、反応生成物は、アミノアルコール
とカルボニル化合物である。水分捕捉ケトイミンまたは
アルドイミン１モルは、水１モルと反応して、水１モル
を取り除く。したがって、ケトイミンまたはアルドイミ
ンアルコールを含有する本発明の水分捕捉組成物は、除
去されるべき水１モル毎に、少なくとも１モルの水分捕
捉ケトイミンまたはアルドイミンアルコールを含むこと
が好ましい。しかし、完全に有効な反応環境は、工業的
設定において保証することができないので、除去さるべ
き水１モル毎に、１〜約３モルの水分捕捉ケトイミンま
たはアルドイミンアルコールを含有するのが好ましい。
さらに多量のケトイミンまたはアルドイミンアルコール
を添加することもできるが、好ましくない。
水の本発明の水分捕捉ケトイミノアルカノールおよび
アルドイミンアルカノール化合物（Ｉ）との反応を促進
する全てのＲグループ置換基が好ましい。本発明の一つ
の好ましい実施態様において、R7置換基は、水素原子、
メチル基、エチル基、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、
アシル基、またはアリール基であり；化合物のR6置換基
は、水素原子またはメチル基であり；化合物（Ｉ）のR5
置換基は、水素原子、メチルもしくはエチル基、また
は、（C3〜C5）分岐鎖もしくは直鎖アルキル基であり;R
3およびR4基は、水素原子であり;R1置換基は、アリール
基、エチル基、または、（C3〜C5）分岐鎖もしくは直鎖
アルキル基であり;R2置換基は、水素原子、メチル基、
エチル基、または、（C3〜C5）分岐鎖もしくは直鎖アル
キルであるか、あるいは、R1およびR2は、結合した炭素
でともに融合してシクロアルカンリングを形成する。さ
らに好ましくは、R1置換基は、アリール基、エチル基、
または（C3〜C5）分岐もしくは直鎖アルキル基であり;R
2およびR5置換基は、メチルもしくはエチル基、また
は、（C3〜C5）分岐鎖もしくは直鎖アルキル基であり;R
7置換基は、水素原子、メチル基、エチル基、アシル
基、または、アリール基であり;R6、R3およびR4基は、
水素原子である。最も好ましくは、R1置換基は、アリー
ル基、または、（C3〜C5）分岐鎖もしくは直鎖アルキル
基であり;R2置換基は、メチル基、エチル基、または、
（C3〜C5）分岐鎖もしくは直鎖アルキル基であり;R5基
は、メチル基またはエチル基であり;R7、R6、R3およびR
4基は、水素原子である。
本発明の水分捕捉オキサゾリジン化合物（II）を参照
すると、好ましいＲグループ置換基は、リングの水に対
する反応性を高めるものである。本発明を限定するもの
ではないが、脂肪族または芳香族Ｒグループ置換基がリ
ングの水に対する反応性を高めることが発見された。本
発明の水分捕捉オキサゾリジン化合物（II）は、以下の
ように、水と化学的に反応する。
上に示したように、反応生成物は、アミノアルコール
とカルボニル化合物である。水分捕捉オキサゾリジン化
合物（II）の１モルは、水１モルと反応し、水１モルを
除去する。したがって、オキサゾリジン化合物を含有す
る本発明の水分捕捉組成物は、除去さるべき水の１モル
毎に、水分捕捉オキサゾリジン化合物少なくとも１モル
を含むことが好ましい。しかし、完全に有効な反応環境
を工業的な設定において保証することができないので、
除去さるべき水１モル毎に、水分捕捉オキサゾリジン１
〜約３モルが含有されることが好ましい。より多量のオ
キサゾリジン化合物を添加することも可能であるが、そ
れは、好ましくない。
水の本発明の水分捕捉オキサゾリジン化合物（II）と
の反応を促進する全てのＲグループ置換基が好ましい。
本発明の一つの好ましい実施態様において、化合物（I
I）のR7置換基は、水素原子、メチル基、エチル基、直
鎖もしくは分岐鎖アルキル基、アシル基、またはアリー
ル基であり；化合物のR6置換基は、水素原子またはメチ
ル基であり；化合物のR5置換基は、水素原子、メチルも
しくはエチル基、または、（C3〜C5）分岐鎖もしくは直
鎖アルキルであり:R3およびR4基は、水素原子であり;R1
置換基は、アリール基、エチル基、または、（C3〜C5）
分岐鎖もしくは直鎖アルキル基であり;R2置換基は、水
素原子、メチル基、エチル基、または、（C3〜C5）分岐
鎖もしくは直鎖アルキル基であるか、あるいは、R1およ
びR2は、結合した炭素でともに融合してシクロアルカン
リングを形成する。さらに好ましくは、R1置換基は、ア
リール基、エチル基、または（C3〜C5）分岐もしくは直
鎖アルキル基であり;R2およびR5置換基は、メチルもし
くはエチル基、または、（C3〜C5）分岐鎖もしくは直鎖
アルキル基であり;R7置換基は、水素原子、メチル基、
エチル基、アシル基、または、アリール基であり;R6、R
3およびR4基は、水素原子である。最も好ましくは、R1
置換基は、アリール基、または、（C3〜C5）分岐鎖もし
くは直鎖アルキル基であり;R2置換基は、メチル基、エ
チル基、または、（C3〜C5）分岐鎖もしくは直鎖アルキ
ル基であり;R5基は、メチル基またはエチル基であり;
R7、R6、R3およびR4基は、水素原子である。ケトイミノ
アルカノール類、アルドイミノアルカノール類または単
環式オキサゾリジン類におけるＲ置換基の構造は、反応
体前駆体化合物の選択によって決定される。第１級のア
ミノアルコールのカルボニル化合物との反応は、IRスペ
クトルデータによって確認されるように、オキサゾリジ
ン化合物（II）のその互変異性体イミノアルコール化合
物（Ｉ）との平衡混合物を生成する。平衡混合物中に存
在する各化合物の量は、Ｒ置換基に依存して変動する。
R1およびR2における嵩高い置換基は、R3およびR4におけ
る置換基と同様に、一般に、平衡をイミノアルコール化
合物（Ｉ）へとシフトさせる。しかし、本発明の化合物
は、それに限定されるものではない。本発明の特定の実
施態様においては、２−（１−ヒドロキシブチル）（４
−メチル−２−ペンチリジン）アミン/4−エチル−２−
メチル−２−（２−メチルプロピル）−1,3−オキサゾ
リジンイミノアルコール−オキサゾリジン混合物は、D,
L−２−アミノ−１−ブタノールをメチルイソブチルケ
トンと反応させることによって製造される。本発明の数
個の好ましい水分捕捉剤を合成するための詳細な原案
（protocols）は本明細書に記載する。
本発明のさらなる態様は、配合物を脱水する方法に係
る。一つの実施態様において、配合物は、少なくとも一
つの顔料は少なくとも一つの有機溶剤とを含む。本方法
に従えば、上記したようなケトイミンもしくはアルドイ
ミンアルコールおよび／または単環式オキサゾリジン水
分捕捉化合物を含む本発明の有効量の組成物は、配合物
と均質に混合される。好ましい実施態様においては、有
効量は、脱水さるべき配合物中の水１モル毎に、ケトイ
ミンもしくはアルドイミン化合物（Ｉ）とオキサゾリジ
ン化合物（II）との混合物１〜約３モルを含む。
本発明の一つの実施態様に従えば、水との反応を促進
するために、本発明の水分捕捉イミノアルコール−オキ
サゾリジン混合物と組み合わせて、触媒が添加される。
好ましい触媒の添加は、幾つかの例において、反応の効
率を高めることによって、配合物から水を除去するため
に必要とされるイミノアルコール−オキサゾリジン混合
物の量を最小化する。さらに、好ましい触媒は、一定の
条件で、水分捕捉化合物が水と反応する速度を増進す
る。好ましい触媒としては、有機金属触媒、例えば、ジ
ブチル錫ラウレート、鉱酸触媒および有機酸触媒、例え
ば、酢酸が挙げられる。
本発明のもう一つの実施態様に従えば、水分捕捉化合
物と水との間の反応は、周囲温度〜脱水さるべき配合物
の約沸点の温度で起こる。好ましくは、この範囲は、約
40〜約180゜Fである。反応が起こる温度が上昇すると、
反応速度および反応効率が高まる。
本発明の水分捕捉化合物は、好ましくは、ウレタン塗
料、シーラントおよび接着剤システムにおいて、配合、
包装、および適用工程中に使用される。本発明は、脱水
の物理的方法、例えば、モルキュラーシーブおよび乾燥
機械、および、潜在的に毒性の従来の化学的方法、例え
ば、現在使用可能な単量体イソシアネート類に代えて、
便宜、かつ、有効な特定のポリウレタンシステムの生産
剤を提供する。本発明の水分捕捉組成物は、さらに、湿
分硬化可能なポリウレタンシステムの貯蔵安定性を提供
する。本発明のなおさらなる意図した用途は、湿分硬化
可能な塗料が適用される表面の脱水である。
本発明は、上記した水分捕捉化合物と有機溶剤とを含
む無水の組成物を提供する。一および二成分システムの
配合に使用される溶剤は、それらを本発明の水分捕捉剤
で処理することによって迅速に脱水される。この無水の
組成物は、好ましくは、水が避けられる用途、例えば、
湿分硬化可能なポリウレタン塗料を製造するか、あるい
は、湿分硬化可能な塗料を適用する前に表面を脱水する
あらゆる用途において有用である。本組成物中における
水分捕捉剤の量は、溶剤の水含量によって変化する。有
機溶剤中の脱水さるべき水の量は、ガスクロマトグラフ
ィによって決定される。特定のポリウレタンシステムの
配合に一般に使用される溶剤は、本発明の水分捕捉組成
物と相溶性である。ポリウレタン水分捕捉組成物の製造
に一般に使用される溶剤としては、非プロトン性の溶
剤、例えば、ケトン類、エステル類、エーテル類、ニト
ロパラフィン類、グリコールエステル類、グリコールエ
ーテルエステル類、ハロゲン化された炭化水素類、なら
びに、アルキルおよび芳香族炭化水素類が挙げられる。
顔料、充填剤、ポリイソシアネート類および助剤は、
有機溶剤に懸濁される。本発明の目的に対して、“充填
剤（fillers）”という用語は、塗料の固形物含量を増
大するために塗料配合物に添加される物質を含むことを
意図するものである。“助剤（adjuvants）”という用
語は、適用および形成を助けるために塗料配合物に添加
される物質、例えば、表面活性剤、抗沈降剤、希釈剤、
懸濁剤等を含むことを意図するものである。顔料、充填
剤、ポリイソシアネート類および助剤は、また、本発明
の水分捕捉組成物で脱水することもできる。
本発明の一つの態様は、顔料、充填剤、有機溶剤およ
び上記した水分捕捉化合物を含む実質的に無水の組成物
である。顔料配合物の脱水を実質的に完了させるために
は、30分〜約24時間の反応期間が好ましいことが決定さ
れた。顔料または充填剤を脱水するために必要とされる
水分捕捉剤組成物の量は、水の総含量で変わる。本発明
の水分捕捉組成物を添加を介して、顔料、有機溶剤、充
填剤、ポリイソシアネート類および助剤を含む無水の組
成物が製造される。これとは別に、上記掲示した成分
は、いずれも、最終使用者の必要に応じて省くことがで
きる。この無水の組成物は、好ましくは、水が避けられ
る用途、例えば、湿分硬化可能なポリウレタン塗料の配
合物において、有用である。
以下の実施例は、本発明の好ましい実施態様および用
途を説明するためのもので、本明細書に添付した請求の
範囲に記載した以外に、本発明を限定するものではな
い。各平衡混合物は、実施例において、混合物中に存在
するイミノアルコールの名称で表す。平衡混合物を形成
するこれらのイミノアルコール化合物およびそれらの対
応するオキサゾリジン類は、以下の表に掲示する。
実施例 実施例 1:2−（１−ヒドロキシブチル）（シクロヘキ
シリジン）アミン/4−エチル−1,3−オキサゾリジン−
２−スピロ−１′−シクロヘキサン混合物の製造 マグネチックスターラーのバー、250mlの滴下ロー
ト、温度計およびデイーンスタークトラップ［Dean−St
ark trap（容量50ml）を備えた３−径の500ml丸底フラ
スコに、D,L−２−アミノ−１−ブタノール（登録商標A
B）（133.7グラム;1.5モル）を加えた。撹拌しながら、
シクロヘキサノン（161.9グラム;1.6モル）を10分間か
けて加えると、発熱反応（26℃→65℃）を生じた。反応
混合物を加熱還流し、水24グラムを２時間かけてデイー
ンスタークトラップに収集した。生成物は、金属つる巻
線を充填したミラードカラム［（mirrored column（250
mm×10mm i.d.）を用いて、減圧蒸留（77〜78℃＠3.5mm
Hg）によって精製した。
実施例 2:2−（１−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチ
ルブチル）（シクロヘキシリジン）アミン/4−エチル−
４−ヒドロキシメチル−1,3−オキサゾリジン−２−ス
ピロ−１′−シクロヘキサン混合物の製造 機械的な撹拌機、500mlの滴下ロート、温度計および
デイーンスタークトラップ［Dean−Stark trap（容量10
0ml）］を備えた３−径の１リットル丸底フラスコに、
２−アミノ−２−エチル−1,3−プロパンジオール（登
録商標AEPD）（178.9グラム;1.3モル）を加えた。撹拌
しながら、シクロヘキサノン（309.1グラム;3.1モル）
を７分間かけて加えると、低い反応混合物温度を生じ
た。反応混合物を加熱還流し、水25グラムを２時間かけ
てデイーンスタークトラップに収集した。生成物は、金
属つる巻線を充填したミラードカラム［（mirrored col
umn（250mm×10mm i.d.）］を用いて、減圧蒸留（121〜
123℃＠2mmHg）によって精製した。この物質を窒素雰囲
気下貯蔵した。
実施例 3:2−（１−ヒドロキシブチル）（４−メチル
−２−ペンチリジン）アミン/4−エチル−２−メチル−
２−（２−メチルプロピル）−1,3−オキサゾリジン混
合物の製造 機械的な撹拌機、250mlの滴下ロート、温度計および
デイーンスタークトラップ［Dean−Stark trap（容量50
ml）］を備えた３−径の500ml丸底フラスコに、D,L−２
−アミノ−１−ブタノール（登録商標AB）（133.7グラ
ム;1.5モル）を加えた。撹拌しながら、４−メチル−２
−ペンタノン（MIBK）（165.3グラム;1.6モル）を３分
間かけて加えると、低い反応混合物温度（20℃→17℃）
を生じた。反応混合物を加熱還流し、水25グラムを６時
間かけてデイーンスタークトラップに収集した。粗生成
物は、金属つる巻線を充填したミラードカラム［（mirr
ored column（250mm×10mm i.d.）］を用いて、減圧蒸
留（91℃＠14mmHg）によって精製した。この物質を窒素
雰囲気下貯蔵した。
実施例 4:2−（１−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチ
ルブチル）（４−メチル−２−ペンチリジン）アミン/4
−エチル−４−ヒドロキシメチル−２−メチル−２−
（２−メチルプロピル）−1,3−オキサゾリジン混合物
の製造 機械的な撹拌機、500mlの滴下ロート、温度計および
デイーンスタークトラップ［Dean−Stark trap（容量10
0ml）］を備えた３−径の１リットル丸底フラスコに、
２−アミノ−２−エチル−1,3−プロパンジオール（登
録商標AEPD）（179.3グラム;1.3モル）を加えた。撹拌
しながら、４−メチル−２−ペンタノン（MIBK）（315.
7グラム;3.1モル）を３分間かけて加えると、１℃低い
反応混合物温度を生じた。反応混合物を加熱還流し、水
24グラムを55時間かけてデイーンスタークトラップに収
集した。粗生成物は、金属つる巻線を充填したミラード
カラム［［mirrored column（250mm×10mm i.d.）］を
用いて、減圧蒸留（107〜109℃＠2mmHg）によって精製
した。この物質を窒素雰囲気下貯蔵した。
実施例 5:2−（１−ヒドロキシブチル）（１フェニル
−１−エチリジン）アミン/4−エチル−２−メチル−２
−フェニル−1,3−オキサゾリジン混合物の製造 マグネチックスターラーのバー、250mlの滴下ロー
ト、温度計およびデイーンスタークトラップ［Dean−St
ark trap（容量50ml）］を備えた３−径の500ml丸底フ
ラスコに、D,L−２−アミノ−１−ブタノール（登録商
標AB）（133.7グラム;1.5モル）を加えた。撹拌しなが
ら、アセトフェノン（198.3グラム;1.6モル）を５分間
かけて加えると、低い反応混合物温度（21℃→18℃）を
生じた。反応混合物を加熱還流し、水26グラムを24時間
かけてデイーンスタークトラップに収集した。粗生成物
は、金属つる巻線を充填したミラードカラム［（mirror
ed column（250mm×10mm i.d.）］を用いて、減圧蒸留
（95〜99℃＠２〜3mmHg）によって精製した。この物質
を窒素雰囲気下貯蔵した。
実施例 6:2−（１−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチ
ルブチル）（１−フェニル−１−エチリジン）アミン/4
−エチル−４−ヒドロキシメチル−２−メチル−２−フ
ェニル−1,3−オキサゾリジン混合物の製造 機械的な撹拌機、500mlの滴下ロート、温度計および
デイーンスタークトラップ［Dean−Stark trap（容量10
0ml）を備えた３−径の１リットル丸底フラスコに、２
−アミノ−２−エチル−1,3−プロパンジオール（登録
商標AEPD）（179.4グラム;1.3モル）を加えた。撹拌し
ながら、アセトフェノン（378.7グラム;3.1モル）を８
分間かけて加えると、反応混合物温度が３゜低下した。
反応混合物を加熱還流し、水20グラムを20時間かけてデ
イーンスタークトラップに収集した。粗生成物は、金属
つる巻線を充填したミラードカラム［（mirrored colum
n（250mm×10mm i.d.）］を用いて、減圧蒸留（114℃→
129℃＠２〜3mmHg）によって精製した。この物質を窒素
雰囲気下貯蔵した。
実施例 7:2−（１−ヒドロキシブチル）（２−ヘプチ
リジン）アミン/4−エチル−２−メチル−２−ペンチル
−1,3−オキサゾリジン混合物の製造 マグネチックスターラーのバー、250mlの滴下ロー
ト、温度計およびデイーンスタークトラップ［Dean−St
ark trap（容量50ml）］を備えた３−径の500ml丸底フ
ラスコに、D,L−２−アミノ−１−ブタノール（登録商
標AB）（133.7グラム;1.5モル）を加えた。撹拌しなが
ら、２−ヘプタノン（MAK）（188.3グラム;1.6モル）を
３分間かけて加えると、反応混合物温度の低下（24℃→
20℃）を生じた。反応混合物を加熱還流し、水24グラム
を13時間かけてデイーンスタークトラップに収集した。
粗生成物は、金属つる巻線を充填したミラードカラム
［（mirrored column（250mm×10mm i.d.）］を用い
て、減圧蒸留（70〜73℃＠0.8〜1.0mmHg）によって精製
した。この物質を窒素雰囲気下貯蔵した。
実施例 8:2−（１−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチ
ルブチル）（２−ヘプチリジン）アミン/4−エチル−４
−ヒドロキシメチル−２−メチル−２−ペンチル−1,3
−オキサゾリジン混合物の製造 機械的な撹拌機、500mlの滴下ロート、温度計および
デイーンスタークトラップ［Dean−Stark trap（容量10
0ml）］を備えた３−径の１リットル丸底フラスコに、
２−アミノ−２−エチル−1,3−プロパンジオール（登
録商標AEPD）（179.3グラム;1.3モル）を加えた。撹拌
しながら、２−ヘプタノン（MAK）（359.6グラム;3.1モ
ル）を５分間かけて加えると、反応混合物温度において
２゜の温度低下（24℃→22℃）を生じた。反応混合物を
加熱還流し、水26グラムを13時間かけてデイーンスター
クトラップに収集した。粗生成物は、金属つる巻線を充
填したミラードカラム［（mirrored column（250mm×10
mm i.d.）］を用いて、減圧蒸留（97〜98℃＠1.0mmHg）
によって精製した。この物質を窒素雰囲気下貯蔵した。
実施例 9:2−（１−ヒドロキシブチル）（５−メチル
−２−ヘキシリジン）アミン/4−エチル−２−メチル−
２（３−メチルブチル）−1,3−オキサゾリジン混合物
の製造 マグネチックスターラーのバー、250mlの滴下ロー
ト、温度計およびデイーンスタークトラップ［Dean−St
ark trap（容量50ml）］を備えた３−径の500ml丸底フ
ラスコに、D,L−２−アミノ−１−ブタノール（登録商
標AB）（133.7グラム;1.5モル）を加えた。撹拌しなが
ら、５−メチル−２−ヘキサノン（MIAK）（188.4グラ
ム;1.6モル）を４分間かけて加えると、反応混合物温度
の４゜の温度低下（22℃→18℃）を生じた。反応混合物
を加熱還流し、水21グラムを12時間かけてデイーンスタ
ークトラップに収集した。粗生成物は、金属つる巻線を
充填したミラードカラム［（mirrored column（250mm×
10mm i.d.）］を用いて、減圧蒸留（46〜48℃＠0.3mmH
g）によって精製した。この物質を窒素雰囲気下貯蔵し
た。
実施例 10:2−（１−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチ
ルブチル）（５−メチル−２−ヘキシリジン）アミン/4
−エチル−４−ヒドロキシメチル−２−メチル−２−
（３−メチルブチル）−1,3−オキサゾリジン混合物の
製造 機械的な撹拌機、500mlの滴下ロート、温度計および
デイーンスタートラップ［Dean−Stark trap（容量100m
l）］を備えた３−径の１リットル丸底フラスコに、２
−アミノ−２−エチル−1,3−プロパンジオール（登録
商標AEPD）（179.3グラム;1.3モル）を加えた。撹拌し
ながら、５−メチル−２−ヘキサノン（MIAK）（360.0
グラム;3.1モル）を３分間かけて加えると、反応混合物
温度の１゜の温度低下（22℃→21℃）を生じた。反応混
合物を加熱還流し、水25グラムを10時間かけてデイーン
スタークトラップに収集した。粗生成物は、金属つる巻
線を充填したミラードカラム［（mirrored column（250
mm×10mm i.d.）］を用いて、減圧蒸留（98〜99℃＠0.3
mmHg）によって精製した。この物質を窒素雰囲気下貯蔵
した。
実施例 11:2−（１−ヒドロキシブチル）（2,6−ジメ
チル−４−ヘプチリジン）アミン/2,2−（ジ−２−メチ
ルプロピル）−４−エチル−1,3−オキサゾリジン混合
物の製造 マグネチックスターラーのバー、250mlの滴下ロー
ト、温度計およびデイーンスタークトラップ［（Dean−
Stark trap（容量50ml）］を備えた３−径の500ml丸底
フラスコに、D,L−２−アミノ−１−ブタノール（登録
商標AB）（133.7グラム;1.5モル）を加えた。撹拌しな
がら、2,6−ジメチル−４−ヘプタノン（DIBK）（234.7
グラム;1.3モル）を２分間かけて加えると、反応混合物
の３゜の温度低下（24℃→21℃）を生じた。反応混合物
を加熱還流し、水24グラムを20時間かけてデイーンスタ
ークトラップに収集した。粗生成物は、金属つる巻線を
充填したミラードカラム［（mirrored column（250mm×
10mm i.d.）］を用いて、減圧蒸留（95〜99℃＠1.5〜1.
8mmHg）によって精製した。この物質を窒素雰囲気下貯
蔵した。
実施例 12:2−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
ル）（４−メチル−２−ペンチリジン）アミン/2−（２
−メチルプロピル）−2,4,4−トリメチル−1,3−オキサ
ゾリジン混合物の製造 マグネチックスターラーのバー、250mlの滴下ロー
ト、温度計およびデイーンスタークトラップ［Dean−St
ark trap（容量50ml）］を備えた３−径を500ml丸底フ
ラスコに、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール
（登録商標AMP）（133.7グラム;1.5モル）を加えた。フ
ラスコを45℃に加熱してAMPを溶融させた。撹拌しなが
ら、４−メチル−２−ペンタノン（MIBK）（165.3グラ
ム;1.6モル）を５分間かけて加え、混合物を加熱還流し
た。35時間後、水23グラムがデイーンスタークトラップ
に収集された。粗生成物は、金属つる巻線を充填したミ
ラードカラム［（mirrored column（250mm×10mm i.
d.）］を用いて、減圧蒸留（36℃＠1.1mmHg）によって
精製した。この物質を窒素雰囲気下貯蔵した。
実施例 13:2−（1,3−ジヒドロキシ−２−メチルプロ
ピル）（４−メチル−２−ペンチリジン）アミン/4−ヒ
ドロキシメチル−2,4−ジメチル−２−（２−メチルプ
ロピル）−1,3−オキサゾリジン混合物の製造 機械的な撹拌機、500mlの滴下ロート、温度計および
デイーンスタークトラップ［Dean−Stark trap（容量10
0ml）］を備えた３−径１リットル丸底フラスコに、２
−アミノ−２−メチル−1,3−プロパンジオール（登録
商標AMPD）（157.7グラム;1.5モル）を加えた。フラス
コを115℃に暖めてAMPDを溶融した。撹拌しながら、４
−メチル−２−ペンタノン（MIBK）（180.3グラム;1.8
モル）を22分間かけて徐々に加えて、温度低下とAMPDの
沈殿を防止した。混合物を加熱還流し、26時間後、水24
グラムをデイーンスタークトラップに収集した。粗生成
物は、金属つる巻線を充填したミラードカラム［（mirr
ored column（250mm×10mm i.d.）］を用いて、減圧蒸
留（95〜100℃＠1.8〜2.0mmHg）によって精製した。こ
の物質を窒素雰囲気下貯蔵した。
実施例 14:水加水分解の比較研究 適当量のイミノアルコール−オキサゾリジン混合物
（0.02モル）を100mlのメスフラスコに加え、幾分かの
アセトニトリルで希釈した。５当量の水（0.10モル,1.8
グラム）と、イミノアルコール−オキサゾリジン混合物
基準で酢酸の10モル％の触媒負荷（0.002モル,0.12グラ
ム）を溶液に加えた。ついで、溶液をアセトニトリルで
メスフラスコのマークまで希釈した。製造した各溶液に
ついてのイミノアルコール−オキサゾリジン混合物、酢
酸および水の量は、以下、表２に掲示する。
溶液を調製後、溶液試料を60℃に保持し、24分毎にイ
ミノアルコール−オキサゾリジン混合物、アミノアルコ
ールおよびケトン含量について、８時間にわたってガス
クロマトグラフィによってモニターした。上記３つの成
分について、規格化されたガスクロマトグラフィの面積
カウントを決定した。潜在的な水捕捉剤候補は、イミノ
アルコール−オキサゾリジン混合物含量が減少し、アミ
ノアルコールとケトン含量との対応する出現によって決
定した。このデータのグラフによる表現は、イミノアル
コール、オキサゾリジン、アミノアルコールおよびケト
ン対時間（分）の規格化されたピーク面積をプロットす
ることによってなされた。
上記掲示したイミノアルコール−オキサゾリジン混合
物の大部分の相対的加水分解速度は、オキサゾリジン対
時間の規格化されたピーク面積を示す図１および図２に
おいて比較する。２−（１−ヒドロキシブチル）（４−
メチル−２−ペンチリジン）アミン混合物、２−（１−
ヒドロキシブチル）（2,6−ジメチル−４−ヘプチリジ
ン）アミン混合物、２−（１−ヒドロキシブチル）（２
−ヘプチリジン）アミン混合物、２−（１−ヒドロキシ
ブチル）（５−メチル−２−ヘキシリジン）アミン混合
物および２−（１−ヒドロキシブチル）（１−フェニル
−１−エチリジン）アミン混合物は、検討したその他の
イミノアルコール−オキサゾリジン混合物よりも速い加
水分解速度を有することが示される。最も好ましい加水
分解速度を有するイミノアルコール−オキサゾリジン混
合物は、２−（１−ヒドロキシブチル）（４−メチル−
２−ペンチリジン）アミン混合物である。
実施例 15:水捕捉活性の比較 適当量のイミノアルコール−オキサゾリジン混合物
（0.02モル）を100mlのメスフラスコに加え、幾分かの
アセトニトリルで希釈した。半当量の水（0.01モル,0.1
8グラム）と酢酸の10モル％の触媒負荷（0.002モル,0.1
2グラム）とを溶液に加えた。ついで、溶液をメスフラ
スコのマークまでアセトニトリルで希釈した。調製した
各溶液についてのイミノアルコール−オキサゾリジン混
合物、酢酸および水の量は、以下、表３に掲示する。
溶液を調製後、溶液試料を25℃に保持し、イミノアル
コール、オキサゾリジン混合物、アミノアルコールおよ
びケトンならびに水含量について、６時間にわたってガ
スクロマトグラフィによってモニターした。特定のイミ
ノアルコール−オキサゾリジン混合物が水捕捉活性を示
すかどうかを決定するために、上記６つの物質の濃度
（モル／リットル）を時間の関数としてモニターした。
相対的な水捕捉速度は、時間の関数として水の濃度を示
す図３において示す。２−（１−ヒドロキシブチル）
（４−メチル−２−ペンチリジン）アミン混合物、２−
（１−ヒドロキシブチル）（５−メチル−２−ヘキシリ
ジン）アミン混合物および２−（１−ヒドロキシブチ
ル）（２−ヘプチリジン）アミン混合物は、最も有効な
水分捕捉剤であることが示された。
本発明は、種々の変更および変形が可能であるが、そ
の特定の実施態様を実施例によって示し、本明細書で詳
細に説明した。しかし、それは、本発明を開示された特
定の形態に限定することを意図するものではなく、それ
とは逆に、本発明は、添付する請求の範囲によって定義
したように、本発明の精神と範囲とに入る全ての変更
例、等価例および変形例をカバーするものであることを
理解すべきである。本発明の水に対する水分捕捉化合物
の反応性を増大させるいずれのＲグループ置換基も本発
明の範囲に入る。例えば、アルケニルおよびアルキニル
基が水に対する水分捕捉化合物の反応性を増大させる場
合には、これらの基をＲグループ置換基として選択する
ことができる。同様に、水に対する水分捕捉化合物の反
応性を増大させるいずれの置換されたＲ基も本発明の化
合物に含まれる。
本発明は次の実施態様を含む。
6. 脱水さるべき水１モル毎に、少なくとも１モルの水
分捕捉化合物を配合物と均質に混合することを含む、少
なくとも一つの顔料と少なくとも一つの有機溶剤とを含
有する配合物を脱水する方法であって、前記水分捕捉化
合物が、 構造式 を有するイミノアルコール化合物、構造式： を有するオキサゾリジン化合物、ならびに、前記イミノ
アルコール化合物および前記オキサゾリジン化合物の混
合物からなる群から選択され、上記式中、R1およびR
2は、個々に、メチルもしくはメチロール基、エチルも
しくはエチロール基、および、分岐鎖もしくは直鎖アル
キルまたはアルカノール基からなる群から選択され;
R3、R4およびR5は、個々に、水素原子、メチルもしくは
メチロール基、エチルもしくはエチロール基、および、
直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアルカノール基から
なる群から選択され;R6は、水素原子、メチル基、エチ
ル基、および、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基からなる
群から選択され;R7は、水素原子、メチルもしくはメチ
ロール基、エチルもしくはエチロール基、直鎖もしくは
分岐鎖アルキルまたはアルカノール基、シクロアルキル
基、アシル基、および、アリール基からなる群から選択
され、前記イミノアルコール化合物の濃度が０〜100モ
ル％であり、かつ、前記オキサゾリジン化合物の濃度が
０〜100モル％である方法。
7. 脱水さるべき配合物中の水１モル毎に、前記水分捕
捉化合物１〜３モルを含む請求項６に記載の方法。
8. 少なくとも一つの有機溶剤；および、脱水さるべき
水１モル毎に、少なくとも１モルの水分捕捉化合物を含
む、湿分硬化可能なポリウレタン塗料、接着剤、また
は、シーラントを製造するのに使用される実質的に無水
の組成物であって、前記水分捕捉化合物が、 構造式： を有するイミノアルコール化合物、構造式： を有するオキサゾリジン化合物、ならびに、前記イミノ
アルコール化合物および前記オキサゾリジン化合物の混
合物からなる群から選択され、上記式中、R1およびR
2は、個々に、メチルもしくはメチロール基、エチルも
しくはエチロール基、および、分岐鎖もしくは直鎖アル
キルまたはアルカノール基からなる群から選択され;
R3、R4およびR5は、個々に、水素原子、メチルもしくは
メチロール基、エチルもしくはエチロール基、および、
直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアルカノール基から
なる群から選択され;R6は、水素原子、メチル基、エチ
ル基、および、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基からなる
群から選択され;R7は、水素原子、メチルもしくはメチ
ロール基、エチルもしくはエチロール基、直鎖もしくは
分岐鎖アルキルまたはアルカノール基、シクロアルキル
基、アシル基、および、アリール基からなる群から選択
され、前記イミノアルコール化合物の濃度が０〜100モ
ル％であり、かつ、前記オキサゾリジン化合物の濃度が
０〜100モル％である組成物。
9. 前記組成物が、さらに、少なくとも一つの顔料を含
む、請求項８に記載の組成物。
10. 脱水さるべき塗料、接着剤、またはシーラント中
の水１モル毎に、前記水分捕捉化合物１〜３モルを含
む、請求項８に記載の組成物。
11. R1置換基が、エチル基、および、（C3〜C5）分岐
鎖もしくは直鎖アルキル基からなる群から選択され、か
つ、R2置換基が、メチル基もしくはエチル基、および、
（C3〜C5）分岐鎖もしくは直鎖アルキル基からなる群か
ら選択される、請求項８に記載の組成物。
12. R3およびR4置換基が、水素原子であり、R5置換基
が、水素原子、メチル基、エチル基、および、（C3〜
C5）分岐鎖もしくは直鎖アルキル基からなる群から選択
され、R6置換基が、水素原子およびメチル基からなる群
から選択され、R7置換基が、水素原子、メチル基、エチ
ル基、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、アシル基および
アリール基からなる群から選択される、請求項８に記載
の組成物。
13. R1が、分岐鎖アルキル基であり;R2が、メチル基で
あり;R3、R4、R5およびR6が、水素原子であり;R7が、エ
チル基である、請求項８に記載の組成物。
14. R1が、３−メチルブチル基であり;R2が、メチル基
であり;R3、R4、R5およびR7が、水素原子であり;R6が、
エチル基である、請求項８に記載の組成物。
15. 水分捕捉化合物が、 構造式： を有するイミノアルコール化合物、構造式： を有するオキサゾリジン化合物、ならびに、前記イミノ
アルコール化合物および前記オキサゾリジン化合物の混
合物からなる群から選択され、上記式中、R1およびR
2は、個々に、メチルもしくはメチロール基、エチルも
しくはエチロール基、および、分岐鎖もしくは直鎖アル
キルまたはアルカノール基からなる群から選択され;
R3、R4およびR5は、個々に、水素原子、メチルもしくは
メチロール基、エチルもしくはエチロール基、および、
直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアルカノール基から
なる群から選択され;R6は、水素原子、メチル基、エチ
ル基、および、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基からなる
群から選択され:R7は、水素原子、メチルもしくはメチ
ロール基、エチルもしくはエチロール基、直鎖もしくは
分岐鎖アルキルまたはアルカノール基、シクロアルキル
基、アシル基、および、アリール基からなる群から選択
され、前記イミノアルコール化合物の濃度が０〜100モ
ル％であり、かつ、前記オキサゾリジン化合物の濃度が
０〜100モル％である水分捕捉化合物を、脱水さるべき
水１モル毎に、少なくとも１モル、有機溶剤と、均質に
混合して配合物を形成し、前記配合物を表面に適用して
表面を脱水する、工程を含む、表面を脱水する方法。
16. 脱水さるべき表面上の水１モル毎に、前記水分捕
捉化合物１〜３モルを含む、請求項15に記載の方法。
17. R1置換基が、エチル基、および、（C3〜C5）分岐
鎖もしくは直鎖アルキル基からなる群から選択され、か
つ、R2置換基が、メチル基もしくはエチル基、および、
（C3〜C5）分岐鎖もしくは直鎖アルキル基からなる群か
ら選択される、請求項15に記載の方法。
18. R3およびR4置換基が、水素原子であり、R5置換基
が、水素原子、メチル基、エチル基、および、（C3〜
C5）分岐鎖もしくは直鎖アルキル基からなる群から選択
され、R6置換基が、水素原子およびメチル基からなる群
から選択され、R7置換基が、水素原子、メチル基、エチ
ル基、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、アシル基および
アリール基からなる群から選択される、請求項15に記載
の方法。
19. R1が、分岐鎖アルキル基であり;R2が、メチル基で
あり;R3、R4、R5およびR6が、水素原子であり;R7が、エ
チル基である、請求項15に記載の方法。
20. R1が、３−メチルブチル基であり;R2が、メチル基
であり;R3、R4、R5およびR7が、水素原子であり;R6がエ
チル基である、請求項15に記載の方法。
21. R1が、分岐鎖アルキル基であり;R2が、メチル基で
あり;R3、R4、R5およびR6が、水素原子であり;R7が、エ
チル基である、請求項１に記載の組成物。
22. R1が、３−メチルブチル基であり;R2が、メチル基
であり;R3、R4、R5およびR7が、水素原子であり;R6が、
エチル基である、請求項１に記載の組成物。
23. R1置換基が、エチル基、および、（C3〜C5）分岐
鎖もしくは直鎖アルキル基からなる群から選択され、か
つ、R2置換基が、メチルもしくはエチル基、および、
（C3〜C5）分岐鎖もしくは直鎖アルキル基からなる群か
ら選択される、請求項６に記載の方法。
24. R3およびR4置換基が、水素原子であり、R5置換基
が、水素原子、メチル基、エチル基、および、（C3〜
C5）分岐鎖もしくは直鎖アルキル基からなる群から選択
され、R6置換基が、水素原子およびメチル基からなる群
から選択され、R7置換基が、水素原子、メチル基、エチ
ル基、直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、アシル基および
アリール基からなる群から選択される、請求項６に記載
の方法。
25. R1が、分岐鎖アルキル基であり;R2が、メチル基で
あり;R3、R4、R5およびR6が、水素原子であり:R7が、エ
チル基である、請求項６に記載の方法。
26. R1が、３−メチルブチル基であり;R2が、メチル基
であり;R3、R4、R5およびR7が、水素原子であり;R6が、
エチル基である、請求項６に記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 175/04 Ｃ０９Ｄ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04 (72)発明者 ノチト，ビンセント アメリカ合衆国イリノイ州60089，バッ ファロー・グローブ，ウッドホロー・レ ーン 760 (56)参考文献 特開 平３−70781（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−55715（ＪＰ，Ａ) 特公 昭48−20639（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許4627932（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 3/00 C08G 18/30 - 18/38 C08K 5/29 - 5/357 C08L 75/04 - 75/16 C09D 175/04 - 175/16 C09J 175/04 - 175/16 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】有機溶剤と、脱水されるべき水１モル毎
    に、少なくとも１モルの水分捕捉化合物とを含む配合物
    を脱水するための水分捕捉組成物であって、前記水分捕
    捉化合物が、 構造式： を有するイミノアルコール化合物、構造式： を有するオキサゾリジン化合物、ならびに、前記イミノ
    アルコール化合物および前記オキサゾリジン化合物の混
    合物からなる群から選択され、上記式中、R1およびR
    2は、個々に、メチルもしくはメチロール基、エチルも
    しくはエチロール基、および、分岐鎖アルキルもしくは
    炭素数３以上の直鎖アルキルまたはアルカノール基から
    なる群から選択され;R3、R4およびR5は、個々に、水素
    原子、メチルもしくはメチロール基、エチルもしくはエ
    チロール基、および、炭素数３以上の直鎖アルキルもし
    くは分岐鎖アルキルまたはアルカノール基からなる群か
    ら選択され;R6は、水素原子、メチル基、エチル基、お
    よび、炭素数３以上の直鎖アルキルもしくは分岐鎖アル
    キル基からなる群から選択され;R7は、水素原子、メチ
    ルもしくはメチロール基、エチルもしくはエチロール
    基、炭素数３以上の直鎖アルキルもしくは分岐鎖アルキ
    ルまたはアルカノール基、シクロアルキル基、アシル
    基、および、アリール基からなる群から選択され、前記
    イミノアルコール化合物および前記オキサゾリジン化合
    物の混合物のモル濃度を基準として、前記イミノアルコ
    ール化合物の濃度が、０〜100モル％であり、かつ、前
    記オキサゾリジン化合物の濃度が０〜100モル％である
    水分捕捉組成物。
  2. 【請求項２】R1置換基が、エチル基、および、（C3〜
    C5）分岐鎖アルキルもしくは（C3〜C5）直鎖アルキル基
    からなる群から選択され、かつ、R2置換基が、メチル基
    もしくはエチル基、および、（C3〜C5）分岐鎖アルキル
    もしくは（C3〜C5）直鎖アルキル基からなる群から選択
    される、請求項１に記載の水分捕捉組成物。
  3. 【請求項３】R3およびR4置換基が、水素原子であり、R5
    置換基が、水素原子、メチル基、エチル基、および、
    （C3〜C5）分岐鎖アルキルもしくは（C3〜C5）直鎖アル
    キル基からなる群から選択され、R6置換基が、水素原子
    およびメチル基からなる群から選択され、R7置換基が、
    水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３以上の直鎖ア
    ルキルもしくは分岐鎖アルキル基、アシル基およびアリ
    ール基からなる群から選択される、請求項２に記載の水
    分捕捉組成物。
  4. 【請求項４】脱水さるべき配合物中の水１モル毎に、前
    記水分捕捉化合物１〜３モルを含む、請求項１に記載の
    水分捕捉組成物。
  5. 【請求項５】前記組成物が、さらに、顔料、充填剤、ポ
    リイソシアネート類および助剤からなる群から選択され
    る少なくとも一つの成分を含む、請求項１に記載の水分
    捕捉組成物。
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