JPS6042346A - 新規なフルオロピバリン酸フルオライド類およびそれらの製造方法 - Google Patents
新規なフルオロピバリン酸フルオライド類およびそれらの製造方法Info
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- JPS6042346A JPS6042346A JP59149778A JP14977884A JPS6042346A JP S6042346 A JPS6042346 A JP S6042346A JP 59149778 A JP59149778 A JP 59149778A JP 14977884 A JP14977884 A JP 14977884A JP S6042346 A JPS6042346 A JP S6042346A
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- formula
- ch2f
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- fluoropivalic
- fluoride
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/38—Acyl halides
- C07C53/46—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide group
- C07C53/50—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide group of acids containing three or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフルオロピバリン酸フルオライド類およ
びそれらの製造方法に関するものである。新規なフルオ
ロピバリン酸フルオライド類は、合成方法用の有機化学
の広い分野における中間生成物類として使用でき、例と
して医薬品、植物保護剤、染料、プラスチックスおよび
プラスチックス助剤の分野が挙げられる。新規な化合物
類は殺昆虫剤類の分野における相乗剤の合成用に゛特に
有利に使用できる。
びそれらの製造方法に関するものである。新規なフルオ
ロピバリン酸フルオライド類は、合成方法用の有機化学
の広い分野における中間生成物類として使用でき、例と
して医薬品、植物保護剤、染料、プラスチックスおよび
プラスチックス助剤の分野が挙げられる。新規な化合物
類は殺昆虫剤類の分野における相乗剤の合成用に゛特に
有利に使用できる。
一般式(1)
%式%()
[式中、
R,R1およびR2は互いに独立してCH3またはCH
2Fを表わし、基R,R1およびR2の少なくとも1個
はCH2Fを示す]の新規なフルオロピバリン酸フルオ
ライド類を今見出した。
2Fを表わし、基R,R1およびR2の少なくとも1個
はCH2Fを示す]の新規なフルオロピバリン酸フルオ
ライド類を今見出した。
一般式(i)
R1−C−GO−F (I)
2
U式中。
R,R1およびR2は互いに独立してCH3またはCH
2Fを表わし、基R,R1およびR2の少なくとも1個
はCH2Fを示す]のフルオロピバリン酸フルオライド
類は、一般式%式%) () [式中、 )13.R4およびR6は互いに独立して、CHlまた
はCH2Clを表わし、基R3、R4およびR5の少な
くとも1個はCH2Clを示す] の対応するクロロピバリン酸クロライド類を高温におい
て適宜溶媒の存在下で金属弗化物類と反応させ、式(I
)の化合物類を単離し、そして適宜一般的な方法により
精製するときに、得られることも見出された。
2Fを表わし、基R,R1およびR2の少なくとも1個
はCH2Fを示す]のフルオロピバリン酸フルオライド
類は、一般式%式%) () [式中、 )13.R4およびR6は互いに独立して、CHlまた
はCH2Clを表わし、基R3、R4およびR5の少な
くとも1個はCH2Clを示す] の対応するクロロピバリン酸クロライド類を高温におい
て適宜溶媒の存在下で金属弗化物類と反応させ、式(I
)の化合物類を単離し、そして適宜一般的な方法により
精製するときに、得られることも見出された。
本発明に従って一般式(II)の出発物質類として使用
される化合物類は公知であり、および/または特定のカ
ルボン酸類から一般的に公知の方法および手段により製
造できる。
される化合物類は公知であり、および/または特定のカ
ルボン酸類から一般的に公知の方法および手段により製
造できる。
相応する条件下では例えばジクロロビナコリンは対応す
るジフルオロビナコリンにH高20%の収率でしか転化
できないため、特にゆっくりと進行することが知られて
いるネオペンチル構造における弗素による塩素の置換が
本発明に従う方法の工程におけるクロロピバロイルクロ
ライドの場合には円滑な反応でそして良好な収率で進行
するということは非常に驚異的であるとみなすべきであ
る。
るジフルオロビナコリンにH高20%の収率でしか転化
できないため、特にゆっくりと進行することが知られて
いるネオペンチル構造における弗素による塩素の置換が
本発明に従う方法の工程におけるクロロピバロイルクロ
ライドの場合には円滑な反応でそして良好な収率で進行
するということは非常に驚異的であるとみなすべきであ
る。
CH2Cl OKF
11
CH2F
例えば、ジクロロピバロイルクロライドを弗化カリウム
と反応させるなら、本発明に従う方法は下記の反応式に
より表わされる: CH2−C13KF CH2C13KCL H2−F CH3−C−Co−F CH2−F アルカリ金属弗化物類、例えば弗化ナトリウムおよび弗
化カリウム(特に好適には弗化カリウム)、が本発明に
従う方法において金属弗化物類として好適に使用される
。
と反応させるなら、本発明に従う方法は下記の反応式に
より表わされる: CH2−C13KF CH2C13KCL H2−F CH3−C−Co−F CH2−F アルカリ金属弗化物類、例えば弗化ナトリウムおよび弗
化カリウム(特に好適には弗化カリウム)、が本発明に
従う方法において金属弗化物類として好適に使用される
。
1モルの一般式(II )の出発化合物類に対しては弗
素原子により置換しようとする塩素原子と少なくとも同
じモル数の金属弗化物、すなわち例えば弗化カリウム、
を使用する。酸塩化物の塩素原子も上歯に入れねばなら
ない。従って、金属弗化物、例えば弗化カリウム、の使
用量はモノクロロピバリン酸クロライドの反応に対して
は少なくとも2モルであり、ジクロロピバリン酸クロラ
イドの反応に対しては少なくとも3モルであり、そして
トリクロロピバリン酸クロライドの反応に対しては少な
くとも4モルである。金属弗化物(例えば弗化カリウム
)を、置換しようとする塩素原子に対して5〜15モル
%の、好適には8〜12モル%の、過剰量で使用するこ
とが有利である。
素原子により置換しようとする塩素原子と少なくとも同
じモル数の金属弗化物、すなわち例えば弗化カリウム、
を使用する。酸塩化物の塩素原子も上歯に入れねばなら
ない。従って、金属弗化物、例えば弗化カリウム、の使
用量はモノクロロピバリン酸クロライドの反応に対して
は少なくとも2モルであり、ジクロロピバリン酸クロラ
イドの反応に対しては少なくとも3モルであり、そして
トリクロロピバリン酸クロライドの反応に対しては少な
くとも4モルである。金属弗化物(例えば弗化カリウム
)を、置換しようとする塩素原子に対して5〜15モル
%の、好適には8〜12モル%の、過剰量で使用するこ
とが有利である。
反応は常圧下または加圧下で実施できる。適宜、反応は
例えば窒素またはヘリウムの如き不活性気体中で実施さ
れる。
例えば窒素またはヘリウムの如き不活性気体中で実施さ
れる。
本発明に従う方法は高温において、好適には100〜3
00℃の間で、そして特に好適には130〜250℃の
間で、実施される。
00℃の間で、そして特に好適には130〜250℃の
間で、実施される。
使用できる溶媒類は反応において不活性である全ての有
機溶媒類である。
機溶媒類である。
これらには特に、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン
化されていてもよい炭化水素類、例えばぺ゛/タン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、 li油エーテル
、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチし・ン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンセンおよびO−ジクロロベンゼン
、エーテル類、例えばジエチルエーテルおよびジブチル
エーテル、グリコールジメナルエーテルおよびジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオ
キサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチル
ケトン、エステル類1例えば酢酸メチルおよび酢酸エチ
ル、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオ
ニトリル、アミド類、例えばジメチルホルミアミド、ジ
メチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドン、並び
にジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよ
びヘキサメチル燐酸トリアミド、並びにこれらの溶媒類
の混合物類が包含される。テトラメチレンスルホン(任
意に上記の溶媒類との混合物状で)が特に好適に使用さ
れる。
化されていてもよい炭化水素類、例えばぺ゛/タン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、 li油エーテル
、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチし・ン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンセンおよびO−ジクロロベンゼン
、エーテル類、例えばジエチルエーテルおよびジブチル
エーテル、グリコールジメナルエーテルおよびジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオ
キサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチル
ケトン、エステル類1例えば酢酸メチルおよび酢酸エチ
ル、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオ
ニトリル、アミド類、例えばジメチルホルミアミド、ジ
メチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドン、並び
にジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよ
びヘキサメチル燐酸トリアミド、並びにこれらの溶媒類
の混合物類が包含される。テトラメチレンスルホン(任
意に上記の溶媒類との混合物状で)が特に好適に使用さ
れる。
上記の如く、一般式(I)の新規な化合物類は多数の化
学合成用に使用することができる。
学合成用に使用することができる。
すなわち、式(I)の化合物類は公知の方法で(例えば
Methoden de、、r organische
n Chemie、ホウヘン−ウニイル、LX/l (
1957)、867−872.チェメーフェルラグ、ス
タントガルト)イソシアネート類に転化させることがで
き、そしてこれらのインシアネート類はプロパルギルア
ルコールを用いてカルバミン酸エステル類を与え、それ
らは驚くべきことに殺節足動物剤活性化合物類と混合さ
れたときには強力な相乗作用を示し、従って有害生物(
pest)駆除剤類として、特に殺虫剤類(i n5e
cticides)中で、使用できる。
Methoden de、、r organische
n Chemie、ホウヘン−ウニイル、LX/l (
1957)、867−872.チェメーフェルラグ、ス
タントガルト)イソシアネート類に転化させることがで
き、そしてこれらのインシアネート類はプロパルギルア
ルコールを用いてカルバミン酸エステル類を与え、それ
らは驚くべきことに殺節足動物剤活性化合物類と混合さ
れたときには強力な相乗作用を示し、従って有害生物(
pest)駆除剤類として、特に殺虫剤類(i n5e
cticides)中で、使用できる。
インシアネート類を製造するためには、フルオロピパリ
ン酸フルオライドを例えばアセトン中溶液状で適当なモ
ル量のナトリウムアジド水溶液と約O〜20°Cにおい
て反応させる。混合物を次にトルエンで抽出し、トルエ
ン相を分離し、硫酸すトリウムで乾燥し、そしてトルエ
ン溶液を沸点に加熱する。生成したインシアネートはト
ルエン溶液中で直接反応させることもでき、または蒸留
によりl離することもできる。
ン酸フルオライドを例えばアセトン中溶液状で適当なモ
ル量のナトリウムアジド水溶液と約O〜20°Cにおい
て反応させる。混合物を次にトルエンで抽出し、トルエ
ン相を分離し、硫酸すトリウムで乾燥し、そしてトルエ
ン溶液を沸点に加熱する。生成したインシアネートはト
ルエン溶液中で直接反応させることもでき、または蒸留
によりl離することもできる。
インシアヌード類をプロパルギルアルコールと一般的な
方法により、例えばモル量で触媒量のジアゾビシクロオ
クタンを添加して室温において、反応させる。
方法により、例えばモル量で触媒量のジアゾビシクロオ
クタンを添加して室温において、反応させる。
カルバミン酸エステル類の製造は下記の反応式により説
明できる。
明できる。
(1) (2)
(2)+CHEC−CH20H
R1−C−NHCO−0−CH2−CミCH2
し式中、
R,R”およびR2はL記の意味を有する]本発明に従
う方法を下記の製造例により説明することができる。
う方法を下記の製造例により説明することができる。
実施例l
CH2C1
CH,−C−COCl から
CH2C1
CH2F
C)L3−C−COF
CH2F
947.5g(5モル)のジクロロピバロイルクロライ
ド、2kgのテトラメチレンスルホンおよびl 、16
kg (20モル)の弗化カリウムをVA)Q拌オート
クレーブ中で2バールのN2の初期圧力下で5時間にわ
たって230℃に加熱し、R合物を冷却し、放置し、そ
してわずかな減圧下で蒸留した。576g (理論値の
79.2%)のジフルオロピバロイルフルオライド(沸
点110−120ミリバール、52−56℃)が得られ
た。パドル反応器中で3kg規模では理論値の85−9
0%の間の収率が得られた。
ド、2kgのテトラメチレンスルホンおよびl 、16
kg (20モル)の弗化カリウムをVA)Q拌オート
クレーブ中で2バールのN2の初期圧力下で5時間にわ
たって230℃に加熱し、R合物を冷却し、放置し、そ
してわずかな減圧下で蒸留した。576g (理論値の
79.2%)のジフルオロピバロイルフルオライド(沸
点110−120ミリバール、52−56℃)が得られ
た。パドル反応器中で3kg規模では理論値の85−9
0%の間の収率が得られた。
文施掬」
H2C1
CH2Cl−CCOClから
〇H2C1
CH2F
■
CH2F−C−COF
CH2F
9oog(4モル)のトリス−クロロメチルアセチルク
ロライド(トリクロロピバロイルクロライド)、1−1
6kg (20モル)の弗化カリウムおよび2.250
m1のテトラメチレンスルホンを200℃において常圧
下で5時間攪拌し、混合物を冷却し、1リツトルのキシ
レンを加え、そして混合物をテトラメチレンスルホンの
沸点まで初期蒸留にかけた。キシレン溶液は全てのトリ
スフルオロメチルアセチルフルオライド(理論値の80
%)を含有しており、それは50−52℃のそれの融点
および48℃/22ミリバールの情意および酸弗化物の
高い反応性のために、一般に溶液中で直接さらに反応す
る。
ロライド(トリクロロピバロイルクロライド)、1−1
6kg (20モル)の弗化カリウムおよび2.250
m1のテトラメチレンスルホンを200℃において常圧
下で5時間攪拌し、混合物を冷却し、1リツトルのキシ
レンを加え、そして混合物をテトラメチレンスルホンの
沸点まで初期蒸留にかけた。キシレン溶液は全てのトリ
スフルオロメチルアセチルフルオライド(理論値の80
%)を含有しており、それは50−52℃のそれの融点
および48℃/22ミリバールの情意および酸弗化物の
高い反応性のために、一般に溶液中で直接さらに反応す
る。
支施皇」
CH2C1
■
CHa CCOCl から
■
CH3
CH2F
「
CH3−C−COF
CH。
苺留装置付きの20リットルパドル反応器中に5.8k
g(100モル)の弗化カリウムおよび7.7kgのテ
I・ラメチレンスルホンを最初に加え、そして混合物を
約20ミリバールにおいて初期蒸留にかけ、使用した溶
媒の10%を除去した。装置にN2を通し、内部温度を
150’Oから125−130℃に自然に下げ、6.2
kg(40モル)のクロロピバロイルクロライドを吸引
し、装置にN2を流し、そして加圧密封した。3バール
のN2を強制加入させた後に、程合物を150℃に1時
間そして230℃に12時間緩め、80°Cに冷却し、
そしてlOOミリバールにおいて蒸留した。3.256
kg(68%)のフルオロピバロイルフルオライド(沸
点40−41’O/lOOミリバール)および副生物と
しての1.4kg(26%)のクロロピバロイルクロラ
イド(沸点65℃/lOOミリバール)が得られた。
g(100モル)の弗化カリウムおよび7.7kgのテ
I・ラメチレンスルホンを最初に加え、そして混合物を
約20ミリバールにおいて初期蒸留にかけ、使用した溶
媒の10%を除去した。装置にN2を通し、内部温度を
150’Oから125−130℃に自然に下げ、6.2
kg(40モル)のクロロピバロイルクロライドを吸引
し、装置にN2を流し、そして加圧密封した。3バール
のN2を強制加入させた後に、程合物を150℃に1時
間そして230℃に12時間緩め、80°Cに冷却し、
そしてlOOミリバールにおいて蒸留した。3.256
kg(68%)のフルオロピバロイルフルオライド(沸
点40−41’O/lOOミリバール)および副生物と
しての1.4kg(26%)のクロロピバロイルクロラ
イド(沸点65℃/lOOミリバール)が得られた。
この結果は92%の選択率および74%の転化率に相当
していた。
していた。
本発明に従う式(I)の化合物類からインシアネートを
介して相乗的に活性のあるカルバミン酸エステル類を製
造する反応およびその後のプロパルキルアルコールとの
反応は下記の実施例により説明できる。
介して相乗的に活性のあるカルバミン酸エステル類を製
造する反応およびその後のプロパルキルアルコールとの
反応は下記の実施例により説明できる。
CH3−C−N−C−0−CH2c=cu1
CH2F H
14g(0,1モル)の2.2−ビスフルオロメチルプ
ロピオニルフルオライドを200 m lのアセトン中
に溶解させた。6.5g(0,1モル)のナトリウムア
ジドの20 m lの水中溶液を0℃において滴々添加
し、そして混合物を室温(約20°C)において1時間
攪拌した。水相を各場合とも200m1のトルエンで2
回抽出し、そして生成したトルエン相を各場合とも20
0 m lの水で2回洗浄した。トルエン相を硫酸ナト
リウムヒで乾燥した後に、出始めた気体の発生が終了す
るまでそれをゆっくりと70−80℃に加熱した。混合
物を次に環流下で1時間沸脇させた。
ロピオニルフルオライドを200 m lのアセトン中
に溶解させた。6.5g(0,1モル)のナトリウムア
ジドの20 m lの水中溶液を0℃において滴々添加
し、そして混合物を室温(約20°C)において1時間
攪拌した。水相を各場合とも200m1のトルエンで2
回抽出し、そして生成したトルエン相を各場合とも20
0 m lの水で2回洗浄した。トルエン相を硫酸ナト
リウムヒで乾燥した後に、出始めた気体の発生が終了す
るまでそれをゆっくりと70−80℃に加熱した。混合
物を次に環流下で1時間沸脇させた。
1.1−ビスフルオロメチル−エチルイソシアネートの
生成の完rはIR分光器により監視された(減少v =
2120、増加υ = 2250coNa N=C=O am−”)。生成した溶液に11.2gの2−プロビニ
ルアルコールを約20℃において滴々添加し、そしてl
Omgのジアザビシクロオクタン(dabco)を加
えた。
生成の完rはIR分光器により監視された(減少v =
2120、増加υ = 2250coNa N=C=O am−”)。生成した溶液に11.2gの2−プロビニ
ルアルコールを約20℃において滴々添加し、そしてl
Omgのジアザビシクロオクタン(dabco)を加
えた。
混合物を沸点に4時間加熱した後に、反応混合物を冷却
し、そして水で洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した
後に、溶媒を蒸留除去し、そして残った油から残留溶媒
を高真空下で除去した。13gのN−(1、l−ジフル
オロメチルエチル)−力ルバミン酸0−2−プロピニル
がnW=1゜4430の無色の油状で得られた(理論収
率の68%)。
し、そして水で洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した
後に、溶媒を蒸留除去し、そして残った油から残留溶媒
を高真空下で除去した。13gのN−(1、l−ジフル
オロメチルエチル)−力ルバミン酸0−2−プロピニル
がnW=1゜4430の無色の油状で得られた(理論収
率の68%)。
本発明に従う式(I)の残りの化合物類も対応してカル
バミン酸エステル相乗剤類に転化させることができた: R1−C−NH−COOCH2−c=cu2 実施例 屈折率nせ リ RR’ R2 2A CH2F CH2F CH2F 1.43713
A CH2F CHa CH31,4470下記の試
験結果によりカルバミン酸エステル類の驚異的な相乗剤
活性が示され、ここでは式の殺昆虫剤活性化合物である
プロポクサーが殺昆虫剤成分として使用された。
バミン酸エステル相乗剤類に転化させることができた: R1−C−NH−COOCH2−c=cu2 実施例 屈折率nせ リ RR’ R2 2A CH2F CH2F CH2F 1.43713
A CH2F CHa CH31,4470下記の試
験結果によりカルバミン酸エステル類の驚異的な相乗剤
活性が示され、ここでは式の殺昆虫剤活性化合物である
プロポクサーが殺昆虫剤成分として使用された。
使用された試験方法:LTlo、)試験試験動物類:M
usca domestica♀♀、ウェイマンス種(
抵抗性) 溶媒:アセトン 活性化合物類、相乗剤類、並びに活性化合物類と相乗剤
類との混合物類の溶液類を製造し、そしてそれらの2.
5mlをペトリ皿中の直径が9゜5cmの円形濾紙上に
ピペットで加えた。濾紙は溶液を吸収した。溶媒が完全
に法発するまでペトリ皿にはふたをしなかった。次に2
5匹の試験動物をペトリ皿に加え、そして皿をガラス板
で覆った。
usca domestica♀♀、ウェイマンス種(
抵抗性) 溶媒:アセトン 活性化合物類、相乗剤類、並びに活性化合物類と相乗剤
類との混合物類の溶液類を製造し、そしてそれらの2.
5mlをペトリ皿中の直径が9゜5cmの円形濾紙上に
ピペットで加えた。濾紙は溶液を吸収した。溶媒が完全
に法発するまでペトリ皿にはふたをしなかった。次に2
5匹の試験動物をペトリ皿に加え、そして皿をガラス板
で覆った。
試験動物の状態を連続的に6時間まで監視した。100
%の死滅効果に必要な時間を測定した。6時間後にLT
I o oに達しなかった場合には、死滅した試験動物
の百分率を測定した。
%の死滅効果に必要な時間を測定した。6時間後にLT
I o oに達しなかった場合には、死滅した試験動物
の百分率を測定した。
活性化合物、相乗剤、活性化合物と相乗剤と混合物の濃
度、並びにそれらの活性を下表に示す。
度、並びにそれらの活性を下表に示す。
試験結果
活性 相乗剤 ” ’、% LT□。。、化合物(実施
例 活性 相乗剤 分または380− 番号) 化合物
ノ)に゛ける00(A) 、−1,0−3130′=
BOXIA −0,2380′=20% 2A −0,23f(O′=90% 3A −0,2360′=20% (A) IA o、oa+ 0.04 90′(A’)
2A O,04+ 0.04 90′(A) 3A
o、oa+ 0.04 75′該相乗剤類を含有してい
る有害動物−駆除剤類は、例えば水和剤からの噴霧液の
形状などの如き一般的な方法により使用することができ
る。
例 活性 相乗剤 分または380− 番号) 化合物
ノ)に゛ける00(A) 、−1,0−3130′=
BOXIA −0,2380′=20% 2A −0,23f(O′=90% 3A −0,2360′=20% (A) IA o、oa+ 0.04 90′(A’)
2A O,04+ 0.04 90′(A) 3A
o、oa+ 0.04 75′該相乗剤類を含有してい
る有害動物−駆除剤類は、例えば水和剤からの噴霧液の
形状などの如き一般的な方法により使用することができ
る。
特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式(I) R1−C−CO−F (I) 2 [式中、 R,R1およびR2は互いに独立してCH。 またはCH2Fを表わし、基R,R1およびR2の少な
くとも1個はCH2Fを示す]の化合物類。 2、式 %式% 【 3、式 0M2 F CH3−C−Co−F CH2F の化合物。 4、式 %式% 5、一般式(I) R1−C−Co−F <I) 2 [式中、 R,R’およびR2は互いに独立してCH3またはCH
2Fを表わし、基R,R1およびR2の少なくとも1個
はCH2Fを示す〕の化合物類の製造方法であって、一
般式(n)3 1 R4−C−Co−Cl (II) 5 [式中、 H3,H4およびR5は互いに独立して、CH3または
CH2Clを表わし、基R37、R4およびR5の少な
くとも1個はCH2Clを示す] の化合物類を高温において適宜溶媒の存在下で金属弗化
物類と反応させ、式(I)の化合物類を単離し、そして
適宜一般的な方法により精製することを特徴とする方法
。 6、反応を溶媒であるテトラメチレンスルホンの存在ト
で実施することを特徴とする特許請求の範囲第5項記載
の方法。 7、弗化カリウムを金属弗化物として使用することを特
徴とする特許請求の範囲第5又は6項に記載の方法。 8、反応を100〜300°Cの、好適には130〜2
50°Cの、間の温度において実施することを特徴とす
る特許請求の範囲第5〜7項の伺れかにに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3326875.4 | 1983-07-26 | ||
DE19833326875 DE3326875A1 (de) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | Neue fluorpivalsaeurefluoride und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6042346A true JPS6042346A (ja) | 1985-03-06 |
JPH0458456B2 JPH0458456B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=6204927
Family Applications (1)
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Country Status (5)
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JP (1) | JPS6042346A (ja) |
DE (2) | DE3326875A1 (ja) |
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Cited By (4)
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