JP3076018B2 - ハロゲン不含エポキシ樹脂組成物及びその使用 - Google Patents
ハロゲン不含エポキシ樹脂組成物及びその使用Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
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- G03F7/004—Photosensitive materials
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハロゲン不含エポ
キシ樹脂組成物及びその使用に関する。
キシ樹脂組成物及びその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業的に利用されうるエポキシ樹脂の主
たる部分は、ポリフェノールとエピクロロヒドリン（Ｅ
ＣＨ）の反応によって得られる。この際に生じるグリシ
ジル化合物は、処理条件に応じて化学結合した塩素を数
１０-1％含有する。塩素不含エポキシ樹脂は、種々の、
例えば環境の観点から望まれるべきものであるが、該樹
脂はＥＣＨ−合成により、製造可能であるとしても、多
くの労をもってしか、ひいては高価にしか製造すること
はできないと思われる。
たる部分は、ポリフェノールとエピクロロヒドリン（Ｅ
ＣＨ）の反応によって得られる。この際に生じるグリシ
ジル化合物は、処理条件に応じて化学結合した塩素を数
１０-1％含有する。塩素不含エポキシ樹脂は、種々の、
例えば環境の観点から望まれるべきものであるが、該樹
脂はＥＣＨ−合成により、製造可能であるとしても、多
くの労をもってしか、ひいては高価にしか製造すること
はできないと思われる。
【０００３】しかし今や、塩素不含エポキシ樹脂は、殊
に、温度負荷、天候負荷及び電圧負荷の際に腐食がない
ということが重要であるエレクトロニクスへの適用にと
って重要である。
に、温度負荷、天候負荷及び電圧負荷の際に腐食がない
ということが重要であるエレクトロニクスへの適用にと
って重要である。
【０００４】さらに、その分子量を相応するプロセスパ
ラメータによって簡単かつ有利に高分子量生成物の方向
に調整することができる樹脂は望ましく、それというの
も、このことによって該生成物から構成される配合物の
流動挙動及び収縮挙動が有利に形成されるからである。
ラメータによって簡単かつ有利に高分子量生成物の方向
に調整することができる樹脂は望ましく、それというの
も、このことによって該生成物から構成される配合物の
流動挙動及び収縮挙動が有利に形成されるからである。
【０００５】このようなエポキシ樹脂は、カチオン硬化
に必要とされる。さらに、このようなエポキシ樹脂は、
他の硬化メカニズムの場合にも、現在における成形材料
及びプリント基板材料の場合の重要な成分である塩素汚
染されたポリエポキシドを代替することができる。
に必要とされる。さらに、このようなエポキシ樹脂は、
他の硬化メカニズムの場合にも、現在における成形材料
及びプリント基板材料の場合の重要な成分である塩素汚
染されたポリエポキシドを代替することができる。
【０００６】少なくともハロゲン不含出発成分が頼りの
製造方法は、公知である。例えば、環エポキシ化された
脂環式エポキシ樹脂は、ポリフェノールと反応して高粘
性ないし固体のエポキシ樹脂が得られる。しかしなが
ら、かなりのハロゲン負担が、使用された触媒、例えば
ハロゲン化アンモニウム及びハロゲン化ホスホニウム、
によってもたらされ、それというのも、該触媒が反応が
行われた後にもはや完全には除去することができないか
らである。その上、この触媒残留は、このようにして合
成されたエポキシ樹脂の制限付きのみの貯蔵安定性の原
因となる。
製造方法は、公知である。例えば、環エポキシ化された
脂環式エポキシ樹脂は、ポリフェノールと反応して高粘
性ないし固体のエポキシ樹脂が得られる。しかしなが
ら、かなりのハロゲン負担が、使用された触媒、例えば
ハロゲン化アンモニウム及びハロゲン化ホスホニウム、
によってもたらされ、それというのも、該触媒が反応が
行われた後にもはや完全には除去することができないか
らである。その上、この触媒残留は、このようにして合
成されたエポキシ樹脂の制限付きのみの貯蔵安定性の原
因となる。
【０００７】過酢酸を用いたアリル官能性芳香族化合物
のエポキシ化によるもう１つ別の方法は、工業的な規模
の場合には、この製造方法が内包する安全性に対する危
険で失敗している。
のエポキシ化によるもう１つ別の方法は、工業的な規模
の場合には、この製造方法が内包する安全性に対する危
険で失敗している。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、僅かな粘度を有しておりかつその分子量が、殊に高
分子量樹脂を考慮して、プロセスパラメータの調整及び
出発化合物の選択によって簡単に変更可能であるエポキ
シ樹脂をハロゲン不含出発成分からハロゲン不含触媒を
用いて製造することである。
は、僅かな粘度を有しておりかつその分子量が、殊に高
分子量樹脂を考慮して、プロセスパラメータの調整及び
出発化合物の選択によって簡単に変更可能であるエポキ
シ樹脂をハロゲン不含出発成分からハロゲン不含触媒を
用いて製造することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記課題は、本発明によ
れば、ハロゲン不含エポキシドをハロゲン不含塩基触媒
によりフェノール成分と反応させることによって解決さ
れ、その際、得られる樹脂の分子量は、出発物質のモル
比及び付加反応の際に反応性である、２つの成分の官能
基の数によって調整可能である。
れば、ハロゲン不含エポキシドをハロゲン不含塩基触媒
によりフェノール成分と反応させることによって解決さ
れ、その際、得られる樹脂の分子量は、出発物質のモル
比及び付加反応の際に反応性である、２つの成分の官能
基の数によって調整可能である。
【００１０】本発明の対象は、エポキシ化合物とフェノ
ール成分との塩基触媒された反応によって製造すること
ができるハロゲン不含エポキシ樹脂である。
ール成分との塩基触媒された反応によって製造すること
ができるハロゲン不含エポキシ樹脂である。
【００１１】有利に塩基触媒としてオニウムヒドロキシ
ドは、使用される。
ドは、使用される。
【００１２】有利にエポキシ化合物として環エポキシ化
された脂環式エポキシドは、使用される。
された脂環式エポキシドは、使用される。
【００１３】有利にエポキシ樹脂として、１当量のフェ
ノール基と２当量のエポキシ基から製造された２：１の
付加生成物が得られる。
ノール基と２当量のエポキシ基から製造された２：１の
付加生成物が得られる。
【００１４】エポキシド成分として有利に環エポキシ化
された脂環式エポキシ樹脂は、使用される。しかし、線
状脂肪族エポキシドもまた適当である。
された脂環式エポキシ樹脂は、使用される。しかし、線
状脂肪族エポキシドもまた適当である。
【００１５】このようにして、例えば、中央に存在する
アルキル鎖の長さの変化（メチレン単位４個の代わりに
メチレン単位５〜１５個）又は炭素原子１〜１０個を有
するアルキル基による水素原子の置換によって得ること
ができるビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）アジペート又は３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシ
レートあるいはこれらの誘導体は、エポキシド成分とし
て使用することができる。
アルキル鎖の長さの変化（メチレン単位４個の代わりに
メチレン単位５〜１５個）又は炭素原子１〜１０個を有
するアルキル基による水素原子の置換によって得ること
ができるビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）アジペート又は３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシ
レートあるいはこれらの誘導体は、エポキシド成分とし
て使用することができる。
【００１６】殊に２つのエポキシド成分ＣＹ１７７及び
ＣＹ１７９（CIBA Spezialitaetenchemie社から)は、使
用される。
ＣＹ１７９（CIBA Spezialitaetenchemie社から)は、使
用される。
【００１７】フェノール成分として有利にビスフェノー
ル、例えばビスフェノールＡ、又はナフタレンジオール
は、使用される。分子量の調整には置換モノフェノー
ル、例えばノニルフェノール、ビスフェノールＡ、式：
ル、例えばビスフェノールＡ、又はナフタレンジオール
は、使用される。分子量の調整には置換モノフェノー
ル、例えばノニルフェノール、ビスフェノールＡ、式：
【００１８】
【化１】
【００１９】の２，７−ナフタレンジオール、ｐ−ノニ
ルフェノールは、適当である。
ルフェノールは、適当である。
【００２０】重要な本発明による特徴は、脂肪族結合し
たヒドロキシル基、例えば式：
たヒドロキシル基、例えば式：
【００２１】
【化２】
【００２２】の４−ヒドロキシ−ベンジルアルコール、
式：
式：
【００２３】
【化３】
【００２４】の２−ヒドロキシ−ベンジルアルコール、
式：
式：
【００２５】
【化４】
【００２６】の４−ヒドロキシ−３−メトキシ−ベンジ
ルアルコール、式：
ルアルコール、式：
【００２７】
【化５】
【００２８】のエチレングリコール−モノサリシレー
ト、を有する置換基を有するフェノール系成分である。
ト、を有する置換基を有するフェノール系成分である。
【００２９】ポリフェノールの別の例は、次の式：
【００３０】
【化６】
【００３１】のホスタノクス Ｏ ３(Hostanox O3)、Ｃ
５０ Ｈ６６ Ｏ８、ＭＭ７９４、である。
５０ Ｈ６６ Ｏ８、ＭＭ７９４、である。
【００３２】上記のフェノール成分の場合には、アルキ
ル鎖の延長、アルキル基によるプロトンの置換等によっ
て得ることができるようなそれぞれ上記例の簡単な誘導
体及び同族体は、使用することもできる。さらに任意の
他のフェノール成分は、本発明によれば使用することも
できる。例えば既述のテトラフェノール（ホスタノクス
Ｏ ３）が挙げられる。
ル鎖の延長、アルキル基によるプロトンの置換等によっ
て得ることができるようなそれぞれ上記例の簡単な誘導
体及び同族体は、使用することもできる。さらに任意の
他のフェノール成分は、本発明によれば使用することも
できる。例えば既述のテトラフェノール（ホスタノクス
Ｏ ３）が挙げられる。
【００３３】触媒として全てのハロゲン不含塩基は、使
用することができる。触媒は、有利に不耐熱性であり、
その結果、該触媒は、終了した反応後に有利に揮発性
の、しかし少なくとも無害の生成物に崩壊する。触媒
は、有利に水溶性及び／又はアルコール溶解性である。
例えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシドが挙げら
れる。
用することができる。触媒は、有利に不耐熱性であり、
その結果、該触媒は、終了した反応後に有利に揮発性
の、しかし少なくとも無害の生成物に崩壊する。触媒
は、有利に水溶性及び／又はアルコール溶解性である。
例えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシドが挙げら
れる。
【００３４】成分は、二官能価エポキシドとビスフェノ
ールの場合にはモル比２：１（即ち２当量のエポキシド
成分と１当量の１当量のフェノール成分）〜２０：１、
有利に３：１〜１０：１で使用される。他の官能価のフ
ェノールの場合には上記の比は、変化しうる。しかしな
がら、常に過剰量のエポキシドで処理が行われ、その結
果、フェノール性ヒドロキシル基は、反応終了後に完全
に消費されている。
ールの場合にはモル比２：１（即ち２当量のエポキシド
成分と１当量の１当量のフェノール成分）〜２０：１、
有利に３：１〜１０：１で使用される。他の官能価のフ
ェノールの場合には上記の比は、変化しうる。しかしな
がら、常に過剰量のエポキシドで処理が行われ、その結
果、フェノール性ヒドロキシル基は、反応終了後に完全
に消費されている。
【００３５】製造は、使用される出発物質に応じて変化
する。原理的に２つの反応成分は、先に付加的な溶剤の
使用もしくは不使用下に溶液の形で存在し、その後に触
媒が、加熱されながら、同様に溶剤の使用もしくは不使
用下に添加される。反応は、数時間ないし数日間後に終
了する。触媒は、有利に揮発性であるか又は、場合によ
り使用される溶剤と同様に、常法で生成物から除去する
ことができる。触媒が生成物中の不純物として許容され
うる場合には、該触媒は、当然のことながらただそのま
まにしておいてよい。
する。原理的に２つの反応成分は、先に付加的な溶剤の
使用もしくは不使用下に溶液の形で存在し、その後に触
媒が、加熱されながら、同様に溶剤の使用もしくは不使
用下に添加される。反応は、数時間ないし数日間後に終
了する。触媒は、有利に揮発性であるか又は、場合によ
り使用される溶剤と同様に、常法で生成物から除去する
ことができる。触媒が生成物中の不純物として許容され
うる場合には、該触媒は、当然のことながらただそのま
まにしておいてよい。
【００３６】反応の終了は、混合物の粘度が事実上もは
や上昇しないことから判定することができる。
や上昇しないことから判定することができる。
【００３７】
【実施例】本発明による樹脂の選択された例は、次の表
に含まれている。
に含まれている。
【００３８】樹脂の粘度を平板／円錐−粘度計(Paltte/
Kegel-Viskosimeter)で測定した。
Kegel-Viskosimeter)で測定した。
【００３９】
【表１】
【００４０】ＣＹ １７９： ３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−（３，４−エポキシ）シクロヘキサン
カルボキシレート ＣＹ １７７： ビス（３，４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル）アジペート。
ヘキシルメチル−（３，４−エポキシ）シクロヘキサン
カルボキシレート ＣＹ １７７： ビス（３，４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル）アジペート。
【００４１】例えばテトラエチルアンモニウムヒドロキ
シドの触媒下でのビス（３，４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル）アジペートとビスフェノールＡの２：１−変
換は、次の反応式で示される：
シドの触媒下でのビス（３，４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル）アジペートとビスフェノールＡの２：１−変
換は、次の反応式で示される：
【００４２】
【化７】
【００４３】本発明による他の生成物の製造は、例えば
次のとおり行われる： 製造方法（ＯＨ１２０合成例） ５００ｍｌ丸底フラスコ中でビスフェノールＡ（Merck
社、合成品）６０ｇをジエポキシド（Araldit CY179、C
IBA社）３００ｇ中に撹拌しながら９０℃で溶解する。
計量噴霧装置(Dosierspritze)を用いてＥｔ4ＮＯＨ溶液
（Ｅｔ＝エチル、Aldrich社、水中で２０％）１ｇを計
量添加する。均質化即ち１００℃で１時間の撹拌後に反
応生成物の入った前記フラスコを１００℃で２０時間維
持する。この促進剤を除去するために反応混合物をオイ
ルポンプ真空中で０．６ミリバール及び油浴温度１３０
℃で、もはや僅かな気泡形成のみが観察されうるまで撹
拌する。
次のとおり行われる： 製造方法（ＯＨ１２０合成例） ５００ｍｌ丸底フラスコ中でビスフェノールＡ（Merck
社、合成品）６０ｇをジエポキシド（Araldit CY179、C
IBA社）３００ｇ中に撹拌しながら９０℃で溶解する。
計量噴霧装置(Dosierspritze)を用いてＥｔ4ＮＯＨ溶液
（Ｅｔ＝エチル、Aldrich社、水中で２０％）１ｇを計
量添加する。均質化即ち１００℃で１時間の撹拌後に反
応生成物の入った前記フラスコを１００℃で２０時間維
持する。この促進剤を除去するために反応混合物をオイ
ルポンプ真空中で０．６ミリバール及び油浴温度１３０
℃で、もはや僅かな気泡形成のみが観察されうるまで撹
拌する。
【００４４】８０℃で回転粘度計（円錐／平板）を用い
た粘度測定：ずり速度６２５ｓ-1でη＝２１００ｍＰａ
ｓが得られた。
た粘度測定：ずり速度６２５ｓ-1でη＝２１００ｍＰａ
ｓが得られた。
【００４５】酢酸１０ｍｌ中の臭化テトラエチルアンモ
ニウム２．５ｇからなる滴定溶液を用いたエポキシ価測
定。約１５０ｍｇの物質をアセトン２０ｍｌ中に溶解
し、かつ滴定溶液１０ｍｌで処理する。氷酢酸０．１％
中の指示薬クリスタルバイオレット。滴定を０．１Ｎの
過塩素酸を用いて、紫色から緑色への変色が生じるまで
行う。エポキシ価０．４３±５モル ＥＰ／１００ｇが
得られる。
ニウム２．５ｇからなる滴定溶液を用いたエポキシ価測
定。約１５０ｍｇの物質をアセトン２０ｍｌ中に溶解
し、かつ滴定溶液１０ｍｌで処理する。氷酢酸０．１％
中の指示薬クリスタルバイオレット。滴定を０．１Ｎの
過塩素酸を用いて、紫色から緑色への変色が生じるまで
行う。エポキシ価０．４３±５モル ＥＰ／１００ｇが
得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴィルヘルム ヘーケレ ドイツ連邦共和国 エックシュテート ガルテンシュトラーセ ２ (72)発明者 エアンスト ヴィプフェルダー ドイツ連邦共和国 ミュンヘン ノイマ ルクターシュトラーセ 84／アー (56)参考文献 特開 平６−184281（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−7765（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−237271（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/00 - 59/02 H01L 23/29 C09J 163/00 - 163/10
Claims (9)
- 【請求項１】 ハロゲン不含エポキシ樹脂組成物におい
て、環エポキシ化された脂環式エポキシドとビスフェノ
ール成分の反応によって製造されており、その際、触媒
としてオニウムヒドロキシドが反応混合物に添加されて
いるハロゲン不含エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 ビスフェノールとジエポキシドとの１：
２付加物を含む、請求項１記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項３】 ビスフェノール成分が脂肪族結合したヒ
ドロキシル基を有する、請求項１又は２記載のエポキシ
樹脂組成物。 - 【請求項４】 注型用樹脂への、請求項１から３までの
いずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物の使用方法。 - 【請求項５】 カチオン硬化可能なエポキシ樹脂への、
請求項１から３までのいずれか１項に記載のエポキシ樹
脂組成物の使用方法。 - 【請求項６】 光誘導カチオン硬化可能なエポキシ樹脂
への、請求項１から３までのいずれか１項に記載のエポ
キシ樹脂組成物の使用方法。 - 【請求項７】 電子構造部材の被覆のための、請求項１
から３までのいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物
の使用方法。 - 【請求項８】 成形材料及びプリント基板材料への、請
求項１から３までのいずれか１項に記載のエポキシ樹脂
組成物の使用方法。 - 【請求項９】 接着剤への、請求項１から３までのいず
れか１項に記載のエポキシ樹脂組成物の使用方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19751738A DE19751738A1 (de) | 1997-11-21 | 1997-11-21 | Halogenfreies Epoxidharz |
| DE19751738.2 | 1997-11-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11263827A JPH11263827A (ja) | 1999-09-28 |
| JP3076018B2 true JP3076018B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=7849490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10331349A Expired - Lifetime JP3076018B2 (ja) | 1997-11-21 | 1998-11-20 | ハロゲン不含エポキシ樹脂組成物及びその使用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6160077A (ja) |
| JP (1) | JP3076018B2 (ja) |
| DE (1) | DE19751738A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4426324B2 (ja) * | 2004-01-21 | 2010-03-03 | ダイセル化学工業株式会社 | 非エステル型エポキシ樹脂および樹脂組成物 |
| DE102006042095A1 (de) * | 2006-09-07 | 2008-03-27 | Siemens Ag | Basismaterial für fotostrukturierbare Resists und Dielektrika |
| DE102012205046A1 (de) * | 2012-03-29 | 2013-10-02 | Siemens Aktiengesellschaft | Elektroisolationskörper für eine Hochspannungsrotationsmaschine und Verfahren zum Herstellen des Elektroisolationskörpers |
| JP5979631B2 (ja) * | 2012-05-22 | 2016-08-24 | Ｊｘエネルギー株式会社 | エポキシ化合物の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3725341A (en) * | 1971-06-23 | 1973-04-03 | Dow Chemical Co | Process for the preparation of high molecular weight polyepoxides from polyepoxides and polyhydroxyl-containing compounds |
| US4168331A (en) * | 1978-08-03 | 1979-09-18 | The Dow Chemical Company | Process for preparing resin impregnated substrates for use in preparing electrical laminates |
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