JP3064374B2 - ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤

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Description

【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、新規なウラシル化合物、その製造法および
それを有効成分とする除草剤に関する。
＜従来の技術および発明が解決しようとする課題＞ 従来から、ベンゾチアゾロン誘導体であるペナゾリン
が除草剤として用いられることが知られているが、これ
は除草効力が不十分であり、満足すべきとは言い難い。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、優れた除草効力を有し、かつ、作物・
雑草間に優れた選択性を有する除草剤を開発すべく種々
検討した結果、ある種のウラシル化合物が上記のような
優れた除草剤であることを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は一般式 〔式中、R1はトリフルオロメチル基またはペンタフルオ
ロエチル基を表わし、R2はアミノ基を表わし、R3はアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
基、ハロアルケニル基またはアルコキシアルキル基を表
わし、Ｘは硫黄原子または酸素原子を表わす。〕 で示されるウラシル化合物（以下、本発明化合物と記
す。）、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
を提供するものである。
次に、本発明化合物の製造法を説明する。
本発明化合物は、一般式 〔式中、R1、R3およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とアミノ化剤とを反応させることによ
り製造することができる。
本反応は、通常溶媒中で行なわれ、反応温度の範囲は
20〜100℃、反応時間の範囲は0.5〜８時間であり、反応
に供される試剤の量は、一般式〔II〕で示される化合物
１当量に対してアミノ化剤は１〜３当量である。
本反応に用いられるアミノ化剤としては、例えば2,4
−ジニトロフェノキシアミンが挙げられ、溶媒として
は、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソプチルケトン、
イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、トリ
ブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三アミン、
ホルムアミド、N,N−ジメチルホムアミド、アセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。
反応終了後、反応液を水にあけ、生じた結晶を濾取、
または有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行な
い、必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の
操作によって精製することにより、目的の本発明化合物
を得ることができる。
上記の製造法に準じて製造される本発明化合物のいく
つかを第１表に示す。
本発明化合物の中では、Ｘが硫黄原子であるものが好
ましく、その中ではR3がアルキル基である化合物がさら
に好ましい。
尚、本発明化合物のあるものは、不斉炭素に由来する
光学異性体を有するが、これらの化合物も本発明化合物
に含まれる。
本発明化合物の原料化合物である一般式〔II〕で示さ
れる化合物は、一般式 〔式中、R4はアルキル基を表わし、R3およびＸは前記と
同じ意味を表わす。〕 で示されるカーバメート誘導体と、一般式 R1（NH2）Ｃ＝CHCOOR5 〔IV〕 〔式中、R5はアルキル基を表わし、R1は前記と同じ意味
を表わす。〕 で示されるエステル誘導体とを反応させることにより製
造することができる。
本反応は、通常、溶媒中、脱水素剤の存在下で行な
い、反応温度の範囲は０〜200℃、反応時間の範囲は0.5
〜10時間であり、反応に供される試剤の量は、一般式
〔III〕で示される化合物１当量に対して一般式〔IV〕
で示されるエステル誘導体は１〜1.2当量、脱水素剤は
１〜1.2当量である。
本反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、ピリジン、トリエチルアミ
ン、N,N−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、N,
N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
等あるいはそれらの混合物が挙げられる。脱水素剤とし
ては、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等が挙げられる。
反応終了後、反応液を水にあけ、生じた結晶を濾取、
または有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行な
い、必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の
操作によって精製することにより、一般式〔II〕で示さ
れる化合物を得ることができる。
上記製造法に準じて製造される一般式〔II〕で示され
る化合物の置換基R1、R3およびＸの例としては、第１表
で示したものが挙げられる。
尚、一般式〔III〕で示される化合物は、一般式 〔式中、R3およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と、一般式 〔式中、R4は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。
本反応は、通常、脱ハロゲン化水素剤の存在下、無溶
媒または溶媒中で行なわれ、反応温度の範囲は０〜150
℃、反応時間の範囲は0.5〜10時間であり、反応に供さ
れる試剤の量は一般式〔Ｖ〕で示される化合物１当量に
対して、一般式〔VI〕で示される化合物は１〜1.5当
量、脱ハロゲン化水素剤は１〜1.5当量である。
本反応に用いられる脱ハロゲン化水素剤としては、例
えばピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニ
リン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエー
テル類が挙げられる。
反応終了後、反応液を水にあけ、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマトグラ
フィー、蒸留、再結晶等の精製操作 により一般式〔III〕で示される化合物を得ることがで
きる。
本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理にお
いて問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、トウダ
イグサ、オオニシキソウ、フィールドパンジー、ヤエム
グラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒ
ガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウ
センアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナ
モミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド
等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシ
バ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバ
ク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノ
チャヒキ、ギョウギシバ、アキノエノコログサ等のイネ
科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤ
ツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草
効力を有し、しかも本発明化合物のあるものは、トウモ
ロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主
要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホ
タルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ等の
カヤツリグクサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除
草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるような
薬害を示さない。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合
は、通称、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、
穎粒水和剤等に製剤する。これらの製剤には、有効成分
として本発明化合物を重量比で0.02〜80％、好ましくは
0.05〜70％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物が挙げられ、液体固体としては、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、
エチレングリコール、セロソルプ等のアルコール類、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,
N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等が挙
げられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられ界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リ
ン酸イソプロピル）等が挙げられる。
本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または
出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌
処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉
処理は、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草
効力の増強を期待することができる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草
地、芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用
いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、
その処理量は気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.01〜80g、好ましくは、0.02〜40gであ
り、乳剤、水和剤、懸濁剤、顆粒水和剤等は、通常その
所定量を１アールあたり１リットル〜10リットルの（必
要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処
理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま
処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキ
シエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸
塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、パラフィン等が挙げられる。
＜発明の効果＞ 本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さ
らに水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対
して優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた
選択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用
途に用いることができる。
＜実施例＞ 次に、製造例、製剤例および試験例を挙げ、本発明を
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ １−〔６−フルオロ−３−sec−ブチル−２（3H）−
ベンゾチアゾロン−５−イル〕−トリフルオロメチル−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−2,6−ジオン2.0gを
ジメチルホルムアミド10gに溶解し、そこに水素化ナト
リウム0.3gおよび2,4−ジニトロフェノキシアミン1.8g
を加え、40〜60℃、３時間加熱した。反応終了後、反応
液を水にあけ、酢酸エチルで抽出、濃縮した。粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、１
−〔６−フルオロ−３−sec−ブチル−２（3H）−ベン
ゾチアゾロン−５−イル〕−３−アミノ−４−トリフル
オロメチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−2,6−
ジオン（化合物（15））を0.4gを得た。
次に、前記の製造例に準じて製造された化合物を第２
表に示す。
次に一般式〔II〕で示される化合物の製造例を示す。
製造例２ ３−イソプロピル−６−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルアミノ−２（3H）−ベンゾチアゾロン2.8gをN,N
−ジメチルホルムアミド10gに溶解し、そこに水素化ナ
トリウム0.4gおよび３−アミノ−4,4,4−トリフルオロ
クロトン酸エチル0.9gを加え、３時間加熱還流した。放
冷後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出、濃縮し
た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、１
−〔３−イソプロピル−６−フルオロ−２（3H）−ベン
ゾチアゾロン−５−イル〕−４−トリフルオロメチル−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−2,6−ジオン0.8gを
得た。1 H−NMR δ（ppm） ［CDCl3,60MHz］ 1.55（d,J＝7Hz,6H）,4.4〜5.5（m,1H）,6.17（s,1
H）,7.0（d,J＝6Hz,1H）,7.25（d,J＝9Hz,1H）,9.0〜1
0.1（m,1H） 上記製造例２に準じた製法で１−〔６−フルオロ−３
−プロパルギル−２（3H）−ベンゾオキサゾロン−５−
イル〕−４−トリフルオロメチル−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−2,6−ジオンを得た。
融点 60℃〜64℃ 次に一般式〔III〕で示される化合物の製造例を示
す。
製造例３ ５−アミノ−６−フルオロ−３−イソプロピル−２
（3H）−ベンゾチアゾロン2.1g、N,N−ジエチルアニリ
ン1.5gおよびクロロギ酸メチル1.0gを1,2−ジクロロエ
タン10gに溶解し、３時間加熱還流した。放冷後、反応
液を水洗し、濃縮した。粗生成物をメタノールで洗浄
し、６−フルオロ−５−メトキシカルボニルアミノ−３
−イソプロピル−２（3H）−ベンゾチアゾロン2.1gを得
た。
上記の製造例に準じて製造された化合物を第３表に示
す。
次に製剤例を示す。なお、化合物は第２表の化合物番
号で示し、部は重量部を示す。
製剤例１ 化合物（14）〜（15）各々50部、リグニンスルホン酸
カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 化合物（14）〜（15）各々５部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム６部、キシレン25部およびシクロヘキ
サノン50部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 化合物（14）〜（15）各々２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 化合物（14）〜（15）各々25部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物（14）〜（15）各々0.05部、合成含水酸
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト30部およびカオリンクレー66.95部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して
粒剤を得る。
次に、試験例を示す。なお、本発明化合物は第２表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第４表に
示した化合物である。
また、除草効力および薬害の評価は、調査時の供試植
物（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理
のそれと比較して全くないしほとんど違いが無いものを
「０」とし、供試植物が完全枯死または出芽もしくは生
育が完全に抑制されているものを「５」として０〜５の
６段階に区分し、０、１、２、３、４、５で示す。
試験例１ 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑
地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イチ
ビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を１アールあたり10リットル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理
後20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第５表に示す。
試験例２ 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑
地土壌を詰め、マルバアサガオ、イチビ、ダイコン、ヒ
エ、エンバクを播種し、温室内で10日間育成した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたり10リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、
小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理しだ。処理後20
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第６表に示す。
試験例３ 面積33×23cm、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
コムギ、オオムギ、サテエタデ、ハコベ、オオイヌノフ
グリ、フィールドパンジーを播種し、１〜2cmの厚さに
覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を１アールあたり10リットル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後27日間温
室内で育成し、除草効力および薬害を調査した。
その結果を第７表に示す。
試験例４ 面積33×23cm、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
コムギ、オオムギ、サナエタデ、ハコベ、オオイヌノフ
グリ、フィールドパンジー、ヤエムグラを播種し、27日
間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を１アールあたり10リットル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面
に均一に処理した。このとき雑草および作物のの生育状
況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12
cmであった。処理27日後に除草効力および薬害を調査し
た。その結果を第８表に示す。なお、本試験は全期間を
通して温室内で行なった。
試験例５ 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰
め、トウモロコシ、イネ、イチビ、マルバアサガオ、イ
ヌホオズキ、アオゲイトウ、エノコログサを播種し、１
〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり10リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後20日間温室内で育成し、薬害および除草効力を調査
した。その結果を第９表に示す。
試験例６ 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰
め、トウモロコシ、オナモミ、イチビ、マルバアサガ
オ、イヌホオズキを播種し18日間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この
とき雑草および作物の生育状況は草種により異なるが、
１〜４葉期で、草丈は２〜12cmであった。処理20日後に
除草効力および薬害を調査した。その結果を第10表に示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 良 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−157977（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−501567（ＪＰ，Ａ) 国際公開90／15057（ＷＯ，Ａ１) 欧州特許出願公開311135（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 413/04 C07D 417/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中、R1はトリフルオロメチル基またはペンタフルオ
    ロエチル基を表わし、R2はアミノ基を表わし、R3はアル
    キル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
    基、ハロアルケニル基またはアルコキシアルキル基を表
    わし、Ｘは硫黄原子または酸素原子を表わす。〕 で示されるウラシル化合物。
  2. 【請求項２】一般式 〔式中、R1はトリフルオロメチル基またはペンタフルオ
    ロエチル基を表わし、R3はアルキル基、アルケニル基、
    アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基また
    はアルコキシアルキル基を表わし、Ｘは硫黄原子または
    酸素原子を表わす。〕 で示される化合物をアミノ化することを特徴とする請求
    項１記載のウラシル化合物の製造法。
  3. 【請求項３】請求項１記載のウラシル化合物を有効成分
    として含有することを特徴とする除草剤。
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